JPS6299313A - 液状植物活性組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式（１） なる部分を含む植物活性化合物と非イオン性界面活性剤
とよりなる新規、液状植物活性組成物に関するものであ
る。

式（Ｉ）の部分を含んでいる植物活性化合物は、ここで
Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチｊ札 ル化合物、或は、“ＰＭＣＭ”化合物として示←ている
。これらの化合物、及び式（１）の部分は以下に更に明
かにされ説明されるであろう。便宜的に、式（１）の部
分を含んでいる植物活性化合物は以下にＰＭＣＭ化合物
と示される。

植物活性ＰＭＣＭ化合物の多くがこの分野で知られてい
る。この発明で使用されている“植物活性”なる語は、
植物生育抑制剤、除草剤、落葉剤、その他類似物を意味
している。そのようなＰＭＣＰ化合物とそれらの使用は
米国特許第３４５５６７５号、同第３５５６７６２号、
同第４４０５５３１号、同第３８６８４０７号、同第４
１４０５１３号、同第４３１５７６５号、同第４４８１
０２６号、同第４３９７６７６号明細書及び国際出願Ｗ
Ｏ８４／　０３６０７号公報に説明されている。

化合物を調合するため使用された製法の記載を含んでい
る。次に特許は付加的な製法記述を与えている：米国特
許第３２８８８４６号、同第４５０７２５０号、同第４
１４７７１９号、同４４８７７２４号明細書。これらの
特許もこ＼に参考としてとり込まれている。

あるＰＭＣＭ化合物、Ｎ−ホスホノメチルグリシンの塩
が発芽後の植物に対する除草剤として特に有効であると
発見されている。除草剤として特に有効なそのようなＮ
−ホスホノメチルグリシンの塩は、米国特許第４３１５
７６５号明細書に開示されたＮ−ホスホノメチルグリシ
ンのトリメチルスルホニウム塩、米国特許第４４３７８
７４号明細書に開示されているＮ−ホスホノメチルグリ
シンの混合アルキルスルホニウム塩、米国特許第４３８
４８８０号、同第４３４５７６５号明細書に開示されて
いるＮ−ホスホノメチルグリシンのトリアルキル塩を含
んでいる。

通常、除草剤組成物は、粉剤、粒状組成物、液状乳剤、
液状濃縮物として製剤される。除草剤において、活性成
分として使用されているＮ−ホスホノメチルグリシンの
塩は、好ましくは液状濃縮物として製剤される。塩が水
溶性、吸湿性で結晶化すること、水溶液から単離するこ
とが、難かしいからである。良好な液状濃縮物は、種々
の成分の良好な相客性、良好な熱安定性、長期保存安定
性及び良好な液状溶媒と活性成分の混和性を示す。

加えて、：ａ濾液は眼刺激が最少で吸入刺激が低くある
べきである。活性成分としてＮ−ホスホノメチルグリシ
ンの塩を含んでいるすべての液状濃縮物が、これらの性
質を示すものでない。

それ故、本発明の目的は、活性成分として、ＰＭＣＭ化
合物、好ましくはＮ−ホスホノメチルグリシンの農業的
に受容できる塩と、非イオン性界面活性剤を利用してい
る液状濃縮物の型の植物活性組成物を提供することであ
る。

本発明は、活性成分として、適切な媒体に溶かされ、又
は分散されたＮ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチ
ル化合物と液状非イオン性界面活性剤を含んでいる液状
植物活性組成物にむけられている。組成物は畑に使用前
水又は水含有液体により薄める。

この発明の組成物よりなる製剤は、活性成分の高濃度を
含みえる、広い温度範囲に熱的に安定である、軟水、硬
水と調和し、希釈しえる、窒素肥料溶液とも調和でき、
希釈できる、眼えの刺激が最低である、という利点をも
っている。又、この発明の製剤は、広い温度範囲にわた
る数ケ月の貯蔵に経時変化がない。加えて、非イオン性
界面活性剤は天然生成物から誘導され容易に微生物によ
り分解される。

それ故、この発明の具体化は（ａｌｌ液状分散性植物活
性−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合物、（
ｈ）一種以上の液状非イオン性界面活性剤、（ｃ１該植
物活性Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合
物に対する分散媒体、（ｄ）不活性補助剤よりなる新規
植物活性組成物である。

発明の方法は、制御が望まれる場所に上記植物活性組成
物を使用することよりなる。通常、これは除去される雑
草有害物の葉に使用される。

如何なる分散性植物活性ＰＭＣＭ化合物も、この組成物
に使用さ義噌、そして、発明に従７て調製される。“液
状分散性”なる語は、単に分散しえる化合物と同様、液
体に溶ける化合物を含む広い意味に使用されている。好
ましい具体化において、ＰＭＣＭ化合物は液体可溶性で
あり、最も好ましい具体化においては、水可溶性である
。

ＰＭＣＭ化合物は式 によって示されるであろう。こ＼で、Ｒはハロゲン；−
ＮＨＯＨ；−Ｎ　（Ｒ’）ｔ　ニーｏＲ”　；−３Ｒ”
及び−０Ｍよなる群からえらばれ、Ｒ１は独立に水素、
アルキル或はハイドロキシアルキル好ましくは炭素数約
５以下を含む、アルケニル好ましくは約炭素数５以下、
又はフェニル基を含む、からえらばれている；Ｒ２は独
立に水素、アイ ルキシ、ハイドロキシアルキル、或はクロルアルキル、
好ましくは約炭素数５以下を含む、アルコキシ好ましく
は炭素数５以下を含む、アルキレンアミン好ましくは炭
素数１２以下、フェニル基、ベンジル基を含む、からえ
らばれている；Ｍは水素、農業上受容されている塩生成
基、例えばアルカリ金属、アルカリ土類金属、錫、アン
モニウム、有機アンモニウム、アルキルスルホニウム、
アルキルスルホキソニウム、アルキルスルホニウム基、
或はこれらの組合である；Ｚは水素、有機或は無機基で
ある。

そのような化合物の少くとも１部を開示している代表的
特許は、米国特許第３７９９７５８号、同第４３９７６
７６号、同第４１４０５１３号、同第４３１５７６５号
、同第３８６８４０７号、同第４４０５５３１号、同第
４４８１０２６号、同第４４１４１５８号、同第４１２
０６８９号、同第４４７２１８９号、同第４３４１５４
９号、同第３９４８９７５号明細書を含んでいる。

以 Ｚが水素意外であるＰＭＣＭ化合物を開示している代表
的特許は、米国特許第３８８８９１５号、同第３９３３
９４６号、同第４０６２６９９号、同第４１１９４３０
号、同第４３２２２３９号、同第４０８４９５４号明細
書を含んでいる。

好ましいＰＭＣＭ化合物において、Ｚは水素、或は、有
機置換基である。代表的な有機置換基はメチレンカルボ
キシリック；メチレンホスホニック；メチレンシアノ；
ホルミル、アセチル、ベンゾイル、バアフルオルアシル
、チオカルボニルのようなカルボニル；シアノ、カマバ
モイル、或はカルボキシ置換エチルのようなエチレン；
ベンゼンスルホニル置換基を含んでいる。窒素が３つの
有機置換基を含んでいる化合物を開示している代表的特
許は、米国特許第３４５５６７５号、同第３５５６７６
２号、同第３８５３５３０号、同第３９７０６９５号、
同第３９８８１４２号、同第３９９１０９５号、同第３
９９６０４０号、同第４０４７９２７号、同第４１８０
３９４号、同第４２０３７５６号、同第４２６１７２７
号、及び同第４３１２６６２号明細書を含んでいる。好
ましい第３窒素置換ＰＭＣＭ化合物は、Ｎ、Ｎ−ビス（
ホスホノメチル）グリシンである。Ｚが水素であるそれ
らＰＭＣＭ化合物は、望まれる植物活性が除草活性であ
るとき、最も好ましい。上記の特許はこ＼に参考として
組み込まれている。

ＯＭにおけるように、Ｍにより示されている農業上受容
される塩生成基の説明は、原子！２２から１３３のアル
カリ金属例えばナトリウム、カリ、ルビジウムなど；原
子！２４’から８８のアルカリ土類金属例えばマグネシ
ウム、或は、カルシウム；アンモニウム及び第１、第２
、第３、第４脂肪族アンモニウム、好ましくは全炭素数
が約１２以上でない脂肪族アンモニウム；フェニルアン
モニウム；トリアルキルスルホニウム、好ましくは３つ
のアルキル置換基における全炭素数が約６以上をこえな
いもの、例えばトリメチルスルホニウム、エチルジメチ
ルスルホニウム、プロピルジメチルスルホニウム、その
他；トリアルキルスルホキソニウム、好ましくは３つの
アルキル置換基における全炭素数が約６以上をこえない
もの、例えばトリメチルスルホキソニウム、エチルジメ
チルスルホキソニウム、プロピルジメチルスルホキソニ
ウム、その他；テトラアルキルホスホニウム、例えばテ
トラメチルホスホニウム、エチルトリメチルホスホニウ
ム、プロピルトリメチルホスホニウム、その他である。

農業上受容されているが、アルカリ土類金属塩は最低の
除草活性を与えることは注意されるべきである。

この発明による好ましい組成物において、Ｍは独立に上
に記した農業上受容されている塩生成基、又は水素から
えらばれている。更に好ましい組成物で、Ｍはアルカリ
金属、アンモニウム、モノアルキルアンモニウム、或は
、トリアルキルスルホニウム基である。最も好ましい組
成物において、１つのＭのみがアルカリ金属、アンモニ
ウム、モノアルキルアンモニウム、或は、トリアルキル
スルホニウム基で、２つのＭは水素である。最も好まし
い組成物の代表はイソプロピルアミン−Ｎ−ホスホノメ
チルグリシン、トリメチルスルホニウム、Ｎ−ホスホノ
メチルグリシン、ナトリウムセスキ−Ｎ−ホスホノメチ
ルグリシンを含んでいる。

２つ以上のＰＭＣＭ化合物の組合せは組成物において使
用されえ、発明に従って調製される。

液状の非イオン性界面活性剤が発明の除草剤組成物の必
須成分の１つとして使用される、例えば次の特定化合物
のいずれか一つである：アイ・シ・アイ　（ＩＣＩ）に
より販売されているＡＬ−１６８５及びＡＬ−２０４２
ｉウイッコ化学会社（Ｗｉｔｃｏ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　
Ｃｏｍｐａｎｙ）により販売されているエムコール（Ｅ
ｍｃｏｌ　）　Ｄ　−７５３３、及びウィトアミド（１
４ｉｔｃａｍｉｄｅ　）　　２７２　　（変性アルカノ
ールミド）；スターレイ会社（Ｓｔａｌｅｙ　Ｃｏｒｐ
ｏｒａｔｉｏｎ）により販売されているアルキルポリグ
リコシドである；スターレイ　（Ｓｔａｌｅｙ）　Ａ　
Ｐ　Ｇ　９１　３、スターレイＡＰＧ９１−１、スター
レイＡＰＧ２３−３、クロダ会社（ｃｒｏｄａ　Ｉｎｃ
、）により販売されているモノココエイト、クロデスタ
（ｃｒｏｄｅｇ　ｔａ　）ＳＬ−４０゜代表的なＡＰＧ
界面活性剤はの繰返し構造式をもっている。

上記した非イオン性界面活性剤のいかなる２つ（或はそ
れ以上）が種々の割合に混ぜられ、単独のものより、よ
り大きな物理的界面活性剤特性をえるため、除草剤組成
物に使用される。例は６０：４０、或は、７０　：　３
０比におけるＡ　Ｌ　−１６８５とＡＰＧ９１−３の組
合せである。

前記したことに加え、又不活性補助剤が更に満足する製
剤を与えるためこの発明の組成物に組み込まれえる。そ
のような不活性補助剤ばあね止め剤、好ましくはジメチ
ルポリシロキサン、増粘剤として煙霧状シリカ、及び任
意に水を含んでいる。

この発明の液状濃縮物におけるＰＭＣＭ活性成分の重量
％は約１０％から約７０％の範囲、好ましくは約３０％
から約４０％、最も好ましくは約３８％から約４２％の
範囲にある。

この発明の組成物に使用される非イオン性界面活性剤は
重量％で約５％から約４０％、好ましくは約１５％から
約３０％、最も好ましくは約１５％から約２５％の範囲
である。

この発明の組成物に使用される不活性補助剤の量は重量
％で約０．５％から約１０％、好ましくは約１％から約
５％、最も好ましくは約１％から約３％の範囲である。

水、或は、他の液状媒体は液状濃縮物の残部をなし、重
量で約１０％から約７０％、好ましくは約２０％から約
５０％の範囲である。

発明の植物活性組成物はＰＭＣＭ活性成分の溶液の調製
と、それに非イオン性界面活性剤をいくらかでも、そし
てさらに多くの付加的分散剤が要求されるなら添加物を
加えることにより調合されうる。好ましい分散剤は水で
ある。

この発明の製法、組成物に非イオン性界面活性剤使用の
利点は、非イオン界面活性剤が安価で、容易に入手でき
、哺乳動物に低刺激性で、毒性が低く、泡たちが少いか
泡たたないことである。それは天然の生成物から作られ
ているので微生物により容易に分解される。

以前に示したように、種々の非イオン性界面活性剤の混
合物も望まれるなら使用される。

この発明の好ましい植物毒組成物は除草活性成分をもっ
ている。

以下はこの発明の除草組成物の種々の製剤の例である。

工υυ、υル ＊Ｘ−１００−水溶液中Ｎ−ホスホノメチルグリシント
リメチルスルホニウム塩 ＊＊　　ａ、ｉ、　　＝活性成分換算 ＰＭＣＭ化合物及び界面活性剤に加え、又組成物は又熱
安定化剤、紫外吸収剤、分散剤、他の農業上受容されて
いる物質のような一般的補助剤を含むことができる。代
表的な熱安定化剤はフェニレンジアミン、フェナジン、
ヒドロキシブチルトルエンを含んでいる。代表的紫外吸
収剤はティニラビン（Ｔｔｎｕｖｉｎ　）　７７０、テ
イニュビンＰ１ジニトロアニリンを含んでいる。

へ ＰＭＣＭ化合物の界面活性剤えの比は広い範囲にわたり
変ええる。特殊な界面活性剤の選択はこの発明により使
用されたＰＭＣＭ化合物の植物活性に影響しえることが
知られているので、液状組成物の望まれた活性は特殊な
界面活性剤をえらぶ時考えられるべきである。使用に先
立って、希釈剤に製品が完全に溶け、或は、容易に分散
する限り、望まれる様に多（の界面活性剤が使用される
であろう。価格を考慮して、発明の目的が達せられる最
低の界面活性剤が使用されるべきである。

重量比で、ＰＭＣＭ化合物の界面活性剤への比は代表的
に約１０：１から約１：１０で、好ましい比は約４：１
から約ｌ：２である。最も好ましい比は約２：１から約
に１である。

この発明の組成物は、いかなる適当な方法においても調
製されえる。然しなから、好ましい調製法は、まずＰＭ
ＣＭ化合物と分散剤を含んでいる混合物を調製すること
よりなる。好ましい具体化において、ＰＭＣＭ化合物が
薬剤に溶かされる。

他の具体化において、ＰＭＣＭ化合物は薬剤に分散され
る。

ある具体化において、混合物は、その場でＰＭＣＭ化合
物を作ることにより調合される。例えば、ある具体化で
、Ｎ−ホスホノメチルグリシンが、ＰＭＣＭ化合物を含
んでいる水溶液を作るため、水の存在で、望まれた塩基
と反応させられる。好ましい具体化において、イソプロ
ピルアミンＮ−ホスホノメチルグリシンの溶液がこの方
法で調製されえる。

発明の調製方法により使用する分散剤はある要ね 求に合接ねばならない。ＰＭＣＭ化合物の植物活性に悪
効果を及ぼすことなく最初の混合物を作るため、使用さ
れた温度で、分散剤は望まれるＰＭＣＭ化合物を溶す、
或は、分散さすことが出来ねばならない。溶解度が大き
ければ大きいほど、或は、分散剤におけるＰＭＣＭ化合
物の分散性が大きければ大きいほど、少量の分散剤が要
求されるであろうそして引続いての分散剤の除去が容易
にされるであろう。

好ましい分散剤は水、メタノール、エタノール、イソプ
ロピルアルコール、アセトンのような極性有機溶媒を含
んでいる。水が最も好ましい。

この発明により与えられた除草剤組成物は、水用の場所
は束縛された畑と同様、土壌、種子、苗、現実の植物で
ありえる。葉への使用が好ましい。

組成物はボーム（ｂｏｏｎ＋）　、手動噴霧器の使用に
より適応されえるそして又、飛行機噴霧で使用されえる
。大変低投与で効果的であるからである。

徐華五■通整拭里 以前に記したように、こ＼に記されたＰＭＣＭ化合物は
植物毒化合物で、種々の植物種を制限することに有用で
価値がある。この発明のえらばれた化合物は以下の方法
で除草剤として試験された。

主生後盈危剋成狭 １０日前処置において、種々の雑草種族の種子が手箱の
中をよこぎる列につき１種族を使用して、個々の列にお
いてローム砂土壌に植えられている。

使用した種子はジョンソングラス（Ｊｏｈｎｓｏｎｇｒ
ａｓｓ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ
）　）　、−年生モーニングクロリー（ｍｏｒｎｉｎｇ
ｇｌｏｒｙ　（Ｉｐｏｍｏｅａ　１ａｃｕｎｏｓａ）　
）、ベルベットリーフ（ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ　（ａｂ
ｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ））　、パブミュ
ダアグラス（Ｂｅｒｎ＋ｕｄａｇｒａｓｓ　（ｃｙｎｏ
ｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ））　、イエロナッツセフジ
（ｙｅｌｌｏｗ　ｎｕｔｓｅｄｇｅ　（ｃｙｐｅｒｕｓ
　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ））及びパープルナッツセソジ
（ｐｕｒｐｌｅ　ｎｕｔｓｅｄｇｅ（ｃｙｐｅｒｕｓ　
ｒｏｔｕｎｄｕｓ））であった。植物の大きさにより、
発芽後列につき約２０から４０の苗を与えるよう多くの
種子が植えられた。

製剤の系は、種々の界面活性剤及び水とＮ−ホスホノメ
チルグリシンのトリメチルスルホニウム塩（ＴＭＰ）を
結合することにより調合された。

次の表の製剤隘ｌで、“ＴＭＰ４−ＬＣ（Ｂ）　　”な
る記号はＮ−ホスホノメチルグリシントリメチルスルホ
ニウム塩の水溶液７３．７重ｉｔ％（５５，９％活性成
分）、界面活性剤２０．６重量％、水５．７重量％より
なる製剤を示している。以下に述べられている他の製剤
の夫々において、数に関する相関が表における製剤の間
になされている。記された製剤において、活性成分（Ｔ
ＭＰ）が示され、近くに溶液における活性成分の％が記
されている。

又、界面活性剤は一定の％純度をもっているとして示さ
れ、界面活性剤の化学名の近くに記されている。

試験方法において、個々の製剤は水に溶かされ、種々の
水量が、望まれる使用割合になるよう製剤の濃度をうす
めるため使用された。

望まれた希釈液かえられたあと、８０ガロン／ニーカー
（７４８リツタ／ｈａ）を散布するよう調製されたリニ
アスプレーテーブル（ｌｉｎｅａｒ　５ｐｒａｙｔａｂ
ｉｅ　）で種をまいた手箱に溶液が噴霧された。

処置のあと、手箱は７０”から８０’Ｆの温度で温室に
置かれ散水装置で潅水された。処置後２週間で、障害の
程度、即ち制御が同年令の未処理検体植物と比較するこ
とにより決定された。０から１００％に割付けられた障
害が％制御として各種族に記録されている。０％は障害
なし、１００％は完全制御を示している。

試験結果は以下の表に示されている。

ｌＵＯ，Ｕχ −−’／Ｕ　　　　　　　　８ｂ 未処理　　　　　　　　　　　　　　　　ＯＯＯａ、　
ｉ、・・・活性成分に換算 ｏｏ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１表−主 未処置　　　　　　　　　　　　　　ＯＯ未処置　　　
　　　　　　　　　　００現在の組成物の除草剤として
効果的な量は、制御される種子、或は、植物の性質に依
存している。

（全価格と望まれる結果に依存して）使用の割合はエー
カにつき約０．０１から約５０ボンドと変化する、好ま
しくは約０．１ボンドから約２５ポンドと変化する。（
活性成分に換算して）同じ程度制御するのに局限された
除草活性を示す組成物はもっと活性な化合物より高投与
を要求するであろうことは技術者に明らかでる。

こ＼に使用されるように、“除草剤”なる語は植物成長
を制御する、或は、変える、即ち、枯死さす、抑制する
、落葉さす、乾燥させる、調節する、成長阻止する、若
芽を出す、小さくする、化合物に該当する。“植物”は
種子、苗、若木、根、球根、茎、花柄、葉、果実を含む
全ての部分に該当する。“植物生育”は種子発生から寿
命の停止までの発展の全相を含むように意味されている
。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. （１）（ａ）Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチ
   ル化合物、（ｂ）１種以上の非イオン性液状界面活性剤
   、（ｃ）該Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル
   化合物に対する分散剤、（ｄ）不活性補助剤よりなる液
   状植物活性組成物。
2. （２）Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合
   物がＮ−ホスホノメチルグリシンのトリメチルスルホニ
   ウム塩である特許請求の範囲第１項記載の組成物。
3. （３）非イオン性界面活性剤がアルキルポリグリコシド
   である特許請求の範囲第１項記載の組成物。
4. （４）Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシメチル化合
   物が１０から７０重量％、非イオン性液状界面活性剤が
   ５から４０％、該Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ−カルボキシ
   メチル化合物に対する分散剤が１０から４０％、不活性
   補助剤が０．５〜１０％の範囲にある特許請求の範囲第
   １項記載の組成物。
5. （５）不活性補助剤があわ止め剤、熱安定化剤及び紫外
   吸収剤を含んでいる特許請求の範囲第１項記載の組成物
   。
6. （６）（ａ）除草剤として有用なＮ−ホスホノメチル−
   Ｎ−カルボキシメチル化合物、（ｂ）１種以上の液状非
   イオン性界面活性剤、（ｃ）該Ｎ−ホスホノメチル−Ｎ
   −カルボキシメチル化合物に対する溶媒、（ｄ）不活性
   補助剤よりなる液状除草濃縮物。
7. （７）除草剤として有用なＮ−ホスホノメチル−Ｎ−カ
   ルボキシメチル化合物がＮ−ホスホノメチルグリシンの
   トリメチルスルホニウム塩である特許請求の範囲第６項
   記載の組成物。
8. （８）非イオン性界面活性剤がアルキルポリグリコシド
   である特許請求の範囲第６項記載の組成物。
9. （９）除草剤として有用なＮ−ホスホノメチル−Ｎ−カ
   ルボキシメチル化合物が１０から５０重量％、液状非イ
   オン性界面活性剤が１５から３０％、該Ｎ−ホスホノメ
   チル−Ｎ−カルボキシメチル化合物に対する溶媒が２０
   から５０％、不活性補助剤が１から５％の範囲にある特
   許請求の範囲第６項記載の組成物。
10. （１０）不活性補助剤があわ止め剤、熱安定化剤、紫外
    吸収剤を含んでいる特許請求の範囲第６項記載の組成物
    。