DK158489B - Fremgangsmaade til fremstilling af et acesulfamholdigt praeparat - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af et acesulfamholdigt praeparat Download PDFInfo
- Publication number
- DK158489B DK158489B DK069782A DK69782A DK158489B DK 158489 B DK158489 B DK 158489B DK 069782 A DK069782 A DK 069782A DK 69782 A DK69782 A DK 69782A DK 158489 B DK158489 B DK 158489B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- tablets
- preparation
- gelatin
- acesulfame
- physiologically acceptable
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 claims abstract description 20
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 claims abstract description 20
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 claims abstract description 19
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 claims abstract description 19
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 claims abstract description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000002706 dry binder Substances 0.000 claims abstract description 5
- YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N acesulfame Chemical compound CC1=CC(=O)NS(=O)(=O)O1 YGCFIWIQZPHFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- 229960005164 acesulfame Drugs 0.000 claims description 10
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 6
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000007908 dry granulation Methods 0.000 claims description 4
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 abstract description 2
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 9
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 9
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 238000009481 moist granulation Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric Acid Chemical compound [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960004998 acesulfame potassium Drugs 0.000 description 2
- 235000010358 acesulfame potassium Nutrition 0.000 description 2
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000689227 Cora <basidiomycete fungus> Species 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001828 Gelatine Substances 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 241001122767 Theaceae Species 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L calcium bicarbonate Chemical compound [Ca+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000020 calcium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L calcium carbonate Substances [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000020965 cold beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014380 magnesium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 235000015424 sodium Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0002—Galenical forms characterised by the drug release technique; Application systems commanded by energy
- A61K9/0007—Effervescent
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Formation And Processing Of Food Products (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
i
DK 158489 B
Opfindelsen angår en fremgangsmåde til fremstilling af et præparat indeholdende en blanding af acesulfam eller et fysiologisk acceptabelt acesulfamsalt, en vandopløselig CO2-afgivende forbindelse og eventuelt en fysiologisk accep-5 tabel, fast syre.
I det følgende forstås der ved acesulfam den frie syre samt dens fysiologisk acceptable salte.
Acesulfam er et sødestof med formlen
OHIO H I
/C=C
αΛ_*/° V°2 15
Forbindelsen er beskrevet i tysk patentskrift nr. 2.001.017.
Acesulfams fysiske egenskaber, dvs. korastørrelse, bulkrumfang samt krystalform, tillader ikke at fremstille 20 tabletter af tilstrækkelig kvalitet uden bindemiddel.
Af acesulfam-holdige tabletter kræves det, som af alle sødestof tabletter, at de på den ene side er tilstrækkeligt mekanisk stabile (høj brudstyrke og ringe slid efter mekanisk belastning), og at de på den anden side, trods den 25 gode mekaniske styrke, også er hurtigt og klart opløselige i kolde drikke. En hurtig opløsning af sødestoftabletterne opnås almindeligvis ved, at præparatet indeholder en syre og en opløselig C02-afgivende forbindelse, altså en bruseblanding, som opløses i nærværelse af vand under dannelse 30 af C02«
Det er allerede beskrevet, at tabletters mekaniske stabilitet kan påvirkes med bindemidler, jfr. Voigt, Lehrbuch der pharmazeutischen Technologie, VEB Verlag Volk und GEsund-heit (1973), s. 180.
35 Gelatine opfylder i høj grad funktionen som bindemid del og kan også anvendes ved fremstilling af sødestoftablet-
DK 158489 B
2 ter. Anvendelsen af gelatine til fremstilling af sødestoftabletter vanskeliggøres imidlertid ved, at gelatine ifølge teknikkens stade kun anvendes som opløsning ved fugtig granulering, jfr. f.eks. Hager, Handbuch der Pharmazeutischen 5 Praxis, 4. nyudg., bd. VII, s. 702, og Voigt, Jfr. ovenfor, s. 160, 180 og 181, og en fugtig granulering med vand eller under anvendelse af en vandig gelatineopløsning kommer som regel ikke på tale på grund af tabletblandingens indhold af en C02-afgivende forbindelse og syre. Det har vist sig, at 10 der ved anvendelse af fugtig granulering ved fremstilling af acesulfam-tabletter fremkommer en betydelig uønsket påvirkning af tabletternes sønderdeling. En fugtig granulering med organiske opløsningsmidler eller en opløsning af gelatine i organiske opløsningsmidler er i princippet gennemførlig, 15 men er lidet egnet på grund af den dermed forbundne miljøbelastning og på grund af den kostbare fremstillingsproces.
Det har nu overraskende vist sig, at gelatine i pulverform (partikelstørrelse <300 μτη) i en tabletblanding ud fra acesulfam, natriumhydrogencarbonat dg eventuelt en syre, 20 selv i en meget lav koncentration på 0,7%, som ligger under den almindeligt gængse koncentration, stadig opfylder funktionen som bindemiddel, når den tilblandes på tør form. Tabletternes mekaniske stabilitet forbedres, og deres sønderdelingstid påvirkes ikke ufordelagtigt.
25 Opfindelsen angår således en fremgangsmåde af den allerede angivne art, og denne fremgangsmåde er i overensstemmelse med det ovenfor anførte ejendommelig ved, at der tilsættes gelatinepulver som tørbindemiddel.
De omhandlede præparater indeholder fortrinsvis ace-30 sulf am som fri syre eller som kaliumsaltet. I sidstnævnte tilfælde er det hensigtsmæssigt at tilsætte en syre. Blandt de fysiologisk acceptable syrer egner sig især vinsyre og citronsyre. Som C02-afgivende forbindelser anvendes f.eks. natrium- og kaliumhydrogencarbonat, magnesiumcarbonat, cal-35 ciumhydrogencarbonat og natriumglycolcarbonat samt blandinger af disse forbindelser. Det foretrækkes at anvende natrium-
DK 158489B
3 hydrogencarbonat. Tørbindemidlet, gelatine, anvendes i pulverform, og partikelstørrelsen ligger hensigtsmæssigt under 300 jum. Gelatinen skal have lægemiddelkvalitet. Gelatineindholdet i præparatet ligger fortrinsvis mellem 0,4 og 5 5 vægtprocent, og vægtforholdet mellem sødestof og natrium- hydrogencarbonat er hensigtsmæssigt 1:5, fortrinsvis 1:1 til 1:2.
Det her omhandlede præparat kan presses til tabletter både efter forudgående tørgranulering og direkte ved anven-10 delse af egnede tabletteringsmaskiner.
En tablet indeholder fortrinsvis 20 mg sødestof, og den samlede vægt ligger fortrinsvis mellem 40 og 70 mg.
Den her omhandlede fremgangsmåde til fremstilling af tabletter er ejendommeig ved, at man i et yderligere trin 15 presser det fremstillede præparat til tabletter, enten direkte eller efter forudgående tørgranulering.
Fremgangsmåden gennemføres fortrinsvis som følger: Sødestoffet blandes med hjælpestoffet/-stofferne (C02-afgivende forbindelse, syre), og blandingen underkastes 20 en tørgranulering, hvorpå granulatet blandes med gelatine-pulveret og slås til tabletter. Man kan også blande sødestoffet med hjælpestoffet/-stofferne og gelatinepulveret og slå blandingen direkte til tabletter.
De således fremstillede acesulfam-,,brusetabletter,, 25 opløses hurtigt trods tilsætning af tørbindemiddel (jfr. den følgende tabel I) og giver en klar opløsning i vand, te, kaffe og andre drikke. De her omhandlede tabletter er med hensyn til mekanisk stabilitet de bindemiddelfrie tabletter overlegne (jfr. tabel I).
30 35 4
DK 158489 B
Eksempel 1 1) Acesulfam-kalium 20,0 mg 2) Natriumhydrogencarbonat 20,0 mg 5 3) Vinsyre 20,0 mg 4) Gelatine 1,0 mg 61,0 mg 10 Fremstilling
Stofferne 1)—4) blandes sammen og slås direkte f.eks. til 5 mm biplane tabletter. De resulterende tabletter undersøges til sammenligning med tabletter, der er fremstillet 15 uden gelatine, for opløsnings- og lamineringsegenskaber samt for slid (smuldring). Resultaterne er opført i tabel I.
Eksempel 2 20 1) Acesulfam-kalium 20,0 mg 2) Natriumhydrogencarbonat 20,0 mg 3) Citronsyre 5,0 mg 4) Gelatine 0,3 mg 25 45,3 mg
Fremstilling
Stofferne 1), 2) og 3) blandes sammen, komprimeres og ledes derefter gennem en 0,8 mm sigte. Det således frem-30 komne granulat blandes med 4) og slås til tabletter med en diameter på 5 mm.
35
DK 158489B
5
Eksempel 3 1) Acesulfam (fri syre) 20,00 mg 2) Natr iumhydrogencarbonat 32,00 mg 5 3) Gelatine 1,00 mg 53,00 mg
Stofferne 1)—3) blandes sammen og slås til tabletter 10 med en diameter på 5 mm.
Afprøvningsresultaterne er opført i tabel I.
Tabel I
15 Tabletter iflg. eks. 1 eks. 2 eks. 3 eks. 1, dog uden gelatine 20 Opløsningstid i vand ved 37°C 20-50" 20-50" 20-30" 20-50"
Laminerings- forekommer forekommer forekommer udpræget tendens ikke ikke ikke 25
Smuldring"1") 0-2% 0-2% 0-2% 2-20% (Roche-Friabilator) 30 Antal ødelagte 0 0 0 2-20 tabletter ved smuldring+) (med Roche-Friabilator) 35 +) 20 tabletter roteres i 10 minutter med ca. 24 omdr./min.
40
Claims (4)
1. Fremgangsmåde til fremstilling af et præparat indeholdende en blanding af acesulfam eller et fysiologisk acceptabelt acesulfamsalt, en vandopløselig C02-afgivende 5 forbindelse og eventuelt en fysiologisk acceptabel, fast syre, kendetegnet ved, at der tilsættes gelatinepulver som tørbindemiddel.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved, at der som CC^-afgivende forbindelse anvendes 10 natriumhydrogencarbonat.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at der tilsættes 0,4 til 5% gelatinepulver.
4. Fremgangsmåde til fremstilling af tabletter, kendetegnet ved, at man i et yderligere trin 15 presser præparatet fremstillet ifølge et af kravene 1-3 til tabletter, enten direkte eller efter forudgående tørgranulering.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3105813 | 1981-02-18 | ||
| DE19813105813 DE3105813A1 (de) | 1981-02-18 | 1981-02-18 | "acesulfamhaltige zusammensetzung, tabletten auf basis dieser zusammensetzung und verfahren zu ihrer herstellung" |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK69782A DK69782A (da) | 1982-08-19 |
| DK158489B true DK158489B (da) | 1990-05-28 |
| DK158489C DK158489C (da) | 1990-10-29 |
Family
ID=6125093
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK069782A DK158489C (da) | 1981-02-18 | 1982-02-17 | Fremgangsmaade til fremstilling af et acesulfamholdigt praeparat |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4552771A (da) |
| EP (1) | EP0058410B1 (da) |
| JP (1) | JPS57152858A (da) |
| AT (1) | ATE7844T1 (da) |
| AU (1) | AU546629B2 (da) |
| CA (1) | CA1201923A (da) |
| DE (2) | DE3105813A1 (da) |
| DK (1) | DK158489C (da) |
| ZA (1) | ZA821036B (da) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU84363A1 (de) * | 1982-09-03 | 1983-02-28 | Hoechst Ag | Acesulfam-haltige zubereitungen mit verbessertem geschmack |
| BE902356A (fr) * | 1985-05-06 | 1985-09-02 | Raffinerie Tirlemontoise Sa | Produit sucrant, procede pour la fabrication de ce produit et installation pour le mise en oeuvre de ce procede. |
| LU86076A1 (fr) * | 1985-09-18 | 1987-04-02 | Raffinerie Tirlemontoise Sa | Produit sucrant,procede pour fabriquer ce produit et installation pour la mise en oeuvre de ce procede |
| US4975295A (en) * | 1989-08-31 | 1990-12-04 | Sierra Mario A M | Instant coffee tablets |
| US5106632A (en) * | 1990-01-23 | 1992-04-21 | Warner-Lambert Company | Enhanced sweetness of acesulfame-k in edible compositions |
| CA2213531A1 (en) * | 1995-02-25 | 1996-09-06 | Sawo Ag | Preparation for instant drinks |
| US6299925B1 (en) * | 1999-06-29 | 2001-10-09 | Xel Herbaceuticals, Inc. | Effervescent green tea extract formulation |
| RU2185078C2 (ru) * | 2000-07-11 | 2002-07-20 | Общество с ограниченной ответственностью "Зеленый лист" | Подсластитель для пищевых продуктов |
| US6811793B2 (en) | 2002-03-11 | 2004-11-02 | Amerilab Technologies, Inc. | Effervescent composition including stevia |
| US7507396B2 (en) * | 2003-10-17 | 2009-03-24 | Amerilab Technologies, Inc. | Effervescent composition and method of making an effervescent composition including a viscous component |
| JP6343822B1 (ja) * | 2017-02-20 | 2018-06-20 | 八千代 原 | 打錠または圧縮形成錠剤化した寒天及びゼラチンを含む成形体の製造方法と保存方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3061445A (en) * | 1959-04-30 | 1962-10-30 | Abbott Lab | Effervescent sweetening tablet |
| US3173797A (en) * | 1962-08-14 | 1965-03-16 | Lowey Hans | Method of making effervescent calcium cyclamate tablets |
| US4004036A (en) * | 1966-05-31 | 1977-01-18 | Alberto Culver Company | Effervescent molded triturate tablets |
| US3692562A (en) * | 1969-12-02 | 1972-09-19 | Ryuichi Kawata | Coated tablets having plastic particles dispersed in the coating |
| DE2001017C3 (de) * | 1970-01-10 | 1978-05-18 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | 3,4-Dihydro-1,23-oxathiazin-4on-2,2-dioxide, ihre Herstellung und Verwendung |
| US3875311A (en) * | 1973-07-02 | 1975-04-01 | Cumberland Packing Corp | Calorie-free dipeptide sweetening composition |
| US3946121A (en) * | 1974-08-08 | 1976-03-23 | Cumberland Packing Corporation | Calorie-free sweetener without sourness |
| US4009292A (en) * | 1975-02-26 | 1977-02-22 | General Foods Corporation | Effervescent dipeptide sweetener tablets |
| US4127645A (en) * | 1976-05-21 | 1978-11-28 | Life Savers, Inc. | Effervescent tablet and method |
| EP0014554A1 (en) * | 1979-02-06 | 1980-08-20 | TATE & LYLE PATENT HOLDINGS LIMITED | Sweetening compositions containing peptide sweeteners and a method for their manufacture |
-
1981
- 1981-02-18 DE DE19813105813 patent/DE3105813A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-02-12 AT AT82101040T patent/ATE7844T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-02-12 EP EP82101040A patent/EP0058410B1/de not_active Expired
- 1982-02-12 DE DE8282101040T patent/DE3260227D1/de not_active Expired
- 1982-02-17 DK DK069782A patent/DK158489C/da active
- 1982-02-17 JP JP57022910A patent/JPS57152858A/ja active Granted
- 1982-02-17 ZA ZA821036A patent/ZA821036B/xx unknown
- 1982-02-17 AU AU80547/82A patent/AU546629B2/en not_active Ceased
- 1982-02-18 CA CA000396563A patent/CA1201923A/en not_active Expired
-
1983
- 1983-11-21 US US06/554,163 patent/US4552771A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE7844T1 (de) | 1984-06-15 |
| JPH0115269B2 (da) | 1989-03-16 |
| EP0058410B1 (de) | 1984-06-13 |
| DE3105813A1 (de) | 1982-09-09 |
| EP0058410A1 (de) | 1982-08-25 |
| DK158489C (da) | 1990-10-29 |
| US4552771A (en) | 1985-11-12 |
| DK69782A (da) | 1982-08-19 |
| CA1201923A (en) | 1986-03-18 |
| DE3260227D1 (en) | 1984-07-19 |
| ZA821036B (en) | 1983-01-26 |
| AU546629B2 (en) | 1985-09-12 |
| AU8054782A (en) | 1982-09-09 |
| JPS57152858A (en) | 1982-09-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101589317B1 (ko) | 안지오텐신 수용체 길항제/차단제 （ａｒｂ） 및 중성 엔도펩티다제 （ｎｅｐ） 억제제의 초구조에 기초한 이중-작용 제약 조성물 | |
| BRPI0722388A2 (pt) | Forma de dosagem oral farmacêutica preparada com uma composição farmacêutica compreendendo composto inibidor de dpp iv | |
| JPH08175976A (ja) | 発泡性カップル含有のヒスタミンｈ２−拮抗剤発泡性組成物 | |
| BG64074B1 (bg) | Фармацевтични състави, съдържащи ефервесцентна киселина-база двойка | |
| WO2018077310A1 (zh) | 一种含维生素c钠的泡腾片及其制备方法 | |
| CA2000763C (en) | Dispersable formulation | |
| KR20160111237A (ko) | 메트포르민 및 시타글립틴을 포함하는 경구용 복합제제 | |
| DE69935609T2 (de) | Formulierungen enthaltend cefuroxim-axetil | |
| DE2017373A1 (de) | Lyophihsierte Produkte und Ver fahren zu ihrer Herstellung | |
| DE69010563T2 (de) | Wässrige Granulierungslösung und Verfahren zur Tablettengranulierung. | |
| EP3164116B1 (en) | Effervescent compositions containing co-crystals of the acid part | |
| KR20010043408A (ko) | 활성 성분인 가티플록사신, 또는 약제학적으로 적합한이의 염 또는 이의 수화물을 재현 가능하게 방출시키는경구용 의약 제제 | |
| US4552771A (en) | Acesulfam-containing composition tablets on the basis thereof and process for the manufacture of these tablets | |
| DE60205125T2 (de) | Feste zubereitungen mit ramipril | |
| JPH01125319A (ja) | 全腸管洗浄液用投与組成物 | |
| CN101744852A (zh) | 刺五加泡腾片的制备方法及其产品 | |
| KR20000015865A (ko) | 칼륨, 나트륨 및 트리스옥사프로진염의 약학적 제제 | |
| CA1118358A (en) | Anhydrous solid denture cleanser containing a permonosulphate | |
| SG172136A1 (en) | A disintegrating tablet | |
| DK167735B1 (da) | Fast praeparat indeholdende et aluminiumsalt af en saccharosesulfatester og polyethylenglycol, samt fremgangsmaade til fremstilling af praeparatet | |
| JP5644167B2 (ja) | 溶出改善されたケトチフェン又はその塩を含有する固形製剤 | |
| BRPI0212195B1 (pt) | Composições contendo pectina e ácido ascórbico | |
| EP3250189B1 (en) | Enterosorbent | |
| EP3173075B1 (en) | Pharmaceutical combination preparation of ace inhibitor and loop diuretic | |
| CN104490802A (zh) | 红景天苷肠溶片及其制备方法 |