DK144883B - Fremgangsmaade til fremstilling af citronsyreestere af partielle fedtsyreglycerider - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af citronsyreestere af partielle fedtsyreglycerider Download PDFInfo
- Publication number
- DK144883B DK144883B DK532475AA DK532475A DK144883B DK 144883 B DK144883 B DK 144883B DK 532475A A DK532475A A DK 532475AA DK 532475 A DK532475 A DK 532475A DK 144883 B DK144883 B DK 144883B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- citric acid
- fatty acid
- reaction
- products
- acid
- Prior art date
Links
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical class OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 89
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title description 27
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title description 27
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000000047 product Substances 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 13
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 9
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 8
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 7
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 description 4
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 4
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 2
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARIWANIATODDMH-AWEZNQCLSA-N 1-lauroyl-sn-glycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)CO ARIWANIATODDMH-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- ARIWANIATODDMH-UHFFFAOYSA-N Lauric acid monoglyceride Natural products CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO ARIWANIATODDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 1
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- HELHAJAZNSDZJO-OLXYHTOASA-L sodium L-tartrate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O HELHAJAZNSDZJO-OLXYHTOASA-L 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011083 sodium citrates Nutrition 0.000 description 1
- 239000001433 sodium tartrate Substances 0.000 description 1
- 229960002167 sodium tartrate Drugs 0.000 description 1
- 235000011004 sodium tartrates Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
- A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/675—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids
- C07C69/704—Citric acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Dermatology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
(19) DANMARK
i® (12) FREMLÆGGELSESSKRIFT (n> 144883 B
DIREKTORATET FOR PATENT* OG VAREMÆRKEVÆSENET
(21) Ansøgning nr. 5324/75 (51) lnt.CI.3 C 07 C 69/704 (22) Indleveringsdag 26. nov. 1975 C 07 C 67/08 (24) Løbedag 26. nov. 1975 (41) Aim. tilgængelig 28. maj 1976 (44) Fremlagt 28. jun. 1982 (86) International ansøgning nr.
(86) International indleveringsdag (85) Videreførelsesdag -(62) Stamansøgning nr. -
(30) Prioritet 27· nov. 1974, 2455989, DE
(71) Ansøger TH. GOLDSCHMIDT AG, 43 Essen, DE.
(72) Opfinder Volkbert Bade, DE.
(74) Fuldmægtig Ingeniørfirmaet Hofman-Bang & Bout ard.
(54) Fremgangsmåde til fremstilling af citronsyreestere af partielle fedtsyreglycerider.
Opfindelsen angår en særlig fremgangsmåde til fremstilling af citronsyreestere af fedtsyremono- og/eller fedtsyrediglycerider ved omsætning af citronsyre, med fedtsyremono— og/eller fedtsyrediglycerider ved forhøjet temperatur.
De hidtil kendte estere af citronsyre med partielle fedtsyreglyce-q rider anvendes overvejende inden for levnedsmiddelindustrien.
0 De tjener til stabilisering af fedtemulsioner og virker som q synergister for antioxidanter i fedtprodukter.
t Ϊ De førnævnte citronsyreestere fremstilles ifølge DE frem læggelsesskrift nr. 1 278 423 ved direkte omsætning af de partielle 2 144833 fedtsyreglycerider med citronsyre„ Fremgangsmåden har betydelige ulemper og er kun begrænset anvendelig0 Således er det f.eks. kun muligt maksimalt at omsætte 1 mol citronsyre med 1 mol fedtsyr emonoglyc er id „ Forhøjer man den molære andel af citronsyre, unddrages denne i vid udstrækning omsætningen °9 udfældes fra reaktionsproduktet o Forsøger man at gennemtvinge reaktionen ved temperaturforhøjelse, nedbrydes citronsyren på ukontrollerbar måde.
Herved synker omsætningsproduktets hydrophili. På grund af de dannede biprodukter er produkterne af fremgangsmåden ikke længere fysiologisk acceptable,
Det er endvidere kendt først at omdanne citronsyren til et indre syreanhydrid med eddikesyresyreanhydrid under samtidig dannelse af citronsyre med acetyleret hydroxygruppe, og at forestre dette indre anhydrid med de partielle fedtsyreestere. Man opnår imidlertid herved ikke de rene citronsyreestere af de partielle monoglycerider, men også produkter, hvori citronsyrens hydroxygruppe er acetyleret. Ved lagring og ved anvendelsen af disse omsætningsprodukter fraspaltes eddikesyre, som forringer lugten og smagen af de levnedsmidler, hvori disse omsætningsprodukter er tilsat.
Formålet for den foreliggende opfindelse er at udvikle en fremgangsmåde, som gør det muligt at fremstille citronsyreestere af fedtsyremono- og/eller fedtsyrediglycerider under videst mulig undgåelse af biprodukter og derudover at forhøje mængden af ved esterdannelse bundet citronsyre, beregnet på de partielle fedtsyreglycerider, og herved at opnå produkter, hvis hydrophili er væsentligt forøget, og hvis hydrolysefølsomhed samtidigt er nedsat. Reaktionsprodukterne må .herved være fri for biprodukter og derigennem være fysiologisk acceptable.
Det har nu overraskende vist sig, at dette formål kan opnås ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen, som er ejendommelig ved, at reaktionsblandingen af citronsyre og fedtsyremono- og/eller fedt-syrediglycerid tilsættes sådanne mængder eddikesyre, at der opstår en klar opløsning, som opretholdes under reaktionen.
Da under reaktionen de dannede omsætningsprodukter på deres side udgør opløsningsmidler for reaktionspartnerne, er det muligt under reaktionens forløb lidt efter lidt at fjerne eddikesyre fra syste- 3 144883 mete Fjernelsen af eddikesyre fra systemet må imidlertid kun foregå i det omfang, at der ikke udfældes uopløselige produkter.
Ved fjernelsen af eddikesyren fra reaktionsblandingen under reaktionens forløb er det muligt langsomt at hæve reaktionstemperaturen.
Det ved forestringen dannede vand fjernes hensigtsmæssigt fra systemet ved destillation. Dette kan især ske ved, at man afde-stillerer reaktionsvandet sammen med eddikesyren fra reaktionsblandingen, hvorved de førnævnte betingelser for fjernelsen af eddikesyren må overholdes.
Reaktionen gennemføres inden for et temperaturområde på fra omkring 100 til omkring 140°C, hvorved reaktionstemperaturen først i det væsentlige bestemmmes af eddikesyrens kogetemperatur. Under forløbet af den fremadskridende reaktion og forringelsen af den som opløsningsmiddel tjenende eddikesyre kan reaktionstemperaturen forhøjes. Det angivne temperaturområde på 100-140°C fås af, at reaktionshastigheden ved under 100°C falder under det økonomisk forsvarlige, medens der ved over 140°C kan finde bireaktioner eller nedbrydningsreaktioner af citronsyren sted, således at reaktionstemperaturen med henblik på dannelsen af et rent produkt ikke bør overskride 140°C.
Forholdet mellem citronsyre og partielle fedtsyreglycerider i reaktionsblandingen skal fortrinsvis vælges således, at der for hver hydroxygruppe i de partielle glycerider anvendes 0,16-1,0 mol citronsyre. Herved opnås citronsyreestere, hvis HLB-værdi vokser med stigende mængde af forestring bundet citronsyre. Ved HLB-værdien forstås balancen mellem esterens hydrofile og hydrofobe egenskaber. Jo lavere HLB-værdien er, jo mere hydrofob er citronsyreesteren; omvendt stiger esterens hydrophili med stigende HLB-værdi. Begrebet HLB-værdi er f.eks. nærmere belyst i en artikel af W.C. Griffin: "Classification of surface-active agents by HLB" i J. Soc, Cosmetic Chemist 1, 311 (1950). Hvis man anvender mindre end 0,16 mol citronsyre pr. mol hydroxygryppe i det partielle glycerid, synker forestringsproduktets hydrofile egenskaber. Ganske vist kan omsætningsprodukter med et molforhold på έ 0,5 mol citronsyre pr. mol hydroxygruppe i fedtsyremonoglyceridet også opnås ved fremgangsmåden med direkte omsætning, men ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen lykkes det at fremstille disse produkter / 4 144883 frie for biprodukter med en højere omsætningsgrad og dermed væsentligt forhøjet hydrophili i en renhed, som tillader anvendelsen inden for levnedsmiddelindustrien.
De ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen fremstillede citronsyre-estere af fedtsyremono- og/eller fedtsyrediglycerider kan, betinget af muligheden for variation af den ved forestringen anvendte mængde citronsyre, anvendes inden for et bredt område.
Hvis man forestrer fedtsyremono- og/eller fedtsyrediglyceriderne med relativt ringe mængder citronsyre, f.eks. 0,1-0,25 mol citronsyre pr. mol hydroxygruppe i de partielle glycerider, opnår man relativt hydrofobe emulgatorer, som har en lav HLB-værdi på é 6 og især kan tjene til fremstilling af vand-i-olie-emulsioner. Disse emulgatorer er lige såvel anvendelige inden for levnedsmiddelindustrien som inden for den kosmetiske industri. Inden for levnedsmiddelindustrien kan disse hydrofobe produkter f.eks. som bekendt anvendes som antispruttemidler ved fremstilling af margarine eller bagerifedt. Inden for den kosmetiske industri kan tilsvarende fremstilles cremer eller andre salveagtige præparater. Forestringsprodukter, som er forestret med højere molære andele af citronsyre, udgør ved HLB-værdier på over 8 olie-i-vand-emulgatorer, som på grund af deres renhed og fysiologiske u-skadelighed kan anvendes inden for vide områder af levnedsmiddelindustrien, den kosmetiske og den farmaceutiske industri. Hvis andelen af ved forestring bundet citronsyre forhøjes yderligere, f.eks. til 1 mol citronsyre pr. til rådighed værende hydroxygruppe i de partielle glycerider, opnår man produkter med en HLB-værdi £ 12, som kan anvendes inden for levnedsmiddelindustrien, f.eks. som bagehjælpemiddel, og inden for den kosmetiske og den farmaceutiske industri som opløsningshjælpemiddel. Forestringsprodukter med en høj andel af forestret citronsyre udgør sure overfladeaktive stoffer, som er godt fordelelige i vand, og hvis egenskaber allerede ligner eller svarer til befugtnings- og rensemidler. De kan f.eks, anvendes til fremstilling af sure hårshampoos.
En yderligere stigning i hydrophilien kan opnås ved, at man helt eller delvis neutraliserer forestringsprodukterne med baser, især 5 144883 / alkalimetalhydroxider. Disse produkter er ved høj overfladeaktivitet klart vandopløslige. Det er også muligt først at dispergere produkterne med vand og derpå ved tilsætning af basisk reagerende salte, f.eks. natriumcitrat at overføre dem i en klart vandopløselig form»
Man kan blande produkterne i tør tilstand med basisk reagerende stoffer, som f.eks. natriumcitrat, natriumacetat eller natrium-tartrat, hvorved neutraliseringen så foregår umiddelbart ved vandtilsætning»
Ved den foreliggende opfindelse er det således blevet muligt at fremstille rene og derved fysiologisk acceptable citronsyreestere af fedtsyremono- og/eller fedtsyrediglycerider på enkel måde og samtidig ved valg af forholdet mellem reaktionspartnerne ved for-estringsreaktionen at opnå produkter med forskellig hydrophili over et bredt område af HLB-systemet.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen skal belyses nærmere ved de følgende eksempler.
EKSEMPEL 1 1000 g glycerolmonofedtsyreester (hvorved fedtsyrekomponenterne udgøres af stearinsyre og palmitinsyre i et molforhold på 65:35) og 960 g citronsyre (molforhold ca. 1:2) opløses i 1000 g eddikesyre og opvarmes til 130ο0» Derpå afdestilleres eddikesyren ved en temperatur på 130°C under vakuum så langsomt, at der ikke opstår udfældninger. Den samlede destillationstid udgør omkring 2 timer. Derefter holdes den eddikesyrefrie reaktionsblanding i yderligere 3 timer under vakuum ved denne temperatur.
Det opnåede produkt er sprødt, voksagtigt og af svagt gul farve. Syretallet er 260, udbyttet 92%.
En 5% vandig emulsion udviser en gelagtig karakter. HLB-værdien er omkring 12.
EKSEMPEL 2 1000 g glycerolmonofedtsyreester (hvorved fedtsyrekomponenterne 6 164883 udgøres af stearinsyre og palmitinsyre i et molforhold på 65:35) og 480 g citronsyre (molforhold ca. 1:1) opløses i 1000 g eddikesyre og omsættes som i eksempel 1=
Det sprøde, voksagtige, svagt gule reaktionsprodukt har et syretal på 160e Udbyttet er 94^.
En 5% vandig emulsion udviser svag gelkarakter med visse andele af udfældninger0 HLB-værdien for dette produkt ligger ved ca0 9» EKSEMPEL 3 300 g glycerolmonolaurat og 384 g citronsyre opløses i 360 g eddikesyre og omsættes som i eksempel 1.
Det højviskøse, svagt gule reaktionsprodukt har et syretal på omkring 310»
En 3% vandig emulsion foreligger i en gennemskinnelig til klar, lawiskøs dispersion «
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2455989 | 1974-11-27 | ||
| DE19742455989 DE2455989C2 (de) | 1974-11-27 | Verfahren zur Herstellung von Zitronensäureestern partieller Fettsäureglyceride |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK532475A DK532475A (da) | 1976-05-28 |
| DK144883B true DK144883B (da) | 1982-06-28 |
| DK144883C DK144883C (da) | 1982-11-29 |
Family
ID=5931808
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK532475A DK144883C (da) | 1974-11-27 | 1975-11-26 | Fremgangsmaade til fremstilling af citronsyreestere af partielle fedtsyreglycerider |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4071544A (da) |
| BE (1) | BE834950A (da) |
| DK (1) | DK144883C (da) |
| FR (1) | FR2292694A1 (da) |
| GB (1) | GB1461999A (da) |
| IT (1) | IT1052349B (da) |
| NL (1) | NL151736B (da) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2269410T3 (es) * | 2000-05-04 | 2007-04-01 | Unilever N.V. | Composicion de fritura vertible. |
| US20040247774A1 (en) * | 2003-06-04 | 2004-12-09 | Nexus A/S | Method of producing chocolate adding a carboxlic acid ester of a diglyceride to a chocolate mass, and a chocolate composition produced by said method |
| DE102007018983A1 (de) * | 2007-04-21 | 2008-10-23 | Cognis Ip Management Gmbh | Agrochemische Zubereitungen |
| EP2067410A1 (en) * | 2007-12-07 | 2009-06-10 | Cognis IP Management GmbH | Water-dispersable sterol containing dispersion |
| JP2013049828A (ja) * | 2011-03-25 | 2013-03-14 | Fujifilm Corp | セルロースアシレートフィルムとその製造方法、偏光板および液晶表示装置 |
| RU2619118C1 (ru) * | 2015-11-25 | 2017-05-12 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВО "ВГУ") | Способ получения эфиров оксикислот и моноэтаноламидов жирных кислот растительных масел |
| WO2020048592A1 (de) * | 2018-09-05 | 2020-03-12 | Symrise Ag | Eco-emulgator |
| WO2021170218A1 (de) | 2020-02-25 | 2021-09-02 | Symrise Ag | Stabile, flüssige emulgatoren auf basis von zitratestern und deren verwendung |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2614937A (en) * | 1949-05-28 | 1952-10-21 | Procter & Gamble | Plastic shortenings and process of producing same |
| US2938027A (en) * | 1957-08-21 | 1960-05-24 | Witco Chemical Corp | Process of preparing esters of acetyl tartaric and citric acids |
| US2813032A (en) * | 1957-08-23 | 1957-11-12 | Griffith Laboratories | Fatty monoglyceride citrate and antioxidant containing the same |
| US3227559A (en) * | 1962-09-14 | 1966-01-04 | Sol B Radlove | Ester reaction composition and method of making the same |
-
1975
- 1975-10-28 BE BE161320A patent/BE834950A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-11-10 FR FR7534243A patent/FR2292694A1/fr active Granted
- 1975-11-20 IT IT52322/75A patent/IT1052349B/it active
- 1975-11-20 US US05/633,718 patent/US4071544A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-11-25 NL NL757513761A patent/NL151736B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-11-26 DK DK532475A patent/DK144883C/da active
- 1975-11-26 GB GB4867075A patent/GB1461999A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1461999A (en) | 1977-01-19 |
| FR2292694A1 (fr) | 1976-06-25 |
| DE2455989B1 (de) | 1976-05-20 |
| DK144883C (da) | 1982-11-29 |
| NL7513761A (nl) | 1976-05-31 |
| US4071544A (en) | 1978-01-31 |
| FR2292694B1 (da) | 1979-01-19 |
| NL151736B (nl) | 1976-12-15 |
| BE834950A (fr) | 1976-02-16 |
| IT1052349B (it) | 1981-06-20 |
| DK532475A (da) | 1976-05-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2021011576A (ja) | 多量のラウリン酸を含む中鎖脂肪酸トリグリセリドの調製及び組成物 | |
| JP2820801B2 (ja) | カチオン性バイオポリマー | |
| US4710567A (en) | Separation and purification of sugar esters synthesized from both aqueous and nonaqueous systems | |
| DK144883B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af citronsyreestere af partielle fedtsyreglycerider | |
| JPS5912100B2 (ja) | 多価アルコ−ルのエステルの製造方法 | |
| ATE132323T1 (de) | Wasser-in-öl-emulsionen zur herstellung von bäckereiprodukten | |
| US5247114A (en) | Polyglycerine and capric acid ester mixture | |
| HUT72000A (en) | Liquid vanillin composition, process for its preparation and its use | |
| ATE79219T1 (de) | Fettzusammensetzung. | |
| JPH01294651A (ja) | ポリオール脂肪酸エステルの合成法 | |
| US3227559A (en) | Ester reaction composition and method of making the same | |
| JPH09176680A (ja) | 油脂組成物 | |
| US3671459A (en) | Hydrated emulsifier | |
| US4683299A (en) | Sugar esters and an improved anhydrous method of manufacture | |
| US4209451A (en) | Process for the manufacture of mixed esters from hydroxycarboxylic acids and partial glycerides of fatty acids | |
| US3029147A (en) | Liquid shortenings and method of improving baked goods | |
| US3068103A (en) | Method of preparing bread | |
| US20210251864A1 (en) | Eco emulsifier | |
| ES2245489T3 (es) | Metodo de preparacion de lipoproteinas, de lipoaminoacidos, de esteres lipidicos y de glucolipidos a partir de los acidos grasos constituyentes del aceite de oliva. | |
| JPS6121936B2 (da) | ||
| US3437492A (en) | Liquid shortenings | |
| US2931730A (en) | Process for preparing solid fat compositions | |
| JPWO1999062935A1 (ja) | カルボン酸とアミノ酸又はアミノ酸縮合体反応物及びその製造方法 | |
| US3051734A (en) | Method of making diglycerides | |
| US3274221A (en) | Reaction product and process for the production thereof |