DK162833B - Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf i vand eller alkoholer samt fremgangsmaade til fremstilling af saadanne oploesninger - Google Patents
Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf i vand eller alkoholer samt fremgangsmaade til fremstilling af saadanne oploesninger Download PDFInfo
- Publication number
- DK162833B DK162833B DK600684A DK600684A DK162833B DK 162833 B DK162833 B DK 162833B DK 600684 A DK600684 A DK 600684A DK 600684 A DK600684 A DK 600684A DK 162833 B DK162833 B DK 162833B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- solutions
- hydroxylamine
- stabilized
- salts
- water
- Prior art date
Links
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 29
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical class C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- -1 amide oximes Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/08—Acetic acid
- C07C53/10—Salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/14—Hydroxylamine; Salts thereof
- C01B21/149—Stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/122—Propionic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
i
DK 162833 B
Den foreliggende opfindelse angår stabiliserede opløsninger af hydroxylamin eller salte deraf i vand samt en fremgangsmåde til fremstilling af sådanne opløsninger.
Opløsninger af hydroxylammoniumsalte dekomponeres lang-5 somt ved stuetemperatur og hurtigere ved forhøjet tem peratur. Dette gælder i forøget udstrækning for opløsninger af frit hydroxylamin. Det har ikke skortet på forsøg på at stabilisere opløsninger af hydroxylamin og dennes salte for at opnå en bedre lagerholdbarhed.
10 Således anvender man som stabiliseringsmiddel urinstof derivater svarende til US patentskrift nr. 3 544 270.
Fra US patentskrift nr. 3 480 391 er det kendt, at amid-oximer egner sig som stabilisatorer. I henhold til US patentskrift nr. 3 480 392 anbefales hydroxamsyrer til 15 dette formål. Fra US patentskrift nr. 3 145 082 er det også kendt at anvende chelatdannende midler, såsom natriumsaltet af ethylendiamintetraeddikesyre (EDTA) som stabiliseringsmiddel. De hidtil anvendte stabiliseringsmidler trænger dog til at forbedres.
20 Det er således opfindelsens formål at tilvejebringe stabiliserede opløsninger af hydroxylamin eller salte deraf, hvilke opløsninger er stabile over et længere tidsrum, hvorved især dekompositionen af frit hydroxylamin minimeres, og hvorved opløsningerne ikke misfarves ved 25 opbevaringen.
Dette formål opnås ifølge opfindelsen med de stabiliserede opløsninger, der er af den i indledningen til krav 1 angivne art, og som er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 1 angivne.
30 Opfindelsen omfatter tillige en fremgangsmåde, der er af den i indledningen til krav 5 angivne art, og som er ejendommelig ved det i den kendetegnende del af krav 2
DK 162833 B
5 angivne.
De ifølge op finde Isen stabiliserede opløsninger af hy-droxylamin eller salte deraf har den fordel, at de er stabile over længere tidsrum end hidtil, og at især 5 dekompositionen af frit hydroxylamin reduceres til et minimum. De ifølge opfindelsen stabiliserede opløsninger har desuden den fordel, at de ikke misfarves ved oplagring.
Ifølge opfindelsen går man ud fra opløsninger af hy-10 droxylamin eller dennes salte i vand eller alkoholer, f.eks. C^- til C^-alkanoler. Velegnede salte af hydroxylamin er f.eks. salte dannet med stærke mineralsyrer, såsom svovlsyre, salpetersyre eller saltsyre, eller salte dannet med fedtsyrer, f.eks. eddikesyre eller 15 propionsyre. På grund af de forskellige opløseligheder foreligger hydroxylamin fortrinsvis i opløst form i vand eller alkoholer, mens saltene deraf fortrinsvis foreligger som vandige opløsninger. Indholdet af hydroxylamin eller salte deraf andrager i reglen mellem 20 10 og 70 vægt-?0. Ved en særlig foretrukken udførelsesform går man ud fra opløsninger af hydroxylamin i vand. Sådanne udgangsopløsninger har i reglen en pH-værdi på 8 til 11.
Som stabilisator anvender man ifølge opfindelsen en 25 lacton med formel
H0 OH
j-i.
0 0/CH0H-CH20H
Lactonen med formel I er kendt fra Beilstein E III/VI IB, 3038-3047. Med fordel anvender man lactonen med formel I i mængder på 0,005 til 1 vægt-?0, især på 0,01 .til 0,1 vægt-?0, beregnet i forhold til den opløsning, der skal 3
DK 162833 B
stabiliseres.
Stabiliserede opløsninger af hydroxylamin eller salte deraf i vand eller alkoholer fremstilles ifølge opfindelsen på den måde, at man fra de opløsninger, der skal 5 stabiliseres, først fortrænger det deri i opløst til stand foreliggende molekylære oxygen ved behandling med nitrogen, der er frit for molekylært oxygen. Dette opnår man f.eks. ved, at man gennem den opløsning, der skal stabiliseres, leder oxygenfrit nitrogen, f.eks.
10 i 5 til 10 minutter. Det anvendte nitrogen indeholder med fordel mindre end 2 ppm molekylært oxygen. Derpå tilsætter man lactonen med formel I og opløser denne i den opløsning, der skal stabiliseres. Herved overholder man med fordel en temperatur på 3 til 40 °C. Det er 15 også muligt allerede i opløst tilstand at sætte sta bilisatorerne til de - opløsninger, der skal stabiliseres, f.eks. opløst i vand eller i til C^- alkanoler.
Det må forstås, at det er en fordel at undgå en kontaminering af de opløsninger, der skal stabiliseres, med tungme-20 taller, især kobber ellerædelmetaller. Det er fordel agtigt, dersom indholdet af sådanne tungmetaller er under 1 ppm. Det er også en fordel at udelukke energirig stråling ved hjælp af på egnet måde indfarvede glasbeholdere. Endelig er det en fordel at oplagre de sta-25 biliserede opløsninger ved temperaturer på ^40 °C, f.eks.
ved temperaturer på 5 til 20 °C.
Stabiliserede opløsninger af hydroxylamin eller dennes salte egner sig til fremstilling af oximer.
Genstanden ifølge opfindelsen skal illustreres ved følg-30 ende eksempel.
4
DK 162833 B
EKSEMPEL
Gennem:en vandig opløsning af hydroxylamin leder man ved 20 °C og i 10 minutter oxygenfrit nitrogen, og derpå tilsætter man stabilisatoren. Koncentrationen a.f 5 hydroxylamin, den tilsatte mængde og arten af stabili satoren samt de resultater, der opnås i afhængighed af tiden, fremgår af den følgende tabel.
TABEL
______ Stabilisator_0 C__ 2,3-dihydrohexono- 25 0 293 462 timer -1,4-lacton
25 mg/mol NH20H 540,15 539,98 535,63 g/1 NH20H
Claims (5)
1. Stabiliserede opløsninger af hydroxylamin eller dettes salte i vand eller alkoholer, kendetegnet ved, at de som stabiliseringsmiddel indeholder en lacton med formlen HO OH JH-h 0 ^Xo/CHOH-CH2OH
2. Stabiliserede opløsninger ifølge krav 1, kende- 5 tegnet ved et indhold af 0,005 til 1 vægt-?i af en lacton med formel I, beregnet i forhold til den opløsning, der skal stabiliseres.
3. Stabiliserede opløsninger ifølge krav 1 og 2, kendetegnet ved, at man går ud fra en vandig opløs- 10 ning med et‘ indhold af 10 til 70 vægt-?é hydroxylamin.
4. Stabiliserede opløsninger ifølge krav 1 og 3, kendetegnet ved et indhold på 0,01 til 0,1 vægt-% lacton med formel I.
5. Fremgangsmåde til fremstilling af stabiliserede hydro- 15 xylaminopløsninger eller deres salte i vand eller alkohol er ved tilsætning af stabilisatorer, kendetegnet ved, at man fra de opløsninger, der skal stabiliseres, fjerner det molekylære oxygen, der findes deri i opløst tilstand, ved behandling med nitrogen, der 20 er frit for molekylært oxygen, og at man derpå tilsæt ter lactonen med formel I.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3345733 | 1983-12-17 | ||
| DE19833345733 DE3345733A1 (de) | 1983-12-17 | 1983-12-17 | Stabilisierte loesungen von hydroxylamin oder dessen salze in wasser oder alkoholen sowie deren herstellung |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK600684D0 DK600684D0 (da) | 1984-12-14 |
| DK600684A DK600684A (da) | 1985-06-18 |
| DK162833B true DK162833B (da) | 1991-12-16 |
| DK162833C DK162833C (da) | 1992-05-04 |
Family
ID=6217254
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK600684A DK162833C (da) | 1983-12-17 | 1984-12-14 | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf i vand eller alkoholer samt fremgangsmaade til fremstilling af saadanne oploesninger |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4634584A (da) |
| EP (1) | EP0148432B1 (da) |
| JP (1) | JPS60155510A (da) |
| DE (2) | DE3345733A1 (da) |
| DK (1) | DK162833C (da) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5256311A (en) * | 1989-06-21 | 1993-10-26 | Betz Laboratories, Inc. | Hydroxyalkylhydroxylamine oxygen scavenger in aqueous mediums |
| US5703323A (en) * | 1996-09-17 | 1997-12-30 | Olin Corporation | Pyridine and pyridone stabilizers for hydroxylammonium nitrate and hydroxylamine-containing compositions |
| US5906805A (en) * | 1997-04-30 | 1999-05-25 | Alliedsignal Inc. | Stabilized hydroxylamine solutions |
| DE19751945A1 (de) * | 1997-11-24 | 1999-05-27 | Agfa Gevaert Ag | Wässrige Zubereitung als Oxidationsschutz |
| DE10008080A1 (de) * | 2000-02-22 | 2001-08-23 | Basf Ag | Stabilisator für Hydroxylaminlösungen |
| US7896231B2 (en) | 2006-12-08 | 2011-03-01 | Wells Fargo Bank, N.A. | Method and apparatus for check stack visualization |
| WO2009058288A1 (en) * | 2007-10-29 | 2009-05-07 | Ekc Technology, Inc. | Amidoxime compounds as chelating agents in semiconductor processes |
| WO2009058278A1 (en) * | 2007-10-29 | 2009-05-07 | Ekc Technology, Inc | Methods of cleaning semiconductor devices at the back end of line using amidoxime compositions |
| WO2009058277A1 (en) * | 2007-10-29 | 2009-05-07 | Ekc Technology, Inc. | Novel nitrile and amidoxime compounds and methods of preparation |
| US8802609B2 (en) | 2007-10-29 | 2014-08-12 | Ekc Technology Inc | Nitrile and amidoxime compounds and methods of preparation for semiconductor processing |
| TW200940705A (en) * | 2007-10-29 | 2009-10-01 | Ekc Technology Inc | Copper CMP polishing pad cleaning composition comprising of amidoxime compounds |
| TW200946621A (en) * | 2007-10-29 | 2009-11-16 | Ekc Technology Inc | Chemical mechanical polishing and wafer cleaning composition comprising amidoxime compounds and associated method for use |
| US7838483B2 (en) * | 2008-10-29 | 2010-11-23 | Ekc Technology, Inc. | Process of purification of amidoxime containing cleaning solutions and their use |
| US20100105595A1 (en) * | 2008-10-29 | 2010-04-29 | Wai Mun Lee | Composition comprising chelating agents containing amidoxime compounds |
| KR101108982B1 (ko) * | 2010-04-16 | 2012-01-31 | 이화여자대학교 산학협력단 | 치아모형기구 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3145082A (en) * | 1959-12-07 | 1964-08-18 | Dow Chemical Co | Stabilized hydroxylamine and its method of preparation |
| US3480392A (en) * | 1967-08-24 | 1969-11-25 | Sinclair Research Inc | Hydroxylamine solutions stabilized with a hydroxamic acid and method for their preparation |
| US3480391A (en) * | 1967-08-24 | 1969-11-25 | Sinclair Research Inc | Hydroxylamine solutions stabilized with an amide oxime and method for their preparation |
| US3544270A (en) * | 1968-08-13 | 1970-12-01 | Sinclair Oil Corp | Aqueous hydroxylamine solutions stabilized with hydroxyurea or hydroxythiourea derivatives |
-
1983
- 1983-12-17 DE DE19833345733 patent/DE3345733A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-12-10 DE DE8484115035T patent/DE3464890D1/de not_active Expired
- 1984-12-10 EP EP84115035A patent/EP0148432B1/de not_active Expired
- 1984-12-14 DK DK600684A patent/DK162833C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-12-17 JP JP59264672A patent/JPS60155510A/ja active Pending
- 1984-12-17 US US06/682,068 patent/US4634584A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0148432A3 (en) | 1986-02-12 |
| EP0148432B1 (de) | 1987-07-22 |
| DK600684D0 (da) | 1984-12-14 |
| DK162833C (da) | 1992-05-04 |
| EP0148432A2 (de) | 1985-07-17 |
| DE3464890D1 (en) | 1987-08-27 |
| DK600684A (da) | 1985-06-18 |
| DE3345733A1 (de) | 1985-06-27 |
| US4634584A (en) | 1987-01-06 |
| JPS60155510A (ja) | 1985-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3869401A (en) | Stabilized acidic hydrogen peroxide solutions | |
| US4634584A (en) | Stabilized solutions of hydroxylamine or its salts in water or alcohols, and their preparation | |
| DK162762B (da) | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf i vand eller alkoholer samt fremgangsmaade til fremstilling af saadanne oploesninger | |
| JP3181347B2 (ja) | アミンオキシドの安定方法及び安定剤含有アミンオキシド組成物 | |
| US3480391A (en) | Hydroxylamine solutions stabilized with an amide oxime and method for their preparation | |
| US5442113A (en) | Nitrosamine and nitrite inhibition | |
| DK162832B (da) | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf samt fremgangsmaade til fremstilling af disse | |
| DK162834B (da) | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf i vand eller alkoholer samt fremgangsmaade til fremstilling af saadanne oploesninger | |
| DE69018205D1 (de) | Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Kieselsäurelösung hoher Reinheit. | |
| JP4731783B2 (ja) | ヒドロキシルアミン溶液用の安定化剤 | |
| DK162761B (da) | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf samtfremgangsmaade til fremstilling af disse | |
| DK162831B (da) | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf samt fremgangsmaade til fremstilling af disse | |
| JP3907245B2 (ja) | 鉄を含む酸性過酸化水素水溶液の安定化方法 | |
| US4075245A (en) | Process for preparing solutions of N-methylol-chloroacetamide | |
| JP4150899B2 (ja) | 安定化されたペルオキソ二硫酸塩水溶液 | |
| DK0453546T3 (da) | Fremgangsmåde til adskillelse af dinitrogenpentoxid fra dets opløsning i salpetersyre | |
| JPH0640708A (ja) | 過硫酸塩水溶液の安定化法 | |
| JPH1111913A (ja) | 過酸化水素組成物 | |
| JP2000044207A (ja) | 過硫酸塩水溶液の安定化方法 | |
| EP1149046A1 (en) | Phosphomolybdic acid stabilizer for hydrogen peroxide | |
| RU1787966C (ru) | Расплав дл упрочнени кордиеритовых ситаллов | |
| JPH1171104A (ja) | 安定化された過酸化水素水溶液 | |
| Walton et al. | The Solubility of Meta-Nitraniline in Water | |
| JPS6365609B2 (da) | ||
| NO130512B (da) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |