CZ20022573A3 - Teplem tvrditené materiály pro povrchovou úpravu - Google Patents
Teplem tvrditené materiály pro povrchovou úpravu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20022573A3 CZ20022573A3 CZ20022573A CZ20022573A CZ20022573A3 CZ 20022573 A3 CZ20022573 A3 CZ 20022573A3 CZ 20022573 A CZ20022573 A CZ 20022573A CZ 20022573 A CZ20022573 A CZ 20022573A CZ 20022573 A3 CZ20022573 A3 CZ 20022573A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- acid
- groups
- group
- hydroxyalkylamide
- carboxyl
- Prior art date
Links
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 29
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 title description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 27
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 26
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 16
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 13
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 11
- 238000007872 degassing Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 15
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 12
- -1 β-hydroxyethyl Chemical group 0.000 claims description 11
- GVNWZKBFMFUVNX-UHFFFAOYSA-N Adipamide Chemical compound NC(=O)CCCCC(N)=O GVNWZKBFMFUVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000003825 pressing Methods 0.000 claims description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 claims 1
- 239000004608 Heat Stabiliser Substances 0.000 abstract 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 11
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 description 6
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 3
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N hexyl acetate Chemical compound CCCCCCOC(C)=O AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 2
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical group CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 12-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-12-oxododecanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)CCCCCCCCCCC(O)=O QFGCFKJIPBRJGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 1
- OOHZIRUJZFRULE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(C)(C)C OOHZIRUJZFRULE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol Chemical compound CC(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)S YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DABQKEQFLJIRHU-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid, 2-methyl-, 3,3,5-trimethylcyclohexyl ester Chemical compound CC1CC(OC(=O)C(C)=C)CC(C)(C)C1 DABQKEQFLJIRHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRDXTHSSNCTAGY-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexylpyrrolidine Chemical compound C1CCNC1C1CCCCC1 KRDXTHSSNCTAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDFKSZDMHJHQHS-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(O)=O ZDFKSZDMHJHQHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLKHCKPUJWBHCW-UHFFFAOYSA-N 3,6-dichlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O FLKHCKPUJWBHCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoic acid Chemical compound OCC(C)(C)C(O)=O RDFQSFOGKVZWKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150097800 PEBP1 gene Proteins 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCZSIDMEHXZRLG-UHFFFAOYSA-N acetic acid heptyl ester Natural products CCCCCCCOC(C)=O ZCZSIDMEHXZRLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N butan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-].CCCC[O-] YHWCPXVTRSHPNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWTBWSGPDGPTIB-UHFFFAOYSA-N butanoyl butaneperoxoate Chemical compound CCCC(=O)OOC(=O)CCC IWTBWSGPDGPTIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N cumene hydroperoxide Chemical compound OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YQHLDYVWEZKEOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012933 diacyl peroxide Substances 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- JPXGPRBLTIYFQG-UHFFFAOYSA-N heptan-4-yl acetate Chemical compound CCCC(CCC)OC(C)=O JPXGPRBLTIYFQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N hexane-2,5-diol Chemical compound CC(O)CCC(C)O OHMBHFSEKCCCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 150000002432 hydroperoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- OKRNLSUTBJUVKA-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-Tetrakis(2-hydroxyethyl)adipamide Chemical compound OCCN(CCO)C(=O)CCCCC(=O)N(CCO)CCO OKRNLSUTBJUVKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N octadecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C HMZGPNHSPWNGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005634 peroxydicarbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000012254 powdered material Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229960005137 succinic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000326 ultraviolet stabilizing agent Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09D133/062—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06
- C09D133/064—Copolymers with monomers not covered by C09D133/06 containing anhydride, COOH or COOM groups, with M being metal or onium-cation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Surface Treatment Of Glass Fibres Or Filaments (AREA)
Description
Předkládaný vynález se týká teplem tvrditelného materiálu pro povrchovou úpravu, který obsahuje polyester s karboxylovými funkčními skupinami nebo polyakrylát a specificky vybrané činidlo pro zesíťování, maskující β-hydroxyalkylamid.
Dosavadní stav techniky
Práškové materiály pro povrchovou úpravu, které jsou na bázi polyesterů s karboxylovými funkčními skupinami a β-hydroxyalkylamídů, jsou již známy dlouhou dobu jako pojivá.
US 4 801 680 popisuje práškové materiály pro povrchovou úpravu na bázi polyesterů s karboxylovými funkčními skupinami a β-hydroxyalkylamidů, přičemž polyester má hodnotu Tg v rozmezí 30 °C až 85 °C a číslo kyselosti 20 až 85 a ekvivalentní poměr β-hydroxyalkylamidových ekvivalentů ku ekvivalentům karboxylové kyseliny je v rozmezí 0,6 až 1,6: 1.
Toxikologicky bezpečné práškové materiály pro povrchovou úpravu na bázi polyesterů s karboxylovými funkčními skupinami a/nebo polyakrylátů s karboxylovými funkčními skupinami a β-hydroxyalkylamidů prokazují velmi dobrou venkovní stabilitu a jsou tedy vhodné pro venkovní použití. Použité β-hydroxyalkylamidy by měly obsahovat alespoň dvěβ-hydroxyaIkylamidové skupiny na jednu molekulu, tj. měly by být difunkční.
| • • | • 1 | • • | 000· • • | 0 vC | • 0 • 0 • · | 0» • • | |
| • 9 | • • | ||||||
| • | • | • | 9 9 | • | • · | • | |
| 00 | * | ·*· 00 | 9· | 00«· |
Nicméně však jsou nyní převážně používané výše funkční β-hydroxyalkylamidy, jako například tetrafunkční β-hydroxyalkylamidy bis[N,N'-di(^-hydroxyethyl)]adipamid a bis[N,N'-di^-hydroxypropyl)]adipamid.
Práškové materiály pro povrchovou úpravu, které obsahují výše funkční (tetra nebo více) β-hydroxyalkylamidy jako tvrdidla, mají ale některé nevýhody z hlediska povrchových defektů. Problémy jsou způsobovány částečně neadekvátními vlastnostmi, které se projevují při tečení a odplyňování v případech, kdy jsou aplikovány vrstvy o větší tloušťce.
US 5 216 090 popisuje práškové materiály pro povrchovou úpravu na bázi polyesterů s karboxylovými funkčními skupinami a/nebo polyakiylátů s karboxylovými funkčními skupinami a směsi difunkčních a výše funkčních β-hydroxyalkylamidů, které jasně prokazují zlepšené vlastnosti, které se projevují při tečení a odplyňování.
Podstata vynálezu
Předmětem tohoto vynálezu je částečné maskování hydroxylových skupin v β-hydroxyalkylamidech, aby bylo umožněna schopnost kontrolovat jejich funkční skupiny za účelem zlepšení vlastností, které se projevují při tečení a odplyňování u práškových materiálů pro povrchovou úpravu na bázi modifikovaných β-hydroxyalkylamidů a polyesterů s karboxylovými funkčními skupinami a/nebo polyakrylátů s karboxylovými funkčními skupinami.
Předmět tohoto vynálezu dosahuje vlastností, které jsou charakterizovány v patentovém nároku 1. Podřazené nároky potom ukazují výhodné způsoby zdokonalení uvedeného předmětu vynálezu.
Je tedy podle předloženého vynálezu navrhován teplem tvrditelný materiál pro povrchovou úpravu, ve kterém je kombinován polyester s karboxylovými funkčními skupinami a/nebo polyakrylát a také specificky vybraný β-hydroxyalkylamid jako tvrdidlo. Uvedený β-hydroxyalkylamid podle předloženého vynálezu je přitom strukturován tak, že část hydroxylových skupin je chemicky maskována s výhradou, že alespoň dvě volné OH skupiny jsou přítomny při vzniku polymeru v eventuálním práškovém materiálu pro povrchovou úpravu.
Lze tedy uvést, že je výhodné, je-li β-hydroxyalkylamid definován podle obecného vzorce I:
| HO-CH—CJ-L-Ni 2 i | 0 11 . -c- | “-A- | . 0 OH |
| FM R2 | fe fe Jn |
kde Rl je vodík nebo C1 až C5 alkyl a R2 má vzorec Π:
.(HO-GH-CK,-)R1 (Π), kde Rl má výše uvedený význam a jedna nebo dvě OH skupiny jsou maskovány v uvedeném β-hydroxyalkylamidu obecného vzorce I. Jako maskovací činidla lze zde uvést všechny možnosti používající maskující hydroxylové skupiny, jež jsou známé per se vzhledem ke stavu vdané oblasti techniky. Je výhodné, pokud je maskovací skupina v provedení jako esterová skupina. Esterové seskupení je výhodné, když nahrazuje vodíkový atom v OH skupině; přičemž tato skupina je zde uvedena ve formě vzorce III:
O
II
-O-C-Rs (ΠΙ), kde R3 je vodík, nebo nasycená nebo nenasycená alifatická nebo cykloalifatická nebo aromatická skupina mající až do 60 atomů uhlíku, přičemž tato skupina může obsahovat karboxylové skupiny nebo polymer, jako například polyester nebo polyakrylát.
V obecném vzorci I znamená A chemickou vazbu nebo jednomocnou nebo vícemocnou organickou skupinu, která je odvozena od nasycených, nenasycených nebo aromatických uhlovodíkových skupin, a to včetně substituovaných uhlovodíkových skupin, přičemž tyto skupiny obsahují 2 až 20 atomů uhlíku, m je 1 až 2, n je 0 až 2 a m + n je alespoň 2.
Výhodné jsou:
-bis[N,N'-di(3-hydroxyethyl)]adipamid - bis[N,N'-di(P-hydroxypropyl)]adipamíd.
Příprava β-hydroxyalkylamidů podle obecného vzorce I se provádí podle známého způsobu a to pomocí nahrazení esterů korespondující dikarboxylové kyseliny alkanolaminy během zahřívání.
Vhodnými sloučeninami s karboxylovými funkčními skupinami pro přípravu β-hydroxyalkylamidů obecného vzorce I jsou jednosytné nebo vícesytné alifatické (nasycené nebo nenasycené), cykloalifatické (nasycené nebo nenasycené) nebo aromatické karboxylové kyseliny mající až 61 atomů uhlíku, přičemž tyto kyselina obsahují primární, sekundární nebo terciární karboxylové skupiny, a přičemž výhodné jsou jednosytné nasycené alifatické karboxylové kyseliny mající až 22 atomů uhlíku. Zvláště výhodná je pak kyselina octová. Rovněž jsou dále vhodné chloridy těchto uvedených kyselin. Dále jsou také vhodné polymery, obsahující karboxyly, jako jsou polyestery s karboxylovými funkčními skupinami nebo polyakryláty, tak jak jsou zde dále popsané.
Vhodné polyestery s karboxylovými funkčními skupinami pro přípravu práškových materiálů pro povrchovou úpravu mohou být připraveny pomocí kondenzačních způsobů v souladu se stavem v dané oblasti techniky (esterifíkace a/nebo esterová výměna), jak je známo pro polyestery. Pokud je to třeba, je možné použít vhodné katalyzátory, jako je například oxid dibutyltinu nebo butylát titaničitý.
Kopolyestery s karboxylovými funkčními skupinami obsahují jako kyselé složky zejména aromatické vícesytné karboxylové kyseliny, jako je například kyselina terefitalová, kyselina isoftalová, kyselina ftalová, kyselina pyromellitová (dimellitová), kyselina trimellitová, kyselina 3,6-dichlorftalová, kyselina tetrachlorftalová a dále potom jejich dostupné anhydridy, chloridy nebo estery. Ve většině případů obsahují alespoň 50 % molámích kyseliny tetreftalové a/nebo kyseliny isoftalové, s výhodou potom 80 % molámích. Zbylé kyseliny (zbylá část do 100 % molámích), tvoří alifatické a/nebo cykloalifatické vícesytné kyseliny, jako například kyselina 1,4-cyklohexandikarboxylová, kyselina tetrahydroflylová, dále pak kyselina hexahydroendomethylenterefitalová, kyselina hexahydrofitalová, kyselina azelaová, kyselina sebaková, kyselina dekandikarboxylová, kyselina adipová, kyselina dodekandikarboxylová, dále kyselina butandiová, kyselina maleinová nebo dimemí mastné kyseliny. Pokud je to zapotřebí, mohou být použity • · · · · · • · · • · ·
·· ·· • · · hydroxykarboxylové kyseliny a/nebo laktony, jako například kyselina 12-hydroxystearová, dále pak ε-kaprolaktam nebo estery, kyseliny hydroxypivalové a neopentylglykolu.
V malých množstvích mohou být dále také použity monokarboxylové kyseliny, jako například kyselina benzoová, kyselina terc.butylbenzoová, dále kyselina hexahydrobenzoová a nasycené alifatické monokarboxylové kyseliny.
Jako vhodné alkoholové složky je lze možné uvést alifatické dioly, jako například ethylenglykol, 1,3-propandiol, 1,2-propandiol, 1,2-butandiol, 1,3-butandiol, 1,4-butandiol,
2,2-dimethylpropandiol-l,3-(neopentylglykol), 2,5-hexandiol, 1,6-hexandioI, 2,2-[bis-(4-hydroxycyklohexyl)]propan, 1,4-dimethylolcyklohexan, diethylenglykol, dipropylenglykol, a dále pak 2,2-bis-[4-(2-hydroxy)]fenylpropan. Také lze použít malá množství poíyolů, jako například glycerin, hexantriol, pentaeiythritol, sorbitol, trimethylolethan, trimethylolpropan a tris(2-hydroxy)isokyanurát.
Místo diolů a polyolů lze také použít epoxydové sloučeniny. S výhodou potom bývá část neopentylglykolu a/nebo propylenglykolu v alkoholové složce v množstvích alespoň 50 % molámích relativně k celkovým kyselinám.
Vhodné polyakryláty s karboxylovými funkčními skupinami pro přípravu práškových materiálů pro povrchovou úpravu mají hodnotu čísla kyselosti 10 až 300 (mg KOH/g), přičemž se připravují pomocí způsobu polymerizace monomemí směsi, přičemž tato směs obsahuje:
a) do 70 hmotnostních dílů methyl(meth)akrylátu,
b) do 60 hmotnostních dílů(cyklo)alkylesterů kyseliny akrylové a/nebo kyseliny methakrylové se 2 až 18 atomy uhlíku v cykloalkylové skupině,
c) do 90 hmotnostních dílů vinylových aromatických látek,
d) do 60 hmotnostních dílů olefínických nenasycených karboxylových kyselin, přičemž celkový počet uvedených hmotnostních dílů složek uvedených pod body a) až d) je 100.
V případě monomerů, které jsou uvedeny pod bodem b) je výhodné, jsou-li to (cyklo)alkyl estery kyseliny akrylové nebo kyseliny methakrylové se 2 až 18 atomy uhlíku v (cyklo)alkylové skupině. Vhodnými nebo s výhodou vhodnými monomery, které jsou uvedeny pod bodem b) jsou například ethyl(methyl)akrylát, n-propyl(meth)akrylát, isopropyl(meth)akrylát, n-butyl(meth)akrylát,isobutyl(meth)akrylát, terč. butyl(meth)akrylát,
2-ethylhexyl(meth)akryIát, cyklohexylmethakiylát, neopentylmethakrylát, isobomylmethakrylát, 3,3,5-trimethylcyklohexylmethakrylát a stearylmethakrylát.
• · · · · · • · ·
Jako monomery, které jsou uvedeny pod bodem c) lze například uvést styren, vinyltoluen a β-ethylstyren.
Jako příklady sloučenin, které jsou uvedeny pod bodem c) lze uvést kyselinu methakrylovou, která je rovněž výhodná pro zde uvedené použití, jakož i dále kyselinu krotonovou, kyselinu itakonovou, kyselinu fumarovou, dále potom kyselinu maleinovou a kyselinu citrakonovou.
Příprava kopolymerů může být prováděna způsobem kopolymerace monomerů, které jsou uvedeny pod body a) až d) způsobem uvedeným v příkladech, podle obvyklých způsobů radikálových polymerací, jako je například roztoková polymerace, emulzní polymerace, perličková polymerace, suspenzní polymerace nebo polymerace ve hmotě. Uvedené monomery jsou kopolymerovány při teplotách v rozmezí 60 °C až 160 °C, za přítomnosti látek, působících na tvorbu radikálů a pokud je to zapotřebí, potom též i regulátorů molekulové hmotnosti.
Příprava akrylátových kopolymerů s karboxylovými funkčními skupinami se provádí v inertních rozpouštědlech. Mezi vhodná rozpouštědla patří například aromatické látky, jako je benzen, toluen, xylen; estery, jako je ethylacetát, butylacetát, hexyíacetát, heptylacetát, methylglykolacetát, ethylglykolacetát, methoxypropylacetát; ethery, jako je tetrahydrofuran, dioxan, diethylenglykoldimetylether; ketony, jako je aceton, methylethylketon, methylisobutylketon, methyl-n-amylketon, methylisoamylketon nebo jakékoliv směsi těchto uvedených rozpouštědel.
Příprava kopolymerů může být prováděna kontinuálním způsobem nebo diskontinuálním způsobem. Obvykle se monomemí směs a iniciátor dávkují stejnoměrně a kontinuálně do polymeračního reaktoru a ve stejnou dobu se kontinuálně odtahuje korespondující množství polymeru. Tímto způsobem mohou být výhodně připravovány kopolymery, které jsou chemicky téměř stejnorodé. Chemicky téměř stejnorodé kopolymery lze též připravovat tak, že se reakční směs provádí v míchacím stroji za konstantní rychlosti míchání, přičemž však nedochází k odtahování polymeru.
Část monomerů může být také připravována například v rozpouštědlech známých typů a zbytkové monomery a pomocné přídavné látky mohou být zaváděny do uvedené nádoby bud‘ odděleně nebo dohromady.
Obecně se polymerace provádí při atmosférickém tlaku, avšak může být rovněž prováděna při tlacích do 2,525 MPa (25 bar). Iniciátory jsou používány v množstvích 0,05 až 15 % hmotnostních vztaženo na celkové množství monomerů.
Vhodnými iniciátory jsou běžné radikálové iniciátory, spouštěče, jako například alifatické azosloučeniny, jako je azodiisobutyronitril, dále pak azo-bis-2-methylvaleronitriI, Ι,Γ-azo-bis-l-cyklohexanenitriI a alkylester kyselina 2,2'-azo-bis-isobutyrové; symetrické diacylperoxidy, jako je například acetyl, propionyl nebo butyrylperoxid, benzoylperoxidy substituované brom-, nitro-, methyl- nebo methoxy skupinami, laurylperoxidy; dále pak symetrické peroxydiuhličitany, například terc.butylperoxobenzoát, hydroperoxidy, jako je například terc.butylhydroperoxid, kumolhydroperoxid, dialkylperoxidy, jako je dikumylperoxid, terc.butylkumylperoxid nebo di-terc.butylperoxíd.
Pro účely upravování molekulové hmotnosti kopolymerů je možné použít v průběhu přípravy obvyklé regulátory molekulové hmotnosti. Lze zde například uvést kyselinu merkaptopropionovou, terc.dodecylmerkaptan, n-dodecylmerkaptan, nebo diisopropylxanthogendisulfíd. Tyto regulátory mohou být přidávány v množstvích 0,1 až 10 % hmotnostních, vztaženo na celkové množství monomerů.
Roztoky kopolymerů vyskytující se během kopolymerace, mohou být dávkovány bez dalšího zpracování a úprav do způsobu odpařování nebo odplyňování, při nichž je rozpouštědlo odstraňováno například pomocí odpařovacího extrudéru nebo v rozprašovací sušárně za teploty 120 °C až 160 °C a za velmi nízkého tlaku 10,1 kPa (100 mbar) až 30,3 kPa (300 mbar), přičemž jsou získány kopolymery podle tohoto vynálezu.
Ekvivalentní poměr β-hydroxyalkylamidových ekvivalentů ku ekvivalentům karboxylové kyseliny leží v rozmezí 0,6 až 1,6 : 1.
Pro přípravu práškových materiálů pro povrchovou úpravu lze dále použít obvyklé pigmenty a/nebo plniva a/nebo aditiva.
Pokud se týká aditiv, jsou ze skupiny, kterou tvoří urychlovače, činidla pro kontrolu vlastností týkajících se tečení či sypkosti a odplyňovací činidla, tepelné stabilizátory, ultrafialové stabilizátory a/nebo HALS stabilizátory a/nebo triboaditiva a také, pokud je to žádoucí, potom též matující činidla, jako je například vosk.
Příprava práškových materiálů pro povrchovou úpravu se s výhodou provádí v tavíme za pomoci obecně prováděného protlačování, lisování všech celkově formulovaných komponent za teplot v rozmezí 60 °C až 140 °C. Takto protlačovaný materiál se poté ochlazuje, rozemílá a prosévá síty tak, aby získané částice měly velikost menší než 90 pm. Principiálně jsou vhodné taktéž i jiné způsoby pro přípravu práškových materiálů pro povrchovou úpravu, jako je například míchání složek použitých jako komponenty těchto materiálů v roztoku a poté následné srážení pebp postrkování rozpouštědel za pomoci · · 0 · · • · 0 • 00 • 0 · ·· ··
0 0 · · 0 0
0· · · · • •0 00 ·· ····
Aplikování práškových materiálů pro povrchovou úpravu podle předloženého vynálezu se provádí způsoby, které jsou obecně známé a používané pro práškové materiály pro povrchovou úpravu, například je to způsob za pomoci zařízení pro elektrostatické rozprašování (Corona nebo Tribo) nebo způsob používající fluidní lože.
Tečení je zde míněno tak, že se týká povrchově upravených kovových fólií, které mají tloušťku vrstvy 60 pm. Jako základ měření se použije stupňování 1 až 5, přičemž 1 je nejlepší tečení a 5 je nejhorší.
Odplynění je zde míněno tak, že se týká povrchově upravených kovových fólií, které mají tloušťku vrstvy 30 pm až 200 pm. Tloušťka vrstvy, při které se objeví první malé dírky, slouží jako vyznačení limitu odplynění.
Předkládaný vynález je dále ilustrován příklady provedení, jejichž účelem je však pouze vynález blíže ilustrovat, které však neznamenají jakékoliv omezení obsahu a rozsahu tohoto vynálezu.
Příklady provedení vynálezu
Srovnávací příklad
560,5 g Grilesta P 810 (kopolyester s karboxylovými funkčními skupinami od UCB Company (B), mající hodnotu čísla kyselosti 33 [mg KOH/g] a hodnotu Tg 60 °C, 29,5 g Primid XL 552 (bis[N,N'-di(p-hydroxyethyl)]adipamid od EMS-Chemie AG Company (CH)), 400 g Kronos Cl 2160 (TiO2 od Kronos Company (D)), 8 g Resiflow PV 88 (tečení kontrolující činidlo na bázi polyakrylátu, komerční produkt Worleé-Chemie GmbH Company) a 2 g benzoinu se za sucha míchá v Henschelově míchači při rychlosti 700 otáček za minutu po dobu 30 sekund a poté se extruduje na Buss Co hnětacím stroji (PLK 46) o povrchové teplotě 100 °C s chlazeným šnekem při rychlosti rotace šneku 150 otáček za • 4 4 44 4
4 4
4 4
44 minutu. Extrudovaný materiál se chladí, drtí a prosévá sítem tak, aby velikost částeček byla menší než 90 μιη.
Práškové materiály pro povrchovou úpravu se aplikují elektrostaticky (Corona nebo Tribo) na hliníkové fólie (Q panel AL - 36 5005 H 14/08 (0,8 mm)) a vytvrzují se v elektrické peci po dobu 15 minut při teplotě vypalování 180 °C.
Příklad 1
320 g (1 mol) (bis[N,N'-di(P-hydroxyethyl)]adipamid mající hodnotu hydroxylového čísla 700 mg KOH/g se roztaví při teplotě 130 °C. Do roztavené směsi se po kapkách přidává 60 g kyseliny octové (100 %) za současného protřepávám a za teploty 130 °C během jedné hodiny. Po uplynutí reakční doby 30 minut při teplotě 130 °C se aplikuje působení velmi nízkého tlaku (vakuum) 30,3 kPa (300 mbar) za stejné teploty a výsledná reakční voda se odtahuje. Roztavená směs se ochlazuje a poté se jemně rozmělní na prášek. Hodota hydroxylového čísla produktu je 525 mg KOH/g.
Příklad 2
554,6 g Grilesta P 810 (kopolyester s karboxylovými funkčními skupinami od UCB Company (B), mající hodnotu čísla kyselosti 33 [mg KOH/g] a hodnotu Tg 60 °C, 35,4 g produktu z příkladu 1, dále pak 400 g Kronos Cl 2160 (TiO2 od Kronos Company (D)), 8 g Resiflow PV 88 (tečení kontrolující činidlo na bázi polyakrylátu, komerční produkt WorleéChemie GmbH Company) a 2 g benzoinu se za sucha míchá po dobu 30 sekund v Henschelově míchači při rychlosti 700 otáček za minutu a poté se extruduje na Buss Co hnětacím stroji (PLK 46) o povrchové teplotě 100 °C s chlazeným šnekem při rychlosti rotace šneku 150 otáček za minutu. Extrudovaný materiál se chladí, drtí a prosévá sítem tak, aby velikost částeček byla menší než 90 pm.
Práškové materiály pro povrchovou úpravu se aplikují elektrostaticky (Corona nebo Tribo) na hliníkové fólie (Q panel AL - 36 5005 H 14/08 (0,8 mm)) a vytvrzují se v elektrické peci po dobu 15 minut při teplotě vypalování 180 °C.
· • · ft · · · 9 9 »
V následující Tabulce 1 jsou ukázány vlastnosti uvedených práškových materiálů pro povrchovou úpravu.
Tabulka 1
| Doba gelování (sec) podle DIN 55990 při 200 °C | Reverzní náraz (m.kg) podle ASTMD2794 | Stupnice tečení 1 až 5 | Limit odplynění (pm) | |
| Srovnávací příklad | 90 | 30,9495 | 3 | 80 |
| Příklad 2 | 155 | 30,9495 | 1 | 120 |
4444
4 9
4 4 ·· 44 44
4 4 4 4 * 4
4 4 4 « • 44
4 4 4 4 4 ·4· «4 44 4444
Průmyslová využitelnost
Teplem tvrditelný materiál pro povrchovou úpravu podle tohoto vynálezu je použitelný pro povrchové úpravy, a tedy má význam především pro stavební a strojírenský průmysl.
0« 0000 · 09 00 0·
0 9 0 0 0 000 • 90 000 000 • 9 9 0 0 0 0 9 90 0009
Tool - 2-jgj
Claims (6)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Teplem tvrditelný materiál pro povrchovou úpravu, vyznačující se t í m, že obsahuje (A) polyester s karboxylovými funkčními skupinami, připravený kondenzační reakcí z alifatických a/nebo cykloalifatických polyolů s alifatickými a/nebo cykloalifatickými a/nebo aromatickými polykarboxylovými kyselinami a anhydridy, přičemž polyester má hodnotu Tg v rozmezí 30 °C až 80 °C a hodnotu čísla kyselosti 20 až 100 (mg KOH/g), a/nebo obsahuje polyakrylát s karboxylovými funkčními skupinami, připravený polymeraci nenasycených sloučenin, přičemž tento polyakiylát má hodnotu čísla kyselosti 20 až 100 (mg KOH/g), a (B) β-hydroxyalkylamid, v němž jsou částečně hydroxylová skupiny chemicky maskovány s výhradou, že jsou přítomny alespoň dvě volné OH skupiny, ekvivalentní poměr β-hydroxyalkylamidových ekvivalentů ku ekvivalentům karboxylové kyseliny leží v rozmezí 0,6 až 1,6 : 1, a pokud je to nezbytné, obsahující pigmenty a /nebo plniva a/nebo prostředky pro tepelnou stabilizaci a/nebo triboaditíva, a/nebo další aditiva jako jsou například prostředky pro kontrolu tečení a odplyňovací činidla.
- 2. Teplem tvrditelné materiály pro povrchovou úpravu, vyznačující se tím, že β-hydroxyalkylamid definován podle obecného vzorce I:
o’ HO—CH—CHr-N—C— 1 2 1 —Α- O II -C—N—CHj-CH—OH R1 R2 γη R2 R1 (I), • ft ftftftft · ftft ftft ftft ftft ft ftftftft ftftft ftftft ft···· · • ftft ft·· ftftft ·· · ftftft ftft ftft ftftftft kde R1 je vodík nebo Cl až C5 alkyl a R2 má vzorec Π:(Π), kde R1 má výše uvedený význam a jedna nebo dvě OH skupiny jsou maskovány a A je chemická vazba nebo jednomocná nebo vícemocná organická skupina, která je odvozena od nasycených, nenasycených nebo aromatických uhlovodíkových skupin, a to včetně substituovaných uhlovodíkových skupin, přičemž tyto skupiny obsahují 2 až 20 atomů uhlíku, m je 1 až 2, n je 0 až 2 a m + n je alespoň 2. - 3. Teplem tvrditelný materiál pro povrchovou úpravu podle nároku 1 nebo 2, v y znáčů j i c i se t i m, že OH skupina je maskována skupinou vzorce ΙΠ:OII-O-C-R3 (m), kde R3 je vodík, nebo nasycená nebo nenasycená alifatická nebo cykloalifatická nebo aromatická skupina mající až do 60 atomů uhlíku, přičemž tato skupina může obsahovat další karboxylové skupiny nebo polymer, jako například polyester nebo polyakrylát.
- 4. Teplem tvrditelný materiál pro povrchovou úpravu podle jednoho z nároků 1 až 3, vyznačující se t í m, že výhodné β-hydroxyalkylamidy podle obecného vzorce H jsou:- bis[N,N'-di(P-hydroxyethyl)]adipamid- bis[N,N'-dí(p-hydroxypropyI)]adipamid.
- 5. Způsob přípravy teplem tvrditelných materiálů pro povrchovou úpravu, vyznačující se t i m, že se provádí vtavímě za pomoci obecně prováděného protlačování, lisování všech celkově formulovaných komponent práškových materiálů pro povrchovou99 9999 • · Φ • 000·· • 0 000 ··0 0 · • 000 0 000 0000 úpravu podle nároků 1 až 4, také případných dále použitých obvyklé pigmentů a/nebo plniv a/nebo aditiv, za teplot v rozmezí 60 °C až 140 °C; takto protlačovaný materiál se poté ochlazuje, rozemílá a prosévá síty tak, aby získané částice měly velikost menší než 90 μην
- 6. Použití teplem tvrditelných materiálů pro povrchovou úpravu podle jednoho z nároků 1 až 5 jako ochranných vrstev.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10004136A DE10004136C2 (de) | 2000-01-31 | 2000-01-31 | Wärmehärtbare Beschichtungsmassen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20022573A3 true CZ20022573A3 (cs) | 2003-01-15 |
| CZ300613B6 CZ300613B6 (cs) | 2009-07-01 |
Family
ID=7629320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20022573A CZ300613B6 (cs) | 2000-01-31 | 2001-01-29 | Teplem tvrditené materiály pro povrchovou úpravu a jejich príprava |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6946088B2 (cs) |
| EP (1) | EP1261670B1 (cs) |
| CN (1) | CN1164704C (cs) |
| AT (1) | ATE249504T1 (cs) |
| AU (1) | AU782348B2 (cs) |
| CA (1) | CA2398098C (cs) |
| CZ (1) | CZ300613B6 (cs) |
| DE (2) | DE10004136C2 (cs) |
| DK (1) | DK1261670T3 (cs) |
| ES (1) | ES2206422T3 (cs) |
| MX (1) | MXPA02007353A (cs) |
| MY (1) | MY128640A (cs) |
| NO (1) | NO327261B1 (cs) |
| PL (1) | PL204394B1 (cs) |
| PT (1) | PT1261670E (cs) |
| RU (1) | RU2249605C2 (cs) |
| TW (1) | TWI254068B (cs) |
| WO (1) | WO2001057148A1 (cs) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1319698A1 (en) * | 2001-12-12 | 2003-06-18 | Dsm N.V. | Method for hotmelt application |
| JP4104931B2 (ja) * | 2002-07-29 | 2008-06-18 | ジョンソンディバーシー株式会社 | 水性床用樹脂分散体およびそれを用いたフロアーポリッシュ組成物 |
| DE102006009511A1 (de) * | 2006-02-28 | 2007-08-30 | Röhm Gmbh | Synthese von Polyester-pfropf-Poly(meth)acrylat |
| EP1835000A1 (en) * | 2006-03-17 | 2007-09-19 | Cytec Surface Specialties Austria GmbH | Aqueous binders for coatings with improved gloss |
| CN102161626A (zh) * | 2011-02-22 | 2011-08-24 | 合肥工业大学 | 一种含两个丙烯酸酯的二酰胺化合物及其制备方法和用途 |
| CN105765004B (zh) * | 2013-11-25 | 2019-04-09 | 宣伟投资管理有限公司 | 用于高填充粉末涂料的聚酯树脂 |
| CA2986429C (en) * | 2015-05-26 | 2020-03-10 | Saint-Gobain Adfors Canada, Ltd. | Glass mat reinforcement |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2418976C3 (de) * | 1974-04-19 | 1978-10-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Kunstharzen mit Anionenaustauscher-Eigenschaften |
| US4305868A (en) * | 1978-08-04 | 1981-12-15 | Uniroyal, Inc. | Phenolic esteramide antioxidants |
| US4801680A (en) * | 1987-12-30 | 1989-01-31 | Ppg Industries, Inc. | Hydroxyalkylamide powder coating curing system |
| US5266657A (en) * | 1991-05-29 | 1993-11-30 | Rohm And Haas Company | Monocarboxylic acid power coating curing systems |
| US5216090A (en) * | 1992-07-27 | 1993-06-01 | Rohm And Haas Company | Fatty acid hydroxyalkylamides as coreactable stabilizers and flow aids for powder coatings |
| BE1006097A3 (nl) | 1992-07-29 | 1994-05-10 | Dsm Nv | Poederverf op basis van een polymeer met vrije carbonzuurgroepen als bindmiddel en een beta-hydroxyalkylamidegroepen bevattende verbinding als crosslinker. |
| US5471602A (en) * | 1992-07-31 | 1995-11-28 | Hewlett-Packard Company | System and method of scoreboarding individual cache line segments |
| DE4430400A1 (de) | 1994-08-26 | 1996-02-29 | Inventa Ag | Wärmehärtbares Beschichtungssystem aus mehreren Bindemittelharzen |
| DE4430399C1 (de) * | 1994-08-26 | 1996-02-22 | Inventa Ag | Epoxidfreies, wärmehärtbares Beschichtungssystem |
| US5744531A (en) * | 1996-06-24 | 1998-04-28 | Ppg Industries, Inc. | Anionic electrocoating compositions containing hydroxyalkylamide curing agents |
| ATE193045T1 (de) * | 1996-10-30 | 2000-06-15 | Inventa Ag | Wärmehärtbare beschichtungsmassen |
| AU721485B2 (en) | 1996-10-30 | 2000-07-06 | Ems-Patent Ag | Heat curable coating compounds |
| NL1007186C2 (nl) | 1997-10-01 | 1999-04-07 | Dsm Nv | ß-hydroxyalkylamide groepen bevattend condensatiepolymeer. |
-
2000
- 2000-01-31 DE DE10004136A patent/DE10004136C2/de not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-01-29 DK DK01948906T patent/DK1261670T3/da active
- 2001-01-29 RU RU2002120484/04A patent/RU2249605C2/ru active
- 2001-01-29 ES ES01948906T patent/ES2206422T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-01-29 PL PL356906A patent/PL204394B1/pl unknown
- 2001-01-29 AU AU28516/01A patent/AU782348B2/en not_active Expired
- 2001-01-29 EP EP01948906A patent/EP1261670B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-01-29 AT AT01948906T patent/ATE249504T1/de active
- 2001-01-29 MX MXPA02007353A patent/MXPA02007353A/es active IP Right Grant
- 2001-01-29 CN CNB018043577A patent/CN1164704C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2001-01-29 PT PT01948906T patent/PT1261670E/pt unknown
- 2001-01-29 DE DE50100608T patent/DE50100608D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-01-29 US US10/182,695 patent/US6946088B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-01-29 CZ CZ20022573A patent/CZ300613B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2001-01-29 CA CA002398098A patent/CA2398098C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-01-29 WO PCT/EP2001/000938 patent/WO2001057148A1/de not_active Ceased
- 2001-01-30 MY MYPI20010399A patent/MY128640A/en unknown
- 2001-01-30 TW TW090101825A patent/TWI254068B/zh not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-07-30 NO NO20023629A patent/NO327261B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL204394B1 (pl) | 2010-01-29 |
| EP1261670B1 (de) | 2003-09-10 |
| CN1396946A (zh) | 2003-02-12 |
| EP1261670A1 (de) | 2002-12-04 |
| CN1164704C (zh) | 2004-09-01 |
| HK1053487A1 (en) | 2003-10-24 |
| DE50100608D1 (de) | 2003-10-16 |
| CA2398098A1 (en) | 2001-08-09 |
| CZ300613B6 (cs) | 2009-07-01 |
| RU2002120484A (ru) | 2004-01-10 |
| PL356906A1 (en) | 2004-07-12 |
| ES2206422T3 (es) | 2004-05-16 |
| WO2001057148A1 (de) | 2001-08-09 |
| CA2398098C (en) | 2009-07-21 |
| NO327261B1 (no) | 2009-05-25 |
| ATE249504T1 (de) | 2003-09-15 |
| NO20023629L (no) | 2002-09-30 |
| NO20023629D0 (no) | 2002-07-30 |
| AU2851601A (en) | 2001-08-14 |
| DE10004136A1 (de) | 2001-08-09 |
| DK1261670T3 (da) | 2004-01-26 |
| DE10004136C2 (de) | 2001-11-29 |
| RU2249605C2 (ru) | 2005-04-10 |
| MY128640A (en) | 2007-02-28 |
| AU782348B2 (en) | 2005-07-21 |
| US6946088B2 (en) | 2005-09-20 |
| MXPA02007353A (es) | 2003-01-28 |
| US20030130440A1 (en) | 2003-07-10 |
| PT1261670E (pt) | 2004-02-27 |
| TWI254068B (en) | 2006-05-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100308569B1 (ko) | 폴리에스테르와아크릴공중합체를기재로하는열경화성분말조성물 | |
| JP2725730B2 (ja) | 流動改質剤を含有する熱硬化性粉末コーティング組成物 | |
| US6069221A (en) | Powder coating compositions containing a carboxylic acid functional polyester | |
| AU729735B2 (en) | Powder compositions based on semi-crystalline polyesters and on amorphous polyesters containing end methacryloyl groups | |
| US5744522A (en) | Low gloss coating compositions | |
| JPH0717865B2 (ja) | 酸官能基を有する低Tgおよび高Tgポリマーの混合物を含有する熱硬化性粉末塗料組成物 | |
| AU727714B2 (en) | Powder compositions based on semi-crystalline polyesters and on acrylic copolymers containing ethylenically unsaturated groups | |
| AU2003276200B2 (en) | Powder coating compositions | |
| US5216090A (en) | Fatty acid hydroxyalkylamides as coreactable stabilizers and flow aids for powder coatings | |
| WO2019138600A1 (ja) | 不飽和基含有エステル化合物、重合体、熱硬化型樹脂組成物及び硬化膜 | |
| TWI386466B (zh) | 輻射可固化型低光澤粉末被覆組成物 | |
| CZ20022573A3 (cs) | Teplem tvrditené materiály pro povrchovou úpravu | |
| CZ289703B6 (cs) | Práąkové, teplem vytvrditelné povlakovací hmoty a způsob jejich výroby | |
| AU4763193A (en) | Powder coating composition with hydroxyalkylamide crosslinker | |
| JPH05247379A (ja) | 結合剤組成物、粉末状塗料および塗布された支持体 | |
| JP3345270B2 (ja) | 熱硬化性粉体塗料およびその製法 | |
| JP3325192B2 (ja) | 熱硬化性粉体塗料の製造方法および該製造方法で得られる熱硬化性粉体塗料 | |
| US5418292A (en) | Thermosetting acid functional crystalline polyester modified acrylic coatings | |
| EP1923375A1 (en) | Coatings for ceramic substrates | |
| JPS5825117B2 (ja) | 粉体塗料用熱硬化性粉体樹脂組成物 | |
| HK1053487B (en) | Thermosetting coating mass | |
| JPS6143109B2 (cs) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20210129 |