DK144843B - Fremgangmaade til beskyttelse af en afgroede mod beskadigelse som foelge af et substitueret acetanilidherbicid - Google Patents
Fremgangmaade til beskyttelse af en afgroede mod beskadigelse som foelge af et substitueret acetanilidherbicid Download PDFInfo
- Publication number
- DK144843B DK144843B DK329675A DK329675A DK144843B DK 144843 B DK144843 B DK 144843B DK 329675 A DK329675 A DK 329675A DK 329675 A DK329675 A DK 329675A DK 144843 B DK144843 B DK 144843B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- compound
- crop
- herbicide
- plants
- herbicidal
- Prior art date
Links
- FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N N-phenylacetamide Chemical class CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 229960001413 acetanilide Drugs 0.000 title claims description 5
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 20
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 8
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 5
- 231100001184 nonphytotoxic Toxicity 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000009331 sowing Methods 0.000 claims description 2
- 230000002089 crippling effect Effects 0.000 claims 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 claims 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 claims 1
- 230000000051 modifying effect Effects 0.000 claims 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 7
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 7
- 235000009430 Thespesia populnea Nutrition 0.000 description 6
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N dichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)=O FBCCMZVIWNDFMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine Chemical compound C1CSCN1 OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFKSADNZWSKCRZ-UHFFFAOYSA-N Diethatyl-ethyl Chemical compound CCOC(=O)CN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC WFKSADNZWSKCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N Oxazolidine Chemical compound C1COCN1 WYNCHZVNFNFDNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 2
- 239000003815 herbicide antidote Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- CYXOSCYHMWJFQY-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(2,2-dimethyl-1,3-thiazolidin-5-yl)ethanone Chemical compound CC1(SC(CN1)C(C(Cl)Cl)=O)C CYXOSCYHMWJFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNPQRYOQWLOTFA-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine Chemical compound CC1(C)NCCS1 SNPQRYOQWLOTFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N R-29148 Chemical compound CC1CN(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)O1 YNQSILKYZQZHFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000857 drug effect Effects 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(19) DANMARK (¾)
W (12) FREMLÆGGELSESSKRIFT (,,, ]/4.1(.843 B
DIREKTORATET FOR PATENT- OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Ansøgning nr. 3296/75 (51) IntCI* A 01 25/32 (22) Indleveringsdag 18. jul. 1975 (24) Løbedag 10. okt. 1973 (41) Aim. tilgængelig 18. jul. 1975 (44) Fremlagt 21. Jun. 1982 (86) International ansøgning nr.
(86) International indleveringsdag (85) Videreførelsesdag - (62) Stamansøgning nr. 5^91 /73 (30) Prioritet 13- okt. 1972, 297561, US 2. maj 1973, 356547, us (71) Ansøger STAUFFER CHEMICAL COMPANY, Westport, US.
(72) Opfinder Ferenc Marcus Pallos, US: Mervln Edward Brokke, US:
Luane Randall Arneklev, US.
(74) Fuldmægtig Firmaet Chas. Hude.
(54) Fremgangsmåde til beskyttelse af en afgrøde mod beskadigelse som følge af et substitueret acetani= lidherbicid.
Opfindelsen angår en fremgangsmåde til beskyttelse af en afgrøde mod beskadigelse som følge af et substitueret acetanilidherbicid.
Blandt de mange herbicide forbindelser, der er industrielt tilgængelige, har substituerede acetanilider fået en betydelig kommerciel succes. Disse herbicider er umiddelbart giftige for et stort antal ukrudtsarter i forskellige koncentrationer varierende med ukrudts-artens modstandsevne. Et eksempel på en sådan forbindelse er 2-chlor- ^ 2’,6'-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilid.
30 £ Det har vist sig, at planter kan beskyttes mod beskadigelse af her bicider af acetanilidtypen, og at planternes tolerance kan forøges t 3 2 144843 væsentligt overfor disse aktive forbindelser ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, som er ejendommelig ved, at der på afgrødefrøet før såningen påføres en ikke-fytotoxisk mængde af en forbindelse af formlen R3 R4 R5 ^--*6 chcx2.-c-n :¾5 ' hvor X er oxygen eller svovl, og R^, R^, R^, R^, R~* og uafhængigt af hinanden betyder hydrogen, alkyl med 1-4 carbonatomer, alkoxyalkyl med 2-4 carbonatomer eller hydroxyalkyl med 1-4 carbonatomer, idet 1 2 dog X ikke er oxygen, samtidig med at R og R er hydrogen eller methyl, og Ή?, R^, R^ og R^ alle er hydrogen.
I det ovenstående tænkes på følgende udførelsesformer for de forskellige substituerende grupper. Som eksempler på alkyIdelen i den foretrukne udførelsesform kan nævnes følgende: Methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl og sekundær butyl.
Som en alternativ virkemåde kan modgiftforbindelserne gribe ind i den normale herbicide virkning af herbicider af acetanilidtypen og gøre dem selektive i deres virkning. Hvad end virkemåden er, er den tilsvarende gavnlige og ønskelige virkning den fortsatte herbicide virkning af de substituerede acetanilider med ledsagende nedsat herbicid virkning på ønskede afgrødearter. Denne fordel og anvendelighed fremgår nærmere af det følgende.
Udtrykkene herbicid modgift eller modgiftsmængde skal derfor forstås som beskrivende den virkning, der er tilbøjelig til at modvirke den normale skadelige herbicide reaktion, som herbicidet ellers kan frembringe. Om den skal kaldes en lægemiddelvirkning, indgribende virkning eller beskyttende virkning afhænger af den nøjagtige virkemåde. Virkemåden varierer, men den virkning, som er ønskelig, er resultatet af fremgangsmåden til behandling af jorden, hvori afgrøden sås eller plantes. Hidtil har der ikke været noget system, som har været tilfredsstillende til dette formål.
3 144843
Modgiftforbindelserne repræsenteret ved ovenstående formel kan fremstilles på flere forskellige fremgangsmåder afhængende af udgangsmaterialerne.
Oxazolidin- og thiazolidin-mellemprodukterne blev fremstillet ved kondensation af aminoalkoholen eller mercaptanen med et egnet aldehyd eller keton i kogende benzol under kontinuerlig fraskillelse af vand. Denne fremgangsmåde er beskrevet af Bergmann med flere. JACS 7£ 358 (1953). I reglen var oxazolidin- og thiazolidinmellemprodukterne rene nok til at kunne anvendes direkte uden yderligere rensning. Disse opløsninger blev så anvendt til fremstilling af modgiftforbindelserne.
Det ønskede mellemprodukt blev bragt til at reagere med dichloracetylchlo= rid i nærværelse af en hydrogenchloridacceptor, såsom triethylamin, for at fremstille den ønskede forbindelse. Oparbejdning og rensning indebar standardmetoder til ekstraktion, destillation eller krystallisation.
Modgiftforbindelserne og deres fremstilling er nærmere illustreret i følgende eksempler. Efter eksemplerne på fremstillingen findes en tabel over forbindelser fremstillet på den beskrevne måde. Forbindelserne er betegnet med numre, der anvendes til identifikation i resten af den foreliggende beskrivelse.
Eksempel I.
Fremstilling af 2,2,5-trimethvl-3-dichloracetyloxazolidin.
18 ml af en benzolopløsning indeholdende 4,6 g 2,2,5-trimethyloxa= zolidin blev sat til 25 ml benzol og 4,5 g triethylamin. 5,9 g di= chloracetylchlorid blev tilsat dråbevis under omrøring og afkøling i et isbad. Efter endt reaktion blev blandingen hældt i vand og ben= zollaget fraskilt, tørret over vandfri magniumsulfat og benzolen derpå fjernet under vakuum. Udbyttet var 7,7 g af en olie, n^* = 1,4950.
Eksempel II.
Fremstilling af 2,2-dimethyl-5-dichloracetylthiazolidin.
4 144843 4,7 g 2,2-dimethylthiazolidin og 4,5 g triethylamin blev opløst i 50 ml methylenchlorid,og 5,9 g dichloracetylchlorid blev tilsat dråbevis under omrøring. Blandingen blev afkølet i vandbad ved stuetemperatur.
Efter endt reaktion blev blandingen hældt i vand og opløsningsmiddellaget fraskilt, tørret over vandfelt magniumsulfat og opløsningsmidlet fjernet under vakuum. Udbytte var 5,6 g af et voksagtigt fast stof. Omkrystallisation af en prøve af diethylether gav et hvidt fast stof, smp. 109-111°C.
5 144843 !h
CD
r-H
i—i ro i—i 0) oocMCMcoHotrocNoovomoro o o r-* o ro
Lnincori^ri^roroco(Ninfocoh\o'fl'i^'}' U σ>σ>σ*ΐ^τΐσϊθ«ΗσίΗσιοσ»Γ-'<τ>σϊζησ»,*ί' O ^^’ίΟιη^^ιηιη’ίΐη^ιη^ i ^ ^ ^ ^ in • ** * * (M s o s****·»***»!/’) * ·* * * *
Pp rHrHr-IrHi—Ir-Ir—li—| rH r—Ir—| f-H r—Ιγ-ΙΓ^ι—Ii—! i—IrHr—I
£rod ω G
X! oooocnwooooooooæooooæ ιο
PS
KKKKKKKKKKKKKKKKKKKK
ID
os lo ro ro ro
PS K KM
m UKKKKKKKKKKUKUKKKKKK
05 --X
w o ^3< ro ro ni
OS K K K
KKKUKKKUKKKKKKKKUKKK
»i OS Dl
η λ P
/\ f\ in in in m
H ro \ / A ro K ro ro K ro K K
ai K \ / os os cmk K ni k di di
Λ \J KUKUKKKOKKKKUKKKUUUK
6 I OKU
Dl ^ _i σι r·»
η KM
« m -a* ro r, m ro ro a ro ro U Uro in
^ OS K K Dl K Kl I K K
OUUUKO-PKKKKKKKK-HUKK Dl u
Dl
K
u m o t" m m m
H ro ro ro ro. a ro ro ro a a a ro ro na roro PSKKKKDiMK K ro di di trj a K ni a K UUUU UUUKUUUUKUKUUUUU
CD
in
rH
ai iQ · O in G >h •srrocxiOiDaDcrioHiTir^LniniDi^iHoO’ -Η G ιοοθί-Ηηιηΐ(·θΓθΓθΓθ·^ιΐ··^·ιηι^οοοοοοσιιΗιΗ Λ
G
O
Pn 6 144843
Med 2-chlor-2',6'-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilid i en mængde af 2,24 kg/ha som frøbehandling, gav 0,5% af forbindelse nr. 145 100% beskyttelse for sorghum (Milo).
Med samme herbicid i en mængde på 2,25 kg/ha gav forbindelse nr. 6 i en mængde på 0,58 kg/ha beskyttelse af Milo, idet forholdet mellem den procentiske skade på afgrøden ved anvendelse af herbicid og modgift og den procentiske skade på afgrøden ved anvendelse af herbicid alene var 10/60.
Andre forsøg med frøbehandling gav følgende resultater:
Substitueret %
Forbindelse_acetanilidx_Frøbehandling Afgrøde Resultat nr. 30 Lasso 1/2 % Milo 10/70 nr. 75 Lasso 1/2 % Milo 10/70
Hvede 30/80 10/40 CJIr 1/8 % Hvede 10/40 O _/ z ° ^/J Antor (3,38 kg/ha) 1/2 % Milo 40/95
Cl2CHQf J Dual (3f38 kg/ha) 1/2 % Mii0 o/98
Lasso (3,38 kg/ha) 1/4 % Milo 0/98
Lasso er 2-chlor-21,61—diethyl—N-(methoxymethyl)acetanilid
Antor er 2-chlor-N-carbethoxymethyl-2',6'-diethylacetanilid
Dual er 2-chlor-2'-methyl-6'-ethyl-N-(methoxypropyl-(2))acetanilid.
Modgiftsforbindelserne kan anvendes i enhver bekvem form. Således kan modgiftsforbindelserne forarbejdes til emulgerbare væsker, emulgerbare koncentrater, væsker, befugtelige pulvere, pulvere, kornede præparater og enhver anden bekvem form. I en foretrukken form blandes en ikke-fytotoxisk mængde af en herbicid modgiftsforbindelse med et udvalgt herbicid og påføres på afgrødefrøet, eller afgrødefrøet behandles med en ikke-fytotoxisk mængde af forbindelsen og såes i jorden, som er blevet behandlet med herbicid. Tilsætningen af modgiftsforbindelsen påvirker ikke den herbicide virkning af herbiciderne.
Den tilstedeværende mængde modgiftsforbindelse kan ligge mellem ca. 0,0001 til ca. 30 vægtdele modgiftsforbindelse for hver vægtdel herbicid. Den nøjagtige mængde modgiftsforbindelse bestemmes i reglen
Claims (1)
144843 7 af økonomiske forhold for den mest effektive brugbare mængde. Det vil forstås, at en ikke-fytotoxisk mængde modgiftsforbindelse vil blive anvendt. Det er klart, at de herbicide substituerede acetanilider udmærker sig som effektive herbicider. Graden af denne herbicide virkning varierer mellem de forskellige forbindelser og mellem kombinationer af forskellige forbindelser. På lignende måde varierer graden af aktivitet i nogen grad mellem arten af planterne, som den herbicide forbindelse eller kombination anvendes til. Valg af særlig herbicid forbindelse eller kombination til bekæmpelse af uønskede plantearter kan således foretages. Et herbicid i den her anvendte betydning er en forbindelse, som regulerer eller modificerer væksten af vegation eller planter. Denne regulerende eller modificerende virkning indbefatter alle afvigelser fra naturlig udvikling, f.eks. dræbning, forhaling af vækst, afløvning, udtørring, regulering, forkrøbling, vandrisdannelse, stimulering og dværgvækst. Ved ordet "planter" forstås spirende frø, frøplanter og etableret vegetation, herunder rødder og overjordiske dele. Patentkrav. Fremgangsmåde til beskyttelse af en afgrøde mod beskadigelse som følge af et substitueret acetanilidherbicid, kendetegnet ved, at der på afgrødefrøet før såningen påføres en ikke fytotoxisk mængde af en forbindelse af 'den almene formel R3 R4 R5 0 -1—R6 CHC1, -C-N
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK329675A DK144843C (da) | 1972-10-13 | 1975-07-18 | Fremgangsmaade til beskyttelse af en afgroede mod beskadigelse som foelge af et substitueret acetanilidherbicid |
Applications Claiming Priority (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US29756172A | 1972-10-13 | 1972-10-13 | |
| US29756172 | 1972-10-13 | ||
| US05/356,547 US3989503A (en) | 1972-10-13 | 1973-05-02 | Herbicidal antidote compositions with substituted oxazolidines and thiazolidines |
| US35654773 | 1973-05-02 | ||
| DK549173 | 1973-10-10 | ||
| DK549173A DK146142C (da) | 1972-10-13 | 1973-10-10 | Herbicidt middel indeholdende et thiocarbamat |
| DK329675A DK144843C (da) | 1972-10-13 | 1975-07-18 | Fremgangsmaade til beskyttelse af en afgroede mod beskadigelse som foelge af et substitueret acetanilidherbicid |
| DK329675 | 1975-07-18 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK329675A DK329675A (da) | 1975-11-03 |
| DK144843B true DK144843B (da) | 1982-06-21 |
| DK144843C DK144843C (da) | 1982-11-08 |
Family
ID=27439638
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK329675A DK144843C (da) | 1972-10-13 | 1975-07-18 | Fremgangsmaade til beskyttelse af en afgroede mod beskadigelse som foelge af et substitueret acetanilidherbicid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DK (1) | DK144843C (da) |
-
1975
- 1975-07-18 DK DK329675A patent/DK144843C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK329675A (da) | 1975-11-03 |
| DK144843C (da) | 1982-11-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2042667C1 (ru) | Производные 4-бензоилпиразола | |
| DK141441B (da) | Substituerede oxazolidiner og thiazolidiner til anvendelse som modgift mod herbicider. | |
| US4075000A (en) | Herbicidal use of 4-amino-3,3-dimethyl-1-phenyl-2-azetidinones | |
| DK162223B (da) | (+)-(e)-triazolylpentenoler samt herbicide og/eller plantevaekstregulerende midler deraf og fremgangsmaader til regulering af plantevaekst og til udryddelse af ukrudt | |
| HU184615B (en) | Compositions with antidote activity and process for preparing oxime derivatives applied as active substances thereof | |
| US4066435A (en) | Plant growth regulators | |
| US3864491A (en) | Antibacterial and antifungal 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles | |
| US4229204A (en) | Trifluoromethylphenyl isoxazolyl benzoates | |
| US3989504A (en) | Herbicidal composition of 3,4-dihydro-2H-pyrane-2,4-diones and methods | |
| US3932458A (en) | Antimicrobial and plant-active 4,5-dihalopyrrole-2-carbonitriles | |
| US3985539A (en) | 4,5-Dihalopyrrole-2-carbonitrile-containing terrestrial and aquatic hebicidal composition | |
| CS208666B2 (en) | Herbicide means and means for regulation of the plants growth | |
| EP0120480B1 (en) | 4h-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| US4534785A (en) | Herbicidal 5-deoxy-3-O-arylmethyl or substituted arylmethyl-1,2-O-ethylene-alpha-D-xylofuranose derivatives | |
| US4209629A (en) | 3'-(Substituted phenyl)-spiro[isobenzofuran-1(3H),5'(4'H)-isoxazol]-3-ones | |
| US4439225A (en) | Herbicidal cyano-tetrahydrofuranylmethyl ether and cyano-tetrahydropyranylmethyl ether derivatives | |
| EP0025345B1 (en) | N-cyanoalkyl haloacetamides, preparation thereof, use thereof as herbicide antidotes and compositions comprising same | |
| US3967952A (en) | 3,5-Diphenyl-4(1H)-pyridazinones(thiones) | |
| EP0009331B1 (en) | Imides derived from 2-oxo-3-benzothiazoline-acetic acid and butyric acid, process for their preparation and their use as herbicides and as plant growth regulants | |
| IT8320341A1 (it) | Composti eterociclici ad attivita' erbicida | |
| CN1249746A (zh) | 保护水稻不受乙草胺毒害的组合物 | |
| CS221916B2 (en) | Antidote means for protection of utility plants against damages by herbicides of the thiolcarbamate type | |
| US4139622A (en) | Method of controlling fungi using phthalazine compounds | |
| US4247322A (en) | 3-(m-Trifluoromethylphenyl)-5-halomethyl isoxazoles as safening agents | |
| US4164406A (en) | Phosphinylphthalimidines and their use as plant growth regulants |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PUP | Patent expired |