ES2208660T3 - Composiciones de revestimiento que contienen aldimina e isocianato y proceso para su preparacion. - Google Patents

Composiciones de revestimiento que contienen aldimina e isocianato y proceso para su preparacion.

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ES2208660T3
ES2208660T3 ES95107978T ES95107978T ES2208660T3 ES 2208660 T3 ES2208660 T3 ES 2208660T3 ES 95107978 T ES95107978 T ES 95107978T ES 95107978 T ES95107978 T ES 95107978T ES 2208660 T3 ES2208660 T3 ES 2208660T3
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David W. Braun
Emmerson Keith Colyer
Sudhakar Dantiki
Anthony J. Tye
Rajnikant P. Shah
Patrick J. Mormile
Bradley M. Richards
Brian P. Koevenig
Thomas J. Laginess
Henry J. Stateczny
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Abstract

LA PRESENTE INVENCION SE REFIERE A UNA RESINA FUNCIONAL SIN HIDROXILO QUE CONTIENE UNA COMPOSICION DE REVESTIMIENTO QUE COMPRENDE: A) UN COMPUESTO DE ALDIMINA QUE TIENE LA ESTRUCTURA EN DONDE N ALCANZA UN PROMEDIO SUPERIOR A 1, R{SUB,1} ES ALKILO, ARILO, ALKILO CICLOALIFATICO O SUSTITUIDO, ARILO, UN GRUPO CICLOALIFATICO O HETEROCICLICO, Y R{SUB,2} ES UN GRUPO ALIFATICO MONOMERICO O POLIMERICO, AROMATICO, ARILALIFATICO O CICLOALIFATICO QUE PUEDE CONTENER O,N, S, O SI, B) ES UN COMPONENTE FUNCIONAL DE ISOCIANATO QUE COMPRENDE ESTRUCTURA DE URETDIONA C) OPCIONALMENTE, OTROS COMPUESTOS DE HIDROGENO ACTIVO.

Description

Composiciones de revestimiento que contienen aldimina e isocianato y proceso para su preparación.
Antecedentes de la invención 1.Campo de la invención
La presente invención se refiere a nuevas composiciones de revestimiento basadas en aldiminas e isocianatos. La invención también enseña la dispersión de pigmentos en aldiminas y su utilidad en revestimientos. También se refiere a un método para procesar dispersiones de pigmentos en aldiminas con el fin de lograr mejores propiedades de los revestimientos. Además se refiere a composiciones de revestimiento que contienen nuevas aldiminas.
2.Descripción del estado anterior de la técnica
Los revestimientos de poliuretano preparados mediante la reacción de resinas con funcionalidad de isocianato con resinas de poliol con funcionalidad de hidroxilo son muy conocidos en la técnica. Estos revestimientos son conocidos por una serie de propiedades destacadas, incluyendo alta durabilidad y resistencia química. Sus propiedades de alto atractivo los hacen particularmente adecuados para la automoción y las aplicaciones industriales. Sin embargo, en estos revestimientos, el componente de poliol contribuye a la mayor parte de la viscosidad del revestimiento debido a los enlaces de hidrógeno y el peso molecular del esqueleto polimérico, limitando la libertad del formulador para incorporar otros materiales y satisfacer especificaciones de sólidos de aplicación. La disminución del peso molecular del poliol conduce finalmente a una reticulación lenta a no ser que haya una aportación de energía considerable.
Las propiedades de los revestimientos de poliuretano que contienen poliol con mayor contenido de sólidos se pueden mejorar utilizando diluyentes reactivos. La patente U.S. nº 5,214,086 de Mormile et al. (cedida a BASF Corp.) muestra el mejor uso de esta tecnología. En dicho documento se describe el uso de dialdiminas, dicetiminas y diaminas impedidas para modificar composiciones de poliol, que resulta en una reducción de las viscosidades de reacción generales de las mezclas, manteniendo al mismo tiempo, y muy frecuentemente mejorando, la reticulación y las propiedades físicas generales. En estas composiciones, el poliol sigue contribuyendo, aunque de forma reducida, a la viscosidad.
Los esfuerzos para reducir aun más las viscosidades de los revestimientos de poliuretano mediante la sustitución total de resinas que portan radicales hidroxilo han conducido a trabajos en diversas áreas. Un área de actividad se ha desarrollado con resinas que portan radicales aceto-acetato. El grupo aceto-acetato se presta a viscosidades menores debido a una menor cantidad de enlaces de hidrógeno, pero la reacción con isocianatos es lenta y habitualmente se requiere una cierta funcionalidad de hidroxilo. Otra área de actividad se ha enfocado en compuestos amino de hidrógeno activo. Una clase de estos compuestos está formada por aminas primarias y secundarias. Debido a su alta reactividad con los isocianatos, los compuestos de amina primaria y la mayoría de los compuestos de amina secundaria no son útiles en aplicaciones tales como el reacabado de automóviles y aplicaciones industriales generales en las que los componentes se mezclan rutinariamente en masa antes de la aplicación de la película. Además, predominantemente se emplea un endurecimiento a temperatura ambiente y las temperaturas de endurecimiento forzado raramente superan los 75ºC, si es que se emplean. Esto impide el uso de isocianatos bloqueados activados por calor. Las aminas secundarias tienen una vida útil mayor que la de las aminas primarias, pero siguen presentando tiempos de empleo útil cortos en relación con los tiempos de endurecimiento. Se han hecho progresos en la reducción de la reactividad de las aminas secundarias. El mejor ejemplo se describe en la patente U.S. nº 5,243,012, en la que se emplean grupos bloqueadores en la amina y se incorporan compuestos organo-estánnicos. Estas composiciones, aunque son excelentes en cuanto a las propiedades finales, no presentan la relación tiempo de empleo útil / tiempo de endurecimiento usual en el campo del reacabado de automóviles y el campo industrial general.
Otra clase de compuestos amino de hidrógeno activo consiste en aminas primarias enmascaradas tales como aldiminas, cetiminas y oxazolidinas. Las oxazolidinas tienen una utilidad limitada como compañeras de reacción exclusivas con isocianatos debido a las propiedades de película de endurecimiento generalmente lento. Las cetiminas, como compañeras de reacción exclusivas con isocianatos, presentan una relación tiempo de vida útil / tiempo de endurecimiento relativamente buena. Las aldiminas son muy interesantes como compañeras de reacción con isocianatos, porque se pueden preparar de modo que posean baja viscosidad y color, producen altos rendimientos con isocianatos en ensayos de secado en estufa de componentes no volátiles y pueden presentar una excelente relación tiempo de vida útil / tiempo de endurecimiento. Sin embargo, a diferencia de los otros compuestos arriba mencionados, muchos compuestos de aldimina tienen la desventaja de presentar una compatibilidad limitada con poliisociantos alifáticos tradicionales tales como biurets e isocianuratos. En el campo de los revestimientos de endurecimiento por humedad se ha demostrado que se pueden formular prepolímeros de poliuretano con funcionalidad de isocianato compatibles con compuestos de aldimina. Las patentes U.S. 4,469,831 de Bueltjer et al., 4,720,535 de Schleier et al. y 4,853,454 de Merger et al. (todas ellas cedidas a BASF AG), describen composiciones de resinas con funcionalidad de aldimina y prepolímeros con funcionalidad de isocianato en las que la velocidad de reacción se puede acelerar opcionalmente mediante la incorporación de catalizadores ácidos. Sin embargo, en este caso el prepolímero es uno de los principales contribuyentes a la viscosidad y de nuevo la libertad de formulación está limitada.
\newpage
Sorprendentemente, se ha comprobado que en combinaciones de aldiminas e isocianatos en las que el isocianato está compuesto por diisocianatos de uretodiona se forman mezclas compatibles de viscosidad muy baja, lo que otorga al formulador de los revestimientos plena libertad para elegir otros compuestos utilizables. Además, y de modo aun más sorprendente, los revestimientos endurecidos bajo condiciones ambiente producidos con aldiminas con funcionalidades tan bajas como dos y combinaciones de isocianato con contenido de diisocianato de uretodiona desarrollan muy rápidamente sus propiedades después de la aplicación y presentan tiempos de vida útil muy largos.
La patente U.S. nº 5,098,983 describe mezclas de poliisocianatos que tienen grupos isocianato ligados (ciclo)alifáticamente, grupos uretodiona ligados (ciclo)alifáticamente y grupos carboxilo incorporados químicamente, procesos para la producción de estos isocianatos y su utilización, opcionalmente después de como mínimo una neutralización parcial con aminas terciarias, como ligantes para composiciones de revestimiento que se pueden reticular bajo el efecto de la humedad y/o el calor y como reactivos para compuestos que contienen grupos isocianato y/o carboxilo reactivos en la producción de plásticos de alto peso molecular. En dicho documento no se describe la utilidad de las aldiminas como compañeras de reacción con la estructura de uretodiona.
La patente U.S. nº 4,522,975 describe prepolímeros de poliuretano con contenido de grupos uretodiona terminados por NCO preparados mediante la reacción de un poliisocianato orgánico que contiene grupos uretodiona con un compuesto que contiene átomos de hidrógeno reactivo de isocianato, empleando una relación equivalente selectiva de NCO con respecto a OH entre aproximadamente 1,5/1 y aproximadamente 2/1. Los prepolímeros de poliuretano son útiles en la preparación de materiales mixtos ligno-celulósicos, tales como tableros de aglomerados, y en la producción de revestimientos. En dicho documento no se describe la utilidad de las aldiminas como compañeras de reacción con la estructura de uretodiona.
También se ha descubierto sorprendentemente un método para procesar dispersiones de pigmentos en aldiminas para lograr mejores propiedades de revestimiento. Las patentes U.S. 4,720,535 y 4,469,831 se refiere a composiciones de revestimiento sin contenido de hidroxilo que contienen aldimina o polialdimina. La patente U.S. nº 5,214,086 describe composiciones de revestimiento que comprenden como mínimo una resina con funcionalidad hidroxilo, como mínimo una resina con funcionalidad de isocianato y una aldimina o cetimina.
La patente U.S. nº 5,288,804 describe composiciones de resina de aldimina aromática de aceto-acetato. La patente U.S. nº 5,288,802 describe un tapaporos de imprimación de reacabado de automóviles que contiene poliéster-poliol con funcionalidad de aceto-acetato, un poliacrilato, y una resina epoxi con funcionalidad de amina.
El documento EP 0 671 422, que ha sido publicado después de la fecha de prioridad de la presente invención, da a conocer composiciones que incluyen poliisocianato y aldiminas, mezclándose las aldiminas con aditivos de pigmentos y tamices moleculares.
El documento EP 0 531 249 da a conocer composiciones que contienen resinas con funcionalidad de hidroxilo, compuestos de isocianato y aldiminas, mezclándose todos los compuestos individuales de las composiciones en un solo paso.
Sin embargo, ninguna de estas patentes describe o ilustra la dispersión de pigmentos en aldiminas.
El proceso puede producir dispersiones de baja viscosidad que contienen poco o nada de disolvente orgánico. Estas dispersiones permiten obtener revestimientos con mayor contenido de sólidos que otros vehículos de dispersión filmógenos y de nuevo otorgan al formulador plena libertad para elegir otros compuestos utilizables de acuerdo con esta invención.
Sumario de la invención
La presente invención se refiere a una composición de revestimiento que no contiene ninguna resina con funcionalidad de hidroxilo y que comprende:
a)
una aldimina que tiene la estructura
1
en la que
n
es de promedio superior a 1,
R_{1}
es un grupo alquilo, arilo, alquilo cicloalifático o sustituido, arilo, cicloalifático o heterocíclico, y
\newpage
R_{2}
es un grupo alifático, aromático, aril-alifático o cicloalifático monomérico o polimérico que puede contener O, N, S o Si,
b)
un componente con funcionalidad de isocianato,
c)
como mínimo un pigmento, material de carga o apresto, y
d)
un diluyente reactivo con funcionalidad de amina secundaria,
en la que el o los pigmento(s), material(es) de carga o apresto(s) se predispersan en el compuesto de aldimina y opcionalmente se utilizan otros vehículos de codispersión u opcionalmente agentes de humectación de pigmento u opcionalmente disolventes.
La presente invención también se refiere a una composición de revestimiento que no contiene ninguna resina con funcionalidad de hidroxilo y que comprende:
a)
una composición concentrada de pigmento dispersado que comprende:
1)
una aldimina que tiene la estructura
2
en la que
n
es de promedio superior a 1,
R_{1}
es un grupo alquilo, arilo, alquilo cicloalifático o sustituido, arilo, cicloalifático o heterocíclico, y
R_{2}
es un grupo alifático, aromático, aril-alifático o cicloalifático monomérico o polimérico que puede contener O, N, S o Si,
2)
como mínimo un pigmento, material de carga o apresto, en la que el o los pigmento(s), material(es) de carga o apresto(s) se predispersan en el compuesto de aldimina y opcionalmente se utilizan otros vehículos de codispersión u opcionalmente agentes de humectación u opcionalmente disolventes,
b)
una resina diluida filmógena no reactiva.
La presente invención también se refiere a un proceso para preparar composiciones de aldimina e isocianato con contenido de pigmento, material de carga o apresto, en el que el pigmento, material de carga o apresto se predispersa en presencia de la aldimina y opcionalmente con otros vehículos de codispersión, opcionalmente con agentes de humectación de pigmento y opcionalmente con disolvente. El proceso incluye un método para regular el contenido de humedad en el sistema que permite una mayor flexibilidad en la formulación para producir revestimientos con propiedades mejoradas.
Las composiciones de revestimiento de la presente invención se pueden endurecer bajo condiciones ambiente o se pueden cocer para el endurecimiento. Los revestimientos son especialmente útiles como composiciones de pintura de reacabado de automóviles y pintura industrial. Las composiciones pueden contener aditivos de pintura conocidos, tales como catalizadores, agentes de nivelación y humectación, agentes de resistencia al desgaste usual y antideslizantes, agentes antisedimentación y antipandeo.
Las composiciones de revestimiento pueden presentar un bajo contenido de compuestos orgánicos volátiles (VOC - volatile organic content), de hecho pueden presentar un VOC igual a cero, pero la invención no está limitada únicamente a las composiciones con VOC bajo. Se puede obtener una gama de VOC en parte mediante la elección de la aldimina y los componentes de isocianato y también mediante la elección de los correactivos.
La invención también se refiere a la utilidad de la compatibilidad de los isocianatos de uretodiona con respecto a los compuestos de aldimina, que no sólo hace que éstos sean correactivos mutuamente adecuados, sino que además, mediante mezcla conjunta con la uretodiona, ayuda a compatibilizar otras resinas con funcionalidad de isocianato que normalmente no son compatibles por sí mismas con los compuestos de aldimina.
La invención también describe la sorprendente rapidez en el tiempo de endurecimiento y el desarrollo de propiedades de las composiciones de revestimiento que comprenden una aldimina y isocianato de uretodiona. El comportamiento descrito en la invención es indicativo de la estructura de uretodiona que aparentemente entra en la matriz reactiva y soporta la misma.
Esta invención también se refiere a la mejora de las características de compatibilidad de compuestos de aldimina en presencia de compuestos de isocianato mediante la selección apropiada de las aminas y aldehídos utilizados para formular el compuesto de aldimina.
Esta invención también se refiere al empleo opcional de catalizadores para acelerar la velocidad de reacción de los compuestos con funcionalidad de aldimina y compuestos con funcionalidad de isocianato. Los catalizadores utilizados de acuerdo con esta invención son ácidos carboxílicos aromáticos o alifáticos o ácidos aril-sulfónicos.
Además de los catalizadores ácidos, la invención también se refiere al empleo opcional de compuestos tales como compuestos organo-estánnicos para regular adicionalmente la reacción de las composiciones descritas.
Esta invención también describe un método en el que el compuesto de aldimina se utiliza como el dispersante de pigmento en revestimientos endurecidos con isocianato. Las dispersiones resultantes tienen una viscosidad sorprendentemente más baja y buenas características antisedimentación, y opcionalmente se pueden preparar libres de disolventes.
La invención también se refiere al comportamiento de reacción de las composiciones de revestimiento endurecidas por humedad.
Descripción detallada de la invención
La presente invención se refiere a una composición de revestimiento que no contiene ninguna resina con funcionalidad de hidroxilo y que comprende:
a)
una aldimina que tiene la estructura
3
en la que
n
es de promedio superior a 1,
R_{1}
es un grupo alquilo, arilo, alquilo cicloalifático o sustituido, arilo, cicloalifático o heterocíclico, y
R_{2}
es un grupo alifático, aromático, aril-alifático o cicloalifático monomérico o polimérico que puede contener O, N, S o Si,
b)
un componente con funcionalidad de isocianato,
c)
como mínimo un pigmento, material de carga o apresto, y
d)
un diluyente reactivo con funcionalidad de amina secundaria,
en la que el o los pigmento(s), material(es) de carga o apresto(s) se predispersan en el compuesto de aldimina y opcionalmente se utilizan otros vehículos de codispersión u opcionalmente agentes de humectación de pigmento u opcionalmente disolventes.
Las dispersiones resultantes tienen una viscosidad sorprendentemente baja y buenas características antisedimentación, y opcionalmente se pueden preparar libres de disolventes.
Las aldiminas bifuncionales de la invención se obtienen mediante la reacción entre una diamina y uno o más tipos de aldehído. Los ejemplos de diaminas alifáticas incluyen, sin estar limitados a ellos, los siguientes compuestos: etilén-diaminas, etilén-glicol-diaminas, propilén-glicol-diaminas, hexametilén-diaminas, 1,3-diamino-pentano, 2-metil-1,5-diamino-pentano, 1,8-diamino-octano y 1,10-diamino-decano. De acuerdo con esta invención son preferentes el 1,3-diamino-pentano, la hexametilén-diamina, el 2-metil-1,5-diamino-pentano. Los ejemplos de diaminas cicloalifáticas incluyen, sin estar limitados a ellos, compuestos que tienen las siguientes estructuras:
4
5
Las aldiminas trifuncionales de la invención se obtienen mediante la reacción entre una amina triprimaria y uno o más tipos de aldehídos. Como ejemplos de triaminas preferentes se mencionan: 4-metil-amino-1,8-diamino-octano y las polioxi-alquil-aminas disponibles de Texaco Chemicals bajo la marca comercial Jeffamine® serie T.
De ello se deriva que se puede preparar una aldimina polifuncional a partir de una amina primaria polifuncional.
Las aldiminas poliméricas de la invención se obtienen a partir del producto de reacción de un polímero con grupos funcionales de amina primaria pendientes y una equivalencia de un aldehído. Para preparar estos polímeros con funcionalidad de amina primaria se pueden emplear diversas estrategias de síntesis, por ejemplo, un copolímero de N-vinil-formamida en el que después se hidrolizan los grupos de formamida para obtener la amina primaria libre. Alternativamente se pueden injertar grupos funcionales de aldimina directamente en un grupo reactivo de una cadena polimérica u otra molécula multifuncional mediante iminación de una amina primaria que tenga un grupo reactivo adicional que sea complementario a un grupo reactivo de la cadena polimérica y no resulte afectado por la formación de la base de Schiff.
Los aldehídos adecuados para el uso de acuerdo con la invención incluyen, sin estar limitados a ellos, aquellos que preferentemente contienen de 1 a 8 carbonos, tal como aldehído propiónico, aldehído butírico, aldehído piválico, aldehído isobutírico, 2-metil-butanal, heptaldehído, aldehído 2-etil-butírico, aldehído valérico, aldehído isovalérico, hexaldehído, aldehído octílico, aldehído metoxi-acético, éster metílico de ácido 2-metil-3-oxopropanoico, éster metílico de ácido 2,2-dimetil-3-oxopropanoico, aldehído bencílico, anisaldehído, aldehído 2-metil-bencílico, aldehído nicotínico y aldehído ciclohexano-carboxílico. También pueden ser adecuados otros aldehídos tales como aldehído 4-t-butil-bencílico, aldehído 4-etoxi-benzaldehído, 3-metil-p-anisaldehído, aldehído 4-etil-bencílico, aldehído ciclopropano-carboxílico, aldehído 9-etil-3-carbazol-carboxílico, acetaldehído difenílico, aldehído 10-metil-antraceno-9-carboxílico y aldehído pireno-carboxílico.
Esta invención también se refiere a la mejora de las características de compatibilidad de compuestos de aldimina en presencia de compuestos de isocianato mediante la selección apropiada de las aminas y aldehídos utilizados para formular el compuesto de aldimina.
La presente invención también se refiere a un proceso para preparar composiciones de aldimina e isocianato con contenido de pigmento, material de carga o apresto, en el que el pigmento, material de carga o apresto se predispersa en presencia de la aldimina y opcionalmente con otros vehículos de codispersión, opcionalmente con agentes de humectación de pigmento y opcionalmente con disolvente. El proceso incluye un método para regular el contenido de humedad en el sistema que permite una mayor flexibilidad en la formulación para producir revestimientos con propiedades mejoradas.
En sistemas endurecidos por isocianato, se ha comprobado que las aldiminas producían mejor tiempo de vida útil y mayores rendimientos en ensayos de secado en estufa de componentes no volátiles que las cetiminas. Esto indica que las aldiminas son menos susceptibles a la hidrólisis que las cetiminas, dado que los productos de hidrólisis son aminas primarias altamente reactivas y cetona o aldehído volátil. Esto hace que las aldiminas sean vehículos de molienda relativamente mejores para dispersar pigmentos que normalmente contienen humedad.
Es sabido que la reacción de imina/isocianato se favorece en presencia de humedad. En la técnica se conoce el uso de aditivos tales como oxazolidinas para eliminar la humedad de sistemas. De acuerdo con el proceso de esta invención se pueden utilizar niveles apropiados de deshumectadores para mantener la cantidad de humedad deseada en la dispersión con el fin de ayudar a obtener un equilibrio adecuado entre el tiempo de vida útil y el endurecimiento de la película de revestimiento. Adicionalmente se puede utilizar ácido para catalizar la reacción en la medida necesaria y compuestos organo-estánnicos para prolongar el tiempo de vida útil en la medida deseada. Utilizando este proceso se pueden producir revestimientos con propiedades mejoradas.
La capacidad de utilización de la aldimina como un vehículo de molienda proporciona un concentrado polivalente realmente flexible para revestimientos endurecidos por isocianato, permitiendo una gama de VOC en función de la selección de la resina diluida. El uso del compuesto de aldimina como dispersante para preparar dispersiones con un VOC igual a cero o casi igual a cero posibilita un VOC potencial mínimo con cualquier resina diluida filmógena compatible para el uso con revestimientos reticulados por isocianato.
Los equipos adecuados para dispersar las composiciones de esta invención son los equipos conocidos en la técnica, tales como disolvedores de alta velocidad, molinos de bolas, molinos de arena y molinos horizontales.
Los isocianatos útiles del componente con funcionalidad de isocianato son diisocianatos o poliisocianatos alifáticos, cicloalifáticos o aromáticos. Estos isocianatos incluyen diisocianato de hexametileno, 1-metil-2,4-diisocianato-ciclohexano, diisocianato de isoforona, 4,4'-diisocianato-diciclohexil-metano, tolueno-2,4-diisocianato, diisocianato de o-, m- y p-xileno, diisocianato de 1,5-naftaleno, isocianatos enmascarados o mezclas de éstos. También se pueden emplear poliisocianatos con isocianurato, alofanato, uretodiona o estructuras de oxadiacenotriona. Los poliisocianatos se pueden someter a reacción opcionalmente con un déficit de compuestos polihidroxílicos, tales como agua, glicoles, polialquilén-glicoles, neopentil-glicoles, glicerol, trimetilol-propano, hexanotriol o resinas alquídicas, antes de su utilización.
Los otros compuestos de hidrógeno activo de la invención en los que los pigmentos se dispersan en el compuesto de aldimina pueden incluir resinas reactivas de isocianato sin funcionalidad de hidroxilo que posean como mínimo un hidrógeno activo, permitiendo así su reticulación en la matriz del revestimiento.
Los pigmentos útiles de acuerdo con esta invención son de varios tipos comunes en la técnica, que incluyen, sin estar limitados a ellos, dióxido de titanio, grafito, negro de carbón, óxido de zinc, sulfuro de cadmio, óxido de cromo, sulfuro de zinc, cromato de zinc, cromato de estroncio, cromato de bario, cromato de plomo, cianamida de plomo, silico-cromato de plomo, óxido de cromo, sulfuro de zinc, amarillo de níquel-titanio, amarillo de cromo-titanio, rojo de óxido de hierro, óxido, amarillo de óxidos de hierro, negro de óxido de hierro, rojos y marrones de naftol, antraquinonas, violeta de dioxazina, amarillos de isoindolina, amarillo y naranjas de arilida, azul ultramar, complejos de ftalocianina, amaranto, quinacridonas, pigmentos de tioíndigo halogenado, pigmentos de carga tales como silicato de magnesio, silicato de aluminio, silicato de calcio, carbonato de calcio, sílice pirógena, sulfato de bario, fosfato de zinc.
Se pueden utilizar disolventes orgánicos comunes en la técnica. Los disolventes adecuados incluyen disolventes aromáticos como tolueno y xileno, éteres como acetatos de alquilo de alcoholes C_{1} a C_{20}, alcoholes como n-butanol, cetonas como 2-butanona y metil-isobutil-cetona.
Esta invención también se refiere a la utilización opcional de catalizadores para acelerar la velocidad de reacción de los compuestos con funcionalidad de aldimina y los compuestos con funcionalidad de isocianato. Los catalizadores utilizados de acuerdo con esta invención son ácidos carboxílicos aromáticos o alifáticos o ácidos aril-sulfónicos. Como ácidos útiles se mencionan: ácido fórmico, ácido mono-, di- y tricloro-acético, ácido oxálico, ácido malónico, ácido maleico, ácido fumárico, ácido heptanoico, ácido pelargónico, ácido isononanoico, ácido benzoico, ácido 4-hidroxi-benzoico, ácido mono-, di- y tricloro-benzoico y ácido salicílico. Los ácidos preferentes son ácido benzoico y ácido heptanoico.
Esta invención también se refiere a la utilización opcional de compuestos organo-estánnicos para regular la reacción de las composiciones de la invención. Los compuestos organo-estánnicos adecuados incluyen mercapturo de dibutil-estaño, diacetato de dibutil-estaño, sulfuro de dibutil-estaño y bis-mercapturo de dibutil-estaño. De forma especialmente preferente, de acuerdo con la presente invención se utiliza dilaurato de dibutil-estaño.
La invención también se refiere al comportamiento de las composiciones de revestimiento endurecidas por humedad.
Las composiciones de revestimiento descritas en la presente invención se puede utilizar en aplicaciones de formación de película en condiciones ambiente y endurecimiento, tales como los revestimientos de reacabado de automóviles y los revestimientos industriales. También se indica que la presente invención es aplicable a revestimientos sometidos a secado forzado o cocción. Las condiciones de secado forzado oscilan entre 175 grados Fahrenheit y más de 375 grados Fahrenheit. El proceso de endurecimiento de los revestimientos de la presente invención también se puede acelerar mediante la utilización de dispositivos de calefacción por radiación o emisores de infrarrojos conocidos en la técnica.
Las composiciones de revestimiento descritas en la presente invención se pueden utilizar como capas transparentes, capas base, capas cubrientes y como subcapas.
La presente invención se refiere a un substrato revestido preparado revistiendo un substrato con un revestimiento de la presente invención. Con la composición de revestimiento de acuerdo con la presente invención se puede revestir cualquier material de substrato. Estos materiales de substrato incluyen materiales tales como vidrio, cerámica, papel, madera y plástico. El sistema de revestimiento de la presente invención está particularmente adaptado para substratos metálicos, y específicamente como un sistema de acabado de automóviles. El substrato puede consistir en un material no revestido o puede estar imprimado. El substrato también puede estar revestido con productos de pintura aplicados en el momento de la fabricación o justo antes de la aplicación de las composiciones de la presente invención. La composición de revestimiento se puede aplicar utilizando equipos de pulverización convencionales o equipos de pulverización de baja presión de alto volumen, que producen un acabado de alta calidad. Otros modos de aplicación son la aplicación por rodillo, aplicación a brocha, aplicación por rociadura, aplicación por flujo, aplicación por inmersión, aplicación por pulverización electrostática o electroforesis. Los ejemplos de substratos metálicos incluyen metales tales como acero, aluminio, cobre, zinc, magnesio y aleaciones de ellos.
A continuación se describe un ejemplo para ilustrar la invención.
Todas las cantidades mostradas son cantidades en peso a no ser que se indique otra cosa. Todos los ensayos de componentes no volátiles son conformes a la ASTM D-3960-90, todas las determinaciones peso/galón son conformes a la ASTM D-1475-90. Todas las determinaciones VOC incluyen el uso de los métodos de ensayo arriba mencionados.
Ejemplo 1
La Aldimina es el producto de reacción de un mol de isoforona diamina con dos moles de aldehído isobutírico.
La Amina Secundaria es el producto de reacción de un mol de 4,4'-metilén-bis-(2-metil)-ciclohexano-amina con 2 moles de maleato de dietilo.
El Isocianato 1 es biuret de diisocianato de hexametileno.
El Isocianato 2 es una mezcla en una relación molar de aproximadamente 2 a 1 de uretodiona de diisocianato de hexametileno e isocianurato de diisocianato de hexametileno.
El Agente de humectación de pigmento es una solución de una sal de amidas poliamínicas insaturadas y ésteres ácidos de alto peso molecular que es eléctricamente neutro. Un ejemplo de un producto de este tipo es el Anti-Terra® U (BYK-Chemie USA, Wallingford, CT).
El Agente antisedimentación es un aditivo reológico orgánico de una composición patentada. Un ejemplo de un producto de este tipo es el M-P-A® 1078X (Rheox, Hightstown, NJ).
La composición de subcapa con un VOC 2,1 se formuló combinando los siguientes constituyentes tal como se indica.
6
El revestimiento se preparó combinando en primer lugar los cuatro primeros ingredientes en un recipiente adecuado con agitación. Esta mezcla se dispersó después a alta velocidad con una cuchilla de Cowles durante 15 minutos. Después se añadieron por orden los dos ingredientes siguientes y se dispersaron a alta velocidad durante 15 minutos a una temperatura de 40ºC. Después se añadieron los pigmentos restantes con dispersión a alta velocidad. La agitación continuó durante 15 minutos, después la mezcla se molió a 20 micras con perdigones de circonio de 1,1 mm en un molino agitador de polietileno de alta densidad. El molino se drenó y a continuación se añadieron los dos ingredientes siguientes con agitación para crear el componente básico de imprimación.
Para preparar la imprimación para la aplicación, los cuatro últimos ingredientes se mezclaron entre sí y después se añadieron al componente básico de imprimación y se mezclaron inmediatamente antes de la aplicación.
7
La imprimación resultante se pulverizó y se endureció en condiciones ambiente (25ºC, 55% RH). El sistema respondía bien al lijado y poseía un nivel apropiado de las propiedades deseadas que se esperan de los tapaporos de imprimación. Tal como se ilustra, el uso de aldimina asegura la conformidad de los resultados del VOC teóricos con respecto a los resultados determinados, manteniendo al mismo tiempo un nivel de propiedades suficiente.

Claims (21)

1. Composición de revestimiento que no contiene ninguna resina con funcionalidad de hidroxilo y que comprende:
a)
una aldimina que tiene la estructura
8
en la que
n
es de promedio superior a 1,
R_{1}
es un grupo alquilo, arilo, alquilo cicloalifático o sustituido, arilo, cicloalifático o heterocíclico, y
R_{2}
es un grupo alifático, aromático, aril-alifático o cicloalifático monomérico o polimérico que puede contener O, N, S o Si,
b)
un componente con funcionalidad de isocianato,
c)
como mínimo un pigmento, material de carga o apresto, y
d)
un diluyente reactivo con funcionalidad de amina secundaria,
en la que el o los pigmento(s), material(es) de carga o apresto(s) se predispersan en el compuesto de aldimina y opcionalmente se utilizan otros vehículos de codispersión u opcionalmente agentes de humectación de pigmento u opcionalmente disolventes.
2. Composición de revestimiento según la reivindicación 1, en la que el componente con funcionalidad de isocianato comprende un grupo seleccionado entre isocianuratos alifáticos, aromáticos o cicloalifáticos, biurets, oxadiacenotrionas o prepolímeros con funcionalidad de isocianato.
3. Composición de revestimiento según la reivindicación 1, en la que el componente con funcionalidad de isocianato comprende uretodiona alifática, aromática o cicloalifática.
4. Composición de revestimiento según la reivindicación 1, en la que el componente con funcionalidad de isocianato comprende alofanato alifático, aromático o cicloalifático.
5. Composición de revestimiento según la reivindicación 1, que se endurece para producir una subcapa.
6. Composición de revestimiento según la reivindicación 1, que se endurece para producir una capa cubriente.
7. Composición de revestimiento según la reivindicación 1, que se endurece para producir una capa base.
8. Substrato revestido preparado revistiendo un substrato con la composición de revestimiento de la reivindicación 1 y endureciendo dicho revestimiento.
9. Composición de revestimiento según la reivindicación 1, que presenta un contenido de compuestos orgánicos volátiles (VOC - volatile organic content) inferior a 335,5 kg/m^{3} (2,8 libras por galón).
10. Composición de revestimiento según la reivindicación 1, que presenta un contenido de compuestos orgánicos volátiles (VOC - volatile organic content) inferior a 263,3 kg/m^{3} (2,2 libras por galón).
11. Composición de revestimiento según la reivindicación 1, que presenta un contenido de compuestos orgánicos volátiles (VOC - volatile organic content) inferior a 119,8 kg/m^{3} (1,0 libras por galón).
12. Proceso para preparar composiciones de aldimina e isocianato con contenido de pigmento, material de carga o apresto, en el que el o los pigmentos, materiales de carga o aprestos se predispersan en una aldimina que tiene la estructura
9
en la que
n
es de promedio superior a 1,
R_{1}
es un grupo alquilo, arilo, alquilo cicloalifático o sustituido, arilo, cicloalifático o heterocíclico, y
R_{2}
es un grupo alifático, aromático, aril-alifático o cicloalifático monomérico o polimérico que puede contener O, N, S o Si,
y opcionalmente se utilizan otros vehículos de codispersión u opcionalmente agentes de dispersión de pigmento u opcionalmente disolventes, con la condición de que la composición no contenga ninguna resina con funcionalidad de hidroxilo y sí incluya un diluyente reactivo con funcionalidad de amina secundaria.
13. Método según el proceso de la reivindicación 12, en el que se retiene la cantidad deseada de humedad en la dispersión y opcionalmente se utilizan compuestos ácidos y organo-estánnicos para producir propiedades de revestimiento en un sistema endurecido por isocianato.
14. Aldimina que tiene la estructura
10
en la que
n es 2
R_{1} es bencilo
R_{2} es
-CH_{2}-CH_{2}-
\delm{C}{\para}
H-CH_{2}-CH_{3}
15. Aldimina que tiene la estructura
11
en la que
n es 3
R_{1} es una mezcla de grupos aromáticos y alifáticos
R_{2} es alifático.
16. Aldimina según la reivindicación 15, en la que R_{1} es una mezcla de grupos bencilo e isobutilo y R_{2} es:
-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-
\uelm{C}{\uelm{\para}{CH _{2} -}}
H-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-
17. Composición de revestimiento que no contiene ninguna resina con funcionalidad de hidroxilo y que comprende:
a)
una composición concentrada de pigmento dispersado que comprende:
1)
una aldimina que tiene la estructura
12
en la que
n
es de promedio superior a 1,
R_{1}
es un grupo alquilo, arilo, alquilo cicloalifático o sustituido, arilo, cicloalifático o heterocíclico, y
R_{2}
es un grupo alifático, aromático, aril-alifático o cicloalifático monomérico o polimérico que puede contener O, N, S o Si,
2)
como mínimo un pigmento, material de carga o apresto, en la que el o los pigmento(s), material(es) de carga o apresto(s) se predispersan en el compuesto de aldimina y opcionalmente se utilizan otros vehículos de codispersión u opcionalmente agentes de humectación u opcionalmente disolventes,
b)
una resina diluida filmógena no reactiva.
18. Composición de revestimiento según la reivindicación 17, en la que b) es laca o poliéster / aceto-butirato de celulosa (CAB).
19. Composición de revestimiento que no contiene ninguna resina con funcionalidad de hidroxilo y que comprende:
a)
una composición concentrada de pigmento dispersado que comprende:
1)
una aldimina que tiene la estructura
13
en la que
n
es de promedio superior a 1,
R_{1}
es un grupo alquilo, arilo, alquilo cicloalifático o sustituido, arilo, cicloalifático o heterocíclico, y
R_{2}
es un grupo alifático, aromático, aril-alifático o cicloalifático monomérico o polimérico que puede contener O, N, S o Si,
2)
como mínimo un pigmento, material de carga o apresto, en la que el o los pigmento(s), material(es) de carga o apresto(s) se predispersan en el compuesto de aldimina y opcionalmente se utilizan otros vehículos de codispersión u opcionalmente agentes de humectación u opcionalmente disolventes,
b)
una resina diluida filmógena no reactiva,
c)
opcionalmente un componente endurecedor correactivo.
20. Composición de revestimiento según la reivindicación 19, en la que b) comprende resinas con funcionalidad de imina, amina, hidroxilo, ácido carboxílico, anhídrido, carbodiimida, epoxi, esmalte de alquida, esmalte acrílico o isocianato bloqueado.
21. Composición de revestimiento según la reivindicación 19, en la que b) comprende resinas con funcionalidad de epoxi, ácido carboxílico, anhídrido, carbodiimida, amina, hidroxilo o isocianato bloqueado.
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