DK145213B - Herbicidt koncentrat af 2-ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl-methansulfonat - Google Patents

Description

i 1452 13

Opfindelsen angår et herbicidt koncentrat af ethofumesat, der er 2-ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-benzofuran-5-yl-methansulfonat.

Ethofumesat er et kendt, vanduopløseligt herbi-5 cid, der er vanskeligt at formulere til stabile koncentrater. Som resultat heraf er det hidtil kun blevet formuleret som befugteligt pulver eller som et emu1gerbart koncentrat med lav koncentration af forbindelsen.

Det befugtelige pulver er vanskeligt at afm&le 10 nøjagtigt, er tilbøjeligt til kagedannelse ved opbevaring og kan blæses bort med vinden, når det anvendes, og derved give anledning til skadelige virkninger på naboarealer. Desuden er den aktive bestanddel tilbøjelig til at udskilles af enhver fortyndet formulering, der 15 fremstilles for anvendelse ved at dispergere det befugtelige pulver i vand.

Det emulgerbare koncentrat indeholder giftige og kostbare carbonhydrider som opløsningsmidler for den aktive bestanddel. Desuden kan indholdet af aktiv 20 bestanddel kun andrage indtil 20% som følge af dens lave opløselighed i opløsningsmidlerne. Det er således en voluminøs formulering, der er kostbar at oplagre og transportere. Gennem den foreliggende opfindelse overvindes disse vanskeligheder, idet der tilvejebringes 25 en formulering, der kan indeholde vand som den eneste bærer og som er stabil ved koncentrationer på indtil 700 g/liter af aktiv bestanddel. Da koncentratet er vandigt, er det billigt at fremstille, og det kan let fortyndes med yderligere vand ved anvendelsen.

30 Koncentratet ifølge opfindelsen indeholder i vandig sus pension fra 100 til 700 gAiter 2-ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-benzofuran-5-yl-methansulfonat, hvis partikler for mindst 85%'s vedkommende har en diameter under 5 mikron målt med Coulter Counter, samt, som overfladeaktivt mid-35 del, en blokcopolymer af ethylenoxid og propylenoxid, og det er karakteristisk ved, at den nævnte blokcopolymere har en reversibel fortykkelsestemperatur som defineret i beskrivelsen på 45°C eller derover og er til ϊ.

145213 2 stede i koncentratet i en mængde fra 0,5 til 30 vægt% baseret på vægten af det nævnte tilstedeværende sulfo-nat, og at koncentratet yderligere indeholder fra 0,5 til 10 g/liter af et Xanthomonas hydrofilt kolloid og 5 fra 0,5 til 30 vægt% baseret på vægten af nævnte tilstedeværende sulfonat af et anionisk deflokkulerings-middel.

Ved udtrykket "reversibel fortykkelsestemperatur" således som det anvendes i den foreliggende beskri-10 velse med krav forstås den temperatur, ved hvilken der kan iagttages en udtalt forandring i viskositeten ved opvarmning af en formalet vandig suspension, der består af 48,5% (vægt/volumen) rent ethofumesat, 1,5% (vægt/volumen) af det overfladeaktive middel, 4,85% 15 (vægt/volumen)af"Dyapol PFS"(deflokkuleringsmiddel bestående af et natriumsalt af et anionisk sulfoneret kondensationsprodukt fra Yorkshire Chemicals Limited) og 0,1% (vægt/volumen) af Antifoam RD (antiskumnings-middel fra Dow Corning).

20 Suspensionerne kan fremstilles ved en fremgangs måde, hvor man blander ingredienserne. Det ethofumesat, der har større partikelstørrelse, end man ønsker i suspensionen, blandes hensigtsmæssigt med andre bestanddele (derunder blokcopolymeren af ethylenoxid og propy-25 lenoxid) og formales til den rette størrelse f.eks. i en kuglemølle. Suspensionsmidlet kan passende tilblandes som en opløsning eller en suspension heraf i vand.

De omhandlede suspensioner indeholder fortrinsvis ialt fra 100 til 600 g/liter ethofumesat, især 30 mindst 300 g/liter, f.eks. 500 g/liter.

Koncentratet fortyndes herefter sædvanligvis med vand førend anvendelsen, sædvanligvis således at koncentrationen af ethofumesatet er fra 0,05 til 5 g/liter og foretrukkent fra 0,5 til 5 g/liter. Imidlertid kan 35 større koncentrationer anvendes, dersom det ønskes, specielt dersom man ønsker at anvende små rumfang.

Suspensionerne indeholder som nævnt suspensionsmidlet, et Xanthomonas hydrofilt kolloid, i en maaigde på 145213 3 fra 0,5 til 10 g/liter.

Det hydrofile Xanthomonas kolloid (også kendt som xanthangurami) er fortrinsvis det. der findes på markedet under hande1snavnet"Ke1zan”'^fra Kelco Compa-5 ny. Et Xanthomonas hydrofilt kolloid er et kolloid, der fremstilles ved forgæring ved hjælp af en bakterie af slægten Xanthomonas, f.eks. Xanthomonas campestris.

Den blokcopolymere af ethylenoxid og propylen-oxid, der benyttes som overfladeaktivt middel, er for-10 trinsvis opnået ved addition af ethylenoxid til en poly-oxypropylenkæde til dannelse af en polyol. Mere foretrukket er sådanne polyoler, som har en polyoxypropylen-kæde med en molekylvægt, der er større end 1500 og især større end 1800. Yderligere foretrækkes det, at polyo-15 len indeholder fra 30 til 70 vægt%, f.eks. fra 40 til 60 vægt%, f.eks. ca. 50 vægt% ethylenoxid. Foretrukne polyoler af denne art er de, der er tilgængelige under handelsnavnet "PluTOnic1® fra Ugine Kuhlmann, særligt sådanne, der har kodenumrene F68, F127, L62, L103, P75, 20 P94, P104 og P105.

Det overfladeaktive middel er fortrinsvis til stede i en vægtmængde på fra 3-15% af indholdet af ethofumesatet.

Det anioniske deflokkuleringsmiddel kan være et 25 hvilket som helst almindeligt anionisk deflokkuleringsmiddel. Det foretrækkes imidlertid at anvende et natriumsalt af et anionisk sulfoneret kondensationsprodukt, f.eks. det, der kan fås fra Yorkshire Chemicals Limited under handelsnavnet "Dyapol DFS".

30 Deflokkuleringsmidlet er fortrinsvis til stede i en mængde på fra 3 til 15 vægt% baseret på vægten af ethofumesatet.

Suspensionerne kan indeholde dermed forenelige yderligere, med vand blandbare, materialer som bære-35 stoffer, skønt vand fortrinsvis er det eneste bærestof.

Suspensionerne kan indeholde additiver, som f.eks. antiskumningsmidler (f.eks. et silikonebaseret antiskumningsmiddel) f.eks. i mængder på 0,02 til 2 145213 4 vægt% af den kontinuerte fase, antifrostmidler (f.eks. ethylenglycol) f.eks. i en mængde på 5-20 vægt% af den kontinuerte fase, eller konserveringsmidler (f.eks. formaldehyd) f.eks. i en mængde på 0,02 til 2 vægt% 5 af den kontinuerte fase.

Andre forenelige pesticider, f.eks. herbicider, insekticider eller fungicider, eller plantevækstregulatorer kan være til stede i den koncentrerede suspension eller i de fortyndede præparater. Det er særligt nyt-10 tigt at tilsætte et eller flere herbicider, specielt herbicider, der er nyttige til selektiv bekæmpelse af ukrudt i sukkerroer.

De omhandlede præparater kan alternativt anvendes før eller efter et eller flere af de ovenfor an-15 førte herbicider.

Forholdet mellem den totale mængde ethofumesat, der er tilstede, og det yderligere eller hvert yderligere herbicid, der er tilstede, er fortrinsvis fra 1:5 til 5:1 vægtdel.

20 Det yderligere eller hvert yderligere herbicid kan inkorporeres i den omhandlede suspension enten før fortynding af koncentratet, dersom det ikke påvirker stabiliteten af koncentratet på uheldig måde, eller efter.

25 Suspensionerne har glimrende stabilitet, og koncentraterne bibeholder deres homogene og fritflyden-de natur særdeles vel under lagring selv ved svingende temperaturer. Yderligere er de i besiddelse af udmærket dispergerbarhed i det medium, der anvendes til 30 at fortynde dem før brugen. Suspensionerne er specielt værdifulde til bekæmpelse af ukrudt i afgrøder f.eks. sukkerroer, solsikke, tobak, græs og korsblomstrede afgrøder, og især sukkerroer.

Anvendelsesmængden er sædvanligvis 0,5 til 8 kg 35 ethofumesat pr. hektar, f.eks. 1-4 kg pr. hektar.

Suspensionerne kan anvendes før eller efter såningen af afgrøden. De kan anvendes efter fremspiringen eller, hvilket foretrækkes, før fremspiringen.

5 145213

Opfindelsen belyses nærmere i de følgende eksempler.

Eksempel 1

Et vandigt flydende suspensionskoncentrat frem- 5 stilledes ud fra følgende som beskrevet nedenfor:

Teknisk ethofumesat, 98% renhed 510 g

PluroniJ%75 (blokcopolymer fremstillet ved kondensation af ethylenoxid med poly-oxypropylenkæde med molekylvægt ca. 2050, hvori polyoxyethylenen udgør 50 vægt% af 10 blokcopolymeren); fra Ugine Kuhlmann

Company 15 g

Polyfon H (natriumsalt af sulfoneret

Kraft Lignin fra Westvaco Corporation) 15 g

Antifoam RD emulsion (siliconebaseret antiskumningsemulsion fra Dow Corning 15 Corporation) 0,5 g

Ethylenglycol 80 g

Xanthangummi (Kelzan fra Kelco Company) 2 g

Formaldehyd 1 g

Vand indtil 1 liter ca.510 ml 20 Vand (360 ml), Antifoam RD emulsion, Pluronic P75, Polyfon H, ethylenglycol og ethofumesat sattes efter hinanden til en kuglemølle, der kørte. Blandingen formaledes indtil mere end 95 vægt% af ethofumesatet havde en partikelstørrelse under 5 mikron, der bestem-25 tes ved Coulter Counter måling. En opløsning af xanthangummi og formaldehyd (et konserveringsmiddel for xanthangummi) i vand (150 ml) sattes herefter til det formalede produkt, idet man anvendte en skovlomrører, indtil der var homogenitet. Suspensionens pH indstilledes 30 til 7,0 med 10% vandig saltsyre.

Sammenligningseksempel

Til sammenligning fremstilledes et suspensionskoncentrat identisk med det i eksempel 1 beskrevne, bortset fra at suspensionsmidlet blev udeladt.

35 145213 6

Eksempel 2

Suspensionskoncentratet ifølge eksempel 1 sammenlignedes i et temperaturlagringsforsøg (temperaturen blev ved eet forsøg holdt på 40°C, og ved et andet 5 forsøg holdtes temperaturen successivt i perioder på 12 timer på 12°C og 38°C over en periode på 6 måneder) med suspensionskoncentratet ifølge sammenligningseksemplet. Efter-afslutningen af lagringsperioden fandtes det, at suspensionen fra eksempel 1 ikke 10 havde noget hårdt bundfald og stadig kunne flyde, mens suspensionen fra sammenligningseksemplet . var bundfældet og efterlod et hårdt bundfald på ca. 50 volumen% af en klar supernatant væske. Yderligere fandt man, at bundfaldet ikke kunne opslemmes igen i den supernatante 15 væske ved metoder, som man kunne forvente, at en forbruger var i stand til at anvende, heri indbefattet omrøring og rystning.

Eksempel 3

Bestemmelse af den reversible fortykkelsestemperatur.

20 En blanding af formalet teknisk ethofumesat (98% rent, 1020 g), Dyapol PFS (deflokkuleringsmiddel fra Yorkshire Chemicals Limited; 100 g) Antifoam RD (antiskumningsmiddel fra Dow Corning; 2 g) og vand (844 ml) formaledes i 5 1/2 time, hvormed man opnåede en 25 suspension med mælkeagtig konsistens med en vægtfylde på 1,12. En del af denne suspension (8,5 ml) blandedes herefter med 1,5 ml af en 10% vandig opløsning af Renex 690 (et overfladeaktivt middel fra Atlas Chemical Industries Company). Herefter opvarmedes blandingen langsomt 30 på vandbad, medens man målte dens temperatur. Ved 45°C indtraf en signifikant fortykkelse af suspensionen, der let kunne observeres af den, der foretog forsøget. Suspensionen forblev i denne tilstand ved yderligere opvarmning, men vendte ved afkøling til under 45°C tilbage 35 til dens tidligere konsistens. Den reversible fortykkelsestemperatur for Renex 690 bestemtes derfor som 45°C.

145213 7

Mange andre overfladeaktive midler bedømtes på lignende måde, idet resultaterne er anført nedenfor:

Pluronic ®P75 >62°C

Pluronic ®F127 >62°C

5 Pluronic ®P105 >62°C

Pluronic ®P94 >62°C

Pluronic ® L103 >62°C

Pluronic ® F68 51°C

Pluronic ®L6 2 49°C