ES2326169T3 - Metiltrialquilsilanos con la funcion 4,4-diarilbutadieno y las composiciones cosmeticas o dermatologicas fotoprotectoras que los contienen. - Google Patents
Metiltrialquilsilanos con la funcion 4,4-diarilbutadieno y las composiciones cosmeticas o dermatologicas fotoprotectoras que los contienen. Download PDFInfo
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Abstract
Metiltrialquilsilano con la función 4,4-diarilbutadieno en forma aislada o mezcla correspondiente a la fórmula general (1) siguiente: ** ver fórmula** en la que: - los radicales R1, iguales o diferentes, representan un radical hidroxilo; un radical alquilo C1-C10, lineal o ramificado, saturado o insaturado; un radical alcoxi C 1-C 10, lineal o ramificado; o bien 2 grupos R 1 adyacentes que pueden formar juntos un ciclo dioxi-alquileno C 1-C 3; - los radicales R2, R3 y R4, idénticos o diferentes, representan un radical alquilo C1-C10, lineal o ramificado, saturado o insaturado, pudiendo contener uno o varios átomos de halógeno; un radical fenilo, - p es igual a 0 ó 1, - A representa hidrógeno; un radical alquilo C1-C8, lineal o ramificado, saturado o insaturado; un radical fenilo; el grupo Si(CH 3) 3, con la condición de que si A es Si(CH 3) 3, entonces p = 0 y R 2, R 3 y R 4 son metilo, - n es un número entero de 0 a 2, - W es un radical alquileno C 1-C 8, lineal o ramificado, saturado o insaturado, opcionalmente sustituido por un radical hidroxilo, - Z representa hidrógeno; -(C=O)OR5, -(C=O)R6, -(C=O)NR7R8, -SO2R9, -CN o -(C=O)XCHA(W)pSiR2 R 3R 4, - el radical R5 representa hidrógeno; un radical alquilo C1-C20, lineal o ramificado, saturado o insaturado, - el radical R6 representa un radical alquilo C1-C20, lineal o ramificado, opcionalmente cíclico; un arilo C6- C 12, - los radicales R7 y R8, idénticos o diferentes, representan hidrógeno; un alquilo C1-C20, lineal o ramificado, - X representa -O- o -NR 7-, y - el radical R9 representa un radical alquilo C1C20, lineal o ramificado; un arilo C6-C1
Description
Metiltrialquilsilanos con la función
4,4-diarilbutadieno y las composiciones cosméticas o
dermatológicas fotoprotectoras que los contienen.
La invención se refiere a nuevos
metiltrialquilsilanos con una función
4,4-diarilbutadieno.
La invención se refiere a la utilización de
estos metiltrialquilsilanos con la función
4,4-diarilbutadieno en la preparación de
composiciones cosméticas o dermatológicas como agentes de filtración
de los rayos UV de longitudes de onda comprendidas entre 320 y 400
nm.
La invención se refiere a composiciones
cosméticas o dermatológicas fotoprotectoras, caracterizadas porque
contienen, en un soporte cosméticamente aceptable, al menos uno de
esos metiltrialquilsilanos con la función
4,4-diarilbutadieno.
Se sabe que las radiaciones de longitudes de
onda comprendidas entre 280 nm y 400 nm permiten el oscurecimiento
de la epidermis humana, y que las radiaciones de longitudes de onda
comprendidas entre 280 y 320 nm, conocidas bajo la denominación de
radiaciones UV-B, provocan eritemas y quemaduras
cutáneas que pueden perjudicar el desarrollo de un bronceado
natural. Por estos motivos, así como por motivos estéticos, existe
una demanda creciente de medios de control de este bronceado
natural. Conviene, por tanto, filtrar esta radiación
UV-B.
Se sabe, igualmente, que los rayos
UV-A, de longitudes de onda comprendidas entre 320 y
420 nm, que provocan el oscurecimiento de la piel, son susceptibles
de inducir una alteración de ésta, particularmente en el caso de
una piel sensible y/o continuamente expuesta a la radiación solar.
Los rayos UV-A producen, en particular, una pérdida
de elasticidad de la piel y la aparición de arrugas que conducen a
un envejecimiento cutáneo prematuro. Favorecen el desencadenamiento
de la reacción eritematosa o aumentan esta reacción en ciertas
personas y pueden ser, incluso, el origen de reacciones fototóxicas
o fotoalérgicas. Así, por motivos estéticos y cosméticos tales como
la conservación de la elasticidad natural de la piel, cada vez más
personas desean controlar el efecto de los rayos
UV-A sobre su piel. Resulta, por tanto, deseable
filtrar también la radiación UV-A.
En la actualidad existe una necesidad cada vez
más importante de buscar compuestos aromáticos eficaces para la
filtración de las radiaciones UV-A y,
preferiblemente, en el intervalo de 340 a 400 nm (denominado
intervalo de las UV-A largas o
UVA-I). Además de su buena eficacia de
fotoprotección en este intervalo, los filtros UV-A
buscados deben presentar buenas propiedades cosméticas, una buena
solubilidad en los disolventes habituales y, en particular, en los
compuestos grasos tales como los aceites y las grasas, una buena
resistencia al agua y a la transpiración (remanencia) así como una
fotoestabilidad satisfactoria.
En el mercado de los filtros UV, existe
actualmente un número limitado de compuestos orgánicos eficaces
frente a los rayos UV-A y, particularmente, a los
UV-A largos.
A este respecto, una familia de filtros
UV-A particularmente eficaz en el intervalo de las
UV-A está constituida actualmente por los derivados
de dibenzoilmetano, y principalmente
4-ter-butil-4'-metoxidibenzoilmetano,
que presentan, en efecto, un fuerte poder de absorción intrínseco.
Estos derivados de dibenzoilmetano, que son ahora productos bien
conocidos de por sí como filtros activos en los
UV-A, se describen principalmente en las
solicitudes de patentes francesas
FR-A-2326405 y
FR-A-2440933, así como en la
solicitud de patente europea
EP-A-0114607; el
4-ter-butil-4'-metoxidibenzoilmetano
es, por otro lado, actualmente propuesto para la venta bajo la
denominación comercial de "PARSOL 1789" por la compañía
HOFFMANN LAROCHE.
Desgraciadamente, se encuentra que los derivados
de dibenzoilmetano son productos relativamente fotosensibles a la
radiación UV-A, es decir, más exactamente, que
presentan desgraciadamente tendencia a degradarse más o menos
rápidamente bajo la acción de esta última. Así, esta ausencia
sustancial de estabilidad fotoquímica de los derivados de
dibenzoilmetano frente a la radiación ultravioleta a la que, por
naturaleza, están destinados a someterse, no permite garantizar una
protección constante durante una exposición solar prolongada, de
manera que para obtener una protección eficaz de la piel contra los
rayos UV el usuario debe realizar aplicaciones repetidas a
intervalos de tiempo regulares y seguidos.
Otra dificultad, independientemente de la
mencionada antes, que existe con los derivados de dibenzoilmetano,
es que se trata de filtros lipófilos que presentan la particularidad
pero también la desventaja de ser sólidos a temperatura ambiente.
Por esto, su utilización en una composición cosmética antisolar
implica ciertos inconvenientes a nivel de su formulación y de su
aplicación, en particular cuando se trata de encontrar disolventes
que permitan solubilizarlos correctamente, solos o junto con otros
filtros.
Como filtros UV lipófilos, en la solicitud
EP842938, se conocen los compuestos siloxánicos o silánicos en
agrupamientos de flavonas. Igualmente, como filtros lipófilos UVA y
UVB, en la demanda US200110053856 se conocen compuestos siloxánicos
o silánicos de agrupamientos
benz-x-azol.
Existe, por tanto, una necesidad de buscar
nuevas familias de compuestos aromáticos que sean eficaces en
materia de filtración en el intervalo de los UV-A
y, principalmente, en el de las UVA largas pero que sean
fotoestables, presentando igualmente a la vez una buena solubilidad
en los disolventes habituales, buenas propiedades cosméticas así
como una buena resistencia al agua y a la transpiración
(remanencia).
La solicitante ha descubierto, de manera
sorprendente, una nueva familia de metiltrialquilsilanos con la
función 4,4-diarilbutadieno que permite alcanzar
estos objetivos.
Un objeto de la presente invención consiste en
una nueva familia de compuestos metiltrialquilsilanos con la
función 4,4-diarilbutadieno de fórmula general (1)
que se definirá en detalle más adelante.
La invención se refiere a la utilización de al
menos un metiltrialquilsilano con la función
4,4-diarilbutadieno de fórmula general (1) que se
definirá en detalle más adelante en la preparación de las
composiciones cosméticas o dermatológicas como agente de filtración
de los rayos UV de longitudes de onda comprendidas entre 320 y 400
nm.
La invención se refiere a composiciones
fotoprotectoras. La invención se refiere a nuevos
metiltrialquilsilanos con la función
4,4-diarilbutadieno.
La invención se refiere a la utilización de
estos metiltrialquilsilanos con la función
4,4-diarilbutadieno en la preparación de
composiciones cosméticas o dermatológicas como agente de filtración
de los rayos UV de longitudes de onda comprendidas entre 320 y 400
nm.
La invención se refiere a composiciones
cosméticas o dermatológicas fotoprotectoras caracterizadas porque al
menos contienen, en un soporte cosméticamente aceptable, un
metiltrialquilsilano con la función
4,4-diarilbutadieno de fórmula general (1) que se
definirá en detalle más adelante.
Los metiltrialquilsilanos con la función
4,4-diarilbutadieno, de acuerdo con la invención,
están en forma aislada o en mezcla y corresponden a la fórmula
general (1) siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que:
- -
- los radicales R_{1}, iguales o diferentes, representan un radical hidroxilo; un radical alquilo C_{1}-C_{10}, lineal o ramificado, saturado o insaturado; un radical alcoxi C_{1}-C_{10}, lineal o ramificado; 2 grupos R_{1} adyacentes pueden formar juntos un ciclo dioxi-alquileno C_{1}-C_{3};
- -
- los radicales R_{2}, R_{3} y R_{4}, idénticos o diferentes, representan un radical alquilo C_{1}-C_{10}, lineal o ramificado, saturado o insaturado, pudiendo contener uno o varios átomos de halógeno (por ejemplo, Cl, Br, F); un radical fenilo,
- -
- p es igual a 0 ó 1,
- -
- A representa hidrógeno; un radical alquilo C_{1}-C_{8}, lineal o ramificado, saturado o insaturado; un radical fenilo; el grupo Si(CH_{3})_{3}, con la excepción de que si A es Si(CH_{3})_{3}, entonces p = 0 y R_{2}, R_{3} y R_{4} son metilo,
- -
- n es un número entero de 0 a 2,
- -
- W es un radical alquileno C_{1}-C_{8}, lineal o ramificado, saturado o insaturado, opcionalmente sustituido por un radical hidroxilo,
- -
- Z representa hidrógeno; -(C=O)OR_{5}, -(C=O)R_{6}, -(C=O)NR_{7}R_{8}, -SO_{2}R_{9}, -CN o -(C=O)XCHA(W)_{p}SiR_{2}R_{3}R_{4},
- -
- el radical R_{5} representa hidrógeno; un radical alquilo C_{1}-C_{20}, lineal o ramificado, saturado o insaturado,
- -
- el radical R_{6} representa un radical alquilo C_{1}-C_{20}, lineal o ramificado, opcionalmente cíclico; un arilo C_{6}-C_{12},
- -
- los radicales R_{7}, R_{8}, idénticos o diferentes, representan hidrógeno; un alquilo C_{1}-C_{20}, lineal o ramificado,
- -
- X representa -O- o -NR_{7}-,
- -
- el radical R_{9} representa un radical alquilo C_{1}C_{20}, lineal o ramificado; un arilo C_{6}-C_{12}.
\vskip1.000000\baselineskip
Aunque en la fórmula (1) anterior, sólo se
representen los isómeros en los que el sustituyente Z está en
posición cis con relación al sustituyente diarilo, debe entenderse
que esta fórmula engloba, igualmente, el isómero trans
correspondiente.
En la fórmula (1) anterior, los radicales
alquilos pueden ser lineales o ramificados, saturados o insaturados
y escogidos, principalmente, de entre los radicales metilo, etilo,
n-propilo, isopropilo, n-butilo,
isobutilo, ter-butilo, n-amilo,
isoamilo, neopentilo, n-hexilo,
n-heptilo, n-octilo,
etil-2-hexilo y
ter-octilo. El radical alquilo particularmente
preferido es el radical metilo.
En la fórmula (1) anterior, los radicales alcoxi
pueden ser lineales o ramificados y escogidos, principalmente, de
entre los radicales metoxi, etoxi, n-propoxi,
isopropoxi, n-butoxi e isobutoxi. El radical alcoxi
particularmente preferido es el radical metoxi.
En la fórmula (1) anterior, los radicales arilo
son, preferiblemente, fenilo.
Los metiltrialquilsilanos con la función
4,4-diarilbutadieno de fórmula (1) presentan,
preferiblemente al menos una y aún más preferiblemente el total de
las características siguientes:
- -
- Z = -(C=O)OR_{5}, -CN o (C=O)XCHA(W)_{p}SiR_{2}R_{3}R_{4},
- -
- R_{5} es metilo o etilo,
- -
- A es H,
- -
- R_{2} a R_{4} representan alquilo C_{1}-C_{4} y más preferiblemente metilo,
- -
- n es 0,
- -
- p es 0 ó 1,
- -
- W es un radical alquileno C_{1}-C_{2}
\vskip1.000000\baselineskip
Entre los metiltrialquilsilanos con la función
4,4-diarilbutadieno de fórmula (1) preferidos, se
pueden citar los compuestos (A), (B), (C) de las fórmulas
siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Una familia de metiltrialquilsilanos con la
función 4,4-diarilbutadieno de fórmula (1),
particularmente preferidos, está constituida por aquellos para los
que Z representa -CN. Estos compuestos particulares son eficaces en
el intervalo de los rayos UVA largos (340-400
nm).
Entre estos compuestos, se utilizarán
preferiblemente los que presentan al menos una de las
características siguientes y aún más preferiblemente el total de las
características siguientes:
- -
- A es H,
- -
- R_{2} a R_{4} representan alquilo C_{1}-C_{4} y, más preferiblemente, metilo,
- -
- n es 0,
- -
- p es 0 ó 1,
- -
- W es un radical alquileno C_{1}-C_{2}
\vskip1.000000\baselineskip
Entre estos compuestos, se utilizarán, aún más
particularmente, los compuestos (D), (E), (F) y (G) siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Los derivados silánicos de fórmula (1) se
obtienen por la condensación de Knoevenagel de un derivado de
\beta-fenil-cinnamaldehido de
fórmula (2) sobre un derivado de metileno activado de fórmula (3)
como se describe en la patente EP 0916335 según el Esquema (1)
siguiente:
Esquema
(1)
en las que los radicales R_{1} a
R_{4}, Z, X, A, W, n y p tienen el mismo significado que en la
fórmula
(1).
\vskip1.000000\baselineskip
Los derivados de fórmula (3) pueden obtenerse
por una de las tres vías descritas en el esquema (2) siguiente:
Esquema
(2)
en el que Z, A, W, R_{2} a
R_{4}, R_{7} y p tienen el mismo significado que los indicados
anteriormente para la fórmula (1), Hal representa un halógeno y, más
particularmente, cloro, y M+ representa un metal alcalino y, más
particularmente, sodio o
potasio.
\vskip1.000000\baselineskip
Como derivados de fórmula (4), pueden citarse
ácido cianoacético, malonato de monoetilo (RN
1071-46-1) o malonato de
mono-ter-butilo que son productos
comerciales.
Como derivados de fórmula (5), pueden citarse
hidroximetiltrimetilsilano (RN
3219-63-4) o el
2-(trimetil-silil)etanol (RN
2916-68-9) que son productos
comerciales.
Como derivados de fórmula (6), puede citarse
malonato de monoetil-potasio (RN
6148-64-7) que es un producto
comercial.
Como derivados de halogenuro silánico de fórmula
(7), pueden citarse cloropropiltrimetilsilano (RN
2344-83-4) o
clorometiltrimetilsilano (RN
2344-80-1) comercializados por la
compañía WACKER.
Igualmente, pueden citarse los productos
comerciales siguientes: yodometiltrimetilsilano (RN
4206-67-1),
(clorometil)dimetiletilsilano (RN
3121-77-5),
(clorometil)dimetil-n-butilsilano
(RN 3121-75-3),
(clorometil)-dimetilpentilsilano (RN
73013-39-5),
(clorometil)dodecildimetilsilano (RN
70851-47-7),
(clorometil)trietilsilano (RN
757-34-6),
2-cloroetiltrimetilsilano (RN
7787-87-3), cloruro de
bis(trimetilsilil)metilo (RN
5926-35-2),
(clorometil)dimetil-fenilsilano (RN
1833-51-8),
(clorometil)difenilmetilsilano (RN
18407-40-4) y
(trimetilsililmetil)dimetilclorometilsilano (RN
18306-73-5).
Como derivado de fórmula (8), pueden citarse el
cloruro de ácido del malonato de monoetilo o dicloruro de malonilo
que son productos comerciales.
Como derivados de fórmula (9), pueden citarse
aminometiltrimetilsilano (RN
18166-02-4) comercializado por la
compañía Gelest así como (fenil)(trimetilsilil)metilamina o
bis(trimetilsilil)metilamina (RN
134340-00-4).
Los compuestos de fórmula (1) están presentes,
generalmente, en la composición de la invención en proporciones
comprendidas entre 0,01% y 20% en peso, preferiblemente entre 0,1% y
10% en peso, con relación al peso total de la composición.
Las composiciones de acuerdo con la invención
pueden incluir, además, otros filtros UV orgánicos o inorgánicos
adicionales activos en el UVA y/o UVB, hidrosolubles, liposolubles o
bien insolubles en los disolventes cosméticos corrientemente
utilizados.
Los filtros orgánicos adicionales se escogen,
principalmente, entre los antranilatos; los derivados cinnámicos;
los derivados de dibenzoilmetano; los derivados salicílicos, los
derivados de alcanfor; los derivados de triazina tales como los
descritos en las solicitudes de patente US 4367390, EP863145,
EP517104, EP570838, EP796851, EP775698, EP878469, EP933376,
EP507691, EP507692, EP790243, EP944624; los derivados de
benzofenona; los derivados de acrilato de
\beta,\beta-difenilo; los derivados de
benzotriazol; los derivados de benzalmalonato; los derivados de
benzimidazol; las imidazolinas; los derivados de
bis-benzoazolilo tales como los descritos en las
patentes EP669323 y US 2.463.264; los derivados del ácido
p-aminobenzoico (PABA); los derivados de
metilen-bis-(hidroxifenil-benzotriazol)
tales como los descritos en las solicitudes US 5.237.071, US
5.166.355, GB2303549, DE 197 26 184 y EP893119; los derivados de
benzoxazol tales como los descritos en las solicitudes de patente
EP0832642, EP1027883, EP1300137 y DE10162844; los polímeros filtros
y siliconas filtros tales como los descritos principalmente en la
solicitud WO-93/04665; los dímeros derivados de
\alpha-alquilestireno tales como los descritos en
la solicitud de patente DE19855649; los
4,4-diarilbutadieno no silíceos tales como los
descritos en las solicitudes EP0967200, DE19746654, DE19755649,
EP-A-1008586, EP113980 y EP133981 y
sus mezclas.
\vskip1.000000\baselineskip
Como ejemplos de filtros orgánicos adicionales
pueden citarse los designados a continuación bajo su nombre
INCI:
Derivados de ácido
para-aminobenzoico:
- \quad
- PABA,
- \quad
- Etil-PABA,
- \quad
- Etil-dihidroxipropil-PABA,
- \quad
- Etilhexil-dimetil-PABA, comercializado principalmente bajo el nombre "ESCALOL 507" por ISP,
- \quad
- Gliceril-PABA,
- \quad
- PEG-25 PABA, comercializado bajo el nombre "UVINUL P25" por ASF,
\newpage
Derivados salicílicos:
- \quad
- Homosalato, comercializado bajo el nombre "EUSOLEX HMS" por Rona/EM Industries,
- \quad
- Salicilato de etil-hexilo comercializado bajo el nombre "NEO HELIOPAN OS" por Haarmann y REIMER,
- \quad
- Salicilato de dipropilenglicol, comercializado bajo el nombre "DIPSAL" por SCHER,
- \quad
- Salicilato de TEA, comercializado bajo el nombre "NEO HELIOPAN TS" por Haarmann y REIMER,
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados de dibenzoilmetano:
- \quad
- Butilmetoxidibenzoilmetano, comercializado principalmente bajo el nombre comercial "PARSOL 1789" por HOFFMANN LA ROCHE,
- \quad
- Isopropil-dibenzoilmetano,
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados cinnámicos:
- \quad
- Metoxicinnamato de etilhexilo, comercializado principalmente bajo el nombre comercial "PARSOL MCX" por HOFFMANN LA ROCHE,
- \quad
- Metoxicinnamato de isopropilo,
- \quad
- Metoxicinnamato de isoamilo, comercializado bajo el nombre comercial "NEO HELIOPAN E 1000" por HAARMANN Y REIMER,
- \quad
- Cinoxato,
- \quad
- Metoxicinnamato de DEA,
- \quad
- Metilcinnamato de diisopropilo,
- \quad
- Dimetoxi-cinnamato de etilhexanoato de glicerilo
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados de acrilato de
\beta,\beta'-difenilo:
- \quad
- Octocrileno, comercializado principalmente bajo el nombre comercial "UVINUL N539" por BASF,
- \quad
- Etocrileno, comercializado principalmente bajo el nombre comercial "UVINUL N35" por BASF,
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados de benzofenona:
- \quad
- Benzofenona-1, comercializada bajo el nombre comercial "UVINUL 400" por BASF,
- \quad
- Benzofenona-2, comercializada bajo el nombre comercial "UVINUL D50" por BASF,
- \quad
- Benzofenona-3, u oxi-benzona, comercializada bajo el nombre comercial "UVINUL M40" por BASF,
- \quad
- Benzofenona-4, comercializada bajo el nombre comercial "UVINUL MS40" por BASF,
- \quad
- Benzofenona-5,
- \quad
- Benzofenona-6, comercializada bajo el nombre comercial "Helisorb 11" por Norquay,
- \quad
- Benzofenona-8, comercializada bajo el nombre comercial "Spectra-Sorb UV-24" por American Cyanamid,
- \quad
- Benzofenona-9, comercializada bajo el nombre comercial "UVINUL DS-49" por BASF,
- \quad
- Benzofenona-12
- \quad
- 2-(4-dietilamino-2-hidroxibenzoil)-benzoato de n-hexilo.
\newpage
\global\parskip0.950000\baselineskip
Derivados de bencilideno de alcanfor:
- \quad
- 3-benciliden-alcanfor, fabricado bajo el nombre "MEXORYL SD" por CHIMEX,
- \quad
- 4-metilbenciliden-alcanfor, comercializado bajo el nombre "EUSOLEX 6300" por MERCK,
- \quad
- Ácido benciliden-alcanfor sulfónico, fabricado bajo el nombre "MEXORYL SL" por CHIMEX,
- \quad
- Metosulfato de alcanfor-benzalconio, fabricado bajo el nombre "MEXORYL SO" por CHIMEX,
- \quad
- Ácido tereftaliliden-dialcanfor sulfónico, fabricado bajo el nombre "MEXORYL SX" por CHIMEX,
- \quad
- Poliacrilamidometil-benciliden-alcanfor, fabricado bajo el nombre "MEXORYL SW" por CHIMEX,
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados del fenilbencimidazol:
- \quad
- Ácido fenilbencimidazol-sulfónico, comercializado principalmente bajo el nombre comercial "EUSOLEX 232" por MERCK,
- \quad
- Tetrasulfonato disódico de fenil-dibenzimidazol, comercializado bajo el nombre comercial "NEO HELIOPAN AP" por Haarmann y REIMER,
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados de triazina:
- \quad
- Anisotriazina, comercializado bajo el nombre comercial "TINOSORB S" por CIBA GEIGY,
- \quad
- Etilhexiltriazona, comercializado bajo el nombre comercial "UVINUL T150" por BASF,
- \quad
- 2,4,6-tris-(4'-amino-benzalmalonato de diisobutilo)-s-triazina,
- \quad
- Dietilhexilbutamidotriazona, comercializado bajo el nombre comercial "UVASORB HEB" por SIGMA 3V,
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados de
fenil-benzotriazol:
- \quad
- Drometrizol trisiloxano, comercializado bajo el nombre "Silatrizol" por RHODIA CHIMIE, tetrametilbutilfenol de metilen-bis-benzotriazolilo, comercializado en forma sólida bajo el nombre comercial "MIXXIM BB/100" por FAIRMOUNT CHEMICAL o en forma micronizada en dispersión acuosa bajo el nombre comercial "TINOSORB M" por CIBA SPECIALTY CHEMICALS,
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados antranílicos:
- \quad
- Antranilato de mentilo, comercializado bajo el nombre comercial "NEO HELIOPAN MA" por Haarmann y REIMER,
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados de imidazolinas:
- \quad
- Propionato de etilhexil-dimetoxibenciliden-dioxoimidazolina,
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados de benzalmalonato:
- \quad
- Poliorganosiloxano con función benzalmalonato como el producto Polisilicona-15, comercializado bajo el nombre comercial "PARSOL SLX" por HOFFMANN LA ROCHE,
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados de
4,4-diarilbutadieno no silíceos:
- \quad
- 1,1-dicarboxi-(2,2'-dimetil-propil)-4,4-difenilbutadieno
\vskip1.000000\baselineskip
Derivados de benzoxazol:
- \quad
- 2,4-bis-[5-1-(dimetilpropil)benzoxazol-2-il-(4-fenil)-imino]-6-(2-etilhexil)-imino-1,3,5-triazina, comercializado bajo el nombre Uvasorb K2A por Sigma 3V;
- \quad
- y sus mezclas.
\global\parskip1.000000\baselineskip
Los filtros UV orgánicos adicionales preferentes
se escogen entre
- Salicilato de etilhexilo,
- Metoxicinnamato de etilhexilo,
- Butil-metoxidibenzoilmetano,
- Octocrileno,
- Ácido fenilbenzimidazol-sulfónico,
- Benzofenona-3,
- Benzofenona-4,
- Benzofenona-5,
- 2-(4-dietilamino-2-hidroxibenzoil)-benzoato de n-hexilo,
- 4-metilbenciliden-alcanfor,
- Ácido de tereftaliliden-dialcanfor sulfónico,
- Tetrasulfonato disódico de fenil-dibenzimidazol,
- 2,4,6-tris-(4'-amino-benzalmalonato de diisobutilo)-s-triazina,
- Anisotriazina,
- Etilhexil-triazona,
- Dietilhexil-butamido-triazona,
- Metilen-bis-benzotriazolil-tetrametilbutilfenol,
- Drometrizol trisiloxano,
- Polisilicona-15,
- 1,1-dicarboxi-(2,2'-dimetil-propil)-4,4-difenilbutadieno,
- 2,4-bis-[5-1-(dimetilpropil)benzoxazol-2-il-(4-fenil)-imino]-6-(2-etilhexil)-imino-1,3,5-triazina
- y sus mezclas.
\vskip1.000000\baselineskip
Los filtros adicionales inorgánicos se escogen
entre los pigmentos o mejor aún los nanopigmentos (tamaño medio de
las partículas primarias: generalmente entre 5 nm y 100 nm,
preferiblemente entre 10 nm y 50 nm) de óxidos metálicos,
revestidos o no, como por ejemplo los nanopigmentos de óxido de
titanio (amorfo o cristalizado en forma rutilo y/o anatasa), de
hierro, de cinc, de circonio o de cerio o sus mezclas que son todos
agentes fotoprotectores UV bien conocidos de por sí. Agentes de
revestimiento clásicos son, entre otros, la alúmina y/o el
estearato de aluminio. Nanopigmentos semejantes de óxidos metálicos,
revestidos o no revestidos, se describen en particular en las
solicitudes de patentes EP518772 y EP518773.
Los filtros UV adicionales de acuerdo con la
invención están presentes, generalmente, en las composiciones según
la invención en proporciones de 0,01 a 20% en peso, con relación al
peso total de la composición, y, preferiblemente, de 0,1 a 10% en
peso con relación al peso total de la composición.
Las composiciones cosméticas según la invención
pueden contener además agentes de bronceado y/o de tostado
artificial de la piel (agentes autobronceantes) tales como
dihidroxiacetona (DHA). Están presentes, preferiblemente, en
cantidades de 0,1 a 10% y, más preferiblemente, de 0,2 a 8% en peso
con relación al peso total de la
composición.
composición.
Las composiciones de acuerdo con la presente
invención pueden comprender, además, coadyuvantes cosméticos
clásicos principalmente escogidos de entre compuestos grasos,
disolventes orgánicos, espesantes iónicos o no iónicos,
endulzantes, humectantes, antioxidantes, hidratantes, descamantes,
agentes antirradicales libres, agentes anticontaminación,
antibacterianos, agentes antiinflamatorios, despigmentantes,
pro-pigmentantes, opacificantes, estabilizantes,
emolientes, siliconas, agentes antiespumantes, agentes repelentes de
insectos, perfumes, conservantes, tensioactivos aniónicos,
catiónicos, no-iónicos, zwitteriónicos o anfóteros,
antagonistas de sustancia P, antagonistas de sustancia CGRP,
cargas, pigmentos, polímeros, propelentes, agentes alcalinizantes o
acidificantes o cualquier otro ingrediente habitualmente utilizado
en el campo cosmético y/o dermatológico.
Los compuestos grasos pueden estar constituidos
por un aceite o una cera o sus mezclas. Por aceite, se entiende un
compuesto líquido a temperatura ambiente. Por cera, se entiende un
compuesto sólido, o sustancialmente sólido, a temperatura ambiente
y cuyo punto de fusión es generalmente superior a 35ºC.
Como aceites, se pueden citar aceites minerales
(parafina); vegetales (aceite de almendra dulce, de macadamia, de
pepita de grosella, de yoyoba); sintéticos como perhidroescualeno,
alcoholes, ácidos o ésteres grasos (como benzoato de alcoholes
C_{12}-C_{15} comercializados bajo la
denominación comercial "Finsolv TN" por la compañía WITCO,
palmitato de octilo, lanolato de isopropilo, triglicéridos de los
cuales los ácidos cáprico/caprílico), ésteres y éteres grasos
oxietilenados u oxipropilenados; aceites siliconados (ciclometicona,
polidimetilsiloxanos o PDMS) o fluorados y polialquilenos.
Como compuestos céreos, se pueden citar
parafina, cera de carnauba, cera de abeja y aceite de ricino
hidrogenado.
Entre los disolventes orgánicos, pueden citarse
alcoholes y polioles inferiores. Estos últimos pueden escogerse
entre glicoles y éteres de glicol como etilenglicol, propilenglicol,
butilenglicol, dipropilenglicol o dietilenglicol.
Los espesantes pueden escogerse, principalmente,
entre polímeros acrílicos reticulados como los carbómeros, los
polímeros reticulados acrilatos/alquilacrilatos
C_{10}-C_{30} de tipo Pemulen o el
poliacrilato-3 comercializado bajo el nombre
VISCOPHOBE DB 1000 por Amerchol; las poliacrilamidas tales como la
emulsión de poliacrilamida, isoparafina
C_{13}-C_{14} y laureth-7
comercializada bajo el nombre SEPIGEL 305 por SEPPIC, los
homopolímeros o copolímeros de AMPS tal como HOSTACERIN AMPS
comercializado por CLARIANT, las gomas de guar y celulosa,
modificadas o no, tales como la goma de guar hidroxipropilada, la
metilhidroxietilcelulosa y la hidroxipropilmetilcelulosa, la goma
de xantano, las sílices nanométricas de tipo Aerosil.
Por supuesto, el especialista tendrá mucho
cuidado en escoger el o los compuestos opcionales adicionales
citados anteriormente y/o sus cantidades de manera tal que las
propiedades ventajosas vinculadas intrínsecamente a los compuestos
de acuerdo con la invención no sean, o no lo sean sustancialmente,
alteradas por la o las consideraciones adjuntas.
Las composiciones según la invención pueden
prepararse según técnicas bien conocidas por el especialista, en
particular las destinadas a la preparación de emulsiones de tipo
aceite en agua o agua en aceite.
Esta composición puede presentarse en particular
en forma de emulsión, simple o compleja (H/E, E/H, H/E/H o E/H/E)
tal como una crema, una leche, o en forma de gel, o de gel crema, en
forma de loción, de aceite, de polvos, de barrita sólida y,
opcionalmente, envasarse en aerosol y presentarse en forma de espuma
o de pulverización.
Preferiblemente, las composiciones según la
invención se presentan en forma de emulsión aceite en agua o agua en
aceite.
Cuando se trata de una emulsión, la fase acuosa
de ésta puede comprender una dispersión vesicular no iónica
preparada según procedimientos conocidos (Bangham, Standish y
Watkins. J. Mol. Biol. 13, 238 (1965), FR 2 315 991 y FR 2 416
008).
Cuando la composición cosmética según la
invención se utiliza para el cuidado de la epidermis humana, puede
presentarse en forma de suspensión o de dispersión en disolventes o
compuestos grasos, en forma de dispersión vesicular no iónica o aún
en forma de emulsión, preferiblemente de tipo aceite en agua, tal
como una crema o leche, en forma de pomada, de gel, de gel crema,
de aceite solar, de barrita sólida, de polvos, de aerosol de espuma
o de pulverización.
Cuando la composición cosmética según la
invención se utiliza para el cuidado de los cabellos, puede
presentarse en forma de champú, de loción, de gel, de emulsión, de
dispersión vesicular no iónica y constituir, por ejemplo, una
composición para enjuagar, para aplicar antes o después del champú,
antes o después de dar color o de eliminar color, antes, durante o
después de una permanente o desrizado, una loción o un gel fijador o
de tratamiento, una loción o un gel para el cepillado o el marcado,
una composición para permanente o desrizado, para dar color o para
eliminar un determinado color de los cabellos.
Cuando la composición se utiliza como producto
de maquillaje de las uñas, de los labios, de las pestañas, de las
cejas o de la piel, tal como crema de tratamiento de la epidermis,
maquillaje de fondo, barra de labios, sombra de ojos, colorete,
máscara de ojos o alineador todavía llamado "delineador", puede
presentarse en forma sólida o pastosa, anhidra o acuosa, como las
emulsiones de aceite en agua o de agua en aceite, las dispersiones
vesiculares no iónicas o aún de las suspensiones.
\newpage
Otro objeto de la invención es la utilización de
al menos un compuesto de fórmula (1) tal como el definido
anteriormente en una composición cosmética como agente de control de
la variación del color de la piel debido a las radiaciones
UV-A.
Otro objeto de la invención es la utilización de
al menos un compuesto de fórmula (1) tal como el definido
previamente como agente fotoestabilizante de polímeros sintéticos
tales como los materiales plásticos o de cristal, en particular los
cristales de las gafas o las lentillas de contacto.
A continuación se darán los ejemplos concretos,
pero no limitantes, que ilustran la invención.
a) Primera etapa: preparación de
malonato de
trimetilsilanilmetilo
En un reactor equipado con un Dean Stark, se
lleva a reflujo durante 4 horas ácido malónico (20,7 g, 0,199 mol)
e hidroximetiltrimetilsilano (41,4 g, 0,398 mol) en 150 ml de
tolueno en presencia de 0,5 ml de ácido sulfúrico concentrado. El
agua formada se elimina por azeotropía. La fase orgánica se lava 2
veces con agua, se seca sobre sulfato de sodio y se concentra a
presión reducida. Después de destilación bajo vacío (P.e. 90ºC bajo
0,02 hPa), se obtienen 46,7 g (rendimiento 85%) de malonato de
trimetilsilanilmetilo en forma de un aceite incoloro.
\vskip1.000000\baselineskip
b) Segunda etapa: preparación de malonato de
trimetilsilanilmetilo
En un reactor se solubiliza el
\beta-fenil-cinnamaldehido (5 g,
0,024 mol) en 100 ml de isopropanol. A ello se añaden 0,6 ml de
piperidina y malonato de trimetilsilanilmetilo (7,1 g, 0,0258 mol).
La mezcla de reacción se calienta a 60ºC durante 2 horas. La
solución se concentra a presión reducida. El exceso de malonato se
elimina por destilación en vacío de 0,02 hPa. Después de la
purificación por cromatografía en columna de sílice (eluyente:
heptano, después Heptano/AcOEt 9:1), se obtienen las fracciones
propias del derivado del ejemplo 1 (8,9 g, rendimiento del 80%) en
forma de un líquido espeso que cristaliza con el tiempo:
- sólido de color amarillo pálido
- P.f. 50ºC
- UV (Etanol)
\hskip0.5cm\lambda_{máx} = 333 nm,
\hskip0.5cm\varepsilon_{máx} = 28 610,
\hskip0.5cmE_{1%} = 614
\vskip1.000000\baselineskip
a) Primera etapa: preparación de
malonato de monotrimetilsilanilmetilo
monoetilo
En un reactor, se lleva a 70ºC durante 24 horas
una mezcla de sal potásica del ácido monoetilmalónico (17 g, 0,1
mol) y del clorometiltrimetilsilano (12,2 g, 0,1 mol) en 50 ml de
DMF. Se vierten en 100 ml de agua y se extrae en diclorometano. La
fase orgánica se lava 2 veces con agua, se seca sobre sulfato de
sodio y se concentra a presión reducida. Se obtienen 12 g de un
aceite amarillo pálido constituido por una mezcla de malonato de
monotrimetilsilanilmetilo monoetilo y de malonato de
2-(trimetilsililmetil)-monotrimetilsilanilmetilo
monoetilo en la relación 4:1. Esta mezcla se utiliza tal cual en la
etapa siguiente.
\vskip1.000000\baselineskip
b) Segunda etapa: preparación del compuesto
del ejemplo 2
En un reactor se solubiliza el
\beta-fenil-cinnamaldehido (5 g,
0,024 mol) en 200 ml de isopropanol. A ello se añaden 0,6 ml de
piperidina y la mezcla de malonatos de la etapa precedente (8,5 g,
0,0255 mol de 2/a). La mezcla de reacción se calienta a reflujo
durante 4 horas. El disolvente se evapora a presión reducida. El
aceite obtenido en diclorometano se recupera y se lava con agua
acidulada. La fase orgánica se lava 2 veces con agua, se seca sobre
sulfato de sodio y se concentra a presión reducida. El malonato en
exceso y sus impurezas se eliminan por destilación bajo vacío. El
residuo de destilación se cromatografía en columna de sílice
(eluyente: heptano, después Heptano/AcOEt 9:1) para dar el compuesto
del ejemplo 2 en forma de un aceite incoloro:
- CPG: presencia de 2 isómeros en la relación
50:50.
- UV (Etanol)
\hskip0.5cm\lambda_{máx} = 334 nm,
\hskip0.5cm\varepsilon_{máx} = 28 270,
\hskip0.5cmE_{1%} = 692
\vskip1.000000\baselineskip
a) Primera etapa: preparación de
cianoacetato de
trimetilsilanilmetilo
En un reactor equipado con un Dean Stark, se
lleva a reflujo durante 4 horas hidroximetiltrimetilsilano (3,8 g,
0,036 mol) y ácido cianoacético (3,1 g, 0,036 mol) en 50 ml de
tolueno en presencia de una gota de ácido sulfúrico concentrado. La
fase orgánica se lava 2 veces con agua y se seca sobre sulfato de
sodio. Se concentra a presión reducida. Después de destilación bajo
vacío (P.e. 80ºC bajo 0,4 hPa), se obtienen 4,3 g (rendimiento del
69%) de cianoacetato de trimetilsilanilmetilo en forma de un líquido
incoloro utilizado tal como en la etapa siguiente.
\vskip1.000000\baselineskip
b) Segunda etapa: preparación del compuesto
del ejemplo 3
En un reactor se solubiliza el
\beta-fenil-cinnamaldehido (4,8 g,
0,023 mol) en 400 ml de isopropanol. A ello se añaden 0,6 ml de
piperidina y cianoacetato de trimetilsilanilmetilo (4 g, 0,023 mol).
La mezcla de reacción se calienta a reflujo durante 2 horas. Se
añade agua y se extrae en diclorometano. La fase orgánica se lava
con agua acidulada, después se seca sobre sulfato de sodio. El
disolvente se evapora a presión reducida. Se obtiene un aceite que
cristaliza. Después de la recristalización en heptano, se obtienen
6,5 g (rendimiento del 78%) del derivado del ejemplo 3 bajo la forma
de cristales de color amarillo pálido:
- P.f. 84ºC
- UV (Etanol)
\hskip0.5cm\lambda_{máx} = 360 nm,
\hskip0.5cm\varepsilon_{máx} = 28 880,
\hskip0.5cmE_{1%} = 800.
\newpage
Ejemplo de la composición
A
\vskip1.000000\baselineskip
Se pesa la fase grasa (A) y se calienta al baño
maría a 70ºC. Se pesa la fase acuosa (B) en el vaso de precipitados
final y se calienta al baño María a 70ºC. Mediante agitación
rotor/estator de tipo MORITZ, se dispersa la fase grasa en la fase
acuosa (aproximadamente de 1000 rpm). Se incorpora la mezcla de
espesantes (C) y se deja volver a temperatura ambiente con
agitación. Hacia 30ºC, se neutraliza la fórmula y se envasa.
Claims (21)
1. Metiltrialquilsilano con la función
4,4-diarilbutadieno en forma aislada o mezcla
correspondiente a la fórmula general (1) siguiente:
en la
que:
- -
- los radicales R_{1}, iguales o diferentes, representan un radical hidroxilo; un radical alquilo C_{1}-C_{10}, lineal o ramificado, saturado o insaturado; un radical alcoxi C_{1}-C_{10}, lineal o ramificado; o bien 2 grupos R_{1} adyacentes que pueden formar juntos un ciclo dioxi-alquileno C_{1}-C_{3};
- -
- los radicales R_{2}, R_{3} y R_{4}, idénticos o diferentes, representan un radical alquilo C_{1}-C_{10}, lineal o ramificado, saturado o insaturado, pudiendo contener uno o varios átomos de halógeno; un radical fenilo,
- -
- p es igual a 0 ó 1,
- -
- A representa hidrógeno; un radical alquilo C_{1}-C_{8}, lineal o ramificado, saturado o insaturado; un radical fenilo; el grupo Si(CH_{3})_{3}, con la condición de que si A es Si(CH_{3})_{3}, entonces p = 0 y R_{2}, R_{3} y R_{4} son metilo,
- -
- n es un número entero de 0 a 2,
- -
- W es un radical alquileno C_{1}-C_{8}, lineal o ramificado, saturado o insaturado, opcionalmente sustituido por un radical hidroxilo,
- -
- Z representa hidrógeno; -(C=O)OR_{5}, -(C=O)R_{6}, -(C=O)NR_{7}R_{8}, -SO_{2}R_{9}, -CN o -(C=O)XCHA(W)_{p}SiR_{2}R_{3}R_{4},
- -
- el radical R_{5} representa hidrógeno; un radical alquilo C_{1}-C_{20}, lineal o ramificado, saturado o insaturado,
- -
- el radical R_{6} representa un radical alquilo C_{1}-C_{20}, lineal o ramificado, opcionalmente cíclico; un arilo C_{6}-C_{12},
- -
- los radicales R_{7} y R_{8}, idénticos o diferentes, representan hidrógeno; un alquilo C_{1}-C_{20}, lineal o ramificado,
- -
- X representa -O- o -NR_{7}-, y
- -
- el radical R_{9} representa un radical alquilo C_{1}C_{20}, lineal o ramificado; un arilo C_{6}-C_{12}.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Metiltrialquilsilano con la función
4,4-diarilbutadieno según la reivindicación 1, que
satisface al menos una y aún más preferiblemente el total de las
características siguientes:
- -
- Z = -(C=O)OR_{5}, -CN o (C=O)XCHA(W)_{p}SiR_{2}R_{3}R_{4},
- -
- R_{5} es metilo o etilo,
- -
- A es H,
- -
- R_{2} a R_{4} representan alquilo C_{1}-C_{4} y, más preferiblemente, metilo,
- -
- n es 0, y
- -
- W es un radical alquileno C_{1}-C_{2}.
\vskip1.000000\baselineskip
3. Metiltrialquilsilano con la función
4,4-diarilbutadieno según la reivindicación 1 ó 2,
escogido en el grupo constituido por los compuestos (A), (B) y (C)
siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
4. Metiltrialquilsilano con la función
4,4-diarilbutadieno de fórmula (1) según la
reivindicación 1 ó 2, en la que Z representa -CN.
5. Metiltrialquilsilano con la función
4,4-diarilbutadieno de fórmula (1) según la
reivindicación 4, que satisface al menos una y aún más
preferiblemente el total de las características siguientes:
- -
- A es H,
- -
- R_{2} a R_{4} representan alquilo C_{1}-C_{4} y, más preferiblemente, metilo,
- -
- n es 0,
- -
- p es 0 ó 1, y
- -
- W es un radical alquileno C_{1}-C_{2}.
\vskip1.000000\baselineskip
6. Metiltrialquilsilano con la función
4,4-diarilbutadieno según la reivindicación 4 ó 5,
escogido del grupo constituido por los compuestos (D), (E), (F) y
(G) siguientes:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
7. Uso de un metiltrialquilsilano con la función
4,4-diarilbutadieno de fórmula (1) tal como el
definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6 en la
preparación de una composición cosmética o dermatológica como agente
que filtra las radiaciones UV de longitudes de onda de 320 a 400
nm.
8. La composición cosmética o dermatológica,
destinada a la fotoprotección de materiales queratínicos,
caracterizada por que contiene, en un soporte cosméticamente
aceptable, al menos un compuesto metiltrialquilsilano con la función
4,4-diarilbutadieno que corresponde a la fórmula (1)
tal como se define en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a
6.
9. La composición según la reivindicación 8,
caracterizada por que el compuesto de fórmula (1) está
presente en la composición en un contenido de 0,01 a 20% en peso,
con relación al peso total de la composición, preferiblemente de
0,1% a 10% en peso, con relación al peso total de la
composición.
10. La composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 9, caracterizada por que comprende
además uno o varios filtros orgánicos o inorgánicos adicionales
activos en la UV-A y/o la UV-B.
11. La composición según la reivindicación 10,
caracterizada por que dichos filtros orgánicos adicionales se
escogen de los antranilatos; los derivados cinnámicos; los derivados
de dibenzoilmetano; los derivados salicílicos; los derivados de
alcanfor; los derivados de triazina; los derivados de benzofenona;
los derivados de acrilato de
\beta,\beta-difenilo; los derivados de
benzotriazol; los derivados de benzalmalonato; los derivados de
benzimidazol; las imidazolinas; los derivados de
bis-benzoazolilo; los derivados del ácido
p-aminobenzoico (PABA); los derivados de
metilen-bis-(hidroxifenil-benzotriazol);
los derivados de benzoxazol; los polímeros filtros y siliconas
filtros; los dímeros derivados de
\alpha-alquilestireno; los
4,4-diarilbutadienos no silíceos y sus mezclas.
12. La composición según la reivindicación 11,
caracterizada por que dichos filtros orgánicos adicionales se
escogen de entre
- Salicilato de etilhexilo,
- Metoxicinnamato de etilhexilo,
- Butil-metoxidibenzoilmetano,
- Octocrileno,
- Ácido fenilbenzimidazol-sulfónico,
- Benzofenona-3,
- Benzofenona-4,
- Benzofenona-5,
- 2-(4-dietilamino-2-hidroxibenzoil)-benzoato de n-hexilo,
- 4-metilbenciliden-alcanfor,
- Ácido tereftaliliden-dialcanfor sulfónico,
- Tetrasulfonato disódico de fenil-dibenzimidazol,
- 2,4,6-tris-(4'-amino-benzalmalonato de diisobutilo)-s-triazina,
- Anisotriazina,
- Etilhexiltriazona,
- Dietilhexilbutamidotriazona,
- Metilen-bis-(benzotriazolil)-tetrametilbutilfenol,
- Drometrizol trisiloxano,
- Polisilicona-15,
- 1,1-dicarboxi-(2,2'-dimetilpropil)-4,4-difenilbutadieno,
- 2,4-bis-[5-1-(dimetilpropil)benzoxazol-2-il-(4-fenil)-imino]-6-(2-etilhexil)-imino-1,3,5-triazina y sus mezclas.
\vskip1.000000\baselineskip
13. La composición según la reivindicación 10,
caracterizada por que los filtros adicionales inorgánicos son
pigmentos o nanopigmentos de óxidos metálicos, revestidos o no.
14. La composición según la reivindicación 13,
caracterizada por que dichos pigmentos o nanopigmentos se
escogen entre los óxidos de titanio, cinc, hierro, circonio, cerio y
sus mezclas, revestidos o no.
15. La composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 7 a 14, caracterizada por que comprende
además al menos un agente del bronceado y/o del tostado artificial
de la piel.
16. La composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 7 a 15, caracterizada por que comprende
además al menos un coadyuvante escogido entre los compuestos grasos,
disolventes orgánicos, espesantes iónicos o no iónicos, endulzantes,
humectantes, antioxidantes, hidratantes, descamantes, agentes
antirradicales libres, agentes anticontaminación, antibacterianos,
agentes antiinflamatorios, despigmentantes, propigmentantes,
opacificantes, estabilizantes, emolientes, siliconas, agentes
antiespumantes, agentes repelentes de insectos, perfumes,
conservantes, tensioactivos aniónicos, catiónicos,
no-iónicos, zwitteriónicos o anfóteros, antagonistas
de sustancia P, antagonistas de sustancia CGRP, cargas, pigmentos,
polímeros, propelentes, agentes alcalinizantes o acidificantes.
17. La composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 7 a 16, caracterizada por que se trata de
una composición protectora de la epidermis humana o de una
composición antisolar, y por que se presenta en forma de una
dispersión vesicular no iónica, de emulsión, de crema, de leche, de
gel, de gel crema, de suspensión, de dispersión, de aceite, de
sustancia en polvo, de barrita sólida, de espuma o de
pulverización.
18. La composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 7 a 16, caracterizada por que se trata de
una composición de maquillaje de las pestañas, de las cejas, de las
uñas o de la piel y por que se presenta en forma sólida o pastosa,
anhidra o acuosa, de emulsión, de suspensión o de una
dispersión.
19. La composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 7 a 16, caracterizada por que se trata de
una composición destinada a la protección de los cabellos contra los
rayos ultravioletas y por que se presenta en forma de champú, de
loción, de gel, de emulsión y de dispersión vesicular no iónica.
20. Uso de al menos un compuesto silánico de
fórmula (1) tal como se define en una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6 en una composición cosmética como agente de
control de la variación del color de la piel debido a las
radiaciones UV con longitud de onda de 320 a 400 nm.
21. Uso de al menos un compuesto silánico de
fórmula (1) tal como se define en una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6 como agente fotoestabilizante de polímeros
sintéticos o de cristales.
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