EE05735B1 - Ksantiini derivaadid, nende valmistamine ja kasutamine ravimina - Google Patents

Ksantiini derivaadid, nende valmistamine ja kasutamine ravimina

Info

Publication number
EE05735B1
EE05735B1 EEP201300011A EEP201300011A EE05735B1 EE 05735 B1 EE05735 B1 EE 05735B1 EE P201300011 A EEP201300011 A EE P201300011A EE P201300011 A EEP201300011 A EE P201300011A EE 05735 B1 EE05735 B1 EE 05735B1
Authority
EE
Estonia
Prior art keywords
group
alkyl
substituted
methyl
amino
Prior art date
Application number
EEP201300011A
Other languages
English (en)
Inventor
Frank Himmelsbach
Michael Mark
Matthias Eckhardt
Elke Langkopf
Roland Maier
Ralf Lotz
Original Assignee
Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=27437939&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EE05735(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Priority claimed from DE2001109021 external-priority patent/DE10109021A1/de
Priority claimed from DE2001117803 external-priority patent/DE10117803A1/de
Priority claimed from DE10140345A external-priority patent/DE10140345A1/de
Priority claimed from DE2002103486 external-priority patent/DE10203486A1/de
Application filed by Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg filed Critical Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg
Publication of EE201300011A publication Critical patent/EE201300011A/et
Publication of EE05735B1 publication Critical patent/EE05735B1/et

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
    • C07D473/08—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1 and 3, e.g. theophylline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/06—Immunosuppressants, e.g. drugs for graft rejection
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/18—Drugs for disorders of the endocrine system of the parathyroid hormones
    • A61P5/22—Drugs for disorders of the endocrine system of the parathyroid hormones for decreasing, blocking or antagonising the activity of calcitonin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
    • A61P5/48—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones
    • A61P5/50—Drugs for disorders of the endocrine system of the pancreatic hormones for increasing or potentiating the activity of insulin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
    • C07D473/10—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 3 and 7, e.g. theobromine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/02—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6
    • C07D473/04—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms
    • C07D473/06—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3
    • C07D473/12—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with oxygen, sulphur, or nitrogen atoms directly attached in positions 2 and 6 two oxygen atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached in position 1 or 3 with methyl radicals in positions 1, 3, and 7, e.g. caffeine

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Transplantation (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Leiutis käsitleb asendatud ksantiine üldvalemiga (I), kus R1 kuni R4 omavad nõudluspunktis 1 defineeritud tähendust, nende tautomeere, stereoisomeere, segusid, eelravimeid ja sooli, millel on väärtuslikud farmakoloogilised omadused, iseäranis ensüümi dipeptidüülpeptidaas-IV (DPP-IV) aktiivsust pärssiv toime.

Description

Käesoleva leiutise objektiks on ühendid üldvalemiga
(I),
kus
R1 on C1-8-alküülrühm,
C3-8-alkenüülrühm,
C3-4-alkenüülrühm, mis on asendatud C1-2-alküüloksükarbonüül-, aminokarbonüül-, C1-3-alküülaminokarbonüül-, di(C1-3-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-4-üülkarbonüülrühmaga,
C3-g-alkinüülrühm,
rühmaga Ra asendatud C1-6-alküülrühm, kus
Ra on C3-7-tsükloalküül-, heteroarüül-, tsüano-, karboksüül-, C1-3-alküüloksü-karbonüül-, aminokarbonüül-, C1-3-alküülaminokarbonüül-, di(C1-3-alküül)-aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül-, morfoliin-4-üülkarbonüül-, piperasiin-1-üülkarbonüül-, 4-metüülpiperasiin-1- üülkarbonüül- või 4-etüülpiperasiin-1-üülkarbonüülrühm,
fenüülrühmaga asendatud C1-6-alküülrühm, kusjuures fenüültsükkel on asendatud rühmadega R10 kuni R14 ja
R10 on vesinikuaatom,
fluori- kloori-, broomi- või joodiaatom,
C1-4-alküül-, hüdroksüül- või C1-4-alküüloksürühm,
nitro-, amino-, C1-3-alküülamino-, di(C1-3-alküül)amino-, tsüano-C1-3-alküü1-amino-, [N-(tsüano-C1-3-alküül)-N-C1-3-alküülamino]-, C1-3-alkoksükarbonüül-C1-3-alküülamino-, pürrolidiin-1-üül-, piperidiin-1-üül-, morfoliin-4-üül-, piperasiin-1-üül- või 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üülrühm,
C1-3-alküülkarbonüülamino-, arüülkarbonüülamino-, arüül-C1-3-alküülkarbonüü1-amino-, C1-3-alküüloksükarbonüülamino-, aminokarbonüülamino-, C1-3-alküü1-aminokarbonüülamino-, di(C1-3-alküül)aminokarbonüülamino-, pürrolidiin-1-üülkarbonüülamino-, piperidiin-1-üülkarbonüülamino-, morfoliin-4-üül-karbonüülamino-, piperasiin-1-üülkarbonüülamino- või 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üülkarbonüülamino-, C1-3-alküülsulfonüülamino-, bis(C1-3-alküülsulfonüül)-amino-, aminosulfonüülamino-, C1-3-alküülaminosulfonüülamino-, di(C1-3-alküül)aminosulfonüülamino-, pürrolidiin-1-üülsulfonüülamino-, piperidiin-1-üülsulfonüülamino-, morfoliin-4-üülsulfonüülamino-, piperasiin-1-üülsulfonüülamino- või 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üülsulfonüülamino-, (C1-3-alküülamino)tiokarbonüülamino-, (C1-3-alküüloksükarbonüülamino)karbonüü1-amino-, arüülsulfonüülamino- või arüül-C1-3-alküülsulfonüülaminorühm,
N-(C1-3-alküül)-C1-3-alküülkarbonüülamino-, N-(C1-3-alküül)arüülkarbonüü1-amino-, N-(C1-3-alküül)arüül-C1-3-alküülkarbonüülamino-, N-(C1-3-alküül)-C1-3-alküüloksükarbonüülamino-, N-(aminokarbonüül)-C1-3-alküülamino-, N-(C1-3-alküülaminokarbonüül)-C1-3-alküülamino-, N-[di(C1-3-alküül)aminokarbonüül]-C1-3-alküülamino-, N-(C1-3-alküül)-C1-3-alküülsulfonüülamino-, N-(C1-3-alküül)-arüülsulfonüülamino-või N-(C1-3-alküül)arüül-C1-3-alküülsulfonüülaminorühm,
2-oksoimidasolidiin-1-üül-, 2,4-dioksoimidasolidiin-1-üül-, 2,5-diokso-imidasolidiin-1-üül- või 2-oksoheksahüdropürimidiin-1-üülrühm, kus asendis 3 olev lämmastikuaatom võib alati olla asendatud metüül- või etüülrühmaga,
tsüano-, karboksü-, C1-3-alküüloksükarbonüül-, aminokarbonüül-, C1-3-alküü1-aminokarbonüül-, di(C1-3-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül-, morfoliin-4-üülkarbonüül-, piperasiin-1-üül-karbonüül- või 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üülkarbonüülrühm,
C1-3-alküülkarbonüül- või arüülkarbonüülrühm,
karboksü-C1-3-alküül-, C1-3-alküüloksükarbonüül-C1-3-alküül-, tsüano-C1-3-alküül-, aminokarbonüül-C1-3-alküül-, C1-3-alküülaminokarbonüül-C1-3-alküül-, di(C1-3-alküül)aminokarbonüül-C1-3-alküül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküül-, piperidiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküül-, morfoliin-4-üülkarbonüül-C1-3-alküül-, piperasiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküül- või 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküülrühm,
karboksü-C1-3-alküüloksü-, C1-3-alküüloksükarbonüül-C1-3-alküüloksü-, tsüano-C1-3-alküüloksü-, aminokarbonüül-C1-3-alküüloksü-, C1-3-alküülaminokarbonüül-C1-3-alküüloksü-, di(C1-3-alküül)aminokarbonüül-C1-3-alküüloksü-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksü-, piperidiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksü-, morfoliin-4-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksü-, piperasiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksü- või 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksürühm,
hüdroksü-C1-3-alküül-, C1-3-alküüloksü-C1-3-alküül-, amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül-, di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküül-, pürrolidiin-1-üül-C1-3-alküül-, piperidiin-1-üül-C1-3-alküül-, morfoliin-4-üül-C1-3-alküül-, piperasiin-1-üül-C1-3-alküül-, 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üül-C1-3-alküülrühm,
hüdroksü-C1-3-alküüloksü-, C1-3-alküüloksü-C1-3-alküüloksü-, C1-3-alküül-sulfanüül-C1-3-alküüloksü-, C1-3-alküülsulfmüül-C1-3-alküüloksü-, C1-3-alküül-sulfonüül-C1-3-alküüloksü-, amino-C1-3-alküüloksü-, C1-3-alkuulamino-C1-3-alküüloksü-, di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküüloksü-, pürrolidiin-1-üül-C1-3-alküüloksü-, piperidiin-1-üül-C1-3-alküüloksü-, morfoliin-4-üül-C1-3-alküüloksü-, piperasiin-1-üül-C1-3-alküüloksü-, 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üül-C1-3-alküül-oksürühm,
merkapto-, C1-3-alküülsulfanüül-, C1-3-alküsulfmüül-, C1-3-alküülsulfonüül-, C1-3-alküülsulfonüüloksü-, arüülsulfonüüloksü-, trifluorometüülsulfanüül-, trifluorometüülsulfmüül- või trifluorometüülsulfonüülrühm,
sulfo-, aminosulfonüül-, C1-3-alküülaminosulfonüül-, di(C1-3-alküül)aminosulfonüül-, pürrolidiin- 1-üülsulfonüül-, piperidiin-1-üülsulfonüül-, morfoliin-4-üülsulfonüül-, piperasiin-1-üülsulfonüül- või 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üül-sulfonüülrühm,
1 kuni 3 fluoriaatomiga asendatud metüül- või metoksürühm,
1 kuni 5 fluoriaatomiga asendatud etüül- või etoksürühm,
C2-4-alkenüül- või C2-4-alkinüülrühm,
C3-4-alkenüüloksü- või C3-4-alkinüüloksürühm,
C3-6-tsükloalküül- või C3-6-tsükloalküüloksürühm,
C3-6-tsükloalküül-C1-3-alküül- või C3-6-tsükloalküül-C1-3-alküüloksürühm või
arüül-, arüüloksü-, arüül-C1-3-alküül- või arüül-C1-3-alküüloksürühm,
R11 ja R12, mis on ühesugused või erinevad, on kas vesinikuaatom, fuori-, kloori-, broomi- või joodiaatom, C1-3-alküül-, trifluorometüül-, hüdroksüül- või C1-3-alküüloksürühm või tsüanorühm või
R11 koos R12-ga, juhul kui nad on seotud kõrvalolevate süsinikuaatomitega, tähendavad ka metüleendioksü-, difluorometüleendioksü- või hargnemata ahelaga C3-5-alküleenrühma
ja
R13 ja R14, mis on ühesugused või erinevad, on kas vesinikuaatom, foori-, kloori-või broomiaatom, trifluorometüül-, C1-3-alküül-, või C1-3-alküüloksürühm,
fenüül-C1-4-alküülrühm, kus alküülosa on asendatud tsüano-, karboksü-, C1-3-alküül-oksükarbonüül-, aminokarbonüül-, C1-3-alküülaminokarbonüül-, di(C1-3-alküül)-aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül-, morfoliin-4-üülkarbonüülrühmaga, ja fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust,
fenüül-C2-3-alkenüülrühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust,
fenüül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust ja
A on karbonüül-, tsüanoiminometüleen-, hüdroksüiminometüleen- või C1-3-alküüloksüiminometüleenrühm, kus m on 0, 1 või 2 ja n on 1, 2 või 3,
fenüülkarbonüülmetüülrühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust ja metüülosa on asendatud C1-3-alküülrühmaga,
fenüül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust ja
B on metüleenrühm, mis on asendatud hüdroksüül-, C1-3-alküüloksü-, amino-, C1-3-alküülamino-, di(C1-3-alküül)amino-, merkapto-, C1-3-alküülsulfanüül-, C1-3-alküülsulfinüül- või C1-3-alküülsulfonüülrühmaga ja on lisaks valikuliselt asendatud metüül- või etüülrühmaga,
naftüül-C1-3-alküülrühm, kus naftüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R1 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust,
naftüül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kus naftüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14, A, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
naftüül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus naftüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14, B, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
heteroarüül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kus A, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
heteroarüül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus B, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
C1-6-alküül-A-(CH2)n-rühm, kus Aja n omavad eespool defineeritud tähendust,
C3-7-tsükloalküül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kus A, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
C3-7-tsükloalküül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus B, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
R21-A-(CH2)n-rühm, kus R21 on C1-3-alküüloksükarbonüül-, aminokarbonüül-, C1-3-alküülaminokarbonüül-, di(C1-3-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-4-üülkarbonüül-, piperasiin-1-üülkarbonüül-, 4-metüülpiperasiin-1-üülkarbonüül- või 4-etüülpiperasiin-1-üülkarbonüülrühm ning A ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
fenüül-(CH2)m-D-C1-3-alküülrühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14 ja m omavad eespool defineeritud tähendust ja D on hapniku- või väävliaatom, imino-, C1-3-alküülimino-, sulfmüül- või sulfonüülrühm,
naftüül-(CH2)m-D-C1-3-alküülrühm, kus naftüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14, D ja m omavad eespool defineeritud tähendust,
rühmaga Rb asendatud C2-6-alküülrühm, kusjuures
Rb on eraldatud ksantiinskeletis asendis 1 olevast tsüklilisest lämmastikuaatomist vähemalt kahe süsinikuaatomiga ja Rb on hüdroksüül-, C1-3-alküüloksü-, merkapto-, C1-3-alküülsulfanüül-, C1-3-alküülsulfinüül-, C1-3-alküülsulfonüül-, amino-, C1-3-alküülamino-, di(C1-3-alküül)amino-, pürrolidiin-1-üül-, piperidiin-1-üül-, morfoliin-4-üül-, piperasiin-1-üül või 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üülrühm,
R2 on vesinikuaatom,
C1-8-alküülrühm,
C2-6-alkenüülrühm,
C3-6-alkinüülrühm,
rühmaga Ra asendatud C1-6-alküülrühm, kus Ra omab eespool defineeritud tähendust,
tetrahüdrofuraan-3-üül-, tetrahüdropüraan-3-üül-, tetrahüdropüraan-4-üül-, tetrahüdro-furanüül-C1-3-alküül- või tetrahüdropüranüül-C1-3-alküülrühm,
fenüülrühmaga asendatud C1-6-alküülrühm, kusjuures fenüültsükkel on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust,
rühmadega R10 kuni R14 on asendatud fenüülrühm, kusjuures R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust,
fenüül-C2-3-alkenüülrühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust,
fenüül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14, A, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
fenüül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14, B, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
heteroarüül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kusjuures A, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
heteroarüül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus B, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
C1-6-alküül-A-(CH2)n-rühm, kus Aja n omavad eespool defineeritud tähendust,
C3-7-tsükloalküül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kus A, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
C3-7-tsükloalküül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus B, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
R21-A-(CH2)n-rühm, kus R21, A ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
fenüül-(CH2)m-D-C1-3-alküülrühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14, m ja D omavad eespool defineeritud tähendust,
Rb rühmaga asendatud C2-6-alküülrühm, kusjuures
Rb on eraldatud ksantiinskeletis asendis 3 olevast tsüklilisest lämmastikuaatomist vähemalt kahe süsinikuaatomiga ja omab eespool defineeritud tähendust
või C3-6-tsükloalküülrühm,
R3 on rühmaga Rc asendatud C1-4-alküülrühm, kusjuures
Rc on valikuliselt ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga asendatud C3-7 -tsükloalküülrühm,
valikuliselt ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga asendatud Cs-ytsükloalkenüülrühm,
C3-8-alkenüülrühm,
fluori-, kloori- või broomiaatomiga või trifluorometüülrühmaga asendatud C3-6-alkenüülrühm,
C3-8-alkinüülrühm, või
arüül-C2-4-alkenüülrühm
ja
R4 on asetidiin-1-üül- või pürrolidiin-1-üülrühm, mis asendis 3 on asendatud ReNRd-rühmaga ja võib olla lisaks asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga, kusjuures
Re on vesinikuaatom või C1-3-alküülrühm ja
Rd on vesinikuaatom, C1-3-alküülrühm, Rf-C1-3-alküülrühm või Rg-C2-3-alküülrühm, kusjuures
Rf on karboksü-, C1-3-alküüloksükarbonüül-, aminokarbonüül-, C1-3-alküülaminokarbonüül-, di(C1-3-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üül-karbonüül-, 2-tsüanopürrolidiin-1-üülkarbonüül-, 2-karboksüpürrolidiin-1-üülkarbonüül-, 2-metoksükarbonüülpürrolidiin-1-üülkarbonüül-, 2-etoksü-karbonüülpürrolidiin-1-üülkarbonüül-, 2-aminokarbonüülpürrolidiin-1-üül-karbonüül-, 4-tsüanotiasolidiin-3-üülkarbonüül-, 4-karboksütiasolidiin-3-üülkarbonüül-, 4-metoksükarbonüültiasolidiin-3-üülkarbonüül-, 4-etoksü-karbonüültiasolidiin-3-üülkarbonüül-, 4-aminokarbonüültiasolidiin-3-üül-karbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül-, morfoliin-4-üülkarbonüül-, piperasiin-1-üülkarbonüül-, 4-metüülpiperasiin-1-üülkarbonüül- või 4-etüülpiperasiin-1-üülkarbonüülrühm ja Rg on eraldatud ReNRd-rühma lämmastikuaatomist vähemalt kahe süsiniku-aatomiga, on hüdroksüül-, metoksü- või etoksürühm,
piperidiin-1-üül- või heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis on asendis 3 või 4 asendatud ReNRd-rühmaga ja võib olla lisaks asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga, kusjuures Re ja Rd omavad eespool defineeritud tähendust,
3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üül-osa on lisaks asendatud amino-karbonüül-, C1-2-alküülaminokarbonüül-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, (2-tsüanopürrolidiin-1-üül)karbonüül-, tiasolidiin-3-üülkarbonüül-, (4-tsüanotiasolidiin-3-üül)karbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-4-üül-karbonüülrühmaga,
3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üül-osa on asendis 4 või 5 lisaks asendatud hüdroksüül- või metoksürühmaga,
3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus metüleenrühm on asendis 2 või 6 lisaks asendatud karbonüülrühmaga,
asendis 3 amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga asendatud piperidiin-1-üül- või heksahüdroasepiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üül- või heksahüdroasepiin-1-üülrühma süsinikuskeletis on kaks vesinikuaatomit asendatud hargnemata ahelaga alküleensillaga, kusjuures see sild sisaldab 2 kuni 5 süsinikuaatomit, juhul kui kaks vesinikuaatomit asuvad samal süsinikuaatomil, või sisaldab 1 kuni 4 süsinikuaatomit, juhul kui vesinikuaatomid asuvad kõrvuti olevatel süsinikuaatomitel, või sisaldab 1 kuni 4 süsinikuaatomit, juhul kui vesinikuaatomid asuvad süsinikuaatomitel, mis on omavahel eraldatud ühe aatomiga, või sisaldab 1 kuni 3 süsinikuaatomit, juhul kui kaks vesinikuaatomit asuvad süsinikuaatomite juures, mis on eraldatud kahe aatomiga,
asetidiin-1-üül-, pürrolidiin-1-üül-, piperidiin-1-üül- või heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)-amino-C1-3-alküülrühmaga,
C3-7-tsükloalküülrühm, mis on asendatud amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)-aminorühmaga,
C3-7-tsükloalküülrühm, on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül-või di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküülrühmaga,
C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküülrühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga,
C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküülrühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül-võidi(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküülrühmaga,
R19-C3-4-alküülrühm, kus C3-4-alküülosa on hargnemata ahelaga ja võib olla asendatud jäägiga R15 ja võib olla lisaks asendatud ühe või kahe CC1-3-alküülrühmaga, kusjuures R15 on C1-6-alküülrühm, C3-6-tsükloalküül-, C3-6-tsükloalküül-C1-3-alküül, arüül- või arüül-C1-6-alküülrühm ja R19 on amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühm,
3-amino-2-oksopiperidiin-5-üül-või 3-amino-2-okso-1-metüülpiperidiin-5-üülrühm,
pürrolidiin-3-üül-, piperidiin-3-üül-, piperidiin-4-üül-, heksahüdroasepiin-3-üül- või heksahüdroasepiin-4-üülrühm, mis asendis 1 on asendatud amino-, C1-3-alküülamino-või di(C1-3-alküül)aminorühmaga,
või asetidiin-2-üül-C1-2-alküül-, asetidiin-3-üül-C1-2-alküül-, pürrolidiin-2-üül-C1-2-alküül-, pürrolidiin-3-üül-, pürrolidiin-3-üül-C1-2-alküül-, piperidiin-2-üül-C1-2-alküül-, piperidün-3-üül-, piperidiin-3-üül-C1-2-alküül-, piperidiin-4-üül- või piperidün-4-üül-C1-2-alküülrühm, kusjuures eespool mainitud rühmad võivad alati olla asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga,
kusjuures eespool mainitud jääkide puhul mainitud arüülrühmade korral mõeldakse fenüül- või naftüülrühmi, mis võivad teineteisest sõltumatult olla mono- või diasendatud rühmaga Rh, kusjuures asendajad võivad olla ühesugused või erinevad ja kus Rh on fluori-, kloori-, broomi- või joodiaatom, trifluorometüül-, tsüano-, nitro-, amino-, aminokarbonüül-, aminosulfonüül-, metüülsulfonüül, atsetüülamino-, metüülsulfonüü1-amino-, C1-3-alküül-, tsüklopropüül-, etenüül-, etinüül-, hüdroksüül-, C1-3-alküüloksü-, difluorometoksü- või trifluorometoksürühm,
eespool mainitud jääkide puhul mainitud heteroarüülrühmade korral mõeldakse pürrolüül-, furanüül-, tienüül-, püridüül-, indolüül-, bensofuranüül-, bensotiofenüül-, kinolinüül- või isokinolinüülrühmi,
või on pürrolüül-, furanüül-, tienüül-, püridüülrühm, kus üks või kaks metiinrühma on asendatud lämmastikuaatomiga,
või on indolüül-, bensofuranüül-, bensotiofenüül-, kinolinüül- või isokinolinüülrühm, kus üks kuni kolm metiinrühma on asendatud lämmastikuaatomi(te)ga,
1,2-dihüdro-2-oksopüridinüül-, 1,4-dihüdro-4-oksopüridinüül-, 2,3-dihüdro-3-okso-püridasinüül-, 1,2,3,6-tetrahüdro-3,6-dioksopüridasinüül-, 1,2-dihüdro-2-okso-pürimidinüül-, 3,4-dihüdro-4-oksopürimidinüül-, 1,2,3,4-tetrahüdro-2,4-diokso-pürimidinüül-, 1,2-dihüdro-2-oksopürasinüül-, 1,2,3,4-tetrahüdro-2,3-dioksopürasinüül-, 2,3-dihüdro-2-oksoindolüül-, 2,3-dihüdrobensofuranüül-, 2,3-dihüdro-2-okso-lH-bensimidasolüül-, 2,3-dihüdro-2-oksobensoksasolüül-, 1,2-dihüdro-2-oksokinolinüül-, 1,4-dihüdro-4-oksokinolinüül-, 1,2-dihüdro-1 -oksoisokinolinüül-, 1,4-dihüdro-4-oksotsinnolinüül-, 1,2-dihüdro-2-oksokinasolinüül-, 1,4-dihüdro-4-oksokinasolinüül-, 1,2,3,4-tetrahüdro-2,4-dioksokinasolinüül-, 1,2-dihüdro-2-oksokinoksalinüül-, 1,2,3,4-tetrahüdro-2,3 -dioksokinoksalinüül-, 1,2-dihüdro-1 -oksoftalasinüül-, 1,2,3,4-tetrahüdro-1,4-dioksoftalasinüül-, kromanüül-, kumarinüül-, 2,3-dihüdrobenso[1,4]dioksinüül- või 3,4-dihüdro-3-okso-2H-benso[1,4]oksasinüülrühm,
kusjuures eespool mainitud heteroarüülrühmad võivad olla asendatud rühmadega R10 kuni R14, kus R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust,
juhul kui ei ole teisiti mainitud, võivad eespool mainitud alküül-, alkenüül- ja alkinüülrühmad olla hargnemata või hargneva ahelaga,
ka võib ksantiinskeleti asendis 9 oleva tsüklilise lämmastikuaatomi juures olla N-oksüdeeritud või metüleeritud või etüleeritud derivaat,
ka derivaadid, mille ksantiinskeleti 2-okso-, 6-okso- või 2-okso- ja 6-oksorühmad on asendatud tioksorühmadega,
nende tautomeerid, enantiomeerid, diastereomeerid, nende segud ja nende soolad;
kasutamiseks kombinatoorses teraapias koos teiste toimeainetega.
Käesoleva leiutise ülejäänud objektid on esitatud nõudluspunktides.
Patendidokumendis US5735635 on kirjeldatud ksantiini derivaadid, millel on trombNastane toime, kusjuures dokumendis US5223499 on kirjeldatud ksantiini derivaadid, mida kasutatakse angiotensiini II antagonistidena.
Rahvusvahelistes taotlustes WO 02/02560, WO 02/24698, WO 03/004496 ja WO 03/024965 on kirjeldatud ühendite struktuurilist ehitust.
Käesoleva leiutiskirjelduse järgi on edasiseks objektiks asendatud ksantiinid üldvalemiga
(I),
nende tautomeerid, nende stereoisomeerid, nende segud ja nende soolad, eriti nende füsioloogiliselt sobivad soolad anorgaaniliste või orgaaniliste hapete või alustega, mis omavad väärtuslikke farmakoloogilisi omadusi, eriti ensüümi dipeptidüülpeptidaas-N (DPP-N) aktiivsust pärssivat toimet, nende ühendite valmistamine, nende kasutamine selliste haiguste ja seisundite profülaktikaks ja raviks, mis on seotud kõrge DPP-N aktiivsusega või DPP-N aktiivsuse- redutseerimisega, eriti melliitdiabeedi tüüp I või tüüp II puhul, samuti ühendi üldvalemiga I füsioloogiliselt sobivate soolade kasutamine ravimina ja nende valmistamise meetodid.
Ülaltoodud üldvalemis I olevatel sümbolitel on järgmine tähendus:
R1 on vesinikuaatom,
C1-8-alküülrühm,
C3-8-alkenüülrühm,
C3-4-alkenüülrühm, mis on asendatud C1-2-alküüloksükarbonüül-, aminokarbonüül-, C1-3-alküülaminokarbonüül-, di(C1-3-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-karbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-4-üülkarbonüülrühmaga,
C3-8-alkinüülrühm,
rühmaga Ra asendatud C1-6-alküülrühm, kus
Ra on C3-7-tsükloalküül-, heteroarüül-, tsüano-, karboksü-, C1-3-alküüloksü-karbonüül-, aminokarbonüül-, C1-3-alküülaminokarbonüül-, di(C1-3-alküül)-aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül-, morfoliin-4-üülkarbonüül-, piperasiin-1-üülkarbonüül-, 4-metüülpiperasiin-1-üülkarbonüül- või 4-etüülpiperasiin-1-üülkarbonüülrühm,
fenüülrühmaga asendatud C1-6-alküülrühm, kusjuures fenüültsükkel on asendatud rühmadega R10 kuni R14 ja
R10 on vesinikuaatom,
fluori- kloori-, broomi- või joodiaatom,
C1-4-alküül-, hüdroksüül- või C1-3-alküüloksürühm,
nitro-, amino-, C1-3-alküülamino-, di(C1-3-alküül)amino-, tsüano-C1-3-alküü1-amino-, [N-(tsüano-C1-3-alküül)-N-C1-3-alküülamino]-, C1-3-alkoksükarbonüül-C1-3-alküülamino-, pürrolidiin- 1-üül-, piperidiin-1-üül-, morfoliin-4-üül-, piperasiin-1-üül- või 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üülrühm,
C1-3-alküülkarbonüülamino-, arüülkarbonüülamino-, arüül-C1-3-alküülkarbonüü1-amino-, C1-3-alküüloksükarbonüülamino-, aminokarbonüülamino-, C1-3-alküü1-aminokarbonüülamino-, di(C1-3-alküül)aminokarbonüülamino-, pürrolidiin-1-üülkarbonüülamino-, piperidiin-1-üülkarbonüülamino-, morfoliin-4-üül-karbonüülamino-, piperasiin-1-üülkarbonüülamino- või 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üülkarbonüülamino-, C1-3-alküülsulfonüülamino-, bis(C1-3-alküülsulfonüül)-amino-, aminosulfonüülamino-, C1-3-alküülaminosulfonüülamino-, di(C1-3-alküül)aminosulfonüülamino-, pürrolidiin-1-üülsulfonüülamino-, piperidiin-1-üülsulfonüülamino-, morfoliin-4-üülsulfonüülamino-, piperasiin-1-üülsulfonüülamino- või 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üülsulfonüülamino-, (C1-3-alküülamino)tiokarbonüülamino-, (C1-3-alküüloksükarbonüülamino)-karbonüülamino-, arüülsulfonüülamino- või arüül-C1-3-alküülsulfonüü1-aminorühm,
N-(C1-3-alküül)-C1-3-alküülkarbonüülamino-, N-(C1-3-alküül)arüülkarbonüü1-amino-, N-(C1-3-alküül)arüül-C1-3-alküülkarbonüülamino-, N-(C1-3-alküül)-C1-3-alküüloksükarbonüülamino-, N-(aminokarbonüül)-C1-3-alküülamino-, N-(C1-3-alküülaminokarbonüül)-C1-3-alküülamino-, N-[di(C1-3-alküül)aminokarbonüül]-C1-3-alküülamino-, N-(C1-3-alküül)-C1-3-alküülsulfonüülamino-, N-(C1-3-alküül)-arüülsulfonüülamino- võiN-(C1-3-alküül)arüül-C1-3-alküülsulfonüülaminorühm,
2-oksoimidasolidiin-1-üül-, 2,4-dioksoimidasolidiin-1-üül-, 2,5-diokso-imidasolidiin-1-üül- või 2-oksoheksahüdropürimidiin-1-üülrühm, kus lämmastikuaatom võib asendis 3 olla alati asendatud metüül- või etüülrühmaga,
tsüano-, karboksü-, C1-3-alküüloksükarbonüül-, aminokarbonüül-, C1-3-alküü1-aminokarbonüül-, di(C1-3-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül-, morfoliin-4-üülkarbonüül-, piperasiin-1-üül-karbonüül- või 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üülkarbonüülrühm,
C1-3-alküülkarbonüül- või arüülkarbonüülrühm,
karboksü-C1-3-alküül-, C1-3-alküüloksükarbonüül-C1-3-alküül-, tsüano-C1-3-alküül-, aminokarbonüül-C1-3-alküül-, C1-3-alküülaminokarbonüül-C1-3-alküül-, di(C1-3 -alküül)aminokarbonüül-C1-3 -alküül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-C1-3 -alküül-, piperidiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküül-, morfoliin-4-üülkarbonüül-C1-3-alküül-, piperasiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküül- või 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküülrühm,
karboksü-C1-3-alküüloksü-, C1-3-alküüloksükarbonüül-C1-3-alküüloksü-, tsüano-C1-3-alküüloksü-, aminokarbonüül-C1-3-alküüloksü-, C1-3-alküülaminokarbonüül-C1-3-alküüloksü-, di(C1-3-alküül)aminokarbonüül-C1-3-alküüloksü-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksü-, piperidiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksü-, morfoliin-4-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksü-, piperasiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksü- või 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksürühm,
hüdroksü-C1-3-alküül-, C1-3-alküüloksü-C1-3-alküül-, amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül-, di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküül-, pürrolidiin-1-üül-C1-3-alküül-, piperidiin-1-üül-C1-3-alküül-, morfoliin-4-üül-C1-3-alküül-, piperasiin-1-üül-C1-3-alküül-, 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üül-C1-3-alküülrühm,
hüdroksü-C1-3-alküüloksü-, C1-3-alküüloksü-C1-3-alküüloksü-, C1-3-alküül-sulfanüül-C1-3-alküüloksü-, C1-3-alküülsulfinüül-C1-3-alküüloksü-, C1-3-alküül-sulfonüül-C1-3-alküüloksü-, amino-C1-3-alküüloksü-, C1-3-alkuulamino-C1-3-alküüloksü-, di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküüloksü-, pürrolidiin-1-üül-C1-3-alküüloksü-, piperidiin-1-üül-C1-3-alküüloksü-,morfoliin-4-üül-C1-3-alküüloksü-, piperasiin-1-üül-C1-3-alküüloksü-, 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üül-C1-3-alküül-oksürühm,
merkapto-, C1-3-alküülsulfanüül-, C1-3-alküsulfinüül-, C1-3-alküülsulfonüül-, C1-3-alküülsulfonüüloksü-, arüülsulfanüüloksü-, trifluorometüülsulfanüül-, trifluoro-metüülsulfinüül- või trifluorometüülsulfonüülrühm,
sulfo-, aminosulfonüül-, C1-3-alküülaminosulfonüül-, di(C1-3-alküül)ammo-sulfonüül-, pürrolidiin-1-üülsulfonüül-, piperidiin-1-üülsulfonüül-, morfoliin-4-üülsulfonüül-, piperasiin-1-üülsulfonüül- või 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üülsulfonüülrühm,
1 kuni 3 fluoriaatomiga asendatud metüül- või metoksürühm,
1 kuni 5 fluoriaatomiga asendatud etüül- või etoksürühm,
C2-4-alkenüül- või C2-4-alkinüülrühm,
C3-4-alkenüüloksü- või C3-4-alkinüüloksürühm,
C3-6-tsükloalküül- või C3-6-tsükloalküüloksürühm,
C3-6-tsükloalküül-C1-3-alküül- või C3-6-tsükloalküül-C1-3-alküüloksürühm või
arüül-, arüüloksü-, arüül-C1-3-alküül- või arüül-C1-3-alküüloksürühm,
R11 ja R12, mis on ühesugused või erinevad, on kas vesinikuaatom, fuori-, kloori-, broomi- või joodiaatom, C1-3-alküül-, trifluorometüül-, hüdroksüül- või C1-3-alküüloksürühm või tsüanorühm või
R11 koos R12, kui on liitunud kõrvalolevate süsinikuaatomitega, on metüleen-dioksü-, difluorometüleendioksü- või hargnemata ahelaga C3-5-alküleenrühm ja
R13 ja R14, mis on ühesugused või erinevad, on kas vesinikuaatom, fuori-, kloori-või broomiaatom, trifluorometüül-, C1-3-alküül-, või C1-3-alküüloksürühm,
fenüül-C1-4-alküülrühm, kus alküülosa on asendatud tsüano-, karboksü-, C1-3-alküül-oksükarbonüül-, aminokarbonüül-, C1-3-alküülaminokarbonüül-, di(C1-3-alküül)-aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül-, morfoliin-4-üülkarbonüülrühmaga, ja fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust,
rühmadega R10 kuni R14 on asendatud fenüülrühm, kusjuures R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust,
fenüül-C2-3-alkenüülrühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust,
fenüül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust, ja
A on karbonüül-, tsüanoiminometüleen-, hüdroksüiminometüleen- või C1-3-alküüloksüiminometüleenrühm, kus m on 0, 1 või 2 ja n on 1, 2 või 3,
fenüülkarbonüülmetüülrühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust ja metüülosa on asendatud C1-3-alküülrühmaga,
fenüül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust ja
B on metüleenrühm, mis on asendatud hüdroksüül-, C1-3-alküüloksü-, amino-, C1-3-alküülamino-, di(C1-3-alküül)amino-, merkapto-, C1-3-alküülsulfanüül-, C1-3-alküülsulfinüül- või C1-3-alküülsulfonüülrühmagajaon lisaks valikuliselt asendatud metüül- või etüülrühmaga,
naftüül-C1-3-alküülrühm, kus naftüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust,
naftüül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kus naftüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14, A, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
naftüül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus naftüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14, B, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
[1,4]naftokinoon-2-üül-, kromeen-4-oon-3-üül-, 1-oksoindaan-2-üül-, 1,3-diokso-indaan-2-üül- või 2,3-dihüdro-3-oksobensofuraan-2-üülrühm,
heteroarüül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kus A, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
heteroarüül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus B, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
C1-6-alküül-A-(CH2)n-rühm, kus Aja n omavad eespool defineeritud tähendust,
C3-7-tsükloalküül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kus A, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
C3-7-tsükloalküül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus B, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
R21-A-(CH2)n-rühm, kus R21 on C1-3-alküüloksükarbonüül-, aminokarbonüül-, C1-3-alküülaminokarbonüül-, di(C1-3-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-4-üülkarbonüül-, piperasiin-1-üülkarbonüül-, 4-metüülpiperasiin-1-üülkarbonüül- või 4-etüülpiperasiin-1-üülkarbonüülrühm ning A ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
fenüül-(CH2)m-D-C1-3-alküülrühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14 ja m omavad eespool defineeritud tähendust ja D on hapniku- või väävliaatom, imino-, C1-3-alküülimino-, sulfinüül- või sulfonüülrühm,
naftüül-(CH2)m-D-C1-3-alküülrühm, kus naftüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14, D ja m omavad eespool defineeritud tähendust,
rühmaga Rb asendatud C2-6-alküülrühm, kusjuures
Rb on eraldatud ksantiinskeletis asendis 1 olevast tsüklilisest lämmastikuaatomist vähemalt kahe süsinikuaatomiga ja
Rb on hüdroksüül-, C1-3-alküüloksü-, merkapto-, C1-3-alküülsulfanüül-, C1-3-alküülsulfinüül-, C1-3-alküülsulfonüül-, amino-, C1-3-alküülamino-, di(C1-3-alküül)amino-, pürrolidiin-1-üül-, piperidiin-1-üül-, morfoliin-4-üül-, piperasiin-1-üül või 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üülrühm,
C3-6-tsükloalküülrühm,
amino- või arüülkarbonüülaminorühm,
R2 on vesinikuaatom,
C1-8-alküülrühm,
C2-6-alkenüülrühm,
C3-6-alkinüülrühm,
rühmaga Ra asendatud C1-6-alküülrühm, kus Ra omab eespool defineeritud tähendust,
tetrahüdrofuraan-3-üül-, tetrahüdropüraan-3-üül-, tetrahüdropüraan-4-üül-, tetrahüdro-furanüül-C1-3-alküül- või tetrahüdropüranüül-C1-3-alküülrühm,
fenüülrühmaga asendatud C1-6-alküülrühm, kusjuures fenüülitsükkel on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust,
rühmadega R10 kuni R14 on asendatud fenüülrühm, kusjuures R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust,
fenüül-C2-3-alkenüülrühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust,
fenüül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14, A, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
fenüül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14, B, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
heteroarüül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kusjuures A, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
heteroarüül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus B, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
C1-6-alküül-A-(CH2)n-rühm, kus Aja n omavad eespool defineeritud tähendust,
C3-7-tsükloalküül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kus A, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
C3-7-tsükloalküül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus B, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
R21-A-(CH2)n-rühm, kus R21, A ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
fenüül-(CH2)m-D-C1-3-alküülrühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14, m ja D omavad eespool defineeritud tähendust,
rühmaga Rb asendatud C2-6-alküülrühm, kusjuures
Rb on eraldatud ksantiinskeletis asendis 3 olevast tsüklilisest lämmastikuaatomist vähemalt kahe süsinikuaatomiga ja omab eespool defineeritud tähendust
või C3-6-tsükloalküülrühm,
R3 on C1-8-alküülrühm,
rühmaga Rc asendatud C1-4-alküülrühm, kusjuures
Rc on valikuliselt ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga asendatud C3-7 -tsükloalküülrühm,
valikuliselt ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga asendatud C5-7-tsükloalkenüülrühm, arüülrühm või
furanüül-, tienüül-, oksasolüül-, isoksasolüül-, tiasolüül-, isotiasolüül-, püridüül-, püridasinüül-, pürimidüül- või pürasinüülrühm, kusjuures eespool mainitud heterotsüklilised jäägid võivad alati olla asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga või fluori-, kloori-, broomi- või joodiaatomiga või trifluorometüül-, tsüano- või C1-3-alküüloksürühmaga,
C3-8-alkenüülrühm,
fluori-, kloori- või broomiaatomiga või trifluorometüülrühmaga asendatud C3-6-alkenüülrühm,
C3-8-alkinüülrühm,
arüülrühm või
arüül-C2-4-alkenüülrühm
ja
R4 on asetidiin-1-üül- või pürrolidiin-1-üülrühm, mis asendis 3 on asendatud rühmaga ReNRd ja võib lisaks olla asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga, kusjuures
Re on vesinikuaatom või C1-3-alküülrühm ja
Rd on vesinikuaatom, C1-3-alküülrühm, Rf-C1-3-alküülrühm või Rg-C2-3-alküülrühm, kusjuures
Rf on karboksü-, C1-3-alküüloksükarbonüül-, aminokarbonüül-, C1-3-alküü1-aminokarbonüül-, di(C1-3-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üül-karbonüül-, 2-tsüanopürrolidiin-1-üülkarbonüül-, 2-karboksüpürrolidiin-1-üülkarbonüül-, 2-metoksükarbonüülpürrolidiin-1-üülkarbonüül-, 2-etoksü-karbonüülpürrolidiin-1-üülkarbonüül-, 2-aminokarbonüülpürrolidiin-1-üülkarbonüül-, 4-tsüanotiasolidiin-3-üülkarbonüül-, 4-karboksütiasolidiin-3-üülkarbonüül-, 4-metoksükarbonüültiasolidiin-3-üülkarbonüül-, 4-etoksü-karbonüültiasolidiin-3-üülkarbonüül-, 4-aminokarbonüültiasolidiin-3-üülkarbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül-, morfoliin-4-üülkarbonüül-, piperasiin-1-üülkarbonüül-, 4-metüülpiperasiin-1-üülkarbonüül- või 4-etüülpiperasiin-1-üülkarbonüülrühm ja
Rg on eraldatud ReNRd-rühma lämmastikuaatomist vähemalt kahe süsinikuaatomiga, on hüdroksüül-, metoksü- või etoksürühm,
piperidiin-1-üül- või heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis asendis 3 või 4 on ReNRd-rühmaga asendatud ja võib olla lisaks asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga, kusjuures Re ja Rd omavad eespool defineeritud tähendust,
3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üül-osa on lisaks asendatud aminokarbonüül-, C1-2-alküülaminokarbonüül-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, (2-tsüanopürrolidiin-1-üül)karbonüül-, tiasolidiin-3-üülkarbonüül-, (4-tsüanotiasolidiin-3-üül)karbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-4-üül-karbonüülrühmaga,
3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üül-osa on asendis 4 või 5 lisaks asendatud hüdroksüül- või metoksürühmaga,
3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus metüleenrühm on asendis 2 või 6 asendatud karbonüülrühmaga,
asendis 3 amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga asendatud piperi-diin-1-üül- või heksahüdroasepiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üül või heksahüdro-asepiin-1-üülrühma süsinikuskeletis olevad kaks vesinikuaatomit võivad alati olla asendatud hargnemata ahelaga alküleensillaga, kusjuures see sild sisaldab 2 kuni 5 süsinikuaatomit, juhul kui kaks vesinikuaatomit asuvad samal süsinikuaatomil, või sisaldab 1 kuni 4 süsinikuaatomit, juhul kui vesinikuaatomid asuvad kõrvuti olevatel süsinikuaatomitel, või sisaldab 1 kuni 4 süsinikuaatomit, juhul kui vesinikuaatomid asuvad süsinikuaatomitel, mis on omavahel eraldatud ühe aatomiga, või sisaldab 1 kuni 3 süsinikuaatomit, kui kaks vesinikuaatomit asuvad süsinikuaatomite juures, mis on eraldatud kahe aatomiga,
asetidiin-1-üül-, pürrplidiin-1-üül-, piperidiin-1-üül- või heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)-amino-C1-3-alküülrühmaga,
süsinikuskeletis valikuliselt ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga asendatud piperasiin-1-üül-või [1,4]diasepaan:1-üülrühm,
süsinikuskeletis valikuliselt ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga asendatud 3-imino-piperasiin-1-üül-, 3-imino[1,4]diasepaan-1-üül- või 5-imino[1,4]diasepaan-1-üülrühm,
valikuliselt ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga asendatud [1,4]diasepaan-1-üülrühm, mis asendis 6 on asendatud aminorühmaga,
C3-7-tsükloalküülrühm, mis on asendatud amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)-aminorühmaga,
C3-7-tsükloalküülrühm, on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül-või di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküülrühmaga,
C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküülrühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga,
C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküülrühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül-võidi(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküülrühmaga,
C3-7-tsükloalküülaminorühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-, C1-3-alküü1-amino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga, kusjuures tsükloalküülosa mõlemad lämmastikuaatomid on teineteisest eraldatud vähemalt kahe süsinikuaatomiga,
N-(C3-7-tsükloalküül)-N-(C1-3-alküül)aminorühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga, kusjuures tsükloalküülosa mõlemad lämmastikuaatomid on teineteisest eraldatud vähemalt kahe süsinikuaatomiga,
C3-7-tsükloalküülaminoriühm, kus tsükloalküülosa on asendatud aminp-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküülrühmaga,
N-(C3-7-tsükloalküül)-N-(C1-3-alküül)aminorühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküülrühmaga,
C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküülaminorühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga,
N-(C3-7-tsükloalküül:C1-2-alküül)-N-(C1-2-alküül)aminorühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga,
C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküülaminorühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküülrühmaga,
N-(C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküül)-N-(C1-2-alküül)aminorühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)amino-C1-3 -alküülrühmaga,
rühmadega R15 ja R16 on asendatud aminorühm, kus
R15 on C1-6-alküülrühm, C3-6-tsükloalküül-, C3-6-tsükloalküül-C1-3-alküül-, arüül-või arüül-C1-3-alküülrühm ja
R16 on R17-C2-3-alküülrünm, kusjuures C2-3-alküülosa on hargnemata ahelaga ja võib olla asendatud ühe kuni nelja C1-3-alküülrühmaga, mis võivad olla ühesugused või erinevad, või võib olla asendatud aminokarbonüül-, C1-2-alküülamino-karbonüül-, di(C1-2-alküül)aniinokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, (2-tsüanopürrolidiin-1-üül)karbonüül-, tiasolidiin-3-üülkarbonüül-, (4-tsüano-tiasolidiin-3-üül)karbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-4-üül-karbonüülrühmaga ja
R17 on amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühm, kusjuures juhul kui R3 ei ole metüülrühm, siis R17 ei ole di(C1-3-alküül)aminorühm,
rühmaga R asendatud aminorühm, kus
R20 on asetidiin-3-üül, asetidiin-2-üülmetüül-, asetidiin-3-üülmetüül-, pürrolidiin-3-üül-, pürrolidiin-2-üülmetüül-, pürrolidiin-3-üülmetüül-, piperidiin-3-üül-, piperidiin-4-üül-, piperidiin-2-üülmetüül-, piperidiin-3-üülmetüül-või piperidiin-4-üülmetüülrühm, kusjuures R20 puhul mainitud jäägid võivad alati olla asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga,
rühmadega R15 ja R20 on asendatud aminorühm, kus
R15 ja R20 omavad eespool defineeritud tähendust, kusjuures R20 puhul mainitud jäägid võivad alati olla asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga,
R19-C3-4-alküülrühm, kus C3-4-alküülosa on hargnemata ahelaga ja võib olla asendatud jäägiga R 5 ja võib olla lisaks asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga, kusjuures R15 omab eespool defineeritud tähendust ja R19 on amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühm,
3-amino-2-oksopiperidiin-5-üül- või 3-amino-2-okso-1-metüülpiperidiin-5-üülrühm,
pürrolidiin-3-üül-, piperidiin-3-üül-, piperidiin-4-üül-, heksahüdroasepiin-3-üül- või heksahüdroasepiin-4-üülrühm, mis on asendis 1 asendatud amino-, C1-3-alküülamino-või di(C1-3-alküül)aminorühmaga,
või asetidiin-2-üül-C1-2-alküül-, asetidiin-3-üül-C1-2-alküül-, pürrolidiin-2-üül-C1-2-alküül-, pürrolidiin-3-üül-, pürrolidiin-3-üül-C1-2-alküül-, piperidiin-2-üül-C1-2-alküül-, piperidiin-3-üül-, piperidiin-3-üül-C1-2-alküül-, piperidiin-4-üül- või piperidiin-4-üül-C1-2-alküülrühm, kusjuures eespool mainitud rühmad võivad alati olla asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga,
kusjuures eespool mainitud jääkide puhul mainitud arüülrühmade korral mõeldakse fenüül- või naftüülrühmi, mis võivad teineteisest sõltumatult olla mono- või diasendatud rühmaga Rh, kusjuures asendajad võivad olla ühesugused või erinevad ja kus Rh on fluori-, kloori-, broomi- või joodiaatom, trifluorometüül-, tsüano-, nitro-, amino-, aminokarbonüül-, aminosulfonüül-, metüülsulfonüül, atsetüülamino-, metüülsulfonüü1-amino-, C1-3-alküül-, tsüklopropüül-, etenüül-, etinüül-, hüdroksüül-, C1-3-alküüloksü-, difluorometoksü- või trifluorometoksürühm,
eespool mainitud jääkide puhul mainitud heteroarüülrühmade korral mõeldakse pürrolüül-, furanüül-, tienüül-, püridüül-, indolüül-, bensofuranüül-, bensotiofenüül-, kinolinüül- või isokinolinüülrühmi,
või pürrolüül-, furanüül-, tienüül-, püridüülrühm, kus üks või kaks metiinrühma on asendatud lämmastikuaatomiga,
või indolüül-, bensofuranüül-, bensotiofenüül-, kinolinüül- või isokinolinüülrühm, kus üks kuni kolm metiinrühma on asendatud lämmastikuaatomi(te)ga,
või 1,2-dihüdro-2-oksopüridinüül-, 1,4-dihüdro-4-oksopüridinüül-, 2,3-dihüdro-3-okso-püridasinüül-, 1,2,3,6-tetrahüdro-3,6-dioksopüridasinüül-, 1,2-dihüdro-2-okso-pürimidinüül-, 3,4-dihüdro-4-oksopürimidinüül-, 1,2,3,4-tetrahüdro-2,4-diokso-pürimidinüül-, 1,2-dihüdro-2-oksopürasinüül-, 1,2,3,4-tetrahüdro-2,3-dioksopürasinüül-, 2,3-dihüdro-2-oksoindolüül-, 2,3-dihüdrobensofuranüül-, 2,3-dihüdro-2-okso-1H-bensimidasolüül-, 2,3-dihüdro-2-oksobensoksasolüül-, 1,2-dihüdro-2-oksokinolinüül-, 1,4-dihüdro-4-oksokinolinüül-, 1,2-dihüdro-l -oksoisokinolinüül-, 1,4-dihüdro-4-okso-tsinnolinüül-, 1,2-dihüdro-2-oksokinasolinüül-, 1,4-dihüdro-4-oksokinasolinüül-, 1,2,3,4-tetrahüdro-2,4-dioksokinasolinüül-, 1,2-dihüdro-2-oksokinoksalinüül-, 1,2,3,4-tetrahüdro-2,3-dioksokinoksalinüül-, 1,2-dihüdro-1 -oksoftalasinüül-, 1,2,3,4-tetrahüdro-1,4-dioksoftalasinüül-, kromanüül-, kumarinüül-, 2,3-dihüdrobenso[1,4]dioksinüül- või 3,4-dihüdro-3-okso-2H-benso[1,4]oksasinüülrühm,
kusjuures eespool mainitud heteroarüülrühmad võivad olla asendatud rühmadega R10 ja R14, kus R10 ja R14 omavad eespool defineeritud tähendust,
juhul kui ei ole teisiti mainitud, võivad eespool mainitud alküül-, alkenüül- ja alkinüülrühmad olla hargnemata või hargneva ahelaga,
ka võib ksantiinskeleti asendis 9 oleva tsüklilise lämmastikuaatomi juures olla N-oksüdeeritud või metüleeritud või etüleeritud derivaat,
ka derivaadid, mille ksantiinskeleti 2-okso-, 6-okso- või 2-okso- ja 6-oksorühmad on asendatud tioksorühmadega,
tingimusel, et välja on arvatud ühendid, kus
R1 on vesinikuaatom, metüül-, propüül-, 2-hüdroksüpropüül-, aminokarbonüülmetüül-või bensüülrühm,
R2 on metüülrühm,
R3 on C1-8-alküülrühm, valikuliselt fluori-, kloori- või broomiaatomiga või metüülrühmaga asendatud bensüülrühm, 1-fenüületüül- või 2-fenüületüülrühm, 2-propeen-1-üül-, 2-buteen-1-üül-, 3-kloro-2-buteen-1-üül- või 2-metüül-2-propeen-1-üülrühm
ja
R4 on piperasiin-1-üülrühm
ja tingimusel, et välja on arvatud ühendid, kus
R1 on vesinikuaatom või metüülrühm,
R2 on vesinikuaatom või metüülrühm,
R3 on metüülrühm
ja
R4 on 3-aminopropüül-, 3-[di(C1-3-alküül)amino]propüül-, 1-fenüül-3-[di(C1-3-alküül)-aminojpropüül-, 1 -fenüül-3-metüül-3-(dimetüülamino)propüül-, 1-(4-klorofenüül)-3-(dimetüülamino)propüül-, 1 -fenüül-2-metüül-3-(dimetüülamino)propüül-, 1-(3-metoksü-fenüül-3-(dimetüülamino)propüül- või 4-aminobutüülrühm
ja tingimusel, et ühend
1,3,7-trimetüül-8-(l -aminotsükloheksüül)ksantiin
on välja arvatud,
nende tautomeerid, enantiomeerid, diastereomeerid, nende segud ja nende soolad.
Eespool nimetatud jääkide definitsioonis nimetatud karboksürühmad võivad olla asendatud in-vivo karboksürühmaks üleviiva rühmaga või füsioloogilistes tingimustes negatiivselt laetud rühmaga,
edasi võivad eespool nimetatud jääkide definitsioonis mainitud amino- ja iminorühmad olla asendatud in-vivo lõhustuva jäägiga. Selliseid rühmi kirjeldatakse WO 98/46576 ja von N. M. Nielsen jt, International Journal of Pharmaceutics 39, 75-85 (1987).
In-vivo karboksürühmaks üleviidava rühma all tuleb mõista näiteks hüdroksümetüülrühma, alkoholiga esterdatud karboksürühma, kus alkohoolne osa võib olla soovitatavalt C1-6-alkanool, fenüül-C1-3-alkanool, C3-9-tsükloalkanool, kus C5-8-tsükloalkanool võib lisaks olla asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga, C5-8-tsükloalkanool, kus metüleenrühm asendis 3 või 4 on valikuliselt asendatud hapnikuaatomiga või on valikuliselt asendatud C1-3-alküül-, fenüül-C1-3-alküül-, fenüül-C1-3-alküüloksü-karbonüül- või C2-6-alkanoüülrühmaga asendatud iminorühmaga ja kus tsüklo-alkanoolosa võib-olla lisaks asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga, C4-7-tsüklo-alkenool, C3-5-alkenool, fenüül-C3-5-alkenool, C3-5-alkinool või fenüül-C3-5-alkinool, tingimusel, et hapnikuaatom ei loo süsinikuaatomiga sidet, kus on kaksik- või kolmik-side, C3-8-tsükloalküül-C1-3-alkanool, kokku 8 kuni 10 süsinikuaatomiga bitsükloalkanool, kus bitsükloalküülosa võib olla lisaks asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga, 1,3-dihüdro-3-okso-1-isobensofuranool või alkohol valemiga
Rp-CO-0-(RqCRr)-OH,
kus
Rp on C1-8-alküül-, C5-7tsükloalküül-, C1-8-alküüloksü-, C5-7-tsükloalküüloksü-, fenüül- või fenüül-C1-3-alküülrühm,
Rq on vesinikuaatom, C1-3-alküül-, C5-7-tsükloalküül- või fenüülrühm ja
Rr on vesinikuaatom või C1-3-alküülrühm,
füsiloogilistest tingimustest lähtudes moodustavad negatiivselt laetud rühma nagu tetrasool-5-üül-, fenüülkarbonüülaminokarbonüül-, trifluorometüülkarbonüülaminokarbonüül-, C1-6-alküülsulfonüülamino-, fenüülsulfonüülamino-, bensüülsulfonüü1-amino-, trifluorometüülsulfonüülamino-, C1-6-alküülsulfonüülaminokarbonüül-, fenüül-sulfonüülaminokarbonüül-, bensüülsulfonüülaminokarbonüül- või perfluoro-C1-6-alküülsulfonüülaminokarbonüülrühm
ja ühega nendest imino- või aminorühmadest in vivo eraldatud jääk, milleks on näiteks hüdroksüülrühm, atsüülrühm nagu valikuliselt fluori-, kloori-, broomi- või joodi-aatomiga, C1-3-alküül- või C1-3-alküüloksürühmadega mono- või diasendatud fenüülkarbonüülrühm, kusjuures asendajad võivad olla ühesugused või erinevad, püridinoüülrühm või C1.i6-alkanoüülrühm nagu formüül-, atsetüül-, propionüül-, butanoüül-, pentanoüül- või heksanoüülrühm, 3,3,3-trikloropropionüül- või allüüloksükarbonüülrühm, C1-16-alküüloksükarbonüül- või C1-16-alküülkarbonüüloksürühm, kus vesiniku-aatomid võivad olla täielikult või osaliselt asendatud fluori- või klooriaatomiga, nagu metoksükarbonüül-, etoksükarbonüül-, propoksükarbonüül-, isopropoksükarbonüül-, butoksükarbonüül-, fert-butoksükarbonüül-, pentoksükarbonüül-, heksoksükarbonüül-, oktüüloksükarbonüül-, nonüüloksükarbonüül-, detsüüloksükarbonüül-, undetsüüloksü-karbonüül-, dodetsüüloksükarbonüül-, heksadetsüüloksükarbonüül-, metüülkarbonüül-oksü-, etüülkarbonüüloksü-, 2,2,2-trikloroetüülkarbonüüloksü-, propüülkarbonüüloksü-, isopropüülkarbonüüloksü-, butüülkarbonüüloksü-, tert-butüülkarbonüüloksü-, pentüül-karbonüüloksü-, heksüülkarbonüüloksü-, oktüülkarbonüüloksü-, nonüülkarbonüüloksü-, detsüülkarbonüüloksü-, undetsüülkarbonüüloksü-, dodetsüülkarbonüüloksü- või heksadetsüülkarbonüüloksürühm-, fenüül-C1-6- alküüloksükarbonüülrühm nagu bensüül-oksükarbonüül-, fenüületoksükarbonüül- või fenüülpropoksükarbonüülrühm, 3-amino-propionüülrühm, kus aminorühm võib olla mono- või diasendatud C1-6-alküül- või C3-7-tsükloalküülrühmadega ja asendajad võivad olla ühesugused või erinevad, C1-3-alküül-sulfonüül-C2-4-alküüloksükarbonüül-, C1-3-alküüloksü-C2-4-alküüloksü-C2-4-alküüloksü-karbonüül-, Rp-CO-0-(RqCRr)-O-CO-, C1-6-alküül-CO-NH-(RsCRt)-O-CO või C1-6-alküül-CO-O-(RsCRt)-(RsCRt)-O-CO-rühm, kus Rp ja Rr on defineeritud eespool,
Rs ja Rt, on ühesugused või erinevad, on kas vesinikuaatomid või C1-3-alküülrühmad.
Lisaks sellele sisaldavad eespool ja järgnevalt nimetatud küllastunud alküül- ja alküüloksüosade definitsioonid, mis sisaldavad rohkem kui 2 süsinikuaatomit, juhul kui pole teisi mainitud, ka nende hargnenud isomeere, nagu näiteks isopropüül-, tert-butüül-, isobutüülrühmi jne.
R1 ja R2 võivad olla näiteks alati vesinikuaatomid, metüül-, etüül-, propüül-, 2-propüül-, butüül-, 2-butüül-, 2-metüülprqpüül-, 2-propeen-1-üül-, 2-propiin-1-üül-, tsüklopropüü1-metüül-, bensüül-, 2-fenüületüül-, fenüülkarbonüülmetüül-, 3-fenüülpropüül-, 2-hüdroksüetüül-, 2-metoksüetüül-, 2-etoksüetüül-, 2-(dimetüülamino)etüül-, 2-(dietüü1-amino)etüül-, 2-(pürrolidino)etüül-, 2-(piperidino)etüül-, 2-(morfolino)etüül-, 2-(piperasino)etüül-, 2-(4-metüülpiperasino)etüül-, 3-hüdroksüpropüül-, 3-metoksü-propüül-, 3-etoksüpropüül-, 3-(dimetüülamino)propüül-, 3-(dietüülamino)propüül-, 3-(pürrolidino)propüül-, 3-(piperidino)propüül-, 3-(morfolino)propüül-, 3-(piperasino)-propüül-, 3-(4-metüülpiperasino)propüül-, karboksümetüül-, (metoksükarbonüül)-metüül-, (etoksükarbonüül)metüül-, 2-karboksüetüül-, 2-(metoksükarbonüül)etüül-, 2-(etoksükarbonüül)etüül-, 3-karboksüpropüül-, 3-(metoksükarbonüül)propüül-, 3-(etoksükarbonüül)propüül-, (aminokarbonüül)metüül-, (metüülaminokarbonüül)-metüül-, (dimetüülaminokarbonüül)metüül-, (pürrolidinokarbonüül)metüül-, (piperidino-karbonüül)metüül-, (morfolinokarbonüül)metüül-, 2-(aminokarbonüül)etüül-, 2-(metüü1-aminokarbonüül)etüül-, 2-(dimetüülaminokarbonüül)etüül-, 2-(pürrolidinokarbonüül)-etüül-, 2-(piperidinokarbonüül)etüül-, 2-(morfolinokarbonüül)etüül-, tsüanometüül või 2-tsüanoetüülrühm.
R3 võib olla näiteks metüül-, etüül-, propüül-, 2-propüül-, butüül-, 2-butüül-, 2-metüü1-propüül-, pentüül-, 2-metüülbutüül-, 3-metüülbutüül-, 2,2-dimetüülpropüül-, tsüklo-propüülmetüül-, (1-metüültsüklopropüül)metüül-, (2-metüültsüklopropüül)metüül-, tsüklobutüülmetüül-, tsüklopentüülmetüül-, tsükloheksüülmetüül-, 2-(tsüklopropüül)-etüül-,
2-propeen-1-üül-, 2-metüül-2-propeen-1-üül-, 3-fenüül-2-propeen-1-üül-, 2-buteen-1-üül-, 4,4,4-trifluoro-2-buteen-1-üül-, 3-buteen-1-üül-, 2-kloro-2-buteen-1-üül-, 2-bromo-2-buteen-1-üül-, 3-kloro-2-buteen-1-üül-, 3-bromo-2-buteen-1-üül-, 2-metüül-2-buteen-1-üül-, 3-metüül-2-buteen-1-üül-, 2,3-dimetüül-2-buteen-1-üül-, 3-trifluorometüül-2-buteen-1-üül-, 3-metüül-3-buteen-1-üül-,
1 -tsüklopenteen-1-üülmetüül-, (2-metüül-1 -tsüklopenteen-1-üül)metüül-, 1 -tsüklo-hekseen-1-üülmetüül-, 2-(1-tsüklopenteen-1-üül)etüül-, 2-propiin- 1-üül-, 2-butiin-1-üül, 3-butiin-1-üül, fenüül-, metüülfenüül-, bensüül-, fluorobensüül-, klorobensüül-, bromo-bensüül-, metüülbensüül-, metoksübensüül-, 1-fenüületüül-, 2-fenüületüül-, 3-fenüü1-propüül-, 2-furanüülmetüül-, 3-furanüülmetüül-, 2-tienüülmetüül- või 3-tienüülmetüülrühm.
R4 võib olla näiteks 3-aminopürrolidiin-1-üül-, 3-aminopiperidiin-1-üül-, 3-(metüülamino)piperidiin-1-üül-, 3-(etüülamino)piperidiin-1-üül-, 3-(dimetüülamino)piperidiin-1-üül-, 3-(dietüülaminq)piperidiin-1-üül-, 3-[(2-hüdroksüetüül)amino]piperidiin-1-üül-, 3-[N-metüül-AL(2-hüdroksüetüül)amino]piperidiin-1-üül-, 3-[(3-hüdroksüpropüül)-amino]piperidiin-1-üül-, 3r[N-metüül-N-(3-hüdroksüpropüül)amino]piperidiin-1-üül-, 3-[(karboksümetüül)amino]piperidiin-1-üül-, 3-[(metoksükarbonüülmetüül)amino]-piperidiin-1-üül-, 3-[(etoksükafbonüülmetüül)amino]piperidiin-1-üül-, 3-[N-metüül-N-(metoksükarbonüülmetüül)amino]piperidiin-1-üül-,
3-[N-metüül-N-(etoksükarbonüülmetüül)amino]piperidiin-1-üül-, 3-[(2-karboksüetüül)-amino]piperidiin- 1-üül-, 3-{[2-(metoksükarbonüül)etüül]amino}piperidiin-1-üül-, 3-{[2-(etoksükarbonüül)etüül]amino}piperidiin-1-üül-, 3-{N-metüül-N-[2-(metoksü-karbonüül)etüül]amino}piperidiin-1-üül-, 3-{Nmetüül-N-[2-(etoksükarbonüül)etüül]-amino}piperidiin-1-üül-, 3-[(aminokarbonüülmetüül)amino]piperidiin-1-üül-, 3-[(metüülaminokarbonüülmetüül)amino]piperidiin-1-üül-, 3-[(dimetüülamino-karbonüülmetüül)amino]piperidiin-1-üül-, 3-[(etüülaminokarbonüülmetüül)amino]-piperidiin- 1-üül-, 3-[(dietüülaminokarbonüülmetüül)amino]piperidiin- 1-üül-, 3-[(pürrolidiin-1-üülkarbonüülmetüül)amino]piperidiin-1-üül-, 3-[(2-tsüanopürrolidiin-1-üülkarbonüülmetüül)amino]piperidiin-1-üül-,
3-[(4-tsüanotiasolidiin-3-üülkarbonüülmetüül)amino]piperidiin-1-üül-, 3-[(2-amino-karbonüülpürrolidiin-1-üülkarbonüülmetüül)amino]piperidiin-1-üül-, 3-[(2-karboksü-pürrolidiin-1-üülkarbonüülmetüül)amino]piperidiin-1-üül-, 3-[(2-metoksükarbonüül-pürrolidiin-1-üülkarbonüülmetüül)amino]piperidiin-1-üül-, 3-[(2-etoksükarbonüülpürrolidiin-1-üülkarbonüülmetüül)amino]piperidiin-1-üül-, 3-[(piperidiin-1-üül-karbonüülmetüül)amino]piperidiin-1-üül-, 3-[(morfoliin-4-üülkarbonüülmetüül)amino]-piperidiin-1-üül-, 3-amino-2-metüülpiperidiin-1-üül-, 3-amino-3-metüülpiperidiin-1-üül-, 3-amino-4-metüülpiperidiin-1-üül-, 3-amino-5-metüülpiperidiin-1-üül-, 3-amino-6-metüülpiperidiin-1-üül-, 2-amino-8-asabitsüklo[3.2.1]okt-8-üül-, 6-amino-2-asa-bitsüklo[2.2.2]okt-2-üül-, 4-aminopiperidiin-1-üül-, 3-aminoheksahüdroasepiin-1-üül-, 4-aminoheksahüdroasepiin-1-üül-, piperasiin-1-üül-, [1,4]diasepaan-1-üül-, 3-amino-tsüklopentüül-, 3-aminotsükloheksüül-, 3 -(metüülamino)tsükloheksüül-, 3-(etüülamino)tsükloheksüül-, 3-(dimetüülamino)tsükloheksüül-, 3-(dietüülamino)-tsükloheksüül-, 4-aminotsükloheksüül-, (2-aminotsüklopropüül)amino-, (2-aminotsüklo-butüül)amino-, (3-aminotsüklobutüül)amino-, (2-aminotsüklopentüül)amino-, (3-amino-tsüklopentüül)amino-, (2-aminotsükloheksüül)amino- või (3-aminotsükloheksüül)aminorühm.
Ühe ühendite üldvalemiga I eriti eelistatud grupi moodustavad sellised ühendid, kus R1 kuni R4 vastavad eespool defineeritule, lisatingimusel, et R4 ei ole valikuliselt asendatud piperasiin-1-üül- või [1,4]diasepaan-1-üülrühm, nende tautomeerid, enantiomeerid, diastereomeerid, nende segud ja nende soolad.
Teise ühendite üldvalemiga I eriti eelistatud alagrupi moodustavad sellised ühendid, kus
R1 on vesinikuaatom,
C1-6-alküülrühm,
C3-6-alkenüülrühm,
C3-4-alkenüülrühm, mis on asendatud C1-2-alküüloksükarbonüülrühmaga,
C3-6-alkinüülrühm,
C3-6-tsükloalküül-C1-3-alküülrühm,
fenüülrühm, mis võib olla asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga või metüül-, trifluorometüül-, hüdroksüül- või metoksürühmaga,
fenüül-C1-4-alküülrühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R12, kusjuures
R10 on vesinikuaatom, fluori- kloori- või broomiaatom,
C1-4-alküül-, trifluorometüül-, hüdroksümetüül-, C3-6-tsükloalküül-, etinüül- või fenüülrühm,
hüdroksü-, C1-4-alküüloksü-, difluorometoksü-, trifluorometoksü-, 2,2,2- tri-fluoroetoksü-, fenoksü-, bensüüloksü-, 2-propeen-1-üüloksü-, 2-propiin-1-üüloksü-, tsüano-C1-2-alküüloksü-, C1-2-alküülsulfonüüloksü-, fenüülsulfonüül-oksü-, karboksü-C1-3-alküüloksü-, C1-3-alküüloksükarbonüül-C1-3-alküüloksü-, aminokarbonüül-C1-3-alküüloksü-, C1-2-alküülaminokarbonüül-C1-3-alküüloksü-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-C1-3-alküüloksü-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksü-, piperidiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksü-, morfoliin-4-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksü-, metüülsulfanüülmetoksü-, metüülsulfinüül-metoksü-, metüülsulfonüülmetoksü-, C3-6-tsükloalküüloksü- või C3-6-tsüklo-alküül- C1-2-alküüloksürühm,
karboksü-, C1-3-alküüloksükarbonüül-, karboksü-C1-3-alküül-, C1-3-alküüloksü-karbonüül-C1-3-alküül-, aminokarbonüül-, C1-2-alküülaminokarbonüül-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-, morfoliin-4-üülkarbonüül- või tsüanorühm,
nitro-, amino-, C1-2-alküülamino-, di(C1-2-alküül)amino-, tsüano-C1-2-alküü1-amino-, [N-(tsüano-C1-2-alküül)-N-C1-2-alküülamino]-, C1-2-alküüloksü-karbonüül-C1-2-alküülamino-, C1-2-alküülkarbonüülamino-, C1-2-alküüloksü-karbonüülamino-, C1-3-alküülsulfonüülamino-, bis(C1-2-alküülsulfonüül)amino-, aminosulfonüülamino-, C1-2-alküülaminosulfonüülamino-, di(C1-2-alküül)amino-sulfonüülamino-, morfoliin-4-üülsulfonüülamino-, (C1-2-alküülamino)tio-karbonüülamino-, (C1-2-alküüloksükarbonüülamino)karbonüülamino-, aminokarbonüülamino-, C1-2-alküülaminokarbonüülamino-, di(C1-2-alküül)amino-karbonüülamino- või morfoliin-4-üülkarbonüülaminorühm,
2-oksoimidasolidiin-1-üül-, 3-metüül-2-oksoimidasolidiin-1-üül-, 2,4-diokso-imidasolidiin-1-üül-, 3-metüül-2,4-dioksoimidasolidiin-1-üül-, 2,5-diokso-imidasolidiin-1-üül-, 3-metüül-2,5-dioksoimidasolidiin-1-üül-, 2-oksoheksa-hüdropürimidiin-1-üül- või 3-metüül-2-oksoheksahüdropürimidiin-1-üülrühm
või
C1-2-alküülsulfanüül-, C1-2-alküülsulfinüül-, C1-2-alküülsulfonüül-, amino-sulfonüül-, C1-2-alküülaminosulfanüül- või di(C1-2-alküül)aminosulfonüülrühm
ja R11 ja R12, mis on kas ühesugused või erinevad, on vesiniku-, fluori-, kloori-või broomiaatom või
metüül-, tsüano-, trifluorometüül- või metoksürühm,
või R11 koos R12-ga, juhul kui nad on seotud kõrvalasuvate süsinikuaatomitega tähendavad ka metüleendioksü-, difluorometüleendioksü-, 1,3-propüleen- või 1,4-butüleenrühma,
fenüül-C1-3-alküülrühm, kus alküülosa on asendatud karboksü-, C1-2-alküüloksü-karbonüül-, aminokarbonüül-, C1-2-alküülaminokarbonüül- või di(C1-2-alküül)amino-karbonüülrühmaga,
fenüül-C2-3-alkenüülrühm, kusjuures fenüülosa võib olla asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga või metüül-, trifluorometüül- või metoksürühmaga,
fenüül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kusjuures fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni
R12, kusjuures R10 kuni R12 omavad eespool defineeritud tähendust ja
A on karbonüül-, hüdroksüiminometüleen- või C1-2-alküüloksüiminometüleenrühm, kus m tähendab arvu 0 või 1 ja n on 1 või 2,
fenüülkarbonüülmetüülrühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R12, kusjuures R10 kuni R12 omavad eespool defineeritud tähendust ja metüülosa on asendatud metüül- või etüülrühmaga,
fenüülkarbonüülmetüülrühm, kus fenüülosa kaks kõrvutiasetsevat vesinikuaatomit on asendatud 0-CO-NH-, NH-CO-NH-, N=CH-NH, -N=CH-O- või -O-CH2-CO-NH-sillaga, kusjuures eespool mainitud sillad võivad olla asendatud ühe või kahe metüülrühmaga,
fenüül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R12, kusjuures R10 kuni R12, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust ja
B on metüleenrühm, mis on asendatud hüdroksüül- või C1-2-alküüloksürühmaga ja on valikuliselt lisaks asendatud ühe metüülrühmaga,
naftüülmetüül- või naftüületüülrühm, kusjuures naftüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R12, kusjuures R10 kuni R12 omavad eespool defineeritud tähendust,
[1,4]naftokinoon-2-üül-, kromeen-4-oon-3-üül- või oksoindaan-2-üülrühm,
heteroarüül-C1-3-alküülrühm, kus heteroarüüliks on pürrolüül-, imidasolüül-, triasolüül-, furanüül-, tienüül-, oksasolüül-, isoksasolüül-, tiasolüül-, isotiasolüül-, püridüül-, püridasinüül-, pürimidinüül-, pürasinüül-, indolüül-, bensimidasolüül-, 2,3-dihüdro-2-okso-lH-bensimidasolüül-, indasolüül-, bensofuranüül-, 2,3-dihüdrobensofuranüül-, bensoksasolüül-, dihüdro-2-oksobensoksasolüül-, bensoisoksasolüül-, bensotiofenüül-, bensotiasolüül-, bensoisotiasolüül-, kinolinüül-, 1,2-dihüdro-2-oksokinolinüül-, isokinolinüül-, 1,2-dihüdro-l-oksoisokinolinüül-, tsinnolinüül-, kinasolinüül-, 1,2-dihüdro-2-oksokinasolinüül-, 1,2-dihüdro-l-oksoftalasiin-4-üül-, kumarinüül- või 3,4-dihüdro-3 -okso-2H-benso [ 1,4] oksasinüülrühm,
kusjuures eespool mainitud süsinikuaatomite juures olevad heteroarüülrühmad võivad olla asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga, metüül-, trifluoro-metüül-, tsüano-, aminokarbonüül-, aminosulfonüül-, metüülsulfonüül-, nitro-, amino-, atsetüülamino-, metüülsulfonüülamino-, metoksü-, difluorometoksü- või trifluorometoksürühmaga ja eespool mainitud heteroarüülrühmade iminorühmad võivad olla asendatud metüül- või etüülrühmadega,
furanüül-A-CH2-, tienüül-A-CH2-, tisolüül-A-CH2- või püridüül-A-CH2-rühm, kus A omab eespool defineeritud tähendust,
furanüül-B-CH2-, tienüül-B-CH2-, tisolüül-B-CH2- või püridüül-B-CH2-rühm, kus B omab eespool defineeritud tähendust,
C1-4-alküül-A-(CH2)n-rühm, kus Aja n omavad eespool defineeritud tähendust,
C3-6-tsükloalküül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kus A, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
C3-6-tsükloalküül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus B, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
R21-A-(CH2)n-rühm, kus R21 on C1-2-alküüloksükarbonüül-, aminokarbonüül-, C1-2-alküülaminokarbonüül-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-4-üülkarbonüülrühm, kusjuures A ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
fenüül-D-C1-3-alküülrühm, kus fenüülosa on valikuliselt asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga, metüül-, trifluorometüül- või metoksürühmaga ja kus D on hapniku-või väävliaatom, sulfinüül- või sulfonüülrühm,
rühmaga Ra asendatud C1-4-alküülrühm, kusjuures
Ra on tsüano, karboksü-, C1-3-alküüloksükarbonüül-, aminokarbonüül-, C1-2-alküülaminokarbonüül-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-, püirolidiin-1-üül-karbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-4-üülkarbonüülrühm,
rühmaga Rb asendatud C2-4-alküülrühm, kus
Rb on hüdroksüül-, C1-3-alküüloksü-, amino-, C1-3-alküülamino-, di(C1-3-alküül)-amino-, pürrolidiin-1-üül-, piperidiin-1-üül-, morfoliin-4-üül-, piperasiin-1-üül-, 4-metüülpiperasiin-1-üül- või 4-etüülpiperasiin-1-üülrühm ja on eraldatud vähemalt kahe süsinikuaatomiga ksantiinskeletis asendis 1 olevast tsüklilisest lämmastikuaatomist,
amino- või bensoüülaminorühm,
R2 on vesinikuaatom,
C1-6-alküülrühm,
C2-4-alkenüülrühm,
C3-4-alkinüülrühm,
C3-6-tsükloalküülrühm,
C3-6-tsükloalküül-C1-3-alküülrühm,
tetrahüdrofuraan-3-üül-, tetrahüdropüraan-3-üül-, tetrahüdropüraan-4üül-, tetrahüdro-furanüülmetüül- või tetrahüdropüranüülmetüülrühm,
fenüülrühm, mis on valikuliselt asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga või metüül-, trifluorometüül-, hüdroksüül-, metoksü-, difluorometoksü- või trifluoro-metoksürühmaga
fenüül-C1-4-alküülrühm, kus fenüülosa on valikuliselt asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga, metüül-, trifluorometüül-, dimetüülamino-, hüdroksüül-, metoksü-, difluorometoksü- või trifluorometoksürühmaga,
fenüül-C2-3-alkenüülrühm, kus fenüülosa võib olla asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga või metüül-, trifluorometüül- või metoksürühmaga,
fenüülkarbonüül-C1-2-alküülrühm, kus fenüülosa on valikuliselt asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga, metüül-, trifluorometüül-, hüdroksüül-, metoksü-, difluorometoksü- või trifluorometoksürühmaga,
heteroarüül-C1-3-alküülrühm, kusjuures heteroarüül omab eespool defineeritud tähendust,
furanüülkarbonüülmetüül-, tienüülkarbonüülmetüül-, tiasolüülkarbonüülmetüül- või püridüülkarbonüülmetüülrühm,
C1-4-alküülkarbonüül-C1-2-alküülrühm,
C3-6-tsükloalküülkarbonüül-C1-2-alküülrühm,
fenüül-D-C1-3-alküülrühm, kus fenüülosa on valikuliselt asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga, metüül-, trifluorometüül-, hüdroksüül-, metoksü-, difluorometoksü- või trifluorometoksürühmaga ja kus D omab eespool defineeritud tähendust või
rühmaga Ra asendatud C1-4-alküülrühm, kus Ra omab eespool defineeritud tähendust või
rühmaga Rb asendatud C2-4-alküülrühm, kusjuures Rb omab eespool defineeritud tähendust ja on eraldatud vähemalt kahe süsinikuaatomiga ksantiinskeletis asendis 3 olevast tsüklilisest lämmastikuaatomist,
R3 on Rc rühmaga asendatud C1-3-alküülrühm, kusjuures
Rc on valikuliselt ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga asendatud C3-7-tsükloalküülrühm,
valikuliselt ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga asendatud C5-7-tsükloalkenüülrühm või
arüülrühm või
furanüül-, tienüül-, oksasolüül-, isoksasolüül-, tiasolüül-, isotiasolüül-, püridüül-, püridasinüül-, pürimidüül- või pürasinüülrühm, kusjuures eespool mainitud heterotsüklilised jäägid võivad olla alati asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga või fluori-, kloori-, broomi- või joodiaatomiga või trifluorometüül-, tsüano- või C1-3-alküüloksürühmaga,
C3-8-alkenüülrühm,
fluori-, kloori- või broomiaatomi või trifluorometüülrühmaga asendatud C3-6-alkenüülrühm,
C3-8-alkinüülrühm,
arüülrühm või
arüül-C2-4-alkenüülrühm
ja
R4 on asetidiin-1-üül- või pürrolidiin-1-üülrühm, mis on asendis 3 asendatud ReNRd-rühmaga ja võib olla lisaks asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga, kusjuures
Re on vesinikuaatom või C1-3-alküülrühm ja
Rd on vesinikuaatom või C1-3-alküülrühm,
piperidiin-1-üül- või heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis on asendis 3 või 4 asendatud ReNRd-rühmaga ja võib olla lisaks asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga, kusjuures Re ja Rd omavad eespool defineeritud tähendust,
3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin- 1-üül-osa on lisaks asendatud aminokarbonüül-, C1-2-alküülaminokarbonüül-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, (2-tsüanopürrolidiin-1-üül)karbonüül-, tiasolidiin-3-üülkarbonüül-, (4-tsüanotiasolidiin-3-üül)karbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-4-üülkarbonüülrühmaga,
3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üül-osa on asendis 4 või 5 lisaks asendatud hüdroksüül-või metoksürühmaga,
3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus metüleenrühm on asendis 2 või 6 asendatud karbonüülrühmaga,
asendis 3 amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga asendatud piperidiin-1-üül- või heksahüdroasepiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üül- või heksahüdroasepiin-1-üülrühma süsinikuskeletis on kaks vesinikuaatomit asendatud hargnemata ahelaga alküleensillaga, kusjuures see sild sisaldab 2 kuni 5 süsinikuaatomit, juhul kui kaks vesinikuaatomit asuvad samal süsinikuaatomil, või sisaldab 1 kuni 4 süsinikuaatomit, juhul kui vesinikuaatomid asuvad kõrvuti olevatel süsinikuaatomitel, või sisaldab 1 kuni 4 süsinikuaatomit, juhul kui vesinikuaatomid asuvad süsinikuaatomitel, mis on omavahel eraldatud ühe aatomiga, või sisaldab 1 kuni 3 süsinikuaatomit, juhul kui kaks vesinikuaatomit asuvad süsinikuaatomite juures, mis on eraldatud kahe aatomiga,
asetidiin-1-üül-, pürrolidiin-1-üül-, piperidiin-1-üül- või heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)-amino-C1-3-alküülrühmaga,
valikuliselt süsinikuskeletis ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga asendatud 3-imino-piperasiin-1-üül-, 3-imino-[1,4]diasepaan-1-üül- või 5-imino[1,4]diasepaan-1-üülrühm,
valikuliselt ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga asendatud [1,4]diasepaan-1-üülrühm, mis on asendis 6 asendatud aminorühmaga,
C3-7-tsükloalküülrühm, mis on asendatud amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)-aminorühmaga,
C3-7-tsükloalküülrühm, mis on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alkuulamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküülrühmaga,
C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküülrühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga,
C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküülrühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül-või di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküülrühmaga,
C3-7-tsükloalküülaminorühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-, C1-3-alküü1-amino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga, kusjuures mõlemad lämmastikuaatomid on tsükloalküülosas üksteisest eraldatud vähemalt kahe süsinikuaatomiga,
N-(C3-7-tsükloalküül)-N-(C1-3-alküül)aminorühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-, C1-3-alküülamino-või di(C1-3-alküül)aminorühmaga, kusjuures mõlemad lämmastikuaatomid on tsükloalküülosas üksteisest eraldatud vähemalt kahe süsinikuaatomiga,
C3-7-tsükloalküülaminorühm, milles tsükloalküülosa on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül-võidi(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküülrühmaga,
N-(C3-7-tsükloalküül)-N-(C1-3-alküül)aminorühm, milles tsükloalküülosa on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküülrühmaga,
C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküülaminorühm, milles tsükloalküülosa on asendatud amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga,
N-(C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküül)-N-(C1-2-alküül)aminorühm, milles tsükloalküülosa on asendatud amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga,
C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküülaminorühm, milles tsükloalküülosa on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküülrühmaga,
N-(C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküül)-N-(C1-2-alküül)aminorühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküülrühmaga,
jääkidega R15 ja R16 asendatud aminorühm, kus
R15 on C1-3-alküülrühm ja
R16 tähendab R17-C2-3-alküülrühma, kusjuures C2-3-alküülosa on hargnemata ahelaga ja võib olla asendatud ühe kuni nelja C1-3-alküülrühmaga, mis võivad olla ühesugused või erinevad, või võib olla asendatud aminokarbonüül-, C1-2-alküü1-aminokarbonüül-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, (2-tsüanopürrolidiin-1-üül)karbonüül-, tiasolidiin-3-üülkarbonüül-, (4-tsüano-tiasolidiin-3-üül)karbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-1-üül-karbonüülrühmaga ja
R17 tähendab amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühma,
jäägiga R20 asendatud aminorühm, kus
R20 tähendab asetidiin-3-üül-, asetidiin-2-üülmetüül-, asetidiin-3-üülmetüül-, pürrolidiin-3-üül-, pürrolidiin-2-üülmetüül-, pürrolidiin-3-üülmetüül-, piperidiin-3-üül-, piperidiin-4-üül-, piperidiin-2-üülmetüül-, piperidiin-3-üülmetüül- või piperidiin-4-üülmetüülrühma, kusjuures nimetatud R20jääk võib alati olla asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga,
jäägiga R15 ja R20 asendatud aminorühm, kus
R15 ja R20 omavad eespool defineeritud tähendust, kusjuures nimetatud R20jääk võib alati olla asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga,
R19-C3-4-alküülrühm, milles C3-4-alküülosa on hargnemata ahelaga ja võib olla asendatud jäägiga R15 ning võib olla lisaks asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga, kusjuures R15 omab eespool defineeritud tähendust ja R19 tähendab amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühma,
3-amino-2-oksopiperidiin-5-üül- või 3-amino-2-okso-1-metüülpiperidiin-5-üülrühm,
pürrolidiin-3-üül-, piperidiin-3-üül-, piperidiin-4-üül-, heksahüdroasepiin-3-üül- või heksahüdroasepiin-4-üülrühm, mis on asendis 1 asendatud amino-, C1-3-alküülamino-või di(C1-3-alküül)aminorühmaga,
või asetidiin-2-üül-C1-2-alküül-, asetidiin-3-üül-C1-2-alküül-, pürrolidiin-2-üül-C1-2-alküül-, pürrolidiin-3-üül-, pürrolidiin-3-üül-C1-2-alküül-, piperidiin-2-üül-C1-2-alküül-, piperidiin-3-üül-, piperidiin-3-üül-C1-2-alküül-, piperidiin-4-üül- või piperidiin-4-üül-C1-2-alküülrühm, kusjuures eespool mainitud rühmad võivad alati olla asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga,
kusjuures eespool definitsioonis nimetatud arüülrühmade jääkide all mõistetakse fenüül-või naftüülrühmi, mis võivad olla teineteisest sõltumatult mono- või diasendatud rühmaga Rh, kusjuures asendajad võivad olla ühesugused või erinevad ja Rh on fluori-, kloori-, broomi- või joodiaatom, trifluorometüül-, tsüano-, nitro-, amino-, C1-3-alküül-, tsüklopropüül-, etenüül-, etinüül-, hüdroksüül-, C1-3-alküüloksü-, difluorometoksü- või trifluorometoksürühm ja
juhul, kui teisiti pole märgitud, võivad eespool mainitud alküül- ja alkenüülrühmad olla hargnemata või hargneva ahelaga,
nende tautomeerid, enantiomeerid, diastereomeerid, nende segud ja nende soolad.
Kolmanda eelistatud alagrupi moodustavad need ühendid valemiga I, kus
R1, R2 ja R3 omavad eespool defineeritud tähendust ja
R4 asetidiin-1-üül- või pürrolidiin-1-üülrühm, mis on asendis 3 asendatud ReNRd-rühmaga ja võib lisaks olla asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga, kusjuures
Re on vesinikuaatom või C1-3-alküülrühm ja
Rd on vesinikuaatom või C1-3-alküülrühm,
piperidiin-1-üül- või heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis on asendis 3 või asendis 4 on asendatud ReNRd-rühmaga ja võib lisaks olla asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga, kusjuures Re ja Rd omavad eespool defineeritud tähendust,
3-aminopiperidiin-1-üülrühm, milles piperidiin-1-üülosa on lisaks asendatud amino-karbonüül-, C1-2-alküülaminokarbonüül-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-,(2-tsüanopürrolidiin-1-üül)karbonüül-, tiasolidiin-3-üülkarbonüül-, (4-tsüanotiasolidiin-3-üül)karbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-4-üül-karbonüülrühmaga,
3-aminopiperidiin-1-üülrühm, milles piperidiin-1-üülosa on lisaks asendis 4 või asendis 5 asendatud hüdroksüül- või metoksürühmaga,
3-aminopiperidiin-1-üülrühm, milles metüleenrühm on asendis 2 või asendis 6 asendatud karbonüülrühmaga,
asendis 3 amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga asendatud piperidiin-1-üül- või heksahüdroasepiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üül- või heksahüdroasepiin-1-üülrühma süsinikuskeletis on kaks vesinikuaatomit asendatud hargnemata ahelaga alküleensillaga, kusjuures see sild sisaldab 2 kuni 5 süsinikuaatomit, juhul kui kaks vesinikuaatomit asuvad samal süsinikuaatomil, või sisaldab 1 kuni 4 süsinikuaatomit, juhul kui vesinikuaatomid asuvad kõrvuti olevatel süsinikuaatomitel, või sisaldab 1 kuni 4 süsinikuaatomit, juhul kui vesinikuaatomid asuvad süsinikuaatomitel, mis on omavahel eraldatud ühe aatomiga, või sisaldab 1 kuni 3 süsinikuaatomit, juhul kui kaks vesinikuaatomit asuvad süsinikuaatomite juures, mis on eraldatud kahe aatomiga,
asetidiin-1-üül-, pürrolidiin-1-üül-, piperidiin-1-üül- või heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)-amino-C1-3-alküülrühmaga,
C3-7-tsükloalküülrühm, mis on asendatud amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)-aminorühmaga,
C3-7-tsükloalküülrühm, mis on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküülrühmaga,
C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküülrühm, milles tsükloalküülosa on asendatud amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga,
C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküülrühm, milles tsükloalküülosa on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküülrühmaga,
C3-7-tsükloalküülaminorühm, milles tsükloalküülosa on asendatud amino-, C1-3-alküü1-amino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga, kusjuures mõlemad lämmastikuaatomid on tsükloalküülosas üksteisest eraldatud vähemalt kahe süsinikuaatomiga,
N-(C3-7-tsükloalküül)-N(C1-3-alküül)aminorühm, milles tsükloalküülosa on asendatud amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga, kusjuures mõlemad lämmastikuaatomid on tsükloalküülosas üksteist eraldatud vähemalt kahe süsiniku-aatomiga,
C3-7-tsükloalküülaminorühm, milles tsükloalküülosa on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül-võidi(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküülrühmaga,
N-(C3-7-tsükloalküül)-N-(C1-3-alküül)aminorühm, milles tsükloalküülosa on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküülrühmaga,
C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküülaminorühm, milles tsükloalküülosa on asendatud amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga,
N-(C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküül)-N-(C1-2-alküül)aminorühm, milles tsükloalküülosa on asendatud amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga,
C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküülaminorühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)aminoC1-3-alküülrühmaga,
N-(C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküül)-N-(C1-2-alküül)aminorühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)aminoC1-3-alküülrühmaga,
jäägiga R15 ja R16 asendatud aminorühm, kus
R15 on C1-4-alküülrühm ja
R16 tähendab R17-C2-3-alküülrühma, kusjuures C2-3-alküülosa on hargnemata ahelaga ja võib olla asendatud ühe kuni nelja C1-3-alküülrühmaga, mis võivad olla ühesugused või erinevad, ja võib olla asendatud aminokarbonüül-, C1-2-alküü1-aminokarbonüül-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üül-karbonüül-, (2-tsüanopürrolidiin-1-üül)karbonüül-, tiasolidiin-3-üülkarbonüül-, (4-tsüano-tiasolidiin-3-üül)karbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-4-üül-karbonüülrühmaga ja
R17 tähendab amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)-aminorühma, jäägiga R20 asendatud aminorühm, kus
R20 tähendab asetidiin-3-üül, asetidiin-2-üülmetüül-, asetidiin-3-üülmetüül-, pürrolidiin-3-üül-, pürrolidiin-2-üülmetüül-, pürrolidiin-3-üülmetüül-, piperidiin-3-üül-, piperidiin-4-üül-, piperidiin-2-üülmetüül-, piperidiin-3-üülmetüül- või piperidiin-4-üülmetüülrühma, kusjuures nimetatud R20 jääk võib alati olla asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga,
jääkidega R15 ja R20 asendatud aminorühm, kus
R15 ja R20 omavad eespool defineeritud tähendust, kusjuures nimetatud R20jääk võib alati olla asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga,
R19-C3-4-alküülrühm, milles C3-4-alküülosa on hargnemata ahelaga ja võib olla asendatud jäägiga R15 ja lisaks võib olla asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga, kus R15 omab eespool defineeritud tähendust ja R19 tähendab amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühma,
3-amino-2-oksopiperidiin-5-üül- või 3-amino-2-okso-1-metüülpiperidiin-5-üülrühm,
pürrolidiin-3-üül-, piperidiin-3-üül-, piperidiin-4-üül, heksahüdroasepiin-3-üül- või heksahüdroasepiin-4-üülrühm, mis on asendis 1 asendatud amino-, C1-3-alküülamino-või di(C1-3-alküül)aminorühmaga,
või asetidiin-2-üül-C1-2-alküül-, asetidiin-3-üül-C1-2-alküül, pürrolidiin-2-üül-C1-2-alküül-, pürrolidiin-3-üül-, pürrolidiin-3-üül-C1-2-alküül-, piperidiin-2-üül-C1-2-alküül-, piperidiin-3-üül-, piperidiin-3-üül-C1-2-alküül-, piperidiin-4-üül- või piperidiin-4-üül-C1-2-alküülrühm, kusjuures eespool mainitud rühmad võivad alati olla asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga,
nende tautomeerid, enantiomeerid, diastereomeerid, nende segud ja nende soolad.
Eelistatud ühendid on need ühendid üldvalemiga I, kus
R1 on vesinikuaatom,
C1-6-alküülrühm,
C3-6-alkenüülrühm,
C3-4-alkenüülrühm, mis on asendatud C1-2-alkoksükarbonüülrühmaga,
C3-6-alkinüülrühm,
C3-6-tsükloalküül-C1-3-alküülrühm,
fenüülrühm võib olla asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga või metüül-, trifluorometüül-, hüdroksüül- või metoksürühmaga,
fenüül-C1-4-alküülrühm, kus fenüülosa on asendatud R10 kuni R12, kusjuures
R10 on vesinikuaatom, fluori-, kloori- või broomi aatom,
C1-4-alküül-, trifluorometüül-, hüdroksümetüül-, C3-6-tsükloalküül-, etinüül- või fenüülrühm,
hüdroksüül-, C1-4-alküüloksü-, difluorometoksü-, trifluorometoksü-, 2,2,2-trifluoroetoksü-, fenoksü-, bensüüloksü-, 2-propeen-1-üüloksü-, 2-propiin-1-üüloksü-, tsüano-C1-2-alküüloksü-, C1-2-alküülsulfonüüloksü-, fenüülsulfonüüloksü-, karboksü-C1-3-alküüloksü-, C1-3-alküüloksükarbonüül-C1-3-alküüloksü-, amino-karbonüül-C1-3-alküüloksü-, C1-2-alküülaminokarbonüül-C1-3-alküüloksü-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-C1-3-alküüloksü-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksü-, piperidiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksü-, morfoliin-4-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksü-, metüülsulfanüülmetoksü-, metüülsulfinüülmetoksü-, metüülsulfonüülmetoksü-, C3-6-tsükloalküüloksü- või C3-6-tsükloalküül-C1-2-alküüloksürühm,
karboksü-, C1-3-alküüloksükarbonüül-, karboksü-C1-3-alküül-, C1-3-alküüloksü-karbonüül-C1-3-alküül-, aminokarbonüül-, C]-2-alküülaminokarbonüül-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-, morfoliin-4-üülkarbonüül- või tsüanorühm,
nitro-, amino-, C1-2-alküülamino-, di(C1-2-alküül)amino-, tsüano-C1-2-alküü1-amino-, [N-(tsüano-C1-2-alküül)-N-C1-2-alküülamino]-, C1-2-alküüloksükarbonüül-C1-2-alküülamino-, C1-2-alküülkarbonüülamino-, C1-2-alküüloksükarbonüülamino-, C1-3-alküülsulfonüülamino-, bis(C1-2-alküülsulfonüül)amino-, amino sulfonüü1-amino-, C1-2-alküülaminosulfonüülamino-, di(C1-2-alküül)aminosulfonüülamino-, morfoliin-4-üülsulfonüülamino-, (C1-2-alküülamino)tiokarbonüülamino-, (C1-2-alküüloksükarbonüülamino)karbonüülamino-, aminokarbonüülamino-, C1-2-alküü1-aminokarbonüülamino-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüülamino- või morfoliin-4-üülkarbonüülaminorühm,
2-oksoimidasolidiin-1-üül-, 3-metüül-2-oksoimidasolidiin-1-üül-, 2,4-diokso-imidasolidiin-1-üül-, 3-metüül-2,4-dioksoimidasolidiin-1-üül-, 2,5-diokso-imidasolidiin-1-üül-, 3-metüül-2,5-dioksoimidasolidiin-1-üül-, 2-oksoheksa-hüdropürimidiin-1-üül- või 3-metüül-2-oksoheksahüdropürimidiin-1-üülrühm,
või
C1-2-alküülsulfanüül-, C1-2-alküülsulfinüül-, C1-2-alküülsulfonüül-, amino-sulfonüül-, C1-2-alküülaminosulfonüül- või di(C1-2-alküül)aminosulfonüülrühm,
ja R11 ja R12, mis on kas ühesugused või erinevad, on vesiniku-, fluori-, kloori- või broomiaatom või
metüül-, tsüano-, trifluorometüül- või metoksürühm,
või R11 koos R12-ga, juhul kui nad on seotud kõrvalasuvate süsinikuaatomitega, tähendavad ka metüleendioksü-, difluorometüleendioksü-, 1,3-propüleen- või 1,4-butüleenrühma,
fenüül-C1-3-alküülrühm, kus alküülosa on asendatud karboksü-, C1-2-alküüloksü-karbonüül-, aminokarbonüül-, C1-2-alküülaminokarbonüül- või di-(C1-2-alküül)amino-karbonüülrühmaga,
fenüül-C2-3-alkenüülrühm, kusjuures fenüülosa võib olla asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga või metüül-, trifluorometüül- või metoksürühmaga,
fenüül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kusjuures fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R12, kusjuures R10 kuni R12 omavad eespool defineeritud tähendust ja
karbonüül-, hüdroksüiminometüleen- või C1-2-alküüloksüiminometüleenrühm, kus m tähendab 0 või 1 ja n on 1 või 2,
fenüülkarbonüülmetüülrühm, kusjuures fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R12, kusjuures R10 kuni R12 omavad eespool defineeritud tähendust ja metüülosa on asendatud metüül- või etüülrühmaga,
fenüülkarbonüülmetüülrühm, kus fenüülosa kaks kõrvutiasetsevat vesinikuaatomit on asendatud -O-CO-NH-, -NH-CO-NH-, -N=CH-NH-, -N=CH-O- või -O-CH2-CO-NH-sillaga, kusjuures eespool mainitud sillad võivad olla asendatud ühe või kahe metüülrühmaga,
fenüül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R12, kusjuures R10 kuni R12, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust ja
B on metüleenrühm, mis on asendatud hüdroksüül- või C1-2-alküüloksürühmaga ja on lisaks valikuliselt asendatud ühe metüülrühmaga,
naftüülmetüül- või naftüületüülrühm, kusjuures naftüülosa on alati asendatud rühmadega R10 kuni R12, kusjuures R10 kuni R12 omavad eespool defineeritud tähendust,
[1,4]naftokinoon-2-üül-, kromeen-4-oon-3-üül- või oksoindaan-2-üülrühm,
heteroarüül-C1-3-alküülrühm, kus heteroarüüliks on pürrolüül-, imidasolüül-, triasolüül-, furanüül-, tienüül-, oksasolüül-, isoksasolüül-, tiasolüül-, isotiasolüül-, püridüül-, püridasinüül-, pürimidinüül-, pürasinüül-, indolüül-, bensimidasolüül-, 2,3-dihüdro-2-okso-1H-bensimidasolüül-, indasolüül-, bensofuranüül-, 2,3-dihüdrobensofuranüül-, bensoksasolüül-, dihüdro-2-oksobensoksasolüül-, bensoisoksasolüül-, bensotiofenüül-, bensotiasolüül-, bensoisotiasolüül-, kinolinüül-, 1,2-dihüdro-2-oksokinolinüül-, isokinolinüül-, 1,2-dihüdro-l-oksoisokinolinüül-, tsinnolinüül-, kinasolinüül-, 1,2-dihüdro-2-oksokinasolinüül-, 1,2-dihüdro-l-oksoftalasiin-4-üül-, kumarinüül- või 3,4-dihüdro-3-okso-2H-benso[1,4]oksasinüülrühm,
kusjuures eespool mainitud süsinikuaatomite juures olevad heteroarüülrühmad võivad olla asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga või metüül-, trifluorometüül-, tsüano-, aminokarbonüül-, aminosulfonüül-, metüülsulfonüül-, nitro-, amino-, atsetüülamino-, metüülsulfonüülamino-, metoksü-, difluorometoksü- või trifluorometoksürühmaga ja eespool mainitud heteroarüülrühmade iminorühmad võivad olla asendatud metüül- või etüülrühmadega,
furanüül-A-CH2-, tienüül-A-CH2-, tisolüül-A-CH2- või püridüül-A-CH2-rühm, kusjuures A omab eespool defineeritud tähendust,
furanüül-B-CH2-, tienüül-B-CH2-, tisolüül-B-CH2- või püridüül-B-CH2-rühm, kus B omab eespool defineeritud tähendust,
C1-4-alküül-A-(CH2)n-rühm, kus A ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
C3-6-tsükloalküül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kus A, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
C3-6-tsükloalküül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus B, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
R21-A-(CH2)n-rühm, kus R21 on C1-2-alküüloksükarbonüül-, aminokarbonüül-, C1-2-alküülaminokarbonüül-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül-, morfoliin-4-üülkarbonüülrühm ja A ning n omavad eespool defineeritud tähendust,
fenüül-D-C1-3-alküülrühm, kus fenüülosa on valikuliselt asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga või metüül-, trifluorometüül- või metoksürühmaga ja kus D on hapniku- või väävliaatom, sulfinüül- või sulfonüülrühm,
rühmaga Ra asendatud C1-4-alküülrühm, kusjuures
Ra on tsüano-, karboksü-, C1-3-alküüloksükarbonüül-, aminokarbonüül-, C1-2-alküülaminokarbonüül-, di(C 1-2-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-4-üülkarbonüülrühm,
rühmaga Rb asendatud C2-4-alküülrühm, kus
Rb on hüdroksüül-, C1-3-alküüloksü-, amino-, C1-3-alküülamino-, di(C1-3-alküül)-amino-, pürrolidiin-1-üül-, piperidiin-1-üül-, morfoliin-4-üül-, piperasiin-1-üül-, 4-metüülpiperasiin-1-üül- või 4-etüülpiperasiin-1-üülrühm ja on eraldatud ksantiinskeletis asendis 1 olevast tsüklilisest lämmastikuaatomist vähemalt kahe süsinikuaatomiga,
amino- või bensoüülaminorühm,
R2 on vesinikuaatom,
C1-6-alküülrühm,
C2-4-alkenüülrühm,
C3-4-alkinüülrühm,
C3-6-tsükloalküülrühm,
C3-6-tsükloalküül-C1-3-alküülrühm,
tetrahüdrofuraan-3-üül-, tetrahüdropüraan-3-üül-, tetrahüdropüraan-4-üül-, tetrahüdrofuranüülmetüül- või tetrahüdropüranüülmetüülrühm,
fenüülrühm, mis on valikuliselt asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga või metüül-, trifluorometüül-, hüdroksüül-, metoksü-, difluorometoksü- või trifluorometoksürühmaga,
fenüül-C1-4-alküülrühm, kus fenüülosa on valikuliselt asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga või metüül-, trifluorometüül-, dimetüülamino-, hüdroksüül-, metoksü-, difluorometoksü- või trifluorometoksürühmaga,
fenüül-C2-3-alkenüülrühm, kus fenüülosa võib olla asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga või metüül-, trifluorometüül- või metoksürühmaga,
fenüülkarbonüül-C1-2-alküülrühm, kus fenüülosa on valikuliselt asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga, metüül-, trifluorometüül- hüdroksüül-, metoksü-, difluorometoksü- või trifluorometoksürühmaga,
heteroarüül-C1-3-alküülrühm, kusjuures heteroarüül omab eespool defineeritud tähendust,
furanüülkarbonüülmetüül-, tienüülkarbonüülmetüül-, tiasolüülkarbonüülmetüül- või püridüülkarbonüülmetüülrühm,
C1-4-alküülkarbonüül-C1-2-alküülrühm,
C3-6-tsükloalküülkarbonüül-C1-2-alküülrühm,
fenüül-D-C1-3-alküülrühm, kus fenüülosa on valikuliselt asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga või metüül-, trifluorometüül-, hüdroksüül-, metoksü-, difluorometoksü-või trifluorometoksürühmaga ja kus D omab eespool defineeritud tähendust, või
rühmaga Ra asendatud C1-4-alküülrühm, kus Ra omab eespool defineeritud tähendust, või
rühmaga Rb asendatud C2-4-alküülrühm, kus Rb omab eespool defineeritud tähendust ja on eraldatud ksantiinskeletis asendis 3 olevast tsüklilisest lämmastikuaatomist vähemalt kahe süsinikuaatomiga,
R3 on C2-6-alküülrühm,
C3-7-alkenüülrühm,
C3-5-alkenüülrühm, mis on asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga või trifluorometüülrühmaga,
C3-6-alkinüülrühm,
rühmaga Rc asendatud C1-3-alküülrühm, kus
Rc on valikuliselt ühe või kahe metüleenrühmaga asendatud C3-6-tsükloalküülrühm,
valikuliselt ühe või kahe metüleenrühmaga asendatud C5-6-tsükloalkenüülrühm,
valikuliselt fluori-, kloori-, broomi- või joodiaatomiga või metüül-, trifluorometüül-, tsüano-, nitro-, amino-, hüdroksüül-, metoksü-, difluorometoksü- või trifluorometoksürühmaga asendatud fenüülrühm,
fenüülrühm, mis on asendatud kahe fluoriaatomiga,
naftüülrühm või
valikuliselt metüül- või trifluorometüülrühmaga asendatud furanüül-, tienüül-, oksasolüül-, isoksasolüül-, tiasolüül-, isotiasolüül- või püridüülrühm,
valikuliselt fluori-, kloori- või broomiaatomiga või metüül-, trifluorometüül-, tsüano-, hüdroksüül-, metoksü-, difluorometoksü- või trifluorometoksürühmaga asendatud fenüülrühm,
fenüülrühm, mis on asendatud kahe metüülrühmaga,
naftüülrühm
või fenüül-C2-3-alkenüülrühm
ja
R4 on pürrolidiin-1-üülrühm, mis asendis 3 on asendatud amino-, metüülamino- või dimetüülaminorühmaga,
asetidiin-1-üülrühm, mis on asendatud aminometüülrühmaga,
pürrolidiin-1-üülrühm, mis on asendatud aminometüülrühmaga,
piperidiin-1-üülrühm, mis on asendis 3 või asendis 4 asendatud amino-, metüülamino-, dimetüülamino- või [(2-tsüanopürrolidiin-1-üül)karbonüülmetüül] aminorühmaga, kusjuures piperidiin-1-üülosa võib lisaks olla asendatud metüül- või etüülrühmaga,
3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üülosa on lisaks asendatud amino-karbonüül-, C1-2-alküülaminokarbonüül-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, (2-tsüanopürrolidiin-1-üül)karbonüül-, tiasolidiin-3-üülkarbonüül-, (4-tsüanotiasolidiin-3-üül)karbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-4-üül-karbonüülrühmaga,
3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus asendis 4 või asendis 5 olev piperidiin-1-üülosa on lisaks asendatud hüdroksüül- või metoksürühmaga,
3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus asendis 2 või asendis 6 olev metüleenrühm on asendatud karbonüülrühmaga,
3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus vesinikuaatom asendis 2 koos vesinikuaatomiga asendis 5 on asendatud -CH2-CH2-sillaga,
3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus vesinikuaatom asendis 2 koos vesinikuaatomiga asendis 6 on asendatud -CH2-CH2-sillaga,
3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus vesinikuaatom asendis 4 koos vesinikuaatomiga asendis 6 on asendatud -CH2-CH2-sillaga,
piperidiin-1-üülrühm, mis on asendatud aminometüülrühmaga,
piperidiin-3-üül- või piperidiin-4-üülrühm,
piperidiin-3-üül- või piperidiin-4-üülrühm, mis on asendis 1 asendatud aminorühmaga,
heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis on asendis 3 või asendis 4 asendatud aminorühmaga,
valikuliselt süsinikuskeletist ühe või kahe metüülrühmaga asendatud piperasiin-1-üül-või [ 1,4]diasepaan-1-üülrühm,
3-iminopiperasiin-1-üül-, 3-imino[1,4]diasepaan-1-üül- või 5-imino[1,4]diasepaan-1-üülrühm,
[1,4]diasepaan-1-üülrühm, mis on asendis 6 asendatud aminorühmaga,
C3-6-tsükloalküülaminorühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-, metüülamino- või dimetüülaminorühmaga, kusjuures mõlemad lämmastikuaatomid on tsükloalküülosas teineteisest eraldatud vähemalt kahe süsinikuaatomiga,
N-(C3-6-tsükloalküül)-N-(C1-2-alküül)aminorühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-, metüülamino- või dimetüülaminorühmaga, kusjuures mõlemad lämmastikuaatomid on tsükloalküülosas teineteisest eraldatud vähemalt kahe süsinikuaatomiga,
C3-6-tsükloalküülaminorühm, kus tsükloalküülosa on asendatud aminometüül- või aminoetüülrühmaga,
N-(C3-6-tsükloalküül)-N-(C1-2-alküül)aminorühm, kus tsükloalküülosa on asendatud aminometüül- või aminoetüülrühmaga,
C3-6-tsükloalküül-C1-2-alküülaminorühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-, aminometüül- või aminoetüülrühmaga,
N-(C3-6-tsükloalküül-C1-2-alküül)-N-(C1-2-alküül)aminorühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-, aminometüül- või aminoetüülrühmaga,
jääkidega R15 ja R16 asendatud aminorühm, kus
R15 on C1-4-alküülrühm ja
R16 tähendab 2-aminoetüül-, 2-(merüülamino)etüül- või 2-(dimetüülamino)etüülrühma, kusjuures etüülosa võib alati olla asendatud ühe või kahe metüül- või etüülrühmaga või aminokarbonüül-, C1-2-alküülaminokarbonüül-, di(C1-2-alküül)amino-karbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-4-üülkarbonüülrühmaga,
aminorühm, kus lämmastikuaatom on asendatud pürrolidiin-3-üül-, piperidiin-3-üül-, piperidiin-4-üül-, pürrolidiin-2-üülmetüül-, pürrolidiin-3-üülmetüül-, piperidiin-2-üü1-metüül-, piperidiin-3-üülmetüül- või piperidiin-4-üülmetüülrühmaga,
C1-2-alküülaminorühm, kus lämmastikuaatom on asendatud pürrolidiin-3-üül-, piperidiin-3-üül-, piperidiin-4-üül-, pürrolidiin-2-üülmetüül-, pürrolidiin-3-üülmetüül-, piperidiin-2-üülmetüül-, piperidiin-3-üülmetüül- või piperidiin-4-üülmetüülrühmaga,
3-aminopropüül-, 3-metüülaminopropüül- või 3-dimetüülaminopropüülrühm, kus propüülosa võib olla asendatud ühe või kahe metüülrühmaga,
4-aminobutüül-, 4-metüülaminobutüül- või 4-dimetüülaminobutüülrühm, kus butüülosa võib olla asendatud ühe või kahe metüülrühmaga,
C1-2-alküülrühm, mis on asendatud 2-pürrolidinüül-, 3-pürrolidinüül-, 2-piperidinüül-, 3-piperidinüül- või 4-piperidinüülrühmaga,
3-amino-2-oksopiperidiin-5-üül- või 3-amino-2-okso-1-metüülpiperidiin-5-üülrühm,
C3-6-tsükloalküülrühm, mis on asendatud amino-, aminometüül- või aminoetüülrühmaga või
C3-6-tsükloalküül-C1-2-alküülrühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-, aminometüül- või aminoetüülrühmaga,
juhul, kui pole teisiti märgitud, võivad eespool mainitud alküül-, alkenüül- ja alkinüülrühmad olla hargnemata või hargneva ahelaga,
tingimusel, et välja on arvatud ühendid, kus
R1 on vesinikuaatom, metüül-, propüül-, 2-hüdroksüpropüül-, aminokarbonüülmetüül-või bensüülrühm,
R2 on metüülrühm,
R3 on C1-5-alküülrühm, valikuliselt fluori-, kloori- või broomiaatomiga või metüülrühmaga asendatud bensüülrühm, 1-fenüületüül- või 2-fenüületüülrühm, 2-propeen-1-üül-, 2-buteen-1-üül-, 3-kloro-2-buteen-1-üül- või 2-metüül-2-propeen-1-üülrühm
ja
R4 on piperasiin-1-üülrühm,
nende tautomeerid, enantiomeerid, diastereomeerid, nende segud ja nende soolad.
Eelistatud ühendite üldvalemiga I teise alagrupi moodustavad sellised ühendid üldvalemiga I, kus R1 kuni R4 omavad eespool defineeritud tähendust, lisatingimusega, et ühendid, kus R4 on valikuliselt asendatud piperidiin-1-üül- või [1,4]diasepaan-1-üülrühm, on välja arvatud, nende tautomeerid, enantiomeerid, diastereomeerid, nende segud ja soolad.
Teise ühendite valemiga I eelistatud ühendite grupi moodustavad sellised ühendid üldvalemiga I, kus
R1 on vesinikuaatom,
C1-4-alküülrühm,
C3-5-alkenüülrühm,
2-propeen-1-üülrühm, mis on asendatud metoksükarbonüülrühmaga,
C3-5-alkinüülrühm,
fenüül-C1-4-alküülrühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R12, kus
R10 on vesinikuaatom, fluori-, kloori- või broomiaatom,
metüül-, etüül-, trifluorometüül- või etinüülrühm,
hüdroksüül-, metoksü-, etoksü-, difluorometoksü-, trifluorometoksü-, 2,2,2-tri-fluoroetoksü-, fenoksü-, bensüüloksü-, 2-propeen-1-üüloksü-, 2-propiin-1-üül-oksü-, tsüano-C1-2-alküüloksü-, C1-2-alküülsulfonüüloksü-, fenüülsulfonüüloksü-, karboksü-C1-2-alküüloksü-, C1-2-alküüloksükarbonüül-C 1-2-alküüloksü-, amino-karbonüül-C1-2-alküüloksü-, C1-2-alküülaminokarbonüül-C1-2-alküüloksü-, di(C 1-2-alküül)aminokarbonüül-C1-2-alküüloksü-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-C1-2-alküüloksü-, piperidiin-1-üülkarbonüül-C 1-2-alküüloksü-, morfoliin-4-üülkarbonüül-C1-2-alküüloksürühm,
karboksü-, C1-2-alküüloksükarbonüül-, aminokarbonüül-, C1-2-alküülamino-karbonüül-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-, morfoliin-4-üülkarbonüül- või tsüanorühm,
nitro-, amino-, C1-2-alküülamino-, di(C1-2-alküül)amino-, tsüano-C1-2-alküülamino-, [N-(tsüano-C1-2-alküül)-N-metüül amino]-, C1-2-alküüloksükarbonüül-C1-2-alküü1-amino-, C1-2-alküülkarbonüülamino-, C1-2-alküüloksükarbonüülamino-, C1-2-alküülsulfonüülamino-, bis(C1-2-alküülsulfonüül)amino-, aminosulfonüülamino-, C1-2-alküülaminosulfonüülamino-,di-(C1-2-alküül)aminosulfonüül amino-, morfoliin-4-üülsulfonüülamino-, (C1-2-alküülamino)tiokarbonüülamino-, (C1-2-alküüloksükarbonüülamino)karbonüülamino-, aminokarbonüül amino-, C1-2-alküü1-aminokarbonüülamino-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüülamino- või morfoliin-4-üülkarbonüülaminorühm,
2-oksoimidasolidiin-1-üül-, 3-metüül-2-oksoimidasolidiin-1-üül-, 2,4-diokso-imidasolidiin-1-üül-, 3-metüül-2,4-dioksoimidasolidiin-1-üül-, 2,5 -diokso-imidasolidiin-1-üül-, 3-metüül-2,5-dioksoimidasolidiin-1-üül-, 2-oksoheksa-hüdropürimidiin-1-üül- või 3-metüül-2-oksoheksahüdropürimidiin-1-üülrühm või
C1-2-alküülsulfanüül-, C1-2-alküülsulfmüül-, C1-2-alküülsulfonüül-, amino-sulfonüül-, C1-2-alküülaminosulfonüül- või di(C1-2-alküül)aminosulfonüülrühm,
ja R11 ja R12, mis on kas ühesugused või erinevad, on vesiniku-, fluori-, kloori- või broomiaatom või
metüül-, tsüano- või metoksürühm,
või R11 koos R12-ga, juhul kui nad on seotud kõrvalasuvate süsinikuaatomitega, tähendavad ka metüleendioksürühma,
fenüülmetüülrühm, kus metüülosa on asendatud karboksü-, metoksükarbonüül- või aminokarbonüülrühmaga,
2-fenüületüülrühm, kus etüülosa on asendatud karboksü-, metoksükarbonüül- või aminokarbonüülrühmaga,
2-fenüületüülrühm, kus etüülosa on asendis 2 asendatud hüdroksüül-, metoksü-, hüdroksüimino- või metoksüiminorühmaga,
2-fenüületüülrühm, kus etüülosa on asendis 2 asendatud hüdroksüülrühmaga ja metüülrühmaga,
fenüülkarbonüülmetüülrühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R12, kusjuures R10 kuni R12 omavad eespool defineeritud tähendust,
1-(fenüülkarbonüül)etüül- või 2-(fenüülkarbonüül)etüülrühm,
2-fenüületenüülrühm,
fenüülsulfanüülmetüül- või fenüülsulfinüülmetüülrühm,
2-(fenüüloksü)etüülrühm,
naftüülmetüül- või naftüületüülrühm, kus naftüülosa võib alati olla asendatud metüül-, nitro-, amino-, atsetüülamino-, metüülsulfonüülamino-, tsüano-, aminokarbonüül- või aminosulfonüülrünmaga,
[1,4]naftokinoon-2-üül-, kromeen-4-oon-3-üül- või oksoindaan-2-üülrühm
oksasolüülmetüül-, isoksasolüülmetüül-, tiasolüülmetüül-, püridüülmetüül-, benso-furanüülmetüül-, 2,3-dihüdrobensofuranüülmetüül-, benso[d]isoksasolüülmetüül-, benso[d]isotiasolüülmetüül-, (1H-indasool-3-üül)metüül-, kinolinüülmetüül-, (1,2-dihüdro-2-oksokinoliin-4-üül)metüül-, isokinolinüülmetüül-, (1,2-dihüdro-1 -okso-isokinoliin-4-üül)metüül-, tsinnolinüülmetüül-, kinasolinüülmetüül-, (1,2-dihüdro-2-oksokinasoliin-4-üül)metüül-, (1,2-dihüdro-1 -oksoftalasiin-4-üül)metüül- või kumarinüülmetüülrühm, kusjuures heterotsüklilised osad võivad alati olla asendatud metüleenrühmaga,
kinolinüülmetüül- või isokinolinüülmetüülrühm, kus heterotsüklilised osad on alati asendatud tsüano-, nitro-, amino-, atsetüülamino-, metüülsulfonüülamino-, aminokarbonüül- või aminosulfonüülrünmaga,
pürrolüületüül-, triasolüületüül-, tienüületüül-, tiasolüületüül- või püridüületüülrühm, kus heterotsüklilised osad võivad alati olla asendatud metüülrühmaga,
furanüülkarbonüülmetüül-, tienüülkarbonüülmetüül-, tiasolüülkarbonüülmetüül- või püridüülkarbonüülmetüülrühm,
metüülrühm, mis on asendatud tsüklopropüül-, tsüano-, karboksü-, aminokarbonüül- või metoksükarbonüülrühmaga,
eetüülrühm, mis on asendis 2 asendatud hüdroksüül-, metoksü-, dimetüülamino-, karboksü- või metoksükarbonüülrühmaga või
propüülrühm, mis on asendis 3 asendatud hüdroksüül-, dimetüülamino-, karboksü- või metoksükarbonüülrühmaga,
2-oksopropüülrühm või
amino- või bensoüülaminorühm,
R2 on vesinikuaatom,
C1-6-alküülrühm,
etenüülrühm,
2-propeen-1-üül- või 2-propiin-1-üülrühm,
C3-6-tsükloalküülrühm,
tetrahüdrofuraan-3-üül-, tetrahüdropüraan-3-üül-, tetrahüdropüraan-4-üül-, tetrahüdro-furanüülmetüül- või tetrahüdropüranüülmetüülrühm,
fenüülrühm,
fenüül-C1-4-alküülrühm, kus fenüülosa võib olla asendatud fluori- või klooriaatomiga, metüül-, dimetüülamino-, hüdroksüül-, metoksü- või trifluorometoksürühmaga,
fenüülkarbonüülmetüülrühm, kus fenüülosa võib olla asendatud fluori- või klooriaatomiga, hüdroksüül-, metoksü- või trifluorometoksürühmaga,
2-fenüületenüülrühm,
2-(fenüüloksü)etüülrühm,
püridüülmetüül- või püridüületüülrühm,
metüülrühm, mis on asendatud C3-6-tsükloalküül-, tsüano-, karboksü- või metoksükarbonüülrühmaga, või
eetüülrühm, mis on asendis 2 asendatud C3-6-tsükloalküül-, tsüano-, karboksü-, metoksükarbonüül-, hüdroksüül-, metoksü- või dimetüülaminorühmaga,
propüülrühm, mis on asendis 3 asendatud C3-6-tsükloalküül-, tsüano-, karboksü-, metoksükarbonüül-, hüdroksüül-, metoksü- või dimetüülaminorühmaga,
R3 on C4-6-alkenüülrühm,
1-tsüklopenteen-1-üülmetüül- või 1-tsüklohekseen-1-üülmetüülrühm,
1-tsüklopenteen-1-üülmetüülrühm, kus 1-tsüklopenteen-1-üülosa on asendatud metüülrühmaga,
2-propiin-1-üül-, 2-butiin-1-üül- või 2-pentiin-1-üülrühm,
fenüülrühm, mis võib olla asendatud fluoriaatomiga või tsüano-, metüül-, metoksü- või trifluorometüülrühmaga,
fenüülrühm, mis on asendatud kahe metüülrühmaga,
bensüülrühm, kus fenüülosa võib olla asendatud ühe või kahe fluoriaatomiga, kloori-, broomi- või joodiaatomiga või metüül-, metoksü-, tsüano-, nitro- või aminorühmaga,
furanüülmetüül- või tienüülmetüülrühm,
tsüklopropüülmetüülrühm või
tsüklopropüülmetüülrühm, kus tsüklopropüülosa on asendatud metüülrühmaga ja
R4 on piperidiin-1-üülrühm, mis on asendis 3 asendatud aminorühmaga, kusjuures piperidiin-1-üülosa võib olla lisaks asendatud metüülrühmaga,
3-amino-piperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üülosa on lisaks asendatud amino-karbonüül-, metüülaminokarbonüül-, dimetüülaminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üül-karbonüül-, (2-tsüanopürrolidiin-1-üül)karbonüül-, tiasolidiin-3-üülkarbonüül-, (4-tsüanotiasolidiin-3-üül)karbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-4-üül-karbonüülrühmaga,
3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üülosaon asendis 4 või 5 lisaks asendatud hüdroksüül- või metoksürühmaga,
3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus asendis 2 olev vesinikuaatom koos asendis 5 oleva vesinikuaatomiga on asendatud CH2-CH2-sillaga,
heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis asendis 3 on asendatud aminorühmaga,
3-amino-2-oksopiperidiin-5-üül- või 3-amino-2-okso-1-metüülpiperidiin-5-üülrühm,
[1,4]diasepaan-1-üülrühm, mis asendis 6 on asendatud aminorühmaga,
tsükloheksüülrühm, mis asendis 3 on asendatud aminorühmaga,
2-aminotsükloheksüülaminorühm
või jääkidega R15 ja R16 asendatud aminorühm, kus
R15 on metüül- või etüülrühm ja
R16 on 2-aminoetüülrühm, kus etüülosa võib olla asendatud ühe või kahe metüülrühmaga või aminokarbonüül-, metüülaminokarbonüül-, dimetüülaminokarbonüül- või pürrolidiin-1-üülkarbonüülrühmaga,
kusjuures juhul kui teisiti pole mainitud, võivad eespool mainitud alküül- ja alkenüülrühmad olla hargnemata või hargneva ahelaga,
nende tautomeerid, enantiomeerid, diastereomeerid, nende segud ja nende soolad.
Kolmanda ühendite valemiga I eelistatud alagrupi moodustavad sellised ühendid valemiga I, kus
R1, R2 ja R3 omavad eespool defineeritud tähendust ja
R4 on piperidiin-1-üülrühm, mis on asendis 3 asendatud aminorühmaga, kusjuures piperidiin-1-üülosa võib olla lisaks asendatud metüülrühmaga,
3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üülosa on lisaks asendatud amino-karbonüül-, metüülaminokarbonüül-, dimetüülaminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üül-karbonüül-, (2-tsüanopürrolidiin-1-üül)karbonüül-, tiasolidiin-3-üülkarbonüül-, (4-tsüanotiasolidiin-3-üül)karbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-4-üül-karbonüülrühmaga,
3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus piperidün-1-üülosa on asendis 4 või 5 asendatud lisaks hüdroksüül- või metoksürühmaga,
3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus asendis 2 olev vesinikuaatom koos asendis 5 oleva vesinikuaatomiga on asendatud CH2-CH2-sillaga,
heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis asendis 3 on asendatud aminorühmaga,
3-amino-2-oksopiperidiin-5-üül- või 3-amino-2-okso-1-metüülpiperidiin-5-üülrühm,
tsükloheksüülrühm, mis asendis 3 on asendatud aminorühmaga,
2-aminotsükloheksüülaminorühm,
või jääkidega R15 ja R16 asendatud aminorühm, kus
R15 on metüül- või etüülrühm ja
R16 on 2-aminoetüülrühm, kus etüülosa võib olla asendatud ühe või kahe metüülrühmaga või aminokarbonüül-, metüülaminokarbonüül-, dimetüülaminokarbonüül- või pürrolidiin-1-üülkarbonüülrühmaga,
kusjuures, juhul kui teisiti pole mainitud, võivad eespool mainitud alküül- ja alkenüülrühmad olla hargnemata või hargneva ahelaga,
nende tautomeerid, enantiomeerid, diastereomeerid, nende segud ja nende soolad.
Eriti eelistatud ühendid valemiga I on järgmised, kus
R on vesinikuaatom,
C1-4-alküülrühm,
C3-5-alkenüülrühm,
2-propeen-1-üülrühm, mis on asendatud metoksükarbonüülrühmaga,
C3-5-alkinüülrühm,
fenüülrühm,
fenüül-C1-4-alküülrühm, kus fenüülosa võib olla asendatud ühe või kahe fluoriaatomiga, ühe või kahe klooriaatomiga, ühe broomiaatomiga, ühe kuni kolme metüülrühmaga, ühe butüül-, trifluorometüül-, hüdroksüül-, metoksü-, nitro-, amino-, karboksü- või etoksü-karbonüülrühmaga,
2-fenüületüülrühm, kus etüülosa on asendis 2 asendatud hüdroksüül-, metoksü- või hüdroksüiminorühmaga,
fenüülkarbonüülmetüülrühm, kus fenüülosa võib olla asendatud fluoriaatomiga või metüül-, aminokarbonüül-, aminosulfonüül-, tsüano-, hüdroksüül-, metoksü-, fenoksü-, bensüüloksü-, 2-propeen-1-üüloksü-, 2-propiin-1-üüloksü-, tsüanometoksü-, (metoksükarbonüül)metoksü-, (aminokarbonüül)metoksü-, (metüülaminokarbonüül)metoksü-, (dimetüülaminokarbonüül)metoksü-, metüülsulfonüüloksü-, fenüülsulfonüüloksü-, nitro-, amino-, (metoksükarbonüül)metüülamino-, atsetüülamino-, metoksükarbonüü1-amino-, metüülsulfonüülamino-, bis(metüülsulfonüül)amino-, aminokarbonüülamino-, dimetüülaminokarbonüülamino-, (metüülamino)tiokarbonüülamino-, (etoksükarbonüü1-amino)karbonüülamino- või tsüanometüülaminorühmaga,
fenüülkarbonüülmetüülrühm, kus fenüülosa on asendatud kahe metoksürühmaga või broomiaatomiga ja dimetüülaminorühmaga,
2-(fenüülkarbonüül)etüülrühm,
2-fenüületenüülrühm,
2-(fenoksü)etüülrühm,
fenüülsulfanüülmetüül- või fenüülsulfinüülmetüülrühm,
naftüülmetüül- või naftüületüülrühm,
isoksasolüülmetüül-, tiasolüülmetüül-, püridüülmetüül-, benso[d]isoksasolüülmetüül-, benso[d]isotiasolüülmetüül-, (1H-indasool-3-üül)metüül-, kinolinüülmetüül- või isokinolinüülmetüülrühm, kusjuures heterotsükliline osa võib olla asendatud metüül -rühmaga,
isokinolinüülmetüülrühm, kus isokinolinüülosa on asendatud nitro- või aminorühmaga,
(1,2-dihüdro-2-oksokinoliin-4-üül)metüülrühm,
kromeen-4-oon-3-üülrühm,
pürrolüületüül-, triasolüületüül-, tienüületüül-, tiasolüületüül- või püridüületüülrühm, kusjuures heterotsükliline osa võib olla asendatud metüülrühmaga,
tienüülkarbonüülmetüülrühm,
metüülrühm, mis on asendatud tsüklopropüül-, tsüano-, karboksü-, aminokarbonüül- või metoksükarbonüülrühmaga,
etüülrühm, mis asendis 2 on asendatud hüdroksüül-, metoksü-, dimetüülamino-, karboksü- või metoksükarbonüülrühmaga,
propüülrühm, mis asendis 3 on asendatud hüdroksüül-, dimetüülamino-, karboksü- või metoksükarbonüülrühmaga,
2-oksopropüülrühm või
amino- või bensoüülaminorühm,
R2 on vesinikuaatom,
C1-6-alküülrühm,
etenüülrühm,
2-propeen-1-üül- või 2-propiin-1-üülrühm,
fenüülrühm,
fenüül-C1-4-alküülrühm, kus fenüülosa võib olla asendatud fluoriaatomiga, metüül- või metoksürühmaga,
fenüülkarbonüülmetüülrühm,
2-fenüületenüülrühm,
metüülrühm, mis on asendatud tsüklopropüül-, tsüano-, karboksü- või metoksü-karbonüülrühmaga või
etüülrühm, mis asendis 2 on asendatud tsüano-, hüdroksüül-, metoksü- või dimetüü1-aminorühmaga,
R3 on C4-6-alkenüülrühm,
1-tsüklopenteen-1-üülmetüül- või 1 -tsüklohekseen-1-üülmetüülrühm,
2-propiin-1-üül-, 2-butiin-1-üül- või 2-pentiin-1-üülrühm,
fenüülrühm, mis võib olla asendatud fluoriaatomi või tsüano-, metüül- või trifluoro-metüülrühmaga,
fenüülrühm, mis on asendatud kahe metüülrühmaga,
naftüülrühm,
bensüülrühm, kus fenüülosa võib olla asendatud ühe või kahe fluoriaatomiga, joodi-aatomiga või tsüano-, nitro- või aminorühmaga,
naftüülmetüülrühm,
2-fenüületenüülrühm,
furanüülmetüül- või tienüülmetüülrühm või
tsüklopropüülmetüülrühm ja
R4 on pürrolidiin-1-üülrühm, mis asendis 3 on asendatud aminorühmaga,
asetidiin-1-üülrühm, mis on asendatud aminometüülrühmaga,
pürrolidiin-1-üülrühm, mis on asendatud aminometüülrühmaga,
piperidiin-1-üülrühm, mis asendis 3 või 4 on asendatud amino-, metüülamino-, dimetüülamino- või [(2-tsüanopürrolidiin-1-üül)karbonüülmetüül] aminorühmaga, kusjuures piperidiin-1-üülosa võib olla lisaks asendatud metüülrühmaga,
3-amino-piperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üülosa on lisaks asendatud pürrolidiin-1-üülkarbonüülrühmaga,
3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üülosa on asendis 4 lisaks asendatud hüdroksüülrühmaga,
3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus asendis 2 olev vesinikuaatom koos asendis 5 oleva vesinikuaatomiga on asendatud CH2-CH2-sillaga,
piperidiin-1-üülrühm, mis on asendatud aminometüülrühmaga, piperidiin-3-üül- või piperidiin-4-üülrühm, 1-aminopiperidiin-3-üül- või 1-aminopiperidiin-4-üülrühm, heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis asendis 3 või 4 on asendatud aminorühmaga, piperasiin-1-üül- või [1,4]diasepaan-1-üülrühm, [1,4]diasepaan-1-üülrühm, mis asendis 6 on asendatud aminorühmaga, 3-aminopropüülrühm,
tsükloheksüülrühm, mis on asendatud aminorühmaga,
2-aminotsüklopropüülaminorühm,
2-aminotsüklobutüülaminorühm,
2-aminotsüklopentüülamino- või 3-aminotsüklopentüülaminorühm,
2-aminotsükloheksüülamino-, 2-(metüülamino)tsükloheksüülamino- või 3-amino-tsükloheksüülaminorühm,
N-(2-aminotsükloheksüül)metüülaminorühin,
jääkidega R15 ja R16 asendatud aminorühm, kus
R15 on metüül- või etüülrühm ja
R16 on 2-aminoetüül- 2-(metüülamino)etüül- või 2-(dimetüülamino)etüülrühm, kus etüülosa võib olla asendatud ühe või kahe metüülrühmaga või aminokarbonüül-, metüülaminokarbonüül-, dimetüülaminokarbonüül- või pürrolidiin-1-üülkarbonüülrühmaga,
või amino- või metüülaminorühm, kus lämmastikuaatom on asendatud pürrolidiin-3-üül-, piperidiin-3-üül-, piperidiin-4-üül- või piperidiin-2-üülmetüülrühmaga,
kusjuures juhul kui teisiti pole mainitud, võivad eespool mainitud alküül- ja alkenüülrühmad olla hargnemata või hargneva ahelaga,
tingimusel, et välja on arvatud ühendid
3-metüül-7-(2-buteen-1-üül)-8-(piperasiin-1-üül)ksantiin,
3-metüül-7-(2-metüül-2-propeen-1-üül)-8-(piperasiin-1-üül)ksantiin,
3-metüül-7-bensüül-8-(piperasiin-1-üül)ksantiin,
1,7-dibensüül-3-metüül- 8-(piperasiin-1-üül)ksantiin ja
1,3-dimetüül-7-(4-fluorobensüül)-8-(piperasiin-1-üül)ksantiin,
nende tautomeerid, enantiomeerid, diastereomeerid, nende segud ja nende soolad.
Eriti eelistatud ühendite valemiga I eriti eelistatud alagrupi moodustavad need ühendid valemiga I, kus R1 kuni R4 omavad eespool defineeritud tähendust, lisatingimusega, et ühendid, kus R4 on valikuliselt asendatud piperidiin-1-üül- või [1,4]diasepaan-1-üülrühm, on välja arvatud, nende tautomeerid, enantiomeerid, diastereomeerid, nende segud ja nende soolad.
Eelistatud ühendite üldvalemiga I ühe teise eriti eelistatud alagrupi moodustavad sellised ühendid üldvalemiga I, kus
R1 on vesinikuaatom,
C1-4-alküülrühm,
C3-5-alkenüülrühm,
2-propeen-1-üülrühm, mis on asendatud metoksükarbonüülrühmaga,
C3-5-alkinüülrühm,
fenüül-C1-4-alküülrühm, kus fenüülosa võib olla asendatud ühe või kahe fluoriaatomiga, ühe või kahe klooriaatomiga, ühe broomiaatomiga, ühe kuni kolme metüülrühmaga, ühe trifluorometüül-, hüdroksüül-, metoksü-, nitro-, amino-, karboksü- või etoksükarbonüülrühmaga,
2-fenüületüülrühm, kus etüülosa asendis 2 on asendatud hüdroksüül-, metoksü- või hüdroksüiminorühmaga,
fenüülkarbonüülmetüülrühm, kus fenüülosa võib olla asendatud fluoriaatomiga või metüül-, aminokarbonüül-, aminosulfonüül-, tsüano-, hüdroksüül-, metoksü-, fenoksü-, bensüüloksü-, 2-propeen-1-üüloksü-, 2-propiin-1-üüloksü-, tsüanometoksü-, (metoksü-karbonüül)metoksü-, (aminokarbonüül)metoksü-, (metüülaminokarbonüül)metoksü-, (dimetüülaminokarbonüül)metoksü-, metüülsulfonüüloksü-, fenüülsulfonüüloksü-, nitro-, amino-, (metoksükarbonüül)metüülamino-, atsetüülamino-, metoksükarbonüü1-amino-, metüülsulfonüülamino-, bis(metüülsulfonüül)amino-, aminokarbonüülamino-, dimetüülaminokarbonüülamino-, (metüülamino)tiokarbonüülamino-, (etoksükarbonüü1-amino)karbonüülamino- või tsüanometüülaminorühmaga,
fenüülkarbonüülmetüülrühm, kus fenüülosa on asendatud kahe metoksürühmaga või broomiaatomiga ja dimetüülaminorühmaga,
2-(fenüülkarbonüül)etüülrühm,
2-fenüületenüülrühm,
2-(fenoksü)etüülrühm,
fenüülsulfanüülmetüül- või fenüülsulfinüülmetüülrühm,
naftüülmetüül- või naftüületüülrühm,
isoksasolüülmetüül-, tiasolüülmetüül-, püridüülmetüül-, benso[d]isoksasolüülmetüül-, benso[d]isotiasolüülmetüül-, (1H-indasool-3-üül)metüül-, kinolinüülmetüül- või isokinolinüülmetüülrühm, kusjuures heterotsükliline osa võib olla alati asendatud metüülrühmaga,
isokinolinüülmetüülrühm, kus isokinolinüülosa on asendatud nitro- või aminorühmaga,
(1,2-dihüdro-2-oksokinoliin-4-üül)metüülrühm,
pürrolüületüül-, triasolüületüül-, tienüületüül-, tiasolüületüül- või püridüületüülrühm, kusjuures heterotsükliline osa võib alati olla asendatud metüülrühmaga,
tienüülkarbonüülmetüülrühm,
metüülrühm, mis on asendatud tsüklopropüül-, tsüano-, karboksü-, aminokarbonüül- või metoksükarbonüülrühmaga,
etüülrühm, mis asendis 2 on asendatud hüdroksüül-, metoksü-, dimetüülamino-, karboksü- või metoksükarbonüülrühmaga,
propüülrühm, mis asendis 3 on asendatud hüdroksüül-, dimetüülamino-, karboksü- või metoksükarbonüülrühmaga,
2-oksopropüülrühm või
amino- või bensoüülaminorühm,
R2 on vesinikuaatom,
C1-6-alküülrühm,
etenüülrühm,
2-propeen-1-üül- või 2-propiin-1-üülrühm,
fenüülrühm,
fenüül-C1-4-alküülrühm, kus fenüülosa võib olla asendatud fluoriaatomiga, metüül- või metoksürühmaga,
fenüülkarbonüülmetüülrühm,
2-fenüületenüülrühm,
metüülrühm, mis on asendatud tsüklopropüül-, tsüano-, karboksü- või metoksü-karbonüülrühmaga või
etüülrühm, mis asendis 2 on asendatud tsüano-, hüdroksüül-, metoksü- või dimetüü1-aminorühmaga,
R3 on C4-6-alkenüülrühm,
1-tsüklopenteen-1-üülmetüül- või 1-tsüklohekseen-1-üülmetüülrühm,
2-propiin-1-üül-, 2-butiin-1-üül- või 2-pentiin-1-üülrühm,
fenüülrühm, mis võib olla asendatud fluoriaatomiga või tsüano-, metüül- või trifluoro-metüülrühmaga,
fenüülrühm, mis on asendatud kahe metüülrühmaga,
bensüülrühm, kus fenüülosa võib olla asendatud ühe või kahe fluoriaatomiga, ühe joodiaatomiga või tsüano-, nitro- või aminorühmaga,
furanüülmetüül- või tienüülmetüülrühm või
tsüklopropüülmetüülrühm ja
R4 on piperidiin-1-üülrühm, mis on asendis 3 asendatud aminorühmaga, kusjuures piperidiin-1-üülosa võib olla lisaks asendatud metüülrühmaga,
3-amino-piperidiin-1-üülrühm, kus piperidün-1-üülosa on lisaks asendatud pürrolidiin-1-üülkarbonüülrühmaga,
3-aminopiperidün-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üülosa on asendis 4 lisaks asendatud hüdroksüülrühmaga,
3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus asendis 2 olev vesinikuaatom koos asendis 5 oleva vesinikuaatomiga on asendatud CH2-CH2-sillaga,
heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis asendis 3 on asendatud aminorühmaga,
[1,4]-diasepaan-1-üülrühm, mis asendis 6 on asendatud aminorühmaga,
tsükloheksüülrühm, mis asendis 3 on asendatud aminorühmaga,
2-aminotsükloheksüülaminorühm,
või jääkidega R15 ja R16 asendatud aminorühm, kus
R15 on metüül- või etüülrühm ja
R16 on 2-aminoetüülrühm, kus etüülosa võib olla asendatud ühe või kahe metüülrühmaga või ühe aminokarbonüül-, metüülaminokarbonüül-, dimetüülaminokarbonüül- või pürrolidiin-1-üülkarbonüülrühmaga,
kusjuures juhul kui teisiti pole mainitud, võivad eespoolmainitud alküül- ja alkenüülrühmad olla hargnemata või hargneva ahelaga,
nende tautomeerid, enantiomeerid, diastereomeerid, nende segud ja nende soolad.
Eriti eelistatud ühendite valemiga I kolmanda eelistatud alagrupi moodustavad need ühendid valemiga I, kus
R1, R2 ja R3 omavad eespool defineeritud tähendust ja
R4 on piperidiin-1-üülrühm, mis on asendis 3 asendatud aminorühmaga, kusjuures piperidiin-1-üülosa võib olla lisaks asendatud metüülrühmaga,
3-amino-piperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üülosa on lisaks asendatud pürrolidiin-1-üülkarbonüülrühmaga,
3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üülosa on asendis 4 lisaks asendatud hüdroksüülrühmaga,
3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus asendis 2 olev vesinikuaatom koos asendis 5 oleva vesinikuaatomiga on asendatud CH2-CH2-sillaga,
heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis asendis 3 on asendatud aminorühmaga,
tsükloheksüülrühm, mis asendis 3 on asendatud aminorühmaga,
2-aminotsükloheksüülaminorühm,
või jääkidega R15 ja R16 asendatud aminorühm, kus
R15 on metüül- või etüülrühm ja
R16 on 2-aminoetüülrühm, kus etüülosa võib olla asendatud ühe või kahe metüülrühmaga või ühe aminokarbonüül-, metüülaminokarbonüül-, dimetüülamino-karbonüül- või pürrolidiin-1-üülkarbonüülrühmaga,
kusjuures juhul kui teisiti pole mainitud, võivad eespool mainitud alküül- ja alkenüülrühmad olla hargnemata või hargneva ahelaga,
nende tautomeerid, enantiomeerid, diastereomeerid, nende segud ja nende soolad.
Ühendite üldvalemiga I ühe alagrupi moodustavad need ühendid, kus
R1 on vesinikuaatom,
C1-8-alküülrühm,
C3-8-alkenüülrühm,
C3-8-alkinüülrühm,
rühmaga Ra asendatud C1-6-alküülrühm, kus
Ra on C3-7-tsükloalküül-, heteroarüül-, tsüano-, karboksü-, C1-3-alküüloksü-karbonüül-, aminokarbonüül-, C1-3-alküülaminokarbonüül-, di(C1-3-alküül)-aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül-, morfoliin-4-üülkarbonüül-, piperasiin-1-üülkarbonüül-, 4-metüülpiperasiin-1-üülkarbonüül- või 4-etüülpiperasiin-1-üülkarbonüülrühm,
fenüülrühmaga asendatud C1-6-alküülrühm, kus fenüülitsükkel on asendatud rühmadega R10 kuni R14 ja
R10 on vesinikuaatom,
fluori- kloori-, broomi- või joodiaatom,
C1-4-alküül-, hüdroksüül- või C1-4-alküüloksürühm,
nitro-, amino-, C1-3-alküülamino-, di(C1-3-alküül)amino-, pürrolidiin-1-üül-, piperidiin-1-üül-, morfoliin-4-üül-, piperasiin-1-üül-, 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üül-, C1-3-alküülkarbonüülamino-, arüülkarbonüülamino-, arüül-C1-3-alküül-karbonüülamino-, C1-3-alküüloksükarbonüülamino-, aminokarbonüülamino-, C1-3-alküülaminokarbonüülamino-, di(C1-3-alküül)aminokarbonüülamino-,
C1-3-alküülsulfonüülamino-, arüülsulfonüülamino- või arüül-C1-3-alküül-sulfonüülaminorühm,
N-(C1-3-alküül)-C1-3-alküülkarbonüülamino-, N-(C1-3-alküül)arüülkarbonüü1-amino-, N-(C1-3-alküül)arüül-C1-3-alküülkarbonüülamino-, N-(C1-3-alküül)-C1-3-alküüloksükarbonüülamino-, N-(aminokarbonüül)-C1-3-alküülamino-, N-(C1-3-alküülaminokarbonüül)-C1-3-alküülamino-,N-[di(C1-3-alküül)aminokarbonüül]-C1-3-alküülamino-, N-(C1-3-alküül)-C1-3-alküülsulfonüülamino-, N-(C1-3-alküül)-arüülsulfonüülamino-või N-(C1-3-alküül)arüül-C1-3-alküülsulfonüülaminorühm,
tsüano-, karboksü-, C1-3-alküüloksükarbonüül-, aminokarbonüül-, C1-3-alküü1-aminokarbonüül-, di(C1-3-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül-, morfoliin-4-üülkarbonüül-, piperasiin-1-üül-karbonüül- või 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üülkarbonüülrühm,
C1-3-alküülkarbonüül- või arüülkarbonüülrühm,
karboksü-C1-3-alküül-, C1-3-alküüloksükarbonüül-C1-3-alküül-, tsüano-C1-3-alküül-, aminokarbonüül-C1-3-alküül-, C1-3-alküülaminokarbonüül-C1-3-alküül-, di(C1-3-alküül)aminokarbonüül-C1-3-alküül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküül-, piperidiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküül-, morfoliin-4-üülkarbonüül-C1-3-alküül-, piperasiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküül- või 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üülkarbonüül-C1-3 -alküülrühm,
karboksü-C1-3-alküüloksü-, C1-3-alküüloksükarbonüül-C1-3-alküüloksü-, tsüano-C1-3-alküüloksü-, aminokarbonüül-C1-3-alküüloksü-, C1-3-alküülaminokarbonüül-C1-3-alküüloksü-, di(C1-3-alküül)aminokarbonüül-C1-3-alküüloksü-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksü-, piperidiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksü-, morfoliin-4-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksü-, piperasiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksü- või4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksürühm,
hüdroksü-C1-3-alküül-, C1-3-alküüloksü-C1-3-alküül-, amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül-, di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküül-, pürrolidiin-1-üül-C1-3-alküül-, piperidiin-1-üül-C1-3-alküül-, morfoliin-4-üül-C1-3-alküül-, piperasiin-1-üül-C1-3-alküül-, 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üül-C1-3-alküülrühm,
hüdroksü-C1-3-alküüloksü-, C1-3-alküüloksü-C1-3-alküüloksü-, amino-C1-3-alküüloksü-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküüloksü-, di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküüloksü-, pürrolidiin-1-üül-C1-3-alküüloksü-, piperidiin-1-üül-C1-3-alküüloksü-, morfoliin-4-üül-C1-3-alküüloksü-, piperasiin-1-üül-C1-3-alküüloksü-, 4-(C1-3-alküül)-piperasiin-1-üül-C1-3-alküüloksürühm,
merkapto-, C1-3-alküülsulfanüül-, C1-3-alküülsulfinüül-, Cu-alküülsulfonüül-, C1-3-alküülsulfonüüloksü-, trifluorometüülsulfanüül-, trifluorometüülsulfinüül- või trifluorometüülsulfonüülrühm,
sulfo-, aminosulfonüül-, C1-3-alküülaminosulfonüül-, di(C1-3-alküül)amino-sulfonüül-, pürrolidiin-1-üülsulfonüül-, piperidiin-1-üülsulfonüül-, morfoliin-4-üülsulfonüül-, piperasiin-1-üülsulfonüül- või 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üül-sulfonüülrühm,
1 kuni 3 fluoriaatomiga asendatud metüül- või metoksürühm,
1 kuni 5 fluoriaatomiga asendatud etüül- või etoksürühm,
C2-4-alkenüül- või C2-4-alkinüülrühm,
2-propeen-1-üüloksü- või 2-propiin-1-üüloksürühm,
C3-6-tsükloalküül- või C3-6-tsükloalküüloksürühm,
C3-6-tsükloalküül-C1-3-alküül- või C3-6-tsükloalküül-C1-3-alküüloksürühm või
arüül-, arüüloksü-, arüül-Cu-alküül- või arüül-C1-3-alküüloksürühm,
R11 ja R12, mis on ühesugused või erinevad, on kas vesinikuaatomid, fuori-, kloori-, broomi- või joodiaatomid, C1-3-alküül-, trifluorometüül-, hüdroksüül- või C1-3-alküüloksürühmad või tsüanorühmad või
R11 koos R12, kui on liitunud kõrvalolevate süsinikuaatomitega, on metüleen-dioksü-, difluorometüleendioksü- või hargnemata ahelaga C3-5-alküleenrühm, -CH=CH-CH=CH-, -CH=CH-CH=N- või -CH=CH-N=CH-rühm ja
R13 ja R14, mis on ühesugused või erinevad, on kas vesinikuaatom, fuori-, kloori-või broomiaatom, trifluorometüül-, C1-3-alküül-, või C1-3-alküüloksürühm,
rühmadega R10 kuni R14 on asendatud fenüülrühm, kus R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust,
fenüül-C2-3-alkenüülrühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust,
fenüül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust ja
A on karbonüül-, tsüanoiminometüleen-, hüdroksüiminometüleen- või C1-3-alküüloksüiminometüleenrühm, kus m on 0, 1 või 2 ja n on 1, 2 või 3,
fenüül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust ja
B on metüleenrühm, mis on asendatud hüdroksüül-, C1-3-alküüloksü-, amino-, C1-3-alküülamino-, di(C1-3-alküül)amino-, merkapto-, C1-3-alküülsulfanüül-, C1-3-alküülsulfinüül- või C1-3-alküülsulfonüülrühmaga ja on lisaks valikuliselt asendatud metüül- või etüülrühmaga,
heteroarüül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kus A, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
tieteroarüül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus B, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
C1-6-alküül-A-(CH2)n-rühm, kus Ajan omavad eespool defineeritud tähendust,
C3-7-tsükloalküül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kus A, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
C3-7-tsükloalküül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus B, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
R21-A-(CH2)n-rühm, kus R21 on C1-3-alküüloksükarbonüül-, aminokarbonüül-, C1-3-alküülaminokarbonüül-, di(C1-3-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-4-üülkarbonüül-, piperasiin-1-üülkarbonüül-, 4-metüülpiperasiin-1-üülkarbonüül- või etüülpiperasiin-1-üülkarbonüülrühm ja A jan omavad eespool defineeritud tähendust,
fenüül-(CH2)m-D-C1-3-alküülrühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14 ja m omavad eespool defineeritud tähendust ja D on hapniku- või väävliaatom, imino-, C1-3-alküülimino-, sulfinüül- või sulfonüülrühm,
rühmaga Rb asendatud C2-6-alküülrühm, kusjuures
Rb on eraldatud ksantiinskeletis asendis 1 olevast tsüklilisest lämmastikuaatomist vähemalt kahe süsinikuaatomiga ja Rb on hüdroksüül-, C1-3-alküüloksü-, merkapto-, C1-3-alküülsulfanüül-, C1-3-alküülsulfinüül-, C1-3-alküülsulfonüül-, amino-, C1-3-alküülamino-, di(C1-3-alküül)amino-, pürrolidiin-1-üül-, piperidiin-1-üül-, morfoliin-4-üül-, piperasiin-1-üül või 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üülrühm,
C3-6-tsükloalküülrühm,
R2 on vesinikuaatom,
C1-8-alküülrühm,
C3-6-alkenüülrühm,
C3-6-alkinüülrühm,
rühmaga Ra asendatud C1-6-alküülrühm, kus Ra omab eespool defineeritud tähendust,
fenüülrühmaga asendatud C1-6-alküülrühm, kusjuures fenüülitsükkel on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust,
rühmadega R10 kuni R14 on asendatud fenüülrühm, kusjuures R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust,
fenüül-C2-3-alkenüülrühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust,
fenüül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14, A, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
fenüül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14, B, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
heteroarüül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kusjuures A, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
heteroarüül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus B, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
C1-6-alküül-A-(CH2)n-rühm, kus A ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
C3-7-tsükloalküül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kus A, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
C3-7-tsükloalküül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus B, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
R21 -A-(CH2)n-rühm, kus R21, A ja n omavad eespool defineeritud tähendust,
fenüül-(CH2)m-D-C1-3-alküülrühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14, m ja D omavad eespool defineeritud tähendust,
rühmaga Rb asendatud C2-6-alküülrühm, kusjuures
Rb on eraldatud ksantiinskeletis asendis 3 olevast tsüklilisest lämmastikuaatomist vähemalt kahe süsinikuaatomiga ja omab eespool defineeritud tähendust,
või C3-6-tsükloalküülrühm,
R3 on C1-8-alküülrühm,
rühmaga Rc asendatud C1-4-alküülrühm, kusjuures
Rc on valikuliselt ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga asendatud C3-7-tsükloalküülrühm,
valikuliselt ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga asendatud C5-7-tsükloalkenüülrühm või arüülrühm või heteroarüülrühm,
C3-8-alkenüülrühm,
fluori-, kloori- või broomiaatomiga või trifluorometüülrühmaga asendatud C3-6-alkenüülrühm,
C3-8-alkinüülrühm,
arüülrühm või
arüül-C2-4-alkenüülrühm
ja
R4 on asetidiin-1-üül- või pürrolidiin-1-üülrühm, mis asendis 3 on asendatud rühmaga ReNRd ja võib lisaks olla asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga, kusjuures
Re on vesinikuaatom või C1-3-alküülrühm ja
Rd on vesinikuaatom, C1-3-alküülrühm, Rf-C1-3-alküülrühm või Rg-C2-3-alküülrühm, kusjuures
Rf on karboksü-, C1-3-alküüloksükarbonüül-, aminokarbonüül-, C1-3-alküü1-aminokarbonüül-, di(C1-3-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, 2-tsüanopürrolidiin-1-üülkarbonüül-, 2-karboksüpürrolidiin-1-üülkarbonüül-, 2-metoksükarbonüülpürrolidiin-1-üülkarbonüül-, 2-etoksükarbonüülpürrolidiin-1-üülkarbonüül-, 2-aminokarbonüülpürrolidiin-1-üülkarbonüül-, 4-tsüano-tiasolidiin-3-üülkarbonüül-, 4-karboksütiasolidiin-3-üülkarbonüül-, 4-metoksü-karbonüültiasolidiin-3-üülkarbonüül-, 4-etoksükarbonüültiasolidiin-3-üülkarbonüül-, 4-aminokarbonüültiasolidiin-3-üülkarbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül-, morfoliin-4-üülkarbonüül-, piperasiin-1-üülkarbonüül-, 4-metüül-piperasiin-1-üülkarbonüül- või 4-etüülpiperasiin-1-üülkarbonüülrühm ja
Rg on eraldatud ReNRd-rühma lämmastikuaatomist vähemalt kahe süsinikuaatomiga, on hüdroksüül-, metoksü- või etoksürühm,
piperidiin-1-üül- või heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis asendis 3 või 4 on asendatud ReNRd-rühmaga ja võib olla lisaks asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga, kusjuures Re ja Rd omavad eespool defineeritud tähendust,
asendis 3 amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga asendatud piperidiin-1-üül või heksahüdroasepiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üül- või heksahüdroasepiin-1-üülrühma süsinikuskeletis on kaks vesinikuaatomit asendatud hargnemata ahelaga alküleensillaga, kusjuures see sild sisaldab 2 kuni 5 süsinikuaatomit, juhul kui kaks vesinikuaatomit asuvad samal süsinikuaatomil, või sisaldab 1 kuni 4 süsinikuaatomit, kui vesinikaatomid asuvad kõrvuti olevatel süsinikuaatomitel, või sisaldab 1 kuni 4 süsinikuaatomit, kui vesinikuaatomid asuvad süsinikuaatomitel, mis on omavahel eraldatud ühe aatomiga, või sisaldab 1 kuni 3 süsinikuaatomit, kui kaks vesinikuaatomit asuvad süsinikuaatomite juures, mis on eraldatud kahe aatomiga,
asetidiin-1-üül-, pürrolidiin-1-üül-, piperidiin-1-üül- või heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)-amino-C1-3-alküülrühmaga,
süsinikuskeletis valikuliselt ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga asendatud piperasiin-1-üül- või [1,4]diasepaan-1-üülrühm,
süsinikuskeletis valikuliselt ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga asendatud 3-imino-piperasiin-1-üül-, 3-imino[1,4]diasepaan-1-üül- või 5-imino[1,4]diasepaan-1-üülrühm,
valikuliselt ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga asendatud [1,4]diasepaan-1-üülrühm, mis asendis 6 on asendatud aminorühmaga,
C3-7-tsükloalküülrühm, mis on asendatud amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)-aminorühmaga,
C3-7-tsükloalküülrühm, mis on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alkuulamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküülrühmaga,
C3-7-tsükloaiküül-C1-2-alküülrühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga,
C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküülrühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküülrühmaga,
C3-7-tsükloalküülaminorühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-, C1-3-alküü1-amino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga, kusjuures tsükloalküülosa mõlemad lämmastikuaatomid on teineteisest eraldatud vähemalt kahe süsinikuaatomi võrra,
N-(C3-7-tsükloalküül)-N-(C1-3-alküül)aminorühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga, kusjuures tsükloalküülosa mõlemad lämmastikuaatomid on teineteisest eraldatud vähemalt kahe süsinikuaatomi võrra,
C3-7-tsükloalküülaminorühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküülrühmaga,
N-(C3-7-tsükloalküül)-N-(C1-3-alküül)aminorühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküülrühmaga,
C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküülaminorühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga,
N-(C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküül)-N-(C1-2-alküül)aminorühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga,
C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküülaminorühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküülrühmaga,
N-(C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküül)-N-(C1-2-alküül)aminorühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)amino-C1-3 -alküülrühmaga,
rühmadega R15 ja R16 on asendatud aminorühm, kus
R15 on C1-6-alküülrühm, C3-6-tsükloalküül-, C3-6-tsükloalküül-C1-3-alküül-, arüül-või arüül-C1-3-alküülrühm ja
R16 on R17-C2-3-alküülrühm, kusjuures C2-3-alküülosa on hargnemata ahelaga ja võib olla asendatud ühe kuni nelja C1-3-alküülrühmaga, mis võivad olla ühesugused või erinevad,
R17on amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühm, kusjuures juhul kui R3 ei ole metüülrühm, siis R17 ei ole di(C1-3-alküül)aminorühm,
rühmaga R20 on asendatud aminorühm, kus
R20 on asetidiin-3-üül-, asetidiin-2-üülmetüül-, asetidiin-3-üülmetüül-, pürrolidiin-3-üül-, pürrolidiin-2-üülmetüül-, pürrolidiin-3-üülmetüül-, piperidiin-3-üül-, piperidiin-4-üül-, piperidiin-2-üülmetüül-, piperidiin-3-üülmetüül- või piperidiin-4-üülmetüülrühm, kusjuures R20 puhul mainitud jäägid võivad alati olla asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga,
rühmadega R15 ja R20 on asendatud aminorühm, kus
R15 ja R20 omavad eespool defineeritud tähendust, kusjuures R20 puhul mainitud jäägid võivad alati olla asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga,
R19-C3-4-alküülrühm, kus C3-4-alküülosa on hargnemata ahelaga ja võib olla asendatud jäägiga R15 ja võib olla asendatud lisaks ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga, kusjuures R15 omab eespool defineeritud tähendust ja R19 on amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühm,
pürrolidiin-3-üül-, piperidiin-3-üül-, piperidiin-4-üül-, heksahüdroasepiin-3-üül- või heksahüdroasepiin-4-üülrühm, mis on asendis 1 asendatud amino-, C1-3-alküülamino-või di(C1-3-alküül)aminorühmaga,
või asetidiin-2-üül-C1-2-alküül-, asetidiin-3-üül-C1-2-alküül-, pürrolidiin-2-üül-C1-2-alküül-, pürrolidiin-3-üül-, pürrolidiin-3-üül-C1-2-alküül-, piperidiin-2-üül-C1-2-alküül-, piperidiin-3-üül-, piperidiin-3-üül-C1-2-alküül-, piperidiin-4-üül- või piperidiin-4-üül-C1-2-alküülrühm, kusjuures eespoolmainitud rühmad võivad alati olla asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga,
kusjuures eespool mainitud jääkide puhul mainitud arüülrühmade korral mõeldakse fenüülrühmi, mis võivad teineteisest sõltumatult olla mono- või diasendatud rühmaga Rh, kusjuures asendajad võivad olla ühesugused või erinevad ja kus Rh on fluori-, kloori-, broomi- või joodiaatom, trifluorometüül-, C1-3-alküül-, tsüklopropüül-, etenüül-, etinüül-, hüdroksüül-, C1-3-alküüloksü-, difluorometoksü- või trifluorometoksürühm,
eespool mainitud jääkide puhul mainitud heteroarüülrühmade korral mõeldakse pürrolüül-, furanüül-, tienüül-, püridüül-, indolüül-, bensofuranüül-, bensotiofenüül-, kinolinüül- või isokinolinüülrühmi,
või on pürrolüül-, furanüül-, tienüül- või püridüülrühm, kus üks või kaks metiinrühma on asendatud lämmastikuaatomiga,
või on indolüül-, bensofuranüül-, bensotiofenüül-, kinolinüül- või isokinolinüülrühm, kus üks kuni kolm metiinrühma on asendatud lämmastikuaatomi(te)ga,
kusjuures viielülilised rühmad või molekulosad võivad olla alati asendatud C1-3-alküül- või trifluorometüülrühmaga ja
kuuelülilised rühmad või molekulosad võivad olla alati asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga või fluori-, kloori-, broomi- või joodiaatomiga või trifluorometüül-, hüdroksüül-, C1-3-alküüloksü-, difluorometoksü- või trifluorometoksürühmaga ja
juhul kui ei ole teisiti mainitud, võivad eespool mainitud alküül-, alkenüül- ja alkinüülrühmad olla hargnemata või hargneva ahelaga,
ka võib ksantiinskeleti asendis 9 oleva tsüklilise lämmastikuaatomi juures olla N-oksüdeeritud või metüleeritud või etüleeritud derivaat,
tingimusel, et välja on arvatud ühendid, kus
R1 on vesinikuaatom, metüül-, propüül-, 2-hüdroksüpropüül-, aminokarbonüülmetüül- või bensüülrühm,
R2 on metüülrühm,
R3 on C1-8-alküülrühm, valikuliselt fluori-, kloori- või broomiaatomiga või metüülrühmaga asendatud bensüülrühm, 1-fenüületüül- või 2-fenüületüülrühm, 2-propeen-1-üül-, 2-buteen-1-üül-, 3-kloro-2-buteen-1-üül- või 2-metüül-2-propeen-1-üülrühm
ja
R4 on piperasiin-1-üülrühm
ja tingimusel, et välja on arvatud ühendid, kus
R1 on vesinikuaatom või metüülrühm,
R2 on vesinikuaatom või metüülrühm,
R3 on metüülrühm
ja
R4 on 3-aminopropüül-, 3-[di(C1-3-alküül)amino]propüül-, 1-fenüül-3-[di(C1-3-alküül)-amino]propüül-, 1-fenüül-3-metüül-3-(dimetüülamino)propüül-, 1-(4-klorofenüül)-3-(dimetüülamino)propüül-, 1 -fenüül-2-metüül-3-(dimetüülamino)propüül-, 1-(3-metoksü-fenüül-3-(dimetüülamino)propüül- või 4-aminobutüülrühm,
ja tingimusel, et välja on arvatud ühend
1,3,7-trimetüül-8-(l -aminotsükloheksüül)ksantiin,
nende isomeerid ja soolad.
Eelistatud ühendid on näiteks:
(1) 1,3-dimetüül-7-bensüül-8-(3-aminopürrolidiin-1-üül)ksantiin,
(2) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopürrolidiin-1-üül)ksantiin,
(3) 1,3-dimetüül-7-bensüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin,
(4) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(?ra«5-2-aminotsükloheksüül)-amino]ksantiin,
(5) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin,
(6) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(4-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin,
(7)1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(cis-2-aminotsükloheksüül)-amino]ksantiin,
(8) 1,3-dimetüül-7-(2-butiin-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin,
(9) 1,3-dimetüül-7-[(1-tsüklopenteen-1-üül)metüül]-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin,
(10) 1,3-dimetüül-7-(2-tienüülmetüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin,
(11) 1,3-dimetüül-7-(3-fluorobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin,
(12) 1,3-dimetüül-7-(2-fluorobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin,
(13)1,3-dimetüül-7-(4-fluorobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin,
(14) 1,3-dimetüül-7-(2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin,
(15) 13-bis-(tsüklopropüülmetüül)-7-bensüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin,
(16) (R)-1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)-ksantiin,
(17) (S)-1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin,
(18)1,3 -dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)- 8-(3-aminoheksahüdroasepiin-1-üül)-ksantiin,
(19) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(4-aminoheksahüdroasepiin-1-üül)-ksantiin,
(20) 1,3 -dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(czs-3-aminotsükloheksüül)ksantiin-hüdrokloriid,
(21) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-metüülaminopiperidiin-1-üül)-ksantiin,
(22) 1-(2-fenüületüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin,
(23) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-(2-aminoetüül)metüülamino]-ksantiin,
(24) 1-[2-(tiofeen-2-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin,
(25) 1-[2-(tiofeen-3-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin,
(26) 1-[2-(2-metüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin,
(27) 1-[2-(3-metüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin,
(28) 1-[2-(3-metoksüfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin,
(29) l-((E)-2-fenüülvinüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin,
(30) 1-(2-fenüületüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((S)-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin,
(31)1-(2-fenüületüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((R)-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin,
(32) 1-[2-(2-metoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin,
(33) 1-[2-(tiofeen-3-üül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin,
(34) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((S)-3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin,
(35) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((R)-3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin,
(36)1-[(isokinoliin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((R)-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin,
5 (37) 14(isokinoliin4-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((S)-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin ja
(38) 1[(1-naftüül)metüül]-3-metüül-7(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
ja nende soolad.
Leiutises kirjeldatu kohaselt saadakse ühendid üldvalemiga I tuntud meetodite abil, näiteks järgmiste meetodite abil:
a) üldvalemi I ühendite saamiseks, kus R4 on eelnevalt mainitud üle lämmastikuaatomi ksantiinskeletiga seotud jääk:
viiakse ühend üldvalemiga
(III),
kus
R1 kuni R3 omavad eespool defineeritud tähendust ja
Z1 on lahkuv rühm nagu halogeeniaatom, asendatud hüdroksüül-, merkapto-, sulfmüül-, sulfonüül- või sulfonüüloksürühm nagu kloori- või broomiaatom, metaansulfonüül- või metaansulfonüüloksürühm, reaktsiooni ühendiga üldvalemiga
H-R4 (IV)
kus
R4 on R4 eelnevalt nimetatud jääk, mis on seotud üle lämmastikuaatomi üldvalemi I ksantiinskeletiga.
Reaktsioon viiakse läbi sobivas lahustis nagu isopropanool, butanool, tetrahüdrofuraan, dioksaan, tolueen, klorobenseen, dimetüülformamiid, dimetüülsulfoksiid, metüleenkloriid, etüleenglükoolmonometüüleeter, etüleenglükooldietüüleeter või sulfolaan vajaduse korral anorgaanilise või tertsiaarse orgaanilise aluse, nt naatriumkarbonaadi või kaaliumhüdroksiidi, või tertsiaarse orgaanilise aluse, nt trietüülamiini või N-etüül-diisopropüülamiini (Hünigi alus) juuresolekul, kusjuures need orgaanilised alused võivad olla samaaegselt ka lahustiks, ning vajaduse korral reaktsiooni kiirendaja nagu leelishalogeniidi või pallaadiumi baasil katalüsaatori juuresolekul temperatuuride vahemikus -20 ja 180 °C, eelistatult siiski temperatuuride vahemikus -10 ja 120 °C. Reaktsiooni võib läbi viia ka lahustita või kasutatud ühendi üldvalemiga IV liias.
b) Ühendi üldvalemiga I saamiseks, kus R4 sisaldab eelnevalt mainitud definitsiooni kohaselt aminorühma või valikuliselt alküülosas asendatud alküülaminorühma:
ühendilt üldvalemiga
(V),
kus R1, R2 ja R3 omavad eelnevalt defineeritud tähendust ja
R4 sisaldab N-tert-butüüloksükarbonüülaminorühma või N-tert-butüüloksükarbonüül-N-alküülaminorühma, kusjuures N-tert-butüüloksükarbonüül-N-alküülaminorühma alküülosa võib olla asendatud, eemaldatakse kaitserühm.
Tert-butüüloksükarbonüüljäägi eemaldamine toimub eelistatult töötlemisel happega nagu trifluoroäädikhape või soolhape või töötlemisel broomtrimetüülsilaaniga või joodtrimetüülsilaaniga, kasutades vajadusel lahustit nagu metüleenkloriid, äädikhappe ester, dioksaan, metanool või dietüüleeter temperatuuridel vahemikus 0 ja 80 °C.
c) ühendi üldvalemiga I saamiseks, kus R2 on eelnevalt mainitud definitsiooni kohaselt vesinikuaatom:
ühendilt üldvalemiga
(VI),
kus R1, R3 ja R4 omavad eespool defineeritud tähendust ning R2' on kaitserühm nagu metoksümetüül-, bensüüloksümetüül-, metoksüetoksümetüül- või 2-(trimetüülsilüül)-etüüloksümetüülrühm, eemaldatakse kaitserühm.
Kaitserühma eemaldamine toimub näiteks happe nagu äädikhappe, trifluoroäädikhappe, soolhappe, väävelhappe abil või happelise ioonvahetiga lahustis nagu metüleenkloriid, tetrahüdrofuraan, metanool, etanool või isopropanool või nende segud, kusjuures 2-(trimetüülsilüül)etüüloksümetüülrühm võib eralduda ka vesinikfluoriidhappe abil või vesinikfluoriidhappe soola nagu tetrabutüülammooniumfluoriidi abil.
Kui saadakse leiutisekohane ühend üldvalemiga I, mis sisaldab ühte amino-, alküülamino- või iminorühma, siis saab seda atsüülimise või sulfonüülimise abil üle viia üldvalemi I vastavaks atsüül- või sulfonüülühendiks;
kui saadakse üldvalemi I ühend, mis sisaldab amino-, alküülamino- või iminorühma, siis saab seda alküülimise või reduktiivse alküülimise abil üle viia üldvalemi I vastavaks alküülühendiks;
kui saadakse üldvalemi I ühend, mis sisaldab nitrorühma, siis saab seda redutseerimise abil üle viia vastavaks aminoühendiks;
kui saadakse üldvalemi I ühend, mis sisaldab iminorühma, siis saab seda nitrosatsioonil ning järgneval reduktsioonil üle viia vastavaks N-amino-iminoühendiks;
kui saadakse ühend üldvalemiga I, mis sisaldab C1-3-alküüloksükarbonüülrühma, siis saab seda seebistamise abil üle viia vastavaks karboksüülühendiks;
kui saadakse üldvalemi I ühend, kus R1 sisaldab karbonüülrühma, siis saab seda näiteks hüdroksüülamiiniga reaktsiooni viimisel üle viia üldvalemi I vastavaks oksiimiks;
kui saadakse üldvalemi I ühend, mis sisaldab karboksürühma, siis saab seda esterdamise abil üle viia üldvalemi I vastavaks estriks; või
kui saadakse üldvalemi I ühend, mis sisaldab karboksü- või esterühma, siis saab seda amiiniga reaktsiooni viimise teel üle viia üldvalemi I vastavaks amiidiks.
Täiendav esterdamine viiakse läbi valikuliselt lahustis või lahustite segus nagu metüleenkloriid, dimetüülformamiid, benseen, tolueen, klorobenseen, tetrahüdrofuraan, benseen/tetrahüdrofuraan või dioksaan või eriti soodsalt vastavas alkoholis valikuliselt happe, nagu soolhape, juuresolekul või vett ärastava vahendi juuresolekul, nt kloorsipelghappeisobutüülester, tionüülkloriid, trimetüülkloorsilaan, väävelhape, metaansulfoonhape, p-tolueensulfoonhape, fosfortrikloriid, fosforpentoksiid, N,N -ditsükloheksüülkarbodiimiid, N,N -ditsükloheksüülkarbodiimiid/N-hüdroksüsuktsiin-imiid või 1-hüdroksübenstriasool ja vajaduse korral lisaks 4-dimetüülaminopüridiini, N,N -karbonüüldiimiidasooli või trifenüülfosfiin/tetrakloorsüsiniku juuresolekul temperatuuridel vahemikus 0 ja 150 °C, eelistatult temperatuuridel vahemikus 0 ja 80 °C.
Täiendav estri moodustumine võib toimuda ka karboksürühma sisaldava ühendi muundamisel vastava alküülhalogeniidiga.
Täiendav atsüülimine või sulfonüülimine viiakse läbi valikuliselt lahustis või lahustite segus nagu metüleenkloriid, dimetüülformamiid, benseen, tolueen, klorobenseen, tetrahüdrofüraan, benseen/tetrahüdrofuraan või dioksaan vastava atsüül- või sulfonüülderivaadiga valikuliselt tertsiaarse orgaanilise aluse juuresolekul või anorgaanilise aluse juuresolekul või vett ärastava vahendi juuresolekul, nt kloorsipelg-happeisobutüülestri, tionüülkloriidi, trimetüülkloorsilaani, väävelhappe, metaan-sulfoonhappe, p-tolueensulfoonhappe, fosfortrikloriidi, fosforpentoksiidi, N,N -ditsüklo-heksüülkarbodiimiidi, N,N -ditsükloheksüülkarbodiimiidi/N-hüdroksüsuktsiinimiidi või 1-hüdroksübenstriasooli juuresolekul ja vajaduse korral lisaks 4-dimetüülaminopüridiini, N,N -karbonüüldiimiidasooli või trifenüülfosfiini/tetrakloorsüsiniku juuresolekul temperatuuridel vahemikus 0 ja 150 °C, eelistatult temperatuuridel vahemikus 0 ja 80 °C.
Täiendav alküülimine viiakse läbi valikuliselt korral lahustis või lahustite segus nagu metüleenkloriid, dimetüülformamiid, benseen, tolueen, klorobenseen, tetrahüdrofüraan, benseen/tetrahüdrofuraan või dioksaan alküülimisvahendiga nagu vastav halogeniid või sulfoonhappe ester, nt metüüljodiid, etüülbromiid, dimetüülsulfaat või bensüülkloriid, valikuliselt tertsiaarse orgaanilise aluse juuresolekul või anorgaanilise aluse juuresolekul temperatuuridel vahemikus 0 kuni 150 °C, eelistatult temperatuuridel vahemikus 0 kuni 100 °C.
Täiendav reduktiivne alküülimine viiakse läbi vastava karbonüülühendiga nagu formaldehüüd, atseetaldehüüd, propioonaldehüüd, atsetoon või butüüraldehüüd kompleksse metallhüdriidi nagu naatriumborohüdriidi, liitiumborohüdriidi, naatriumtriatseet-oksüborohüdriidi või naatriumtsüanoborohüdriidi juuresolekul pH-väärtusel 6 - 7 ja toatemperatuuril või hüdreerimiskatalüsaatori juuresolekul, nt vesinikuga pallaadium/söe juuresolekul vesiniku rõhul 1-5 bar. Metüleerimist võib läbi viia ka metaanhappe kui reduktsioonivahendi juuresolekul kõrgendatud temperatuuridel, nt temperatuuridel vahemikus 60 ja 120 °C.
Täiendav nitrorühma reduktsioon toimub näiteks vesinikuga ja katalüsaatoriga nagu pallaadium aktiivsöel, plaatinaoksiid või Raney nikkel või teiste reduktsioonivahendite nagu raud või tsink abil happe nagu äädikhape juuresolekul.
Täiendav iminorühma nitrosatsioon järgneva reduktsiooniga N-amino-iminoühendiks toimub näiteks nii, et iminoühend nitroseeritakse koos alküülnitritiga nagu isoamüülnitrit ning moodustunud N-nitroso-iminoühend redutseeritakse järgnevalt otse N-amino-iminoühendiks, milleks sobib näiteks tsink happe, nagu äädikhape, juuresolekul.
Täiendav C1-3-alküüloksükarbonüülrühma lagunemine karboksürühmaks toimub näiteks hüdrolüütiliselt happega nagu soolhape või väävelhape või leelishüdroksiidiga nagu liitiumhüdroksiid, naatriumhüdroksiid või kaaliumhüdroksiid.
Täiendav amiidi moodustumine viiakse läbi vastava reaktsioonivõimelise süsihappe-derivaadi muundamisel vastava amiiniga valikuliselt lahustis või lahustite segus nagu metüleenkloriid, dimetüülformamiid, benseen, tolueen, klorobenseen, tetrahüdrofuraan, benseen/tetrahüdrofuraan või dioksaan, kusjuures kasutatud amiin võib samal ajal olla ka lahusti, valikuliselt tertsiaarse orgaanilise aluse juuresolekul või anorgaanilise aluse juuresolekul või vastava süsihappega vett ärastava vahendi juuresolekul, nt klorometaanhappe isobutüülestri, tionüülkloriidi, trimetüülklorosilaani, fosfortrikloriidi, fosforpentoksiidi, N,N -ditsükloheksüülkarbodiimiidi, N,N -ditsükloheksüül-karbodiimiidi/N-hüdroksüsuktsiinimiidi või 1-hüdroksübenstriasooli ja valikuliselt lisaks 4-dimetüülaminopüridiini, N,N -karbonüüldiimiidasooli või trifenüülfosfiini/tetra-kloorsüsiniku juuresolekul temperatuuridel vahemikus 0 ja 150 °C, eelistatult temperatuuridel vahemikus 0 ja 80 °C.
Ülalmainitult kirjeldatud reaktsioonides võib valikuliselt reaktiivseid rühmi nagu hüdroksüül-, karboksü-, amino-, alküülamino- või iminorühmad reaktsioonide ajal kaitsta tavaliste kaitserühmadega, mis pärast reaktsiooni toimumist jälle eemaldatakse.
Näiteks võivad hüdroksüülrühma kaitsejäägid olla trimetüülsilüül-, atsetüül-, bensoüül-, metüül-, etüül-, tert-butüül-, tritüül-, bensüül- või tetrahüdropüranüülrühmad,
karboksürühma kaitsejäägid võivad olla trimetüülsilüül-, metüül-, etüül-, tert-butüül-, bensüül- või tetrahüdropüranüülrühmad,
amino-, alküülamino- või iminorühma kaitsejäägid võivad olla formüül-, atsetüül-, trifluoratsetüül-, etoksükarbonüül-, tert-butoksükarbonüül-, bensüüloksükarbonüül-, bensüül-, metoksübensüül- või 2,4-dimetoksübensüülrühmad ning aminorühmale lisaks ftalüülrühm.
Vajaduse korral toimub järgnevalt kasutatud kaitserühma eraldamine näiteks hüdrolüütiliselt vett sisaldavas lahustis, nt vees, isopropanoolis/vees, äädikhappes/vees, tetra-hüdrofuraanis/vees või dioksaanis/vees, happe nagu trifluoroäädikhappe, vesinikkloriid-happe või väävelhappe juuresolekul või aluse nagu naatriumhüdroksiidi või kaaliumhüdroksiidi juuresolekul või aprootiliselt nt joodtrimetüülsilaani juuresolekul temperatuuridel vahemikus 0 ja 120 °C, eelistatult temperatuuridel vahemikus 10 ja 100 °C.
Bensüül-, metoksübensüül- või bensüüloksükarbonüüljäägi eraldamine toimub näiteks hüdrogenolüütiliselt, nt vesinikuga katalüsaatori, nagu palladium/süsi, juuresolekul sobivas lahustis nagu metanool, etanool, äädikhappeetüülester või jää-äädikhape valikuliselt happe, nagu soolhape, lisamisega temperatuuridel vahemikus 0 ja 100 °C, eelistatult siiski toatemperatuuril vahemikus 20 ja 60 °C ning vesiniku rõhul 1-7 bar, eelistatult 3-5 bar. 2,4-dimetoksübensüüljäägi eraldamine toimub siiski eelistatult trifluoroäädikhappes anisooli juuresolekul.
Tert-butüül- või tert-butüüloksükarbonüüljäägi eraldamine toimub peamiselt happega nagu trifluoroäädikhape või soolhape või töötlemisel joodtrimetüülsilaaniga, kasutades lahustit nagu metüleenkloriid, dioksaan, metanool või dietüüleeter.
Trifluoratsetüüljäagi eraldamine toimub peamiselt töötlemisel happega nagu soolhape vajaduse korral lahusti nagu äädikhape juuresolekul temperatuuridel vahemikus 50 ja 120 °C või töötlemisel naatriumhüdroksiidiga vajaduse korral lahusti nagu tetrahüdrofuraani juuresolekul temperatuuridel vahemikus 0 ja 50 °C.
Ftalüüljäägi eraldamine toimub peamiselt hüdrasiini või primaarse amiini nagu metüülamiini, etüülamiini või n-butüülamiini juuresolekul lahustis nagu metanool, etanool, isopropanool, tolueen/vesi või dioksaan temperatuuridel vahemikus 20 ja 50 °C.
Edaspidi võib saadud ühendid eelnevalt mainitud üldvalemiga I enantiomeerideks ja/või diastereomeerideks lahutada. Nii võib lahutada näiteks cis-/trans-segud cis- ja trans-isomeerideks ja vähemalt ühe optiliselt aktiivse süsinikuaatomiga ühendid tema enantiomeerideks.
Nii saab näiteks lahutada saadud cis-/trans-segud kromatograafiliselt cis- ja trans-isomeerideks, ratsemaatidena esinevaid saadud üldvalemi I ühendeid tuntud meetoditega (vt Allinger N. L. ja Eliel E. L "Topics in Stereochemistry", Vol. 6, Wiley Interscience, 1971) optilisteks antipoodideks ning vähemalt 2 asümmeetrilise süsinikuaatomiga üldvalemi I ühendeid lahutada järgnevalt diastereomeerideks, kui nad tekivad ratseemilises vormis, nende füüsikalis-keemiliste erinevuste põhjal tuntud meetoditega, nt kromatograafia abil ja/või fraktsioneeriva kristallisatsiooni abil.
Enantiomeeride lahutamine toimub peamiselt kolonnlahutuse teel kiraalses faasis või ümberkristalliseerimise abil optiliselt aktiivsest lahustist või muundamisel ühe ratseemilise ühendiga soola või derivaadi, nt ester või amiid, moodustava optiliselt aktiivse ainega, eelkõige happed ja nende aktiveeritud derivaadid või alkoholid ning sel viisil saadud diastereomeerse soolasegu või derivaadi lahutamisel, nt erineva lahustuvuse alusel, kusjuures puhtast diastereomeersest soolast või derivaadist võivad vabaneda sobiva vahendi mõjul vabad antipoodid. Eriti kasutatavad optiliselt aktiivsed happed on nt viinhappe või dibensoüülviinhappe D- ja L-vormid, di-o-tolüülviinhape, õunhape, mandelhape, kampersulfoonhape, glutamiinhape, asparagiinhape või hiniinhape. Optiliselt aktiivse alkoholina võib kasutada näiteks (+)- või (-)-mentooli ja optiliselt aktiivse atsüüljäägina amiidis näiteks (+)- või (-)-mentüüloksükarbonüüli.
Saadud üldvalemi I ühendeid võib anorgaaniliste või orgaaniliste hapetega üle viia nende sooladeks, eelkõige füsioloogiliselt sobivaid sooli farmatseutiliseks kasutamiseks. Hapeteks sobivad selle jaoks näiteks soolhape, vesinikbromiidhape, väävelhape, metaansulfoonhape, fosforhape, fumaarhape, merevaikhape, piimhape, sidrunhape, viinhape või maleiinhape.
Lisaks sellele võib nii saadud uusi üldvalemi I ühendeid, juhul kui need sisaldavad karboksürühma, soovi kohaselt järgnevalt üle viia anorgaaniliste ja orgaaniliste alustega nende sooladeks, eelkõige füsioloogiliselt sobivateks sooladeks farmatseutiliseks kasutamiseks. Alustena sobivad siinjuures näiteks naatriumhüdroksiid, kaaliumhüdroksiid, arginiin, tsükloheksüülamiin, etanoolamiin, dietanoolamiinjatrietanoolamiin.
Lähteainetena kasutatud ühendid üldvalemiga III kuni N on tuntud kas publikatsioonidest või saadakse neid kirjandusest teada olevate meetodite kohaselt (vt näited I kuni XXXI).
Näiteks saadakse üldvalemi III lähteühend asendis 8 halogeenitud teofülliinderivaadi viimisel reaktsiooni vastava asendatud alküülhalogeniidiga.
Nagu eespool on mainitud, on leiutisekohased ühendid üldvalemiga I ja nende füsioloogiliselt sobivad soolad väärtuslike farmakoloogiliste omadustega, eelkõige pärssiva mõju poolest ensüümile DPP-N.
Uute ühendite bioloogilisi omadusi kontrolliti järgnevalt:
Aine ja temale vastava soola võimet pärssida DPP-N aktiivsust saab näidata katseseades, kus kasutati inimese käärsoole kartsinoomi rakuliini Caco-2 DPP-N allikana. See rakuliin osteti American Type Culture Collection käest (ATCC HTB 37). Rakkude eristamine DPP-N ekspressiooni indutseerimiseks viidi läbi vastavalt Reiher jt. artiklile pealkirjaga "Increased expression of intestinal cell line Caco-2" ilmunud Proc. Natl. Acad. Sci. köide 90, lk 5757-5761 (1993). Rakuekstrakt valmistati puhvris (10 mM Tris HC1, 0,15 M NaCl, 0,04 TIU aprotiniin, 0,5% Nonidet-P40, pH 8,0) lahustunud rakkudest tsentrifuugimisel 35000 g 30 min temperatuuril 4 °C (rakujääkide eemaldamiseks).
DPP-N katse viidi läbi alljärgnevalt:
50 mikrol substraadi lahust (AFC; AFC on amido-4-trifluorometüülkumariin), lõppkont-sentratsiooniga 100 mikroM viidi mustale mikrotiiterplaadile. Pipeteeriti juurde 20 mikro l katsepuhvrit (lõppkontsentratsioonid 50 mM Tris HC1 pH 7,8, 50 mM NaCl, 1% DMSO). Reaktsiooni alustati 30 mikro l lahustunud Caco-2 valgu (lõppkontsentratsioon 0,14 mikro g valku augu kohta) lisamisega. Kontrollitavat testainet lisati eelnevalt lahjendatuna 20 mikro l, kusjuures vähendati vastavalt katsepuhvri ruumala.
Reaktsioon viidi läbi toatemperatuuril, inkubatsiooniaeg kestis 60 minutit. Seejärel mõõdeti fluorestsents Victor 1420 Multilabel Counter-is, ergastuslainepikkus oli 405 nm ja emissioonlainepikkus 535 nm. Nullväärtused (0% aktiivsusele vastavad) saadi kihtides ilma Caco-2 valguta (ruumala asendati katsepuhvriga), kontrollväärtused (100% aktiivsusele vastavad) kihtides ilma aine lisamiseta. Vastava testaine toimetugevust, väljendatud kui IC50, arvutati koguse-toime kõveralt, mis koosnes iga kord 11 mõõtepunktist.
Leiutisekohaselt saadud ühendid on hästi talutavad, kuna näiteks rottidel pärast näite 1(2) ühendi oraalset annust 30 mg/kg ei täheldatud mingeid toksilisi kõrvalmõjusid.
Silmas pidades DPP-N aktiivsuse pärssimise võimalust on leiutisekohased ühendid üldvalemiga I ning nende vastavad farmatseutiliselt aktsepteeritavad soolad sobivad mõjutama kõiki neid seisundeid või haigusi, mida mõjutatakse DPP-N aktiivsuse pärssimisega. Sellepärast võib arvata, et leiutisekohased ühendid on sobivad ennetama ja ravima haigusi ja seisundeid nagu melliitdiabeedi tüüp I ja tüüp II, diabeetilised komplikatsioonid, metaboolne atsidoos või ketoos, insuliinresistents, erinevate geneesi, artriidi, ateroskleroosi düslipideemiad ning sugulashaigused, adiposiit, võõrsiiriku siirdamine ning kaltsitoniinist põhjustatud osteoporoos. Lisaks sellele sobivad need ained B-rakudegeneratsiooni vähendamiseks nagu nt pankrease B-rakkude apoptoos või nekroos. Ained sobivad pankrease rakkude funktsionaalsuse parandamiseks või taastamiseks, ühtlasi tõstes pankrease B-rakkude arvu ja suurust. Lisaks ja põhjustatuna glükagooni sarnaste peptiidide rollist, nagu nt GLP-1 ja GLP-2 ja nende seosest DPP-N inhibeerimisega, on oodata, et leiutisekohased ühendid sobivad muuseas rahustava ja hirmu peletava efekti saavutamiseks, peale selle võivad soodsalt mõjutada operatsioonijärgseid kataboolseid seisundeid või hormonaalset stressi või vähendada mortaliteeti ja morbiditeeti pärast müokardi infarkti. Lisaks sellele sobivad nad kõikide seisundite ravimiseks, mis on ühenduses ülalnimetatud efektidega ja mis vahendatakse GLP-1 või GLP-2 abil. Leiutisekohased ühendid on kasutatavad samuti kui diureetikud või antihüpertoonikumid ja sobivad akuutse neerurikke ennetamiseks ja raviks. Samuti sobivad nad krooniliste põletikuliste soolehaiguste ennetamiseks ja teraapiaks. Sellele lisaks on oodata, et DPP-N inhibiitoreid ning seega ka leiutisekohaseid ühendeid hakatakse kasutama viljatuse ravimiseks või viljakuse parandamiseks inimestel või imetajate organismis, eelkõige siis, kui viljatus on seoses insuliini resistentsiga või polütsüstilise ovariaal-sündroomiga. Edasi on ained sobivad mõjutama kasvuhormooni puudulikkust, mis põhjustab lühikese kasvu.
Leiutisekohaseid ühendeid saab kasutada ka kombinatsioonis teiste toimeainetega. Sellisteks kombinatsioonideks sobivate terapeutikumide hulka kuuluvad nt antidiabeetikumid, nagu nt metformiin, sulfonüülkarbamiidid (nt glibenklamiid, tolbutamiid, glimepiriid), nategliniid, repagliniid, tiasolidiindioon (nt rosiglitasoon, pioglitasoon), PPAR-gamma-agonistid (nt GI 262570), alfa-glükosidaas pärssija (nt akarboos, vogliboos), alfa2-antagonistid, insuliin ja insuliini analoogid, GLP-1 ja GLP-2 analoogid (nt eksendiin-4) või amüliin. Peale selle proteiin-türosiin-fosfataasi 1 inhibiitorid, ained, mis mõjutavad dereguleeritud glükoosi produktsiooni maksas, nagu nt glükoos-6-fosfataasi või fruktoos-1,6-bisfosfataasi, glükogeenfosforülaasi inhibiitorid, glükagooni retseptori antagonistid ning fosfoenoolpüruvaadi karboksükinaasi, glükogeensüntaasi kinaasi või püruvaatdehüdrokinaasi inhibiitorid, lipiid-alandaja, nagu nt HMG-CoA-reduktaasi pärssijad (nt simvastatiin, atorvastatiin), fibraadid (nt besafibraat, fenofibraat), nikotiinhape ja selle derivaadid, kolesterooli resorptsiooni inhibiitorid nagu nt esetimiib, sapi hapet siduvad ained nagu nt kolestüramiin, HDL-kõrgendavad ühendid nagu näiteks CETP inhibiitorid või ABC1 regulaatorid või toimeained tüseduse raviks, nagu nt sibutramiin või tetrahüdrolipstatiin või beeta3-antagonistid nagu SB-418790 või AD-9677. Ühtlasi on sobiv kombinatsioon medikamentidega kõrgvererõhu mõjutamiseks nagu nt AII antagonistid või ACE inhibiitorid, diureetikumid, beeta-blokaator ja teised või kombinatsioonid nendest.
Vastava toime saavutamiseks vajalik doseerimine ulatub sobivalt intravenoossel manustamisel 1 kuni 100 mg, eelistatult 1 kuni 30 mg ja oraalsel manustamisel 1 kuni 1000 mg, eelistatult 1 kuni 100 mg, iga kord 1 kuni 4 x päevas. Selleks viiakse leiutisekohaselt valmistatud ühendid üldvalemiga I, vajaduse korral kombinatsioonis teiste toimeainetega, koos ühe või enama inertse tavalise kandeainega ja/või lahustiga, nt maisitärklise, piimasuhkru, pilliroosuhkru, mikrokristalse tselluloosi, magnesiumstearaadi, polüvinüülpürrolidooni, sidrunhappe, viinhappe, vee, vee/etanooli, vee/glütseriini, vee/sorbiidi, vee/polüetüleenglükooli, propüleenglükooli, tsetüül-stearüülalkoholi, karboksümetüültselluloosi või rasva sisaldavate ainetega nagu tahke rasv või selle sobivate segudega tavalisteks galeenilisteks preparaatideks nagu tabletid, draþeed, kapslid, pulbrid, suspensioonid või tilgad.
Alljärgnevad näited selgitavad leiutist lähemalt.
Lähteühendi saamine:
Näide I
1,3-dimetüül-7-bensüül-8-kloroksantiin
20 g 8-kloroteofülliini, 150 ml dimetüülformamiidi, 10,2 ml bensüülbromiidi ja 15,5 ml N-etüüldiisopropüülamiini segu segati üleöö toatemperatuuril. Reaktsioonisegule valati 600 ml vett. Tahke aine eraldati pesemisel veega ja dietüüleetriga ning kuivatati.
Saagis: 14,6 g (51% teoreetilisest)
Sulamistemperatuur: 155 °C
Rf-väärtus: 0,84 (silikageel, etüülatsetaat/metanool = 9:1)
Analoogselt näitega I saadi alljärgnevad ühendid:
(1) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Sulamistemperatuur: 104 °C
Massispekter (EI): m/z = 282, 284 [M]+
(2) 1,3-dimetüül-7-(2-butiin-1-üül)-8-kloroksantiin
Sulamistemperatuur: 105-108 °C
Rf-väärtus: 0,55 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 20:1)
(3) 1,3-dimetüül-7-[(1-tsüklopenteen-1-üül)metüül]-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,50 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 20:1)
(4) 1,3-dimetüül-7-(2-tienüülmetüül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,35 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 50:1)
Massispekter (EI): m/z = 310, 312 [M]+
(5) 1,3-dimetüül-7-(3-fluorbensüül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 20:1)
(6) 1,3-dimetüül-7-(2-fluorbensüül)-8-kloroksantiin
Massispekter (EI): m/z = 322, 324 [M]+
(7) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(cis-3-tert-butüüloksükarbonüülamino-tsükloheksüül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 446 [M+H]+
(8) 1,3-dimetüül-7-(4-fluorobensüül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 20:1)
(9) 1,3-dimetüül-7-(2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,70 (silikageel, metüleenkloriid/metanool =10:1)
(10) 3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Sulamistemperatuur: 226-228 °C
Rf-väärtus: 0,66 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 9:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 269, 271 [M+H]+
(11) 3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 313, 315 [M+H]+
Rf-väärtus: 0,48 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 10:1)
(12) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-propüül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 406 [M+H]+
(13) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[l -(tert-butüüloksükarbonüül)-piperidiin-4-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadi juuresolekul dimetüülformamiidis 60 °C juures.
Massispekter (ESI+): m/z = 432 [M+H]+
(14) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[trans-2-(tert-butüüloksükarbonüü1-amino)tsükloheksüül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 446 [M+H]+
(15) 1,3-dimetüül-7-(2-pentiin-1-üül)-8-kloroksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 281, 283 [M+H]+
(16) 3-metüül-7-bensüül-8-kloroksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 291, 293 [M+H]+
(17) 3-metüül-7-tsüklopropüülmetüül-8-kloroksantiin
Massispekter (EI): m/z = 254, 256 [M]+
(18)3-metüül-7-(2-butiin-1-üül)-8-kloroksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 253, 255 [M+H]+
(19) 1,3 -dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 327, 329 [M+H]+
(20) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-tsükloheksüül]ksantiin(cis/trans-segu)
Massispekter (ESI+): m/z = 446 [M+H]+
(21) 1,3-dimetüül-7-[(tiofeen-3-üül)metüül]-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,42 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat =1:1)
(22) 1,3-dimetüül-7-[(tiofeen-2-üül)metüül]-8-kloroksantiin
1H-NMR (300 MHz, CDCl3): iseloomustav signaal 3,40 ja 3,52 ppm (alati s, alati 3H), 5,70 ppm (s, 2H), 6,95 ppm (m, 1H) ja 7,25 ppm (m, 2H)
(23) 1,3-dimetüül-7-[(furaan-3-üül)metüül]-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,44 (silikageel, etüülatsetaat/heksaan =1:1)
(24) 1,3-dimetüül-7-[(füraan-2-üül)metüül]-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,50 (silikageel, etüülatsetaat/heksaan =1:1)
(25) 1,3-dimetüül-7-(2-propiin-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,33 (silikageel, etüülatsetaat/heksaan = 1:1)
(26) 1,3-dimetüül-7-(2,3-dimetüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,51 (silikageel, etüülatsetaat/heksaan = 1:1)
(27) 1,3 -dimetüül-7-((E)-2-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,57 (silikageel, etüülatsetaat/heksaan =1:1)
(28) 1,3-dimetüül-7-[(tsüklohekseen-1-üül)metüül]-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,62 (silikageel, etüülatsetaat/heksaan =1:1)
(29) 1,3-dimetüül-7-[(tsüklopenteen-1-üül)metüül]-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,54 (silikageel, etüülatsetaat/heksaan =1:1)
(30) 1,3-dimetüül-7-((Z)-2-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(piperasiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,51 (silikageel, etüülatsetaat = 1:1)
(31) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[l-(tert-butüüloksükarbonüül)piperidiin-3-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadi juuresolekul
Massispekter (ESI+): m/z = 432 [M+H]+
(32) 1,3-dimetüül-7-[(2-naftüül)metüül]-8-kloroksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadi juuresolekul
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat =1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 377, 379 [M+Na]+
(33) 1,3-dimetüül-7-[(2-naftüül)metüül]-8-kloroksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadi juuresolekul
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat =1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 355, 357 [M+H]+
(34) 1,3-dimetüül-7-(2-tsüanobensüül)-8-kloroksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadi juuresolekul
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat = 1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 330, 332 [M+H]+
(35) 1,3-dimetüül-7-(3-tsüanobensüül)-8-kloroksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadi juuresolekul
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat =1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 330, 332 [M+H]+
(36) 1,3-dimetüül-7-(3,5-difluorobensüül)-8-kloroksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadi juuresolekul
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat =1:1)
Massispekter (EI): m/z = 340, 342 [M]+
(37) 1,3-dimetüül-7-(4-tsüanobensüül)-8-kloroksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadi juuresolekul
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat =1:1)
Massispekter (EI): m/z = 329, 331 [M]+
(38) 1,3-dimetüül-7-(3-nitrobensüül)-8-kloroksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadi juuresolekul
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat = 1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 350, 352 [M+H]+
(39) 1,3-dimetüül-7-(4-nitrobensüül)-8-kloroksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadi juuresolekul
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat =1:1)
(40) 3-metüül-7-(2-tsüanobensüül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat =1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 316, 318 [M+H]+
(41) 1,3-dimetüül-7-(2-nitrobensüül)-8-kloroksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadi juuresolekul
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat =1:1)
(42) 1,3-dimetüül-7-(2-jodobensüül)-8-kloroksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadi juuresolekul
Massispekter (ESI+): m/z = 431,433 [M+H]+
Näide II
(R)-1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-iperidiin-1-üül]ksantiin
1 g 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiini, 1,32 g (R)-3-tert-butüüloksükarbonüülaminopiperidiini, 1 mltrietüülamiinija 10 ml dimetüülformamiidi segatakse 2,5 päeva 50 °C juures. Reaktsioonisegu segati 100 ml veega ja seejärel ekstraheeriti etüülatsetaadiga. Orgaaniline faas kuivatati, ühendati ja jääk segati dietüüleetriga. Tahke aine eraldati ja kuivatati.
Saagis: 1,0 g (63% teoreetilisest)
Sulamistemperatuur: 164 °C
Rf-väärtus: 0,36 (alumiiniumoksiid, tsükloheksaan/etüülatsetaat = 1:1)
Analoogselt näitega II saadi alljärgnevad ühendid:
(l)(S)-1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüü1-amino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Sulamistemperatuur: 164 °C
Massispekter (ESI-): m/z = 445 [M-H]-
(2) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-heksahüdroasepiin-1-üül]ksantiin
Sulamistemperatuur: 154 °C
Massispekter (ESI-): m/z = 459 [M-H]-
(3) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[4-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-heksahüdroasepiin-1-üül]ksantiin
Massispekter (ESI-): m/z = 459 [M-H]-
Rf-väärtus: 0,67 (silikageel, etüülatsetaat)
(4) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-4-metüülpiperidiin-1-üül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 461 [M+H]+
Rf-väärtus: 0,88 (silikageel, etüülatsetaat/metanool = 5:1)
(5) 1-metüül-3-(4-metoksübensüül)-7-bensüül-8-[(S)-3-(tert-butüüloksükarbonüü1-amino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 575 [M+H]+
Rf-väärtus: 0,74 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 95:5)
(6) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{N-[2-(tert-butüüloksükarbonüü1-amino)etüül] -N-etüülamino}ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 435 [M+H]+
(7) 1-metüül-3-heksüül-7-bensüül-8-[(S)-3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Sulamistemperatuur: 152-159 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 539 [M+H]+
(8) 1-metüül-3-(2-trimetüülsilanüületoksümetüül)-7-bensüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadiga 120 °C juures
Massispekter (ESI+): m/z = 485 [M+H]+
(9) 1-metüül-3-(2-hüdroksüetüül)-7-bensüül-8-[(S)-3-(tert-butüüloksükarbonüü1-amino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadiga 110 °C juures
Rf-väärtus: 0,41 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 499 [M+H]+
(10) 1-(2-fenüületüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(5)-3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi Hünigi alusega 100 °C juures
Massispekter (ESI+): m/z = 537 [M+H]+
(11)1-(2-fenüületüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(R)-3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 537 [M+H]+
(12) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{2-[(tert-butüüloksükarbonüü1-amino)metüül]piperidiin-1-üül}ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadi ja naariumjodiidiga dimetüülsulfoksiidis 120 °C juures.
Rf-väärtus: 0,73 (silikageel, etüülatsetaat)
Massispekter (ESI+): m/z = 461 [M+H]+
(13) 1,3 -dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{[1-(tert-butüüloksükarbonüül)-pürrolidiin-3-üül]amino}ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadiga dimetüülsulfoksiidis 130 °C juures.
Rf-väärtus: 0,50 (silikageel, etüülatsetaat)
Massispekter (ESI+): m/z = 433 [M+H]+
(14) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{N-[1-(tert-butüüloksükarbonüül)-piperidiin-3-üül]-N-metüülamino}ksantiin
Reaktsioon viidi läbi Hünigi alusega, 4-dimetüülaminopüridiiniga ja naatriumkarbonaadiga dimetüülsulfoksiidis 150 °C juures
Rf-väärtus: 0,62 (silikageel, etüülatsetaat)
Massispekter (ESI+): m/z = 461 [M+H]+
(15) 3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(S)-3-(tert-butüüloksükarbonüü1-amino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,30 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 9:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 433 [M+H]+
(16) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{[1-(tert-butüüloksükarbonüül)-piperidiin-4-üül]amino}ksantiin
Reaktsioon viidi läbi Hünigi alusega ja 4-dimetüülaminopüridiiniga dimetüülsulfoksiidis 100 °C juures
Rf-väärtus: 0,81 (silikageel, metüleekloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
(17) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{[1-(tert-butüüloksükarbonüül)-piperidiin-3-üül]amino}ksantiin
Reaktsioon viidi läbi Hünigi alusega ja 4-dimetüülaminopüridiiniga dimetüülsulfoksiidis
100 °C juures
Rf-väärtus: 0,37 (silikageel, etüülatsetaat/heksaan = 7:3)
(18) 3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,49 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 5:4:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 433 [M+H]+
(19) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{N-[1-(tert-butüüloksükarbonüül)-pürrolidiin-3-üül]-N-metüülamino}ksantiin
Reaktsioon viidi läbi naatriumkarbonaadiga dimetüülsulfoksiidis 160 °C juures.
Rf-väärtus: 0,68 (silikageel, metüleekloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 447 [M+H]+
(20) 1-[2-(2-nitrofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-
butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,34 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 7:2:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 582 [M+H]+
(21) 1-[2-(3,5-difluorofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,38 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 7:2:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 573 [M+H]+
(22) 1-[2-(2,6-difluorofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,38 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 7:2:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 573 [M+H]+
(23) 3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(R)-3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-piperidiin-1-üül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 433 [M+H]+
(24) 1-[2-(3,5-dimetüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 565 [M+H]+
(25) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[cis-2-(tert-butüüloksükarbonüü1-amino)tsüklopropüülamino]ksantiin
Rf-väärtus: 0,41 (silikageel, etüülatsetaat)
Massispekter (ESI+): m/z = 419 [M+Hf
(26) 3-metüül-7-(2-tsüanobensüül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi naatriumkarbonaadiga dimetüülsulfoksiidis
Massispekter (ESI-): m/z = 478 [M-H]-
(27) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[4-(tert-butüüloksükarbonüül)piperasiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadiga 100 °C juures
Rf-väärtus: 0,70 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat =1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 537 [M+H]+
(28) 1-[2-(3-nitrofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 596 [M+H]+
(29) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[4-(tert-butüüloksükarbonüül)homopiperasiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,70 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat =1:1)
(30) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{4-[(tert-butüüloksükarbonüü1-amino)metüül]piperidiin-1-üül}ksantiin
Reaktsioon viidi läbi 1-metüül-2-pürrolidooniga 135 °C juures
Rf-väärtus: 0,69 (silikageel, etüülatsetaat)
Massispekter (ESI+): m/z = 461 [M+H]+
(31) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-[(tert-butüüloksükarbonüü1-amino)metüül]piperidiin-1-üül}ksantiin
Reaktsioon viidi läbi 1-metüül-2-pürrolidooniga 135 °C juures
Rf-väärtus: 0,74 (silikageel, etüülatsetaat)
Massispekter (ESI+): m/z = 461 [M+H]+
(32) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[trans-2-(tert-butüüloksükarbonüü1-amino)tsüklobutüülamino]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi Hünigi aluse juuresolekul 1-metüül-2-pürrolidooniga 135 °C juures
Rf-väärtus: 0,65 (silikageel, etüülatsetaat/petrooleeter = 8:2)
Massispekter (ESI+): m/z = 433 [M+H]+
(33) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{N-[(S)-2-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-1-metüületüül] -N-metüülamino}ksantiin
Reaktsioon viidi läbi naatriumkarbonaadiga dimetüülsulfoksiidis
Rf-väärtus: 0,69 (silikageel, etüülatsetaat)
Massispekter (ESI+): m/z = 435 [M+H]+
(34) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{N-[(R)-2-(tert-butüüloksükarbonüü1-amino)-1-metüületüül]-N-metüülamino}ksantiin
Reaktsioon viidi läbi naatriumkarbonaadiga dimetüülsulfoksiidis
Rf-väärtus: 0,32 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat =1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 435 [M+H]+
(35) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[cis,-2-(tert-butüüloksükarbonüülamino)tsükloheksüülamino]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi naatriumkarbonaadiga dimetüülsulfoksiidis
Rf-väärtus: 0,35 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat = 1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 461 [M+H]+
(36) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[6-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-[ 1,4]diasepaan-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi naatriumkarbonaadiga dimetüülsulfoksiidis
Rf-väärtus: 0,08 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 95:5)
(37) 1-[(püridiin-2-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi naatriumkarbonaadiga dimetüülsulfoksiidis
Rf-väärtus: 0,43 (silikageel, etüülatsetaat)
Massispekter (ESI+): m/z = 524 [M+H]+
(38) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[trans-2-(tert-butüüloksükarbonüülamino)tsüklopentüülamino]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi Hünigi aluse juuresolekul 1-metüül-2-pürrolidooniga 135 °C juures
Sulamistemperatuur: 177-179 °C 30
Massispekter (ESI+): m/z = 447 [M+H]+
(39) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-tsükloheksüülamino]ksantiin (cis/trans-segu)
Reaktsioon viidi läbi Hünigi aluse juuresolekul 1-metüül-2-pürrolidooniga 135 °C juures
Rf-väärtus: 0,36 (silikageel, etüülatsetaat/petrooleeter = 1:1)
Massispekter (ESI-): m/z = 459 [M-H]-
(40) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[cis-2-(tert-butüüloksükarbonüü1-amino)tsüklopentüülamino]ksantiin
Sulamistemperatuur: 175-178 °C
Massispekter (ESI-): m/z = 445 [M-H]-
(41) 1-[(isokinoliin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi naatriumkarbonaadiga dimetüülsulfoksiidis
Rf-väärtus: 0,51 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 95:5)
(42) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[cis-3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)tsüklopentüülamino]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi Hünigi aluse juuresolekul 1-metüül-2-pürrolidooniga 135 °C juures
Rf-väärtus: 0,23 (silikageel, etüülatsetaat/petrooleeter = 1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 447 [M+H]+
(43) 1-[(püridiin-3-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi naatriumkarbonaadiga dimetüülsulfoksiidis
Rf-väärtus: 0,44 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 95:5)
Massispekter (ESI+): m/z = 524 [M+H]+
(44) 1-[(püridiin-4-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi naatriumkarbonaadiga dimetüülsulfoksiidis
Rf-väärtus: 0,28 (silikageel, etüülatsetaat)
Massispekter (ESI+): m/z = 524 [M+H]+
(45) 1-[(isokinoliin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(R)-3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadiga dimetüülsulfoksiidis
Rf-väärtus: 0,37 (silikageel, etüülatsetaat)
Massispekter (ESI+): m/z = 574 [M+H]+
(46) 1-[(isokinoliin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(S)-3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadiga dimetüülsulfoksiidis
Rf-väärtus: 0,37 (silikageel, etüülatsetaat)
Massispekter (ESI+): m/z = 574 [M+H]+
(47) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-3-metüülpiperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,51 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat/metanool = 6:3:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 565 [M+H]+
(48) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-3-metüülpiperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,48 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat/metanool = 6:3:1)
Massispekter (EI): m/z = 460 [M]+
(49) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{N-[2-(tert-butüüloksükarbonüü1-amino)-3-dimetüülamino-3-oksopropüül]-Af-metüülamino}ksantiin
Rf-väärtus: 0,48 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 9:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 492 [M+H]+
(50) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{N-[2-(tert-butüüloksükarbonüü1-amino)-3-amino- 3-oksopropüül] -N-metüülamino}ksantiin
Rf-väärtus: 0,40 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 9:1)
Massispekter (EI): m/z = 463 [M]+
(51) 1-[2-(2-nitrofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi naatriumkarbonaadiga dimetüülsulfoksiidis
Massispekter (ESI+): m/z = 596 [M+H]+
(52) 1-[(isokinoliin-4-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi naatriumkarbonaadiga dimetüülsulfoksiidis
Rf-väärtus: 0,48 (silikageel, etüülatsetaat)
Massispekter (ESI+): m/z = 574 [M+H]+
(53) 1-[(1-metüül-1H-indasool-3-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi naatriumkarbonaadiga dimetüülsulfoksiidis
Massispekter (ESI+): m/z = 577 [M+H]+
(54) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{N-[2-(tert-butüüloksükarbonüü1-amino)-3-okso-3-(pürrolidiin-1-üül)propüül]-N-metüülamino}ksantiin
Reaktsioon viidi läbi Hünigi alusega N-metüülpürrolidinoonis
Sulamistemperatuur: 173-175 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 518 [M+H]+
(55) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{N-[2-(tert-butüüloksükarbonüü1-amino)-3-metüülamino-3 -oksopropüül] -N-metüülamino}ksantiin
Reaktsioon viidi läbi Hünigi alusega N-metüülpürrolidinoonis
Massispekter (ESI+): m/z = 478 [M+H]+
(56) 1-[2-(2-hüdroksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 567 [M+H]+
(57) 1-metüül-3-[2-(4-metoksüfenüül)etüül]-7-(2-tsüanobensüül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi naatriumkarbonaadi juuresolekul dimetüülsulfoksiidis
Rf-väärtus: 0,50 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 9:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 614 [M+H]+
(58) 1-metüül-3-(2-fenüületüül)-7-(2-tsüanobensüül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüü1-amino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi naatriumkarbonaadi juuresolekul dimetüülsulfoksiidis
Massispekter (ESI+): m/z = 584 [M+H]+
(59) 1-[(kinoliin-4-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi naatriumkarbonaadi juuresolekul dimetüülsulfoksiidis
Rf-väärtus: 0,50 (silikageel, etüülatsetaat)
Massispekter (ESI+): m/z = 574 [M+H]+
(60) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[endo-6-(tert-butüüloksükarbonüü1-amino)-2-asabitsüklo[2.2.2]okt-2-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadi ja Hünigi aluse juuresolekul dimetüülsulfoksiidis
Rf-väärtus: 0,52 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat =1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 473 [M+H]+
(61) 1-[(kinoliin-8-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi naatriumkarbonaadi juuresolekul dimetüülsulfoksiidis
Rf-väärtus: 0,73 (silikageel, etüülatsetaat)
Massispekter (ESI+): m/z = 514 [M+H]+
(62) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[ekso-6-(tert-butüüloksükarbonüül-
amino)-2-asabitsüklo[2.2.2]okt-2-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadi ja Hünigi aluse juuresolekul dimetüülsulfoksiidis
Rf-väärtus: 0,45 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat = 1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 473 [M+H]+
(63) 1-[2-(3-tsüanofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi naatriumkarbonaadi juuresolekul dimetüülsulfoksiidis
Rf-väärtus: 0,33 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat =1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 576 [M+H]+
(64) 1-[2-(3-aminosulfonüülfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi naatriumkarbonaadi juuresolekul dimetüülsulfoksiidis
Rf-väärtus: 0,15 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat = 1:1)
Massispekter (ESI-): m/z = 628 [M-H]-
(65) 1-[2-(3-aminokarbonüülfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi naatriumkarbonaadi juuresolekul dimetüülsulfoksiidis
Rf-väärtus: 0,36 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 9:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 594 [M+H]+
Näide III
3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)heksahüdroasepiin
2 g 1-bensüül-3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)heksahüdroasepiini 20 ml metanoolis hüdreeriti 24 tundi toatemperatuuril vesinikurõhul 3 baari 200 mg palladiumi aktiivsöel juuresolekul (10% Pd). Seejärel produkt eemaldati katalüsaatori abil ja filtraat eraldati aurutamise teel.
Saagis: 1,3 g (90% teoreetilisest)
Sulamistemperatuur: 78 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 215 [M+H]+
Analoogselt näitega III saadi alljärgnevad ühendid:
(1) (S)-3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin
Sulamistemperatuur: 122 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 210 [M+H]+
(2) (R)-3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin
algmaterjal, (R)-1-bensüül-3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin, valmistati analoogselt kirjandusest tuntud (S)-enantiomeeri valmistamise meetodiga (Moon, Sung-Hwan; Lee, Sujin; Synth. Commun.; 28; 21; 1998; 3919-3926)
Sulamistemperatuur: 119 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 201 [M+H]+
(3) 4-(tert-butüüloksükarbonüülamino)heksahüdroasepiin
Massispekter (ESI+): m/z = 215 [M+H]+
Rf-väärtus: 0,02 (alumiiniumoksiid, tsükloheksaan/etüülatsetaat = 1:1)
(4) 3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-4-metüülpiperidiin
Toorprodukti kasutati vahetult näites II (4) oleva ühendi edasisel muundamisel.
(5) 6-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-[1,4]diasepaan
lähtematerjal 1,4-dibensüül-6-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-[1,4]diasepaan valmistati analoogselt J. Heterocycl Chem. 1995, 32, 637-642 järgi. Toorprodukti kasutati vahetult näites II (36) oleva ühendi edasisel muundamisel.
(6) 2-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-3-metüülaminopropioonhappe dimetüülamiid
Rf-väärtus: 0,40 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 40:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 246 [M+H]+
(7) 2-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-3-metüülaminopropioonhappe-amiid
Rf-väärtus: 0,20 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 40:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 218 [M+H]+
(8) 2-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-3-metüülamino-l-(pürrolidiin-1-üül)propaan-l-oon
Katalüsaatorina kasutati pallaadium(II)hüdroksiidi
Massispekter (ESI+): m/z = 272 [M+H]+
(9) 2-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-1,3-bis(metüülamino)propaan-1-oon
Katalüsaatorina kasutati pallaadium(II)hüdroksiidi
Massispekter (ESI+): m/z = 232 [M+H]+
(10) endo-6-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-2-asabitsüklo[2.2.2]oktaan
Rf-väärtus: 0,25 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 90:10:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 227 [M+H]+
(11) ekso-6-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-2-asabitsüklo[2.2.2]oktaan
Rf-väärtus: 0,27 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
(12) 1-(tert-butüüloksükarbonüül)-3-amino-4-hüdroksüpiperidiin
Rf-väärtus: 0,17 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi
vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 217 [M+H]+
Näide IV
1-bensüül-3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)heksahüdroasepiin
Valmistati 1-bensüül-3-aminoheksahüdroasepiini viimisel reaktsiooni pürosüsinikhappe-di-tert-butüülestriga
Sulamistemperatuur: 48-50 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 305 [M+H]+
Analoogselt näitega IV saadi alljärgnevad ühendid:
(1) 1-bensüül-4-(tert-butüüloksükarbonüülamino)heksahüdroasepiin
Massispekter (ESI+): m/z = 305 [M+H]+
Rf-väärtus: 0,79 (alumiiniumoksiid, tsükloheksaan/etüülatsetaat =1:1)
(2) 3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-4-metüülpüridiin
Reaktsioon viidi läbi naatrium-bis-(trietüülsilüül)amiid/pürosüsirükhappe-di-tert-butüülesteriga tetrahüdrofuraanis 0 °C juures.
Rf-väärtus: 0,45 (silikageel, etüülatsetaat)
(3) l-(tert-butüüloksükarbonüül)-3-[(2,2,2-trifluoroatsetüül)amino]pürrolidiin
Reaktsioon viidi läbi trietüülamiiniga tetrahüdrofuraanis
Rf-väärtus: 0,77 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 281 [M+H]+
(4) trans-2-amino-1-(tert-butüüloksükarbonüülamino)tsüklobutaan
Reaktsioon viidi läbi pürosüsinikhappe-di-tert-butüülestriga 1N naatriumhüdroksiidi juuresolekul metanoolis 0 °C juures.
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 90:10:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 187 [M+H]+
(5) (S)-1-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-2-metüülaminopropaan
Reaktsioon viidi läbi pürosüsinikhappe-di-tert-butüülestriga Hünigi aluse juuresolekul metanoolis.
Massispekter (ESI+): m/z = 189 [M+H]+
Rf-väärtus: 0,30 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
(6) (R)-1-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-2-metüülaminopropaan
Reaktsioon viidi läbi pürosüsinikhappe-di-tert-butüülestriga Hünigi aluse juuresolekul metanoolis.
Massispekter (ESI+): m/z = 189 [M+H]+
(7) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[2-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-2-metüülpropüülamino]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi pürosüsimkhappe-di-tert-butüülestriga Hünigi aluse juuresolekul metanoolis.
Rf-väärtus: 0,82 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahust 90:10:1)
(8) cis-3-amino-l-(tert-butüüloksükarbonüülamino)tsüklopentaan
Reaktsioon viidi läbi pürosüsinikhappe-di-tert-butüülestriga 1N naatriumhüdroksiidi juuresolekul metanoolis.
Rf-väärtus: 0,63 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 40:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 201 [M+H]+
(9) endo-6-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-2-bensüül-2-asabitsüklo[2.2.2]oktaan
Rf-väärtus: 0,53 (alumiiniumoksiid, tsükloheksaan/etüülatsetaat = 9:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 317 [M+H]+
(10) eks-6-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-2-bensüül-2-asabitsüklo[2.2.2]oktaan
Rf-väärtus: 0,37 (alumiiniumoksiid, tsükloheksaan/etüülatsetaat = 9:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 317 [M+H]+
Näide V 1,3-dimetüül-8-(cis-3-tert-butüüloksükarbonüülaminotsükloheksüül)ksantiin
Valmistati vastavalt näites VI olevast ühendist töötlemisel 4N naatriumhüdroksiidiga metanoolis 100 °C juures kuultoru destilatsiooniseadmes
Massispekter (ESI+): m/z = 378 [M+H]+
Analoogselt näitega V saadi alljärgnevad ühendid:
(1) 1,3-dimetüül-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)propüül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 338 [M+H]+
(2) 1,3-dimetüül-8-[1-(tert-butüüloksükarbonüül)piperidiin-4-üül]ksantiin
(3) 1,3-dimetüül-8-[trans-2-(tert-butüüloksükarbonüülamino)tsükloheksüül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 378 [M+H]+
(4) 1,3-dimetüül-8- [3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)tsükloheksüül]ksantiin (cis/trans-segu)
Massispekter (ESI+): m/z = 378 [M+H]+
(5) 1,3-dimetüül-8-[l-(tert-butüüloksükarbonüül)piperidiin-3-üül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 364 [M+H]+
Näide VI
1,3-dimetüül-5-[(cis-3-tert-butüüloksükarbonüülaminotsükloheksüül)karbonüülamino]-6-aminonratsiil
Valmistati 5,6-diamino-1,3-dimetüüluratsiilist ja cis-3-tert-butüüloksükarbonüülamino-tsükloheksaankarboksüülhappest O-(bensotriasool-1-üül)-N,N,N ,N -tetrametüülurooniumheksafluorofosfaadi ja N-etüüldiisopropüülamiini juuresolekul dimetüülformamiidis toatemperatuuril.
Massispekter (ESI+): m/z = 396 [M+H]+
Analoogselt näitega VI saadi alljärgnevad ühendid:
(1) 1,3-dimetüül-5-{[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)propüül]karbonüülamino}-6-aminouratsiil
(2) 1,3-dimetüül-5-{[1-(tert-butüüloksükarbonüül)piperidiin-4-üül]karbonüülamino}-6-aminouratsiil
Reaktsioon viidi läbi O-(bensotriasool-1-üül)-N,N,N',N'-tetrametüülurooniumtetrafluoroboraadi ja N-hüdroksübensotriasooliga
Massispekter (ESI+): m/z = 382 [M+H]+
(3) 1,3-dimetüül-5-({trans-2-[(fluoreen-9-üülmetoksükarbonüül)amino]tsükloheksüül}-karbonüülamino)-6-aminouratsiil
Reaktsioon viidi läbi O-(bensotriasool-1-üül)-N,N,N ,N -tetrametüülurooniiinitetrafluoroboraadiga
Massispekter (ESI+): m/z = 518 [M+H]+
(4) 1,3-dimetüül-5-{[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)tsükloheksüül]karbonüü1-amino}-6-aminouratsiil (Cis/trans-segu)
Reaktsioon viidi läbi O-(bensotriasool-1-üül)-N,N,N ,N -tetrametüülurooniunitetrafluoroboraadiga
Massispekter (ESI+): m/z = 396 [M+H]+
(5) 1,3-dimetüül-5-{[l-(tert-butüüloksükarbonüül)piperidiin-3-üül]karbonüülamino}-6-aminouratsiil
Reaktsioon viidi läbi O-(tertensotriasool-1-üül)-N,N,N ,N -tetrametüülurooniiinitetrafluoroboraadiga
Massispekter (ESI+): m/z = 382 [M+H]+
(6) 2-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-3-(N-bensüül-N-metüülamino)propioonhappedimetüülamiid
Reaktsioon viidi läbi dimetüülamiiniga O-(bensotriasool-1-üül)-N,N,N ,N -tetrametüülurooniumtetrafluoroboraadi ja hüdroksübensotriasooli juuresolekul tetrahüdrofuraanis.
Rf-väärtus: 0,80 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 40:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 336 [M+H]+
(7) 2-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-3-(N-bensüül-N-metüülamino)propioonhappeamiid
Reaktsioon viidi läbi ammooniumkarbonaadiga O-(bensotriasool-1-üül)-N,N,N ,N -tetrametüülurooniumtetrafluoroboraadi ja hüdroksübensotriasooli juuresolekul tetrahüdrofuraanis.
Rf-väärtus: 0,75 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahust 40:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 308 [M+H]+
(8) 2-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-3-(N-bensüül-N-metüülamino)-1-(pürrolidiin-1-üül)propaan-1-oon
Reaktsioon viidi läbi pürrolidiiniga O-(bensotriasool-1-üül)-N,N,N',N'-tetrametüülurooniumtetrafluoroboraadi ja hüdroksübensotriasooli juuresolekul tetrahüdrofuraanis.
Rf-väärtus: 0,40 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 9:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 362 [M+H]+
(9) 2-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-3-(N-bensüül-N-metüülamino)-1-dimetüü1-aminopropaan-1-oon
Reaktsioon viidi läbi metüülamiiniga (40%-line vesilahus) O-(bensotriasool-1-üül)- N,N,N',N'-tetrametüülurooniumtetrafluoroboraadi ja hüdroksübensotriasooli juuresolekul tetrahüdrofuraanis.
Rf-väärtus: 0,40 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 9:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 322 [M+H]+
(10) 1-(tert-butüüloksükarbonüül)-3-{[(9H-fluoreen-9-üülmetoksü)karbonüül]amino}-3-(pürrolidiin-1-üülkarbonüül)piperidiin
Reaktsioon viidi läbi pürrolidiiniga O-(bensotriasool-1-üül)-N,N,N ,N -tetrametüülurooniumtetrafluoroboraadi, hüdroksübensotriasooli ja Hünigi aluse juuresolekul dimetüülformamiidis. Lähtematerjal 1-(tert-butüüloksükarbonüül)-3-{ [(9H-fluoreen-9-üülmetoksü)karbonüül]amino}piperidiin-3-üülkarboksüülhape on saadud firmalt Pharmacore, Inc. (USA).
Rf-väärtus: 0,52 (alumiiniumoksiid, metüleenkloriid/metanool = 9:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 520 [M+H]+
Näide VII
1,3-bis(tsüklopropüülmetüül)-7-bensüül-8-kloroksantiin
Valmistati näites VIII oleva ühendi reaktsiooni viimisel N-klorosuktsiinimiidiga 1,2-dikloroetaanis tagasivooluga.
Massispekter (ESI+): m/z = 407, 409 [M+Na]+
Analoogselt näitega VII saadi alljärgnevad ühendid:
(1) 1-metüül-3-(tsüklopropüülmetüül)-7-bensüül-8-kloroksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 345, 347 [M+H]+
(2) 1,3-dietüül-7-bensüül-8-kloroksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 355, 357 [M+Na]+
(3) 1-metüül-3-etüül-7-bensüül-8-kloroksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 341, 343 [M+Na]+
(4) 1-metüül-3-(4-metoksübensüül)-7-bensüül-8-kloroksantiin
Sulamistemperatuur: 172-175 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 411, 413 [M+H]+
(5) 1-metüül-3,7-dibensüül-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,72 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 98:2:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 381, 383 [M+H]+
(6) 1-metüül-3-[(metoksükarbonüül)metüül]-7-bensüül-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,83 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 95:5:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 363, 365 [M+H]+
(7) 1-metüül-3-isopropüül-7-bensüül-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,69 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 98:2:1)
Massispekter (EI): m/z = 332, 334 [M]+
(8) 1-metüül-3-heksüül-7-bensüül-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,68 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 98:2:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 375, 377 [M+H]+
(9) 1-metüül-3-(24rimetüülsilanüületoksümetüül)-7-bensüül-8-kloroksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 421, 423 [M+H]+
(10) 1-metüül-3 -(2-metoksüetüül)-7-bensüül-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,84 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi
vesilahus = 9:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 349, 351 [M+H]+
(11) 1-metüül-3-tsüanometüül-7-bensüül-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,90 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi
vesilahus = 95:5:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 352 [M+Na]+
(12) 1-metüül-3-(2-hüdroksüetüül)-7-bensüül-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,48 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi
vesilahus = 9:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 335, 337 [M+H]+
(13) 1-metüül-3-(2-trimetüülsilanüületoksümetüül)-7-bensüül-8-kloroksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 421,423 [M+H]+
(14) 1-metüül-3-(2-trimetüülsilanüületoksümetüül)-7-(2-tsüanobensüül)-8-kloroksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 468,470 [M+Na]+
Näide VIII
1,3 -bis(tsüklopropüülmetüül)-7-bensüülksantiin
Valmistati 7-bensüülksantiinist muundamisel tsüklopropüülmetüülbromiidiga dimetüülformamiidis tseesiumkarbonaadi juuresolekul
Massispekter (ESI+): m/z = 351 [M+H]+
Analoogselt näitega VIII saadi alljärgnevad ühendid:
(1) 3-(tsüklopropüülmetüül)-7-bensüülksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 297 [M+H]+
(2) 1,3-dietüül-7-bensüülksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadiga
Massispekter (ESI+): m/z = 321 [M+Na]+
(3) 3-etüül-7-bensüülksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadiga
Massispekter (ESI+): m/z = 293 [M+Na]+
(4) 3-(4-metoksübensüül)-7-bensüülksantiin
Reaktsioon viidi läbi 1,8-diasabitsüklo[5.4.0]undets-7-eeniga
Massispekter (ESI+): m/z = 363 [M+H]+
(5) 3,7-dibensüülksantiin
Reaktsioon viidi läbi 1,8-diasabitsüklo[5.4.0]undets-7-eeniga
Sulamistemperatuur: 184-187 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 333 [M+H]+
(6) 3-[(metoksükarbonüül)metüül]-7-bensüülksantiin
Reaktsioon viidi läbi 1,8-diasabitsüklo[5.4.0]undets-7-eeniga
Rf-väärtus: 0,21 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 95:5:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 315 [M+H]+
(7) 3 -isopropüül-7-bensüülksantiin
Reaktsioon viidi läbi 1,8-diasabitsüklo[5.4.0]undets-7-eeniga
Sulamistemperatuur: 215-218 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 285 [M+H]+
(8) 3-heksüül-7-bensüülksantiin
Reaktsioon viidi läbi 1,8-diasabitsüklo[5.4.0]undets-7-eeniga
Rf-väärtus: 0,52 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 327 [M+H]+
(9) 3-(2-trimetüülsilanüületoksümetüül)-7-bensüülksantiin
Reaktsioon viidi läbi 1,8-diasabitsüklo[5.4.0]undets-7-eeniga
Massispekter (ESI+): m/z = 373 [M+H]+
(10) 3 -(2-metoksüetüül)-7-bensüülksantiin
Reaktsioon viidi läbi 1,8-diasabitsüklo[5.4.0]undets-7-eeniga
Rf-väärtus: 0,45 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 301 [M+H]+
(11) 3-tsüanometüül-7-bensüülksantiin
Reaktsioon viidi läbi 1,8-diasabitsüklo[5.4.0]undets-7-eeniga
Rf-väärtus: 0,41 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
Massispekter (ESI-): m/z = 280 [M-H]-
(12) 3-(2-hüdroksüetüül)-7-bensüülksantiin
Reaktsioon viidi läbi 1,8-diasabitsüklo[5.4.0]undets-7-eeniga
Rf-väärtus: 0,28 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 287 [M+H]+
(13) 3-(2-trimetüülsilanüületoksümetüül)-7-bensüülksantiin
Reaktsioon viidi läbi 1,8-diasabitsüklo[5.4.0]undets-7-eeniga
Rf-väärtus: 0,30 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 98:2)
Massispekter (ESI+): m/z = 373 [M+H]+
(14) 3[(metoksükarbonüül)metüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi 1,8-diasabitsüklo[5.4.0]undets-7-eeniga
Rf-väärtus: 0,31 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 491 [M+H]+
(15) 3-(2-trimetüülsilanüületoksümetüül)-7-(2-tsüanobensüül)ksantiin
Reaktsioon viidi läbi 1,8-diasabitsüklo[5.4.0]undets-7-eeni juuresolekul.
Massispekter (ESI+): m/z = 420 [M+Na]+
Näide IX
l-etüül-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Valmistati 3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiinist reaktsiooni viimisel etüülbromiidiga kaaliumkarbonaadi juuresolekul dimetüülformamiidis 70 °C juures.
Massispekter (ESI+): m/z = 341, 343 [M+H]+
Retentsiooniaeg: 1,48 min (HPLC, Multosphere 100FBS, 50 mm, 50% atsetonitriil)
Analoogselt näitega IX saadi alljärgnevad ühendid:
(1) 1 -propüül-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 355, 357 [M+H]+
(2) 1-butüül-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 369, 371 [M+H]+
(3) 1-(2-propüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Retentsiooniaeg: 2,11 min (HPLC, Multosphere 100FBS, 50 mm, 50% atsetonitriil)
(4) 1-(2-metüülpropüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin Retentsiooniaeg: 2,46 min (HPLC, Multosphere 100FBS, 50 mm, 50% atsetonitriil)
(5) 1-(2-propeen-1-üül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin Retentsiooniaeg: 1,55 min (HPLC, Multosphere 100FBS, 50 mm, 50% atsetonitriil)
Massispekter (ESI+): m/z = 353, 355 [M+H]+
(6) 1-(2-propiin-1-üül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin Retentsiooniaeg: 1,20 min (HPLC, Multosphere 100FBS, 50 mm, 50% atsetonitriil)
Massispekter (ESI+): m/z = 351, 353 [M+H]+
(7) 1-(tsüklopropüülmetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin Retentsiooniaeg: 2,19 min (HPLC, Multosphere 100FBS, 50 mm, 50% atsetonitriil)
Massispekter (ESI+): m/z = 367, 369 [M+H]+
(8) 1-bensüül-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Retentsiooniaeg: 2,40 min (HPLC, Multosphere 100FBS, 50 mm, 50% atsetonitriil)
Massispekter (ESI+): m/z = 403, 405 [M+H]+
(9) 1-(2-fenüületüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Retentsiooniaeg: 3,29 min (HPLC, Multosphere 100FBS, 50 mm, 50% atsetonitriil)
(10) l-(3-fenüülpropüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Retentsiooniaeg: 2,95 min (HPLC, Multosphere 100FBS, 50 mm, 50% atsetonitriil)
(11) 1-(2-hüdroksüetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Retentsiooniaeg: 2,35 min (HPLC, Multosphere 100FBS, 50 mm, 20% atsetonitriil)
(12) 1-(2-metoksüetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Retentsiooniaeg: 2,54 min (HPLC, Multosphere 100FBS, 50 mm, 30% atsetonitriil)
(13) l-(3-hüdroksüpropüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Retentsiooniaeg: 2,52 min (HPLC, Multosphere 100FBS, 50 mm, 20% atsetonitriil)
(14) 1-[2-(dimetüülamino)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Retentsiooniaeg: 2,73 min (HPLC, Multosphere 100FBS, 50 mm, 5% atsetonitriil)
(15) l-[3-(dimetüülamino)propüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Retentsiooniaeg: 2,79 min (HPLC, Multosphere 100FBS, 50 mm, 5% atsetonitriil)
(16) 1-metüül-3-(tsüklopropüülmetüül)-7-bensüülksantiin
Reaktsioon viidi läbi metüüljodiidiga toatemperatuuril
Massispekter (ESI+): m/z = 311 [M+H]+
(17) 1-metüül-3-etüül-7-bensüülksantiin
Reaktsioon viidi läbi metüüljodiidiga toatemperatuuril
(18) 1-metüül-3-(4-metoksübensüül)-7-bensüülksantiin
Reaktsioon viidi läbi metüüljodiidiga toatemperatuuril
Massispekter (ESI+): m/z = 377 [M+H]+
(19) 1-metüül-3,7-dibensüülksantiin
Reaktsioon viidi läbi metüüljodiidiga toatemperatuuril
Rf-väärtus: 0,51 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 95:5:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 347 [M+H]+
(20) 1-metüül-3-[(metoksükarbonüül)metüül]-7-bensüülksantiin
Reaktsioon viidi läbi metüüljodiidiga toatemperatuuril
Sulamistemperatuur: 182 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 329 [M+H]+
(21) 1-metüül-3 -isopropüül-7-bensüülksantiin
Reaktsioon viidi läbi metüüljodiidiga toatemperatuuril
Rf-väärtus: 0,66 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 299 [M+H]+
(22) 1-metüül-3-heksüül-7-bensüülksantiin
Reaktsioon viidi läbi metüüljodiidiga toatemperatuuril
Rf-väärtus: 0,77 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 95:5:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 341 [M+H]+
(23) 1-metüül-3-(2-trimetüülsilanüületoksümetüül)-7-bensüülksantiin
Reaktsioon viidi läbi metüüljodiidiga toatemperatuuril
(24) 1-metüül-3-(2-metoksüetüül)-7-bensüülksantiin
Reaktsioon viidi läbi metüüljodiidiga toatemperatuuril
Rf-väärtus: 0,70 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 315 [M+H]+
(25) 1-metüül-3-tsüanometüül-7-bensüülksantiin
Reaktsioon viidi läbi metüüljodiidiga toatemperatuuril
Rf-väärtus: 0,74 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 296 [M+H]+
(26) 1-metüül-3-(2-hüdroksüetüül)-7-bensüülksantiin
Reaktsioon viidi läbi metüüljodiidiga toatemperatuuril
Rf-väärtus: 0,44 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 301 [M+H]+
(27) 1-metüül-3-(2-trimetüülsilanüületoksümetüül)-7-bensüülksantiin
Reaktsioon viidi läbi metüüljodiidiga toatemperatuuril
Rf-väärtus: 0,44 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 95:5)
Massispekter (ESI+): m/z = 387 [M+H]+
(28) 1-(2-fenüületüül)-3-metüül-7-bensüül-8-kloroksantiin
Reaktsioon viidi läbi 2-fenüületüülbromiidiga 60 °C juures
Massispekter (ESI+): m/z = 395, 397 [M+H]+
(29) 1-(2-fenüületüül)-3-metüül-7-tsüklopropüülmetüül-8-kloroksantiin
Reaktsioon viidi läbi 2-fenüületüülbromiidiga 60 °C juures
Massispekter (ESI+): m/z = 359, 361 [M+H]+
(30) 1-(2-fenüületüül)-3-metüül-7-(2-butiin-1-üül)-8-kloroksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 357, 359 [M+H]+
(31) 1-(2-fenüületüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 395, 397 [M+Na]+
(32) 1-[(metoksükarbonüül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(S)-3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi bromoäädikhappemetüülestriga 50 °C juures
Sulamistemperatuur: 143-145 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 505 [M+H]+
(33) 1-[3-(metoksükarbonüül)propüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(S)-3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi 4-bromovõihappemetüülestriga 50 °C juures
Sulamistemperatuur: 130-131 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 533 [M+H]+
(34) l-{2-[4-(etoksükarbonüül)fenüül]etüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(S)-3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon 4-(2-bromoetüül)bensoehappeetüülestriga 50 °C juures
Rf-väärtus: 0,40 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat =1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 609 [M+H]+
(35) 1-[2-(metoksükarbonüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(S)-3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi 3-bromopropioonhappemetüülestriga 50 °C juures
Rf-väärtus: 0,35 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat =1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 519 [M+H]+
(36) 1-tsüanometüül-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Rf-väärtus: 0,58 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 6:3,5:0,5)
Massispekter (ESI+): m/z = 352, 354 [M+H]+
(37) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,30 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 7:2,5:0,5)
Massispekter (ESI+): m/z = 551 [M+H]+
(38) 1-[2-(2-metoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 581 [M+H]+
(39) 1-[2-(tiofeen-3-üül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 557 [M+H]+
(40) 1-[2-4(metoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 581 [M+H]+
(41) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(S)-3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
(42) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(R)-3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 551 [M+H]+
(43) l-(fenüülsulfanüülmetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,30 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 7:2:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 555 [M+H]+
(44) 1-[2-(3-metoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,30 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 7:2:1)
(45) 1-[2-(4-metüülfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,20 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 7:2:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 565 [M+H]+
(46) 1-(2-metoksükarbonüül-2-propeen-1-üül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,15 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 75:20:5)
Massispekter (ESI+): m/z = 531 [M+H]+
(47) 1-(3-okso-3-fenüülpropüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 565 [M+H]+
(49) 1-(2-oksopropüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,10 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 6:3:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 489 [M+H]+
(50) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(2-tsüanobensüül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 598 [M+H]+
(51) 1-(2-fenüületüül)-3-metüül-7-(2-tsüanobensüül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,50 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat =1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 584 [M+H]+
(52) 1-(3 -metoksükarbonüül-2-propeen-1-üül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 531 [M+H]+
(53) 1-[2-(2,5-dimetoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,31 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat/metanool = 6:3:1)
(54) 1-[2-(4-fluorofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,40 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 6:3:1)
(55) 1-[2-(3-hüdroksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
(Muundamisega näites II(18) 2-bromo-l-[3-(tert-butüüldimetüülsilanüüloksü)fenüül]-etanooniga kaalium-tert-butülaadi juuresolekul dimetüülformamiidis toatemperatuuril)
Massispekter (ESI+): m/z = 567 [M+H]+
(56) 1-(3-metoksükarbonüül-2-propeen-1-üül)-3-metüül-7-(2-tsüanobensüül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,50 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat = 1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 600 [M+Na]+
(57) 1-[(püridiin-2-üül)metüül]-3-metüül-7-(2-tsüanobensüül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 571 [M+H]+
(58) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-34(metoksükarbonüül)metüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,68 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 609 [M+H]+
(59) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,55 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat/metanool = 6:3:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 387, 389 [M+H]+
(60) 1-[2-(3-dlüüloksükarbonüülaminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,40 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat/metanool = 6:3:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 650 [M+H]+
(61) 1-[2-(3-nitrofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 432, 434 [M+H]+
(62) 1-[2-(2-bromo-5-dimetüülaminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
(63) 1-[(tiasool-2-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,34 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 95:5)
Massispekter (ESI+): m/z = 530 [M+H]+
(64) 1-[(benso[tertisotiasool-3-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,40 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat = 1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 580 [M+H]+
(65) 1-[(isoksasool-3-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,20 (silikageel, metüleenkloriid)
Massispekter (ESI+): m/z = 514 [M+H]+
(66) 1-[(1-naftüül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,41 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat = 1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 595 [M+Na]+
(67) 1-[(benso[d]isoksasool-3-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 95:5)
Massispekter (ESI+): m/z = 564 [M+H]+
(68) l-tsüanometüül-3-metüül-7-(2-tsüanobensüül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,40 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat =1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 541 [M+Na]+
(69) 1-[2-(2-nitrofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,25 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat/metanool = 7:2:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 432,434 [M+H]+
(70) 1-[(6-metüülpüridiin-2-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi naatriumjodiidi juuresolekul.
Rf-väärtus: 0,47 (silikageel, etüülatsetaat)
Massispekter (ESI+): m/z = 538 [M+H]+
(71) 1-tsüanometüül-3-metüül-7-(2-tsüanobensüül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,40 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat =1:1)
(72) 1-[2-(2-metoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 417,419 [M+H]+
(73) 1-metüül-3-(2-trimetüülsilanüületoksümetüül)-7-(2-tsüanobensüül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 412 [M+H]+
(74) 1-[(3-metüülpüridiin-2-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,27 (silikageel, etüülatsetaat)
Massispekter (ESI+): m/z = 538 [M+H]+
(75) 1-[(5-metüülpüridiin-2-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,45 (silikageel, etüülatsetaat)
Massispekter (ESI+): m/z = 538 [M+H]+
(76) 1-[(4-metüülpüridiin-2-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,26 (silikageel, etüülatsetaat)
Massispekter (ESI+): m/z = 538 [M+H]+
(77) 1-[(5-nitroisokinoliin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,54 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 95:5)
(78) 1-[(2-okso-1,2-dihüdrokinoliin-4-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,38 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 95:5)
Massispekter (ESI+): m/z = 590 [M+H]+
(79) 1-[2-(3-tsüanofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,52 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat = 1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 434,436 [M+Na]+
(80) 1-[2-(3-aminosulfonüülfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,25 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat = 1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 466,468 [M+H]+
(81) 1-[2-(3-aminokarbonüülfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,10 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat = 1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 430,432 [M+H]+
(82) 1-(2-fenoksüetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,75 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat = 1:4)
Massispekter (ESI+): m/z = 553 [M+H]+
Näide X
1-bensüül-3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-4-metüülpiperidiin
Valmistati katalüütilise hüdrogeenimisega 1-bensüül-3-(tert-butüüloksükarbonüü1-amino)-4-metüülpüridiiniumbromiidist metanoolis plaattinadioksiidi juuresolekul ja vesiniku rõhul 4 baari.
Massispekter (EI): m/z = 304 [M]+
Näide XI
1-bensüül-3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-4-metüülpüridiiniumbromiid
Valmistati 3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-4-metüülpüridiini reaktsiooni viimisel bensüülbromiidiga tolueenis
Sulamistemperatuur: 200-201 °C
Näide XII
1-[2-(2,4,6-trimetüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Valmistati 3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiini reaktsiooni viimisel 2-(2,4,6-trimetüülfenüül)etanooliga trifenüülfosfiini ja diisopropüülasodikarboksülaadi juuresolekul tetrahüdrofuraanis toatemperatuuril
Rf-väärtus: 0,40 (silikageel, metüleenkloriid/etüülatsetaat =15:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 459,461 [M+H]+
Analoogselt näitega XII saadi alljärgnevad ühendid:
(1) 1-[2-(2,4-diklorofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromo-ksantiin
Rf-väärtus: 0,40 (silikageel, metüleenkloriid/etüülatsetaat =15:1)
Massispekter (EI): m/z = 484,486,488 [M]+
(2) 1-[2-(tiofeen-2-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Rf-väärtus: 0,50 (silikageel, metüleenkloriid/etüülatsetaat =15:1)
Massispekter (EI): m/z = 422,424 [M]+
(3) 1-[2-(tiofeen-3-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin Sulamistemperatuur: 173,8-174,5 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 445, 447 [M+Na]+
(4) 1-[2-(4-tert-butüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Rf-väärtus: 0,85 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 30:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 473, 475 [M+H]+
(5) 1-[2-(4-fluorofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Rf-väärtus: 0,70 (silikageel, metüleenkloriid/etüülatsetaat =15:1)
(6) 1-[2-(4-metoksüfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Rf-väärtus: 0,70 (silikageel, metüleenkloriid/etüülatsetaat = 15:1)
(7) 1-[2-(2-fluorofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,75 (silikageel, metüleenkloriid/etüülatsetaat = 20:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 391,393 [M+H]+
(8) 1-[2-(2-metüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, metüleenkloriid/etüülatsetaat = 20:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 387,389 [M+H]+
(9) 1-[2-(3-metüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,80 (silikageel, metüleenkloriid/etüülatsetaat = 20:1)
Massispekter (EI): m/z = 386, 388 [M]+
(10) 1-[2-(1-naftüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,70 (silikageel, metüleenkloriid/etüülatsetaat = 20:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 423,425 [M+H]+
(11) 1-[2-(2-naftüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,72 (silikageel, metüleenkloriid/etüülatsetaat = 20:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 423,425 [M+H]+
(12) 1-(4-fenüülbumül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 401,403 [M+H]+
(13) 1-[2-(3-trifluorometüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,55 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 75:20:5)
Massispekter (ESI+): m/z = 463, 465 [M+Na]+
(14) 1-[2-(püridiin-2-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 417,419 [M+H]+
(15) 1-[2-(pürrool-1-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,40 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 75:20:5)
Massispekter (ESI+): m/z = 384, 386 [M+Na]+
(16) 1-[2-([1,2,3]triasool-1-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,22 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 7:2:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 364, 366 [M+H]+
(17) 1-[2-(püridiin-4-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,15 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 7:2:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 374, 376 [M+H]+
(18) 1-(3-butiin-1-üül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)- 8-bromoksantiin
Rf-väärtus: 0,45 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat = 7:3)
Massispekter (ESI+): m/z = 387, 389 [M+Na]+
(19) 1-(3-buteen-1-üül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Rf-väärtus: 0,45 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat = 7:3)
Massispekter (ESI+): m/z = 389, 391 [M+Na]+
(20) 1-(4-pentiin-1-üül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,37 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 80:15:5)
Massispekter (EI): m/z = 378, 380 [M]+
(21) 1-(4-penteen-1-üül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Rf-väärtus: 0,30 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat = 8:2)
Massispekter (ESI+): m/z = 381, 383 [M+H]+
(22) l-{2-[4-(tert-butüüldimetüülsilanüüloksü)fenüül]etüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(S)-3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,68 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat = 3:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 667 [M+H]+
(23) 1-{2-[3-(tert-butüüldimetüülsilanüüloksü)fenüül]etüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(S)-3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat =1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 667 [M+H]+
(24) 1-[2-(püridiin-3-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Rf-väärtus: 0,17 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 7:2:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 418,420 [M+H]+
(25) 1-[2-(4-metüültiasool-5-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Rf-väärtus: 0,55 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 5:4:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 438, 440 [M+H]+
(26) 1-[2-(3-metoksüfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 7:2,5:0,5)
Massispekter (ESI+): m/z = 447,449 [M+H]+
(27) 1-[2-(3-bromofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 7:2,5:0,5)
Massispekter (EI): m/z = 494,496,498 [M]+
(28) 1-[2-(3-klorofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 7:2,5:0,5)
Massispekter (EI): m/z = 450,452,454 [M]+
(29) 1-[2-(2-klorofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,65 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 7:2,5:0,5)
Massispekter (ESI+): m/z = 407, 409,411 [M+H]+
(30) 1-[2-(2-metoksüfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,65 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 7:2,5:0,5)
Massispekter (ESI+): m/z = 403, 405 [M+H]+
(31) 1-[2-(24rifluorometüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Rf-väärtus: 0,55 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat = 8:2)
Massispekter (ESI+): m/z = 485,487 [M+H]+
(32) 1-[2-(2-bromofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,55 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat = 8:2)
Massispekter (ESI+): m/z = 451,453,455 [M+H]+
(33) 1-[2-(3-fluorofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat = 8:2)
Massispekter (ESI+): m/z = 391, 393 [M+H]+
(34) 1-[2-(3-nitrofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,45 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 7:2:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 440,442 [M+Na]+
(35) 1-[2-(4-metüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,50 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 7:2:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 387, 389 [M+H]+
(36) 1-[2-(2-nitrofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,85 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 6:3:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 418,420 [M+H]+
(37)1-[2-(3,5-difluorofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-
kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,50 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat = 7:3)
Massispekter (EI): m/z = 408,410 [M]+
(38) 1-[2-(2,6-difluorofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,50 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat = 7:3)
Massispekter (ESI+): m/z = 409,411 [M+H]+
(39) 1-[2-(3,5-dimetüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,58 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat = 7:3)
Massispekter (ESI+): m/z = 401,403 [M+H]+
(40) 1-(2-fenüülpropüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 7:2:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 387, 389 [M+H]+
(41) 1-(2-metoksü-2-fenüületüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,70 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 7:2:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 425,427 [M+Na]+
(42) 1-[(püridiin-2-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,14 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat =1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 360, 362 [M+H]+
(43) 1-[(isokinoliin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,31 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat = 1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 410,412 [M+H]+
(44) 1-[(püridiin-3-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,10 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 98:2)
Massispekter (ESI+): m/z = 360, 362 [M+H]+
(45) 1-[(püridiin-4-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,24 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 95:2)
Massispekter (ESI+): m/z = 360, 362 [M+H]+
(46) 1-[(isokinoliin-4-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,28 (silikageel, etüülatsetaat/petrooleeter = 2:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 410, 412 [M+H]+
(47) 1-[(metüül-1H-indasool-3-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 413, 415 [M+H]+
(48) 1-[(kinoliin-4-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,39 (silikageel, etüülatsetaat)
Massispekter (ESI+): m/z = 410, 412 [M+H]+
(49) 1-[(kinoliin-8-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,74 (silikageel, etüülatsetaat)
Massispekter (ESI+): m/z = 410, 412 [M+H]+
Näide XIII
1,3-dimetüül-5-[trans-2-(tert-butüüloksükarbonüülamino)tsükloheksüül]karbonüü1-amino}-6-aminouratsiil
Valmistati 1,3 -dimetüül-5-({trans-2-[(fluoreen-9-üülmetoksükarbonüül)amino]-tsükloheksüül}karbonüülamino)-6-aminouratsiilist töötlemisel koos piperidiiniga dimetüülformamiidis ja järgneva reaktsiooni viimisega pürokarboksüülhappe-di-tert- butüülestriga
Massispekter (ESI+): m/z = 396 [M+H]+
Näide XIV
1-metüül-3-(2-propiin-1-üül)-7-bensüül-8-kloroksantiin
Valmistati 1-metüül-7-bensüül-8-kloroksantiini reaktsiooni viimisega propargüülbromiidiga kaaliumkarbonaadi juuresolekul dimetüülformamiidis toatemperatuuril
Sulamistemperatuur: 169-172 °C
Massispekter (EI): m/z = 328, 330 [M]+
Analoogselt näitega XIV saadi alljärgnevad ühendid:
(1) 1-metüül-3-(2-propeen-1-üül)-7-bensüül-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,83 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 95:5)
Massispekter (EI): m/z = 330,332 [M]+
(2) 1-metüül-3-(2-fenüületüül)-7-bensüül-8-kloroksantiin
Sulamistemperatuur: 174-179 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 395, 397 [M+H]+
(3) 1-fenüül-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(3-(tert-butüüloksükarbonüü1-amino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,66 (alumiiniumoksiid, etüülatsetaat/petrooleeter = 8:2)
Massispekter (ESI+): m/z = 509 [M+H]+
(4) 1-metüül-3-(2-dimetüülaminoetüül)-7-bensüül-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,30 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 362, 364 [M+H]+
(5) 1,3-bis(2-fenüületüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,79 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat = 4:6)
Massispekter (ESI+): m/z = 627 [M+H]+
(6) 1-(2-fenüületüül)-3-tsüanometüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,74 (silikageel, etüülatsetaat/petrooleeter = 6:4)
Massispekter (ESI+): m/z = 562 [M+H]+
(7) 1-(2-fenüületüül)-3-[(metoksükarbonüül)metüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,65 (silikageel, etüülatsetaat/petrooleeter = 6:4)
Massispekter (ESI+): m/z = 595 [M+H]+
(8) l-(2-fenüületüül)-3-(2-dimetüülaminoetüül)]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,39 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 594 [M+H]+
(9) 1-(2-fenüületüül)-3-(2-propiin-1-üül)]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,77 (silikageel, etüülatsetaat/petrooleeter = 6:4)
Massispekter (ESI+): m/z = 561 [M+H]+
(10) 1-metüül-3-(2-fenüül-2-oksoetüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüül-oksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,69 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 95:5:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 551 [M+H]+
(11) 1-metüül-3-tsüanometüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,80 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = All [M+H]+
(12) 1-metüül-3-(2-fenüületüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,88 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 537 [M+H]+
(13) 1-metüül-3-(2-dimetüülaminoetüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,21 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 504 [M+H]+
(14) 1-metüül-3-isopropüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,54 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 95:5:1)
(15)1-metüül-3-(2-tsüanoetüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-
butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,59 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
(16) 1-metüül-3-[2-(4-metoksüfenüül)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,88 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 567 [M+H]+
(17) 1-metüül-3-[2-(3-metoksüfenüül)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,76 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 567 [M+H]+
(18) 1-metüül-3-[2-(2-metoksüfenüül)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,68 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
(19) 1-metüül-3-[2-(3-metüülfenüül)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,81 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 551 [M+H]+
(20) 1-metüül-3-[2-(4-metüülfenüül)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,81 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 551 [M+H]+
(21) 1-metüül-3-[2-(2-metüülfenüül)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,72 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
(22) 1-metüül-3-[2-(2-fluorofenüül)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,89 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 555 [M+H]+
(23) 1-metüül-3-(4-fenüülbutüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,65 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 565 [M+H]+
(24) 1-metüül-3-(3-fenüülpropüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,84 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 551 [M+H]+
(25) 1-metüül-3-[2-(4-fluorofenüül)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,80 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 98:2:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 555 [M+H]+
(26) 1-metüül-3-[2-(3-fluorofenüül)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,82 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 555 [M+H]+
(27) 1-metüül-3-(2-fenüületüül)-7-(2-tsüanobensüül)-8-kloroksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 420, 422 [M+H]+
Näide XV
1-metüül-7-bensüül-8-kloroksantiin
Valmistati 1-metüül-3-(2-trimetüülsilanüületoksümetüül)-7-bensüül-8-kloroksantiini töötlemisel trifluoroäädikhappega metüleenkloriidis toatemperatuuril
Rf-väärtus: 0,10 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 98:2)
Analoogselt näitega XV saadi alljärgnev ühend:
(1) 1-metüül-7-(2-tsüanobensüül)-8-kloroksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 338, 340 [M+Na]+
Näide XVI
1,3-dimetüül-7-(3-metüülfenüül)-8-kloroksantiin
Valmistati 8-kloroteofulliini reaktsiooni viimisega 3-metüülfenüülboroonhappega
veevaba vask(II)atsetaadi, püridiini ja 4Å molekulaarsõela juuresolekul metüleenkloriidis toatemperatuuril
Massispekter (ESI+): m/z = 305, 307 [M+H]+
Analoogselt näitega XVI saadi alljärgnevad ühendid:
(1) 1,3-dimetüül-7-((E)-1-hekseen-1-üül)-8-kloroksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 297, 299 [M+H]+
(2) 1,3-dimetüül-7-((E)-2-fenüülvinüül)-8-kloroksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 317, 319 [M+H]+
(3) 1,3-dimetüül-7-(2-naftüül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat =1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 341, 343 [M+H]+
(4) 1,3-dimetüül-7-fenüül-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat =1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 291,293 [M+H]+
(5) 1,3-dimetüül-7-(3,5-dimetüülfenüül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat = 1:1)
Massispekter (ESO: m/z = 319, 321 [M+H]+
(6) 1,3-dimetüül-7-(4-metüülfenüül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat =1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 305, 307 [M+H]+
(7) 1,3-dimetüül-7-(3-trifluorometüülfenüül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat = 1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 381, 383 [M+Na]+
(8) 1,3-dimetüül-7-(3-tsüanofenüül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,50 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat =1:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 338, 340 [M+Na]+
(9) 1,3-dimetüül-7-(3-fluorofenüül)-8-kloroksantiin
Rf-väärtus: 0,50 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat = 1:1)
Massispekter (EI): m/z = 308, 310 [M]+
Näide XVII
cis-N-metüültsükloheksaan-1,2-diamiin
Valmistati cis-N-(tert-butüüloksükarbonüül)tsükloheksaan-1,2-diamiini töötlemisel liitiumalumiiniumhüdriidiga tetrahüdrofüraanis tagasivooluga kuumutamisega.
Rf-väärtus: 0,10 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 129 [M+H]+
Näide XVIII
1-(tert-butüüloksükarbonüül)-3-metüülaminopiperidiin
Valmistati l-(tert-butüüloksükarbonüül)-3-[N-(2,2,2-trifluoroatsetüül)-N-metüülamino]-piperidiini töötlemisel 2N naatriumhüdroksiidiga metanoolis toatemperatuuril.
Rf-väärtus: 0,40 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 215 [M+H]+
Analoogselt näitega XVIII saadi alljärgnevad ühendid:
(1) 1-(tert-butüüloksükarbonüül)-3-metüülaminopürrolidiin
Rf-väärtus: 0,42 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 201 [M+H]+
(2) 2-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]-3-bensüül-4-etoksükarbonüül-5-metüülamino-3H-imidasool
Reaktsioon viidi läbi naatriumetülaadiga etanoolis
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat =1:1)
Näide XIX
l-(tert-butüüloksükarbonüül)-3-[N-(2,2,2-trifluoroatsetüül)-N-metüülamino]piperidiin
Valmistati l-(tert-butüüloksükarbonüül)-3-[(2,2,2-trifluoroatsetüül)amino]piperidiini reaktsiooni viimisega naatriumhüdriidi ja metüüljodiidiga tetrahüdrofuraanis toatemperatuuril.
Rf-väärtus: 0,78 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 95:5)
Analoogselt näitega XIX saadi alljärgnevad ühendid:
(1) 1-(tert-butüüloksükarbonüül)-3-[N-(2,2,2-trifluoroatsetüül)-N-metüülamino]-pürrolidiin
(2) 2-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]-3-bensüül-4-etoksükarbonüül-5-[N-(2,2,2-trifluoroatsetüül)-N-metüülamino]-3H-imidasool
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadiga dimetüülformamiidis
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat = 1:1)
Näide XX
l-(tert-butüüloksükarbonüül)-3-[(2,2,2-trifluoroatsetüül)amino]piperidiin
Valmistati 3-amino-l-(tert-butüüloksükarbonüül)piperidiini reaktsiooni viimisega trifluoroäädikhappe metüülestriga metanoolis toatemperatuuril.
Rf-väärtus: 0,73 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI-): m/z = 295 [M-H]-
Analoogselt näitega XX saadi alljärgnev ühend:
(1) 2-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]-3-bensüül-4-etoksükarbonüül-5- [(2,2,2-trifluoroatsetüül)amino]-3H-imidasool
Reaktsioon viidi läbi trifluoroäädikhappe anhüdriidiga 4-dimetüülaminopüridiini juuresolekul metüleenkloriidis toatemperatuuril.
Rf-väärtus: 0,70 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat =1:1)
Näide XXI
(S)-2-amino-1-metüülaminopropaandihüdrokloriid
Valmistati (S)-2-alaniinmetüülamiidhüdrokloriidi töötlemisega liitiumalumiiniumhüdriidiga tetrahüdrofuraanis tagasivooluga ja sadestades töötlemisel saadud produkti dihüdrokloriidina
Rf-väärtus: 0,08 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 159, 161, 163 [M+HC1+C1]-
Analoogselt näitega XXI saadi alljärgnev ühend:
(1) (R)-2-amino-1-metüülaminopropaandihüdrokloriid
Massispekter (EI): m/z = 88 [M]+
Näide XXII
1-fenüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Valmistati 2-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]-3-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-4-etoksükarbonüül-5-[(fenüülaminokarbonüül)amino]-3H-imidasooli töötlemisel kaalium-tert-butülaadiga etanoolis tagasivooluga.
Rf-väärtus: 0,75 (alumiiniumoksiid, metüleenkloriid/metanool/konts. Ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 495 [M+H]+
Analoogselt näitega XXII saadi alljärgnevad ühendid:
(1) 1-(2-fenüületüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,71 (silikageel, etüülatsetaat)
Massispekter (ESI+): m/z = 523 [M+H]+
(2) 1-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-S-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi naatriumetülaadiga etanoolis toatemperatuuril
Sulamistemperatuur: 182-185 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 433 [M+H]+
(3) 1-amino-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
(lisandina 1-amino-7-(3-metüülbutüül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin)
Reaktsioon viidi läbi naatriumetülaadiga etanoolis toatemperatuuril
Rf-väärtus: 0,26 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 434 [M+H]+
(4) 7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,24 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 419 [M+H]+
(5) kaalium-{3-metüül-7-bensüül-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin}-2-tiolaat
Reaktsioon viidi läbi n-butanooliga 105 °C juures.
Rf-väärtus: 0,90 (alumiiniumoksiid, metüleenkloriid/metanool = 10:1)
Näide XXIII
2-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]-3-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-4-etoksükarbonüül-5-[(fenüülaminokarbonüül)amino]-3H-imidasool
Valmistati 2-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]-3-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-4-etoksükarbonüül-5-amino-3H-imidasooli reaktsiooni viimisega fenüülisotsüanaadiga 1,2-dimetoksüetaanis tagasivooluga.
Massispekter (ESI+): m/z = 541 [M+H]+
Analoogselt näitega XXIII saadi alljärgnevad ühendid:
(l) 2-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]-3-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-4-etoksükarbonüül-5-{[(2-fenüületüül)aminokarbonüül]amino}-3H-imidasool
Rf-väärtus: 0,70 (silikageel, etüülatsetaat)
Massispekter (ESI+): m/z = 569 [M+H]+
(2) 2-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]-3-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-4-etoksükarbonüül-5-[(metüülaminokarbonüül)amino]-3H-imidasool
Reaktsioon viidi läbi seadmel Roth-Bombe 130 °C juures.
Massispekter (ESI+): m/z = 479 [M+H]+
(3) 2-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]-3-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-4-etoksükarbonüül-5-{[(etoksükarbonüülamino)karbonüül]amino}-3H-imidasool
Rf-väärtus: 0,29 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 537 [M+H]+
(4) 1-[2-(3-{[(etoksükarbonüülamino)karbonüül]amino}fenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]-ksantiin
Reaktsioon viidi läbi trietüülamiini juuresolekul metüleenkloriidi ja dimetüülformamiidi segus toatemperatuuril
Rf-väärtus: 0,41 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat = 1:2)
(5) 2-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]-3-bensüül-4-etoksükarbonüül-5-{N- [(etoksükarbonüülamino)tiokarbonüül]-N-metüülamino}-3H-imidasool
Reaktsioon viidi läbi etoksükarbonüülisotiotsüanaadiga tetrahüdrofüraanis tagasivooluga.
Rf-väärtus: 0,35 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat =1:1)
Näide XXIV
2-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]-3-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-4-etoksükarbonüül-5-amino-3H-imidasool
Valmistati tsüanoimino-[N-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-N-etoksükarbonüülmetüül)-amino]-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]metaani viimisega reaktsiooni naatriumiga etanoolis tagasivooluga.
Rf-väärtus: 0,26 (alumiiniumoksiid, etüülatsetaat/petrooleeter = 8:2)
Massispekter (ESI+): m/z = 422 [M+H]+
Analoogselt näitega XXIV saadi alljärgnev ühend:
(1) 2-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]-3-benüül-4-etoksükarbonüül-5-amino-3H-imidasool
Rf-väärtus: 0,40 (silikageel, etüülatsetaat/petrooleeter = 4:1)
Näide XXV
Tsüanoimino[N-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-N-(etoksükarbonüülmetüül)amino]-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-
Valmistati tsüanoimino[(etoksükarbonüülmetüül)amino]-[3-(tert-butüüloksükarbonüü1-amino)piperidiin-1-üül]metaani viimisega reaktsiooni l-bromo-3-metüül-2-buteeniga kaaliumkarbonaadi juuresolekul atsetoonis toatemperatuuril.
Massispekter (ESI+): m/z = All [M+H]+
Analoogselt näitega XXV saadi alljärgnev ühend:
(l) tsüanoimino[N-bensüül-N-(etoksükarbonüülmetüül)amino]-[3-(tert-butüüloksü-karbonüülamino)piperidiin-1-üül]metaan
Viidi läbi bromoäädikhappeetüülestriga kaaliumkarbonaadi juuresolekul dimetüülformamiidis.
Rf-väärtus: 0,70 (silikageel, etüülatsetaat/petrooleeter = 4:1)
Näide XXVI
Tsüanoimino[(etoksükarbonüülmetüül)amino]-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]metaan
Valmistati tsüanoimino[(etoksükarbonüülmetüül)amino]fenüüloksümetaani viimisega reaktsiooni 3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiiniga isopropanoolis 70 °C juures.
Rf-väärtus: 0,45 (alumiiniumoksiid, etüülatsetaat)
Massispekter (ESI+): m/z = 354 [M+H]+
Analoogselt näitega XXVI saadi alljärgnev ühend:
(1) tsüanoiminobensüülamino[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]-metaan
Reaktsioon viidi läbi dimetüülformamiidis 80 °C juures.
Rf-väärtus: 0,56 (alumiiniumoksiid, metüleenkloriid/metanool = 40:1)
Näide XXVII
Tsüanoimino[(etoksükarbonüülmetüül)amino]fenüüloksümetaan
Valmistati difenüültsüanokarboonimidaadi viimisega reaktsiooni aminoäädikhappeetüülestervesinikkloriidiga trietüülamiini juuresolekul isopropanoolis toatemperatuuril (analoogselt R. Besse jt, Tetrahedron 1990, 46, 7803-7812).
Massispekter (ESI+): m/z = 248 [M+H]+
Analoogselt näitega XXVII saadi alljärgnev ühend:
(1) tsüanoiminobensüülaminofenüüloksümetaan
Rf-väärtus: 0,20 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat = 3:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 252 [M+H]+
Näide XXVIII
l-((E)-2-fenüülvinüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiin
Valmistati 3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-bromoksantiini viimisega reaktsiooni (E)-2-fenüülvinüülboroonhappega veevaba vask(II)atsetaadi ja püriidini juuresolekul metüleenkloriidis toatemperatuuril.
Rf-väärtus: 0,70 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 6:3:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 415, 417 [M+H]+
Näide XXIX
1,3-dimetüül-7-((E)-2-hekseen-1-üül)-8-kloroksantiin
Valmistati 8-kloroteoriiliini viimisega reaktsiooni (E)-2-hekseen-1-ooliga trifenüül-fosfiini ja diisopropüülasodikarboksülaadi juuresolekul tetrahüdrruraanis toatemperatuuril
Massispekter (EI): m/z = 296, 298 [M]+
Näide XXX
1-(fenütilsulfintiülmetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Valmistati l-(fenüülsulfanüülmetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-
butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiini oksüdatsioonil vesinikperoksiidiga
heksafluoroisopropanoolis
Rf-väärtus: 0,40 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 6,5:2:1,5)
Massispekter (ESI+): m/z = 571 [M+H]+
Näide XXXI
1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(nitrosopiperidiin-4-üül)ksantiin
Valmistati 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(piperidiin-4-üül]ksantiini töötlemisel isoamüülnitritiga tetrahüdrofuraanis 60 °C juures.
Toorprodukt muundati koheselt (vaata näide 8).
(1) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(nitrosopiperidiin-3-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 361 [M+H]+
Näide XXXII
1,3 -dimetüül-7-((E)-1-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Valmistati 1,3-dimetüül-7-(2-metaansulfonüüloksübutüül)-8-kloroksantiini töötlemisel 1,8-diasabitsüklo[5.4.0]undets-7-eeniga dioksaanis tagasivooluga.
Massispekter (ESI+): m/z = 269,271 [M+H]+
Näide XXXIII
1,3-dimetüül-7-(2-metaansulfonüüloksübutüül)-8-kloroksantiin
Valmistati 1,3-dimetüül-7-(2-hüdroksübutüül)-8-kloroksantiini viimisega reaktsiooni metaansulfoonhappekloriidiga metüleenkloriidis trietüülamiini juuresolekul.
Massispekter (ESI+): m/z = 365, 367 [M+H]+
Analoogselt näitega XXXIII saadi alljärgnevad ühendid:
(1) 1-[2-(3-metaansulfonüüloksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Massispekter (ESI4): m/z = 645 [M+H]+
(2) 1-(2-{3-[bis(metaansulfonüül)amino]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
(3) 1-[2-(3-metaansulfonüülaminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi püridiiniga kui abialusega.
Massispekter (ESI+): m/z = 644 [M+H]+
(4) 1-[2-(2-metaansulfonüüloksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8- [3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 645 [M+H]+
(5) 1-(2-{2-[bis(metaansulfonüül)amino]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi dikloroetaanis kaheekvivalentse metaansulfoonhappekloriidiga.
Massispekter (ESI+): m/z = 722 [M+H]+
Näide XXXIV
1,3-dimetüül-7-(2-hüdroksübutüül)-8-kloroksantiin
Valmistati 8-kloroteofülliini viimisega reaktsiooni 2-etüüloksiraaniga dimetüülformamiidis Hünigi aluse juuresolekul 65 °C juures.
Massispekter (ESI+): m/z = 287,289 [M+H]+
Näide XXXV
1-(2-fenüületüül)-3-vinüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
135mg1-(2-fenüületüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiini, 84 mikro l vinüültrimetoksüsilaani, 53 mg veevaba vask(II)atsetaadi ja 0,53 ml IM tetrabutüülammooniumfloriidi lahust tetrahürofuraanis
suspendeeriti 5 ml metüleenkloriidis ja 200 mg 4Å molekulaarsõela lisamisel. Lisati 43 mikro l püridiini ja türkiisrohelist reaktsioonisegu segati kolm päeva toatemperatuuril.
Seejärel lahjendati metüleenkloriidiga ja eraldati talgi abil. Filtraat aurutati vaakumis ja toorprodukt kromatografeeriti silikageelil tsükloheksaani/etüülatsetaadiga (8:2 kuni 1:1) kui eluendiga.
Saagis: 32 mg (23% teoreetilisest)
Rf-väärtus: 0,50 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat = 2:1)
Massispekter (EI): m/z = 548 [M]+
Näide XXXVI
1-(2-fenüületüül)-3-((E)-2-fenüülvinüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Valmistati 1-(2-fenüületüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiini viimisega reaktsiooni (E)-2-fenüülvinüül-
boroonhappega veevaba vask(II)atsetaadi, püridiini ja 4Å molekulaarsõela juuresolekul metüleenkloriidis toatemperatuuril.
Rf-väärtus: 0,71 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat = 6:4)
Massispekter (ESI+): m/z = 625 [M+H]+
Analoogselt näitega XXXVI saadi alljärgnevad ühendid:
(1) 1-metüül-3-fenüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(terNbutüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,86 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 95:5:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 509 [M+H]+
(2) 1-metüül-3-((E)-2-fenüülvinüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Sulamistemperatuur: 201-202,5 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 535 [M+H]+
Näide XXXVII
1-(2-hüdroksü-2-fenüületüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Valmistati 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiini töötlemisel naatriumborohüdriidiga metanoolis toatemperatuuril.
Rf-väärtus: 0,30 (silikageel, petrooleeter/etüülatsetaat/metanool = 60:35:5)
Näide XXXVIII
1-fenüülkarbonüülamino-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Valmistati 1-amino-7-[3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-piperidiin-1-üül]ksantiini (lisand 1-amino-7-(3-metüülbutüül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin) viimisega reaktsiooni bensoüülkloriidiga püridiini juuresolekul metüleenkloriidis toatemperatuuril.
Saadud produktis oli lisandina 1-fenüülkarbonüülamino-7-(3-metüülbutüül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin.
Rf-väärtus: 0,16 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 538 [M+H]+
Näide XXXIX
2-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]-3-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-4-etoksükarbonüül-5-hüdrasinokarbonüülamino-3H-imidasool
Valmistati 2-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]-3-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-4-etoksükarbonüül-5-etoksükarbonüülamino-3H-imidasooli viimisega reaktsiooni hüdrasiinhüdraadiga ksüloolis 150 °C juures. Saadud produktis oli lisandina 2-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]-3-(3-metüülbutüül)-4-etoksükarbonüül-5-hüdrasinokarbonüülamino-3H-imidasool.
Rf-väärtus: 0,10 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Näide XL
2-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]-3-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-4-
etoksükarbonüül-5-etoksükarbonüülamino-3H-imidasool
Valmistati 2-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]-3-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-4-etoksükarbonüül-5-amino-3H-imidasooli viimisega reaktsiooni klorosipelghappe etüülestriga 0,5 N naatriumhüdroksiidi juuresolekul metüleenkloriidis 50 °C juures.
Sulamistemperatuur: 129-131 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 494 [M+H]+
Näide XLI
1-[2-(3-allüüloksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Valmistati 1-[2-(3-hüdroksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiini viimisega reaktsiooni allüülbromiidiga kaaliumkarbonaadi juuresolekul dimetüülformamiidis toatemperatuuril.
Massispekter (ESI+): m/z = 607 [M+H]+
Analoogselt näitega XLI saadi alljärgnevad ühendid:
(1) l-{2-okso-2-[3-(2-propiin-1-üüloksü)fenüül]etüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 627 [M+Na]+
(2) 1-(2-{3-[(metoksükarbonüül)metoksü]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 639 [M+H]+
(3) 1-[2-(3-tsüanometoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 606 [M+H]+
(4) 1-[2-(3-bensüüloksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 657 [M+H]+
(5) 1-[2-(3-fenüülsulfonüüloksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 707 [M+H]+
(6) 1-(2-{2-[(metoksükarbonüül)metoksü]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 639 [M+H]+
(7) 1-[2-(2-tsüanometoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 606 [M+H]+
(8) 1-(2-{3-[(dimetüülaminokarbonüül)metoksü]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,25 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat/metanool = 5:4:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 652 [M+H]+
(9) 1-(2-{3-[(metüülaminokarbonüül)metoksü]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,24 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat/metanool = 5:4:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 638 [M+H]+
(10) 1-(2-{3-[(aminokarbonüül)metoksü]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,30 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat/metanool = 5:4:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 624 [M+H]+
Näide XLII
1-[2-(3-fenüüloksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Valmistati 1-[2-(3-hüdroksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiini viimisega reaktsiooni fenüülboroonhappega veevaba vask(II)atsetaadi, püridiini ja 4Å molekulaarsõela juuresolekul metüleenkloriidis toatemperatuuril.
Massispekter (ESI+): m/z = 643 [M+H]+
Näide XLIII
1-[2-(3-aminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Valmistati 1-[2-(3-allüüloksükarbonüülaminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]kantiini töötlemisel tetrakis(trifenüülfosfiin)pallaadium(0) ja 5,5-dimetüül-1,3-tsükloheksaandiooniga tetrahüdrofuraanis toatemperatuuril.
Rf-väärtus: 0,22 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat/metanool/konts. Ammoniaagi vesilahus = 60:30:10:1)
Näide XLIV
1-(3-allüüloksükarbonüülaminofenüül)-2-bromoetaan-1-oon ja 1-(3-allüüloksükarbonüülaminofenüül)-2-kloroetaan-1-oon
Valmistati l-(3-aminofenüül)-2-bromoetaan-l-oonvesinikbromiidi viimisega reaktsiooni klorosipelghappe-allüülestriga metüleenkloriidis Hünigi aluse juuresolekul. Saadi kloori- ja broomiühendite segu.
Rf-väärtus: 0,50 (silikageel, tsükloheksaan/etüüatsetaat/metanool = 6:3:1)
Massispekter (ESI-): m/z = 252, 254 [Ml-H]-; 296, 298 [M2-H]-
Näide XLV
1-[2-(3-aminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Valmistati 1-[2-(3-nitrofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiini töötlemisel rauapulbriga etanooli, vee ja jää-äädikhappe segus (80:25:10) 100 °C juures.
Rf-väärtus: 0,55 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat/metanool/konts. Ammoniaagi vesilahus = 50:30:20:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 566 [M+H]+
Analoogselt näitega XLV saadi alljärgnevad ühendid:
(1) 1-[2-(2-aminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 566 [M+H]+
(2) 1-[(5-aminoisokinoliin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Rf-väärtus: 0,53 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 589 [M+H]+
Näide XLVI
2-bromo-1-(3-dimetüülaminofenüül)etaan-1-oon ja 2-bromo-1-(2-bromo-5-dimetüülaminofenüül)etaan-1-oon
Valmistati l-(3-dimetüülaminofenüül)etaan-1-ooni töötlemisel broomiga äädikhappe juuresolekul etüülatsetaadis tagasivooluga. Saadi segu mono- ja dibromo ühendist.
Massispekter (ESI+): m/z = 242,244 [Ml+H]+; 320, 322, 324 [M2+H]+
Näide XLVII
1-[2-(3-metoksükarbonüülaminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8- [3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Valmistati 1-[2-(3-aminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiini viimisega reaktsiooni klorosipelghappe metüülestriga trietüülamiini juuresolekul metüleenkloriidi ja dimetüülformamiidi (3:1) segus toatemperatuuril.
Massispekter (ESI+): m/z = 624 [M+H]+
Analoogselt näitega XLVII saadi alljärgnev ühend:
(1) 1-(2-{3-[(dimetüülaminokarbonüül)amino]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon toimus dimetüülkarbamoüülkloriidiga kaaliumkarbonaadi juuresolekul dimetüülformamiidis 75 °C juures.
Rf-väärtus: 0,30 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat/metanool = 6:4:1)
Massispekter (EI): m/z = 636 [M]+
Näide XLVIII
1-[2-(3-atsetüülaminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Valmistati 1-[2-(3-aminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiini viimisega reaktsiooni atsetüülkloriidiga püridiini juuresolekul metüleenkloriidi ja dimetüülformamiidi (3:1) segus toatemperatuuril.
Massispekter (ESI+): m/z = 608 [M+H]+
Analoogselt näitega XLVIII saadi alljärgnev ühend:
(1) 1-[2-(2-atsetüülaminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 608 [M+H]+
Näide XLIX
1-[2-(3-tsüanometüülaminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Valmistati 1-[2-(3-aminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiini viimisega reaktsiooni bromoatsetonitriiliga Hünigi aluse juuresolekul dimetüülformamiidis 70 °C juures.
Rf-väärtus: 0,18 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat = 1:2)
Näide L
1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{cis-N-[2-(tert-butüüloksükarbonüülamino)tsükloheksüül]-N-metüülamino}ksantiin
Valmistati 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[cis-2-(tert-butüüloksükarbonüülamino)tsükloheksüülamino]ksantiini töötlemisel naatriumhüdriidiga dimetüülformamiidis 0 °C juures ja järgneva reaktsiooni viimisega metüüljodiidiga temperatuuril 0 °C kuni toatemperatuur.
Rf-väärtus: 0,42 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat =1:1)
Analoogselt näitega L saadi alljärgnev ühend:
(1) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{N-[2-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-2-metüülpropüül]-N-metüülamino}ksantiin
Rf-väärtus: 0,62 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 95:5)
Massispekter (ESI+): m/z = 449 [M+H]+
Näide LI
2-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-3-(N-bensüül-N-metüülamino)propioonhape
Valmistati 3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)oksetaan-2-ooni viimisega reaktsiooni N-bensüül-N-metüülamiiniga atsetonitriilis toatemperatuuril.
Rf-väärtus: 0,40 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 9:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 309 [M+H]+
Näide LII
1-(2-{3-[(metüülamino)tiokarbonüülamino]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Valmistati 1-[2-(3-aminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiini viimisega reaktsiooni metüülisotiotsüanaadiga dimetüülformamiidis 90 °C juures.
Rf-väärtus: 0,34 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat/metanool = 7:2:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 639 [M+H]+
Analoogselt näitega LII saadi alljärgnev ühend:
(1) 1-(2-{3-[(aminokarbonüül)amino]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi trimetüülsilüülisotsüanaadiga.
Massispekter (ESI+): m/z = 609 [M+H]+
Näide LIII
1-(2-{3-[(metoksükarbonüül)metüülamino]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Valmistati 1-[2-(3-aminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiini viimisega reaktsiooni bromoäädikhappe metüülestriga kaaliumkarbonaadi juuresolekul dimetüülformamiidis 80 °C juures.
Rf-väärtus: 0,38 (silikageel, tsükloheksaan/etüülatsetaat = 3:7)
Massispekter (ESI+): m/z = 638 [M+H]+
Näide LIV
1-[2-(2-hüdroksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiin
Valmistati 1-[2-(2-metoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-kloroksantiini töötlemisel boortribromiidiga metüleenkloriidis. Soovitud produkt sisaldas lisandina umbes 20% 1-[2-(2-hüdroksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-bromo-3-metüülbutüül)-8-kloroksantiini.
Massispekter (ESI+): m/z = 403,405 [M+H]+
Näide LV
1-metüül-3-[2-(4-metoksüfenüül)etüül]-7-(2-tsüanobensüül)-8-kloroksantiin
Valmistati 1-metüül-7-(2-tsüanobensüül)-8-kloroksantiini viimisega reaktsiooni 2-(4-metoksüfenüül)etanooliga trifenüülfosfiini ja asodikarboksüülhappedietüülestri juuresolekul tetrahüdrofuraanis toatemperatuuril.
Massispekter (ESI+): m/z = 450 [M+H]+
Näide LVI
7-(2-tsüanobensüül)ksantiin
Valmistati 16,68 g 2-amino-7-(2-tsüanobensüül)-l,7-dihüdropuriin-6-ooni töötlemisel 17,00 g naatriumnitritiga ühes segus 375 ml konts. äädikhappe, 84 ml vee ja 5,2 ml konts. soolhappega 50 °C juures.
Saagis: 8,46 g (50% teoreetilisest)
Massispekter (ESI+): m/z = 268 [M+H]+
Näide LVII
2-amino-7-(2-tsüanobensüül)-1,7-dihüdropuriin-6-oon
Valmistati 20,00 g guanosiinhüdraadi viimisega reaktsiooni 22,54 g 2-tsüanobensüülbromiidiga dimetüülsulfoksiidis 60 °C juures ja järgneva töötlemisega 57 ml konts. soolhappega.
Saagis: 18,00 g (97% teoreetilisest)
Massispekter (ESI+): m/z = 267 [M+H]+
Näide LVII
1-(4-okso-4H-kromeen-3-üül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiin
Valmistati 1-[2-(2-hüdroksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiini viimisega reaktsiooni dimetüülformamiiddimetüülatsetaaliga püridiini juuresolekul tolueenis tagasivooluga.
Massispekter (ESI+): m/z = 577 [M+H]+
Näide LIX
Endo-6-amino-2-bensüül-2-asabitsüklo[2.2.2]oktaanjaekso-6-amino-2-bensüül-2-asabitsüklo[2.2.2]oktaan
Valmistati 2-bensüül-2-asabitsüklo[2.2.2]oktaan-6-ooni (R. F. Borne jt, J. Het. Chem. 1973, 10, 241) viimisega reaktsiooni ammooniumatsetaadiga jää-äädikhappe ja 4Å molekulaarsõela juuresolekul ja järgneva töötlemisega naatriumtsüanoborohüdriidiga toatemperatuuril. Saadi endo- ja ekso-ühendi segu, mis pärast reaktsiooni viimist pürosüsinikhappe-di-tert-butüülestriga eraldati kromatograafiliselt (vt näide N(9)).
Massispekter (ESI+): m/z = 217 [M+H]+
Näide LX
3-amino-3-(pürrolidiin-1-üülkarbonüül)piperidiin x trifluoroäädikhape
Valmistati 1-(tert-butüüloksükarbonüül)-3-amino-3-(pürrolidiin-1-üülkarbonüül)-piperidiini töötlemisel trifluoroäädikhappega metüleenkloriidis toatemperatuuril.
Analoogselt näitega LX saadi alljärgnev ühend:
(1) 3-amino-4-hüdroksüpiperidiin x trifluoroäädikhape
Massispekter (EI): m/z =116 [M]+
Näide LXI
1-(tert-butüüloksükarbonüül)-3-amino-3-(pürrolidiin-1-üülkarbonüül)piperidiin
Valmistati 1-(tert-butüüloksükarbonüül)-3-{[(9H-fluoreen-9-üülmetoksü)karbonüül]-amino}-3-(pürrolidiin-1-üülkarbonüül)piperidiini töötlemisel dietüülamiiniga tetrahüdrofuraanis toatemperatuuril.
Sulamistemperatuur: 108,5 °C
Näide LXII
1-(tert-butüüloksükarbonüül)-3-bensüülamino-4-hüdroksüpiperidiin ja 1-(tert-butüüloksükarbonüül)-4-bensüülamino-3-hüdroksüpiperidiin
Valmistati 3,10 g 3-(tert-butüüloksükarbonüül)-7-oksa-3-asabitsüklo[4.1.0]heptaani viimisega reaktsiooni 1,7 ml bensüülamiiniga 30 ml etanoolis tagasivooluga. Saadud regioisomeerid kromatografeeriti silikageelil, elueerides etüülatsetaadi/metanooli/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahusega (90:10:1):
l-(tert-butüüloksükarbonüül)-4-bensüülamino-3-hüdroksüpiperidiin
Saagis: 0,68 g (14% teoreetilisest)
Rf-väärtus: 0,68 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 307 [M+H]+
1-(tert-butüüloksükarbonüül)-3 -bensüülamino-4-hüdroksüpiperidiin
Saagis: 1,13 g (24% teoreetilisest)
Rf-väärtus: 0,56 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 307 [M+H]+
Näide LXIII
1,3-dimetüül-2-tiokso-7-bensüül-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-ül]ksantiin
Valmistati kaalium-{3-metüül-7-bensüül-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)-piperidiin-1-üül]ksantiin}-2-tiolaadi viimisega reaktsiooni dimetüülsulfaadiga vee ja dimetüülformamiidi segus. Saadud produkt eraldati kromatograafiliselt samuti moodustunud 2-metüülsulfanüül-3-metüül-7-bensüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiinist.
Massispekter (EI): m/z = 484 [M]+
Lõppühendite valmistamine:
Näide 1
1,3-dimetüül-7-bensüül-8-(3-aminopürrolidiin-1-üül)ksantiin
200 mg 1,3-dimetüül-7-bensüül-8-kloroksantiini, 420 mg 3-aminopürrolidiindihüdrokloriidi, 0,92 ml trietüülamiini ja 2 ml dimetüülformamiidi segatakse 2 päeva 50 °C juures. Reaktsioonisegu lahjendati 20 ml veega ja ekstraheeriti 2 korda, iga kord 10 ml etüülatsetaadiga. Orgaanilist faasi pesti küllastatud keedusoola lahusega, kuivatati ja tihendati. Jääk kristalliseeriti dietüüleeteri/diisopropüüleetriga(l:l). Tahke aine eraldati ja kuivatati.
Saagis: 92 mg (40% teoreetilisest)
Sulamistemperatuur: 150 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 355 [M+H]+
Rf-väärtus: 0,08 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
Analoogselt näitega 1 saadi alljärgnevad ühendid:
(1)1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopürrolidiin-1-üül)ksantiin
Sulamistemperatuur: 119 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 333 [M+H]+
Rf-väärtus: 0,07 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
(2) 1,3-dimetüül-7-bensüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 369 [M+H]+
Rf-väärtus: 0,06 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
(3) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(trans-2-aminotsükloheksüül)amino]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 361 [M+H]+
(4) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 347 [M+H]+
(5) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(4-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 347 [M+H]+
(6) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(cis-2-aminotsükloheksüül)amino]-ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 361 [M+H]+
(7) 1,3 -dimetüül-7-(2-butiin-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 331 [M+H]+
Rf-väärtus: 0,08 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
(8) 1,3-dimetüül-7-[(1-tsüklopenteen-1-üül)metüül]-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 359 [M+H]+
Rf-väärtus: 0,09 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
(9) 1,3-dimetüül-7-(2-tienüülmetüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 375 [M+H]+
Rf-väärtus: 0,08 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
(10) 1,3-dimetüül-7-(3-fluorobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 387 [M+H]+
Rf-väärtus: 0,08 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
(11) 1,3-dimetüül-7-(2-fluoroensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 387 [M+H]+
Rf-väärtus: 0,08 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
(12) 1,3-dimetüül-7-(4-fluorobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 387 [M+H]+
(13) 1,3-dimetüül-7-(2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 333 [M+H]+
(14) 1,3-bis-(tsüklopropüülmetüül)-7-bensüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 449 [M+H]+
(15) 3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 333 [M+H]+
(16) 1-etüül-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 361 [M+H]+
(17) 1-propüül-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 375 [M+H]+
(18) 1-butüül-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 389 [M+H]+
(19) 1-(2-propüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 375 [M+H]+
(20) 1-(2-metüülpropüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 389 [M+H]+
(21) 1-(2-propeen-1-üül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 373 [M+H]+
(22) 1-(2-propiin-1-üül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 371 [M+H]+
(23) 1-(tsüklopropüülmetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 387 [M+H]+
(24) 1-bensüül-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 423 [M+H]+
(25) 1-(2-fenüületüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 437 [M+H]+
(26) 1-(3-fenüülpropüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 451 [M+H]+
(27) 1-(2-hüdroksüetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 377 [M+H]+
(28) 1-(2-metoksüetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 391 [M+H]+
(29) 1-(3-hüdroksüpropüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 391 [M+H]+
(30) 1-[2-(dimetüülamino)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 404 [M+H]+
(31) 1-[3-(dimetüülamino)propüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 418 [M+H]+
(32) 1-metüül-3-(tsüklopropüülmetüül)-7-bensüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 409 [M+H]+
(33) 1,3-dietüül-7-bensüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 397 [M+H]+
(34) 1-metüül-3-etüül-7-bensüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 383 [M+H]+
(35) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-(2-aminoetüül)metüülamino]-ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 321 [M+H]+
(36) 1-[2-(2,4,6-trimetüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Sulamistemperatuur: 153-154,5 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 479 [M+H]+
(37) 1-[2-(2,4-diklorofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Sulamistemperatuur: 130-132 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 505, 507, 509 [M+H]+
(38) 1-[2-(tiofeen-2-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,20 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 5:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z - 443 [M+H]+
(39) 1-[2-(tiofeen-3-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,20 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 5:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 443 [M+H]+
(40) 1-[2-(4-tert-butüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,25 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 5:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 493 [M+H]+
(41) 1-[2-(4-fluorofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,20 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 5:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 455 [M+H]+
(42) 1-[2-(4-metoksüfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,18 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 5:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 467 [M+H]+
(43) 1-metüül-3,7-dibensüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 445 [M+H]+
(44) 1-metüül-3-[(metoksükarbonüül)metüül]-7-bensüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,27 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = All [M+H]+
(45) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-(2-metüülaminoetüül)-N-metüülamino]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 335 [M+H]+
(46) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-(2-dimetüülaminoerüül)-N-metüülamino]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 349 [M+H]+
(47) 1-metüül-3-isopropüül-7-bensüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,32 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 397 [M+H]+
(48) 1,3-dimetüül-7-(2-pentiin-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 345 [M+H]+
(49) 1-metüül-3-(2-metoksüetüül)-7-bensüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,31 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 413 [M+H]+
(50) 1-metüül-3-tsüanometüül-7-bensüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,24 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 394 [M+H]+
(51) 1-[2-(2-fluorofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,30 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus= 10:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 455 [M+H]+
(52) 1-[2-(2-metüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,34 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus= 10:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 451 [M+H]+
(53) 1-metüül-3-(2-propiin-1-üül)-7-bensüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,23 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 393 [M+H]+
(54) 1-metüül-3-(2-propeen-1-üül)-7-bensüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,31 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 395 [M+H]+
(55) 1- [2-(3-metüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3 -aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,20 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 7:3:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 451 [M+H]+
(56) 1-[2-(1-naftüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,30 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus= 15:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 487 [M+H]+
(57) 1-[2-(2-naftüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,25 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 7:3:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 487 [M+H]+
(58) 1-(4-fenüülbutüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,22 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 7:3:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 465 [M+H]+
(59) 1-[2-(3-trifluorometüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,30 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 7:3:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 505 [M+H]+
(60) 1-[2-(püridiin-2-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Sulamistemperatuur: 117-120 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 438 [M+H]+
(61) 1-[2-(pürrol-1-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Sulamistemperatuur: 136-138,6 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 426 [M+H]+
(62) 1,3-dimetüül-7-(3-metüülfenüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 369 [M+H]+
(63) 1-[2-([1,2,3]triasool-1-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,15 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 7:3:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 428 [M+H]+
(64) 1-[2-(püridiin-4-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,12 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 7:3:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 438 [M+H]+
(65) 1-(3-butiin-1-üül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Sulamistemperatuur: 150-152 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 385 [M+H]+
(66) 1-(3-buteen-1-üül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Sulamistemperatuur: 111-112,6 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 387 [M+H]+
(67) 1-(4-pentiin-1-üül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,12 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 8:2:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 399 [M+H]+
(68) 1-(2-fenüületüül)-3-metüül-7-bensüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 459 [M+H]+
(69) 1-(2-fenüületüül)-3-metüül-7-tsüklopropüülmetüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 423 [M+H]+
(70) 1-metüül-3-(2-fenüületüül)-7-bensüül-8-(3-aminopiperidiin- 1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,23 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 459 [M+H]+
(71) 1-(2-fenüületüül)-3-metüül-7-(2-butiin-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 421 [M+H]+
(72) 1-(4-penteen-1-üül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)kantiin
Rf-väärtus: 0,18 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 7:3:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 401 [M+H]+
(73) 1,3-dimetüül-7-bensüül-8-(homopiperasiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,33 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 90:10:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 369 [M+H]+
(74) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8- {[(piperidiin-2-üül)metüül]amino}ksantiin
Rf-väärtus: 0,24 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 361 [M+H]+
(75) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{(R)-[2-(aminometüül)pürrolidiin-1-üül]}ksantiin
Rf-väärtus: 0,27 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 347 [M+H]+
(76) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{(S)-[2-(aminometüül)pürrolidiin-1-üül]}ksantiin
Sulamistemperatuur: 112-115 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 347 [M+H]+
(77) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[cis-(2-metüülaminotsükloheksüül)-amino]ksantiin
Sulamistemperatuur: 172,5-175 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 375 [M+H]+
(78) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(homopiperasiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,31 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 347 [M+H]+
(79) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-((S)-2-aminopropüül)-N-metüülamino]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi dimetüülsulfoksiidis naatriumkarbonaadi ja Hünigi alusega 150 °C juures Roth-bombega
Rf-väärtus: 0,31 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 335 [M+H]+
(80) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(piperasiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,42 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 9:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 333 [M+H]+
(81) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-((R)-2-aminopropüül)-N-metüülamino]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi dimetüülsulfoksiidis naatriumkarbonaadi ja Hünigi alusega 150 °C juures Roth-bombega
Sulamistemperatuur: 101-104,5 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 335 [M+H]+
(82) 1-[2-(püridiin-3-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 438 [M+H]+
Rf-väärtus: 0,18 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 7:3:0,1)
(83) 1-[2-(4-metüültriasool-5-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 458 [M+H]+
Rf-väärtus: 0,14 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 7:3:0,1)
(84) 1-metüül-3-(2-dimetüülaminoetüül)-7-bensüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,18 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 426 [M+H]+
(85) 1-tsüanometüül-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,33 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 7:3:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 372 [M+H]+
(86) 1-[2-(3-metoksüfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Sulamistemperatuur: 118,5-119,5 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 467 [M+H]+
(87) 1-[2-(3-bromofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Sulamistemperatuur: 116,5-117,5 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 515, 517 [M+H]+
(88) 1-[2-(3-klorofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,21 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 471, 473 [M+H]+
(89) 1,3-dimetüül-7-((E)-1 -hekseen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 361 [M+H]+
(90) 1-((E)-2-fenüülvinüül)-S-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,11 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahust 7:3:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 435 [M+H]+
(91) 1-[2-(2-klorofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,25 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 7:3:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 471,473 [M+H]+
(92) 1,3-dimetüül-7-((E)-2-fenüülvinüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 381 [M+H]+
(93) 1-[2-(2-metoksüfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,15 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 7:3:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 467 [M+H]+
(94) 1-[2-(2-trifluorometüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,16 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 7:3:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 505 [M+H]+
(95) 1-[2-(2-bromofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,15 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 7:3:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 515, 517 [M+H]+
(96) 1-(2-fenüületüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(piperasiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 423 [M+H]+
(97) 1-(2-fenüületüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(homopiperasiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 437 [M+H]+
(98) 1-[2-(3-fluorofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Sulamistemperatuur: 126,8-127,5 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 455 [M+H]+
(99) 1-[2-(3-nitrofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Sulamistemperatuur: 120,8-122 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 482 [M+H]+
(100) 1-[2-(4-metüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Sulamistemperatuur: 129-130,2 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 451 [M+H]+
(101) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminometüülpürrolidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,50 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 347 [M+H]+
(102) 1,3-dimetüül-7-[(tiofeen-3-üül)metüül]-8-(piperasiin-1-üül)ksantiin
(reaktsioon viidi läbi tetrahüdrofuraanis 60 °C juures)
Rf-väärtus: 0,14 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 9:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 361 [M+H]+
(103) 1,3-dimetüül-7- [(tiofeen-2-üül)metüül] -8-(piperasiin-1-üül)ksantiin
(reaktsioon viidi läbi tetrahüdrofuraanis 60 °C juures)
Rf-väärtus: 0,19 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 9:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 361 [M+H]+
(104) 1,3-dimetüül-7-[(furaan-3-üül)metüül]-8-(piperasiin-1-üül)ksantiin
(reaktsioon viidi läbi tetrahüdrofuraanis 60 °C juures)
Rf-väärtus: 0,13 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 9:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 345 [M+H]+
(105) 1,3-dimetüül-7-[(furaan-2-üül)metüül]-8-(piperasiin-1-üül)ksantiin
(reaktsioon viidi läbi tetrahüdrofuraanis 60 °C juures)
Rf-väärtus: 0,13 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 9:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 345 [M+H]+
(106) 1,3-dimetüül-7-(2-propiin-1-üül)-8-(piperasiin-1-üül)ksantiin
(Viidi läbi tetrahüdrofuraanis 60 °C juures)
Rf-väärtus: 0,16 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 9:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 303 [M+H]+
(107) 1,3-dimetüül-7-(2,3-dimetüül-2-buteen-1-üül)-8-(piperasiin-1-üül)ksantiin
(reaktsioon viidi läbi tetrahüdrofuraanis 60 °C juures)
Rf-väärtus: 0,24 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 9:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 347 [M+H]+
(108) 1,3-dimetüül-7-((E)-2-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(piperasiin-1-üül)ksantiin
(reaktsioon viidi läbi tetrahüdrofuraanis 60 °C juures)
Rf-väärtus: 0,27 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 9:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 333 [M+H]+
(109) 1,3-dimetüül-7- [(1-tsüklohekseen-1-üül)metüül] -8-(piperasiin-1-üül)ksantiin
(reaktsioon viidi läbi tetrahüdrofuraanis 60 °C juures)
Rf-väärtus: 0,17 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 9:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 359 [M+H]+
(110) 1,3-dimetüül-7-[(1-tsüklopenteen-1-üül)metüül]-8-(piperasiin-1-üül)ksantiin
(reaktsioon viidi läbi tetrahüdroruraanis 60 °C juures)
Rf-väärtus: 0,19 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 9:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 345 [M+H]+
(111) 1,3-dimetüül-7-((Z)-2-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(piperasiin-1-üül)ksantiin
(reaktsioon viidi läbi tetrahüdroruraanis 60 °C juures)
Rf-väärtus: 0,23 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 9:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 333 [M+H]+
(112) 1,3-dimetüül-7-((E)-2-hekseen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 361 [M+H]+
(113) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((5)-2-aminometüülasetidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,52 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 333 [M+H]+
(114) 1,3-dimetüül-7-((E)-1-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 333 [M+H]+
(115) 1,3,7-trimetüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadiga dimetüülformamiidis
Sulamistemperatuur: 147 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 293 [M+H]+
(116) 1,3-dimetüül-7-(2-naftüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadiga dimetüülformamiidis
Massispekter (ESI+): m/z = 405 [M+H]+
(117) 1,3-dimetüül-7-fenüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadiga dimetüülformamiidis
Massispekter (ESI+): m/z = 355 [M+H]+
(118) 1,3-dimetüül-7-(3,5-dimetüülfenüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadiga dimetüülformamiidis
Massispekter (ESI+): m/z = 383 [M+H]+
(119) 1,3-dimetüül-7-[(2-naftüül)metüül]-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadiga dimetüülformamiidis
Massispekter (ESI+): m/z = 419 [M+H]+
(120) 1,3-dimetüül-7-[(1-naftüül)metüül]-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadiga dimetüülformamiidis
Massispekter (ESI+): m/z = 419 [M+H]+
(121) 1,3-dimetüül-7-(2-tsüanobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadiga dimetüülformamiidis
Massispekter (ESI+): m/z = 394 [M+H]+
(122) 1,3-dimetüül-7-(4-metüülfenüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadiga dimetüülformamiidis
Massispekter (ESI+): m/z = 369 [M+H]+
(123) 1,3-dimetüül-7-(3-tsüanobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadiga dimetüülformamiidis
Massispekter (ESI+): m/z = 394 [M+H]+
(124) 1,3-dimetüül-7-(3,5-difluorobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadiga dimetüülformamiidis
Massispekter (ESI+): m/z = 405 [M+H]+
(125) 1,3-dimetüül-7-(4-tsüanobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadiga dimetüülformamiidis
Massispekter (ESI+): m/z = 394 [M+H]+
(126) 1,3-dimetüül-7-(3-nitrobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadiga dimetüülformamiidis
Massispekter (ESI+): m/z = 414 [M+H]+
(127) 1,3-dimetüül-7-(4-nitrobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadiga dimetüülformamiidis
Massispekter (ESI+): m/z = 414 [M+H]+
(128) 1,3-dimetüül-7-(2-nitrobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadiga dimetüülformamiidis
Massispekter (ESI+): m/z = 414 [M+H]+
(129) 1,3-dimetüül-7-(3-trifluorometüülfenüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadiga dimetüülformamiidis
Massispekter (ESI+): m/z = 423 [M+H]+
(130) 1,3-dimetüül-7-(3-tsüanofenüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadiga dimetüülformamiidis
Massispekter (ESI+): m/z = 380 [M+H]+
(131) 1-(2-fenüülpropüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadiga dimetüülsulfoksiidis
Rf-väärtus: 0,50 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 80:20:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 451 [M+H]+
(132) 1,3-dimetüül-7-(3-fluorofenüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadiga dimetüülformamiidis
Rf-väärtus: 0,10 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 9:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 373 [M+H]+
(133) 1-(2-metoksü-2-fenüületüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaaliumkarbonaadiga dimetüülsulfoksiidis
Rf-väärtus: 0,20 (silikageel, etüülatsetaat/metanool = 8:2)
Massispekter (ESI+): m/z = 467 [M+H]+
(134) 1,3 -dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(2-amino-2-metüülpropüülamino)-ksantiin
Reaktsioon viidi läbi naatriumkarbonaadiga dimetüülsulfoksiidis
Sulamistemperatuur: 140,5-143 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 335 [M+H]+
(135) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((R)-2-aminopropüülamino)ksantiin
Viidi läbi naatriumkarbonaadiga dimetüülsulfoksiidis
Sulamistemperatuur: 141-144 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 321 [M+H]+
(136) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((S)-2-aminopropüülamino)ksantiin
Reaktsioon viidi läbi kaalium-tert-butülaadi ja naatriumkarbonaadiga dimetüülsulfoksiidis
Sulamistemperatuur: 1-[2-145 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 321 [M+H]+
(137) 1,3-dimetüül-7-(2-tsüanobensüül)-8-(homopiperasiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 394 [M+H]+
Rf-väärtus: 0,10 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 9:1)
(138) 1,3 -dimetüül-7-(2-jodobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 495 [M+H]+
(139) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-amino-3-(pürrolidiin-1-üülkarbonüül)piperidiin-1-üül]ksantiin
Reaktsioon viidi läbi dimetüülsulfoksiidis naatriumkarbonaadi juuresolekul
Sulamistemperatuur: 15 9-160 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 444 [M+H]+
(140) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-4-hüdroksüpiperidiin-1-üül)ksantiin
Reaktsioon viidi läbi dimetüülsulfoksiidis naatriumkarbonaadi juuresolekul
Rf-väärtus: 0,64 (pöördfaasiga DC-valmisplaadid (Reversed Phase DC-Fertigplatte) (E.Merck)), atsetonitriil/vesi/ trifluoroäädikhape = 50:50:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 363 [M+H]+
Näide 2
(R)-1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
980 mg (R)-1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiinile 12 ml-s metüleenkloriidis lisati 3 ml trifluoroäädikhapet ja segati 2 tunni vältel toatemperatuuril. Seejärel lahjendati metüleenkloriidiga ja muudeti 1 M naatriumhüdroksiidiga leeliseliseks. Orgaaniline faas eemaldati, kuivatati ja tihendati veel kuivemaks.
Saagis: 680 mg (89% teoreetilisest)
Massispekter (ESI+): m/z = 347 [M+H]+
Rf-väärtus: 0,20 (alumiiniumoksiid, etüülatsetaat /metanool = 9:1)
Analoogselt näitega 2 saadi alljärgnevad ühendid:
(1) (S)-1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 347 [M+H]+
(2) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminoheksahüdroasepiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 361 [M+H]+
(3) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(4-aminoheksahüdroasepiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 361 [M+H]+
(4) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(cis-3-aminotsükloheksüül)ksantiinvesinikkloriid
Reaktsioon viidi läbi soolhappega.
1H-NMR (400 MHz, 6 mg 0,5 ml-s DMSO-d6-s, 30 °C): karakteersed signaalid 3,03 ppm (1H, m, H-1) ja 3,15 ppm (1H, m, H-3) juures
(5) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopropüül)ksantiin
Reaktsioon viidi läbi soolhappega.
Massispekter (ESI+): m/z = 306 [M+H]+
(6) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-4-metüülpiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 361 [M+H]+
(7) 1-metüül-3-(4-metoksübensüül)-7-bensüül-8-((S)-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 475 [M+H]+
Rf-väärtus: 0,38 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
(8) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-(2-aminoetüül)-N-etüülamino]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 335 [M+H]+
(9) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(piperidiin-4-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 332 [M+H]+
(10) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(trans-2-aminotsükloheksüül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 346 [M+H]+
(11) 1-metüül-3-heksüül-7-bensüül-8-((5)-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,18 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 439 [M+H]+
(12) 1-metüül-3-(2-hüdroksüetüül)-7-bensüül-8-((S)-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,19 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 399 [M+H]+
(13) 1-(2-fenüületüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((S)-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 437 [M+H]+
(14) 1-(2-fenüületüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((R)-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 437 [M+H]+
(15) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[2-(aminometüül)piperidiin-1-üül)]ksantiin
Rf-väärtus: 0,34 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 361 [M+H]+
(16) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(pürrolidiin-3-üül)amino]ksantiin
Saadi soolhappega dioksaanis
Rf-väärtus: 0,15 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahust 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 333 [M+H]+
(17) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-(piperidiin-3-üül)-N-metüülamino]ksantiin
Rf-väärtus: 0,44 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 361 [M+H]+
(18) 1-[2-(4-hüdroksüfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((S)-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Saadi tetrahüdrofuraanis/vees 50-80 °C juures
Rf-väärtus: 0,58 (pöördfaasiga DC-valmisplaadid (E.Merck), atsetonitriil/vesi/trifluoroäädikhape = 50:50:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 453 [M+H]+
(19) 1-[(metoksükarbonüül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((S)-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Sulamistemperatuur: 102-105 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 405 [M+H]+
(20) 1-[3-(metoksükarbonüül)propüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((S)-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,15 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 9:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 433 [M+H]+
(21) l-{2-[4-(etoksükarbonüül)fenüül]etüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((S)-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Sulamistemperatuur: 1-[2-144 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 509 [M+H]+
(22) 1-[2-(3-hüdroksüfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((S)-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Saadi tetrahüdrofuraanis/vees 80 °C juures
Sulamistemperatuur: 168-170 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 453 [M+H]+
(23) 1-[2-(metoksükarbonüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((S)-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,26 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 9:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 419 [M+H]+
(24) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(piperidiin-4-üül)amino]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 347 [M+H]+
Rf-väärtus: 0,25 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
(25) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(piperidiin-3-üül)amino]ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 347 [M+H]+
Rf-väärtus: 0,13 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 9:1)
(26) 1-fenüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 395 [M+H]+
(27) 1-fenüül-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,70 (alumiiniumoksiid, metüleenkloriid/metanool =19:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 409 [M+H]+
(28) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,16 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 7:3:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 451 [M+H]+
(29) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N(pürrolidiin-3-üül)-N-metüülamino]ksantiin
Rf-väärtus: 0,43 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 347 [M+H]+
(30) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminotsükloheksüül)ksantiin
Vastavalt NMR-spektri cis/trans-segu = 65:35)
Massispekter (ESI+): m/z = 346 [M+H]+
(31) 1,3-bis(2-fenüületüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,33 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 527 [M+H]+
(32) 1-(2-fenüületüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin Massispekter (ESI+): m/z = 423 [M+H]+
(33) 1-(2-fenüületüül)-3-tsüanometüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,31 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 462 [M+H]+
(34) 1-(2-fenüületüül)-3-[(metoksükarbonüül)metüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 495 [M+H]+
(35) 1-[2-(2-nitrofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,25 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/kontsentreeritud ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 482 [M+H]+
(36) 1-[2-(3,5-difluorfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Sulamistemperatuur: 162-163,5 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 473 [M+H]+
(37) 1-[2-(2-metoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 481 [M+H]+
(38) 1-[2-(tiofeen-3-üül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 457 [M+H]+
(39) 1-[2-(2,6-difluorfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,35 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 473 [M+H]+
(40) 1-[2-(4-metoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 481 [M+H]+
(41) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((S)-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 451 [M+H]+
(42) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((R)-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 451 [M+H]+
(43) 1-[2-(3,5-dimetüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,15 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 465 [M+H]+
(44) 1-(fenüülsulfanüülmetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,40 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 455 [M+H]+
(45) 1-(fenüülsulfinüülmetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,42 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 471 [M+H]+
(46) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(cis-2-aminotsüklopropüülamino)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 319 [M+H]+
Rf-väärtus: 0,55 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:0,1)
(47) 1-[2-(3-metoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,14 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 481 [M+H]+
(48) 1-[2-(4-metüülfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,35 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 465 [M+H]+
(49) 1-(2-metoksükarbonüül-2-propeen-1-üül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,30 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 431 [M+H]+
(50) 1-(2-fenüületüül)-3-(2-dimetüülaminoetüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,15 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 494 [M+H]+
(51) 1-(2-fenüületüül)-3-(2-propiin-1-üül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,71 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 80:20:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 461 [M+H]+
(52) 1-(2-fenüületüül)-3-((E)-2-fenüülvinüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,27 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 525 [M+H]+
(53) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(piperidiin-3-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 332 [M+H]+
(54) 1-(2-fenüületüül)-3-vinüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,26 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 449 [M+H]+
(55) 1-(3-okso-3-fenüülpropüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 465 [M+H]+
(56) 1-metüül-3-(2-fenüül-2-oksoetüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,30 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 451 [M+H]+
(57) 1-metüül-3-tsüanometüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,23 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 372 [M+H]+
(58) 1-metüül-3-(2-fenüületüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,20 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 437 [M+H]+
(59) 1-metüül-3-(2-dimetüülaminoetüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,14 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 80:20:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 404 [M+H]+
(60) 1-metüül-3-isopropüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Sulamistemperatuur: 115-117 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 375 [M+H]+
(61) 1-(2-hüdroksü-2-fenüületüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,20 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 453 [M+H]+
(62) 1-metüül-3-(2-tsüanoetüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Sulamistemperatuur: 146-149 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 386 [M+H]+
(63) 1-metüül-3-[2-(4-metoksüfenüül)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,34 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 467 [M+H]+
(64) 1-metüül-3-fenüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,38 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 409 [M+H]+
(65) 1-metüül-3-[2-(3-metoksüfenüül)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,35 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 467 [M+H]+
(66) 1-metüül-3-[2-(2-metoksüfenüül)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,31 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 467 [M+H]+
(67) 1-metüül-3-[2-(3-meüülfenüül)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,13 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 451 [M+H]+
(68) 1-metüül-3-[2-(4-metüülfenüül)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,16 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 95:5:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 451 [M+H]+
(69) 1-metüül-3-[2-(2-metüülfenüül)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,16 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 95:5:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 451 [M+H]+
(70) 1-metüül-3-[2-(2-fluorofenüül)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,35 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 455 [M+H]+
(71) 1-(2-oksopropüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin x trifluoroäädikhape
(produkt eraldati trifluoratsetaadina)
Massispekter (ESI+): m/z = 389 [M+H]+
(72) 1-metüül-3-(4-fenüülbutüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,36 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 465 [M+H]+
(73) 1-metüül-3-(3-fenüülpropüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,33 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 451 [M+H]+
(74) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(2-tsüanobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 498 [M+H]+
(75) 1-(2-fenüületüül)-3-metüül-7-(2-tsüanobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 484 [M+H]+
(76) 1-(3-metoksükarbonüül-2-propeen-1-üül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,35 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 80:20:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 431 [M+H]+
(77) 1-metüül-3-[2-(4-fluorofenüül)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,28 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 455 [M+H]+
(78) 1-metüül-3-[2-(3-fluorfenüül)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,35 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 455 [M+H]+
(79) 1-[2-(2,5-dimetoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,29 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 70:30:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 511 [M+H]+
(80) 1-[2-(4-fluorfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,35 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 80:20:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 469 [M+H]+
(81) 1-fenüülkarbonüülamino-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(Sisaldab lisandina 1-fenüülkarbonüülamino-7-(3-metüülbutüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiini)
Rf-väärtus: 0,26 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 80:20:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 438 [M+H]+
(82) 1-amino-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(Lisandina 1-amino-7-(3-metüülbutüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin)
Rf-väärtus: 0,22 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 80:20:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 334 [M+H]+
(83) 1-[2-(3-metaansulfonüüloksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 545 [M+H]+
(84) 1-[2-(3-allüüloksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 507 [M+H]+
(85) 1-{2-okso-2-[3-(2-propiin-1-üüloksü)fenüül]etüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 505 [M+H]+
(86) 1-(3-metoksükarbonüül-2-propeen-1-üül)-3-metüül-7-(2-tsüanobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 478 [M+H]+
(87) 1-(2-{3-[(metoksükarbonüül)metoksü]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 539 [M+H]+
(88) 1-[2-(3-tsüanometoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 506 [M+H]+
(89) 1-[2-(3-bensüüloksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 557 [M+H]+
(90) 1-[2-(3-fenüülsulfonüüloksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 607 [M+H]+
(91) 1-[2-(3-hüdroksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 467 [M+H]+
(92) 1-[(püridiin-2-üül)metüül]-3-metüül-7-(2-tsüanobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,20 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 471 [M+H]+
(93) 1-[2-(3-fenüüloksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 543 [M+H]+
(94) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-[(metoksükarbonüül)metüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,29 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 509 [M+H]+
(95) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(piperasiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,10 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 90:10)
Massispekter (ESI+): m/z = 437 [M+H]+
(96) 1-[2-(3-aminofenüül)-2-oksoerüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,25 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 80:20:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 466 [M+H]+
(97) 1-(2-{3-[bis(metaansulfonüül)amino]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,45 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 80:20:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 622 [M+H]+
(98) 1-[2-(2-bromo-5-dimetüülaminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 572, 574 [M+H]+
(99) 1-[2-(3-nitrofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 496 [M+H]+
(100) 1-[2-(3-metoksükarbonüülaminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 524 [M+H]+
(101) 1-[2-(3-atsetüülaminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 508 [M+H]+
(102) 1-[2-(3-{[(etoksükarbonüülamino)karbonüül] amino} fenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 581 [M+H]+
(103) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(homo-piperasiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,10 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 90:10)
Massispekter (ESI+): m/z = 451 [M+H]+
(104) 1-[2-(3-tsüanometüülaminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,35 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 80:20:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 505 [M+H]+
(105) 1,3 -dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(4-aminometüülpiperidiin-1-üül)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Sulamistemperatuur: 110-112 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 361 [M+H]+
(106) 1,3 -dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminometüülpiperidiin-1-üül)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Rf-väärtus: 0,48 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 361 [M+H]+
(107) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(trans-2-aminotsüklobutüülamino)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Rf-väärtus: 0,65 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 333 [M+H]+
(108) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-((S)-2-amino-1-metüületüül)-N-metüülamino]ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Sulamistemperatuur: 109,5-113 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 335 [M+H]+
(109) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-((R)-2-amino-1-metüületüül)-N-metüülamino]ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Rf-väärtus: 0,50 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 335 [M+H]+
(110) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[cis-N-(2-aminotsükloheksüül)-N-metüülamino]ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Rf-väärtus: 0,71 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 375 [M+H]+
(111) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(6-amino-[1,4]diasepaan-1-üül)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Rf-väärtus: 0,41 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 362 [M+H]+
(112) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8- [N-(2-amino-2-metüülpropüül)-N-metüülamino]ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Sulamistemperatuur: 156,5-159,5 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 349 [M+H]+
(113) 1-[(püridiin-2-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Sulamistemperatuur: 136-139,5 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 424 [M+H]+
(114) 1-[(tiasool-2-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Sulamistemperatuur: 124-127 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 430 [M+H]+
(115) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(trans-2-aminotsüklopentüülamino)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Rf-väärtus: 0,25 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 95:5:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 347 [M+H]+
(116) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-trans-3-aminotsükloheksüülamino)ksantiin (sisaldab lisandina umbes 25% cis-ühendit)
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Rf-väärtus: 0,16 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI-): m/z = 359 [M-H]-
(117) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(cis-2-aminotsükloheksüülamino)ksantiin (sisaldab lisandina umbes 21% /rafw-ühendit)
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Rf-väärtus: 0,21 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI-): m/z = 359 [M-H]-
(118) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(cis-2-aminotsüklopentüülamino)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Rf-väärtus: 0,25 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 95:5:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 347 [M+H]+
(119) 1-[(isokinoliin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Sulamistemperatuur: 146-149 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 474 [M+H]+
(120) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(cis-3-aminotsüklopentüülamino)-ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Sulamistemperatuur: 146-148 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 347 [M+H]+
(121) 1-[(benso[tertisotiasool-3-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Sulamistemperatuur: 129-131 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 480 [M+H]+
(122) 1-[(püridiin-3-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Rf-väärtus: 0,42 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 424 [M+H]+
(123) 1-[(püridiin-4-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Rf-väärtus: 0,48 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 424 [M+H]+
(124) 1-[(isoksasool-3-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Sulamistemperatuur: 124-127,5 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 414 [M+H]+
(125) 1-[(isokinoliin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((R)-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Rf-väärtus: 0,50 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = AIA [M+H]+
(126) 1-[(isokinoliin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((S)-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Massispekter (ESI+): m/z = AIA [M+H]+
(127) 1-[(1-naftüül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Rf-väärtus: 0,51 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = A73 [M+H]+
(128) 1-[(benso[d]isoksasool-3-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,20 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 9:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 464 [M+H]+
(129) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-3-metüülpiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,18 (silikageel, etüülatsetaat/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 465 [M+H]+
(130) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-3-metüülpiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,41 (alumiiniumoksiid, metüleenkloriid/metanool = 20:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 361 [M+H]+
(131) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-(2-amino-3-dimetüülamino-3-oksopropüül)-N-metüülamino]ksantiin x trifluoroäädikhape
Rf-väärtus: 0,31 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 40:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 392 [M+H]+
(132) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-(2,3-diamino-3-oksopropüül)-N-metüülamino]ksantiin x trifluoroäädikhape
Rf-väärtus: 0,28 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 40:10:l)
Massispekter (ESI+): m/z = 364 [M+H]+
(133) 1-[(aminokarbonüül)metüül)]-3-metüül-7-(2-tsüanobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Valmistatud l-tsüanometüül-3-metüül-7-(2-tsüanobensüül)-8-[3-(tert-butüüloksükarbonüülamino)piperidiin-1-üül]ksantiinist. Trifluoroäädikhappega töötlemisel eraldatakse kaitserühm ja hüdrolüüsitakse tsüanorühm amiidiks.
Rf-väärtus: 0,10 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 437 [M+H]+
(134) 1-[2-(3-metaansulfonüülaminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 544 [M+H]+
Rf-väärtus: 0,45 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/trietüülamiin = 90:10:0,1)
(135) 1-[2-(2-nitrofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 496 [M+H]+
(136) 1-[2-(2-aminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 466 [M+H]+
(137) 1-(2-{3-[(metüülamino)tiokarbonüülamino]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,30 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 80:20:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 539 [M+H]+
(138) 1-[2-(2-atsetüülaminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 508 [M+H]+
(139) 1-[(6-metüülpüridiin-2-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Sulamistemperatuur: 127,5-130 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 438 [M+H]+
(140) 1-[(isokinoliin-4-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Rf-väärtus: 0,40 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = AIA [M+H]+
(141) 1-[(1-metüül-1H-indasool-3-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Rf-väärtus: 0,31 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = All [M+H]+
(142) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{N-[2-amino-3-okso-3-(pürrolidiin-1-üül)propüül] -N-metüülamino}ksantiin
Sulamistemperatuur: 138 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 418 [M+H]+
(143) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-(2-amino-3-metüülamino-3-oksopropüül)-N-metüülamino]ksantiin
Rf-väärtus: 0,20 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 378 [M+H]+
(144) 1-(2-{3-[(metoksükarbonüül)metüülamino]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,29 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 80:20:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 538 [M+H]+
(145) 1-tsüanometüül-3-metüül-7-(2-tsüanobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Rf-väärtus: 0,60 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 9:2)
Massispekter (ESI+): m/z = 419 [M+H]+
(146) 1-[2-(2-hüdroksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin x trifluoroäadikhape
Massispekter (ESI+): m/z = 467 [M+H]+
(147) 1-[2-(2-metaansulfonüüloksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 545 [M+H]+
(148) 1-(2-{2-[(metoksükarbonüül)metoksü]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 539 [M+H]+
(149) 1-[2-(2-tsüanometoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 506 [M+H]+
(150) 1-(2-{3-[(dimetüülaminokarbonüül)metoksü]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,45 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/trietüülamiin = 80:20:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 552 [M+H]+
(151) 1-(2-{3-[(metüülaminokarbonüül)metoksü]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,55 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/trietüülamiin = 80:20:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 538 [M+H]+
(152) 1-(2-{3-[(aminokarbonüül)metoksü]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 524 [M+H]+
(153) 1-(2-{2-[bis(metaansulfonüül)amino]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 622 [M+H]+
(154) 1-metüül-3-[2-(4-metoksüfenüül)etüül]-7-(2-tsüanobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,35 (silikageel, metüleenkloriid/metanool = 9:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 514 [M+H]+
(155) 1-metüül-3-(2-fenüületüül)-7-(2-tsüanobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 484 [M+H]+
(156) 1-(2-{3-[(aminokarbonüül)amino]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 509 [M+H]+
(157) 1-(2-{3-[(dimetüülaminokarbonüül)amino]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 537 [M+H]+
(158) 1-metüül-3-((E)-2-fenüülvinüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,49 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 435 [M+H]+
(159) 1-(4-okso-4H-kromeen-3-üül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin x trifluoroäädikhape
Massispekter (ESI+): m/z = 477 [M+H]+
(160) 1-[(3-metüülpüridiin-2-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Rf-väärtus: 0,54 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 438 [M+H]+
(161) 1-[(5-metüülpüridiin-2-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Rf-väärtus: 0,35 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 438 [M+H]+
(162) 1-[(4-metüülpüridiin-2-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Rf-väärtus: 0,39 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 438 [M+H]+
(163) 1-[(kinoliin-4-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Rf-väärtus: 0,53 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = AIA [M+H]+
(164) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(endo-6-amino-2-asabitsüklo[2.2.2]okt-2-üül)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Sulamistemperatuur: 174-179 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 373 [M+H]+
(165) 1-[(kinoliin-8-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Sulamistemperatuur: 175-177 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 474 [M+H]+
(166) 1-[(5-nitroisokinoliin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Rf-väärtus: 0,47 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI4): m/z = 519 [M+H]+
(167) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(ekso-6-amino-2-asabitsüklo[2.2.2]okt-2-üül)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Rf-väärtus: 0,23 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 95:5:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 373 [M+H]+
(168) 1-[(2-okso-1,2-dihüdrokinoliin-4-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Rf-väärtus: 0,43 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 490 [M+H]+
(169) 1-[(5-aminoisokinoliin4-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Viidi läbi metüleenkloriidis isopropanoolse soolhappega (5-6M).
Rf-väärtus: 0,39 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 489 [M+H]+
(170) 1-[2-(3-tsüanofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,65 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 476 [M+H]+
(171) 1-[2-(3-aminosulfonüülfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,24 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 530 [M+H]+
(172) 1-[2-(3-aminokarbonüülfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,10 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 494 [M+H]+
(173) 1-(2-fenoksüetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 453 [M+H]+
(174) 1,3-dimetüül-2-tiokso-7-bensüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin x trifluoroäädikhape
Rf-väärtus: 0,50 (alumiiniumoksiid, metüleenkloriid/metanool = 20:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 385 [M+H]+
Näide 3
1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-metüülaminopiperidiin-1-üül)ksantiin
154 mg 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)-ksantiinile ja 0,032 ml formaldehüüdi vesilahusele (osatähtsusprotsent 37) 0,5 ml-s metanoolis lisati 24 mg naatriumborohüdriidi ja segati toatemperatuuril. Lisati veel kaks korda, iga kord 0,01 ml formaldehüüdi lahust ja 10 mg naatriumborohüdriidi ja segati veel toatemperatuuril. Reaktsioonisegule lisati 1 M naatriumhüdroksiidi ja ekstraheeriti korduvalt etüülatsetaadiga. Orgaanilised faasid ühendati, kuivatati ja tihendati. Jääk puhastati kromatografeerimisega alumiiniumoksiid-samba abil etüülatsetaadi/metanooliga.
Saagis: 160 mg (25% teoreetilisest)
Massispekter (ESI+): m/z = 361 [M+H]+
Rf-väärtus: 0,80 (alumiiniumoksiid, etüülatsetaat/metanool = 4:1)
Analoogselt näitega 3 saadi alljärgnev ühend:
(1) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-dimetüülaminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 375 [M+H]+
Rf-väärtus: 0,65 (alumiiniumoksiid, metüleenkloriid/metanool = 100:1)
Näide 4
(S)-1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-[(2-tsüanopürrolidiin-1-üül-karbonüülmetüül)amino]piperidiin-1-üül}ksantiin
Valmistati näites 1(4) toodud ühendi reaktsiooni viimisel (S)-l-(bromoatsetüül)-2-tsüanopürrolidiiniga tetrahüdrofuraanis trietüülamiini juuresolekul toatemperatuuril.
Sulamistemperatuur: 67-68 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 505 [M+Na]+
Näide 5
1-metüül-7-bensüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Valmistati 1-metüül-3-(2-trimetüülsilanüületoksümetüül)-7-bensüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiini töötlemisel trifluoroäädikhappega metüleenkloriidis toatemperatuuril
Massispekter (ESI+): m/z = 355 [M+H]+
Näide 6
1-metüül-3-karboksümetüül-7-bensüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Valmistati 1-metüül-3-[(metoksükarbonüül)metüül]-7-bensüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiini töötlemisel 1N naatriumhüdroksiidiga metanoolis
Sulamistemperatuur: 212-215 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 413 [M+H]+
Analoogselt näitega 6 saadi alljärgnevad ühendid:
(1) 1-karboksümetüül-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((S)-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,54 (pöördfaasiga DC-plaadid (E. Merck), atsetonitriil/vesi/trifluoroäädikhape = 50:50:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 391 [M+H]+
(2) l-(3-karboksüpropüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((S)-3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,42 (pöördfaasiga DC-plaadid (E. Merck), atsetonitriil/vesi/trifluoroäädikhape = 50:50:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 419 [M+H]+
(3) 1-[2-(4-karboksüfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((S)-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,42 (pöördfaasiga DC-plaadid (E. Merck), atsetonitriil/vesi/trifluoroäädikhape = 50:50:1)
Massispekter (ESI4): m/z = 481 [M+H]+
(4) 1-(2-karboksüetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((S)-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Sulamistemperatuur: 226-228 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 405 [M+H]+
(5) 1-(2-fenüületüül)-3-karboksümetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
Sulamistemperatuur: 228-235 °C
Massispekter (ESI+): m/z = 481 [M+H]+
Näide 7
1-[2-(3-aminofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Valmistati 1-[2-(3-mtrofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiini redutseerimisel jääga etanooli, vee ja jää-äädikhappe segus (10:5:1).
Rf-väärtus: 0,45 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 452 [M+H]+
Analoogselt näitega 7 saadi alljärgnevad ühendid:
(1) 1-[2-(2-aminofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,20 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 9:1:0,1)
Massispekter (ESI+): m/z = 452 [M+H]+
(2) 1,3-dimetüül-7-(3-aminobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Rf-väärtus: 0,20 (silikageel, metüleenkloriid/metanool/konts. ammoniaagi vesilahus = 90:10:1)
Massispekter (ESI+): m/z = 384 [M+H]+
(3) 1,3-dimetüül-7-(2-aminobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 384 [M+H]+
Näide 8
1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(1-aminopiperidiin-4-üül)ksantiin
Valmistati 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(1-nitrosopiperidiin-4-üül)ksantiini töötlemisel tsingiga äädikhappe ja vee segus (1:1,5) 80 °C juures
Massispekter (ESI+): m/z = 347 [M+H]+
Analoogselt näitega 8 saadi alljärgnev ühend:
(1) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(1-aminopiperidiin-3-üül)ksantiin
Massispekter (ESI+): m/z = 347 [M+H]+
Näide 9
1-(2-hüdroksüimino-2-fenüületüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((R)-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Valmistati 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((R)-3-aminopiperidiin-1-üül)kantiini reaktsiooni viimisega hüdroksüülamiin-vesinikkloriidiga kaaliumkarbonaadi juuresolekul etanoolis 85 °C juures.
Rf-väärtus: 0,54 (pöördfaasiga DC-plaadid (E. Merck), atsetonitriil/vesi/trifluoroäädikhape = 10:10:0,2)
Massispekter (ESI+): m/z = 466 [M+H]+
Näide 10
1-[2-(2-metaansulfonüülaminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
Valmistati 1-(2-{2-[bis(metaansulfonüül)amino]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiini töötlemisel 5 N naatriumhüdroksiidiga tetrahüdrofuraanis toatemperatuuril.
Massispekter (ESI+): m/z = 544 [M+H]+
Analoogselt ülaltoodud näidetega ja kirjandusest tuntud meetoditele saadi alljärgnevad ühendid:
(l) 7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(2) 1-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(3) 3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(4) l-etüül-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(5) 1-propüül-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)-ksantiin
(6) 1-(2-propüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)-ksantiin
(7) 1-butüül-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(8) 1-(2-butüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)-ksantiin
(9) 1-(2-metüülpropüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(10) 1-(2-propeen-1-üül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(11) 1-(2-propiin-1-üül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(12) 1-tsüklopropüülmetüül-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(13) 1-bensüül-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(14) 1-(2-fenüületüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(15) 1-(2-hüdroksüetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(16) 1-(2-metoksüetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(17) 1-(2-etoksüetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(18) 1-[2-(dimetüülamino)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(19) 1-[2-(dietüülamino)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(20) 1-[2-(pürrolidiin-1-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(21) 1-[2-(piperidiin-1-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(22) 1-[2-(morfoliin-4-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(23) 1-[2-(piperasiin-1-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(24) 1-[2-(4-metüülpiperasiin-1-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(25) 1-(3-hüdroksüpropüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(26) l-(3-metoksüpropüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(27) l-(3-etoksüpropüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(28) 1-[3-(dimetüülamino)propüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(29) 1-[3-(dietüülamino)propüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(30) l-[3-(pürrolidiin-1-üül)propüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(31) 1-[3-(piperidiin-1-üül)propüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(32) 1-[3-(morfoliin-4-üül)propüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(33) 1-[3-(piperasiin4-üül)propüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(34) 1-[3-(4-metüülpiperasiin-1-üül)propüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(35) l-(karboksümetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(36) 1-(metoksükarbonüülmetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(37) l-(etoksükarbonüülmetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(38) 1-(2-karboksüetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(39) 1-[2-(metoksükarbonüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(40) 1-[2-(etoksükarbonüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(41) 1-(aminokarbonüülmetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(42) 1-(metüülaminokarbonüülmetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(43) 1-(dimetüülaminokarbonüülmetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(44) l-(pürrolidiin-1-üülkarbonüülmetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(45) 1-(piperidiin-1-üülkarbonüülmetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(46) l-(morfoliin-4-üülkarbonüülmetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(47) 1-(tsüanometüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(48) 1-(tsüanoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(49) 1-metüül-3-etüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(50) 1-metüül-3-propüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)-ksantiin
(51) 1-metüül-3-(2-propüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(52) 1-metüül-3-butüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(53) 1-metüül-3-(2-butüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)-ksantiin
(54) 1-metüül-3-(2-metüülpropüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(55) 1-metüül-3-(2-propeen-1-üül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(56) 1-metüül-3-(2-propiin-1-üül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(57) 1-metüül-3-tsüklopropüülmetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(58) 1-metüül-3-bensüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)-ksantiin
(59) 1-metüül-3-(2-fenüületüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(60) 1-metüül-3-(2-hüdroksüetüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(61) 1-metüül-3-(2-metoksüetüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(62) 1-metüül-3-(2-etoksüetüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(63) 1-metüül-3-[2-(dimetüülamino)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(64) 1-metüül-3-[2-(dietüülamino)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(65) 1-metüül-3-[2-(pürrolidiin-1-üül)etüül]-7-(3-metüül-2-büteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(66) 1-metüül-342-(tertiperidiin-1-üül)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(67) 1-metüül-3-[2-(morfoliin-4-üül)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(68) 1-metüül-3-[2-(piperasiin-1-üül)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(69) 1-metüül-3-[2-(4-metüülpiperasiin-1-üül)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(70) 1-metüül-3-(3-hüdroksüpropüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(71) 1-metüül-3-(3-metoksüpropüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(72) 1-metüül-3-(3-etoksüpropüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(73) 1-metüül-3-[3-(dimetüülamino)propüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(74) 1-metüül-3-[3-(dietüülamino)propüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(75) 1-metüül-3-[3-(pürrolidiin-1-üül)propüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(76) 1-metüül-3-[3-(piperidiin-1-üül)propüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(77) 1-metüül-3-[3-(morfoliin-4-üül)propüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(78) 1-metüül-343-(piperasiin4-üül)propüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(79) 1-metüül-3-[3-(4-metüülpiperasiin4-üül)propüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(80) 1-metüül-3-(karboksümetüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(81) 1-metüül-3-(metoksükarbonüülmetüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(82) 1-metüül-3-(etoksükarbonüülmetüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(83) 1-metüül-3-(2-karboksüetüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(84) 1-metüül-3-[2-(metoksükarbonüül)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(85) 1-metüül-3-[2-(etoksükarbonüül)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(86) 1-metüül-3-(aminokarbonüülmetüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin- 1-üül)ksantiin
(87) 1-metüül-3-(metüülaminokarbonüülmetüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(88) 1-metüül-3-(dimetüülaminokarbonüülmetüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(89) 1-metüül-3-(pürrolidiin-1-üülkarbonüülmetüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(90) 1-metüül-3-(piperidiin-1-üülkarbonüülmetüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(91) 1-metüül-3-(morfoliin-4-üülkarbonüülmetüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(92) 1-metüül-3-(tsüanometüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(93) 1-metüül-3-(2-tsüanoetüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(94) 1,3,7-trimetüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(95) 1,3-dimetüül-7-etüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(96) 1,3-dimetüül-7-propüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(97) 1,3-dimetüül-7-(2-propüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(98) 1,3-dimetüül-7-butüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(99) 1,3-dimetüül-7-(2-butüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(100) 1,3-dimetüül-7-(2-metüülpropüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(101) 1,3-dimetüül-7-pentüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(102) 1,3-dimetüül-7-(2-metüülbutüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(103) 1,3-dimetüül-7-(3-metüülbutüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(104) 1,3 -dimetüül-7-(2,2-dimetüülpropüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(105) 1,3-dimetüül-7-tsüklopropüülmetüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(106) 1,3-dimetüül-7-[(1-metüültsüklopropüül)metüül]-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(107) 1,3-dimetüül-7-[(2-metüültsüklopropüül)metüül]-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(108) 1,3-dimetüül-7-tsüklobutüülmetüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(109)1,3-dimetüül-7-tsüklopentüülmetüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(110) 1,3-dimetüül-7-tsükloheksüülmetüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(111) 1,3-dimetüül-7-[2-(tsüklopropüül)etüül]-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(112) 1,3-dimetüül-7-(2-propeen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(113) 1,3-dimetüül-7-(2-metüül-2-propeen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(114) 1,3-dimetüül-7-(3-fenüül-2-propeen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(115) 1,3-dimetüül-7-(2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(116) 1,3-dimetüül-7-(4,4,4-trifluoro-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)-ksantiin
(117) 1,3-dimetüül-7-(3-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(118) 1,3-dimetüül-7-(2-kloro-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(119) 1,3-dimetüül-7-(2-bromo-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(120) 1,3-dimetüül-7-(3-kloro-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(121) 1,3 -dimetüül-7-(3-bromo-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(122) 1,3-dimetüül-7-(2-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(123) 1,3-dimetüül-7-(2,3-dimetüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(124) 1,3-dimetüül-7-(3-trifluorometüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)-ksantiin
(125) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-3-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(126) 1,3-dimetüül-7-[(2-metüül-1-tsüklopenteen-1-üül)metüül]-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(127) 1,3-dimetüül-7-(l-tsüklohekseen-1-üülmetüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)-ksantiin
(128) 1,3-dimetüül-7-[2-(1-tsüklopenteen-1-üül)etüül]-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)-ksantiin
(129) 1,3 -dimetüül-7-(2-propiin-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(130) 1,3-dimetüül-7-(3-butiin-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(131) 1,3-dimetüül-7-(4-fluorobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(132) 1,3-dimetüül-7-(2-klorobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(133) 1,3-dimetüül-7-(3-klorobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(134) 1,3-dimetüül-7-(4-klorobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(135) 1,3-dimetüül-7-(2-bromobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(136) 1,3-dimetüül-7-(3-bromobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(137) 1,3-dimetüül-7-(4-bromobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(138) 1,3-dimetüül-7-(2-metüülbensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(139) 1,3-dimetüül-7-(3-metüülbensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(140) 1,3-dimetüül-7-(4-metüülbensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(141)1,3-dimetüül-7-(2-metoksübensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(142) 1,3-dimetüül-7-(3-metoksübensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(143) 1,3-dimetüül-7-(4-metoksübensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(144) 1,3-dimetüül-7-(2-fenüületüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(145) 1,3-dimetüül-7-(3-fenüülpropüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(146) 1,3-dimetüül-7-(2-furanüülmetüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(147) 1,3-dimetüül-7-(3-furanüülmetüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(148) 1,3-dimetüül-7-(3-tienüülmetüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(149) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-metüülaminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(150) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-etüülaminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(151)1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-dimetüülaminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(152) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-dietüülaminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(153) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-[(2-hüdroksüetüül)amino]-piperidiin-1-üül}ksantiin
(154) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-[N-metüül-N-(2-hüdroksüetüül)-amino]piperidiin-1-üül}ksantiin
(155) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-[(3-hüdroksüpropüül)amino]-piperidiin-1-üül}ksantiin
(156) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-[N-metüül-N-(3-hüdroksü-propüül)amino]piperidiin-1-üül}ksantiin
(157) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-[(karboksümetüül)amino]-piperidiin-1-üül}ksantiin
(158) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-[(metoksükarbonüülmetüül)-amino]piperidiin-1-üül}ksantiin
(159) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-[(etoksükarbonüülmetüül)-amino]piperidiin-1-üül}ksantiin
(160) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-[N-metüül-N-(metoksü-karbonüülmetüül)amino]piperidiin-1-üül}ksantiin
(161) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-[N-metüül-N-(etoksükarbonüü1-metüül)amino]piperidiin-1-üül}ksantiin
(162) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-[(2-karboksüetüül)amino]-piperidiin-1-üül}ksantiin
(163) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-{[2-(metoksükarbonüül)etüül]-amino} piperidiin-1-üül)ksantiin
(164) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3- {[2-(etoksükarbonüül)etüül]-amino} piperidiin-1-üül)ksantiin
(165) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-{N-metüül-N-[2-(metoksü-karbonüül)etüül] amino} piperidiin-1-üül)ksantiin
(166) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-{N-metüül-N-[2-(etoksü-karbonüül)etüül]amino}piperidiin-1-üül)ksantiin
(167) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-[(aminokarbonüülmetüül)-amino]piperidiin-1-üül}ksantiin
(168) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-[(metüülaminokarbonüülmetüül)-amino]piperidiin-1-üül}ksantiin
(169) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-[(dimetüülaminokarbonüü1-metüül)amino]piperidiin-1-üül}ksantiin
(170) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-[(etüülaminokarbonüülmetüül)-amino]piperidiin-1-üül}ksantiin
(171) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-[(dietüülaminokarbonüülmetüül)-amino] piperidiin-1-üül}ksantiin
(172) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-[(pürrolidiin-1-üülkarbonüü1-metüül)amino] piperidiin-1-üül}ksantiin
(173) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-[(2-tsüanopürrolidiin-1-üül-karbonüülmetüül)amino]piperidiin-1-üül}ksantiin
(174) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-[(4-tsüanotiasolidiin-3-üül-karbonüülmetüül)amino]piperidiin-1-üül}ksantiin
(175) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-[(2-aminokarbonüülpürrolidiin-1-üülkarbonüülmetüül)amino]piperidiin-1-üül}ksantiin
(176) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-[(2-karboksüpürrolidiin-1-üül-karbonüülmetüül)amino]piperidiin-1-üül}ksantiin
(177) 1,3-dinietüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-[(2-metoksükarbonüülpürrolidiin-1-üülkarbonüülmetüül)amino]piperidiin-1-üül}ksantiin
(178) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-[(piperidiin-1-üülkarbonüü1-metüül)amino]piperidiin-1-üül}ksantiin
(179) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-[(morfoliin-4-üülkarbonüü1-metüül)amino]piperidiin-1-üül}ksantiin
(180) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(2-metüül-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(181) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-metüül-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(182) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(4-metüül-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(183) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(5-metüül-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(184) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(6-metüül-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(185) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(2-amino-8-asabitsüklo[3.2.1]okt-8-üül)ksantiin
(186) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(6-amino-2-asabitsüklo[2.2.2]okt-2-üül)ksantiin
(187) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminotsüklopentüül)ksantiin
(188) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-metüülaminotsükloheksüül)ksantiin
(189) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-etüülaminotsükloheksüül)ksantiin
(190) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-dimetüülaminotsükloheksüül)ksantiin
(191) 1,3 -dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-dietüülaminotsükloheksüül)ksantiin
(192) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(4-aminotsükloheksüül)ksantiin
(193) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(3-aminotsükloheksüül)amino]ksantiin
(194) 1,3 -dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(2-aminotsüklopentüül)amino]ksantiin
(195) 1,3 -dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(3-aminotsüklopentüül)amino]ksantiin
(196) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(2-aminotsüklobutüül)amino]ksantiin
(197) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(3-aminotsüklobutüül)amino]ksantiin
(198) 1,3-dimetüül-7-(3-metäül-2-buteen-1-üül)-8-[(2-aminotsüklopropüül)amino]ksantiin
(199) 1-[2-(4-hüdroksüfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(200) 1-[2-(3-fluoro-4-hüdroksüfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(201) 1-[2-(4-metoksüfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(202) 1-[2-(4-etoksüfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(203) 1-(2-{4-[(karboksümetüül)oksü]fenüül}etüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(204) 1-(2-{4-[(metoksükarbonüül)metüüloksü]fenüül}etüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(205) 1-[2-(3-hüdroksüfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(206) 1-[2-(2-fluoro-5-hüdroksüfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(207) 1-[2-(3-metoksüfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(208) l-{2-[3-(larboksümetüüloksü)fenüül]etüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(209) 1-(2-{3-[(etoksükarbonüül)metüüloksü]fenüül}etüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(210) 1-[2-(2-hüdroksüfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(211) 1-[2-(2-metoksüfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(212) 1-{2-[2-(karboksümetüüloksü)fenüül]etüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(213) 1-(2-{2-[metoksükarbonüül)metüüloksü]fenüül}etüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(214) 1-[2-(4-metüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(215) 1-[2-(4-hüdroksümetüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(216) 1-[2-(4-karboksüfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(217) l-{2-[4-(metoksükarbonüül)fenüül]etüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(218) 1-{2-[4-(karboksümetüül)fenüül]etüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(219) l-(2-{4-[(metoksükarbonüül)metüül]fenüül}etüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(220) 1-{2-[4-(2-karboksüetüül)fenüül]etüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(221) 1-(2-{4-[2-(metoksükarbonüül)etüül]fenüül}etüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(222) 1-[2-(3-metüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(223) 1-[2-(3-karboksüfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(224) 1-{2-[3-(etoksükarbonüül)fenüül]etüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(225) l-{2-[3-(karboksümetüül)fenüül]etüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(226) 1-(2-{3-[(metoksükarbonüül)metüül]fenüül}etüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(227) 1-{2-[3-(2-karboksüetüül)fenüül]etüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(228) 1-(2-{3-[2-(metoksükarbonüül)etüül]fenüül}etüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(229) 1-[2-(2-metüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(230) 1-[2-(2-karboksüfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(231) l-{242-(metoksükarbonüül)fenüm]etüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(232) 1-[2-(4-fluorofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(233) 1-[2-(4-klorofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(234) 1-[2-(4-bromofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(235) 1-[2-(4-tsüanofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(236) 1-[2-(4-trifluorometoksüfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(237) 1-[2-(4-metüülsulfanüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(238) 1-[2-(4-metüülsulfinüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(239) 1-[2-(4-memmsulfonüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(240) 1-[2-(4-trifluorometüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(241) 1-[2-(4-aminofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(242) 1-(2-{4-[(metüülkarbonüül)amino]fenüül}etüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(243) 1-(2-{44(metüülsulfonüiü)amino]fenüül}etüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(244) 1-[2-(3-nitrofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(245) 1-{2-[4-(aminokarbonüül)fenüül]etüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(246) 1-{244-(metüülaminokarbonüül)fenüül]etüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(247) 1-{2-[4-(dimetüülaminokarbonüül)fenüül]etüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(248) 1-{2-[4-(aminosulfonüül)fenüül]etüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(249) l-{2-[4-(metüülaminosiüfonüül)fenüül]etüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(250) 1-{2-[4-(dimetüülaminosulfonüül)fenüül]etüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(251) 1-(3-karboksüpropüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(252) 1-[3-(metoksükarbonüül)propüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(253) 1-[3-(etoksükarbonüül)propüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(254) 1-[2-(3,4-dimetüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(255) 1-[2-(2-fluoro-5-klorofenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(256) 1-[2-(3,5-dimetoksüfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(257) 1-[2-(naftaliin-2-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(258) 1-[2-(püridiin-3-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(259) 1-[4-fenüülbutüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(260) 1-metüül-3-(3-fenüülpropüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(261) 1-metüül-3-(3-karboksüpropüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(262) 1-metüül-3-[3-(metoksükarbonüül)propüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(263) 1-metüül-3-[3-(etoksükarbonüül)propüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(264) 1,3 -dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-1-metüülprop-1-üül)ksantiin
(265) 1,3 -dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-1,1 -dimetüülprop-1-üül)ksantiin
(266) 1,3 -dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-1-metüülbut-1-üül)ksantiin
(267) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[l -(2-aminoetüül)tsüklopropüül]ksantiin
(268) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[l-(aminometüül)tsüklopentüü1-metüül]ksantiin
(269) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[2-(aminometüül)tsüklopropüül]ksantiin
(270) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[2-(aminometüül)tsüklopentüül]ksantiin
(271) 1,3 -dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(2-aminotsüklopropüülmetüül)ksantiin
(272) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(piperidiin-3-üül)metüül]ksantiin
(273) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[2-(pürrolidiin-2-üül)etüül]ksantiin
(274) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-(2-aminoetüül)-N-etüülamino]-ksantiin
(275) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-(2-aminoetüül)-N-isopropüülamino]ksantiin
(276) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-(2-aminoetüül)-N-tsüklo-propüülamino]ksantiin
(277) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-(2-aminoetüül)-N-tsüklo-propüülmetüülamino]ksantiin
(278) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-(2-aminoetüül)-N-fenüü1-amino]ksantiin
(279) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-(2-aminoetüül)-N-bensüül-amino]ksantiin
(280) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-(2-amino-1-metüületüül)-N-metüülamino]ksantiin
(281) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-(2-aminoprop-1-üül)-N-metüülamino]ksantiin
(282) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-(2-amino-1-metüülprop-1-üül)-N-metüülamino]ksantiin
(283) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-(2-amino-2-metüülpropüül)-N-metüülamino]ksantiin
(284) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-(1-aminotsüklopropüülmetüül)-N-metüülamino]ksantiin
(285) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-2-aminotsüklopropüül)-N-metüülamino]ksantiin
(286) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-(2-aminotsüklobutüül)-N-metüülamino]ksantiin
(287) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-(2-aminotsüklopentüül)-N-metüülamino]ksantiin
(288) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-(2-aminotsükloheksüül)-N-metüülamino]ksantiin
(289) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{N-[(pürrolidiin-2-üül)metüül]-N-metüülamino}ksantiin
(290) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-(pürrolidiin-3-üül)-N-metüülamino]ksantiin
(291) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-(piperidiin-3-üül)-N-metüülamino]ksantiin
(292) 1-(2-fenüüloksüetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(293) 1-(2-fenüülsulfanüületüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(294) 1-(2-fenüülsulfinüületüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(295) 1-(2-fenümsulfonüületüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(296) 1-metüül-3-(2-okso-2-fenüületüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(297) 1-metüül-3-(2-oksopropüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(298) 1-metüül-3-fenüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)-ksantiin
(299) 1-metüül-3-tsüklopropüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(300) 1-[2-(3-fluorofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(301) 1-[2-(3-klorofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(302) 1-[2-(3-bromofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(303) 1-[2-(3-metüülfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(304) 1-[2-(3-trifluorometüülfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(305) 1-[2-(2-metüülfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(306) 1-[2-(3-metoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(307) 1-[2-(3-difluorometoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(308) 1-[2-(3-trifluorometoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(309) 1-[2-(3-etoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(310) 1-[2-(3-isopropüüloksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(311) 1-[2-(34süklopropüüloksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(312) 1-[2-(3-tsüklopentüüloksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)- 8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(313) 1-[2-(34süklopropüülmetoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(314) 1-{2-[3-(2,2,2-trifluoroetoksü)fenüül]-2-oksoetüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(315) 1-[2-(4-hüdroksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(316) 1-[2-(3-nitrofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(317) 1-[2-(3-aminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(318) 1-{2-[3-(metüülkarbonüülamino)fenüül]-2-oksoetüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(319) 1-{2-[3-(aminokarbonüülamino)fenüül]-2-oksoetüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(320) l-{2-[3-(metüülaminokarbonüülamino)fenüül]-2-oksoetüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(321) l-{2-[3-(dimetüülaminokarbonüülamino)fenüül]-2-oksoetüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(322) l-{2-[3-(metüülsulfonüülamino)fenüül]-2-oksoetüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(323) l-{2-[3-(aminosulfonüül)fenüül]-2-oksoetüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(324) 1-{2-[3-(metüülaminosulfonüül)fenüül]-2-oksoetüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(325) 1-{2-[3-(dimetüülaminosulfonüül)fenüül]-2-oksoetüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(326) 1-[2-(3-etinüülfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(327) 1-[2-(3-tsüanofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(328) 1-{2-[3-(aminokarbonüül)fenüül]-2-oksoetüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(329) 1-{2-[3-(metüülaminokarbonüül)fenüül]-2-oksoetüül} -3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(330) l-{2-[3-(dimetüülaminokarbonüül)fenüül]-2-oksoetüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(331) 1-{2-[3-(metüülsulfanüül)fenüül]-2-oksoetüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(332) 1-{2-[3-(metüülsulfinüül)fenüül]-2-oksoetüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(333) l-{2-[3-(metüülsulfonüül)fenüül]-2-oksoetüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(334) 1-[2-(3,5-dimetüülfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(335) 1-[2-(3,5-dimetoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(336) 1-[2-(3-fluoro-5-metüülfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(337) 1-[2-(püridiin-3-üül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(338) 1-[2-(furaan-2-üül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(339) 1-[2-(tiofeen-2-üül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(340) 1-[2-(tiasool-2-üül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(341) 1-[2-(tiasool-5-üül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(342) 1-[2-(tiasool-4-üül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(343) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(344) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-[(1-tsüklopenteen-1-üül)metüül]-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(345) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-[(2-metüül-1-tsüklopenteen-1-üül)metüül]-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(346) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(2-butiin-1-üül)metüül]-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(347) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-tsükloheksüül)ksantiin
(348) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-(2-aminoetüül)-N-metüülamino]ksantiin
(349) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(piperasiin-1-üül)ksantiin
(350) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(homo-piperasiin-1-üül)ksantiin
(351) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(4-aminometüülpiperidiin-1-üül)ksantiin
(352) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminometüülpiperidiin-1-üül)ksantiin
(353) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(2-aminotsükloheksüülamino)ksantiin
(354) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-3-metüülpiperidiin-1-üül)ksantiin
(355) 1-(2-fenüül-2-hüdroksüiminoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(356) 1-(2-fenüül-2-metoksüiminoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(357) 1-(2-oksopropüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(358) 1-(2-oksobutüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(359)l-(3-metüül-2-oksobutüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(360) 1-(2-tsüklopropüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(361) 1-(2-tsükloheksüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(362) l-(3-dimetüülamino-2,3-dioksopropüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(363) l-[3-(piperidiin-1-üül)-2,3-dioksopropüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(364) 1-(2-fenüül-2-hüdroksüetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(365) 1-(2-fenüül-2-hüdroksüpropüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(366) 1-(2-fenüül-2-metoksüetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(367) 1-[(isokinoliin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(368) 1-[(kinasoliin-4-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(369) 1-[(püridiin-2-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(370) 1-[(5-metüülisoksasool-3-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(371) 1-[(oksasool-2-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(372) 1-[(tiasool-2-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(373) 1-[(1H-indasool-3-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(374) 1-[(1-metüül- li/-indasool-3-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(375) 1-[(benso[d]isoksasool-3-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(376) 1-[(benso[d]isotiasool-3-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(377) 1-[(5-fluorobenso[df]isotiasool-3-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(378) 1-[(5-fluorobenso[d]isoksasool-3-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(379) 1-[(5-metüülbenso[d]isoksasool-3-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(380) 1-[(5-metüülbenso[d]isotiasool-3-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(381) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-iminopiperasiin-1-üül)ksantiin
(382) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(6-amino[ 1,4]diasepaan-1-üül)ksantiin
(383) 1-(2-tsükloheksüületüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(384) 1-[2-(2-difluorometoksüfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(385) 1-[2-(2-difluorometoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(386) 1-[2-(2-trifluorometoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(387) 1-[2-(indaan-4-üül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(388) 1-[2-(benso[1,3]dioksool-4-üül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(389) 1-[2-(2,2-difluorobenso[1,3]dioksool-4-üül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(390) 1-[2-(naftüül-1-üül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(391) 1-[2-(2-isopropüülfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(392) 1-[2-(2-tsüklopropüülfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(393) 1-[2-(2-tsüklopentüülfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(394) 1-[2-(2-fenüülfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(395) 1-[2-(24süklopentüülmetoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(396) 1-(3-fenüül-2-oksopropüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(397) 1-(3-fenüül-3-oksopropüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(398) 1-metüül-3-tsüklopentüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(399) 1-metüül-3-tsükloheksüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(400) 1-metüül-3-(2-tsüklopropüületüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(401) 1-metüül-3-(2-tsükloheksüületüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(402) 1-metüül-3-(4-fluorofenüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(403) 1-metüül-3-(4-metüülfenüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(404) 1-metüül-3-(4-trifluorometüülfenüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(405) 1-metüül-3-(3-metoksüfenüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(406) 1-metüül-3-(3-difluorometoksüfenüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(407) 1-metüül-3-[2-(3-fluorofenüül)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(408) 1-metüül-3-[2-(3-metüülfenüül)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(409) 1-metüül-3-[2-(4-metoksüfenüül)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(410) 1-metüül-3-[2-(4-trifluorometoksüfenüül)etüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(411) 1-metüül-3-[2-(4-trifluorometoksüfenüül)-2-oksoetüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(412) 1-metüül-3-[2-(4-metoksüfenüül)-2-oksoetüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(413) 1-metüül-3-[2-(4-hüdroksüfenüül)-2-oksoetüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(414) 1-metüül-3-[2-(3-klorofenüül)-2-oksoetüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(415) 1-metüül-3-[2-(püridiin-3-üül)-2-oksoetüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(416) 1-metüül-3-[2-(tiofeen-2-üül)-2-oksoetüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(417) 1-metüül-343-metüül-2-oksobutüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(418) 1-metüül-3-(2-tsüklopentüül-2-oksoetüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(419) 1-metüül-3-(2-fenüüloksüetüül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(420) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(4-fluorofenüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(421) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-trifluorometüülfenüül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(422) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metoksüfenüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(423) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-difluorometoksüfenüül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(424) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-trifluorometoksüfenüül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(425) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(4-amino-2-asabitsüklo[3.2.1]okt-2-üül)ksantiin
(426) 1-[2-(2-metüülaminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(427) 1-{2-[2-(N-tsüanometüül-N-metüülamino)fenüül]-2-oksoetüül} -3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(428) 1-[2-(2-tsüanometüülaminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(429) 1-(2-{2-[(metoksükarbonüül)metüülamino]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(430) 1-[2-(2-metüülsulfonüülaminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(431) 1-(2-{3-[(metoksükarbonüül)metüülamino]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(432) 1-[2-(3-metüülaminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(433) 1-{2-[3-(N-tsüanometüül-N-metüülamino)fenüül] -2-oksoetüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(434) 1-(2-{3-[(dimetüülamino)sulfonüülamino]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(435) 1-(2-{3-[(morfoliin-4-üül)sulfonüülamino]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(436) 1-[2-(3-aminosulfonüülaminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(437) 1-[2-(3-etüülsulfonüülaminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(438) 1-[2-(3-isopropüülsulfonüülaminofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(439) l-{2-[3-(2-oksoimidasolidiin4-üül)fenüül]-2-oksoetüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(440) l-{2-[3-(3-metüül-2-oksoimidasolidiin-1-üül)fenüül]-2-oksoetüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(441) l-{243-(3-metüül-2,5-dioksoimidasolidiin-1-üül)fenüül]-2-oksoetüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(442) l-{2-[3-(3-metüül-2,4-dioksoimidasolidiin-1-üül)fenüül]-2-oksoetüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(443) 1-[(2-okso-1,2-dihüdrokinoliin-4-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(444) 1-[(1-metüül-2-okso-1,2-dihüdrokinoliin-4-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(445) 1-[(2-okso-1,2-dihüdrokinasoliin-4-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(446) 1-[(1-metüül-2-okso-1,2-dihüdrokinasoliin-4-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(447) 1-[(2-tsüanonaftaliin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(448) 1-[(6-tsüanonaftaliin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(449) 1-[(5-tsüanonaftaliin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(450) 1-[(8-metüülisokinoliin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(451) 1-[(5-tsüanoisokinoliin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(452) 1-[(5-aminokarbonüülisokinoliin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(453) 1-[(5-aminosulfonüülisokinoliin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(454) 1-[(5-metüülsulfonüülisokinoliin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(455) 1-[(5-metüülsulfonüülaminoisokinoliin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(456) 1-[(5-metoksüisokinoliin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(457) 1-[(6-metoksüisokinoliin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(458) 1-[(7-metüülsulfonüülaminoisokinoliin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(459) 1-[(7-tsüanoisokinoliin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(460) 1-[(7-aminokarbonüülisokinoliin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(461) 1-[2-(2-hüdroksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(462) 1-[2-(2-tsüanometoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(463) 1-(2-{2-[(metoksükarbonüül)metoksü]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(464) 1-[2-(2-allüüloksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(465) 1-(2-{3-[(aminokarbonüül)metoksü]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(466) 1-(2-{3-[(metüülaminokarbonüül)metoksü]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(467) 1-(2-{3-[(dimetüülaminokarbonüül)metoksü]fenüül}-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(468) 1-[2-(3-{[(morfoliin-4-üül)karbonüül]metoksü}fenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(469) 1-[2-(3-karboksümetoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(470) 1-[2-(3-metüülsulfanüülmetoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(471) 1-[2-(3-metüülsulfinüülmetoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidün-1-üül)ksantiin
(472) 1-[2-(3-metüülsulfoüülmetoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(473) 1-[2-(2-okso-2,3-dihüdrobensooksasool-4-üül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(474) 1-[2-(2-okso-2,3-dihüdro-17/-bensoimidasool-4-üül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(475) 1-[2-(1-metüül-2-okso-2,3-dihüdro-1H-bensoimidasool-4-üül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(476) 1-[2-(1,3-dimetüül-2-okso-2,3-dihüdro-1H-bensoimidasool-4-üül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(477) 1-[2-(1H-bensoimidasool-4-üül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(478) 1-[2-(2-metüül-1H-bensoimidasool-4-üül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(479) 1-[2-(bensooksasool-4-üül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(480) 1-[2-(2-metüülbensooksasool-4-üül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(481) 1-[2-(3-okso-3,4-dihüdro-2H-benso[1,4]oksasiin-5-üül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(482) 1-[2-(benso[1,3]dioksool-4-üül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(483) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-3-aminokarbonüülpiperidiin-1-üül)ksantiin
(484) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-4-aminokarbonüülpiperidiin-1-üül)ksantiin
(485) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-3-metüülaminokarbonüülpiperidiin-1-üül)ksantiin
(486) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-3-dimetüülaminokarbonüülpiperidiin-1-üül)ksantiin
(487) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-amino-3-[(pürrolidiin-1-üül)karbonüül]piperidiin-1-üül}ksantiin
(488) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-amino-3-[(2-tsüanopürrolidiin-1-üül)karbonüül]piperidiin-1-üül}ksantiin
(489) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-amino-3-[(tiasolidiin-3-üül)karbonüül]piperidiin-1-üül}ksantiin
(490) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-{3-amino-3-[(4-tsüanotiasolidiin-3-üül)karbonüül]piperidiin-1-üül}ksantiin
(491) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(5-amino-6-oksopiperidiin-3-üül)ksantiin
(492) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteön-1-üül)-8-(5-amino-1-metüül-6-oksopiperidiin-3-üül)ksantiin
(493) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-4-hüdroksüpiperidiin-1-üül)ksantiin
(494) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-4-metoksüpiperidiin-1-üül)ksantiin
(495) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-5-hüdroksüpiperidiin-1-üül)ksantiin
(496) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(5-amino-2-oksopiperidiin-1-üül)ksantiin
(497) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-2-oksopiperidiin-1-üül)ksantiin
(498) 1-(1-metoksükarbonüül-1-fenüülmetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(499) 1-(1-karboksü-1-fenüülmetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(500) 1-(1-aminokarbonüül-1-fenüülmetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(501) 1-(1-metoksükarbonüül-2-fenüületüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(502) 1-(1-karboksü-2-fenüületüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(503) 1-(1-aminokarbonüül-2-fenüületüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(504) 1-[(bensofuraan-2-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(505) 1-[(2,3-dihüdrobensofuraan-2-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(506) 1-[2-(2-amino-3-tsüanofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(507) 1-[2-(2-amino-3-fluorofenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(508) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-(tetrahüdrofuraan-3-üül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(509) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-(tetrahüdropüraan-4-üül)-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(510) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-[(tetrahüdrofuraan-2-üül)metüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(511) 1-(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-[(tetrahüdropüraan-4-üül)metüül]-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(512) 1-metüül-3-[2-(4-dimetüülaminofenüül)etüül]-7-(2-tsüanobensüül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin
(513) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-1-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(514) 1-(1,4-diokso-1,4-dihüdronafitaleen-2-üül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(515) 1-(4-okso-4H-kromeen-3-üül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(516) 1-(1-oksoindaan-2-üül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(517) 1-(1-metüül-2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(518) 1-[-okso-2-(-okso-3,4-dihüdro-2H-benso[1,4]oksasiin-8-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(519) 1-[2-okso-2-(4-metüül-3-okso-3,4-dihüdro-2H-benso[1,4]oksasiin-8-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(520) 1-[(tsinnoliin-4-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(521) 1-[(2-okso-2H-kromeen-4-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(522) 1-[(1-okso-1,2-dihüdroisokinoliin-4-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(523) 1-[(2-metüül-1-okso-1,2-dihüdroisokinoliin-4-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(524) 1-[(4-okso-3,4-dihüdroftalasiin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(525) 1-[(3-metüül-4-okso-3,4-dihüdroftalasiin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(526) 1-[([1,5]naftüridiin-4-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(527) 1-[([1,7]naftüridiin-8-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(528) 1-[(kinoliin-2-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(529) 1-[(isokinoliin-3-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(530) l-{2-okso-2-[3-(2-oksotetrahüdropürimidiin-1-üül)fenüül]etüül}-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin
(531) 1 - {2-okso-2- [3 -(3-metüül-2-oksotetrahüdropürimidiin-1-üül)fenüül] etüül} -3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1 -üül)ksantiin
Näide 11
Draþeed, mis sisaldavad 75 mg toimeainet
Draþeesüdamiku koostis:
Toimeaine 75,0 mg
Kaltsiumfosfaat 93,0 mg
Maisitärklis 35,5 mg
Polüvinüülpürrolidoon 10,0 mg
Hüdroksüpropüülmetüültselluloos 15,0 mg
Magneesiumstearaat 1,5 mg
230,0 mg
Valmistamine:
Toimeaine segati kaltsiumfosfaadi, maisitärklise, polüvinüülpürrolidooni, hüdroksüpropüülmetüültselluloosi ja poole antud magneesiumstearaadi kogusega. Tablettimismasinal valmistati umbes 13 mm läbimõõduga pressitud tooted, mis suruti vastava seadmega läbi 1,5 mm avadega sõela ja segati ülejäänud koguse magneesiumstearaadiga. Sellest granulaadist pressiti tablettimismasinal soovitud kujuga tabletid.
Südamiku mass: 230 mg
Stants: 9 mm, kumer
Selliselt saadud draþeede tuumad kaeti õhukese kilega, mis põhiliselt koosneb hüdroksüpropüülmetüültselluloosist. Valmis kilekattega draþeedele anti läige mesilasvahaga. Draþee mass: 245 mg
Näide 12
Tabletid, mis sisaldavad 100 mg toimeainet
Koostis:
1 tablett sisaldab:
Toimeaine 100,0 mg
Piimasuhkur 80,0 mg
Maisitärklis 34,0 mg
Polüvinüülpürrolidoon 4,0 mg
Magneesiumstearaat 2.0 mg
220,0 mg
Valmistamismeetod:
Toimeaine, piimasuhkur ja tärklis segati ning niisuti polüvinüülpürrolidooni vesilahusega ühtlaselt. Pärast niiske massi sõelumist (silmaava 2,0 mm) ja restidega kuivatuskapis kuivatamist 50 °C juures sõeluti uuesti (silmaava 1,5 mm) ja lisati määrdeainet. Pressimiseks valmis segust valmistati tabletid. Tableti mass: 220 mg
Läbimõõt: 10 mm, tasapinnaline kahel pool oleva fassetiga ja omab ühel küljel poolitusjoont.
Näide 13
Tabletid, mis sisaldavad 150 me toimeainet
Koostis:
1 tablett sisaldab:
Toimeaine 150,0 mg
Piimasuhkru pulber 89,0 mg
Maisitärklis 40,0 mg
Kolloidne silikageelhape 10,0 mg
Polüvinüülpürrolidoon 10,0 mg
Magneesiumstearaat 1,0 mg
300,0 mg
Valmistamine:
Piimasuhkuru, maisitärklise ja ränihappega segatud toimeaine niisutati polüvinüülpürrolidooni 20%-lise vesilahusega ja suruti läbi 1,5 mm avadega sõela.
45 °C juures kuivatatud graanulid suruti veelkord läbi sellesama sõela ja segati etteantud magneesiumstearaadi kogusega. Segust pressiti tabletid.
Tableti mass: 300 mg
Stants: 10 mm, lame
Näide 14
Kõvaþelatiinkapslid, mis sisaldavad 150 mg toimeainet
1 kapsel sisaldab:
Toimeaine 150,0 mg
Maisitärklis (kuivatatud) ca 180,0 mg
Piimasuhkru pulber ca 87,0 mg
Magneesiumstearaat 3,0 mg
ca 420,0 mg
Valmistamine:
Toimeaine segati abiainetega, sõeluti läbi 0,75 mm avadega sõela ja segati sobivas seadmes homogeenseks seguks. Lõppseguga täideti kõvad þelatiinikapslid suurusega 1.
Kapsli täidis: ca 320 mg
Kapsli ümbris: kõva þelatiinkapsel suurusega 1.
Näide 15
Ravimküünlad, mis sisaldavad 150 mg toimeainet
1 Ravimküünla koostis:
Toimeaine 150,0 mg
Polüetüleenglükool 1500 550,0 mg
Polüetüleenglükool 6000 460,0 mg
Polüoksüetüleensorbitaanmonostearaat 840,0 mg
2000,0 mg
Valmistamine
Pärast suposiidimassi sulatamist segati selles toimeaine kui homogeense massi saamiseni ja sulas olekus mass valati eelnevalt jahutatud vormidesse.
Näide 16
Suspensioon, mis sisaldab 50 mg toimeainet
100 ml suspensiooni koostis:
Toimeaine 1,00 g
Karboksümetüültselluloosi Na-sool 0,10 g
p-hüdroksübensoehappemetüülester 0,05 g
p-hüdroksübensoehappepropüülester 0,01 g
Roosuhkur 10,00 g
Glütseriin 5,00 g
70%-line sorbiidilahus 20,00 g
Aroomiained 0,30 g
Destilleeritud vesi ad 100 ml
Valmistamine:
Destilleeritud vesi kuumutati kuni 70 °C. Selles lahustati segamise teel p-hüdroksü-bensoehappemetüülester ja -propüülester, samuti glütseriin ning karboksümetüültselluloosi naatriumisool. Segu jahutati toatemperatuurile ja lisati toimeaine, samal ajal segades, ning dispergeeriti homogeense segu saamiseni. Pärast suhkru, sorbiidilahuse ja amoomiainete lisamist ning lahustumist eemaldatakse suspensioonist segamise teel õhk. 5 mg suspensiooni sisaldab 50 mg toimeainet.
Näide 17
Ampullid, mis sisaldavad 10 mg toimeainet
Koostis:
Toimeaine 10,0 mg
0,01 n vesinikkloriidhape s.q.
bidestilleeritud vesi ad 2,0 ml
Valmistamine:
Toimeaine lahustati nõutavas koguses 0,01 n HCl-s, keedusoola lisamisega tagati isotoonilisus, steriliseeriti filtrimisega ja pandi 2 ml ampullidesse.
Näide 18
Ampullid, mis sisaldavad 50 mg toimeainet
Koostis:
toimeaine 50,0 mg
0,01 n vesinikkloriidhape s.q.
bidestilleeritud vesi ad 10,0 ml
Valmistamine:
Toimeaine lahustati nõutavas koguses 0,01 n HCl-is, isotoonilisuse tagamiseks lisati keedusoola, steriliseeriti filtrimisega ja pandi 10 ml ampullidesse.

Claims (26)

1. Ühendid üldvalemiga (I), kus R1 on C1-8-alküülrühm, C3-8-alkenüülrühm, C3-4-alkenüülrühm, mis on asendatud C1-2-alküüloksükarbonüül-, aminokarbonüül-, C1-3-alküülaminokarbonüül-, di(C1-3-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-4-üülkarbonüülrühmaga, C3-8-alkinüülrühm, rühmaga Ra asendatud C1-6-alküülrühm, kus Ra on C3-7-tsükloalküül-, heteroarüül-, tsüano-, karboksüül-, C1-3-alküüloksü-karbonüül-, aminokarbonüül-, C1-3-alküülaminokarbonüül-, di(C1-3-alküül)-aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül-, morfoliin-4-üülkarbonüül-, piperasiin-1-üülkarbonüül-, 4-metüülpiperasiin-1-üülkarbonüül- või 4-etüülpiperasiin-1-üülkarbonüülrühm, fenüülrühmaga asendatud C1-6-alküülrühm, kusjuures fenüültsükkel on asendatud rühmadega R10 kuni R14 ja R10 on vesinikuaatom, fluori- kloori-, broomi- või joodiaatom, C1-4-alküül-, hüdroksüül- või C1-3-alküüloksürühm, nitro-, amino-, C1-3-alküülamino-, di(C1-3-alküül)amino-, tsüano-C1-3-alküül-amino-, [N-(tsüano-C1-3-alküül)-N-C1-3-alküülamino]-, C1-3-alkoksükarbonüül-C1-3-alküülamino-, pürrolidiin-1-üül-, piperidiin-1-üül-, morfoliin-4-üül-, piperasiin-1-üül- või 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üülrühm, C1-3-alküülkarbonüülamino-, arüülkarbonüülamino-, arüül-C1-3-alküülkarbonüülamino-, C1-3-alküüloksükarbonüülamino-, aminokarbonüülamino-, C1-3-alküülaminokarbonüülamino-, di(C1-3-alküül)aminokarbonüülamino-, pürrolidiin-1-üülkarbonüülamino-, piperidiin-1-üülkarbonüülamino-, morfoliin-4-üül-karbonüülamino-, piperasiin-1-üülkarbonüülamino- või 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üülkarbonüülamino-, C1-3-alküülsulfonüülamino-, bis(C1-3-alküülsulfonüül)-amino-, aminosulfonüülamino-, C1-3-alküülaminosulfonüülamino-, di(C1-3-alküül)aminosulfonüülamino-, pürrolidiin-1-üülsulfonüülamino-, piperidiin-1-üülsulfonüülamino-, morfoliin-4-üülsulfonüülamino-, piperasiin-1-üülsulfonüülamino- või 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üülsulfonüülamino-, (C1-3-alküülamino)tiokarbonüülamino-, (C1o-alküüloksükarbonüülamino)karbonüülamino-, arüülsulfonüülamino- või arüül-C1-3-alküülsulfonüülaminorühm, N-(C1-3-alküül)-C1-3-alküülkarbonüülamino-, N-(C1-3-alküül)arüülkarbonüülamino-, N-(C1-3-alküül)arüül-C1-3-alküülkarbonüülamino-, N-(C1-3-alküül)-C1-3-alküüloksükarbonüülamino-, N-(aminokarbonüül)-C1-3-alküülamino-, N-(C1-3-alküülaminokarbonüül)-C1-3-alküülamino-, N-[di(C1-3-alküül)aminokarbonüül]-C1-3-alküülamino-, N-(C1-3-alküül)-C1-3-alküülsulfonüülamino-, N-(C1-3-alküül)-arüülsulfonüülamino- või N-(C1-3-alküül)arüül-C1-3-alküülsulfonüülaminorühm, 2-oksoimidasolidiin-1-üül-, 2,4-dioksoimidasolidiin-1-üül-, 2,5-diokso-imidasolidiin-1-üül- või 2-oksoheksahüdropürimidiin-1-üülrühm, kus asendis 3 olev lämmastikuaatom võib alati olla asendatud metüül- või etüülrühmaga, tsüano-, karboksü-, C1-3-alküüloksükarbonüül-, aminokarbonüül-, C1-3-alküül-aminokarbonüül-, di(C1-3-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül-, morfoliin-4-üülkarbonüül-, piperasiin-1-üülkarbonüül- või 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üülkarbonüülrühm, C1-3-alküülkarbonüül- või arüülkarbonüülrühm, karboksü-C1-3-alküül-, C1-3-alküüloksükarbonüül-C1-3-alküül-, tsüano-C1-3-alküül-, aminokarbonüül-C1-3-alküül-, C1-3-alküülaminokarbonüül-C1-3-alküül-, di(C1-3-alküül)aminokarbonüül-C1-3-alküül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküül-, piperidiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküül-, morfoliin-4-üülkarbonüül-C1-3-alküül-, piperasiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküül- või 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üülkarbonüül-C1-3 -alküülrühm, karboksü-C1-3-alküüloksü-, C1-3-alküüloksükarbonüül-C1-3-alküüloksü-, tsüano-C1-3-alküüloksü-, aminokarbonüül-C1-3-alküüloksü-, C1-3-alküülaminokarbonüül-C1-3-alküüloksü-, di(C1-3-alküül)aminokarbonüül-C1-3-alküüloksü-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksü-, piperidiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksü-, morfoliin-4-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksü-, piperasiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksü- või 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksürühin, hüdroksü-C1-3-alküül-, C1-3-alküüloksü-C1-3-alküül-, amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül-, di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküül-, pürrolidiin-1-üül-C1-3-alküül-, piperidiin-1-üül-C1-3-alküül-, morfoliin-4-üül-C1-3-alküül-, piperasiin-1-üül-C1-3-alküül-, 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üül-C1-3-alküülrühm, hüdroksü-C1-3-alküüloksü-, C1-3-alküüloksü-C1-3-alküüloksü-, C1-3-alküülsulfanüül-C1-3-alküüloksü-, C1-3-alküülsulfinüül-C1-3-alküüloksü-, C1-3-alküülsulfonüül-C1-3-alküüloksü-, amino-C1-3-alküüloksü-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküüloksü-, di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alk1iüloksü-, pürrolidiin-1-üül-C1-3-alküüloksü-, piperidiin-1-üül-C1-3-alküüloksü-, morfoliin-4-üül-C1-3-alküüloksü-, piperasiin-1-üül-C1-3-alküüloksü-, 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üül-C1-3-alküüloksürühm, merkapto-, C1-3-alküülsulfanüül-, C1-3-alküsulfinüül-, C1-3-alküülsulfonüül-, C1-3-alküülsulfonüüloksü-, arüülsulfonüüloksü-, trifluorometüülsulfanüül-, trifluorometüülsulfinüül- või trifluorometüülsulfonüülrühm, sulfo-, aminosulfonüül-, C1-3-alküülaminosulfonüül-, di(C1-3-alküül)aminosulfonüül-, pürrolidiin-1-üülsulfonüül-, piperidiin-1-üülsulfonüül-, morfoliin-4-üülsulfonüül-, piperasiin-1-üülsulfonüül- või 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üülsulfonüülrühm, 1 kuni 3 fluoriaatomiga asendatud metüül- või metoksürühm, 1 kuni 5 fluoriaatomiga asendatud etüül- või etoksürühm, C2-4-alkenüül- või C2-4-alkinüülrühm, C3-4-alkenüüloksü- või C3-4-alkinüüloksürühm, C3-6-tsükloalküül- või C3-6-tsükloalküüloksürühm, C3-6-tsükloalküül-C1-3-alküül- või C3-6-tsükloalküül-C1-3-alküüloksürühm või arüül-, arüüloksü-, arüül-C1-3-alküül- või arüül-C1-3-alküüloksürühm, R11 ja R12, mis on ühesugused või erinevad, on kas vesinikuaatom, fuori-, kloori-, broomi- või joodiaatom, C1-3-alküül-, trifluorometüül-, hüdroksüül- või C1-3-alküüloksürühm või tsüanorühm või R11 koos R12-ga, juhul kui nad on seotud kõrvalolevate süsinikuaatomitega, tähendavad ka metüleendioksü-, difluorometüleendioksü- või hargnemata ahelaga C3-5-alküleenrühma ja R13 ja R14 , mis on ühesugused või erinevad, on kas vesinikuaatom, fuori-, kloori-või broomiaatom, trifluorometüül-, C1-3-alküül-, või C1-3-alküüloksürühm, fenüül-C1-4-alküülrühm, kus alküülosa on asendatud tsüano-, karboksü-, C1-3-alküül-oksükarbonüül-, aminokarbonüül-, C1-3-alküülaminokarbonüül-, di(C1-3-alküül)-aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül-, morfoliin-4-üülkarbonüülrühmaga, ja fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust, fenüül-C2-3-alkenüülrühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust, fenüül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust ja A on karbonüül-, tsüanoiminometüleen-, hüdroksüiminometüleen- või C1-3-alküüloksüiminometüleenrühm, kus m on 0, 1 või 2 ja n on 1, 2 või 3, fenüülkarbonüülmetüülrühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14 , kusjuures R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust ja metüülosa on asendatud C1-3-alküülrühmaga, fenüül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust ja B on metüleenrühm, mis on asendatud hüdroksüül-, C1-3-alküüloksü-, amino-, C1-3-alküülamino-, di(C1-3-alküül)amino-, merkapto-, C1-3-alküülsulfanüül-, C1-3-alküülsulfmüül- või C1-3-alküülsulfonüülrühmaga ja on lisaks valikuliselt asendatud metüül- või etüülrühmaga, naftüül-C1-3-alküülrühm, kus naftüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust, naftüül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kus naftüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14, A, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust, naftüül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus naftüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14, B, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust, heteroarüül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kus A, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust, heteroarüül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus B, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust, C1-6-alküül-A-(CH2)n-rühm, kus A ja n omavad eespool defineeritud tähendust, C3-7-tsükloaüül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kus A, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust, C3-7-tsükloalküül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus B, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust, R21-A-(CH2)n-rühm, kus R21 on C1-3-alküüloksükarbonüül-, aminokarbonüül-, C1-3-alküülaminokarbonüül-, di(C1-3-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-4-üülkarbonüül-, piperasiin-1-üülkarbonüül-, 4-metüülpiperasiin-1-üülkarbonüül- või 4-etüülpiperasiin-1-üülkarbonüülrühm ning A ja n omavad eespool defineeritud tähendust, fenüül-(CH2)m-D-C1-3-alküülrühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14 ja m omavad eespool defineeritud tähendust ja D on hapniku- või väävliaatom, imino-, C1-3-alküülimino-, sulfinüül- või sulfonüülrühm, naftüül-(CH2)m-D-C1-3-alküülrühm, kus naftüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14, D ja m omavad eespool defineeritud tähendust, rühmaga Rb asendatud C2-6-alküülrühm, kusjuures Rb on eraldatud ksantiinskeletis asendis 1 olevast tsüklilisest lämmastikuaatomist vähemalt kahe süsinikuaatomiga ja Rb on hüdroksüül-, C1-3-alküüloksü-, merkapto-, C1-3-alküülsulfanüül-, C1-3-alküülsulfinüül-, C1-3-alküülsulfonüül-, amino-, C1-3-alküülamino-, di(C1-3-alküül)amino-, pürrolidiin-1-üül-, piperidiin-1-üül-, morfoliin-4-üül-, piperasiin-1-üül või 4-(C1-3-alküül)piperasiin-1-üülrühm, R2 on vesinikuaatom, C1-8-alküülrühm, C2-6-alkenüülrühm, C3-6-alkinüülrühm, rühmaga Ra asendatud C1-6-alküülrühm, kus Ra omab eespool defineeritud tähendust, tetrahüdromraan-3-üül-, tetrahüdropüraan-3-üül-, tetrahüdropüraan-4-üül-, tetrahüdro-furanüül-C1-3-alküül- või tetrahüdropüranüül-C1-3-alküülrühm, fenüülrühmaga asendatud C1-6-alküülrühm, kusjuures fenüültsükkel on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust, rühmadega R10 kuni R14 asendatud fenüülrühm, kusjuures R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust, fenüül-C2-3-alkenüülrühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust, fenüül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14, A, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust, fenüül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14, B, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust, heteroarüül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kusjuures A, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust, heteroarüül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus B, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust, C1-6-alküül-A-(CH2)n-rühm, kus Aja n omavad eespool defineeritud tähendust, C3-7-tsükloalküül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kus A, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust, C3-7-tsükloalküül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus B, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust, R21-A-(CH2)n-rühm, kus R21, A ja n omavad eespool defineeritud tähendust, fenüül-(CH2)m-D-C1-3-alküülrühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R14, kusjuures R10 kuni R14, m ja D omavad eespool defineeritud tähendust, Rb rühmaga asendatud C2-6-alküülrühm, kusjuures Rb on eraldatud ksantiinskeletis asendis 3 olevast tsüklilisest lämmastikuaatomist vähemalt kahe süsinikuaatomiga ja omab eespool defineeritud tähendust või C3-6-tsükloalküülrühm, R3 on rühmaga Rc asendatud C1-4-alküülrühm, kusjuures Rc on valikuliselt ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga asendatud C3-7 -tsükloalküülrühm, valikuliselt ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga asendatud C5-7-tsükloalkenüülrühm, C3-8-alkenüülrühm, fluori-, kloori- või broomiaatomiga või trifluorometüülrühmaga asendatud C3-6-alkenüülrühm, C3-8-alkinüülrühm, või arüül-C2-4-alkenüülrühm ja R4 on asetidiin-1-üül- või pürrolidiin-1-üülrühm, mis asendis 3 on asendatud ReNRd-rühmaga ja võib olla lisaks asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga, kusjuures Re on vesinikuaatom või C1-3-alküülrühm ja Rd on vesinikuaatom, C1-3-alküülrühm, Rf-C1-3-alküülrühm või Rg-C2-3-alküülrühm, kusjuures Rf on karboksü-, C1-3-alküüloksükarbonüül-, aminokarbonüül-, C1-3-alküül-aminokarbonüül-, di(C1-3-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üül-karbonüül-, 2-tsüanopürrolidiin-1-üülkarbonüül-, 2-karboksüpürrolidiin-1-üülkarbonüül-, 2-metoksükarbonüülpürrolidiin-1-üülkarbonüül-, 2-etoksü-karbonüülpürrolidiin-1-üülkarbonüül-, 2-aminokarbonüülpürrolidiin-1-üülkarbonüül-, 4-tsüanotiasolidiin-3-üülkarbonüül-, 4-karboksütiasolidiin-3-üülkarbonüül-, 4-metoksükarbonüültiasolidiin-3-üülkarbonüül-, 4-etoksü-karbonüültiasolidiin-3-üülkarbonüül-, 4-aminokarbonüültiasolidiin-3-üül-karbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül-, morfoliin-4-üülkarbonüül-, piperasiin-1-üülkarbonüül-, 4-metüülpiperasiin-1-üülkarbonüül- või 4-etüülpiperasiin-1-üülkarbonüülrühm ja Rg on eraldatud ReNRd-rühma lämmastikuaatomist vähemalt kahe süsiniku-aatomiga, on hüdroksüül-, metoksü- või etoksürühm, piperidiin-1-üül- või heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis on asendis 3 või 4 asendatud ReNRd-rühmaga ja võib olla lisaks asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga, kusjuures Re ja Rd omavad eespool defineeritud tähendust, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üül-osa on lisaks asendatud aminokarbonüül-, C1-2-alküülaminokarbonüül-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, (2-tsüanopürrolidiin-1-üül)karbonüül-, tiasolidiin-3-üülkarbonüül-, (4-tsüanotiasolidiin-3-üül)karbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-4-üül-karbonüülrühmaga, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üül-osa on asendis 4 või 5 lisaks asendatud hüdroksüül- või metoksürühmaga, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus metüleenrühm on asendis 2 või 6 asendatud karbonüülrühmaga, asendis 3 amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga asendatud piperidiin-1-üül- või heksahüdroasepiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üül- või heksahüdroasepiin-1-üülrühma süsinikuskeletis on kaks vesinikuaatomit asendatud hargnemata ahelaga alküleensillaga, kusjuures see sild sisaldab 2 kuni 5 süsinikuaatomit, juhul kui kaks vesinikuaatomit asuvad samal süsinikuaatomil, või sisaldab 1 kuni 4 süsinikuaatomit, juhul kui vesinikuaatomid asuvad kõrvuti olevatel süsinikuaatomitel, või sisaldab 1 kuni 4 süsinikuaatomit, juhul kui vesinikuaatomid asuvad süsinikuaatomitel, mis on omavahel eraldatud ühe aatomiga, või sisaldab 1 kuni 3 süsinikuaatomit, juhul kui kaks vesinikuaatomit asuvad süsinikuaatomite juures, mis on eraldatud kahe aatomiga, asetidiin-1-üül-, pürrolidiin-1-üül-, piperidiin-1-üül- või heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)-amino-C1-3-alküülrühmaga, C3-7-tsükloalküülrühm, mis on asendatud amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)-aminorühmaga, C3-7-tsükloalküülrühm, mis on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alkuulamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküülrühmaga, C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküülrühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga, C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküülrühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül-võidi(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküülrühmaga, R19-C3-4-alküülrühm, kus C3-4-alküülosa on hargnemata ahelaga ja võib olla asendatud jäägiga R15 ja võib olla lisaks asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga, kusjuures R15 on C1-6-alküülrühm, C3-6-tsükloalküül-, C3-6-tsükloalküül-C1-3-alküül, arüül- või arüül-C1-6-alküülrühm ja R19 on amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühm, 3-amino-2-oksopiperidiin-5-üül-või 3-amino-2-okso-1-metüülpiperidiin-5-üülrühm, pürrolidiin-3-üül-, piperidiin-3-üül-, piperidiin-4-üül-, heksahüdroasepiin-3-üül- või heksahüdroasepiin-4-üülrühm, mis asendis 1 on asendatud amino-, C1-3-alküülamino-või di(C1-3-alküül)aminorühmaga, või asetidiin-2-üül-C1-2-alküül-, asetidiin-3-üül-C1-2-alküül-, pürrolidiin-2-üül-C1-2-alküül-, pürrolidiin-3-üül-, pürrolidiin-3-üül-C1-2-alküül-, piperidiin-2-üül-C1-2-alküül-, piperidiin-3-üül-, piperidiin-3-üül-C1-2-alküül-, piperidiin-4-üül- või piperidiin-4-üül-C1-2-alküülrühm, kusjuures eespool mainitud rühmad võivad alati olla asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga, kusjuures eespool mainitud jääkide puhul mainitud arüülrühmade korral mõeldakse fenüül- või naftüülrühmi, mis võivad teineteisest sõltumatult olla mono- või diasendatud rühmaga Rh, kusjuures asendajad võivad olla ühesugused või erinevad ja kus Rh on fluori-, kloori-, broomi- või joodiaatom, trifluorometüül-, tsüano-, nitro-, amino-, aminokarbonüül-, aminosulfonüül-, metüülsulfonüül, atsetüülamino-, metüülsulfonüül-amino-, C1-3-alküül-, tsüklopropüül-, etenüül-, etinüül-, hüdroksüül-, C1-3-alküüloksü-, difluorometoksü- või trifluorometoksürühm, eespool mainitud jääkide puhul mainitud heteroarüülrühmade korral mõeldakse pürrolüül-, furanüül-, tienüül-, püridüül-, indolüül-, bensofuranüül-, bensotiofenüül-, kinolinüül- või isokinolinüülrühmi, või on pürrolüül-, furanüül-, tienüül-, püridüülrühm, kus üks või kaks metiinrühma on asendatud lämmastikuaatomiga, või on indolüül-, bensoturanüül-, bensotiofenüül-, kinolinüül- või isokinolinüülrühm, kus üks kuni kolm metiinrühma on asendatud lämmastikuaatomi(te)ga, 1,2-dihüdro-2-oksopüridinüül-, l,4-dihüdro-4-oksopüridinüül-, 2,3-dihüdro-3-okso-püridasinüül-, 1,2,3,6-tetrahüdro-3,6-dioksopüridasinüül-, 1,2-dihüdro-2-okso-pürimidinüül-, 3,4-dihüdro-4-oksopürimidinüül-, 1,2,3,4-tetrahüdro-2,4-diokso-pürimidinüül-, 1,2-dihüdro-2-oksopürasinüül-, 1,2,3,4-tetrahüdro-2,3-dioksopürasinüül-, 2,3-dihüdro-2-oksoindolüül-, 2,3-dihüdrobensofuranüül-, 2,3-dihüdro-2-okso-lH-bensimidasolüül-, 2,3-dihüdro-2-oksobensoksasolüül-, 1,2-dihüdro-2-oksokinolinüül-, 1,4-dihüdro-4-oksokinolinüül-, 1,2-dihüdro-1 -oksoisokinolinüül-, 1,4-dihüdro-4-oksotsinnolinüül-, 1,2-dihüdro-2-oksokinasolinüül-, 1,4-dihüdro-4-oksokinasolinüül-, 1,2,3,4-tetrahüdro-2,4-dioksokinasolinüül-, 1,2-dihüdro-2-oksokinoksalinüül-, 1,2,3,4-tetrahüdro-2,3 -dioksokinoksalinüül-, 1,2-dihüdro-1 -oksoftalasinüül-, 1,2,3,4-tetrahüdro-1,4-dioksoftalasinüül-, kromanüül-, kumarinüül-, 2,3-dihüdrobenso[1,4]dioksinüül- või 3,4-dihüdro-3-okso-2H-benso[1,4]oksasinüülrühm, kusjuures eespoool mainitud heteroarüülrühmad võivad olla asendatud rühmadega R10 kuni R14, kus R10 kuni R14 omavad eespool defineeritud tähendust, juhul kui ei ole teisiti mainitud, võivad eespool mainitud alküül-, alkenüül- ja alkinüülrühmad olla hargnemata või hargneva ahelaga, ka võib ksantiinskeleti asendis 9 oleva tsüklilise lämmastikuaatomi juures olla N-oksüdeeritud või metüleeritud või etüleeritud derivaat, ka derivaadid, mille ksantiinskeleti 2-okso-, 6-okso- või 2-okso- ja 6-oksorühmad on asendatud tioksorühmadega, nende tautomeerid, enantiomeerid, diastereomeerid, nende segud ja nende soolad; kasutamiseks kombinatoorses teraapias koos teiste toimeainetega.
2. Ühendid kasutamiseks vastavalt nõudluspunktile 1, kus kasutatakse ühendeid üldvalemiga I vastavalt nõudluspunktile 1, milles R1 on C1-6-alküülrühm, C3-6-alkenüülrühm, C3-4-alkenüülrühm, mis on asendatud C1-2-alküüloksükarbonüülrühmaga, C3-6-alkinüülrühm, C3-6-tsükloalküül-C1-3-alküülrühm, fenüül-C1-4-alküülrühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R12, kusjuures R on vesinikuaatom, fluori-, kloori- või broomiaatom, C1-4-alküül-, trifluorometüül-, hüdroksümetüül-, C3-6-tsükloalküül-, etinüül- või fenüülrühm, hüdroksüül-, C1-4-alküüloksü-, difluorometoksü-, trifluorometoksü-, 2,2,2-tri-fluoroetoksü-, fenoksü-, bensüüloksü-, 2-propeen-1-üüloksü-, 2-propiin-1-üül-oksü-, tsüano-C1-2-alküüloksü-, C1-2-alküülsulfonüüloksü-, fenüülsulfonüüloksü-, karboksü-C1-3-alküüloksü-, C1o-alküüloksükarbonüül-C1-3-alküüloksü-, amino-karbonüül-C1-3-alküüloksü-, C1-2-alküülaminokarbonüül-C1-3-alküüloksü-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-C1-3-alküüloksü-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksü-, piperidiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksü-, morfoliin-4-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksü-, metüülsulfanüülmetoksü-, metüülsulfmüülmetoksü-, metüülsulfonüül-metoksü-, C3-6-tsükloalküüloksü- või C3-6-tsükloalküül-C1-2-alküüloksürühm, karboksü-, C1-3-alküüloksükarbonüül-, karboksü-C1-3-alküül-, C1-3-alküüloksü-karbonüül-C1-3-alküül-, aminokarbonüül-, C1-2-alküülaminokarbonüül-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-, morfoliin-4-üülkarbonüül- või tsüanorühm, nitro-, amino-, C1-2-alküülamino-, di(C1-2-alküül)amino, tsüano-C1-2-alküül-amino-, [N-(tsüano-C1-2-alküül)-N-C1-2-alküülamino]-, C1-2-alküüloksükarbonüül-C1-2-alküülamino-, C1-2-alküülkarbonüülamino-, C1-2-alküüloksükarbonüülamino-, C1-3-alküülsulfonüülamino-, bis(C1-2-alküülsulfonüül)amino-, aminosulfonüül-amino-, C1-2-alküülaminosulfonüülamino-, di(C1-2-alküül)aminosulfonüülamino-, morfoliin-4-üülsulfonüülamino-, (C1-2-alküülamino)tiokarbonüülamino-, (C1-2-alküüloksükarbonüülamino)karbonüülamino-, aminokarbonüülamino-, C1-2-alküül-aminokarbonüülamino-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüülamino- või morfoliin-4-üülkarbonüülaminorühm, 2-oksoimidasolidiin-1-üül-, 3-metüül-2-oksoimidasolidiin-1-üül-, 2,4-diokso-imidasolidiin-1-üül-, 3-metüül-2,4-dioksoimidasolidiin-1-üül-, 2,5-diokso-imidasolidiin-1-üül-, 3-metüül-2,5-dioksoimidasolidiin-1-üül-, 2-oksoheksa-hüdropürimidiin-1-üül- või 3-metüül-2-oksoheksahüdropürimidiin-1-üülrühm, või C1-2-alküülsulfanüül-, C1-2-alküülsulfinüül-, C1-2-alküülsulfonüül-, aminosulfonüül-, C1-2-alküülaminosulfonüül- või di(C1-2-alküül)aminosulfonüülrühm, ning R11 ja R12, mis on kas ühesugused või erinevad, on vesiniku-, fluori-, kloori-või broomiaatom või metüül-, tsüano-, trifluorometüül- või metoksürühm, või R11 koos R12-ga, juhul kui nad on seotud kõrvalasuvate süsinikuaatomitega, tähendavad ka metüleendioksü-, difluorometüleendioksü-, 1,3-propüleen- või 1,4-butüleenrühma, fenüül-C1-3-alküülrühm, kus alküülosa on asendatud karboksü-, C1-2-alküüloksü-karbonüül-, aminokarbonüül-, C1-2-alküülaminokarbonüül- või di-(C1-2-alküül)aminokarbonüülrühmaga, fenüül-C2-3-alkenüülrühm, kus fenüülosa võib olla asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga või metüül-, trifluorometüül- või metoksürühmaga, fenüül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kusjuures fenüülosa on asendatud rühmadega R kuni R12, kusjuures R10 kuni R12 omavad eespool defineeritud tähendust ja A on karbonüül-, hüdroksüiminometüleen- või C1-2-alküüloksüiminometüleenrühm, kus m tähendab 0 või 1 ja n on 1 või 2, fenüülkarbonüülmetüülrühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R12 , kusjuures R10 kuni R12 omavad eespool defineeritud tähendust ja metüülosa on asendatud metüül- või etüülrühmaga, fenüülkarbonüülmetüülrühm, kus fenüülosa kaks kõrvutiasetsevat vesinikuaatomit on asendatud -O-CO-NH-, -NH-CO-NH-, -N=CH-NH-, -N=CH-O- või -O-CH2-CO-NH-sillaga, kusjuures eespool mainitud sillad võivad olla asendatud ühe või kahe metüülrühmaga, fenüül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R12 , kusjuures R10 kuni R12, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust ja B on metüleenrühm, mis on asendatud hüdroksüül- või C1-2-alküüloksürühmaga ja on lisaks valikuliselt asendatud ühe metüülrühmaga, naftüülmetüül- või naftüületüülrühm, kus naftüülosa on alati asendatud rühmadega R10 kuni R12, kusjuures R10 kuni R12 omavad eespool defineeritud tähendust, heteroarüül-C1-3-alküülrühm, kus heteroarüüliks on pürrolüül-, imidasolüül-, triasolüül-, furanüül-, tienüül-, oksasolüül-, isoksasolüül-, tiasolüül-, isotiasolüül-, püridüül-, püridasinüül-, pürimidinüül-, pürasinüül-, indolüül-, bensimidasolüül-, 2,3-dihüdro-2-okso-lH-bensimidasolüül-, indasolüül-, bensofuranüül-, 2,3-dihüdrobensofuranüül-, bensoksasolüül-, 2,3-dihüdro-2-oksobensoksasolüül-, bensoisoksasolüül-, bensotio-fenüül-, bensotiasolüül-, bensoisotiasolüül-, kinolinüül-, 1,2-dihüdro-2-oksokinolinüül-, isokinolinüül-, 1,2-dihüdro-l-oksoisokinolinüül-, tsinnolinüül-, kinasolinüül-, 1,2-dihüdro-2-oksokinasolinüül-, 1,2-dihüdro-l-oksoftalasiin-4-üül-, kumarinüül- või 3,4-dihüdro- 3 -okso-2H-benso [1,4] oksasinüülrühm, kusjuures eespool mainitud süsinikuaatomite juures olevad heteroarüülrühmad võivad olla asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga või metüül-, trifluoro-metüül-, tsüano-, aminokarbonüül-, aminosulfonüül-, metüülsulfonüül-, nitro-, amino-, atsetüülamino-, metüülsulfonüülamino-, metoksü-, difluorometoksü- või trifluorometoksürühmaga ja eespool mainitud heteroarüülrühmade iminorühmad võivad olla asendatud metüül- või etüülrühmadega, furanüül-A-CH2-, tienüül-A-CH2-, tiasolüül-A-CH2- või püridüül-A-CH2-rühm, kus A omab eespool defineeritud tähendust, furanüül-B-CH2-, tienüül-B-CH2-, tiasolüül-B-CH2- või püridüül-B-CH2-rühm, kus B omab eespool defineeritud tähendust, C1-4-alküül-A-(CH2)n-rühm, kus A ja n omavad eespool defineeritud tähendust, C3-6-tsükloalküül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kus A, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust, C3-6-tsükloalküül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus B, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust, R21-A-(CH2)n-rühm, kus R21 on C1-2-alküüloksükarbonüül-, aminokarbonüül-, C1-2-alküülaminokarbonüül-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üül-karbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül-, morfoliin-4-üülkarbonüülrühm ja A ning n omavad eespool defineeritud tähendust, fenüül-D-C1-3-alküülrühm, kus fenüülosa on valikuliselt asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga või metüül-, trifluorometüül- või metoksürühmaga ja kus D on hapniku- või väävliaatom, sulfinüül- või sulfonüülrühm, rühmaga Ra asendatud C1-4-alküülrühm, kusjuures Ra on tsüano-, karboksü-, C1-3-alküüloksükarbonüül-, aminokarbonüül-, C1-2-alküülaminokarbonüül-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üül-karbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-4-üülkarbonüülrühm, või rühmaga Rb asendatud C2-4-alküülrühm, kus Rb on hüdroksüül-, C1-3-alküüloksü-, amino-, C1o-alküülamino-, di(C1-3-alküül)-amino-, pürrolidiin-1-üül-, piperidiin-1-üül-, morfoliin-4-üül-, piperasiin-1-üül-, 4-metüülpiperasiin-1-üül- või 4-etüülpiperasiin-1-üülrühm ja on eraldatud ksantiinskeletis asendis 1 olevast tsüklilisest lämmastikuaatomist vähemalt kahe süsinikuaatomiga, R2 on vesinikuaatom, C1-6-alküülrühm, C2-4-alkenüülrühm, C3-4-alkinüülrühm, C3-6-tsükloalküülrühm, C3-6-tsükloalküül-C1-3-alküülrühm, tetrahüdrofuraan-3-üül-, tetrahüdropüraan-3-üül-, tetrahüdropüraan-4-üül-, tetrahüdro-furanüülmetüül- või tetrahüdropüranüülmetüülrühm, fenüülrühm, mis on valikuliselt asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga või metüül-, trifluorometüül-, hüdroksüül-, metoksü-, difluorometoksü- või trifluorometoksürühmaga, fenüül-C1-4-alküülrühm, kus fenüülosa on valikuliselt asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga või metüül-, trifluorometüül-, dimetüülamino-, hüdroksüül-, metoksü-, difluorometoksü- või trifluorometoksürühmaga, fenüül-C2-3-alkenüülrühm, kus fenüülosa võib olla asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga või metüül-, trifluorometüül- või metoksürühmaga, fenüülkarbonüül-C1-2-alküülrühm, kus fenüülosa on valikuliselt asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga või metüül-, trifluorometüül-, hüdroksüül-, metoksü-, difluorometoksü- või trifluorometoksürühmaga, heteroarüül-C1-3-alküülrühm, kusjuures heteroarüül omab eespool defineeritud tähendust, furanüülkarbonüülmetüül-, tienüülkarbonüülmetüül-, tiasolüülkarbonüülmetüül- või püridüülkarbonüülmetüülrühm, C1-4-alküülkarbonüül-C1-2-alküülrühm, C3-6-tsükloalküülkarbonüül-C1-2-alküülrühm, fenüül-D-C1-3-alküülrühm, kus fenüülosa on valikuliselt asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga või metüül-, trifluorometüül-, hüdroksüül-, metoksü-, difluorometoksü-või trifluorometoksürühmaga ja kus D omab eespool defineeritud tähendust, või rühmaga Ra asendatud C1-4-alküülrühm, kus Ra omab eespool defineeritud tähendust, või rühmaga Rb asendatud C2-4-alküülrühm, kus Rb omab eespool defineeritud tähendust ja on eraldatud ksantiinskeletis asendis 3 olevast tsüklilisest lämmastikuaatomist vähemalt kahe süsinikuaatomiga, R3 on C3-7-alkenüülrühm, C3-5-alkenüülrühm, mis on asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga või trifluorometüülrühmaga, C3-6-alkinüülrühm, rühmaga Rc asendatud C1-3-alküülrühm, kus Rc on valikuliselt ühe või kahe metüülrühmaga asendatud C3-6-tsükloalküülrühm, või valikuliselt ühe või kahe metüülrühmaga asendatud C5-6-tsükloalkenüülrühm, või fenüül-C2-3-alkenüülrühm ja R4 on pürrolidiin-1-üülrühm, mis asendis 3 on asendatud amino-, metüülamino- või dimetüülaminorühmaga, asetidiin-1-üülrühm, mis on asendatud aminometüülrühmaga, pürrolidiin-1-üülrühm, mis on asendatud aminometüülrühmaga, piperidiin-1-üülrühm, mis on asendis 3 või asendis 4 asendatud amino-, metüülamino-, dimetüülamino- või [(2-tsüanopürrolidiin-1-üül)karbonüülmetüül]aminorühmaga, kusjuures piperidiin-1-üülosa võib lisaks olla asendatud metüül- või etüülrühmaga, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üülosa on lisaks asendatud amino-karbonüül-, C1-2-alküülaminokarbonüül-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, (2-tsüanopürrolidiin-1-üül)karbonüül-, tiasolidiin-3-üülkarbonüül-, (4-tsüanotiasolidiin-3-üül)karbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-4-üülkarbonüülrühmaga, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üülosa on asendis 4 või asendis 5 lisaks asendatud hüdroksüül- või metoksürühmaga, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus metüleenrühm on asendis 2 või asendis 6 asendatud karbonüülrühmaga, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus vesinikuaatom asendis 2 koos vesinikuaatomiga asendis 5 on asendatud -CH2-CH2-sillaga, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus vesinikuaatom asendis 2 koos vesinikuaatomiga asendis 6 on asendatud -CH2-CH2-sillaga, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus vesinikuaatom asendis 4 koos vesinikuaatomiga asendis 6 on asendatud -CH2-CH2-sillaga, piperidiin-1-üülrühm, mis on asendatud aminometüülrühmaga, piperidiin-3-üül- või piperidiin-4-üülrühm, piperidiin-3-üül- või piperidiin-4-üülrühm, mis on asendis 1 asendatud aminorühmaga, heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis on asendis 3 või asendis 4 asendatud aminorühmaga, 3-aminopropüül-, 3-metüülaminopropüül- või 3-dimetüülaminopropüülrühm, kus propüülosa võib olla asendatud ühe või kahe metüülrühmaga, 4-aminobutüül-, 4-metüülaminobutüül- või 4-dimetüülaminobutüülrühm, kus butüülosa võib olla asendatud ühe või kahe metüülrühmaga, C1-2-alküülrühm, mis on asendatud 2-pürrolidinüül-, 3-pürrolidinüül-, 2-piperidinüül-, 3-piperidinüül- või 4-piperidinüülrühmaga, 3-amino-2-oksopiperidiin-5-üül-või 3-amino-2-okso-1-metüülpiperidiin-5-üülrühm, C3-6-tsükloalküülrühm, mis on asendatud amino-, aminometüül- või aminoetüülrühmaga või C3-6-tsükloalküül-C1-2-alküülrühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-, aminometüül- või aminoetüülrühmaga, juhul kui pole teisiti mainitud, võivad eespool mainitud alküül-, alkenüül- ja alkinüül-15 rühmad olla hargnemata või hargneva ahelaga, nende tautomeere, enantiomeere, diastereomeere, nende segusid ja nende sooli.
3. Ühendid kasutamiseks vastavalt nõudluspunktile 1, kus kasutatakse ühendeid üldvalemiga I vastavalt nõudluspunktile 1, milles R1 omab nõudluspunktis 1 või 2 defineeritud tähendust ja R2 on vesinikuaatom, R1-6-alküülrühm, etenüülrühm, 2-propeen-1-üül- või 2-propiin-1-üülrühm, fenüülrühm, fenüül-C1-4-alküülrühm, kus fenüülosa võib olla asendatud fluoriaatomiga, metüül- või metoksürühmaga, fenüülkarbonüülmetüülrühm, 2-fenüületenüülrühm, metüülrühm, mis on asendatud tsüklopropüül-, tsüano-, karboksü- või metoksükarbonüülrühmaga või etüülrühm, mis asendis 2 on asendatud tsüano-, hüdroksüül-, metoksü- või dimetüül-aminorühmaga, R3 on C4-6-alkenüülrühm, 1-tsüklopenteen-1-üülmetüül- või 1-tsüklohekseen-1-üülmetüülrühm, 2-propiin-1-üül-, 2-butiin-1-üül- või 2-pentiin-1-üülrühm, 2-fenüületenüülrühm, või tsüklopropüülmetüülrühm ja R4 on pürrolidiin-1-üülrühm, mis asendis 3 on asendatud aminorühmaga, asetidiin-1-üülrühm, mis on asendatud aminometüülrühmaga, pürrolidiin-1-üülrühm, mis on asendatud aminometüülrühmaga, piperidiin-1-üülrühm, mis asendis 3 või 4 on asendatud amino-, metüülamino-, dimetüülamino- või [(2-tsüanopürrolidiin-1-üül)karbonüülmetüül] aminorühmaga, kusjuures piperidiin-1-üülosa võib olla lisaks asendatud metüülrühmaga, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üülosa on lisaks asendatud pürrolidiin-1-üülkarbonüülrühmaga, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üülosa on asendis 4 asendatud lisaks hüdroksüülrühmaga, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus asendis 2 olev vesinikuaatom koos asendis 5 oleva vesinikuaatomiga on asendatud -CH2-CH2-sillaga, piperidiin-1-üülrühm, mis on asendatud aminometüülrühmaga, piperidiin-3-üül- või piperidiin-4-üülrühm, l-aminopiperidiin-3-üül- või l-aminopiperidiin-4-üülrühm, heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis asendis 3 või 4 on asendatud aminorühmaga, 3-aminopropüülrühm, või tsükloheksüülrühm, mis on asendatud aminorühmaga, kusjuures juhul kui teisiti pole mainitud, võivad eespool mainitud alküül- ja alkenüülrühmad olla hargnemata või hargneva ahelaga, nende tautomeere, enantiomeere, diastereomeere, nende segusid ja nende sooli.
4. Ühendid kasutamiseks vastavalt nõudluspunktile 1, kus kasutatakse ühendeid üldvalemiga I vastavalt nõudluspunktile 1, milles R1, R2 ja R3 omavad nõudluspunktis 1, 2 või 3 defineeritud tähendust ja R4 on piperidiin-1-üülrühm, mis asendis 3 on asendatud aminorühmaga, kusjuures piperidiin-1-üülosa võib olla lisaks asendatud metüülrühmaga, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üülosa on lisaks asendatud pürrolidiin-1-üülkarbonüülrühmaga, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üülosa on asendis 4 lisaks asendatud hüdroksüülrühmaga, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus asendis 2 olev vesinikuaatom koos asendis 5 oleva vesinikuaatomiga on asendatud -CH2-CH2-sillaga, heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis asendis 3 on asendatud aminorühmaga, tsükloheksüülrühm, mis asendis 3 on asendatud aminorühmaga, kusjuures kui teisiti pole mainitud, võivad eespool mainitud alküül- ja alkenüülrühmad olla hargnemata või hargneva ahelaga, nende tautomeere, enantiomeere, diastereomeere, nende segusid ja nende sooli.
5. Ühendid kasutamiseks vastavalt nõudluspunktile 1, kus kasutatakse ühendeid üldvalemiga I vastavalt nõudluspunktile 1, milles R1, R3 ja R4 omavad nõudluspunktis 1, 2, 3 või 4 defineeritud tähendust ja R2 on vesinikuaatom või C1-8-alküülrühm, kusjuures kui teisiti pole mainitud, võivad eespool mainitud alküülrühmad olla hargnemata või hargneva ahelaga, nende tautomeere, enantiomeere, diastereomeere, nende segusid ja nende sooli.
6. Ühendid kasutamiseks vastavalt nõudluspunktile 1, kus kasutatakse ühendeid üldvalemiga I vastavalt nõudluspunktile 1, milles R1, R3 ja R4 omavad nõudluspunktis 1, 2, 3 või 4 defineeritud tähendust ja R2on C1-8-alküülrühm, kusjuures kui teisiti pole mainitud, võivad eespool mainitud alküülrühmad olla hargnemata või hargneva ahelaga, nende tautomeere, enantiomeere, diastereomeere, nende segusid ja nende sooli.
7. Ühendid üldvalemiga I vastavalt nõudluspunktile 1, kus R1 on C1-6-alküülrühm, C3-6-alkenüülrühm, C3-4-alkenüülrühm, mis on asendatud C1-2-alküüloksükarbonüülrühmaga, C3-6-alkinüülrühm, C3-6-tsükloalküül-C1-3-alküülrühm, fenüül-C1-4-alküülrühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R12, kusjuures R10 on vesinikuaatom, fluori- kloori- või broomiaatom, C1-4-alküül-, trifluorometüül-, hüdroksümetüül-, C3-6-tsükloalküül-, etinüül- või fenüülrühm, hüdroksüül-, C1-4-alküüloksü-, difluorometoksü-, trifluorometoksü-, 2,2,2-tri-fluoroetoksü-, fenoksü-, bensüüloksü-, 2-propeen-1-üüloksü-, 2-propiin-1-üüloksü-, tsüano-C1-2-alküüloksü-, C1-2-alküülsulfonüüloksü-, fenüülsulfonüüloksü-, karboksü-C1o-alküüloksü-, C1-3-alküüloksükarbonüül-C1-3-alküüloksü-, amino-karbonüül-C1-3-alküüloksü-, C1-2-alküülaminokarbonüül-C1-3-alküüloksü-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-C1-3-alküüloksü-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksü-, piperidiin-1-üülkarbonüül-C1-3-alküüloksü-, morfoliin-4-üül-karbonüül-C1-3-alküüloksü-, metüülsulfanüülmetoksü-, metüülsulfinüülmetoksü-, metüülsulfonüülmetoksü-, C3-6-tsükloalküüloksü- või C3tert-tsükloalküül-C1-2-alküüloksürühm, karboksü-, C1-3-alküüloksükarbonüül-, karboksü-C1-3-alküül-, C1-3-alküüloksü-karbonüül-C1-3-alküül-, aminokarbonüül-, C1-2-alküülaminokarbonüül-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-, morfoliin-4-üülkarbonüül- või tsüanorühm, nitro-, amino-, C1-2-alküülamino-, di(C1-2-alküül)amino-, tsüano-C1-2-alküülamino-, [N-(tsüano-C1-2-alküül)-NC1-2-alküülamino]-, C1-2-alküüloksükarbonüül-C1-2-alküülamino-, C1-2-alküülkarbonüülamino-, C1-2-alküüloksükarbonüülamino-, C1-3-alküülsulfonüülamino-, bis(C1-2-alküülsulfonüül)amino-, aminosulfonüülamiho-, C1-2-alküülaminosulfonüülamino-, di(C1-2-alküül)aminosulfonüülamino-, morfoliin-4-üülsulfonüülamino-, (C1-2-alküülamino)tio- karbonüülamino-, (C1-2-alküüloksükarbonüülamino)karbonüülamino-, amino- karbonüülamino-, C1-2-alküülaminokarbonüülamino-, di(C1-2-alküül)amino- karbonüülamino- või morfoliin-4-üülkarbonüülaminorühin, 2-oksoimidasolidiin-1-üül-, 3-metüül-2-oksoimidasolidiin-1-üül-, 2,4-diokso-imidasolidiin-1-üül-, 3-metüül-2,4-dioksoimidasolidiin-1-üül-, 2,5-diokso-imidasolidiin-1-üül-, 3-metüül-2,5-dioksoimidasolidiin-1-üül-, 2-oksoheksa-hüdropürimidiin-1-üül- või 3-metüül-2-oksoheksahüdropürimidiin-1-üülrühm või C1-2-alküülsulfanüül-, C1-2-alküülsulfinüül-, C1-2-alküülsulfonüül-, amino-sulfonüül-, C1-2-alküülaminosulfonüül- või di(C1-2-alküül)aminosulfonüülrühm, ja R11 ja R12, mis on ühesugused või erinevad, on vesiniku-, fluori-, kloori- või broomiaatom või metüül-, tsüano-, trifluorometüül- või metoksürühm, või R11 koos R12-ga, juhul kui nad on seotud kõrvalasuvate süsinikuaatomitega, tähendavad ka metüleendioksü-, difluorometüleendioksü-, 1,3-propüleen- või 1,4-butüleenrühma, fenüül-C1-3-alküülrühm, kus alküülosa on asendatud karboksü-, C1-2-alküüloksü-karbonüül-, aminokarbonüül-, C1-2-alküülaminokarbonüül- või di(C1-2-alküül)amino-karbonüülrühmaga, fenüül-C2-3-alkenüülrühm, kusjuures fenüülosa võib olla asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga või metüül-, trifluorometüül- või metoksürühmaga, fenüül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kusjuures fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R12, kusjuures R10 kuni R12 omavad eespool defineeritud tähendust, ja A on karbonüül-, hüdroksüiminometüleen- või C1-2-alküüloksüiminometüleenrühm, kus m tähendab arvu 0 või 1 ja n on 1 või 2, fenüülkarbonüülmetüülrühm, kusjuures fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R12, kusjuures R10 kuni R12 omavad eespool defineeritud tähendust ja metüülosa on asendatud metüül- või etüülrühmaga, fenüülkarbonüülmetüülrühm, kus fenüülosa kaks kõrvutiasetsevat vesinikuaatomit on asendatud -O-CO-NH-, -NH-CO-NH-, -N=CH-NH-, -N=CH-O- või -O-CH2-CO-NH-sillaga, kusjuures eespool mainitud sillad võivad olla asendatud ühe või kahe metüülrühmaga, fenüül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R12, kusjuures R10 kuni R12, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust ja B on metüleenrühm, mis on asendatud hüdroksüül- või C1-2-alküüloksürühmaga ja on valikuliselt asendatud lisaks ühe metüülrühmaga, naftüülmetüül- või naftüületüülrühm, kusjuures naftüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R12 , kusjuures R10 kuni R12 omavad eespool defineeritud tähendust, heteroarüül-C1-3-alküülrühm, kus heteroarüüliks on pürrolüül-, imidasolüül-, triasolüül-, furanüül-, tienüül-, oksasolüül-, isoksasolüül-, tiasolüül-, isotiasolüül-, püridüül-, püridasinüül-, pürimidinüül-, pürasinüül-, indolüül-, bensimidasolüül-, 2,3-dihüdro-2-okso-lH-bensimidasolüül-, indasolüül-, bensofuranüül-, 2,3-dihüdrobensofuranüül-, bensoksasolüül-, dihüdro-2-oksobensoksasolüül-, bensoisoksasolüül-, bensotiofenüül-, bensotiasolüül-, bensoisotiasolüül-, kinolinüül-, 1,2-dihüdro-2-oksokinolinüül-, iso-kinolinüül-, 1,2-dihüdro-l-oksoisokinolinüül-, tsinnolinüül-, kinasolinüül-, 1,2-dihüdro-2-oksokinasolinüül-, 1,2-dihüdro-l-oksoftalasiin-4-üül-, kumarinüül- või 3,4-dihüdro-3-okso-2H-benso [1,4] oksasinüülrühm, kusjuures eespool mainitud süsinikuaatomite juures olevad heteroarüülrühmad võivad olla asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga, metüül-, trifluoro-metüül-, tsüano-, aminokarbonüül-, aminosulfonüül-, metüülsulfonüül-, nitro-, amino-, atsetüülamino-, metüülsulfonüülamino-, metoksü-, difluorometoksü- või trifluorometoksürühmaga ja eespool mainitud heteroarüülrühmade iminorühmad võivad olla asendatud metüül- või etüülrühmadega, furanüül-A-CH2-, tienüül-A-CH2-, tisolüül-A-CH2- või püridüül-A-CH2-rühm, kus A omab eespool defineeritud tähendust, furanüül-B-CH2-, tienüül-B-CH2-, tisolüül-B-CH2- või püridüül-B-CH2-rühm, kus B omab eespool defineeritud tähendust, C1-4-alküül-A-(CH2)n-rühm, kus Aja n omavad eespool defineeritud tähendust, C3-6-tsükloalküül-(CH2)m-A-(CH2)n-rühm, kus A, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust, C3-6-tsükloalküül-(CH2)m-B-(CH2)n-rühm, kus B, m ja n omavad eespool defineeritud tähendust, R21-A-(CH2)n-rühm, kus R21 on C1-2-alküüloksükarbonüül-, aminokarbonüül-, C1-2-alküülaminokarbonüül-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül-, morfoliin-4-üülkarbonüülrühm, kusjuures Aja n omavad eespool defineeritud tähendust, fenüül-D-C1-3-alküülrühm, kus fenüülosa on valikuliselt asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga, metüül-, trifluorometüül- või metoksürühmaga ja kus D on hapniku-või väävliaatom, sulfmüül- või sulfonüülrühm, rühmaga Ra asendatud C1-4-alküülrühm, kusjuures Ra on tsüano-, karboksü-, C1-3-alküüloksükarbonüül-, aminokarbonüül-, C1-2-alküülaminokarbonüül-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üül-karbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-4-üülkarbonüülrühm, rühmaga Rb asendatud C2-4-alküülrühm, kus Rb on hüdroksüül-, C1-3-alküüloksü-, amino-, C1-3-alküülamino-, di(C1-3-alküül)-amino-, pürrolidiin-1-üül-, piperidiin-1-üül-, morfoliin-4-üül-, piperasiin-1-üül-, 4-metüülpiperasiin-1-üül- või 4-etüülpiperasiin-1-üülrühm ja on eraldatud vähemalt kahe süsinikuaatomiga ksantiinskeletis asendis 1 olevast tsüklilisest lämmastikuaatomist, R2 on vesinikuaatom, C1-6-alküülrühm, C2-4-alkenüülrühm, C3-4-alkinüülrühm, C3-6-tsükloalküülrühm, C3-6-tsükloalküül-C1-3-alküülrühm, tetrahüdrofuraan-3-üül-, tetrahüdropüraan-3-üül-, tetrahüdropüraan-4-üül-, tetrahüdro-furanüülmetüül- või tetrahüdropüranüülmetüülrühm, fenüülrühm, mis on valikuliselt asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga või metüül-, trifluorometüül-, hüdroksüül-, metoksü-, difluorometoksü- või trifluorometoksürühmaga, fenüül-C1-4-alküülrühm, kus fenüülosa on valikuliselt asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga, metüül-, trifluorometüül-, dimetüülamino-, hüdroksüül-, metoksü-, difluorometoksü- või trifluorometoksürühmaga, fenüül-C2-3-alkenüülrühm, kus fenüülosa on asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga või metüül-, trifluorometüül- või metoksürühmaga, fenüülkarbonüül-C1-2-alküülrühm, kus fenüülosa on valikuliselt asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga, metüül-, trifluorometüül-, hüdroksüül-, metoksü-, difluorometoksü- või trifluorometoksürühmaga, heteroarüül-C1-3-alküülrühm, kusjuures heteroarüül omab eespool defineeritud tähendust, furanüülkarbonüülmetüül-, tienüülkarbonüülmetüül-, tiasolüülkarbonüülmetüül- või püridüülkarbonüülmetüülrühm, C1-4-alküülkarbonüül-C1-2-alküülrühm, C3-6-tsükloalküülkarbonüül-C1-2-alküülrühm, fenüül-D-C1-3-alküülrühm, kus fenüülosa on valikuliselt asendatud fluori-, kloori- või broomiaatomiga, metüül-, trifluorometüül-, hüdroksüül-, metoksü-, difluorometoksü- või trifluorometoksürühmaga ja kus D omab eespool defineeritud tähendust, või rühmaga Ra asendatud C1-4-alküülrühm, kus Ra omab eespool defineeritud tähendust või rühmaga Rb asendatud C2-4-alküülrühm, kusjuures Rb omab eespool defineeritud tähendust ja on vähemalt kahe süsinikuaatomiga eraldatud ksantiinskeletis asendis 3 olevast tsüklilisest lämmastikuaatomist, R3 on rühmaga Rc asendatud C1-3-alküülrühm, kusjuures Rc on valikuliselt ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga asendatud C3-7-tsükloalküülrühm, või valikuliselt ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga asendatud C5-7-tsükloalkenüülrühm, C3-8-alkenüülrühm, fluori-, kloori- või broomiaatomiga või trifluorometüülrühmaga asendatud C3-6-alkenüülrühm, C3-8-alkinüülrühm, või arüül-C2-4-alkenüülrühm ja R4 on asetidiin-1-üül- või pürrolidiin-1-üülrühm, mis on asendis 3 asendatud ReNRd-rühmaga ja võib olla lisaks asendatud ühe või kahe C1-3-aMülrühmaga, kusjuures Re on vesinikuaatom või C1-3-alküülrühm ja Rd on vesinikuaatom või C1-3-alküülrühm, piperidiin-1-üül- või heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis on asendis 3 või 4 asendatud ReNRd-rühmaga ja võib olla lisaks asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga, kusjuures Re ja Rd omavad eespool defineeritud tähendust, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üül-osa on lisaks asendatud amino-karbonüül-, C1-2-alküülaminokarbonüül-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, (2-tsüanopürrolidiin-1-üül)karbonüül-, tiasolidiin-3-üülkarbonüül-, (4-tsüanotiasolidiin-3-üül)karbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-4-üül-karbonüülrühmaga, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üül-osa on asendis 4 või 5 lisaks asendatud hüdroksüül- või metoksürühmaga, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus metüleenrühm on asendis 2 või 6 asendatud karbonüülrühmaga, asendis 3 amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga asendatud piperidiin-1-üül või heksahüdroasepiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üül- või heksahüdroasepiin-1-üülrühma süsinikuskeletis on kaks vesinikuaatomit asendatud hargnemata ahelaga alküleensillaga, kusjuures see sild sisaldab 2 kuni 5 süsinikuaatomit, juhul kui kaks vesinikuaatomit asuvad samal süsinikuaatomil, või sisaldab 1 kuni 4 süsinikuaatomit, kui vesinikuaatomid asuvad kõrvuti olevatel süsinikuaatomitel, või sisaldab 1 kuni 4 süsinikuaatomit, kui vesinikuaatomid asuvad süsinikuaatomitel, mis on omavahel eraldatud ühe aatomiga, või sisaldab 1 kuni 3 süsinikuaatomit, kui kaks vesinikuaatomit asuvad süsinikuaatomite juures, mis on eraldatud kahe aatomiga, asetidiin-1-üül-, pürrolidiin-1-üül, piperidiin-1-üül või heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)-amino-C1-3-alküülrühmaga, C3-7-tsükloalküülrühm, mis on asendatud amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)-aminorühmaga, C3-7-tsükloalküülrühm, mis on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alkuulamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküülrühmaga, C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküülrühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga, C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküülrühm, kus tsükloalküülosa on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül-võidi(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküülrühmaga, R19-C3-4-aiküülrühm, milles C3-4-alküülosa on hargnemata ahelaga ja võib olla asendatud jäägiga R15 ning võib olla lisaks asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga, kus R15 on C1-3-alküülrühm ja R19 tähendab amino-, C1-3-alküülamino-või di(C1-3-alküül)-aminorühma, 3-amino-2-oksopiperidiin-5-üül- või 3-amino-2-okso-1-metüülpiperidiin-5-üülrühm, pürrolidiin-3-üül-, piperidiin-3-üül-, piperidiin-4-üül-, heksahüdroasepiin-3-üül- või heksahüdroasepiin-4-üülrühm, mis on asendis 1 asendatud amino-, C1-3-alküülarnino-või di(C1-3-alküül)aminorühmaga, või asetidiin-2-üül-C1-2-alküül-, asetidiin-3-üül-C1-2-alküül-, pürrolidiin-3-üül-C1-2-alküül-, pürrolidiin-3-üül-, pürrolidiin-3-üül-C1-2-alküül-, piperidiin-2-üül-C1-2-alküül-, piperidiin-3-üül-, piperidiin-3-üül-C1-2-alküül-, piperidiin-4-üül- või piperidiin-4-üül-C1-2-alküülrühm, kusjuures eespool mainitud rühmad võivad alati olla asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga, kusjuures eespool definitsioonis nimetatud arüülrühmade jääkide all mõistetakse fenüül-või naftüülrühmi, mis võivad olla teineteisest sõltumatult mono- või diasendatud rühmaga Rh, kusjuures asendajad võivad olla ühesugused või erinevad ja Rh on fluori-, kloori-, broomi- või joodiaatom, trifluorometüül-, tsüano-, nitro-, amino-, C1-3-alküül-, tsüklopropüül-, etenüül-, etinüül-, hüdroksüül-, C1-3-alküüloksü-, difluorometoksü- või trifluorometoksürühm ja juhul, kui teisiti pole märgitud, võivad eespool mainitud alküül- ja alkenüülrühmad olla hargnemata või hargneva ahelaga, nende tautomeerid, enantiomeerid, diastereomeerid, nende segud ja nende soolad; kasutamiseks kombinatoorses teraapias koos teiste toimeainetega, mis on valitud näiteks antidiabeetikumide, lipiidide taset alandavate ainete, HDL-taset suurendavate ainete, lihavust ravivate toimeainete, kõrget vererõhku mõjutavate toimeainete hulgast.
8. Ühendid kasutamiseks vastavalt nõudluspunktile 7, kus kasutatakse ühendeid üldvalemiga I vastavalt nõudluspunktile 1, milles R1 on C1-4-alküülrühm, C3-5-alkenüülrühm, 2-propeen-1-üülrühm, mis on asendatud metoksükarbonüülrühmaga, C3-5-alkinüülrühm, fenüül-C1-4-alküülrühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R12, kus R10 on vesinikuaatom, fluori-, kloori- või broomiaatom, metüül-, etüül-, trifluorometüül- või etinüülrühm, hüdroksüül-, metoksü-, etoksü-, difluorometoksü-, trifluorometoksü-, 2,2,2-tri-fluoroetoksü-, fenoksü-, bensüüloksü-, 2-propeen-1-üüloksü-, 2-propiin-1-üül-oksü-, tsüano-C1-2-alküüloksü-, C1-2-alküülsulfonüüloksü-, fenüülsulfonüüloksü-, karboksü-C1-2-alküüloksü-, C1-2-alküüloksükarbonüül-C1-2-alküüloksü-, amino-karbonüül-C1-2-alküüloksü-, C1-2-alküülaminokarbonüül-C1-2-alküüloksü-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-C1-2-alküüloksü-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-C1-2-alküüloksü-, piperidiin-1-üülkarbonüül-C1-2-alküüloksü-, morfoliin-4-üül-karbonüül-C1-2-alküüloksürühm, karboksü-, C1-2-alküüloksükarbonüül-, aminokarbonüül-, C1-2-alküülamino-karbonüül-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-, morfoliin-4-üülkarbonüül- või tsüanorühm, nitro-, amino-, C1-2-alküülamino-, di(C1-2-alküül)amino-, tsüano-C1-2-alküülamino-, [tert-(tsüano-C1-3-alküüO-tert-metüülamino]-, C1-2-alküüloksükarbonüül-C1-2-alküül-amino-, C1-2-alküülkarbonüülamino-, C1-2-alküüloksükarbonüülamino-, C1-2-alküülsulfonüülamino-, bis(C1-2-alküülsulfonüül)amino-, aminosulfonüül-amino-, C1-2-alküülaminosulfonüülamino-, di-(C1-2-alküül)aminosulfonüülamino-, morfoliin-4-üülsulfonüülamino-, (C1-2-alküülamino)tiokarbonüülamino-, (C1-2-alküüloksükarbonüülamino)karbonüülamino-, aminokarbonüülamino-, C1-2-alküülaminokarbonüülamino-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüülamino- või morfoliin-4-üülkarbonüülaminorühm, 2-oksoimidasolidiin-1-üül-, 3-metüül-2-oksoimidasolidiin-1-üül-, 2,4-diokso-imidasolidiin-1-üül-, 3-metüül-2,4-dioksoimidasolidiin-1-üül-, 2,5 -diokso-imidasolidun-1-üül-, 3-metüül-2,5-dioksoimidasolidiin-1-üül-, 2-oksoheksa-hüdropürimidiin-1-üül- või 3-metüül-2-oksoheksahüdropürimidiin-1-üülrühm või C1-2-alküülsulfanüül-, C1-2-alküülsulfinüül-, C1-2-alküülsulfonüül-, amino-sulfonüül-, C1-2-alküülaminosulfonüül- või di(C1-2-alküül)aminosulfonüülrühm, ning R11 ja R12, mis on kas ühesugused või erinevad, on vesiniku-, fluori-, kloori- või broomiaatom või metüül-, tsüano- või metoksürühm, või R11 koos R12-ga, juhul kui nad on seotud kõrvalasuvate süsinikuaatomitega, tähendavad ka metüleendioksürühma, fenüülmetüülrühm, kus metüülosa on asendatud karboksü-, metoksükarbonüül- või aminokarbonüülrühmaga, 2-fenüületüülrühm, kus etüülosa on asendatud karboksü-, metoksükarbonüül- või aminokarbonüülrühmaga, 2-fenüületüülrühm, kus etüülosa on asendis 2 asendatud hüdroksüül-, metoksü-, hüdroksüimino- või metoksüiminorühmaga, 2-fenüületüülrühm, kus etüülosa on asendis 2 asendatud hüdroksüülrühmaga ja metüülrühmaga, fenüülkarbonüülmetüülrühm, kus fenüülosa on asendatud rühmadega R10 kuni R12, kusjuures R10 kuni R12 omavad eespool defineeritud tähendust, l-(fenüülkarbonüül)etüül või 2-(fenüülkarbonüül)etüülrühm, 2-fenüületenüülrühm, fenüülsulfanüülmetüül- või fenüülsulfinüülmetüülrühm, 2-(fenüüloksü)etüülrühm, naftüülmetüül- või naftüületüülrühm, kus naftüülosa võib alati olla asendatud metüül-, nitro-, amino-, atsetüülamino-, metüülsulfonüülamino-, tsüano-, aminokarbonüül- või aminosulfonüülrühmaga, oksasolüülmetüül-, isoksasolüülmetüül-, tiasolüülmetüül-, püridüülmetüül-, benso-furanüülmetüül-, 2,3-dihüdrobensofuranüülmetüül-, benso[d]isoksasolüülmetüül-, benso[d]isotiasolüülmetüül-, (1H-indasool-3-üül)metüül-, kinolinüülmetüül-, (1,2-dihüdro-2-oksokinoliin-4-üül)metüül-, isokinolinüülmetüül-, (1,2-dihüdro-1 -okso-isokinoliin-4-üül)metüül-, tsinnolinüülmetüül-, kinasolinüülmetüül-, (1,2-dihüdro-2-oksokinasoliin-4-üül)metüül-, (1,2-dihüdro-l-oksoftalasiin-4-üül)metüül- või kumarinüülmetüülrühm, kus heterotsükliline osa võib alati olla asendatud metüleenrühmaga, kinolinüülmetüül- või isokinolinüülmetüülrühm, kus heterotsüklilised osad on alati asendatud tsüano-, nitro-, amino-, atsetüülamino-, metüülsulfonüülamino-, amino-karbonüül- või aminosulfonüülrühmaga, pürrolüületüül-, triasolüületüül-, tienüületüül-, tiasolüületüül- või püridüületüülrühm, kus heterotsükliline osa võib alati olla asendatud metüülrühmaga, furanüülkarbonüülmetüül-, tienüülkarbonüülmetüül-, tiasolüülkarbonüülmetüül- või püridüülkarbonüülmetüülrühm, metüülrühm, mis on asendatud tsüklopropüül-, tsüano-, karboksü-, aminokarbonüül- või metoksükarbonüülrühmaga, etüülrühm, mis on asendis 2 asendatud hüdroksüül-, metoksü-, dimetüülamino-, karboksü- või metoksükarbonüülrühmaga või propüülrühm, mis on asendis 3 asendatud hüdroksüül-, dimetüülamino-, karboksü- või metoksükarbonüülrühmaga, või 2-oksopropüülrühm, R2 on vesinikuaatom, C1-6-alküülrühm, eteüülrühm, 2-propeen-1-üül- või 2-propiin-1-üülrühm, C3-6-tsükloalküülrühm, tetrahüdrofuraan-3-üül-, tetrahüdropüraan-3-üül-, tetrahüdropüraan-4-üül-, tetrahüdro-furanüülmetüül- või tetrahüdropüranüülmetüülrühm, fenüülrühm, fenüül-C1-4-alküülrühm, kus fenüülosa võib olla asendatud fluori- või klooriaatomiga, metüül-, dimetüülamino-, hüdroksüül-, metoksü- või trifluorometoksürühmaga, fenüülkarbonüülmetüülrühm, kus fenüülosa võib olla asendatud fluori- või klooriaatomiga, hüdroksüül-, metoksü- või trifluorometoksürühmaga, 2-fenüületenüülrühm, 2-(fenüüloksü)etüülrühm, püridüülmetüül- või püridüületüülrühm, metüülrühm, mis on asendatud C3-6-tsükloalküül-, tsüano-, karboksü- või metoksü-karbonüülrühmaga, või etüülrühm, mis on asendis 2 asendatud C3-6-tsükloalküül-, tsüano-, karboksü-, metoksükarbonüül-, hüdroksüül-, metoksü- või dimetüülaminorühmaga, propüülrühm, mis on asendis 3 asendatud C3-6-tsükloalküül-, tsüano-, karboksü-, metoksükarbonüül-, hüdroksüül-, metoksü- või dimetüülaminorühmaga, R3 on C4-6-alkenüülrühm, 1-tsüklopenteen-1-üülmetüül- või 1-tsüklohekseen-1-üülmetüülrühm, 1-tsüklopenteen-1-üülmetüülrühm, kus 1-tsüklopenteen-1-üülosaon asendatud metüülrühmaga, 2-propiin-1-üül-, 2-butiin-1-üül- või 2-pentiin-1-üülrühm, tsüklopropüülmetüülrühm või tsüklopropüülmetüülrühm, kus tsüklopropüülosa on asendatud metüülrühmaga ja R4 on piperidiin-1-üülrühm, mis asendis 3 on asendatud aminorühmaga, kusjuures piperidiin-1-üülosa võib olla lisaks asendatud metüülrühmaga, 3-amino-piperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üülosa on asendatud lisaks aminokarbonüül-, metüülaminokarbonüül-, dimetüülaminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, (2-tsüanopürrolidiin-1-üül)karbonüül-, tiasolidiin-3-üülkarbonüül-, (4-tsüanotiasolidiin-3-üül)karbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-4-üülkarbonüülrühmaga, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üülosa on asendis 4 või 5 lisaks asendatud hüdroksüül- või metoksürühmaga, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus asendis 2 olev vesinikuaatom koos asendis 5 oleva vesinikuaatomiga on asendatud -CH2-CH2-sillaga, heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis asendis 3 on asendatud aminorühmaga, 3-amino-2-oksopiperidiin-5-üül- või 3-amino-2-okso-1-metüülpiperidiin-5-üülrühm, või tsükloheksüülrühm, mis asendis 3 on asendatud aminorühmaga, kusjuures kui teisiti pole mainitud, võivad eespool mainitud alküül- ja alkenüülrühmad olla hargnemata või hargneva ahelaga, nende tautomeere, enantiomeere, diastereomeere, nende segusid ja nende sooli.
9. Ühendid kasutamiseks vastavalt nõudluspunktile 7, kus kasutatakse ühendeid üldvalemiga I vastavalt nõudluspunktile 1, milles R1 on C1-4-alküülrühm, C3-5-alkenüülrühm, 2-propeen-1-üülrühm, mis on asendatud metoksükarbonüülrühmaga, C3-5 -alkinüülrühm, fenüül-C1-3-alküülrühm, kus fenüülosa võib olla asendatud ühe või kahe fluoriaatomiga, ühe või kahe klooriaatomiga, ühe broomiaatomiga, ühe kuni kolme metüülrühmaga, ühe trifluorometüül-, hüdroksüül-, metoksü-, nitro-, amino-, karboksü- või etoksükarbonüülrühmaga, 2-fenüületüülrühm, kus etüülosa on asendis 2 asendatud hüdroksüül-, metoksü- või hüdroksüiminorühmaga, fenüülkarbonüülmetüülrühm, kus fenüülosa võib olla asendatud fluoriaatomiga või metüül-, aminokarbonüül-, aminosulfonüül-, tsüano-, hüdroksüül-, metoksü-, fenoksü-, bensüüloksü-, 2-propeen-1-üüloksü-, 2-propiin-1-üüloksü-, tsüanometoksü-, (metoksükarbonüül)metoksü-, (aminokarbonüül)metoksü-, (metüülaminokarbonüül)-metoksü-, (dimetüülaminokarbonüül)metoksü-, metüülsulfonüüloksü-, fenüül-sulfonüüloksü-, nitro-, amino-, (metoksükarbonüül)metüülamino-, atsetüülamino-, metoksükarbonüülamino-, metüülsulfonüülamino-, bis(metüülsulfonüül)amino-, aminokarbonüülamino-, dimetüülaminokarbonüülamino-, (metüülamino)tio-karbonüülamino-, (etoksükarbonüülamino)karbonüülamino- või tsüanometüülamino-rühmaga, fenüülkarbonüülmetüülrühm, kus fenüülosa on asendatud kahe metoksürühmaga või ühe broomiaatomiga ja dimetüülaminorühmaga, 2-(fenüülkarbonüül)etüülrühm, 2-fenüületenüülrühm, 2-(fenoksü)etüülrühm, fenüülsulfanüülmetüül- või fenüülsulfinüülmetüülrühm, nafltüülmetüül- või naftüületüülrühm, isoksasolüülmetüül-, tiasolüülmetüül-, püridüülmetüül-, benso[d]isoksasolüülmetüül-, benso[d]isotiasolüülmetüül-, (1H-indasool-3-üül)metüül-, kinolinüülmetüül- või isokinolinüülmetüülrühm, kusjuures heterotsükliline osa võib olla alati asendatud metüülrühmaga, isokinolinüülmetüülrühm, kus isokinolinüülosa on asendatud nitro- või aminorühmaga, (1,2-dihüdro-2-oksokinoliin-4-üül)metüülrühm, pürrolüületüül-, triasolüületüül-, tienüületüül-, tiasolüületüül- või püridüületüülrühm, kusjuures heterotsükliline osa võib olla alati asendatud metüülrühmaga, tienüülkarbonüülmetüülrühm, metüülrühm, mis on asendatud tsüklopropüül-, tsüano-, karboksü-, aminokarbonüül- või metoksükarbonüülrühmaga, etüülrühm, mis asendis 2 on asendatud hüdroksüül-, metoksü-, dimetüülamino-, karboksü- või metoksükarbonüülrühmaga, propüülrühm, mis asendis 3 on asendatud hüdroksüül-, dimetüülamino-, karboksü- või metoksükarbonüülrühmaga, või 2-oksopropüülrühm, R2 on vesinikuaatom, C1-6-alküülrühm, etenüülrühm, 2-propeen-1-üül- või 2-propiin-1-üülrühm, fenüülrühm, fenüül-C1-4-alküülrühm, kus fenüülosa võib olla asendatud fluoriaatomiga, metüül- või metoksürühmaga, fenüülkarbonüülmetüülrühm, 2-fenüületenüülrühm, metüülrühm, mis on asendatud tsüklopropüül-, tsüano-, karboksü- või metoksükarbonüülrühmaga või etüülrühm, mis asendis 2 on asendatud tsüano-, hüdroksüül-, metoksü- või dimetüül-aminorühmaga, R3 on C4-6-alkenüülrühm, 1-tsüklopenteen-1-üülmetüül- või 1-tsüklohekseen-1-üülmetüülrühm, 2-propiin-1-üül-, 2-butiin-1-üül- või 2-pentiin-1-üülrühm, tsüklopropüülmetüülrühm ja R4 on piperidiin-1-üülrühm, mis on asendis 3 asendatud aminorühmaga, kusjuures piperidiin-1-üülosa võib olla lisaks asendatud metüülrühmaga, 3-amino-piperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üülosa on lisaks asendatud pürrolidiin-1-üülkarbonüülrühmaga, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üülosa on asendis 4 lisaks asendatud hüdroksüülrühmaga, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus asendis 2 olev vesinikuaatom koos asendis 5 oleva vesinikuaatomiga on asendatud -CH2-CH2-sillaga, heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis asendis 3 on asendatud aminorühmaga, tsükloheksüülrühm, mis asendis 3 on asendatud aminorühmaga, kusjuures kui teisiti pole mainitud, võivad eespoolmainitud alküül- ja alkenüülrühmad olla hargnemata või hargneva ahelaga, nende tautomeere, enantiomeere, diastereomeere, nende segusid ja nende sooli.
10. Ühendid kasutamiseks vastavalt nõudluspunktile 7, kus kasutatakse ühendeid üldvalemiga I vastavalt nõudluspunktile 1, milles R1, R2 ja R3 omavad nõudluspunktis 7 defineeritud tähendust ja R4 on asetidiin-1-üül- või pürrolidiin-1-üülrühm, mis on asendis 3 asendatud ReNRd-rühmaga ja võib lisaks olla asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga, kusjuures Re on vesinikuaatom või C1-3-alküülrühm ja Rd on vesinikuaatom või C1-3-alküülrühm, piperidiin-1-üül- või heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis asendis 3 või asendis 4 on asendatud ReNRd-rühmaga ja võib lisaks olla asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga, kusjuures Re ja R4 omavad eespool defineeritud tähendust, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, milles piperidiin-1-üülosa on lisaks asendatud aminokarbonüül-, C1-2-alküülaminokarbonüül-, di(C1-2-alküül)aminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üülkarbonüül-, (2-tsüanopürrolidiin-1-üül)karbonüül-, tiasolidiin-3-üülkarbonüül-, (4-tsüanotiasolidiin-3-üül)karbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-4-üül-karbonüülrühmaga, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, milles piperidiin-1-üülosa on asendis 4 või asendis 5 lisaks asendatud hüdroksüül- või metoksürühmaga, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, milles metüleenrühm on asendis 2 või asendis 6 asendatud karbonüülrühmaga, asendis 3 amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga asendatud piperidiin-1-üül- või heksahüdroasepiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üül- või heksahüdroasepiin-1-üülrühma süsinikuskeletis on kaks vesinikuaatomit asendatud hargnemata ahelaga alküleensillaga, kusjuures see sild sisaldab 2 kuni 5 süsinikuaatomit, juhul kui kaks vesinikuaatomit asuvad samal süsinikuaatomil, või sisaldab 1 kuni 4 süsinikuaatomit, kui vesinikuaatomid asuvad kõrvuti olevatel süsinikuaatomitel, või sisaldab 1 kuni 4 süsinikuaatomit, kui vesinikuaatomid asuvad süsinikuaatomitel, mis on omavahel eraldatud ühe aatomiga, või sisaldab 1 kuni 3 süsinikuaatomit, kui kaks vesinikuaatomit asuvad süsinikuaatomite juures, mis on eraldatud kahe aatomiga, asetidiin-1-üül-, pürrolidiin-1-üül-, piperidiin-1-üül- või heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-aiküül)-amino-C1-3-alküülrühmaga, C3-7-tsükloalküülrühm, mis on asendatud amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)-aminorühmaga, C3-7-tsükloalküülrühm, mis on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alkuulamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküülrühmaga, C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküülrühm, milles tsükloalküülosa on asendatud amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)aminorühmaga, C3-7-tsükloalküül-C1-2-alküülrühm, milles tsükloalküülosa on asendatud amino-C1-3-alküül-, C1-3-alküülamino-C1-3-alküül- või di(C1-3-alküül)amino-C1-3-alküülrühmaga, R19-C3-4-alküülrühm, milles C3-4-alküülosa on hargnemata ahelaga ja võib olla asendatud jäägiga R15 ja võib olla lisaks asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga, kus R15 on C1-4-alküülrühm ja R19 tähendab amino-, C1-3-alküülamino- või di(C1-3-alküül)amino-rühma, 3-amino-2-oksopiperidiin-5-üül- või 3-amino-2-okso-1-metüülpiperidiin-5-üülrühm, pürrolidiin-3-üül-, piperidiin-3-üül-, piperidiin-4-üül, heksahüdroasepün-3-üül- või heksahüdroasepiin-4-üülrühm, mis on asendis 1 asendatud amino-, C1-3-alküülamino-või di(C1-3-alküül)aminorühmaga, või asetidiin-2-üül-C1-2-alküül-, asetidiin-3-üül-C1-2-alküül, pürrolidiin-2-üül-C1-2-alküül-, pürrolidiin-3-üül-, pürrolidiin-3-üül-C1-2-alküül-, piperidiin-2-üül-C1-2-alküül-, piperidiin-3-üül-, piperidiin-3-üül-C1-2-alküül-, piperidiin-4-üül- või piperidiin-4-üül-C1-2-alküülrühm, kusjuures eespool mainitud rühmad võivad alati olla asendatud ühe või kahe C1-3-alküülrühmaga, nende tautomeere, enantiomeere, diastereomeere, nende segusid ja nende sooli.
11. Ühendid kasutamiseks vastavalt nõudluspunktile 7, kus kasutatakse ühendeid üldvalemiga I vastavalt nõudluspunktile 1, milles R1, R2 ja R3 omavad nõudluspunktis 7 või 8 defineeritud tähendust ja R4 on piperidiin-1-üülrühm, mis on asendis 3 asendatud aminorühmaga, kusjuures piperidiin-1-üülosa võib lisaks olla asendatud metüülrühmaga, 3-amino-piperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üülosa on lisaks asendatud amino-karbonüül-, metüülaminokarbonüül-, dimetüülaminokarbonüül-, pürrolidiin-1-üül-karbonüül-, (2-tsüanopürrolidiin-1-üül)karbonüül-, tiasolidiin-3-üülkarbonüül-, (4-tsüanotiasolidiin-3-üül)karbonüül-, piperidiin-1-üülkarbonüül- või morfoliin-4-üül-karbonüülrühmaga, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üülosa on asendis 4 või 5 lisaks asendatud hüdroksüül- või metoksürühmaga, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus asendis 2 olev vesinikuaatom koos asendis 5 oleva vesinikuaatomiga on asendatud -CH2-CH2-sillaga, heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis asendis 3 on asendatud aminorühmaga, 3-amino-2-oksopiperidiin-5-üül- või 3-amino-2-okso-1-metüülpiperidiin-5-üülrühm, tsükloheksüülrühm, mis asendis 3 on asendatud aminorühmaga, kusjuures kui teisiti pole mainitud, võivad eespool mainitud alküül- ja alkenüülrühmad olla hargnemata või hargneva ahelaga, nende tautomeere, enantiomeere, diastereomeere, nende segusid ja nende sooli.
12. Ühendid kasutamiseks vastavalt nõudluspunktile 7, kus kasutatakse ühendeid üldvalemiga I vastavalt nõudluspunktile 1, milles R1, R2 ja R3 omavad nõudluspunktis 7, 8 või 9 defineeritud tähendust ja R4 on piperidiin-1-üülrühm, mis asendis 3 on asendatud aminorühmaga, kusjuures piperidiin-1-üülosa võib olla lisaks asendatud metüülrühmaga, 3-amino-piperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üülosa on lisaks asendatud pürrolidiin-1-üülkarbonüülrühmaga, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus piperidiin-1-üülosa on asendis 4 lisaks asendatud hüdroksüülrühmaga, 3-aminopiperidiin-1-üülrühm, kus asendis 2 olev vesinikuaatom koos asendis 5 oleva vesinikuaatomiga on asendatud -CH2-CH2-sillaga, heksahüdroasepiin-1-üülrühm, mis asendis 3 on asendatud aminorühmaga, või tsükloheksüülrühm, mis asendis 3 on asendatud aminorühmaga, kusjuures kui teisiti pole mainitud, võivad eespool mainitud alküül- ja alkenüülrühmad olla hargnemata või hargneva ahelaga, nende tautomeere, enantiomeere, diastereomeere, nende segusid ja nende sooli.
13. Ühendid üldvalemiga I vastavalt nõudluspunktile 1, valituna alljärgnevate hulgast: (1)1,3-dimetüül-7-bensüül-8-(3-aminopürrolidiin-1-üül)ksantiin, (2) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopürrolidiin-1-üül)ksantiin, (3) 1,3-dimetüül-7-bensüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin, (4) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(/ra«5,-2-aminotsükloheksüül)amino]-ksantiin, (5) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin, (6) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(4-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin, (7) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[(cr'5,-2-aminotsükloheksüül)amino]ksantiin, (8) 1,3-dimetüül-7-(2-butiin-1-üül)-8-(3 -aminopiperidiin-1-üül)ksantiin, (9) 1,3-dimetüül-7-[( 1 -tsüklopenteen-1-üül)metüül]-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin, (10) 1,3-dimetüül-7-(2-tienüülmetüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin, (11) 1,3 -dimetüül-7-(3 -fluorobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin, (12) 1,3-dimetüül-7-(2-fluorobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin, (13)1,3-dimetüül-7-(4-fluorobensüül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin, (14) 1,3 -dimetüül-7-(2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin, (15)1,3-bis-(tsüklopropüülmetüül)-7-bensüül-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin, (16) (R)-1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin, (17)(S)-1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin, (18) 1,3 -dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminoheksahüdroasepiin-1-üül)-ksantiin, (19) 1,3 -dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(4-aminoheksahüdroasepiin-1-üül)-ksantiin, (20) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(cis-3-aminotsükloheksüül)ksantiin-hüdrokloriid, (21)1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-metüülaminopiperidiin-1-üül)-ksantiin, (22) 1-(2-fenüületüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin, (23) 1,3-dimetüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-[N-(2-aminoetüül)metüülamino]-ksantiin, (24) 1-[2-(tiofeen-2-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin, (25) 1-[2-(tiofeen-3-üül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin, (26) 1-[2-(2-metüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin, (27) 1-[2-(3-metüülfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin, (28) 1-[2-(3-metoksüfenüül)etüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin, (29) 1 -((j5)-2-fenüülvinüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin, (30) 1-(2-fenüületüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((S)-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin, (31) 1-(2-fenüületüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((R)-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin, (32) 1-[2-(2-metoksüfenüül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin, (33) 1-[2-(tiofeen-3-üül)-2-oksoetüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin, (34) 1 -(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((S)-3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin, (35) 1 -(2-fenüül-2-oksoetüül)-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((R)-3-amino-piperidiin-1-üül)ksantiin, (36) 1-[(isokinoliin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((R)-3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin, (37) 1-[(isokinoliin-1-üül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-((S)-3-atninopiperidiin-1-üül)ksantiin ja (38) 1-[(l-naftüül)metüül]-3-metüül-7-(3-metüül-2-buteen-1-üül)-8-(3-aminopiperidiin-1-üül)ksantiin ja nende soolad, kasutamiseks kombinatoorses teraapias koos teiste toimeainetega, mis on valitud näiteks antidiabeetikumide, lipiidide taset alandavate ainete, HDL-taset suurendavate ainete, lihavust ravivate toimeainete ja kõrget vererõhku mõjutavate toimeainete hulgast.
14. Ükskõik millises nõudluspunktis 1 kuni 13 kirjeldatud ühendite üldvalemiga I füsioloogiliselt sobivad soolad anorgaaniliste või orgaaniliste hapete või alustega, kasutamiseks kombinatoorses teraapias koos teiste toimeainetega, mis on valitud näiteks antidiabeetikumide, lipiidide taset alandavate ainete, HDL-taset suurendavate ainete, lihavust ravivate toimeainete ja kõrget vererõhku mõjutavate toimeainete hulgast.
15. Ühendid üldvalemiga I või nende füsioloogiliselt sobivad soolad, kasutamiseks vastavalt ükskõik millises nõudluspunktis 1 kuni 14 mainitule, kus teised toimeained on valitud antidiabeetikumide, lipiidide taset alandavate ainete, HDL-taset suurendavate ainete, lihavust ravivate toimeainete ja kõrget vererõhku mõjutavate toimeainete hulgast.
16. Ravim, mis sisaldab ükskõik millises nõudluspunktis 1 kuni 13 kirjeldatud ühendit üldvalemiga I või selle nõudluspunktile 14 vastavat füsioloogiliselt sobivat soola valikuliselt koos ühe või mitme inertse kandjaga ja/või abiainega ja/või lahjendajaga, kasutamiseks kombinatoorses teraapias koos teiste toimeainetega, valituna näiteks antidiabeetikumide, lipiidide taset alandavate ainete, HDL-taset suurendavate ainete, lihavust ravivate toimeainete ja kõrget vererõhku mõjutavate toimeainete hulgast.
17. Ühend üldvalemiga I või ükskõik millisele nõudluspunktile 1 kuni 14 vastav kombinatsioon, kasutamiseks haiguste või seisundite profülaktikas ja ravis, mis on seotud kõrgenenud DPP-N aktiivsusega või mis reduktsiooni teel DPP-IV aktiivsust pärsivad või leevendavad, näiteks kasutamiseks melliitdiabeedi tüüp I või tüüp II, diabeetiliste komplikatsioonide, insuliinresistentsuse, düslipideemia, ateroskleroosi, artriidi, adipoosi (rasvtõve), võõrsiiriku siirdamise või kaltsitoniini poolt põhjustatud osteoporoosi puhul.
18. Meetod nõudluspunktile 16 vastavalt kasutatava ravimi valmistamiseks, mida iseloomustab see, et ükskõik millisele nõudluspunktile 1 kuni 14 vastav ühend üldvalemiga I segatakse mittekeemilisel teel ühe või mitme inertse kandjaga ja/või lahjendajaga.
19. Meetod nõudluspunktidele 1 kuni 14 vastavalt kasutatavate ühendite üldvalemiga I valmistamiseks, mida iseloomustab see, et a) üldvalemi I ühendite saamiseks, kus R4 on nõudluspunktis 1 mainitud üle lämmastikuaatomi ksantiinskeletiga seotud jääk viiakse läbi ühendi üldvalemiga (III), kus R1 kuni R3 omavad nõudluspunktides 1 kuni 14 defineeritud tähendust ja Z1 on lahkuv rühm nagu halogeenaatom, asendatud hüdroksüül-, merkapto-, sulfinüül-, sulfonüül- või sulfonüüloksürühm nagu kloori- või broomiaatom, metaansulfonüül- või metaansulfonüüloksürühm, reaktsioon ühendiga üldvalemiga H-R4 (IV) kus R4 tähendab R4 puhul nõudluspunktides 1 kuni 14 defineeritud jääke, mis on seotud üle lämmastikuaatomi üldvalemi I ksantiinskeletiga, või b) ühendi üldvalemiga I saamiseks, kus R4 sisaldab nõudluspunktis 1 defineeritud aminorühma või vajaduse korral alküülosas asendatud alküülaminorühma, ühendilt üldvalemiga (V), kus R1, R2 ja R3 omavad nõudluspunktis 1 kuni 14 defineeritud tähendust ja R4 sisaldab N-tert-buraüloksükarbonüülaminorähma või N-tert-butüüloksükarbonüül-N-alküülaminorühma, kusjuures N-tert-butüüloksükarbonüül-N-alküülaminorühma alküülosa võib olla asendatud vastavalt nõudluspunktis 1 kuni 4 defineeritule, eemaldatakse kaitserühm, või c) ühendi üldvalemiga I saamiseks, kus R2 tähendab nõudluspunktis 1 defineeritu kohaselt ühte vesinikuaatomit, ühendilt üldvalemiga (VI), kus R1, R3 ja R4 omavad eespool defineeritud tähendust ning R2' on kaitserühm nagu metoksümetüül-, bensüüloksümetüül-, metoksüetoksümetüül- või 2-(trimetüülsilüül)-etüüloksümetüülrühm, eemaldatakse kaitserühm, nii saadud ühendit üldvalemiga I, mis sisaldab ühte amino-, alküülamino- või iminorühma, saab viia atsüülimise või sulfonüülimise abil üle üldvalemi I vastavaks atsüül- või sulfonüülühendiks; nii saadud ühendit üldvalemiga I, mis sisaldab ühte amino-, alküülamino- või iminorühma, saab viia alküülimise või reduktiivse alküülimise abil üle üldvalemi I vastavaks alküülühendiks; nii saadud ühendit üldvalemiga I, mis sisaldab ühte nitrorühma, saab viia redutseerimise abil üle vastavaks aminoühendiks; nii saadud ühendit üldvalemiga I, mis sisaldab ühte iminorühma, saab nitrosatsiooni ning järgneva reduktsiooni abil üle viia vastavaks N-amino-iminoühendiks; nii saadud ühendit üldvalemiga I, mis sisaldab ühte C1-3-alküüloksükarbonüülrühma, saab seebistamise teel üle viia vastavaks karboksüülühendiks; nii saadud ühendit üldvalemiga I, kus R1 sisaldab karbonüülrühma, saab näiteks hüdroksüülamiiniga reaktsiooni viimise kaudu viia üle üldvalemi I vastavaks oksiimiks; nii saadud ühendit üldvalemiga I, mis sisaldab ühte karboksüülrühma, saab esterdamise teel üle viia üldvalemi I vastavaks estriks, või nii saadud ühendit üldvalemiga I, mis sisaldab ühte karboksüül- või esterühma, saab amiiniga reaktsiooni viimise teel üle viia üldvalemi I vastavaks amiidiks.
20. Ravim, mis sisaldab ükskõik millises nõudluspunktis 1 kuni 13 kirjeldatud ühendit või selle nõudluspunktile 14 vastavat füsioloogiliselt sobivat soola ning teist toimeainet, näiteks valituna antidiabeetikumide hulgast, koos ühe või mitme inertse kandjaga ja/või lahjendajaga.
21. Ravim vastavalt nõudluspunktile 20, kus antidiabeetikumide hulgast valitud toimeaine on valitud metformiini, sulfonüüluurea, nategliniidi, repagliniidi, tiasolidiindiooni, PPAR-gamma-agonistide, alfa-glükosidaasi inhibiitorite, alfa2-antagonistide, insuliini ja insuliini analoogide, GLP-1 ja GLP-1 analoogide ja amüliini hulgast.
22. Meetod nõudluspunktile 20 vastavate ravimite valmistamiseks, mida iseloomustab see, et ükskõik millisele nõudluspunktile 1 kuni 14 vastav ühend üldvalemiga I ja sellega kombinatsioonis olev teine toimeaine segatakse mittekeemilisel teel ühe või mitme inertse kandjaga ja/või lahjendajaga.
23. Ühend üldvalemiga I vastavalt ükskõik millisele nõudluspunktile 1 kuni 14, kasutamiseks vastavalt nõudluspunktile 17, kusjuures ükskõik millisele nõudluspunktile 1 kuni 14 vastavat ühendit üldvalemiga I kasutatakse koos teise toimeainega, mis on valitud näiteks antidiabeetikumide, lipiidide taset alandavate ainete, HDL-taset suurendavate ainete, lihavust ravivate toimeainete ja kõrget vererõhku mõjutavate toimeainete hulgast.
24. Ühendid üldvalemiga I vastavalt ükskõik millisele nõudluspunktile 1 kuni 13 või nõudluspunktile 14 vastav füsioloogiliselt sobib sool, kasutamiseks kombinatoorses teraapias koos teise antidiabeetikumiga.
25. Ühendid üldvalemiga I vastavalt ükskõik millisele nõudluspunktile 1 kuni 13 või nõudluspunktile 14 vastav füsioloogiliselt sobib sool, kasutamiseks kombinatoorses teraapias koos teise toimeainega valituna järgmiste antidiabeetikumite hulgast: metformiin, sulfonüüluurea, nategliniid, repagliniid, tiasolidiindioon, PPAR-gamma-agonistid, alfa-glükosidaasi inhibiitorid, alfa2-antagonistid, insuliini ja insuliini analoogid, GLP-1 ja GLP-1 analoogid ja amüliin.
26. Ühendid üldvalemiga I vastavalt ükskõik millisele nõudluspunktile 1 kuni 14, kus eespool nimetatud jääkide definitsioonis nimetatud karboksüülrühmad võivad olla asendatud in-vivo karboksürühmaks üleviidava rühmaga või füsioloogilistes tingimustes negatiivselt laetud rühmaga, ja/või eespool nimetatud jääkide definitsioonis mainitud amino- ja iminorühmad võivad olla asendatud in-vivo lõhustuva jäägiga.
EEP201300011A 2001-02-24 2002-02-21 Ksantiini derivaadid, nende valmistamine ja kasutamine ravimina EE05735B1 (et)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2001109021 DE10109021A1 (de) 2001-02-24 2001-02-24 Xanthinderivate, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
DE2001117803 DE10117803A1 (de) 2001-04-10 2001-04-10 Xanthinderivate, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
DE10140345A DE10140345A1 (de) 2001-08-17 2001-08-17 Xanthinderivate, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
DE2002103486 DE10203486A1 (de) 2002-01-30 2002-01-30 Xanthinderivate, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
EEP200300409A EE05643B1 (et) 2001-02-24 2002-02-21 Ksantiini derivaadid, nende valmistamine ja kasutamine ravimina

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EE201300011A EE201300011A (et) 2013-06-17
EE05735B1 true EE05735B1 (et) 2015-01-15

Family

ID=27437939

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EEP201300011A EE05735B1 (et) 2001-02-24 2002-02-21 Ksantiini derivaadid, nende valmistamine ja kasutamine ravimina
EEP200300409A EE05643B1 (et) 2001-02-24 2002-02-21 Ksantiini derivaadid, nende valmistamine ja kasutamine ravimina

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EEP200300409A EE05643B1 (et) 2001-02-24 2002-02-21 Ksantiini derivaadid, nende valmistamine ja kasutamine ravimina

Country Status (34)

Country Link
US (15) US20040077645A1 (et)
EP (4) EP1368349B1 (et)
JP (3) JP4395304B2 (et)
KR (2) KR100883277B1 (et)
CN (2) CN100408579C (et)
AR (2) AR038168A1 (et)
AT (2) ATE430749T1 (et)
AU (2) AU2002234640B8 (et)
BG (1) BG66318B1 (et)
BR (1) BRPI0207767B8 (et)
CA (1) CA2435730C (et)
CY (4) CY1108010T1 (et)
CZ (2) CZ301487B6 (et)
DE (2) DE50209483D1 (et)
DK (4) DK1953162T3 (et)
EA (1) EA007485B1 (et)
EE (2) EE05735B1 (et)
ES (4) ES2282386T3 (et)
HR (2) HRPK20110926B3 (et)
HU (2) HU230382B1 (et)
IL (3) IL157471A0 (et)
ME (1) MEP59808A (et)
MX (1) MXPA03007349A (et)
MY (1) MY133479A (et)
NO (2) NO329413B1 (et)
NZ (1) NZ528216A (et)
PL (1) PL223161B1 (et)
PT (4) PT1953162E (et)
RS (2) RS50955B (et)
SI (4) SI1953162T1 (et)
SK (2) SK286975B6 (et)
TW (1) TWI241300B (et)
UY (1) UY27181A1 (et)
WO (1) WO2002068420A1 (et)

Families Citing this family (199)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0014861D0 (en) * 2000-06-16 2000-08-09 Pharmacia & Upjohn Spa Novel telomerase inhibitors
MXPA02012272A (es) * 2000-07-04 2003-04-25 Novo Nordisk As Compuestos heterociclicos que son inhibidores de la enzima dipeptidilpeptidasa-iv.
US6821978B2 (en) * 2000-09-19 2004-11-23 Schering Corporation Xanthine phosphodiesterase V inhibitors
SI1953162T1 (sl) * 2001-02-24 2012-09-28 Boehringer Ingelheim Pharma Ksantinski derivati, njihova priprava in njihova uporaba kot zdravila
US6869947B2 (en) 2001-07-03 2005-03-22 Novo Nordisk A/S Heterocyclic compounds that are inhibitors of the enzyme DPP-IV
TWI246510B (en) * 2001-09-14 2006-01-01 Mitsubishi Pharma Corp Thiazolidine derivatives and pharmaceutical uses thereof
AU2002331311A1 (en) * 2001-09-19 2003-04-01 Novo Nordisk A/S Heterocyclic compounds that are inhibitors of the enzyme dpp-iv
EP2769715A3 (en) * 2001-11-26 2014-09-17 Trustees Of Tufts College Methods for treating autoimmune disorders, and reagents related thereto
DE60304911D1 (de) * 2002-02-25 2006-06-08 Eisai Co Ltd Xanthin-Derivate als DPP-IV-Inhibitoren
CN101538224A (zh) * 2002-05-31 2009-09-23 先灵公司 制备黄嘌呤磷酸二酯酶v抑制剂及其前体的方法
CA2485641C (en) * 2002-06-06 2010-12-14 Eisai Co., Ltd. Novel condensed imidazole derivatives
WO2004009091A1 (en) 2002-06-17 2004-01-29 Glaxo Group Limited Purine derivatives as liver x receptor agonists
CA2496249C (en) * 2002-08-21 2012-01-24 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg 8-[3-amino-piperidin-1-yl]-xanthines, the production thereof and the use of the same as medicaments
AU2013202252B2 (en) * 2002-08-21 2016-05-12 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg 8-[3-amino-piperidin-1-yl]-xanthines, the production thereof and the use of the same as medicaments
US7407955B2 (en) 2002-08-21 2008-08-05 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co., Kg 8-[3-amino-piperidin-1-yl]-xanthines, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
US7495005B2 (en) 2002-08-22 2009-02-24 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Xanthine derivatives, their preparation and their use in pharmaceutical compositions
DE10238470A1 (de) * 2002-08-22 2004-03-04 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue Xanthinderivate, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
US7569574B2 (en) 2002-08-22 2009-08-04 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Purine derivatives, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
NZ538936A (en) * 2002-09-26 2006-12-22 Eisai Co Ltd Combination drug comprising a combination of a dipeptidyl peptidase IV (DPPIV) inhibitor with biguanide
AU2003280680A1 (en) * 2002-11-01 2004-06-18 Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. Xanthine compound
US7482337B2 (en) * 2002-11-08 2009-01-27 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Xanthine derivatives, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
DE10251927A1 (de) 2002-11-08 2004-05-19 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue Xanthinderivate, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
DE10254304A1 (de) * 2002-11-21 2004-06-03 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue Xanthinderivate, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
US7109192B2 (en) 2002-12-03 2006-09-19 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co Kg Substituted imidazo-pyridinones and imidazo-pyridazinones, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
UY28103A1 (es) * 2002-12-03 2004-06-30 Boehringer Ingelheim Pharma Nuevas imidazo-piridinonas sustituidas, su preparación y su empleo como medicacmentos
US20040242568A1 (en) * 2003-03-25 2004-12-02 Syrrx, Inc. Dipeptidyl peptidase inhibitors
PL1620082T3 (pl) 2003-05-05 2010-10-29 Probiodrug Ag Medyczne zastosowanie inhibitorów cyklazy glutaminylowej i glutaminianowej do leczenia choroby Alzheimera i zespołu Downa
KR20060009902A (ko) 2003-05-05 2006-02-01 프로비오드룩 아게 글루타미닐 및 글루타메이트 사이클라제의 이펙터의 용도
JP2007511467A (ja) 2003-05-14 2007-05-10 タケダ サン ディエゴ インコーポレイテッド ジペプチジルペプチダーゼインヒビター
US7566707B2 (en) * 2003-06-18 2009-07-28 Boehringer Ingelheim International Gmbh Imidazopyridazinone and imidazopyridone derivatives, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
US7169926B1 (en) 2003-08-13 2007-01-30 Takeda Pharmaceutical Company Limited Dipeptidyl peptidase inhibitors
US7678909B1 (en) 2003-08-13 2010-03-16 Takeda Pharmaceutical Company Limited Dipeptidyl peptidase inhibitors
MXPA06001601A (es) * 2003-08-13 2006-08-25 Takeda Pharmaceutical Derivados de 4-pirimidona y su uso como inhibidores de dipeptidilpeptidasa.
US20070082908A1 (en) * 2003-08-29 2007-04-12 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. Bicycle pyrazole derivative
WO2005026148A1 (en) * 2003-09-08 2005-03-24 Takeda San Diego, Inc. Dipeptidyl peptidase inhibitors
US20050065144A1 (en) * 2003-09-08 2005-03-24 Syrrx, Inc. Dipeptidyl peptidase inhibitors
DE10348044A1 (de) * 2003-10-15 2005-05-19 Imtm Gmbh Duale Alanyl-Aminopeptidase- und Dipeptidylpeptidase IV-Inhibitoren zur funktionellen Beeinflussung unterschiedlicher Zellen und zur Behandlung immunologischer, entzündlicher, neuronaler und anderer Erkrankungen
DE10348023A1 (de) * 2003-10-15 2005-05-19 Imtm Gmbh Neue Alanyl-Aminopeptidasen-Inhibitoren zur funktionellen Beeinflussung unterschiedlicher Zellen und zur Behandlung immunologischer, entzündlicher, neuronaler und anderer Erkrankungen
DE10348022A1 (de) * 2003-10-15 2005-05-25 Imtm Gmbh Neue Dipeptidylpeptidase IV-Inhibitoren zur funktionellen Beeinflussung unterschiedlicher Zellen und zur Behandlung immunologischer, entzündlicher, neuronaler und anderer Erkrankungen
AU2004283461B2 (en) 2003-10-15 2010-02-11 Probiodrug Ag Use of effectors of glutaminyl and glutamate cyclases
AU2004290499C1 (en) 2003-11-03 2011-02-24 Probiodrug Ag Combinations useful for the treatment of neuronal disorders
JP2007511487A (ja) 2003-11-17 2007-05-10 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト ジペプチジルペプチダーゼｉｖ阻害剤の使用
DE10355304A1 (de) * 2003-11-27 2005-06-23 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue 8-(Piperazin-1-yl)-und 8-([1,4]Diazepan-1-yl)-xanthine, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
WO2005053695A1 (ja) * 2003-12-04 2005-06-16 Eisai Co., Ltd. 多発性硬化症予防剤または治療剤
DE10359098A1 (de) * 2003-12-17 2005-07-28 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue 2-(Piperazin-1-yl)- und 2-([1,4]Diazepan-1-yl)-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-one, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
DE10360835A1 (de) 2003-12-23 2005-07-21 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Bicyclische Imidazolverbindungen, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
JP5122144B2 (ja) 2004-01-20 2013-01-16 ノバルティス アーゲー 直接圧縮製剤および方法
WO2005075436A2 (en) 2004-02-05 2005-08-18 Probiodrug Ag Novel inhibitors of glutaminyl cyclase
CA2556073C (en) * 2004-02-14 2012-01-10 Smithkline Beecham Corporation 8-chloro-1,3-disubstituted xanthine derivatives as hm74a receptor modulators
DE102004008112A1 (de) * 2004-02-18 2005-09-01 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg 8-[3-Amino-piperidin-1-yl]-xanthine, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
AU2005219508B2 (en) 2004-02-18 2012-02-16 Boehringer Ingelheim International Gmbh 8-[3-amino-piperidin-1-yl]-xanthine, the production thereof and the use in the form of a DPP inhibitor
AU2012202850B2 (en) * 2004-02-18 2015-08-20 Boehringer Ingelheim International Gmbh 8-[3-amino-piperidin-1-yl]-xanthine, the production thereof and the use in the form of a DPP inhibitor
US7501426B2 (en) 2004-02-18 2009-03-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh 8-[3-amino-piperidin-1-yl]-xanthines, their preparation and their use as pharmaceutical compositions
DE102004009039A1 (de) * 2004-02-23 2005-09-08 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg 8-[3-Amino-piperidin-1-yl]-xanthine, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
US7732446B1 (en) 2004-03-11 2010-06-08 Takeda Pharmaceutical Company Limited Dipeptidyl peptidase inhibitors
US7393847B2 (en) 2004-03-13 2008-07-01 Boehringer Ingleheim International Gmbh Imidazopyridazinediones, their preparation and their use as pharmaceutical compositions
CN102079743B (zh) * 2004-03-15 2020-08-25 武田药品工业株式会社 二肽基肽酶抑制剂
US7179809B2 (en) * 2004-04-10 2007-02-20 Boehringer Ingelheim International Gmbh 2-Amino-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-ones, their preparation and their use as pharmaceutical compositions
EP1740589A1 (de) * 2004-04-10 2007-01-10 Boehringer Ingelheim International GmbH Neue 2-amino-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-one und 2-amino-imidazo[4,5-c]pyridin-4-one, deren herstellung und deren verwendung als arzneimittel
US7439370B2 (en) 2004-05-10 2008-10-21 Boehringer Ingelheim International Gmbh Imidazole derivatives, their preparation and their use as intermediates for the preparation of pharmaceutical compositions and pesticides
US7687638B2 (en) * 2004-06-04 2010-03-30 Takeda San Diego, Inc. Dipeptidyl peptidase inhibitors
DE102004030502A1 (de) 2004-06-24 2006-01-12 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue Imidazole und Triazole, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
WO2006019965A2 (en) 2004-07-16 2006-02-23 Takeda San Diego, Inc. Dipeptidyl peptidase inhibitors
DE102004037554A1 (de) * 2004-08-03 2006-03-16 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Substituierte 8-Aminoalkylthio-xanthine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
FR2874014B1 (fr) * 2004-08-03 2010-05-14 Univ Paris Descartes Analogues d'aminoglycosides, leur utilisation et leur synthese
DE102004038270A1 (de) * 2004-08-06 2006-03-16 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Substituierte, bizyklische 8-Amino-xanthine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
DE102004038268A1 (de) * 2004-08-06 2006-03-16 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Substituierte, bizyklische 8-Pyrrolidino-xanthine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
DE102004038269A1 (de) * 2004-08-06 2006-03-16 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Substituierte, bizyklische 8-Piperidino-xanthine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
DE102004039507A1 (de) 2004-08-14 2006-03-02 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Substituierte 8-Aminoalkoxi-xanthine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
DE102004043944A1 (de) * 2004-09-11 2006-03-30 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue 8-(3-Amino-piperidin-1-yl)-7-(but-2-inyl)-xanthine, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
DE102004044221A1 (de) 2004-09-14 2006-03-16 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue 3-Methyl-7-butinyl-xanthine, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
WO2006030847A1 (ja) * 2004-09-17 2006-03-23 Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd. 新規二環性ピラゾール誘導体
DE102004054054A1 (de) * 2004-11-05 2006-05-11 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Herstellung chiraler 8-(3-Amino-piperidin-1-yl)-xanthine
AU2012205240B2 (en) * 2004-11-05 2015-03-26 Boehringer Ingelheim International Gmbh Method for producing chiral 8-(3-amino-piperidin-1-yl)-xanthines
JP2008524331A (ja) 2004-12-21 2008-07-10 武田薬品工業株式会社 ジペプチジルペプチダーゼ阻害剤
KR20070090206A (ko) * 2004-12-24 2007-09-05 다이닛본 스미토모 세이야꾸 가부시끼가이샤 2환식 피롤 유도체
DOP2006000008A (es) * 2005-01-10 2006-08-31 Arena Pharm Inc Terapia combinada para el tratamiento de la diabetes y afecciones relacionadas y para el tratamiento de afecciones que mejoran mediante un incremento de la concentración sanguínea de glp-1
WO2006112331A1 (ja) * 2005-04-13 2006-10-26 Dainippon Simitomo Pharma Co., Ltd. 新規縮合ピロール誘導体
MX2007011453A (es) * 2005-04-22 2008-02-12 Alantos Pharmaceuticals Holding Inc Inhibidores de la dipeptidil peptidasa-iv.
MY152185A (en) 2005-06-10 2014-08-29 Novartis Ag Modified release 1-[(3-hydroxy-adamant-1-ylamino)-acetyl]-pyrrolidine-2(s)-carbonitrile formulation
DE102005035891A1 (de) 2005-07-30 2007-02-08 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg 8-(3-Amino-piperidin-1-yl)-xanthine, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
US8143264B2 (en) * 2005-08-10 2012-03-27 Glaxosmithkline Llc Xanthine derivatives as selective HM74A agonists
WO2007033265A1 (en) * 2005-09-14 2007-03-22 Takeda Pharmaceutical Company Limited Dipeptidyl peptidase inhibitors for treating diabetis
GEP20135791B (en) * 2005-09-14 2013-03-25 Takeda Pharmaceutical Use of dipeptidyl peptidase inhibitors
NZ566799A (en) * 2005-09-14 2011-04-29 Takeda Pharmaceutical Dipeptidyl peptidase inhibitors for treating diabetes
TW200745079A (en) * 2005-09-16 2007-12-16 Takeda Pharmaceuticals Co Polymorphs of benzoate salt of 2-[[6-[(3R)-3-amino-1-piperidinyl]-3,4-dihydro-3-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]methyl]-benzonitrile and methods of use therefor
TW200745080A (en) * 2005-09-16 2007-12-16 Takeda Pharmaceuticals Co Polymorphs of tartrate salt of 2-[2-(3-(R)-amino-piperidin-1-yl)-5-fluoro-6-oxo-6H-pyrimidin-1-ylmethyl]-benzonitrile and methods of use therefor
WO2007035629A2 (en) * 2005-09-16 2007-03-29 Takeda Pharmaceutical Company Limited Process for the preparation of pyrimidinedione derivatives
AU2006327317B2 (en) * 2005-12-23 2010-11-25 Astrazeneca Ab GABA-B receptor modulators
GB0526291D0 (en) 2005-12-23 2006-02-01 Prosidion Ltd Therapeutic method
EP2001875A2 (en) * 2006-03-08 2008-12-17 Takeda San Diego, Inc. Glucokinase activators
EP1999108A1 (en) * 2006-03-28 2008-12-10 Takeda Pharmaceutical Company Limited Preparation of (r)-3-aminopiperidine dihydrochloride
WO2007112347A1 (en) 2006-03-28 2007-10-04 Takeda Pharmaceutical Company Limited Dipeptidyl peptidase inhibitors
NZ571110A (en) * 2006-04-11 2011-03-31 Arena Pharm Inc Methods of using GPR119 receptor to identify Glucose-dependent Insulinotropic Peptide (GIP) secretagogue compounds useful for increasing bone mass in an individual
PE20071221A1 (es) * 2006-04-11 2007-12-14 Arena Pharm Inc Agonistas del receptor gpr119 en metodos para aumentar la masa osea y para tratar la osteoporosis y otras afecciones caracterizadas por masa osea baja, y la terapia combinada relacionada a estos agonistas
PE20080251A1 (es) 2006-05-04 2008-04-25 Boehringer Ingelheim Int Usos de inhibidores de dpp iv
BRPI0711558A2 (pt) * 2006-05-04 2011-11-08 Boeringer Ingelheim Internat Gmbh polimorfos
EP1852108A1 (en) 2006-05-04 2007-11-07 Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG DPP IV inhibitor formulations
WO2008017670A1 (en) 2006-08-08 2008-02-14 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pyrrolo [3, 2 -d] pyrimidines as dpp-iv inhibitors for the treatment of diabetes mellitus
US8324383B2 (en) 2006-09-13 2012-12-04 Takeda Pharmaceutical Company Limited Methods of making polymorphs of benzoate salt of 2-[[6-[(3R)-3-amino-1-piperidinyl]-3,4-dihydro-3-methyl-2,4-dioxo-1(2H)-pyrimidinyl]methyl]-benzonitrile
PL2073810T3 (pl) * 2006-09-13 2012-01-31 Takeda Pharmaceuticals Co Zastosowanie 2-6-(3-amino-piperydyn-1-ylo)-3-metylo-2,4-diokso-3,4-dihydro-2H-pirymidyn-1-ylometylo-4-fluoro-benzonitrylu do leczenia cukrzycy, raka, zaburzeń autoimmunizacyjnych i zakażeń HIV
MX2009002781A (es) 2006-09-15 2009-03-30 Reviva Pharmaceuticals Inc Sintesis, metodos de uso y composiciones de cicloalquilmetilaminas .
CA3144493A1 (en) * 2006-10-03 2008-04-10 Arbutus Biopharma Corporation Lipid containing formulations
TW200838536A (en) * 2006-11-29 2008-10-01 Takeda Pharmaceutical Polymorphs of succinate salt of 2-[6-(3-amino-piperidin-1-yl)-3-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-ylmethy]-4-fluor-benzonitrile and methods of use therefor
EP1939197A1 (en) * 2006-12-22 2008-07-02 Schwarz Pharma Ag 8-ethinylxanthine derivatives as selective A2A receptor antagonists
WO2008103615A1 (en) * 2007-02-21 2008-08-28 Kalypsys, Inc. Isoquinolines useful as inducible nitric oxide synthase inhibitors
US8093236B2 (en) 2007-03-13 2012-01-10 Takeda Pharmaceuticals Company Limited Weekly administration of dipeptidyl peptidase inhibitors
PE20090938A1 (es) 2007-08-16 2009-08-08 Boehringer Ingelheim Int Composicion farmaceutica que comprende un derivado de benceno sustituido con glucopiranosilo
NZ600126A (en) 2007-08-17 2013-12-20 Boehringer Ingelheim Int Purine derivatives for use in the treatment of fap-related diseases
GB2465132B (en) * 2007-09-21 2012-06-06 Lupin Ltd Compounds as dipeptidyl peptidase IV (DPP IV) inhibitors
US8138168B1 (en) 2007-09-26 2012-03-20 Takeda Pharmaceutical Company Limited Renin inhibitors
JP5603248B2 (ja) * 2007-12-21 2014-10-08 エンダセア， インコーポレイテッド Ａ１アデノシン受容体アンタゴニスト
CN101952252A (zh) * 2008-02-27 2011-01-19 住友化学株式会社 哌啶-3-基氨基甲酸烷基酯的光学拆分方法及其中间体
JP2009256337A (ja) * 2008-03-26 2009-11-05 Sumitomo Chemical Co Ltd ピペリジン−３−イルカーバメート化合物の製造方法
JP2009256298A (ja) * 2008-03-26 2009-11-05 Sumitomo Chemical Co Ltd ピペリジン−３−イルカーバメート化合物の光学分割方法およびその中間体
PE20140960A1 (es) 2008-04-03 2014-08-15 Boehringer Ingelheim Int Formulaciones que comprenden un inhibidor de dpp4
EP2146210A1 (en) 2008-04-07 2010-01-20 Arena Pharmaceuticals, Inc. Methods of using A G protein-coupled receptor to identify peptide YY (PYY) secretagogues and compounds useful in the treatment of conditions modulated by PYY
WO2009140517A1 (en) 2008-05-14 2009-11-19 Hydra Biosciences, Inc. Compounds and compositions for treating chemical warfare agent-induced injuries
WO2010039289A2 (en) 2008-05-14 2010-04-08 Hydra Biosciences, Inc. Compounds and compositions for treating chemical warfare agent-induced injuries
PE20100156A1 (es) * 2008-06-03 2010-02-23 Boehringer Ingelheim Int Tratamiento de nafld
UY32030A (es) 2008-08-06 2010-03-26 Boehringer Ingelheim Int "tratamiento para diabetes en pacientes inapropiados para terapia con metformina"
BRPI0916997A2 (pt) 2008-08-06 2020-12-15 Boehringer Ingelheim International Gmbh Inibidor de dpp-4 e seu uso
KR101657960B1 (ko) * 2008-08-15 2016-09-20 베링거 인겔하임 인터내셔날 게엠베하 Ｆａｂ-관련 질환의 치료에 사용하기 위한 푸린 유도체
AU2009290911A1 (en) 2008-09-10 2010-03-18 Boehringer Ingelheim International Gmbh Combination therapy for the treatment of diabetes and related conditions
US20200155558A1 (en) 2018-11-20 2020-05-21 Boehringer Ingelheim International Gmbh Treatment for diabetes in patients with insufficient glycemic control despite therapy with an oral antidiabetic drug
UY32177A (es) * 2008-10-16 2010-05-31 Boehringer Ingelheim Int Tratamiento de diabetes en pacientes con control glucémico insuficiente a pesar de la terapia con fármaco, oral o no, antidiabético
EP2382216A1 (en) 2008-12-23 2011-11-02 Boehringer Ingelheim International GmbH Salt forms of organic compound
AR074990A1 (es) 2009-01-07 2011-03-02 Boehringer Ingelheim Int Tratamiento de diabetes en pacientes con un control glucemico inadecuado a pesar de la terapia con metformina
AR075204A1 (es) 2009-01-29 2011-03-16 Boehringer Ingelheim Int Inhibidores de dpp-4 y composiciones farmaceuticas que los comprenden, utiles para tratar enfermedades metabolicas en pacientes pediatricos, particularmente diabetes mellitus tipo 2
MX339194B (es) 2009-02-13 2016-05-16 Boehringer Ingelheim Int Composicion farmaceutica que comprende un inhibidor de sglt2, un inhibidor de dpp-iv y opcionalmente otro agente antidiabetico, y usos de la misma.
WO2010092163A2 (en) 2009-02-13 2010-08-19 Boehringer Ingelheim International Gmbh Antidiabetic medications
KR20110118668A (ko) 2009-02-13 2011-10-31 베링거 인겔하임 인터내셔날 게엠베하 １형 당뇨병, ２형 당뇨병, 내당능 장애 또는 고혈당증을 치료하기 위한 ｓｇｌｔ­２ 억제제
WO2010132838A1 (en) * 2009-05-14 2010-11-18 Hydra Biosciences, Inc. Compounds useful for treating disorders related to trpa1
GB2483614B (en) 2009-06-18 2014-12-03 Lupin Ltd 2-Amino-2- [8-(dimethyl carbamoyl)- 8-aza- bicyclo [3.2.1] oct-3-yl]-exo- ethanoyl derivatives as potent dpp-iv inhibitors
AR077642A1 (es) 2009-07-09 2011-09-14 Arena Pharm Inc Moduladores del metabolismo y el tratamiento de trastornos relacionados con el mismo
CN107028924A (zh) 2009-10-02 2017-08-11 勃林格殷格翰国际有限公司 包含bi‑1356和二甲双胍的药物组合物
EA034869B1 (ru) 2009-11-27 2020-03-31 Бёрингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх Лечение генотипированных пациентов с диабетом ингибиторами дпп-4, такими как линаглиптин
JP2013522279A (ja) 2010-03-18 2013-06-13 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 糖尿病及び関連状態の治療で用いるｇｐｒ１１９作動薬とｄｄｐ−ｉｖ阻害薬リナグリプチンの組合せ
EP2368552A1 (en) 2010-03-25 2011-09-28 Boehringer Ingelheim Vetmedica GmbH 1-[(3-cyano-pyridin-2-yl)methyl]-3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-[3-(r)-amino-piperidin-1-yl]-xanthine for the treatment of a metabolic disorder of a predominantly carnivorous non-human animal
JP2013523819A (ja) 2010-04-06 2013-06-17 アリーナ ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド Ｇｐｒ１１９レセプターのモジュレーターおよびそれに関連する障害の処置
CN102276627B (zh) * 2010-04-29 2013-07-31 山东轩竹医药科技有限公司 吡啶并杂环衍生物
EP2566464A1 (en) 2010-05-05 2013-03-13 Boehringer Ingelheim International GmbH Pharmaceutical formulations comprising pioglitazone and linagliptin
MX341025B (es) 2010-05-05 2016-08-04 Boehringer Ingelheim Int Gmbh * Terapia de combinacion.
PH12012502524A1 (en) 2010-06-24 2014-02-10 Boehringer Ingelheim Int Diabetes therapy
WO2012003501A2 (en) 2010-07-02 2012-01-05 Reviva Pharmaceuticals, Inc. Compositions, synthesis, and methods of using cycloalkylmethylamine derivatives
EP2616470B1 (en) * 2010-09-13 2016-10-12 Advinus Therapeutics Limited Purine compounds as prodrugs of a2b adenosine receptor antagonists, their process and medicinal applications
CN103221410B (zh) 2010-09-22 2017-09-15 艾尼纳制药公司 Gpr119受体调节剂和对与其相关的障碍的治疗
US9034883B2 (en) 2010-11-15 2015-05-19 Boehringer Ingelheim International Gmbh Vasoprotective and cardioprotective antidiabetic therapy
AR085689A1 (es) 2011-03-07 2013-10-23 Boehringer Ingelheim Int Composiciones farmaceuticas de metformina, linagliptina y un inhibidor de sglt-2
US20140018371A1 (en) 2011-04-01 2014-01-16 Arena Pharmaceuticals, Inc. Modulators Of The GPR119 Receptor And The Treatment Of Disorders Related Thereto
WO2012145361A1 (en) 2011-04-19 2012-10-26 Arena Pharmaceuticals, Inc. Modulators of the gpr119 receptor and the treatment of disorders related thereto
WO2012145603A1 (en) 2011-04-22 2012-10-26 Arena Pharmaceuticals, Inc. Modulators of the gpr119 receptor and the treatment of disorders related thereto
WO2012145604A1 (en) 2011-04-22 2012-10-26 Arena Pharmaceuticals, Inc. Modulators of the gpr119 receptor and the treatment of disorders related thereto
WO2012170702A1 (en) 2011-06-08 2012-12-13 Arena Pharmaceuticals, Inc. Modulators of the gpr119 receptor and the treatment of disorders related thereto
EP3517539B1 (en) 2011-07-15 2022-12-14 Boehringer Ingelheim International GmbH Substituted dimeric quinazoline derivative, its preparation and its use in pharmaceutical compositions for the treatment of type i and ii diabetes
KR20140057604A (ko) 2011-08-12 2014-05-13 베링거잉겔하임베트메디카게엠베하 고양잇과 동물의 심부전을 치료 및 예방하는 방법에 사용하기 위한 퍼니 전류 억제제
WO2013055910A1 (en) 2011-10-12 2013-04-18 Arena Pharmaceuticals, Inc. Modulators of the gpr119 receptor and the treatment of disorders related thereto
US20130172244A1 (en) 2011-12-29 2013-07-04 Thomas Klein Subcutaneous therapeutic use of dpp-4 inhibitor
IN2014MN01407A (et) 2011-12-30 2015-07-03 Reviva Pharmaceuticals Inc
US9555001B2 (en) 2012-03-07 2017-01-31 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pharmaceutical composition and uses thereof
US20130303554A1 (en) 2012-05-14 2013-11-14 Boehringer Ingelheim International Gmbh Use of a dpp-4 inhibitor in sirs and/or sepsis
JP6224084B2 (ja) 2012-05-14 2017-11-01 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 糸球体上皮細胞関連障害及び／又はネフローゼ症候群の治療に用いるｄｐｐ−４阻害薬としてのキサンチン誘導体
WO2013174767A1 (en) 2012-05-24 2013-11-28 Boehringer Ingelheim International Gmbh A xanthine derivative as dpp -4 inhibitor for use in modifying food intake and regulating food preference
EP2854812A1 (en) 2012-05-24 2015-04-08 Boehringer Ingelheim International GmbH A xanthine derivative as dpp -4 inhibitor for use in the treatment of autoimmune diabetes, particularly lada
JP2015518843A (ja) 2012-05-25 2015-07-06 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 創傷、例えば、糖尿病性創傷の処置における、ｄｐｐ−４阻害剤と組み合わせてもよい生物活性物質としてのケラチン生成細胞の使用
CN103509022B (zh) * 2012-06-20 2015-04-01 成都苑东药业有限公司 黄嘌呤衍生物
CN103509023B (zh) * 2012-06-20 2014-08-27 成都苑东药业有限公司 黄嘌呤衍生物
WO2014045266A1 (en) 2012-09-24 2014-03-27 Ulf Eriksson Treatment of type 2 diabetes and related conditions
WO2014074668A1 (en) 2012-11-08 2014-05-15 Arena Pharmaceuticals, Inc. Modulators of gpr119 and the treatment of disorders related thereto
CN103936738B (zh) * 2013-01-23 2016-11-23 成都苑东生物制药股份有限公司 黄嘌呤衍生物
CN106008507B (zh) * 2013-01-23 2017-11-28 成都苑东生物制药股份有限公司 黄嘌呤衍生物
MX370372B (es) 2013-03-15 2019-12-11 Hydra Biosciences Inc Xantinas sustituidas y metodos de uso de las mismas.
JP2016510795A (ja) 2013-03-15 2016-04-11 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 心臓保護及び腎臓保護の抗糖尿病治療におけるリナグリプチンの使用
CA2812519A1 (en) 2013-04-05 2014-10-05 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pharmaceutical composition, methods for treating and uses thereof
US11813275B2 (en) 2013-04-05 2023-11-14 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pharmaceutical composition, methods for treating and uses thereof
US20140303097A1 (en) 2013-04-05 2014-10-09 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pharmaceutical composition, methods for treating and uses thereof
HRP20190101T1 (hr) 2013-04-05 2019-03-08 Boehringer Ingelheim International Gmbh Terapeutske uporabe empagliflozina
PL2986304T3 (pl) 2013-04-18 2022-05-02 Boehringer Ingelheim International Gmbh Kompozycja farmaceutyczna, sposoby leczenia i jej zastosowania
CN104211702B (zh) * 2013-05-29 2018-08-31 中国医学科学院药物研究所 取代黄嘌呤类化合物及其制备方法和用途
CN104292228B (zh) * 2013-07-16 2016-03-30 成都苑东生物制药股份有限公司 一种黄嘌呤化合物的多晶型及其制备方法、用途
ES2865058T3 (es) 2013-12-09 2021-10-14 Unichem Lab Ltd Un proceso mejorado para la preparación de (3R,4R)-(1-bencil-4-metilpiperidin-3-il)-metilamina
US9526728B2 (en) 2014-02-28 2016-12-27 Boehringer Ingelheim International Gmbh Medical use of a DPP-4 inhibitor
CN105646492B (zh) * 2014-11-14 2019-04-09 中国医学科学院药物研究所 含五元芳杂环的取代黄嘌呤类化合物及其制备方法和用途
CN107683135A (zh) 2015-03-09 2018-02-09 因特克林医疗有限公司 用于治疗非酒精性脂肪肝疾病和/或脂肪营养不良的方法
EP3299371B1 (en) * 2015-05-20 2021-08-25 Guangdong Raynovent Biotech Co., Ltd. Hydroxyl purine compounds and use thereof
CN107614501B (zh) 2015-05-20 2020-01-14 广东众生睿创生物科技有限公司 羟基嘌呤类化合物及其应用
CN109310697A (zh) 2016-06-10 2019-02-05 勃林格殷格翰国际有限公司 利格列汀和二甲双胍的组合
WO2018087132A1 (en) 2016-11-10 2018-05-17 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pharmaceutical composition, methods for treating and uses thereof
EP3551202B1 (en) 2016-12-06 2024-01-24 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Methods of enhancing the potency of incretin-based drugs in subjects in need thereof
WO2018162722A1 (en) 2017-03-09 2018-09-13 Deutsches Institut Für Ernährungsforschung Potsdam-Rehbrücke Dpp-4 inhibitors for use in treating bone fractures
AU2018249822A1 (en) 2017-04-03 2019-10-31 Coherus Biosciences Inc. PPArgamma agonist for treatment of progressive supranuclear palsy
JP7114702B2 (ja) * 2017-07-11 2022-08-08 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 新規置換キサンチン誘導体
MX2020003695A (es) 2017-11-30 2020-08-03 Arrakis Therapeutics Inc Fotosondas de union a acido nucleico y usos de las mismas.
AU2020356570A1 (en) * 2019-09-25 2022-05-12 Goldfinch Bio, Inc. Xanthine CB1 inhibitors
CN112898303A (zh) * 2019-12-04 2021-06-04 江苏正大清江制药有限公司 一种利格列汀氯代中间体的合成方法
CN112007032B (zh) * 2020-09-16 2021-10-22 厦门大学 化合物在制备小分子抑制剂或治疗癌症的药物中的应用及小分子抑制剂和治疗癌症的药物
WO2023023867A1 (en) * 2021-08-26 2023-03-02 Mcmaster University Compounds for reducing cholesterol and treating liver and kidney disease
EP4608388A1 (en) 2022-10-25 2025-09-03 Starrock Pharma Inc. Combinatorial, and rotational combinatorial therapies for obesity and other diseases
WO2025227129A2 (en) 2024-04-25 2025-10-30 Starrock Pharma Llc Delivery vehicles comprising proglucagon derived polypeptides and anabolic polypeptides and uses thereof

Family Cites Families (110)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2056046A (en) * 1933-05-19 1936-09-29 Rhone Poulenc Sa Manufacture of bases derived from benz-dioxane
US2223499A (en) * 1936-08-20 1940-12-03 Crown Cork & Seal Co Method of coating metal
US2375138A (en) * 1942-05-01 1945-05-01 American Cyanamid Co Alkamine esters of aryloxymethyl benzoic acid
US2629736A (en) * 1951-02-24 1953-02-24 Searle & Co Basically substituted n-alkyl derivatives of alpha, beta, beta-triarylpropionamides
US2730544A (en) * 1952-07-23 1956-01-10 Sahyun Lab Alkylaminoalkyl esters of hydroxycyclohexylbenzoic acid
US2750387A (en) * 1953-11-25 1956-06-12 Searle & Co Basically substituted derivatives of diarylaminobenzamides
DE1211359B (de) * 1955-11-29 1966-02-24 Oreal Oxydationsmittelfreies Kaltfaerbemittel fuer menschliches Haar
US2928833A (en) * 1959-03-03 1960-03-15 S E Massengill Company Theophylline derivatives
US3174901A (en) * 1963-01-31 1965-03-23 Jan Marcel Didier Aron Samuel Process for the oral treatment of diabetes
US3454635A (en) * 1965-07-27 1969-07-08 Hoechst Ag Benzenesulfonyl-ureas and process for their manufacture
DE1914999A1 (de) * 1968-04-04 1969-11-06 Ciba Geigy Neue Guanylhydrazone und Verfahren zu ihrer Herstellung
JPS5512435B2 (et) * 1972-07-01 1980-04-02
US4005208A (en) * 1975-05-16 1977-01-25 Smithkline Corporation N-Heterocyclic-9-xanthenylamines
US4061753A (en) * 1976-02-06 1977-12-06 Interx Research Corporation Treating psoriasis with transient pro-drug forms of xanthine derivatives
US4397779A (en) * 1978-08-09 1983-08-09 Baxter Travenol Laboratories, Inc. Preparation of xanthine tracers
PH23995A (en) * 1984-01-09 1990-02-09 Janssen Pharmaceutica Nv 4((bicycle heterocyclyl)-methyl and hetero)piperidines
FR2558162B1 (fr) * 1984-01-17 1986-04-25 Adir Nouveaux derives de la xanthine, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant
FI79107C (fi) * 1984-06-25 1989-11-10 Orion Yhtymae Oy Foerfarande foer framstaellning av stabil -form av prazosinhydroklorid.
AR240698A1 (es) * 1985-01-19 1990-09-28 Takeda Chemical Industries Ltd Procedimiento para preparar compuestos de 5-(4-(2-(5-etil-2-piridil)-etoxi)benzil)-2,4-tiazolidindiona y sus sales
GB8515934D0 (en) * 1985-06-24 1985-07-24 Janssen Pharmaceutica Nv (4-piperidinomethyl and-hetero)purines
US5258380A (en) * 1985-06-24 1993-11-02 Janssen Pharmaceutica N.V. (4-piperidinylmethyl and -hetero)purines
US4968672A (en) * 1987-01-02 1990-11-06 The United States Of America As Represented By The Department Of Health And Human Services Adenosine receptor prodrugs
US5329025A (en) * 1988-09-21 1994-07-12 G. D. Searle & Co. 3-azido compound
US5234897A (en) * 1989-03-15 1993-08-10 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal 3-amino-5-aminocarbonyl-1,2,4-triazoles
GB8906792D0 (en) * 1989-03-23 1989-05-10 Beecham Wuelfing Gmbh & Co Kg Treatment and compounds
DE3916430A1 (de) * 1989-05-20 1990-11-22 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 3-amino-5-aminocarbonyl-1,2,4-triazol-derivaten
US5223499A (en) 1989-05-30 1993-06-29 Merck & Co., Inc. 6-amino substituted imidazo[4,5-bipyridines as angiotensin II antagonists
US5332744A (en) * 1989-05-30 1994-07-26 Merck & Co., Inc. Substituted imidazo-fused 6-membered heterocycles as angiotensin II antagonists
FR2654935B1 (fr) * 1989-11-28 1994-07-01 Lvmh Rech Utilisation de xanthines, eventuellement incorporees dans des liposomes, pour favoriser la pigmentation de la peau ou des cheveux.
EP0443983B1 (de) * 1990-02-19 1996-02-28 Ciba-Geigy Ag Acylverbindungen
US5084460A (en) * 1990-12-24 1992-01-28 A. H. Robins Company, Incorporated Methods of therapeutic treatment with N-(3-ouinuclidinyl)-2-hydroxybenzamides and thiobenzamides
DE4124150A1 (de) * 1991-07-20 1993-01-21 Bayer Ag Substituierte triazole
US5484920A (en) * 1992-04-08 1996-01-16 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Therapeutic agent for Parkinson's disease
US5300298A (en) * 1992-05-06 1994-04-05 The Pennsylvania Research Corporation Methods of treating obesity with purine related compounds
GB9215633D0 (en) * 1992-07-23 1992-09-09 Smithkline Beecham Plc Novel treatment
ES2115725T3 (es) * 1992-07-31 1998-07-01 Shionogi & Co Hidrocloruro de triazoliltiometiltiocefalosporina, su hidrato cristalino y la preparacion de este.
TW252044B (et) * 1992-08-10 1995-07-21 Boehringer Ingelheim Kg
JP2613355B2 (ja) * 1992-09-28 1997-05-28 協和醗酵工業株式会社 パーキンソン氏病治療剤
DE4242459A1 (de) * 1992-12-16 1994-06-23 Merck Patent Gmbh Imidazopyridine
GB9501178D0 (en) * 1995-01-20 1995-03-08 Wellcome Found Guanine derivative
FR2742751B1 (fr) * 1995-12-22 1998-01-30 Rhone Poulenc Rorer Sa Nouveaux taxoides, leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
US5735635A (en) 1996-01-04 1998-04-07 Northern Tier Gardens Corporation Gravity feed watering system for plants
DE122010000020I1 (de) * 1996-04-25 2010-07-08 Prosidion Ltd Verfahren zur Senkung des Blutglukosespiegels in Säugern
US5965555A (en) * 1996-06-07 1999-10-12 Hoechst Aktiengesellschaft Xanthine compounds having terminally animated alkynol side chains
US5958951A (en) * 1996-06-14 1999-09-28 Novo Nordiskials Modified form of the R(-)-N-(4,4-di(3-methylthien-2-yl)but-3-enyl)-nipecotic acid hydrochloride
US5753635A (en) * 1996-08-16 1998-05-19 Berlex Laboratories, Inc. Purine derivatives and their use as anti-coagulants
ATE297904T1 (de) 1997-04-15 2005-07-15 Genentech Inc Halo-alkoxycarbonylverbindungen
IL136499A0 (en) * 1997-12-05 2001-06-14 Astrazeneca Uk Ltd Astrazeneca Pyrrolo-, thieno-, furano- and pyrazolo-[3,4,d] pypyrrolo-, thieno-, furano- and pyrazolo-[3,4,d] pyridazinone compounds, process for their preparatioridaziones compounds, process for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, a n, pharmaceutical compositions containing them, a process for prepating the pharmaceutical compositiprocess for preparing the pharmaceutical compositions, and use thereof ons, and use thereof
US6579868B1 (en) * 1998-01-05 2003-06-17 Eisai Co., Ltd. Purine derivatives and adenosine A2 receptor antagonists serving as preventives/remedies for diabetes
DE19823831A1 (de) * 1998-05-28 1999-12-02 Probiodrug Ges Fuer Arzneim Neue pharmazeutische Verwendung von Isoleucyl Thiazolidid und seinen Salzen
DE19828114A1 (de) * 1998-06-24 2000-01-27 Probiodrug Ges Fuer Arzneim Produgs instabiler Inhibitoren der Dipeptidyl Peptidase IV
IT1312018B1 (it) * 1999-03-19 2002-04-04 Fassi Aldo Procedimento migliorato per la produzione di sali non igroscopicidella l(-)-carnitina.
NZ516633A (en) * 1999-06-21 2004-09-24 Boehringer Ingelheim Pharma Bicyclic heterocycles, medicaments containing these compounds, their use and methods for the production thereof
US6515117B2 (en) * 1999-10-12 2003-02-04 Bristol-Myers Squibb Company C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method
JP4739632B2 (ja) * 2000-02-05 2011-08-03 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド Ｅｒｋのインヒビターとして有用なピラゾール組成物
US6512523B1 (en) * 2000-03-27 2003-01-28 Intel Corporation Accurate averaging of elements using integer averaging
US7078397B2 (en) * 2000-06-19 2006-07-18 Smithkline Beecham Corporation Combinations of dipeptidyl peptidase IV inhibitors and other antidiabetic agents for the treatment of diabetes mellitus
MXPA02012272A (es) * 2000-07-04 2003-04-25 Novo Nordisk As Compuestos heterociclicos que son inhibidores de la enzima dipeptidilpeptidasa-iv.
AU2001277754B2 (en) * 2000-08-10 2005-09-29 Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation Proline derivatives and use thereof as drugs
US6821978B2 (en) * 2000-09-19 2004-11-23 Schering Corporation Xanthine phosphodiesterase V inhibitors
US20040180925A1 (en) * 2000-12-27 2004-09-16 Kenji Matsuno Dipeptidylpeptidase-IV inhibitor
FR2819254B1 (fr) * 2001-01-08 2003-04-18 Fournier Lab Sa Nouveaux composes de la n-(phenylsulfonyl) glycine, leur procede de preparation et leur utilisation pour obtenir des compostions pharmaceutiques
SI1953162T1 (sl) * 2001-02-24 2012-09-28 Boehringer Ingelheim Pharma Ksantinski derivati, njihova priprava in njihova uporaba kot zdravila
US6936590B2 (en) * 2001-03-13 2005-08-30 Bristol Myers Squibb Company C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors and method
US6869947B2 (en) * 2001-07-03 2005-03-22 Novo Nordisk A/S Heterocyclic compounds that are inhibitors of the enzyme DPP-IV
EP1404675B1 (en) 2001-07-03 2008-03-12 Novo Nordisk A/S Dpp-iv-inhibiting purine derivatives for the treatment of diabetes
US7638522B2 (en) * 2001-08-13 2009-12-29 Janssen Pharmaceutica N.V. Salt of 4-[[4-[[4-(2-cyanoethenyl)-2,6-dimethylphenyl]amino]-2-pyrimidinyl]amino] benzonitrile
AU2002331311A1 (en) * 2001-09-19 2003-04-01 Novo Nordisk A/S Heterocyclic compounds that are inhibitors of the enzyme dpp-iv
US6727261B2 (en) * 2001-12-27 2004-04-27 Hoffman-La Roche Inc. Pyrido[2,1-A]Isoquinoline derivatives
DE60323823D1 (de) * 2002-01-11 2008-11-13 Novo Nordisk As Verfahren und zusammensetzung zur behandlung von diabetes, hypertonie, chronischer herzinsuffizienz und mit flüssigkeitsretention einhergehenden zuständen
CN1688291A (zh) * 2002-02-01 2005-10-26 辉瑞产品公司 含有固体药物分散体的即刻释放剂型
DE60304911D1 (de) * 2002-02-25 2006-06-08 Eisai Co Ltd Xanthin-Derivate als DPP-IV-Inhibitoren
CN101538224A (zh) * 2002-05-31 2009-09-23 先灵公司 制备黄嘌呤磷酸二酯酶v抑制剂及其前体的方法
CA2485641C (en) * 2002-06-06 2010-12-14 Eisai Co., Ltd. Novel condensed imidazole derivatives
US20040023981A1 (en) * 2002-07-24 2004-02-05 Yu Ren Salt forms with tyrosine kinase activity
US7407955B2 (en) * 2002-08-21 2008-08-05 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co., Kg 8-[3-amino-piperidin-1-yl]-xanthines, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
US7495005B2 (en) * 2002-08-22 2009-02-24 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Xanthine derivatives, their preparation and their use in pharmaceutical compositions
US7569574B2 (en) * 2002-08-22 2009-08-04 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Purine derivatives, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
AU2003262059A1 (en) * 2002-09-11 2004-04-30 Takeda Pharmaceutical Company Limited Sustained release preparation
CA2498931A1 (en) * 2002-09-16 2004-03-25 Wyeth Delayed release formulations for oral administration of a polypeptide therapeutic agent and methods of using same
NZ538936A (en) * 2002-09-26 2006-12-22 Eisai Co Ltd Combination drug comprising a combination of a dipeptidyl peptidase IV (DPPIV) inhibitor with biguanide
US7482337B2 (en) * 2002-11-08 2009-01-27 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Xanthine derivatives, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
DE10254304A1 (de) * 2002-11-21 2004-06-03 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue Xanthinderivate, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
US7109192B2 (en) * 2002-12-03 2006-09-19 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co Kg Substituted imidazo-pyridinones and imidazo-pyridazinones, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
DE10335027A1 (de) * 2003-07-31 2005-02-17 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Verwendung von Angiotensin II Rezeptor Antagonisten
US7566707B2 (en) * 2003-06-18 2009-07-28 Boehringer Ingelheim International Gmbh Imidazopyridazinone and imidazopyridone derivatives, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
JO2625B1 (en) * 2003-06-24 2011-11-01 ميرك شارب اند دوم كوربوريشن Phosphoric acid salts of dipeptidyl betidase inhibitor 4
DE10355304A1 (de) * 2003-11-27 2005-06-23 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue 8-(Piperazin-1-yl)-und 8-([1,4]Diazepan-1-yl)-xanthine, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
WO2005053695A1 (ja) * 2003-12-04 2005-06-16 Eisai Co., Ltd. 多発性硬化症予防剤または治療剤
US7217711B2 (en) * 2003-12-17 2007-05-15 Boehringer Ingelheim International Gmbh Piperazin-1-yl and 2-([1,4]diazepan-1-yl)-imidazo[4,5-d]-pyridazin-4-ones, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
TWI349007B (en) * 2003-12-18 2011-09-21 Tibotec Pharm Ltd Piperidine-amino-benzimidazole derivatives as inhibitors of respiratory syncytial virus replication
DE10360835A1 (de) * 2003-12-23 2005-07-21 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Bicyclische Imidazolverbindungen, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
US7501426B2 (en) * 2004-02-18 2009-03-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh 8-[3-amino-piperidin-1-yl]-xanthines, their preparation and their use as pharmaceutical compositions
DE102004009039A1 (de) * 2004-02-23 2005-09-08 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg 8-[3-Amino-piperidin-1-yl]-xanthine, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
US7393847B2 (en) * 2004-03-13 2008-07-01 Boehringer Ingleheim International Gmbh Imidazopyridazinediones, their preparation and their use as pharmaceutical compositions
US7179809B2 (en) * 2004-04-10 2007-02-20 Boehringer Ingelheim International Gmbh 2-Amino-imidazo[4,5-d]pyridazin-4-ones, their preparation and their use as pharmaceutical compositions
US20050239778A1 (en) * 2004-04-22 2005-10-27 Boehringer Ingelheim International Gmbh Novel medicament combinations for the treatment of respiratory diseases
US7439370B2 (en) * 2004-05-10 2008-10-21 Boehringer Ingelheim International Gmbh Imidazole derivatives, their preparation and their use as intermediates for the preparation of pharmaceutical compositions and pesticides
EA011086B9 (ru) * 2004-05-12 2012-08-30 Пфайзер Продактс Инк. Производные пролина и их применение в качестве ингибиторов дипептидилпептидазы iv
TWI415635B (zh) * 2004-05-28 2013-11-21 必治妥施貴寶公司 加衣錠片調製物及製備彼之方法
DE102004030502A1 (de) * 2004-06-24 2006-01-12 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue Imidazole und Triazole, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
US6980431B1 (en) * 2004-06-30 2005-12-27 Shuttle Inc. Controlling device for controlling slot shutter
TW200613275A (en) * 2004-08-24 2006-05-01 Recordati Ireland Ltd Lercanidipine salts
DE102004043944A1 (de) * 2004-09-11 2006-03-30 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue 8-(3-Amino-piperidin-1-yl)-7-(but-2-inyl)-xanthine, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
DE102004044221A1 (de) * 2004-09-14 2006-03-16 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue 3-Methyl-7-butinyl-xanthine, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
DE102004054054A1 (de) * 2004-11-05 2006-05-11 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Verfahren zur Herstellung chiraler 8-(3-Amino-piperidin-1-yl)-xanthine
DOP2006000008A (es) * 2005-01-10 2006-08-31 Arena Pharm Inc Terapia combinada para el tratamiento de la diabetes y afecciones relacionadas y para el tratamiento de afecciones que mejoran mediante un incremento de la concentración sanguínea de glp-1
CN101203494A (zh) * 2005-05-25 2008-06-18 惠氏公司 合成经取代3-氰基喹啉和其中间物的方法
DE102005035891A1 (de) * 2005-07-30 2007-02-08 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg 8-(3-Amino-piperidin-1-yl)-xanthine, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
PE20080251A1 (es) * 2006-05-04 2008-04-25 Boehringer Ingelheim Int Usos de inhibidores de dpp iv

Also Published As

Publication number Publication date
US20120035158A1 (en) 2012-02-09
BRPI0207767B8 (pt) 2021-05-25
SK288003B6 (sk) 2012-10-02
CN101293888B (zh) 2013-09-25
US20100204250A1 (en) 2010-08-12
HRPK20110926B3 (hr) 2013-05-31
RS55023B1 (sr) 2016-11-30
US20110144095A1 (en) 2011-06-16
IL157471A0 (en) 2004-03-28
JP2004522786A (ja) 2004-07-29
EP1757606B1 (de) 2009-05-06
NZ528216A (en) 2006-12-22
PT1368349E (pt) 2007-04-30
AU2009217435A1 (en) 2009-10-15
CY1113105T1 (el) 2016-04-13
US20020198205A1 (en) 2002-12-26
HUP0303614A3 (en) 2008-12-29
JP2008247911A (ja) 2008-10-16
KR20030077650A (ko) 2003-10-01
SI1757606T1 (sl) 2009-10-31
BRPI0207767B1 (pt) 2018-10-09
MXPA03007349A (es) 2003-12-04
EP1953162A1 (de) 2008-08-06
DE50213536D1 (de) 2009-06-18
UY27181A1 (es) 2002-09-30
HK1064090A1 (en) 2005-01-21
CZ20032296A3 (cs) 2003-11-12
NO20033726L (no) 2003-08-21
HRP20110926A2 (hr) 2012-01-31
ATE353900T1 (de) 2007-03-15
IL191790B (en) 2018-04-30
US20040077645A1 (en) 2004-04-22
EP1953162B1 (de) 2012-06-20
AU2002234640B8 (en) 2009-11-05
PL362737A1 (en) 2004-11-02
KR100883277B1 (ko) 2009-02-12
HRP20030665A2 (en) 2005-10-31
WO2002068420A1 (de) 2002-09-06
EE200300409A (et) 2003-12-15
SI2298769T1 (sl) 2014-02-28
TWI241300B (en) 2005-10-11
CA2435730C (en) 2011-03-29
EP1757606A8 (de) 2008-07-09
ES2444772T3 (es) 2014-02-26
HU230382B1 (hu) 2016-03-29
US20060247226A1 (en) 2006-11-02
NO20033726D0 (no) 2003-08-21
CN101293888A (zh) 2008-10-29
CY1109271T1 (el) 2014-07-02
CA2435730A1 (en) 2002-09-06
ATE430749T1 (de) 2009-05-15
US20120252783A1 (en) 2012-10-04
CZ301487B6 (cs) 2010-03-17
AU2009217435B2 (en) 2012-11-29
US20110144083A1 (en) 2011-06-16
CY1108010T1 (el) 2013-09-04
EE05643B1 (et) 2013-04-15
JP2012121908A (ja) 2012-06-28
BG66318B1 (bg) 2013-04-30
BR0207767A (pt) 2004-03-30
HUP0303614A2 (hu) 2004-03-01
EE201300011A (et) 2013-06-17
AR082415A2 (es) 2012-12-05
ES2390061T3 (es) 2012-11-06
MEP59808A (en) 2011-05-10
MY133479A (en) 2007-11-30
PL223161B1 (pl) 2016-10-31
NO329413B1 (no) 2010-10-18
EA007485B1 (ru) 2006-10-27
HK1123806A1 (en) 2009-06-26
NO335779B1 (no) 2015-02-16
SI1368349T1 (sl) 2007-06-30
US20100173916A1 (en) 2010-07-08
BG108093A (bg) 2004-08-31
IL157471A (en) 2016-04-21
CN100408579C (zh) 2008-08-06
CY1114761T1 (el) 2016-12-14
EP1368349B1 (de) 2007-02-14
SK286975B6 (sk) 2009-08-06
US20140057901A1 (en) 2014-02-27
PT2298769E (pt) 2013-11-29
DK1953162T3 (da) 2012-09-10
PT1757606E (pt) 2009-05-26
EA200300803A1 (ru) 2004-02-26
SI1953162T1 (sl) 2012-09-28
US20120252782A1 (en) 2012-10-04
US20060205711A1 (en) 2006-09-14
HRP20030665B1 (en) 2012-01-31
EP2298769A1 (de) 2011-03-23
JP5189883B2 (ja) 2013-04-24
DE50209483D1 (de) 2007-03-29
EP1757606A1 (de) 2007-02-28
KR20080077021A (ko) 2008-08-20
DK2298769T3 (da) 2014-01-20
PT1953162E (pt) 2012-07-13
CZ305402B6 (cs) 2015-09-02
ES2326911T3 (es) 2009-10-21
IL191790A0 (en) 2008-12-29
US20120040982A1 (en) 2012-02-16
ES2282386T3 (es) 2007-10-16
DK1368349T3 (da) 2007-05-21
ES2390061T4 (es) 2013-04-03
DK1757606T3 (da) 2009-09-07
AR038168A1 (es) 2005-01-05
HU230384B1 (hu) 2016-03-29
KR100926247B1 (ko) 2009-11-12
YU65803A (sh) 2006-05-25
CN1492870A (zh) 2004-04-28
SK10532003A3 (sk) 2004-03-02
JP4395304B2 (ja) 2010-01-06
US20040087587A1 (en) 2004-05-06
US20130165428A1 (en) 2013-06-27
EP1368349A1 (de) 2003-12-10
RS20100100A (sr) 2010-12-31
RS50955B (sr) 2010-08-31
AU2002234640B2 (en) 2009-10-08
NO20100784L (no) 2003-08-21
EP2298769B1 (de) 2013-10-30
EP1953162B9 (de) 2012-10-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN100408579C (zh) 黄嘌呤衍生物,其制法及其作为药物组合物的用途
HK1123806B (en) Xanthine derivative, production and use thereof as a medicament
HK1064090B (en) Xanthine derivative, production and use thereof as a medicament
DE10203486A1 (de) Xanthinderivate, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel