ES2271065T3 - Procedimiento de fabricacion de soluciones acuosas de cloruros de (met)acriloiloxetilbencildimetilamonio. - Google Patents
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Abstract
Procedimiento de fabricación de una solución acuosa de cloruro de (met)acriloiloxietilbencildimetilamonio ((M)ADAMQUAT BZ), por reacción, en presencia de agua, del (met)acrilato de N, N-dimetilaminoetilo ((M)ADAME) con el cloruro de bencilo, caracterizado por el hecho de que la reacción se conduce continuamente a la presión atmosféri- ca en un reactor que funciona según la tecnología del re- actor perfectamente agitado.
Description
Procedimiento de fabricación de soluciones
acuosas de cloruros de
(met)acriloiloxetilbencildimetilamonio.
La presente invención se refiere a un
procedimiento de fabricación de soluciones acuosas de sales
cuaternarias de cloruro de acriloiloxietilbencildimetilamonio
(ADAMQUAT BZ) y cloruro de metacriloiloxietilbencildimetilamonio
(MADAMQUAT BZ) por reacción, en presencia de agua, respectivamente
del acrilato de N,N-dimetilaminoetilo (ADAME) y de
metacrilato de N,N-dimetilaminoetilo (MADAME) con el
cloruro de bencilo como agente cuaternizante.
Se utilizan soluciones acuosas de esta sal
cuaternaria (que titula generalmente 80% en peso de materias
activas) para preparar polímeros destinados a servir como
floculantes catiónicos en el tratamiento de las aguas.
La patente europea
EP-B-250 325 describe un
procedimiento de preparación de soluciones acuosas de sales
cuaternarias que incluyen el ADAMQUAT BZ y el MADAMQUAT BZ,
procedimiento según el cual, en presencia de al menos un inhibidor
de polimerización:
- -
- en una primera etapa (a), se hace reaccionar el (M)ADAME con 5 a 20% en peso de la cantidad ponderal necesaria para la reacción del agente cuaternizante, o, según una variante (a'), con 5 a 20% en peso, con relación al peso del (M)ADAME, de una solución acuosa de sales cuaternarias, la cual comprende de 50 a 85% en peso de sales cuaternarias; y
- -
- en la segunda etapa (b), se añaden continuamente el agua y el agente cuaternizante hasta la obtención de la concentración deseada de sales cuaternarias en el agua.
Durante las etapas (a) y (b), se mantiene la
temperatura en un valor comprendido entre 30 y 60ºC. Además, durante
las etapas (a) y (b), y en particular cuando se aproxima el final de
la reacción, se mantiene en el medio de reacción una corriente de
gas oxigenado tal que la relación en volumen (o caudal volumétrico)
de gas total a la salida del reactor referido al volumen (o caudal
volumétrico) de oxígeno introducido a la entrada de este mismo
reactor es inferior a 100.
Este procedimiento permite preparar soluciones
acuosas de sales cuaternarias que tienen una estabilidad a la
temperatura ambiente superior a un año. Sin embargo, se constata, en
estas soluciones, un contenido particularmente elevado de impurezas,
en particular de
CH_{2}=CH--
\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}--OH
y de
CH_{2}=C(CH_{3})--\delm{C}{\delm{\dpara}{O}}--OH
respectivamente.
Además, este procedimiento requiere tiempos de
reacción relativamente largos, lo que representa un inconveniente
económico evidente.
En la solicitud internacional WO89/07 588, se ha
propuesto por esta razón un procedimiento destinado a reducir la
formación de las impurezas durante la reacción de cuaternización.
Conforme a este procedimiento, la reacción se efectúa a una
temperatura comprendida entre 10 y 80ºC, y
- -
- en una primera etapa, se introduce el reactor en la totalidad o una parte del agente cuaternizante necesario para la reacción, encontrándose este agente en estado líquido en las condiciones de la reacción,
- -
- a continuación, se añade el (M)ADAME, y
- -
- una vez que se ha introducido 0 a 30% de la estequiometría del ADAME en el rector, se añade continua y simultáneamente el resto de agente cuaternizante, el resto del (M)ADAME y el agua hasta la obtención de la concentración deseada de sales cuaternarias,
- -
- y, en el caso en que el agente cuaternizante se introduce en estado gaseoso a la temperatura de reacción, la reacción se efectúa en presencia de oxígeno y se aplica una presión de manera que el agente cuaternizante sea líquido a la temperatura de reacción, y, al final de la reacción, se disminuye progresivamente la presión hasta la presión atmosférica y simultáneamente se aplica una relación en caudal volumétrico de gas total a la salida del reactor referida al caudal volumétrico de oxígeno introducido en el reactor inferior a 100.
El procedimiento anterior de acuerdo con el
documento WO89/07 588 aporta mejoras notables al procedimiento según
el documento EP-B-250 325. Sin
embargo, se ha encontrado que la pureza con la que se obtienen las
sales cuaternarias es todavía insuficiente. Así, este procedimiento
permite reducir significativamente el contenido de ácido
(met)acrílico procedente de la hidrólisis del
(M)ADAME. En contraste, el mismo conduce a un
(M)ADAMQUAT BZ que contiene una cantidad importante de
alcohol bencílico (500 a 2600 ppm), impureza resultante de la
hidrólisis del cloruro de bencilo y que hace el (M)ADAMQUAT
BZ inadecuado para su utilización en polimerización.
Por otra parte, el documento FR 2 788 767
describe un procedimiento de preparación de soluciones acuosas de
sales insaturadas de amonio cuaternario, que incluyen el ADAMQUAT
BZ, procedimiento según el cual la reacción se conduce en un reactor
tubular con la introducción del atente cuaternizante por el fondo
del reactor e introducen del ADAME y del agua en cabeza del reactor.
La reacción tiene lugar a una presión que va de 10 a 20 bares.
La Sociedad Solicitante ha buscado por tanto
condiciones operatorias de preparación de soluciones acuosas de
ADAMQUAT BZ y de MADAMQUAT BZ, que sean capaces de minimizar las
impurezas citadas anteriormente, a fin de proponer esta sal en
solución acuosa de muy alta calidad analítica, produciendo al mismo
tiempo la duración de la reacción.
Este nuevo procedimiento, que constituye por
tanto el objeto de la presente invención, se caracteriza por el
hecho de que se conduce la reacción en régimen continuo a la presión
atmosférica en un reactor que funciona según la tecnología del
reactor perfectamente agitado (véase Techniques de l'Ingénieur,
volumen J3 Génie des Procédés - Réacteurs - Procédés
Industriels).
Con relación a los procedimientos conocidos de
lotes, el procedimiento de la invención permite mejorar la
productividad, reducir el volumen de reacción y mejorar así la
seguridad, ofreciendo al mismo tiempo la ventaja de proporcionar un
producto de calidad constante.
Por otra parte, se conduce generalmente la
reacción de acuerdo con la invención, con una relación molar de
(M)ADAME al cloruro de bencilo que está comprendida entre 1 y
1,1, en particular entre 1,02 y 1,05. En cuanto a la relación de los
... de introducción cloruro de bencilo/agua, la misma está
comprendida generalmente entre 1,8 y 2,5, en particular entre 2 y
2,2.
La reacción de acuerdo con la invención se
conduce generalmente con un tiempo de residencia de 1 a 8 horas, en
particular entre 2 y 6 horas. La temperatura está comprendida
generalmente entre 25 y 55ºC, en particular entre 35 y 50ºC.
De acuerdo con un modo de realización
particularmente preferido, se llena inicialmente el reactor con una
solución acuosa de cloruro de
(met)acriloiloxietilbencildimetilamonio a
75-80% en peso y se introduce a continuación
simultáneamente el agua, el (M)ADAME y el cloruro de
bencilo.
El procedimiento de acuerdo con la presente
invención se conduce por otra parte ventajosamente en presencia de
al menos un estabilizador, seleccionado particularmente entre el
3,5-diterc-butil-4-hidroxitolueno,
el éter metílico de hidroquinona, la hidroquinona, el catecol, el
terc-butil-catecol y las mezclas de
estos estabilizadores, siendo el contenido de agente(s)
estabilizador(es) particularmente de 20 a 2000 ppm, con
preferencia de 100 a 1200 ppm con relación a la solución acuosa de
cloruro de (met)acriloiloxietilbencildimetilamonio.
El procedimiento de acuerdo con la invención se
conoce además ventajosamente en presencia de al menos una gente
secuestrante para metales seleccionado particularmente entre el
ácido
dietileno-triamina-penta-acético,
la sal pentasódica del ácido
dietileno-triamina-penta-acético,
el ácido
N-hidroxietil-etileno-diamina-triacético
y la sal trisódica del ácido
N-hidroxietil-etileno-diamina-triacético,
siendo el contenido de agente(s) secuestrante(s)
particularmente de 1 a 100 ppm, con preferencia de 5 a 30 ppm, con
relación a la solución acuosa de cloruro de
(met)acriloiloxietilbencildimetilamonio.
De manera general, los agentes secuestrantes se
añaden en la forma de una solución acuosa, dado que los mismos están
disponibles generalmente en esta forma. Así, la sal pentasódica del
ácido
dietileno-triamina-penta-acético
comercializada bajo la denominación VERSENEX 80 se presenta en la
forma de una solución acuosa al 40% en peso aproximadamente.
El procedimiento de acuerdo con la invención
permite particularmente preparar soluciones acuosas que tienen una
concentración de sales cuaternarias (I) de 50 a 85% en peso, y que
contienen cantidades muy bajas de impurezas, como se ilustra en la
tabla siguiente.
El ejemplo que sigue ilustra la presente
invención sin limitar no obstante el alcance de la misma.
En un reactor de una capacidad de 1 litro, que
funciona según la tecnología del reactor perfectamente agitado, se
cargan 700 g de ADAMQUAT BZ 80 que se lleva bajo borboteo de aire y
con agitación a 38ºC. Se introduce a continuación simultáneamente el
ADAME (estabilizado a 800 ppm de EMHQ) el agua y el cloruro de
bencilo a caudales respectivos enfocados de respectivamente 75,7 g/h
(0,529 mol/h), 31,5 g/h y 65,65 g/h (0,518 mol/h), es decir una
relación molar ADAME/cloruro de bencilo de 1,02 y una relación
ponderal cloruro de bencilo/agua de 2,084.
El caudal de retirada del producto acabado por
desbordamiento es de 171,7 g/h, o sea un tiempo de residencia global
de 4 horas.
Después de una puesta a régimen fijada
arbitrariamente en 6 h, es decir 1,5 del tiempo de residencia, el
producto se analiza por HPLC. El mismo presenta las características
siguientes:
| Análisis HPLC | Contenido (ppm) |
| Ácido acrílico | 3418 |
| Cloruro de bencilo | < 10 |
| Alcohol bencílico | 72 |
Claims (8)
1. Procedimiento de fabricación de una solución
acuosa de cloruro de (met)acriloiloxietilbencildimetilamonio
((M)ADAMQUAT BZ), por reacción, en presencia de agua, del
(met)acrilato de N,N-dimetilaminoetilo
((M)ADAME) con el cloruro de bencilo, caracterizado
por el hecho de que la reacción se conduce continuamente a la
presión atmosférica en un reactor que funciona según la tecnología
del reactor perfectamente agitado.
2. Procedimiento según la reivindicación 1,
caracterizado por el hecho de que se conduce la reacción con
una relación molar del (M)ADAME al cloruro de bencilo que
está comprendida entre 1 y 1,1, en particular entre 1,02 y 1,05.
3. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 y 2, caracterizado por el hecho de que se
conduce la reacción con una revelación de los caudales de
introducción cloruro de bencilo/agua comprendida entre 1,8 y 2,5, en
particular entre 2 y 2,2.
4. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 3, caracterizado por el hecho de que se
conduce la reacción con un tiempo de residencia de 1 a 8 horas, en
particular entre 2 y 6 horas.
5. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizado por el hecho de que se
conduce la reacción a una temperatura de 25 a 55ºC, en particular de
35 a 50ºC.
6. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizado por el hecho de que se
llena inicialmente el reactor con una solución acuosa de cloruro de
(met)acriloiloxietilbencildimetilamonio al
75-80% en peso y se introduce a continuación
simultáneamente el agua, el (M)ADAME y el cloruro de
bencilo.
7. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, caracterizado por el hecho de que el
mismo se conduce en presencia de al menos un estabilizador,
seleccionado particularmente entre el
3,5-diterc-butil-4-hidroxitolueno,
el éter metílico de hidroquinona, la hidroquinona, el catecol, el
terc-butil-catecol y las mezclas de
estos estabilizadores, siendo el contenido de agente(s)
estabilizador(es) particularmente de 20 a 200 ppm, con
preferencia de 100 a 1200 ppm con relación a la solución acuosa de
cloruro de (met)acriloiloxietilbencildimetilamonio.
8. Procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 7, caracterizado por el hecho de que el
mismo se conduce además en presencia de al menos un agente
secuestrante para metales, seleccionado particularmente entre el
ácido
dietileno-triamina-penta-acético,
la sal pentasódica del ácido
dietileno-triamina-penta-acético,
el ácido
N-hidroxietil-etileno-diamina-triacético
y la sal trisódica del ácido
N-hidroxietil-etileno-diamina-triacético,
siendo el contenido de agente(s) secuestrante(s)
particularmente de 1 a 100 ppm, con preferencia de 5 a 30 ppm, con
relación a la solución acuosa de cloruro de
(met)acriloiloxietilbencildimetilamonio.
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