ES2205680T3 - Diarilbutadienos oligomeros. - Google Patents

Diarilbutadienos oligomeros.

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ES2205680T3
ES2205680T3 ES99122878T ES99122878T ES2205680T3 ES 2205680 T3 ES2205680 T3 ES 2205680T3 ES 99122878 T ES99122878 T ES 99122878T ES 99122878 T ES99122878 T ES 99122878T ES 2205680 T3 ES2205680 T3 ES 2205680T3
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Thorsten Dr. Habeck
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Horst Westenfelder
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Abstract

Esteres del ácido 4, 4-diarilbutadiencarboxílico oligómeros de la fórmula I en la cual R1 y R2 significan independientemente entre sí hidrógeno, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 12 átomos de carbono y dialquilamino con 1 a 12 átomos de carbono; R3significa hidrógeno, COOR5, COR5, CONR5R6, CN alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, bicicloalquilo con 7 a 10 átomos de carbono, fenilo, naftilo, estando substituido, en caso dado, cicloalquilo, fenilo y naftilo con uno o varios restos del grupo, constituido por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, amino, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, R5 y R6 significan independientemente entre sí hidrógeno, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, bicicloalquilo con 7 a 10 átomos de carbono,fenilo, naftilo, estando substituidos, en caso dado, cicloalquilo, fenilo y naftilo con uno o varios restos del grupo, constituido por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, amino, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono, m significa los valores 2 o 4, n significa los valores 1 a 3, y X significa -CH2CH2- o el resto de la pentaeritrita de la fórmula II

Description

Diarilbutadienos oligómeros.
La presente invención se refiere a nuevos ésteres del ácido 4,4-dialilbutadiencarboxílicos oligómeros y a su empleo como agente protector contra la luz así como a un procedimiento para su obtención.
Los agentes protectores contra la luz empleados en preparaciones cosméticas y farmacéuticas tienen la finalidad de evitar las influencias dañinas de la luz solar sobre la piel humana o al menos reducir sus efectos. Estos agentes protectores contra la luz sirven además, sin embargo, también a la protección de otros productos contenidos ante la destrucción o degradación por la irradiación de UV. En formulaciones cosméticas para la piel tiene que reducirse un efecto dañino de la fibra de queratina por la irradiación de UV.
La luz solar que llega a la superficie tiene un porcentaje de irradiación de UV-B (280 hasta 320 nm) y de irradiación de UV-A (>320 nm), que siguen inmediatamente de la luz visible. La influencia sobre la piel humana se hace notar particularmente en la irradiación de UV-B mediante quemaduras solares. De manera correspondiente trata la industria un gran número de substancias, las cuales absorben la irradiación de UV-B y evitan por consiguiente las quemaduras solares.
Ahora han mostrado tan solo investigaciones dermatológicas, que también la irradiación de UV-A puede crear también daños y alergias, de manera tal, que se perjudica la queratina o elastina. Por ello se reducen la elasticidad y la capacidad de mantenimiento del agua de la piel, es decir, se convierte en menos flexible y se deteriora para la formación de arrugas. La frecuencia de cáncer de piel aparentemente elevada en zonas de fuerte irradiación solar demuestra, que se provocan también daños de las formaciones congénitas en las células por la luz solar, especialmente mediante la exposición a la irradiación solar. Todos estos conocimientos pueden parecer necesario por consiguiente el desarrollo de substancias filtrantes eficientes para el intervalo de UV-A.
Existe una creciente demanda de agentes protectores contra la luz para preparaciones cosméticas y farmacéuticas, que pueden servir sobre todo como filtro de UV-A y su máxima de absorción tiene que situarse en el transcurso del intervalo de aproximadamente 320 hasta 380 nm. Para obtener los efectos deseados con cantidades de aplicación lo más posiblemente reducidas, tienen que mostrar los agentes protectores contra la luz de este tipo adicionalmente una extinción elevadamente específica. Los agentes protectores contra la luz tiene que cumplir para preparados cosméticos todavía un gran número de otras exigencias, por ejemplo, una buena solubilidad en aceites cosméticos, elevada estabilidad de las emulsiones preparadas con ellos, ser toxicológicamente inofensivos así como mostrar olor y coloración propia reducida.
Otra exigencia, que tienen que solventar los agentes protectores contra la luz, es una fotoestabilidad suficiente. Esto no, o tan solo se garantiza, sin embargo, con los disolventes protectores contra la luz absorbentes de UV-A actualmente disponibles.
En la solicitud de patente francesa Nº 2 440 933 se describe el 4-(1,1-dimetiletil)-4'-metoxidibenzoilmetano como filtro de UV-A. Se propone de combinar este filtro de UV-A especial, que se comercia de la firma GIVAUDAN bajo la denominación "PARSOL 1789", con filtros de UV-B diversos, para absorber la totalidad de la irradiación de UV con una longitud de onda de 280 hasta 380 nm.
Este filtro de UV-A es, sin embargo, ya no suficientemente estable de forma fotoquímica, si se emplea solo o en combinación con filtros de UV-B, para garantizar una protección duradera de la piel durante una toma de sol prolongada, lo que necesita de aplicaciones reiteradas en intervalos de tiempo regulares y cortos, si se quiere conseguir una protección eficaz de la piel frente a la totalidad de la irradiación de UV.
Por el contrario tiene que estabilizarse según la EP-A-0 514 491 los filtros de UV-A no suficientemente fotoestables mediante la adición de ésteres de ácidos 2-ciano-3,3-difenilacrílicos, que actúan ellos mismos en el intervalo de
UV-B como filtro.
Se propuso ya además según la EP-A-0 251 398, unificar cromóforos absorbentes de la irradiación de UV-A y de UV-B mediante un miembro de unión en una molécula. Esto tiene el inconveniente, que por un lado ya no es posible ninguna combinación libre de filtros de UV-A y UV-B en la preparación cosmética y que las dificultades en la unión química de cromóforos permitan tan solo combinaciones determinadas.
La US 4,950,467 describe el empleo de derivados del ácido 2,4-pentadiénico como absorbente de UV en preparados cosméticos. Los compuestos substituyentes de monoarilo preferentemente citados en esta publicación de patente tienen igualmente el inconveniente que no son suficientemente fotoestables.
La tarea consiste, por consiguiente, de la puesta a disposición de agentes protectores contra la luz para finalidades cosméticas y farmacéuticas, que absorben en el intervalo de UV-A con elevada extinción, que son fotoestables, que muestran una coloración propia reducida, es decir, una estructura de bandas nítida y que son solubles en función la substitución en aceite o en agua.
La tarea se resuelve esencialmente ya en la DE-A 19 75 5649 (O.Z. 48641) no publicada previamente con
4,4'-diarilbutadienos monómeros, que están funcionalizados en la posición 1, con la limitación que siguió existiendo la tarea de encontrar agentes protectores contra la luz, que muestran además de las propiedades citadas una reducida penetración en la piel reducida.
La tarea se resolvió según la invención con nuevos ésteres del ácido 4,4- diarilbutadiencarboxílico oligómeros de la fórmula I
1
en la cual
R^{1} y R^{2} significan independientemente entre sí hidrógeno, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 12 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 12 átomos de carbono;
R^{3} significa hidrógeno, COOR^{5}, COR^{5}, CONR^5R^{6}, CN alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, bicicloalquilo con 7 a 10 átomos de carbono, fenilo, naftilo, estando substituidos, en caso dado, cicloalquilo, fenilo y naftilo con uno o varios restos del grupo, constituido por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, amino, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
R^{5} y R^{6} dignifican independientemente entre sí hidrógeno, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, bicicloalquilo con 7 a 10 átomos de carbono, fenilo, naftilo, estando substituidos, en caso dado, cicloalquilo, fenilo y naftilo con uno o varios restos del grupo, constituido por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, amino, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
m significa los valores 2 ó 4,
n significa los valores 1 a 3, y
X significa –CH_{2}CH_{2}- o el resto de la pentaeritrita de la fórmula II
II---CH_{2}---
\melm{\delm{\para}{CH _{2} ---}}{C}{\uelm{\para}{CH _{2} ---}}
---CH_{2}---
como filtros de UV fotoestables en preparaciones cosméticas y farmacéuticas para la protección de la piel humana o el cabello humano contra las irradiaciones solares, solas o conjuntamente con preparaciones cosméticas y farmacéuticas en si conocidas y absorbentes del intervalo UV.
Como restos alquilo R^{1} hasta R^{6} se citan cadenas alquilo con 1 a 12 átomos de carbono ramificadas o no ramificadas, preferentemente metilo, etilo, n-propilo, 1-metiletilo, n-butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo, 1,1-dimetiletilo, n-pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, n-hexilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-1- metilpropilo, 1-etil-2-metilpropilo, n-heptilo, n-octilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo y n-dodecilo.
Como restos cicloalquilo se citan para R^{3} hasta R^{6} cadenas cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, escogidas del grupo, constituido por ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo, 1-metilciclopropilo, 1-etilciclopropilo, 1-propilciclopropilo, 1,2-dimetilciclopropilo y 1-metil-2-etilciclopropilo.
Los restos cicloalquenilo y cicloalquilo pueden estar substituidos, en caso dado, con uno o varios, por ejemplo, 1 a 3 restos, como halógeno, flúor o bromo, ciano, nitro, amino, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono o contener en el anillo 1 a 3 heteroátomos, como azufre, nitrógeno, cuyas valencias libres pueden estar saturadas por hidrógeno o alquilo con 1 a 4 átomos de carbono, o oxígeno.
Como restos bicicloalquilo se citan para R^{3} hasta R^{6} sistemas anulares bicíclicos con 7 a 10 átomos de carbono saturados o insaturados, particularmente terpenos bicíclicos, como derivados de pinano, pineno, bornano y de alcanfor como también adamantano.
Como restos alcoxi para R^{1} y R^{2} entran en consideración aquellos con 1 a 8 átomos de carbono.
Ejemplarmente se citan:
Metoxi Etoxi
Isopropoxi n-propoxi
1-metilpropoxi n-butoxi
n-pentoxi 2-metilpropoxi
3-metilbutoxi 1,1-dimetilpropoxi
2,2-dimetilpropoxi hexoxi
1-metil-1-etilpropoxi heptoxi
Octoxi 2-etilhexoxi
Como restos mono- o dialquilamino para R^{1} y R^{2} entran en consideración aquellos, que contienen restos alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, como, por ejemplo, metilo, n-propilo, n-butilo, 2-metilpropilo, 1,1-dimetilpropilo, hexilo, heptilo, 2-etilhexilo, isopropilo, 1-metilpropilo, n-pentilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo, 1-metil-1-etilpropilo y octilo.
Por arilo se entienden anillos aromáticos o sistemas anulares con 6 a 18 átomos de carbono en el sistema anular, por ejemplo, fenilo o naftilo, que pueden estar substituidos, en caso dado, con uno o varios restos, como halógeno, por ejemplo, flúor, cloro o bromo, ciano, nitro, amino, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono. Se prefieren, en caso dado, fenilo substituido, metoxifenilo y naftilo.
Como restos alquilo con 1 a 12 átomos de carbono se citan para R^{1} hasta R^{6} particularmente preferente metilo, etilo, n-propilo, 1-metiletilo, n-butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo, 1,1-dimetiletilo, n-pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-dimetilpropilo y 2-etilhexilo.
Como restos cicloalquilo se citan para R^{3} hasta R^{6} particularmente preferente ciclopentilo y ciclohexilo.
Como restos mono- o dialquilamino entran en consideración para R^{1} y R^{2} particularmente preferente metilhexilo, etilhexilo, n-propilhexilo, n-butilhexilo, 2-metilpropilhexilo, 1,1-dimetilpropilhexilo y 2-etilhexilo.
Como restos bicicloalquilo se citan para R^{3} hasta R^{6} particularmente preferente derivados de alcanfor.
Los R^{1} y R^{2} substituyentes pueden estar enlazados respectivamente en posición orto, meta y/o para con el aromato. En el caso de aromatos substituyentes (n=2) pueden presentarse R^{1} y R^{2} en posición orto/para o meta/para. Se prefieren compuestos de la fórmula I con n = 1, en la cual R^{1} es igual a R^{2} y se presentan en la posición para.
Muy particularmente preferente son aquellos compuestos de la fórmula I, en la cual
R^{1} y R^{2} significan independientemente entre sí hidrógeno, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, y
R^{3} significa hidrógeno, COOR^{5}, COR^{5}, CONR^{5}R^{6}, CN, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono o bicicloalquilo con 7 a 10 átomos de carbono.
De igual modo se prefiere el empleo de aquellos compuestos de la fórmula I, en la cual
R^{1} y R^{2} significan independientemente entre sí hidrógeno, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono,
R^{3} significa COOR^{5}, COR^{5}, CONR^{5}R^{6};
R^{5} y R^{6} significan independientemente entre sí hidrógeno, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, bicicloalquilo con 7 a 10 átomos de carbono, fenilo, naftilo, en caso dado substituido, y
n significa 1 hasta 3,
ya que estos compuestos son particularmente fotoestables y al mismo tiempo incoloros.
Particularmente preferentes son ésteres del ácido 4,4'-diarilbutadien-1- carboxílico, que llevan en la posición 1 todavía un grupo ciano, un grupo éster del ácido alquilcarbonílico o un grupo éster del ácido carboxílico.
La obtención de nuevos compuestos de la fórmula I se llevó a cabo mediante condensación de Knoevenagel de m mol aldehidos de la fórmula III
2
en la cual tienen R^{1}, R^{2} y n los significados anteriormente indicados con ésteres del ácido acético oligómeros, en caso dado, substituidos, de la fórmula IV
3
en la cual tienen R^{3}, X y m los significados anteriormente indicados.
La conversión puede llevarse a cabo, por ejemplo, en disolventes aromáticos, como tolueno o xileno (véase, por ejemplo, Organikum, edición 1976, página 572). Preferentemente se emplean, sin embargo, disolventes orgánicos polares, como dimetilformamida, dimetilacetamida, N-metilpirrolidona, trialquilortoformiato o alcoholes, como n-propanol, n-butanol, etilenglicol, dietilenglicol, éter monometílico de etilenglicol, ciclohexanol o compuestos similares. En el caso de que formen los compuestos de partida empleados ya una mezcla líquida, puede prescindirse de un disolvente adicional. Las temperaturas de reacción se sitúan preferentemente entre 20 y 180ºC, particularmente preferente entre 40 y 150ºC. La presión es preferentemente la presión atmosférica normal. En función de la reactividad de los compuestos IV empleados es ventajoso el empleo de un catalizador o bien de una mezcla de catalizadores. Como catalizadores sirven, por ejemplo, acetato de amonio, piperidina y \beta-alanina y sus acetatos.
Como catalizadores para la reacción pueden emplearse en el caso de tiempos de reacción muy prolongados adicionalmente ácidos de Lewis, como AlCl_{3}, ZrCl_{4}, TiCl_{4} o sobre todo ZnCl_{2} en las cantidades habituales para ello.
Los acetatos etílicos substituidos IV pueden obtenerse, por ejemplo, mediante reacción de, por ejemplo, ácido cianoacético o sus ésteres con los polioles correspondientes X(OH)m en presencia de un catalizador, como ácido bórico, Na_{2}CO_{3} o K_{2}CO_{3} o tetrabutilortotitanato, preferentemente en tolueno o xileno.
Los compuestos según la invención se la fórmula I pueden presentarse principalmente en sus isómeros geométricos diversos, es decir, con un sistema dieno configurado de Z,Z;Z,E;E,Z y/o E,E. Son preferentes como agentes cosméticos protectores contra la luz los isómeros de all-E y/o all-Z, muy particularmente preferentes son los isómeros de all-E.
El objeto de la presente invención son además preparaciones cosméticas y farmacéuticas, que contienen de un 0,1 hasta un 10% en peso, preferentemente de un 1 hasta un 7% en peso, referido a la totalidad de la cantidad de las preparaciones cosméticas y farmacéuticas, de uno o varios compuestos de la fórmula I conjuntamente con compuestos en sí conocidos para preparaciones cosméticas y farmacéuticas, y absorbentes del intervalo de UV-A y UV-B como agente protector contra la luz, empleándose los compuestos de la fórmula I generalmente en una cantidad menor que los compuestos absorbentes de UV-B.
Las preparaciones cosméticas y farmacéuticas, que contienen agentes protectores contra la luz, son generalmente a base de portadores, que contienen al menos una fase aceitosa. Son, sin embargo, posibles también preparaciones solo a base de agua en empleo de compuestos con substituyentes hidrófilos. Por ello entran en consideración aceites, emulsiones de aceite en agua y agua en aceite, cremas y pastas, masas de barras protectoras de labios o geles exentos de grasa.
\newpage
Aquellos preparados protectores del sol pueden presentarse, por consiguiente, en forma líquida, pastosa o sólida, por ejemplo, como cremas y lociones de agua en aceite, de aceite en agua, cremas de espuma de aerosoles, geles, aceites, barras de grasa, polvos, pulverizadores o lociones alcohólicas-acuosas.
Los componentes de aceites habituales en la cosmética son, por ejemplo, aceite de parafina, estearato de glicerilo, isopropilmiristato, diisopropiladipato, éster cetilestearílico del ácido 2-etilhexánico, poliisobuteno hidrogenado, vaselina, triglicéridos de ácido caprílico/ácido caprínico, cera microcristalina, lanolina y ácido esteárico.
Los productos auxiliares cosméticos habituales, que pueden entrar en consideración como aditivos, son, por ejemplo, coemulsionantes, grasas y ceras, estabilizantes, espesantes, substancias activas biogénicas, formadores de películas, productos odorantes, productos colorantes, agente de brillo perlino, conservantes, pigmentos, electrolitos (por ejemplo, sulfato de magnesio) y reguladores del valor de pH. Como co-emulsionantes entran en consideración preferentemente emulsionantes conocidos de W/O y además también de O/W, como, por ejemplo, poliglicerinéster, sorbitanéster o glicéridos parcialmente esterificados. Los ejemplos típicos para grasas son glicéridos; como ceras se citan, entre otras cosas, cera de abejas, cera de parafina o microceras, en caso dado, en combinaciones con ceras hidrófilas. Como estabilizantes pueden emplearse sales metálicas de ácidos grasos, como, por ejemplo, estearato de magnesio, de aluminio y/o de cinc. Los espesantes adecuados son, por ejemplo, ácidos poliacrílicos reticulados y sus derivados, polisacáridos, particularmente goma de xantano, guar-guar, agar-agar, alginatos y tilosanos, carboximetilcelulosa e hidroxietilcelulosa, además alcoholes grasos, monoglicéridos y ácidos grasos, poliacrilatos, polivinilalcohol y polivinilpirrolidona. Entre las substancias activas biogénicas tienen que entenderse, por ejemplo, extractos vegetales, hidrolizados de albúmina y complejos vitamínicos. Los formadores de películas habituales son, por ejemplo, hidrocoloides, como quitosan, quitosan microcristalino o quitosan cuaternado, polivinilpirrolidona, copolímeros de vinilpirrolidona-acetato de vinilo, polímeros de la serie del ácido acrílico, derivados de celulosa cuaternarios y compuestos similares. Como conservantes sirven, por ejemplo, una solución de formaldehído, p-hidroxibenzoato o ácido sórbico. Como agentes de brillo perlino entran en consideración, por ejemplo, éster del ácido glicoldiesteárico, como diestearato de etilenglicol, pero también ácidos grasos y éster monoglicólico del ácido graso. Como colorantes pueden emplearse las substancias adecuadas y admitidas para las finalidades cosméticas, como se resume, por ejemplo, en la publicación "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkomission der Deuschten Forschungsgemeinschaft, publicado en Verlag Chemie, Weinheim, 1984. Estos colorantes se emplean habitualmente en concentraciones de un 0,001 hasta un 0,01% en peso, referido a la totalidad de la mezcla.
La totalidad de la mezcla de los productos auxiliares y aditivos puede ascender a un 1 hasta un 80, preferentemente a un 6 hasta un 40% en peso y el porcentaje no acuoso ("substancia activa") a un 20 hasta un 80% en peso, preferentemente a un 30 hasta un 70 % en peso, referido a los agentes. La obtención de los agentes puede llevarse a cabo de manera en sí conocida, es decir, por ejemplo, mediante emulsión en caliente, en frío, en caliente-caliente/frío o bien PIT. En este caso se trata de un procedimiento meramente mecánico, en el que no tiene lugar una reacción química.
finalmente pueden emplearse concomitantemente demás substancias absorbentes en sí conocidas del intervalo de UV, en cuanto sean estables en la totalidad del sistema de la combinación a emplear según la invención de filtros de UV.
La mayor parte de los agentes protectores contra la luz en las preparaciones cosméticas y farmacéuticas que sirven para la protección de la epidermis humana consisten en compuestos, que absorben la luz de UV en el intervalo de UV-B, es decir, en el intervalo de 280 hasta 320 nm. El porcentaje de los absorbentes de UV-A a emplear según la invención asciende, por ejemplo, a un 10 hasta un 90% en peso, preferentemente de un 20 hasta un 50% en peso, referido a la totalidad de la cantidad de substancias absorbentes de UV-B y UV-A.
Como substancias filtrantes de UV, que se aplican en combinación con los compuestos a emplear según la invención de la fórmula I, entran en consideración substancias filtrantes de UV-A y UV-B corrientes. Tienen que citarse de forma ejemplificativa:
Nº Producto Nº de CAS
(=ácido)
1 ácido 4-aminobenzóico 150-13-0
2 3-(4'-trimetilamonio)-bencilidenbornan-2-on-metilsulfato 52793-97-2
3 3,3,5-trimetil-ciclohexil-salicilato (homosalato) 118-56-9
4 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona (oxibenzona) 131-57-7
5 ácido 2-fenilbencilimidazol-5-sulfínico y sus sales potásicas, sódicas 27503-81-7
y trietanolamínicas
(Continuanción)
Nº Producto Nº de CAS (=ácido)
6 ácido 3,3'-(1,4-fenilendimetin)-bis(7,7-dimetil-2- oxobiciclo[2.2.1] 90457-82-2
heptan-1-metanosulfónico) y sus sales
7 éster polietoxietílico del ácido 4-bis(polietoxi)amino-benzóico 113010- 52-9
8 éster 2-etílexílico del ácido 4-dimetilamino-benzóico 21245-02-3
9 éster 2-etílexílico del ácido salicílico 118-60-5
10 éster 2-isoamílico del ácido 4-metoxicinámico 71617-10-2
11 éster 2-etilhexílixo del ácido 4-metoxicinámico 5466-77-3
12 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona-5-sulfon-(sulisobenzona) y la 4065-45-6
sal sódica
13 3-(4'-metil)benciliden-bornan-2-ona 36861-47-9
14 3-bencilidenbornan-2-ona 16087-24-8
15 1-(4'-isopropilfenil)-3-fenilpropan-1,3-diona 63260-25-9
16 4-isopropilbencilsalicilato 94134-93-7
17 2,4,6-trianilina-(o-carbo-2'-etilhexil-1'-oxi)-1,3,5-triacina 88122- 99-0
18 ácido 3-imidazol-4-il-acrílico y sus ésteres etílicos 104-98-3
19 éster 2'-etílico del ácido 2-ciano-3,3-difenilacrílico 5235-99-5
20 éster 2'-etilhexílico del ácido 2-ciano-3,3-difenilacrílico 6197-30-4
21 mentil-o-aminobenzoatos o 5-metil-2-(1-metiletil)-2-amino- 34-09-8
benzoatos
22 gliceril-p-aminobenzoato o 4-éster 1-glicerílico del ácido 136-44-7
4-aminobenzóico
23 2,2'-dihidroxi-4-metoxibenzofenona (dioxibenzonas) 131-53-3
24 2-hidroxi-4-metoxi-4-metilbenzofenona (mexonona) 1641-17-4
25 salicilato de trietanolamina 2174-16-5
26 ácido dimetoxifenilglicolxálico o sodio ácido de 3,4-dimetoxi- 4732-70-1
fenil-glioxal
27 3-(4'-sulfo)benciliden-bornan-2-ona y sus 56039-58-8
28 4-terc.-butil-4'-metoxi-dibenzoilmetano 70356-09-1
29 2,2'-4,4'-tetrahidroxibenzofenona 131-55-5
30 dimeticon-dietilbenzalmalonato bis[2-hidroxi-5-terc.-octil-3- 207574- 74-1
31 ácido (benzotriazol-2-il)fenil]metano(bisoctiltriazona) ácido 1H- 103597-45-1
bencimidazol-4,6-disulfónico
32 2,2'-(1,4-fenilen)bis-, sal disódica(bencimidacilato)fenol, 180898-37-7
2,2'-[6-(4-metoxifenil)-1,3,5-
33 triacin-2,4-diil]bis[5-[(2-etilhexil)oxi]] (anisotriacina) 187393-00-6
Finalmente se citan también pigmentos micronizados, como dióxido de titanio y dióxido de cinc.
Para la protección del cabello humano de rayos de UV pueden incorporarse los agentes protectores contra la luz según la invención de la fórmula I en champús, lociones, geles, pulverizadores para el cabello, cremas de espuma de aerosol o emulsiones en concentraciones de un 0,1 hasta un 10% en peso, preferentemente de un 1 hasta un 7% en peso. Las formulaciones respectivas pueden emplearse en este caso, entre otras cosas, para el lavado, teñidos así como fijadores del cabello.
Los compuestos a emplear según la invención destacan generalmente por un comportamiento de absorción particularmente elevado en el sector de la irradiación de UV con estructura de bandas nítida. Son buenamente solubles además en aceites cosméticos y pueden incorporarse fácilmente en formulaciones cosméticas. Las emulsiones obtenidas con los compuestos I destacan particularmente por su estabilidad elevada, los mismos compuestos I por su fotoestabilidad elevada, y las preparaciones obtenidas con I por su agradable tacto con la piel.
El efecto filtrante de UV de los compuestos según la invención de la fórmula I puede emplearse también para el estabilizado de productos activos y auxiliares en formulaciones cosméticas y farmacéuticas.
Los compuestos según la invención sirven también de manera excelente para el estabilizado de materiales orgánicos frente al efecto de la luz, oxígeno y el calor.
Como materias sintéticas, que pueden estabilizarse por los compuestos I según la invención, se citan, por ejemplo:
polímero, formados por mono- y diolefinas, por ejemplo, polietileno de baja o elevada densidad, polipropileno, polibuten-1 lineal, poliisopropeno, polibutadieno así como copolímeros, formados por mono- o diolefinas o mezclas de los polímeros citados;
copolímeros, formados por mono- o diolefinas con otros monómeros vinilaromáticos, como, por ejemplo, copolímeros de etileno-acrilato de alquilo, copolímeros de etileno-metacrilato de alquilo, copolímeros de etileno-acetato de vinilo o copolímeros de etileno-ácido acrílico;
poliestireno, así como copolímeros, formados por estireno o \alpha-etilestireno con dienos y/o derivados de acrilo, como, por ejemplo, estireno-butadieno, estireno- acrilonitrilo (SAN), metacrilato de estireno-etilo, estireno-butadieno-acrilato de etilo, estireno-acrilonitrilo-metacrilato, acrilonitrilo-butadieno-estireno (ABS) o metacrilato de metilo-butadieno-estireno (MBS);
polímeros, que contienen halógeno, como, por ejemplo, cloruro de polivinilo, fluoruro de polivinilo, fluoruro de polivinilideno así como sus copolímeros;
polímeros, que se derivan de ácidos \alpha, \beta-insaturados y sus derivados, como poliacrilatos, polimetacrilatos, poliacrilamidas y poliacrilonitrilos;
polímeros, que se derivan de alcoholes y aminas o bien de derivados de acrilo o acetatos, por ejemplo, polivinilalcohol y acetato de polivinilo;
poliuretanos, poliamidas, poliureas, polifenilenéteres, poliésteres, policarbonatos, polioximetilenos, polisulfonas, poliétersulfonas y poliétercetonas.
Pueden estabilizarse además recubrimientos de barnices con los compuestos I según la invención, por ejemplo, barnices industriales. De ellos se destacan particularmente además barnizados al horno y entre estos barnizados de automóviles, preferentemente barnices de dos capas.
Los compuestos I según la invención pueden agregarse en forma sólida o disuelta al barniz. Su buena solubilidad en sistemas de barnices es en este caso de particular ventaja.
Preferentemente se emplean los compuestos I según la invención para el estabilizado de poliolefinas, particularmente de polietileno, de policarbonatos, de poliamidas, de poliésteres, de poliestireno, de ABS y de poliuretanos. Pueden estabilizarse particularmente también láminas, formadas por las materias sintéticas citadas.
Para estas finalidades de empleo se emplean los compuestos en concentraciones de un 0,01 hasta un 5% en peso, referido a la cantidad de la materia sintética, preferentemente en una concentración de un 0,02 hasta un 2% en peso. La combinación con otros estabilizantes, por ejemplo antioxidantes, desactivadores de metales u otros agentes protectores contra la luz, así como con agentes antiestáticos o ignífugos, es a menudo conveniente. Los coestabilizantes particularmente importantes son, por ejemplo, fenoles estéricamente impedidos así como fosfitos, fosfonitos, aminas y compuestos de azufre.
Como coestabilizantes adecuados, entran en consideración, por ejemplo:
agentes antioxidantes fenólicos, como
2,6-di-terc.-butil-4-metilfenol,
n-octadecil-\beta-(3,5-di-terc.-butil-4-hidroxifenol)-propionato,
1,1,3-tris-(2-metil-4-hidroxi-5-terc.-butilfenil)-butano,
1,3,5-trimetil-2,4,6-tris-(3,5-di-terc.-butil-4-hidroxibencil)-fenol,
1,3,5-tris-(3,5-di-terc.-butil-4-hidroxibencil)-isocianurato,
1,3,5-tris-[\beta-(3,5-di-terc.-butil-4-hidroxifenil)-propionietil]- isocianurato,
1,3,5-tris-(2,6-di-metil-3-hidroxi-4-terc.-butilbencil)-isocianurato, y
pentaeritrit-tetraquis-[\beta-(3,5-di-terc.-butil-4-hidroxi)-propionato],
antioxidantes fosforosos, como
tris-(nonilfenil)-fosfito, diestearilpentaeritritfosfito,
tris-(2,4-di-terc.-butil-fenil)-fosfito,
tris-(2-terc.-butil-4-metilfenil)-fosfito,
bis-(2,4-di-terc.-butilfenil)-pentaeritritdifosfito, y
tetraquis-(2,4-di-terc.-butilfenil),4,4'-bifenilendifosfito,
antioxidantes sulfurosos, como
dilauriltiodipropionato,
dimiristiltiodipropionato,
diesteariltiodipropionato,
pentaeritrit-tetraquis-(\beta-lauriltiopropionato), y
pentaeritrit-tetraquis-(\beta-hexiltiopropionato),
aminas estéricamente impedidas, como
bis-(2,2,6,6-tetrametilpiperidil)-sebazato,
bis-(1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-sebazato,
bis-(1,2,2,6,6-pentametilpiperidil)-éster,
N,N'-bis(formil)-bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-1,6-hexanodiamina,
el producto de condensación de
1-hidroxi-2,2,6,6-tetrametil-4-hidroxipiperidina y ácido succínico,
el producto de condensación de
N,N'-(2,2,6,6-tetrametilpiperidil)-hexametilendiamina, y
4-terc.-octilamino-2,6-dicloro-1,3,5-s-triazina,
poli-[3-(eicosil/tetracosil)-1-(2,2,6,6-tetrametilpiperidina-4-il)-pirrolidin- 2,5-diona]
tris-(2,2,6,6-tetrametilpiperidil)-nitrilotriacetato,
ácido tetraquis-(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil)-1,2,3,4-butanotetracarboxílico,
1,1'-(1,2-etanodiil)-bis-(3,3,5,5-tetrametilpiperacinona),
los productos de condensación de
4-amino-2,2,6,6-tetrametilpiperidinas y tetrametilolacetilendiureas, así como
2-(2'-hidroxifenil)-benzotriazoles,
2-hidroxibenzofenonas,
ésteres arílicos de ácidos hidroxibenzóicos,
derivados del ácido \alpha-cianocinámino
compuestos de níquel, o
dianilidas del ácido oxálico.
Para la mezcla de los compuestos I según la invención, sobre todo con materias sintéticas, pueden aplicarse todos los dispositivos y métodos conocidos para la incorporación por mezcla de agentes de estabilización u otros aditivos en polímeros.
Los ésteres del ácido 4,4-diarilbutadiencarboxílico oligómeros según la invención por una buena compatibilidad con los tipos de materias sintéticas habituales y por una buena solubilidad y por una compatibilidad destacada en los sistemas de barnices habituales. Los mismos tienen generalmente ninguna o tan solo una coloración muy reducida, siendo estables en las temperaturas habituales de elaboración de materias sintéticas y de barnices y no volátiles y provocan una duración de protección duradera sobre los materiales tratados con los mismos.
Los mismos muestran, sin embargo, prácticamente ninguna tendencia a la migración en materias sintéticas.
Ejemplos Ejemplo 1
4
Se suspendieron 0,1 mol de ácido cianoacético con 0,025 mol de pentaeritrita en 200 ml de xileno. Se agregaron 2 g de ácido para-toluensulfónico y se calentó con refrigeración de reflujo hasta la ebullición, eliminándose el agua de reacción formada en el separador de agua. Después del enfriado a temperatura ambiente se filtró del producto lavándose después dos veces con agua y se secó a 50ºC al vacío (200 mbar). Rendimiento un 80% de la teoría.
5
Se suspendieron 0,05 mol del compuesto, formado por 1 a) con 0,2 mol de aldehido de \beta-fenilcinámico en 150 ml de xileno. Después de la adición de 2 ml de piperidina y 2 ml de ácido acético se calentó bajo refrigeración de reflujo hasta hervir. La reacción finalizó después de aproximadamente 6 horas con un rendimiento de un 70% de la teoría.
^{\lambda}_{max}.: 352; E^{1}_{1} : 810
Ejemplo 2
6
Se disolvieron 0,0475 mol de etilenglicol y 0,1 mol de trietilamina en 100 ml de tolueno, se hizo reaccionar la solución a 15 hasta 20ºC cuidadosamente con 0,1 mol de éster monométilico de cloruro del ácido malónico y se agitó adicionalmente durante 2 horas a temperatura ambiente. Se agregaron 200 ml de agua a la solución y se separaron las fases. Las fases orgánicas se lavaron dos veces con 150 ml de agua y una vez con solución de NaHCO_{3} saturada. Después del secado con Na_{2}SO_{4} se concentró y se obtuvo un aceite débilmente amarillo.
Rendimiento un 58% de la teoría.
7
Se disolvieron 0,025 mol del compuesto, formado por 2 a) y 0,05 mol de aldehido de \beta-fenilcinámico en 100 ml de etanol y se hizo reaccionar con 2 ml de piperidina y 2 ml de ácido acético glacial. Se calentó durante 5 horas bajo refrigeración de reflujo hasta hervir, se agregó agua y se separó el aceite que se precipitó. La fase acuosa se extrajo con cloruro de metileno y las fases orgánicas reunidas con Na_{2}SO_{4} se secaron y precipitaron.
Producto un 60% de la teoría de aceite amarillo viscoso.
^{\lambda}_{max.}: 336; E^{1}_{1} : 800
Ejemplo 3
Se obtuvo de igual modo como descrito en el ejemplo 1 el compuesto de la fórmula
^{\lambda}_{max.}: 354; E11 : 850
Ejemplo 4 Preparación cosmética
Crema solar (LSF 20) Contenido de masa (% en peso) hasta 100 agua,
8,00 octil-metoxicinamato
8,00 dióxido de titanio
6,00 aceite de ricino hidrogenado PEG-7
5,00 compuesto del ejemplo 1
6,00 aceite mineral
5,00 óxido de cinc
(Continuación)
Crema solar (LSF 20) Contenido de masa (% en peso) hasta 100 agua,
5,00 isopropilpalmitato
5,00 imidazolidinilurea
3,00 aceite de jojoba
2,00 copolímero de dodecilglicol/PEG-45
1,00 alcanfor de 4-metilbencilideno
0,60 estearato de magnesio
0,50 acetato de tocoferilo
0,25 metilparabeno
0,20 disódio EDTA, y
0,15 propilparabeno

Claims (5)

1. Esteres del ácido 4,4-diarilbutadiencarboxílico oligómeros de la fórmula I
8
en la cual
R^{1} y R^{2} significan independientemente entre sí hidrógeno, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, alcoxi con 1 a 8 átomos de carbono, alquilamino con 1 a 12 átomos de carbono y dialquilamino con 1 a 12 átomos de carbono;
R^{3} significa hidrógeno, COOR^{5}, COR^{5}, CONR^{5}R^{6}, CN alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, bicicloalquilo con 7 a 10 átomos de carbono, fenilo, naftilo, estando substituido, en caso dado, cicloalquilo, fenilo y naftilo con uno o varios restos del grupo, constituido por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, amino, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
R^{5} y R^{6} significan independientemente entre sí hidrógeno, alquilo con 1 a 12 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 a 6 átomos de carbono, bicicloalquilo con 7 a 10 átomos de carbono, fenilo, naftilo, estando substituidos, en caso dado, cicloalquilo, fenilo y naftilo con uno o varios restos del grupo, constituido por flúor, cloro, bromo, ciano, nitro, amino, alquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, dialquilamino con 1 a 4 átomos de carbono, hidroxi, alquilo con 1 a 4 átomos de carbono y alcoxi con 1 a 4 átomos de carbono,
m significa los valores 2 ó 4,
n significa los valores 1 a 3, y
X significa –CH_{2}CH_{2}- o el resto de la pentaeritrita de la fórmula II
II--–CH_{2}---
\melm{\delm{\para}{CH _{2} ---}}{C}{\uelm{\para}{CH _{2} ---}}
---CH_{2}---
2. Empleo de ésteres del ácido 4,4-diarilbutadiencarboxílico oligómeros de la fórmula I según la reivindicación 1 como filtro de UV fotoestable en preparaciones cosméticas y farmacéuticas para la protección de la piel humana o del cabello humano contra la irradiación solar, solos o conjuntamente con compuestos absorbentes en el intervalo de UV en si conocidos para preparaciones cosméticas y farmacéuticas.
3. Empleo de compuestos de la fórmula según la reivindicación 2 como filtro de UV-A fotoestable.
4. Preparaciones cosméticas y farmacéuticas, que contienen agentes protectores contra la luz para la protección de la epidermis humana o del cabello humano contra la luz de UV en el intervalo de 280 hasta 400 nm, caracterizadas porque contienen en un portador cosmético y farmacéutico adecuado, solo o conjuntamente con compuestos absorbentes en el intervalo de UV conocidos para preparaciones cosméticas y farmacéuticas, compuestos de la fórmula 1 según la reivindicación 2.
5. Procedimiento para la obtención de compuestos de la fórmula según la reivindicación 1, caracterizado porque se hacen reaccionar ésteres del ácido acético oligómeros, en caso dado substituidos, de la fórmula IV
9
con m mol de compuestos de la fórmula III,
10
en las cuales tienen R^{1}, R^{2}, R^{3}, X, m y n los significados indicados en la reivindicación 1.
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