ES2210507T3 - Derivados insolubles de s-triazina y su utilizacion como filtros uv. - Google Patents
Derivados insolubles de s-triazina y su utilizacion como filtros uv.Info
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Abstract
LA PRESENTE INVENCION SE REFIERE A NUEVOS DERIVADOS INSOLUBLES DE LA S - TRIAZINA QUE LLEVAN GRUPOS BENZOTRIAZOLES Y/O BENZOTIAZOLES, A SU PROCEDIMIENTO DE PREPARACION Y A SUS USOS EN FORMA PARTICULAR COMO FILTROS UV, PARTICULARMENTE EN EL CAMPO DE LA COSMETICA. SE REFIERE IGUALMENTE A LA APLICACION DE ESTOS COMPUESTOS SOBRE TODO PARA LA PROTECCION DE LA PIEL Y DE LOS CABELLOS CONTRA LOS RAYOS ULTRAVIOLETAS.
Description
Derivados insolubles de
s-triazina y su utilización como filtros UV.
La presente invención se refiere a nuevos
derivados insolubles de s-triazina que llevan grupos
benzotriazoles y/o benzotiazoles, a su procedimiento de preparación
y sus utilizaciones en forma de partículas como filtros UV,
particularmente en el ámbito cosmético.
La presente invención se refiere igualmente a la
utilización es estos nuevos compuestos para la protección de la piel
y/o de los cabellos contra la radiación ultravioleta, o para la
protección de cualquier otra materia sensible a los rayos UV
(cristales minerales u orgánicos, plásticos u otros).
Se sabe que las radiaciones luminosas con
longitudes de onda comprendidas entre 280 nm y 400 nm permiten el
tostado de la epidermis humana y que las radiaciones con longitudes
de onda comprendidas entre 280 nm y 320 nm, conocidas bajo la
denominación de UV-B, provocan eritemas y quemaduras
cutáneas que pueden perjudicar al desarrollo del bronceado natural.
Por estos motivos así como por razones de estética, existe una
demanda constante de medios de control de este bronceado natural con
miras a controlar así el color de la piel; conviene por consiguiente
filtrar esta radiación UV-B.
Se sabe igualmente que los rayos
UV-A, con longitudes de onda comprendidas entre 320
nm y 400 nm, que provocan el bronceado de la piel, son susceptibles
de inducir una alteración de esta, particularmente en el caso de una
piel sensible o de una piel continuamente expuesta a la radiación
solar. Los rayos UV-A provocan en particular una
perdida de elasticidad de la piel y la aparición de arrugas que
conducen a un envejecimiento prematuro. Favorecen el inicio de la
reacción eritematosa o amplían esta reacción en algunos sujetos y
pueden incluso ser el origen de reacciones fototóxicas o
foto-alérgicas. Así, por motivos estéticos y
cosméticos tales como el mantenimiento de la elasticidad natural de
la piel por ejemplo, cada vez más gente desean controlar el efecto
de las radiaciones UV-A sobre la piel. Resulta por
consiguiente deseable filtrar también la radiación
UV-A.
Un gran número de compuestos han sido ya
propuestos como filtros solares, en forma esencialmente de filtros
orgánicos solubles o de compuestos inorgánicos insolubles. Estos
filtros deben poder absorber o bloquear los rayos nocivos del sol
dejándolos inofensivos para el usuario.
Entre los filtros orgánicos, se conocen las
s-triazinas solubles en los aceites como las
descritas en las solicitudes de patentes EP0570838, las
hidroxifeniltriazinas hidrosolubles tales como las descritas en el
documento EP0165608 así como los dimeros s-triazinas
hidrosolubles tales como se describen en el documento EP0704444.
A este respecto, y con el fin de limitar los
eventuales riesgos de alergia en la piel producidos por los
filtros orgánicos debido a su solubilidad, se utilizan cada vez más,
para filtrar los rayos UV, pigmentos minerales tales como el óxido
de zinc o también el óxido de titanio. Sin embargo, estos pigmentos
minerales presentan el inconveniente de ser sensibles a la radiación
solar (fenómeno conocido bajo el nombre de fotoazulamiento). Por
otro lado, con cantidades equivalentes, estos pigmentos minerales
son menos eficaces en la protección UV que los filtros orgánicos
anteriormente mencionados.
Ahora bien, como consecuencia de importantes
investigaciones llevadas a cabo en el ámbito de la fotoprotección
mencionada anteriormente, la firma solicitante ha descubierto ahora
nuevos filtros UV, insolubles, no minerales, capaces de absorber a
la vez en UV-A y UV-B, y que
presentan la ventaja de acumular a la vez propiedades de difusión,
ya que se trata de pigmentos orgánicos sólidos y de absorción.
Este descubrimiento constituye la base de la
invención.
Así, según la presente invención, se proponen
ahora nuevos compuestos que responden a la fórmula siguiente
(I):
en la cual los símbolos R_{1}, idénticos o
diferentes, son los radicales de fórmulas (II) o (III)
siguientes:
- -
- R_{2} es un halógeno, N(R_{4})_{2}, OR_{5} o un grupo R_{1},
- -
- R_{3}, idénticos o diferentes, son radicales alquilo de C_{1}-C_{8} lineales o ramificados, entendiéndose radicales alcoxi de C_{1}-C_{3}, en este último caso, dos R_{3} adyacentes de un mismo núcleo aromático pueden formar juntos un grupo alquilideno dioxi en el cual el grupo alquilideno contiene de 1 a 2 átomos de carbono, OH, NHCOCH_{3} o NH_{2}.
- -
- R_{4}, idénticos o diferentes, designan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C_{1}-C_{6} lineal o ramificado, pudiendo dos R_{4} formar juntos un ciclo de 4 ó 5 átomos de carbono,
- -
- n es 0,1,2,3,
- -
- R_{5} es un hidrógeno o un radical alquilo de C_{1}-C_{6}.
Estos nuevos compuestos
s-triazinicos insolubles pueden ser utilizados como
filtros solares para la piel humana y los cabellos así como agentes
protectores de la luz en la industria de los plásticos.
Los derivados de la invención son compuestos
insolubles y capaces de absorber simultáneamente en la radiación
UV-A y en UV-B. Los radicales de
fórmula (II) y (III) son unidades filtrantes que absorben
generalmente la radiación UV-A; los nuevos
compuestos insolubles conformes a la presente invención, sustituidos
por estos radicales, presentan la ventaja inesperada y sorprendente
de absorber a la vez en la radiación UV-A y en
UV-B.
Por otro lado, además de sus propiedades
filtrantes y dispersantes, estos nuevos derivados presentan una
buena estabilidad química y fotoquímica. Debido a su insolubilidad,
presentan pocos riesgos de penetración en la epidermis. Estos
compuestos son por consiguiente muy indicados para la preparación de
composiciones destinadas para la protección solar de la piel y de
los cabellos.
Por compuestos insolubles o sustancialmente
insolubles, se entiende, en el sentido de la presente invención,
compuestos cuya solubilidad en agua es inferior al 0,1% en peso,
cuya solubilidad en aceite de vaselina es inferior al 1% en peso, y
por último, cuya solubilidad en una mezcla de ésteres triglicéridos
tales como "Miglyol 812" comercializado por la sociedad Dynamit
Nobel es inferior al 2%, igualmente en peso.
La presente invención tiene igualmente por objeto
un procedimiento de preparación de los compuestos de fórmula (I)
definidos anteriormente que consisten en hacer reaccionar un
compuesto de fórmula (IV) indicada a continuación con los derivados
de fórmula R_{1}H y R_{2}H según el esquema de reacción dado a
continuación:
donde:
- -
- R_{1} y R_{2} responden a las definiciones dadas para la fórmula (I) indicada anteriormente,
- -
- X representa un halógeno, en particular el cloro o el bromo,
- -
- m es 0 ó 1.
Los compuestos R_{1}H pueden ser preparados
según métodos conocidos tales como los descritos en las patentes DE
2.128.005, EP 221.630, FR 1.324.897 o en el artículo de
T.Konstantinova et al, Polymer Degradation and Stability,
43, 187 (1994).
Así, como derivados aminados de benzotriazol, se
pueden citar:
- -
- el 2-(2-hidroxi-5-aminofenil)-5-metoxibenzotriazol descrito en el documento EP 221.630,
- -
- el 2-(2-hidroxi-4-aminofenil)benzotriazol, el 2-(2-hidroxifenil)-5-aminobenzotriazol y el 2-(2-hidroxi-5-metilfenil)-5-aminobenzotriazol descritos en los documentos US 3.159.646 y GB 1.346.764,
- -
- el 2-(2-hidroxi-5-aminofenil)benzotriazol descrito en el documento J.Belusa et al, Chem.Zvesti,
- -
- el 2-(2-hidroxi-5-aminofenil)-5-clorobenzotriazol y el 2-(2-hidroxi-4-aminofenil)-5-clorobenzotriazol descritos en el documento H.S.Freeman et al, Dyes and Pigments, 20, 171 (1992),
- -
- el 2-(2-hidroxi-3-amino-5-metilfenil)benzotriazol, el 2-(2-hidroxi-3-amino-5-ter-butilfenil)benzotriazol y el 2-(2-hidroxi-3-amino-5-ter-octilfenil)-benzotriazol que pueden ser preparados según los métodos descritos en los documentos DE 2.128.005 y GB 1.346.764.
Como derivado aminado de benzotiazol, se puede
citar por ejemplo el 2-(para-amino
fenil)-6-metilbenzotiazol descrito
en el documento US 2.334.348.
Las reacciones anteriormente indicadas pueden ser
realizadas eventualmente en presencia de un disolvente (tolueno,
xileno o acetona / agua).
Entre los compuestos conformes a la invención se
pueden citar más particularmente:
- -
- la 2,4,6-tris[(3'-benzotriazol-2-il-2'-hidroxi-5'-metil)fenilamino]-s-triazina,
- -
- la 2,4,6-tris[(3'-benzotriazol-2-il-2'-hidroxi-5'-ter-octil)fenilamino]s-triazina.
Estos nuevos derivados de
s-triazina insolubles o sustancialmente insolubles
pueden ser llevados bajo una forma de partículas adecuada mediante
cualquier medio ad-hoc tal como particularmente
triturado en seco o en medio disolvente, tamizado, atomización,
micronización, pulverización. Pueden seguidamente ser utilizados
como pigmentos para la protección solar de la piel humana y de los
cabellos. Pueden igualmente ser utilizados como agentes protectores
de la luz en la industria de los plásticos, del vidrio (embalaje,
cristales ópticos, particularmente para ópticas) y otros.
La presente invención tiene igualmente por objeto
una composición destinada para proteger una materia sensible a la
radiación ultravioleta, en particular a la radiación solar, que
comprende una cantidad eficaz de al menos un compuesto de fórmula
(I).
Más particularmente, cuando la materia sensible a
proteger es la piel y/o los cabellos, esta composición se presenta
en forma de una composición cosmética que comprende, en un soporte
cosméticamente aceptable, una cantidad eficaz de al menos un
compuesto de fórmula (I).
De preferencia, los compuestos según la invención
se utilizan, en las composiciones cosméticas conformes a la
invención, en forma de partículas, siendo el tamaño medio de las
partículas inferior a 20 \mum.
El o los compuestos de fórmula (I) pueden estar
presentes en la composición cosmética según la invención en unas
proporciones comprendidas entre 0,1 y 20% en peso, con relación al
peso total de la composición, de preferencia entre 0,1 y 15%.
La composición cosmética de la invención puede
ser utilizada como composición protectora de la epidermis humana o
de los cabellos o como composición antisolar.
Las composiciones según la invención pueden bien
entendido contener uno o varios filtros solares complementarios
activos a la radiación UVA y/o UVB (absorbedores), hidrófilos o
lipófilos, distintos de los de la presente invención. Estos filtros
complementarios pueden ser particularmente elegidos entre los
derivados cinámicos, los derivados salicílicos, los derivados de
alcanfor, los derivados de triazina distintos de los compuestos
conformes a la presente invención, los derivados de la benzofenona,
los derivados del dibenzoilmetano, los derivados de
\beta,\beta-difenilacrilato, los derivados del
ácido p-aminobenzoico, los polímeros filtro y
siliconas filtro descritas en la solicitud
WO-93/04665. Otros ejemplo de filtros orgánicos se
facilitan en la solicitud de patente EP-A- 0 487
404.
Las composiciones según la invención pueden
igualmente contener agentes de bronceado y/o de tostado artificiales
de la piel (agentes autobronceantes), tales como por ejemplo la
dihidroxiacetona (DHA).
Las composiciones según la invención pueden
también contener pigmentos o incluso nanopigmentos (tamaño medio de
las partículas primarias: generalmente entre 5 nm y 100 nm, de
preferencia entre 10 nm y 50 nm) de óxidos metálicos revestidos o no
como por ejemplo nanopigmentos de óxido de titanio (amorfo o
cristalizado en forma de rutilo y/o anatasa), de hierro, zinc,
zirconio o cerio que son todos agentes fotoprotectores de la
radiación UV bien conocidos en sí. Agentes de revestimiento clásicos
son por otro lado la alúmina y/o el estearato de aluminio. Tales
nanopigmentos de óxidos metálicos, revestidos o no revestidos, se
describen en particular en las solicitudes de patentes
EP-A- 0 518 772 y EP-A- 0 518
773.
Las composiciones de la invención pueden
comprender además adyuvantes cosméticos clásicos particularmente
seleccionados entre los cuerpos grasos, los disolventes orgánicos,
los espesantes iónicos o no iónicos, los suavizantes, los
antioxidantes, los opacificantes, los estabilizantes, los
emolientes, las siliconas, los
\alpha-hidroxiácidos, los agentes
anti-espuma, los agentes hidratantes, las vitaminas,
los perfumes, los conservantes, los agentes tensioactivos, las
cargas, los secuestrantes, los polímeros, los propulsores, los
agentes alcanilizantes o acidulantes, los colorantes, o cualquier
otro ingrediente habitualmente utilizado en cosmética, en particular
para la fabricación de composiciones antisolares en forma de
emulsiones.
Los cuerpos grasos pueden estar constituidos por
un aceite o una cera o sus mezclas, y comprenden igualmente los
ácidos grasos, los alcoholes grasos y los ésteres de ácidos grasos.
Los aceites pueden ser elegidos entre los aceites animales,
vegetales, minerales o de síntesis y particularmente entre el aceite
de vaselina, el aceite de parafina, los aceites de silicona,
volátiles o no, las isoparafinas, las
poli-\alpha-olefinas, los aceites
fluorados, y perfluorados. De igual modo, las ceras pueden ser
elegidas entre las ceras animales, fósiles, vegetales, minerales o
de síntesis conocidas en sí.
Entre los disolventes orgánicos, se pueden citar
los alcoholes y polioles inferiores.
Los espesantes pueden ser elegidos
particularmente entre los ácidos poliacrílicos reticulados, las
gomas de guar y celulosas modificadas o no tales como la goma de
guar hidroxipropilada, la metilhidroxietilcelulosa, la
hidroxipropilmetilcelulosa o también la hidroxietilcelulosa.
Bien entendido, el experto en la materia tratará
de elegir el o los eventuales compuestos complementarios citados
anteriormente y/o sus cantidades de forma tal que las propiedades
ventajosas relacionadas intrínsecamente con el compuesto conforme a
la invención no sean, o sustancialmente, alteradas por la o las
adiciones conside-
radas.
radas.
Cuando la composición según la invención se
utiliza para la protección de la epidermis humana contra los rayos
UV, o como composición antisolar, la misma puede presentarse en
forma de suspensión o de dispersión, en disolventes o cuerpos
grasos, en forma de dispersión vesicular no iónica o también en
forma de emulsión, de preferencia de tipo aceite en agua, tal como
una crema o una leche, en forma de pomada, de gel, de gel crema, de
bastoncillo sólido, de barra, de espuma aerosol o de
pulverización.
Cuando la composición según la invención se
utiliza para la protección de los cabellos, la misma puede
presentarse en forma de champú, loción, gel, emulsión, dispersión
vesicular no iónica, laca para cabellos y constituir por ejemplo una
composición para aclarar, para aplicar antes o después del lavado
con champú, antes o después de la coloración o decoloración, antes,
durante o después de la permanente o desrizado, una loción o un gel
de peinado o tratante, una loción o un gel para el marcado con
cepillo o el marcado, una composición de permanente o desrizado, de
coloración o decoloración de los cabellos.
Las composiciones de la invención pueden
prepararse según las técnicas bien conocidas del experto en la
materia, en particular las destinadas para la preparación de
emulsiones de tipo aceite en agua o agua en aceite.
Cuando la materia sensible a proteger es un
cristal orgánico y/o mineral o una materia plástica, las
composiciones según la invención pueden presentarse en forma de un
barniz que se aplica sobre la indicada materia sensible con el fin
de protegerla de la radiación ultravioleta.
La presente invención tiene también por objeto la
utilización de al menos un compuesto de fórmula (I) en, o para la
fabricación de, composiciones destinadas para proteger materias
sensibles a la radiación ultravioleta, en particular a la radiación
solar.
En particular, la misma tiene por objeto la
utilización de al menos un compuesto de fórmula (I) en, o para la
fabricación de, composiciones cosméticas para la protección de la
piel y/o de los cabellos contra la radiación ultravioleta, en
particular la radiación solar.
La presente invención tiene igualmente por objeto
la utilización de al menos un compuesto de fórmula (I) en, o para la
fabricación de, barnices destinados para proteger cristales
orgánicos y/o minerales o materias plásticas de la radiación
ultravioleta, en particular de la radiación solar.
Las composiciones de la invención pueden
igualmente ser incorporadas directamente en materias plásticas, o en
otras materias sensibles a la radiación ultravioleta, con miras a
proteger estas últimas contra la indicada radiación.
La presente invención tiene así igualmente por
objeto un procedimiento cosmético de protección de la piel y/o los
cabellos contra la radiación ultravioleta y/o solar, caracterizado
por el hecho de que consiste en aplicar sobre la piel y/o los
cabellos una cantidad eficaz de una composición cosmética tal como
la definida anteriormente.
En otra forma de realización de la invención, el
procedimiento según la invención consiste en incorporar en una
materia plástica una cantidad eficaz de un compuesto de fórmula (I)
o de una composición que contiene al menos un compuesto de fórmula
(I) con el fin de proteger la indicada materia plástica contra la
radiación ultravioleta, en particular contra la radicación
solar.
Así, un objeto de la invención es una composición
de materia plástica protegida por un procedimiento de este tipo.
En otra forma de realización de la invención, el
procedimiento según la invención consiste en aplicar una cantidad
eficaz de dicho compuesto o de la indicada composición a la
superficie de un cristal mineral u orgánico.
Así, finalmente, un último objeto de la invención
es una composición cristalina protegida por este procedimiento.
Ejemplos concretos, pero en modo alguno
limitativos, que ilustran la invención, se facilitarán a
continuación.
\newpage
Se calentó a reflujo durante 12 horas bajo
nitrógeno una mezcla de
2-)2-hidroxi-3-amino-5-metilfenil)benzotriazol
(1,2 g, 5 10^{-3} moles) y el cloruro de cianurilo (0,276 g, 1,5
10^{-3} moles) en 50 ml de xileno. Un precipitado se formó el cual
se filtró, se aclaró con xileno y se secó a vacío. Se obtuvo así el
derivado (1 g, Rendimiento = 83%) que presenta las características
siguientes:
- -
- polvo de color amarillo pálido
- -
- Pf > 270ºC.
Análisis elemental para
C_{42}H_{33}N_{15}O_{3}:
| teórico: | C : 63,39 | H : 4,18 | N : 26,40 |
| encontrado: | C : 64,09 | H : 4,25 | N : 26,12 |
Esta
2,4,6-tris[(3'-benzotriazol-2-il-2'-hidroxi-5'metil)fenilamino]-s-triazina
se tamizó en 50 \mum en un tamiz de montura
Inox-toile Inox. Luego se dispersó en vaselina
blanca vendida bajo la denominación comercial "Codex 236" por
la sociedad Sarega a la temperatura de fusión de la vaselina y a
razón de 5 g de
2,4,6-tris[(3'-benzotriazol-2-il-2'-hidroxi-5'-metil)fenilamino]-s-triazina
tamizada por 100 g de vaselina. Esta mezcla se trató seguidamente
con ultrasonidos para asegurar una dispersión homogénea. Una
película con un espesor de 10 \mum fue analizada.
El espectro de absorción de rayos UV sólido fue
obtenido a partir de un espectrofotómetro Shimadzu UV 2101 PC.
Se aprecia claramente que la
2,4,6-tris[(3'-benzotriazol-2-il-2'-hidroxi-5'-metil)fenilamino]-s-triazina
absorbe en el conjunto de la radiación UV (280-400
nm).
En un matraz completamente equipado, se
introdujeron el
2-(2-hidroxi-3-amino-5-ter-octilfenil)benzotriazol
(3,38 g, 0,01 mol) en 50 ml de xileno. A temperatura ambiente, bajo
corriente de nitrógeno, se introdujeron en porciones el cloruro de
cianurilo (0,553 g, 3x10^{-3} moles) en 30 minutos, se calentó
todo a 60ºC. Se dejó la mezcla a esta temperatura durante 1 hora
luego se llevó a reflujo durante 3 horas 30 minutos. La mezcla
límpida se refrigeró a 60ºC; se añadieron 60 ml de etanol y el
precipitado obtenido se filtró, se lavó con etanol y luego con agua.
Se obtuvo así el derivado (3,3 g, rendimiento 100%) con las
características siguientes:
- -
- polvo de color amarillo pálido
- -
- Pf > 270ºC
- -
- UV (CHCl_{3}) \lambda_{max}=326 nm, \varepsilon_{max}=68 600
- -
- UV : (en forma sólida) : ver figura 2 (espectro de absorción)
Análisis elemental para
C_{63}H_{75}N_{15}O_{3}:
| teórico: | C : 69,40 | H : 6,93 | N : 19,27 |
| encontrado: | C : 69,39 | H : 6,96 | N : 18,95 |
Se midió el espectro de absorción UV sólido de
esta
2,4,6-tris[(3'-benzotriazol-2-il-2'-hidroxi-5'-ter-octil)fenilamino]-s-triazina
según el mismo protocolo que en el ejemplo 1. Se apreció igualmente
claramente que la
2,4,6-tris[(3'-benzotriazol-2-il-2'-hidroxi-5'-ter-octil)fenilamino]-s-triazina
se absorbe en el conjunto de la radiación UV
(280-400 nm).
Se da a continuación un ejemplo concreto de una
composición cosmética que se presenta en forma de una emulsión de
tipo aceite en agua (las cantidades se expresan en % en peso con
relación al peso total de la composición):
| - aceite de silicona | 1,5% | |
| - adipato de diisopropilo | 15% | |
| - derivado del ejemplo 1 | 5% | |
| - glicerina | 20% | |
| - perfume, conservantes | cs | |
| - agua | csp | 100% |
Esta composición se realizó de la forma
siguientes: después de la realización de la emulsión se dispersó el
filtro a 40ºC. Se homogeneizó seguidamente la crema obtenida con
tricilindro.
Esta composición absorbe en el conjunto la
radiación UV.
Claims (17)
1. Compuesto de fórmula (I) siguiente:
en el cual los símbolos R_{1}, idénticos o
diferentes, son los radicales de fórmulas (II) o (III)
siguientes:
- -
- R_{2} es un halógeno, N(R_{4})_{2}, OR_{5} o un grupo R_{1},
- -
- R_{3}, idénticos o diferentes, son radicales alquilo de C_{1}-C_{8} lineales o ramificados, entendiéndose radicales alcoxi de C_{1}-C_{3}, en este último caso, dos R_{3} adyacentes de un mismo núcleo aromático pueden formar juntos un grupo alquilideno dioxi en el cual el grupo alquilideno contiene de 1 a 2 átomos de carbono, OH, NHCOCH_{3} o NH_{2}.
- -
- R_{4}, idénticos o diferentes, designan un átomo de hidrógeno o un radical alquilo de C_{1}-C_{6} lineal o ramificado, pudiendo dos R_{4} formar juntos un ciclo de 4 ó 5 átomos de carbono,
- -
- n es 0,1,2,3,
- -
- R_{5} es un hidrógeno o un radical alquilo de C_{1}-C_{6}.
2. Compuesto según la reivindicación 1,
caracterizado por el hecho de que los radicales R_{1} y el
radical R_{2} son idénticos.
3. Compuesto según la reivindicación 2,
caracterizado por el hecho de que los indicados radicales
R_{1} y R_{2} designan un radical de fórmula (II).
4. Compuesto según la reivindicación 3,
caracterizado por el hecho de que el mismo es escogido entre
los compuestos siguientes: la
2,4,6-tris[(3'-benzotriazol-2-il-2'hidroxi-5'-metil)fenilamino]-s-triazina,
y
2,4,6-tris[(3'-benzotriazol-2-il-2'-hidroxi-5'-ter-octil)fenilamino]s-triazina.
5. Procedimiento de preparación de un compuesto
de fórmula (I) tal como el definido en una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizado por el hecho de que
consiste en hacer reaccionar un compuesto de fórmula (IV) indicada a
continuación con los derivados R_{1}H y R_{2}H según el esquema
de reacción dado a continuación:
donde:
- -
- R_{1} y R_{2} responden a las definiciones de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4,
- -
- X representa un halógeno, en particular el cloro o el bromo,
- -
- m es 0 ó 1.
6. Composición destinada a proteger la piel y/o
los cabellos contra la radiación ultravioleta, en particular la
radiación solar, caracterizada por el hecho de que comprende
una cantidad eficaz de al menos un compuesto definido en una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4.
7. Composición destinada a proteger un cristal
orgánico y/o mineral o una materia plástica contra la radiación
ultravioleta, en particular la radiación solar, caracterizada
por el hecho de que comprende una cantidad eficaz de al menos un
compuesto definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a
4.
8. Composición según la reivindicación 6 ó 7,
caracterizada por el hecho de que el indicado compuesto se
encuentra en forma de partículas.
9. Composición según la reivindicación 8,
caracterizada por el hecho de que el tamaño medio de las
indicadas partículas es inferior a 20 \mum.
10. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 6 a 9, caracterizada por el hecho de que
contiene de 0,1 a 15% en peso, con relación al peso total de la
composición, de dicho compuesto.
11. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 7 a 10, caracterizada por el hecho de que se
trata de un barniz destinado a proteger un cristal orgánico y/o
mineral o una materia plástica.
12. Utilización de al menos un compuesto definido
en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 en, o para la
fabricación de, compuestos destinados a proteger la piel y/o los
cabellos contra la radiación ultravioleta, en particular la
radiación solar.
13. Utilización de al menos un compuesto definido
en una cualquiera de las reivindicaciones a 1 a 4 en, o para la
fabricación de barniz para la protección de cristales orgánicos y/o
minerales o materias plásticas contra la radiación ultravioleta, en
particular contra la radiación solar.
14. Procedimiento cosmético de protección de la
piel y/o los cabellos contra la radiación ultravioleta, en
particular la radiación solar, caracterizado por el que de
que consiste en aplicar sobre la piel y/o los cabellos una cantidad
eficaz de una composición definida en una cualquiera de las
reivindicaciones 6 y 8.
15. Procedimiento de protección de una materia
plástica contra la radiación ultravioleta, en particular contra la
radiación solar, caracterizado por el hecho de que consiste
en incorporar en una materia plástica una cantidad eficaz de un
compuesto tal que el definido en una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4 o de una composición tal que la definida en
una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 11.
16. Procedimiento de protección de un cristal
mineral u orgánico contra la radiación ultravioleta, en particular
contra la radiación solar, caracterizado por el hecho de que
consiste en aplicar una cantidad eficaz de un compuesto tal que el
definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 o de una
composición tal que la definida en la reivindicación 11, a la
superficie de un cristal mineral u orgánico.
17. Una composición de materia plástica o
cristalina protegida según el procedimiento de la reivindicación 15
ó 16.
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