DK163791B - Fungicide kompositioner samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe - Google Patents

Fungicide kompositioner samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe Download PDF

Info

Publication number
DK163791B
DK163791B DK172683A DK172683A DK163791B DK 163791 B DK163791 B DK 163791B DK 172683 A DK172683 A DK 172683A DK 172683 A DK172683 A DK 172683A DK 163791 B DK163791 B DK 163791B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
compound
fungicidal
parts
folpet
captan
Prior art date
Application number
DK172683A
Other languages
English (en)
Other versions
DK172683D0 (da
DK172683A (da
DK163791C (da
Inventor
Yukio Ishiguri
Hirotaka Takano
Yuji Funaki
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=13317225&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DK163791(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of DK172683D0 publication Critical patent/DK172683D0/da
Publication of DK172683A publication Critical patent/DK172683A/da
Publication of DK163791B publication Critical patent/DK163791B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK163791C publication Critical patent/DK163791C/da

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

i
DK 163791 B
Den foreliggende opfindelse angår en fungicid komposition, som er ejendommelig ved, at den indeholder en indifferent bærer og som aktiv bestanddel (E) -1-(2,4-dichlor-phenyl)-4,4-dimethyl-2-(1,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol 5 (i det følgende betegnet forbindelse A) og et N-halogen-alkylthioimid-fungicid valgt blandt N-(trichlormethylthio)--4-cyclohexen-l,2-dicarboxyimid (i det følgende betegnet Captan), N-(l,l,2,2-tetrachlorethylthio)-4-cyclohexan-l,2--dicarboxyimid (i det følgende betegnet Captafol), og N-10 -(trichlorthiophthalimid (i det følgende betegnet Folpet) i vægtforholdet 1:0,1 til 1:20 i en samlet mængde på 0,1 til 99,9 vægtprocent.
Opfindelsen angår også en fremgangsmåde til bekæmpelse af svampe, hvilken fremgangsmåde er ejendommelig ved, at 15 der på svampene anvendes en fungicidt effektiv mængde af den fungicide komposition ifølge opfindelsen.
Som beskrevet i The Pesticide Manual, 6. udg. s.
281, 77 og 78 er N-halogenalkylthioimid fungicider kendte som præventive midler til beskyttelse af frugt, grøntsager 20 og andre nytteplanter mod forskellige sygdomme. Selv om disse fungicider er modstandsdygtige mod regn og residual virkning, er de ikke altid tilfredsstillende som beskyttende midler til bekæmpelse af sygdomme, såsom meldug, hos kornsorter. Disse fungicider er også utilfredsstillende som 25 curative fungicider.
Som beskrevet i GB-patentskrift nr. 2046260A, har forbindelsen A tilstrækkelig bekæmpende virkning på meldug og rustsygdomme hos kornplanter, frugt og grøntsager men ikke altid på sygdomme, såsom bladpletsyge og bladskimmel, 30 der skyldes phytopathogene svampe, der hører til Phycomyce- tes. I dette patentskrift er det endvidere nævnt, at de dér omhandlede forbindelser, herunder forbindelsen A, kan anvendes i blanding med andre fungicider, herunder f.eks. N-ha-logenalkylthioimider, og at der eventuelt kan opnås en syn-35 ergistisk effekt af blandingen. Der er dog ikke i patentskriftet gjort nærmere rede for en sådan, eventuel synergi-
DK 163791 B
2 stisk effekt.
I FR patentskrift nr. 2.332.707 beskrives synergi-stisk virksomme fungicide kompositioner af l,2,4-triazolde-rivater, f.eks. l-(p-chlorphenoxy)-3,3-dimethyl-l-(l,2,4-5 -triazol-l-yl)-2-butanon, og et N-halogenalkylthioimid, der f.eks. kan være Captan eller Folpet.
Det forholder sig imidlertid således, at selv små variationer i konstitution af de fungicider, der indgår i en blanding, kan bevirke store forskelle med hensyn til den 10 fungicide aktivitet, og den ovenfor anførte kendte teknik kan derfor ikke danne grundlag for formodninger om den fungicide aktivitet af blandinger af beslægtede forbindelser, hvilket vil blive belyst i sammenligningseksempler nedenfor.
Den foreliggende opfindelse har til formål at til-15 vejebringe en præventiv og/eller curativ fungicid komposition, der samtidig kan bekæmpe forskellige plantesygdomme i så små doser som muligt og bevare sin præventive og/eller curative virkning.
Dette formål opfyldes ifølge opfindelsen med en fungi-20 cid komposition af den i indledningen definerede art, der har en overraskende synergistisk virkning.
I kompositionen ifølge opfindelsen er vægtforholdet fortrinsvis 1;1-10.
Den fungicide komposition ifølge opfindelsen har 25 præventiv og/eller curativ virkning på følgende planter (pathogener): ris (Pyricularia oryzae, Cochliobolus miya-beanus og Rhizoctonia solani), hvede, byg og lign. (Erysiphe graminis f. sp. hordei, f. sp. tritici, Gibberella zeae,
Puccinia striiformis, P. graminis, P. recondita, P. hordei, 30 Typhula sp., Micronectriella nivalis, Ustilago tritici, U. nuda, Pseudocerosporella herpotrichoides, Rhynchosporium secalis, Septoria tritici og Leptosphaeria nodorum), citrusfrugt (Diaporthe citri, Elsinoe fawcetti, Penicillium digi-tatum og P. italicum), æble (Sclerotinia mali, Valsa mali, 35 Podosphaera leucotricha, Alternaria mali, Venturis inaequalis og Phytophthora cactorum), pære (Venturis nashicola, Alter-
O
DK 163791 B
3 naria kikuchiana og Gymnosporangium haraeanum), fersken (Sclerotinia cinerea, Cladosporium carpophilum og Phomopsis sp.)/ grape (Elsinoe ampelina, Glomerella cingulata,
Uncinula necator, Phakopsora ampelopsidis og Plasmapara 5 viticola), dadelblomme (Gloeosporium kaki, Cercospora kaki og Mycosphaerella nawae), melon (Colletotrichum lagenarium, Sphaerotheca fuliginea, Mycosphaerella melonis og Pseudo-peronospora cubensis), tomat (Alternaria solani, Cladosporium fulvum og Phytophthora capsici), aubergine (Phomopsis 10 vexans og Erysiphe cichoracearum), grøntsager af rapsfamilien (Alternaria japonica, Cercosporella brassicae og Peronospora brassicae), pibeløg (Puccinia allii), sojabønne (Cercospora kikuchii, Elsinoe glycines og Diaporthe phaseolorum var. sojae), havebønne (Colletotrichum lindemuthianum), jordnød 15 (Mycosphaerella personatum og Cercospora arachidicola) , ært (Erysiphe pisi), kartoffel (Alternaria solani og Phytophthora infestans), jordbær (Sphaerotheca humuli), the (Exobasidium reticulatum og Elsinoe laucospila), tobak (Alternaria longipes, Erysiphe cichoracearum, Colletotrichum 20 Tabacum og Peronospora tabacina), sukkerroe (Cercospora beticola), rose (Diplocarpon rosae og Sphaerotheca pannosa), chrysanthemum (Septoria chrysanthemi-indici og Puccinia horiana), forskellige afgrøder (Botrytis cinerea og Sclerotinia sclerotiorum), osv.
25 Den fungicide komposition ifølge opfindelsen anven des følgelig på rismarker, hvedemarker, andre korn- eller grøntsagsmarker, frugtplantager, theplantager, enge, græsplæner etc.
Den her omhandlede fungicide komposition kan an-30 vendes uden sammenblanding med et andet materiale, men sædvanligvis i form af et fugteligt pulver, et flydende middel, et granulat, pudder eller andre, der er fremstillet ved blanding med et fast bærestof, flydende bærestof, overfladeaktivt middel eller andet hjælpemiddel. Disse forskel-35 lige former på kompositionerne indeholder 0,1 til 99,9%, fortrinsvis 1-99%, baseret på den samlede vægt af de aktive bestanddele.
O
4
DK 163791 B
Som eksempler på faste bærestoffer, der kan anvendes til kompositionen ifølge opfindelsen, skal nævnes fine pulvere eller granulater af kaolin, attapulgitler, bentonit, surt ler, pyrophyllit, talkum, diatoméjord, calcit, majskerne-5 mel, valnøddeskalmel, urinstof, ammoniumsulfat og syntetisk hydratiseret siliciumdioxid. Som eksempler på anvendelige flydende bærestoffer skal nævnes aromatiske carbonhydrider, såsom xylen og methylnaphthalen, alkoholer, såsom isopro-panol, ethylenglycol og cellusolve, ketoner, såsom acetone, 10 cyclohexanon og isophoron, vegetabilske olier, såsom sojabønneolie og bomuldsfrøolie, dimethylsulfoxid, acetonitril samt vand.
Som eksempler på overfladeaktive midler, der kan anvendes til emulgering, dispergering eller befugtning af 15 fungicidet, skal nævnes anioniske overfladeaktive midler, såsom alkylsulfatsalte, alkylsulfonat- eller arylsulfonat-salte, dialkylsulfosuccinatsalte, polyoxyethylenalkylaryl-etherphosphatsalte og naphthalensulfonsyre-formalinkonden-sationsprodukt, og ikke-ioniske overfladeaktive midler, så-20 som polyoxyethylenalkylethere, polyoxyethylen- og polyoxy-propylenblokccpolymer-sorbitan-fedtsyreestere og polyoxy-ethylensorbitan-fedtsyreestere. Som hjælpemidler skal nævnes ligninsulfonsyresalte, algininsyresalte, polyvinylalkohol, gummiarabicum, CMC (carboxymethylcellulose) og PAP 25 (isopropylsyrephosphat).
De følgende præparateksempler, hvori de indgående dele er baseret på vægt, tjener til nærmere belysning af fremgangsmåden til fremstilling af den fungicide komposition ifølge opfindelsen.
30
Præparateksempel 1
Der fremstilles et fugteligt pulver ved at foretage en god sammenblanding og formaling af 5 dele af forbindelse A, 50 dele Captafol, 3 dele calciumligninsulfonat, 35 2 dele natriumlaurylsulfat og 40 dele syntetisk hydratise ret siliciumdioxid.
O
DK 163791 B
5
Præparateksempel 2
Der fremstilles et granulat ved at gennemføre en god sammenblanding og formaling af 0,5 del forbindelse A, 2,5 dele Folpet, 1 del syntetisk hydratiseret siliciumdioxid, 2 dele 5 calciumligninsulfonat, 30 dele bentonit og 64 dele kaolin, og blandingen æltes grundigt i nærværelse af vand efterfulgt af granulering og tørring.
Præparateksempel 3 10 Der fremstilles et flydende middel ved at blande 5 dele forbindelse A, 20 dele Captan, 3 dele polyoxyethylen-sorbitanmonooleat, 3 dele CMC og 69 dele vand, og blandingen formales på våd form til en partikelstørrelse for de aktive bestanddele på 5 μ eller derunder.
15
Præparateksempel 4
Der fremstilles et pudderpræparat ved grundig blanding og formaling af 0,5 del forbindelse A, 1,5 dele Capta-fol, 88 dele kaolin og 10 dele talkum.
20 Disse fungicide kompositioner anvendes som sådanne eller efter fortynding med vand på blade og stængler (eller stilke) ved sprøjtning eller på jorden som puddere eller granulater ved iblanding heri. Der kan forventes en forstærket fungicid virkningsfuldhed, når disse kompositioner an-25 vendes i blanding med visse andre fungicider. De kan også anvendes i kombination med et insecticid, acaricid, nemato-dicid, herbicid, plantevækstregulerende middel, gødningsmiddel eller jordkvalitetsforbedrende middel.
Kompositionerne ifølge opfindelsen anvendes i doser 30 på almindeligvis 1-1000 g, fortrinsvis 10-500 g af den samlede aktive bestanddel pr. ar. Når kompositionerne anvendes som fugtelige pulvere eller som flydende midler, ligger den samlede koncentration af de aktive bestanddele i området fra 0,001 til 1%, fortrinsvis fra 0,01 til 0,5%, beregnet på 35 vægt. Ved anvendelse som granulat eller pudder sker der ingen fortynding.
Den her omhandlede kompositions plantesygdomsbe-kæmpende virkning er belyst nærmere ved følgende testeksemp- 6
DK 163791B
O
ler. I nogle af eksemplerne anvendes der foruden den her omhandlede aktive bestanddel den i det følgende anførte forbindelse som sammenlignende aktiv bestanddel: Chlortalonil (i det følgende betegnet forbindelse B) med strukturformlen:
5 CN
ci^LsCi
cr*Y^cN
cl 10 Virkningen bedømmes ved visuel iagttagelse af for søgsplanterne for symptomer, dvs. vækstomfanget af svampekolonier og syge pletter på blade og stængler. Vurderingen sker ud fra følgende skala: 5: Der iagttages ingen af de nævnte kolonier og læsioner.
15 4: De nævnte kolonier og læsioner iagttages på ca. 10% af bladene og stænglerne.
3: Der iagttages kolonier og læsioner på ca. 30% af bla dene og stænglerne.
2: Der iagttages kolonier og læsioner på ca. 50% af bladene 20 og stænglerne.
1: Der iagttages kolonier og læsioner på ca. 70% af bladene og stænglerne.
0: Symptomer er lige så udprægede som for kontrollen (der anvendes intet fungicid).
25 Testeksempel 1 (Præventiv virkning på agurke-gråskimmel)
Agurker (var. Sagamihanjiro) sås i plastpotter fyldt med sandjord og dyrkes i 8 dage i et væksthus. De fremkomne agurkekimplanter, som har udviklet cotyledonblade, sprøjtes 30 med individuelle fungicide flydende midler, der er fremstillet som beskrevet i præparateksempel 3 og fortyndet med vand til en på forhånd fastsat koncentration. Derpå anbringes der agar-stykker indeholdende en agurke-gråskimmelsvamp på kimplanterne til podning af svampen. Kimplanterne dyrkes i yder-35 ligere 3 dage ved 20°C under stor luftfugtighed til undersøgelse af bekæmpelsesvirkningen. Resultaterne er anført i den følgende tabel I.
DK 163791 B
7 4-)
Ai Φ U4 m Φ m ^ Φ &) ω c _ I—I -ri OCNt—I CN r4 (N *H (N ίΠίΠΐΓ) Π 0 U O. O) G O « U M P Φ > m --
-P
Ό C ~
CD S
> O.
C ft H (ti — i—i m r-\ Q) Π3 (U ^ _ Λ Ό o o o (d CO rr ^
Eh 0 C w •H rd oooooooo + + + o i)jj Ηΐη·'Τΐη'4'ΐίΐ,ίιΛ ^
ni w 2 S S
P φ rH rH rH
4J Λ
C
Φ > u -H C 4-)
0 M
W Φ r—! 0 C 44 44 (« (tJ φ 1 i-4 4-> 4J ft
φ -4 O ft ft rH
n ø c U4 4-> rd <d O
rQ Π3 Φ Φ U U ft s τι _L) 4J Qj
•H C ,3 = ft = ft = -H = + + + CQ
4J(d <d <d o . , .
^4j UUft -3 < < < ω 8
DK 163791 B
O
Testeksempel 2 (Præventiv virkning på agurke-meldug)
Agurker (var. Sagami-hanjiro) sås i plastpotter fyldt med sandjord og dyrkes i 14 dage i et væksthus. De 5 fremkomne kimplanter, som har udviklet cotyledonblade, sprøjtes med individuelle fungicide flydende midler, der er præpareret som beskrevet i præparateksempel 3 og fortyndet med vand til en på forhånd fastsat koncentration. Derpå podes en agurke-meldugsvamp på kimplanterne ved sprøjtning af dis-10 se med en suspension af sporene heraf. Kimplanterne dyrkes i yderligere 3 dage ved 20°C under stor luftfugtighed og derpå i 3 dage under belysning til undersøgelse af bekæmpelsesvirkningen. De opnåede resultater er anført i tabel II.
15 20 25 30 35
DK 163791 B
9 4-> A! CL) m iw 0) W —
OJ CH in C
r-H-H OrHnroiNrNtNnLninLn m d) S-l Qj Q)
6 T3 Ri P S
1) > CQ -- 4-1
Ti C ~ O) £ > D.
C Dj 03 —'
H
Η Ή H
(¾ (1) O O O
i—I t3 ^ ^ ^ O cj r^j o _jQ 0Π 00000000 + + + o m rim Ηΐπ·ίΐη^ΐίΐ·«,ιιΐ "-1
3- ) -P O O O
03 t n >H H >H
P 0) -P Λ c 03 >
U -H C -P
0 M
M 03
rH
o c U-) 4-1 1 03 03 0) 0J 1—1 rH 4J 4-> Dj X3 0) 0 Dj Cl, Ή Ό C Ή -P 03 03 0 >03 03 03 03 UUIh „
-PC < < -P = 4J = Qj= CQ
4- 1 03 Dj Oj —I + + + -p <e 1X3 P ^ - < in u u fc <<< 10
DK 163791 B
o
Testeksempel 3 (Præventiv virkning på hvedebladpletsyge)
Der sås hvede (var. Norin 73-go) i plastpotter fyldt med sandjord, og disse anbringes i et væksthus i 14 5 dage. De fremkomne hvedekimplanter, som netop har udviklet det andet blad, sprøjtes med individuelle fungicide flydende midler, som er præpareret som beskrevet i præparateksempel 3 og fortyndet med vand til på forhånd fastsatte koncentrationer. Derpå podes en hvedebladpletsyge-svamp på kimplan-10 terne ved at sprøjte disse med en suspension af svampens sporer. Kimplanterne dyrkes i yderligere 5 dage ved 18°C under stor luftfugtighed og derpå i 14 dage under belysning til undersøgelse for bekæmpeIsesvirkningen. Resultaterne er anført i den følgende tabel III.
15 20 25 30 35
DK 163791 B
11
V
M
Q)
i*H
m Φ w r-» 0) tn to c rH *r-j (US-I OrOrHCNrHCNi—IrH LDiniT) α o) S t* W P Λ 3 <u > CQ ^ +) Ό S "i" > α C Dj (0 —· H 4H i—! Η <d Φ Η Ό ts Ό „ rH O C oo 00 00
O) ·Η id rMOOOOCOOOOO
,Q +J-P rH rH rH rH + + + id (0 tø
£) p φ <Ί N N
+> Λ
C
φ >
O -H
C +j 0 ^ « id
rH
o C MH +j 1 ta <d cd φ i—I '—1 -P -P Dj
Xi Q) O Dj Dj rH
c iM 4j td id O
> T3 (d id Φ UU&j •ri c < = -P = -P = Dj = . , +J (d DjCtj1-1 + + + Λί-ρ id id o . .
<tø uu&j < < < __J_
O
DK 163791 B
12
Testeksempel 4 (Curativ virkning på hvedebladpletsyge)
Der sås hvede (var. Norin 73-go) i plastpotter fyldt med sandjord, og disse anbringes i 14 dage i et væksthus. En 5 hvedebladpletsyge-svamp podes på de fremkomne hvedekimplan-ter, som netop har udviklet det andet blad, ved sprøjtning af planterne med en suspension af svampens sporer. Efter y-derligere dyrkning af planterne i 5 dage ved 18°C under stor luftfugtighed sprøjtes de med individuelle fungicide flydende mid-10 ler, som er fremstillet som beskrevet i præparateksempel 3 og fortyndet med vand til på forhånd fastsatte koncentrationer, således at de klæber tilstrækkeligt til planternes blade. Derefter dyrkes kimplanterne i 14 dage ved 18°C under belysning til undersøgelse for bekæmpelsesvirkning. De frem-15 komne resultater er anført i tabel IV.
20 25 30 35
DK 163791 B
13 +)
Ai ω m H-l
QJ
w —' (1) Dl wc ^rmoooooo Lomin
rH
<D u ft d) ε -a ftj !-l X 3 <u > CQ ^ +>
TS
C —' o ε > ft C ft td ^
4-1 rH
<d Φ _ „ _
rrt O O O
> CO ^ ^ ^
H 0COOOOOOOO
Ή Id ιnHtn·,3,ιΛ,=^<^l,:ί, + + + •Η +) +j _ ^ _ <u id w ° o ©
p 0) rH rH
(0 +> Λ
H G
0) > U -H C +>
0 X
X id Ή o C +< +1 id id o 1 ,H -P 4J ft
O) rH O ft ft rH
om c+i+ id nj o rQ ro to 0) U U fri > T3 +> -P ft •HC <fi = ft = QjirHS + + + 4J 10 (dido .
Ai+j cj U fri <C<C< < w
DK 163791 B
14
Sammenliqninqseksempel A
Forbindelsen (1), som beskrives i tabel D på side 21 i FR-A-2.332.707 og har den følgende formel: “O OCH-COC(CH3)3 Λ n—y 10 afprøves ved metoden ifølge testeksempel 1, hvorved der fås de resultater, der er anført i den følgende tabel A.
Tabel A Koncentration af 15 anvendt aktiv
Aktiv bestanddel Bekæmpelseseffekt bestanddel (ppm) (vurdering)
Forbindelse (1) 10 0 20 " 20 0 » 60 1
Captan 40 i » 60 2
Captafol 40 i 25 " 60 2
Folpet 40 1 " 60 2
Forbindelse (1) 30 + 20+40 3
Captan
Forbindelse (1) + 20+40 3
Captafol 35 Forbindelse (1) + 20+40 3
Folpet
DK 163791 B
15
Sammenlicrninaseksempel B
Forbindelserne (E) og (F) som anført nedenfor afprøves ved metoden ifølge testeksempel 2, hvorved der fås resultaterne, der er anført i de følgende tabeller B og C.
5 . ?H ?H3 (Forbindelse nr. 30, ph-p_PH beskrevet i tabel 6 (E) Cl-f ^CH-C-CH-C —CH2 p. side 4? £ GB-A-2.046.260) n^n\ CH2 10 ΙΛ 15
Cl OH CH, / j i J (Forbindelse nr. 31 m Ci-/VCH*C-CH-C-CH2 beskrevet i tabel 6 IF) ui-v_ . \ S λ på side 47 i 20 - N CH„ GB-A-2.046.260) u
DK 163791 B
16
Tabel B
Koncentration af anvendt aktiv
Aktiv bestanddel Bekæmpelseseffekt 5 bestanddel (ppm) (vurdering)
Forbindelse (E) 10 0 " 50 2
Captan 40 3 10 " 50 3
Captafol 40 2 " 50 2
Folpet 40 2 " 50 3 15 -
Forbindelse (E) + 10+40 3
Captan
Forbindelse (E) 20 + 10+40 2
Captafol Forbindelse (E) + 10+40 2
Folpet 25 -
DK 163791 B
17
Tabel C
Koncentration af anvendt aktiv
Aktiv bestanddel Bekæmpelseseffekt 5 bestanddel (ppm) (vurdering)
Forbindelse (F) 10 0 " 50 2
Captan 40 3 10 " 50 3
Captafol 40 2 " 50 2
Folpet 40 2 " 50 3 15 -
Forbindelse (F) + 10+40 3
Captan
Forbindelse (F) 20 + 10+40 2
Captafol Forbindelse (F) + 10+40 2
Folpet 25 -----
Det fremgår klart af resultaterne af sammenligningseksempel A, at selv om der anvendes den dobbelte mængde af forbindelse (1) beskrevet i FR-A-2.332.707, kan der ikke 30 opnås den høje aktivitet, der udvises af den fungicide komposition ifølge opfindelsen.
En blanding af 10 ppm af forbindelse (A), som er den aktive bestanddel i kompositionen ifølge opfindelsen, med Captan, Captafol eller Folpet udviser maksimumsværdien 35 5 for bekæmpelseseffekt, medens blandingen af 20 ppm af forbindelse (l), som er beskrevet i FR-A-2.332.707, med Captan, Captafol eller Folpet hver især kun udviser en lavere værdi af bekæmpelseseffekt på 3, og selv om der anvendes
DK 163791 B
18 den dobbelte mængde af forbindelse (l) , har en sådan blanding en meget lavere aktivitet end blandingen ifølge opfindelsen.
I sammenligningseksempel B anvendes blandinger af forbindelserne (E) og (F), som ligner forbindelse (A) med 5 hensyn til både struktur og effekt, med Captan, Captafol eller Folpet, og de opnåede resultater, der er anført i tabel B og C, er sammenfattet i det følgende:
Bekæmpelseseffekt 10 Blanding (vurdering)
Forbindelse (E) + Captan (10+40) ppm 3 " + Captafol (10+40) ppm 2 " + Folpet (10+40) ppm 2 15 Forbindelse (F) + Captan (10+40) ppm 3 " + Captafol (10+40) ppm 2 " + Folpet (10+40) ppm 2
Alle de ovenfor anførte værdier for bekæmpelsesef-20 fekt viser ingen synergistisk effekt, medens blandingen af forbindelse (A), som er den aktive bestanddel af kompositionen ifølge opfindelsen, med Captan, Captafol eller Folpet hver gang udviser maksimumsværdien på 5 for bekæmpelseseffekt, hvilket i hvert enkelt tilfælde viser den synergistiske 25 effekt.
30 35

Claims (4)

1. Fungicid komposition, kendetegnet ved, at den indeholder en indifferent bærer og som aktiv bestanddel (E)-1-(2,4-dichlorphenyl)-4,4-dimethyl-2- (1,2,4-triazol- 5 l-yl)-l-penten-3-ol og et N-halogenalkylthioimid-fungicid valgt blandt N- (trichlormethylthio) -4-cyclohexen-l, 2-di-carboxyimid, N- (1,1,2,2-tetrachlorethylthio)-4-cyclohexan--1,2-dicarboxyimid og N-(trichlorthio)phthalimid i vægtforholdet 1:0,1-1:20 i en samlet mængde på 0,1 til 99,9 vægt-10 procent.
2. Komposition ifølge krav 1, kendetegnet ved, at vægtforholdet mellem (E)-l-(2,4-dichlorphenyl)-4,4--dimethyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol og N-halogen-alkylthioimid-fungicid er 1:1-1:10.
3. Komposition ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den samlede mængde af (E)-l-(2,4-dichlorphenyl)-4,4--dimethyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-l-penten-3-ol og N-halogen-alkylthioimid-fungicid er 1 til 99 vægtprocent.
4. Fremgangsmåde til bekæmpelse af svampe, k e n-20 detegnet ved, at der på svampene anvendes en fungicidt effektiv mængde af den fungicide komposition ifølge krav 1. 25 30
DK172683A 1982-04-20 1983-04-19 Fungicide kompositioner samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe DK163791C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57066488A JPS58183602A (ja) 1982-04-20 1982-04-20 農園芸用殺菌組成物
JP6648882 1982-04-20

Publications (4)

Publication Number Publication Date
DK172683D0 DK172683D0 (da) 1983-04-19
DK172683A DK172683A (da) 1983-10-21
DK163791B true DK163791B (da) 1992-04-06
DK163791C DK163791C (da) 1992-08-31

Family

ID=13317225

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK172683A DK163791C (da) 1982-04-20 1983-04-19 Fungicide kompositioner samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe

Country Status (12)

Country Link
US (1) US4489082A (da)
EP (1) EP0092387A1 (da)
JP (1) JPS58183602A (da)
KR (1) KR880002612B1 (da)
AU (1) AU554664B2 (da)
BR (1) BR8302002A (da)
CA (1) CA1193190A (da)
DK (1) DK163791C (da)
NZ (1) NZ203917A (da)
PH (1) PH18082A (da)
TR (1) TR21947A (da)
ZA (1) ZA832665B (da)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8686011B2 (en) 2004-05-24 2014-04-01 Amgen Inc. Inhibitors of 11-β-hydroxy steroid dehydrogenase type 1

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE53311C (de) * W. parje in Frankfurt a. M., Waldschmidtstr. 56 Rundlaufender Mörser als Betriebsmaschine für Luftschiffe
DE2552967A1 (de) * 1975-11-26 1977-06-08 Bayer Ag Fungizide mittel
US4554007A (en) * 1979-03-20 1985-11-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Geometrical isomer of 1-substituted-1-triazolylstyrenes, and their production and use as fungicide, herbicide and/or plant growth regulant
JPS55124771A (en) * 1979-03-20 1980-09-26 Sumitomo Chem Co Ltd Triazole-based geometrical isomerism compound or its salt, its preparation, and fungicide for agriculture and gardening comprising it as active ingredient

Also Published As

Publication number Publication date
DK172683D0 (da) 1983-04-19
KR840004342A (ko) 1984-10-15
BR8302002A (pt) 1983-12-20
EP0092387A1 (en) 1983-10-26
DK172683A (da) 1983-10-21
KR880002612B1 (ko) 1988-12-07
AU1348483A (en) 1983-10-27
ZA832665B (en) 1983-12-28
US4489082A (en) 1984-12-18
TR21947A (tr) 1985-11-28
AU554664B2 (en) 1986-08-28
JPS58183602A (ja) 1983-10-26
PH18082A (en) 1985-03-18
DK163791C (da) 1992-08-31
NZ203917A (en) 1985-05-31
CA1193190A (en) 1985-09-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4589959B2 (ja) 植物病害防除組成物及びその防除方法
US5447935A (en) Microbicides
EA014663B1 (ru) Фунгицидные комбинации биологически активных веществ, их применение, семенной материал, способ борьбы с нежелательными фитопатогенными грибами
CZ287754B6 (en) Fungicidal agent for protection of plants and use thereof
EA014424B1 (ru) Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ
SK279332B6 (sk) Fungicídny dvojzložkový prostriedok a jeho použiti
EP0096307B1 (en) Fungicidal composition
EP3104704A1 (en) Active compound combinations comprising phenylamidine compounds and further fungicides
JP5001297B2 (ja) 植物生長制御組成物及び殺真菌組成物
SK283614B6 (sk) Mikrobicídny prostriedok na ochranu rastlín, jeho použitie, spôsob potláčania chorôb rastlín a rastlinný propagačný materiál
EP0737421A1 (en) Bactericidal composition
EP0092961B1 (en) A fungicidal composition
DK163791B (da) Fungicide kompositioner samt fremgangsmaade til bekaempelse af svampe
EP0793914B1 (en) Fungicidal Composition
BR102023004421A2 (pt) Processo para preparação de composto triazol
CN116730931A (zh) 制备三唑化合物的方法
DD209722A5 (de) Fungizide mittel
HK1128199B (en) Plant growth regulating and fungicidal compositions

Legal Events

Date Code Title Description
B1 Patent granted (law 1993)