DK157424B - Praeparat med aktivitet mod tovingede insekter og mider indeholdende 2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)vinyl-diethylphosphat og et pyrethroidinsekticid samt en fremgangsmaade til bekaempelse af tovingede insekter eller mider - Google Patents
Praeparat med aktivitet mod tovingede insekter og mider indeholdende 2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)vinyl-diethylphosphat og et pyrethroidinsekticid samt en fremgangsmaade til bekaempelse af tovingede insekter eller mider Download PDFInfo
- Publication number
- DK157424B DK157424B DK052878A DK52878A DK157424B DK 157424 B DK157424 B DK 157424B DK 052878 A DK052878 A DK 052878A DK 52878 A DK52878 A DK 52878A DK 157424 B DK157424 B DK 157424B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- effective
- pyrethroid insecticide
- activity against
- compound
- insects
- Prior art date
Links
- 230000000694 effects Effects 0.000 title claims description 11
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 title claims description 10
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 title claims description 8
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- -1 2-CHLOR-1- (2,4-DICHLORPHENYL) VINYL Chemical class 0.000 title description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 38
- FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N [(z)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl] diethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)O\C(=C/Cl)C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FSAVDKDHPDSCTO-WQLSENKSSA-N 0.000 claims description 22
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims description 9
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 9
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 16
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 10
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 7
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 7
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 7
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 5
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 5
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 4
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 3
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 3
- 210000001015 abdomen Anatomy 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical class C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(C)=C1 DGXRGGUNBXNJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-one Chemical compound CC1CCC(=O)CC1 VGVHNLRUAMRIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 NTDQQZYCCIDJRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000403354 Microplus Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 241001494479 Pecora Species 0.000 description 1
- 241001481703 Rhipicephalus <genus> Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- 230000003187 abdominal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 208000007502 anemia Diseases 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002301 combined effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000011344 liquid material Substances 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Chemical class [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
DK 157424 B
Den foreliggende opfindelse angår et pesticidpræparat, som indeholder en repræsentant for de såkaldte syntetiske pyrethroider og en organo-phosphorforbindelse.
Det har vist sig, at et sådant præparat har synergistisk virkning 5 over for tovingede insekter og blodmider, dvs. at aktiviteten af kombinationen af de to pesticider frembringer en mere end additiv pesticid virkning.
Den foreliggende opfindelse angår derfor et pesticidpræparat med aktivitet mod tovingede insekter og mider, hvilket præparat er ejen-10 dommeligt ved, at det indeholder a) 2-chlor-l-(2,4-dichlorphenyl)vinyldiethylphosphat (herefter benævnt "chlorfenvinphos"), og
b) et pyrethroidinsecticid med den almene formel I
„ HQ
hvor A betegner a-isopropyl-4-chlorbenzyl eller 2-(2,2-dichlorvinyl)-3,3-dimethylcyclopropyl, og R betegner hydrogen eller cyano, og vægtforholdet mellem pyrethroidinsecticidet og chlorfenvinphos er i 20 området 1:1-1:25.
Optiske isomerer, cis-trans-isomerer og andre slags geometriske isomerer af forbindelserne med den almene formel I er omfattet af den foreliggende opfindelse ligesom racemater og blandinger af isomerer af én eller flere af forbindelserne med den almene formel I. 1
Chlorfenvinphos er beskrevet i US patentskrifterne nr. 2.956.073 og nr. 3.116.201. Pyrethroidkomponenterne er beskrevet i dansk patentskrift nr. 153.467 og US patentskrift nr. 4.024.163.
DK 157424 B
2
Blandingen af chlorfenvinphos og pyrethroidinsecticidet giver ikke kun et pesticid med et væsentligt bredere virkningsspektrum, men giver også overraskende synergistiske effekter, især hvad angår tovingede insekter, fx stuefluer og fårespyfluer, og hvad angår 5 blodmider, fx kvægblodmider. En sådan blanding har derfor et betragteligt potentiel på pesticidmarkedet, især i forbindelse med det veterinære område.
De aktive komponenter i præparatet ifølge den foreliggende opfindelse udgør normalt 1-50 vægtprocent af præparatet, idet resten af præpara-10 tet udgøres af en bærer eller et overfladeaktivt middel eller begge dele.
Pesticidpræparatet ifølge den foreliggende opfindelse kan således også indeholde en bærer, et overfladeaktivt middel eller både en bærer og et overfladeaktivt middel til at lette påføringen af præ-15 paratet på den skadelige organisme eller den plante eller det dyr, der er inficeret med den skadelige organisme, med den ønskede doseringsmængde. Udtrykket "bærer" betyder et fast eller flydende materiale, som kan være uorganisk eller organisk og af syntetisk eller naturlig oprindelse.
20 Typiske faste bærere er fx naturlige og syntetiske lerarter og sili-cater, fx naturlige siliciumoxider såsom diatoméjord og aluminiumsi-licater, fx kaoliniter, montmorilloniter og glimmer. Typiske flydende bærere er ketoner, fx methylcyclohexanon, aromatiske carbonhydri-der, fx methylnaphthalener, jordoliefraktioner, fx jordoliexylener og 25 lette mineralolier, og chlorerede carbonhydrider, fx carbontetra-chlorid. Blandinger af væsker er ofte egnede.
Der kan indeholdes ét eller flere overfladeaktive midler og/eller klæbemidler i formuleringen. Det overfladeaktive middel kan være et emulgeringsmiddel, et dispergeringsmiddel eller et befugtningsmiddel; 30 det kan være ikke-ionisk eller ionisk. Et hvilket som helst af de overfladeaktive midler, som sædvanligvis anvendes ved formuleringen af herbicider eller insecticider, kan anvendes. Eksempler på egnede overfladeaktive midler er natrium- eller calciumsalte af polyacryl-
DK 157424 B
3 syrer og ligninsulfonsyrer; kondensationsprodukterne af fedtsyrer eller aliphatiske aminer eller amider indeholdende mindst 12 carbon-atomer pr. molekyle med ethylenoxid og/eller propylenoxid; fedtsyre-estere af glycerin, sorbitan, saccharose eller pentaerythritol, 5 kondensater af disse med ethylenoxid og/eller propylenoxid; kondensationsprodukter af fedtalkoholer eller alkylphenoler, fx p-octylphe-nol eller p-octylcresol, med ethylenoxid og/eller propylenoxid; sulfater eller sulfonater af disse kondensationsprodukter, alkali-eller jordalkalimetalsalte, fortrinsvis natriumsalte, af svovlsyre- 10 eller sulfonsyreestere indeholdende mindst 10 carbonatomer pr. molekyle, fx natriumlaurylsulfat, natrium-sek.alkylsulfater, natriumsalte af sulfoneret ricinusolie og natriumalkylarylsulfonater såsom natri-umdodecylbenzensulfonat; og polymere af ethylenoxid og copolymere af ethylenoxid og propylenoxid.
15 Vandige dispersioner og emulsioner, fx præparater fremstillet ved fortynding af et befugteligt pulver eller et koncentrat ifølge den foreliggende opfindelse med vand, udgør også et aspekt af den foreliggende opfindelse. Disse emulsioner kan være af vand-i-olieeller af olie-i-vand-typen og kan have en tyk "mayonnaise"-agtig konsistens.
20 Opfindelsen omfatter også en fremgangsmåde til at bekæmpe skadelige organismer valgt blandt tovingede insekter og mider, hvilken fremgangsmåde omfatter påføring eller administration på den skadelige organisme eller den plante eller det dyr, der er inficeret med den skadelige organisme, af en pesticidt effektiv mængde af præparatet 25 ifølge den foreliggende opfindelse.
Den foreliggende opfindelse belyses nærmere ved følgende eksempler, hvori den forenede virkning af to pesticider analyseres ved metoden efter Yun-Pei Sun og E.R. Johnson, Journal of Economic Entomology, 1960, bind 53, nr. 5, side 887-892. 1
Den forenede virkning af to pesticider analyseres således ved at bestemme de aktuelle toxicitetsindices af komponenterne og af blandingerne af forbindelserne under anvendelse af dosis-mortalitetkurver. Blandingens teoretiske toxicitet er lig med summen af toxici-tetsindices beregnet ud fra procentdelen af hver forbindelse multi-
DK 157424 B
4 pliceret med den pågældende forbindelses toxicitetsindeks. Den forenede toxicitet eller en blandings co-toxicitetskoefficient er derfor en blandings faktiske toxicitetsindeks = _ x 100 5 en blandings teoretiske toxicitetsindeks
En blandings koefficient nær 100 indicerer, at der er mulighed for en lignende virkning af de to pesticider; uafhængig virkning skulle sædvanligvis give en koefficient på mindre end 100, medens en koefficient signifikant større end 100 stærkt indicerer synergisme.
10 Testforbindelserne i eksemplerne vises nedenfor:
Forbindelse A
H CH=CCl^ f.-λ Λ r ch3—/ — \— C00CH-\ y CH3 h
Forbindelse B 15
v“* o-<Q
CE3~T~—y— COOCH^; y CH3' H \=-r
DK 157424 B
5
Forbindelse C (WL 43775) % /^3 O —f~\
^CH CN __( \=J
/r\ i I JT\ ci-r y— cH-coo-cH-r 5 EKSEMPEL 1
Virkning af pyrethroid/chlorfenvinphos-blandinger mod Musca domestica (stueflue).
Co-toxicitetskoefficienten for en blanding af forbindelse A med chlorfenvinphos (2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)vinyldiethylphosphat) 10 bestemmes ved den ovenfor angivne metode.
LD50-Værdierne (den lethale dosis, der dræber 50% af insekterne) beregnes ved at anvende serier af opløsninger af forbindelse A alene og sammen med chlorfenvinphos i forskellige koncentrationer. 2 til 3 dage gamle voksne hunstuefluer (Musca domestica) bedøves med carbon-15 dioxid, og ved hjælp af en mikrolitersprøjte påføres 1 juliter af testopløsningen på bugsiden af abdomen på hver flue, og der testes 20 fluer. De behandlede fluer opbevares i glaskrukker dækket med cellstof, som fastholdes med en elastik. Bomuldsvatpuder gennemvædet med fortyndet sukkeropløsning placeres oven på cellstoffet som føde.
20 Efter 24 timer noteres procentdelen af døde og døende fluer for hver test. Ud fra disse resultater beregnes LD50-værdierne i mikrogram aktivt materiale og co-toxicitetskoefficienterne, og resultaterne er anført i nedenstående tabel I.
TABEL I
DK 157424 B
6
Forbindelse eller Vægtforhold LD50 Co-toxicitets- forbindelsesblan- af blanding Musca domestica koefficient ding 5 _
Forbindelse A - 0,0029
Chlorfenvinphos - 0,066
Forbindelse A/ 1:10 0,017 131 chlorfenvinphos 10
Det fremgår, at co-toxicitetskoefficienten er klart større end 100, hvilket viser, at de to komponenter i blandingen samvirker til dannelse af en effekt, som er mere end additiv, dvs. der er påvist synergisme.
15 EKSEMPEL 2
Virkning af pyrethroid/chlorfenvinphos-blandinger mod Boophilus microplus (kvægblodmide).
Co-toxicitetskoefficienterne af blandinger af forbindelserne A, B og C med chlorfenvinphos (2-chlor-l-(2,4-dichlorphenyl)vinyldiethylphos-20 phat) bestemmes ved den ovenfor anførte metode.
Den i dette eksempel anvendte kvægblodmide er en OP-resistent stamme,
Mount Alford-s tammen af Boophilus microplus. Da det er svært at bestemme, om blodmider er levende eller ej, udtrykkes forbindelsernes og blandingernes virkning som den procentvise reduktion i mængden af 25 lagte æg.
Forbindelserne og blandingerne deraf testes i form af tekniske materialer opløst i acetone.
DK 157424 B
7
Helt blodfyldte hunmider (Boophilus microplus) placeres med bugsiden opad i en Petri-skål. Hver testopløsning suges op i en mikroliter sprøjte, og en lille dråbe på 2 μΐ af opløsningen placeres på bugsiden af abdomen på hver mide. Der behandles 12 midermed hver koncen-5 tration.
De behandlede mider opbevares (i 14 dage) i en inkubator ved 27°C og 80% relativ fugtighed. Reduktionen i mængden af lagte æg i denne periode bestemmes, og æggene opbevares i yderligere en periode for at bestemme den procentvise udklækning.
10 ED5Q-Værdien for forbindelserne og blandingerne deraf bestemmes ved den procentvise reduktion i mængden af lagte æg.
Ud fra disse resultater beregnes ED5q-værdierne i mikrogram aktivt materiale og co-toxicitetskoefficienterne, og resultaterne er anført i nedenstående tabel II.
15 TABEL II
Forbindelse eller Vægtforhold ED50 Co-toxici- forbindelses- af blanding Boophilus tetskoef- blanding microplus ficient 20 Forbindelse A - 0,88
Chlorfenvinphos 21
Forbindelse A/ chlorfenvinphos 1:25 4,0 278 25 Forbindelse B - 0,70
Chlorfenvinphos - 21
Forbindelse B/ chlorfenvinphos 1:20 4,0 222 30 Forbindelse C - 4,6
Chlorfenvinphos 21
Forbindelse C/ chlorfenvinphos 1:5 4,8 262 1
Det fremgår, at co-toxicitetskoefficienterne alle er større end 100, og det viser klart den synergistiske effekt af pyrethroid/chlorfen-vinphos-blandingen.
Claims (3)
1. Præparat med aktivitet mod tovingede insekter og mider, kendetegnet ved, at det som aktive bestanddele indeholder: a) 2-chlor-l-(2,4-dichlorphenyl)vinyl-diethylphosphat (herefter 5 betegnet som "chlorfenvinphos"), og b) et pyrethroidinsecticid med den almene formel I c , II I // \ i A-c-o-cH-r 10 hvor A betegner a-isopropyl-4-chlorbenzyl eller 2-(2,2-dichlorvinyl)-3,3-dimethylcyclopropyl, og R betegner hydrogen eller cyano, og vægt-. forholdet mellem pyrethroidinsecticidet og chlorfenvinphos er i området 1:1-1:25.
2. Præparat ifølge krav 1, 15 kendetegnet ved, at de aktive bestanddele udgør 1-50 vægtprocent af præparatet, og at resten udgøres af en bærer, et overfladeaktivt middel eller både en bærer og et overfladeaktivt middel.
3. Fremgangsmåde til bekæmpelse af skadelige organismer valgt blandt tovingede insekter eller mider, 20 kendetegnet ved, at en pesticidt aktiv mængde af præparatet ifølge krav 1 eller 2 påføres på den skadelige organisme eller den plante eller det dyr, som er inficeret med den skadelige organisme.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB511277 | 1977-02-08 | ||
| GB5112/77A GB1595081A (en) | 1977-02-08 | 1977-02-08 | Pesticidal composition |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK52878A DK52878A (da) | 1978-08-09 |
| DK157424B true DK157424B (da) | 1990-01-08 |
| DK157424C DK157424C (da) | 1990-06-05 |
Family
ID=9789942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK052878A DK157424C (da) | 1977-02-08 | 1978-02-06 | Praeparat med aktivitet mod tovingede insekter og mider indeholdende 2-chlor-1-(2,4-dichlorphenyl)vinyl-diethylphosphat og et pyrethroidinsekticid samt en fremgangsmaade til bekaempelse af tovingede insekter eller mider |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4144331A (da) |
| JP (1) | JPS5399326A (da) |
| AR (2) | AR228830A1 (da) |
| AU (1) | AU522010B2 (da) |
| BE (1) | BE863663A (da) |
| BR (1) | BR7800685A (da) |
| CA (1) | CA1111760A (da) |
| CS (1) | CS194834B2 (da) |
| DD (1) | DD134036A5 (da) |
| DE (1) | DE2804946A1 (da) |
| DK (1) | DK157424C (da) |
| FR (1) | FR2379252A1 (da) |
| GB (1) | GB1595081A (da) |
| GR (1) | GR64494B (da) |
| HU (1) | HU184676B (da) |
| IE (1) | IE46400B1 (da) |
| IT (1) | IT1093643B (da) |
| LU (1) | LU79019A1 (da) |
| NL (1) | NL7801326A (da) |
| NZ (1) | NZ186407A (da) |
| PL (1) | PL107728B1 (da) |
| SE (1) | SE430846B (da) |
| SU (1) | SU735150A3 (da) |
| TR (1) | TR19930A (da) |
| ZA (1) | ZA78712B (da) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU531541B2 (en) * | 1979-05-11 | 1983-08-25 | Pitman-Moore Australia Limited | Tickicidal composition |
| DE2922481A1 (de) * | 1979-06-01 | 1980-12-11 | Bayer Ag | Elektroparasitizide mittel enthaltend substituierte phenoxybenzyloxycarbonylderivate, (ihio)phosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als ektoparasitizide |
| ZA805747B (en) * | 1979-09-19 | 1981-09-30 | Shell Res Ltd | Pesticidal compositions |
| US4301155A (en) * | 1979-10-01 | 1981-11-17 | The Dow Chemical Company | Insecticidal synergistic mixtures of O,O-diethyl O-(3,5,6-trichloro-2-pyridinyl)phosphorothioate and 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylic acid:cyano(3-phenoxyphenyl)methyl ester |
| US4301154A (en) * | 1979-10-01 | 1981-11-17 | The Dow Chemical Company | Insecticidal synergistic mixtures of 0,0-diethyl 0-(3,5,6-trichloro-2-pyridinyl)phosphorothioate and 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylic acid:cyano(6-phenoxy-2-pyridinyl)methyl ester |
| US4301156A (en) * | 1979-10-01 | 1981-11-17 | The Dow Chemical Company | Insecticidal synergistic mixtures of O,O-diethyl O-(3,5,6-trichloro-2-pyridinyl) phosphorothioate and 4-chloro-α-(1-methylethyl)benzeneacetic acid:cyano (6-phenoxy-2-pyridinyl)methyl ester |
| US4263287A (en) * | 1979-11-02 | 1981-04-21 | Stauffer Chemical Company | Fenvalerate-phosmet insecticidal composition |
| ZM10080A1 (en) * | 1979-11-14 | 1981-12-21 | Shell Int Research | Pesticidal compositions |
| DE4417742A1 (de) | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Bayer Ag | Nicht-systemische Bekämpfung von Parasiten |
| JP6464159B2 (ja) | 2013-06-26 | 2019-02-06 | ネステク ソシエテ アノニム | 飲料又は食品調製マシンのための体積加熱装置 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA693024A (en) * | 1958-06-10 | 1964-08-25 | Allied Chemical Corporation | Vinyl phosphate insecticides |
| US2956073A (en) * | 1960-04-13 | 1960-10-11 | Shell Oil Co | Insecticidally active esters of phosphorus acids and preparation of the same |
| NL290307A (da) * | 1962-03-19 | |||
| US3991213A (en) * | 1968-06-08 | 1976-11-09 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Pesticidal composition |
| BE794926A (fr) * | 1971-04-23 | 1973-08-02 | Shell Int Research | Compositions biologiquement actives |
| JPS515450B1 (da) * | 1971-06-29 | 1976-02-20 | ||
| US4024163A (en) * | 1972-05-25 | 1977-05-17 | National Research Development Corporation | Insecticides |
| EG11383A (en) * | 1972-07-11 | 1979-03-31 | Sumitomo Chemical Co | Novel composition for controlling nixious insects and process for preparing thereof |
| JPS49132241A (da) * | 1973-04-24 | 1974-12-18 | ||
| GB1437815A (da) * | 1973-05-15 | 1976-06-03 | ||
| JPS5058237A (da) * | 1973-09-28 | 1975-05-21 | ||
| US3987193A (en) * | 1974-12-03 | 1976-10-19 | Shell Oil Company | Pesticidal dihalovinyl-spiroalkanecyclopropane derivatives |
| DE2706222A1 (de) * | 1976-02-16 | 1977-08-18 | Ciba Geigy Ag | Cyclopropancarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| CY1259A (en) * | 1976-12-24 | 1984-11-23 | Wellcome Found | Synergistic parasiticidal compositions |
| GB1592056A (en) * | 1976-12-24 | 1981-07-01 | Wellcome Found | Synergistic parasiticidal compositions |
-
1977
- 1977-02-08 GB GB5112/77A patent/GB1595081A/en not_active Expired
- 1977-07-29 US US05/820,268 patent/US4144331A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-12-30 CA CA294,168A patent/CA1111760A/en not_active Expired
-
1978
- 1978-01-13 SU SU782565050A patent/SU735150A3/ru active
- 1978-02-03 BR BR7800685A patent/BR7800685A/pt unknown
- 1978-02-06 DE DE19782804946 patent/DE2804946A1/de active Granted
- 1978-02-06 IE IE256/78A patent/IE46400B1/en not_active IP Right Cessation
- 1978-02-06 NL NL7801326A patent/NL7801326A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-02-06 AU AU33020/78A patent/AU522010B2/en not_active Expired
- 1978-02-06 HU HU78SE1890A patent/HU184676B/hu not_active IP Right Cessation
- 1978-02-06 SE SE7801368A patent/SE430846B/sv unknown
- 1978-02-06 IT IT20038/78A patent/IT1093643B/it active
- 1978-02-06 PL PL1978204472A patent/PL107728B1/pl unknown
- 1978-02-06 GR GR55357A patent/GR64494B/el unknown
- 1978-02-06 JP JP1157678A patent/JPS5399326A/ja active Pending
- 1978-02-06 DD DD78203569A patent/DD134036A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-02-06 AR AR270990A patent/AR228830A1/es active
- 1978-02-06 ZA ZA00780712A patent/ZA78712B/xx unknown
- 1978-02-06 TR TR19930A patent/TR19930A/xx unknown
- 1978-02-06 CS CS78764A patent/CS194834B2/cs unknown
- 1978-02-06 DK DK052878A patent/DK157424C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-02-06 BE BE1008700A patent/BE863663A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-02-06 FR FR7803208A patent/FR2379252A1/fr active Granted
- 1978-02-07 NZ NZ186407A patent/NZ186407A/xx unknown
- 1978-02-07 LU LU79019A patent/LU79019A1/xx unknown
-
1980
- 1980-12-15 AR AR283628A patent/AR225479A1/es active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1111760A (en) | 1981-11-03 |
| SE7801368L (sv) | 1978-08-09 |
| SE430846B (sv) | 1983-12-19 |
| DE2804946A1 (de) | 1978-08-10 |
| NL7801326A (nl) | 1978-08-10 |
| FR2379252B1 (da) | 1980-04-04 |
| BE863663A (nl) | 1978-08-07 |
| BR7800685A (pt) | 1978-10-31 |
| AU522010B2 (en) | 1982-05-13 |
| IT1093643B (it) | 1985-07-19 |
| TR19930A (tr) | 1980-04-30 |
| JPS5399326A (en) | 1978-08-30 |
| GB1595081A (en) | 1981-08-05 |
| IE780256L (en) | 1978-08-08 |
| NZ186407A (en) | 1980-08-26 |
| US4144331A (en) | 1979-03-13 |
| ZA78712B (en) | 1979-01-31 |
| DD134036A5 (de) | 1979-02-07 |
| HU184676B (en) | 1984-09-28 |
| PL107728B1 (pl) | 1980-02-29 |
| IE46400B1 (en) | 1983-06-01 |
| IT7820038A0 (it) | 1978-02-06 |
| SU735150A3 (ru) | 1980-05-15 |
| DK157424C (da) | 1990-06-05 |
| CS194834B2 (en) | 1979-12-31 |
| GR64494B (en) | 1980-03-31 |
| DK52878A (da) | 1978-08-09 |
| PL204472A1 (pl) | 1978-11-06 |
| LU79019A1 (fr) | 1978-09-28 |
| DE2804946C2 (da) | 1989-08-31 |
| AU3302078A (en) | 1979-08-16 |
| AR225479A1 (es) | 1982-03-31 |
| FR2379252A1 (fr) | 1978-09-01 |
| AR228830A1 (es) | 1983-04-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DD250451A5 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| CA1111760A (en) | Pesticidal composition | |
| DK151003B (da) | Acaricidt praeparat | |
| CA1090249A (en) | Insecticidal compositions | |
| IL24008A (en) | Insecticidal compositions comprising an insecticide and a synergistic methylenedioxyphenyl-compound | |
| US4305934A (en) | Pyrethroid pesticidal compositions | |
| US2957799A (en) | Alkyl sulfoxide compounds for insect combating and method | |
| EP0008474A2 (en) | Pesticidal compositions containing a carbamic acid-N,N'-sulphide, combined with a synthetic pyrethroid insecticide and their use | |
| US4308262A (en) | Pyrethroid pesticidal compositions | |
| US3179557A (en) | N-methyl-phenyl carbamates for controlling animal pests | |
| EP0000962B1 (en) | Pesticidal composition and method of combating pests | |
| DK156025B (da) | Acaricidt virksomme praeparater indeholdende di(tri(2-methyl-2-phenylpropyl)tin)oxid og et pyrethroid samt frengangsmaade til bekaempelse af acarider | |
| DK159802B (da) | Acaricidt praeparat | |
| US4346092A (en) | Insecticidal combinations | |
| JPH08225417A (ja) | 屋内ダニ防除用エアゾール剤 | |
| RU2243761C1 (ru) | Инсектоакарицидное средство | |
| US3275718A (en) | O, o-dialkyl-o-(2, 5-dichloro-4-bromophenyl)-thiophosphates | |
| EP0013582A1 (en) | Pesticidal compositions and their use | |
| DE1567199C (da) | ||
| DK160733B (da) | Synergistisk pesticidt virksomt praeparat og fremgangmsaade til bekaempelse af skadelige organismer | |
| JPS5943445B2 (ja) | 繊維害虫防除剤 | |
| JP2003137710A (ja) | 屋内ダニ防除用殺ダニ剤 | |
| GB2113549A (en) | Insecticidal and acaricidal compositions based on and a pyrethroid, and method for the treatment of plants to combat arthropoda by means of these compositions | |
| JPH01149703A (ja) | 屋内性ダニ駆除剤 | |
| DE2813552A1 (de) | Cyclopropylcarboxylate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |