DK146145B - Herbicide modgiftsmidler med substituerede oxazolidiner og thiazolidiner - Google Patents

Description

166145

Blandt de mange herbicide forbindelser, der er industrielt tilgængelige, har acetaniliderne, og især 2-chlor-21,6'-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilid, fået en betydelig kommerciel succes. Disse herbicider er umiddelbart giftige 5 for et stort antal ukrudtsarter i forskellige koncentrationer varierende med ukrudtsartens modstandsevne. Det har i praksis vist sig, at brugen af disse herbicider på afgrøder sommetider forårsager alvorlige skader på afgrødeplanten. Når de anvendes i de anbefalede mængder i jorden for at be-10 kæmpe mange bredbladede ukrudtsarter og græsarter, er resultatet alvorlig misdannelse og forkrøbling af afgrødeplanterne. Denne unormale vækst hos afgrødeplanterne resulterer i tab af afgrødeudbytte.

Det har vist sig, at planter kan beskyttes mod beskadigelse 15 af herbicidet 2-chlor-2',6’-diethyl-N-(methoxymethyl)acet= anilid, og at planternes tolerance kan forøges ved som modgift at anvende 2,2-dimethyl-3-dichloracetylthiazolidin. Opfindelsen angår derfor et herbicidt middel, som er ejendommeligt ved, at det omfatter det herbicidt aktive 2-chlor-20 2', 6'-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilid og som modgift der for forbindelsen med formlen

HH H

o yl--h

Cl-CH-C-N

2 V—£1 ch3 ch3 25 Som en alternativ virkemåde kan modgiftsforbindelsen ifølge opfindelsen gribe ind i den normale herbicide virkning af acetanilidet og gøre det selektivt i dets virkning. Hvad end virkemåden er, er den tilsvarende gavnlige og ønskelige virkning den fortsatte herbicide virkning af acetanilidet med led-30 sagende nedsat herbicid virkning på ønskede afgrødearter.

Denne fordel og anvendelighed fremgår nærmere af det følgende .

2 146145

Udtrykkene herbicid, modgift eller modgiftsmængde skal derfor forstås: som beskrivende den virkning, der er tilbøjelig til at modvirke den normale skadelige herbicide reaktion, som herbicidet ellers kan frembringe. Om den skal kaldes 5 en lægemiddelvirkning, indgribende virkning, beskyttende virkning eller lignende, afhænger af den nøjagtige virkemåde, 2,2-dimethyl-3-dichloracetylthiazolidin repræsenteret ved ovenstående formel kan fremstilles ved, at thiazolidin-mellem-10 produktet fremstilles ved kondensation af 2--aminoethyl- mercapt'an med acetone i kogende henzen under kontinuerlig fraskillelse af vand. Denne fremgangsmåde er beskrevet af Bergmann m.fl., JACS 75, 358 (1953). I reglen er thiazolidin-mellemproduktet rent nok til at kunne anvendes direkte uden 15 yderligere rensning.

Det ønskede mellemprodukt blev bragt til at reagere med dichlor-acetylchlorid i nærværelse af en hydrogenchlorid-acceptor, såsom triethylamin, for at fremstille den ønskede forbindelse. Oparbejdning og rensning indebar standardmetoder til ekstrak-20 tion, destillation eller krystallisation.

Forbindelsens fremstilling er nærmere illustreret i følgende eksempel.

EKSEMPEL I.

Fremstilling af 2,2-dimethyl-3-dichloracetylthiazolidin.

25 4,7 g 2,2-dimethylthiazolidin og 4,5 g triethylamin blev op løst i 50 ml methylenchlorid,og 5,9 g dichloracetylchlorid blev tilsat dråbevis under omrøring. Blandingen blev afkølet i vandbad ved stuetemperatur.