DK155905B - Stabiliseret herbicisammensaetning baseret paa meta-biscarbamater, og en fremgangsmaade til anvendelse af samme - Google Patents
Stabiliseret herbicisammensaetning baseret paa meta-biscarbamater, og en fremgangsmaade til anvendelse af samme Download PDFInfo
- Publication number
- DK155905B DK155905B DK369483A DK369483A DK155905B DK 155905 B DK155905 B DK 155905B DK 369483 A DK369483 A DK 369483A DK 369483 A DK369483 A DK 369483A DK 155905 B DK155905 B DK 155905B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- stabilized
- meta
- formula
- herbici
- biscarbamates
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 8
- -1 distyryl phenol phosphates Chemical class 0.000 claims description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 3
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 4
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 4
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 2-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DUIOKRXOKLLURE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- VTONZKDPQTYHLV-UHFFFAOYSA-N (3-methylphenyl) carbamate Chemical compound CC1=CC=CC(OC(N)=O)=C1 VTONZKDPQTYHLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpyrrole Chemical compound CN1C=CC=C1 OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZPKTGXLVCSQTJ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1,2,3,4,4a,5-hexahydronaphthalene Chemical compound C1C=CC=C2C(C)CCCC21 NZPKTGXLVCSQTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005512 Ethofumesate Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 239000005572 Lenacil Substances 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000002141 anti-parasite Effects 0.000 description 1
- 239000003096 antiparasitic agent Substances 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N lenacil Chemical compound O=C1NC=2CCCC=2C(=O)N1C1CCCCC1 ZTMKADLOSYKWCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DK 155905B
i
Den foreliggende opfindelse angår en stabiliseret herbicidsammen-sætning, der er baseret på et meta-biscarbamat, og en fremgangsmåde til anvendelse af samme.
5 Det er kendt, at herbicidsammensætninger, der indeholder en forbindelse med formlen: CKj * &
NH—C—O—CHg O
15 har fremragende herbicidvirkning i forbindelse med sukkerroer og andre afgrøder, når de formuleres med passende adjuvanser og inerte stoffer.
20 Det er imidlertid også velkendt, at ovennævnte forbindelse har begrænset stabilitet med tiden, hvis den formuleres i almindelige, emulgerbare, væskeformige herbicidsammensætninger, der er baseret på organiske opløsningsmidler, og som indeholder adjuvanser og inerte stoffer uden stabiliserende virkning.
25 I US patentskrift nr. 3.898.075 er der beskrevet en mulig stabilisering af forbindelsen med formlen (A) i emulgerbare, væskeformige herbicidsammensætninger, der er baseret på organiske opløsningsmidler, ved tilsætning af en stabiliserende forbindelse, som er udvalgt 30 blandt aliphatiske di carboxyl syrer, aliphatiske hydrocarboxylsyrer, nitro-substituerede aromatiske monocarboxylsyrer, aromatiske dicar-boxylsyrer, sulfonerede aliphatiske syrer og sulfonerede aromatiske syrer.
35 Ud over en beskrivelse af disse stabilisatorer findes der i dette US patentskrift en omtale af en allerede velkendt tilsætning af almindelige adjuvanser og inerte stoffer, som almindeligt anvendes af fagmanden inden for dette område til fremstilling af emulgerbare, væskeformige sammensætninger, der er egnede til anvendelse som 2
DK 155905 B
plantebeskyttelsesmidler.
Specifikt angivne, egnede inerte stoffer er opløsningsmidler, der er baseret på aromatiske carbonhydrider, cyclohexanon, isophoron, 5 methylhexahydronaphthalen, dibutylphthalat, tetrahydronaphthalen, dimethyl sul foxid og dimethyl formamid, og polyethoxylerede aminer, alkoholer, syrer og al kyl phenol er samt salte af al kyl benzen- og naphthalensulfonsyrer angives som egnede surfaktanter.
10 Med den foreliggende opfindelse har det uventet vist sig, at forbindelsen med formlen: CH3 H Jpi O-C—NH—(' ) d
O
20 kan formuleres som en emulgerbar væske, der er baseret på et organisk opløsningsmiddel, og at sådanne formulationer kan stabiliseres med polyethoxyleret tristyryl- og distyrylphenolphosphater (kommercielt tilgængelige under handelsnavnene SOPROPHOR eller SOPRAL 3D 33 fra S0PR0S0IE Co. Rochetaillee, Frankrig eller under handelsnavnet 25 SOITEM 8 FL fra SOITEM Co., Milano, Italien).
I forhold til den kendte teknik er betydningen af den foreliggende opfindelse endda større, når der henses til, at ovennævnte stoffer, som er i stand til at udvise en stabiliserende virkning, tillige 30 besidder evnen til at virke som grænsefladeaktivt middel, dvs. som emulgerings- eller suspensionsmiddel, i herbicide emulgerbare væskeformulationer, der er baseret på forbindelsen med formlen (A), med oplagte besparelser på hjælpestoffer og bedre sammensætnings-økonomi til følge.
Dertil kommer, at stabilisatorerne i sammensætningen ifølge den foreliggende opfindelse udviser deres virkning i forholdsvis små doser, som for det meste er økonomiske.
35
DK 155905 B
3
Hvad det angår, kan stabilisatorerne tilsættes sammensætningen ifølge opfindelsen i en procentandel, der varierer fra 0,5% til et teoretisk maksimum på 50% på vægtbasis afhængigt af formulations-typen og koncentrationen af forbindelsen med formlen (A).
5
Ud over de anførte stabilisatorer med mulig overfladeaktiv virkning kan andre overfladeaktive midler, suspensionsmidler eller emulgeringsmidler om nødvendigt sættes til formulationer, der omfatter forbindelsen med formlen (A) til optimering af den hydrofile/lipo-10 file balance i sammensætningen i overensstemmelse med metoder, der er velkendte af fagfolk inden for det omhandlede område (f.eks. calciumal kylarylsul fonat, polyethoxylerede fedtsyrer eller poly-ethoxylerede al kyl aryl phenol er, som beskrevet i McCutcheon's publikation: "Detergent & Emulsifiers", 1982, International Edition, 15 Glen Rock, (N.J.), USA.
Andre aktive antiparasitiske substanser eller hjælpestoffer kan også tilsættes sammensætningerne ifølge opfindelsen, især andre herbicider, såsom chloridazon, metamitron, ethofumesat, lenacil, cycloat, 20 di al 1 at, tri all at, butachlor, metolachlor og trimexachlor.
Når der er tale om organisk-opløsningsmiddelbaserede væskeformula-tioner, som er emulgerbare i vand, kan nedenstående sammensætning eksempelvis benyttes: 25 5-50% (fortrinsvis 10-35%) aktivt stof med formlen (A), fortrinsvis 1,5-20% stabilisator, som også kan have emulgerende virkning, eventuelt sammen med andre grænsefladeaktive midler (emulgatorer), som ikke besidder stabiliserende virkning, og 30 opløsningsmidler for resten op til 100%.
De benyttede opløsningsmidler kan være isophoron, cyclohexanon, aromatiske carbonhydrider, dimethylsulfoxid, dimethyl formamid og N-methylpyrrol i don.
35
Vandbaserede væskeemulsioner kan også fremstilles ved emulgering i vand af det aktive stof opløst i et egnet opløsningsmiddel under tilsætning af egnede emulgerings- og suspensionsmidler såvel som stabilisatorer, der er udvalgt blandt de ifølge den foreliggende 4
DK 155905 B
opfindelse angivne.
Sammensætningen ifølge den foreliggende opfindelse er særligt egnet til anvendelse ved selektiv ukrudtsbekæmpelse i landbrugs- eller 5 gartneri afgrøder (såsom sukkerroer, foderroer, spinat, jordbær), hovedsagelig ved behandling efter spiring ved sprøjtning med fortyndede vandige emulsioner eller suspensioner med fra 0,15 til 3 kg/ha af det aktive stof.
10 De efterfølgende eksempler tjener til bedre belysning af opfindelsen, men begrænser ikke dens mulige anvendelser.
Eksempel 1 15 Nedenstående stoffer anbringes i en beholder, der er forsynet med en væskeomrører, og holdes konstant opblandet.
3-methoxycarbonylami nophenyl-N- (3-methylphenylJcarbamat af 97% renhed 17,2 kg 20
Tri styrylphenolphosphat polyethoxyleret med 17 mol ethylenoxid (E.Q.) (1) 8,0 kg
Calciumdodecylbenzensulphonat 2,0 kg 25
Isophoron 72,8 kg
Ialt 100 kg 30 (1) fremstilles som SOITEM 8 FL af SOITEM CO., Milano, Italien.
Der opnås herved en væskeformig, vandemulgerbar, stabiliseret formulation, der kan anvendes som herbicid.
35
Eksempel 2
Den kemiske stabilitet af det aktive stof blev undersøgt ved 5
. DK 155905 B
forskellige temperaturniveauer (20°C og 54°C) over forskellige tidslængder (1 måned og 3 måneder) i forbindelse med en emulgerbar væskeformulation baseret på organisk opløsningsmiddel ifølge opfindelsen og omfattende en stabilisator som angivet i eksempel 1 i 5 sammenligning med en emulgerbar væskeformulation uden stabilisatorer og med følgende sammensætning: 3-methoxycarbonylami nophenyl-N- (3-methylphenylJcarbamat af 97% renhed 17,2 kg 10 SOITEM 101 (80% octyl phenol polyethoxyleret med 20 mol E.0.1+20% calciumdodecylbenzensul fonat) 1,0 kg 15 SOITEM 990 (25% octyl phenol polyethoxyleret med 20 mol E.0.+75% calciumdodecylbenzen-sulfonat) 7,0 kg
Isophoron 74,8 kg 20 -
Ialt 100 kg
Af de i nedenstående tabel 1 anførte resultater fremgår det, at 25 tilsætningen af de i krav 1 angivne stabilisatorer forhindrer hurtig dekomponering af det aktive stof, selv når den emulgerbare væskeformulation opbevares ved forhøjet temperatur i lang tid.
Tabel 1 30
Stabiliteten af det aktive stof 3-methoxycarbonylaminophenyl-N-(3-methylphenyl)carbamat i emulgerbar væskesammensætning med og uden de i krav 1 angivne tilsatte stabilisatorer.
35 5 6
DK 155905 B
% Dekomponering af aktivt stof efter T 1 måned 3 måneder
Sammensætning med stabilisator, 20°C 0 0 formulation ifølge eksempel 1 54°C 0 2
Sammensætning uden stabilisator, 20°C 3 10 formulation ifølge eksempel 2 54°C 30 60 10 .15 20 25 30 35
Claims (3)
1. Stabiliseret herbicidsammensætning, der er formuleret som en emulgerbar, organisk væske eller emulsion, og som indeholder en 5 forbindelse med formlen: CH, o / II ffvi 0_C_NH—(' ') 10 6. ^ NH—C—O—CHj O 15 sammen med én eller flere stabilisatorer, der er baseret på poly-ethoxylerede tristyryl- og distyrylphenolphosphater samt andre hjælpestoffer og væskeformige inerte stoffer.
2. Sammensætning ifølge krav 1, kendetegnet ved, at 20 stabilisatorkoncentrationen ligger på fra 0,5 til 50 vægtprocent.
3. Fremgangsmåde til anvendelse af en sammensætning ifølge krav 1 eller 2 til selektiv ukrudtsbekæmpelse i landbrugs- og gartneri afgrøder, kendetegnet ved, at der udspredes fra 0,15 kg/ha 25 til 3 kg/ha aktivt stof med formlen (A). 30 35
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT22837/82A IT1190957B (it) | 1982-08-13 | 1982-08-13 | Composizione erbicida stabilizzata a base di metabis carbammati |
| IT2283782 | 1982-08-13 | ||
| IT2204183 | 1983-07-13 | ||
| IT22041/83A IT1163770B (it) | 1983-07-13 | 1983-07-13 | Composizione erbicida stabilizzata a base di metabis-carbammati |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK369483D0 DK369483D0 (da) | 1983-08-12 |
| DK369483A DK369483A (da) | 1984-02-14 |
| DK155905B true DK155905B (da) | 1989-06-05 |
| DK155905C DK155905C (da) | 1989-10-30 |
Family
ID=26328075
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK369483A DK155905C (da) | 1982-08-13 | 1983-08-12 | Stabiliseret herbicisammensaetning baseret paa meta-biscarbamater, og en fremgangsmaade til anvendelse af samme |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4814000A (da) |
| EP (1) | EP0102003B1 (da) |
| DE (1) | DE3368176D1 (da) |
| DK (1) | DK155905C (da) |
| FI (1) | FI73576B (da) |
| GR (1) | GR78909B (da) |
| IE (1) | IE55616B1 (da) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES8604495A1 (es) * | 1983-09-20 | 1986-02-01 | Koege Kemisk Vaerk | Un procedimiento para preparar fenil-carbamatos sustituidos |
| SK278523B6 (en) * | 1984-02-29 | 1997-08-06 | Erik Nielsen | A stabilised liquid herbicidal agent and method for killing weed plants |
| US5246912A (en) * | 1984-02-29 | 1993-09-21 | Berol Nobel (Suisse) S.A. | Herbicidal compositions of phenmedipham and desmedipham |
| DE3573368D1 (en) * | 1984-04-27 | 1989-11-09 | Ciba Geigy Ag | Herbicidal compositions |
| FR2590119B1 (fr) * | 1985-03-14 | 1988-07-29 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions herbicides liquides stabilisees, a base de biscarbamate |
| FR2596618B1 (fr) * | 1986-04-02 | 1988-07-15 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions herbicides a base de biscarbamate et le procede de traitement herbicide les utilisant |
| DK191386D0 (da) * | 1986-04-24 | 1986-04-24 | Koege Kemisk Vaerk | Emulgatorsystem |
| FR2597720A1 (fr) * | 1986-04-29 | 1987-10-30 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions herbicides liquides stabilisees a base de m-bis-carbamates et leur utilisation. |
| FR2599593A1 (fr) * | 1986-06-06 | 1987-12-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions herbicides liquides stabilisees a base de m-bis-carbamates et leur utilisation |
| GB8624644D0 (en) * | 1986-10-14 | 1986-11-19 | Ici Plc | Herbicidal compositions |
| IT1199818B (it) * | 1986-12-19 | 1989-01-05 | Agrimont Spa | Composizioni di metil-3-(3'-metilfenil-carbamoilossi)feniclcarbammato stabili in emulsione acquosa |
| IT1219699B (it) * | 1988-05-27 | 1990-05-24 | Geronazzo Spa | Agente tensio attivo a base di (fenil 1 etil) fenoli poliossialchilenati,suo procedimento di preparazione e suo impiego per ottenere soluzioni concentrate emulsionabili di sostanze attive |
| DE3910922C1 (da) * | 1989-04-05 | 1990-05-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De | |
| DE3935977A1 (de) * | 1989-10-28 | 1991-05-02 | Hoechst Ag | Selektive herbizide mittel |
| AU656568B2 (en) * | 1991-02-12 | 1995-02-09 | Isp Investments Inc. | Stabilization of microemulsions containing an agiculturally active ingredient using a lactam |
| US5874495A (en) * | 1994-10-03 | 1999-02-23 | Rhodia Inc. | Polymers useful as PH responsive thickeners and monomers therefor |
| MY118564A (en) * | 1998-02-10 | 2004-12-31 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal compositions |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3404975A (en) * | 1964-12-18 | 1968-10-08 | Fmc Corp | m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides |
| DE1567164C2 (de) * | 1966-09-10 | 1985-03-07 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Herbizide Mittel auf Basis von N-Carbamoyloxyphenyl-Carbamaten |
| US3898075A (en) * | 1970-01-20 | 1975-08-05 | Freund Heinz Eberhard | Stabilized liquid compositions |
| DE2310649C3 (de) * | 1973-03-01 | 1982-05-06 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Diurethane sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel |
| DE2341079C2 (de) * | 1973-08-10 | 1982-05-06 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | m-Diurethane und selektive herbizide Mittel enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe |
| US4202684A (en) * | 1975-12-18 | 1980-05-13 | Schering Aktiengesellschaft | Carbanilic acid esters, process for making the same and herbicidal compositions containing same |
| DE2634455A1 (de) * | 1976-07-29 | 1978-02-02 | Schering Ag | Carbaminsaeureester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende herbizide mittel |
| DE2732848A1 (de) * | 1977-07-18 | 1979-02-08 | Schering Ag | Diurethane, herbizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| US4313847A (en) * | 1978-06-15 | 1982-02-02 | Ici Americas Inc. | Surfactant compositions |
| HU177590B (en) * | 1979-10-26 | 1981-11-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Stable liquid herbicide preparation |
| JPS5758601A (en) * | 1980-09-25 | 1982-04-08 | Toho Chem Ind Co Ltd | Suspension of agricultural chemical |
| US4461641A (en) * | 1982-02-25 | 1984-07-24 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal mixtures |
| BE892864A (fr) * | 1982-04-15 | 1982-08-02 | Basf Ag | Concentre d'herbicide liquide stabilise. |
-
1983
- 1983-08-09 GR GR72174A patent/GR78909B/el unknown
- 1983-08-10 EP EP83107914A patent/EP0102003B1/en not_active Expired
- 1983-08-10 FI FI832871A patent/FI73576B/fi not_active Application Discontinuation
- 1983-08-10 DE DE8383107914T patent/DE3368176D1/de not_active Expired
- 1983-08-12 IE IE1896/83A patent/IE55616B1/en unknown
- 1983-08-12 DK DK369483A patent/DK155905C/da not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-09-02 US US06/902,131 patent/US4814000A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3368176D1 (en) | 1987-01-22 |
| IE831896L (en) | 1984-02-13 |
| FI73576B (fi) | 1987-07-31 |
| FI832871L (fi) | 1984-02-14 |
| US4814000A (en) | 1989-03-21 |
| EP0102003A1 (en) | 1984-03-07 |
| DK369483A (da) | 1984-02-14 |
| IE55616B1 (en) | 1990-11-21 |
| DK155905C (da) | 1989-10-30 |
| DK369483D0 (da) | 1983-08-12 |
| FI832871A0 (fi) | 1983-08-10 |
| GR78909B (da) | 1984-10-02 |
| EP0102003B1 (en) | 1986-12-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK155905B (da) | Stabiliseret herbicisammensaetning baseret paa meta-biscarbamater, og en fremgangsmaade til anvendelse af samme | |
| RU2279221C2 (ru) | Неводные или маловодные концентраты суспензии смесей активных веществ для защиты растений | |
| RU2302111C2 (ru) | Гербицидное средство в виде суспензии | |
| US9095139B2 (en) | Herbicidal composition | |
| JP5192111B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| US4452630A (en) | Stable, heat-resistant solutions of pesticidal carbamates | |
| US5605876A (en) | Herbicidal composition having a reduced phytotoxicity | |
| EP1290946B1 (de) | Herbizides Mittel | |
| US4003735A (en) | Compositions and methods for reducing herbicidal injury | |
| EP0619946B1 (en) | Herbicidal composition for upland farming and weeding method | |
| PL94779B1 (pl) | Srodek chwastobojczy | |
| JP3559869B2 (ja) | 有害生物撲滅組成物 | |
| JP7538430B2 (ja) | 農薬製剤 | |
| US6569806B1 (en) | Selective herbicidal composition | |
| US6376424B1 (en) | Herbicidal composition | |
| US4931086A (en) | Thiolcarbamate-triazine liquid herbicide composition | |
| US3966452A (en) | Herbicide mixtures of 3-lower alkyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides or salts thereof and lower alkyl N-(4-aminobenzenesulfonyl)-carbamates | |
| CS254350B2 (en) | Stabilized liquid herbicide | |
| AU2005203209C1 (en) | Non-aqueous or low-water suspension concentrates of mixtures of active compounds for crop protection | |
| US20050124493A1 (en) | Herbicidal composition | |
| KR840000203B1 (ko) | 식물 성장 조절용 조성물 | |
| EP0149268A2 (en) | Herbicidal composition and method of combating plant growth | |
| US20040242421A1 (en) | Herbicidal composition | |
| GB2041751A (en) | Herbicidal compositions containing N min -alkoxy-N min -alkyl substituted N-phenylureas | |
| HU176458B (hu) | Két hatóanyagot tartalmazó herbicid készítmény |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |