PL204394B1 - Termoutwardzalna masa powłokowa i jej zastosowanie - Google Patents
Termoutwardzalna masa powłokowa i jej zastosowanieInfo
- Publication number
- PL204394B1 PL204394B1 PL356906A PL35690601A PL204394B1 PL 204394 B1 PL204394 B1 PL 204394B1 PL 356906 A PL356906 A PL 356906A PL 35690601 A PL35690601 A PL 35690601A PL 204394 B1 PL204394 B1 PL 204394B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- composition according
- coating composition
- carboxyl
- acid
- aliphatic
- Prior art date
Links
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims abstract description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 17
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 6
- -1 aromatic radical Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 16
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 10
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 8
- GVNWZKBFMFUVNX-UHFFFAOYSA-N Adipamide Chemical compound NC(=O)CCCCC(N)=O GVNWZKBFMFUVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011253 protective coating Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 238000007872 degassing Methods 0.000 abstract description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 6
- 239000004608 Heat Stabiliser Substances 0.000 abstract 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 11
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCZSIDMEHXZRLG-UHFFFAOYSA-N acetic acid heptyl ester Natural products CCCCCCCOC(C)=O ZCZSIDMEHXZRLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JPXGPRBLTIYFQG-UHFFFAOYSA-N heptan-4-yl acetate Chemical compound CCCC(CCC)OC(C)=O JPXGPRBLTIYFQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N hexyl acetate Chemical compound CCCCCCOC(C)=O AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical class CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 1
- OOHZIRUJZFRULE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(C)C OOHZIRUJZFRULE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol Chemical compound CC(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)S YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DABQKEQFLJIRHU-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid, 2-methyl-, 3,3,5-trimethylcyclohexyl ester Chemical compound CC1CC(OC(=O)C(C)=C)CC(C)(C)C1 DABQKEQFLJIRHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRDXTHSSNCTAGY-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylpyrrolidine Chemical compound C1CCNC1C1CCCCC1 KRDXTHSSNCTAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDFKSZDMHJHQHS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(O)=O ZDFKSZDMHJHQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 2-undecylpropanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(C(O)=O)C(O)=O WMRCTEPOPAZMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical class OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoic acid Chemical compound OCC(C)(C)C(O)=O RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- IWTBWSGPDGPTIB-UHFFFAOYSA-N butanoyl butaneperoxoate Chemical group CCCC(=O)OOC(=O)CCC IWTBWSGPDGPTIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPIWXMRIPODGLE-UHFFFAOYSA-N butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CCCCOOC(=O)C1=CC=CC=C1 UPIWXMRIPODGLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical class OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- KPDVEXZKUKVGDC-UHFFFAOYSA-N dichloro 3,4,5,6-tetrachlorobenzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound ClOC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(=O)OCl KPDVEXZKUKVGDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007590 electrostatic spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N hexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)O OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- OKRNLSUTBJUVKA-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-Tetrakis(2-hydroxyethyl)adipamide Chemical compound OCCN(CCO)C(=O)CCCCC(=O)N(CCO)CCO OKRNLSUTBJUVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZWWQICJTBOCQLA-UHFFFAOYSA-N o-propan-2-yl (propan-2-yloxycarbothioyldisulfanyl)methanethioate Chemical compound CC(C)OC(=S)SSC(=S)OC(C)C ZWWQICJTBOCQLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010943 off-gassing Methods 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09D133/062—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06
- C09D133/064—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06 containing anhydride, COOH or COOM groups, with M being metal or onium-cation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Surface Treatment Of Glass Fibres Or Filaments (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest termoutwardzalna masa powłokowa, która składa się z karboksylofunkcyjnego poliestru lub poliakrylanu i specjalnie dobranego środka sieciującego - zablokowanego β-hydroksyalkiloamidu, i jej zastosowanie.
Farby proszkowe, zawierające jako środek wiążący karboksylofunkcyjne poliestry i β-hydroksyalkiloamidy, są znane już od dawna.
Opis US 4,801,680 omawia farby proszkowe na osnowie karboksylofunkcyjnych poliestrów i β-hydroksyalkiloamidów, przy czym poliester wykazuje (temperaturę zeszklenia) Tg w zakresie 3085°C i liczbę kwasową 20-85 [mg KOH/g] i równoważnikowy stosunek równoważnika β-hydroksyalkiloamidu do równoważnika kwasu karboksylowego w zakresie 0,6-1,6:1.
Toksykologicznie nieszkodliwe farby proszkowe na osnowie karboksylofunkcyjnych poliestrów i/lub karboksylofunkcyjnych poliakrylanów wykazują bardzo dobrą odporność na działanie czynników atmosferycznych i przeto są odpowiednie do stosowania zewnętrznego. Stosowane β-hydroksyalkiloamidy powinny zawierać co najmniej dwie grupy β-hydroksyalkiloamidowe w cząsteczce, czyli być dwufunkcyjne.
Obecnie jednak stosuje się przede wszystkim wyżej funkcyjne β-hydroksyalkiloamidy, takie jak np. czterofunkcyjne β-hydroksyalkiloamidy, zwłaszcza bis-[N,N'-di(e-hydroksyetylo)]-adypoamid i bis[N,N'-di(e-hydroksypropylo)]-adypoamid.
Farby proszkowe, które jako utwardzacze zawierają wyżej funkcyjne (cztero- lub więcejfunkcyjne) β-hydroksyalkiloamidy, mają jeszcze pewne wady dotyczące zakłóceń powierzchniowych. Problemy stwarzają częściowo jeszcze nie wystarczająca rozlewność i niedostateczne właściwości odgazowujące w przypadku warstw o większej grubości.
Opis US 5,216,090 omawia farby proszkowe na osnowie karboksylofunkcyjnych poliestrów i/lub karboksylofunkcyjnych poliakrylanów i mieszanin dwu- i wyżej-funkcyjnych β-hydroksyalkiloamidów, wykazujące wyraźnie polepszone właściwości rozlewnościowe i odgazowujące.
Celem niniejszego wynalazku jest częściowe zablokowanie grup hydroksylowych w β-hydroksyalkiloamidach, aby za pomocą tego można było sterować funkcjonalnością tych amidów, w celu polepszenia właściwości rozlewnościowych i odgazowujących farb proszkowych na osnowie tych zmodyfikowanych β-hydroksyalkiloamidów i karboksylofunkcyjnych poliestrów i/lub karboksylofunkcyjnych poliakrylanów.
Zadanie to rozwiązuje się za pomocą termoutwardzalnej masy powłokowej, która według wynalazku składa się z (A) karboksylofunkcyjnego poliestru, wytworzonego na drodze reakcji kondensacji z alifatycznych i/lub cykloalifatycznych polioli z alifatycznymi i/lub cykloalifatycznymi i/lub aromatycznymi kwasami wielokarboksylowymi i bezwodnikami, przy czym poliester ten wykazuje (temperaturę zeszklenia) Tg w zakresie 30-80°C i liczbę kwasową 20-100 [mg KOH/g], i/lub karboksylofunkcyjnego poliakrylanu, wytworzonego na drodze polimeryzacji nienasyconych związków, przy czym poliakrylan ten wykazuje liczbę kwasową 20-300 [mg KOH/g]/ i z (B) β-hydroksyalkiloamidu, który jest zdefiniowany wzorem I,
| HO-CH-CH2-N-C- 1 ć- 1 | —A- | M? l -C-N-CH2-CH-OH 1 z 1 |
| 1 ą 1 O Lr1 R2 J | m | - R2 R1 - |
wzór I, przy czym R1 oznacza wodór lub C1-C5-alkil a R2 jest grupą (HO-CH-CH2-)—
R1 , 1 w której R1 ma poprzednio podane znaczenie, gdzie jedna lub dwie grupy-OH są zablokowane a A jest wiązaniem chemicznym albo jednowartościową lub wielowartościową grupą organiczną, wywodzącą się z nasyconych, nienasyconych lub aromatycznych grup węglowodorowych o 2-20 atomach węgla, m oznacza liczbę 1-2, n oznacza liczPL 204 394 B1 bę 0-2 a suma m+n stanowi co najmniej 2, przy czym równoważnikowy stosunek równoważnika β-hydroksyalkiloamidu do równoważnika kwasu karboksylowego mieści się w zakresie 0,6-1,6:1 i ewentualnie składa się z pigmentów i/lub wypełniaczy i/lub środków stabilizujących w wysokich temperaturach i/lub dodatków ciernych i/lub dalszych dodatków.
Zastrzeżenia zależne wykazują korzystne ukształtowania dalsze.
Jako środki blokujące wchodzą w rachubę wszystkie właściwie znane dotychczas ze stanu techniki możliwości blokowania grup hydroksylowych. Korzystne jest przy tym, gdy blokowanie przeprowadza się grupą estrową. Korzystne jest ugrupowanie estrowe (o wzorze II), które zastępuje atom wodoru w OH
3
R3 we wzorze II oznacza wodór, nasycony lub nienasycony, alifatyczny lub cykloalifatyczny lub aromatyczny rodnik o co najwyżej 60 atomach-C, który jeszcze może zawierać dodatkowe grupy karboksylowe, albo oznacza polimer, taki jak np. poliester lub poliakrylan.
Korzystnymi są:
bis-[N,N'-di(e-hydroksyetylo)]-adypoamid i bis-[N,N'-di(e-hydroksypropylo)]-adypoamid.
Wytwarzanie β-hydroksyloalkiloamidów o wzorze I następuje w znany sposób na drodze reakcji estrów odpowiednich kwasów dikarboksylowych z alkanoloaminami na ciepło.
Odpowiednimi, karboksylofunkcyjnymi związkami do wytwarzania β-hydroksyalkiloamidów o wzorze I są jednozasadowe lub wielozasadowe, alifatyczne (nasycone lub nienasycone), cykloalifatyczne (nasycone lub nienasycone) albo aromatyczne kwasy karboksylowe o co najwyżej 61 atomach węgla, które zawierają pierwszorzędowe, drugorzędowe lub trzeciorzędowe grupy karboksylowe, przy czym korzystnymi są jednozasadowe, nasycone, alifatyczne kwasy karboksylowe o co najwyżej 22 atomach węgla. Szczególnie korzystnym jest kwas octowy. Odpowiednimi są też chlorku tych kwasów karboksylowych. Dalej nadają się polimery zawierające karboksyl, takie jak niżej opisane, karboksylofunkcyjne poliestry lub karboksylofunkcyjne poliakrylany.
Odpowiednie karboksylofunkcyjne poliestry do wytwarzania farb proszkowych można znanymi dla poliestrów sposobami kondensacji (estryfikacja i/lub przeestryfikowanie) wytwarzać według stanu techniki. Także można ewentualnie stosować odpowiednie katalizatory, takie jak np. tlenek dwubutylocyny lub tetrabutanolan tytanu.
Karboksylofunkcyjne kopoliestry zawierają jako składniki kwasowe głównie aromatyczne, wielozasadowe kwasy karboksylowe, takie jak np. kwas tereftalowy, izoftalowy, ftalowy, piromelitowy, trimelitowy, 3,6-dichloroftalowy, tetrachloroftalowy, i o ile są dostępne ich bezwodniki, chlorki i estry. Przeważnie zawierają one co najmniej 50% molowych kwasu tereftalowego i/lub kwasu izoftalowego, korzystnie 80% molowych. Reszta kwasów (różnica do 100% molowych) składa się z alifatycznych i/lub cykloalifatycznych kwasów wielozasadowych, takich jak np. kwas 1,4-cykloheksanodi-karboksylowy, kwas tetrahydroftalowy, kwas heksahydroendometylenotereftalowy, kwas sześciochloroftalowy, kwas azelainowy, kwas sebacynowy, kwas dekanodikarboksylowy, kwas adypinowy, kwas dodekanodikarboksylowy, kwas bursztynowy, kwas maleinowy lub dimeryczne kwasy tłuszczowe. Można również stosować kwasy hydroksykarboksylowe i/lub laktony, takie jak np. kwas 12-hydroksystearynowy, ε-kaprolakton lub ester kwasu hydroksypiwalinowego z glikolem neopentylowym.
W małych ilościach można do stosowania wprowadzać też kwasy jednokarboksylowe, np. kwas benzoesowy, tert-butylobenzoesowy, kwas heksahydrobenzoesowy, i nasycone alifatyczne kwasy jednokarboksylowe.
Jako odpowiednie składniki alkoholowe należy wspomnieć alifatyczne diole, tekie jak np. glikol etylenowy, 1,3-propanodiol, 1,2-propanodiol, 1,2-butanodiol, 1,3-butanodiol, 1,4-butanodiol, 2,2-dimetylopropanodiol-1,3 (glikol neopentylowy), 2,5-heksanodiol, 1,6-heksanodiol, 2,2-[bis-(4-hydroksycykloheksylo)]-propan, 1,4-dimetylolocykloheksan, glikol dietylenowy, glikol dipropylenowy i 2,2-bis-[4-(2-hydroksy)]-fenylopropan. W małych ilościach wprowadza się do stosowania też poliole, takie jak np. gliceryna, heksanotriol, pentaerytryt, sorbit, trimetyloloetan, trimetylolopropan i tris-(2-hydroxy)izocyjanuran.
PL 204 394 B1
Zamiast dioli lub polioli można stosować też związki epoksydowe. Udział glikolu neopentylowego i/lub glikolu propylenowego w składniku alkoholowym wynosi co najmniej 50% molowych w odniesieniu do całości kwasów.
Odpowiednie karboksylofunkcyjne poliakrylany do wytwarzania farb proszkowych wykazują liczbę kwasową 10-300 [mg KOH/g] i są wytworzone drogą kopolimeryzacji mieszaniny monomerów, składającej się z
a) 0-70 części wagowych (met)akrylanu metylowego,
b) 0-60 części wagowych estrów (cyklo)alkilowych kwasu akrylowego i/lub metakrylowego o 2-18 atomach wę gla w rodniku alkilowym b ą d ź cykloalkilowym bzw. im Cycloalkylrest,
c) 0-90 części wagowych aromatycznych związków winylowych,
d) 1-60 części wagowych olefinowo nienasyconych kwasów karboksylowych, przy czym suma części wagowych składników a)-d) stanowi 100.
W przypadku monomerów b) chodzi korzystnie o (cyklo)alkilowe estry kwasu akrylowego lub metakrylowego o 2-18 atomach węgla w rodniku (cyklo)alkilowym. Przykładami odpowiednich bądź korzystnych monomerów b) są (met)akrylan metylowy, (met)akrylan n-propylowy, (met)akrylan izopropylowy, (met)akrylan n-butylowy, (met)akrylan izobutylowy, (met)akrylan tert-butylowy, (met)akrylan 2-etyloheksylowy, metakrylan cykloheksylowy, metakrylan neopentylowy, metakrylan izobornylowy, metakrylan 3,3,5-trimetylocykloheksylowy i metakrylan stearylowy.
Jako monomery c) wchodzą w rachubę np. styren, winylotoluen i β-etylostyren.
Przykładami kwasów d) są kwas akrylowy i metakrylowy, które również stosuje się korzystnie, tak jak i kwas krotonowy, itakonowy, fumarowy, maleinowy i cytrakonowy.
Wytwarzanie kopolimerów może następować drogą kopolimeryzacji przykładowo omówionych monomerów a)-d) według zwykłego sposobu polimeryzacji rodnikowej, takiej jak np. polimeryzacja emulsyjna, perełkowa lub w masie. Przy tym monomery kopolimeryzuje się w temperaturze 60-160°C, korzystnie w temperaturze 80-150°C, w obecności środków rodnikotwórczych i ewentualnie regulatorów masy cząsteczkowej.
Wytwarzanie karboksylofunkcyjnych kopolimerów akrylanu następuje w rozpuszczalnikach obojętnych. Odpowiednimi rozpuszczalnikami są przykładowo związki aromatyczne, takie jak benzen, toluen, ksylen; estry, takie jak octan etylowy, octan butylowy, octan heptylowy, octan heksylowy, octan heptylowy, octan 2-metoksyetylowy, octan 2-etoksyetylowy, octan metoksypropylowy; etery, takie jak tetrahydrofuran, dioksan, dimetylowy eter glikolu dietylenoowego; ketony, takie jak aceton, metyloetyloketon, metyloizobutyloketon, metylo-n-amyloketon, metyloizoamyloketon lub dowolne mieszaniny tego rodzaju rozpuszczalników.
Wytwarzanie kopolimerów może następować ciągle lub okresowo. Zwykle do reaktora polimeryzacji równomiernie i nieprzerwanie wprowadza się mieszankę monomerów i inicjator i równocześnie odprowadza się nieprzerwanie odpowiednią ilość polimeru. Korzystnie można tak wytwarzać prawie jednorodne chemicznie kopolimery. Chemicznie prawie jednorodne kopolimery można też wytwarzać w ten sposób, że mieszaninę reakcyjną ze stałą szybkością doprowadza się do zbiornika mieszalnika bez odprowadzania polimeru.
Można też część monomerów umieścić przykładowo w rozpuszczalnikach omówionego rodzaju a pozostałe monomery i środki pomocnicze oddzielnie lub wspólnie wprowadzać do tego zbiornika w temperaturze reakcji.
Na ogół polimeryzacja następuje pod ciśnieniem atmosferycznym, jednakże można ją prowadzić pod ciśnieniem do 2,5 MPa. Inicjatory stosuje się w ilości 0,05-15% wagowych, w odniesieniu do całkowitej ilości monomerów.
Odpowiednimi inicjatorami są zwykłe inicjatory rodnikowe, takie jak np. alifatyczne związki azowe, jak azodiizobutyronitryl, azo-bis-2-metylowaleronitryl, nitryl 1,1'-azo-bis-1-cykloheksanu i 2,2'-azobis-izomaślan alkilowy; symetryczne nadtlenki diacylu, takie jak np. nadtlenek acetylu, propionylu lub butyrylu, podstawione bromem, grupami nitrowymi, metylowymi lub metoksylowymi nadtlenki benzoilu, nadtlenki laurylu; symetryczne nadtlenodikarboksylany, np. nadbenzoesan butylowy, wodoronadtlenki, takie przykładowo jak wodoronadtlenek tert-butylu, wodoronadtlenek kumenu, nadtlenki dialkilu, jak nadtlenek dikumylu, nadtlenek tert-butylokumylu lub nadtlenek di-tert-butylu.
W celu regulowania masy cząsteczkowej kopolimerów można podczas wytwarzania stosować rozpowszechnione regulatory. Przykładowo należy wspomnieć kwas merkaptopropionowy, tertdodecylotiol, n-dodecylotiol lub ksantogenodisiarczek diizopropylu. Regulatory te można dodawać w ilości 0,1-10% wagowych w odniesieniu do całkowitej ilości monomerów.
PL 204 394 B1
Roztwory kopolimerów, otrzymane podczas kopolimeryzacji można następnie bez dalszej obróbki doprowadzać do procesu przeparowywania bądź odgazowania, w którym rozpuszczalnik usuwa się przykładowo w wytłaczarce rafinującej parą lub w suszarni rozpyłowej w temperaturze około 120160°C pod próżnią rzędu 100-300 hPa i otrzymuje się kopolimery przeznaczone do stosowania zgodnie z wynalazkiem.
Równoważnikowy stosunek równoważnika β-hydroksyalkiloamidu do równoważnika kwasu karboksylowego mieści się w zakresie 0,6-1,6:1.
Do wytwarzania farb proszkowych można stosować zwykłe pigmenty i/lub wypełniacze i/lub dodatki.
Przy tym chodzi o dodatki z grupy przyspieszaczy, środków poprawiających rozlewność i odgazowujących, środków stabilizujących w wysokiej temperaturze, środków stabilizujących wobec działania promieniowania nadfioletowego i/lub stabilizatorów-HALS i/lub dodatków ciernych oraz w razie potrzeby środków matujących, takich jak np. woski.
Zgodne z wynalazkiem jest zastosowanie wyżej omówionej masy powłokowej do wytwarzania farb proszkowych, polegającego na tym, że w stopie drogą wspólnego wytłaczania wszystkich składników zestawu wyżej omówionej masy powłokowej, oraz dodatkowo zwykłych pigmentów i/lub wypełniaczy i/lub dodatków sporządza się w temperaturze 60-140°C produkt wytłaczania, który następnie chłodzi się, miele i odsiewa do wielkości ziarna < 90 μm.
Dalej jest zgodne z wynalazkiem zastosowanie wyżej omówionej masy powłokowej jako powłoki ochronnej.
Zasadniczo też odpowiednie są inne sposoby wytwarzania farb proszkowych, takie jak np. zmieszanie składników zestawu w roztworze i następne strącenie lub destylacyjne usunięcie rozpuszczalnika.
Aplikacja omówionych farb proszkowych następuje sposobami zwykłymi dla farb proszkowych, np. za pomocą elektrostatycznych urządzeń rozpyłowych (Corona lub Tribo), albo według sposobu ze złożem fluidalnym.
Rozlewność określa się na powlekanych blachach, wykazujących błonę o grubości około 60 Lim. Jako podstawa pomiaru służy podziałka 1-5, przy czym 1 jest najlepszą a 5 jest najgorszą rozlewnością.
Odgazowanie określa się na powlekanych blachach, wykazujących błonę o wzrastającej grubości od 30 do 200 L m. Jako granica odgazowania służy grubość błony, przy której występują pierwsze wady powłoki.
P r z y k ł a d p o r ó w n a w c z y
560,5 g środka Grilesta P 810 (karboksylofunkcyjny kopoliester firmy UCB (B), o liczbie kwasowej 33 [mg KOH/g] i temperaturze zeszklenia Tg około 60°C), 29,5 g środka Primid XL 552 (bis-[N,N'di(e-hydroksyetylo)]-adypoamidu firmy EMS-Chemie AG (CH)), 400 g środka Kronos CI 2160 (TiO2 firmy Kronos (D)), 8 g środka Resiflow PV 88 (poprawiający rozlewność środek na osnowie poliakrylanu, produkt handlowy firmy Worlee-Chemie GmbH), i 2 g benzoiny miesza się na sucho w mieszarce Henschel'a w ciągu 30 sekund przy 700 obrotach/minutę i następnie wytłacza się w zagniatarce BussCo-Kneter (PLK 46) przy temperaturze płaszcza 100°C, chłodzonym ślimaku i obrotach ślimaka 150 obrotów/minutę. Wytłoczyny chłodzi się, miele i odsiewa do uziarnienia mniejszego niż 90 L m.
Farbę proszkową aplikuje się elektrostatycznie (Corona lub Tribo) na blasze aluminiowej (Q-panel AL-36 5005 H 14/08 (0,8 mm)) i w temperaturze wypalania rzędu 180°C utwardza się w ciągu 15 minut w piecu elektrycznym.
P r z y k ł a d 1
320 g (1 mol) bis-[N,N'-di(e-hydroksyetylo)]-adypoamidu o liczbie hydroksylowej 700 mg KOH/g stapia się w temperaturze 130°C. Do tego stopu w temperaturze 130°C mieszając wkrapla się 60 g kwasu octowego (100%) w ciągu 1 godziny. Po okresie doreagowania rzędu 30 minut w temperaturze 130°C podłącza się w tej samej temperaturze próżnię rzędu 300 hPa i odciąga się powstałą wodę reakcyjną. Stop chłodzi się i następnie rozdrabnia. Liczba hydroksylowa produktu wynosi 525 mg KOH/g.
P r z y k ł a d 2
560,5 g środka Grilesta P 810 (karboksylofunkcyjny kopoliester firmy UCB (B), o liczbie kwasowej 33 [mg KOH/g] i temperaturze zeszklenia Tg około 60°C), 35,4 g produktu z przykładu 1, 400 g środka Kronos CI 2160 (TiO2 firmy Kronos (D)), 8 g środka Resiflow PV 88 (poprawiający rozlewność środek na osnowie poliakrylanu, produkt handlowy firmy Worlee-Chemie GmbH), i 2 g benzoiny mie6
PL 204 394 B1 sza się na sucho w mieszarce Henschel'a w ciągu 30 sekund przy 700 obrotach/minutę i następnie wytłacza się w zagniatarce Buss-Co-Kneter (PLK 46) przy temperaturze płaszcza 100°C, chłodzonym ślimaku i obrotach ślimaka 150 obrotów/minutę. Wytłoczyny chłodzi się, miele i odsiewa do uziarnienia mniejszego niż 90 μm.
Farbę proszkową aplikuje się elektrostatycznie (Corona lub Tribo) na blasze aluminiowej (Q-panel AL-36 5005 H 14/08 (0,8 mm)) i w temperaturze wypalania rzędu 180°C utwardza się w ciągu 15 minut w piecu elektrycznym.
Tablica 1 przedstawia właściwości farb proszkowych.
T a b l i c a 1
| Czas żelowania [sek] według DIN 55990 w 200°C | Udar odwrócony [cal funt] według ASTM D2794 | Rozlewność Skala 1-5 | Granica odgazowania [μ™] | |
| Przykład porównawczy | 90 | 160 | 3 | 80 |
| Przykład 2 | 155 | 160 | 1 | 120 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (5)
1. Termoutwardzalna masa powłokowa, znamienna tym, że składa się (A) karboksylofunkcyjnego poliestru, wytworzonego na drodze reakcji kondensacji z alifatycznych i/lub cykloalifatycznych polioli z alifatycznymi i/lub cykloalifatycznymi i/lub aromatycznymi kwasami wielokarboksylowymi i bezwodnikami, przy czym poliester ten wykazuje (temperaturę zeszklenia) Tg w zakresie 30-80°C i liczbę kwasową 20-100 [mg KOH/g], i/lub karboksylofunkcyjnego poliakrylanu, wytworzonego na drodze polimeryzacji nienasyconych związków, przy czym poliakrylan ten wykazuje liczbę kwasową 20-300 [mg KOH/g] r i z (B) β-hydroksyalkiloamidu, który jest zdefiniowany wzorem I,
HO-CH-CH2-N-C-
I ć- 1
—A-
H l
-C-N-CH2-CH-OH
1 z 1
’ d 9
Lr1 R2 J
m
- R2 R1 - wzór I, przy czym R1 oznacza wodór lub C1-C5-alkil a R2 jest grupą (HO-CH-CH2j— _L d 1 w której R1 ma poprzednio podane znaczenie, i że jedna lub dwie grupy-OH są zablokowane a A jest wiązaniem chemicznym albo jednowartościową lub wielowartościową grupą organiczną, wywodzącą się z nasyconych, nienasyconych lub aromatycznych grup węglowodorowych o 2-20 atomach węgla, m oznacza liczbę 1-2, n oznacza liczbę 0-2 a suma m+n stanowi co najmniej 2, przy czym równoważnikowy stosunek równoważnika β-hydroksyalkiloamidu do równoważnika kwasu karboksylowego mieści się w zakresie 0,6-1,6:1 i ewentualnie składa się z pigmentów i/lub wypełniaczy i/lub środków stabilizujących w wysokich temperaturach i/lub dodatków ciernych i/lub dalszych dodatków.
2. Termoutwardzalna masa powłokowa według zastrz. 1, znamienna tym, że grupa-OH jest zablokowana przez grupę
O || 3
-O-C-R3,
PL 204 394 B1 przy czym R3 oznacza wodór, nasycony lub nienasycony, alifatyczny lub cykloalifatyczny lub aromatyczny rodnik o co najwyżej 60 atomach-C, który jeszcze może zawierać dodatkowe grupy karboksylowe, albo oznacza polimer, taki jak np. poliester lub poliakrylan.
3. Termoutwardzalna masa powłokowa według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że β-hydroksyalkiloamidami są
- bis-[N,N'-di(e-hydroksyetylo)]-adypoamid,
- bis-[N,N'-di(e-hydroksypropylo)]-adypoamid.
4. Zastosowanie masy powłokowej, określonej w jednym z zastrzeżeń 1-3, do wytwarzania farb proszkowych, polegającego na tym, że w stopie drogą wspólnego wytłaczania wszystkich składników zestawu masy powłokowej, określonej w jednym z zastrzeżeń 1-3, oraz dodatkowo zwykłych pigmentów i/lub wypełniaczy i/lub dodatków sporządza się w temperaturze 60-140°C produkt wytłaczania, który następnie chłodzi się, miele i odsiewa do wielkości ziarna < 90 μm.
5. Zastosowanie mas powłokowej, określonej w jednym z zastrzeżeń 1-3, jako powłoki ochronnej.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10004136A DE10004136C2 (de) | 2000-01-31 | 2000-01-31 | Wärmehärtbare Beschichtungsmassen |
| PCT/EP2001/000938 WO2001057148A1 (de) | 2000-01-31 | 2001-01-29 | Wärmehärtbare beschichtungsmassen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL356906A1 PL356906A1 (pl) | 2004-07-12 |
| PL204394B1 true PL204394B1 (pl) | 2010-01-29 |
Family
ID=7629320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL356906A PL204394B1 (pl) | 2000-01-31 | 2001-01-29 | Termoutwardzalna masa powłokowa i jej zastosowanie |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6946088B2 (pl) |
| EP (1) | EP1261670B1 (pl) |
| CN (1) | CN1164704C (pl) |
| AT (1) | ATE249504T1 (pl) |
| AU (1) | AU782348B2 (pl) |
| CA (1) | CA2398098C (pl) |
| CZ (1) | CZ300613B6 (pl) |
| DE (2) | DE10004136C2 (pl) |
| DK (1) | DK1261670T3 (pl) |
| ES (1) | ES2206422T3 (pl) |
| MX (1) | MXPA02007353A (pl) |
| MY (1) | MY128640A (pl) |
| NO (1) | NO327261B1 (pl) |
| PL (1) | PL204394B1 (pl) |
| PT (1) | PT1261670E (pl) |
| RU (1) | RU2249605C2 (pl) |
| TW (1) | TWI254068B (pl) |
| WO (1) | WO2001057148A1 (pl) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1319698A1 (en) * | 2001-12-12 | 2003-06-18 | Dsm N.V. | Method for hotmelt application |
| JP4104931B2 (ja) * | 2002-07-29 | 2008-06-18 | ジョンソンディバーシー株式会社 | 水性床用樹脂分散体およびそれを用いたフロアーポリッシュ組成物 |
| DE102006009511A1 (de) * | 2006-02-28 | 2007-08-30 | Röhm Gmbh | Synthese von Polyester-pfropf-Poly(meth)acrylat |
| EP1835000A1 (en) * | 2006-03-17 | 2007-09-19 | Cytec Surface Specialties Austria GmbH | Aqueous binders for coatings with improved gloss |
| CN102161626A (zh) * | 2011-02-22 | 2011-08-24 | 合肥工业大学 | 一种含两个丙烯酸酯的二酰胺化合物及其制备方法和用途 |
| CN105765004B (zh) * | 2013-11-25 | 2019-04-09 | 宣伟投资管理有限公司 | 用于高填充粉末涂料的聚酯树脂 |
| CA2986429C (en) * | 2015-05-26 | 2020-03-10 | Saint-Gobain Adfors Canada, Ltd. | Glass mat reinforcement |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2418976C3 (de) * | 1974-04-19 | 1978-10-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Kunstharzen mit Anionenaustauscher-Eigenschaften |
| US4305868A (en) * | 1978-08-04 | 1981-12-15 | Uniroyal, Inc. | Phenolic esteramide antioxidants |
| US4801680A (en) * | 1987-12-30 | 1989-01-31 | Ppg Industries, Inc. | Hydroxyalkylamide powder coating curing system |
| US5266657A (en) * | 1991-05-29 | 1993-11-30 | Rohm And Haas Company | Monocarboxylic acid power coating curing systems |
| US5216090A (en) * | 1992-07-27 | 1993-06-01 | Rohm And Haas Company | Fatty acid hydroxyalkylamides as coreactable stabilizers and flow aids for powder coatings |
| BE1006097A3 (nl) | 1992-07-29 | 1994-05-10 | Dsm Nv | Poederverf op basis van een polymeer met vrije carbonzuurgroepen als bindmiddel en een beta-hydroxyalkylamidegroepen bevattende verbinding als crosslinker. |
| US5471602A (en) * | 1992-07-31 | 1995-11-28 | Hewlett-Packard Company | System and method of scoreboarding individual cache line segments |
| DE4430400A1 (de) | 1994-08-26 | 1996-02-29 | Inventa Ag | Wärmehärtbares Beschichtungssystem aus mehreren Bindemittelharzen |
| DE4430399C1 (de) * | 1994-08-26 | 1996-02-22 | Inventa Ag | Epoxidfreies, wärmehärtbares Beschichtungssystem |
| US5744531A (en) * | 1996-06-24 | 1998-04-28 | Ppg Industries, Inc. | Anionic electrocoating compositions containing hydroxyalkylamide curing agents |
| ATE193045T1 (de) * | 1996-10-30 | 2000-06-15 | Inventa Ag | Wärmehärtbare beschichtungsmassen |
| AU721485B2 (en) | 1996-10-30 | 2000-07-06 | Ems-Patent Ag | Heat curable coating compounds |
| NL1007186C2 (nl) | 1997-10-01 | 1999-04-07 | Dsm Nv | ß-hydroxyalkylamide groepen bevattend condensatiepolymeer. |
-
2000
- 2000-01-31 DE DE10004136A patent/DE10004136C2/de not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-01-29 DK DK01948906T patent/DK1261670T3/da active
- 2001-01-29 RU RU2002120484/04A patent/RU2249605C2/ru active
- 2001-01-29 ES ES01948906T patent/ES2206422T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-01-29 PL PL356906A patent/PL204394B1/pl unknown
- 2001-01-29 AU AU28516/01A patent/AU782348B2/en not_active Expired
- 2001-01-29 EP EP01948906A patent/EP1261670B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-01-29 AT AT01948906T patent/ATE249504T1/de active
- 2001-01-29 MX MXPA02007353A patent/MXPA02007353A/es active IP Right Grant
- 2001-01-29 CN CNB018043577A patent/CN1164704C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-01-29 PT PT01948906T patent/PT1261670E/pt unknown
- 2001-01-29 DE DE50100608T patent/DE50100608D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-01-29 US US10/182,695 patent/US6946088B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-01-29 CZ CZ20022573A patent/CZ300613B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-01-29 CA CA002398098A patent/CA2398098C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-01-29 WO PCT/EP2001/000938 patent/WO2001057148A1/de not_active Ceased
- 2001-01-30 MY MYPI20010399A patent/MY128640A/en unknown
- 2001-01-30 TW TW090101825A patent/TWI254068B/zh not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-07-30 NO NO20023629A patent/NO327261B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1261670B1 (de) | 2003-09-10 |
| CN1396946A (zh) | 2003-02-12 |
| EP1261670A1 (de) | 2002-12-04 |
| CN1164704C (zh) | 2004-09-01 |
| CZ20022573A3 (cs) | 2003-01-15 |
| HK1053487A1 (en) | 2003-10-24 |
| DE50100608D1 (de) | 2003-10-16 |
| CA2398098A1 (en) | 2001-08-09 |
| CZ300613B6 (cs) | 2009-07-01 |
| RU2002120484A (ru) | 2004-01-10 |
| PL356906A1 (pl) | 2004-07-12 |
| ES2206422T3 (es) | 2004-05-16 |
| WO2001057148A1 (de) | 2001-08-09 |
| CA2398098C (en) | 2009-07-21 |
| NO327261B1 (no) | 2009-05-25 |
| ATE249504T1 (de) | 2003-09-15 |
| NO20023629L (no) | 2002-09-30 |
| NO20023629D0 (no) | 2002-07-30 |
| AU2851601A (en) | 2001-08-14 |
| DE10004136A1 (de) | 2001-08-09 |
| DK1261670T3 (da) | 2004-01-26 |
| DE10004136C2 (de) | 2001-11-29 |
| RU2249605C2 (ru) | 2005-04-10 |
| MY128640A (en) | 2007-02-28 |
| AU782348B2 (en) | 2005-07-21 |
| US6946088B2 (en) | 2005-09-20 |
| MXPA02007353A (es) | 2003-01-28 |
| US20030130440A1 (en) | 2003-07-10 |
| PT1261670E (pt) | 2004-02-27 |
| TWI254068B (en) | 2006-05-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5266657A (en) | Monocarboxylic acid power coating curing systems | |
| JP4132147B2 (ja) | 艶消し塗料組成物 | |
| EP0582363B1 (en) | A thermosetting powder coating composition | |
| US5153252A (en) | Thermosetting powder coating compostions containing bisphenoxy-propanol as a melt viscosity modifier | |
| EP0522648B1 (en) | Binder composition for powder coatings | |
| PL204394B1 (pl) | Termoutwardzalna masa powłokowa i jej zastosowanie | |
| AU4763193A (en) | Powder coating composition with hydroxyalkylamide crosslinker | |
| JP3345270B2 (ja) | 熱硬化性粉体塗料およびその製法 | |
| JP3325192B2 (ja) | 熱硬化性粉体塗料の製造方法および該製造方法で得られる熱硬化性粉体塗料 | |
| JP2003105266A (ja) | 粉体塗料及び塗膜形成方法 | |
| JP2003105265A (ja) | 粉体塗料及び塗膜形成方法 | |
| HK1053487B (en) | Thermosetting coating mass | |
| JPH06228495A (ja) | クロレンド酸無水物半エステル | |
| WO2000036026A1 (en) | Powder paint binder composition |