DK172884A - Anilinderivater - Google Patents

Description

loalkyl, phenyl-Cj_g-alkyl, eller er valgt blandt betydningerne af R' uafhængigt heraf; R' er hydrogen eller en gruppe A, der er cyano-C^_g- alkyl eller -(CHR^-COOR2, -(CHR3)n-CO-R4/ -(CHR3) -SO-j-R4, -(CHR5) ,-O-CO-R6, -(CHR9) ,- η ί η n CO-O-CR^R^-CO-OR12, -(CH,,) .-W-(CH,) ,.-W'-R13 λ n L n eller -CO-CHR14-OR15; R" er nitro, amino, cyano eller chlor; R^ er hydrogen, C^_g-alkyl, C^_Q-alkoxy eller C^_g-al- kylthio; 2 12 hver af R og R er hydrogen, en metal kation, C^_g-alkyl,

Cj.g-alkenyl, Cj.g-alkynyl, Cj.^g-ialkylthioalkyl), Cj.io’ia^oxyalkyl), C^ g-hydroxyalkyl, C2_10-(al-kylsulfinylalkyl), ^.-jQ-Calkylsulfonylalkyl), substitueret eller usubstitueret phenyl, C2_g-cycloalkyl, C^g-halogenalkyl, Cg g-Calkoxyalkoxyalkyl), C^_g-alkylamino, di(C^_g-alkyl)amino, C^.g-eycloalkyl-^1-3*a^yl* en m®ffet 3-8-leddet heterocyclisk gruppe med 1 eller 2 heteroatomer valgt blandt O og N, g N=C(R )2 eller substitueret eller usubstitueret benzyl;

Λ t A

hver af R"* og R ^ er hydrogen eller Cj g-alkyl; 4 R er C1-8~a*kY*' C2_g-alkenyl, C^ g-alkylthio, C^.g_alkylamino, di(C^_g-alkyl)amino, Cg g-cycloalkyl, C^g-halogenalkyl, substitueret eller usubstitueret phenyl, substitueret eller usubstitueret benzyl, substitueret eller usubstitueret anilino, eller gruppen R5 O I // ic -CH-C-OR , hver af R5 og R16 er hydrogen eller C^g-alkyl; g ^ er C1-8-alkV>* C2_g-(alkoxyalkyl), Cgg-cycloalkyl, C^_g~halogenalkyl, eller substitueret eller usubstitueret phenyl; eller sammen med R5 danner en C- .-al- 2-4 kylen- eller en C2_^-alkenylengruppe; hver af R® og R^ er Cjg-alkyl; hver af R®, R1® og R11 uafhængigt af hinanden er valgt blandt hydrogen, C^g-alkyl, C^g-alkoxy og Cl g-alkylthio; er substitueret eller usubstitueret phenyl, eller usubstitueret eller substitueret phenoxyphenyl; n er 0, 1 eller 2, n‘ og n" uafhængigt af hinanden er 1 eller 2; og hver af W og W’ uafhængigt af hinanden er oxygen eller svovl, der fremstilles ved, at

a) den aktiverede NOj-gruppe i 2-stillingen på en 4-substitueret 1,2-dinitrobenzenforbindelse med den almene formel II

II.

hvor X, Y, Z, M og t er som ovenfor defineret, erstattes med en alkoxyaminogruppe med den almene formel III

III

hvor R er som ovenfor defineret, efterfulgt, hvis det ønskes, og i passende rækkefølge, af N-substitution af den således introducerede alkoxyaminogruppe med en gruppe A, der er som defineret for R’ med undtagelse af H, og/eller hydrogenering af NC^-gruppen, der sidder i ortho-stilling i forhold til den introducerede alkoxyaminogruppe til en Nh^-gruppe, og/eller erstatning af den sidstnævnte NHj-gruppe med Cl eller en CN-gruppe og/-eller hydrolysering af en hvilken som helst carboxylsyreestergruppe til den fri carboxylsyre eller dens saltform; b) eller der opnås en forbindelse med den almene formel la

la hvor X, Y, Ζ, Μ, t, R og R’ er som ovenfor defineret, ved N-substituering af en forbindelse med den almene formel Ib

Ib hvor X, Y, Z, M, t og R er som defineret ovenfor, med en gruppe A, der er som defineret ovenfor, ved N-alkylerings-teknikker, og deres anvendelse til bekæmpelse af ukrudt.