ES2206422T3 - Masas de revestimiento termoendurecibles. - Google Patents

Masas de revestimiento termoendurecibles.

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ES2206422T3
ES2206422T3 ES01948906T ES01948906T ES2206422T3 ES 2206422 T3 ES2206422 T3 ES 2206422T3 ES 01948906 T ES01948906 T ES 01948906T ES 01948906 T ES01948906 T ES 01948906T ES 2206422 T3 ES2206422 T3 ES 2206422T3
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Abstract

Masa de revestimiento termoendurecible compuesta de (A) un poliéster carboxifuncional fabricado mediante una reacción de condensación a partir de polioles alifáticos y/o cicloalifáticos con ácidos policarboxílicos y anhídridos alifáticos y/o cicloalifáticos y/o aromáticos, presentando el poliéster una Tg en el intervalo de 30ºC a 80ºC y un índice de ácido de aproximadamente 20 a 100 [mg KOH/g] y/o un poliacrilato carboxifuncional fabricado mediante polimerización de compuestos insaturados, presentando el poliacrilato un índice de ácido de 20 a 300 [mg KOH/g] y (B) una b-hidroxialquilamida que está definida por la fórmula I, Fórmula I siendo R1 hidrógeno o alquilo C1-C5 y R2 en la que R1 tiene el significado citado anteriormente y que uno o dos grupos OH están bloqueados y A es un enlace químico o un grupo orgánico monovalente o polivalente, derivado de grupos hidrocarburo saturados, insaturados o aromáticos, incluyendo grupos hidrocarburo sustituidos con 2 a 20 átomos de carbono, m es 1 a 2, n es 0 a 2 y m+n es al menos 2, encontrándose la relación de equivalentes de equivalentes de b-hidroxialquilamida a equivalentes de ácido carboxílico en el intervalo de 0, 6 a 1, 6:1 y dado el caso pigmentos y/o materiales de carga y/o estabilizantes frente al calor y/o triboaditivos y/u otros aditivos, como por ejemplo agentes de nivelación y desgasificación.

Description

Masas de revestimiento termoendurecibles.
La invención trata de una masa de revestimiento termoendurecible que se compone de un poliéster carboxifuncional o un poliacrilato y un reticulante seleccionado especialmente de una \beta-hidroxialquilamida bloqueada.
Los barnices en polvo que contienen como aglutinante poliésteres carboxifuncionales y \beta-hidroxialquilamidas se conocen ya desde hace tiempo.
El documento US 4801680 describe barnices en polvo basados en poliésteres carboxifuncionales y \beta-hidroxialquilamidas, presentando el poliéster una Tg en el intervalo de 30ºC a 85ºC y un índice de ácido de aproximadamente 20 a 85 [mg KOH/g] y encontrándose la relación de equivalentes de equivalentes de \beta-hidroxialquilamida a equivalentes de ácido carboxílico en el intervalo de 0,6 a 1,6:1.
Los barnices en polvo seguros toxicológicamente basados en poliésteres carboxifuncionales y/o poliacrilatos carboxifuncionales y \beta-hidroxialquilamidas presentan muy buena estabilidad frente a los agentes atmosféricos y por eso son apropiados para el empleo en el exterior. Las \beta-hidroxialquilamidas usadas deberían contener al menos dos grupos \beta-hidroxialquilamida por molécula, o sea, ser difuncionales.
Sin embargo hoy se emplean sobre todo \beta-hidroxialquilamidas de elevada funcionalidad, como por ejemplo las \beta-hidroxialquilamidas tetrafuncionales bis[N,N'-di(\beta-hidroxietil)]-adipamida y bis[N,N-di(\beta-hidroxipropil)]-adipamida.
Los barnices en polvo que contienen \beta-hidroxialquilamidas de elevada funcionalidad (tetra o más) como endurecedores tienen todavía ciertos inconvenientes en referencia a alteraciones en las superficies. Una dispersión aún parcialmente insuficiente y propiedades insuficientes de desgasificación para grosores de capa elevados causan problemas.
El documento US 5216090 describe barnices en polvo basados en poliésteres carboxifuncionales y/o poliacrilatos carboxifuncionales y mezclas de \beta-hidroxialquilamidas difuncionales o más, que presentan propiedades de dispersión y desgasificación claramente mejoradas.
Es objetivo de la presente invención bloquear parcialmente los grupos hidroxilo en las \beta-hidroxialquilamidas, para con ello poder controlar su funcionalidad, con el propósito de mejorar las propiedades de nivelación y desgasificación de los barnices en polvo basados en estas \beta-hidroxialquilamidas modificadas y poliésteres carboxifuncionales y/o poliacrilatos carboxifuncionales.
El objetivo se alcanza mediante la parte caracterizadora de la reivindicación 1. Las reivindicaciones subordinadas presentan variantes ventajosas.
Así pues, según la invención se propone preparar una masa de revestimiento termoendurecible que contiene un poliéster carboxifuncional y/o un poliacrilato, así como una \beta-hidroxialquilamida seleccionada especialmente como endurecedor. Además, la \beta-hidroxialquilamida según la invención está construida de manera que una parte de los grupos hidroxilo están químicamente bloqueados, aunque con la condición que estén disponibles al menos dos grupos OH libres para la formación del polímero en el barniz en polvo posterior.
Además, es preferible que la \beta-hidroxialquilamida esté definida por la fórmula general I,
1
siendo R1 hidrógeno o C1 a C5 alquilo y R2
2
en la que R1 tiene el significado citado anteriormente y que en esta \beta-hidroxialquilamida de fórmula general I estén bloqueados uno o dos grupos OH. Se consideran agentes de bloqueo todas las posibilidades de bloqueo de grupos hidroxilo conocidas hasta ahora en el estado de la técnica. Además, es preferible que el bloqueo se realice con un grupo éster. Es preferible una agrupación éster (fórmula II) en la que el átomo de hidrógeno sustituye el OH.
IIR3---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}
---O---
En II R3 es un átomo de hidrógeno o un resto alifático o cicloalifático o aromático, saturado o insaturado, hasta con 60 átomos de carbono, que aún puede contener adicionalmente grupos carboxilo o un polímero, como por ejemplo un poliéster o un poliacrilato.
En la fórmula general I, A es un enlace químico o un grupo orgánico monovalente o polivalente, derivado de grupos hidrocarburo saturados, insaturados o aromáticos, incluidos hidrocarburos sustituidos con 2 a 20 átomos de carbono, m es 1 a 2, n es 0 a 2 y m+n es al menos 2.
Son preferibles:
- bis[N,N'-di(\beta-hidroxietil)]-adipamida
- bis[N,N-di(\beta-hidroxipropil)]-adipamida
La fabricación de \beta-hidroxialquilamidas de fórmula I se realiza de la forma conocida mediante reacción en caliente del éster del ácido dicarboxílico correspondiente con alcanolaminas.
Son compuestos carboxifuncionales apropiados para la fabricación de \beta-hidroxialquilamidas de fórmula I los ácidos carboxílicos alifáticos monobásicos o polibásicos (saturados o insaturados), cicloalifáticos (saturados o insaturados) o aromáticos, hasta con 61 átomos de carbono, que contienen grupos carboxilo primarios, secundarios o terciarios, siendo preferibles ácidos carboxílicos alifáticos monobásicos saturados, hasta con 22 átomos de carbono. El ácido acético es especialmente preferible. También son apropiados los cloruros de estos ácidos carboxílicos. Además, son apropiados los polímeros que contienen carboxilos, como los poliésteres carboxifuncionales o poliacrilatos carboxifuncionales descritos más abajo.
Los poliésteres carboxifuncionales apropiados para la fabricación de barnices en polvo pueden fabricarse según el procedimiento de condensación conocido para los poliésteres (esterificación y/o transesterificación), según el estado de la técnica. Dado el caso también pueden usarse catalizadores apropiados, como por ejemplo óxido de dibutilestaño o tetrabutilato de titanio.
Los co-poliésteres carboxifuncionales contienen como componentes ácidos principalmente ácidos carboxílicos polibásicos aromáticos, como por ejemplo, ácido tereftálico, ácido isoftálico, ácido ftálico, ácido piromelítico, ácido trimelítico, ácido 3,6-dicloroftálico, ácido tetracloroftálico y sus anhídridos, cloruros o ésteres mientras sean disponibles. La mayoría de las veces contienen al menos 50% en moles de ácido tereftálico y/o ácido isoftálico, preferiblemente 80% en moles. El resto de los ácidos (la diferencia a 100% en moles) se compone de ácidos polibásicos alifáticos y/o cicloalifáticos, como por ejemplo ácido 1,4-ciclohexandicarboxílico, ácido tetrahidroftálico, ácido hexahidroendometilentereftálico, ácido hexacloroftálico, ácido azeláico, ácido sebácico, ácido decanodioico, ácido adípico, ácido dodecanodioico, ácido succínico, ácido maléico o ácidos grasos dímeros. Asimismo, pueden usarse ácidos hidroxicarboxílicos y/o lactonas, como por ejemplo ácido 12-hidroxiesteárico, epsilon-caprolactona o hidroxipivalinato del neopentilglicol.
También se emplean ácidos monocarboxílicos en pequeñas cantidades, como por ejemplo ácido benzoico, ácido ter-butilbenzoico, ácido hexahidrobenzoico y ácidos monocarboxílicos alifáticos saturados.
Como componentes alcohol apropiados se citan dioles alifáticos, como por ejemplo etilenglicol, 1,3-propanodiol, 1,2-propanodiol, 1,2-butanodiol, 1,3-butanodiol, 1,4-butanodiol, 2,2-dimetilpropanodiol-1,3 (neopentilglicol), 2,5-hexanodiol, 1,6-hexanodiol, 2,2-[bis-(4-hidroxiciclohexil)]propano, 1,4-dimetilolciclohexano, dietilenglicol, dipropilenglicol y 2,2-bis-[4-(2-hidroxi)]fenilpropano. También se emplean polioles en pequeñas cantidades, como por ejemplo glicerina, hexantol, pentaeritritol, sorbitol, trimetiloletano, trimetilolpropano y tris(2-hidroxi)isocianurato.
También pueden usarse compuestos epoxídicos en lugar de dioles o polioles. La proporción en neopentilglicol y/o propilenglicol en el componente alcohol asciende preferiblemente al menos a 50% en moles referido a los ácidos totales.
Los poliacrilatos carboxifuncionales apropiados para la fabricación de barnices en polvo que poseen un índice de ácido de 10-300 [mg KOH/g], fabricados por copolimerización de una mezcla de monómeros, se componen de
a)
0 a 70 partes en peso de metil(met)acrilato,
b)
0 a 60 partes en peso de (ciclo)alquilacrilatos y/o -metacrilatos con 2 a 18 átomos de carbono en los restos alquilo o los restos cicloalquilo,
c)
0 a 90 partes en peso de compuestos aromáticos vinílicos,
d)
1 a 60 partes en peso de ácidos carboxílicos olefínicamente insaturados,
resultando 100 la suma de las partes en peso de los componentes a) a d).
Los monómeros b) son preferiblemente (ciclo)alquilacrilatos y/o -metacrilatos con 2 a 18 átomos de carbono en el resto cicloalquilo. Son ejemplos de monómeros b) apropiados o preferentemente apropiados etil(metil)acrilato, n-propil(met)acrilato, isopropil(met)acrilato, n-butil(met)acrilato, isobutil(met)acrilato, ter-butil(met)acrilato, 2-etilhexil(met)acrilato, ciclohexilmetacrilato, neopentilmetacrilato, isobornil-metacrilato, 3,3,5-trimetilciclohexilmetacrilato y estearilmetacrilato.
Como monómeros c) se consideran, por ejemplo, estireno, viniltolueno y \beta-etilestireno.
Son ejemplos de d) los ácidos acrílicos y metacrílicos, que también se emplean preferentemente, como el ácido crotónico, ácido itacánico, ácido fumárico, ácido maléico y ácido citracónico.
La fabricación de los copolímeros puede realizarse por copolimerización de los monómeros a) a d) citados a modo de ejemplo, según procedimientos usuales de polimerización radicalaria, como por ejemplo polimerización en solución, emulsión, burbuja o sustancia. Ahí se copolimerizan los monómeros a temperaturas de 60 a 160ºC, preferiblemente 80 a 150ºC, en presencia de formadores de radicales y dado el caso reguladores del peso molecular.
La fabricación de los copolímeros de acrilato carboxifuncionales se realiza en disolventes inertes. Son disolventes apropiados, por ejemplo, los compuestos aromáticos como benceno, tolueno, xileno; los ésteres como acetato de etilo, acetato de butilo, acetato de hexilo, acetato de heptilo, acetato de metilglicol, acetato de etilglicol, acetato de metoxipropilo; los éteres, como tetrahidrofurano, dioxano, dietilenglicoldimetiléter; las cetonas, como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, metil-n-amilcetona, metilisoamilcetona o mezclas discrecionales de disolventes de este tipo.
La fabricación de los copolímeros puede realizarse de forma continua o discontinua. Usualmente se introduce en un reactor de polimerización de forma regular y continua, la mezcla de monómeros y el iniciador y al mismo tiempo se saca continuamente la cantidad correspondiente de polímero. Preferiblemente pueden fabricarse así copolímeros casi homogéneos químicamente. También pueden fabricarse copolímeros casi homogéneos químicamente en los que la mezcla de reacción se introduce en un tanque de agitación a velocidad constante, sin sacar el polímero.
También se puede disponer una parte de los monómeros, por ejemplo, en los disolventes del tipo citado e introducir el resto de los monómeros y coadyuvantes por separado o conjuntamente en este recipiente a la temperatura de reacción.
En general, la polimerización se realiza a presión atmosférica, aunque también puede llevarse a cabo a presiones de hasta 25 bar. Los iniciadores se emplean en cantidades de 0,05 a 15% en peso, referido a la cantidad total de monómeros.
Son iniciadores apropiados los iniciadores radicalarios usuales, como por ejemplo azocompuestos alifáticos, como nitrilo del ácido azodiisobutírico, azo-bis-2-metilvaleronitrilo, 1,1'-azobis-1-ciclohexanonitrilo y alquilésteres del ácido 2,2'-azo-bis-isobutírico; diacilperóxidos simétricos, como por ejemplo acetil-, propionil- o butirilperóxido, con benzoilperóxidos sustituidos con grupos bromo, nitro, metilo o metóxido, laurilperóxidos; peroxidicarbonatos simétricos, por ejemplo ter-butilperbenzoato, hidroperóxidos, como por ejemplo ter-butilhidroperóxido, cumolhidroperóxido, dialquilperóxidos como dicumilperóxido, ter-butilcumilperóxido o di-ter-butilperóxido.
Para regular el peso molecular del copolímero pueden emplearse reguladores usuales en la fabricación. Se citan, por ejemplo, ácido mercaptopropiónico, ter-dodecilmercaptano, n-dodecilmercaptano o diisopropilxantogenodisulfuro. Los reguladores pueden añadirse en cantidades de 0,1 a 10% en peso, referido a la cantidad total de monómeros.
Las soluciones de copolímeros obtenidas en la copolimerización pueden añadirse entonces, sin otro procesado, a procesos de evaporación o desgasificación, en los que el disolvente se elimina, por ejemplo, en un extrusionador de evaporación o en un secador de pulverización, a aproximadamente 120 a 160ºC y un vacío de 100 a 300 mbar y se consiguen los copolímeros que se han de usar según la invención.
La relación de equivalentes de equivalentes de \beta-hidroxialquilamida a equivalentes de ácido carboxílico se encuentra en el intervalo de 0,6 a 1,6:1.
Para la fabricación de barnices en polvo pueden usarse los pigmentos y/o materiales de carga y/o aditivos usuales.
Además, se trata de aditivos del grupo de los aceleradores, agentes de nivelación y desgasificación, estabilizantes frente al calor, UV y/o estabilizantes hals y/o triboaditivos, así como los necesarios para los agentes deslustradores, como por ejemplo ceras.
La fabricación de barnices en polvo se realiza preferiblemente en masa fundida mediante extrusión conjunta de todos los componentes de la formulación a temperaturas entre 60 y 140ºC. El extruido se enfría a continuación, se muele y se tamiza a un tamaño de grano menor de 90 \mum. Fundamentalmente también hay otros procedimientos apropiados para la fabricación de barnices en polvo, como por ejemplo mezclas de los componentes de la formulación en solución y a continuación precipitación o separación del disolvente por destilación.
La aplicación de los barnices en polvo según la invención se realiza según los procedimientos usuales para los barnices en polvo, por ejemplo, mediante un dispositivo de pulverización electrostático (Corona o Tribo) o mediante un procedimiento de lecho fluidificado.
La nivelación se determina en láminas metálicas recubiertas, que presentan un grosor de película de aproximadamente 60 \mum. Sirve como base de la valoración una clasificación de 1-5, siendo 1 la mejor y 5 la peor dispersión.
La desgasificación se determina en láminas metálicas recubiertas, que presentan un grosor de película creciente de 30 a 200 \mum. Como límite de desgasificación sirve el grosor de película en la que aparecen los primeros agujeritos.
Ejemplo comparativo
Se mezclan en seco 560,5 g de Grilesta P 810 (copoliéster carboxifuncional de la casa UCB (B), con un índice de ácido de 33 [mg KOH/g] y una Tg de aproximadamente 60ºC), 29,5 g de Primid XL 552 (bis[N,N'-di(-hidroxietil)]-adipamida de la casa EMS-Chemie AG (CH), 400 g de Kronos CI 2160 (TiO_{2} de la casa Kronos (D)), 8 g de Resiflow PV 88 (agente de nivelación basado en poliacrilato, producto comercial de la casa Worleé-Chemie GmbH) y 2 g de benzoina en un mezclador Henschel a 700 rpm durante 30 segundos y a continuación se extrusionan en una hélice refrigerada Buss-Co-Kneter (PLK 46) a una temperatura de camisa de 100ºC y un giro de la hélice de 150 rpm. El extruido se enfría, se muele y se tamiza a un tamaño de grano menor de 90 \mum.
Los barnices en polvo se aplican electrostáticamente (Corona o Tribo) sobre láminas de aluminio (Q-panel AL-36 5005 H 14/08 (0,8 mm)) y se endurecen a una temperatura de horneado de 180ºC durante 15 minutos en un horno eléctrico.
Ejemplo 1
Se funden 320 g (1 mol) de bis[N,N'-di(hidroxietil)]-adipamida con un índice de hidroxilo de 700 mg KOH/g a 130ºC. A la masa fundida se añaden gota a gota a 130ºC 60 g de ácido acético (100%) durante una hora bajo agitación. Tras un tiempo de post-reacción de 30 minutos a 130ºC se aplica un vacío de 300 mbar a la misma temperatura y se elimina el agua de reacción formada. La masa fundida se enfría y a continuación se tritura. El índice de hidroxilo del producto asciende a 525 mg KOH/g.
Ejemplo 2
Se mezclan en seco 554,6 g de Grilesta P 810 (copoliéster carboxifuncional de la casa UCB (B), con un índice de ácido de 33 [mg KOH/g] y una Tg de aproximadamente 60ºC), 35,4 g del producto del ejemplo 1, 400 g de Kronos CI 2160 (TiO_{2} de la casa Kronos (D)), 8 g de Resiflow PV 88 (agente de nivelación basado en poliacrilato, producto comercial de la casa Worleè-Chemie GmbH) y 2 g de benzoina en un mezclador Henschel a 700 rpm durante 30 segundos y a continuación se extrusionan en una hélice refrigerada Buss-Co-Kneter (PLK 46) a una temperatura de camisa de 100ºC y un giro de la hélice de 150 rpm. El extruido se enfría, se muele y se tamiza a un tamaño de grano menor de 90 \mum.
Los barnices en polvo se aplican electrostáticamente (Corona o Tribo) sobre láminas de aluminio (Q-panel AL-36 5005 H 14/08 (0,8 mm)) y se endurecen a una temperatura de horneado de 180ºC durante 15 minutos en un horno eléctrico.
La tabla 1 muestra las propiedades del barniz en polvo.
TABLA 1
Tiempo de gelificación Impacto inverso (pulga- Escala de nive- Límite de desgasi-
(seg) según DIN 55990 da libra) según ASTM lación 1-5 ficación (\mum)
a 200ºC D2794
Ejemplo comparativo 90 160 3 80
Ejemplo 2 155 160 1 120

Claims (5)

1. Masa de revestimiento termoendurecible compuesta de
(A)
un poliéster carboxifuncional fabricado mediante una reacción de condensación a partir de polioles alifáticos y/o cicloalifáticos con ácidos policarboxílicos y anhídridos alifáticos y/o cicloalifáticos y/o aromáticos, presentando el poliéster una Tg en el intervalo de 30ºC a 80ºC y un índice de ácido de aproximadamente 20 a 100 [mg KOH/g] y/o un poliacrilato carboxifuncional fabricado mediante polimerización de compuestos insaturados, presentando el poliacrilato un índice de ácido de 20 a 300 [mg KOH/g] y
(B)
una \beta-hidroxialquilamida que está definida por la fórmula I,
Fórmula I
3
siendo R1 hidrógeno o alquilo C1-C5 y R2
4
en la que R1 tiene el significado citado anteriormente y que uno o dos grupos OH están bloqueados y A es un enlace químico o un grupo orgánico monovalente o polivalente, derivado de grupos hidrocarburo saturados, insaturados o aromáticos, incluyendo grupos hidrocarburo sustituidos con 2 a 20 átomos de carbono, m es 1 a 2, n es 0 a 2 y m+n es al menos 2, encontrándose la relación de equivalentes de equivalentes de \beta-hidroxialquilamida a equivalentes de ácido carboxílico en el intervalo de 0,6 a 1,6:1 y dado el caso pigmentos y/o materiales de carga y/o estabilizantes frente al calor y/o triboaditivos y/u otros aditivos, como por ejemplo agentes de nivelación y desgasificación.
2. Masa de revestimiento termoendurecible según la reivindicación 1, caracterizada porque el grupo OH está bloqueado con ---O---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}
---R_{3} siendo R_{3} hidrógeno o un resto alifático o cicloalifático o aromático, saturado o insaturado, con hasta 60 átomos de carbono, que aún puede contener adicionalmente grupos carboxilo o es un polímero, como por ejemplo, un poliéster o un poliacrilato.
3. Masa de revestimiento termoendurecible según la reivindicación 1 ó 2, caracterizada porque las \beta-hidroxialquilamidas según la fórmula II son
- bis[N,N'-di(-hidroxietil)]-adipamida
- bis[N,N-di(-hidroxipropil)]-adipamida
4. Procedimiento para la fabricación de barnices en polvo caracterizado porque se fabrica un extruido con masa fundida mediante extrusión conjunta de todos los componentes de la formulación de las masas de revestimiento según una de las reivindicaciones 1 a 3, así como adicionalmente pigmentos y/o materiales de carga y/o aditivos usuales a temperaturas entre 60 y 140ºC, que se enfría a continuación, se muele y se tamiza a un tamaño de grano < 90 \mum.
5. Uso de las masas de revestimiento según una de las reivindicaciones 1 a 3 como capas protectoras.
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