DK173955B1 - Flydende herbicidkoncentrat samt anvendelse deraf ved en fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket vegetation - Google Patents
Flydende herbicidkoncentrat samt anvendelse deraf ved en fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket vegetation Download PDFInfo
- Publication number
- DK173955B1 DK173955B1 DK198605048A DK504886A DK173955B1 DK 173955 B1 DK173955 B1 DK 173955B1 DK 198605048 A DK198605048 A DK 198605048A DK 504886 A DK504886 A DK 504886A DK 173955 B1 DK173955 B1 DK 173955B1
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- liquid
- approx
- phosphonomethyl
- water
- weight
- Prior art date
Links
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 25
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 16
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 11
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims abstract description 14
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N trimethylsulfonium Chemical class C[S+](C)C NRZWQKGABZFFKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 claims 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 claims 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 28
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 21
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 13
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 abstract description 9
- 244000005700 microbiome Species 0.000 abstract description 3
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 abstract description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 3
- 230000032683 aging Effects 0.000 abstract description 2
- 239000008233 hard water Substances 0.000 abstract description 2
- 239000008234 soft water Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 41
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 27
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 7
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 7
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical group 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000003403 Limnocharis flava Nutrition 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 244000052363 Cynodon dactylon Species 0.000 description 2
- 102100035861 Cytosolic 5'-nucleotidase 1A Human genes 0.000 description 2
- 101000802744 Homo sapiens Cytosolic 5'-nucleotidase 1A Proteins 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical group 0.000 description 2
- -1 cyano, carbamoyl Chemical group 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N glyphosate-isopropylammonium Chemical compound CC(C)N.OC(=O)CNCP(O)(O)=O ZEKANFGSDXODPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- QWLDMJLRJJUTCB-UHFFFAOYSA-N 1-[keto(dimethyl)sulfuraniumyl]ethane Chemical compound CC[S+](C)(C)=O QWLDMJLRJJUTCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitroaniline Chemical class NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O CGNBQYFXGQHUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001135931 Anolis Species 0.000 description 1
- 101000878595 Arabidopsis thaliana Squalene synthase 1 Proteins 0.000 description 1
- 239000004322 Butylated hydroxytoluene Substances 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKABWVKIIBNCQB-UHFFFAOYSA-N CCC[S+](C)(C)=O Chemical compound CCC[S+](C)(C)=O WKABWVKIIBNCQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 206010015946 Eye irritation Diseases 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 241000032989 Ipomoea lacunosa Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 101001041669 Oryctolagus cuniculus Corticostatin 1 Proteins 0.000 description 1
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002439 Sorghum halepense Species 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095259 butylated hydroxytoluene Drugs 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 230000002089 crippling effect Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- VVADOOSZSOSTOC-UHFFFAOYSA-N dimethyl(propyl)sulfanium Chemical compound CCC[S+](C)C VVADOOSZSOSTOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GNOGEOVZOOFKIA-UHFFFAOYSA-N ethyl(dimethyl)sulfanium Chemical compound CC[S+](C)C GNOGEOVZOOFKIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQLVJVXTKNBZRC-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethyl)phosphanium Chemical compound CC[P+](C)(C)C IQLVJVXTKNBZRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 231100000013 eye irritation Toxicity 0.000 description 1
- 210000003746 feather Anatomy 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- OXHDYFKENBXUEM-UHFFFAOYSA-N glyphosine Chemical compound OC(=O)CN(CP(O)(O)=O)CP(O)(O)=O OXHDYFKENBXUEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 210000003128 head Anatomy 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 125000001905 inorganic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000000618 nitrogen fertilizer Substances 0.000 description 1
- 231100000344 non-irritating Toxicity 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007226 seed germination Effects 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 125000005497 tetraalkylphosphonium group Chemical group 0.000 description 1
- BXYHVFRRNNWPMB-UHFFFAOYSA-N tetramethylphosphanium Chemical compound C[P+](C)(C)C BXYHVFRRNNWPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000002813 thiocarbonyl group Chemical group *C(*)=S 0.000 description 1
- YGDBTMJEJNVHPZ-UHFFFAOYSA-N trimethyl(propyl)phosphanium Chemical compound CCC[P+](C)(C)C YGDBTMJEJNVHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRYSAWZMIRQUBO-UHFFFAOYSA-N trimethylsulfoxonium Chemical compound C[S+](C)(C)=O YRYSAWZMIRQUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124543 ultraviolet light absorber Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
DK 173955 B1
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte flydende, herbicide koncentrater, der kan fortyndes med vand eller vandholdig væske før anvendelse på marken. Den fytoaktive forbindelse i koncentratet ifølge opfindelsen indeholder gruppen O 0 -c-ch2-n-ch2-pc (I).
5 Opfindelsen angår endvidere en fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket vegetation under anvendelse af koncentratet ifølge opfindelsen.
De fytoaktive forbindelser indeholdende den ovenfor som formel I angivne gruppe betegnes heri som N-phosphonomethyl-N-carboxy-methylforbindelser eller "PMCM"-forbindelser. Disse forbindel-10 ser og gruppen med formlen I vil blive yderligere defineret og illustreret i det følgende. Af nemheds hensyn vil de fytoaktive forbindelser indeholdende gruppen med formlen I i det følgende blive betegnet som PMCM-forbindelser.
Der kendes et stort antal fytoaktive PMCM-forbindelser inden 15 for området. Udtrykket "fytoaktiv", som det anvendes til beskrivelse af denne opfindelse, betyder effektiv som en plante-vækstregulator, som et herbicid, som et afløvningsmiddel eller lignende. Illustrative sådanne PMCM-forbindelser og deres anvendelse er beskrevet i US-patentskrifterne nr. 31455.675, 3.799.758, 20 3.556.762, 4.405.531, 3.868.407, 4.140.513, 4.315.765, 4.481.026 og 4.397.676 samt international ansøgning WO 84/03607.
De fleste af disse patentskrifter omfatter også beskrivelser af fremgangsmåder, der anvendes til fremstilling af sadanne forbindelser. De følgende patentskrifter giver yderligere 2 DK 173955 B1 beskrivelser af fremgangsmåder: US-patentskrifteme nr. 3.288.846,4.507.250,4.147.719 og 4.487.724.
Visse PMCM-forbindelser, salte af N-phosphomethylglycin, har vist sig at være særligt effektive som post-emergens-herbicider.
5 Sådanne salte af N-phosphomethylglycin, der er særligt effektive som herbicide midler, omfatter trimethylsulfoniumsaltene af N-phosphonomethylglycin som beskrevet i US-patentskrift nr. 4.315.765, de blandede alkylsulfoniumsalte af N-phosphonomethylglycin som beskrevet i US-patentskrift nr. 4.437.874 10 og trialkylsaltene af N-phosphonomethylglycin, der er beskrevet i US-patentskrifterne nr. 4.384.880 og 4.345.765.
Normalt formuleres herbicide midler som puddere, granulære midler, flydende emulsioner eller flydende koncentrater. Saltene af N-phosphonomethylglycin, der anvendes som de aktive bestand-15 dele i herbicider, formuleres fortrinsvis som flydende koncentrater, fordi de faktisk er vandopløselige og hygroskopiske, hvilket gør det vanskeligt at krystallisere dem og isolere dem fra vandopløsninger. Et godt flydende koncentrat udviser god forligelighed for de forskellige bestanddele, god varmestabili-20 tet og god stabilitet ved langtids-lagring samt blandbarhed af den aktive bestanddel med det flydende opløsningsmiddel. Desuden skal det have minimal irritation af øjet og lave inhalerings-irritationsniveauer. Ikke alle flydende koncentrater, der indeholder saltene af N-phosphonomethylglycin som aktiv 25 bestanddel, har disse egenskaber.
Den nærmestliggende kendte teknik anses for at være beskrevet i ovennævnte US-patentskrift nr. 4.315.765 samt i US-patentskrift nr. 3.799.758.
3 DK 173955 B1 I US-patentskrift nr. 4.315.765 beskrives forskellige trialkylsulfoniumsalte afN-phospho-nomethylglycin. Endvidere beskrives et antal formuleringstyper, herunder puddere, opløs* ninger, emulgerbare koncentrater og befugtelige pulvere. En liste med forskellige ikke-ioniske overfladeaktive midler er angivet, men der findes ingen henvisning til alkylpoly-5 glycosider som en løsning på problemet med opnåelse af fortyndingsklare herbicide koncentrater.
I US-patentskrift nr. 3.799.758 angives, at der eksisterer et antal forskellige formuleringer med glyphosat. En liste over mulige overfladeaktive midler opregnes i dette patentskrift.
Der findes imidlertid ingen anvisning, som vil gøre det muligt for gennemsnitsfagmanden 10 at udvælge et alkylpolyglycosid som løsning på problemet med at tilvejebringe et fortyndingsklart, herbicidt koncentrat.
Formålet: med denne opfindelse er derfor at tilvejebringe et fy toaktivt middel i form af et flydende koncentrat, hvor der som aktiv bestanddel anvendes en PMCM-forbindelse, fortrinsvis 15 et landbrugsmæssigt acceptabelt salt af N-phosphonomethylglycin, og et ikke-ionisk, overfladeaktivt middel.
Den foreliggende opfindelse angår en flydende, fytoaktiv formulering, der som aktiv bestanddel indeholder en N—phosphonomethyl— N-carboxymethylforbindelse opløst eller dispergeret i et egnet 20 medium, og et flydende, ikke-ionisk, overfladeaktivt middel. Formuleringen kan fortyndes med vand eller en vandholdig væske før anvendelse på marken.
Formuleringen ifølge denne opfindelse har den fordel, at den kan indeholde en stor mængde aktiv bestanddel, er termisk sta- 4 DK 173955 B1 bil over et bredt temperaturinterval, er forligelig med og for-tyndbar i både hårdt og blødt vand og også er forligelig og fortyndbar med en nitrogenholdig kunstgødningsopløsning samt irriterer øjnene minimalt. Formuleringen ifølge denne opfindel-5 se er også stabil ved ældning over måneders lagring over et bredt temperaturinterval. Desuden hidrører de ikke-ioniske, overfladeaktive midler fra naturligt forekommende produkter og nedbrydes let af mikroorganismer.
Opfindelsen angår derfor et hidtil ukendt herbicidt koncentrat, der kan fortyndes med vand 10 eller vandholdig væske før anvendelse på marken, hvilket koncentrat er ejendommeligt ved, at det omfatter: (a) en herbicidt effektiv N-phosphonomethyl-N-carboxymethylforbindelse, (b) et eller flere flydende, ikke-ioniske, overfladeaktive midler, som er valgt blandt alkyl-polyglycosider, 15 (c) et opløsningsmiddel for N-phosphonomethyl-N-carboxymethylforbindelsen, og (d) et eller flere inerte hjælpestoffer.
Fremgangsmåden ifølge opfindelsen omfatter, at man anvender en herbicidt effektiv mængde af det ovenfor beskrevne koncentrat på det sted, hvor bekæmpelse ønskes. Normalt ville dette være på bladene af det skadelige ukrudt, der skal udryddes.
20 Enhver væskedispergerbar, fytoaktiv PMCM-forbindelse kan anvendes i midlerne og fremgangsmåden ifølge opfindelsen. Udtrykket "væskedispergerbar" anvendes i bred forstand til at omfatte for- 5 ! DK 173955 B1 bindeiser, som er opløselige i en væske, samt forbindelser, som blot er dispergerbare. I foretrukne udførelsesformer er PMCM-forbindelsen væskeopløselig. I den mest foretrukne udførelsesform er den vandopløselig.
5 PMCM-forblndelserne kan repræsenteres ved formlen 0 Z 0 r-c-ch2n-ch2p- (R) 2 hvori R er valgt blandt halogen, -NHOH, -N(R^") ~f -OR2, -SR2 og 1 * -OM., hvor R uafhængigt er valgt blandt hydrogen, alkyl eller hydroxy- alkyl, fortrinsvis indeholdende færre end ca. 5 carbonatomer, alkenyl, fortrinsvis indeholdende færre end ca. 5 carbonatomer , 10 eller phenyl, R uafhængigt er valgt blandt hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl og chloralkyl, fortrinsvis indeholdende færre end ca. 5 carbonatomer, alkoxy, fortrinsvis indeholdende færre end ca. 5 carbonatomer, alkylenamin, fortrinsvis indeholdende færre end ca. 12 carbonatomer, phenyl eller benzyl, og M er valgt blandt hydrogen 15 og landbrugsmæssigt acceptable, saltdannende grupper, såsom alkalimetal-, jordalkalimetal-, stanni-, ammonium-, organiske ammonium-, alkylsulfonium-, alkylsulfoxonium-, alkylphosphonlum-grupper eller kombinationer deraf, og Z er hydrogen, en organisk gruppe eller en uorganisk gruppe.
20 Repræsentative patentskrifter, hvori i det mindste nogle af sådanne forbindelser er beskrevet, omfatter US-patentskrifterne nr. 3.799.758, 4.397.676, 4.140.513, 4.315.765, 3.868.407, .
4.405.531, 4.481.026, 4.414.158, 4.120.689, 4.472.189, 4.341.549 og 3.948.975.
25 Repræsentative patentskrifter, hvori beskrives PMCM-forbindelser, hvor Z er forskellig fra hydrogen, omfatter US-patentskrifter-ne nr. 3.888.915, 3.933.946, 4.062.699, 4.119.430, 4.322.239 og 4.084.954.
6 DK 173955 B1 I foretrukne PMCM-forbindelser er Z hydrogen eller en organisk substituent. Repræsentative organiske substituenter omfatter methylencarboxyl-, methylenphosphon-, methylencyano-, carbonyl- ,1 såsom formyl-, acetyl-, benzoyl-, perfluoracyl— og· thiocarbonyl-, ethylen- såsom cyano-, carbamoyl- eller carboxysubstitueret 5 ethyl- og benzensulfonylsubstituenter. Repræsentative patentskrifter, hvori beskrives forbindelser, hvor nitrogenatomet indeholder tre organiske substituenter, omfatter US-patent-skrifterne nr. 3.455.675, 3.556.762, 3.853.530, 3.970.695, 3.988.142, -3.991.095, 3.996.040, 4.047.927, 4.180.394, 4.203.756, 10 4.261.727 og 4.312.662. En foretrukket tertiær, nitrogen substitueret PMCM-forbindelse er N,N-bis(phosphonomethyl)glycin.
De PMCM-forbindelser, hvori Z er hydrogen, er mest foretrukket, når den ønskede fytoaktivitet er herbicid aktivitet.
15
Illustrative, landbrugsmæssigt acceptable saltdannende grupper, der repræsenteres ved M, såsom i OM, er alkalimetallerne med atomvægte fra 22 til 133 inklusive, såsom natrium, kalium eller rubidium, jordalkalimetallerne med atomvægte fra 24 til 88 in-20 klusive, såsom magnesium eller calcium, ammonium og alifatisk ammonium, hvor den alifatiske ammonium er primær, sekundær, tertiær eller kvaternær, og fortrinsvis hvori det totale antal carbonatomer ikke overskrider mere end ca. 12, phenylammonium, trialkylsulfonium, fortrinsvis hvori det totale antal carbon-25 atomer i de tre alkylsubstituenter ikke overskrider mere end ca. 6, såsom trimethylsulfonium, ethyldimethylsulfonium, propyl-dimethylsulfonium og lignende, trialkylsulfoxonium, fortrinsvis hvori det totale antal carbonatomer i de tre alkylsubstituenter ikke overskrider mere end ca. 6, såsom trimethylsulfoxonium, 30 ethyldimethylsulfoxonium, propyldimethylsulfoxonium og lignende, 7 DK 173955 B1 tetraalkylphosphonium, såsom tetramethylphosphonium, ethyl-trimethylphosphonium, propyltrimethylphosphonium og lignende.
Det skal bemærkes, at jordalkalimetalsaltene kun giver underordnet herbicid aktivitet, selv om de er landbrugsmæssigt accep-5 table.
I foretrukne midler ifølge denne opfindelse er M uafhængigt valgt blandt de ovenfor beskrevne landbrugsmæssigt acceptable, saltdannende grupper og hydrogen. I mere foretrukne midler er M et alkalimetal, ammonium, monoalkylammonium eller trialkylsulfonium.
10 I de mest foretrukne midler er kun ét M et alkalimetal, ammonium, monoalkylammonium eller trialkylsulfonium, mens de to andre M'er er hydrogen. Repræsentative, mest foretrukne midler omfatter isopropylamin-N-phosphonomethylglycin, trimethylsulfonium-N-phos-phonomethylglycin og natriumsesqui-N-phosphonomethylglycin. Kom-15 binationer af to eller flere PMCM-forbindelser kan anvendes i midlerne og fremgangsmåderne ifølge opfindelsen.
De flydende, ikke-ioniske, overfladeaktive midler, der anvendes som en af de essentielle komponenter af de herbicide midler ifølge opfindelsen, kan f.eks. være en hvilken som helst af de 20 følgende specifikke forbindelsers AL-1685 og AL-2042, der sælges af ICI, Emcol D-7533 og Witcamide 272 (et modificeret alkanol-amid), der sælges af Witco Chemical Company, Staley APG 91-3,
Staley APG 91-1, Staley APG 23-1 og Staley APG 23-3, alle alkyl-polyglycosider, der sælges af Staley Corporation, og Crodesta 25 SL-40, et monococoat, der sælges af Croda Inc. Et typisk over fladeaktivt APG-middel har den gentagne strukturelle formel
CH2OH CHjOB
Q_. O
db T—^—a-1 T-yjjcBjjrfHa 8 DK 173955 B1
Hvilke som helst af to (eller flere) af de ovennævnte ikke-ioniske, overfladeaktive midler kan blandes i forskellige forhold og anvendes i det herbicide middel til opnåelse af bedre fysisk overfladeaktive egenskaber, end når de hver anvendes 5 alene. Et eksempel er kombinationen af AL-1685 og APG 91-3 i et forhold på 60:40 eller 70:30.
Ud over de foregående kan der også inkorporeres inerte hjælpestoffer i midlerne ifølge denne opfindelse for at tilvejebringe en mere tilfredsstillende formulering. Sådanne inerte hjælpe-10 stoffer omfatter antiskummidler, fortrinsvis dimethylpolysil-oxan, pyrogene silica som et fortykkelsesmiddel og eventuelt vand.
Vægtprocenten af den aktive PMCM-forbindelse i de flydende koncentrater ifølge denne opfindelse kan variere fra ca. 10 til ca. 15 70 vægt%, fortrinsvis fra ca. 30 til ca. 40 vægt% og mest fore trukket fra ca. 38 til ca. 42 vægt%.
De ikke-ioniske, overfladeaktive midler, der anvendes i midlerne ifølge denne opfindelse, kan variere fra ca. 5 til ca. 40 vægt%, fortrinsvis fra ca. 15 til ca. 30 vægt% og mest foretrukket fra 20 ca. 15 til ca. 25 vægt%.
Den mængde inert hjælpestof, der anvendes i midlerne ifølge denne opfindelse, kan variere fra ca. 0,5 til ca. 10 vægt%, fortrinsvis fra ca. 1 til ca. 5 vægt% og mest foretrukket fra ca.
1 til ca. 3 vægt%.
25 Vand eller andet væskemedium udgør resten af det flydende koncentrat. Den kan variere fra ca. 10 til ca. 70 vægt%, fortrinsvis fra ca. 20 til ca. 50 vægt%.
9 DK 173955 B1
De fytoaktive midler ifølge opfindelsen kan fremstilles ved at fremstille en opløsning af den aktive PMCM-forbindelse og dertil sætte det ikke-ioniske, overfladeaktive middel, de eventuelle tilsætningsstoffer og så meget yderligere dispergeringsmid-5 del, som der kræves. Det foretrukne dispergeringsmiddel er vand.
Fordelene ved anvendelsen af ikke-ionisk, overfladeaktivt middel i fremgangsmåden og midlerne ifølge denne opfindelse er, at de generelt er billige, nemt tilgængelige, ringe eller ikke-irriterende, ofte med lav toksicitet over for pattedyr og generelt er 10 ringe eller ikke-skummende, og eftersom de hidrører fra naturligt frembragte produkter, nedbrydes de nemt af mikroorganismer.
Som tidligere angivet, kan der om ønsket også anvendes blandinger af forskellige ikke-ioniske, overfladeaktive midler.
De foretrukne fytoaktive midler ifølge denne opfindelse har en 15 herbicidt aktiv bestanddel.
Herefter følger eksempler på forskellige formuleringer af de herbicide midler ifølge denne opfindelse.
Bestanddel Vægt% (a.b.**) 1. X-100* (72%) 57,2 (41,2) 20 AL-2042 (100%) 10,3 (10,3)
Staley APG 91-3 (57%) 18,1 (10,3)
Vand 14,4 100,0%
SS'jSSSSSS
DK 173955 B1
Bestanddel Vægt% 10.
, -i- XX, (a.b. ) 2. X-100 (56%) 73,3 (41,2) AL-2042 (100%) 20,6
Vand 6,1 100,0% 5 3. X-100 (72%) 57,2 (41,2)
Staley APG 91-3 (57%) 36,1 (20,6)
Vand 6,7 100,0% 4. X-100 (72%) 57,2 (41,2) AL-1685 (100%) 10,3 (10,3) 10 Staley APG 91-3 (57%) 18,1 (10,3)
Vand 14,4 100,0%
BBBSBS
5. X-100 (57%) 51,8 (29,5)
Staley APG 91-3 (70%) 48,2 (33,9) 100,0% 6. X-100 (57%) 53,0 (30,2) 15 Staley APG 91-3 (57%) 47,0 (26,8) 100,0% 7. X-100 (57,3%) 71,9 (41,2)
Spraytørret Staley 23-3 (100%) 20,6
Vand ' 7,5 100,0% sssrss
Bestanddel Vægt% 11 DK 173955 B1 (a.b.XX) 8. X-100 (72%) 57,2 (41r2)
Staley APG 23-1 (53%) 38,9 (20,6)
Vand 3,9 100,0% 5 9. X-100 (72%) 57,2 (41,2)
Staley APG 23-3 (46%) 42,8 (19,7) 100,0% 10. X-100 (72%) 57,2 (41,2)
Staley APG 91-1 (51%) 40,4 (20,6)
Vand 2,4 100,0% 10 11. X-100 (72%) 57,2 (41,2)
Staley APG 91-3 (57%) 36,1 (20,6)
Vand 6,7 100,0%
B33C5B
12. X-100 (57%) 71,9 (41,2) AL-2042 (100%) 20,6 15 Vand 7,5 100,0% 13. X-100 (57%) 54,3 (31,2) AL-2042 (100%) 31,2
Vand 14,5 '100,0% ssssss DK 173955 B1 12
Bestanddel Vægt% / U. XX\ (a.b. ) 14. X-100 (57%) 66,4 (38,2)
Emcol D-7533 (Witco) 19/1
Vand 14,5 100,0% 5 15..X-100 (57%) 54,3 (31,2)
Emcol D-7533.(Witco) 31,2
Valid 14,5 100,0% 16. X-100 (57%) 54,3 (31,2) AL-2041 31,2 10 Vand 14,5 100,0% 17. X-100 (57%) 63,2 (36,3) AL—2042 27,3
Vand 9,5 100,0% ssssess 18. X-100 (57%) 71,9 (41,2) 15 AL-1685 20,6
Vand 7,5 100,0% 19. X-100 (57%) 71,9 (41,2)
Staley APG 91-3 20,6
Vand - 7,5 .100,0% DK 173955 B1 13
Bestanddel Vægt% (a.b.xx) 20. X-100 (57%) 71,9 (41,2) AL-2041 20,6
Vand 7,5 100,0%
SSSSSB
5 21. X-100 (57%) 71,9 (41,2)
Emcol D-7533 20,6
Vand 7,5 100,0% 22. X-100 (57%) 71,9 (41,2)
Emcol D-7533 20,6 10 Vand 7,5 100,0% 23. X-100 (57,5%) 71,7 (41,2)
Staley APG 23-3 20,6
Vand 7,7 100,0% ssacsa 24. X-100 (57%) 71,9 15 AL-1685 (ICI) 20,6
Vand 7,5 100,0% 25. X-100 (57,5%) 71,7 (41,2)
Staley APG 91-1 20,6
Vand 7,7 100,0%
Bestanddel Vægt% DK 173955 B1 14 (a.b.**) 26. X-100 (57,5%) 71,7 (41,2)
Staley APG 91-3 20,6
Vand 7,7 100,0% r=====s= 5 27. X-100 (57,5%) 71,7 (41,2)
Staley APG 23-1 20,6
Vand 7,7 100,0% cesses x X-100 = trimethylsulfoniumsaltet af N-phosphonomethylglycin i vandig opløsning.
XX
10 a.b. refererer til aktiv bestanddel.
Ud over PMCM-forbindelsen og det overfladeaktive middel kan midlet også omfatte andre konventionelle hjælpestoffer såsom varmestabilisatorer, midler, der absorberer ultraviolet lys, dispergeringsmidler og andre landbrugsmæssigt acceptable mate-15 rialer. Repræsentative varmestabilisatorer omfatter phenylen-diaminer, phenazin og butyleret hydroxytoluen. Repræsentative midler, der absorberer ultraviolet lys, omfatter Tinuvin 770, Ti,nuvin p og dinitroaniliner.
Forholdet mellem PMCM-forbindelse og overfladeaktivt middel kan 20 variere over et bredt interval. Eftersom det er kendt, at valget af et bestemt overfladeaktivt middel kan påvirke fytoaktiviteten af de PMCM-forbindelser, der anvendes i overensstemmelse med denne opfindelse, bør den ønskede aktivitet af det flydende middel tages i betragtning, når der vælges et bestemt overflade-25 aktivt middel. Der kan anvendes så meget overfladeaktivt middel, 15 DK 173955 B1 j som det ønskes, så længe produkterne opløses totalt eller let dispergeres i fortyndlngsmidlet før anvendelse. Af omkostningshensyn bør der anvendes den minimale mængde overfladeaktivt middel, som stadig muliggør, at formålene med opfindelsen kan 5 opnås. Forholdet mellem PMCM-forbindelse og overfladeaktivt middel er på vægtbasis typisk fra ca. 10:1 til ca. 1:10. Det foretrukne forhold er fra ca. 4:1 til ca. 1:2. Det mest foretrukne forhold er fra ca. 2:1 til ca. 1:1.
Midlerne ifølge denne opfindelse kan fremstilles på enhver egnet 10 måde. En foretrukket fremgangsmåde omfatter imidlertid, at man først fremstiller en blanding indeholdende PMCM-forbindelsen og dispergeringsmidlet. I foretrukne udførelsesformer opløses PMCM-forbindelsen i midlet. I andre udførelsesformer dispergeres PMCM-forbindelsen deri.
15 I nogle udførelsesformer fremstilles blandingen ved at danne PMCM-forbindelsen in situ. For eksempel omsættes N-phosphono-methylglycin i nogle udførelsesformer med en ønsket base i nærværelse af vand til dannelse af en vandig opløsning indeholdende PMCM-forbindelsen. I foretrukne udførelsesformer kan opløsninger 20 af isopropylamin-N-phosphonomethylglycin fremstilles på denne måde.
Dispergeringsmidlet, der skal anvendes i overensstemmelse med fremgangsmåden ifølge denne opfindelse, må opfylde visse krav.
Midlet må være i stand til at opløse eller dispergere en ønsket 25 PMCM-forbindelse ved den temperatur, der anvendes til dannelse af den oprindelige blanding, uden negativt at påvirke PMCM-forbindelsens fytoaktivitet. Jo større opløseligheden eller nemheden eller dispergerbarheden af PMCM-forbindelsen i dis-pergeringsraidlet er, desto mindre middel vil der kræves, og 30 den efterfølgende fjernelse af midlet vil blive lettet.
Foretrukne dlspergeringsxnidler omfatter vand og polære, organi ske opløsningsmidler, såsom methanol, ethanol, isopropylalkohol og acetone. Vand er det mest foretrukne.
16 DK 173955 B1
De herbicide midler, der tilvejebringes i overensstemmelse med 5 denne opfindelse, er effektive, når de fortyndes med vand og påføres til det ønskede sted ved sprøjtning eller på anden måde. Påføringsstedet kan være jord, frø, kimplanter eller de faktiske planter samt indhegnede (eng.: fettered) marker. Der foretrækkes påføring på bladene. Midlerne kan påføres ved anvendel-10 se af bom- og håqdsprøjteapparater og kan også påføres ved sprøjtning fra flyvemaskiner, fordi de er effektive i meget lave doser.
Herbicid-undersøgelser:
Som tidligere nævnt, er de heri beskrevne PMCM-forbindelser fytotoksiske forbindelser, som er nyttige og værdifulde til regule-15 ring af forskellige plantearter. Udvalgte forbindelser ifølge denne opfindelse blev testet som herbicider på følgende måde;
Post-emergens-herbicidtest: På den tiende dag før behandling blev frø af forskellige ukrudtsarter plantet i leret sandjord i individuelle rækker under an-20 vendelse af én art pr. række i en plantekasses bredde. De anvendte frø var Johnsongræs (Echinochloa crusgalli), étårig konge for en dag (Ipomoea lacunosa) , fløjlsbladr (Abutilon theo-phrasti), Bermudagræs (Cynodon dactylon), gul nøddestar (Cyperus esculentus) og violet nøddestar (Cyperus rotundus). Oer blev plantet 25 rigelige mængder frø for at give ca. 20 - 40 kimplanter pr. række efter emergens, afhængigt af planternes størrelse.
Der fremstilledes en serie formuleringer ved at kombinere tri- DK 173955 B1 17 methylsulfoniumsaltet af N-phosphomethylglycin (TMP) med forskellige overfladeaktive midler og vand. I formulering nr. 1 i den efterfølgende tabel refererer betegnelsen "TMP 4-LC(B)" til en formulering, omfattende 73,7 vægt% af en vandig opløsning 5 af trimethylsulfoniumsaltet af N-phosphonomethylglycin (55,9% aktiv bestanddel), 20,6 vægt% af et overfladeaktivt middel og 5,7 vægt% vand. I hver af de nedenfor angivne andre formuleringer er der foretaget numerisk korrelation mellem formuleringen og formuleringerne i tabellen. I de angivne formuleringer er 10 den aktive bestanddel (TMP) angivet, og ved siden deraf er angivet procentsatsen af aktiv bestanddel i opløsningen. Det overfladeaktive middel er ligeledes angivet som havende en specifik procent renhed, hvilket er angivet ved siden af det aktive middels kemiske navn.
15 i testproceduren blev hver individuel formulering opløst i vand, og der anvendtes forskellige portioner vand til at fortynde formuleringens koncentration for at opnå den ønskede påføringsmængde.
Efter at den ønskede fortynding var opnået, blev opløsningen derefter sprøjtet på en tilsået plantekasse på et lineært sprøjte-20 bånd,, som var kalibreret til at give 748 liter pr. hektar.
Efter behandling placeredes plantekasserne i et drivhus ved en temperatur på 21 - 27°C og vandedes ved overbrusning. 2 uger efter behandling bestemtes graden af skade eller regulering ved sammenligning med ubehandlede kontrolplanter på samme alder.
25 Skadevurderingen fra 0 til 100% registreredes for hver art som procent regulering, idet 0% angiver ingen skade, og 100% angiver fuldstændig regulering.
Resultaterne af forsøgene er vist i de følgende tabeller.
18 DK 173955 B1 Μ I N I ^ 5 1 & ! I O O IOO lOO loot cn I cn l cn ού cn r-' cn r- n h s Φ j ^ J iti I H I •tf I 1 η!·&! i o o ioo lom I o o 0 Λ m a\ cno ri æ cn co •η I u ' > !£ !
I CN I
i (ti i oo i o m i ooi o m i I & i m cn o oo cn σ» n to
Ile I
1 I bi i om i ooi omi ooi □ I S. I N· o (M m cn oo n σι S 1 2 1 >S i I CN { io»i mo i ooi ooi ooi tn I S i cn o oo o r~~ o oo o S i p) i H H i—i <—i • I I i β ί hi δ 1 1
Η I S I Η I
ml O ! tp J mo i ooi ooi ooi 5 Co 'S. oo o σ\ o er» o oo o
i! ! S ! H -1 -1 M
: s i i k S' < ! oom cn co m cn co vo cn oovøcn fa gi j CN m r-j CN iTi r-j CN LO r-j CN LO r-j i ‘Ti CN Co CN m CN CN ίο
Π I V ^ W V % t. K H
rH.JrHO H O r-H CTl rH O
flj^faJ^CN CN rH S.Ci
Hl cM> )] dP || dP dP
o i r- m o II cn o\ <x> o || cnoooo cn n* o [t. I » ». » -.11 v » » ’r II h. v v v ».».»- { i—i o r- o r- oo cn o r- cn o o r~- o cn o i r~ cn o II mm o m^d· o m o
I r—I II iH II rH H
I dP dP dP
i cn m rH
jr-» m rr m
I £n ϋ rH o rH
tn I - s 00 dP 1 dP 1 dP I
£ i t— M m cn cn cn ro cn h •h m c i ^ r- cn r- cn r- |i i a å I ||1 ^§1 S J Η ri ri n? 19 DK 173955 B1 I I -7 ai"i s f j ff j ' S 8 1 S S 'SS ' S S l i } å j
JJ i M I
3 jII 1 S 8 '3 8 'SS 1 ° ° ! m i fi o m i 20 1 ° o 1 SS1 I 5i* 00 <· OO n~ i—I 00 l|«j IIII 38' §8 ' S 8 1 58 1 ! £ ί i "i ! -S* 1 e o 1 tn o 1 o o 1 o o l I S σί q σ\ q cm g cog [ y j r—t H r-i r-t
1 ·& I o o 1 m o 1 o o i o co I
r)|®|<y>g 00 o eg Γ-»σ> ! k ' 1 i * ! own » ιο μ oo tø m 00 « q g g) I N in Μ Λ j-j <M e r-J m e 'Ti (n ω ni nits ro ro jQ | v «. » ‘ » » »· 1—( · i i—I O H i-l H CO tv β3«ι'»(Ν ro ro ro ro m B ! dP II dP II dP II dP Η O 1 (N r-< o II rom m o II ro m in o II n n in o
Si I v «. · »II kv Kv Π v s ·. K Μ v v K v π i r» vj3 to o I! tci-i o* o o* f-ι o II rn n 01 o
{ in ro o [I m ro ,η o II e η η o II tom o II
rH II Ή II —i II »H|l «** c? I rs ro I m m
«* dP 17- dP
j ro m ro ιή I m t n ! dp 1 v 1 . v Ci " Η C m Η η Η# •wi e o\ o _ e »h o eo || 8s! IS3! li3! (SI- O 1 · · · · ft j e 10 r*- co i 20 DK 173955 B1
I I I
!di ! ! +J i * i i o o i o o i o σ o i
co i fli I m oo η λ in I
$ f U I I
3 1 g J I
I r—i I I
+> ' I i 3 i »I 1 s s 1 s s 1 ° s ° ί > i £ ! ! I t
I I
I I
I cm I I
fjooi O O I O O I O I
J H OO CM ΟΊ CD
fl ti f I
I S I I
I ft I I
I ft i o cn 1 oml o o i o|
I CD I H 05 I—! C7\ CO I
. ! β i i I 1
I I
! n j I
ί 1*1001 O o I OOI o I
I Λ I O O OO O CO O j
J S' [ O O I OOI OOI O I
o > a * o r- o r-· o I
i g i H H H I
I I
Q) I · i i S' < | CD CO CM CO CO CM 00 co M O ! I g·! 8 s ™ 1/1 3 " 1/1 3 i
I I
I I
I I
*7 i cn n c? cn η n i
„Q l * ·» ·> ^ * ^ I
r-f · i CO CO Γ"· CO f" I
g ^ j rn n n co £* J.
q i dP π <#> . dp it i H
O i N n ml o II (N m in o II cm ro m O II 1 QJ
^ I H ^ h] « y k. V - fc I w K ·» vi I Ό i ro r— o I o cop^ctioI ro r- σι o S 33
! CO M I O CO CM O I CO CM O II J S
j I η ιι hu hu i -y
1 dP CO I JR
i o co i Φ O in Λ ! <#> H OP # r> s.
1 in tn ro in i | > ζτι 1 -CM V i *. Q 1 r}
Cl r-' ^ r-Hdg , de i -H
-Hi in o m o o _ m H o i «s li si? tfi * ri il β j et s 3 & « « 21 DK 173955 B1 } <N J λ loo i o m i o o i3 m m r? σ\ h m co es h i 1g1 g 1 i h !
<U t n> I
h i & i lo in i o o i o m i o o Ο i a i m co m oo m oo co r- > 1 £ ! ! o< j fl om I o o i o g l o o i
j m o co os <n σ> CS ON
£ ! δ i lift! om i ooi qol ooi
Jj J ff j σ\ <n oo N β es i
I CS I
f! o o i mol m o i ooi • o o os o <n o os o
I ^ I i—l i—j H ·—I H
N j S ί η I
wi p ! § ! o o i m o i λ o i ooi
Sjbjajoo æg co o o\ os £ i S £ i
1¾ I
I |l s s g 8 ss g s s g s « g i ^ I Λ Λ Λ ^ Λ Λ . ! CM ΚΩ <N ΙΟ N Ιβ N U) ft I « K ·. ». ·> k k li
Η ~ I Η O HO HO HO
d η) i « n rr cs m* cm *<* cs
C W I w <w> w <»ί V W
□ 1 dP II dP dP II dP II
a J r^vo ο II σ io in o oioino σι io in o
ftt I ^ H k, W II >· ». ^ V Η H ^ S % ^ H
i ho r" o Hor^o h o r- o h o r- ο I
ι η» cs o r» cs o r- cs © | r~ cs o
I Η II HU Η II Η II
i ~ S S 8 I cs q ο o
IdPH dP H dPH dPH
I in co cn ro n
Qi « c a i in » H » cs q r- ta j r-> co r- -H m = & mu> m o _ in o _ life o§ s a s ΐ & s i a, s ϊ I! 8 9 I sål sål sål o I · · · · £ i h cs co t 22 DK 173955 B1 J. ! ^ ! -7 μ I S' I I O O IOO t O LO -p
tfl I © I .H O CN O (N CO M
1 i B i ®
, I ri I
-P i )
tH ! ft ! I O LD IOO IOO
O!©! (S OO N h fN Γ- h i y i > i p i i £ i i i i i i cm i
fl O O 1 O O 1 O O I
J ro o ro o ro o
W I P I
I j & I
G j ft o o i ooi ooi d Si η σι cm oo <n o i H j i M i
Il S om i ooi ooi ί © i r- o tn o o o i 11 i ft i o o i in o i ooi o i a i r*> o o o o o I y I rH H r-i I £ !
e ! OO « N 00 O N CQVOCM
jfi gi I cm in r-j n in ri m rj N 5 CM CM ΓΜ CM ni
jQ i S H *» Η Η H
H · ιΗ O H r-i HrH H
flj nJ j 'ti· cm roro ro ro
yt dP II c*> up 11 <x> II
6 I o id in o II ro cm in o ro cm in o II o id m o II
Γτ( I W K ^ ^ I ^ N W h. ^ ta k) ta ta ta ta II
JiHor^o Tt^i^o ·<τ -H o >h o r-~ o ( ! C' cm o II in ro iH o in ro t-m o 11 c-~ cm o 11
I ri || i—I i—I II iH II
I dP dT
I O dP dP O
o o O o
J iH O O rH
1 dP dP H dP Η dP
I ro ro in in ro ro rr> i » i ta p ^ cm » i
GlftarH Cta H* r^«·» t- iH
H in o m o m o _ in o s s ΐ >31 ill is! O i * * · · £ m r- oo 23 DK 173955 B1 u\^\ | $ i § i I O o IOO i O o >22 !
uj i fly I ^ cr> cn o ro r- ro o I
§j£j | M 1 H 1 '
nlSjioo i o o IOO IOO I
ojofj ro r- ro oo ro σ» N r· j
> ! I! I
i I
I CN I I
floor ο o I O o i 32' °i * o· σ> ro σ\ ro o Η o ! jn i μ I ! |;e j ] 11 f j § s 1 as1 aa1 ss1 ° i
i 11 I
* o* ! j M i ¥ i SS' SS1 S 8 1 S § 1 °i li I i i J I ^ ! O CO I O O 1 O O I O O I o!
i-2 I m I o o in o r- <λ in oo I
i I i i <U i 1 a,N i ? < ! » e «S 00 IC CN 00 O CN CO ip CN o 11(--9 " " 9 "s 9 j Λ I <»*N «^· ^ j
• I CN CN CN CN I
P I s » » - I
r-J · I I-I rH iH H i Q nj ! 5 5* O' N· 5 S O- I si. w w v I ·
Bl dP II dP II . dP II dP II | r-J
O i σινοιηο a\ \o in| o o u> in o oioinol I <U
, rH o o o rH o r>l o rH o r*l o rH o o o II , *3 1 o CN o I Γ. ΓΗ . I g I o CN . I o || o m g || j |
I dP dP · dP · dP I Q
i o o o o i a
o O O o i JJ
dP rH dPH dPH dP rH s ! co ro ro ro [ >
(p I i if »in. -CN -CN ! *H
I! R S! IS 3 SS SS„ ! 1 li ill ill ill ill 11 B j · > · s i “ s> s a d a s < « 24 DK 173955 B1 TABEL 3.
_ . Etårig
Formel Mængde , Gul konge for
Formulering (a.b.) iag/mr Fløjlsblad nøddestar en dag 1. IMP 57,3% 71,9 (41,2) 56 40 40 40 272 20'6 112 70 70 100
Vand 7,5 224 95 90 100 100,0% 5 2. TMP 57,3% 71,9 (41,2) 56 30 30 30 ^J^7513 20,6 112 60 60 70
Vand 7,5 224 95 90 95 100,0% 3. TMP 57,3% 71,9 (41,2) 56 40 40 40 1° anool^D-7533 20,6 112 70 70 ioo
Vand 7,5 224 98 95 100 100,0% 4. TMP 57,5% . 71,7 (41,2) 56 40 50 30 APG 23-3 100% 20,6 (9,5) 112 60 90 50 15 Vand 7,7 224 90 100 80 100,0% 5. TMP 57,5% 71,7 (41,2) 56 30 40 30 APG 91-1 51% 20,6 (10,5) 112 60 70 50
Vand 7,7 224 90 100 80 100,0% 6. TMP 57,5% 71,7 (41,2) 56 40 50 30 20 APG 91-3 57% 20,6 (11,7) 112 80 90 50
Vand 7,7 224 100 100 80 100'0% (forts.) 25 DK 173955 B1
Etårig Mængde, Gul konge for
Formulering mg/ir/ Fløjlsblad nøddestar en dag
Kontrol 0 0 0 0
Kontrol 0 0 0 0 a.b. = aktiv bestanddel.
Den mængde af det foreliggende middel, som udgør en herbicidt effektiv mængde, afhænger af naturen af de frø eller planter, der 2 5 skal reguleres. Påføringsmængden varierer fra ca. 1,1 mg/m til 2 2 ca. 5,6 g/m (a.b.), fortrinsvis fra ca. 11 mg/m til ca. 2,8 g/ m (a.b.), idet den faktiske mængde afhænger af den totale omkostning og de ønskede resultater. Det vil nemt fremgå for fagfolk inden for området, at midler, der udviser en lokal herbicid 10 aktivitet, vil kræve en højere dosis end.mere aktive forbindelser til den samme reguleringsgrad.
Anvendt heri henviser udtrykket "herbicid" til en forbindelse, som regulerer eller modificerer plantevækst, f.eks. aflivning, forsinkelse, afløvning, udtørring, regulering, forkrøbling, sætning 15 af skud fra stængelen og dværgvækst. "Plante" henviser til alle fysiske dele, herunder frø, kimplanter, unge træer, rødder, knolde, stilke, stængler, blade og frugter. "Plantevækst" skal omfatte alle udviklingsfaser fra frøspiring til naturlig eller induceret standsning af liv.
Claims (7)
1. Flydende, herbicidt koncentrat, der kan fortyndes med vand eller vandholdig væske før anvendelse på marken, kendetegnet ved, at det omfatter 5 (a) en herbicidt effektiv N-phosphonomethyl-N-carboxymethylforbindelse, (b) et eller flere flydende, ikke-ioniske, overfladeaktive midler, som er valgt blandt alkyl-polyglycosider, (c) et opløsningsmiddel for N-phosphonomethyl-N-carboxymethylforbindelsen, og (d) et eller flere inerte hjælpestoffer.
2. Koncentrat ifølge krav 1,kendetegnet ved, at den procentuelle vægtandel af N- phosphonomethyl-N-carboxymethylforbindelsen (a) er fra 10 til 70 vægt%.
3. Koncentrat ifølge krav 1 eller 2, kendetegnet ved, at den procentuelle vægtandel af det flydende, ikke-ioniske, overfladeaktive middel (b) er fra 5 til 40 vægt%.
4. Koncentrat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-3, kendetegnet ved, at (a) 15 er trimethylsulfoniumsaltet af N-phosphonomethylglycin.
5. Koncentrat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-4, kendetegnet ved, at (d) indeholder et eller flere stoffer valgt blandt et antiskummiddel, et varmestabiliserende middel og et middel, der absorberer ultraviolet lys.
6. Koncentrat ifølge et hvilket som helst af kravene 1-5, kendetegnet ved, at (a) 20 er til stede i en mængde på ca. 10 til ca. 50 vægt%, (b) er til stede i en mængde på ca. 15 DK 173955 B1 til ca. 30%, (c) er til stede i en mængde på ca. 20 til ca. 50%, og (d) er til stede i en mængde i intervallet fra ca. 1 til ca. 5%.
7. Fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket vegetation, kendetegnet ved, at den omfatter anvendelse af en herbicidt effektiv mængde af et koncentrat ifølge et hvilket som 5 helst af kravene 1 til 6 på et sted, hvor nævnte bekæmpelse er påkrævet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US78985485A | 1985-10-21 | 1985-10-21 | |
| US78985485 | 1985-10-21 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK504886D0 DK504886D0 (da) | 1986-10-21 |
| DK504886A DK504886A (da) | 1987-04-22 |
| DK173955B1 true DK173955B1 (da) | 2002-03-11 |
Family
ID=25148858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK198605048A DK173955B1 (da) | 1985-10-21 | 1986-10-21 | Flydende herbicidkoncentrat samt anvendelse deraf ved en fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket vegetation |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0220902B1 (da) |
| JP (1) | JPH0784367B2 (da) |
| AT (1) | ATE164726T1 (da) |
| AU (1) | AU591938B2 (da) |
| BR (1) | BR8605102A (da) |
| DE (1) | DE3650670T2 (da) |
| DK (1) | DK173955B1 (da) |
| ES (1) | ES2113844T3 (da) |
| FI (1) | FI88666C (da) |
| GR (1) | GR3026574T3 (da) |
| HU (1) | HU208239B (da) |
| IL (1) | IL80372A (da) |
| NO (1) | NO170452C (da) |
| NZ (1) | NZ217999A (da) |
| ZA (1) | ZA867926B (da) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ230875A (en) * | 1988-10-13 | 1991-02-26 | Ici Australia Operations | Herbicidal composition comprising n-phosphonomethylglycine and an alkyl glucoside |
| US5268352A (en) * | 1989-11-22 | 1993-12-07 | American Cyanamid Company | Herbicidal emulsifiable suspension concentrate compositions |
| ES2033569B1 (es) * | 1990-12-31 | 1993-12-16 | En E Ind Aragonesas | Composiciones concentradas herbicidas, procedimiento para su obtencion y su empleo. |
| EP0498145B1 (en) * | 1991-02-08 | 1995-11-15 | Monsanto Europe S.A./N.V. | Solid glyphosate compositions and their use |
| JPH05201815A (ja) * | 1991-08-02 | 1993-08-10 | Monsanto Co | 除草剤組成物、その製造方法およびその使用方法 |
| US5258359A (en) * | 1991-08-02 | 1993-11-02 | Monsanto Company | Glyphosant-containing herbicidal compositions comprising acetylenic diol rainfastness enhancing agents |
| JPH0543403A (ja) * | 1991-08-08 | 1993-02-23 | Kao Corp | 殺生剤用効力増強剤及び農薬組成物 |
| US5385750A (en) * | 1992-05-14 | 1995-01-31 | Henkel Corporation | Alkyl glycoside compositions with improved wetting properties |
| SE506265C2 (sv) * | 1995-04-28 | 1997-11-24 | Akzo Nobel Nv | Vattenhaltig komposition innehållande en alkylglykosid och användning därav som vätmedel |
| WO1998052674A1 (en) * | 1996-04-26 | 1998-11-26 | Maeda Limited | Filter for compressed air |
| AUPO405696A0 (en) | 1996-12-06 | 1997-01-09 | Ici Australia Operations Proprietary Limited | Herbicidal compositions |
| TW529910B (en) | 1997-01-30 | 2003-05-01 | Basf Ag | Solid mixtures based on sulfonylureas and adjuvants |
| US6127317A (en) * | 1997-09-17 | 2000-10-03 | American Cyanamid Company | Concentrated, aqueous herbicidal compositions containing an imidazolinyl acid salt and a glyphosate salt |
| GB9720891D0 (en) * | 1997-10-02 | 1997-12-03 | Ici Plc | Agrochemical compositions |
| US6277787B1 (en) | 1998-09-14 | 2001-08-21 | American Cyanamid Co. | Synergistic herbicidal methods and compositions |
| US6214768B1 (en) | 1998-09-14 | 2001-04-10 | American Cyanamid Co. | Synergistic herbicidal methods and compositions |
| FR2811514B1 (fr) * | 2000-07-11 | 2003-01-24 | Seppic Sa | Composition herbicide comprenant du glyphosate et au moins un alkyl polyxyloside |
| DE10052489A1 (de) | 2000-10-23 | 2002-05-02 | Hermania Dr Schirm Gmbh | Feste Glyphosat-Formulierung und Verfahren zur Herstellung |
| DK2337452T3 (da) | 2008-07-03 | 2014-12-15 | Monsanto Technology Llc | Kombinationer af derivatiserede saccharidsurfaktanter og etheraminoxidsurfaktanter som herbicidadjuvanter |
| EP2329715B1 (en) * | 2009-12-01 | 2013-02-20 | Cognis IP Management GmbH | Biocide compositions comprising branched alkyl polyglycosides |
| US8551533B2 (en) | 2011-05-09 | 2013-10-08 | Momentive Performance Materials Inc. | Adjuvant composition and agrochemical formulation containing same |
| CN104302878B (zh) | 2012-02-27 | 2020-03-13 | 纳博特斯克汽车零部件有限公司 | 具备压缩机、空气干燥器以及油分离器的系统 |
| WO2013129495A1 (ja) | 2012-02-27 | 2013-09-06 | ナブテスコオートモーティブ 株式会社 | オイルセパレータ |
| US9656198B2 (en) | 2012-02-27 | 2017-05-23 | Nabtesco Automotive Corporation | Oil separator |
| CN104641114B (zh) | 2012-07-02 | 2017-05-17 | 纳薄特斯克汽车零部件有限公司 | 油分离器 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3799758A (en) * | 1971-08-09 | 1974-03-26 | Monsanto Co | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
| ES469651A1 (es) * | 1977-05-16 | 1980-01-16 | Monsanto Co | Un metodo para inhibir la corrosion de superficies metalicasde hierro y zinc en contacto con una composicion agricola acuosa |
| IE50142B1 (en) * | 1979-07-11 | 1986-02-19 | Sampson Michael James | Improved method of using a plant-growth regulator |
| US4384880A (en) * | 1980-12-04 | 1983-05-24 | Stauffer Chemical Company | Trialkylsulfonium salts of N-phosphonomethyl-glycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
| US4315765A (en) * | 1980-12-04 | 1982-02-16 | Stauffer Chemical Company | Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides |
| AU556954B2 (en) * | 1981-08-24 | 1986-11-27 | Stauffer Chemical Company | Phosphonium salts of n-phosphono-methylglycine and their use as herbicides and plant growth regulators |
| GB2129303B (en) * | 1982-11-03 | 1986-10-29 | Silver Clouds Sdn Bhd | Herbicide |
-
1986
- 1986-10-17 BR BR8605102A patent/BR8605102A/pt unknown
- 1986-10-20 EP EP86308108A patent/EP0220902B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-20 HU HU864348A patent/HU208239B/hu unknown
- 1986-10-20 NZ NZ217999A patent/NZ217999A/xx unknown
- 1986-10-20 ES ES86308108T patent/ES2113844T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-20 IL IL80372A patent/IL80372A/xx not_active IP Right Cessation
- 1986-10-20 FI FI864231A patent/FI88666C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-10-20 DE DE3650670T patent/DE3650670T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-10-20 AU AU64191/86A patent/AU591938B2/en not_active Withdrawn - After Issue
- 1986-10-20 NO NO864182A patent/NO170452C/no unknown
- 1986-10-20 ZA ZA867926A patent/ZA867926B/xx unknown
- 1986-10-20 AT AT86308108T patent/ATE164726T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-10-21 DK DK198605048A patent/DK173955B1/da not_active IP Right Cessation
- 1986-10-21 JP JP61250600A patent/JPH0784367B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-04-09 GR GR980400486T patent/GR3026574T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO864182D0 (no) | 1986-10-20 |
| FI88666B (fi) | 1993-03-15 |
| NZ217999A (en) | 1989-10-27 |
| AU6419186A (en) | 1987-04-30 |
| JPH0784367B2 (ja) | 1995-09-13 |
| ZA867926B (en) | 1987-11-25 |
| EP0220902A2 (en) | 1987-05-06 |
| DE3650670T2 (de) | 1998-07-30 |
| AU591938B2 (en) | 1989-12-21 |
| JPS6299313A (ja) | 1987-05-08 |
| EP0220902B1 (en) | 1998-04-08 |
| DE3650670D1 (de) | 1998-05-14 |
| HUT44141A (en) | 1988-02-29 |
| EP0220902A3 (en) | 1989-08-23 |
| DK504886A (da) | 1987-04-22 |
| NO170452C (no) | 1992-10-21 |
| FI864231A0 (fi) | 1986-10-20 |
| FI88666C (fi) | 1993-06-28 |
| IL80372A0 (en) | 1987-01-30 |
| NO170452B (no) | 1992-07-13 |
| ES2113844T3 (es) | 1998-05-16 |
| ATE164726T1 (de) | 1998-04-15 |
| FI864231L (fi) | 1987-04-22 |
| GR3026574T3 (en) | 1998-07-31 |
| DK504886D0 (da) | 1986-10-21 |
| IL80372A (en) | 1991-12-12 |
| HU208239B (en) | 1993-09-28 |
| NO864182L (no) | 1987-04-22 |
| BR8605102A (pt) | 1987-07-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK173955B1 (da) | Flydende herbicidkoncentrat samt anvendelse deraf ved en fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket vegetation | |
| USRE37866E1 (en) | Glyphosate formulations containing etheramine surfactants | |
| US5393770A (en) | Fungicidal compositions | |
| CA2211200A1 (en) | Synergistic herbicidal compositions based on glufosinate and nitrodiphenyl ethers, and their formulations | |
| AU2009266091B2 (en) | Weed control method and herbicidal composition | |
| US20250261634A1 (en) | Liquid herbicidal compositions | |
| US4552584A (en) | Herbicidal composition and herbicidal processes | |
| US5468718A (en) | Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation | |
| RU2140154C1 (ru) | Композиция для десикации и дефолиации растений и способ десикации и дефолиации растений | |
| EP0347950A2 (en) | Synergistic herbicide combinations and method of application | |
| UA127879C2 (uk) | Пестицидні композиції | |
| EP0595842A1 (en) | HERBICIDAL COMPOSITION FOR IRRIGATION RICE FIELDS. | |
| US4217131A (en) | Herbicidal composition | |
| AU2013337723B2 (en) | Compositions and methods for post emergent weed control with dim herbicides and gibberellic acid | |
| RU2317706C2 (ru) | Гербицидная композиция, способ борьбы с сорняками | |
| US8906828B2 (en) | Compositions and methods for post emergent weed control with clethodim and gibberellic acid | |
| US4378990A (en) | Herbicidal composition | |
| US20070207928A1 (en) | Oil-in-water suspoemulsions comprising hydroxybenzonitriles which are active in plants | |
| EP0084253A1 (en) | Antidotes for pyrrolidone herbicides and herbicide antidote compositions | |
| US4416685A (en) | Trifluoroethyl-p-chlorophenylcarbamate herbicide antidote | |
| JP2014156430A (ja) | 除草組成物 | |
| LEIBBRANDT | PROMISING NEW HERBICIDES TO REPLACE HORMONE HERBICIDES IN SUGARCANE FIELDS | |
| JPS6112648A (ja) | ジフエノキシ化合物及び該化合物を含有する農薬組成物 | |
| LT3397B (en) | Herbicidal composition and undesirable plants cotrol method | |
| JPH018A (ja) | 麦作用除草剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| B1 | Patent granted (law 1993) | ||
| PUP | Patent expired |