DK2582799T3 - Biokatalysatorer og fremgangsmåder til syntesen af (s)-3-(1-aminoethyl)-phenol - Google Patents

Biokatalysatorer og fremgangsmåder til syntesen af (s)-3-(1-aminoethyl)-phenol Download PDF

Info

Publication number
DK2582799T3
DK2582799T3 DK11796441.1T DK11796441T DK2582799T3 DK 2582799 T3 DK2582799 T3 DK 2582799T3 DK 11796441 T DK11796441 T DK 11796441T DK 2582799 T3 DK2582799 T3 DK 2582799T3
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
residue
approx
amino acid
compound
polypeptide
Prior art date
Application number
DK11796441.1T
Other languages
English (en)
Inventor
Fabien Cabirol
Anupam Gohel
Seong Ho Oh
Derek Smith
Brian Wong
James Lalonde
Original Assignee
Codexis Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=45348872&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DK2582799(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Codexis Inc filed Critical Codexis Inc
Application granted granted Critical
Publication of DK2582799T3 publication Critical patent/DK2582799T3/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/10—Transferases (2.)
    • C12N9/1096—Transferases (2.) transferring nitrogenous groups (2.6)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
    • C12P13/001—Amines; Imines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K2319/00—Fusion polypeptide
    • C07K2319/01—Fusion polypeptide containing a localisation/targetting motif
    • C07K2319/02—Fusion polypeptide containing a localisation/targetting motif containing a signal sequence
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K2319/00—Fusion polypeptide
    • C07K2319/20—Fusion polypeptide containing a tag with affinity for a non-protein ligand
    • C07K2319/21—Fusion polypeptide containing a tag with affinity for a non-protein ligand containing a His-tag
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K2319/00—Fusion polypeptide
    • C07K2319/40—Fusion polypeptide containing a tag for immunodetection, or an epitope for immunisation
    • C07K2319/41—Fusion polypeptide containing a tag for immunodetection, or an epitope for immunisation containing a Myc-tag
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y206/00—Transferases transferring nitrogenous groups (2.6)
    • C12Y206/01—Transaminases (2.6.1)
    • C12Y206/01018—Beta-alanine-pyruvate transaminase (2.6.1.18)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
  • Enzymes And Modification Thereof (AREA)

Claims (14)

1. Konstrueret transaminasepolypeptid der er i stand til at omdanne 3-hydroxy-acetophenon (forbindelse (1)) til (S)-3-(l-aminoethyl)-phenol (forbindelse (2)) under reaktionsbetingelser på 35 g/l af 3-hydroxyacetophenon, 1,5 M isopropylamin, 1 mM pyridoxalphosphat, 5% v/v (vol/vol) DMSO, pH 7,5, og 45°C med mindst 2 gange øget aktivitet i forhold til SEQ ID NO:2,
transaminasepolypeptidet omfattende en aminosyresekvens med mindst 80% sekvensidentitet med SEQ ID NO:2 og aminosyrerestforskellene sammenlignet med SEQ ID NO:2 ved én eller flere positioner valgt fra X163, X18, X235, X244, X323, X383, X424, og X427, hvor aminosyrerestforskellene sammenlignet med SEQ ID NO: 2 er valgt fra følgende: rest ved position X163 er F eller H; rest ved position X18 er A; rest ved position X235 er P; rest ved position X244 er T; rest ved position X323 erT; rest ved position X383 er V; rest ved position X424 er A; og rest ved position X427 er Y.
2. Polypeptidet ifølge krav 1 hvor transaminasepolypeptid-aminosyresekvensen yderligere har aminosyrerestforskelle sammenlignet med SEQ ID NO:2 ved én eller flere af følgende positioner: X21, X31, X74; X113, X122, X130, X133, X146, X147, X153, X164, X167, X168, X174, X233, X245, X286, X293, X315, X316, X318, X332, X375, X394, og X418, eventuelt hvor de yderligere aminosyrerestforskelle sammenlignet med SEQ ID NO: 2 er valgt fra følgende: rest ved position X21 erT; rest ved position X31 er M; rest ved position X74 er T; rest ved position XI13 er V; rest ved position X122 er E; rest ved position X130 er L eller M; rest ved position X133 er R; rest ved position X146 er L; rest ved position X147 er K; rest ved position X153 er S; rest ved position X164 er S eller G; rest ved position X167 er K; rest ved position X168 er D eller K; rest ved position X174 er E; rest ved position X233 er T eller I; rest ved position X245 erT; rest ved position X286 er S; rest ved position X293 er S; rest ved position X312 er D; rest ved position X315 er G; rest ved position X316 er H; rest ved position X318 er D; rest ved position X332 erT; rest ved position X375 er V; rest ved position X394 er G; og rest ved position X418 er Q, såsom hvor: (i) polypeptidaminosyresekvensen omfatter mindst følgende aminosyrerestforskelle sammenlignet med SEQ ID NO:2: rest ved position X153 er S; og rest ved position X233 er I; (ii) polypeptidaminosyresekvensen omfatter mindst følgende aminosyrerestforskelle sammenlignet med SEQ ID NO:2: rest ved position X153 er S; rest ved position X163 er F eller H; og rest ved position X233 er T eller I; (iii) polypeptidaminosyresekvensen har mindst følgende aminosyrerestforskelle sammenlignet med SEQ ID NO:2: rest ved position X153 er S; rest ved position X163 er F eller H; rest ved position X233 er T eller I; rest ved position X235 er P; rest ved position X424 er A; og rest ved position X427 er Y; (iv) polypeptidaminosyresekvensen har mindst følgende aminosyrerestforskelle sammenlignet med SEQ ID NO:2: rest ved position X18 er A; rest ved position X21 er H; rest ved position X153 er S; rest ved position X163 er F eller H; rest ved position X233 er T eller I; rest ved position X235 er P; rest ved position X323 erT; rest ved position X383 er V; rest ved position X424 er A; og rest ved position X427 er Y; (v) polypeptidaminosyresekvensen har mindst følgende aminosyrerestforskelle sammenlignet med SEQ ID NO:2: rest ved position X18 er A; rest ved position X21 er H; rest ved position X147 er K; rest ved position X153 er S; rest ved position X163 er F eller H; rest ved position X233 er T eller I; rest ved position X235 er P; rest ved position X244 er T; rest ved position X323 erT; rest ved position X383 er V; rest ved position X424 er A; og rest ved position X427 er Y; (vi) polypeptidaminosyresekvensen har mindst følgende aminosyrerestforskelle sammenlignet med SEQ ID NO:2: rest ved position X18 er A; rest ved position X21 er H; rest ved position X133 er R; rest ved position X146 er L; rest ved position X147 er K; rest ved position X153 er S; rest ved position X163 er F; rest ved position X233 er T eller I; rest ved position X235 er P; rest ved position X244 er T; rest ved position X323 erT; rest ved position X383 er V; rest ved position X424 er A; og rest ved position X427 er Y; eller (vii) polypeptidaminosyresekvensen har mindst følgende aminosyrerestforskelle sammenlignet med SEQ ID NO:2: rest ved position X18 er A; rest ved position X21 er H; rest ved position X31 er M; rest ved position X133 er R; rest ved position X146 er L; rest ved position X147 er K; rest ved position X153 er S; rest ved position X163 er F eller H; rest ved position X233 er T eller I; rest ved position X235 er P; rest ved position X244 er T; rest ved position X318 er D; rest ved position X323 erT; rest ved position X383 er V; rest ved position X424 er A; og rest ved position X427 er Y.
3. Polypeptidet ifølge et hvilket som helst af kravene 1 eller 2 i hvilket polypeptidaminosyresekvensen yderligere har aminosyrerestforskelle sammenlignet med SEQ ID NO: 2 ved én eller flere af følgende positioner: X9, X45, X86, X177, X211, X294, X324, og X391, eventuelt hvor: (i) de yderligere aminosyrerestforskelle sammenlignet med SEQ ID NO: 2 ved én eller flere af positionerne X9, X45, X86, X177, X211, X294, X324, og X391 er valgt fra følgende: rest ved position X9 er T, rest ved position X45 er H, rest ved position X86 er Y, rest ved position X177 er L; rest ved position X211 er K, rest ved position X294 er V, rest ved position X324 er G, og rest ved position X391 er A; eller (ii) polypeptidaminosyresekvensen omfatter mindst følgende aminosyrerestforskelle sammenlignet med SEQ ID NO:2: rest ved position X153 er S; rest ved position X177 er L; og rest ved position X233 er T, eller I.
4. Polypeptidet ifølge krav 1, hvor polypeptidaminosyresekvensen omfatter en sekvens valgt fra gruppen bestående af SEQ ID NO:32, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28, 30, 34, 36, 38, 40, 42, og 44.
5. Polynukleotid der koder for polypeptidet ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 4, eventuelt hvor polynukleotidsekvensen omfatter en sekvens valgt fra gruppen bestående af SEQ ID NO:31, 9, 11, 13, 15, 17, 19, 21, 23, 25, 27, 29, 33, 35, 37, 39, 41, og 43.
6. Ekspressionsvektor omfattende polynukleotidet ifølge krav 5, eventuelt omfattende en kontrolsekvens.
7. Værtscelle omfattende polynukleotidet ifølge krav 5 eller ekspressionsvektoren ifølge krav 6.
8. Fremgangsmåde til fremstilling af et polypeptid ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 4 omfattende dyrkning afen værtscelle ifølge krav 7 og isolere polypeptidet fra cellen.
9. Fremgangsmåde til fremstilling af (S)-3-(l-aminoethyl)-phenol (forbindelse (2)) eller en analog af forbindelse (2) i enantiomert overskud,
omfattende at bringe 3-hydroxyacetophenon (forbindelse (1)) eller en analog af forbindelse (1) i kontakt
med et transaminasepolypeptid ifølge et hvilket som helst af kravene 1 til 4 i tilstedeværelse af en aminodonor under egnede reaktionsbetingelser.
10. Fremgangsmåden ifølge krav 9 hvor: (i) de egnede reaktionsbetingelser omfatter aminodonoren ved en koncentration på mindst ca. 0,5 M, mindst ca. 1,0 M, mindst ca. 2,5 M, mindst ca. 5,0 M, mindst ca. 7,5 M, mindst ca. 10,0 M, eller derover; (ii) aminodonoren er valgt fra gruppen bestående af isopropylamin, putrescin, L-lysin, D-ornithin, L-ornithin, D-alanin, L-alanin, og blandinger deraf; (iii) aminodonoren er isopropylamin eller isopropylaminacetat, eventuelt som yderligere omfatter fjernelsen af acetone dannet fra isopropylaminen; (iv) aminodonoren er isopropylaminacetat; (v) de egnede reaktionsbetingelser omfatter en forbindelse (1) påfyldning af mindst ca. 20 g/l, mindst ca. 25 g/l, mindst ca. 30 g/l, mindst ca. 40 g/l, mindst ca. 50 g/l, mindst ca. 75 g/l, mindst ca. 100 g/l, mindst ca. 150 g/l, mindst ca. 200 g/l, mindst ca. 250 g/l, eller endnu større; (vi) de egnede reaktionsbetingelser omfatter konstrueret polypeptidkoncentration på ca. 0,1 til ca. 15 g/l, ca. 0,5 til ca. 10 g/l, ca. 1,0 til ca. 5 g/l, ca. 2 til ca. 5 g/l, ca. 15 g/l, ca. 10 g/l, ca. 5, g/l, ca. 3 g/l, ca. 2 g/l, ca. 1,5 g/l, ca. 1,0 g/l, ca. 0,75 g/l, eller endnu mindre koncentration; (vii) de egnede reaktionsbetingelser omfatter en temperatur på ca. 15°C til ca. 60°C, ca. 20°C til ca. 55°C, ca. 30°C til ca. 50°C, ca. 40°C til ca. 60°C, ca. 40°C til ca. 50°C, ca. 45°C til ca. 55°C, ca. 25°C, ca. 30°C, ca. 35°C, ca. 40°C, ca. 45°C, ca. 50°C, ca. 55°C, eller ca. 60°C, eller derover; (viii) de egnede reaktionsbetingelser omfatter en pH på ca. 5,0 til ca. 11,0, en pH på ca. 6,0 til ca. 10,5, en pH på ca. 6,5 til ca. 10,0, en pH på ca. 7,0 til ca. 9,5, en pH på ca. 7,0 til ca. 9,0, en pH på ca. 7,0 til ca. 8,5, eller en pH på ca. 7,2 til ca. 7,8, eller ca. pH 7,5; (ix) de egnede reaktionsbetingelser omfatter en bufferopløsning på ca. 0,05 M TEA til ca. 0,25 M TEA, eller ca. 0,1 M TEA; (x) de egnede reaktionsbetingelser omfatter en substratpåfyldning af forbindelse (1) på mindst ca. 20 g/l, 30 g/l, 40 g/l, 50 g/l, 60 g/l, 70 g/l, 100 g/l, eller derover, og hvor fremgangsmåden resulterer i mindst ca. 91 %, 92%, 93%, 94%, 95%, 96%, 97%, 98%, 99% eller større omdannelse af forbindelse (1) til forbindelse (2) i ca. 48 timer eller derunder, i ca. 36 timer eller derunder, eller i ca. 24 timer eller derunder, eventuelt hvor: (a) aminodonoren er isopropylamin eller isopropylaminacetat ved en koncentration på mindst ca. 0,5 M, mindst ca. 1,0 M, mindst ca. 2,5 M, mindst ca. 5,0 M, mindst ca. 7,5 M, mindst ca. 10,0 M, eller derover; eller (b) de egnede reaktionsbetingelser yderligere omfatter konstrueret polypeptid koncentration på ca. 0,1 til ca. 15 g/l, ca. 0,5 til ca. 10 g/l, ca. 1,0 til ca. 5 g/l, ca. 2 til ca. 5 g/l; (xi) fremgangsmåden resulterer i et enantiomert overskud af forbindelse (2) på mindst 97%, 98, 99%, 99,1%, 99,2%, 99,3%, 99,4%, 99,5%, 99,6%, 99,7%, 99,8%, eller 99,9%; (xii) de egnede reaktionsbetingelser omfatter tilsætning af polypeptidet til en opløsning med indledende substratpåfyldning på mindst ca. 20 g/l, 30 g/l, eller 40 g/l, efterfulgt af tilsætning af yderligere substrat til opløsningen ved en hastighed på ca. 4 g/l/timer indtil en slutsubstratpåfyldning på mindst ca. 30 g/l, 40 g/l, 50 g/l, 60 g/l, 70 g/l, 100 g/l eller derover, er nået, eventuelt hvor det yderligere tilsatte substrat er i en opløsning omfattende isopropylamin eller isopropylaminacetat ved en koncentration på mindst ca. 0,5 M, mindst ca. 1,0 M, mindst ca. 2,5 M, mindst ca. 5,0 M, mindst ca. 7,5 M, mindst ca. 10,0 M; (xiii) fremgangsmåden omfatter at bringe forbindelse (1) i kontakt med transaminasepolypeptidet; (xiv) de egnede reaktionsbetingelser omfatter: (1) substratpåfyldning af ca. 25-200 g/l forbindelse (1); (2) polypeptidkoncentration på ca. 1,0-15 g/l; (3) IPM-koncentration på ca. 0,1-10M; (4) PLP-cofaktor ved en koncentration på ca. 0,1-0,3 g/l; (5) ca. pH 5,0-10,0; og (6) temperatur på ca. 30-60 °C; (xv) de egnede reaktionsbetingelser omfatter: (1) substratpåfyldning af ca. 25-75 g/l forbindelse (1); (2) polypeptidkoncentration på ca. 1,0-15 g/l; (3) IPM-koncentration på ca. 0,5-2,5 M; (4) PLP-cofaktor ved en koncentration på ca. 0,1-0,3 g/l; (5) ca. pH 7,0-8,0; og (6) temperatur på ca. 35-45°C; (xvi) de egnede reaktionsbetingelser omfatter: (1) substratpåfyldning af ca. 25-75 g/l forbindelse (1); (2) polypeptidkoncentration på ca. 1,0-10 g/l; (3) IPM-koncentration på ca. 1,0-2,0 M; (4) PLP-cofaktor ved en koncentration på ca. 0,1-0,3 g/l; (5) ca. pH 7,2-7,8; og (6) temperatur på ca. 35-45°C; eller (xvii) analogen af forbindelse (1) er en forbindelse med formel I
(I) hvor R er en hydroxyl beskyttelsesgruppe, og hvor den fremstillede analog af forbindelse (2) er en forbindelse med formel II
()
11. Fremgangsmåden ifølge krav 9 eller 10 hvor: (1) fremgangsmåden yderligere omfatter ét eller flere trin valgt fra: udtræk afen forbindelse (2) eller analogen af forbindelse (2); isolering af forbindelse (2) eller analogen af forbindelse (2); oprensning af forbindelse (2) eller analogen af forbindelse (2); og krystallisation af forbindelse (2) eller analogen af forbindelse (2); eller (ii) idet fremgangsmåden yderligere omfatter et trin af dimethylering af forbindelse (2) eller en analog af forbindelse (2) derved danne forbindelse (3) eller en analog af forbindelse (3)
(3) eventuelt hvor demethyleringstrinnet omfatter at bringe en forbindelse (2), eller analogen af forbindelse (2), i kontakt med triethylamin, forminsyre, og formaldehyd, under egnede reaktionsbetingelser, såsom hvor: (a) de egnede reaktionsbetingelser omfatter ca. 0,8 til ca. 1,6, ca. 1,0 til ca. 1,5, ca. 1,2 til ca. 1,4 ækvivalenter, eller ca. 1,3 ækvivalenter triethylamin; (b) de egnede reaktionsbetingelser omfatter ca. 10 til ca. 18 ækvivalenter, eller 12 til 15 ækvivalenter, eller ca. 13,5 ækvivalenter forminsyre; (c) de egnede reaktionsbetingelser omfatter ca. 7 til ca. 9 ækvivalenter, ca. 8 til ca. 9 ækvivalenter, eller ca. 9 ækvivalenter formaldehyd; (d) de egnede reaktionsbetingelser omfatter ved temperatur på ca. 60°C til ca. 90°C, ca. 70°C til ca. 80°C, eller ca. 75°C; eller (e) fremgangsmåden resulterer i mindst ca. 95%, 96%, 97%, 98%, 99% eller større omdannelse af forbindelse (2) til forbindelse (3).
12. Fremgangsmåden ifølge krav 11 (ii) hvor fremgangsmåden yderligere omfatter ét eller flere trin valgt fra: udtræk af en forbindelse (3) eller analogen af forbindelse (3); isolering af forbindelse (3) eller analogen af forbindelse (3); oprensning af forbindelse (3) eller analogen af forbindelse (3); og krystallisation af forbindelse (3) eller analogen af forbindelse (3).
13. Fremgangsmåde til fremstillingen af forbindelse (4) i enantiomert overskud,
(4) hvor et trin i omsætningen omfatter fremgangsmåden ifølge krav 9, eventuelt hvor aminodonoren er isopropylamin.
14. Fremgangsmåden ifølge et hvilket som helst af kravene 9 til 13, hvor polypeptidet omfatter en aminosyresekvens valgt fra gruppen bestående af SEQ ID NO:32, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28, 30, 34, 36, 38, 40, 42, og 44.
DK11796441.1T 2010-06-17 2011-06-16 Biokatalysatorer og fremgangsmåder til syntesen af (s)-3-(1-aminoethyl)-phenol DK2582799T3 (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US35599910P 2010-06-17 2010-06-17
PCT/US2011/040718 WO2011159910A2 (en) 2010-06-17 2011-06-16 Biocatalysts and methods for the synthesis of (s)-3-(1-aminoethyl)-phenol

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DK2582799T3 true DK2582799T3 (da) 2018-02-12

Family

ID=45348872

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK11796441.1T DK2582799T3 (da) 2010-06-17 2011-06-16 Biokatalysatorer og fremgangsmåder til syntesen af (s)-3-(1-aminoethyl)-phenol

Country Status (5)

Country Link
US (2) US8852900B2 (da)
EP (1) EP2582799B1 (da)
DK (1) DK2582799T3 (da)
HU (1) HUE038434T2 (da)
WO (1) WO2011159910A2 (da)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GR1007755B (el) * 2010-12-09 2012-11-08 Farmellas Enterprises Limited, Μια νεα ασυμμετρικη μεθοδος για την συνθεση της οξινης τρυγικης ριβαστιγμινης, κρυσταλλικης μορφης τυπου ii, εφαρμογη της για την παρασκευη ποσιμου διαλυματος για την θεραπεια μορφων ανοιας και εξαρτησεων
EP2753640B1 (en) * 2011-09-08 2016-03-09 Codexis, Inc. Biocatalysts and methods for the synthesis of substituted lactams
WO2013142770A1 (en) 2012-03-23 2013-09-26 Codexis, Inc. Biocatalysts and methods for synthesizing derivatives of tryptamine and tryptamine analogs
SG11201504752YA (en) 2012-12-21 2015-07-30 Codexis Inc Engineered biocatalysts and methods for synthesizing chiral amines
US9617573B2 (en) 2013-02-28 2017-04-11 Codexis, Inc. Engineered transaminase polypeptides for industrial biocatalysis
ES2868191T3 (es) 2015-06-12 2021-10-21 C Lecta Gmbh Transaminasas
WO2018231462A1 (en) 2017-06-14 2018-12-20 Codexis, Inc. Engineered transaminase polypeptides for industrial biocatalysis
US20200291366A1 (en) * 2017-09-12 2020-09-17 Igc Bio, Inc. Pross optimized enzymes
CN113396218B (zh) * 2019-01-15 2025-02-18 科德克希思公司 工程化转氨酶多肽
US11788071B2 (en) 2020-04-10 2023-10-17 Codexis, Inc. Engineered transaminase polypeptides
CN116209754A (zh) * 2020-09-28 2023-06-02 科德克希思公司 用于合成手性胺的工程化生物催化剂及方法
CN116790686A (zh) * 2022-06-14 2023-09-22 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 一种生物酶法催化合成(r)-2-(1-氨乙基)-4-氟苯酚的方法

Family Cites Families (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4518692A (en) 1983-09-01 1985-05-21 Genetics Institute, Inc. Production of L-amino acids by transamination
IL74497A (en) 1985-03-05 1990-02-09 Proterra Ag Pharmaceutical compositions containing phenyl carbamate derivatives and certain phenyl carbamate derivatives
US4826766A (en) 1985-09-23 1989-05-02 Genetics Institute, Inc. Production of amino acids using coupled aminotransferases
NL195004C (nl) 1987-03-04 2003-11-04 Novartis Ag Fenylcarbamaat bevattend farmaceutisch preparaat.
JPS63273486A (ja) 1987-04-30 1988-11-10 Tanabe Seiyaku Co Ltd １−（４−メトキシフェニル）−２−アミノプロパンの製法
US5316943A (en) 1988-06-14 1994-05-31 Kidman Gene E Racemic conversion of using a transaminase
US5169780A (en) 1989-06-22 1992-12-08 Celgene Corporation Enantiomeric enrichment and stereoselective synthesis of chiral amines
US5300437A (en) 1989-06-22 1994-04-05 Celgene Corporation Enantiomeric enrichment and stereoselective synthesis of chiral amines
US4950606A (en) 1989-06-22 1990-08-21 Celgene Corporation Enantiomeric enrichment and stereoselective synthesis of chiral amines
US5346828A (en) 1991-03-27 1994-09-13 Celgene Corporation Stereoisomeric enrichment of 2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropionic acids using d-threonine aldolase
US5360724A (en) 1992-12-18 1994-11-01 Celgene Corporation Process for the preparation of chiral 1-aryl-2-aminopropanes
US5837458A (en) 1994-02-17 1998-11-17 Maxygen, Inc. Methods and compositions for cellular and metabolic engineering
US6335160B1 (en) 1995-02-17 2002-01-01 Maxygen, Inc. Methods and compositions for polypeptide engineering
US5605793A (en) 1994-02-17 1997-02-25 Affymax Technologies N.V. Methods for in vitro recombination
FI104465B (fi) 1995-06-14 2000-02-15 Valio Oy Proteiinihydrolysaatteja allergioiden hoitamiseksi tai estämiseksi, niiden valmistus ja käyttö
WO1997015682A1 (en) 1995-10-23 1997-05-01 Kaneka Corporation Process for producing optically active amino compounds
US5814473A (en) 1996-02-09 1998-09-29 Diversa Corporation Transaminases and aminotransferases
JPH10165194A (ja) 1996-12-12 1998-06-23 Sumitomo Chem Co Ltd 光学純度の向上方法
DE69841075D1 (de) 1997-04-23 2009-10-01 Kaneka Corp Deoxynukleinsäure welche ein Polypeptid mit stereoselektiver Transaminase Aktivität kodiert, sowie die Deoxynukleinsäure enthaltende Transformanden
US6197558B1 (en) 1997-05-19 2001-03-06 Nsc Technologies Transaminase biotransformation process
US6133018A (en) 1997-06-02 2000-10-17 Celgro Enzymatic synthesis of chiral amines using -2-amino propane as amine donor
IL136574A0 (en) 1997-12-08 2001-06-14 California Inst Of Techn A method for forming a polynucleotide of desired properties
US5866512A (en) 1997-12-19 1999-02-02 Celgene Corporation Plant growth inhibition using the R-isomer of esprocarb
ATE295424T1 (de) 1998-03-11 2005-05-15 Celgro Verbesserung der enzymatischen synthese von chiralen aminen
WO2000023609A1 (en) 1998-10-19 2000-04-27 Nsc Technologies Llc Transaminase biotransformation process employing glutamic acid
US6346402B1 (en) 1998-10-30 2002-02-12 Kaneka Corporation (S)-α-phenethylamine: pyruvate transaminase
JP4221100B2 (ja) 1999-01-13 2009-02-12 エルピーダメモリ株式会社 半導体装置
EP1038953B1 (en) 1999-03-19 2004-09-22 Sumitomo Chemical Company, Limited Stereoselective transaminase, gene encoding said protein and use thereof
DE19919848A1 (de) 1999-04-30 2000-11-02 Aventis Cropscience Gmbh Verfahren zur Herstellung von L-Phosphinothricin durch enzymatische Transaminierung mit Aspartat
US6107521A (en) 1999-12-14 2000-08-22 Celgro Process for the preparation of secondary amines
AU4964101A (en) 2000-03-30 2001-10-15 Maxygen Inc In silico cross-over site selection
US7385076B2 (en) 2002-05-31 2008-06-10 Sun Pharmaceutical Industries Limited Process for the preparation of phenylcarbamates
CZ293014B6 (cs) 2002-10-24 2004-01-14 Léčiva, A.S. Způsob výroby (-)-(S)-3-[1-(dimethylamino)ethyl]fenyl-N-ethyl-N-methylkarbamátu
US20050009151A1 (en) 2003-07-10 2005-01-13 Pharmacia Corporation Methods for the stereospecific and enantiomeric enrichment of beta-amino acids
US7629157B2 (en) * 2003-08-11 2009-12-08 Codexis, Inc. Ketoreductase polypeptides and related polynucleotides
KR100718817B1 (ko) 2004-07-19 2007-05-17 김병기 신규한 오메가아미노트랜스퍼라제, 이의 유전자 및 이의이용 방법
US7172885B2 (en) 2004-12-10 2007-02-06 Cambrex North Brunswick, Inc. Thermostable omega-transaminases
KR20060072326A (ko) 2004-12-23 2006-06-28 동국제약 주식회사 페닐카바메이트 유도체의 새로운 합성 방법
EP1889907B1 (en) 2005-05-23 2009-09-02 Kaneka Corporation Novel amino group transferase, gene encoding the same and method of using the same
EP1818411A1 (en) 2006-02-13 2007-08-15 Lonza AG Process for the preparation of optically active chiral amines
US8962298B2 (en) 2006-05-02 2015-02-24 Butamax Advanced Biofuels Llc Recombinant host cell comprising a diol dehydratase
DE602006015241D1 (de) 2006-08-17 2010-08-12 Alembic Ltd Verbessertes verfahren zur herstellung von rivastigmin
EP1897956A1 (en) 2006-09-06 2008-03-12 Lonza AG Process for preparation of optically active amines by optical resolution of racemic amines employing a bacterial omega-transaminase
EP2118281A2 (en) 2007-02-12 2009-11-18 Codexis, Inc. Structure-activity relationships
EP2132322A4 (en) 2007-03-02 2013-02-20 Richmond Chemical Corp METHOD FOR INCREASING YIELD AND IMPROVING PURIFICATION OF PRODUCTS FROM REACTIONS WITH TRANSAMINASE
WO2008127646A2 (en) 2007-04-11 2008-10-23 Dsm Ip Assets B.V. Transaminase-based processes for preparation of pregabalin
US20080274522A1 (en) * 2007-05-02 2008-11-06 Bramucci Michael G Method for the production of 2-butanone
DE102007042600A1 (de) 2007-09-07 2009-03-12 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von enantiomerenangereichten Aminen
HUE036104T2 (hu) * 2009-01-08 2018-06-28 Codexis Inc Transzamináz polipeptidek
EP2862938A3 (en) 2009-09-02 2015-07-15 Lonza AG A process for the identification and preparation of a (R)-specific omega-transaminase

Also Published As

Publication number Publication date
US8932838B2 (en) 2015-01-13
EP2582799A2 (en) 2013-04-24
WO2011159910A3 (en) 2014-03-27
HUE038434T2 (hu) 2018-10-29
EP2582799A4 (en) 2014-12-24
EP2582799B1 (en) 2017-12-20
US20130089898A1 (en) 2013-04-11
US20140356944A1 (en) 2014-12-04
WO2011159910A2 (en) 2011-12-22
US8852900B2 (en) 2014-10-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20260028600A1 (en) Transaminase polypeptides
US12163162B2 (en) Biocatalysts and methods for the synthesis of substituted lactams
EP2582799B1 (en) Biocatalysts and methods for the synthesis of (s)-3-(1-aminoethyl)-phenol
US12305201B2 (en) Engineered biocatalysts and methods for synthesizing chiral amines
EP2446026B1 (en) Transaminase reactions
EP2606139B1 (en) Biocatalysts and methods for the synthesis of (1r,2r)-2-(3,4-dimethoxyphenethoxy)cyclohexanamine
US20240026401A1 (en) Engineered biocatalysts and methods for synthesizing chiral amines