EP4551037A1 - Additif pour la nutrition animale - Google Patents

Additif pour la nutrition animale

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Publication number
EP4551037A1
EP4551037A1 EP23751333.8A EP23751333A EP4551037A1 EP 4551037 A1 EP4551037 A1 EP 4551037A1 EP 23751333 A EP23751333 A EP 23751333A EP 4551037 A1 EP4551037 A1 EP 4551037A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
compound
chem
chosen
salt
additive
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
EP23751333.8A
Other languages
German (de)
English (en)
Inventor
Antoine PETRELLI
Virginie Belliere-Baca
Patrick Rey
Maxime HUCHEDE
Virginie MICHEL
Jessika CONSUEGRA BONILLA
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Adisseo France SAS
Original Assignee
Adisseo France SAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Adisseo France SAS filed Critical Adisseo France SAS
Publication of EP4551037A1 publication Critical patent/EP4551037A1/fr
Pending legal-status Critical Current

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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/105—Aliphatic or alicyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/158—Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K50/00—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals
    • A23K50/70—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for birds
    • A23K50/75—Feeding-stuffs specially adapted for particular animals for birds for poultry

Definitions

  • the present invention relates to the use in animal nutrition of compounds as sources of organic acids, as well as an additive for animal nutrition.
  • Additives are compounds intended to be incorporated into this food in order to give it improved properties both from the point of view of the food itself and in relation to the animals thus fed, or even to the food products obtained from these latter.
  • additives for animal nutrition we find compounds which have a favorable influence on the conservation, presentation, handling and palatability of this food.
  • nutritional compounds such as vitamins, amino acids, trace elements, as well as agents improving the digestibility and bioavailability of substances contained in food or in additives.
  • butyric acid tributyrin, or butyric acid triglyceride
  • It constitutes a supply of butyric acid in a form which at least partially resists the aggressive conditions of the stomach.
  • Document CN 103082094 A provides a solution with a mixed triglyceride whose structure shown below combines two molecules of lactic acid and one molecule of butyric acid carried by an esterified glycerol molecule,
  • butyric acid and lactic acid in the form of a triglyceride as mentioned above, provides the beginnings of a solution.
  • R1 is chosen from C 1-11 alkyl groups
  • R2 is chosen from C 1-20 alkyl groups; C m H 2m -OR4 and C m H 2m -NHR4 where R4 is chosen from H and C(O)-C 1-11 alkyl and m is equal to 0 or represents an integer from 1 to 11;
  • R3 is chosen from H and C 1-20 alkyl groups; n is equal to 0 or represents an integer from 1 to 10; and k represents an integer from 1 to 10; or in a salt of said compound.
  • the present invention relates to a use of a compound as defined above, for the preparation of an additive, a premix or a fodder, for animal nutrition, as well as a animal feed additive consisting of such a compound.
  • the additive of the invention does not consist of butyryl lactylate, the butyryl lactylate corresponding to the following formula:
  • the applications of a compound of formula [Chem 1] are not therapeutic, but nutritional, they in fact target healthy animals.
  • butyryl lactylate once arriving in the intestine, the compound is hydrolyzed and releases butyrate which has many benefits for the intestine. It acts as a source of energy for intestinal cells, thus promoting their regeneration and proper functioning.
  • butyrate exerts anti-inflammatory effects by reducing the production of proinflammatory cytokines, which contributes to the balance of the intestinal immune system. It also strengthens the intestinal barrier by promoting the production of protective mucus and improving the tight junction function between epithelial cells.
  • butyrate plays a vital role in promoting gut health and could have positive implications for overall well-being.
  • a salt of the compound of formula [Chem 1] of the invention can be a salt of a carboxylic function of said compound to obtain a carboxylate function, a salt of a hydroxyl function, a salt of an amine function. It can be a combination of these possibilities.
  • alkyl is meant a C x H 2x+ 1 radical, aliphatic, which may comprise one or more non-aromatic rings; it can be linear or branched; by branched alkyl radical is meant a linear alkyl radical of which one or more carbon atoms are substituted by an alkyl group as defined above and itself, linear or branched.
  • R2 in the formula [Chem 1] above it must be understood that when it represents a C m H 2m -OR4 or C m H 2m -NHR4 group, the bond to the carbon carrying R2 is established at the level of the C m carbon of the C m H 2m -OR4 or C m H 2m -NHR4 group.
  • a compound of the invention corresponds to the formula [Chem 1] as defined above and in which one or more asymmetric carbon atoms may be present; it is understood according to the invention that the term “compound” covers all the enantiomers of said compound, alone or in mixture.
  • premix for animal nutrition, also called premix, is a mixture of additives or a mixture of one or more additives with animal feed raw materials or water used as a carrier, which is not intended for direct feeding of animals.
  • the invention relates to a use of a compound, for the preparation of an additive, a premix or a fodder, for animal nutrition, and an additive for animal nutrition consisting of a compound, said compound corresponding to the formula [Chem 1] above, or one of its salts.
  • this use is aimed at feeding farm animals.
  • said compound, or its salt is intended for feeding monogastric livestock.
  • salts chosen from alkali metal salts, alkaline earth metal salts, transition metal salts, salts of ammonium and salts of ammonium derivatives.
  • salts of Li, Na, K, Ca, Zn, Cu, Ni, Fe, Mn, Mg and Ag are chosen.
  • Another advantage of a compound of formula [Chem 1] of the invention is to combine several molecules, identical or different, of interest in animal nutrition. For example, it can carry molecules of butyric acid, valeric acid and lactic acid, which are molecules well known for their benefits on intestinal microorganisms.
  • the latter relates to the aforementioned use and to the aforementioned additives concerning respectively the following compounds: a compound corresponding to the formula [Chem 1] in which R1 is chosen from methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl groups; a compound corresponding to the formula [Chem 1] in which R2 is chosen from methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl and hexyl groups; OH ; and the groups O- C(O)-methyl, OC(O)-ethyl, OC(O)-propyl, OC(O)-butyl, OC(O)-pentyl and O- C(O)-hexyl; a compound corresponding to the formula [Chem 1] in which n ranges from 0 to 2 and k ranges from 1 to 5.
  • butyryl lactylate corresponding to the formula [Chem 1] in which n ranges from 0 to
  • R1 C(O)-[O-CH 2 -CH(R2)-C(O)OR3, in which R2 is chosen from C m H 2m -OR4 where m ranges from 0 to 2 and R4 is chosen from H and C (O)- C 1-6 alkyl; a compound corresponding to the following formula:
  • the invention also relates to a aforementioned use and a aforementioned additive according to which the compound consists of any salt of a compound as defined below, or is in the form of any mixture of said compounds, said salts or said compounds and said salts.
  • the invention is of course not limited to these compounds, but they make it possible to support that the structure [Chem 1] is suitable for the optimized release, for example, of butyric acid on the one hand, and of a hydroxylated carboxylic acid having nutritional properties on the other hand such as lactic acid, 2,4-dihydroxybutyric acid.
  • the invention also relates to any presentation and any use in animal nutrition of such an additive, as indicated below.
  • an object of the invention is a premix (or premix) for animal feed comprising a mixture of additives, said premix comprising at least one additive of the invention as described above, and optionally a raw material vegetable or mineral.
  • Another object of the invention is a food or fodder for animal nutrition which comprises at least one additive of the invention or a premix of the invention as described above.
  • the invention further relates to the use in animal nutrition of a compound corresponding to the following formula: [Chem 1]
  • R1 is chosen from C 1-11 alkyl groups
  • R2 is chosen from C 1-20 alkyl groups; C m H 2m -OR4; C m H 2m -NHR4; where R4 is chosen from H and C(O)-C 1-11 alkyl and m is equal to 0 or represents an integer from 1 to 11;
  • R3 is chosen from H and C 1 -20 alkyl groups; n is equal to 0 or represents an integer from 1 to 10; and k represents an integer from 1 to 10; or a salt of said compound.
  • the compound is chosen from the following compounds: the compound corresponding to the following formula
  • R2 is chosen from C m H 2m -OR4 where m ranges from 0 to 2 and R4 is chosen from H and C(O)-alkyl
  • this use is aimed at feeding farm animals.
  • said compound, or its salt is intended for feeding monogastric livestock.
  • said compound of the invention, or one of its salts also has the advantage of being effective in any state whatsoever.
  • a compound of the invention such as butyryl lactylate can be incorporated into the drinking water of livestock, without risk of hydrolysis into lactic acid and free butyric acid in the water.
  • butyryl lactylate is soluble in water, while tributyrin is not.
  • a compound of the invention such as butyryl lactylate, liquid
  • a compound of the invention such as butyryl lactylate can be dispersed or adsorbed on silica particles in a weight ratio of the order of 50 to 80% of butyryl lactylate and of the order of 20 50% silica particles.
  • a compound of the invention can also be administered in another solid form.
  • a butyryl lactylate salt such as calcium salt, is in the solid state. It can thus be distributed in the form of a dry product with a high butyric acid content, the butyric acid content in the butyryl lactylate salt being able to be between approximately 1% by weight and approximately 60% by weight.
  • butyric acid has a very unpleasant odor, which poses handling problems, whereas a compound of the invention is odorless.
  • butyryl lactylate has a palatability which contributes to the nutritional performance of the food provided.
  • the invention relates to a use of a [Chem 1] compound, such as butyryl lactylt for the preparation of an additive, a premix or a fodder, for animal nutrition, for its palatability, that is to say its ability to attract the animal to consume it.
  • a [Chem 1] compound such as butyryl lactylt for the preparation of an additive, a premix or a fodder, for animal nutrition, for its palatability, that is to say its ability to attract the animal to consume it.
  • Another object of the invention is a process for manufacturing a compound of the invention.
  • This process uses reactive distillation.
  • a mixture of the carboxylic acid molecules of interest is obtained and a reactive distillation is carried out to obtain a compound of formula [Chem 1]) of the invention.
  • the invention further relates to a process for manufacturing a compound of the invention or a salt of this compound, as defined above, comprising the following steps: at least two molecules of carboxylic acids corresponding to respectively to the following formulas
  • R1COOH where R1 is chosen from C 1 -1 1 alkyl groups
  • n is equal to 0 or represents an integer from 1 to 10
  • R2 is chosen from C 1-20 alkyl groups
  • C m H 2m -OR4 C m H 2m -NHR4 where R4 is chosen from H and C(O)-C 1-11 alkyl and m is equal to 0 or represents an integer from 1 to 11
  • a reactive distillation is applied to the mixture thus obtained, and a compound of formula [Chem 1] or a salt of this compound, corresponding to any of the preceding definitions, is obtained.
  • carboxylic acid molecules of interest are mixed with an appropriate catalyst and the mixture is heated to a temperature that can vary from 25°C to 150°C.
  • the catalyst used is homogeneous or heterogeneous; when it is heterogeneous, it can be in a fixed bed (the reaction medium passes through the catalyst) or in a slurry (the catalyst is mixed with the reaction medium).
  • a condenser or distillation column may be attached to the reaction vessel so that water, any unreacted by-products and/or reactants can be removed from the vessel during the reaction.
  • a vacuum can be applied to the reaction mixture to expel water, said by-product(s) and/or unreacted reagent, more quickly and thus bring the reaction to completion more quickly.
  • a third compound facilitating the removal of water from the reaction mixture can be added, such as toluene.
  • the reaction can be monitored, for example by TLC and/or GC and/or HPLC. If the reaction is complete, the reaction can be stopped by cooling the reaction mixture. If necessary, the catalyst is neutralized and filtered after the reaction and before or after purification. The compound thus obtained can also be purified by distillation or not.
  • the compound can be used as is, dispersed on a support or in the form of a corresponding salt.
  • the salt obtained can optionally be purified by washing, recrystallization, extraction with a solution to obtain a product having higher purity.
  • FIG.1 presents the acid content butyric released (in % by weight relative to the weight of the tributyrin or butyryl lactylate administered), in the stomach and the intestine defining the upper part of the gastrointestinal system, and the cecum defining the lower part of the gastrointestinal system. intestinal.
  • Example 1 Preparation of butyryl lactylate from lactic acid and butyric acid in the presence of sulfuric acid as catalyst
  • Example 5 Preparation of butyryl lactylate from lactic acid and butyric acid in the presence of a heterogeneous catalyst
  • the method developed by Menezez and Blackburn was used to simulate the chicken digestive tract [Menezes-Blackburn D, Gabler S, Greiner R. “Performance of Seven Commercial Phytases in an in Vitro Simulation of Poultry Digestive Tract. » J Agric Food Chem. 2015 Jul 15;63(27):6142-9]. It consists of simulating the 3 compartments of the upper part of the digestive tract: the crop (30 min at pH 5, 40°C with stirring), the proventriculus/gizzard (45 min at pH 3, 40°C with stirring with addition of pepsin ), the intestine (60 min at pH 6.5, 40°C with stirring with addition of pancreatin and bile extract).
  • the cecal contents were mixed (5% w/v) with an anaerobic buffer prepared according to Theodorou et al. [Theodorou, Michael K., et al. “A simple gas production method using a pressure transducer to determine the fermentation kinetics of ruminant feeds.” Animal feed science and technology 48.3-4 (1994): 185-197], then the microbial suspension transferred into Hungate tubes containing 50 mM d equivalent butyric acid for each candidate (butyryl lactylate of the invention or tributyrin of the prior art) and incubated for 24 hours with constant stirring at 40°C.
  • gas production was measured kinetically throughout the fermentation using a pressure transducer in following the methodology of Theodorou et al.
  • butyryl lactylate does not release butyric acid in the stomach and an improved intestinal release profile with balanced release in the upper and lower intestine unlike tributyrin which shows significant gastric loss and complete release. at the beginning of the small intestine.
  • the chickens were placed under normal breeding conditions.
  • the animals were placed under normal breeding conditions.
  • butyryl lactylate has a palatable appearance.
  • it had an effect on digestive health, because the increase in consumption resulted in an improvement in BWG and FCR, this excess consumption was therefore valued by the animal.
  • This example demonstrates the palatable effect of butyryl lactylate compared to other sources of butyrate, promoting animal growth without degrading feed efficiency.

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Abstract

L'invention concerne une utilisation d'un composé pour la préparation d'un additif, d'un prémélange (ou premix) ou d'un aliment ou fourrage, pour l'alimentation animale, ledit composé répondant à la formule suivante : [Chem 1] R 1 C(O)-[O-(C H2 )n-CH ( R2 )-C(O)]kOR3, dans laquelle R1 est choisi parmi les groupes alkyle en C1-11; R2 est choisi parmi les groupes alkyle C1-20; CmH2m-OR4; CmH2m-NHR4 où R4 est choisi parmi H et C(O)-alkyle en C1-11 et m est égal à 0 ou représente un entier de 1 à 11; R3 est choisi parmi H et les groupes alkyle C1-20; n est égal à 0 ou représente un entier de 1 à 10; et k représente un entier de 1 à 10; ou en un sel dudit composé.

Description

DESCRIPTION
Titre : Additif pour la nutrition animale
La présente invention concerne l’utilisation en nutrition animale de composés en tant que sources d’acides organiques, ainsi qu’un additif pour la nutrition animale.
La production animale dépend de l’utilisation d’une alimentation appropriée et de bonne qualité. Les additifs sont des composés destinés à être incorporés à cette alimentation afin de lui conférer des propriétés améliorées tant du point de vue de l’alimentation elle-même que vis- à-vis des animaux ainsi nourris, voire des produits alimentaires obtenus à partir de ces derniers. Parmi les additifs pour la nutrition animale, on trouve des composés qui influent favorablement sur la conservation, la présentation, la manipulation, l’appétence de cette alimentation. On trouve aussi des composés nutritionnels comme les vitamines, les aminoacides, les oligo-éléments, ainsi que des agents améliorant la digestibilité, la biodisponibilité de substances contenues dans l’alimentation ou dans les additifs.
La réglementation européenne [Règlement CE n°1831/2003] interdit l’usage d’antibiotiques, ce qui a encouragé le développement de substituts d’origine naturelle ayant des propriétés antibactériennes. Les acides organiques utilisés depuis longtemps dans la conservation des aliments, constituent une alternative dont l’emploi se généralise en nutrition animale, et en particulier celui de l’acide butyrique, de l’acide lactique, de l’acide propionique, de l’acide acétique et de l’acide formique. Ils sont utilisés en tant qu’additifs en nutrition animale, pour la conservation de l’alimentation animale et sa décontamination bactérienne, mais aussi dans les aliments et eaux de boisson des animaux, pour leurs effets nutritionnels et sanitaires. Ainsi, l’acide butyrique possède à la fois des qualités nutritionnelles et un pouvoir antibactérien qui peut agir sur la flore gastro-intestinale de l’animal. L’acide lactique est un agent bactériostatique utilisé comme additif. L’inconvénient rencontré par de nombreuses molécules actives est leur fragilité vis-à-vis de l’environnement du système digestif des animaux. Il en résulte qu’elles sont libérées précocement dans la partie haute de l’intestin où elles franchissent la barrière intestinale et atteignent rapidement le sang, avant même de pouvoir exercer leurs effets bénéfiques sur la flore intestinale au niveau de la partie basse de l’intestin.
Une forme protégée de l’acide butyrique, la tributyrine, ou triglycéride de l’acide butyrique, est disponible dans le commerce. Elle constitue un apport en acide butyrique sous une forme qui résiste au moins partiellement aux conditions agressives de l’estomac.
Le document CN 103082094 A apporte une solution avec un triglycéride mixte dont la structure représentée ci-dessous combine deux molécules d’acide lactique et une molécule d’acide butyrique portées par une molécule de glycérol estérifiée,
[Chem 10]
et qui permet la libération progressive à la fois de l’acide butyrique et de l’acide lactique dans le tractus gastro-intestinal des animaux.
Tout comme la tributyrine, il est observé que le relargage des molécules d’acide lactique et/ou d’acide butyrique se produit essentiellement dans la partie haute de l’intestin et que seulement une infime partie de ces molécules atteint la partie basse de l’intestin.
L’administration de l’acide butyrique et de l’acide lactique, sous la forme d’un triglycéride telle qu’évoquée ci-dessus, apporte un début de solution.
Mais à ce jour, il existe un réel besoin de disposer de ces molécules en particulier, mais aussi de nombreuses autres molécules, de type acide carboxylique, de petites tailles, ayant des effets favorables sur le microbiote, sous une forme qui leur permette d’accéder à la partie basse de l’intestin afin d’exercer leur effet favorable sur le microbiote intestinal.
C’est le problème que résout la présente invention en fournissant un composé répondant à la formule ci-dessous :
[Chem 1]
R 1 C(O)-[O-(C H2)n-CH(R2)-C(O)]kOR3, dans laquelle
R1 est choisi parmi les groupes alkyle en C1-11 ;
R2 est choisi parmi les groupes alkyle C1-20; CmH2m-OR4 et CmH2m-NHR4 où R4 est choisi parmi H et C(O)-alkyle en C1-11 et m est égal à 0 ou représente un entier de 1 à 11 ;
R3 est choisi parmi H et les groupes alkyle C1-20 ; n est égal à 0 ou représente un entier de 1 à 10 ; et k représente un entier de 1 à 10 ; ou en un sel dudit composé.
Ainsi la présente invention concerne une utilisation d’un composé tel que défini ci- dessus, pour la préparation d’un additif, d’un prémélange (premix) ou d’un aliment de fourrage, pour la nutrition animale, ainsi qu’un additif pour l’alimentation animale consistant en un tel composé. Selon une variante, l’additif de l’invention ne consiste pas en du butyryl lactylate, le butyryl lactylate répondant à la formule suivante :
[Chem 2]
Il a en effet été démontré que le composé de formule [Chem 1], d’une part, parvient à atteindre l’intestin de l’animal en ayant résisté aux conditions acides résidant dans toute la partie amont du tractus gastro-intestinal, et d’autre part, permet aux molécules véhiculées d’exercer leurs bénéfices au niveau intestinal.
Selon l’invention, les applications d’un composé de formule [Chem 1] ne sont pas thérapeutiques, mais nutritionnelles, elles ciblent en effet des animaux sains. A titre d’illustration avec le butyryl lactylate, une fois arrivé dans l’intestin, le composé est hydrolysé et libère bu butyrate qui exerce de nombreux bienfaits pour l’intestin II agit comme une source d'énergie pour les cellules intestinales, favorisant ainsi leur régénération et leur bon fonctionnement. De plus, le butyrate exerce des effets anti-inflammatoires en réduisant la production de cytokines proinflammatoires, ce qui contribue à l'équilibre du système immunitaire de l'intestin. Il renforce également la barrière intestinale en favorisant la production de mucus protecteur et en améliorant la fonction de jonction serrée entre les cellules épithéliales. Ainsi, le butyrate joue un rôle essentiel dans la promotion de la santé intestinale et pourrait avoir des implications positives pour le bien-être général.
Avant d’aborder plus en détails les différents objets de l’invention, certains termes employés dans le présent texte sont définis.
Un sel du composé de formule [Chem 1] de l’invention peut être un sel d’une fonction carboxylique dudit composé pour obtenir une fonction carboxylate, un sel d’une fonction hydroxyle, un sel d’une fonction amine. Il peut être une combinaison de ces possibilités.
Par alkyle, on entend un radical en CxH2x+ 1 , aliphatique, pouvant comprendre un ou des cycles non aromatiques ; il peut être linéaire ou ramifié ; par radical alkyle ramifié, on entend un radical alkyle linéaire dont un ou plusieurs atomes de carbone sont substitués par un groupe alkyle tel que défini ci-dessus et lui-même, linéaire ou ramifié.
Dans la définition de R2 dans la formule [Chem 1] ci-dessus, on doit comprendre que lorsqu’il représente un groupe CmH2m-OR4 ou CmH2m-NHR4, la liaison au carbone porteur de R2 s’établit au niveau du carbone Cm du groupe CmH2m-OR4 ou CmH2m-NHR4. Un composé de l’invention répond à la formule [Chem 1] telle que définie précédemment et dans laquelle un ou plusieurs atomes de carbone asymétriques peuvent être présents ; on comprend selon l’invention, que le terme « composé » recouvre tous les énantiomères dudit composé, seuls ou en mélange.
Un prémélange pour la nutrition animale, aussi appelé premix, est un mélange d’additifs ou un mélange d’un ou de plusieurs additifs avec des matières premières pour aliments des animaux ou de l’eau utilisées comme support, qui ne sont pas destinés à l’alimentation directe des animaux.
Ainsi, l’invention concerne une utilisation d’un composé, pour la préparation d’un additif, d’un prémélange (premix) ou d’un aliment de fourrage, pour la nutrition animale, et un additif pour la nutrition animale consistant en un composé, ledit répondant à la formule [Chem 1] ci- dessus, ou un de ses sels.
Selon une variante de l’invention, cette utilisation vise l’alimentation des animaux d’élevage. Selon une mise en œuvre de cette utilisation, ledit composé, ou son sel est destiné à l’alimentation d’animaux d’élevage monogastriques.
Lorsque le composé de formule [Chem 1] est sous forme de sel, il s’agit avantageusement d’un sel choisi parmi les sels de métaux alcalins, les sels de métaux alcalino- terreux, les sels de métaux de transition, les sels d’ammonium et sels de dérivés d’ammonium. Avantageusement, on choisit des sels de Li, Na, K, Ca, Zn, Cu, Ni, Fe, Mn, Mg et Ag.
Il a été découvert de manière inattendue que la structure du composé de formule [Chem 1], à la fois, présente une stabilité vis-à-vis de l’environnement délétère du système digestif de l’animal et permet la libération des molécules actives dans la partie basse de l’intestin où justement elles vont exercer leur effet favorable sur le microbiote intestinal.
Un autre avantage d’un composé de formule [Chem 1] de l’invention est de combiner plusieurs molécules, identiques ou différentes, d’intérêt en nutrition animale. A titre d’exemple, elle peut porter des molécules d’acide butyrique, d’acide valérique et d’acide lactique, qui sont des molécules bien connues pour leurs bénéfices sur les microorganismes de l’intestin.
Ainsi, selon des mises en œuvre avantageuses de l’invention qui peuvent être considérées seules ou en combinaison, celle-ci a trait à l’utilisation précitée et à des additifs précités concernant respectivement les composés suivants : un composé répondant à la formule [Chem 1] dans laquelle R1 est choisi parmi les groupes méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle, hexyle ; un composé répondant à la formule [Chem 1] dans laquelle R2 est choisi parmi les groupes méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle et hexyle ; OH ; et les groupes O- C(O)-méthyle, O-C(O)-éthyle, O-C(O)-propyle, O-C(O)-butyle, O-C(O)-pentyle et O- C(O)-hexyle ; un composé répondant à la formule [Chem 1] dans laquelle n va de 0 à 2 et k va de 1 à 5. le butyryl lactylate répondant à la formule suivante :
[Chem 2] selon une variante le butyryl lactylate ne concerne que l’utilisation de l’invention, un composé répondant à la formule suivante
[Chem 3]
R1 C(O)-[O-CH2-CH(R2)-C(O)OR3, dans laquelle R2 est choisi parmi CmH2m-OR4 où m va de 0 à 2 et R4 est choisi parmi H et C(O)- alkyle C1-6 ; un composé répondant à la formule suivante :
[Chem 4]
CH3(CH2)2C(O)-O-(CH2)n-CH(R2)-COOH, dans laquelle R2 est choisi parmi OH ; CH2CH2OH ; et OC(O)CH2CH2CH3 ; et n’ est égal à 0 ou
1 ; un composé répondant à l’une quelconque des formules suivantes :
[Chem 5]
[Chem 6]
L’invention concerne aussi une utilisation précitée et un additif précité selon lesquels le composé consiste en tout sel d’un composé tel que défini ci-dessous, ou est sous la forme de tout mélange de dits composés, de dits sels ou de dits composés et de dits sels.
L’invention n’est bien entendu pas limitée à ces composés, mais ceux-ci permettent de supporter que la structure [Chem 1] est appropriée pour la libération optimisée par exemple, de l’acide butyrique d’une part, et d’un acide carboxylique hydroxylé présentant des propriétés nutritionnelles d’autre part tel que l’acide lactique, l’acide 2,4-dihydroxybutyrique.
L’invention concerne aussi toute présentation et toute utilisation en nutrition animale d’un tel additif, comme indiqué ci-après.
Ainsi, un objet de l’invention est un prémélange (ou premix) pour l’alimentation animale comprenant un mélange d’additifs, ledit prémélange comprenant au moins un additif de l’invention tel que décrit ci-dessus, et optionnellement une matière première végétale ou minérale.
Un autre objet de l’invention est un aliment ou fourrage pour la nutrition animale qui comprend au moins un additif de l’invention ou un prémélange de l’invention tels que décrits ci- dessus.
L’invention porte en outre sur l’utilisation en nutrition animale d’un composé répondant à la formule suivante : [Chem 1]
R1C(O)-[O-(CH2)n-CH(R2)-C(O)]kOR3, dans laquelle
R1 est choisi parmi les groupes alkyle en C1-11 ;
R2 est choisi parmi les groupes alkyle C1-20 ; CmH2m-OR4 ; CmH2m-NHR4 ; où R4 est choisi parmi H et C(O)-alkyle en C1-11 et m est égal à 0 ou représente un entier de 1 à 11 ;
R3 est choisi parmi H et les groupes alkyle C1 -20 ; n est égal à 0 ou représente un entier de 1 à 10 ; et k représente un entier de 1 à 10 ; ou d’un sel dudit composé.
Dans une utilisation avantageuse selon l’invention, le composé est choisi parmi les composés suivants : le composé répondant à la formule suivante
[Chem 2] un composé répondant à la formule suivante
[Chem 3]
R1C(O)-[O-CH2-CH(R2)-C(O)OR3, dans laquelle
R2 est choisi parmi CmH2m-OR4 où m va de 0 à 2 et R4 est choisi parmi H et C(O)-alkyle
C1 -6 ; un composé répondant à la formule suivante
[Chem 4]
CH3(CH2)2C(O)-O-(CH2)n-CH(R2)-COOH, dans laquelle R2 est choisi parmi OH ; CH2CH2OH ; et OC(O)CH2CH2CH3 et n’ est égal à 0 ou 1 , et les sels dudit composé.
Selon une variante de l’invention, cette utilisation vise l’alimentation des animaux d’élevage. Selon une mise en œuvre de cette utilisation, ledit composé, ou son sel est destiné à l’alimentation d’animaux d’élevage monogastriques. Dans la nutrition animale, ledit composé de l’invention, ou un de ses sels, présente en outre l’avantage d’être efficace dans quelque état que ce soit.
Ainsi, un composé de l’invention tel que le butyryl lactylate peut être incorporé dans l'eau potable des animaux d’élevage, sans risque d’hydrolyse en acide lactique et en acide butyrique libre dans l'eau. En effet, le butyryl lactylate est soluble dans l'eau, alors que la tributyrine ne l'est pas.
Un composé de l’invention, tel que le butyryl lactylate, liquide, peut être distribué sous forme de produit sec, après dispersion sur un support, notamment un support inorganique, tel qu'un support de silice ou de carbonate de calcium. Selon un mode de réalisation, un composé de l’invention tel que le butyryl lactylate peut être dispersé ou adsorbé sur des particules de silice dans un rapport pondéral de l’ordre de 50 à 80 % de butyryl lactylate et de l’ordre de 20 à 50 % de particules de silice.
Dans une autre variante, un composé de l’invention peut aussi être administré sous une autre forme solide. A titre d’exemple, un sel de butyryl lactylate, tel que le sel de calcium se présente à l’état solide. Il peut ainsi être distribué sous forme de produit sec à haute teneur en acide butyrique, la teneur en acide butyrique dans le sel de butyryl lactylate pouvant être comprise entre environ 1 % en poids et environ 60 % en poids.
Par ailleurs, l'acide butyrique a une odeur très désagréable, ce qui pose des problèmes de manipulation, alors qu’un composé de l’invention est inodore. Comme le démontre un exemple ci-dessous, il a été observé que le butyryl lactylate possède une appétence qui contribue à la performance nutritionnelle de l’alimentation fournie.
Ainsi l’invention concerne une utilisation d’un composé de [Chem 1], tel que le butyryl lactylt pour la préparation d’un additif, d’un prémélange (premix) ou d’un aliment de fourrage, pour la nutrition animale, pour son appétence, c’est-à-dire sa capacité à attirer l’animal pour le consommer.
Un autre objet de l’invention est un procédé de fabrication d’un composé de l’invention. Ce procédé met en œuvre une distillation réactive. Ainsi, on obtient un mélange des molécules d’acides carboxyliques d’intérêt et on réalise une distillation réactive pour obtenir un composé de formule [Chem 1]) de l’invention.
Ainsi, l’invention concerne en outre un procédé de fabrication d’un composé de l’invention ou d’un sel de ce composé, tel que défini précédemment, comprenant les étapes suivantes : on mélange au moins deux molécules d’acides carboxyliques répondant respectivement aux formules suivantes
[Chem 8]
R1COOH où R1 est choisi parmi les groupes alkyle en C1 -1 1 ;
[Chem 9]
OH(CH2)n-CH(R2)COOH où n est égal à 0 ou représente un entier de 1 à 10, et R2 est choisi parmi les groupes alkyle C1-20; CmH2m-OR4 ; CmH2m-NHR4 où R4 est choisi parmi H et C(O)-alkyle en C1-11 et m est égal à 0 ou représente un entier de 1 à 11 ; en présence d’un catalyseur, on applique au mélange ainsi obtenu une distillation réactive, et on obtient un composé de formule [Chem 1] ou un sel de ce composé, répondant à l’une quelconque des définitions précédentes.
Dans une réaction typique, on mélange des molécules d’acides carboxyliques d’intérêt avec un catalyseur approprié et on chauffe le mélange à une température pouvant varier de 25°C à 150°C. Le catalyseur utilisé est homogène ou hétérogène ; quand il est hétérogène, il peut être en lit fixe (le milieu réactionnel traverse le catalyseur) ou en slurry (le catalyseur est mélangé au milieu réactionnel). Un condenseur ou une colonne de distillation peut être fixée au récipient de réaction de sorte que l'eau, tout sous-produit et/ou réactif n’ayant pas réagi puissent être éliminés du récipient pendant la réaction. De plus, un vide peut être appliqué au mélange réactionnel pour expulser l'eau, le ou lesdits sous-produits et/ou réactif n’ayant pas réagi, plus rapidement et ainsi amener la réaction plus rapidement à son terme. Un troisième composé facilitant l'élimination de l'eau du mélange réactionnel peut être ajouté, comme le toluène.
La réaction peut être surveillée, par exemple par TLC et/ou GC et/ou HPLC. Si la réaction est terminée, la réaction peut être arrêtée en refroidissant le mélange réactionnel. Si nécessaire, le catalyseur est neutralisé et filtré après la réaction et avant ou après la purification. Le composé ainsi obtenu peut en outre être purifié par distillation ou non.
Comme indiqué précédemment, pour l'alimentation animale, le composé peut être utilisé tel quel, dispersé sur un support ou sous forme d’un sel correspondant. Le sel obtenu peut être éventuellement purifié par lavage, recristallisation, extraction avec une solution pour obtenir un produit ayant une pureté supérieure.
La présente invention est illustrée dans les exemples suivants se rapportant à la synthèse de composés de l’invention et à leurs effets en tant qu’additif en nutrition animale et à l’appui de la [Fig.1 ] qui présente la teneur en acide butyrique relargué (en % en poids par rapport au poids de la tributyrine ou du butyryl lactylate administré), dans l’estomac et l’intestin définissant la partie haute du système gastro-intestinal, et le caecum définissant la partie basse du système gastro-intestinal. Exemple 1 : Préparation du butyryl lactylate à partir d’acide lactique et d’acide butyrique en présence d’acide sulfurique comme catalyseur
1068,7 g (12 mole) d’acide butyrique (99%) sont ajoutés à 151 ,9 g (1.52 mole) d’une solution aqueuse à 90% (p/p) d’acide lactique (90% p/p). 8 g (0,0775 mole) d’acide sulfurique (95% p/p) sont ensuite ajoutés au mélange. Le mélange est porté à une température de 110°C et l’azéotrope acide butyrique / eau est distillé en continu. Le vide est appliqué si nécessaire. Après 5 h, le mélange réactionnel est refroidi et 20,50 g (0,1538 mole) d’une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium (30% p/p) est ajouté. Le précipité résultant est filtré. L’excès d’eau et d’acide butyrique est éliminé par évaporation et 222,8 g de butyryl lactylate sont obtenus.
Exemple 2: Préparation du sel de butyryl lactylate par voie humide
946,6 g (0,63 mole) d’une solution aqueuse à 5% p/p d’hydroxyde de calcium sont ajoutés à 208,9 g (1.26 mole) d’un mélange de butyryl lactylate tel que préparé à l’Exemple 1. Le sel solide de butyryl lactylate est obtenu depuis la solution obtenue par évaporation ou séchage par atomisation (spray-drying).
Exemple 3: Préparation du sel de butyryl lactylate par voie sèche
63,06 g (0,63 mole) de carbonate de calcium solide sont mélangés à 208,9 g (1 .26 mole) d’un mélange de butyryl lactylate tel que préparé à l’Exemple 1. Une réaction de neutralisation est réalisée dans une extrudreuse pour obtenir le sel de calcium solide du butyryl lactylate.
Exemple 4: Préparation du sel de butyryl lactylate conduite sur silice
208,9 g (1 ,26 mole) de butyryl lactylate tel que préparé à l’Exemple 1 sont dispersés sur 112,5 g d’une silice appropriée. La préparation résultante est séchée pour conduire au sel solide de butyryl lactylate.
Exemple 5: Préparation du butyryl lactylate à partir d’acide lactique et d’acide butyrique en présence en présence d’un catalyseur hétérogène
20,5 g (0,2303 mol) d’acide butyrique (99%) sont ajoutés à 5,2 g (0,0556 mol) d’acide lactique (98% p/p). 2 g de résine d’acide sulfonique sont ajoutés au mélange. Le mélange est porté à une température de 110°C et l’azéotrope acide butyrique / eau est distillé en continu. Le vide est appliqué si nécessaire. Après 20 h, le mélange réactionnel est refroidi et la résine est filtrée. L’excès d’acide butyrique est éliminé par évaporation et 7,69 g de butyryl lactylate liquide sont obtenus. Exemple 6: Préparation du butyryl lactylate à partir d’acide lactique et de butyrate de méthyle par transestérification
22,45 g (0,22 mole) de butyrate de méthyle sont ajoutés à 5 g (0,0544 mole) d’acide L- lactique. 0,281 g (0,0027 mole) d’acide sulfurique (95% p/p) sont ajoutés au mélange. Le mélange est porté à une température de 90°C. Le vide est appliqué si nécessaire. Après 6 h, le mélange réactionnel est refroidi, l’excès de butyrate de méthyle est éliminé par distillation et le butyryl lactylate est obtenu.
Exemple 7: Préparation du butyryl lactylate à partir de lactate de méthyle et d’acide butyrique par transestérification
2,02 g (0,0192 mol) de lactate de méthyle sont ajoutés à 6,79 g (0,0763 mole) d’acide butyrique. 0,11 g (0,0011 mole) d’acide sulfurique (95% p/p) sont ajoutés au mélange. Le mélange est porté à une température de 110°C. Le vide est appliqué si nécessaire. Après 6 h, le mélange réactionnel est refroidi, l’excès d’acide butyrique est éliminé par distillation et le butyryl lactylate est obtenu.
Exemple 8 : Préparation du butyryl lactylate à partir d’acide lactique et du sel de sodium de l’acide butyrique
3,01 g (0,0268 mole) de butyrate de sodium sont ajoutés à 0,449 g (0,0049 mole) d’acide D,L-lactique. 1 ,74 g (0,0169 mole) d’acide sulfurique (95% p/p) sont ajoutés au mélange. Le mélange est porté à une température de 110°C et l’azéotrope acide butyrique / eau est distillé en continu. Le vide est appliqué si nécessaire. Après 5 h, le mélange réactionnel est refroidi et le précipité résultant est filtré. L’excès d’eau et d’acide butyrique est éliminé par évaporation et 0,509 g de butyryl lactylate liquide sont obtenus.
Exemple 9 : Effets du butyryl lactylate- Comparaison avec la tributyrine
Les essais expérimentaux ont été conduits dans des modèles in vitro décrits ci- dessous.
1) Modèle du tube digestif supérieur :
La méthode développée par Menezez et Blackburn a été utilisée pour simuler le tube digestif du poulet [Menezes-Blackburn D, Gabler S, Greiner R. « Performance of Seven Commercial Phytases in an in Vitro Simulation of Poultry Digestive Tract. » J Agric Food Chem. 2015 Jul 15;63(27):6142-9]. Elle consiste à simuler les 3 compartiments de la partie haute du digestif : le jabot (30 min à pH 5, 40°C sous agitation), le proventricule / gésier (45 min à pH 3, 40°C sous agitation avec ajout de pepsine), l’intestin (60 min à pH 6.5, 40°C sous agitation avec ajout de pancréatine et extrait de bile). Le taux de protection et de libération du butyrate pour chaque molécule (50 mM d’équivalent acide butyrique du butyryl lactylate de l’invention ou tributyrine de l’art antérieur) a été évalué dans chacun des compartiments de façon séquentielle (quantification de la libération d'acide butyrique et de l'ester butyrique résiduel).
2) Modèle in vitro : tube digestif bas (fermentation caecale) :
Douze poulets de chair âgés de vingt et un jours (Ross PM33), logés dans des cages, nourris et abreuvés à volonté, ont été euthanasiés et leur contenu cæcal a été collecté et regroupé. Toutes les expériences ont été menées conformément aux directives de l'Union européenne en matière de protection des animaux et à la législation régissant le traitement éthique des animaux, et les chercheurs ont été certifiés par le gouvernement français pour mener des expérimentations animales. Les installations du Centre d'expertise et de recherche en nutrition sont conformes à la convention no. C 03 159 4 du 6 novembre 2008, relative à l'expérimentation sur les animaux vivants vertébrés (règlement européen 24/11/86 86/609 CEE ; arrêté ministériel du 19 avril 1988).
Le contenu caecal a été mélangé (5% poids/volume) avec un tampon anaérobie préparé selon Theodorou et al. [Theodorou, Michael K., et al. “A simple gas production method using a pressure transducer to determine the fermentation kinetics of ruminant feeds." Animal feed science and technology 48.3-4 (1994): 185-197], puis la suspension microbienne transférée dans des tubes Hungate contenant 50 mM d'acide butyrique équivalent pour chaque candidat (butyryl lactylate de l’invention ou tributyrine de l’art antérieur) et incubé 24h sous agitation constante à 40°C.
Pour s'assurer qu'aucun des traitements n'avait d'effet néfaste sur l'activité et la viabilité microbiennes, la production de gaz a été mesurée en cinétique pendant toute la durée de la fermentation au moyen d'un transducteur de pression en suivant la méthodologie de Theodorou et al.
À la fin de la fermentation, l'acide butyrique et l'ester butyrique résiduel a été quantifié.
Exemple 10 : Résultats des tests
Les résultats sont présentés sur la figure.
On observe que le butyryl lactylate ne libère pas d’acide butyrique dans l'estomac et un profil de libération intestinal amélioré avec une libération équilibrée dans l'intestin haut et bas contrairement à la tributyrine qui montre une perte gastrique non négligeable et une libération complète au début du petit intestin.
Ces résultats démontrent l'efficacité d’un composé de l’invention par rapport à la tributyrine. Exemple 11 : Evaluation de l’appétence du butyryl lactylate
Cette évaluation a été réalisée par des tests conduits in vivo chez des poulets de chair et chez des porcelets au stade post-sevrage.
1) Tests chez des poulets de chair
Les poulets ont été placés dans des conditions normales d’élevage.
Ils ont été divisés en plusieurs groupes, et chaque groupe a reçu pendant cinq jours un aliment contenant une source de butyrate, incorporée directement dans un aliment standard (STD). Plusieurs sources de butyrate ont été comparées : le butyryl lactylate de l’invention et deux formes protégées du butyrate, commercialisées, un butyrate revêtu (fat-coated) et la tributyrine.
Les performances de croissance et la consommation d’aliments ont été mesurées en début et fin d’étude.
Les résultats sont présentés dans le tableau 1 ci-dessous.
Tableau 1 : Effet des sources d’acide butyrique par rapport à un régime standard (%) chez le poulet de chair
BWG : gain de poids corporel (body weight gain)
Fl: consommation alimentaire (feed intake)
FCR: indice de conversion des aliments (feed conversion ratio)
Il ressort du tableau 1 que le groupe de poulets ayant reçu des sources de butyrate protégé existantes (fat-coated et tributyrine) présentent un gain de poids plus faible que les poulets recevant un aliment standard, respectivement -5% et -9% (BWG). Cette plus faible croissance est liée à une baisse de la consommation de -15% et -3% (Fl).
Bien que sous forme protégée, il a été remarqué que l’aliment contenant le fat-coated butyrate avait une odeur forte et désagréable de rance, cette mauvaise odeur pouvant expliquer la baisse de consommation.
A l’inverse, les animaux ayant reçu l’aliment avec le butyryl lactylate ont consommé davantage d’aliments, +2.8% de Fl par rapport au régime standard, augmentant ainsi leur croissance (BWG) de +10%. La consommation de l’aliment avec le butyryl lactylate est supérieure à celle de l’aliment standard, ce qui permet de conclure que le butyryl lactylate incite les animaux à consommer davantage.
2) Tests chez des porcelets post-sevrage
Les animaux ont été placés dans des conditions normales d’élevage.
Ils ont été séparés en quatre groupes distincts, et chaque groupe a reçu pendant une dizaine de jours (de 36 à 49 jours d’âge) un aliment standard (STD) contenant une source de butyrate. Plusieurs sources de butyrate ont été comparées : le butyryl lactylate de l’invention et deux formes protégées du butyrate, commercialisées, un butyrate revêtu (fat-coated) et la tributyrine.
Les performances de croissanceet la consommation d’aliments ont été mesurées en début et fin d’étude.
Les résultats sont présentés dans le tableau 2 ci-dessous.
Tableau 2: Effet des sources d’acide butyrique par rapport à un Control standard (%) chez le porcelet
BWG : gain de poids corporel (body weight gain)
Fl: consommation alimentaire (feed intake)
FCR: indice de conversion des aliments (feed conversion ratio)
Il ressort du tableau 2 que les deux sources de butyrate protégé (fat coated et tributyrine) ont un effet néfaste sur les performances des animaux. Par rapport au groupe standard, la croissance (BWG) des animaux est dégradée de -31 % avec le fat-coated butyrate et de -17% avec la tributyrine. L’efficacité alimentaire (FCR) est également dégradée, respectivement de +26% et +3,3%. Cette baisse de performances est à mettre en lien avec la baisse de consommation importante, respectivement de -13% et -14%.
Il a été remarqué que l’aliment contenant le fat-coated butyrate et celui contenant la tributyrine ont une forte odeur, ce qui entraîne une moindre consommation. En effet, en dégageant une odeur désagréable et non appétente, les animaux se sont contraints à passer moins de temps à la mangeoire. En revanche, le butyryl lactylate présente un effet bénéfique. Les porcelets ayant reçu l’aliment le contenant ont consommé plus d’aliment que les porcelets recevant un aliment standard commercial : +16% de Fl. Leur croissance (BWG) a été favorisée par cette hausse de consommation, elle est supérieure de +21 %. L’efficacité alimentaire n’a pas été impactée, elle a même été améliorée de -4% (FCR) avec l’aliment contenant le butyryl lactylate. Il a donc incité les animaux à la consommation. C’est une démonstration que le butyryl lactylate possède un aspect appétent. De plus, il a eu un effet sur la santé digestive, car la hausse de la consommation s’est traduite par une amélioration du BWG et du FCR, ce surplus de consommation a donc été valorisé par l’animal. Cet exemple démontre l’effet appétent du butyryl lactylate par rapport aux autres sources de butyrate, favorisant la croissance des animaux sans pour autant dégrader l’efficacité alimentaire.

Claims

REVENDICATIONS
1. Utilisation d’un composé pour la préparation d’un additif, d’un prémélange (ou premix) ou d’un aliment ou fourrage, pour la nutrition animale, ledit composé répondant à la formule suivante :
[Chem 1]
R1C(O)-[O-(CH2)n-CH(R2)-C(O)]kOR3, dans laquelle
R1 est choisi parmi les groupes alkyle en C1-11 ;
R2 est choisi parmi les groupes alkyle C1-20; CmH2m-OR4 ; CmH2m-NHR4 où R4 est choisi parmi H et C(O)-alkyle en C1-11 et m est égal à 0 ou représente un entier de 1 à 11 ;
R3 est choisi parmi H et les groupes alkyle C1 -20 ; n est égal à 0 ou représente un entier de 1 à 10 ; et k représente un entier de 1 à 10 ; ou en un sel dudit composé.
2. Utilisation selon la revendication 1 , pour la nutrition animale d’animaux d’élevage monogastriques.
3. Additif pour l’alimentation animale consistant en un composé répondant à la formule suivante :
[Chem 1]
R1C(O)-[O-(CH2)n-CH(R2)-C(O)]kOR3, dans laquelle
R1 est choisi parmi les groupes alkyle en C1 -1 1 ;
R2 est choisi parmi les groupes alkyle C1-20; CmH2m-OR4 ; CmH2m-NHR4 où R4 est choisi parmi H et C(O)-alkyle en C1-11 et m est égal à 0 ou représente un entier de 1 à 11 ;
R3 est choisi parmi H et les groupes alkyle C1 -20 ; n est égal à 0 ou représente un entier de 1 à 10 ; et k représente un entier de 1 à 10 ; ou en un sel dudit composé, ledit composé étant différent du composé répondant à la formule suivante
[Chem 2]
4. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, ou additif selon la revendication 3, caractérisé(e) en ce qu’il consiste en un composé répondant à la formule [Chem 1] dans laquelle R1 est choisi parmi les groupes méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle, hexyle, ou en un sel dudit composé.
5. Utilisation selon l’une quelconque des revendication 1 , 2, 4, ou additif selon la revendication 3 ou 4, caractérisé(e) en ce que le composé répond à la formule [Chem 1] dans laquelle R2 est choisi parmi les groupes méthyle, éthyle, propyle, butyle, pentyle et hexyle ; OH ; et les groupes O-C(O)-méthyle, O-C(O)-éthyle, O-C(O)-propyle, O-C(O)-butyle, O-C(O)-pentyle et O-C(O)-hexyle, ou en un sel dudit composé.
6. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 , 2, 4, 5, ou additif selon l’une quelconque des revendications 3, 4, 5, caractérisé(e) en ce que n va de 0 à 2 et k va de 1 à 5.
7. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 , 2, 4-6, caractérisée en ce que le composé répond à la formule suivante :
[Chem 2] ou un sel dudit composé.
8. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 , 2, 4-6, ou additif selon l’une quelconque des revendications 3, 4-6, caractérisé(e) en ce qu’il consiste en un composé répondant à la formule suivante :
[Chem 3]
R1C(O)-[O-CH2-CH(R2)-C(O)OR3, dans laquelle
R2 est choisi parmi CmH2m-OR4 où m va de 0 à 2 et R4 est choisi parmi H et C(O)-alkyle Cl-6, ou en un sel dudit composé.
9. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 , 2, 4-8, ou additif selon l’une quelconque des revendications 3, 4-6, 8, caractérisé(e) en ce que le composé répond à la formule suivante :
[Chem 4]
CH3(CH2)2C(O)-O-(CH2)n-CH(R2)-COOH, dans laquelle R2 est choisi parmi OH ; CH2CH2OH ; et OC(O)CH2CH2CH3 et n’ est égal à 0 ou 1 , ou un sel dudit composé.
10. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 , 2, 4-9, ou additif selon l’une quelconque des revendications3-6, 8, 9, caractérisé(e) en ce que le sel de l’un quelconque des composés de formule [Chem 1], [Chem 2], [Chem 3] et [Chem 4] est choisi parmi les sels de métaux alcalins, les sels de métaux alcalino-terreux, les sels de métaux de transition, les sels d’ammonium et sels de dérivés d’ammonium.
11. Utilisation selon la revendication 10, ou additif selon la revendication 10, caractérisé(e) en ce que le sel dudit composé est choisi parmi les sels de Li, Na, K, Ca, Zn, Cu, Ni, Fe, Mn, Mg et Ag.
12. Utilisation selon l’une quelconque des revendications 1 , 2, 4-11 , ou additif selon l’une quelconque des revendications 3-6, 8-11 , pour l’appétence du composé de formule [Chem 1].
13. Prémélange (ou premix) pour l’alimentation animale comprenant un mélange d’additifs, caractérisé en ce qu’il comprend un additif selon l’une quelconque des revendications 3, 4-6, 8-10, et optionnellement une matière première végétale ou minérale.
14. Aliment ou fourrage pour la nutrition animale caractérisé en ce qu’il comprend au moins un additif selon l’une quelconque des revendications 3, 4-6, 8-10, ou un prémélange selon la revendication 13.
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