EP0488236B1 - Composés aromatiques, procédés pour leur préparation et leurs compositions pour combattre les insectes - Google Patents

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EP0488236B1
EP0488236B1 EP91120304A EP91120304A EP0488236B1 EP 0488236 B1 EP0488236 B1 EP 0488236B1 EP 91120304 A EP91120304 A EP 91120304A EP 91120304 A EP91120304 A EP 91120304A EP 0488236 B1 EP0488236 B1 EP 0488236B1
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EP
European Patent Office
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group
parts
methyl
aromatic compound
chloro
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EP91120304A
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Inventor
Noriyasu Sakamoto
Akira Shuto
Hirosi Kisida
Hiroaki Fujimoto
Kimitoshi Umeda
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
    • C07C43/29—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing halogen

Definitions

  • the aromatic compound (I) is produced by reacting a phenol compound of the formula: wherein R1 and p are each as defined above with an alcohol of the formula: wherein R2, R3 and q are each as defined above. This process is advantageously applicable when R2 is other than a hydrogen atom.
  • diethyl ether diisopropyl ether, tetrahydrofuran, dioxane
  • halogenated hydrocarbons e.g. carbon tetrachloride, dichloromethane, 1,2-dichloroethane, chlorobenzene, dichlorobenzene, etc.
  • the aromatic compounds (I) of the invention have some asymmetric carbon atoms and can form optical isomers. Those optical isomers and their mixtures fall within the scope of the invention.
  • Thysanoptera -
  • buprofezin (2-tert-butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-1,3,5-triadiazin-4-one), etc.
  • nitroimidazolidine derivatives e.g. imidacloprid (1-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-N-nitro-imidazolidin-2-ylideneamine), etc.
  • nereistoxin derivatives e.g.
  • a mixture of 0.3 parts of each of Compound Nos. 5, 8, 10, 13, 14 and 15 and 0.03 parts of fine powders of synthetic hydrated silica is stirred in a mixer and pulverized by a centrifugal pulverizer. After addition of 2 parts of fenitrothion, 2.97 parts of fine powders of synthetic hydrated silica, 1 part of "Driless B" and 3.7 parts of clay thereto, the resultant mixture is pestled in a mortar and stirred in a mixer. Then, 90 parts of cut clay are added thereto, and the resultant mixture is further mixed in a sack to give dusts.

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)

Claims (11)

  1. Composé aromatique de formule (I):
    Figure imgb0032
     dans laquelle les restes R¹ sont identiques ou différents et représentent chacun un atome d'halogène, un groupe alkyle en C₁-C₄, un groupe halogénoalkyle en C₁-C₄, un groupe alcoxy en C₁-C₃ ou un groupe halogénoalcoxy en C₁-C₃ ; R² est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle ; les restes R³ sont identiques ou différents et représentent chacun un atome d'halogène, un groupe alkyle en C₁-C₄, un groupe halogénoalkyle en C₁-C₄, un groupe alcoxy en C₁ ou C₂ ou un groupe halogénoalcoxy en C₁ ou C₂, ou bien deux restes R³ voisins peuvent être combinés ensemble pour représenter un groupe alkylènedioxy en C₁ ou C₂ portant facultativement un ou deux substituants choisis parmi un atome d'halogène et un groupe méthyle ; p est un entier de 2 à 5 ; et q est un entier de O à 5.
  2. Composé aromatique selon la revendication 1, dans lequel les restes R¹ sont des atomes d'halogène identiques ou différents, R² est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, les restes R³ sont identiques ou différents et représentent chacun un atome d'halogène, un groupe alkyle en C₁ ou C₂ ou un groupe halogéno alkyle en C₁ ou C₂, p est égal à 2 et q est égal à 1 ou 2.
  3. Composé aromatique selon la revendication 1, dans lequel (R¹)p est 3,5-F₂, R² est un atome d'hydrogène et (R³)q représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C₁ ou C₂ ou un groupe halogénoalkyle en C₁ ou C₂ en position 4 du noyau benzénique avec ou sans un atome d'halogène en position 3.
  4. Composé aromatique selon la revendication 1, dans lequel (R¹)p est 3,5-F₂, R² est un atome d'hydrogène et (R³)q représente un atome de chlore, un groupe méthyle ou un groupe éthyle en position 4.
  5. Composé aromatique selon la revendication 1, qui est le 1-[2-chloro-4-(3,5-difluorophénoxy)phénoxy]méthyl-4-éthylbenzène; le 1-[2-chloro-4-(3,5-difluorophénoxy)phénoxy]méthyl-4-méthylbenzène ; le 4-chloro-1-[2-chloro-4-(3,5-difluorophénoxy)phénoxy]méthylbenzène ; le 1-[2-chloro-4-(3,5-difluorophénoxy)phénoxy]méthyl-4-trifluorométhylbenzène ; ou le 4-bromo-1-[2-chloro-4-(3,5-difluorophenoxy)phénoxy]methylbenzène.
  6. Procédé pour produire un composé aromatique de formule (I):
    Figure imgb0033
     dans laquelle R¹, R², R³, p et q sont tous définis comme à la revendication 1, qui comprend:
    (a) la réaction d'un dérivé de phénol de formule:
    Figure imgb0034
     dans laquelle M est un atome de métal alcalin ou un atome d'hydrogène et R¹ et p sont définis chacun comme ci-dessus avec un halogénure de formule:
    Figure imgb0035
     dans laquelle A est un atome d'halogène et R², R³ et q sont définis chacun comme ci-dessus; ou
    (b) la réaction d'un dérivé de phénol de formule:
    Figure imgb0036
     dans laquelle R¹ et p sont définis chacun comme ci-dessus avec un alcool de formule:
    Figure imgb0037
     dans laquelle R², R³ et q sont définis chacun comme ci-dessus.
  7. Procédé selon la revendication 6, dans lequel la réaction dans l'étape (a) est mise en oeuvre dans un solvant inerte en présence d'une base à une température d'environ -20°C au point d'ébullition du solvant inerte.
  8. Procédé selon la revendication 6, dans lequel la réaction dans l'étape (b) est mise en oeuvre dans un solvant inerte en présence d'un catalyseur ou agent de déshydratation à une température d'environ -20 à 200°C ou au point d'ébullition du solvant inerte.
  9. Composition pour maîtriser les insectes parasites, qui comprend une quantité efficace du composé aromatique selon la revendication 1 et un support inerte.
  10. Procédé pour maîtriser les insectes parasites, qui comprend l'application d'une quantité efficace du composé aromatique selon la revendication 1 aux insectes parasites ou au lieu où les insectes parasites se reproduisent.
  11. Utilisation du composé aromatique selon la revendication 1, comme agent pour maîtriser les insectes parasites.
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