ES2204492T3 - Procedimiento de fabricacion de soluciones acuosas de sales insaturadas de amonio cuaternario. - Google Patents
Procedimiento de fabricacion de soluciones acuosas de sales insaturadas de amonio cuaternario.Info
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Abstract
Procedimiento de fabricación de soluciones acuosas de sales insaturadas de amonio cuaternario, que tienen la fórmula (I) siguiente: en la cual R representa un radical metilo o bencilo, por reacción, en presencia de agua, del acrilato de N, N- dimetilaminoetilo (ADAME) con un agente cuaternizante de fórmula (II): R ¿ Cl (II) en la cual R es como se ha definido más arriba, caracterizado por el hecho de que: (a) en un reactor cerrado que contiene la totalidad del ADAME y que ha sido presurizado con aire o con aire empobrecido a 0, 5 a 3 bars, se efectúa la reacción introduciendo en contínuo, a la temperatura de 35 a 65ºC, por una parte, el agente cuaternizante (II) y por otra parte, el agua, hasta que se obtiene la concentración deseada de sal (I) en el agua, empezando la introducción del agua cuando se ha añadido 0 - 20% de la cantidad ponderal necesaria para la reacción del agente cuaternizante (II) y la presión al final de la reacción puede llegar a alcanzar los 9 bars; a conti- nuación(b) se despresuriza el reactor, a la vez que se mantiene un contenido de oxígeno constante por introducción simultánea de aire, y después de volver a la presión atmosférica, se elimina el agente cuaternizante residual.
Description
Procedimiento de fabricación de soluciones
acuosas de sales insaturadas de amonio cuaternario.
La presente invención se refiere a la fabricación
de soluciones acuosas de sales insaturadas de amonio cuaternario
(a partir de ahora denominadas sales cuaternarias), que tienen la
fórmula (I) siguiente:
en la cual R representa un radical metilo o
bencilo, por reacción, en presencia de agua, del acrilato de
N,N-dimetilaminoetilo (ADAME) con un agente
cuaternizante de fórmula
(II):
(II)R ---
Cl
en la cual R es como se ha definido más
arriba.
Se emplean soluciones acuosas de sales
cuaternarias (I) para preparar polímeros destinados a servir de
floculantes catiónicos en el tratamiento de aguas.
La patente europea
EP-B-250 325 describe un
procedimiento de preparación de soluciones acuosas de sales
cuaternarias como las de fórmula (I), procedimiento según el cual,
en presencia de por lo menos un inhibidor de polimerización:
- en una primera etapa (a), se hace reaccionar el
ADAME con 5 a 20% en peso de la cantidad ponderal necesaria para
la reacción del agente cuaternizante, o siguiendo una variante
(a'), con 5 a 20% en peso, respecto al peso de ADAME, de una
solución acuosa de sales cuaternarias, la cual comprende de 50 a
85% en peso de sales cuaternarias; y
- en una segunda etapa (b), se añade en contínuo
el agua y el agente cuaternizante hasta la obtención de la
concentración deseada de sales cuaternarias en el agua.
Durante las etapas (a) y (b), se mantiene la
temperatura a un valor comprendido entre 30 y 60ºC. Además, durante
las etapas (a) y (b), en particular cuando se acerca el final de
la reacción, se mantiene en el medio de reacción una corriente de
gas oxigenado de forma que la relación en volumen (o caudal
volumétrico) entre el gas total a la salida del reactor y el
volumen (o caudal volumétrico) de oxígeno introducido a la entrada
del mismo reactor, es inferior a 100.
Este procedimiento permite preparar soluciones
acuosas de sales cuaternarias que tienen una estabilidad a la
temperatura ambiente, superior a un año. De todas maneras se
constata en estas soluciones un contenido particularmente alto de
impurezas, en particular de
CH_{2}=CH---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}---O---R,
CH_{2}=CH---
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}---OH
y ADAME. Además, este procedimiento necesita
tiempos de reacción relativamente largos, lo cual representa un
inconveniente económico
evidente.
En la solicitud internacional WO 89/07 588 se ha
propuesto un procedimiento destinado a reducir la formación de
impurezas en la reacción de cuaternización. De acuerdo con este
procedimiento, la reacción se efectúa a una temperatura comprendida
entre 10 y 80ºC, y
(a) en una primera etapa, se introduce en el
reactor la totalidad o una parte del agente cuaternizante necesario
para la reacción, estando este agente en estado líquido en las
condiciones de la reacción,
(b) a continuación se añade el ADAME, y
(c) cuando se ha introducido en el reactor, de 0
a 30% de la cantidad estequiométrica de ADAME, se añade en contínuo
y simultáneamente, el resto del agente cuaternizante, el resto de
ADAME y el agua hasta la obtención de la concentración deseada de
sales cuaternarias,
(d) y, en el caso de que el agente cuaternizante
se introduzca al estado gaseoso a la temperatura de reacción, la
reacción se efectúa en presencia de oxígeno y se trabaja a una
presión de forma que el agente cuaternizante sea líquido a la
temperatura de la reacción, y al final de la reacción se disminuye
progresivamente la presión hasta la presión atmosférica, y
simultáneamente se ajusta el ratio entre el caudal volumétrico de
gas total a la salida del reactor y el caudal volumétrico de
oxígeno introducido en el reactor, de forma que sea inferior a
100.
El procedimiento anterior según la patente WO
89/07 588 aporta mejoras notables al procedimiento según la patente
EP-B-250 325. Sin embargo, se ha
visto que la pureza con la cual se obtienen las sales cuaternarias
es todavía insuficiente. Así, en el curso de la reacción del ADAME
con CH_{3}Cl en medio acuoso que conduce a la sal llamada a
partir de ahora con la abreviatura ADAMQUAT MC, se forman como
impurezas, además del ácido acrílico (AA) formado por hidrólisis
del ADAME, el dímero del ADAMQUAT MC, representado por la fórmula
(1):
Gracias a una serie de ensayos de reactividad en
la polimerización, se ha podido demostrar que estas impurezas
afectaban la calidad de los polímeros catiónicos derivados del
ADAMQUAT.
La sociedad solicitante ha investigado pues, las
condiciones operatorias de preparación de soluciones acuosas de sal
de fórmula (I) que sean capaces de minimizar las impurezas citadas,
de forma que proponen una sal (I) en solución acuosa de una muy
alta calidad analítica.
Este nuevo procedimiento, que constituye el
objeto de la presente invención, se caracteriza por el hecho de
que:
(a) en un reactor cerrado que contiene la
totalidad del ADAME y que ha sido presurizado con aire o con aire
empobrecido a 0,5 a 3 bars, se conduce la reacción introduciendo en
contínuo, a la temperatura de 35 a 65ºC, en particular de 40 a
60ºC, por una parte, el agente cuaternizante (II) y por otra parte,
el agua, hasta que se obtiene la concentración deseada de sal (I)
en el agua, empezando la introducción del agua cuando se ha añadido
0 - 20%, en particular 5 - 15% de la cantidad ponderal necesaria
para la reacción del agente cuaternizante (II) y la presión al
final de la reacción puede llega a alcanzar los 9 bars, en
particular de 4 a 7 bars; a continuación
(b) se despresuriza el reactor, a la vez que se
mantiene un contenido de oxígeno constante por introducción
simultánea de aire, y después de volver a la presión atmosférica,
se elimina el agente cuaternizante residual, por ejemplo por
separación con aire.
Conforme a otras características particulares del
procedimiento según la invención:
- se introduce el agente cuaternizante durante un
lapso de tiempo de 1 - 7 horas y el agua durante un lapso de
tiempo de 2 - 8 horas;
- se conduce la reacción con un ratio molar entre
el agente cuaternizante y el ADAME de 1 a 1,1, de preferencia de 1
a 1,05;
- se conduce la reacción con un ratio medio del
caudal entre el agua/agente cuaternizante de 0,1 a 1,2, en
particular de 0,3 a 0,8.
El procedimiento según la invención permite
principalmente preparar soluciones acuosas con una concentración en
sales cuaternarias (I) de 50 a 85% en peso, conteniendo cantidades
muy débiles de impurezas, como se ilustra en la tabla 1 más
adelante.
Además, el procedimiento según la presente
invención puede efectuarse en presencia de por lo menos un
estabilizante, el cual puede escogerse entre el
3,5-diterc.-butil-4-hidroxitolueno,
el éter metílico de la hidroquinona, la hidroquinona, el catecol,
el terc.-butil catecol, la fenotiazina, y las mezclas de estos
estabilizantes, siendo el contenido de agente(s)
estabilizante(s) principalmente de 20 a 2000 ppm, de
preferencia de 100 a 1200 ppm, con respecto a la solución acuosa de
la sal cuaternaria (I).
Además, se puede añadir al medio de reacción, por
lo menos un agente secuestrante para metales, escogido
principalmente entre el ácido dietileno triamina penta acético, la
sal pentasódica del ácido dietileno triamina penta acético, el
ácido N-hidroxietil-etileno diamina
triacético y la sal trisódica del ácido
N-hidroxietil-etileno diamina
triacético, siendo el contenido en agente(s)
secuestrante(s) principalmente de 1 a 100 ppm, de
preferencia de 5 a 30 ppm, con respecto a la solución acuosa de la
sal cuaternaria (I).
De una manera general, los agentes secuestrantes
se añaden bajo la forma de una solución acuosa puesto que están
generalmente disponibles bajo esta forma. Así, la sal pentasódica
del ácido dietileno triamina penta acético comercializada bajo la
denominación VERSENEX 80 se presenta bajo la forma de una solución
acuosa aproximadamente al 40% en peso.
Los ejemplos siguientes ilustran la presente
invención sin limitar sin embargo, el ámbito de la misma. En estos
ejemplos, los porcentajes están expresados en peso salvo indicación
en contrario.
En un reactor de vidrio de 1 litro, de doble
envoltura, especialmente concebido para resistir la presión,
equipado con una sonda de temperatura, un agitador específico de
gas líquido (turbina con eje hueco), con una válvula ajustada a 10
bars, con un disco de explosión y grifos sumergidos para la
introducción de diferentes reactivos, se han cargado 429 g de
ADAME. El reactor se ha cerrado, a continuación se ha presurizado
con 1 bar de aire empobrecido. La agitación y el calentamiento se
han puesto en funcionamiento.
Cuando la temperatura ha alcanzado los 40ºC
(temperatura de instrucción: 47ºC), se ha empezado a introducir
CH_{3}Cl a razón de 159 g/hora. Cuando se llevan añadidos 15 g de
CH_{3}Cl, es decir 10% de la estequiometría en CH_{3}Cl, se ha
comenzado la introducción del agua con un caudal de 60 g/hora
manteniendo la adición de CH_{3}Cl. El ratio del caudal
H_{2}O/CH_{3}Cl se ha mantenido constante a 0,37 a lo largo de
toda la reacción. Cuando toda el agua ha sido introducida (a saber
143 g), el reactor se ha ajustado a la presión atmosférica,
empleando el protocolo siguiente:
- desgaseado del CH_{3}Cl en exceso durante 30
minutos con introducción simultánea de aire en la carga (caudal: 3
Nl/hora);
- retorno progresivo a la presión
atmosférica.
Las trazas de CH_{3}Cl han sido eliminadas a
continuación por separación con aire (caudal: 5Nl/hora) durante 30
minutos. El reactor se ha puesto a continuación a enfriar, y
seguidamente se ha vaciado.
El producto bruto de la reacción (716 g) ha sido
analizado por cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) para
determinar los contenidos en ácido acrílico y en compuesto (1). Los
resultados están expuestos en la tabla 1.
La duración de las diferentes etapas de la
reacción fueron las siguientes:
| - introducción del CH_{3}Cl | : | 1 hora |
| - introducción del H_{2}O | : | 2,3 horas |
| - desgaseado | : | 0,5 horas |
| - separación | : | 0,5 horas |
para una duración total de aproximadamente 3,5
horas.
Ejemplos 2 a
4
Se ha procedido como en el ejemplo 1, a excepción
de que se ha variado el caudal de CH_{3}Cl.
Los resultados están expuestos en la tabla 1.
Ejemplos 5 a
7
Se ha procedido como en el ejemplo 3, a excepción
de que se ha empezado a introducir el agua desde el comienzo.
Ejemplos 8 a
10
Se ha procedido como en el ejemplo 3, a excepción
de que se ha hecho variar la temperatura.
Los resultados están expuestos en la tabla 1.
Claims (11)
1. Procedimiento de fabricación de soluciones
acuosas de sales insaturadas de amonio cuaternario, que tienen la
fórmula (I) siguiente:
en la cual R representa un radical metilo o
bencilo, por reacción, en presencia de agua, del acrilato de
N,N-dimetilaminoetilo (ADAME) con un agente
cuaternizante de fórmula
(II):
(II)R ---
Cl
en la cual R es como se ha definido más
arriba,
caracterizado por el hecho de que:
(a) en un reactor cerrado que contiene la
totalidad del ADAME y que ha sido presurizado con aire o con aire
empobrecido a 0,5 a 3 bars, se efectúa la reacción introduciendo en
contínuo, a la temperatura de 35 a 65ºC, por una parte, el agente
cuaternizante (II) y por otra parte, el agua, hasta que se obtiene
la concentración deseada de sal (I) en el agua, empezando la
introducción del agua cuando se ha añadido 0 - 20% de la cantidad
ponderal necesaria para la reacción del agente cuaternizante (II) y
la presión al final de la reacción puede llegar a alcanzar los 9
bars; a continuación
(b) se despresuriza el reactor, a la vez que se
mantiene un contenido de oxígeno constante por introducción
simultánea de aire, y después de volver a la presión atmosférica,
se elimina el agente cuaternizante residual.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado por el hecho de que se conduce la reacción a
una temperatura de 40 a 60ºC.
3. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 y 2, caracterizado por el hecho de que se
conduce la reacción con una presión que al final de la reacción
alcanza de 4 a 7 bars.
4. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado por el hecho de que se
empieza la introducción del agua cuando se ha añadido
5-15% de la cantidad ponderal necesaria para la
reacción del agente cuaternizante (II).
5. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado por el hecho de que se
introduce el agente cuaternizante durante un lapso de tiempo de 1 -
7 horas, y el agua durante un lapso de tiempo de 2 - 8 horas.
6. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizado por el hecho de que se
conduce la reacción con un ratio molar entre el agente
cuaternizante y el ADAME de 1 a 1,1, de preferencia de 1 a
1,05.
7. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 6, caracterizado por el hecho de que se
conduce la reacción con un ratio medio de caudal agua/agente
cuaternizante de 0,1 - 1,2, en particular de 0,3 - 0,8.
8. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 7, caracterizado por el hecho de que
conduce a una solución acuosa con una concentración en sal
cuaternaria (I) de 50 a 85% en peso.
9. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 8, caracterizado por el hecho de que se
efectúa en presencia por lo menos de un estabilizante, escogido
principalmente entre el
3,5-diterc.-butil-4-hidroxitolueno,
el éter metílico de hidroquinona, la hidroquinona, el catecol, el
terc.-butil catecol, la fenotiazina, y las mezclas de estos
estabilizantes, siendo el contenido de agente(s)
estabilizante(s) principalmente de 20 a 2000 ppm, de
preferencia de 100 a 1200 ppm con respecto a la solución acuosa de
la sal cuaternaria (I).
10. Procedimiento según la reivindicación 9,
caracterizado por el hecho de que se efectúa además en
presencia por lo menos de un agente secuestrante para metales,
escogido principalmente entre el ácido dietileno triamina penta
acético, la sal pentasódica del ácido dietileno triamina penta
acético, el ácido
N-hidroxietil-etileno diamina
triacético y la sal trisódica del ácido
N-hidroxietil-etileno diamina
triacético, siendo el contenido en agente(s)
secuestrante(s) principalmente de 1 a 100 ppm, de preferencia
de 5 a 30 ppm, con respecto a la solución acuosa de la sal
cuaternaria (I).
11. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 1 a 10, caracterizado por el hecho de que
se elimina el agente cuaternizante residual por separación con
aire.
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