DK167123B1 - Dimensionsstabile aftryksmasser paa basis af additionstvaerbindende polysiloxaner samt deres anvendelse - Google Patents

Dimensionsstabile aftryksmasser paa basis af additionstvaerbindende polysiloxaner samt deres anvendelse Download PDF

Info

Publication number
DK167123B1
DK167123B1 DK131385A DK131385A DK167123B1 DK 167123 B1 DK167123 B1 DK 167123B1 DK 131385 A DK131385 A DK 131385A DK 131385 A DK131385 A DK 131385A DK 167123 B1 DK167123 B1 DK 167123B1
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
weight
parts
organopolysiloxanes
viscosity
vinyl
Prior art date
Application number
DK131385A
Other languages
English (en)
Other versions
DK131385D0 (da
DK131385A (da
Inventor
Peter Schwabe
Ottfried Schlak
Gottfried Knispel
Reiner Voigt
Original Assignee
Bayer Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Ag filed Critical Bayer Ag
Publication of DK131385D0 publication Critical patent/DK131385D0/da
Publication of DK131385A publication Critical patent/DK131385A/da
Application granted granted Critical
Publication of DK167123B1 publication Critical patent/DK167123B1/da

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04Polysiloxanes
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K6/00Preparations for dentistry
    • A61K6/90Compositions for taking dental impressions
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/12Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/20Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Manufacture Or Reproduction Of Printing Formes (AREA)
  • Processing And Handling Of Plastics And Other Materials For Molding In General (AREA)
  • Organic Insulating Materials (AREA)
  • Particle Formation And Scattering Control In Inkjet Printers (AREA)
  • Packages (AREA)
  • Orthopedics, Nursing, And Contraception (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Casting Or Compression Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
  • Non-Reversible Transmitting Devices (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Description

i DK 167123 B1 o
Den foreliggende opfindelse angår dimensionsstabile aftryks- eller dubleringsmasser på basis af poly-siloxan, hvilke masser især anvendes indenfor dentalområdet.
5 Den foreliggende opfindelse angår især additions tværbindende vinylsilicone-pastaer til fremstilling af nøjagtige aftryk af kæbepartier med tænder, delvis besat med tænder eller uden tænder samt af gipsmodeller.
I denne forbindelse drejer det sig om et koldvulkanise-10 rende tokomponentsiliconekautsjuksystem, hvor den tvær-binderholdige basispasta blandes sammen med en katalysatorpasta og tværbindes ved stuetemperatur.
Sådanne systemer er i og for sig kendte (jfr. f.eks. R.G. Craig, Restorative Dental Materials, The C.V.
15 Mosby-Comp., St. Louis, 1980, s. 195 ff).
Indenfor tandteknikken anvendes der sådanne aftryksmasser til fremstilling af gipsmodeller og til mangfoldiggørelse af disse gipsmodeller. Mest almindelige er dubleringsmasser på basis af agar-agar, som ganske vist 20 har ulempen med en nøjagtig temperaturføring og således en langsom videreforarbejdelighed. Sådanne masser bevirker, at aftrykkene kun kan opbevares en begrænset tid som følge af vandets langsomme bortdampning.
Indenfor området for aftryksmasser er silicone-25 pastaerne vidt udbredt. Almindeligvis består de af en med fyldstoffer blandet siliconeolie på basis af hydroxyl-termineret polydimethylsiloxan - på grund af mange applikationsmetoder tilgængelig i forskellige konsistenser -og en flydende eller pastaformig hærderkomponent, der 30 indeholder et metalsalt af en (mono)carboxylsyre som katalysator og en kiselsyreester som tværbinder (jfr. f.eks. W. Noll, Chemie u. Technologie der Silicone,
Verlag Chemie, Weinheim 2. opl. 1964, s. 339/40).
De to komponenter i siliconesystemet blandes 35 inden anvendelsen og tværbinder da ved stuetemperatur i løbet 2-5 minutter som følge af en polykondensations-
O
2 DK 167123 B1 reaktion. Herved opstår der foruden den tværbundne sili-conegumini desuden små mængder alkohol, der langsomt diffunderer ud af gummien og bevirker en lineær krympning. Ved aftrykkene fører dette til en dimensionsændring 5 og således til unøjagtigheder.
Krympningen er væsentlig mindre ved de i nogle år kendte vinylsilicone-aftryk, der tværbinder via poly-additionsreaktion. Disse masser består af en silicone-olie-, fyldstof- og tværbinderholdig basispasta og en 10 katalysatorpasta ud fra siliconeolie, fyldstof og katalysator.
For siliconeoliens vedkommende drejer det sig overvejende om en vinyltermineret polydimethylsiloxan, tværbinderen indeholder reaktive SiH-grupper, og kata-15 lysatoren består af platin eller et platinkompleks. Foruden denne models større dimensionsnøjagtighed har dette system desuden en bedre doserbarhed med hensyn til basis-og katalysatorpasta som følge af den samme pastaviskositet og det afstemte blandingsforhold på 1:1 af de to 20 pastaer, samtidig med, at pastaerne er fuldstændig smags- og lugtfrie.
Udgangssubstanserne, såsom vinylgruppeholdige siliconeolier, trimethylsiloxyterminerede polydimethyl-siloxaner og SiH-gruppeholdige polysiloxaner (tværbin-25 dersubstanser) fremstilles på i og for sig kendt måde (jfr. f.eks. W. Noll, l.c. s. 162-206).
Såfremt indholdet af flygtige oligomerer ved disse udgangsmaterialer bestemmes ved standardmetoder (f.eks. ifølge DIN 51 581), konstateres der som regel 30 et vægttab på ca. 1-2 vægtprocent. Såfremt der med disse råstoffer fremstilles aftryks- eller dubleringsmasser, fås der kun utilfredsstillende resultater. Måles f.eks. dimensionsændringen (ifølge ADA-specifikation nr. 19) efter 24 timer, konstateres der afhængig af 35 pastaernes fyldningsgrad et lineært svind på 0,25 til 0,45%. Disse værdier er lavere end værdierne for aftryksmasserne på basis af kondensationstværbindende sili-coner, som ligger ved 0,5 til 0,9%. Til trods herfor bør bør værdierne ligge under 0,2% for at sikre en optimal til- 3 DK 167123 B1 pasningsnøjagtighed af den senere tandprotese.
Det har nu overraskende vist sig, at det er muligt at opnå disse værdier, når ifølge opfindelsen de flydende komponenter i masserne, såsom vinyl- og tri-5 methylterminerede polydimethylsiloxaner samt de SiH- -gruppeholdige tværbindere ifølge kendte metoder, f.eks. med en tyndtlagsfordamper eller en faldfilmfordamper, opvarmes således, at de ifølge den ovenfor anførte standardmetode udviser et indhold på mindre end 1,5 vægtpro-10 cent, fortrinsvis på 0t0,8 vægtprocent flygtige oligo-merer.
Den foreliggende opfindelse angår således dimensionsstabile, ved omgivelsestemperatur additionstværbindende aftryks- eller dubleringsmasser på basis af polv-15 siloxaner indeholdende a) organopolysiloxaner med to eller flere vinylgrupper i molekylet, b) eventuelt organopolysiloxaner uden reaktive grupper, c) organohydrogenpolysiloxaner med to eller flere SiH- 20 -grupper i molekylet, d) katalysator, og e) fyldstoffer samt eventuelt yderligere gængse tilsætnings-, hjælpe- og farvestoffer, hvilke masser er ejendommelige ved, at de flydende poly-25 siloxan-komponenter a) - c) udviser et indhold af flygtige oligomerer på maksimalt 1,5 vægtprocent.
Opfindelsen angår ligeledes en fremgangsmåde til fremstilling af aftryk, og fremgangsmåden er ejendommelig ved, at der til fremstilling af aftrykket anvendes aftryks-30 masser ifølge krav 1 og 2.
Opfindelsen angår desuden anvendelse af aftryksmasserne på polysiloxanbasis ifølge krav 1 og 2 til fremstilling af aftryk inden for dentalområdet.
De her omhandlede vinylsiliconepastaer udmærker 35 sig således for det første til fremstilling af nøjagtige aftryk af kæbepartier med tænder, delvis besat med tænder eller uden tænder, ved deres ringe dimensionsændring på mindre end eller lig med 0,2% efter opbevaring i 24 timer ved 23°C, målt ifølge ADA-specifika-tion nr. 19. De samme lave værdier opnås også med de DK 167123 B1
O
4 her omhandlede vinylsiliconepastaer, der anvendes til dublering af gipsmodeller.
Som udgangsforbindelser til masserne ifølge opfindelsen egner sig følgende materialer: 5 Ved siliconeolien (a) drejer det sig om en poly- dimethylsiloxan med umættede carbonhydridgrupper, fortrins vinylgrupper på mindst to siliciumatomer, hvis viskositet kan ligge i området fra 500 til 200.000 mPa*s ved 20°C, afhængig af den ønskede viskositet af de 10 formulerede pastaer.
Vinylsiliconeolierne er ifølge opfindelsen indstillet til et indhold af flygtige oligomerer på maksimalt 1,5 vægtprocent, fortrinsvis 0-0,8 vægtprocent ved passage af et tyndtlagsfordamperanlæg.
15 Siliconeolierne (b) er trimethylsiloxy-termine- rede polydimethylsiloxaner med en viskositet på 50-2000 mPa*s ved 20°C, som ifølge opfindelsen udviser et indhold af flygtige oligomerer på maksimalt 1,5 vægtprocent efter passage af et tyndtlagsfordamperanlæg.
20 Disse siliconeolier med en andel på højst 40 vægtprocent, beregnet på den samlede mængde polydimethyl-siloxan, tjener fortrinsvis som blødgørere i dubleringsmasserne.
Tværbinderen (c) er en polydimethylsiloxan, Som 25 i molekylet indeholder hydrogenatomer ved mindst 2 siliciumatomer og ifølge opfindelsen udviser et indhold af flygtige oligomerer på maksimalt 1,5 vægtprocent efter passage af et tyndtlagsfordamperanlæg.
Ved katalysatoren (d) drejer det sig fortrins-30 vis om et platinkompleks, der er fremstillet ud fra hexachlorplatin-(IV)-syre. Disse forbindelser er ligeledes i og for sig kendte. Egnede er desuden andre pla- 35
O
DK 167123 B1 5 tinforbindelser, der fremskynder additionstværbindingsreaktionen. Velegnede er f.eks. platin-siloxan-komplek-ser, såsom beskrevet i US-patentskrifterne nr. 3.715.334, nr. 3.775.352 og nr. 3.814.730.
5 Ved fyldstofferne (e) forstås kvarts- og cristo- balitmel, calciumsulfat, calciumcarbonat, diatoméjord, fældet og pyrogen fremstillet siliciumdioxid med ube-læsset eller belæsset overflade.
Farvestoffer anvendes til at skelne mellem ba-10 sis- og katalysatorpastaerne og til blandekontrol. Der anvendes uorganiske og organiske farvepigmenter på gængs måde.
Den foreliggende opfindelse er nærmere belyst i de følgende eksempler.
15
Eksempel 1 (Sammenligning)
Indholdet af flygtige oligomerer i de vinyl- og trimethylsiloxyterminerede polydimethylsiloxaner og SiH--gruppeholdige tværbindere bestemmes ved hjælp af en 20 standardmetode ved ophedning af en prøve på 200 til 400 mg i en tørrepistol ved 145°C og 20-30 mbar i løbet af 45 minutter. Ved fyldstofferne bestemmes tørretabet efter en opbevaring ved 110°c i én time.
Der fremstilles en basispasta ved blanding i 25 en ælter af 440 dele vinyltermineret polydimethylsilo-xan med en viskositet på 10.000 mPa*s ved 20°C og et indhold af flygtige oligomerer på 1,9 vægtprocent, 50 dele SiH-gruppeholdig polydimethylsiloxan med en viskositet på 50 mPa*s ved 20°C og et indhold af flygtige 30 oligomere på 1,7 vægtprocent, 475 dele finpulveriseret kvartsmel med et tørretab på 0,35 vægtprocent, 30 dele pyrogen fremstillet og overfladebehandlet kiselsyre med en speciel overflade på 50 m /g og et tørretab på 0,65 vægtprocent samt 5 dele uorganisk farvepigment.
35 Fremstillingen af en katalysatorpasta sker ved blanding i en ælter af 485 dele vinyltermineret poly-
O
6 DK 167123 B1 dimethylsiloxan med en viskositet på 10.000 mPa*s ved 20°C og et indhold af flygtige oligomerer på 1,9 vægtprocent, 485 dele finpulveriseret kvartsmel med et tørretab på 0,35 vægtprocent, 29,8 dele pyrogen fremstil-5 let og overfladebehandlet kiselsyre med en speciel o-verflade på 50 m /g og et tørretab på 0,65 vægtprocent samt 0,2 dele platin-siloxan-kompleks.
Eksempel 2 10 Analogt med det i eksempel 1 anførte fremstilles der en basispasta og en katalysatorpasta med den ændring, at den vinylterminerede polydimethylsiloxan har et oligomer indhold på 0,55 vægtprocent og tværbinderen et indhold på 0,45 vægtprocent. Som det fremgår af det efter 15 eksempel 7 anførte, fås der en dimensionsstabil aftryksmasse.
Eksempel 3 (Sammenligning) I en ælter fremstilles der en yderligere basis-20 pasta ved blanding af 180 dele vinyltermineret polydimethylsiloxan med en viskositet på 10.000 mPa*s ved 20°C og et oligomerindhold på 1,9 vægtprocent, 300 dele vinyltermineret polydimethylsiloxan med en viskositet på 1000 mPa*s og 1,75 vægtprocent oligomerer, 300 dele 25 SiH-gruppeholdig polydimethylsiloxan med en viskositet på 95 mPa*s ved 20°C og 1,95 vægtprocent oligomerer, 210 dele fældet og overfladebehandlet kiselsyre med en speciel overflade på 90 m /g og et tørretab på 1,2 vægtprocent samt 10 dele uorganisk farvepigment.
30 Der fremstilles en katalysatorpasta i en ælter ved blanding af 78 dele vinyltermineret polydimethylsiloxan med en viskositet på 10.000 mPa*s ved 20°C og 1,9 vægtprocent oligomerer, 710 dele vinyltermineret polydimethylsiloxan med en viskositet på 1000 mPa*s ved 35 20°C og 1,75 vægtprocent oligomerer, 210 dele fældet og overfladebehandlet kiselsyre med en speciel overflade 2 DK 167123 B1
O
7 på 90 m /g og 1,2 vægtprocent tørretab, 1,8 dele uorganisk farvepigment samt 0,2 dele platin-siloxan-kompleks.
Eksempel 4 5 Analogt med det i eksempel 3 anførte fremstilles der en basispasta og en katalysatorpasta ved blanding i en ælter. Den vinylterminerede polydimethylsiloxan med en viskositet på 10.000 mPa*s udviser et oligomerindhold på 0,55 vægtprocent, den vinylterminerede polydimethyl-10 siloxan med en viskositet på 1000 mPa*s udviser et oligomerindhold på 0,4 vægtprocent og tværbinderen et indhold på 0,45 vægtprocent. Dimensionsstabiliteten af den fremstillede pasta er anført efter eksempel 7.
15 Eksempel 5 (Sammenligning)
Der fremstilles en basispasta ved blanding i en ælter af 550 dele vinyltermineret polydimethylsiloxan med en viskositet på 10.000 mPa*s ved 20°C og et oligomerindhold på 1,9 vægtprocent, 200 dele trimethylsilylter-20 mineret polydimethylsiloxan med en viskositet på 120 mPa-s og 1,65 vægtprocent oligomerer, 200 dele SiH-grup-peholdig polydimethylsiloxan med en viskositet på 95 mPa*s ved 20°C og 1,95 vægtprocent oligomerer og 50 dele fældet og overfladebehandlet kiselsyre med en speciel 25 overflade på 90 m /g og et tørretab på 1,2 vægtprocent.
I en ælter fremstilles der en katalysatorpasta ved blanding af 540 dele vinyltermineret polydimethylsiloxan med en viskositet på 10.000 mPa*s ved 20°C og et oligomerindhold på 1,9 vægtprocent, 400 dele tri-30 methylsilyltermineret polydimethylsiloxan med en viskositet på 120 mPa*s og 1,65 vægtprocent oligomerer, 50 dele fældet og overfladebehandlet kiselsyre med en speciel overflade på 90 m /g og et tørretab på 1,2 vægtprocent, 9,8 dele uorganisk farvepigment og 0,2 dele 35 platin-siloxan-kompleks.
O
8 DK 167123 B1
Eksempel 6
Analogt med det i eksempel 5 anførte fremstilles der en basispasta og en katalysatorpasta ved blanding i en ælter. Den vinylterminerede polydimethylsiloxan med 5 en viskositet på 10.000 mPa*s udviser et oligomerindhold på 0,55 vægtprocent, den trimethylsilylterminerede polydimethylsiloxan med en viskositet på 120 mPa*s udviser et oligomerindhold på 0,25 vægtprocent og tværbinderen et indhold på 0,45 vægtprocent. Som det fremgår af det 10 efter eksempel 7 anførte, fås der en dimensionsstabil dubleringsmasse.
Eksempel 7 I overensstemmelse med specifikation nr. 19 fra 15 The American Dental Association (ADA) blandes hver gang basispastaen og katalysatorpastaen vægtmæssigt i forholdet 1:1 (eksempel 1-4) hhv. i forholdet 9:1 (eksempel 5-6), og 90 sekunder efter at sammenblandingen er påbegyndt anbringes den på en med riller forsynet blok 20 i en form. Denne form afdækkes først med en polyethylen-folie og derpå med en stiv, flad metalplade og trykkes fast mod formen under tilstrækkelig kraftpåvirkning. Denne opstilling anbringes straks i et vandbad med en temperatur på 32+l°C. Efter 7,5 minutter (eksempel 1-4) 25 hhv. 10 minutter (eksempel 5-6) tages opstillingen op af vandbadet, og form og testblok skilles fra hinanden, og aftrykket trykkes ud af formen ved hjælp af en løftestang. Siden overfor kontaktmarkeringen pudres med talkum og overføres med aftrykssiden opad til en ligeledes med tal-30 kum pudret flad plade. Strækningen mellem to parallelt løbende linier i en afstand på 25 mm på den med linier forsynede testblok måles nøjagtigt til 0,005 mm under et målemikroskop og fastholdes som måleværdi A. 24 timer efter fremstillingen af aftrykkene måles strækningen mel-35 lem de parallelt løbende linier på aftrykket og fastholdes som måleværdi B. Dimensionsændringen beregnes ud fra (A-B)/A x 100, gennemsnittet af 3 bestemmelser.
O
9 DK 167123 B1
Resultaterne af målingerne af dimensionsændringen i aftryksmasserne ifølge eksemplerne 1-4 og dubleringsmasserne ifølge eksempel 5-6 ifølge ADA-specifikation nr.
19: 5
Basis/katalysatorpasta Ændring efter 24
Eksempel timer 1 1:1 -0,32% 2 1:1 -0,14% 10 3 1:1 -0,39% 4 1:1 -0,16% 5 9:1 -0,45% 6 9:1 -0,19% 15 20 25 30 35

Claims (4)

1. Dimensionsstabile, ved omgivelsestemperatur additionstværbindende aftryks- eller dubleringsmasser på polysiloxanbasis indeholdende 5 a) organopolysiloxaner med to eller flere vinylgrupper i molekylet, b) eventuelt organopolysiloxaner uden reaktive grupper, c) organopolysiloxaner med to eller flere SiH-grupper i molekylet, 10 d) katalysator og e) fyldstoffer samt eventuelt yderligere gængse til sætnings-, hjælpe- og farvestoffer, kendetegnet ved, at de flydende polysiloxan--komponenter a) - c) udviser et indhold af flygtige oli-15 gomerer på maksimalt 1,5 vægt-%.
2. Aftryks- eller dubleringsmasser ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det maksimale indhold af flygtige oligomere udgør 0-0,8 vægt-%.
3. Fremgangsmåde til fremstilling af aftryk, k e n -20 detegnet ved, at der til fremstilling af aftrykket anvendes aftryksmasser ifølge krav 1 eller 2.
4·. -Anvendelse af aftryksmasser på polysiloxanbasis ifølge krav 1 eller 2 til fremstilling af aftryk inden for dentalområdet. 25 30 35
DK131385A 1984-03-23 1985-03-22 Dimensionsstabile aftryksmasser paa basis af additionstvaerbindende polysiloxaner samt deres anvendelse DK167123B1 (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19843410646 DE3410646A1 (de) 1984-03-23 1984-03-23 Dimensionsstabile abformmassen
DE3410646 1984-03-23

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK131385D0 DK131385D0 (da) 1985-03-22
DK131385A DK131385A (da) 1985-09-24
DK167123B1 true DK167123B1 (da) 1993-08-30

Family

ID=6231358

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK131385A DK167123B1 (da) 1984-03-23 1985-03-22 Dimensionsstabile aftryksmasser paa basis af additionstvaerbindende polysiloxaner samt deres anvendelse

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4965295A (da)
EP (1) EP0162211B1 (da)
JP (1) JPS60209507A (da)
CN (1) CN85103647A (da)
AT (1) ATE45876T1 (da)
AU (1) AU570304B2 (da)
BR (1) BR8501289A (da)
CA (1) CA1312691C (da)
DE (2) DE3410646A1 (da)
DK (1) DK167123B1 (da)
ES (1) ES8607365A1 (da)
FI (1) FI81595C (da)
GR (1) GR850721B (da)
NO (1) NO167816C (da)
PT (1) PT80099B (da)

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4565714B1 (en) * 1984-06-14 1999-06-29 Minnesota Mining & Mfg Low surface energy material
IT1177317B (it) * 1984-11-23 1987-08-26 Pirelli Cavi Spa Riempitivo per cavi e componenti di cavi a fibre ottiche e cavi a fibre ottiche e loro componenti incorporanti tale riempitivo
JPS62162319A (ja) * 1986-01-13 1987-07-18 Matsushita Electric Ind Co Ltd 電子機器
US4806575A (en) * 1986-11-19 1989-02-21 Kerr Manufacturing Company Prevention of outgassing in polyvinylsiloxane elastomers by the use of finely divided platinum black
JPH0660281B2 (ja) * 1989-07-07 1994-08-10 信越化学工業株式会社 硬化性液状シリコーンゴム組成物
JP2882823B2 (ja) * 1989-11-15 1999-04-12 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 接着剤
JPH0759697B2 (ja) * 1990-03-09 1995-06-28 信越化学工業株式会社 ハードディスク装置用カバー・パッキン組立体
DE69002167T2 (de) * 1990-12-28 1993-11-11 Dow Corning Toray Silicone Mit Silicone modifiziertes thermoplastisches Harz.
DE4122310A1 (de) * 1991-07-05 1993-01-07 Bayer Ag Transparentes material fuer dentale anwendungen
US5543443A (en) * 1992-01-27 1996-08-06 The Procter & Gamble Company Denture stabilizing compositions
JP2541436B2 (ja) * 1992-12-28 1996-10-09 信越化学工業株式会社 定着ロ―ル
JP2941619B2 (ja) * 1993-10-15 1999-08-25 株式会社ジーシー 咬合採得用印象材
DE19505496A1 (de) * 1995-02-17 1996-08-22 Roeko Gmbh & Co Stoffgemisch, Kofferdam-Werkstoff, Verwendung und Herstellung
JP3648247B2 (ja) * 1995-02-21 2005-05-18 エルンスト・ミュールバウアー・コマンディットゲゼルシャフト ワックス添加シリコーンを基材とする印象材
US5830951A (en) * 1995-04-13 1998-11-03 Dentsply Detrey G.M.B.H. Polyvinylsiloxane impression material
US5955513A (en) * 1995-04-13 1999-09-21 Dentsply Research & Development Corp. Very high viscosity polyvinylsiloxane impression material
US5661222A (en) * 1995-04-13 1997-08-26 Dentsply Research & Development Corp. Polyvinylsiloxane impression material
US6552104B1 (en) 1995-04-13 2003-04-22 Dentsply Research & Development Corp. Method of making hydrophilic non-sweating polymerizable dental impression material
CA2207857C (en) * 1996-07-03 2002-08-27 Gc Corporation Dental impression silicone composition
US6561807B2 (en) 1998-05-27 2003-05-13 Dentsply Research & Development Corp. Polyvinylsiloxane impression material
US6917095B1 (en) 2000-05-30 2005-07-12 Altera Corporation Integrated radio frequency circuits
US20050181324A1 (en) * 2004-02-13 2005-08-18 Hare Robert V. Polyorganosiloxane dental impression materials with improved wetting and stability
DE60301490T3 (de) * 2003-05-16 2010-05-20 Zhermack S.P.A., Badia Polesine Röntgenopakes und aseptisches Material zum Abdrucknehmen zur Verwendung in Implantodontika
DE102006001126A1 (de) 2006-01-09 2007-07-12 Kettenbach Gmbh & Co. Kg Dentalabformmassen, daraus hergestellte gehärtete Produkte und Verwendung von Tensiden zur Herstellung von Dentalabformmassen
DE202008009873U1 (de) 2008-07-22 2008-10-02 Kettenbach Gmbh & Co. Kg Dentale Bleichmittelzusammensetzung und Dentallack
DE102009021553A1 (de) 2009-05-09 2010-11-18 Kettenbach Gmbh & Co. Kg Härtbare Zusammensetzungen, daraus hergestellte gehärtete Produkte und deren Verwendung
WO2014058514A1 (en) 2012-10-08 2014-04-17 Milliken & Company Composition suitable for use as an adhesive

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2709161A (en) * 1952-04-25 1955-05-24 Connecticut Hard Rubber Co Manufacture of silicone rubber
US4035453A (en) * 1974-05-28 1977-07-12 Wacker-Chemie Gmbh Dental impression materials
JPS5828854B2 (ja) * 1976-09-30 1983-06-18 株式会社クラレ アルケン−3−オ−ル−1の異性化方法
DE2736421A1 (de) * 1977-08-12 1979-02-22 Wacker Chemie Gmbh Verfahren zum erzeugen von abdruecken und anwendung des verfahrens zum herstellen von abdruckloeffeln
JPS591241B2 (ja) * 1978-06-30 1984-01-11 而至歯科工業株式会社 歯科用シリコ−ン組成物およびその使用法
US4430461A (en) * 1980-06-06 1984-02-07 General Electric Company Method of removing volatiles in the preparation of silicone compositions
DE3031894A1 (de) * 1980-08-23 1982-09-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Vinylsilikon-pasten fuer die zahnabformung
US4356116A (en) * 1981-04-03 1982-10-26 General Electric Company Devolatilized room temperature vulcanizable silicone rubber composition

Also Published As

Publication number Publication date
DK131385D0 (da) 1985-03-22
DE3572589D1 (en) 1989-10-05
NO850892L (no) 1985-09-24
CA1312691C (en) 1993-01-12
DE3410646A1 (de) 1985-10-03
PT80099B (pt) 1987-10-20
NO167816C (no) 1991-12-11
CN85103647A (zh) 1986-11-19
AU570304B2 (en) 1988-03-10
FI851144A0 (fi) 1985-03-21
ES8607365A1 (es) 1986-05-16
AU3953685A (en) 1985-09-26
FI851144L (fi) 1985-09-24
EP0162211B1 (de) 1989-08-30
EP0162211A1 (de) 1985-11-27
PT80099A (en) 1985-04-01
FI81595B (fi) 1990-07-31
BR8501289A (pt) 1985-11-19
DK131385A (da) 1985-09-24
ES541514A0 (es) 1986-05-16
US4965295A (en) 1990-10-23
FI81595C (fi) 1990-11-12
GR850721B (da) 1985-07-19
NO167816B (no) 1991-09-02
JPS60209507A (ja) 1985-10-22
ATE45876T1 (de) 1989-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4965295A (en) Dimensionally stable impression compositions
FI81002B (fi) Additionstvaerbindbara silikonavtrycksmassor och dess anvaendning foer odontologiska aendamaol.
JP3122238B2 (ja) 歯科的応用面用の透明材料
CN105637035B (zh) 紫外线固化性有机聚硅氧烷组合物及版材的制造方法
US4222983A (en) Impression compositions and process for preparing impressions
US4035453A (en) Dental impression materials
US4162243A (en) High strength, extrudable silicone elastomer compositions
US5852068A (en) Hydrophilic silicone dental impression composition
JP3073285B2 (ja) 型取り剤組成物
US4595471A (en) Organopolysiloxane compositions crosslinkable by ultraviolet light and a process for encapsulating electronic components
Canay et al. Evaluation of colour and hardness changes of soft lining materials in food colorant solutions
US3950300A (en) Dental impression materials
KR20070004617A (ko) Mq 및 t-프로필 실록산 수지 조성물
EP0891763A2 (de) Abformmaterial auf Silikonbasis
JP2001506264A (ja) 改良されたポリビニルシロキサン印象材料
DK163342B (da) Uorganisk fyldstof til pastaformige silikonemasser, dets anvendelse samt dentalaftryksmasser indeholdende fyldstoffet
JP4166150B2 (ja) 特に歯科用印象を取るのに使用することができる親水性シリコーンエラストマー材料
JPS6115808A (ja) 付加架橋性組成物
GB1582081A (en) Gel filled flexible articles and gels therefor
Lee et al. Mechanism study on surface activation of surfactant‐modified polyvinyl siloxane impression materials
USRE25141E (en) Low shrinkage silicone rubber composi-
CA2223367A1 (en) Hydrophilic silicone dental impression composition
JPS61157557A (ja) ポリオルガノシロキサン組成物
Fazylova et al. Polymeric Composite Material for Medical Purposes
DE3532686A1 (de) Optisch klare siliconmassen

Legal Events

Date Code Title Description
B1 Patent granted (law 1993)
PBP Patent lapsed