ES2206180T3 - Procedimiento de fabricacion de soluciones acuosas de sales insaturadas de amonio cuaternario. - Google Patents
Procedimiento de fabricacion de soluciones acuosas de sales insaturadas de amonio cuaternario.Info
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Abstract
Procedimiento de fabricación de una solución acuosa de sal insaturada de amonio cuaternario, que responde a la fórmula (I) siguiente (I) en la cual, R representa metilo o bencilo, mediante reacción, en presencia de agua, de acrilato de N, N- dimetilaminoetilo (ADAME), con un agente cuaternizante de fórmula (II): R ¿ Cl (II) en la cual, R es tal y como se ha definido anteriormente, arriba, caracterizada por el hecho de que, la citada reacción, se conduce en continuo, en un reactor tubular, mediante la introducción del agente cuaternizante, en el pié de reactor, y la introducción del ADAME y del agua, en la parte superior del reactor, conduciéndose, la citada reacción, a una temperatura comprendida dentro de unos márgenes que van de 35 a 60ºC, y bajo una presión comprendida dentro de unos márgenes que van de 10 a 20 bar.
Description
Procedimiento de fabricación de soluciones
acuosas de sales insaturadas de amonio cuaternario.
La presenta invención se refiere a la fabricación
de soluciones acuosas de sales insaturadas de amonio cuaternario
(denominadas, en lo sucesivo en este documento, sales
cuaternarias), que responden a la fórmula (I) siguiente
en la cual, R representa metilo o
bencilo,
mediante reacción, en presencia de agua, de
acrilato de N,N-dimetilaminoetilo (ADAME), con un
agente cuaternizante de fórmula (II):
(II)R-–Cl
en la cual, R es tal y como se ha definido
anteriormente,
arriba.
Se utilizan soluciones acuosas de sales
cuaternarias (I), para preparar polímeros destinados a servir de
floculantes catiónicos en el tratamiento de aguas.
La patente europea EP-B 250 325,
describe un procedimiento de preparación de soluciones acuosas de
sales cuaternarias, entre las cuales, se encuentran aquéllas de
fórmula (I), procedimiento éste según el cual, en presencia de un
inhibidor de polimerización:
- en una primera etapa (a), se hace reaccionar
el ADAME con un porcentaje comprendido dentro de unos márgenes que
van de un 5 a un 20%, en peso, de la cantidad en peso necesaria
para la reacción del agente cuaternizante o, según una variante
(a'), con un porcentaje comprendido dentro de unos márgenes que van
del 5 al 20%, en peso, con relación al peso de ADAME, de una
solución acuosa de sales cuaternarias, la cual comprende de un 50 a
un 85%, en peso, de sales cuaternarias; y
- en una segunda etapa (b), se añade, en
continuo, agua y el agente cuaternizante, hasta la obtención de la
concentración pretendida de sales cuaternarias en el agua.
Durante las etapas (a) y (b), se mantiene la
temperatura a un valor comprendido entre 30 y 60ºC. Además de ello,
durante las etapas (a) y (b) y, en particular, en la proximidad del
final de la reacción, se mantiene, en el medio reactivo, una
corriente de gas oxigenado, de tal modo que, la relación en volumen
(o caudal volumétrico) de gas total, en la salida del reactor, con
respecto al volumen (o caudal volum de oxígeno introducido en la
entrada de este mismo reactor, sea inferior a 100.
Este procedimiento, permite el preparar
soluciones acuosas de sales cuaternarias, que tienen una
estabilidad a la temperatura ambiente, superior a un año. De todos
modos, se constata, en estas soluciones, un contenido
particularmente elevado de impurezas, de una forma particular, de
CH_{2}=CH-
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}-O-R,
CH_{2}-CH-\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}-OH,
y ADAME.
Además, este procedimiento, necesita tiempos de
reacción relativamente largos, lo cual representa un inconveniente
económico evidente.
En el documento de solicitud internacional de
patente WO 89/07 588, se ha propuesto, de esta forma, un
procedimiento destinado a reducir la formación de impurezas, en el
momento de la reacción de cuaternización. En conformidad con este
procedimiento, la reacción, se efectúa a una temperatura comprendida
dentro de unos situados entre 10 y 80ºC, y
- en una primera etapa, se introduce, en el
reactor, la totalidad o parte del agente cuaternizante necesario
para la reacción, encontrándose este agente en estado líquido, en
la condiciones de la reacción,
- a continuación, se añade el ADAME, y
\newpage
- a partir del momento en el que se ha
introducido de un 0 a un 30% de ADAME, según el valor
estequiométrico, en el reactor, se añade, en continuo y
simultáneamente, el resto de agente cuaternizante, el resto de ADAME
y el agua, hasta la obtención de la concentración deseada de sales
cuaternarias,
- y, en el caso en donde, el agente
cuaternizante, se introduce en estado gaseoso, a la temperatura de
reacción, la reacción se efectúa en presencia de oxígeno y se
aplica una presión, de tal forma que, el agente cuaternizante, sea
líquido a la temperatura de reacción y, al final de la reacción, se
disminuye progresivamente la presión, hasta la presión atmosférica
y, simultáneamente, se aplica una relación en caudal volumétrico de
gas total, en la salida del reactor, con respecto al caudal
volumétrico de oxígeno introducido en el reactor, inferior a
100.
El procedimiento anteriormente descrito, arriba,
según el documento de patente internacional WO 89/07 588, aporta
unas mejoras notables del procedimiento según la patente europea
EP-B-250 325. Mientras tanto, ha
aparecido el hecho de que, la pureza con la cual se obtienen las
sales cuaternarias, es todavía insuficiente. Así, de este modo,
durante el transcurso de la relación del ADAME con CH_{3}Cl, en
medio acuoso, que conduce a la sal designada igualmente en lo
sucesivo, en este documento, mediante la abreviatura ADAMQUAT MC,
se forman, como impurezas, además del ácido acrílico (AA) formado
por la hidrólisis del ADAME, el dímero del ADAMQUAT MC, representado
por la fórmula (1):
Gracias a una serie de tests de ensayo de
reactividad en polimerización, se ha podido demostrar el hecho de
que, las impurezas, afectaban a la calidad de los polímeros
catiónicos derivados del ADMAQUAT.
La empresa solicitante, ha investigado, en
consecuencia, unas condiciones operativas de preparación de
soluciones acuosas de la sal de fórmula (I), que sean capaces de
minimizar las impurezas anteriormente citadas, arriba, de tal forma
que se proponga una sal (I) en solución acuosa, de una alta calidad
analítica.
Este nuevo procedimiento, que representa en
consecuencia el objeto de la presente invención, y que presenta la
ventaja complementaria importante de suministrar un producto de
calidad constante, se caracteriza por el hecho de que, la citada
reacción, se conduce en continuo, en un reactor tubular, mediante
la introducción del agente cuaternizante, en el pié de reactor, y
la introducción del ADAME y del agua, en la parte superior del
reactor, conduciéndose, la citada reacción, a una temperatura
comprendida dentro de unos márgenes que van de 35 a 60ºC, de una
forma preferente, a una temperatura comprendida dentro de unos
márgenes que van de 40 a 50ºC, y bajo una presión comprendida dentro
de unos márgenes que van de 10 a 20 bar, de una forma preferente,
de 12 a 16 bar.
Además, la reacción, se conduce, de una forma
general, con una relación molar de CH_{3}Cl con respecto al
ADAME, que se encuentra comprendido entre unos valores de 1 y 1,5,
de una forma particular, entre 1,02 y 1,15, y un tiempo de
permanencia, que va de 2 a 6 horas, de una forma particular, de 2,5
a 3,5 horas. En cuanto a lo referente los valores de relación de
los caudales de introducción agua/agente cuaternizante, éstos se
encuentran generalmente comprendidos entre 0,3 y 1,2, de una forma
particular, entre 0,5 y 0,9.
El procedimiento en concordancia con la presente
invención, se conduce, además, de una forma ventajosa, en presencia
de por lo menos un estabilizante, elegido principalmente entre el
3,5-ditert.-butil-4-hidroxitolueno,
el éter metílico de hidroquinona, la hidroquinona, el catecol, y
las mezclas de estos estabilizantes, siendo el contenido en
agente(s) estabilizante(s), principalmente, de 20 a
2000 ppm, de una forma preferente, de 100 a 1200 ppm, con relación
a la solución acuosa de sal cuaternaria (I).
El procedimiento en concordancia con la presente
invención, además, se conduce, de una forma ventajosa, en presencia
de por lo menos un agente secuestrante para metales, elegido,
principalmente, de entre el ácido dietilentriaminpentaacético, la
sal pentasódica del ácido dietilentriaminpentaacético, el ácido
N-hidroxietil-etilendiamintriacético
y la sal trisódica del ácido
N-hidroxietil-etilendiamintriacético,
siendo, el contenido en agente(s) secuestrante(s),
principalmente, de 1 a 100 ppm, de una forma preferente, de 5 a 30
ppm, con relación a la solución acuosa de sal cuaternaria (I).
De una forma general, los agentes secuestrantes,
se añaden en forma de una solución acuosa, debido al hecho de que,
éstos, se encuentran generalmente disponibles en esta forma. Así,
de esta forma, la sal pentasódica del ácido
dietiltriaminpentaacético, comercializada bajo la denominación
VERSENEX 80, se presenta en forma de una solución acuosa al 40%, en
peso, aproximadamente.
El procedimiento en concordancia con la presente
invención, permite principalmente el preparar soluciones acuosas
que tengan una concentración en sales cuaternarias (I), comprendida
dentro de unos márgenes que van del 50 al 85%, en peso, y que
contengan unas cantidades muy reducidas de impurezas, tal y como se
ilustra en la tabla 1 que se facilita posteriormente, a
continuación.
Los ejemplos que se presentan a continuación,
ilustran la presente invención, sin no obstante limitar su ámbito o
alcance. En estos ejemplos, los porcentajes, se refieren a peso,
salvo indicación contraria.
La figura única del dibujo anexado, representa la
instalación utilizada para la fabricación en continuo de soluciones
acuosas de cloruro de acriloiloxitrimetilamonio, según los
ejemplos. Esta instalación, se describe en el ejemplo 1.
Se utiliza un reactor tubular (1), constituido
por un tubo de acero inoxidable, de una capacidad de 0,5 litros,
que comporta una zona (2) de premezcla de los reactivos (1/10 del
volumen total), y que se encuentra equipado con siete tomas de
muestras (3), con cinco tomas de temperatura (4), con un manómetro
(5), con una válvula de corredera en ángulo recto tarada a una
presión de 17 bar (6), con un disco de descarga, tarado a una
presión de 25 bar (7), y con costuras, que permiten la introducción
de los reactivos.
Cada uno de los tres depósitos de alimentación
(8; 9; 10), respectivamente, de ADAME, agua y cloruro de metilo, se
encuentra unido al reactor tubular (1) mediante un conducto de
alimentación (respectivamente, 8a; 9a; 10a),
mediante la interposición de una bomba de alimentación (8b;
9b; 10b) y de un manómetro (respectivamente,
8c; 9c; 10c). El conducto (10a) del
alimentación de cloruro de metileno, desemboca en el pié del reactor
y, los dos conductos de alimentación de ADAME y de agua
(respectivamente 8a; 9a), desembocan en la parte
superior del reactor.
En régimen de solución, el ADAMQUAT MC en
solución acuosa, cuya densidad es superior a la del ADAME y a la
del cloruro de metileno, sale por la parte baja del reactor (1) y
se vierte mediante un conducto de salida (11) en una de las dos
cubas (12; 13), equipadas cada una de ellas con un regulador de
presión (12a; 13a), con un manómetro (12b;
13b), con un agitador específico (12c; 13c) que
funciona bajo presión, con una válvula de descarga, tarada a una
presión de 25 bar(12d; 13d), con un
desgasificador (12e; 13e), con una introducción de
aire (12f; 13f), con un nivel (14) con tomas de
temperatura (12g; 13g). La cuba a la cual se dirige el
ADAMQUAT MC en solución acuosa, se utiliza como degasificador. Una
vez llenada, ésta se aísla y, su contenido, se desgasifica y, a
continuación, se descarga el ADAMQUAT MC en solución acuosa, que
sale del reactor (1), dirigiéndose entonces hacia la otra cuba, en
donde se procederá a la desgasificación de éste y, después, a su
descarga. Dicho de otro modo, el reactor, funciona en continuo y,
para la operación de desgaseado, el montaje funciona en
semi-continuo.
El modo operativo, es el siguiente:
Se procede a cargar 550 g de ADAMQUAT MC 80
terminado (solución acuosa al 80%), en el reactor (1). El montaje,
se somete a presión, (11 bar), con la ayuda de una botella de aire,
empobrecido a 200 bar. Una vez que el reactor (1) se ha llevado a la
temperatura de trabajo pretendida, de 45ºC, se ponen en
funcionamiento las tres bombas de alimentación (8b;
9b; 10 b) y, su caudal se regula en función del tiempo
de permanencia medio, de 2,93 horas, y del valor de la relación
molar CH_{3}Cl/ADAME pretendido, de 1,18. A dicho efecto, el
caudal de introducción del ADAME, es de 120 ml/h, el del agua, es de
35 ml/h y, el del cloruro de metileno, se encuentra comprendido
entre 49 y 53 ml/h. En estas condiciones, la relación molar
CH_{3}Cl/ADAME, se sitúa entre 1,14 y 1,23 (relación molar media:
1,18), y la relación de los caudales de alimentación
Agua/CH_{3}Cl, se sitúa entre 0,71 y 0,78 y, el tiempo de
permanencia, es de 2,93 horas.
Los resultados obtenidos, se proporcionan en la
tabla 1 que se facilita a continuación. La tasa de conversión del
ADAME, ha quedado a un valor del 100% y, el régimen de equilibrio,
se alcanza después de un transcurso de tiempo de 7,5 horas de
funcionamiento.
Las técnicas de análisis, fueron las
siguientes:
\cdot El porcentaje de ADAMQUAT MC, se
determinó mediante potenciometría, que permitía el dosificar los
iones de cloruro por mediación de nitrato de plata.
\cdot Las impurezas AA y dímero de ADAMQUAT MC,
se analizaron mediante cromatografía líquida de alto rendimiento
(HLPC).
Se procedió de la misma forma que en el ejemplo
1, excepto en cuanto a lo referente al hecho de que se disminuyó la
relación molar CH_{3}Cl/ADAME. Las condiciones operativas y los
resultados, se facilitan igualmente en la tabla 1. La tabla de
conversión de ADAME, permaneció a un porcentaje del 100%, para una
misma duración de puesta en régimen de 6 horas.
Claims (10)
1. Procedimiento de fabricación de una solución
acuosa de sal insaturada de amonio cuaternario, que responde a la
fórmula (I) siguiente
en la cual, R representa metilo o
bencilo,
mediante reacción, en presencia de agua, de
acrilato de N,N-dimetilaminoetilo (ADAME), con un
agente cuaternizante de fórmula (II):
(II)R-–Cl
en la cual, R es tal y como se ha definido
anteriormente,
arriba,
caracterizada por el hecho de que, la
citada reacción, se conduce en continuo, en un reactor tubular,
mediante la introducción del agente cuaternizante, en el pié de
reactor, y la introducción del ADAME y del agua, en la parte
superior del reactor, conduciéndose, la citada reacción, a una
temperatura comprendida dentro de unos márgenes que van de 35 a
60ºC, y bajo una presión comprendida dentro de unos márgenes que van
de 10 a 20 bar.
2. Procedimiento, según la reivindicación 1,
caracterizada por el hecho de que, la reacción, se conduce a
una temperatura comprendida dentro de unos márgenes que van de 40 a
50ºC.
3. Procedimiento, según una de las
reivindicaciones 1 a 2, caracterizada por el hecho de que,
la reacción, se conduce a una presión comprendida dentro de unos
márgenes que van de 12 a 16 bar.
4. Procedimiento, según una de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizada por el hecho de que,
la reacción, se conduce con una relación molar de CH_{3}Cl, con
respecto a ADAME, que se encuentra comprendida dentro de unos
márgenes entre 1 y 1,5.
5. Procedimiento, según la reivindicación 4,
caracterizada por el hecho de que, la reacción, se conduce
con una relación molar del agente cuaternizante, con respecto a
ADAME, que se encuentra comprendida dentro de unos márgenes entre
1,02 y 1,15.
6. Procedimiento, según una de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizada por el hecho de que,
la reacción, se conduce con una relación de los caudales de
introducción agua/agente cuaternizante, que se encuentra comprendida
dentro de unos márgenes entre 0.3 y 1,2, de una forma particular,
entre 0,5 y 0,9.
7. Procedimiento, según una de las
reivindicaciones 1 a 6, caracterizada por el hecho de que,
la reacción, se conduce con un tiempo de permanencia comprendido
dentro de unos márgenes que van de 2 a 6 horas.
8. Procedimiento, según una de las
reivindicaciones 1 a 6, caracterizada por el hecho de que,
la reacción, se conduce con un tiempo de permanencia comprendido
dentro de unos márgenes que van de 2,5 a 3,5 horas.
9. Procedimiento, según una de las
reivindicaciones 1 a 8, caracterizado por el hecho de que,
éste, se conduce en presencia de por lo menos un estabilizante,
elegido principalmente entre el
3,5-ditert.-butil-4-hidroxitolueno,
el éter metílico de hidroquinona, la hidroquinona, el catecol, y
las mezclas de estos estabilizantes, siendo el contenido en
agente(s) estabilizante(s), principalmente, de 20 a
2000 ppm, de una forma preferente, de 100 a 1200 ppm, con relación
a la solución acuosa de sal cuaternaria (I).
10. Procedimiento, según la reivindicación 9,
caracterizado por el hecho de que, éste, se conduce en
presencia de por lo menos un agente secuestrante para metales,
elegido, principalmente, de entre el ácido
dietilentriaminpentaacético, la sal pentasódica del ácido
dietilentriaminpentaacético, el ácido
N-hidroxietil-etilendiamintriacético
y la sal trisódica del ácido
N-hidroxietil-etilendiamintriacético,
siendo, el contenido en agente(s) secuestrante(s),
principalmente, de 1 a 100 ppm, de una forma preferente, de 5 a 30
ppm, con relación a la solución acuosa de sal cuaternaria (I).
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