SU867280A3

SU867280A3 - Средство дл регулировани роста растений

Info

Publication number: SU867280A3
Application number: SU782608146A
Authority: SU
Inventors: Крюгер Ханс-Рудольф; Арндт Фридрих; Руш Райнхарт
Original assignee: Шеринг Аг (Фирма)
Priority date: 1977-04-28
Filing date: 1978-04-24
Publication date: 1981-09-23
Also published as: FR2388805B1; SE432100B; CA1110629A; CH631977A5; NL7802268A; IT1095564B; GR73027B; JPS53135980A; FR2388805A1; HU180984B; AT358078B; DE2719810A1; BR7802614A; BE866556A; PT67886B; YU57478A; PL109596B1; LU79526A1; ATA301378A; PH15199A

Description

лагают, что у обработанных растений происходит изменение гормонального состава. В случае некоторых растений подоб ное торможение развити приводит к уменьшению или прекращению роста вер хушек, благодар чему основной стебель или ствол становитс более коротким , причем наблюдаетс замедленное развитие боковых ответвлений. Это изменение естественного развити приводит к выращиванию маленьких кус тообразных растений. С подобным разв тием растений св заны многие благопри тные эффекты, например замедление вегетативного роста, что в случа полезных растений часто вл етс очень желательным. Другим благопри т ным действием вл етс , например, уд ление с растений листьев, усиленное образование побегов и укорачивание стеблей. В случае таких растений, как, например, картофель, сахарный трост ник, виноград, дын , фруктовые деревь и силосные растени , при подавлении апикального роста у растений при уборке урожа достигаетс повышение содержани углеводов. В случа плодовых деревьев и культур, выращиваемых на плантаци х, торможАние роста растений приводит к образованию более коротких и более мощных ветвей, которые легко досту1Шы, что приводит к облегчению сбора урожа . Наконец, в случае трав наблюдаетс торможение вертикального роста, благодар чему благопри тно увеличиваютс временные промежутки между покосами. К особым влени м, про вл ннцимс под действием предложенных соединен принадлежит также удаление листьев. Удаление листьев не вл етс гербицидным действием и уничтожение обработанных растений даже вл етс нежелательным , так как на уничтоженных растени х листь остаютс , а продуктивные части растений могут повреждатьс . Смысл удалени листьев заключающийс в облегчении сбора уро жа и в получении более чистого собранного материала, может в результате этого тер тьс . Поэтому.необходимо , чтобы растение сохран лось живым , а листь отдел лись и опадали. Это дает возможность дальнейшего развити продуктивных частей рас4 ий, причем вырастание новых лисв дЬлжно быть предотвращено. Предложенные средства дл расширеили улучшени своих свойств могут ь применены совместно или п6следо ёльно с известными соединени ми, ди которых могут быть указаны дующие: . ауксин альфа-(2-хлорфенокси)-пропионова кислота, 4-хлорфеноксиуксусна кислота, 2,4-дихлорфеноксиуксусна кислота, индолил-3-уксусна кислота, индолил-3-масл на кислота, альфа-нафтилуксусна кислота, бета-нафтоксиуксусна кислота, нафтилацетамид, М-м-толилфталаминова кислота, гиббереллин, эфир-S,S,S-три-н-бутилтритиофосфорной кислоты, цитокинин, 2-хлорэтилфосфонова кислота, 2-хЛор-9-оксифлюорен-9-карбонова кислота, 2-хлорэтилтриметиламмонийхлорид, амид N, N-диметиламино нтарной кислоты, эфир-2-изопропил-4-димётиламино-5-метилфенилпиперидин-1-карёоновой кислоты метилхлорид, фенилизопропилкарбамат, 3-хлорфенилизопропилкарбамат, этил-2-(3-хлорфенилкарбамоилокси)-пропионат , гидразид малеиновой кислоты, 2,3-дихлоризомасл на кислота, ди-Iметокситиокарбонил)дисульфид, 1,1-диметил-4,А-бипиридилийдихло3 ,6-эндоксогексагидрофталева кислота , З-амино-1,2,4-трйазол, производив I 2,3-тиадиазолил-5-илмочевины , 1 - (2-пиридил)-3- (1,2,3-тиадиазол-5-ил )-мочевины, 2-бутилтиобензтиазол, 2-(2-метилпропилтио)-бен3тиазол, 3,4-дихлоризотиазол-5-карбонова кислота, 2,З-дигидро-5,6-диметил 1,4-дитиин-1 ,1,4,4-тетроксид, мышь кова кислота, какодилова кислота, хлорат,предпочтительно хлорат кальци , хлорат кали , хлорат магни или хлорат натри . цианамид кальци , иодид кали , хлорид магни , абсцизинова кислота, нанонол, N, М-бис(фосфонометил)-глицин или соль Н-(фосфонометил)-глиции моноизопропиламина Способствовани - действию и скоро ти действи может быть достигнуто, кроме того, посредством введени добавок , повышающих активность . Подо ными добавками вл ютс органически растворители, агенты смачивани и ма сла. Это также приводит к значительному уменьшению норм расхода примен емых биологических активных вещест Соединени наиболее целесообразно примен ть в форме таких препарато как порошкообразные препараты, химические препараты дл внесени в почв растворы, эмульсии и суспензий, при добавлении твердых и/или жидких веществ-носителей , соответственно, раз бавителей и, в некоторых случа х, вспомогательных агентов смачивани , веществ, усиливающих адгезию эмульгаторов и/или диспергаторов. . Подход щими жидкими веществаминосител ми вл ютс , например, вода такие алифатические и ароматические углеводороды, как бензол, толуол, ксилол, циклогексанон, изофорон, дим тилсульфоксид диметилформамид, фрак ции минеральных масел. Среди твердых веществ-носителей пригодными вл ютс , например, тонзил , силикагель, тальк, каолин, атта клай, известн к, кремнева кислота и продукты растительного происхождени , например мука. Среди поверхностно-активных веществ могут быть указаны, например, лигнинсульфонат кальци , полиоксиэтиленалкилфениловый эфир, нафталинсульфокислоты и их соли, фенолеульфокислоты и их соли, продукты коиден сации формальдегида, сульфаты спиртов жирного р да,а также замещенные бензолсульфокислоты и их соли. Количество биологически активного вещества в различных композици х может измен тьс в широких границах Например, средство может содержать приблизительно от IО до 80 весовьт процентов биологически активного иещества , приблизительно от 90 до 20 весовых процентов жидкого или твердо го вещества-носител , а также в Н€ которых случа х от 90 до 20 весовых 06 процентов поверхностно-активного вещества. Весовое соотношение отдельных биологически активных веществ в смес х с различными биологически активными веществами должно составл ть приблизительно от 100:1 до 1:1000, предпочтительно от 10:1 до 1:100, причем это соотношение определ етс в зависимости от чувствительности и выносливости растени , времени применени , клим .тических условий и свойств почвы. При желаемом регулировании роста растений нормы расхода составл ют при обработке почвы, как правило, от 0,05 до 5 кг биологически активного вещества/га. В определенных случа х указанные границы могут расшир тьс Б верхнюю или нижнюю стороны . Вид и образ регулирующей рост активности, однако, завис т от времени обработки, вида растени и от концентрации . Соединени различн 1ми способами могут быть нанесены на различные растени , например на семенной материал , корни, стволы, листь , цветы и плоды. Опрыскивание также может быть произведено до по влени всходов или побегов растений или после по влени всходов, соответственно, побегов растений. При применении против р да сорных трав эффект торможени может про вл тьс таким обрачом, что он равн етс общему торможению развити , включа кустообраарвание. Соединени ми, обладающими прекрасной активностью, вл ютс ,например: 5-(фенилкарбамоилимино)-1,2,3-тиадиазолинид-2 , калиева соль, 5-(фенилкарбамоилимино)-1,2,3-тиадиазолинид-2 , натриева соль 5-{фенилкарбамоилимино)-1,2,3-тиадиазолинид-2 , литиева соль, 5-(фенилкарбамоилимино)-,2,3-тиадиазолинид-2 , кальциева соль, 5-(метилфенилкарбамоилимино)-1,2,3 тиадиазолинид-2, натриева соль, 5-(метилфенилкарбамоилимино)- ,2,3-тиадиазолинид-2 , калиева соль, 5-(метилфенилкарбамоилимино)-1,2, 3-тиадиазоА1Нид-2, литиева соль, 5-(2-пириДилкарбамоилимино)-1,2,3-тиадиазолинйд-2 , натриева соль, 5- (2-пиридилкарбамоилимино) -1 ,2, 3-тиадиазолинид-2 , калиева соль, 5-(2-пиридилкарбамоилимиио)-,2,3-тиадиазолинид-2 , литиева соль.. Неизвестные до насто щего времени из литературы соеди рни общей формулы (О могут быть получены, например , посредством того, что на ,(1,2,3-тиадиазол-5-ил)мочевийу: общей формулы N-/ о LN-C-NS воздействуют соединением металла щей формулы ВУ (III) в случае необходимости при применени растворител , причем Rj, R-, и В при нимают вышеуказанные дл этих символов значени , а У представл ет собой атом водорода, гидроксильную группу, низший алкоксильный остаток или аминогруппу . Взаимодействие реакционных компонентов производ т при температуре, лежащей в интервале между О и 120 С однако в большинстве случаев реакцию осуществл ют при комнатной температу ре. Дл синтеза соединений реакционные компоненты примен ют приблизител но в зквимол рных количествах. В качестве реакционной среды могут быть применены пол рные органические раст ворители причем эти растворители могут быть применены как т.аковые или в смеси с водой. Кроме того, в качестве реакционной среды также может быть применена и сама вода. Выбор ра створител или суспендирующего средства определ етс в зависимости от применени соответствующего соединени металла ВУ, с учетом общеизвестных точек зрени . В качестве растворител или суспендирующего средства могут быть при менены вода, такие нитрилы кислот, как нитрил уксуснойкислоты, такие простые эфиры, как тетрагидрофуран или диоксан, такие спирты, как метиловый спирт, этиловый спирт и изопропиловый спирт, и такие амиды кислот , как диметилформамид. Трудно растворимые в воде соли двухвалентных металлов преимущественным образом могут быть из водных растворов солей щелочных металлов посредством добавлени легко растворимой соли указанного соответствующего двухвалентного металла, например хлористого кальци , уксуснокислого кальци . 08 Выделение полученных соединений производ т, в случае труднорастворимых продуктов, посредством фильтровани и, в случае легкорастворимых продуктов , посредством отгонки применен-, ного растворител при атмосферном или пониженном давлении или посредством осаждени малопол рным органическим растворителем, например кетонами или простыми эфира--и. Практически также можно поступать таким, образом, что соответствующую 1,2,3-тиадиазол-5-илмочевину смешивают с соответствующей гидроокисью металла , причем в данном случае наиболее целесообразно примен ть избыток гидроокиси , и смесь, из которой затем получают растворимую в воде жидкость дл опрыскивани , используют дл применени . Получение соединений по сн етс примерами. Пример . 5-(фенилкарбамоилимино )-1,2,З-тиадиазолинид-2, натриева соль . В раствор, содержащий 2 г , 0,05 моль) гидроокиси натри в 50 мл воды, при перемешивании и комнатной температуре ввод т 11,0 г t.0,05 моль) 1-фенил-3-(1,2,З-тиадиазол-З-ил}мочевины с температурой плавлени 213 С (разлагаетс ). После перемешивани реакционной смеси в течение последующих 30 мин получают почти прозрачный раствор, который после фильтров ни уьаривают в вакууме при 50с. Полученный остаток сушат в вакууме при . Выход: 11,9 г 91,5% от теоретически расчитанного значени . Продукт представл ет собой бесцветное кристаллическое вещество с температурой плавлени 27(fc (разлагаетс ). П р и м е рг2 . 5-(фенилкарбамоилимино )-,2,З-тиадиазолинид-2, кальциева соль ВНлО. В раствор, содержащий 4г 0,1 моль) гидроокиси натри в 300 мл воды, при комнатной температуре прибавл ют 22,0 г (0,1 моль) 1 фенил-3-lI,2,3-тиадиазол-5-ил) мочевины . Почти прозрачный раствор (пример 1) подвергают фильтрованию и фильтрат смешивают с раствором, содержащим 8,8 г (0,05 моль) моногидрата уксуснокислого кальци в 100 моль воды. Реакционную смесь затем перемещнвают в те.чемис одного

эовавшийс кристаллический продукт отфильтровыг ают и сушат в вакууме при .

Выход: 25,5 г 82% от теоретически , расчитанного значени .

Название соединени

1.5-(фенилкарбамоилимино)-1,2,3-тиадиазолинид-2 , калиева соль X

2.5-(фенилкарбамоилимино)-1 ,2,3-тиадиазолинид-2 , литиева соль X 4H,

3.5-(метилфенилкарбамоилимино)-1 ,2,3-тиадиазолинид-2, натриев соль

л.

4.5-(метилфенилкарбамоилимино)-1 ,2,З-тйадиазолинид-2, калиева соль .

5.5-(метилфенилкарбамоилимино)-I ,2,3-тиадиазолинид-2, литиева соль . НО

6.5-{2-пиридилкарбамоилимино)-1 ,2,3,-тиадиазолинид-2, натриев соль 1,5

7.5-(2-пиридилкарбамоилимино)-1 ,2,3-тиадиазолинид-2, калиева соль - Нлр

8.5-(2-пиридилкарбамоилимино)-1 ,2,З-тиадиазолинид-2, литиева соль ч. Н jO

9.5-(фенилтиокарбамоилимино)-I ,2,3-тиадиазолинид-2- натриева соль 2Н20

Согласно предложенному способу соединени представл ют собой бесцветные и лишенные запаха кристаллические вещества.

Соли с щелочными металлами очень хорошо растворимы в воде, хорошо растворимы в пол рных органических растворител х, в особенности в таких

цветное вещество с температурой плавлени 300°С ,

Аналогичными способами полут.|ают соединени , представленные в табл. I.

Таблица 1

;:i;

Физические кон-ШримечаI станты I ние

Т.пл.205 С с

Разлагаетс

Т.ПЛ.7270 С

То же

Т.пл.7200 С

Разлагаетс

Т.пл.120 С То же

Т.ПЛ.7180 С

Т.пл.7200 С

Т.пл.7180 С

Т.пл. .ПЛ.7135 С

сульфокислотах, как, например, диметилсульфоксид , в низших спиртах, например метиловом или этиловом, амидах карбоновых кислот, например диметилформамиде , менее растворимы в нитрилах карбоновых кислот, например ацётонитриле , и практически не раствор ютс в углеводородах, галогенированных углеводородах и простых эфирах.

Соответствующие соли кальци обладают пониженной растворимостью в воде но еще хорошо раствор ютс в диметилсульфоксиде , диметилформамиде, и метиловом спирте.

Предложенные соединени склонны к взаимодействию с растворител ми и, как правило, выдел ютс в виде сольватов , например гидратов, алкогол тов

Про вление активности и возможности применени предложенных соединений по сн етс примерами.

Пример I. При проведении опыта в оранжерее, помещенные в горшочки растени Phaseolus vulgaris после образовани первичных листьев и растени (Glycine maxima) в начале развити первьпс трех листьев обрабатывают при различных нормах расхода

6728012

(0,1 и 3 кг биологически активного вещества/га ) указанными ниже соединени ми . Дл этой цели биологически активные вещества приготавливают в виде 5 20%-ных смачивающихс порошков, причем вещества нанос т в виде водных суспензий с расходом в количестве 500 л жидкости дл опрыскивани на гектар. Регулирующее рост действие определ ют через 2 недели после обра- ботки посредством измерени длины одного Internpdiums.. Результаты изме- рени сравнивают с результатами, полученными в случае необработанных контрольных растений, и замедление роста выражают в процентах.

В табл. 2 показан регулирующий рост растений зффект. При этом на листь х не возникает каких-либо

повреждений от ожогов.

Таблица 2

13

П р и м е р 2 . Выращиваемые растени хлопчатника, наход щиес на стадии в 6-8 развившихс зеленых листьев, обрабатывают указанными ниже биологическими активными вещестf86728014

вами,вз тыми в указанных дозах. Примененное количество воды составл ет 500 л/га. Через несколько дней определ ют в процентах количество 5 опавших листьев, (табл. 3). Таблица 3

1.5-( фенилкарбамоилимино)-1,2,3-тиадиазолинид-2 , калиева соль

2.5- {-метилфенилкарбаноилимино - .

-1,2,3-тиадиазолинид-2, натриева соль

3.5-(2-пиридилкарбамошшмино -1 ,2,3-тиадиазолинид-2., натриева

соль

4.Средство дл сравнени Из табл. 3 очевидно превосходство тьев,

предложенных соединений в сравнении с известным средством.

П р и м е р 3- Выращиваемые растени хлопчатника, наход щиес на стадии 7-8 развившихс .зеленых лис1 .5-(фенилкарбамоилимино)-,2,3-тиадиазолинид-2 , натриева соль

2.5-(фенилкарбамоилимино)-,2,3-тиадиазолинид-2 , калиева соль

3.5-(2-пиридилкарбамоилимино)- ,2,З-тиадиазолинид-2, натриев соль

4.5-(2-пиридилкарбамоилимино)- ,2,З-тиадиазолинид-2, калиева соль

Средство дл сравнени

5.Три-н-бутилтритиофосфат

69,2

53,8

73,1

биологически активными веществами. Примененное .количество воды составл ет 500 л/га. Через несколько дней определ ют в процентах количество опавших листьев (табл. 4).

Таблица4

76,7 83,3

56,7 56,7 .

Claims

33,3 80,0 обрабатывают указанными ниже 58672 Формула изобретени i Средство дл регулировани роста растений, содержащее биологически активное вещество и обычные добавки, отличающеес тем, что, с целью усилени его росторегулирующей активности, в качестве биологически активного вещества оно содержит производные 1 ,2,3-тирдиазолидина-2 общей формулы I I @ ) В О 0J6 в которой R - водород или метил. R - фенил или пиридил, в щелочной металл или кальций,в количестве , Гб-80% к весу средства, Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе - .. 1, Патент Швейцарии 502762, , кл. А 01 N 9/12, 1971 .
2. Патент США № 2965467, кл. 71-71, 1960 (прототип).