DK159018B - Fremgangsmaade til fremstilling af en hydrofil belaegning paa en polymeroverflade og medicinsk artikel belagt med en saadan belaegning - Google Patents
Fremgangsmaade til fremstilling af en hydrofil belaegning paa en polymeroverflade og medicinsk artikel belagt med en saadan belaegning Download PDFInfo
- Publication number
- DK159018B DK159018B DK170883A DK170883A DK159018B DK 159018 B DK159018 B DK 159018B DK 170883 A DK170883 A DK 170883A DK 170883 A DK170883 A DK 170883A DK 159018 B DK159018 B DK 159018B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- coating
- isocyanate
- solution
- polymer
- polyethylene oxide
- Prior art date
Links
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims abstract description 37
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims abstract description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 27
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract description 32
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims abstract description 27
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 19
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 12
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 12
- 230000005660 hydrophilic surface Effects 0.000 claims description 9
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims description 9
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 8
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims description 6
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 claims description 2
- 238000003780 insertion Methods 0.000 claims description 2
- 230000037431 insertion Effects 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 abstract description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical group ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 39
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 30
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 5
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 5
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 5
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Substances [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 3
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 3
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 3
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002485 urinary effect Effects 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 2
- 239000012080 ambient air Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTLIXPLJFCRLJY-UHFFFAOYSA-N 1-(1-aminocyclooctyl)cyclooctan-1-amine Chemical compound C1CCCCCCC1(N)C1(N)CCCCCCC1 DTLIXPLJFCRLJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJKRXEBLWJVYJD-UHFFFAOYSA-N N,N'-diethylethylenediamine Chemical compound CCNCCNCC CJKRXEBLWJVYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001756 Polyvinyl chloride acetate Polymers 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N biuret Chemical compound NC(=O)NC(N)=O OHJMTUPIZMNBFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000001124 body fluid Anatomy 0.000 description 1
- 239000010839 body fluid Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920013746 hydrophilic polyethylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 210000004400 mucous membrane Anatomy 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 210000003708 urethra Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L29/00—Materials for catheters, medical tubing, cannulae, or endoscopes or for coating catheters
- A61L29/08—Materials for coatings
- A61L29/085—Macromolecular materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/043—Improving the adhesiveness of the coatings per se, e.g. forming primers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/046—Forming abrasion-resistant coatings; Forming surface-hardening coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/04—Coating
- C08J7/056—Forming hydrophilic coatings
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31536—Including interfacial reaction product of adjacent layers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31573—Next to addition polymer of ethylenically unsaturated monomer
- Y10T428/3158—Halide monomer type [polyvinyl chloride, etc.]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Processing And Handling Of Plastics And Other Materials For Molding In General (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
DK 159018B
Den foreliggende opfindelse angår en fremgangsmåde til belægning af en polymeroverflade med en hydrofil belægning der har lav friktionskoefficient når den befugtes med en vandbaseret væske. Opfindelsen angår tillige medicinske artikler 5 som er belagt med en hydrofil overfladebelægning fremstillet ved fremgangsmåden ifølge opfindelsen.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen er ejendommelig ved det i krav 1's kendetegnende del angivne.
I GB patentskrift nr 1.600.963 er der beskrevet en 10 fremgangsmåde til at forsyne en artikel med en hydrofil overfladebelægning der består af en interpolymer af polyvinylpyr-rolidon og polyuretan, og denne belægning har en betydeligt lavere friktionskoefficient i våd tilstand end i tør tilstand. Sådanne belægninger er bl.a. særligt nyttige til medicinske 15 instrumenter beregnet til at blive indført i legemshulrum, fordi instrumentet har et godt greb i tør tilstand mens det samtidigt bliver meget glat når det kommer i kontakt med legemsvæsker eller våde slimhinder, og således let kan indsættes uden at skade patienten. Den fremgangsmåde der er beskre-20 vet i det nævnte GB patentskrift har vist sig at være nyttig til at tilvejebringe sådanne belægninger, men den er på den anden side for kompliceret til at være velegnet til produktion i stor målestok. Det har i praksis vist sig at den kendte overfladebelægning har tendens til at danne revner.
25 Den i GB patentskrift nr 1.600.963 beskrevne frem gangsmåde til fremstilling af belægningen går ud på at der fremstilles et mellemlag af polyuretan indeholdende uomsatte isocyanatgrupper og påfølgende omsætning af mellemlaget med polyvinylpyrrolidon til dannelse af en polyvinylpyrrolidone 30 polyuretan interpolymer. Mellemlaget dannes ved at der på den pågældende genstand påføres en opløsning indeholdende et polyuretan og et polyisocyanat, hvorpå opløsningsmidlet af-dampes. I tilfælde af at genstanden er af polyuretan påføres der kun en opløsning af polyisocyanat inden omsætningen.
35 Der behøves således tre komponenter til tilvejebrin gelse af den hydrofile belægning, når overfladen ikke er af polyurethan: 1) Et polyuretan, en sampolymer af en alkohol og et isocyanat. Polyuretanet kan efter at være blevet dannet in- 2
DK 159018 B
deholde to eller flere uomdannede alkoholgrupper, men helst ikke nogen uomsatte isocyanatgrupper, og den er opbygget af et bestemt antal uretanbindinger:
5 _Ln " _L
3 --C-O-C-NH--
i- "V
2) Et isocyanat, fortrinsvis indeholdende flere isocya-nat grupper: 10 0=C=N-R-N=C=0 N=C=0 3) Polyvinylpyrrolidon: 15 -—CH-CH0-- ' \ '* i £ 20 1 h2c— . .ch2
Ved den foreliggende fremgangsmåde behøves der derimod i hovedsagen kun to komponenter til på en lang række forskellige polymeroverflader at tilvejebringe en i våd tilstand 25 glat, hydrofil overflade: 1) Et isocyanat med mindst to uomsatte isocyanatgrupper: 0=C=N-R-N=C=0 30 2) Polyætylenoxid --CH„-CH„-0-- z _ n 35 Isocyanatet reagerer med vand, hvilket fører til dan nelse af en polymer af tværbundet polyurinstof mellem et isocyanat og en amin
DK 159018B
3
O
--C-NH-C-NH-- i
Jn
Polyætylenoxidet tilsættes og bliver infiltreret i po-5 lyurinstofpolymeren, dvs. der dannes en polyætylenoxid-poly urinstof interpolymer. Formodentlig holdes de to polymerer po-lyurinstof og polyætylenoxid sammen af en kraftig brintbinding mellem urinstof og ætylenoxid: 10 i, —-N-C-N--
I <1 I
Η O H
n --CH 2“CH 2 -O--CH 2 -CH 2 -O'' 15 n \ hydrogenbinding
Fremgangsmåden ifølge den foreliggende opfindelse adskiller sig således fra den ovennævnte kendte teknik ved at den 20 (i) i hovedsagen kun behøver to komponenter for at tilveje bringe en glat, hydrofil overflade; (ii) den fordrer ikke anvendelse af polyuretan, og (iii) den anden påførte opløsning indeholder polyætylen i modsætning til hvad tilfældet er i den kendte teknik, hvor 25 der anvendes polyvinylpyrrolidon.
Det er således formålet med den foreliggende opfindelse at tilvejebringe en fremgangsmåde til fremstilling af en hydrofil belægning som har en betydeligt lavere friktionskoefficient i våd tilstand og som generelt er enklere at gennem- 30 føre end den fremgangsmåde der er beskrevet i det ovennævnte GB patentskrift nr 1.600.963. Desuden giver fremgangsmåden også en belægning der er fri for revner. Disse formål opnås overraskende hvis man ifølge opfindelsen på den polymere overflade påfører en opløsning der indeholder mellem 0,,05 og 40% 35 v/r (vægt/rumfang, dvs. kg/liter) af en forbindelse der indeholder mindst to uomsatte isocyanatgrupper pr molekyle, af-damper opløsningsmidlet, påfører en opløsning indeholdende mellem 0,5 og 50% v/r polyætylenoxyd på den så-
DK 159018B
4 ledes behandlede polymeroverflade og derpå afdamper opløsningsmidlet fra den sidstnævnte opløsning og hærder belægningen ved forhøjet temperatur i nærværelse af en vandholdig gas, hvorpå belægningen eventuelt efterfølgende gøres antibakteriel 5£ ved behandling med jod.
Opfindelsen angår også en medicinsk artikel beregnet til indføring i legemet, der er ejendommelig ved at være belagt med en hydrofil overfladebelægning fremstillet ved fremgangsmåden ifølge krav 1-7. Ifølge opfindelsen kan artiklen 10 særligt fordelagtigt udgøres af et kateder.
Opfindelsen skal forklares i detaljer i det følgende.
Fremgangsmåde ifølge opfindelsen kan anvendes til belægning af mange forskellige typer af polymeroverflader, såsom overflader på latexgummi, andre gummityper, polyvinylklorid, 15 andre vinylpolymerer, polyestere og polyakrylater. Fremgangsmåden har vist sig at være særligt anvendelig for overflader på latexgummi, polyvinylklorid og polyuretaner.
Påføringen af en forbindelse der indeholder mindst to uomsatte isocyanatgrupper pr molekyle opløst i et opløsnings-20 middel kan fx ske ved dypning eller sprøjtning og derpå afdampning af opløsningsmidlet, fortrinsvis ved lufttørring. I dette trin dannes der en belægning med uomsatte isocyanatgrupper på polymeroverfladen. Eksempler på isocyanatholdige forbindelser der kan anvendes er polyisocyanater såsom poly-25 metylenpolyfenylisocyanat, 4 ,4' -rdifenylmetandiisocyanat og » .
2,4-toluendiisocyanat. Forpolymerer af isocyanater og polyo-ler er særligt nyttige, fx forpolymerer mellem toluendiisocya-nat eller hexametylendiisocyanat og trimetylolpropan eller trimeriseret hexametylendiisocyanatbiuret. De nævnte- forpoly-30 merer er tilgængelige i handelen under varemærket "Desmodur"® (Bayer AG).
Opløsningsmidlet for isocyanatforbindelsen er et der ikke reagerer med isocyanatet. Det foretrukne opløsningsmiddel er metylenklorid, men det er også muligt at anvende ætylacetat, 35 acetone, kloroform, metylætylketon og ætylendiklorid for blot at nævne nogle eksempler.
DK 159018B
5
Isocyanatopløsningen kan med fordel indeholde mellem 0,5 og 10% v/r isocyanatforbindelse og kan fortrinsvis indeholde mellem 1 og 6% v/r isocyanatforbindelse. Generelt behøver opløsningen kun at være i kontakt 5 med overfladen i kort tid, fx 5 til 60 sekunder. I tilfælde af belægning af fx gummilatex er det ønskeligt med en længere periode, fx 1 til 100 minutter, for at opnå en kraftig adhæsion. En anden metode til at forøge adhæsionen er at kvælde polymeroverfladen i forvejen i et passende opløsningsmiddel. En yder-10 ligere metode er at vælge et opløsningsmiddel for isocyanatet der er sådan at opløsningsmidlet selv har en evne til at kvælde eller opløse den polymeroverflade som skal belægges.
Efter afdampningen af opløsningsmidlet for isocyanat-forbindelsen fra polymeroverfladen belægges overfladen med 15 polyætylenoxyd opløst i et opløsningsmiddel, hvorved der vindes en hydrofil overflade som efter en afsluttende hærdning af isocyanatet normalt består af en interpolymer af polyætylenoxyd og polyurinstof. Det anvendte polyætylenoxyd bør have 4 7 en middel molekylvægt på mellem 10 og 10 og den foretrukne 20 middelmolekylvægt er ca. 105. Polyætylenoxyd med en sådan mole- (r) kylvægt er tilgængelig i handelen, fx under varemærket "Polyox" w (Union Carbide Corporation, USA). Eksempler på passende opløsningsmidler for polyætylenoxyd som kan anvendes er metylenklorid (foretrukket), ætylacetat, acetone, kloroform, metylætylketon 25 og ætylendiklorid. Mængden af polyætylenoxyd i opløsningen er fortrinsvis mellem 0,5 og 10% (vægt/rumfang) og mest foretrukket mellem 2 og 8% (vægt/rumfang). Polyætylenoxydet i opløsning påføres ved dypning, sprøjtning eller på lignende måde i et kort tidsrum, fx i løbet af 5 til 50 sekunder. Efter at polyætylen-30 oxydopløsningen er blevet påført den belagte overflade afdam- pes opløsningsmidlet fortrinsvis ved lufttørring. De tilbageværende spor af opløsningsmidlet fjernes ved hærdningen af belægningen, der fortrinsvis gennemføres ved en temperatur på 50 til 100°C, fx i en ovn, og i løbet af 5 til 30 minutter. Alle 35 de øvrige trin ved fremgangsmåden kan gennemføres ved stuetemperatur .
Formålet med hærdningen, som gennemføres i 6
DK 159018 B
nærværelse af en vandholdig gas såsom den omgivende luft, er at binde isocyanatmolekylerne sammen til dannelse af et stabilt ikke-reaktionsdygtigt net som binder det hydrofile polyætylenoxyd. Isocyanatgrupperne reagerer med vand ved hærd-5 ningen og giver en amin som let reagerer med andre isocyanat-grupper til dannelse af en urinstof-tværbinding.
Ifølge opfindelsen har det overraskende vist sig at være muligt på én gang at reducere den lave friktion af den hydrofile overflade, at forbedre belægningens adhæsion og at forkorte 10 de nødvendige reaktionstider og hærdetider ved at anvende visse additiver til opløsningen af isocyanatet og/eller opløsningen af polyætylenoxyd. Et sådant hensigtsmæssigt additiv er ifølge opfindelsen visse kendte katalysatorer der accelererer isocyanathærdningen. Disse katalysatorer kan oplø-15 ses i enten isocyanatopløsningen eller i polyætylenoxydopløs-ningen, men opløses fortrinsvis i sidstnævnte. Ifølge opfindelsen omfatter katalysatoren fortrinsvis en amin, fortrinsvis en diamin eller triætylendiamin. Fortrinsvis anvendes der en alifatisk amin der kan fordampe ved de tempera-20 turer der anvendes til tørring og hærdning af belægningen, og som desuden er ugiftige. Eksempler på velegnede aminer er N,N'-diætylætylendiamin, hexametylendiamin, ætylendiamin, para-diaminobenzen, 1,3-propandiol-para-aminobenzoesyre-diester, diaminobicyklooktan og triætanolamin. Mængden af katalysator 25 i polyætylenoxydopløsningen er hensigtsmæssigt mellem 0,1 til 50 vægt% af mængden af polyætylenoxyd, fortrinsvis mellem 0,1 og 10 vægt%. Nogle af de ovennævnte aminer, navnlig diaminerne, kan også reagere med isocyanat og derved bidrage til tværbindingen af isocyanatforbindelserne som giver den ønskede kraftige 30 adhæsion mellem den hydrofile belægning og polymeroverfladen.
Det har desuden overraskende vist sig at være muligt yderligere at reducere den lave friktion hos den hydrofile overflade ved ifølge opfindelsen at opløse en polymer i isocyanatopløsningen. Eksempler på velegnede polymerer er iføl-35 ge opfindelsen polyestere og polyvinylforbindelser såsom po-lyvinylklorid eller polyvinylacetat og copolymerer af disse.
7
DK 159018 B
Disse ellers i det væsentlige inaktive polymerer antages at give den overraskende reduktion af friktionen ved overfladen hovedsagelig fordi de forhindrer en uønsket diffusion af endnu ikke tværbundne isocyanatforbindelser ud i 5 polyætylenoxydlaget. En yderligere grund til den lave friktion kan være at tilsætningen af en polymer forøger belægningens elasticitet. Mængden af opløst polymer i isocyanat-opløsningen er hensigtsmæssigt mellem 0,5 og 20 vægt% af opløsningen, fortrinsvis mellem 2 og 10 vægt%.
10 Den vundne hydrofile belægning indeholder tydeligvis en mærkbar mængde af delvis frit bevægelige polyætylenoxyd-kæder. Det er således påvist at belægningen kan kompleksbinde en væsentlig mængde elementært jod (jfr. eksempel 5) sådan som det også er tilfældet med frit polyætylenoxyd. En sådan 15 jodholdig hydrofil og antibakteriel belægning er fordelagtig til mange medicinske anvendelser, fx til urinære katetere som er beregnet til indsættelse i urinrøret i længere tidsrum og som ellers er en almindelig årsag til infektioner. Den jodholdige belægning fremstilles hensigtsmæssigt ved en af-20 sluttende neddypning i en Kl/^-opløsning indeholdende mindst 1 vægt% jod efterfulgt af tørring, eventuelt med forudgående skylning i et opløsningsmiddel.
Opfindelsen belyses nærmere i det følgende ved hjælp af nogle eksempler.
25
Eksempel 1
En pentamer af toluendiisocyanat af cyanurattype (betegnet "Desmodur" ® IL, Bayer AG) opløstes i metylenklorid til en koncentration på 2% y/r. Opløsningen indeholdt også 30 en mindre mængde butylacetat. Et urinarkateter af PVC dyppedes i denne opløsning i 30 sekunder. Kateteret fik lov til at tørre ved stuetemperatur i løbet af 30 sekunder hvorefter det neddyp-pedes i en opløsning af 6% v/r polyætylenoxyd (type WSRN10, Union Carbide) i metylenklorid i løbet af 5 sekunder.
35 Kateteret fik derpå lov til at tørre ved stuetemperatur i 60 sekunder og derefter i 20 minutter ved 70°C over et fad fyldt med vand. Kateteret fik til sidst lov til at køle til stuetem- 8
DK 159018 B
peratur i løbet af 20 minutter hvorpå det skylledes i vand. Kateteret havde en fasthængende overflade uden revner og som var glat i våd tilstand.
Eksempel 2 5 Der fremstilledes en opløsning indeholdende 0,5% v/r af isocyanatet "Desmodur" ® IL (jfr. ekseim-pel 1) og 5% v/r af en copolymer af pvc og polyvinylacetat (20% vinylacetat/80% PVC) betegnet "LONCA" ® CL 4520 i metylenklorid. Et PVC-kateter dyppedes i denne opløsning i 15 sekunder 10 og tørredes derpå ved stuetemperatur i 30 sekunder, hvorpå det dyppedes i en opløsning indeholdende 6% v/r polyætylenoxyd (type WSRN10, Union Carbide, tilnærmelsesvis middelmolekylvægt 100.000) og 0,23% v/r triætylendia-min i metylenklorid. Kateteret tørredes i 60 sekunder ved stue-15 temperatur og derpå i løbet af 20 minutter ved 70°C over et fad fyldt med vand. Derpå fik det lov til at køle og til sidst skylledes der i vand. Kateteret havde en revnefri og fasthæn-gende overflade der var glat i våd tilstand.
20 Eksempel 3
Et kateter af latexgurrmi kvældedes i metylenklorid i løbet af 30 minutter. Derpå tørredes kateteret ved stuetemperatur i 60 sekunder og dyppedes derpå i 30 sekunder i en opløsning 25 indeholdende 6% v/r "Desmodur"® L2291 (et trimeri- seret hexametylendiisocyanat af biurettype der leveres af Bayer AG) i metylenklorid. Kateteret tørredes ved stuetemperatur i løbet af 60 sekunder og dyppedes derpå i en opløsning indeholdende 6% v/r polyætylenoxyd (type WSRN10, 30 Union Carbide) i metylenklorid. Derpå tørredes kateteret i løbet af 60 sekunder ved stuetemperatur og til sidst i løbet af 20 minutter ved 70°C over et fad fyldt med vand. Overfladen var fasthængende uden revner og glat i våd tilstand.
35 Eksempel 4
Det indre af en to meter lang slange af PVC (indre diameter 3 mm, ydre diameter 4,5 mm) skylledes med forskellige
DK 159018B
9 opløsninger og tørremidler i følgende rækkefølge og tidsrum: 5% v/r "Desmodur"® IL (jfr. eksempel 1) opløst i metylenklorid i løbet af 30 sekunder, gasformigt nitrogen ved stuetemperatur i løbet af 30 sekunder, 2,5% v/r 5 polyætylenoxyd (type WSRN10, Union Carbide) opløst i metylenklorid og i løbet af 10 sekunder, gasformigt nitrogen ved stuetemperatur i løbet af 60 sekunder.
Slangen blev derpå anbragt i en ovn og der skylledes gasformig nitrogen gennem slangen i løbet af 20 minutter. Ov-10 nens temperatur var 70°C. Det sidst anvendte nitrogen bobledes først gennem vand. Til sidst blev slangen taget ud af ovnen og der skylledes vand gennem slangen i løbet af 1 time. Indersiden af den således behandlede slange havde en hydrofil belægning der var revnefri og glat i våd tilstand.
15
Eksempel 5
Et urinarkateter af latexgummi dyppedes i 30 sekunder i en opløsning indeholdende 5% v/r "Desmodur"®IL (jfr. ek-20 sempel 1) i metylenklorid. Derpå tørredes kateteret ved stuetemperatur i løbet af 60 sekunder og dyppedes derpå i en opløsning indeholdende 5% v/r polyætylenoxyd (type WSRN10) i metylenklorid. Kateteret tørredes i 60 sekunder ved stuetemperatur og hærdedes derpå i løbet af 20 minutter ved 70°C 25 over et vandfad.
Efter afkøling skylledes kateteret med vand og dyppedes derpå i en mættet vandig opløsning af kaliumjodid mættet med elementært jod. Til sidst skylledes kateteret i en strøm af vand og fik lov til at tørre i den omgivende luft. Kateteret 30 havde en brun farve og kemisk analyse viste at det indeholdt jod. Belægningen var fastsiddende, uden revner og glat i våd tilstand.
Claims (8)
1. Fremgangsmåde til på en polymeroverflade at anbringe en hydrofil belægning, der har lav friktionskoefficient nåriden befugtes med en vandbaseret væske, kendetegnet 5 ved at man på den polymere overflade påfører en opløsning der indeholder mellem 0,05 og 40% v/r (vægt/rumfang) af en forbindelse der indeholder mindst to uomsatte isocyanatgrupper pr. molekyle, afdamper opløsningsmidlet, påfører en opløsning der indeholder mellem 0,5 og 50% v/r (vægt/'rumfang) poly-10 ætylemoxyd på den således behandlede polymeroverflade og derpå afdamper opløsningsmidlet fra den sidstnævnte opløsning og hærder belægningen ved forhøjet temperatur i nærværelse af en vandig gas, hvorpå belægningen eventuelt efterfølgende gøres antibakteriel ved behandling med jod.
2. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved at polyætylenoxydopløsningen eller isocyanatopløsningen indeholder en katalysator der accelererer hærdningen af iso-cyanatet.
3. Fremgangsmåde ifølge krav 2, kendetegnet 20 ved at katalysatoren omfatter en amin, fortrinsvis en diamin eller triætylendiamin.
4. Fremgangsmåde ifølge et hvilket som helst af de foregående krav, kendetegnet ved at isocyanatopløsningen indeholder en polymer beregnet til at reducere diffusionen 25 af isocyanat før belægningens hærdning.
5. Fremgangsmåde ifølge krav 4, kendetegnet ved at polymeren i isocyanatopløsningen er udvalgt blandt polyestere, polyvinylforbindelser, polyuretaner og copolyme-rer af disse.
6. Fremgangsmåde ifølge krav 1, kendetegnet ved at den polymeroverflade der skal belægges omfatter en polymer valgt fra gruppen bestående af latexgummi, polyvinyl-klorid og polyuretan.
7. Medicinsk artikel beregnet til indføring i legemet, 35 kendetegnet ved at artiklen er forsynet med en DK 159018 B hydrofil overfladebelægning fremstillet ifølge et hvilket som helst af kravene 1-6.
8. Medicinsk artikel ifølge krav 7, kendetegnet ved at den er et kateter.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8202524 | 1982-04-22 | ||
| SE8202524A SE430696B (sv) | 1982-04-22 | 1982-04-22 | Forfarande for framstellning av en hydrofil beleggning samt en enligt forfarandet framstelld medicinsk artikel |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK170883D0 DK170883D0 (da) | 1983-04-19 |
| DK170883A DK170883A (da) | 1983-10-23 |
| DK159018B true DK159018B (da) | 1990-08-20 |
| DK159018C DK159018C (da) | 1991-01-28 |
Family
ID=20346600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK170883A DK159018C (da) | 1982-04-22 | 1983-04-19 | Fremgangsmaade til fremstilling af en hydrofil belaegning paa en polymeroverflade og medicinsk artikel belagt med en saadan belaegning |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4459317A (da) |
| EP (1) | EP0093094B1 (da) |
| JP (1) | JPS58193766A (da) |
| AT (1) | ATE18569T1 (da) |
| AU (1) | AU556350B2 (da) |
| CA (1) | CA1215598A (da) |
| DE (1) | DE3362494D1 (da) |
| DK (1) | DK159018C (da) |
| ES (1) | ES8405826A1 (da) |
| FI (1) | FI73702C (da) |
| GB (1) | GB2119283B (da) |
| IE (1) | IE54235B1 (da) |
| NO (1) | NO155889C (da) |
| SE (1) | SE430696B (da) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5416131A (en) * | 1992-06-10 | 1995-05-16 | Uno Plast A/S | Article with a coating having friction-reducing properties in wet condition as well as a method for the production of such a coated article |
| WO1998058989A1 (en) | 1997-06-20 | 1998-12-30 | Coloplast A/S | A hydrophilic coating and a method for the preparation thereof |
| EP1961429A2 (en) | 1998-11-20 | 2008-08-27 | Coloplast A/S | A method for sterilising a medical device having a hydrophilic coating |
| US7833475B2 (en) | 2005-05-02 | 2010-11-16 | Coloplast A/S | Method for sterilising a medical device having a hydrophilic coating |
| WO2011076217A1 (en) | 2009-12-21 | 2011-06-30 | Coloplast A/S | Wetting media with low molecolar polyol and buffer |
| US8703048B2 (en) | 2008-06-16 | 2014-04-22 | Coloplast A/S | Buffered swelling media for radiation sterilized hydrophilic coatings |
Families Citing this family (100)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4373009A (en) * | 1981-05-18 | 1983-02-08 | International Silicone Corporation | Method of forming a hydrophilic coating on a substrate |
| SE8305444L (sv) * | 1983-10-04 | 1985-04-05 | Vilhelm Einar Stellan Hjerten | Bakterieavvisande ytor |
| SE452404B (sv) * | 1984-02-03 | 1987-11-30 | Medinvent Sa | Flerskiktat protesmaterial samt forfarande for dess framstellning |
| US4589873A (en) * | 1984-05-29 | 1986-05-20 | Becton, Dickinson And Company | Method of applying a hydrophilic coating to a polymeric substrate and articles prepared thereby |
| EP0166998B1 (en) * | 1984-06-04 | 1991-05-08 | TERUMO KABUSHIKI KAISHA trading as TERUMO CORPORATION | Medical instrument and method for making |
| US5023114A (en) * | 1984-08-23 | 1991-06-11 | Gregory Halpern | Method of hydrophilic coating of plastics |
| US4801475A (en) * | 1984-08-23 | 1989-01-31 | Gregory Halpern | Method of hydrophilic coating of plastics |
| FR2649404B1 (fr) * | 1984-08-23 | 1994-05-20 | Universal High Technologies | Procede de revetement hydrophile de matieres plastiques et ses applications medicales |
| SE444950B (sv) * | 1984-09-28 | 1986-05-20 | Ytkemiska Inst | Ytbelagd artikel, forfarande och medel for framstellning derav samt anvendning derav |
| US4663233A (en) * | 1985-10-24 | 1987-05-05 | Universal High Technologies | Lens with hydrophilic coating |
| JPS6380216A (ja) * | 1986-09-24 | 1988-04-11 | Bio Meito:Kk | プラスチツク製スライドグラス類 |
| US4810543A (en) * | 1986-10-17 | 1989-03-07 | Tyndale Plains-Hunter Ltd. | Articles having low friction surfaces and production thereof |
| NL8800577A (nl) * | 1988-03-08 | 1989-10-02 | Stichting Tech Wetenschapp | Werkwijze voor het aanbrengen van een bloedcompatibele bekleding op polyetherurethaanvormstukken. |
| KR900700550A (ko) * | 1988-03-23 | 1990-08-16 | 제임스 제이. 플린 | 마찰계수가 낮은 표면 |
| JP2829995B2 (ja) * | 1988-11-25 | 1998-12-02 | 東レ株式会社 | 易滑性医療材料 |
| JPH01195863A (ja) * | 1988-12-16 | 1989-08-07 | Terumo Corp | 医療用具およびその製造方法 |
| JPH0382472A (ja) * | 1989-08-28 | 1991-04-08 | Terumo Corp | 生体内長期埋植材及びその製造方法 |
| US5843089A (en) | 1990-12-28 | 1998-12-01 | Boston Scientific Corporation | Stent lining |
| US5135516A (en) * | 1989-12-15 | 1992-08-04 | Boston Scientific Corporation | Lubricious antithrombogenic catheters, guidewires and coatings |
| US5084315A (en) * | 1990-02-01 | 1992-01-28 | Becton, Dickinson And Company | Lubricious coatings, medical articles containing same and method for their preparation |
| US5077352A (en) * | 1990-04-23 | 1991-12-31 | C. R. Bard, Inc. | Flexible lubricious organic coatings |
| DK146790D0 (da) * | 1990-06-15 | 1990-06-15 | Meadox Surgimed As | Fremgangsmaade til fremstilling af en ved befrugtning friktionsnedsaettende belaegning samt medicinsk instrument med en friktionsnedsaettende belaegning |
| US5160790A (en) * | 1990-11-01 | 1992-11-03 | C. R. Bard, Inc. | Lubricious hydrogel coatings |
| US5295978A (en) * | 1990-12-28 | 1994-03-22 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Biocompatible hydrophilic complexes and process for preparation and use |
| GB9109122D0 (en) * | 1991-04-25 | 1991-06-12 | Beam Tech Ltd | Treatment of polyurethane surfaces |
| CA2068584C (en) * | 1991-06-18 | 1997-04-22 | Paul H. Burmeister | Intravascular guide wire and method for manufacture thereof |
| US5443907A (en) * | 1991-06-18 | 1995-08-22 | Scimed Life Systems, Inc. | Coating for medical insertion guides |
| US5148311A (en) * | 1991-06-19 | 1992-09-15 | Beacon Research, Inc. | Non-fogging transparent coatings |
| DE4133270A1 (de) * | 1991-08-03 | 1993-02-04 | Mauser Werke Gmbh | Deckelfass |
| JPH06506019A (ja) * | 1991-12-18 | 1994-07-07 | シメッド ライフ システムズ インコーポレイテッド | 潤滑性ポリマーネットワーク |
| US5352515A (en) * | 1992-03-02 | 1994-10-04 | American Cyanamid Company | Coating for tissue drag reduction |
| US5366756A (en) * | 1992-06-15 | 1994-11-22 | United States Surgical Corporation | Method for treating bioabsorbable implant material |
| CA2107271A1 (en) * | 1992-09-30 | 1994-03-31 | Eugene Tedeschi | Process for preparing functionally coated expanded products from expandable tubing |
| US20020055710A1 (en) * | 1998-04-30 | 2002-05-09 | Ronald J. Tuch | Medical device for delivering a therapeutic agent and method of preparation |
| US5443455A (en) * | 1993-07-27 | 1995-08-22 | Target Therapeutics, Inc. | Guidewire and method of pretreating metal surfaces for subsequent polymer coating |
| US5670558A (en) | 1994-07-07 | 1997-09-23 | Terumo Kabushiki Kaisha | Medical instruments that exhibit surface lubricity when wetted |
| US5558900A (en) * | 1994-09-22 | 1996-09-24 | Fan; You-Ling | One-step thromboresistant, lubricious coating |
| US5507804A (en) * | 1994-11-16 | 1996-04-16 | Alcon Laboratories, Inc. | Cross-linked polyethylene oxide coatings to improve the biocompatibility of implantable medical devices |
| JP3359640B2 (ja) * | 1995-02-01 | 2002-12-24 | シュナイダー（ユーエスエー）インク | 疎水性ポリマー類の親水性化方法 |
| US5662960A (en) * | 1995-02-01 | 1997-09-02 | Schneider (Usa) Inc. | Process for producing slippery, tenaciously adhering hydrogel coatings containing a polyurethane-urea polymer hydrogel commingled with a poly (n-vinylpyrrolidone) polymer hydrogel |
| US5919570A (en) * | 1995-02-01 | 1999-07-06 | Schneider Inc. | Slippery, tenaciously adhering hydrogel coatings containing a polyurethane-urea polymer hydrogel commingled with a poly(N-vinylpyrrolidone) polymer hydrogel, coated polymer and metal substrate materials, and coated medical devices |
| US6017577A (en) * | 1995-02-01 | 2000-01-25 | Schneider (Usa) Inc. | Slippery, tenaciously adhering hydrophilic polyurethane hydrogel coatings, coated polymer substrate materials, and coated medical devices |
| US5576072A (en) * | 1995-02-01 | 1996-11-19 | Schneider (Usa), Inc. | Process for producing slippery, tenaciously adhering hydrogel coatings containing a polyurethane-urea polymer hydrogel commingled with at least one other, dissimilar polymer hydrogel |
| US5702754A (en) * | 1995-02-22 | 1997-12-30 | Meadox Medicals, Inc. | Method of providing a substrate with a hydrophilic coating and substrates, particularly medical devices, provided with such coatings |
| US6468649B1 (en) | 1995-02-22 | 2002-10-22 | Scimed Life Systems, Inc. | Antimicrobial adhesion surface |
| US6231600B1 (en) | 1995-02-22 | 2001-05-15 | Scimed Life Systems, Inc. | Stents with hybrid coating for medical devices |
| US6558798B2 (en) | 1995-02-22 | 2003-05-06 | Scimed Life Systems, Inc. | Hydrophilic coating and substrates coated therewith having enhanced durability and lubricity |
| US5731087A (en) * | 1995-06-07 | 1998-03-24 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Lubricious coatings containing polymers with vinyl and carboxylic acid moieties |
| US5620738A (en) * | 1995-06-07 | 1997-04-15 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Non-reactive lubicious coating process |
| US6059738A (en) * | 1995-06-30 | 2000-05-09 | Meadox Medicals, Inc. | Guidewire having a coated tip |
| US5908656A (en) * | 1995-08-09 | 1999-06-01 | Terumo Kabushiki Kaisha | Thermoformed medical device with lubricious modified polyethylene oxide layer |
| US6509098B1 (en) * | 1995-11-17 | 2003-01-21 | Massachusetts Institute Of Technology | Poly(ethylene oxide) coated surfaces |
| SE9600276D0 (sv) | 1996-01-25 | 1996-01-25 | Astra Ab | A wetting device for wetting a hydrophilic catheter and a urine collection bag incorporating said device |
| US5800412A (en) * | 1996-10-10 | 1998-09-01 | Sts Biopolymers, Inc. | Hydrophilic coatings with hydrating agents |
| US5830986A (en) * | 1996-10-28 | 1998-11-03 | Massachusetts Institute Of Technology | Methods for the synthesis of functionalizable poly(ethylene oxide) star macromolecules |
| US6106473A (en) * | 1996-11-06 | 2000-08-22 | Sts Biopolymers, Inc. | Echogenic coatings |
| US7229413B2 (en) * | 1996-11-06 | 2007-06-12 | Angiotech Biocoatings Corp. | Echogenic coatings with overcoat |
| US5997517A (en) * | 1997-01-27 | 1999-12-07 | Sts Biopolymers, Inc. | Bonding layers for medical device surface coatings |
| US6270902B1 (en) * | 1997-04-23 | 2001-08-07 | C. R. Bard, Inc. | Method of improving the adherence of certain crosslinked polymer coatings containing PEO or PVP to a substrate |
| US6221467B1 (en) | 1997-06-03 | 2001-04-24 | Scimed Life Systems, Inc. | Coating gradient for lubricious coatings on balloon catheters |
| US6110483A (en) * | 1997-06-23 | 2000-08-29 | Sts Biopolymers, Inc. | Adherent, flexible hydrogel and medicated coatings |
| US6329488B1 (en) * | 1998-11-10 | 2001-12-11 | C. R. Bard, Inc. | Silane copolymer coatings |
| US6986868B2 (en) * | 1998-11-20 | 2006-01-17 | Coloplast A/S | Method for sterilizing a medical device having a hydrophilic coating |
| US6120847A (en) * | 1999-01-08 | 2000-09-19 | Scimed Life Systems, Inc. | Surface treatment method for stent coating |
| US6419692B1 (en) | 1999-02-03 | 2002-07-16 | Scimed Life Systems, Inc. | Surface protection method for stents and balloon catheters for drug delivery |
| US6156373A (en) * | 1999-05-03 | 2000-12-05 | Scimed Life Systems, Inc. | Medical device coating methods and devices |
| US6610035B2 (en) | 1999-05-21 | 2003-08-26 | Scimed Life Systems, Inc. | Hydrophilic lubricity coating for medical devices comprising a hybrid top coat |
| US6258121B1 (en) | 1999-07-02 | 2001-07-10 | Scimed Life Systems, Inc. | Stent coating |
| US6273901B1 (en) | 1999-08-10 | 2001-08-14 | Scimed Life Systems, Inc. | Thrombosis filter having a surface treatment |
| US20020120333A1 (en) * | 2001-01-31 | 2002-08-29 | Keogh James R. | Method for coating medical device surfaces |
| US6756449B2 (en) * | 2002-02-27 | 2004-06-29 | Medtronic, Inc. | AnB block copolymers containing poly (vinyl pyrrolidone) units, medical devices, and methods |
| US6755824B2 (en) | 2002-04-15 | 2004-06-29 | Uab Research Foundation | Platelet inhibitor eluting ablation catheter |
| US7008979B2 (en) * | 2002-04-30 | 2006-03-07 | Hydromer, Inc. | Coating composition for multiple hydrophilic applications |
| US7025752B2 (en) * | 2002-11-06 | 2006-04-11 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Reduced slippage balloon catheter and method of using same |
| US6994770B2 (en) * | 2002-12-20 | 2006-02-07 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Strength additives for tissue products |
| US7147751B2 (en) * | 2002-12-20 | 2006-12-12 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Wiping products having a low coefficient of friction in the wet state and process for producing same |
| JP4699987B2 (ja) | 2003-02-26 | 2011-06-15 | コロプラスト アクティーゼルスカブ | 過酸化水素を含むコーティングを有する医療器具の製造用アセンブリー |
| US20050129733A1 (en) * | 2003-12-09 | 2005-06-16 | Milbocker Michael T. | Surgical adhesive and uses therefore |
| US20060068661A1 (en) * | 2004-09-29 | 2006-03-30 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Wiping products having a high equilibrium moisture and a low coefficient of friction |
| US20060233852A1 (en) * | 2005-04-19 | 2006-10-19 | Promethean Surgical Devices | Prosthetic for tissue reinforcement |
| US8574259B2 (en) * | 2005-05-10 | 2013-11-05 | Lifescreen Sciences Llc | Intravascular filter with drug reservoir |
| EP1893703B1 (en) * | 2005-06-02 | 2009-12-30 | SurModics, Inc. | Hydrophilic polymeric coatings for medical articles |
| US9101949B2 (en) | 2005-08-04 | 2015-08-11 | Eilaz Babaev | Ultrasonic atomization and/or seperation system |
| US20070031611A1 (en) * | 2005-08-04 | 2007-02-08 | Babaev Eilaz P | Ultrasound medical stent coating method and device |
| US7896539B2 (en) | 2005-08-16 | 2011-03-01 | Bacoustics, Llc | Ultrasound apparatus and methods for mixing liquids and coating stents |
| JP2007112108A (ja) * | 2005-09-21 | 2007-05-10 | Toray Ind Inc | 抗菌性樹脂成形体およびその製造方法 |
| US9289279B2 (en) * | 2006-10-06 | 2016-03-22 | Promethean Surgical Devices, Llc | Apparatus and method for limiting surgical adhesions |
| US7780095B2 (en) * | 2007-07-13 | 2010-08-24 | Bacoustics, Llc | Ultrasound pumping apparatus |
| US7753285B2 (en) * | 2007-07-13 | 2010-07-13 | Bacoustics, Llc | Echoing ultrasound atomization and/or mixing system |
| EP2031124A1 (en) * | 2007-08-27 | 2009-03-04 | Nederlandse Organisatie voor Toegepast-Natuuurwetenschappelijk Onderzoek TNO | Coating having low friction characteristics |
| DE202008002718U1 (de) | 2008-02-26 | 2009-07-09 | Medical Service Gmbh | Katheter mit Proanthocyanidin enthaltender hydrophiler Beschichtung |
| CN102791317B (zh) * | 2010-04-16 | 2015-04-15 | 株式会社戈德曼 | 医疗用器具及其制造方法 |
| US10328458B2 (en) | 2012-02-28 | 2019-06-25 | Microvention, Inc. | Coating methods |
| US10543299B2 (en) | 2016-10-03 | 2020-01-28 | Microvention, Inc. | Surface coatings |
| CN109354706B (zh) * | 2018-10-12 | 2021-03-26 | 淮海工学院 | 一种多功能聚氨酯预聚物在医用导管表面改性中的应用 |
| EP3917586B1 (en) | 2019-01-28 | 2025-10-22 | MicroVention, Inc. | Coatings |
| WO2021021642A1 (en) | 2019-07-26 | 2021-02-04 | Microvention, Inc. | Coatings |
| US11883564B2 (en) | 2020-07-30 | 2024-01-30 | Microvention, Inc. | Antimicrobial coatings |
| US11827862B2 (en) | 2020-08-07 | 2023-11-28 | Microvention, Inc. | Durable surface coatings |
| WO2025069720A1 (ja) * | 2023-09-28 | 2025-04-03 | テルモ株式会社 | 医療用具および医療用具の製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4100309A (en) * | 1977-08-08 | 1978-07-11 | Biosearch Medical Products, Inc. | Coated substrate having a low coefficient of friction hydrophilic coating and a method of making the same |
| US4232608A (en) * | 1978-12-04 | 1980-11-11 | Aerojet-General Corporation | Dimer isocyanate liner compositions |
-
1982
- 1982-04-22 SE SE8202524A patent/SE430696B/sv not_active IP Right Cessation
-
1983
- 1983-04-07 DE DE8383850091T patent/DE3362494D1/de not_active Expired
- 1983-04-07 AT AT83850091T patent/ATE18569T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-04-07 EP EP83850091A patent/EP0093094B1/en not_active Expired
- 1983-04-08 AU AU13266/83A patent/AU556350B2/en not_active Expired
- 1983-04-14 CA CA000425828A patent/CA1215598A/en not_active Expired
- 1983-04-19 DK DK170883A patent/DK159018C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-04-20 GB GB08310641A patent/GB2119283B/en not_active Expired
- 1983-04-20 IE IE893/83A patent/IE54235B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-04-20 FI FI831340A patent/FI73702C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-04-21 NO NO831409A patent/NO155889C/no not_active IP Right Cessation
- 1983-04-21 US US06/487,102 patent/US4459317A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-04-21 ES ES521699A patent/ES8405826A1/es not_active Expired
- 1983-04-21 JP JP58069317A patent/JPS58193766A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5416131A (en) * | 1992-06-10 | 1995-05-16 | Uno Plast A/S | Article with a coating having friction-reducing properties in wet condition as well as a method for the production of such a coated article |
| WO1998058989A1 (en) | 1997-06-20 | 1998-12-30 | Coloplast A/S | A hydrophilic coating and a method for the preparation thereof |
| EP1961429A2 (en) | 1998-11-20 | 2008-08-27 | Coloplast A/S | A method for sterilising a medical device having a hydrophilic coating |
| EP2065061A2 (en) | 1998-11-20 | 2009-06-03 | Coloplast A/S | A method for sterilising a medical device having a hydrophilic coating |
| US7833475B2 (en) | 2005-05-02 | 2010-11-16 | Coloplast A/S | Method for sterilising a medical device having a hydrophilic coating |
| US8703048B2 (en) | 2008-06-16 | 2014-04-22 | Coloplast A/S | Buffered swelling media for radiation sterilized hydrophilic coatings |
| WO2011076217A1 (en) | 2009-12-21 | 2011-06-30 | Coloplast A/S | Wetting media with low molecolar polyol and buffer |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO831409L (no) | 1983-10-24 |
| DE3362494D1 (en) | 1986-04-17 |
| SE8202524L (sv) | 1983-10-23 |
| NO155889C (no) | 1987-06-17 |
| IE54235B1 (en) | 1989-07-19 |
| GB2119283A (en) | 1983-11-16 |
| EP0093094A1 (en) | 1983-11-02 |
| EP0093094B1 (en) | 1986-03-12 |
| ES521699A0 (es) | 1984-06-16 |
| GB2119283B (en) | 1985-08-29 |
| AU1326683A (en) | 1983-10-27 |
| FI831340A0 (fi) | 1983-04-20 |
| DK170883D0 (da) | 1983-04-19 |
| US4459317A (en) | 1984-07-10 |
| ATE18569T1 (de) | 1986-03-15 |
| JPS58193766A (ja) | 1983-11-11 |
| FI73702B (fi) | 1987-07-31 |
| FI73702C (fi) | 1987-11-09 |
| NO155889B (no) | 1987-03-09 |
| IE830893L (en) | 1983-10-22 |
| JPH0339753B2 (da) | 1991-06-14 |
| CA1215598A (en) | 1986-12-23 |
| GB8310641D0 (en) | 1983-05-25 |
| FI831340L (fi) | 1983-10-23 |
| DK159018C (da) | 1991-01-28 |
| ES8405826A1 (es) | 1984-06-16 |
| DK170883A (da) | 1983-10-23 |
| AU556350B2 (en) | 1986-10-30 |
| SE430696B (sv) | 1983-12-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK159018B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af en hydrofil belaegning paa en polymeroverflade og medicinsk artikel belagt med en saadan belaegning | |
| US4585666A (en) | Preparation of hydrophilic coating | |
| US4487808A (en) | Medical article having a hydrophilic coating | |
| JP3148275B2 (ja) | 滑らかなヒドロゲル被覆 | |
| JP4331796B2 (ja) | 医療用具 | |
| JP4979700B2 (ja) | 尿カテーテル | |
| SE441064B (sv) | Foremal med hydrofil beleggning med lag friktionskoefficient och forfarande for anbringande av en hydrofil beleggning | |
| JPH11506375A (ja) | 潤滑性コーティング | |
| DK166156B (da) | Fremgangsmaade til dannelse af et hydrofilt overtraek paa en genstand eller et substrat, samt genstand til biomedicinsk anvendelse forsynet med et saadant overtraek | |
| CA2068168A1 (en) | Process for antimicrobial treatment of polyurethane | |
| KR100458734B1 (ko) | 의료기구 | |
| CA2258077C (en) | Hydrophilic interpenetrating polymer network coating for medical devices | |
| AU710718C (en) | Medical device | |
| SE512918C2 (sv) | Medicinsk anordning med hydrofil ytbeläggning samt förfarande för dess framställning | |
| EP0983097A1 (en) | Improved medical device having desirable combination of properties and method of making same | |
| JPH11226114A (ja) | 医療用具表面のポリウレタン被覆方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B1 | Patent granted (law 1993) | ||
| PUP | Patent expired |