ES2178462T3 - Piranos condensados fotocromicos de coloracion gris. - Google Patents

Piranos condensados fotocromicos de coloracion gris.

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Abstract

Un 2H-nafto[1,2-b]pirano fotocrómico de coloración gris de la fórmula I en la que R1 se selecciona de grupos arilo mono-, di- o poli-sustituidos, grupos naftilo mono-, di- o poli- sustituidos y grupos heteroarilo mono-, di- o poli- sustituidos, en donde al menos un sustituyente se selecciona de amino, alquil(de 1 a 20 átomos de carbono y de 6 a 20 átomos de carbono)-amino, dialquil(de 1 a 20 átomos de carbono y de 6 a 20 átomos de carbono)-amino, dialquenil(de 2 a 20 átomos de carbono)-amino, di(polialquenil(de 2 a 20 átomos de carbono o de 4 a 20 átomos de carbono))-amino, arilamino, diarilamino, alquil(de 1 a 20 átomos de carbono)-arilamino, tetra(alquil lineal o ramificado de 1 a 10 átomos de carbono)-guanidino y grupos amino cíclicos; R2 se selecciona de fenilo, grupos arilo mono-, di- o poli- sustituidos, grupos naftilo no sustituidos, mono-, di- o poli-sustituidos y grupos heteroarilo no sustituidos,mono-, di- o poli-sustituidos, en donde, si están sustituidos, los sustituyentes se seleccionan de los sustituyentes para R1 o son alquilo de 1 a 20 átomos de carbono o de 6 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, cicloalquilo de 3 a 20 átomos de carbono, bicicloalquilo de 4 a 20 átomos de carbono, policicloalquilo de 5 a 20 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 20 átomos de carbono o de 6 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, perhaloalquilo de 1 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, alquenilo de 2 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, polialquenilo de 4 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, alquinilo de 2 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, polialquinilo de 4 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, hidroxialquilo de 1 a 20 átomos de carbono o de 6 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, polihidroxialquilo de 1 a 20 átomos de carbono, alcoxi de 1 a 20 átomos de carbono o de 6a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, alquiltio de 1 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, alcoxi(de 1 a 10 átomos de carbono o de 6 a 10 átomos de carbono)-alquilo(de 1 a 20 átomos de carbono o de 6 a 20 átomos de carbono) lineal o ramificado, alquiltio(de 1 a 5 átomos de carbono)-alquilo(de 1 a 20 átomos de carbono) lineal o ramificado, fenilo, arilo, heteroarilo, halógeno, hidroxilo, formilo, acetilo, nitrilo, carboxilo, alcoxi(de 1 a 10 átomos de carbono)- carbonilo, N-alquil(de 1 a 10 átomos de carbono)-amido, N,N-dialquil(de 1 a 5 átomos de carbono)-amido, amido, nitro, arilsulfanilo, ariloxi, arilsulfinilo, arilsulfonilo, alquilsulfonilo de 1 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado y di-(alcoxialquil de 1 a 20 átomos de carbono)fosfonilo o R1 y/o R2 también pueden seleccionarse de los heterociclos saturados condensados II, III y IV, en los que n y m son números enteros entre 2 y 5 yson iguales o diferentes en la que R13 se selecciona de alquilo de 1 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, cicloalquilo de 3 a 20 átomos de carbono, bicicloalquilo de 4 a 20 átomos de carbono, policicloalquilo de 5 a 20 átomos de carbono, hidroxialquilo de 1 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, haloalquilo de 1 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, perhaloalquilo de 1 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, fenilo, alquilsulfonilo lineal o ramificado de 1 a 20 átomos de carbono, arilo, tosilo, arilsulfonilo, acilo, alquil(de 1 a 20 átomos de carbono)-carbonilo lineal o ramificado, benzoílo, aroílo, aroílo sustituido y butoxicarbonilo; R3 es R1 o R2 o se selecciona de hidrógeno, alquilo de 1 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, cicloalquilo de 3 a 20 átomos de carbono, bicicloalquilo de 4 a 20 átomos de carbono, policicloalquilo de 5 a 20 átomos de carbono, haloalquilo de 1 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, perhaloalquilo de 1a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, alquenilo de 2 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, polialquenilo de 4 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, alquinilo de 2 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, polialquinilo de 4 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, hidroxialquilo de 1 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, polihidroxialquilo de 1 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, alcoxi de 1 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, alquiltio de 1 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, alcoxi(de 1 a 10 átomos de carbono)-alquilo(de 1 a 20 átomos de carbono) lineal o ramificado, alquiltio(de 1 a 5 átomos de carbono)-alquilo(de 1 a 20 átomos de carbono) lineal o ramificado, fenilo, arilo, heteroarilo, halógeno, hidroxilo, formilo, acetilo, nitrilo, carboxilo, alcoxi(de 1 a 5 átomos de carbono)-carbonilo, N-alquil(de 1 a 5 átomos de carbono)-amido, N,N-dialquil(de 1 a 5 átomos de carbono)-amido, amido y nitro; R4 es hidrógeno; R5 se selecciona de R2 o de los sustituyentes para los grupos arilo sustituidos, los grupos naftilo sustituidos y los grupos heteroarilo sustituidos de R1 y R2, o de alquiltio(de 1 a 10 átomos de carbono)-alquilo(de 1 a 20 átomos de carbono) lineal o ramificado, alquenoílo de 1 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, alcanoílo de 3 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, polialquenoílo de 5 a 20 átomos de carbono lineal o ramificado, benzoílo, aroílo, heteroaroílo, alcoxi(de 1 a 20 átomos de carbono)-carbonilo lineal o ramificado, N- alquil(de 1 a 20 átomos de carbono)-amido y N,N- dialquil(de 1 a 20 átomos de carbono)-amido; al menos uno de R7 y R9, que pueden ser iguales o diferentes, se selecciona de N-alquil(de 1 a 20 átomos de carbono)- amido, N,N-dialquil(de 1 a 20 átomos de carbono)-amido, amido, nitro, amino, alquil(de 1 a 20 átomos de carbono)- amino, dialquil(de 1 a 20 átomos de carbono)-amino, dialquenil(de 2 a 20 átomos de carbono)-amino, di(polialquenil(de 4 a 20 átomos de carbono))-amino, arilamino, diarilamino, alquil(de 1 a 20 átomos de carbono)-arilamino y grupos amino cíclicos, en donde cuando sólo uno de R7 o R9 es como se define previamente, el otro grupo R7 o R9 se selecciona de los sustituyentes especificados para R1, R2, R5, R6, R8 y R10; R6, R8, R10, R11, R12, R14, R15, que pueden ser iguales o diferentes, se seleccionan de los sustituyentes de R1, R2, R5 e hidrógeno; R16, del que puede haber uno o más, iguales o diferentes, son cada uno como se definen en cualquiera de R1 a R5, inclusive, o en donde los sustituyentes R5 y R6 o R7 y R8 o R8 y R9 o R9 y R10 están asociados cada uno mediante una unidad de cuatro carbonos que contiene uno o más sustituyentes de acuerdo con R16 para proporcionar naftopiranos condensados a benzo.
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