ES2214601T3 - Agentes de triazinilaminoestilbeno que absorben la radiacion ultravioleta. - Google Patents

Agentes de triazinilaminoestilbeno que absorben la radiacion ultravioleta.

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ES2214601T3 ES97810986T ES97810986T ES2214601T3 ES 2214601 T3 ES2214601 T3 ES 2214601T3 ES 97810986 T ES97810986 T ES 97810986T ES 97810986 T ES97810986 T ES 97810986T ES 2214601 T3 ES2214601 T3 ES 2214601T3
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Abstract

ESTA INVENCION PRESENTA UN COMPUESTO DE FORMULA: EN EL QUE CADA R D ES IGUAL O DIFERENTE DE - NH - Z N(R A )(R SUB,B ) O - N - [Z - N(R A )(R B )] 2 EN EL QUE Z ES UN GRUPO ALQUILENO C 2 - C 14 O UN GRUPO ARILENO SUSTITUIDO OPCIONALMENTE, R A Y R B SON IGUALES O DIFERENTES DE UN GRUPO ALQUILO C 1 - C 12 , O R A Y R B , JUNTO CON EL ATOMO DE NITROGENO AL QUE ESTAN UNIDOS FORMAN UN ANILLO MORFOLINO, PIPERIDINO O PIPERAZINO; CADA R SUB,C ES IGUAL O DIFERENTE DE - NH 2 , NH(ALQUILO C 1 - C 4 ), N(ALQUILO C 1 - C 4 ) 2 , N(CH 2CH 2 OH) 2 , O - ALQUILO C 1 - C 4 , Y M ES UN ATOMO DE HIDROGENO, UN ATOMO DE METAL ALCALINO, AMONIACO O UN CATION FORMADO A PARTIR DE UNA AMINA, O UNA FORMA CUATERNARIA DEL MISMO. LA PRESENTE INVENCION SE REFIERE TAMBIEN A UNA COMPOSICION PARA EL TRATAMIENTO DE MATERIALES TEXTILES, EN PARTICULAR A UNA COMPOSICION QUE CONTIENE LOS NUEVOS AGENTES PARA LA ABSORCION DE LUZ ULTRAVIOLETA; Y A UN METODO PARA MEJORAR TANTO EL FACTOR DE PROTECCION SOLAR (FPS) Y LA BLANCURA DEL MATERIAL DE FIBRAS TEXTILES QUE CONSISTE EN TRATAR EL MATERIAL CON LA COMPOSICION DE LA PRESENTE INVENCION.

Description

Agentes de triazinilaminoestilbeno que absorben la radiación ultravioleta.
La presente invención se refiere a nuevos compuestos que son agentes que absorben la radiación ultravioleta (UVA). La presente invención se refiere además a una composición para el tratamiento de materiales textiles, en especial a una composición que contiene los nuevos agentes absorbentes de ultravioleta; y a un método para mejorar tanto el factor de protección solar (o contra la radiación UV, UPF) como la blancura del material de fibra textil, que consiste en tratar el material con la composición de la presente invención.
Ya es sabido que la radiación de la luz de una longitud de onda comprendida entre 280 y 400 nm permite broncear la epidermis. También es conocido que los rayos de una longitud de onda de 280-320 nm (denominada radiación UV-B) provocan eritema y quemaduras en la piel, lo cual puede inhibir el bronceado de la misma.
Se sabe que la radiación de longitud de onda comprendida entre 380 y 400 nm (denominada radiación UV-A) induce el bronceado de la piel, pero puede provocar también daños en la misma, en especial cuando una piel sensible se expone a la luz solar durante largos períodos de tiempo. Son ejemplos de estos daños la pérdida de elasticidad y la aparición de arrugas, la potenciación de la aparición de una reacción eritematosa y la inducción de reacciones fototóxicas o fotoalérgicas.
Cualquier protección eficaz de la piel contra los efectos dañinos de la exposición incorrecta a la luz solar requiere incluir obviamente medios que absorban los componentes tanto UV-A como UV-B de la radiación solar antes de que alcancen la superficie de la piel.
La forma tradicional de proteger la piel humana expuesta al deterioro potencial provocado por los componentes UV de la luz solar consistía en aplicar directamente sobre la piel una preparación que contenga un absorbente UV. En las regiones del mundo que disfrutan de climas especialmente soleados, por ejemplo Australia y América, se ha producido un incremento de la concienciación de los riesgos potenciales debido a la exposición incorrecta a la luz solar, que combina con el miedo a las consecuencias del deterioro que se imputa a la capa de ozono. Algunas de las formas más extremas que puede adoptar el deterioro de la piel causado por una exposición excesiva y directa a la luz solar son el desarrollo de melanomas y de carcinomas en la piel.
Un aspecto del deseo de aumentar el nivel de protección de la piel contra la luz solar ha sido la consideración de adopción de medidas adicionales, aparte de la mera protección directa de la piel. Por ejemplo, se ha tomado en consideración la provisión de protección de la piel mediante ropa que la cubra y, de este modo, ya no se expone directamente a la luz solar.
La mayoría de materiales textiles sintéticos y naturales son por lo menos parcialmente permeables a los componentes UV de la luz solar. Por consiguiente, el mero hecho de llevar ropa no necesariamente proporciona a la piel (aparte de cubrirla) una protección adecuada contra el daño que puede provocar la radiación UV. Aunque la ropa que lleva un colorante de color oscuro y/o tenga una textura entrelazada compacta puede dar un nivel razonable de protección a la piel que se oculta tras ella, tal ropa no es práctica en zonas climáticas tórridas desde el punto de vista del confort personal del usuario.
Existe, pues, la necesidad de proporcionar protección contra la radiación UV para la piel que se oculta tras la ropa, incluida la ropa ligera de verano, que está sin teñir o está teñida solamente en colores pálidos. En función de la naturaleza del colorante, la piel cubierta con la ropa teñida en algunos colores oscuros puede requerir también protección contra la radiación UV.
La ropa ligera de verano tiene normalmente una densidad inferior a 200 g/m^{2} y tiene un factor de protección solar UPF situado entre 1,5 y 20, en función del tipo de fibra con el que se haya fabricado la ropa.
El valor UPF de un protector solar (crema solar o ropa) puede definirse como el múltiplo del tiempo requerido para que una persona media que use el protector solar sufra una quemadura en la piel después de una exposición media al sol. Por ejemplo, si una persona media sufre normalmente una quemadura solar después de 30 minutos de exposición en condiciones estándar, un protector solar que tenga un valor UPF de 5 extendería este período de protección de 30 minutos a 2 horas y 30 minutos. Para la gente que vive en climas especialmente soleados, en los que los tiempos para que se produzca una quemadura solar son mínimos, por ej. de 15 minutos solamente para una persona media de tez blanca en el período más caliente del día, serían de desear factores UPF por lo menos de 20 para la ropa
ligera.
Ya es conocido por el documento GB-A-2 290 803 que la aplicación a un artículo lavado de ropa de una formulación suavizante en el ciclo de enjuague, que contiene un agente blanqueante óptico, con preferencia un agente blanqueante óptico catiónico, anfótero o aniónico, que sea compatible con el suavizante del tejido, imparte una blancura excelente y un factor de protección solar al material de fibra así tratado.
De modo sorprendente, ahora se ha constatado que la aplicación a un artículo lavado de ropa de una formulación de suavizante en el ciclo de enjuague, que contiene un grupo específico de los nuevos agentes absorbentes ultravioleta del tipo triazinilamino-estilbenos de la presente invención, confiere una blancura incluso mejor y un factor de protección UV mejor al material de fibra así tratado.
La presente invención proporciona, en un primer aspecto, un compuesto que se ajusta a la fórmula:
1
en la que cada R_{d} es igual o diferente y es en cada caso -NH-Z - N(R_{a})(R_{b}) o -N-[Z-N(R_{a})(R_{b})]_{2}, en los que Z es alquileno C_{2}-C_{14}, R_{a} y R_{b} son iguales o distintos y son en cada caso alquilo C_{1}-C_{12} o bien R_{a} y R_{b} junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo morfolino, piperidino o piperazino; R_{c} es NH_{2}, NH(alquilo C_{1}-C_{4}), N(alquilo C_{1} -C_{4})_{2}, N(CH_{2}CH_{2}OH)_{2}, O-alquilo C_{1}-C_{4} o
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2 
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y M es hidrógeno, un átomo de metal alcalino, amonio o un catión formado a partir de una amina; o una forma cuaternaria del mismo.
Los grupos Z que son alquileno C_{2}-C_{14} incluyen p.ej. grupos etileno, 1,3-propileno, 1,4-butileno, 1,5-pentileno, 1,6-hexileno, 1,8-octileno, 1,10-decileno, 1,12-dodecileno, 1,14-tetradecileno. Son preferidos los grupos Z que son alquileno C_{2}-C_{6}, es preferido en especial el grupo 1,3 -propileno. El arileno Z eventualmente sustituido incluye el grupo naftileno y, con preferencia, el grupo fenileno. El grupo Z, que es arileno eventualmente sustituido, puede estar sustituido por ejemplo por uno o varios grupos alquilo C_{1}-C_{4}.
En calidad de grupos alquilo C_{1}-C_{12}, R_{a} y R_{b} pueden ser por ej. grupos metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, n-octilo, n-decilo y n-dodecilo, son preferidos los grupos metilo y etilo.
R_{a} y R_{b} son con preferencia idénticos y significan en cada caso un grupo alquilo C_{1}-C_{5}, en especial metilo o etilo.
Cada R_{c} es con preferencia el mismo y significa NH_{2}.
M es con preferencia hidrógeno, Na, K, Ca, Mg, amonio, mono-, di-, tri- o tetra-(alquil C_{1}-C_{4})-amonio, mono-, di- o tri-hidroxi(alquil C_{1} -C_{4})-amonio o amonio que está di- o trisustituido por una mezcla de grupos alquilo C_{1}-C_{4} e hidroxialquilo C_{1}-C_{4}. Cada M es con preferencia Na.
Los compuestos de la fórmula (1) pueden estar presentes en forma de base libre o en forma de un compuesto cuaternario que consta de un resto catiónico de la fórmula (1), en la que uno de los grupos aminos presentes lleva una carga positiva, y un resto aniónico A^{-} en el que A es un anión.
Los compuestos de la fórmula (1) pueden obtenerse por reacción, en condiciones conocidas, de cloruro de cianurilo, sucesivamente y en cualquier orden que se desee con cada uno de los siguientes: ácido 4,4'-diaminoestilbeno -2,2'-disulfónico, amoníaco y un compuesto capaz de introducir un grupo NH-Z -NR_{a}R_{b} o -N-[Z-N(R_{a})(R_{b})]_{2} en los que Z, R_{a} y R_{b} tienen los significados definidos anteriormente. Los materiales de partida necesarios son compuestos conocidos que se obtienen con facilidad. La cuaternización de los compuestos de la fórmula (1) puede realizarse por métodos ya conocidos.
En un segundo aspecto, la presente invención proporciona una composición estable y concentrada de suavizante para el ciclo de enjuague, que contiene del 2 al 25, con preferencia del 5 al 20% en peso de un agente suavizante catiónico y del 0,3 al 10, con preferencia del 0,3 al 3% en peso de un agente absorbente de ultravioleta de la fórmula (1A):
3
en la que cada R_{d} es el mismo o diferente y significa en cada caso -NH-Z -N(R_{a})(R_{b}) o -N-[Z-N(R_{a})(R_{b})]_{2}, en los que Z es alquileno C_{2}-C_{14}, R_{a} y R_{b} son iguales o distintos y son en cada caso alquilo C_{1}-C_{12} o bien R_{a} y R_{b} junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo morfolino, piperidino o piperazino; cada R_{e} es igual o diferente y significa NH_{2}, NH(alquilo C_{1}-C_{4}), N(alquilo C_{1}-C_{4})_{2}, N(CH_{2} - CH_{2}OH)_{2}, O-alquilo C_{1}-C_{4} o
4
y M es hidrógeno, un átomo de metal alcalino, amonio o un catión formado a partir de una amina; o una forma cuaternaria del mismo; cada uno basado en el peso total de la composición, el resto es fundamentalmente agua.
Los ejemplos preferidos de suavizantes catiónicos son imidazolinas, compuestos de amonio cuaternario, sales ester-amida-amina, así como mezclas de los mismos.
Los compuestos suavizantes catiónicos imidazolínicos preferidos son los que se ajustan a la fórmula:
5
en la que R es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}; R_{1} es un resto alifático C_{8}-C_{30}; R_{2} es -C_{2}H_{4}-O(C=O)-R_{1} o -C_{2}H_{4}-NH(C=O)-R_{1}; y A es un anión.
R es con preferencia hidrógeno o metilo; R_{1} es alquilo C_{14} -C_{18} o alquenilo C_{14}-C_{18}; y R_{2} es -C_{2}H_{4}-O(C=O) -alquilo C_{14}-C_{18} o -alquenilo C_{14}-C_{18}, o bien -C_{2}H_{4}-NH(C=O)-alquilo C_{14}-C_{18} o -alquenilo C_{14} -C_{18}.
Otros suavizantes catiónicos de imidazolina preferidos son los que se ajustan a la fórmula:
6
en la que R_{1} y A tienen los significados definidos antes; R_{3} y R_{4}, con independencia entre sí, son un resto alifático
C_{8}-C_{30}, alquilo C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo C_{1}-C_{4}, hidroxialquilo C_{1}-C_{4} o un grupo -C_{2}H_{4}-N(R_{5})-C(=O)-R_{6}, en el que R_{5} es hidrógeno o alquilo C_{8}-C_{30} y R_{6} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}.
R_{1} es con preferencia alquilo C_{14}-C_{18} o alquenilo C_{14}-C_{18}; R_{3} es alquilo C_{14}-C_{18}, alquenilo C_{14} -C_{18}, alquilo C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo C_{1}-C_{4}o hidroxialquilo C_{1}-C_{4}; y R_{4} es un grupo -C_{2}H_{4} -N(R_{5})-C(=O)-R_{6}, en el que R_{5} es hidrógeno o alquilo C_{8} -C_{30} y R_{6} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}.
Los aniones A preferidos son el cloruro, bromuro, yoduro, fluoruro, sulfato, metosulfato, nitrito, nitrato o fosfato, así como los aniones carboxilato, por ejemplo acetato, adipato, ftalato, benzoato, estearato u oleato.
Son ejemplos específicos de compuestos preferidos de la fórmula (2) los siguientes:
cloruro de 2-sebo-1-(2-estearoiloxietil)-imidazolina,
sulfato de 2-sebo-1-(2-estearoiloxietil)-imidazolina,
metosulfato de 2-sebo-1-(2-estearoiloxietil)-imidazolina,
cloruro de 2-sebo-1-metil-3-(2-estearoiloxietil)-imidazolina,
sulfato de 2-sebo-1-metil-3-(2-estearoiloxietil)-imidazolina
y metosulfato de 2-sebo-1-metil-3-(2-estearoiloxietil)-imidazolina.
Son ejemplos específicos de compuestos preferidos de la fórmula (3) los siguientes:
metosulfato de 2-heptadecil-1-metil-1-oleilamidoetil-imidazolinio,
sulfato de 2-heptadecil-1-metil-1-(2-estearoilamido)etil-imidazolinio,
cloruro de 2-heptadecil-1-metil-1-(2-estearoilamido)etil-imidazolinio,
cloruro de 2-coco-1-(2-hidroxietil)-1-bencil-imidazolinio,
cloruro de 2-coco-1-(2-hidroxietil)-1-(4-clorobutil)-imidazolinio,
cloruro de 2-coco-1-(2-hidroxietil)-1-octadecenil-imidazolinio,
cloruro de 2-sebo-1-(2-hidroxietil)-1-bencil-imidazolinio,
cloruro de 2-sebo-1-(2-hidroxietil)-1-(4-clorobutil)-imidazolinio,
cloruro de 2-heptadecenil-1-(2-hidroxietil)-1-(4-clorobutil)-imidazolinio,
cloruro de 2-heptadecenil-1-(2-hidroxietil)-1-bencil-imidazolinio y
cloruro de 2-heptadecenil-1-(2-hidroxietil)-1-octadecil-imidazolinio.
Un grupo preferido de compuestos de amonio cuaternario es el formado por compuestos que se ajustan a la fórmula:
7
en la que R_{7} es un resto alifático C_{8}-C_{30}; R_{8}, R_{9}, R_{10}, R_{11} y R_{12}, con independencia entre sí, son hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{4} o hidroxialquilo C_{1}-C_{4}, A tiene el significado definido antes, m es un número entero de 1 a 5 y n es un número entero de 2 a 6.
Los compuestos preferidos de la fórmula (4) son aquellos en los que R_{7} es alquilo C_{12}-C_{18} y R_{8}, R_{9}, R_{10}, R_{11} y R_{12}, con independencia entre sí, son alquilo C_{1}-C_{4}, en especial metilo.
Son ejemplos específicos de compuestos preferidos de la fórmula (4) los siguientes:
dimetosulfato de N-(sebo)-N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamonio,
dimetosulfato de N-(sebo)-N,N',N'-trimetil-1,3-propanodiamonio,
dimetosulfato de N-(sebo)-N,N,N',N',N'-pentametil-1,3-propanodiamonio,
dimetosulfato de N-oleil-N,N,N',N',N'-pentametil-1,3-propanodiamonio,
dimetosulfato de N-estearil-N,N,N',N',N'-pentametil-1,3-propanodiamonio y
diacetato de N-esteariloxipropil-N,N',N'-tris(3-hidroxipropil)-1,3 -propanodiamonio.
Otro grupo preferido de compuestos de amonio cuaternario es el formado por los que se ajustan a la fórmula:
8
en la que A tiene el significado definido anteriormente y los grupos R_{13} pueden ser iguales o distintos y cada uno de ellos es un resto alifático C_{1}-C_{30}, hidroxialquilo C_{1}-C_{4}, C_{2}H_{4}OC(=O)-R_{1}, C_{2}H_{4}NHC(=O)-R_{1} o CH_{2}CH[OC(=O)-R_{1}][CH_{2}OC(=O) -R_{1}], con la condición de que por lo menos un grupo R_{13} y con preferencia dos grupos R_{13} sean alquilo C_{14}-C_{30}, C_{2}H_{4}OC(=O)-alquilo C_{14}-C_{30}, C_{2}H_{4}NHC(=O)-alquilo C_{14}-C_{30} o CH_{2}CH[OC(=O)-alquilo C_{14}-C_{30}]
[CH_{2}OC(=O) -alquilo C_{14}-C_{30}]. Los restantes grupos R_{13} son con preferencia alquilo C_{1}-C_{4}, en especial metilo o etilo, o bien hidroxialquilo C_{1}-C_{4}, en especial hidroximetilo o hidroxietilo.
Son ejemplos específicos de compuestos preferidos de la fórmula (5) los siguientes:
cloruro de diestearildimetilamonio,
cloruro de dilaurildimetilamonio,
cloruro de dihexadecildimetilamonio,
bromuro de diestearildimetilamonio,
metosulfato de diestearildimetilamonio,
cloruro de diestearil-(isopropil)-amonio y
metosulfato de diestearoil(hidroxietil)metilamonio.
Son preferidos los suavizantes catiónicos del tipo éster-amida-amina que se ajustan a la fórmula siguiente:
9
en la que R_{13} tiene el significado definido anteriormente y A_{1} es un ácido inorgánico u orgánico del que se deriva el anión A, teniendo A el significado definido antes, con la condición de que por lo menos un grupo R_{13} y con preferencia dos grupos R_{13} sean alquilo C_{14}-C_{30}, (CH_{2})_{n}OC(=O)-alquilo C_{14}-C_{30}, (CH_{2})_{n}NHC(=O) - alquilo C_{14}-C_{30} o CH_{2}CH[OC(=O)-alquilo C_{14}- C_{30}][CH_{2}OC(=O)-alquilo C_{14}-C_{30}], en los que n tiene el significado definido antes. Los restantes grupos R_{13} son con preferencia alquilo C_{1}-C_{4}, en especial metilo o etilo, o bien hidroxialquilo C_{1}-C_{4}, en especial hidroximetilo o hidroxietilo.
Un compuesto preferido de la fórmula (5) es:
el clorhidrato de la 3-estearoilamidopropil-2-estearoiloximetil-metilamina.
Además del suavizante catiónico y del agente absorbente de ultravioleta, la composición de suavizante para el ciclo de enjuague según la presente invención puede contener una cantidad menor de uno o varios auxiliares. Son ejemplos de auxiliares los emulsionantes, perfumes, colorantes, agentes que confieren opacidad, otros absorbentes UV, blanqueantes ópticos, bactericidas, tensioactivos no iónicos, agentes antigelificantes, por ejemplo nitritos o nitratos de metales alcalinos, en especial el nitrato sódico e inhibidores de corrosión, por ejemplo el silicato sódico.
La cantidad de cada uno de estos auxiliares opcionales no debería sobrepasar el 2% en peso de la composición.
En un tercer aspecto, la presente invención proporciona además un método para mejorar el factor UPF de los artículos textiles, que consiste en aplicar a un artículo lavado previamente una composición de enjuague según el segundo aspecto de la presente invención.
El artículo textil tratado con arreglo al método de la presente invención puede estar compuesto por una cualquiera de la amplia gama de tipos de fibras, por ejemplo lana, poliamida, algodón, poliéster, fibras poliacrílicas, seda y cualquiera mezcla de las anteriores.
El método y composición de la presente invención, además de proporcionar una mejor blancura y un mejor factor UPF a los artículos textiles lavados, y por tanto una mejor protección de la piel, puede incrementar también la vida útil del artículo textil tratado según la presente invención, p.ej. mejorando la resistencia al desgarro y la solidez a la luz de los artículos textiles tratados de este modo.
Los ejemplos siguientes ilustran la presente invención con mayor detalle.
Ejemplo 1
Empleando un baño de aceite a una temperatura de 150ºC se calientan rápidamente a reflujo 3 g del compuesto de la fórmula:
10
en forma undecahidratada, junto con 8 g de 1-metilpiperazina. A continuación se enfría la mezcla reaccionante, obteniéndose un aceite amarillo. Se vierte el aceite sobre 200 ml de acetona, formándose un precipitado de color amarillo-crema. Se filtra el precipitado con succión y se seca. Se disuelve la torta seca del filtro en 40 ml de agua y, al poco tiempo, precipita en forma de zwitterión el compuesto anfótero de la fórmula siguiente:
11
Se filtra la mezcla reaccionante con succión y, después de secar, se obtienen 2,5 g del compuesto de la fórmula (101) en forma de cristales de color ligeramente crema, cantidad que equivale al 82% del rendimiento teó-
rico.
El análisis elemental del compuesto de la fórmula (101) que se ajusta a la fórmula empírica C_{30}H_{38}N_{14}S_{2}\cdot6,1H_{2}O arroja:
calculado (%): C 40,9 H 5,95 N 22,25 S 7,27 H_{2}O 14,30
hallado (%): C 40,8 N 5,9 N 22,1 S 7,3 H_{2}O 14,30
Añadiendo la cantidad estequiométrica de NaOH en metanol se convierte el compuesto de la fórmula (101) en la correspondiente sal disódica.
Ejemplo 2
12
Durante un período de 10 minutos se vierten 20 g del compuesto de la fórmula (100), descrito en el ejemplo 1, sobre 80 ml de 3-dimetilamino-1- propilamina, iniciándose una reacción exotérmica. Después se agita la mezcla reaccionante durante 1 hora en un baño de aceite que se mantiene a 90ºC. Se agita la mezcla reaccionante aceitosa resultante en 500 ml de acetona. Precipitan cristales incoloros que se filtran con succión y se lavan con acetona, obteniéndose 25,2 g del compuesto (102) en forma de sal 3-dimetilamino- 1-propilamina. Se vierte esta sal sobre 200 ml de agua caliente y se mantiene en ebullición durante 1 hora, después cristaliza el compuesto anfótero correspondiente en forma de zwitterión.
Se filtra la mezcla reaccionante con succión y, después se seca, se obtienen 15,2 g de cristales de color crema, cantidad que equivale al 78,5% del rendimiento teórico.
El análisis elemental del compuesto de la fórmula (102) que se ajusta a la fórmula empírica C_{30}H_{42}N_{14}O_{6}S_{2}\cdot4H_{2}O arroja:
calculado (%): C 43,3 H 6,07 N 23,58 S 7,71 H_{2}O 8,75
hallado (%): C 43,10 N 5,92 N 23,55 S 7,69 H_{2}O 8,76
Añadiendo la cantidad estequiométrica de metilato sódico se obtiene la correspondiente sal disódica del compuesto de la fórmula (102).
Ejemplo 3
13
Se repite el procedimiento descrito en el ejemplo 2, pero se sustituye la 3-dimetilamino-1-propilamina por la 3-dietilamino-1-propilamina, obteniéndose el compuesto (103) en un rendimiento similar.
El análisis elemental del compuesto de la fórmula (103) que tiene la fórmula empírica C_{30}H_{48}N_{14}O_{6}S_{2} Na_{2}\cdot7,5H_{2}O arroja:
calculado (%): C 41,08 H 6,38 N 19,72 S 6,45 H_{2}O 8,75
hallado (%): C 41,24 N 6,20 N 19,78 S 6,24 H_{2}O 8,76
Ejemplo 4
La siguiente composición de suavizante para el ciclo de enjuague tiene los ingredientes siguientes:
5,0 g de cloruro de diestearildimetilamonio (7,0 g de producto comercial que tiene un 72% de compuesto acti-
vo);
0,5 g de alcohol graso etoxilado (cadena alquilo C_{12}-C_{13} con 6,5 unidades óxido de etileno); y
92,5 g de agua desionizada.
A esta composición se le añaden 0,3 g, 0,9 g y 2,7 g, respectivamente, del agente absorbente de ultravioleta de la fórmula (102).
Ejemplo 5
La siguiente composición de suavizante para el ciclo de enjuague tiene los ingredientes siguientes:
5,0 g de cloruro de diestearildimetilamonio (7,0 g de producto comercial que tiene un 72% de compuesto activo);
0,5 g de alcohol graso etoxilado (cadena alquilo C_{12}-C_{13} con 6,5 unidades óxido de etileno); y
92,5 g de agua desionizada.
A esta composición se le añaden 0,3 g, 0,9 g y 2,7 g, respectivamente, del agente absorbente de ultravioleta de la fórmula (103).
Ejemplos 6 y 7
Se lavan a 60ºC 5 g de tejido de algodón en primer lugar con 4 g/l de detergente estándar ECE empleando una proporción de líquido 1:20. Las prendas lavadas se enjuagan y se someten, estando todavía húmedas, a un tratamiento de suavizante de enjuague. Se emplea una cantidad de 5 g/l de la composición de suavizante base de ciclo de enjuague del ejemplo 4 o del ejemplo 5. La proporción de líquido es 1:40 empleando agua del grifo y se realiza el tratamiento a 25ºC durante 10 minutos. Las prendas tratadas con suavizante se secan por centrifugación a 60ºC.
Se mide el grado de blancura y el factor UPF de las prendas tratadas con suavizante y secadas.
Las prendas tratadas con suavizante y secadas se vuelven a lavar con el mismo detergente y mismas condiciones de lavado que se aplicaron en el lavado inicial, salvo que, después del enjuague (aclarado) las prendas relavadas se secan por centrifugación a 60ºC, sin someterlas a un tratamiento de suavizante de enjuague. Se mide el grado de blancura y el valor UPF de las prendas relavadas y secadas.
Se mide el grado de blancura de las prendas secadas con un espectrofotómetro DCI/SF 500 con arreglo al método de Ganz. El método de Ganz se describe con detalle en la Ciba-Geigy Review 1973/1 y también en el artículo "Whiteness Measurement", ISCC Conference on Fluorescente and the Colorimetry of Fluorescent Materials, Williamsburg, febrero de 1972, publicado en el Journal of Color and Appearance 1, nº 5 (1972).
Se determina el factor de protección UV (UPF) midiendo la luz UV transmitida a través de la muestra de tejido, empleando un espectrofotómetro de doble retículo, dotado de una copa (esfera) de Ulbricht. Se realiza el cálculo del factor UPF con arreglo al método descrito por B.L. Diffey y J. Robson, en J. Soc. Cosm. Chem. 40 (1989), pp. 130-131.
Los resultados se recogen en la siguiente tabla.
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(Tabla pasa a página siguiente)
TABLA
14
(blanco*
= grado de blancura según Ganz)
La concentración del agente UVA indica la concentración del compuesto activo absorbente de radiación UV, el porcentaje se refiere al peso total de la formulación de enjuague.
Los resultados de la tabla demuestran claramente la mejora del grado de blancura según Ganz y del factor UPF en un sustrato de algodón tratado con una composición de enjuague de la presente invención, en ambos casos antes y después del siguiente relavado.

Claims (39)

1. Un compuesto que tiene la fórmula:
15
en la que cada R_{d} es igual o diferente y es en cada caso -NH-Z -N(R_{a})(R_{b}) o -N-[Z-N(R_{a})(R_{b})]_{2}, en los que Z es alquileno C_{2}-C_{14}, R_{a} y R_{b} son iguales o distintos y son en cada caso alquilo C_{1}-C_{12} o bien R_{a} y R_{b} junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo morfolino, piperidino o piperazino; cada R_{c} es NH_{2}, NH(alquilo C_{1}-C_{4}), N(alquilo C_{1}-C_{4})_{2}, N(CH_{2}CH_{2}OH)_{2}, O-alquilo C_{1}-C_{4} o
16
y M es hidrógeno, un átomo de metal alcalino, amonio o un catión formado a partir de una amina; o una forma cuaternaria del mismo.
2. Un compuesto según la reivindicación 1, en el que Z es etileno, 1,3-propileno, 1,4-butileno, 1,5-pentileno o 1,6-hexileno.
3. Un compuesto según la reivindicación 2, en el que Z es 1,3-propileno.
4. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que R_{a} y R_{b} son metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo o n-pentilo.
5. Un compuesto según la reivindicación 4, en el que R_{a} y R_{b} son iguales y cada uno significa metilo o etilo.
6. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores en el que R_{c} es NH_{2}.
7. Un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que M es hidrógeno, Na, K, Ca, Mg, amonio, mono-, di-, tri- o tetra-(alquil C_{1}-C_{4})-amonio, mono-, di- o tri-hidroxi(alquil C_{1} -C_{4})-amonio o amonio que está di- o trisustituido por una mezcla de grupos alquilo C_{1}-C_{4} e hidroxialquilo C_{1}-C_{4}.
8. Un compuesto según la reivindicación 7, en el que cada M es Na.
9. Una composición estable, concentrada, de suavizante para el ciclo en enjuague (aclarado), que contiene del 5 al 25% en peso de un agente suavizante catiónico y del 0,3 al 10% en peso de agente absorbente de radiación ultravioleta de la fórmula (1A):
17
en la que cada R_{d} es el mismo o diferente y significa en cada caso -NH-Z -N(R_{a})(R_{b}) o -N-[Z-N(R_{a})(R_{b})]_{2}, en los que Z es alquileno C_{2}-C_{14}, R_{a} y R_{b} son iguales o distintos y son en cada caso alquilo C_{1}-C_{12} o bien R_{a} y R_{b} junto con el átomo de nitrógeno al que están unidos forman un anillo morfolino, piperidino o piperazino; cada R_{e} es igual o diferente y significa NH_{2}, NH(alquilo C_{1}-C_{4}), N(alquilo C_{1}-C_{4})_{2}, N(CH_{2} -CH_{2}OH)_{2}, O-alquilo C_{1}-C_{4} o
18 
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y M es hidrógeno, un átomo de metal alcalino, amonio o un catión formado a partir de una amina; o una forma cuaternaria del mismo; cada uno basado en el peso total de la composición, el resto es fundamentalmente agua.
10. Una composición según la reivindicación 9, que contiene del 10 al 20% en peso de suavizante catiónico y del 0,3 al 3% en peso de agente absorbente de ultravioleta de la fórmula (1), definido en la reivindicación 1, cada uno basado en el peso total de la composición y el resto es fundamentalmente agua.
11. Una composición según la reivindicación 9 ó 10, en la que el suavizante catiónico es una imdazolina, un compuesto de amonio cuaternario, una sal del tipo ester-amida-amina o una mezcla de los anteriores.
12. Una composición según la reivindicación 11, en el que el agente suavizante catiónico del tipo imidazolina se ajusta a la fórmula:
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19
en la que R es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}; R_{1} es un resto alifático C_{8}-C_{30}; R_{2} es -C_{2}H_{4}-O(C=O)-R_{1} o -C_{2}H_{4}-NH(C=O)-R_{1}; y A es un anión.
13. Una composición según la reivindicación 12, en la que R es con preferencia hidrógeno o metilo; R_{1} es alquilo C_{14}-C_{18} o alquenilo C_{14}-C_{18}; y R_{2} es -C_{2}H_{4}-O(C=O)-alquilo C_{14}-C_{18} o -alquenilo C_{14}-C_{18}, o bien -C_{2}H_{4}-NH(C=O)-alquilo C_{14} -C_{18} o -alquenilo C_{14}-C_{18}.
14. Una composición según la reivindicación 11, en la que el agente suavizante catiónico de imidazolina tiene la fórmula:
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20
en la que R_{1} y A tienen los significados definidos en la reivindicación 12; R_{3} y R_{4}, con independencia entre sí, son un resto alifático C_{8} -C_{30}, alquilo C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo C_{1}-C_{4}, hidroxialquilo C_{1}-C_{4} o un grupo -C_{2}H_{4}-N(R_{5})-C(=O) -R_{6}, en el que R_{5} es hidrógeno o alquilo C_{8}-C_{30} y R_{6} es hidrógeno o alquilo C_{1}-C_{4}.
15. Una composición según la reivindicación 14, en la que R_{1} es con preferencia alquilo C_{14}-C_{18} o alquenilo C_{14}-C_{18}; R_{3} es alquilo C_{14}-C_{18}, alquenilo C_{14}-C_{18}, alquilo C_{1}-C_{4}, halogenoalquilo C_{1}-C_{4}o hidroxialquilo C_{1}-C_{4}; y R_{4} es un grupo -C_{2}H_{4}-N(R_{5})-C(=O)-R_{6}, en el que R_{5} es hidrógeno o alquilo C_{8}-C_{30} y R_{6} es hidrógeno o alquilo
C_{1}-C_{4}.
16. Una composición según la reivindicación 11, en la que el compuesto de amonio cuaternario tiene la fórmula:
21
en la que R_{7} es un resto alifático C_{8}-C_{30}; R_{8}, R_{9}, R_{10}, R_{11} y R_{12}, con independencia entre sí, son hidrógeno, alquilo C_{1}-C_{4} o hidroxialquilo C_{1}-C_{4}, A tiene el significado definido en la reivindicación 12, m es un número entero de 1 a 5 y n es un número entero de 2 a 6.
17. Una composición según la reivindicación 16, en la que R_{7} es alquilo C_{12}-C_{18} y R_{8}, R_{9}, R_{10}, R_{11} y R_{12}, con independencia entre sí, son alquilo C_{1}-C_{4}.
18. Una composición según la reivindicación 17, en la que R_{8}, R_{9}, R_{10}, R_{11} y R_{12}, con independencia entre sí, son metilo.
19. Una composición según la reivindicación 11, en la que el compuesto de amonio cuaternario tiene la fórmula:
22
en la que A tiene el significado definido en la reivindicación 12 y los grupos R_{13} pueden ser iguales o distintos y cada uno de ellos es un resto alifático C_{1}-C_{30}, hidroxialquilo C_{1}-C_{4}, C_{2}H_{4}OC(=O)-R_{1}, C_{2}H_{4}NHC(=O)-R_{1} o CH_{2}CH[OC(=O) -R_{1}][CH_{2}OC(=O)-R_{1}], con la condición de que por lo menos un grupo R_{13} sea alquilo C_{14}-C_{30}, C_{2}H_{4}OC(=O)-alquilo C_{14} -C_{30}, C_{2}H_{4}NHC(=O)-alquilo C_{14}-C_{30} o CH_{2}CH[OC(=O) -alquilo C_{14}-C_{30}][CH_{2}OC(=O)-alquilo C_{14}-C_{30}].
20. Una composición según la reivindicación 19, en la que dos grupos R_{13} son alquilo C_{14}-C_{30}, C_{2}H_{4}OC(=O)-alquilo C_{14} -C_{30}, C_{2}H_{4}NHC(=O)-alquilo C_{14}-C_{30} o CH_{2}CH[OC(=O) -alquilo C_{14}-C_{30}][CH_{2}OC(=O)-alquilo C_{14}-C_{30}].
21. Una composición según la reivindicación 19 ó 20, en la que los restantes grupos R_{13} son alquilo C_{1}-C_{4} o hidroxialquilo C_{1} -C_{4}.
22. Una composición según la reivindicación 21, en la que los restantes grupos R_{13} son metilo, etilo, hidroximetilo o hidroxietilo.
23. Una composición según la reivindicación 11, en la que el agente suavizante catiónico de tipo imidazolina tiene la fórmula:
23
en la que R_{13} tiene el significado definido en la reivindicación 19 y A_{1} es un ácido inorgánico u orgánico del que se deriva el anión A, teniendo A el significado definido en la reivindicación 12, con la condición de que por lo menos un grupo R_{13} sea alquilo C_{14}-C_{30}, CH_{2})_{n}OC(=O) -alquilo C_{14}-C_{30}, (CH_{2})_{n}NHC(=O)-alquilo C_{14}-C_{30} o CH_{2}CH[OC(=O)-alquilo C_{14}-C_{30}][CH_{2}OC(=O)-alquilo C_{14} -C_{30}], en los que n tiene el significado definido en la reivindicación 16.
24. Una composición según la reivindicación 23, en la que dos grupos R_{13} son alquilo C_{14}-C_{30}, (CH_{2})_{n}OC(=O)-alquilo C_{14} -C_{30}, (CH_{2})_{n}NHC(=O)-alquilo C_{14}-C_{30} o H_{2}CH[OC(=O) -alquilo C_{14}-C_{30}][CH_{2}OC(=O)-alquilo C_{14}-C_{30}], en los que n tiene el significado definido en la reivindicación 16.
25. Una composición según la reivindicación 23 ó 24, en la que los restantes grupos R_{13} son alquilo C_{1}-C_{4} o hidroxialquilo C_{1} -C_{4}.
26. Una composición según la reivindicación 25, en la que los restantes grupos R_{13} son metilo, etilo, hidroximetilo o hidroxietilo.
27. Una composición según una cualquiera de las reivindicaciones de 12 a 26, en la que A es un anión cloruro, bromuro, yoduro, fluoruro, sulfato, metosulfato, nitrito, nitrato o fosfato o un anión carboxilato.
28. Una composición según la reivindicación 27, en la que el anión carboxilato es un anión acetato, adipato, ftalato, benzoato, estearato u oleato.
29. Una composición según la reivindicación 12, en la que el compuesto de la fórmula (2) es:
cloruro de 2-sebo-1-(2-estearoiloxietil)-imidazolina,
sulfato de 2-sebo-1-(2-estearoiloxietil)-imidazolina,
metosulfato de 2-sebo-1-(2-estearoiloxietil)-imidazolina,
cloruro de 2-sebo-1-metil-3-(2-estearoiloxietil)-imidazolina,
sulfato de 2-sebo-1-metil-3-(2-estearoiloxietil)-imidazolina o
metosulfato de 2-sebo-1-metil-3-(2-estearoiloxietil)-imidazolina.
30. Una composición según la reivindicación 14, en la que el compuesto de la fórmula (3) es:
metosulfato de 2-heptadecil-1-metil-1-oleilamidoetil-imidazolinio,
sulfato de 2-heptadecil-1-metil-1-(2-estearoilamido) etil-imidazolinio,
cloruro de 2-heptadecil-1-metil-1-(2-estearoilamido) etil-imidazolinio,
cloruro de 2-coco-1-(2-hidroxietil)-1-bencil-imidazolinio,
cloruro de 2-coco-1-(2-hidroxietil)-1-(4-clorobutil)-imidazolinio,
cloruro de 2-coco-1-(2-hidroxietil)-1-octadecenil-imidazolinio,
cloruro de 2-sebo-1-(2-hidroxietil)-1-bencil-imidazolinio,
cloruro de 2-sebo-1-(2-hidroxietil)-1-(4-clorobutil)-imidazolinio,
cloruro de 2-heptadecenil-1-(2-hidroxietil)-1-(4-clorobutil)-imidazolinio,
cloruro de 2-heptadecenil-1-(2-hidroxietil)-1-bencil-imidazolinio o
cloruro de 2-heptadecenil-1-(2-hidroxietil)-1-octadecil-imidazolinio.
31. Una composición según la reivindicación 16, en la que el compuesto de la fórmula (4) es:
dimetosulfato de N-(sebo)-N,N,N',N'-tetrametil-1,3-propanodiamonio,
dimetosulfato de N-(sebo)-N,N',N'-trimetil-1,3-propanodiamonio,
dimetosulfato de N-(sebo)-N,N,N',N',N'-pentametil-1,3-propanodiamonio,
dimetosulfato de N-oleil-N,N,N',N',N'-pentametil-1,3-propanodiamonio,
dimetosulfato de N-estearil-N,N,N',N',N'-pentametil-1,3-propanodiamonio o
diacetato de N-esteariloxipropil-N,N',N'-tris(3-hidroxipropil)-1,3 -propanodiamonio.
32. Una composición según la reivindicación 19, en la que el compuesto de la fórmula (5) es:
cloruro de diestearildimetilamonio,
cloruro de dilaurildimetilamonio,
cloruro de dihexadecildimetilamonio,
bromuro de diestearildimetilamonio,
metosulfato de diestearildimetilamonio,
cloruro de diestearil-(isopropil)-amonio o
metosulfato de diestearoil(hidroxietil)metilamonio.
33. Una composición según la reivindicación 23, en la que el compuesto de la fórmula (6) es el clorhidrato de la 3-estearoilamidopropil-2 -estearoiloximetil-metilamina.
34. Una composición según una cualquiera de las reivindicaciones de 9 a 34, que contiene además un auxiliar elegido entre un emulsionante, un perfume, un colorante, un agente de confiere opacidad, otro absorbente UV, un blanqueante óptico, un bactericida, un tensioactivo no iónico, un agente antigelificante y un inhibidor de corrosión.
35. Una composición según la reivindicación 34, en la que el agente antigelificante es un nitrito o nitrato de un metal alcalino y el inhibidor de corrosión es el silicato sódico.
36. Un método para mejorar el factor UPF de un artículo textil que consiste en aplicar al artículo previamente lavado una composición de suavizante del ciclo de enjuague que contiene del 5 al 25% en peso de un agente suavizante catiónico y del 0,3 al 10% en peso de un agente absorbente de ultravioleta de la fórmula (1) definida en la reivindicación 1, cada uno basado en el peso total de la composición y el resto es fundamentalmente agua.
37. Un método según la reivindicación 36, en el que la composición de suavizante del ciclo de enjuague (aclarado) contiene del 10 al 20% en peso de suavizante catiónico y del 0,3 al 3% en peso de agente absorbente de ultravioleta de la fórmula (1), ya definida en la reivindicación 1, cada uno de ellos basado en el peso total de la composición y el resto es fundamentalmente agua.
38. Un método según la reivindicación 36 ó 37, en el que el artículo textil tratado se compone de lana, poliamida, algodón, poliéster, fibras poliacrílicas, seda o cualquier mezcla de los anteriores.
39. Un método según una cualquiera de las reivindicaciones de 36 a 38, en el que se mejora la resistencia al desgarro y/o la solidez a la luz del artículo textil tratado de este modo.
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