DK161178B - Fungicidt middel bestaaende af en koncentreret emulsion af en aktiv bestanddel, der er baseret paa iprodion samt fremgangsmaade til beskyttelse af afgroeder - Google Patents
Fungicidt middel bestaaende af en koncentreret emulsion af en aktiv bestanddel, der er baseret paa iprodion samt fremgangsmaade til beskyttelse af afgroeder Download PDFInfo
- Publication number
- DK161178B DK161178B DK124482A DK124482A DK161178B DK 161178 B DK161178 B DK 161178B DK 124482 A DK124482 A DK 124482A DK 124482 A DK124482 A DK 124482A DK 161178 B DK161178 B DK 161178B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- oil
- iprodione
- agent according
- active ingredient
- ethylene oxide
- Prior art date
Links
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims description 13
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 claims description 45
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 21
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 19
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 16
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 13
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 10
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 9
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 claims description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 7
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 6
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000012875 nonionic emulsifier Substances 0.000 claims description 4
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 2
- 238000004438 BET method Methods 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 11
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 10
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 9
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 6
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 5
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 4
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 3
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 3
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 2
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- DBGSRZSKGVSXRK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[5-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]acetyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-4-carboxylic acid Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NN=C(O1)CC(=O)N1CCC(=CC1)C(=O)O DBGSRZSKGVSXRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 6-[3-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperidin-1-yl]-3-oxopropyl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1CCN(CC1)C(CCC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1)=O DEXFNLNNUZKHNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002470 Amphicarpaea bracteata Species 0.000 description 1
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 229940053195 antiepileptics hydantoin derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002056 binary alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 150000001469 hydantoins Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000002906 microbiologic effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical compound COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
! DK 161178 B
Den foreliggende opfindelse angår et hidtil ukendt fungicidt middel bestående af en koncentreret emulsion af en aktiv bestanddel, der er baseret på iprodion.
Iprodion er det velkendte navn til beskrivelse af et 3 fungicid til anvendelse i landbruget, som kendes ved det kemiske navn l-isopropylcarbamoyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-hydantoin. Dette fungicid har en fremragende aktivitet overfor planters svampesygdomme især drueskimlen botrytis på vinplanter.
10
Dette aktive materiale er indtil nu hovedsagelig blevet markedsført i form af befugteligt pulver. En sådan formulering frembyder den ulempe, at man fordeler støv i atmosfæren, når man håndterer det, enten under påfyldning ^3 af sække eller under fortyndingen af det befugtelige pulver i vand ved fremstillingen af opslæmningen. En sådan formulering kan yderligere blive vasket af blades eller frø's overflade under kraftige regnskyl.
on I beskrivelsen til US patentskrift nr. 3 657 443 omtales anvendelsen af fungicide midler bestående af en suspension af et fungicid (carbendazim) i en olie-i-vand emulsion indeholdende en emulgator; men de i eksemplerne nævnte olieholdige præparationer indeholder i den koncen-33 trerede tilstand intet vand.
I britisk patentskrift nr. 1312536 omtales fungicid-præparater indeholdende hydantoin-derivater (inklusive iprodion) og som anvendes i form af suspensioner og/eller 30 emulsioner i medier, herunder olier; men som ikke i koncentreret tilstand omfatter olie.
I fransk patent-offentliggørelsesskrift nr. 2 331 559 omtales ganske tilsvarende brugsklare præparationer, her-35 under sådanne, som indeholder ikke-ioniske emulgatorer.
DK 161178 B
2 ,
Det har nu vist sig, at en præparation, der i koncentreret tilstand omfatter et eller flere fungicider, en olie, en ikke-ionisk emulgator af typen kondensationsprodukt af ethylenoxid og fedtalkohol og vand lader sig fortynde til 5 anvendelseskoncentration med sædvanlige midler og fører til effektiv virkning af fungicidet ("iprodion", evt. i kombination med "carbendazim").
Den foreliggende opfindelse har til formål at afhjælpe de 10 forskellige ulemper. Den angår et fungicidt middel, der er baseret på iprodion, til anvendelse inden for landbruget, og opfindelsen er ejendommelig derved, at midlet indeholder efter vægt: 15 (a) 20 - 40% aktiv bestanddel der er baseret på iprodion, (b) en olie-i-vand-emulsion indeholdende 50 - 160 vægt-% i forhold til iprodion af en olie med hydrophil-lipophil-balance (HLB) med en værdi på 8 - 12, fortrinsvis på 10 -11, udtrykt i HLB-skalaen, som er nødvendig til frem- 20 stilling af en olie-i-vand-emulsion, (c) 0,1 - 2% af en ikke-ionisk emulgator af typen etho-xyleret fedtalkohol, (d) eventuelt 0,5 - 2,5% af et stort set neutralt, hydrophilt siliciumoxid, idet den resterende mængde op 25 til 100% består af vand og af sædvanlige additiver.
Midlerne ifølge opfindelsen er koncentrerede suspensioner af iprodion i en olie-i-vand-emulsion. Sådanne flydende formuleringer beskrives ofte i praksis som "flydende 30 pastaer", "cremer" eller på engelsk "flowables".
Aktiv bestanddelen er i disse formuleringer baseret på iprodion i form af faste partikler, hvis middeldiameter er mindre end 10 um, fortrinsvis med en middeldiameter på 35 1-5 μπι.
DK 161178 B
3
Aktiv bestanddelen kan i disse suspensioner udover ipro-dion indeholde andre aktiv bestanddele, såsom især carbendazim, benomyl eller methylthiophanat, eller en kobberbaseret forbindelse, et metal-ethylen-bis-dithio-5 carbamat såsom maneb, zineb eller mancozeb, eller et phthalimid-derivat, såsom captan, captafol eller folpet.
Andre blandinger indeholdende iprodion sammen med andre fungicider kan imidlertid formuleres i overensstemmelse 10 med den foreliggende opfindelse.
Den olie, som kan anvendes i midlerne ifølge opfindelsen kan være af forskellig art, forudsat at den kan opløse 1 - 5 g iprodion pr. liter olie ved normale temperaturer, 15 og at den besidder en værdi for hydrophil-lipophil-balan-ce (HLB) målt i HLB-skalaen, som er nødvendig til fremstillingen af en olie-i-vand-emulsion, af værdien 8-12, fortrinsvis 10 - 11, og fortrinsvis med en viskositet på mellem 20 og 30 centistoke. Hyprophil-lipophil-balancen 20 defineres og bestemmes i overensstemmelse med "Pesticide formulation - Wade Van Valkenburg - udgivet af Marcel Dekker Inc. - New York 1973.
Disse olier kan være mineralolier, såsom raffinerede pe~ 25 troliumsolier, der almindeligvis betegnes som hvide olier, og som har et kogepunktsinterval på mellem 300 og 400 °C ved atmosfæretryk, som indeholder en høj andel af paraffiniske carbonhydrider med fortrinsvis en minimumsandel på 92% af materialer, der ikke lader sig sulfonere.
30 Man kan ligeledes anvende visse vegetabilske olier, hvis hydrophil-lipophil-balance har en værdi inden for det ovenfor anførte interval, såsom f.eks. jordnøddeolie, majskimolie eller rapsolie.
35 En anden vigtig bestanddel i midlet ifølge opfindelsen er en særlig emulgator af typen ethoxyleret fedtalkohol, et kondensat af en eller flere ligekædede eller forgrenede
DK 161178 B
4 fedtalkoholer indeholdende 12 - 14 carbonatomer, for trinsvis 13 carbonatomer, sammen med 8 - 10 mol, fortrinsvis 9-10 mol ethylenoxid, som sikrer stabiliteten af den koncentrerede iprodion-suspension i olie-i-vand-5 emulsionen, idet den på én gang virker som dispergerings-middel og befugtningsmiddel for iprodion og som emulgator for det binære system olie-vand.
Det kan i visse tilfælde, dersom man ønsker at reducere 10 mængden af olie for at reducere en mulig phytotoxitet uden at forringe midlets biologiske egenskaber, være fordelagtigt at tilsætte 0,5 til 2,5 vægt-% af et fortrinsvis stort set neutralt, hydrophilt siliciumoxid til mid let. I forbindelse med den foreliggende opfindelse for-15 stås ved udtrykket "hydrophilt siliciumoxid" et fortrinsvis syntetisk siliciumoxid, såsom et ultrafint, hydrati-seret, udfældet siliciumoxid med et stort specifikt overfladeareal af størrelsesordenen 200 - 300 m2/g, målt ved den såkaldte B.E.T.-metode. Et sådant siliciumoxid af 20 denne type er sædvanligvis neutralt, dvs. at dets pH i vandig suspension er 7 ± 0,5. Man foretrækker i praksis et neutralt eller svagt surt siliciumoxid.
Midlerne ifølge opfindelsen kan ligeledes indeholde kon-25 ventionelle additiver såsom viskositets-modificeringsmid ler (i almindelighed fra 0,05 - 0,1 vægt-%) af polysac-charid-typen, især heteropolysaccharider stammende fra fermenteringen af kulhydrater ved hjælp af en mikroorganisme af typen xanthomonas, midler til dispergering og 30 flydende-gørelse af typen ethylenoxidpolyarylphenolkon- densat, især polystyrolphenolkondensat, fortrinsvis i syrephosphatformen (i almindelighed fra 0,5 - 2,5 vægt-%), anti-frysningsmidler såsom ethylenglycol eller pro-pylenglycol (i almindelighed fra 5 til 10 vægt-%), anti-35 skummemidler såsom emulsioner af siliconeolie (i almindelighed fra 0,2 - 0,6 vægt-%) samt konserveringsmidler til bekæmpelse af mikrobiologisk vækst (i almindelighed fra
DK 161178 B
5 0,1 - 0,2 vægt-%), såsom formaldehyd.
Midlerne ifølge opfindelsen kan f.eks. fremstilles i tre trin.
5
Det første trin består i fremstillingen af olie-i-vand-emulsionen i en beholder udstyret med midler til kraftig omrøring, idet man indhælder olien i vandet indeholdende de andre vandopløselige additiver og i påkommende tilfæl-10 de emulgatoren.
I det andet trin dispergeres iprodion i form af et fint pulver i olieemulsionen under fortsat omrøring. Den opnåede suspension raffineres derpå i en mølle, f.eks. af 15 kuglemølletypen såsom "DYNO-MILL".
I det tredje og sidste trin dispergeres viskositetsmodificeringsmidlet af heteropolysaccharid-typen i en lille mængde vand indeholdende konserveringsmidlet (vandig for-20 maldehydopløsning med styrken 40%) og/eller det neutrale, hydrofile siliciumoxid. Denne dispersion inkorporeres i den ovenfor beskrevne suspension af iprodion.
De olieholdige midler baseret på iprodion ifølge opfind-25 elsen udviser udover fordelen ved at være en flydende formulering, der lettere lader sig håndtere end et be-fugteligt pulver, den værdi, at de har en forstærket fungicid-effektivitet, når de påføres ved behandling ved forstøvningssprøjtning til bekæmpelse af svampesygdomme 30 planter (vinstokke, salat, tomat, jordbærplanter, træer med små frugter etc.), og her især overfor drueskimlen (Botrytis cinerea), uden at de udviser phytotoxi-citet.
35 I de efterfølgende eksempler belyses nærmere midlerne ifølge opfindelsen og deres bemærkelsesværdige biologiske egenskaber.
DK 161178 B
6 EKSEMPEL 1
Man fremstiller en koncentreret olie-suspension, som har følgende procentmæssige sammensætning efter vægt: 5 - iprodion med en partikeldiameter i størrelsesordenen 2 »m 25,0 - paraffinisk mineralolie indeholdende mere end 70% paraffiner og med en hydrophil-lipophil-10 balance med værdien 10,5 samt i stand til at solubilisere 1 g iprodion pr. liter 33,0 - emulgator baseret på kondensater af 9 - 10 mol ethylenoxid med syntetiske alkoholer 0,8 - phosphat af et ethylenoxid/polystyrylphenol 15 kondensat 2,5 - ethylenoxid/polyalkylphenolkondensat 0,5 - ethylenglycol 5,0 - heteropolysaccharid ("Rhodopol 23") 0,065 - formaldehyd (vandig opløsning 40% styrke) 0,15 20 - siliconeolieemulsion 0,5 - vand op til 100
Man gennemfører først i en beholder en blanding af vand, glycol, siliconeemulsion, overfladeaktive midler herunder 25 emulgatoren. Blandingen omrøres indtil total dispersion, hvorpå man indhælder olien i blandingen.
Derpå tilsættes iprodion under stadig omrøring. Man opnår en emulsion som man finfordeler med en mølle af mærket 30 "DYNO-MILL" til dannelse af en koncentreret suspension af iprodion.
I det tredje og sidste trin inkorporerer man i suspensionen af iprodion viskositets-modificeringsmiddel (hete-35 ropolysaccharid), der forinden er præ-dispergeret i en lille mængde vand indeholdende konserveringsmidlet (formaldehydopløsning med 40% styrke) til dannelse til sidst
DK 161178 B
7 af en flydende pasta eller en koncentreret dispersion, der er klar til anvendelse.
EKSEMPEL 2 5
Man fremstiller analogt med fremgangsmåden i eksempel 1 en koncentreret oliesuspension, som har følgende procentvise sammensætning efter vægt: 10 - iprodion 30,0 - mineralolie indeholdende mere end 70% paraffin og med en hydrophil-lipophil-balance-værdi på 10, og som er i stand til at opløse 1,2 g iprodion pr. liter olie 20,0 15 - ethylenglycol 5,0 - kondensater af 8 - 10 mol ethylenoxid med syntetiske C^g alkoholer 0,8 - surt phosphat af ethylenoxid/polystyryl- phenolkondensat 1,2 20 - siliconeolieemulsion 0,5 - syntetisk, neutralt hydrophil-silicium- oxid (B.E.T. overfladeareal: 200 m2/g) 2,0 - vand op til 100 25 EKSEMPEL 3
Man fremstiller analogt med fremgangsmåden i eksempel 1 30 en koncentreret oliesuspension, som har følgende pro centvise sammensætning efter vægt: - iprodion 37,5 - mineralolie indeholdende mere end 70% 35 paraffiner og med en hydrophil-lipophil- balance af værdien 11, og som er i stand til at opløse 1 g iprodion pr. liter olie 20,0
DK 161178 B
8 - ethylenglycol 5,0 - kondensater af 9 - 10 mol ethylenoxid med syntetiske C^g alkoholer 1,0 - surt phosphat af ethylenoxid/polystyryl- 5 phenolkondensat 1,5 - siliconeolieemulsion 0,5 - neutralt, hydrophilt, udfældet siliciumoxid (B.E.T. overfladeareal: 300 m2/g) 1,25 - vand op til 100 10 EKSEMPEL 4
Man fremstiller analogt med fremgangsmåden i eksempel 1 en koncentreret oliesuspension, som har følgende procent-15 vise sammensætning efter vægt: - iprodion 37,5 - industriel jordnøddeolie, som kan solubili- sere 3,5 g iprodion pr. liter 20,0 20 - ethylenglycol 5,0 - kondensater af 9 - 10 mol ethylenoxid og syntetiske C^g alkoholer 1,0 - surt phosphat af ethylenoxid/polystyryl- phenolkondensat 2,0 25 - siliconeolieemulsion 0,5 - neutralt hydrophilt siliciumoxid 1,0 - vand op til 100 EKSEMPEL 5 30
Man fremstiller analogt med fremgangsmåden i eksempel 1 en koncentreret oliesuspension, som har følgende procentvise sammensætning efter vægt: 35 - iprodion 26,0 - paraffinisk mineralolie (indeholdende mere end 70% paraffin og med en stor
DK 161178 B
9 HLB-værdi på 10,5, og som kan solubili- sere 4,5 g iprodion pr. Ilter) 32,2 - emulgator baseret på kondensater af 9-10 mol ethylenoxid med syntetiske 5 alkoholer 0,8 - phosphat af ethylenoxid/polystyrylphenol- kondensat 2,5 - ethylenoxid/polyalkylphenolkondensat 0,5 - propylenglycol 5,0 10 - heteropolysaccharid ("Rhodopol 23") 0,65 - formaldehyd (vandig opløsning 40% styrke) 1,5 - vand op til 100 EKSEMPEL 6 15
Man fremstiller analogt med fremgangsmåden i eksempel 1 en koncentreret oliesuspension, som har følgende procentvise sammensætning efter vægt, og hvori iprodionet er kombineret med en anden aktiv bestanddel, carbendazim, 20 samt hvor additiverne er identiske med de i eksempel 5 anvendte: - iprodion 18,0 - carbendazim 9,5 25 - paraffinisk mineralolie 28,0 - emulgator baseret på kondensater af 9-10 mol ethylenoxid med syntetiske C.^ alkoholer 0,8 - phosphat af ethylenoxid/polystyryl- 30 phenolkondensat 2,5 - ethylenoxid/polyalkylphenolkondensat 0,5 - propylenglycol 5,0 - heteropolysaccharid ("Rhodopol 23") 1,3 - formaldehyd (vandig opløsning med 40% 35 styrke) 3,0 - vand op til 100
DK 161178 B
10 EKSEMPEL 7
Fungicid-afprøvninger i fri luft på Botrytis cinerea hos vinstokke_ 5
Disse prøver blev gennemført på vinmarker af 50 m2, idet man til sammenligningsformål påførte en lige stor dosis pr. ha af et kommercielt tilgængeligt befugteligt pulver indeholdende 50 vægt-% iprodion samt af et fungicidt 10 middel ifølge eksempel 1, idet man fulgte følgende behandlingsprogram : Første behandling: 15 Når knopskællene falder for at rense de udtørrede biomsterdele, som kan forblive bundet til frøene og beskytte stilkene.
Anden behandling; 20 Før klasen fyldes ud, dvs. så længe som det stadig er muligt at nå stilken med sprøjtningen for at beskytte den mod for tidlig angreb af råd.
25 Tredje behandling: Når modningen påbegyndes, dvs. fra det tidspunkt, da frugten bliver følsom overfor angreb af botrytis, som er ansvarlig for vinstokkenes almindelige drueskimmel.
30
Fjerde behandling:
Ca. tre uger før vinhøsten for at sikre, at høsten befinder sig i en sund tilstand, og i en periode, når de fy-35 siologiske og klimatiske forhold hyppigt er gunstige for udviklingen af svampe.
11
DK 161178 B
Disse behandlinger blev gennemført ved pneumatisk sprøjtning med et lille volumen pr. ha, dvs. fra 100 - 300 liter/ha og rettet mod klasernes områder (lokaliseret påføring) og i en dosis pr. behandling på 750 g aktiv 5 bestanddel pr. ha.
Kontaminering med botrytis fandt naturligt sted i løbet af månederne september og oktober, som var fugtige med hyppige nattetåger.
10
Visse marker blev selvfølgelig efterladt uden behandling for at virke som kontrolområder.
Under høsten bedømte man niveauet af råddannelse i frug-15 ten i sammenligning med kontrolområder med kontaminerede og ubehandlede vinstokke.
Man iagttog under disse betingelser at: 20 - markerne med ikke-behandlede kontrolvinstokke blev angrebet med en intensitet på 41%, og - det kommercielt tilgængelige iprodion-middel i form af et befugteligt pulver med 50% styrke havde en gennemsnitlig beskyttelsesvirkning på 34%, medens midlet ifølge 25 eksempel 1, når det blev påført i samme dosering af aktiv bestanddel pr. ha, førte til en beskyttelse på 61%.
Yderligere viste midlet ifølge eksempel 1 sig at være fuldstændig selektivt overfor vinstokke.
30 EKSEMPEL 8
Fungicid-afprøvninger i fri luft på Botrytis cenerea i bønner_
Disse forsøg blev udført på arealer af 5 m2 tilplantet med bønner, idet man til sammenligning påførte en lige 35
DK 161178 B
12 stor dosis pr. ha af et kommercielt tilgængeligt, befug-teligt pulver indeholdende 50 vægt-% iprodion og af et middel ifølge eksempel 1, idet man fulgte følgende behandlingsprogram, idet hver behandling blev udført ved 5 pneumatisk sprøjtning i lille rumfang pr. ha (fra 100 -300 liter/ha) og med en dosis på 750 g/ha.
Første behandling: ved blomstringens begyndelse.
Anden behandling: ved blomstringens afslutning.
10
Visse områder blev efterladt uden behandling for at fungere som kontrolområder.
Kontamineringen fandt sted på naturlig måde.
15
Under disse forhold fandt man under indhøstningen, at: - kontrolområderne blev angrebet i en udstrækning på 27%, - områderne behandlet med iprodion i form af et befugte- 20 ligt pulver blev angrebet i en udstrækning på ca. 15% og - områderne behandlet med iprodion formuleret til et middel ifølge opfindelsen blev angrebet i et omfang på kun 4,5%.
25 EKSEMPEL 9
Afprøvning for modstandsdygtighed overfor regn 30 Man sprøjtede tomatplanter 15 cm høje af typen Eurocross B henholdsvis med iprodion i form af et kommercielt tilgængeligt befugteligt pulver med 50 vægt-% styrke og med iprodion, der var formuleret analogt med eksempel 1, idet de to formuleringer blev påført i samme dosis på 375 g 35 aktiv bestanddel pr. 1000 liter. Bladene fik lov til at tørre. Nogle få blade blev derpå underkastet forskellige niveauer af kunstig regn ved hjælp af et apparat til 13
DK 161178 B
simulering af regn. Man udtog bladprøver for hvert tilfælde af regn, de blev inokkuleret med pufferopløsninger af Botrytis cinerea mycelium og fik derpå lov til at inkubere i 4 dage ved 20 °C i en under belysning værende 5 atmosfære, der var mættet med fugtighed. Derpå kontrollerede man sygdomsangrebene.
Man iagttog under disse forhold at: 10 (a) fra vanding med 5 mm regnmængde var kontrolplanterne totalt kontaminerede, (b) ved en regnmængde på 5 mm var de prøver, der var behandlet med iprodion i form af et befugteligt pulver, an- 15 grebet i en udstrækning på 56% i modsætning til kun 36% for sådanne, som var behandlet med iprodion formuleret til et middel ifølge opfindelsen, samt (c) ved en regnmængde på 10 mm var prøverne behandlet med 20 iprodion i form af et befugteligt pulver angrebet i en udstrækning på 87% i modsætning til kun 31% for sådanne, som var behandlet med iprodion, der var formuleret til et middel ifølge opfindelsen.
25 Eksemplerne viser klart betydningen af og den forbavsende forbedring opnået med hensyn til iprodions effektivitet ved anvendelse af midler ifølge opfindelsen.
30 35
Claims (10)
1. Fungicidt middel bestående af en koncentreret emulsion 5 af en aktiv bestanddel, der er baseret på iprodion, til anvendelse i landbruget, kendetegnet ved, at det efter vægt indeholder: (a) 20 - 40% aktiv bestanddel, der er baseret på ipro- 10 dion, (b) en olie-i-vand-emulsion indeholdende 50 - 160%, beregnet på vægten af iprodion, af en olie med en hydro-phil-lipophil-balance-værdi (HLB) på 8 - 12, (c) 0,1 - 2% af en ikke-ionisk emulgator af typen ethoxy- 15 leret fedtalkohol, og (d) eventuelt 0,5 - 2,5% stort set neutralt, hydrophilt siliciumoxid.
2. Middel ifølge krav , kendetegnet ved, at 20 olien har en HLB-værdi på 10 - 11.
3. Middel ifølge ethvert af kravene 1 eller 2, kendetegnet ved, at olien kan opløse 1 - 5 g iprodion pr. liter. 25
4. Middel ifølge ethvert af kravene 1-3, kendetegnet ved, at olien er en mineralolie.
5. Middel ifølge ethvert af kravene 1-3, kende-30 tegnet ved, at olien er en vegetabilsk olie.
6. Middel ifølge ethvert af kravene 1-5, kendetegnet ved, at den ikke-ioniske emulgator er et kondensat af en eller flere fedtalkoholer med 12 - 15 car- 35 bonatomer og 8 - 12 mol ethylenoxid. DK 161178 B
7. Middel ifølge krav 6, kendetegnet ved, at emulgatoren er et kondensat af syntetiske alkoholer med 13 carbonatomer og 9 - 10 mol ethylenoxid.
8. Middel ifølge ethvert af kravene 1-7, kende tegnet ved, at det anvendte siliciumoxid er et hy-dratiseret, udfældet siliciumoxid med en specifik overflade, målt ved BET-metoden, på 200 - 300 m2/g.
9. Middel ifølge ethvert af kravene 1-7, kende tegnet ved, at den aktive bestanddel er en blanding af iprodion og carbendazim.
10. Fremgangsmåde til beskyttelse af afgrøder, k e n -15 detegnet ved, at man påfører et fungicidt middel ifølge ethvert af kravene 1-5. 20 25 30 35
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8105798A FR2501966A1 (fr) | 1981-03-20 | 1981-03-20 | Composition fongicide huileuse a base d'iprodione |
| FR8105798 | 1981-03-20 | ||
| FR8202020A FR2520975B2 (fr) | 1982-02-05 | 1982-02-05 | Composition fongicide a base d'iprodione |
| FR8202020 | 1982-02-05 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK124482A DK124482A (da) | 1982-09-21 |
| DK161178B true DK161178B (da) | 1991-06-10 |
| DK161178C DK161178C (da) | 1991-11-25 |
Family
ID=26222293
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK124482A DK161178C (da) | 1981-03-20 | 1982-03-19 | Fungicidt middel bestaaende af en koncentreret emulsion af en aktiv bestanddel, der er baseret paa iprodion samt fremgangsmaade til beskyttelse af afgroeder |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4785013A (da) |
| AU (1) | AU556539B2 (da) |
| BG (1) | BG37222A3 (da) |
| BR (1) | BR8201590A (da) |
| CA (1) | CA1183078A (da) |
| CH (1) | CH651448A5 (da) |
| CS (1) | CS257255B2 (da) |
| CY (1) | CY1407A (da) |
| DE (1) | DE3210188C2 (da) |
| DK (1) | DK161178C (da) |
| ES (1) | ES8307448A1 (da) |
| GB (1) | GB2095112B (da) |
| GR (1) | GR77328B (da) |
| HK (1) | HK101287A (da) |
| HU (1) | HU190379B (da) |
| IE (1) | IE52933B1 (da) |
| IL (1) | IL65245A0 (da) |
| IT (1) | IT1150675B (da) |
| KE (1) | KE3760A (da) |
| LU (1) | LU84018A1 (da) |
| NL (1) | NL190918C (da) |
| PT (1) | PT74611B (da) |
| SG (1) | SG67787G (da) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU191184B (en) * | 1982-07-09 | 1987-01-28 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt,Hu | Stabilized herbicide suspension |
| CA1336863C (en) * | 1988-05-25 | 1995-09-05 | Gottfried Lichti | Controlled release composition |
| AU619867B2 (en) * | 1988-05-25 | 1992-02-06 | Daratech Pty Ltd | Controlled release agrochemical composition of biocides using viscous hydrocarbons |
| ATE142422T1 (de) * | 1991-05-18 | 1996-09-15 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Neue suspoemulsionen auf basis fenoxapropethyl |
| US6319949B1 (en) | 1996-07-11 | 2001-11-20 | Syngenta Limited | Pesticidal sprays |
| FR2812173B1 (fr) * | 2000-07-28 | 2003-01-03 | Aventis Cropscience Sa | Association fongicide a base d'huile d'origine vegetale |
| EP1941798B1 (en) * | 2004-12-17 | 2012-05-23 | Devgen NV | Nematicidal compositions |
| US8851741B2 (en) | 2009-04-28 | 2014-10-07 | Shmuel Ganmor | Emulsifier with two shear stages |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1042945B (de) * | 1954-12-06 | 1958-11-06 | Bataafsche Petroleum | Giessbare Spritzmittelkonzentrate |
| FR1438307A (fr) * | 1965-02-17 | 1966-05-13 | Pechiney Progil Sa | Compositions antiparasitaires |
| US3657443A (en) * | 1969-09-29 | 1972-04-18 | Du Pont | 2-benzimidazolecarbamic acid alkyl esters as foliar fungicides |
| CH528207A (fr) * | 1970-03-11 | 1972-09-30 | Schloesing Sa | Composition pesticide |
| FR2148868A6 (da) * | 1970-10-06 | 1973-03-23 | Rhone Poulenc Sa | |
| JPS526343B2 (da) * | 1971-11-16 | 1977-02-21 | ||
| FR2225092B1 (da) * | 1973-04-12 | 1976-06-11 | Procida | |
| OA05041A (fr) * | 1974-07-15 | 1980-12-31 | Rhone Poulenc Ind | Nouvelles compositions fongicides. |
| DE2550964A1 (de) * | 1975-11-13 | 1977-08-04 | Basf Ag | Hydantoinderivate |
| DE2735772A1 (de) * | 1977-08-09 | 1979-02-22 | Bayer Ag | Konzentrierte dispersionen zur ausbringung und anwendung pulverfoermiger biozider mittel |
| GR68076B (da) * | 1979-04-27 | 1981-10-30 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | |
| DE3021068A1 (de) * | 1980-06-04 | 1981-12-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Fungizid |
-
1982
- 1982-03-11 IT IT20111/82A patent/IT1150675B/it active
- 1982-03-15 IL IL65245A patent/IL65245A0/xx unknown
- 1982-03-15 CH CH1618/82A patent/CH651448A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1982-03-16 BG BG055813A patent/BG37222A3/xx unknown
- 1982-03-17 LU LU84018A patent/LU84018A1/fr unknown
- 1982-03-18 ES ES510559A patent/ES8307448A1/es not_active Expired
- 1982-03-18 GB GB8207956A patent/GB2095112B/en not_active Expired
- 1982-03-18 CA CA000398755A patent/CA1183078A/en not_active Expired
- 1982-03-18 CY CY140782A patent/CY1407A/en unknown
- 1982-03-18 IE IE620/82A patent/IE52933B1/en unknown
- 1982-03-18 AU AU81669/82A patent/AU556539B2/en not_active Expired
- 1982-03-19 GR GR67656A patent/GR77328B/el unknown
- 1982-03-19 HU HU82846A patent/HU190379B/hu unknown
- 1982-03-19 DE DE3210188A patent/DE3210188C2/de not_active Expired - Lifetime
- 1982-03-19 DK DK124482A patent/DK161178C/da active
- 1982-03-19 NL NL8201153A patent/NL190918C/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-03-19 PT PT74611A patent/PT74611B/pt unknown
- 1982-03-19 CS CS821923A patent/CS257255B2/cs unknown
- 1982-03-22 BR BR8201590A patent/BR8201590A/pt not_active IP Right Cessation
-
1984
- 1984-06-06 US US06/617,836 patent/US4785013A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-08-19 SG SG677/87A patent/SG67787G/en unknown
- 1987-08-31 KE KE3760A patent/KE3760A/xx unknown
- 1987-12-31 HK HK1012/87A patent/HK101287A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL65245A0 (en) | 1982-05-31 |
| IT1150675B (it) | 1986-12-17 |
| SG67787G (en) | 1988-07-15 |
| DK161178C (da) | 1991-11-25 |
| GB2095112A (en) | 1982-09-29 |
| GB2095112B (en) | 1984-08-30 |
| US4785013A (en) | 1988-11-15 |
| HK101287A (en) | 1988-01-08 |
| AU8166982A (en) | 1982-09-23 |
| PT74611A (fr) | 1982-04-01 |
| CS257255B2 (en) | 1988-04-15 |
| IT8220111A0 (it) | 1982-03-11 |
| PT74611B (fr) | 1984-11-26 |
| BR8201590A (pt) | 1983-02-08 |
| ES510559A0 (es) | 1983-02-01 |
| CA1183078A (en) | 1985-02-26 |
| DK124482A (da) | 1982-09-21 |
| BG37222A3 (en) | 1985-04-15 |
| GR77328B (da) | 1984-09-11 |
| CH651448A5 (fr) | 1985-09-30 |
| DE3210188A1 (de) | 1982-09-30 |
| AU556539B2 (en) | 1986-11-06 |
| NL190918B (nl) | 1994-06-01 |
| IE820620L (en) | 1982-09-20 |
| NL8201153A (nl) | 1982-10-18 |
| NL190918C (nl) | 1994-11-01 |
| LU84018A1 (fr) | 1983-11-17 |
| KE3760A (en) | 1987-10-09 |
| CY1407A (en) | 1988-04-22 |
| DE3210188C2 (de) | 1995-03-09 |
| HU190379B (en) | 1986-08-28 |
| ES8307448A1 (es) | 1983-02-01 |
| IE52933B1 (en) | 1988-04-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6110867A (en) | Method for providing enhanced photosynthesis | |
| US6069112A (en) | Method for preventing physiological disorders without diminishing photosynthesis | |
| IE50142B1 (en) | Improved method of using a plant-growth regulator | |
| CN115297729A (zh) | 用于防治香蕉叶斑病的组合物 | |
| DK161178B (da) | Fungicidt middel bestaaende af en koncentreret emulsion af en aktiv bestanddel, der er baseret paa iprodion samt fremgangsmaade til beskyttelse af afgroeder | |
| CN102834423A (zh) | 用于递送水不溶性成膜聚合物的预形成浓缩物 | |
| US2198991A (en) | Wax emulsion composition | |
| US5756128A (en) | Agricultural chemical preparations and method for preparing same | |
| SU1526565A3 (ru) | Фунгицидна композици | |
| CA3202475A1 (en) | 1-amino-1-cyclopropanecarboxylic acid solid compositions | |
| JP2003321303A (ja) | 水性懸濁状殺虫組成物 | |
| CN104621136A (zh) | 三唑啉酮类化合物在植物抹芽控梢上的应用、组合物 | |
| Neumann | Senescence of attached bean leaves accelerated by sprays of silicone oil antitranspirants | |
| RU2809381C1 (ru) | Жидкая суспензионная масляная композиция, содержащая 1-метилциклопропен, для обработки растений в период вегетации и способ ее получения | |
| CS276235B6 (en) | fungicidal agent | |
| CN110463709A (zh) | 组合物、制剂及其应用 | |
| FR2520975A2 (fr) | Composition fongicide a base d'iprodione | |
| CZ55297A3 (en) | Agent against scabbiness, wet rot and blackening of haulm of seed potatoes | |
| JPH08268809A (ja) | ジカルボキサミド化合物をベースとする新規の殺菌性組成物 | |
| Sharples et al. | Control of Gloeosporium perennans with formulations of eradicant fungicides. | |
| IE902201L (en) | Inhibition of potato sprouting | |
| CA1145153A (en) | Harvesting pre-treatment | |
| JP4517733B2 (ja) | 桜桃果実におけるうるみ果発生抑制剤 | |
| HU224405B1 (hu) | Kén-, réz-, és olajtartalmú "olaj a vízben" típusú szuszpoemulziós készítmény és eljárás előállítására | |
| AU764836B2 (en) | Method for preventing physiological disorders without diminishing photosynthesis |