EP1966149A1 - Biphenylcarboxamide zur bekämpfung von mikroorganismen - Google Patents

Biphenylcarboxamide zur bekämpfung von mikroorganismen

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Publication number
EP1966149A1
EP1966149A1 EP06829298A EP06829298A EP1966149A1 EP 1966149 A1 EP1966149 A1 EP 1966149A1 EP 06829298 A EP06829298 A EP 06829298A EP 06829298 A EP06829298 A EP 06829298A EP 1966149 A1 EP1966149 A1 EP 1966149A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
halogen
carbonyl
hydrogen
haloalkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP06829298A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Ralf Dunkel
Hans-Ludwig Elbe
Jörg Nico GREUL
Herbert Gayer
Arnd Voerste
Ulrike Wachendorff-Neumann
Peter Dahmen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer CropScience AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of EP1966149A1 publication Critical patent/EP1966149A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles

Definitions

  • the present invention relates to novel Biphenylcarboxanüde, several processes for their preparation and their use for controlling harmful microorganisms in crop protection and material protection.
  • R ' is hydrogen, C r C 8 alkyl, Ci-Ce-alkylsulfinyl, Ci-C6 alkylsulfonyl, Ci-C 4 -alkoxy-C 1 - C 4 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl; Ci-C ⁇ haloalkyl, C r C 4 haloalkylthio, C r C 4 kylsulf ⁇ nyl -Halogenal-, Ci-C4-haloalkylsulfonyl, halo-Ci-C4-alkoxy-Ci-C 4 alkyl, C 3 -C 8- halogeno-cycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; Formyl, formyl-Ci- Cs-alkyl, (dQ-AlkyOcarbonyl-d-Ca-alkyl, (C 1 -C 3 alkoxy
  • R ' "A represents hydrogen, C, -C6 alkyl, C, -C 6 haloalkyl, C 2 -C ö alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 7 -
  • Cycloalkyl (C 1 -C 4 -alkoxy) carbonyl, (C 3 -C 6 -alkenyloxy) carbonyl, (C 3 -C 6 -alkynyloxy) -carbonyl or cyano
  • R 2 is hydrogen, C, -C 8 alkyl, C r C 8 alkoxy, C, -C 4 alkoxy-Ci-C 4 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl; C 1 -C 6 -haloalkyl, C 1 -C 6 -haloalkoxy, halogeno-C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -HaJo gencycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms stands,
  • R 3 and R 4 are each independently hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 8 -cycloalkyl; Ci-C8-haloalkyl, halo-Ci-C 4 alkyl C 1 -C 4 alkoxy, halo-C 3 -C 8 cycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms,
  • R 3 and R 4 together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated heterocycle having 5 to 8 ring atoms which is optionally monosubstituted or polysubstituted, identically or differently by halogen or C 1 -C 4 -alkyl, where the heterocycle 1 or 2 further, non-adjacent heteroatoms from the series oxygen, sulfur or NR 7 may contain
  • R 5 and R 6 are each independently hydrogen, Ci-C 8 alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl; Ci-C 8-halo, C 3 -C 8 alkyl -halocycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, R 5 and R 6 furthermore together with the nitrogen atom to which they are attached form a optionally mono- or polysubstituted, identically or differently, by halogen or C 1 -C 4 -alkyl-substituted saturated heterocycle having 5 to 8 ring atoms, wherein the heterocycle may contain 1 or 2 further non-adjacent heteroatoms from the series oxygen, sulfur or NR 7 , R 7 is hydrogen or C 1 -C 6 -alkyl,
  • R 8 is hydrogen or fluorine
  • R 10 is fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl or trifluoromethyl
  • R 11 ö for Ci-C alkyl, or Ci-C is 6 haloalkyl having 1 to 13 halogen atoms, m is 1 or 2;
  • R 12 and R 13 together with the nitrogen atom to which they are attached additionally form a saturated heterocycle having 5 to 8 ring atoms which is optionally monosubstituted or polysubstituted, identically or differently by halogen or C 1 -C 4 -alkyl, where the heterocycle 1 or 2 further, non-adjacent heteroatoms from the series oxygen, sulfur or NR 7 may contain
  • X is O (oxygen) or S (sulfur),
  • R 14 is hydrogen, C, -C 4 alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or -NR 16 R 17,
  • R 15 is hydrogen, C 1 -C 8 -alkyl, C, -C 8 alkoxy, QC QC-alkoxy-alkyl, C, -C 4 alkylthio C] -C 4 alkyl or d-C ⁇ -haloalkyl wherein the three radicals R 15 may each be identical or different,
  • 17 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 16 and R 17 together with the nitrogen atom to which they are attached additionally form a saturated heterocycle having 5 to 8 ring atoms which is optionally mono- or polysubstituted, identically or differently by halogen or C 1 -C 4 -alkyl, the heterocycle being 1 or 2 further, non-adjacent heteroatoms from the series oxygen, sulfur or NR 7 may contain
  • A is one of the following radicals A1 to A19
  • R 18 represents hydrogen, cyano, halogen, nitro, Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C 4 alkylthio, C 3 - C ⁇ cycloalkyl, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C4- Haloalkoxy or Ci-C 4 -haloalkhyio each having 1 to 5 halogen atoms, aminocarbonyl or stands,
  • R 19 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -AUCyWuO hydrogen, halogen, cyano, Ci-C 4 alkyl, C 1 -C
  • R 20 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, hydroxy-C r C 4 -a] kyl, QRC ⁇ alkenyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 1 -C 4 - alkylthio-Ci-C 4 - alkyl, C 1 -C 4 -alkyl, each having 1 to 5 halogen atoms, or phenyl
  • R 21 and R 22 are independently hydrogen, halogen, C] -C 4 alkyl or C 4 halo-alkyl is having 1 to 5 halogen atoms
  • R 23 is halogen, cyano or Ci-C 4 alkyl, or C C 4 -haloalkyl or C 1 -C 4 -haloalkoxy having in each case 1 to 5 halogen atoms
  • R 24 and R 25 independently of one another represent hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -a]
  • Halogenoalkyl having 1 to 5 halogen atoms, R 2 S, hydrogen, halogen, Ci-C 4 alkyl or Ci-C is 4 -halogenoalkyl having 1 to 5 halogen atoms,
  • R 27 is hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, Ci-C 6 alkyl, Ci-C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 logenalkoxy -Ha- or Ci-C4-haloalkylthio having in each case 1 to 5 halogen atoms,
  • R 28 represents halogen, hydroxy, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -
  • Halogen atoms is,
  • R 2S hydrogen, halogen, cyano, Ci-C 4 alkyl, C r C 4 alkoxy, C, -C 4 alkylthio, Cj-C A- haloalkyl, Ci-C4-haloalkoxy having in each case 1 to 5 halogen atoms, , Ci-C 4 -
  • R 30 4 -alkyl or Ci-C 4 haloalkyl is Ci-C with 1 to 5 halogen atoms
  • R 31 is C, -C 4 -alkyl
  • Q 1 represents S (sulfur), SO, SO 2 or CH 2 p is 0, 1 or 2
  • R 22 is identical or different radicals, if p is 2,
  • R 32 4 haloalkyl is Ci-C 4 alkyl or C 1 to 5 halogen atoms
  • R 33 4 -alkyl or C is 4 -halogenoalkyl having 1 to 5 halogen atoms is C
  • R 34 and R 35 independently of one another represent hydrogen, halogen, amino, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -
  • Haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms R 3S is hydrogen, halogen, Ci-C 4 alkyl or Ci-C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, R 37 and R 38 independently of one another are hydrogen, halogen, amino, nitro , C 1 -C 4 -alkyl or
  • R 39 is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -AUCyI or C is 4 -halogenoalkyl having 1 to 5 halogen atoms,
  • R 40 is hydrogen, halogen, amino, C 1 -C 4 -alkylamino, di- (C 1 -C 4 -alkyl) amino, cyano, C 1 -C 4 -
  • R 41 represents halogen, Ci-C 4 alkyl or Ci-C is 4 -halogenoalkyl having 1 to 5 halogen atoms
  • R 42 is hydrogen, halogen, amino, Ci-C 4 alkylamino, di- (Ci -C 4 alkyl ) amino, cyano, Ci-C 4 - alkyl or Ci-C4-haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms
  • R 43 represents halogen, Ci-C 4 alkyl or Ci-C4-haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms
  • R 44 is halogen, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms
  • R 45 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 46 is halogen or C 1 -C 4 -alkyl
  • R 47 is C 4 alkyl or Ci-C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms
  • R 48 4 haloalkyl represents hydrogen, halogen, Ci-C 4 alkyl or C 1 to 5 halogen atoms
  • R 49 represents halogen, hydroxyl, Ci-C4-alkyl, Ci-C 4 alkoxy, Ci-C 4 -Alkyhhio, Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C4-haloalkylthio or C 4 -haloalkoxy having in each case 1 to 5 halogen atoms,
  • R 50 is 4 alkyl is C
  • R 51 represents hydrogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, Ci-C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms, C 1 -C 4 - alkoxy-Ci-C4- alkyl, hydroxy-d-Gralkyl, Ci-C 4 -Alkylsulfbnyl, DitQ-Q-alkytyalTrinosulfonyl, Ci-C f i-alkylcarbonyl or in each case optionally substituted phenylsulfonyl or benzoyl,
  • R 52 is hydrogen, halogen, Ci-C 4 -alkyl or Ci-C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms
  • R 53 is hydrogen, halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl or C r C 4 -haloalkyl with 1 to 5 halogen atoms
  • R 54 is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 -AllCyI or C r C 4 haloalkyl having 1 to 5 halogen atoms.
  • biphenylcarboxamides of the formula (I) are obtained by reacting (a) carboxylic acid halides of the formula (II)
  • X 1 is halogen or hydroxy, with amines of the formula (UI)
  • R 1 , R 8 , R 9 and R 10 have the meanings given above, if appropriate in the presence of a coupling reagent, if appropriate in the presence of an acid binder and if appropriate in the presence of a diluent, or
  • R 1 B is Ci-Cs-alkyl, d-Ce-alkylsulfinyl, Ci-C6 alkylsulfonyl, Ci-C4-alkoxy-Ci-C4 -AL- alkyl, C 3 -C 8 cycloalkyl; Q-C ⁇ -haloalkyl, dQ-haloalkylthio, Ci-C 4 -HaIo- genalkylsulfinyl, Ci-C4-haloalkylsulfonyl, halo-Ci-C4-alkoxy-Ci-C 4 alkyl, C 3 -C 8 -halocycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; Formyl, formyl-C 1 -C 3 -alkyl, (C 1 -C 3 -alkyl) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl, (C 1
  • Hal is chlorine, bromine or iodine, in the presence of a base and in the presence of a diluent.
  • novel biphenylcarboxamides of the formula (I) have very good microbicidal properties and can be used for controlling unwanted microorganisms both in crop protection and in the protection of materials.
  • the compounds of the invention may optionally be used as mixtures of various possible isomeric forms, in particular of stereoisomers, such as. B. E and Z, threo and erythro, and optical isomers, but optionally also of tautomers. Both the E and the Z isomers, as well as the threo and erythro, and the optical isomers, any mixtures of these isomers, as well as the possible tautomeric forms claimed.
  • the biphenylthiazolecarboxamides according to the invention are generally defined by the formula (I). Preferred radical definitions of the above and below formulas are given below. These definitions apply equally to the end products of formula (I) as well as to all intermediates.
  • R 1 preferably represents hydrogen, Ci-C 6 alkyl, Ci-C-alkylsulfinyl, Ci-C 4 alkylsulfonyl, C 1 - C 3 alkoxy-Ci-C 3 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl; Ci-C 4 haloalkyl, C 4 haloalkylthio, C 1 - C 4 haloalkylsulfinyl, Ci-Q-haloalkylsulfonyl, halo-Ci-C 3 alkoxy-C] -C3 alkyl,
  • C 3 -C 8 -halocycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms; Formyl, formyl-C, C 3 -alkyl, (C 1 -C 12 -alkylcarbonyl-C 1 -C 5 -alkyl, (C 1 -C 3 -alkoxy) carbonyl-C 1 -C 3 -alkyl; -C B -alkyl) carbonyl-C 3 -a] kyl, halo (Ci-C 3 alkoxy) carbonyl-C 1 -C 3 - alkyl having in each case 1 to 13 fluorine, chlorine and / or bromine atoms (Ci-C 6 alkyl) carbonyl, (Ci-C 4 alkoxy) carbonyl, (C r C 4 -alkylthio) carbonyl, (Ci-C 3 alkoxy
  • R 1 particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, pentyl or hexyl, methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n- or iso-propylsulfinyl, n-, iso -, sec- or tert-butylsulfinyl, methylsulfonyl, Ethylsutfonyl, n- or iso-propylsulfonyl, n-, iso-, sec- or tert-butylsulfonyl, methoxymethyl, meth
  • R 1 very particularly preferably represents hydrogen, methyl, methoxymethyl, methoxymethylcarbonyl, ethoxymethylcarbonyl, formyl, -
  • R 1 A is preferably hydrogen, Ci-C 4 alkyl, dC 4 haloalkyl, C 2 -C 4 alkenyl, C 2 -C 4 -
  • R 1 A is particularly preferably hydrogen, methyl or ethyl.
  • R 2 is preferably hydrogen, Q-C ⁇ -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 3 -alkoxy-C 1 -C 3 -alkyl, C 3 -
  • Ce-cycloalkyl Ci-C 4 haloalkyl, Ci-C4-haloalkoxy, halo-d-Cs-alkoxy-Ci-Q-alkyl, C 3 -C 6 -halocycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 2 particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, tert-butyl,
  • R 3 and R 4 independently of one another preferably represent hydrogen, Ci-C 6 alkyl, Ci-C 3 alkoxy Ci-Cs-alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl; Ci-C 4 haloalkyl, halogen-Ci-C 3 -a-koxy-Ci-C 3 alkyl, C 3 - Ce-halocycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 3 and R 4 also form, together with the nitrogen atom to which they are bonded, preferably a saturated heterocycle having 5 or 6 ring atoms which is optionally monosubstituted to disubstituted, identically or differently by halogen or C 1 -C 4 -alkyl, where the heterocycle 1 or 2 further, non-adjacent heteroatoms from the series oxygen, sulfur or NR 7 may contain.
  • R 3 and R 4 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, Ethoxyethyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl; Trifluoromethyl, trichloromethyl, trifluoroethyl, trifluoromethoxymethyl.
  • R 3 and R 4 also form, together with the nitrogen atom to which they are bonded, particularly preferably a saturated heterocycle which is optionally monosubstituted to monosubstituted, identically or differently by fluorine, chlorine, bromine or methyl, and belongs to the series morpholine,
  • Omomorpholine or piperazine wherein the piperazine on the second nitrogen atom may be substituted by R 7 .
  • R 5 and R 6 are each independently preferably represents hydrogen, Ci-C 6 alkyl, C 3 -C 6 -Cycloal- alkyl; C 1 -C 4 -haloalkyl, C 3 -C 6 -halocycloalkyl having in each case 1 to 9 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 5 and R 6 together with the nitrogen atom to which they are attached preferably also form an optionally mono- or polysubstituted by identical or different halogen or
  • R 5 and R 6 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, methyl, ethyl, n- or isopropyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl ; Trifluoromethyl, trichloromethyl, trifluoroethyl, trifluoromethoxymethyl.
  • R 5 and R 6 together with the nitrogen atom to which they are attached moreover preferably form an optionally monosubstituted to tetravalent, identical or different, by fluorine,
  • Thiomorpholine or piperazine wherein the piperazine on the second nitrogen atom may be substituted by R 7 .
  • R 7 is preferably hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl.
  • R 7 is particularly preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl.
  • R 8 is preferably hydrogen.
  • R 8 particularly preferably represents fluorine.
  • R 9 is preferably -SO m R ⁇ .
  • R 9 also preferably represents -SO 2 NR 12 R 13 .
  • R 9 is also preferably -Si (R 15 ) 3 .
  • R 9 also preferably represents -NR 12 R 13 .
  • R 9 also preferably represents -CH 2 -NR 12 R 13 .
  • R 10 is preferably fluorine. Chlorine or bromine.
  • R 10 also preferably represents methyl or trifluoromethyl.
  • R 10 particularly preferably represents fluorine.
  • R 10 is also more preferably chlorine.
  • R 10 is also more preferably methyl.
  • R 10 is also more preferably trifluoromethyl.
  • R 11 preferably represents Ci-C4 alkyl or Ci-C 4 haloalkyl having 1 to 9 fluorine, chlorine and / or
  • R 11 particularly preferably represents methyl, ethyl, n-, iso-propyl, n-, i-, s-, t-butyl, trifluoromethyl, -CH 2 CF 3 , -C 2 F 5 or trichloromethyl.
  • R 11 is very particularly preferably methyl, trifluoromethyl, -CH 2 CF 3 or -C 2 F 5 .
  • n is preferably 1, m is also preferably 2, m is particularly preferably 2.
  • R 12 is preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-
  • R 12 most preferably represents hydrogen or methyl.
  • R 13 is preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-
  • R 13 is particularly preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or iso-propyl or
  • R 13 most preferably represents hydrogen or methyl.
  • R 12 and R 13 also together with the nitrogen atom to which they are attached preferably form a saturated heterocycle having 5 or 6 ring atoms, optionally mono- or polysubstituted, identically or differently by halogen or C 1 -C 4 -alkyl the heterocycle may contain 1 or 2 further non-adjacent heteroatoms selected from oxygen, sulfur or NR 7 .
  • R 12 and R 13 also form, together with the nitrogen atom to which they are bonded, more preferably a saturated heterocycle optionally substituted once to four times, identically or differently by fluorine, chlorine, bromine or methyl, from the series
  • X is preferably O (oxygen). X is also preferably S (sulfur).
  • R 14 is preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl, methoxy, ethoxy, n- or isopropoxy, n-, iso-, sec- or tert-butoxy or -NR 16 R 17 .
  • R 14 is particularly preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, methoxy, ethoxy, n- or iso-propoxy or -NR 16 R 17 .
  • R 14 very particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy or -NR 16 R 17 .
  • R 15 preferably represents Ci-C 6 alkyl, Ci-C 6 alkoxy, Ci-C 3 alkoxy-Ci-C 3 alkyl, or QC 3 - alkylthio-Ci-C 3 alkyl, where the three radicals R 15 may be the same or different.
  • R 15 particularly preferably represents methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methoxymethyl, ethoxymethyl, methoxyethyl, ethoxyethyl, methylthiomethyl, ethylthiomethyl, methylthioethyl or ethylthioethyl, where the three radicals R 15 may each be identical or different.
  • R 15 very particularly preferably represents methyl, methoxy, methoxymethyl or methylthio-methyl, where the three radicals R 15 may each be identical or different.
  • R 15 is particularly preferably methyl.
  • R 16 is preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl.
  • R 16 particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n- or isopropyl.
  • R 16 very particularly preferably represents hydrogen or methyl.
  • R 17 is preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or iso-propyl, n-, iso-, sec- or tert-butyl.
  • R 17 is particularly preferably hydrogen, methyl, ethyl, n- or iso-propyl.
  • R 17 most preferably represents hydrogen or methyl.
  • R 15 and R 17 together with the nitrogen atom to which they are attached furthermore preferably form a saturated heterocycle having 5 or 6 ring atoms which is optionally monosubstituted or polysubstituted, identically or differently by halogen or C 1 -C 6 -alkyl, where the heterocycle is 1 or 2 further , non-adjacent heteroatoms from the series oxygen, sulfur or NR 7 may contain.
  • R 16 and R 17 also form, together with the nitrogen atom to which they are bonded, particularly preferably a saturated heterocycle from the series morpholine, thiomorpholine or piperazine, optionally monosubstituted to trisubstituted, identically or differently by fluorine, chlorine, bromine or methyl the piperazine may be substituted on the second nitrogen atom by R 7 .
  • A is preferably one of the radicals Al, A2, A3, A4, A5, A6, A9, AlO, Al 1, A12, or A17.
  • A is particularly preferably one of the radicals
  • A is also very particularly preferably the radical A2.
  • A is also very particularly preferred for the rest of A4.
  • A is also most preferably the radical A5.
  • A is also most preferably the radical A6.
  • A is also most preferably the radical A9.
  • A is also very particularly preferably the radical Al 1.
  • A is also very particularly preferably the radical Al 6.
  • A is also very particularly preferably the radical Al 7.
  • R 18 preferably represents hydrogen, cyano, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, iso-propyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, cyclopropyl, Ci-C 2 haloalkyl, Ci-C genalkoxy 2 -HaIo- with in each case 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, trifluoromethylthio, di-fluoromethylthio, aminocarbonyl, aminocarbonylmethyl or aminocarbonylethyl.
  • R 18 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, isopropyl, monofluoromethyl, monofluoroethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, difluorochloromethyl, trichloromethyl, dichloromethyl, cyclopropyl, methoxy, ethoxy, trifluoromethoxy, trichloromethoxy, Methylthio, ethylthio, trifluoromethylthio or difluoromethylthio.
  • R 18 is very particularly preferably hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, isopropyl, monofluoromethyl, monofluoroethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.
  • R 18 particularly preferably represents methyl, difluoromethyl, trifluoromethyl or 1-fluoroethyl.
  • R 19 is preferably hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy,
  • R 19 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine or methyl.
  • R 19 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine or methyl.
  • R 20 preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, hydroxymethyl, hydroxyethyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl or phenyl , R 20 particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, trifluoromethyl, di-fluoromethyl, hydroxymethyl, hydroxyethyl or phenyl.
  • R 20 very particularly preferably represents hydrogen, methyl, trifluoromethyl or phenyl.
  • R 20 particularly preferably represents methyl.
  • R 21 and R 22 independently of one another preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl,
  • R 21 and R 22 are particularly preferably each hydrogen.
  • R 23 is preferably fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, dC ⁇ -haloalkyl or Ci- C ⁇ -haloalkoxy each having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 23 particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, trifluoromethyl,
  • R 23 is very particularly preferably fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, trifluoromethyl or
  • R 23 is particularly preferably methyl or trifluoromethyl.
  • R 24 and R 25 independently of one another preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl,
  • R 24 and R 25 are particularly preferably each hydrogen.
  • R 26 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 26 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl or
  • R 26 very particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl or trifluoromethyl.
  • R 27 is preferably hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 2 -haloalkyl, C 1 -C 2 -haloalkoxy or C 1 -C 2 -haloalkylthio, each having 1 to 5 fluorine , Chlorine and / or bromine atoms.
  • R 27 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxyl, cyano, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, difluoromethyl, Trifluoromethyl, difluorochloromethyl, trichloromethyl, trifluoromethoxy, Difhiormethoxy, difluorochloromethoxy, trichloromethoxy, trifluoromethylthio, difluoromethylthio, difluorochloromethylthio or trichloromethylthio.
  • R 27 is very particularly preferably hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, difluoromethyl, trifluoromethyl or trichloromethyl.
  • R 27 is particularly preferably iodine, methyl, difluoromethyl or trifluoromethyl.
  • R 28 preferably represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, cyano, C r C 4 alkyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, DifluormethyKhio, trifluoromethylthio, Ci-C 2 haloalkyl or Ci-C2 haloalkoxy with in each case 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 28 particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxyl, cyano, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, Difluorochloromethyl, trichloromethyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, trifluoromethoxy, difluoromethoxy, difluorochloromethoxy or trichloromethoxy.
  • R 28 very particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.
  • R 29 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, Ci-C 4 alkyl, methoxy, ethoxy, methylthio, Ethyrthio, Ci-C 2 haloalkyl or Ci-C2 haloalkoxy, each with 1 to 5 Fluorine, chlorine and / or bromine atoms, C 1 -C 2 -alkylsulphinyl or C 1 -C 2 -alkylsulphonyl.
  • R 29 particularly preferably represents hydrogen ", fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, n-propyl, iso-
  • Difluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trichloromethoxy, methylsulphinyl or methylsulfonyl Difluoromethoxy, difluorochloromethoxy, trichloromethoxy, methylsulphinyl or methylsulfonyl.
  • R 29 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, trichloromethyl, methylsulphinyl or methylsulphonyl ,
  • R 29 particularly preferably represents hydrogen.
  • R 30 is preferably methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 30 particularly preferably represents methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.
  • R 31 is preferably methyl or ethyl.
  • R 31 particularly preferably represents methyl
  • Q 1 is preferably S (sulfur), SO 2 or CH 2 .
  • Q 1 particularly preferably represents S (sulfur) or CH 2 .
  • Q 1 very particularly preferably represents S (sulfur).
  • p is preferably 0 or 1. p is particularly preferably 0.
  • R 32 is preferably methyl, ethyl or Ci-Qj-haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or
  • R 32 particularly preferably represents methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.
  • R 32 very particularly preferably represents methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.
  • R 33 is preferably methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or
  • R 33 is particularly preferably methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.
  • R 33 is particularly anz g Favor g t represents methyl, trifluoromethyl, trichloromethyl or Difluo ⁇ nethyl.
  • R 34 and R 35 independently of one another preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 34 and R 35 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.
  • R 34 and R 35 independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.
  • R 34 and R 35 are particularly preferably each hydrogen.
  • R 36 is preferably hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl or C : -C 2 -
  • R 36 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.
  • R 36 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.
  • R 36 particularly preferably represents methyl.
  • R 37 and R 38 independently of one another preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, nitro, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 37 and R 38 independently of one another particularly preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine,
  • R 37 and R 3S independently of one another very particularly preferably represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.
  • R 37 and R 38 are particularly preferably each hydrogen.
  • R 39 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or QC 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms,
  • R 39 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.
  • R 39 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.
  • R 39 is particularly preferably methyl.
  • R 40 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, C 1 -C 4 -alkylamino, di (C 1 -C 4 -alkyl) amino, cyano, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl with 1 to 5 fluorine, Chlorine and / or bromine atoms.
  • R 40 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, methylamino, dimethylamino, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.
  • R 40 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, methylamino,
  • R 40 particularly preferably represents amino, methylamino, dimethylamino, methyl or trifluoromethyl.
  • R 41 is preferably fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 41 particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.
  • R 41 is very particularly preferably fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.
  • R 41 is particularly preferably methyl, trifluoromethyl or difluoromethyl.
  • R 42 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, Ci-C 4 -Alkylarnino, di (Ci-C 4 - alkyl) amino, cyano, methyl, ethyl or Ci-C 2 haloalkyl having 1 to 5 fluorine , Chlorine and / or bromine atoms.
  • R 42 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, methylamino, dimethylamino, cyano, methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.
  • R 42 very particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, amino, methylamino,
  • R 42 particularly preferably represents amino, methylamino, dimethylamino, methyl or
  • R 43 is preferably fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl of 1 to 5
  • R 43 particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl,
  • R 43 is very particularly preferably fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.
  • R 43 is particularly preferably methyl, trifluoromethyl or difluoromethyl.
  • R 44 is preferably fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or dC 2 -haloalkyl having 1 to 5
  • R 44 particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl, trifluoromethyl,
  • R 44 very particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, methyl, trifluoromethyl,
  • R 45 is preferably hydrogen, methyl or ethyl. R 45 is particularly preferably methyl.
  • R 46 is preferably fluorine, chlorine, bromine, methyl or ethyl.
  • R 46 particularly preferably represents fluorine, chlorine or methyl.
  • R 47 is preferably methyl, ethyl or dC 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 47 particularly preferably represents methyl, ethyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.
  • R 47 is very particularly preferably methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.
  • R 47 is particularly preferably methyl or trifluoromethyl.
  • R 48 is preferably hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 48 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl or trifluoromethyl.
  • R 49 is preferably fluorine, chlorine, bromine, iodine, hydroxy, C 1 -C 4 -alkyl, methoxy, ethoxy, methylthio, ethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, C 1 -C 2 -haloalkyl or C 1 -C 2 -haloalkoxy, each having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 49 particularly preferably represents fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.
  • R 49 is very particularly preferably fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl, trifluoromethyl, difluoromethyl or trichloromethyl.
  • R 50 is preferably methyl, ethyl, n-propyl or iso-propyl.
  • R 50 is particularly preferably methyl or ethyl.
  • R 51 preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, Ci-C 2 haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms, Ci-C 2 alkoxy-Ci-C 2 alkyl, hydroxymethyl, hydroxyethyl,
  • R 51 particularly preferably represents hydrogen, methyl, ethyl, trifluoromethyl, methoxymethyl,
  • R 51 is very particularly preferably methyl or methoxymethyl.
  • R 52 is preferably hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -
  • R 52 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl
  • R 52 is very particularly preferably hydrogen or methyl.
  • R 53 preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, cyano, methyl, ethyl, isopropyl or C 1 -C 2 -haloalkyl having 1 to 5 fluorine, chlorine and / or bromine atoms.
  • R 53 is particularly preferably hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, cyano, methyl, ethyl, iso-propyl, trifluoromethyl, difluoromethyl, difluorochloromethyl or trichloromethyl.
  • R 53 very particularly preferably represents hydrogen, methyl, difluoromethyl or trifluoromethyl.
  • R 54 is preferably hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, methyl, ethyl or C 1 -C 2 -
  • R 54 particularly preferably represents hydrogen, fluorine, chlorine, bromine, iodine, methyl or
  • R 54 is very particularly preferably hydrogen.
  • R il 1 , R ⁇ > 8 ⁇ , R r> 9 9 , R ⁇ > 1 l 0 u and A have the meanings given above.
  • R 1 , R 8 , R 9 , R 1U and A have the meanings given above.
  • R 1 , R s , R 9 , R and IU have the meanings given above.
  • the carboxylic acid halides required as starting materials for carrying out the process (a) according to the invention are generally defined by the formula (H).
  • M of this formula (II) A is preferred, particularly preferred, very particularly preferred or particularly preferred for those meanings which have already been described in In connection with the description of the substances of the formula (I) according to the invention as preferred, particularly preferred, etc. were given for this radical.
  • X 1 is preferably fluorine, chlorine or hydroxyl, more preferably chlorine or hydroxy.
  • the carboxylic acid halides of the formula (II) are known and / or can be prepared by known processes (cf., for example, EP-A 0 545 099, JP-A 01-290662 and US 5,093,347).
  • R 1, R 8, R 9 and R 10 are preferred, particularly preferred, very particularly preferred or especially preferred for those meanings which have already in connection with the description of the substances according to the invention of the formula (I) as preferably, etc. are given for this radical.
  • Amines of the formulas (TII-I), (IH-2) and (III-3) can be prepared by known processes (see WO 01/53259 and WO 01/49664, see also the Preparation Examples).
  • Biphenylcarboxamides are generally defined by the formula (I-a). In this formula (I-a) have
  • R 8 , R 9 , R 10 and A are preferably, more preferably, very particularly preferably or particularly preferably those meanings which have already been mentioned in connection with the description of the invention.
  • compounds of the formula (I) as preferred, particularly preferred, etc. were given for these radicals.
  • the compounds of the formula (I-a) are compounds according to the invention and can be prepared by process (a).
  • halides which are furthermore required as starting materials for carrying out the process (b) according to the invention are generally defined by the formula (TV).
  • R 1 B preferred, particularly preferred, very particularly preferred or especially preferred for those meanings which have as preferred above for R 1, more preferred, etc., wherein R 1 B never for Hydrogen stands.
  • Hal is chlorine, bromine or iodine.
  • Halides of the formula (FV) are known.
  • Suitable diluents for carrying out process (a) according to the invention are all inert organic solvents. These preferably include aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbons, such as e.g. Petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, toluene, xylene or decalin; halogenated hydrocarbons, e.g.
  • Chlorobenzene dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane or trichloroethane
  • Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl t-butyl ether, methyl t-amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane or anisole
  • Ketones such as acetone, butanone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone
  • Nitriles such as acetonitrile, propionitrile, n- or i-butyronitrile or benzonitrile
  • Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylformaneate, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide; their mixture
  • the process (a) according to the invention is carried out in the presence of a suitable acid acceptor.
  • a suitable acid acceptor all customary inorganic or organic bases are suitable. These preferably include alkaline earth metal or alkali metal hydrides, hydroxides, amides, alkoxides, acetates, carbonates or bicarbonates, such as sodium hydride, sodium amide, lithium diisopropylamide, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, sodium hydroxide, Potassium hydroxide, sodium acetate, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium bicarbonate, sodium bicarbonate or ammonium carbonate, and tertiary amines such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylanine, N, N-dimethylbenzylamine, pyridine, N-methylpiperidine, N -Methyknorphonium, N, N-dimethylaminopyr
  • the process (a) according to the invention is carried out in the presence of a suitable coupling reagent (if X 5 is hydroxyl).
  • a suitable coupling reagent if X 5 is hydroxyl.
  • all customary carbonyl actuators are suitable. These preferably include N- [3- (dimethylamino) propyl] -N'-ediylcarbodi ⁇ iide hydrochloride, N, N'-di-sec-butyl-carbodiirnide, N, N'-dicyclohexylcarbodiimide, N, N'-diisopropylcarbodi imide, 1 ⁇ 3 ⁇ imethylarnino) propyl) -3-ethyl-c ⁇ rbodiirnid ⁇ nethiodid, 2-Bromo-3-ethyl-4-methyl-thiazoh 'environmentally tetrafluoroborate, N, N-bis [2-oxo-3
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range when carrying out process (a) according to the invention. In general, one works at temperatures of 0 0 C to 150 0 C, preferably at temperatures of 20 0 C to 110 0 C.
  • Suitable diluents for carrying out process (b) according to the invention are all inert organic solvents. These include, preferably, aliphatic, alicyclic or aromatic hydrocarbons, e.g. Petroleum ether, hexane, heptane, cyclohexane, methylcyclohexane, benzene, toluene, xylene or decalin; halogenated hydrocarbons, e.g.
  • Chlorobenzene dichlorobenzene, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dichloroethane or trichloroethane; Ethers, such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl tert-butyl ether, methyl tert-amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane or anisole or amides, such as N, N-dimethylformamide, N, N- Dimethylacetamide, N-methylformanilide, N-methylpyrrolidone or hexamethylphosphoric triamide.
  • Ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl tert-butyl ether, methyl tert-amyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, 1,2-dimethoxyethan
  • the process (b) according to the invention is carried out in the presence of a base.
  • a base As such, all customary inorganic or organic bases are suitable. These are preferably Alkaline earth metal or alkali metal hydrides, hydroxides, amides, alkoxides, acetates, carbonates or bicarbonates, such as sodium hydride, sodium amide, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonium hydroxide, Sodium acetate, potassium acetate, calcium acetate, ammonium acetate, sodium carbonate, potassium carbonate, potassium bicarbonate, sodium bicarbonate or cesium carbonate, and also tertiary amines, such as trimethylamine, triethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-dimethylbenzylamine, pyridine , N-methylpiperidine, N-methylmorpholine, N,
  • reaction temperatures can be varied within a substantial range. In general, one works at temperatures of 0 0 C to 150 0 C, preferably at temperatures of 20 0 C to 110 0 C.
  • the processes (a) and (b) according to the invention are generally carried out under atmospheric pressure. However, it is also possible to work under elevated or reduced pressure, generally between 0, 1 bar and 10 bar.
  • the substances according to the invention have a strong microbicidal action and can be used for controlling unwanted microorganisms, such as fungi and bacteria, in crop protection and in the protection of materials.
  • Fungicides can be used for the control of Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes and Deuteromycetes.
  • Bactericides can be used in crop protection for controlling Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae and Streptomycetaceae.
  • pathogens of fungal and bacterial diseases which fall under the generic names enumerated above, are named: Diseases caused by powdery mildews such as e.g. Blumeria species, such as Blumeria graminis;
  • Podosphaera species such as Podosphaera leucotricha
  • Sphaerotheca species such as Sphaerotheca fiiliginea
  • Uncinula species such as Uncinula necator
  • Gymnosporangium species such as Gymnosporangium sabinae
  • Hemileia species such as Hemileia vastatrix
  • Phakopsora species such as Phakopsora pachyrhizi and Phakopsora meibomiae
  • Puccinia species such as Puccinia recondita or Puccinia graminis
  • Uromyces species such as Uromyces appendiculatus
  • Bremia species such as Bremia lactucae
  • Peronospora species such as Peronospora pisi or P. brassicae;
  • Phytophthora species such as Phytophthora infestans
  • Plasmopara species such as Plasmopara viticola
  • Pseudoperonospora species such as Pseudoperonospora humuli or
  • Pythium species such as Pythium uhimum
  • Alternaria species such as Alternaria solani;
  • Cercospora species such as Cercospora beticola
  • Cladosporium species such as Cladosporium cucumerinum
  • Cochliobolus species such as Cochliobolus sativus (conidia form: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
  • Colletotrichum species such as Colletotrichum lindemuthanium
  • Cycloconium species such as cycloconium oleaginum
  • Diaporthe species such as Diaporthe citri;
  • Elsinoe species such as Elsinoe fawcettii
  • Gloeosporium species such as, for example, Gloeosporium laeticolor
  • Glomerella species such as Glomerella cingulata
  • Guignardia species such as Guignardia bidwelli;
  • Leptosphaeria species such as Leptosphaeria maculans
  • Magnaporthe species such as Magnaporthe grisea
  • Mycosphaerella species such as Mycosphaerella graminicola and Mycosphaerella fijiensis
  • Mycosphaerella species such as Mycosphaerella graminicola and Mycosphaerella fijiensis
  • Phaeosphaeria species such as Phaeosphaeria nodorum
  • Pyrenophora species such as, for example, Pyrenophora teres
  • Ramularia species such as Ramularia collo-cygni
  • Rhynchosporium species such as Rhynchosporium secalis
  • Septoria species such as Septoria apii
  • Typhula species such as Typhula incarnata
  • Venturia species such as Venturia inaequalis
  • Corticium species such as Corticium grarninearum
  • Fusarium species such as Fusarium oxysporum
  • Gaeumannomyces species such as Gaeumannomyces graminis
  • Rhizoctonia species such as Rhizoctonia solani
  • Tapesia species such as Tapesia acuformis or Tapesia yallundae;
  • Thielaviopsis species such as Thielaviopsis basicola
  • Ear and panicle diseases caused by e.g.
  • Ahernaria species such as Alternaria spp .;
  • Aspergillus species such as Aspergillus flavus
  • Cladosporium species such as Cladosporium cladosporioides
  • Claviceps species such as Claviceps purpurea
  • Fusarium species such as Fusarium culmorum
  • Gibberella species such as Gibberella zeae
  • Monographella species such as Monographella nivalis
  • Sphacelotheca species such as Sphacelotheca reiliana
  • Tilletia species such as Tilletia caries
  • Urocystis species such as Urocystis occulta
  • Ustilago species such as Ustilago nuda
  • Aspergillus species such as Aspergillus flavus
  • Botrytis species such as Botrytis cinerea
  • Penicillium species such as Penicillium expansum and Penicillium purpurogenum
  • Sclerotinia species such as Sclerotinia sclerotiorum
  • Verticilium species such as Verticilium alboatrum; Seed and soil rots and wilts, and seedling diseases caused by, for example, Fusarium species such as Fusarium cubnorum; Phytophthora species, such as Phytophthora cactorum; Pythium species such as Pythium ultimum; Rhizoctonia species, such as Rhizoctonia solani; Sclerotium species, such as Sclerotium rolfsii;
  • Nectria species such as Nectria galligena
  • Esca species such as Phaeomoniella chlamydospora and Phaeoacremonium aleophilum and Fomitiporia mediterranea; Flower and seed diseases caused by e.g. Botrytis species, such as Botrytis cinerea;
  • Rhizoctonia species such as Rhizoctonia solani
  • Hehninthosporium species such as Hehninthosporium solani
  • Xanthomonas species such as Xanthomonas campestris pv. Oryzae
  • Pseudomonas species such as Pseudomonas syringae pv. Lachrymans
  • Erwinia species such as Erwinia amylovora
  • the following diseases of soybean beans can be controlled: fungal diseases on leaves, stems, pods and seeds caused by, for example, Alternaria leaf spot (Alternaria sp. Ater tenuissima), Anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var.
  • Phytophthora red (Phytophthora megasperma), Brown Stem Red (Phialophora gregata), Pythium Red (Pythium aphanidermatum, Pythium irregular, Pythium Debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), Rhizoctonia Root Red, Stem Decay, and Damping Off (Rhizoctonia solani), Sclerotinia Stem Decay (Sclerotinia sclerotiorum), Sclerotinia Southern Blight (Sclerotinia rolfsii), Thielaviopsis Root Red (Thielaviopsis basicola).
  • the active compounds according to the invention also have a strong tonic effect in plants. They are therefore suitable for mobilizing plant-own defenses against attack by unwanted microorganisms.
  • plant-strengthening (resistance-inducing) substances are to be understood as meaning those substances which are capable of stimulating the defense system of plants in such a way that the treated plants exhibit extensive resistance to these microorganisms with subsequent inoculation with undesired microorganisms.
  • Undesirable microorganisms in the present case are phytopathogenic fungi, bacteria and viruses.
  • the substances according to the invention can therefore be used to protect plants within a certain period of time after the treatment against the infestation by the said pathogens.
  • the period within which protection is induced generally extends from 1 to 28 days, preferably 1 to 14 days, more preferably 1 to 7 days after the treatment of the plants with the active ingredients.
  • the good plant tolerance of the active ingredients in the necessary concentrations for controlling plant diseases allows treatment of aboveground plant parts, of plant and seed, and the soil.
  • the active compounds according to the invention can be used with particularly good success for controlling cereal diseases, such as, for example, against Puccinia species and diseases in the wine, fruit and vegetable growing, such. against Botrytis, Venturia or Alternaria species.
  • the active compounds according to the invention are also suitable for increasing crop yield. They are also low toxicity and have good plant tolerance.
  • the active compounds according to the invention may optionally also be used in certain concentrations and application rates as herbicides, for influencing plant growth and for controlling animal pests. If appropriate, they can also be used as intermediates and precursors for the synthesis of other active ingredients.
  • plants and parts of plants can be treated.
  • plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desired and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring crop plants).
  • Crop plants can be plants which can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the plant varieties which can or can not be protected by plant variety rights.
  • Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and subterranean parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include crops and vegetative and generative propagation material, such as cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the active ingredients is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, e.g. by dipping, spraying, vaporizing, atomizing, spreading, spreading and in propagation material, in particular in seeds, further by single or multi-layer wrapping.
  • the substances of the invention for the protection of technical Use materials against infestation and destruction by unwanted microorganisms.
  • technical material is meant herein non-living materials 201 that have been prepared for use in the art.
  • technical materials which are to be protected against microbial alteration or destruction by active compounds according to the invention may be adhesives, glues, paper and cardboard, textiles, leather, wood, paints and plastic articles, cooling lubricants and other materials which attack or decompose microorganisms can be.
  • the materials to be protected are also parts of production plants, such as cooling water circuits, called, which can be affected by the proliferation of microorganisms.
  • technical materials which may be mentioned are preferably adhesives, glues, papers and cartons, leather, wood, paints, cooling lubricants and heat transfer fluids, particularly preferably wood.
  • microorganisms that can cause degradation or a change in the technical materials, for example, bacteria, fungi, yeasts, algae and mucus organisms may be mentioned.
  • the active compounds according to the invention preferably act against fungi, in particular molds, wood-discolouring and wood-destroying fungi (Basidiomycetes) and against slime organisms and algae.
  • Examples include microorganisms of the following genera: Alternaria, such as Ahernaria tenuis,
  • Aspergillus such as Aspergillus niger
  • Chaetomium such as Chaetomium globosum
  • Coniophora like Coniophora puetana,
  • Lentinus such as Lentinus tigrinus
  • Penicillium such as Penicillium glaucum.
  • Polyporus such as Polyporus versicolor
  • Aureobasidium such as Aureobasidium pullulans
  • Sclerophoma such as Sclerophoma pityophila
  • Trichoderma such as Trichoderma viride
  • Escherichia such as Escherichia coli
  • Pseudomonas such as Pseudomonas aeruginosa
  • Staphylococcus such as Staphylococcus aureus.
  • the active compounds can be converted into the customary formulations, such as solutions, emulsions,
  • These formulations are prepared in a known manner, for example by mixing the active compounds with extenders, ie liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers, optionally with the use of surface-active agents, ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • extenders ie liquid solvents, liquefied gases under pressure and / or solid carriers
  • surface-active agents ie emulsifiers and / or dispersants and / or foam-forming agents.
  • organic solvents can also be used as auxiliary solvents.
  • Suitable liquid solvents are essentially: aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or paraffins, eg petroleum fractions, alcohols such as butanol or glycol and their ethers and esters, ketones, such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone, strongly polar solvents, such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.
  • aromatics such as xylene, toluene or alkylnaphthalenes
  • chlorinated aromatics or chlorinated aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzenes, chloroethylenes or methylene chloride
  • aliphatic hydrocarbons such
  • liquefied gaseous diluents or carriers are meant those liquids which are gaseous at normal temperature and under normal pressure, for example aerosol propellants, such as halogenated hydrocarbons as well as butane, propane, nitrogen and carbon dioxide.
  • Suitable solid carriers are: for example ground natural minerals, such as kaolins, clays, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, and ground synthetic minerals, such as finely divided silica, alumina and silicates.
  • Suitable solid carriers for granules are: eg broken and fractionated natural rocks such as calcite, pumice, marble, sepiolite, dolomite and synthetic granules of inorganic and organic flours and granules of organic material such as sawdust, coconut shells, corn cobs and tobacco stems.
  • Suitable emulsifiers and / or foam-formers are: for example nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty alcohol ethers, for example alkylaryl polyglycol ethers, alkylsulfonates, alkyl sulfates, arylsulfonates and protein hydrolysates.
  • Suitable dispersants are: for example lignin-sulphite liquors and methylcellulose.
  • Adhesives such as carboxymethyl cellulose, natural and synthetic powdery, granular or latex polymers may be used in the formulations, such as gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, as well as natural phospholipids such as cephalins and lecithins, and synthetic phospholipids.
  • Other additives may be mineral and vegetable oils.
  • Dyes such as inorganic pigments, e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • inorganic pigments e.g. Iron oxide, titanium oxide, ferrocyan blue and organic dyes such as alizarin, azo and metal phthalocyanine dyes and trace nutrients such as salts of iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum and zinc.
  • the formulations generally contain between 0.1 and 95% by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.
  • the active compounds according to the invention can also be used in admixture with known fungicides, bactericides, acaricides, nematocides or insecticides, so as to obtain e.g. to broaden the spectrum of action or to prevent development of resistance.
  • synergistic effects i. E. the effectiveness of the mixture is greater than the effectiveness of the individual components.
  • Fungicides 1) inhibitors of nucleic acid synthesis: e.g. Benalaxyl, Benalaxyl M, Bupirimate, Clozylacon,
  • inhibitors of mitosis and cell division e.g. Benomyl, carbendazim, diethofencarb, ethaboxam,
  • inhibitors of complex I of the respiratory chain e.g. diflumetorim
  • inhibitors at the complex II of the respiratory chain e.g. Boscalid / nicobifen, carboxin, fenfuram, flutolanil, furametpyr, furmecyclox, mepronil, oxycarboxin, penthiopyrad, thifluzamide;
  • inhibitors at the complex Ell of the respiratory chain e.g. Amisulbrom, azoxystrobin, cyazofamide, dimoxystrobin, enestrobin, famoxadone, fenamidone, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, metomino-strobin, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin, trifloxystrobin;
  • decoupler e.g. Dinocap, fluazinam, meptyldinocap;
  • inhibitors of ATP production e.g. Fe ⁇ tin acetate, Fentin chloride, Fentin hydroxide, Silthiofam;
  • Inhibitors of amino acid and protein biosynthesis e.g. Andoprim, blasticidin-S, cyprodinil, kasugamycin, kasugamycin hydrochloride hydrate, mepanipyrim, pyrimethanil;
  • inhibitors of the signal transduction e.g. Fenpiclonil, fludioxonil, quinoxyfen;
  • inhibitors of lipid and membrane synthesis eg biphenyl, cholzoliiate, edifenphos, iodocarb, Iprobenfos, iprodione, isoprothiolanes, procymidones, propamocarb, propamocarb hydrochloride, pyrazophos, tolclofos-methyl, vinclozohn; 9)
  • Inhibitors of ergosterol biosynthesis eg aldimo ⁇ h, azaconazole, bitertanol, bromuconazoles, cyproconazole, diclobutrazoles, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, dodemorph, dodemorph acetate, epoxiconazole, etaconazole, fenarimol, fenbuconazole, fenhexamide, fenpropidin, fenpropimorph, fluquincon
  • resistance inducers e.g. Acibenzolar-S-methyl, Probenazoles, Tiadinil;
  • Pyrethroids eg acrinathrin, allethrin (d-cis-trans, d-trans), beta-cyfluthrin, bifenthrin, biotethrin, bioallethrin-S-cyclopentyl isomer, bioethanomethrin, biopermethrin, bioresmethrin, chlorovaporthrin, cis-cypermethrin , Cis-resmethrin, cis-permethrin, clocthrin, cycloprothrin, cyfluthrin, cyhalothrin, cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), cyphenothrin, DDT, deltamethrin, empenthrin (IR-isomer), esfenvalerate, etofenprox , Fenfluthrin, f
  • Oxadiazines e.g., Indoxacarb
  • Acetylcholine receptor agonists Z antagonists
  • chloronicotinyls / neonicotinoids for example, acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, tenpyram, nithiazines, thiacloprid, thiamethoxam
  • Fiproles e.g., acetoprole, ethiprole, fipronil, vaniliprole
  • Fiproles e.g., acetoprole, ethiprole, fipronil, vaniliprole
  • Mectins for example, abamectin, avermectin, emamectin, emamectin benzoate, ivermectin, milkmectin, milbemycin
  • diacylhydrazones e.g., chromafenozides, halofenozides, methoxyfenozides, tebufenozides
  • Benzoylureas eg bistrifluron, chlorofluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron, trifluoron
  • Buprofezin eg bistrifluron, chlorofluazuron, diflubenzuron, fluazuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron, lufenuron, novaluron, noviflumuron, penfluron, teflubenzuron, trifluoron
  • Inhibitors of oxidative phosphorylation, ATP disruptors 10.
  • Diafenthiuron 10.2
  • Organotin e.g., azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin oxides
  • METI's e.g., Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad
  • Tetronic acids e.g., spirodiclofen, spiromesifen
  • 16.2 tetramic acids [e.g. 3- (2,5-Dimethylphenyl) -8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl ethyl carbonate (also known as: Carbonic acid, 3- (2,5-dimethylphenyl) -8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl ethyl ester, CAS Reg.
  • Carboxamides e.g., flonicamid
  • Octopaminergic agonists e.g., amitraz
  • Inhibitors of magnesium-stimulated ATPase e.g., magnesium-stimulated ATPase
  • Fumigants for example aluminum phosphides, methyl bromides, sulphuryl fluorides
  • Selective feeding inhibitors for example cryolites, flonicamide, pymetrozines
  • mite growth inhibitors e.g., clofentezine, etoxazole, hexythiazox
  • the compounds of the formula (I) according to the invention also have very good antifungal effects. They have a very broad antimycotic spectrum of activity, in particular against dermatophytes and yeasts, mold and diphasic fungi (eg against Candida species such as Candida albicans, Candida glabrata) and Epidermophyton floccosum, Aspergillus species such as Aspergillus niger and Aspergillus fumigatus, Trichophyton species such as Trichophyton mentagrophytes, Microsporon species such as Microsporon canis and audouinii.
  • Candida species such as Candida albicans, Candida glabrata
  • Epidermophyton floccosum Aspergillus species such as Aspergillus niger and Aspergillus fumigatus
  • Trichophyton species such as Trichophyton mentagrophytes
  • Microsporon species such as Microsporon canis and audouinii.
  • the list of these fungi is by no means
  • the active compounds can be used as such, in the form of their formulations or the use forms prepared therefrom, such as ready-to-use solutions, suspensions, wettable powders, pastes, soluble
  • Powder, dusts and granules are applied.
  • the application happens in usual Example, by pouring, spraying, spraying, scattering, dusting, foaming, brushing, etc.
  • the active ingredients can be applied by the ultra-low-volume method or to inject the active ingredient preparation or the active ingredient itself in the soil. It can also be the seed of the plants to be treated.
  • the application rates can be varied within a relatively wide range, depending on the mode of administration. In the treatment of parts of plants, the application rates of active ingredient are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 10 and 1,000 g / ha.
  • the application rates of active ingredient are generally between 0.001 and 50 g per kilogram of seed, preferably between 0.01 and 10 g per kilogram of seed.
  • the application rates of active ingredient are generally between 0.1 and 10,000 g / ha, preferably between 1 and 5,000 g / ha.
  • Plant varieties are understood to be plants having new traits which have been bred either by conventional breeding, by mutagenesis or by recombinant DNA techniques, which may be varieties, breeds, biotypes and genotypes.
  • the treatment according to the invention may also give rise to superadditive ("synergistic") effects, for example reduced application rates and / or extensions of the activity spectrum and / or a Strengthening of the effect of the substances and agents which can be used according to the invention, better plant growth, more developed root system, higher resistance of the plant species or plant variety, increased growth of the shoots, higher plant vigor, increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to drought or to water or water Soil salt content, increased flowering power, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, larger Fruits, higher plant size, greener leaf color, earlier flowering, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher sugar concentration in the fruits, higher storage capacity and / or workability of the harvest products possible, which go beyond the expected effects.
  • superadditive superadditive
  • the preferred plants or plant cultivars to be treated according to the invention include all plants which have obtained genetic material by the genetic engineering modification which gives these plants particularly advantageous valuable properties ("traits") Examples of such properties are better plant growth. increased tolerance to high or low temperatures, increased tolerance to dryness or to bottoms, increased flowering efficiency, easier harvesting, acceleration of ripeness, higher crop yields, higher quality and / or higher nutritional value of the harvested products, higher shelf life and / or machinability Further and particularly emphasized examples of such properties are an increased defense of the plants against animal and microbial pests, such as insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses as well as an increased tolerance of the plants against certain herbicidal active substances.
  • microbial pests such as insects, mites, phytopathogenic fungi, bacteria and / or viruses
  • transgenic plants include the important crops such as cereals (wheat, rice), corn, soybean, potato, cotton, tobacco, oilseed rape and fruit plants (with the fruits apples, pears, citrus fruits and grapes), with corn, soybean, potato , Cotton, tobacco and oilseed rape.
  • Traits which are particularly emphasized are the increased defense of the plants against insects, arachnids, nematodes and snails by toxins which are formed in the plants, in particular those which are produced by the genetic material from Bacillus thuringiensis (for example by the genes CryIA (a) , CryIA (b), CryIA (c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb and CrylF, and combinations thereof) in the plants (hereafter "Bt plants”).
  • Traits also highlight the increased defense of plants against fungi, bacteria and viruses by systemic acquired resistance (SAR), systemin, phytoalexins, elicitors and resistance genes and correspondingly expressed proteins and toxins. ), the increased tolerance of the plants to certain herbicidal active compounds, for example imidazolinones, sulfonylureas, glyphosates or phosphinotricin (eg "PAT" gene), are particularly emphasized.
  • the genes conferring the desired properties (“traits”) can also be present in combinations with one another in the transgenic plants.
  • Bt plants are maize varieties, cotton varieties, soybean varieties and potato varieties sold under the trade names YIELD GARD® (eg maize , Cotton, soybean), KnockOut® (eg corn), StarLink® (eg corn), Bollgard® (cotton), Nucoton® (cotton) and NewLeaf® (potato).
  • YIELD GARD® eg maize , Cotton, soybean
  • KnockOut® eg corn
  • StarLink® eg corn
  • Bollgard® cotton
  • Nucoton® cotton
  • NewLeaf® potato
  • herbicide-tolerant plants are maize varieties, cotton varieties and soybean varieties which are sold under the trade names Roundup Ready® (tolerance to glyphosides).
  • Herbicide-resistant plants are also the varieties marketed under the name Clearfield® (eg corn) mentioned. Of course, these statements also apply to plant varieties developed or to be marketed in the future with these or future developed genetic traits.
  • the listed plants can be treated particularly advantageously according to the invention with the compounds of the general formula (I) or the active substance mixtures according to the invention.
  • the preferred ranges given above for the active compounds or mixtures also apply to the treatment of these plants. Particularly emphasized is the plant treatment with the compounds or mixtures specifically mentioned in the present text.
  • reaction mixture is stirred for 2 hours at room temperature before a solution consisting of 210.6 mg (0.8 mmol) of methyl 2'-amino-3,5'-difluorobiphenyl-4-carboxylate and 0.16 ml (1.1 mmol) of triethylamine in 5 ml of dichloromethane is added dropwise , The reaction mixture is stirred for 16 hours at room temperature, added to 4 ml of water, the organic phase is dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo.
  • the determination is carried out in the acidic range at pH 2.3 with 0.1% aqueous phosphoric acid and acetonitrile as eluent; linear gradient from 10% acetonitrile to 90% acetonitrile.
  • the calibration is carried out with unbranched alkan-2-ones (with 3 to 16 carbon atoms), whose logP values are known (determination of the logP values by means of the retention times by linear interpolation between two consecutive alkanones).
  • the lambda max values were determined on the basis of the UV spectra from 200 nm to 400 nm in the maxima of the chromatographic signals.
  • dimethylacetamide emulsifier 1 part by weight of alkyl-aryl-polyglycol ether
  • active compound preparation 1 part by weight of active compound is mixed with the stated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • dimethylacetamide emulsifier 1 part by weight of alkyl-aryl-polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • dimethylacetamide emulsifier 1 part by weight of alkyl-aryl-polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • Emulsifier 1 part by weight of alkylaiyl polyglycol ether
  • active compound 1 part by weight of active compound is mixed with the indicated amounts of solvent and emulsifier, and the concentrate is diluted with water to the desired concentration.
  • the plants are then placed in a greenhouse at a temperature of about 20 0 C and a relative humidity of 80% to promote the development of rust pustules.

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Abstract

Neue Biphenylcarboxamide der Formel (I) in welcher R1, R8, R9, R10 und A die in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, mehrere Verfahren zum Herstellen dieser Stoffe und deren Verwendung zum Bekämpfen von unerwünschten Mikroorganismen, sowie neue Zwischenprodukte und deren Herstellung.

Description

BIPHENYLCARBOXAMIDE ZUR BEKÄMPFUNG VON MIKROORGANISMEN
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Biphenylcarboxanüde, mehrere Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von schädlichen Mikroorganismen im Pflanzenschutz und Materialschutz.
Es ist bereits bekannt geworden, dass bestimmte Biphenylcarboxamide fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. z.B. WO 03/070705 und EP-A 0 545 099). Die Wirksamkeit der dort beschriebenen Stoffe ist gut, lässt aber in manchen Fallen zu wünschen übrig.
Es wurden nun neue Biphenylcarboxamide der Formel (I)
gefunden, in welcher
R' für Wasserstoff, CrC8-Alkyl, Ci-Ce-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, Ci-C4-AIkOXy-C1- C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; Ci-Cδ-Halogenalkyl, CrC4-Halogenalkylthio, CrC4-Halogenal- kylsulfϊnyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-C8-HaIo- gencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-Ci- Cs-alkyl, (d-Q-AlkyOcarbonyl-d-Ca-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-Ci-C3-alkyl; HaIo- gen-(Ci-C3-alkyl)carbonyl-Ci-C3-alkyl, Halogen-(Ci-C3-alkoxy)carbonyl-Ci-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen;
(Ci-Cs-Alkytycarbonyl, (d-C8-Alkoxy)carbonyl, (CrC8-Alkylthio)carbonyl, (C,-C4-Alkoxy- Ci-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)carbonyl, (C3-C8- Cycloalkyl)carbonyl; (Ci-Cβ-HalogenalkyOcarbonyl, (Ci-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (Ci- C6-Halogenalkylthio)carbonyl, (Halogen-Ci -C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-HaIo- genalkenyloxy)carbonyl, (Cs-Cs-Halogenalkinyloxyjcarbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl)- carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -CH2-CsC-R1^,
-CH2-CH=CH-R1^, -CH=C=CH-R1 A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 oder -CH2NR5R6 steht,
R'"A für Wasserstoff, C,-C6-Alkyl, C,-C6-Halogenalkyl, C2-Cö-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-
Cycloalkyl, (Ci-C4-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)- carbonyl oder Cyano steht, R2 für Wasserstoff, C,-C8-Alkyl, CrC8-Alkoxy, C,-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; d-Cβ-Halogenalkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-C8-HaJo- gencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen steht,
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; Ci-C8-Halogenalkyl, Halogen-Ci-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogen- cycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen,
R3 und R4 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Ci-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Hetero- cyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann,
R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; Ci-C8-Halogen- alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen, R5 und R6 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Ci-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann, R7 für Wasserstoff oder C]-C6-Alkyl steht,
R8 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R9 für -SOmRn, -SO2NR12R13, -C(=X)R14, -Si(R15)3, -NR12R13, -CH2-NR12R13 steht,
R10 für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl oder Trifluormethyl steht,
R11 für Ci-Cö-Alkyl oder Ci-C6-Halogenalkyl mit 1 bis 13 Halogenatomen steht, m für 1 oder 2 steht,
R12 für Wasserstoff, C,-C4-Alkyl oder -C(=X)R14 steht,
R13 für Wasserstoff, C,-C4-Alkyl oder -C(=X)R14 steht,
R12 und R13 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Ci-C4-AUCyI substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann,
X für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R14 für Wasserstoff, C,-C4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy oder -NR16R17 steht, R 15 für Wasserstoff, C1-C8-AIlCyI, C,-C8-Alkoxy, Q-C-Alkoxy-Q-C-alkyl, C,-C4-Alkylthio- C]-C4-alkyl oder d-Cβ-Halogenalkyl steht, wobei die drei Reste R15 jeweils gleich oder verschieden sein können,
16 Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl steht,
17 Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl steht,
R16 und R17 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Ci-C4-AUCyI substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Hetero- cyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann,
A für einen der folgenden Reste Al bis A19 steht
A16 A17 A18 A19
R 18 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Nitro, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C3- Cβ-Cycloalkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy oder Ci-C4-Halogenalkyhhio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, Aminocarbonyl oder steht,
R19 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy oder C1-C4-AUCyWuO steht,
R20 für Wasserstoff, C1-C4-AIkVl, Hydroxy-CrC4-a]kyl, QrCθ-Alkenyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4- Alkylthio-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-alkyl, mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, oder Phenyl steht, R21 und R22 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C]-C4-Alkyl oder d-C4-Halogen- alkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R23 für Halogen, Cyano oder Ci-C4-Alkyl, oder Ci-C4-Halogenalkyl oder C]-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, R24 und R25 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-
Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R2S für Wasserstoff, Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R27 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, Ci-C6-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Ha- logenalkoxy oder Ci-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R28 für Halogen, Hydroxy, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkylthio, Ci-C4-
Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkylthio oder Ci-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5
Halogenatomen steht,
R2S für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, CrC4-Alkoxy, C,-C4-Alkylthio, Cj-C A- Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, Ci-C4-
Alkylsulphinyl oder Ci-C4-Alkylsulphonyl steht,
R30 für Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R31 für C,-C4-Alkyl steht, Q1 für S (Schwefel), SO, SO2 oder CH2 steht, p für 0, 1 oder 2, wobei R22 für identische oder verschiedene Reste steht, wenn p für 2 steht,
R32 für Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R33 für Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R34 und R35 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-
Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen, R3S für Wasserstoff, Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R37 und R38 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, Nitro, C1-C4-AIlCyI oder Ci-
C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen,
R39 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-AUCyI oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R40 für Wasserstoff, Halogen, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)amino, Cyano, Ci-C4-
Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R41 für Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R42 für Wasserstoff, Halogen, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci -C4-alkyl)amino, Cyano, Ci-C4- Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R43 für Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R44 für Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R45 für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl steht,
R46 für Halogen oder d-C4-Alkyl steht,
R47 für Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R48 für Wasserstoff, Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R49 für Halogen, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkyhhio, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkylthio oder Ci-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R50 für Ci-C4-Alkyl steht, R51 für Wasserstoff, Cyano, C1-C4-AIlCyI, Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4- Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Hydroxy-d-Gralkyl, Ci-C4-Alkylsulfbnyl, DitQ-Q-alkytyalTrinosulfonyl, Ci-Cfi-Alkylcarbonyl oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder Benzoyl steht,
R52 für Wasserstoff, Halogen, Ci-C4-AIlCyI oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R53 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C4-AIlCyI oder CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R54 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-AIlCyI oder CrC4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht.
Weiterhin wurde gefunden, dass man Biphenylcarboxamide der Formel (I) erhält, indem man (a) Carbonsäurehalogenide der Formel (II)
in welcher
A die oben angegebenen Bedeutungen hat, X1 für Halogen oder Hydroxy steht, mit Aminen der Formel (UI)
in welcher R1, R8, R9 und R10 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kupplungsreagenzes, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder
(b) Biphenylcarboxaniide der Formel (I-a)
in welcher R8, R9, R10 und A die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Halogeniden der Formel (IV)
R1^-HaI (IV) in welcher
R1 B für Ci-Cs-Alkyl, d-Ce-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-al- kyl, C3-C8-Cycloalkyl; Q-Cβ-Halogenalkyl, d-Q-Halogenalkylthio, Ci-C4-HaIo- genalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-Ci-C3-alkyl, (Ci-C3-Alkyl)carbonyl-Ci-C3-alkyl, (Ci-C3-Alkoxy)- carbonyl-Ci-C3-alkyl; Halogen-(Ci-C3-alkyl)carbonyl-Ci-C3-alkyl, Halogen-(Ci-C3— alkoxy)carbonyl-Ci-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder
Bromatomen;
(Ci-C8-Alkyl)carbonyl, (Ci-C8-Alkoxy)carbonyl, (Ci-C3-Alkylthio)carbonyl, (C1-C4- Alkoxy-Ci -C4-alkyl)carbonyl, (C3-Cs-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)car- bonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (Ci-Cβ-HalogenalkyOcarbonyl, (Ci-C6-Halogen- alkoxy)carbonyl, (Ci-Cβ-Halogenalkyltbiojcarbonyl, (Halogen-Ci-C4-alkoxy-Ci-C4- alkyl)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkinyloxy)car- bonyl, (C3-C8-Halogencycloa]kyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -CH2-C≡C-R1 A, -CH2-CH=CH-R1 A, -CH=C=CH-R1 A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 oder -CH2NR5R6 steht, R1 A, R2, R3, R4, R5 und R6 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
HaI für Chlor, Brom oder Iod steht, in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
Schließlich wurde gefunden, dass die neuen Biphenylcarboxamide der Formel (I) sehr gute mikrobizide Eigenschaften besitzen und zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz verwendbar sind. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen verschiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B. E- und Z-, threo- und erythro-, sowie optischen Isomeren, gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorliegen. Es werden sowohl die E- als auch die Z-Isomeren, wie auch die threo- und erythro-, sowie die optischen Isomeren, beliebige Mischungen dieser Isomeren, sowie die möglichen tautomeren Formen beansprucht.
Die erfindungsgemäßen Biphenylthiazolcarboxamide sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Restedefinitionen der vorstehenden und nachfolgend genannten Formeln sind im Folgen- den angegeben. Diese Definitionen gelten für die Endprodukte der Formel (I) wie für alle Zwischenprodukte gleichermaßen.
R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, Ci-C-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, C1- C3-Alkoxy-Ci-C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl; Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkylthio, C1- C4-Halogenalkylsulfinyl, Ci-Q-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-Ci-C3-alkoxy-C]-C3-alkyl,
C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-C,-C3-alkyl, (Ci-Cj-Alky^carbonyl-d-Cs-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3- alkyl; Halogen-(Ci-CB-alkyl)carbonyl-Ci-C3-a]kyl, Halogen-(Ci-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3- alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (Ci-C6-Alkyl)carbonyl, (Ci-C4-Alkoxy)carbonyl, (CrC4-Alkylthio)carbonyl, (Ci-C3-Alkoxy-
Ci-C3-alkyl)carbonyl, (C3-C4-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C4-Alkinyloxy)carbonyl, (C3-C6- Cycloalkyl)carbonyl; (d-GrHalogenalkyOcarbonyl, (Ci-C4-Halogenalkoxy)carbonyl, (Ci- C4-Halogenalkyltbio)carbonyl, (Halogen-Ci-C3-alkoxy-Ci-C3-a]kyl)carbonyl, (C3-C4-HaIo- genalkenyloxy)carbonyl, (C3-C4-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogencycloalkyl)- carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -CH2-C=C-R1^,
-CH2-CH=CH-R1 A, -CH=C=CH-R1 A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 oder -CH2NR5R6. R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoflζ Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Pentyl oder Hexyl, Methylsulfinyl, Ethykulfinyl, n- oder iso-Propylsulfinyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsutfonyl, n- oder iso-Propylsulfonyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butylsulfonyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclo- propyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifhioπnethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Difluormethyl- thio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethvlsuhmyl, Trifluormethylsutfonyl, Trifluormethoxymethyl; Formyl, -CH2-CHO, -(CHz)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CH3)2, -(CH2)Z-CO-CH3, ^CHz)2-CO-CH2CH3, -(C^^O-CH^H^, -CH2-CO2CH3, -CH2-CO2CH2CH3, -CH2-CO2CH(CH,),, -(CH2^-CO2CH3,
-(CH2VCO2CH2CH3, -(CH^-COzO^CH^, -CH2-CO-CF3, -CH2-CO-CCl3, -CH2-CO-CH2CF3, -CH2-CO-CH2CCl3, -(CHj)2-CO-CH2CF3, -(CH2VCO-CH2CCl3, -CH2-CO2CH2CF3, -CH2-CO2CF2CF3, -CH2-CO2CH2CCl3, -CH2-CO2CCl2CCl3, -(CH2)2-CO2CH2CF3, -(CH2VCO2CF2CF3, -(CH2VCO2CH2CCl33 -(CH2VCO2CCl2CCl3; Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Methoxycaxbonyl, Ethoxycarbonyl, iso-Propoxycarbonyl, tert-Butoxycarbonyl, Methylthio- carbonyl, Ethylthiocarbonyl, iso-Propylthiocarbonyl, tert-Butylthiocarbonyl, Methoxymethylcarbonyl, Ethoxymethylcarbonyl, Cyclopropylcarbonyl; Trifluormethylcar- bonyl, Trifluormethoxycarbonyl, Trifluormethylthiocarbonyl, oder -CH2-C≡C-R1 A, -CH2-CH=CH-R1 A, -CH=C=CH-R1 A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 oder -CH2NR5R6. R1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Methoxymethyl, Methoxymethylcarbonyl, Ethoxymethylcarbonyl, Formyl, -CH2-C≡CH, -CH2-CH=CH2, -CH=C=CH2, -CH2-CHO, -(CH2VCHO3 -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH(CHs)2, -C(=O)CHO, -C(=0)C(=O)CH3, -C(=O)C(=O)CH2OCH3, -C(=O)CO2CH3,
-C(=O)CO2CH2CH3.
R1 A steht bevorzugt für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, d-C4-Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-
AMtiyl, C3-C6-Cycloalkyl, (Ci-C4-Alkoxy)carbonyl, oder Cyano. R1 A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Q-Cβ-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C3-Alkoxy-Ci-C3-alkyl, C3-
Ce-Cycloalkyl; Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy, Halogen-d-Cs-alkoxy-Ci-Q- alkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, tert-Butyl,
Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methoxymethyl, Cyclopropyl; Trifluor- methyl, Trifluormethoxy.
R3 und R4 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, Ci-C3-Alkoxy- Ci-Cs-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl; Ci-C4-Halogenalkyl, Halogen-Ci-C3-a-koxy-Ci-C3-alkyl, C3- Ce-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen. R3 und R4 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Ci-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann. R3 und R4 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Trifluormethoxymethyl.
R3 und R4 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituierten gesättigten Heterocyclus aus der Reihe Morpholin,
Ηύomorpholin oder Piperazin, wobei das Piperazin am zweiten Stickstoffatom durch R7 substituiert sein kann.
R5 und R6 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloal- kyl; Ci-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.
R5 und R6 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Ci-
C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff,
Schwefel oder NR7 enthalten kann.
R5 und R6 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl; Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Trifluormethoxymethyl.
R5 und R6 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor,
Chlor, Brom oder Methyl substituierten gesättigten Heterocyclus aus der Reihe Morpholin,
Thiomorpholin oder Piperazin, wobei das Piperazin am zweiten Stickstoffatom durch R7 substituiert sein kann.
R7 steht bevorzugt für Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl.
R7 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl.
R8 steht bevorzugt für Wasserstoff. R8 steht besonders bevorzugt für Fluor.
R9 steht bevorzugt für -SOmRπ. R9 steht außerdem bevorzugt für -SO2NR12R13. R9 steht außerdem bevorzugt für -C(=X)R14. R9 steht außerdem bevorzugt für -Si(R15)3. R9 steht außerdem bevorzugt für -NR12R13. R9 steht außerdem bevorzugt für -CH2-NR12R13.
R10 steht bevorzugt für Fluor. Chlor oder Brom.
R10 steht außerdem bevorzugt für Methyl oder Trifluormethyl.
R10 steht besonders bevorzugt für Fluor.
R10 steht außerdem besonders bevorzugt für Chlor.
R10 steht außerdem besonders bevorzugt für Methyl. R10 steht außerdem besonders bevorzugt für Trifluormethyl.
R11 steht bevorzugt für Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder
Bromatomen.
R11 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, n-, i-, s-, t-Butyl, Trifluorme- thyl, -CH2CF3, -C2F5 oder Trichlormethyl.
R11 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl, -CH2CF3 oder -C2F5.
m steht bevorzugt für 1. m steht auch bevorzugt für 2. m steht besonders bevorzugt für 2.
R12 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-
Butyl oder -C(=X)R14.
R12 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl oder -C(=X)R14
R12 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl.
R13 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-
Butyl oder -C(=X)R14. R13 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl oder
-C(=X)R14. R13 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl.
R12 und R13 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, bevor- zugt einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Ci-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann.
R12 und R13 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituierten gesättigten Heterocyclus aus der Reihe
Morpholin, Thiomorpholin oder Piperazin, wobei das Piperazin am zweiten Stickstoffatom durch R7 substituiert sein kann.
X steht bevorzugt für O (Sauerstoff). X steht auch bevorzugt für S (Schwefel).
R14 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, n-, iso-, sec- oder tert-Butoxy oder -NR16R17.
R14 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy oder -NR16R17.
R14 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy oder -NR16R17.
R15 steht bevorzugt für Ci-C6-Alkyl, Ci-C6-Alkoxy, Ci-C3-Alkoxy-Ci-C3-alkyl oder Q-C3- Alkylthio-Ci-C3-alkyl, wobei die drei Reste R15 jeweils gleich oder verschieden sein können.
R15 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxymethyl, Ethoxyme- thyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methyhhioethyl oder Ethylthioethyl, wobei die drei Reste R15 jeweils gleich oder verschieden sein können. R15 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Methoxy, Methoxymethyl oder Methyhhio- methyl, wobei die drei Reste R15 jeweils gleich oder verschieden sein können.
R15 steht insbesondere bevorzugt für Methyl.
R16 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl. R16 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl. R16 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl.
R17 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl.
R17 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl.
R17 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl. R15 und R17 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Ci-CrAlkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann.
R16 und R17 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituierten gesättigten Heterocyclus aus der Reihe Morpholin, Thiomorpholin oder Piperazin, wobei das Piperazin am zweiten Stickstoffatom durch R7 substituiert sein kann.
A steht bevorzugt für einen der Reste Al, A2, A3, A4, A5, A6, A9, AlO, Al 1, A12, oder A17.
A steht besonders bevorzugt für einen der Reste
Al, A2, A4, A5, A6, A9, Al 1, A16, A17. A steht ganz besonders bevorzugt für den Rest Al .
A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A2.
A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A4.
A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A5.
A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A6. A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A9.
A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest Al 1.
A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest Al 6.
A steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest Al 7.
R18 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyclopropyl, Ci-C2-Halogenalkyl, Ci-C2-HaIo- genalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Trifluormethyfthio, Di- fluormethyhhio, Aminocarbonyl, Aminocarbonylmethyl oder Aminocarbonylethyl. R18 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, iso- Propyl, Monofluormethyl, Monofluorethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlor- methyl, Trichlormethyl, Dichlormethyl, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Trichlormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio oder Difluormethylthio. R18 steht ganz besonders bevorzugt Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, iso-Propyl, Monofluormethyl, Monofluorethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
R18 steht insbesondere bevorzugt für Methyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder 1-Fluorethyl. R19 steht bevorzugt fiir Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy,
Methylthio oder Ethylthio.
R19 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Methyl. R19 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl.
R20 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Ci-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Cyclo- propyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl. R20 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Di- fluormethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl oder Phenyl.
R20 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl oder Phenyl.
R20 steht insbesondere bevorzugt für Methyl.
R21 und R22 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl,
Ethyl oder Ci-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen. R21 und R22 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlor- methyl. R21 und R22 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor,
Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl. R21 und R22 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.
R23 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, d-C∑-Halogenalkyl oder Ci- Cϊ-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R23 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Trifluormethyl,
Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Trichloπnethoxy. R23 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl oder
Trifluormethoxy. R23 steht insbesondere bevorzugt für Methyl oder Trifluormethyl.
R24 und R25 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl,
Ethyl oder Ci-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen. R24 und R25 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl. R24 und R25 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor,
Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl. R24 und R25 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.
R26 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl oder Ci-C2-HaIo- genalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen. R26 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl oder
Trifluormethyl.
R26 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl oder Trifluormethyl.
R27 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, d-C4-Alkyl, Ci-C2-Halogenalkyl, Ci-C2-Halogenalkoxy oder Ci-C2-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R27 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethoxy, Difhiormethoxy, Difluorchlor- methoxy, Trichlormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio oder Trichlormethylthio.
R27 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Difluor- methyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl.
R27 steht insbesondere bevorzugt für Iod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl.
R28 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, CrC4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, DifluormethyKhio, Trifluormethylthio, Ci-C2-Halogenalkyl oder Ci-C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R28 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, n- Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methyhhio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Trichlormethoxy.
R28 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
R29 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethyrthio, Ci-C2-Halogenalkyl oder Ci-C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Ci-C2-Alkylsulphinyl oder Ci-C2-Alkylsulphonyl. R29 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff", Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, n-Propyl, iso-
Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluor- chlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethoxy,
Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trichlormethoxy, Methylsulphinyl oder Methyl- sulphonyl.
R29 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, n-Propyl, iso- Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Methylsulphinyl oder Methylsulphonyl.
R29 steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff.
R30 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder Ci-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R30 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluor- chlormethyl oder Trichlormethyl.
R31 steht bevorzugt für Methyl oder Ethyl.
R31 steht besonders bevorzugt für Methyl.
Q1 steht bevorzugt für S (Schwefel), SO2 oder CH2. Q1 steht besonders bevorzugt für S (Schwefel) oder CH2. Q1 steht ganz besonders bevorzugt für S (Schwefel).
p steht bevorzugt für 0 oder 1. p steht besonders bevorzugt für 0.
R32 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder Ci-Qj-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder
Bromatomen. R32 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlor- methyl oder Trichlormethyl. R32 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
R33 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder Ci-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder
Bromatomen. R33 steht besonders bevorzugt für .Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlor- methyl oder Trichlormethyl. R33 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl, Difluoπnethyl oder Trichlor- methyl.
R34 und R35 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methyl, Ethyl oder Ci-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R34 und R35 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlor- methyl.
R34 und R35 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
R34 und R35 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.
R36 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl oder C:-C2-
Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen. R36 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluoπnethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
R36 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
R36 steht insbesondere bevorzugt für Methyl.
R37 und R38 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Nitro, Methyl, Ethyl oder Ci-C2-Halogenalkylmit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R37 und R38 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom,
Nitro, Methyl, Ethyl, Trifhiormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl. R37 und R3S stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
R37 und R38 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.
R39 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Q-C2- Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen,
R39 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
R39 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl. R39 steht insbesondere bevorzugt für Methyl. R40 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di(Ci-C4- alkyl)amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder Ci-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R40 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluorrnethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl. R40 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino,
Dimethylamino, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
R40 steht insbesondere bevorzugt für Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl oder Trifluormethyl.
R41 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Ci-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R41 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
R41 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
R41 steht insbesondere bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl.
R42 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Ci-C4-Alkylarnino, Di(Ci-C4- alkyl)amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder Ci-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R42 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
R42 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino,
Dimethylamino, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl. R42 steht insbesondere bevorzugt für Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl oder
Trifluormethyl.
R43 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Ci-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5
Fluor, Chlor und/oder Bromatomen. R43 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl,
Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl. R43 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl. R43 steht insbesondere bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl.
R44 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder d-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5
Fluor, Chlor und/oder Bromatomen. R44 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl,
Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlortnethyl. R44 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl,
Difluormethyl oder Trichlormethyl.
R45 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl. R45 steht besonders bevorzugt für Methyl.
R46 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl.
R46 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor oder Methyl.
R47 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder d-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R47 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl. R47 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.
R47 steht insbesondere bevorzugt für Methyl oder Trifluormethyl.
R48 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Ci-C2-Halogen- alkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R48 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl.
R49 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Ci-C4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Methyfthio, Ethyhhio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Ci-C2-Halogenalkyl oder Ci- C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.
R49 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
R49 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl. R50 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl oder iso-Propyl. R50 steht besonders bevorzugt Methyl oder Ethyl.
R51 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Ci-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Ci-C2-Alkoxy-Ci-C2-alkyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl,
Methylsulfonyl oder Dimethylaπünosulfonyl. R51 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxymethyl,
Ethoxymethyl, Hydroxymethyl oder Hydroxyethyl. R51 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl oder Methoxymethyl.
R52 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Ci-C2-
Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen. R52 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl
Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl. R52 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl.
R53 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl oder Ci-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen.
R53 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, iso- Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.
R53 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl.
R54 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-
Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen. R54 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl oder
Trifluormethyl. R54 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.
Bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel (I), in welcher alle Reste jeweils die oben genannten bevorzugten Bedeutungen haben.
Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel (I), in welcher alle Reste jeweils die oben genannten besonders bevorzugten Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel (I-b) in welcher R1, R8, Ry, R1U und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel (I-c)
in welcher R i l1, R τ>8κ, R r>99, R τ> 1l0u und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel (I-d)
in welcher R1, R8, R9, R1U und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel (I-e)
in welcher R1, Rs, R9, RIU und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind außerdem Verbindungen der Formel (I-f) in welcher R , R , R , R und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.
Bevorzugt sind ebenfalls Verbindungen der Formeln (I) und (I-b) bis (I-f), in welchen R1 für Wasser- stoff steht.
Bevorzugt sind ebenfalls Verbindungen der Formeln (I) und (I-b) bis (I-f), in welchen R8 für Wasserstoffsteht.
Bevorzugt sind ebenfalls Verbindungen der Formeln (I) und (I-b) bis (I-f), in welchen R8 für Fluor steht.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw. Erläuterungen können jedoch auch untereinander, also zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor- und Zwischenprodukte entsprechend.
Verwendet man beispielsweise l-Methyl-3^τrifluorme1hyl)-lH-pyrazol-4-carbonylchlorid und Methyl-2'- airöno-3,5'-difkorbiphenyl-4-caiboxylat als Ausgangsstoffe sowie ein Base, so karm der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) durch folgende Reaktionsgleichung veranschaulicht werden:
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten Carbonsäurehalogenide sind durch die Formel (H) allgemein definiert, m dieser Formel (II) steht A bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diejenigen Bedeutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt usw. für diesen Rest angegeben wurden. X1 steht bevorzugt für Fluor, Chlor oder Hydroxy, besonders bevorzugt für Chlor oder Hydroxy. Die Carbonsäurehalogenide der Formel (II) sind bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vgl. z.B. EP-A 0 545 099, JP-A 01-290662 und US 5,093,347).
Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten Amine sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel (III) stehen R1, R8, R9 und R10 bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diejenigen Bedeutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt usw. für diesen Rest angegeben wurden.
Die Amine der Formeln (HI-I), (m-2) und (01-3) sind neu.
Amine der Formeln (TII-I), (IH-2) und (III-3) lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vgl. WO 01/53259 und WO 01/49664, siehe auch die Herstellungsbeispiele).
Verwendet man Methyl-3 , 5 '-difluor-2'-( { [ 1 -methyl-3 -(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol-4-yl]carbonyl} - amino)biphenyl-4-carboxylat und Acetylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erßn- dungsgemäßen Verfahrens (b) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden:
Die zur Durchführung des erfuidungsgemäßen Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe benötigten
Biphenylcarboxamide sind durch die Formel (I-a) allgemein definiert. In dieser Formel (I-a) haben
R8, R9, R10 und A bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere be- vorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs- gemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt usw. für diese Reste angegeben wurden.
Die Verbindungen der Formel (I-a) sind erfindungsgemäße Verbindungen und können nach Ver- fahren (a) hergestellt werden.
Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) weiterhin als Ausgangsstoffe benötigten Halogenide sind durch die Formel (TV) allgemein definiert. In dieser Formel (IV) steht R1 B bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt bzw. insbesondere bevorzugt für diejenigen Bedeutungen, die bereits oben für den Rest R1 als bevorzugt, besonders bevorzugt usw. angegeben wurden, wobei R1 B niemals für Wasserstoff steht. HaI steht für Chlor, Brom oder Iod.
Halogenide der Formel (FV) sind bekannt.
Als Verdünnungsmittel zur Durchfuhrung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicycli- sche oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Tri- chlorethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-Amylether, Di- oxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i- Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N.N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N- Methylformaniüd, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie z.B. Natriumhydrid, Natriumamid, Lithiumdiisopropylamid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogen- carbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethyl- amin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanüin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N- Methylpiperidin, N-Methyknorphoün, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU). Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Kupplungsreagenzes durchgeführt (wenn X5 für Hydroxy steht). Als solche kommen alle üblichen Carbonyl- aktrvatoren infrage. Hierzu gehören vorzugsweise N-[3-(Dirnethylainino)propyl]-^N'-ediyl-carbodüπiide- hydrochlorid, N,N'-Di-sec-butyl-carbodiirnid, N^'-Dicyclohexylcarbodümid, N,N'-Diisopropylcarbodi- imid, 1^3^imethylarnino)propyl)-3-ethyl-c^rbodiirnid→nethiodid, 2-Bromo-3-ethyl-4-methyl-thiazoh'um- tetrafluoroborat, N,N-Bis[2-oxo-3κ)xazolidinyl]phosphorodiamidic Chloride, Chlor-tripyrrolidino- phosphonium-hexafluorphosphat, Brom-tripyrroudino-phosphonium-hexafluoφhosphat, O-(1H-Benzo- triazol- 1 -yloxy)tiis(dimethylarnino)phosphonium-hexafluoφhosphat, O-( 1 H-Benzotriazol- 1 -yl)-N,N, N^N'-tetramethyluromum-hexafluoφhosphat, 0-(lH-Beτizotriazol-l-yl)-N,N,N',N'-bis(tetrarnetliylen)- uronium-hexafluoφhosphat, O-(lH-Beri2»triazol-l-yl)-N,N,N\N'-bis(tetramediylen)urcmum-tetrafluor- borat, N,N,N',N'-Bis(tetramethylen)cWonιrcmium-tetrafluorborat, O-(7-Azabenzotriazol-l-yl)-N,N,N,N- tetramethyluronium hexafluoφhosphat und 1-Hydroxybenzotriazol. Diese Reagenzien können separat aber auch in Kombination eingesetzt werden.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 00C bis 1500C, vorzugsweise bei Temperaturen von 200C bis 1100C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Carbonsäurehalogenids der Formel (IT) im Allgemeinen 0,2 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol an Anilinderivat der Formel (III) ein. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.
Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methyl- cyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlor- ethan; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-tert-butylether, Methyl-tert-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol oder Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder He- xamethylphosphorsäuretriamid.
Das erfindungsgemäße Verfahren (b) wird in Gegenwart einer Base durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie z.B. Natriumhydrid, Natriumamid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniumhydroxid, Natriumacetat, KaIi- umacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogen- carbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Caesiumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethyl- amin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N- Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchfuhrung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 00C bis 1500C, vorzugsweise bei Temperaturen von 200C bis 1100C.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Biphenylcarboxamids der Formel (I-a) im Allgemeinen 0,2 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol an Halogenid der Formel (IV) ein.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (b) werden im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck - im Allgemeinen zwischen 0, 1 bar und 10 bar - zu arbeiten.
Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Pilzen und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.
Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.
Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.
Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt: Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger des Echten Mehltaus wie z.B. Blumeria-Arten, wie beispielsweise Blumeria graminis;
Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha; Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fiiliginea; Uncinula-Arten, wie beispielsweise Uncinula necator;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger von Rostkrankheiten wie z.B. Gymnosporangium-Arten, wie beispielsweise Gymnosporangium sabinae
Hemileia-Arten, wie beispielsweise Hemileia vastatrix;
Phakopsora-Arten, wie beispielsweise Phakopsora pachyrhizi und Phakopsora meibomiae;
Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita oder Puccinia graminis;
Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Erreger der Gruppe der Oomyceten wie z.B.
Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae;
Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae;
Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans; Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola;
Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder
Pseudoperonospora cubensis;
Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium uhimum;
Blattfleckenkrankheiten und Blattwelken, hervorgerufen durch z.B.
Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria solani;
Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora beticola;
Cladosporium-Arten, wie beispielsweise Cladosporium cucumerinum;
Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform: Drechslera, Syn: Helminthosporium);
Colletotrichum-Arten, wie beispielsweise Colletotrichum lindemuthanium;
Cycloconium-Arten, wie beispielsweise Cycloconium oleaginum;
Diaporthe-Arten, wie beispielsweise Diaporthe citri;
Elsinoe-Arten, wie beispielsweise Elsinoe fawcettii; Gloeosporium-Arten, wie beispielsweise Gloeosporium laeticolor;
Glomerella-Arten, wie beispielsweise Glomerella cingulata;
Guignardia-Arten, wie beispielsweise Guignardia bidwelli;
Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria maculans;
Magnaporthe-Arten, wie beispielsweise Magnaporthe grisea; Mycosphaerella-Arten, wie beispielsweise Mycosphaerella graminicola und Mycosphaerella fijiensis;
Phaeosphaeria-Arten, wie beispielsweise Phaeosphaeria nodorum; Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres; Ramularia-Arten, wie beispielsweise Ramularia collo-cygni; Rhynchosporium-Arten, wie beispielsweise Rhynchosporium secalis; Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria apii; Typhula-Arten, wie beispielsweise Typhula incarnata; Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis;
Wurzel- und Stengelkrankheiten, hervorgerufen durch z.B.
Corticium-Arten, wie beispielsweise Corticium grarninearum; Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium oxysporum;
Gaeumannomyces-Arten, wie beispielsweise Gaeumannomyces graminis;
Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani;
Tapesia-Arten, wie beispielsweise Tapesia acuformis oder Tapesia yallundae;
Thielaviopsis-Arten, wie beispielsweise Thielaviopsis basicola;
Ähren- und Rispenerkrankungen (inklusive Maiskolben), hervorgerufen durch z.B.
Ahernaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria spp.;
Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus;
Cladosporium-Arten, wie beispielsweise Cladosporium cladosporioides; Claviceps-Arten, wie beispielsweise Claviceps purpurea;
Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum;
Gibberella-Arten, wie beispielsweise Gibberella zeae;
Monographella-Arten, wie beispielsweise Monographella nivalis;
Erkrankungen, hervorgerufen durch Brandpilze wie z.B.
Sphacelotheca-Arten, wie beispielsweise Sphacelotheca reiliana;
Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries;
Urocystis-Arten, wie beispielsweise Urocystis occulta;
Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda;
Fruchtfaule hervorgerufen durch z.B.
Aspergillus-Arten, wie beispielsweise Aspergillus flavus;
Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Penicillium-Arten, wie beispielsweise Penicillium expansum und Penicillium purpurogenum; Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum;
Verticilium-Arten, wie beispielsweise Verticilium alboatrum; Samen- und bodenbürtige Fäulen und Welken, sowie Sämlingserkrankungen, hervorgerufen durch z.B. Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium cubnorum; Phytophthora Arten, wie beispielsweise Phytophthora cactorum; Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum; Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani; Sclerotium-Arten, wie beispielsweise Sclerotium rolfsii;
Krebserkrankungen, Gallen und Hexenbesen, hervorgerufen durch z.B. Nectria-Arten, wie beispielsweise Nectria galligena;
Welkeerkrankungen hervorgerufen durch z.B. Monilinia-Arten, wie beispielsweise Monilinia laxa;
Deformationen von Blättern, Blüten und Früchten, hervorgerufen durch z.B. Taphrina-Arten, wie beispielsweise Taphrina deformans;
Degenerationserkrankungen holziger pflanzen, hervorgerufen durch z.B.
Esca-Arten, wie beispielsweise Phaeomoniella chlamydospora und Phaeoacremonium aleophilum und Fomitiporia mediterranea; Blüten- und Samenerkrankungen, hervorgerufen durch z.B. Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea;
Erkrankungen von Pflanzenknollen, hervorgerufen durch z.B. Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani; Hehninthosporium-Arten, wie beispielsweise Hehninthosporium solani;
Erkrankungen, hervorgerufen durch bakterielle Erreger wie z.B. Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae; Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans; Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora;
Bevorzugt können die folgenden Krankheiten von Soja-Bohnen bekämpft werden: Pilzkrankheiten an Blättern, Stängeln, Schoten und Samen verursacht durch z.B. Alternaria leaf spot (Alternaria spec. atrans tenuissima), Anthracnose (Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum), Brown spot (Septoria glycines), Cercospora leaf spot and blight (Cercospora kikuchii), Choanephora leaf bhght (Choanephora rnfundibulifera trispora (Syn.)), Dactuliophora leaf spot (Dactuliophora glycines), Downy Mildew (Peronospora manshurica), Drechslera blight (Drechslera glycini), Frogeye Leaf spot (Cercospora sojina), Leptosphaerulina Leaf Spot (Leptosphaerulina trifolii), Phyllostica Leaf Spot (Phyllosticta sojaecola), Pod and Stern Blight (Phomopsis sojae), Powdery Mildew (Microsphaera diffusa), Pyrenochaeta Leaf Spot (Pyrenochaeta glycines), Rhizoctonia Aerial, Foliage, and Web Blight (Rhizoctonia solani), Rust (Phakopsora pachyrhizi), Scab (Sphaceloma glycines), Stemphylium Leaf Blight (Stemphylium botryosum), Target Spot (Corynespora cassiicola)
Pilzkrankheiten an Wurzeln und der Stängelbasis verursacht durch z.B. Black Root Rot (Calonectria crotalariae), Charcoal Rot (Macrophomina phaseolina), Fusarium Blight or WiIt, Root Rot, and Pod and Collar Rot (Fusarium oxysporum, Fusarium orthoceras, Fusarium semitectum, Fusarium equiseti), Mycoleptodiscus Root Rot (Mycoleptodiscus terrestris), Neocosmospora (Neocosmopspora vasinfecta), Pod and Stern Blight (Diaporthe phaseolorum), Stem Canker (Diaporthe phaseolorum var. caulivora), Phytophthora Rot (Phytophthora megasperma), Brown Stem Rot (Phialophora gregata), Pythium Rot (Pythium aphanidermatum, Pythium irreguläre, Pythium debaryanum, Pythium myriotylum, Pythium ultimum), Rhizoctonia Root Rot, Stem Decay, and Damping-Off (Rhizoctonia solani), Sclerotinia Stem Decay (Sclerotinia sclerotiorum), Sclerotinia Southern Blight (Sclerotinia rolfsii), Thielaviopsis Root Rot (Thielaviopsis basicola).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine starke stärkende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.
Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulieren, dass die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokulation mit unerwünschten Mikroorganismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.
Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im Allgemeinen von 1 bis 28 Tage, vorzugsweise 1 bis 14 Tage, besonders bevorzugt 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen. Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.
Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie z.B. gegen Puccinia-Arten und von Krankheiten im Wein-, Obst- und Gemüseanbau, wie z.B. gegen Botrytis-, Venturia- oder Alternaria-Arten, einsetzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- und Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflan- zen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sorten- schutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, StängeL Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen einsetzen. Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien 201 verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung ge- schützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materiahen sein, die von Mikroorganismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.
Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt. Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfarbende und holzzerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.
Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt: Alternaria, wie Ahernaria tenuis,
Aspergillus, wie Aspergillus niger,
Chaetomium, wie Chaetomium globosum,
Coniophora, wie Coniophora puetana,
Lentinus, wie Lentinus tigrinus, Penicillium, wie Penicillium glaucum.
Polyporus, wie Polyporus versicolor,
Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila,
Trichoderma, wie Trichoderma viride, Escherichia, wie Escherichia coli,
Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,
Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.
Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/ oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überfuhrt werden, wie Lösungen, Emulsionen,
Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen. Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/ oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungs- mittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasser- Stoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol- Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen infrage: z.B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Bims, Marmor, Sepio- lith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z.B. Alkylaryl- polyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Disper- giermittel kommen infrage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phosphoüpide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematoziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d.h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.
Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen infrage:
Fungizide: 1) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese: z.B. Benalaxyl, Benalaxyl-M, Bupirimate, Clozylacon,
Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Mefenoxam, Metalaxyl, Metalaxyl-M, Ofurace,
Oxadixyl, Oxolinic acid;
2) Inhibitoren von Mitose und Zellteilung: z.B. Benomyl, Carbendazim, Diethofencarb, Ethaboxam,
Fuberidazole, Pencycuron, Thiabendazole, Thiophanate-methyl, Zoxamide; 3) Inhibitoren der Respiration (Atmungsketten-Inhibitoren):
3.1) Inhibitoren am Komplex I der Atmungskette: z.B. Diflumetorim;
3.2) Inhibitoren am Komplex II der Atmungskette: z.B. Boscalid/Nicobifen, Carboxin, Fenfuram, Flutolanil, Furametpyr, Furmecyclox, Mepronil, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide;
3.3) Inhibitoren am Komplex Ell der Atmungskette: z.B. Amisulbrom, Azoxystrobin, Cyazofamid, Dimoxystrobin, Enestrobin, Famoxadone, Fenamidone, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metomino- strobin, Orysastrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin;
4) Entkoppler: z.B. Dinocap, Fluazinam, Meptyldinocap;
5) hhibotoren der ATP Produktion: z.B. Feπtin acetate, Fentin chloride, Fentin hydroxide, Silthiofam;
6) Inhibitoren der Aminosäure- und Protein-Biosynthese: z.B. Andoprim, Blasticidin-S, Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycin hydrochloride hydrate, Mepanipyrim, Pyrimethanil;
7) Inhibitoren der Signahransduktion: z.B. Fenpiclonil, Fludioxonil, Quinoxyfen;
8) Inhibitoren der Lipid- und Membran-Synthese: z.B. Biphenyl, Chlozolüiate, Edifenphos, Iodocarb, Iprobenfos, Iprodione, Isoprothiolane, Procymidone, Propamocarb, Propamocarb hydrochloride, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Vinclozohn; 9) Inhibitoren der Ergosterol-Biosynthese: z.B. Aldimoφh, Azaconazole, Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Diclobutrazole, Difenoconazole, Diniconazole, Diniconazole-M, Dodemorph, Dodemorph acetate, Epoxiconazole, Etaconazole, Fenarimol, Fenbuconazole, Fenhexamid, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fluquinconazole, Flurprimidol, Flusilazole, Flutriafol, Furconazole, Furconazole-cis, Hexaconazole, Lmazalil, Imazalil sulfate, Lnibenconazole, Ipconazole, Metconazole, Myclobutanil, Naftifine, Nuarimol, Oxpoconazole, Paclobutrazol, Pefurazoate, Penconazole, Prochloraz, Propiconazole, Prothioconazole, Pyributicarb, Pyrifenox, Simeconazole, Spiroxamine, Tebuconazole, Terbinafϊne, Tetraconazole, Triadimefon, Triadimenol, Tridemorph, Triflumizole, Triforine, Triticonazole, Uniconazole, Viniconazole, Voriconazole; 10) Inhibitoren der Zellwandsynthese: z.B. Benthiavalicarb, Ditnethomoφh, Flumorph, Iprovalicarb, Polyoxins, Polyoxorim, Validamycin A; 11) Inhibitoren der Melanin-Biosynthese: z.B. Carpropamid, Diclocymet, Fenoxanil, Phthalide, Pyroquilon, Tricyclazole;
12) Resistenzinduktoren: z.B. Acibenzolar-S-methyl, Probenazole, Tiadinil;
13) Verbindungen mit MuMsite-Aktrvität: z.B. Bordeaux Mixture, Captafol, Captan, Chlorothalonil, Copper naphthenate, Copper oxide, Copper oxychloride, Kupferzubereitungen wie z.B. Kupferhy- droxid, Kupfersulfat, Dichlofluanid, Dithianon, Dodine, Dodine free base, Ferbam, Fluorofolpet, Folpet, Guazatine, Guazatine acetate, Iminoctadine, Iminoctadine albesilate, Iminoctadine triacetate, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metiram Zinc, Oxine-Copper, Propineb, Sulphur und Schweferlzubereitungen wie z.B. Calcium polysulphide, Thiram, Tolylfluanid, Zineb, Ziram;
14) eine Verbindung aus der folgenden Liste: (2E)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluoφyrimi- din^-yl]oxy}phmyl)-2-(methoxyimino)-N-methylacetamid, (2E)-2-{2-[({[(lE)-l-(3-{[(E)-l-Fluor-2- phenylvinyl]oxy}phenyl)ethyHden]amino}oxy)me1hyl]ρhenyl}-2^methoxymiino)-N-me1hylace(2mid, 1- (4-Chlorphenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)cycloheptanol, l-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dime- thylpropyl- 1 H-imidazol- 1 -carboxylat, 2-(4-Chlorphenyl)-N- {2-[3 -methoxy-4-(prop-2-yn-l -yloxy)- phenyl]ethyl}-2-(prop-2-yn-l-yloxy)acetamid, 2,3,5,6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)pyridin, 2- Butoxy-6-iod-3-propyl-4H-chromen-4-on, 2-Chlor-N-(l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4- yl)nicotinamid, 2-Phenylphenol und Salze davon, 3,4;5-Trichloφyridin-2,6-dicarbonitril, 3,4- Dichlor-N-(2-cyanophenyl)isothiazol-5-carboxamid, 3-[5-(4-Chlθφhenyl)-2,3-dimethylisoxazolidin- 3-yl]pyridin, 5-Cmor-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-N-[(lR)-l,2,2-trimethylpropyl][l,2,4]triazolo[l,5- a]pyrimidin-7-amin, 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-l-yl)-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)[l,2,4]triazolo[l,5- a]pyrimidin, 5-Chlor-N-[(lR)-l,2-diπiethylpropyl]-6-(2,4,6-trifluoφhenyl)[l,2:,4]triazolo[l,5- a]pyrimidin-7-amin, 8-Hydroxyquinoünsulfat, Benthiazole, Bethoxazin, Capsimycin, Carvone, Chinomethionat, Cufraneb, Cyflufenamid, Cymoxanil, Dazomet, Debacarb, Dichlorophen, Diclomezine, Dicloran, Difenzoquat, Difenzoquat Methylsulphate, Diphenylamine, Ferimzone, Flumetover, Fluopicolide, Fluoroitnide, Flusulfamide, Fosetyl-Aluminium, Fosetyl-Calcium, Fosetyl- Sodium, Hexachlorobenzene, Irumamycin, Methasulfocarb, Methyl (2-chlor-5-{(lE)-N-[(6- meΛylpyridin-2-yl)medioxy]e1haniniidoyl}benzyl)carbamat, Methyl (2E)-2-{2-[({cyclopropyl[(4- methoxyphenyl)imino]methyl}thio)methyl]phenyl}-3-methoxyacrylat, Methyl l-(2,2-dimethyl-2,3- dihydro-lH-inden-l-yl)-lH-imidazol-5-carboxylat, Methyl 3-(4-chloφhenyl)-3-{[N-
(isopropoxycarbonyl)valyl]amino}propanoat, Methyl isothiocyanate, Metrafenone, Mildiomycin, N- (3^4'-DicWor-5-fluorbiphemyl-2-yl)0-(difluonnethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, N-(3- EthylO,5,5-trmethylcyclohexyl)-3-(formylarnino)-2-hydroxybenzamid, N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)- N-ethyl-4-methylbenzensxilfonamid, N-[(5-Brom-3^Mθφyridin-2-yl)methyl]-2,4-ΛcMoπiiccϊtinainid, N-[l-(5-Brom-3-cWoφyridin-2-yl)ethyl]-2,4-dichlormcσtinamid, N-[l-(5-Brom-3-chlorpyridin-2- yl)ethyl]-2-fluor-4-iodnicotinainid, N-[2-(4-{[3-(4-Chlorpheαyl)prop-2-yn-l-yl]oxy}-3- methoxyphenyl)ethyl]-N2-(melhylsulfonyl)valinaniid, N-{(Z)-[(Cyclopropylmethoxy)imino][6-(difluor- methoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl} -2-phenylacetamid, N- {2-[3 -Chlor-5 -(trifluormethyl)pyridin-2- yl]ethyl}-2-(trifluoππethyl)benzamid, Natamycin, Nickel Dimethyldithiocarbamate, Nitrothal- isopropyl, O-{l-[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl} lH-Irnidazol-1-carbothioat, Oc- thilinone, Oxamocarb, Oxyfenthiin, Pentachlorophenol und Salze, Phosphorsäure und ihre Salze, Piperalin, Propamocarb Fosetylate, Propanosine-Sodium, Proquinazid, Pyrrolnitrine, Quintozene, Tecloftalam, Tecnazene, Triazoxide, Trichlamide, Zarilamid.
Bakterizide:
Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.
Insektizide / Akarizide / Nematizide:
1. Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren
1.1 Carbamate (z.B. Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Azamethiphos, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbo- furan, Carbosulfan, Chloethocarb, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Metbiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb) 1.2 Organophosphate (z.B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl), Bromophos-ethyl, Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos, Chlorfenvin- phos, Chlormephos, Chlorpyrifos (-methyl/-ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlor- fenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenhrothion, Fensulfothion, Fenthion, FIu- pyrazofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl O-salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Me- thamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyiy-ethyl), Pheπthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (-methyl/-ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion) 2. Natrium-Kanal-Modulatoren /Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker
2.1 Pyrethroide (z.B. Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bio- allethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, ChIo- vaporthrin, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyflu- thrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrin, DDT, Deltamethrin, Empenthrin (lR-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fen- valerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Fhifenprox, Flumethrin, Fluvalinate, Fubfenprox, Gamma- Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda-Cyhalothrin, Metofluthrin, Permethrin (eis-, trans-), Phenothrin (lR-trans isomer), Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (lR-isomer), Tralome- thrin, Transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrins (pyrethrum))
2.2 Oxadiazine (z.B. Indoxacarb) 3. Acetylcholin-Rezeptor-AgonistenZ-Antagonisten
3.1 Chloronicotinyle/Neonicotinoide (z.B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Ni- tenpyram, Nithiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam)
3.2 Nicotine, Bensultap, Cartap
4. Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren 4.1 Spinosyne (z.B. Spinosad)
5. GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten
5.1 Cyclodiene Organochlorine (z.B. Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Methoxychlor
5.2 Fiprole (z.B. Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Vaniliprole) 6. Chlorid-Kanal-Aktivatoren
6.1 Mectine (z.B. Abamectin, Avermectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Ivermectin, Milbe- mectin, Milbemycin)
7. Juvenilhormon-Mimetika
(z.B. Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Pyriproxifen, Triprene)
8. Ecdysonagonisten/disruptoren
8.1 Diacylhydrazäne (z.B. Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide)
9. Inhibitoren der Chitinbiosynthese
9.1 Benzoylhamstoffe (z.B. Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Tri- flumuron) 9.2 Buprofezin
9.3 Cyromazine
10. Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren 10.1 Diafenthiuron 10.2 Organotine (z.B. Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-oxide)
11. Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten
11.1 Pyrrole (z.B. Chlorfenapyr)
11.2 Dinitrophenole (z.B. Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOC)
12. Site-I-Elektronentransportinhibitoren 12.1 METI's (z.B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad)
12.2 Hydramethylnone
12.3 Dicofol
13. Site-II-Elektronentransportinhibitoren 13.1 Rotenone
14. Site-UI-Elektronentransportinhibitoren 14.1 Acequinocyl, Fluacrypyrim
15. Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran Bacillus thuringiensis-Stäπime 16. Inhibitoren der Fettsynthese
16.1 Tetronsäuren (z.B. Spirodiclofen, Spiromesifen)
16.2 Tetramsäuren [z.B. 3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl carbonate (alias: Carbonic acid, 3-(2,5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l-azaspiro[4.5]dec- 3-en-4-yl ethyl ester, CAS-Reg.-No.: 382608-10-8) and Carbonic acid, cis-3-(2,5-dimethylphenyl)- 8-methoxy-2-oxo-l-azaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl ethyl ester (CAS-Reg.-No.: 203313-25-1)]
17. Carboxamide (z.B. Flonicamid)
18. Oktopaminerge Agonisten (z.B. Amitraz) 19. Inhibitoren der Magnesium-stimulierten ATPase
(z.B. Propargite)
20. Agonisten des Ryanodin-Rezeptors,
20.1 Benzoesäuredicarboxamide [z.B. N2-[l,l-Dimethyl-2-(methylsulfonyl)ethyl]-3-iod-N1-[2- methyl-4-[l,2,2,2-te;trafluor-l-(trifluormethyl)ethyl]phenyl]-l,2-benzenedicarboxarnide (CAS-Reg.- No.: 272451-65-7), Flubendiamide] 20.2 Aπthranilamide (z.B. DPX E2Y45 = 3-Brom-N-{4-chlor-2-methyl-6-[(methylamino)carbonyl]- phenyl}-l-(3-chlθφyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-carboxamid)
21. Nereistoxin-Analoge
(z.B. Thiocyclam hydrogen Oxalate, Thiosultap-sodium) 22. Biologika, Hormone oder Pheromone
(z.B. Azadirachtin, Bacillus spec, Beauveria spec, Codlemone, Metarrhizium spec, Paecilomyces speα, Thxiringiensin, Verticillium spec.)
23. Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen 23.1 Begasungsmittel (z.B. Aluminium phosphide, Methyl bromide, Sulfuryl fluoride) 23.2 Selektive Fraßhemmer (z.B. Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine)
23.3 Milbenwachstumsinhibitoren (z.B. Clofentezine, Etoxazole, Hexythiazox)
23.4 Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chinome- thionat, CMordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben, Cycloprene, Cyflumetofen, Dicyclanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydramethyl- none, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium oleate, Pyrafluprole, Pyridalyl, Pyriprole, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene, Verbutin, ferner die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z), die Verbindung 3-(5-Chlor-3-pyridinyl)-8-(2,2,2- trifluorethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-carbonitril (CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-Isomere (CAS-Reg.-Nr. 185984-60-5) (vgl. WO 96/37494, WO 98/25923), sowie Präparate, welche Insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren, Safener bzw. Semiochemicals ist möglich.
Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimykotisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sprosspilze, Schimmel und diphasische Pilze (z.B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans, Candida glabrata) sowie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophyton mentagrophytes, Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren mykotischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche
Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden. Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausfuhrungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische
Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und
Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen
Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile" bzw. „Teile von Pflanzen" oder „Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften („Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein.
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch überadditive („synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, weiter entwickeltes Wurzelsystem, höhere Beständigkeit der Pflanzenart bzw. Pflanzensorte, gesteigertes Wachstum der Schösslinge, höhere Pflanzenvitahtät, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, größere Früchte, höhere Pflanzengröße, grünere Blattfarbe, frühere Blüte, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Zuckerkonzentration in den Früchten, höhere Lagerfahigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen. Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften („Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfahigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften („Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im Folgenden „Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften („Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften („Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, z.B. Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"- Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften („Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für „Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z.B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z.B. Mais), StarLink® (z.B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucoton® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glypho- säte z.B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link® (Toleranz gegen Phosphinotricin, z.B. Raps), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield® vertriebenen Sorten (z.B. Mais) erwähnt. Selbst- verständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften („Traits").
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den folgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
Zu einer Suspension bestehend aus 155.3 mg (0.8 mmol) l-Methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-4- carbonsäure in 5 ml Dichlormethan und 30 μl Dimethylformamid werden 0.08 ml (0.88 mmol) Oxalsäuredichlorid gegeben. Die Reaktionsmischung wird für 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt bevor eine Lösung bestehend aus 210.6 mg (0.8 mmol) Methyl 2'-amino-3,5'- difluorbiphenyl-4-carboxylat und 0.16 ml (1.1 mmol) Triethylamin in 5 ml Dichlormethan zugetropft wird. Die Reaktionsmischung wird für 16 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, auf 4 ml Wasser gegeben, die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum aufkonzentriert. Man erhält 308 mg (0.7 mmol, 87 % der Theorie) Methyl-3,5'-difluor-2'-({[l-methyl-3- (trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-yl]carbonyl}amino)biphenyl-4-carboxylat (log P (pH 2.3) 2.64).
Analog Beispiel 1 sowie entsprechend den allgemeinen Beschreibungen der erfindungsgemäßen Verfahren können die in der folgenden Tabelle 1 genannten Verbindungen der Formel (I) erhalten werden.
Tabelle 1
Herstellung von Ausgangsstoffen der Formel (III)
Beispiel (111-1)
Unter Inertgasatmosphäre (Argon) werden 4.5 ml einer gesättigten Natriumcarbonatlösung und 0.1 g (0.1 mmol) Tetrakis(triplienylphosphin)palladium(0) zu einer Suspension bestehend aus 0.9 g (4.8 mmol) 2- Brcan-4-fhκ>rani]in und 1.0 g (5.1 mmol) [3-Fluor-4-(methoxycarbonyl)phenyl]boronsäure in 5 ml Toluol und 0.5 ml Ethanol gegeben. Die Reaktionsmischung wird für 16 Stunden bei 80°C gerührt, anschließend auf 10 ml Wasser gegeben und mit 20 ml Toluol extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und im Vakuum aufkonzentriert. Säulenchromatographie (Gradient Cyclohexan/Essigsäureethylester) liefert 0.5 g (1.76 mmol, 37 % der Theorie) an Metiiyl-2'- arnino-3,5'-<lifluorbψhenyl-4-carboxylat [log P (pH 2.3) 2.73].
Analog Beispiel (HI-I) sowie entsprechend den allgemeinen Beschreibungen der erfindungsgemäßen Verfahren können die in der folgenden Tabelle 2 genannten Verbindungen der Formel (III) erhalten werden.
Tabelle 2
Die Bestimmung der in den voranstehenden Tabellen und Herstellungsbeispielen angegebenen logP- Werte erfolgt gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.
Die Bestimmung erfolgt im sauren Bereich bei pH 2.3 mit 0,1 % wässriger Phosphorsäure und Acetonitril als Eluenten; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril.
Die Eichung erfolgt mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren logP- Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).
Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.
Anwendungsbeispiele
Beispiel A
Venturia - Test (Apfel) / protektiv Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton
24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoflfzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca. 200C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine. Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 90 % aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Tabelle A
Venturia - Test (Apfel) / protektiv
Beispiel B
Botrytis - Test (Bohne) / protektiv
Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton
24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden auf jedes Blatt 2 kleine mit Botrytis cinerea bewachsene Agarstückchen aufgelegt. Die inokulierten Pflanzen werden in einer abgedunkelten Kammer bei ca. 200C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.
2 Tage nach der Inokulation wird die Größe der Befallsflecken auf den Blättern ausgewertet. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Tabelle B
Botrytis - Test (Bohne) / protektiv
Beispiel C
Uromyces - Test (Bohne) / protektiv
Lösungsmittel: 24,5 Gewichtsteile Aceton
24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension des Bohnenrosterregers Uromyces appendiculatus inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca. 200C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine. Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 90 % aufgestellt.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Tabelle C
Uromyces - Test (Bohne) / protektiv
Tabelle C
Uromyces - Test (Bohne) / protektiv
Beispiel D
Puccinia - Test (Weizen) / protektiv
Lösungsmittel: 50 Gewichtsteile N,N-Dimethylacetamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylaiylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstofrzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Puccinia recondita besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 200C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.
Die Pflanzen werden dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 200C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Rostpusteln zu begünstigen.
10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.
Tabelle D
Puccinia - Test (Weizen) / protektiv
(1)
Tabelle D
Puccinia - Test (Weizen) / protektiv

Claims

Patentansprflche
1. Biphenylcarboxamide der Formel (I)
in welcher
R1 für Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, Ci-C6-Alkylsulfinyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, Cj-C4- Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkyl- thio, Ci-GrHalogenalkylsulflnyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-Ci-C4- alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-C8-Halogeiicycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-Ci-C3-alkyl, (Ci-C3-Alkyl)carbonyl-Ci-C3- alkyl, (Ci-C3-Alkoxy)carbonyl-Ci-C3-alkyl; Halogen-(Ci-C3-alkyl)carbonyl-Ci-C3- alkyl, Halogen-(Ci-C3-alkoxy)carbonyl-Ci-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (Ci-Cg-Alkyljcarbonyl, (Ci-C8-Alkoxy)carbonyl, (Ci-C8-Alkylthio)carbonyl, (Ci-C4- Alkoxy-Ci-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Alkinyloxy)car- bonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (Ci-Cβ-Halogen- alkoxy)carbonyl, (Ci-C6-Halogenalkylthio)carbonyl, (Halogen-Ci-C4-alkoxy-Ci-C4- alkyl)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkinyloxy)car- bonyl, (C3-C$-Halogencycloalkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/ oder Bromatomen; oder -CH2-C≡C-R1 A, -CH2-CH=CH-R1^, -CH=C=CH-R1 A,
-C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 oder -CH2NR5R6 steht,
R1 A für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl, Ci-Cβ-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, (Ci-C4-Alkoxy)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6- Alkinyloxy)carbonyl oder Cyano steht, R2 für Wasserstoff, C1-C8-AIlCyI, CrC8-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-C8-
Cycloalkyl; Ci-C6-Halogenalkyl, Ci-C6-Halogenalkoxy, Halogen-Ci-C4-alkoxy-Ci-
C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloa]kyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder
Bromatomen steht,
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4- alkyi, C3-C8-Cycloalkyl; C,-C8-Halogenalkyl, Halogen-Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-C8-
Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen, R3 und R4 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Q- C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann,
R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-C8-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; Q-C8- Halogenalkyl, Cs-Cs-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen stehen,
R5 und R6 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen ge- gebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Q-
C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der
Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann,
R7 für Wasserstoff oder Q-Cβ-Alkyl steht, R8 für Wasserstoff oder Fluor steht,
R9 für -SOmRπ, -SO2NR12R13, -C(=X)R14, -NR12R13, -CH2-NR12R13 steht,
R10 für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl oder Trifluormethyl steht,
R11 für Ci-Cβ-Alkyl oder Ci-C6-Halogenalkyl mit 1 bis 13 Halogenatomen steht, m für 1 oder 2 steht, R12 für Wasserstoff, C,-C4-Alkyl oder -C(=X)R14 steht,
R13 für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl oder -C(=X)R14 steht,
R12 und R13 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder
Ci-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der
Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann,
X für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R14 für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy oder -NR16R17 steht,
R15 für Wasserstoff, Q-C8-Alkyl, Ci-C8-Alkoxy, Ci-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Q-C4- Alkylthio-Q-C4-alkyl oder Q-Cβ-Halogenalkyl steht, wobei die drei Reste R15 jeweils gleich oder verschieden sein können,
R16 Wasserstoff oder Q-C4-Alkyl steht,
R17 Wasserstoff oder Q-C4-Alkyl steht,
R16 und R17 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoflatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder
Q-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann, A für einen der folgenden Reste Al bis Al 9 steht
Al A2 A3 A4 A5
All A12 A13 A14 A15
A16 A17 A18 A19
R18 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Nitro, d-C4-Alkyl, Ci-C4-AIkOXy, Ci-C4-Alkyl- thio, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy oder Ci-C4-HaIo- genalkyhhio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, Aminocarbonyl oder Aminocar- bonyl-Ci-C4-alkyl steht, R19 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy oder Ci-C4-Alkylthio steht,
R20 für Wasserstoff, C1-CVAIkJi-, Hydroxy-C-C.-alkyl, Cj-Cβ-Cycloalkyl, Ci-Q-AlkyliMo-Q-Q-alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC4-
Halogenalkyltbio-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy-Ci-C4-alkyl mit jeweils 1 bis 5
Halogenatomen, oder Phenyl steht,
R21 und R22 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-
Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R23 für Halogen, Cyano oder Ci-C4-Alkyl, oder Ci-C4-Halogenalkyl oder Ci-C4-HaIo- genalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R24 und R25 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4- Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R26 für Wasserstoff, Halogen, CrC4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R27 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, Ci-C6-Alkyl, Ci-Q-Halogenalkyl, C1- C4-Halogenalkoxy oder Ci-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R28 für Halogen, Hydroxy, Cyano, d-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C1-C4- Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkyhhio oder Ci-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R29 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkylthio, C1- C4-Halogenalkyl, Ci-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, C1-C4-
Alkylsulphinyl oder Ci-C4-Alkylsulphonyl steht,
R30 für CrC4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R31 für Ci-C4-Alkyl steht,
Q1 für S (Schwefel), SO, SO2 oder CH2 steht, p für O5 1 oder 2, wobei R22 für identische oder verschiedene Reste steht, wenn p für 2 steht,
R32 für Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R33 für Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R34 und R35 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen,
R36 für Wasserstoff, Halogen, CrC4-Alkyl oder Q-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R37 und R38 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, Nitro, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen, R39 für Wasserstoff, Halogen, CrC4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5
Halogenatomen steht,
R40 für Wasserstoff, Halogen, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)amino, Cyano, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R41 für Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R42 für Wasserstoff, Halogen, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4-alkyl)amino,
Cyano, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R43 für Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R44 für Halogen, Ci-C4-Alkyl oder C]-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R45 für Wasserstoff oder C1-C4-AIlCyI steht, R46 für Halogen oder C1-C4-AIlCyI steht,
R47 für Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R48 für Wasserstoff, Halogen, C,-C4-Alkyl oder d-C-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R49 für Halogen, Hydroxy, Ci-C4-A]kyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-C4-Alkylthio, CrC4-Halo- genalkyl, Ci-C4-Halogenalkylthio oder Ci-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R50 für CrC4-Alkyl steht,
R51 für Wasserstoff, Cyano, Q-Q-Alkyl, Q-Q-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen, d-Q-Alkoxy-d-C^alkyl, Hydroxy-d-C^alkyl, Q-Q-Alkylsulfonyl, Di(Ci-C4-alkyl)- aminosulfonyl, Ci-Cδ-Alkylcarbonyl oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder Benzoyl steht,
R52 für Wasserstoff, Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht,
R53 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5
Halogenatomen steht, R54 für Wasserstoff, Halogen, C,-C4-Alkyl oder Q-Q-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht.
2. Verfahren zum Herstellen von Biphenylcarboxamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man (a) Carbonsäurehalogenide der Formel (II)
in welcher
A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat, X1 für Halogen oder Hydroxy steht, mit Aminen der Formel (IQ)
in welcher R1, R8, R9 und R10 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kupplungsreagenzes, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungs- mittels umsetzt, oder
(b) Biphenylcarboxamide der Formel (I-a)
in welcher R8, R9, R10 und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit Halogeniden der Formel (IV) R1^-HaI (TV) in welcher
R1 B für Ci-Cs-Alkyl, d-Cβ-Allcylsulfinyl, Q-Cβ-Alkylsulfonyl, Ci-C4-Alkoxy- Ci-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl; Ci-C6-Halogenalkyl, CrC4-Halogenalkyl- thio, Ci-Q-Halogenalkylsulfinyl, Ci-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-Cr C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; Formyl, Formyl-Ci-C3-alkyl, (Ci-C3-Alkyl)- carbonyl-Ci-Cs-alkyl, (Ci-C3-Alkoxy)carbonyl-Ci-C3-alkyl; Halogen-(Cr C3-alkyl)carbonyl-Ci-C3-alkyl, Halogen-(Ci-C3-alkoxy)carbonyl-Ci-C3- alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; (d-C8-A]kyl)carbonyl, (d-Cs-AlkoxyJcarbonyl, (CrC8-Alkylthio)carbonyl, (Ci-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C6-Alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6- Alkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl; (Ci-C6-Halogenalkyl)- carbonyl, (Ci-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (Ci-C6-Halogenalkyhhio)car- bonyl, (Halogen-Ci-C4-alkoxy-Ci-C4-alkyl)carbonyL, (C3-C(rHalogen- alkenyloxy)carbonyl, (C3-C6-Halogenalkinyloxy)carbonyl, (C3-C8-Halogen- cycloalkyl)carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen; oder -CH2-C≡C-R1 A, -CH2-CH=CH-R1^, -CH=C=CH-R1 A, -C(=O)C(=O)R2, -CONR3R4 oder -CH2NR5R6 steht,
R1 A, R2, R3, R4, R5 und R6 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben,
HaI für Chlor, Brom oder Iod steht, in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
3. Mittel zum Bekämpfen unerwünschter Mikroorganismen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einem Biphenylcarboxamid der Formel (I) gemäß Anspruch 1 neben Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen.
4. Verwendung von Biphenylcarboxamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zum Bekämpfen unerwünschter Mikroorganismen.
5. Verfahren zum Bekämpfen unerwünschter Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Biphenylcarboxamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Mikroorganismen und/oder deren Lebensraum ausbringt.
6. Verfahren zum Herstellen von Mitteln zum Bekämpfen unerwünschter Mikroorganismen, dadurch gekennzeichnet, dass man Biphenylcarboxamide der Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.
7. Verwendung von Biphenylcarboxamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Behandlung von Saatgut.
8. Verwendung von Biphenylcarboxamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Behandlung von transgenen Pflanzen.
9. Verwendung von Biphenylcarboxamiden der Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Behandlung von Saatgut transgener Pflanzen.
10. Amine der Formeln (HI-I)5 (HI-2) und (m-3)
(iπ-i) (m-2)
EP06829298A 2005-12-17 2006-12-05 Biphenylcarboxamide zur bekämpfung von mikroorganismen Withdrawn EP1966149A1 (de)

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