DK169904B1 - Anvendelse af esterforbindelser som temporært mikrobicid - Google Patents
Anvendelse af esterforbindelser som temporært mikrobicid Download PDFInfo
- Publication number
- DK169904B1 DK169904B1 DK004687A DK4687A DK169904B1 DK 169904 B1 DK169904 B1 DK 169904B1 DK 004687 A DK004687 A DK 004687A DK 4687 A DK4687 A DK 4687A DK 169904 B1 DK169904 B1 DK 169904B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- ester
- use according
- chain alkyl
- general formula
- bacteria
- Prior art date
Links
- -1 ester compounds Chemical class 0.000 title claims description 18
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 title claims description 8
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 title claims description 4
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 title claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims description 8
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 claims description 8
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 14
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 14
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 14
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 7
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 4
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 4
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 4
- 230000002779 inactivation Effects 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000293869 Salmonella enterica subsp. enterica serovar Typhimurium Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 3
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 3
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108091003079 Bovine Serum Albumin Proteins 0.000 description 2
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- 206010040880 Skin irritation Diseases 0.000 description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 229940098773 bovine serum albumin Drugs 0.000 description 2
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 230000036556 skin irritation Effects 0.000 description 2
- 231100000475 skin irritation Toxicity 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000194107 Bacillus megaterium Species 0.000 description 1
- 241000589875 Campylobacter jejuni Species 0.000 description 1
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001103617 Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442 Species 0.000 description 1
- 241000607760 Shigella sonnei Species 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 210000004102 animal cell Anatomy 0.000 description 1
- 239000012062 aqueous buffer Substances 0.000 description 1
- KDPAWGWELVVRCH-UHFFFAOYSA-M bromoacetate Chemical compound [O-]C(=O)CBr KDPAWGWELVVRCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 230000007665 chronic toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000160 chronic toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000816 effect on animals Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000010931 ester hydrolysis Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 210000005260 human cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000009610 hypersensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 1
- 125000005064 octadecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940115939 shigella sonnei Drugs 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003442 weekly effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
i DK 169904 B1
Den foreliggende opfindelse angår anvendelsen af en langkædet alkylester med det formål at opnå en temporær mi-krobicid virkning til desinfektion af produkter eller til anvendelse i produkter til desinfektion, som kommer i 5 kontakt med fødevarer, mennesker og dyr.
Igennem lang tid har man vidst, at amphiphile forbindelser af den kvaternære ammonium-type, udviser en kraftig antimikrobiel virkning, idet artiklen af Domagk fra 1935 10 har haft stor indflydelse på udviklingen inden for dette område. (G. Domagk, Deutsch. Med. Wochenschr. 61, 829 (1935)). Ud fra undersøgelser af såvel akut som kronisk toxicitet er det imidlertid blevet klart, at disse forbindelser kan give anledning til hudirritation og hyper-15 sensitivitet, og derfor kan de ikke uden videre anbefales til visse anvendelser.
Det er derfor et formål med den foreliggende opfindelse at tilvejebringe antimikrobielle forbindelser, som ikke 20 har den ovennævnte ulempe. Et andet formål med opfindelsen er at gøre det muligt at foretage en hurtig inaktivering gennem en kontrollerbar nedbrydning af den antimikrobielle forbindelse. Det er desuden et formål, at nedbrydningen skal kunne finde sted ved en pH-værdi på mel-25 lem ca. 6 og ca. 8,5, som er en pH-værdi, der ikke giver anledning til hudirritation og lignende fænomener.
Det har nu vist sig, at disse formål kan opfyldes ved anvendelse af en langkædet alkylester med den almene formel 30
R1 R11 R111 N+ CHC^ n (A-) I
'^'0RIV
RV
hvori R1, R11 og R111 hver for sig er hydrogen eller la-IV
35 vere alkyl, R er en langkædet alkylgruppe med 10-18
V
carbonatomer, R er hydrogen eller en gruppe med formlen vi + vi R N Η^, hvor R er en alkylengruppe med 3-4 carbonato- 2 DK 169904 B1 * mer, A er en monovalent mod-ion og n er antallet af ka-tioniske grupper i esterforbindelsen, som temporært mi-krobicid i et vandigt medium ved en pH-værdi på mellem ca. 6 og ca. 8,5 til desinfektion af produkter eller til 5 anvendelse i produkter, der kommer i kontakt med fødevarer, mennesker og dyr, eksempelvis celler og væv fra mennesker eller dyr, men henblik på desinfektion af produktet. Ifølge den foreliggende opfindelse inaktiverer man mikroorganismerne i en første fase ved i et vandigt 10 medium med en pH-værdi på mellem ca. 6 og ca. 8,5 at udsætte mikroorganismerne for den langkædede alkylester, som afgiftes som følge af den hydrolytiske reaktion, som finder sted samtidigt med og efter inaktiveringen af mikroorganismerne, således at indholdet af esteren i løbet 15 af kort tid når ned på et harmløst niveau. De lavere al-kylgrupper R1, R11 og R111 er fortrinsvis alkylgrupper
med 1-4 carbonatomer, især methylgrupper. Fortrinsvis IV
er R en ligekædet alkylgruppe. Mod-ionen A er normalt en halogenidion, såsom chlorid, eller HSO^-. Som eksemp-20 ler på foretrukne forbindelser kan anføres estere med de almene formler II. III.
0 0 25 (CH_),N+CH9C A~ ; H-N+-CH-C^ 2A~ °9
> IV J ' \ IV
OR C-H* N0R
i 3 6 * + N H3 30 IV.
.0
« KT+ CR—C.^ 2A
b3n -ch c
=A 0R
35 N+H3
IV
hvori R og A har de ovenfor anførte betydninger.
i 3 DK 169904 B1
Generelt har sædvanlige alkylester-forbindelser en ekstremt lav hydrolysehastighed ved disse pH-værdier. De ladede langkædede alkylestere med den almene formel 1 ud-5 viser en fordelagtig hydrolysehastighed i et pH-område fra omkring 6 til omkring 8,5, især i pH-området fra omkring 7 til omkring 8, som ifølge opfindelsen med fordel anvendes til at opnå en mikrobicid virkning, som i begyndelsen er fuldstændig, samtidigt med, at der kun udøves 10 en begrænset toxisk virkning overfor mennesker og dyr.
Den sidstnævnte fordel vil være mere udtalt, når der er tale om længere kontakttider, eksempelvis en halv time eller mere, imellem på den ene side de desinficerede eller desinficerende produkter og på den anden side menne-15 sker og dyr. Normalt tilsættes de langkædede alkylestere i sådanne mængder, at den effektive koncentration i det vandige medium bliver mindst 2 ppm, fortrinsvis mellem 5 og 200 ppm, selv om det også er muligt at anvende andre koncentrationer i afhængighed af de specifikke anvendel-20 sesbetingelser.
Som eksempler på lavere alkylgrupper i de ovenfor viste formler kan anføres methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl og isobutyl, idet ethyl og især methyl er
IV
25 de foretrukne grupper. Den langkædede alkylgruppe R kan være decanyl, dodecanyl, dodecenyl, tetradecanyl, hexade-canyl, octadecanyl, octadecenyl, octadecandienyl og octa-decantrienyl, og blandt disse grupper foretrækker man især de mættede grupper.
30
Forbindelser med de ovenfor viste formler har tidligere været omtalt i den kemiske litteratur (I. Métayer, Ann pharm. franc. 10, 435, 439 (1952)), og de har endvidere vist sig at have antibakterielle virkninger (A.E.Epstein 35 et al., Khim. Farm. Zh. 14, 23 (1980) og Teruaki Nakamiya et al., Ferment. Technol Vol. 54, No 6, p. 369-376, (1976)). Da findes ingen rapporter, som omtaler, at der 4 DK 169904 B1 > sker et tab af biologisk aktivitet som et resultat af esterhydrolyse i pH-området omkring 7, og derfor findes der heller ingen steder i litteraturen nogen angivelse af de fordele, som er knyttet til anvendelse af disse forbin-5 delser i stedet for de tidligere kendte mikrobicide forbindelser.
Hovedideen, som ligger til grund for den foreliggende opfindelse, hidrører fra den kendsgerning, at der ved pas-10 sende koncentrationsniveauer kun kræves relativt korte tidsrum for at opnå den fuldstændige antimikrobielle virkning. I de fleste praktiske situationer indgives det antimikrobielle middel også i et meget stort overskud.
Ved mange anvendelser vil den toxiske forbindelse derfor 15 være aktiv i et langt tidsrum efter udøvelsen af den antimikrobielle virkning, og denne aktivitet er både uønsket og unødvendig. Den foreliggende opfindelse bygger på et princip, ifølge hvilket den antimikrobielle forbindelse taber sin biologiske aktivitet og sin toxiske virkning 20 gennem en hydrolytisk reaktion. Hydrolysehastigheden kan reguleres gennem små ændringer i pH-værdien og elektrolyt-koncentrationen, som fører til harmløse slutprodukter indenfor det fysiologisk velegnede pH-område fra omkring 6 til omkring 8,5.
25
Opløseligheden af de anvendte estere i polære organiske opløsningsmidler, såsom lavere alkoholer og blandinger af alkohol og vand, er af størrelsesordenen 1 g/ml. Sådanne formuleringer er særdeles stabile, og de kan opbevares 30 over længere tidsrum.
De ifølge opfindelsen anvendte estere er særdeles aktive overfor et bredt spektrum af gram-positive og gram-negative bakterier, ligesom de er aktive overfor svampe. I 35 det følgende er angivet eksempler på testdata.
v
Den temporære desinficerende virkning af de ifølge opfin- * 5 DK 169904 B1 delsen anvendte estere kan udnyttes i hygiejneprodukter såsom bleer, tamponer, masker, servietter og kosmetiske pulvere. Virkningen kan også udnyttes i form af desinficerende midler, eksempelvis i forbindelse med udstyr 5 til fødevareindustrien, i skumbad, i svømmebassiner og i mundskyllemidler, og virkningen kan anvendes i forbindelse med behandling af emballager, udstyr til fødevareindustrien, fødevareprodukter, drikkevand og lignende. De anvendte estere kan påføres væv og klæde ved neddypning i 10 eller sprøjtning med en svagt sur vandig opløsning af de pågældende estere efterfulgt af en hurtig tørring. Cellulosefibre kan imprægneres ved at sætte den anvendte ester til en opslæmning af cellulosepulpen i hovedbeholderen.
Ved anvendelse i tør form kan de omhandlede estere have 15 form af pulvere eller tabletter, f. eks. brusetabletter.
Esterne II kan fremstilles ved en konventionel metode, hvorved man omsætter et chlor- eller bromacetylhalogenid med en alkohol i et halogeneret carbonhydrid under dan-20 nelse af et alkylchlor- eller -bromacetat. Denne ester omdannes derefter til en ester med formlen II ved omsætning med en gasformig trialkylamin i et opløsningsmiddel såsom acetone eller toluen. Esterne III og IV kan fremstilles ved direkte esterificering af de tilsvarende ami-25 nosyrer med en langkædet fedtalkohol under anvendelse af p-toluensulfonsyre som katalysator.
Opfindelsen illustreres nærmere ved de følgende eksempler.
30
Eksempel 1
Den baktericide virkning af tre estere med formlen 35 + (CH3)3 n ch2co2ch2(ch2)p CH3 6 DK 169904 B1 r hvor p var henholdsvis 10, 12 og 14, blev bestemt og sammenlignet med cetyltrimethylammoniumbromid (CTAB), som er et velkendt baktericid. Virkningen blev målt som den koncentration, som var nødvendig for at reducere antallet af 5 5 levedygtige bakterier med en faktor 10 under anvendelse af E. coli (NCTC 10418) som testorganisme ved en kontakttid på 5 minutter. Resultaterne fremgår af den nedenstående tabel: 10 Tabel 1
Forbindelse Koncentration _E_PPm 10 50 15 12 12,5 14 >100 CTAB 12,5
Af disse resultater fremgår det klart, at de omhandlede 20 estere har en tilpas kraftig baktericid virkning.
Eksempel 2
Aktiviteten overfor en række forskellige mikroorganismer 25 blev bestemt for den forbindelse fra eksempel 1, som ialt indeholdt 14 carbonatomer i alkylkæden (p=12). De relevante testdata fremgår af den nedenstående tabel. Aktiviteten er udtrykt som log (cfu/ml) på et 12,5 ppm niveau og ved en kontakttid på 5 minutter i saltvand indeholden-30 de en phospha tpuf fer ved stuetemperatur. De fundne virkninger er sammenlignet med en kontrol (uden baktericid) og med CTAB. Ved G+ og G- forstås henholdsvis gram-positive og gram-negative arter.
35 s.
Tabel 2 7 DK 169904 B1
Mikroorganismer (type) log (cfu/ml)
kontrol betain- CTAB
5 ester
Bacillus megaterium (G+) 6,7 <3,3 <3,3 E. coli (G-) 7,0 <3,3 <3,3
Candida albicans (gær) 6,2 6,2 5,7 10 Pseudomonas aeruginosa (G-) 7,4 7,5 7,5
Staphylococcus aureus (G+) 5,8 <3,3 <3,3
Salmonella typhimurium (G-) 5,5 3,9 3,8
Virkningerne af betainesteren og af CTAB er de samme in-15 denfor den eksperimentelle usikkerhed. Med undtagelse af den mere resistente pseudomonas aeruginosa og gærtypen Candida albicans fandt man høje aktiviteter, selv ved disse lave koncentrationer.
20 Eksempel 3
Hastigheden af den basiske hydrolyse af de omhandlede be-tainestere blev bestemt for den forbindelse fra eksempel 1, som i alt indeholdt 14 carbonatomer i alkylkæden 25 (p=12). De anvendte forsøgsbetingelser og de opnåede re sultater fremgår af den nedenstående tabel: 30 35
Tabel 3 8 DK 169904 B1 t
Hydrolyse (angivet i %) ved forskellige pH-værdier og reaktionstider ved 30 °C 5
Tid, pH
timer_2,6_3_4_5_6_7_8_9 0,25 96 0,5 12 100 10 1 5 60 100 1,5 87 2 2 10 3 100 4 37 100 15 8 <1 <1 1 80 18 16 20 98 24 <12 3 5 46 85 20 48 <12 5 10 120 144 1 6 12 22 25 Hydrolysehastigheden er også temperaturafhængig. Ved en forøgelse af temperaturen fra 25 - 30 eC aftog halveringstiden ved pH 7,0 således fra 9 til 5 timer.
Eksempel 4 30
Hydrolysehastigheden og derigennem varigheden af den biologiske aktivitet af de omhandlede estere kan ifølge opfindelsen også reguleres gennem indstilling af mediets saltkoncentration. Hydrolysehastigheden aftager således 35 betydeligt, hvis man forøger natriumchloridkoncentratio-nen. I den nedenstående tabel vises indvirkningen af na-triumchloridkoncentrationen på hydrolysen af forbindelsen 9 DK 169904 B1 fra eksempel 2 ved pH 7,9 og ved en temperatur på 30 6C.
Tabel 4 5 -
Hydrolyse, %
Molaritet af NaCl t, timer 0 0,1 0,5 1,0 10 1 51 9 6 2 2 95 56 9 4 5 100 100 28 12 48 95 77 15
Eksempel 5
En opløsning af 150 ppm af forbindelsen fra eksempel 1 i 10 mM phosphatpuffer (pH 8,0) blev analyseret på forskel-20 lige tidspunkter med hensyn til graden af hydrolyse såvel som med hensyn til den baktericide virkning over for E. coli (NCTC 10418). Graden af hydrolyse blev bestemt ved at analyse den frigjorte 1-tetradecanol ved gaschromato-grafi (pakket 121,9 cm glaskolonne med 3 % SP-2100 på 25 80/100 Supelcoport; isotermisk ved 130 ’C). Man isolerede 1-tetradecanolen ved forsigtig ekstraktion med hexan. Den interne standardisering blev gennemført ved hjælp af 1-hexadecanol. Man bestemte den baktericide virkning ved at fortynde en 1 ml prøve til 25 ppm med 5 ml af en steril 30 puffer, hvorefter man tilsatte 60 ul af bakteriesuspensionen. Efter 5 minutters forløb ved stuetemperatur fortyndede man prøven 100 gange og udspredte fortyndingen på en agarplade ved hjælp af et "Spiral Plater" system. Pladerne blev incuberet ved 37 °C i 20 timer og derefter op-35 talt. Data fra disse forsøg er anført i den efterfølgende tabel:
Tabel 5 10 DK 169904 B1 *
Hydrolyse og indvirkning på bakterieaktiviteten 5
Tid, min Hydrolyse, % Levende tællinger, cfu/ml (kontrol: 7,1 x 10®) 5 0 10 23 3 30 4,1 x 103 64 25 109 3,0 x 106 118 55 15 149 86 158 7,9 x 106 179 89 199 7,8 x 106 217 100 20 238 100
Eksempel 6 25 De nedenfor angivne forbindelser blev testet på et 25 ppm niveau overfor fem forskellige mikroorganismer i en vandig pufferopløsning (10 mM, pH 7,4). Det ene sæt opløsninger blev omgående podet, mens det andet sæt blev opbevaret ved 30 °C i 24 timer inden podning. Kontakttiden 30 var 5 minutter. Man fandt de i tabellen angivne resultater: 35 -j *
Tabel 6 11 DK 169904 B1
Forbindelse Mikroorganisme Δ log cfu/ml 0 timer 24 timer 5 - LE 16 E.c. 4,3 3,2 C.a. 6,1 0,7 ORN 14 E.c. 7,1 0 10 St.a. 5,2 0 S.t. 6,7 0
Ps.a. 8,2 <3,2 C.a. 6,1 0 15 BE 14 E.c. 7,1 0,2
St.a. 6,5 0,2 S.t. 6,7 0,1
Ps.a. 8,2 <3,2 C.a. 3,3 0 20 CTAB E.c. 7,1 7,1
St.a. 6,5 6,4 S.t. 6,7 6,5
Ps.a. 8,2 8,2 25 C.a. 6,1 6,0
O
30 LE 16 = N+H3~CHC^^ 2Cl“ I ^OC16H33 <ρΗ8
N+H
35 3 12 * DK 169904 B1 ORN 14 = N+H-.-CHC^ 2Cl" C3Hfi 5 NH3 o BE 14 * (CH-) -N^-CH.-C^^' Cl" 3 3 2 s.
- OC14H29 10 E.c. = E. coli NCTC 10418
St.a.= Staphylococcus aureus NCTC 10788 S.t. = Salmonella typhimurium
Ps.a.= Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442 C.a. = Candica albicans ATCC 10231 15
Af disse resultater fremgår det klart, at den antimikro-bielle virkning af de forskellige langkædede alkylestere var af samme størrelsesorden som virkningen af cetyltri-methylammoniumbromid. Efter 24 timers forløb i vandig op-20 løsning er virkningen aftaget betydeligt for mikrobici-derne ifølge opfindelsen. De estere, som er betegnet ORN 14 og BE 14, udviste særligt fordelagtige egenskaber.
Eksempel 7 25
Lysin-tetradecylester, betain-tetradecylester og betain-tetradecylester og betain-hexadecylester blev testet ved forskellige koncentrationer med henblik på desinfektion af drikkevand. Drikkevandet indeholdt Salmonella typhimu-30 rium 395 MS og Shigella sonnei. Ved en koncentration af mikrobicidet på 10 ppm og en pH-værdi på omkring 7 blev de ovennævnte bakterier inaktiveret fuldstændigt i løbet af 10 minutter. En fuldstændig inaktivering betyder, at over 99,99% af bakterierne blev dræbt. 1 nærværelse af et 35 kontaminerende materiale (0,2% bovint serumalbumin) var koncentrationer på 100 ppm tilstrækkelige til at fremkalde en fuldstændig inaktivering i løbet af 10 minutter.
4 DK 169904 B1 13
Også organismen Campylobacter jejuni blev inaktiveret i samme udstrækning under disse betingelser.
Eksempel 8 5
En desinfektion af vand indeholdende Pseudomonas aerugi-nosa-stammen 10783 blev gennemført ved tilsætning af be-tain-tetradecylester og lysin-tetradecylester. Arten Pseudomonas aeruginosa er velkendt for sin resistens 10 overfor kationiske overfladeaktive desinfektionsmidler.
Ved en koncentration af esteren på 100 ppm blev bakterierne inaktiveret fuldstændigt i løbet af et minut. Man opnåede de samme resultater i nærværelse af et kontamine-rende organisk materiale (0,2% bovint serumalbumin).
15 20 25 30 35
Claims (7)
1. Anvendelse af en langkædet alkylester med den almene 5 formel R1 R11 R111 N+ CHC^^ n(A~) I ^0RIV 10 ^ hvori R1, R11, og R111 hver for sig er hydrogen eller la- IV vere alkylgrupper, R er en langkædet alkylgruppe med 15 10-18 carbonatomer, RV er hydrogen eller en gruppe med formlen R^1 N+Hg, hvori R^* er en alkylengruppe med 3-4 carbonatomer, A er en monovalent mod-ion og n er antallet af kationiske grupper i esterforbindelsen, som temporært mikrobicid i et vandigt medium ved en pH-værdi på mellem 20 ca. 6 og ca. 8,5 til desinfektion af produkter eller til brug i produkter til desinfektion, hvilke produkter kommer i kontakt med fødevarer, mennesker og dyr.
2. Anvendelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, 25 at esteren har den almene formel (ch) n+ch2c; a"" \riv 30 IV hvori R og A har de i krav 1 angivne betydninger.
3. Anvendelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at esteren har den almene formel DK 169904 B1 O H.N+-CH-C// 2A~ I Nriv ?3H6 5 1 + N H3 IV hvori R og A har de i krav 1 angivne betydninger.
4. Anvendelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at esteren har den almene formel 0 ic + S
15 H-N -CH-C 2A c4b8Nor1v 4* N h3 20 IV hvori R og A har de i krav 1 angivne betydninger.
5. Anvendelse ifølge ethvert at kravene 1-4, kende- IV tegnet ved, at R er en ligekædet alkylgruppe. 25
6. Anvendelse ifølge ethvert af kravene 1-4, kendetegnet ved, at man bekæmper bakterier eller svampe.
7. Anvendelse ifølge krav 6, kendetegnet ved, 30 at bakterierne er gram-negative eller gram-positive bakterier. 35
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE8600046A SE453553B (sv) | 1986-01-07 | 1986-01-07 | Anvendning av en langkedjig alkylester av en betain som en temporer baktericid |
| SE8600046 | 1986-02-04 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK4687D0 DK4687D0 (da) | 1987-01-06 |
| DK4687A DK4687A (da) | 1987-07-08 |
| DK169904B1 true DK169904B1 (da) | 1995-04-03 |
Family
ID=20363025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK004687A DK169904B1 (da) | 1986-01-07 | 1987-01-06 | Anvendelse af esterforbindelser som temporært mikrobicid |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4790978A (da) |
| EP (1) | EP0230698B1 (da) |
| JP (1) | JPS62209001A (da) |
| DE (1) | DE3679538D1 (da) |
| DK (1) | DK169904B1 (da) |
| FI (1) | FI83586C (da) |
| NO (1) | NO161953C (da) |
| SE (1) | SE453553B (da) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE8702674L (sv) * | 1987-06-29 | 1988-12-30 | Berol Kemi Ab | Preventivt medel foer bekaempande av veneriska sjukdomar |
| US5204060A (en) * | 1986-01-07 | 1993-04-20 | Berol Kemi Ab | Method for disinfection |
| US5080902A (en) * | 1986-01-07 | 1992-01-14 | Berol Kemi Ab | Article and a prophylactic composition containing a microbicide |
| CH676930A5 (da) * | 1988-05-26 | 1991-03-28 | Bernardini Attilio | |
| SE466284B (sv) * | 1989-11-22 | 1992-01-27 | Berol Nobel Ab | Mikrobicid komposition innehaallande en laangkedjig alkylester och en nonjonisk vattenloeslig cellulosaeter |
| DE4340665A1 (de) * | 1993-11-30 | 1995-06-01 | Stockhausen Chem Fab Gmbh | Öl-in-Wasser-Emulsionen als Ersatz für Mikrobizide (Biozide) in wasserführenden Systemen |
| DE19851452A1 (de) * | 1998-11-09 | 2000-05-11 | Cognis Deutschland Gmbh | Verwendung von Betainestern als mikrobizide Wirkstoffe |
| US7314951B2 (en) * | 2003-09-25 | 2008-01-01 | Baker Hughes Incorporated | Process and composition for lower toxicity quaternary ammonium compounds |
| US20080138327A1 (en) * | 2006-03-22 | 2008-06-12 | Kelly Albert R | Substantially dry disposable device for creating ready-to-use solutions for cleaning and inhibiting the formation of biofilms on surfaces |
| US20070224249A1 (en) * | 2006-03-22 | 2007-09-27 | Kelly Albert R | Substantially dry disposable device for creating ready-to-use solutions for cleaning and inhibiting the formation of biofilms on surfaces |
| US20130338227A1 (en) | 2012-06-13 | 2013-12-19 | Marie-Esther Saint Victor | Green Glycine Betaine Derivative Compounds And Compositions Containing Same |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH441360A (de) * | 1964-10-16 | 1967-08-15 | Hoffmann La Roche | Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumverbindungen |
| FR2258869A2 (en) * | 1974-01-24 | 1975-08-22 | Phytoderm Lab | Amino acid contg. disinfectant compsns - for topical application, contains quat ammonium salt synergist |
| US4446103A (en) * | 1980-01-31 | 1984-05-01 | Research Foundation Of State University Of New York | Method of disinfecting water with insoluble disinfectant compositions |
| US4499077A (en) * | 1981-02-03 | 1985-02-12 | Stockel Richard F | Anti-microbial compositions and associated methods for preparing the same and for the disinfecting of various objects |
| US4525346A (en) * | 1981-09-28 | 1985-06-25 | Alcon Laboratories, Inc. | Aqueous antimicrobial ophthalmic solutions |
| US4601954A (en) * | 1984-03-30 | 1986-07-22 | Servicemaster Industries, Inc. | Disinfectant formulation |
-
1986
- 1986-01-07 SE SE8600046A patent/SE453553B/sv not_active IP Right Cessation
- 1986-12-29 FI FI865312A patent/FI83586C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-12-30 DE DE8686202395T patent/DE3679538D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-12-30 EP EP86202395A patent/EP0230698B1/en not_active Expired
- 1986-12-31 US US06/948,261 patent/US4790978A/en not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-01-06 NO NO870056A patent/NO161953C/no unknown
- 1987-01-06 JP JP62000960A patent/JPS62209001A/ja active Pending
- 1987-01-06 DK DK004687A patent/DK169904B1/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE453553B (sv) | 1988-02-15 |
| EP0230698B1 (en) | 1991-05-29 |
| FI83586C (fi) | 1991-08-12 |
| US4790978A (en) | 1988-12-13 |
| FI865312A0 (fi) | 1986-12-29 |
| DK4687D0 (da) | 1987-01-06 |
| DK4687A (da) | 1987-07-08 |
| SE8600046L (sv) | 1987-07-08 |
| FI83586B (fi) | 1991-04-30 |
| SE8600046D0 (sv) | 1986-01-07 |
| FI865312L (fi) | 1987-07-08 |
| NO870056L (no) | 1987-07-08 |
| DE3679538D1 (de) | 1991-07-04 |
| NO161953C (no) | 1989-10-18 |
| NO870056D0 (no) | 1987-01-06 |
| EP0230698A1 (en) | 1987-08-05 |
| JPS62209001A (ja) | 1987-09-14 |
| NO161953B (no) | 1989-07-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5204060A (en) | Method for disinfection | |
| JP4681693B2 (ja) | 食品用殺菌剤 | |
| CA2098429A1 (en) | Preserved wet wipes | |
| DK169904B1 (da) | Anvendelse af esterforbindelser som temporært mikrobicid | |
| WO2010000744A2 (en) | Use of cationic surfactants as sporicidal agents | |
| DE69723236T2 (de) | Losung zur aufbewahrung und zur sterilisation von kontaktlinsen | |
| KR20180012903A (ko) | 물티슈용 방부제 및 이를 함유하는 물티슈 | |
| CN107753310A (zh) | 一种新型安全温和无刺激女性私处抑菌清洁护理三合一洗液及其制备方法 | |
| JP3352091B2 (ja) | リン脂質抗菌性組成物 | |
| KR101500514B1 (ko) | 피부자극이 없는 방부제 조성물을 함유하는 물티슈 | |
| EP0264658A1 (en) | Liquid sterilizing composition | |
| US5080902A (en) | Article and a prophylactic composition containing a microbicide | |
| DE2436905C3 (de) | Sterile, isotonische wäßrige Zubereitung zum Sterilisieren von weichen Kontaktlinsen | |
| CA2962787A1 (en) | A disinfectant composition with extended antimicrobial effects | |
| US4753749A (en) | Microbiocidal cleaning agent and preparation thereof | |
| DE69906070T2 (de) | Desinfizierende zubereitung, die chlor in alkohol enthält | |
| JPH06501495A (ja) | 沃素化合物を含む殺菌組成物 | |
| Gorman et al. | The sporicidal activity and inactivation of chlorhexidine gluconate in aqueous and alcoholic solution | |
| KR0179236B1 (ko) | 천연 추출물을 이용한 가습기 세정제 조성물 | |
| DE69032220T2 (de) | Zusammensetzung und Verfahren zur Sterilisierung der Pathogene in Gegenwart von Wasser | |
| Anger et al. | Preservation of Dispersed Systems | |
| KR100198509B1 (ko) | 항레지오넬라 에어로졸 스프레이 조성물 | |
| CN117815146A (zh) | 一种仿生保湿抗菌修复组合物 | |
| CN121003560A (zh) | 一种抗微生物组合物及应用 | |
| JPH04275202A (ja) | 非毒性酵素的滅菌剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B1 | Patent granted (law 1993) | ||
| PBP | Patent lapsed |