ES2248459T3 - Polisiloxanos cuaternarios que absorben la luz uv. - Google Patents

Polisiloxanos cuaternarios que absorben la luz uv.

Info

Publication number
ES2248459T3
ES2248459T3 ES02017975T ES02017975T ES2248459T3 ES 2248459 T3 ES2248459 T3 ES 2248459T3 ES 02017975 T ES02017975 T ES 02017975T ES 02017975 T ES02017975 T ES 02017975T ES 2248459 T3 ES2248459 T3 ES 2248459T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
baselineskip
radicals
radical
formula
quad
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES02017975T
Other languages
English (en)
Inventor
Michael Fender
Manfred Krakenberg
Holger Dr. Leidreiter
Sascha Dr. Oestreich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Goldschmidt GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Goldschmidt GmbH filed Critical Goldschmidt GmbH
Application granted granted Critical
Publication of ES2248459T3 publication Critical patent/ES2248459T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
    • A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
    • C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/57—Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Polisiloxanos cuaternarios que absorben la luz UV, de la fórmula general (I) en la que los radicales R1 son iguales o diferentes y significan en cada caso radicales alquilo inferiores con 1 a 4 átomos de carbono, o radicales fenilo, pueden tener en una parte el significado de los radicales R1 y los demás radicales R2 son radicales de la fórmula R2 = -M - Z+ A- (Ia) con la condición de que en la molécula promedia por lo menos un radical R2 ha de ser un radical de la fórmula -M-Z+ A-.

Description

Polisiloxanos cuaternarios que absorben la luz UV.
El invento se refiere a polisiloxanos cuaternarios, que absorben la luz UV (ultravioleta), a procedimientos para su preparación y a su utilización en formulaciones para el cuidado de materiales textiles y en formulaciones cosméticas.
Es conocido que la luz UV con las longitudes de onda de 200 a 400 nm es responsable del descoloramiento y del deterioro de materiales textiles, fibras sintéticas y fibras naturales (p.ej. de lana, algodón y cabellos).
Por este motivo, subsiste una necesidad creciente de compuestos, que protejan a los materiales textiles, a las fibras sintéticas y a las fibras naturales frente a la radiación UV, o que permitan un control sobre el grado del deterioro.
Por lo tanto, es deseable poner a disposición compuestos, que ejerzan un control sobre la radiación UV, a la que están sometidos los materiales textiles o bien las fibras naturales o sintéticas.
A partir de la bibliografía se conoce un gran número de compuestos, que se emplean para la protección contra la luz UV de fibras, colorantes y pigmentos. Tales compuestos se emplean típicamente de manera directa en la producción de las fibras.
Sin embargo, estos compuestos no muestran ningún efecto de cuidado o bien plastificante. Adicionalmente, con frecuencia, les falta la adherencia a la superficie de las fibras, de tal manera que ya después de unos pocos procesos de lavado se pierde la protección contra la radiación UV sobre las fibras.
Por lo tanto, es deseable poner a disposición unos compuestos, que ejerzan un efecto de cuidado sobre fibras naturales y sintéticas, que muestren una alta substantividad sobre las fibras y que ofrezcan adicionalmente una protección contra deterioros causados por influencias mecánicas y/u ópticas (p.ej. luz UV).
A fin de poder poner a disposición una protección suficiente contra la radiación UV también después de varios lavados, los compuestos deberían ser incorporables también en formulaciones de suavizantes, y fijarse sobre las fibras durante el proceso de suavización.
Se conocen asimismo polisiloxanos cuaternarios a partir de la bibliografía y se describen, por ejemplo, en los documentos de solicitudes de patente europea EP-A-0.282.720 y de patente alemana DE-A-37.19.086. Tales compuestos son conocidos especialmente por sus propiedades acondicionadoras en la cosmética de los cabellos y por sus efectos suavizantes y de cuidado en el tratamiento de materiales textiles. Los compuestos de este tipo se emplean además para aumentar la elasticidad o bien la resistencia a la rotura de materiales textiles, y disminuir su formación de arrugas o de pliegues, y/o con el fin de facilitar el posterior planchado ("planchado fácil", del inglés "easy ironing") (véanse los documentos de patentes internacionales WO-01/25385, WO-01/25382, WO-01/25381, WO-01/25380, WO-99/55953). Los compuestos, como los que se describen en los documentos EP-282.720 y DE-37.19.086, no muestran, no obstante, ninguna protección contra la influencia dañina de la radiación UV.
Es desventajoso, de acuerdo con el estado de la técnica, por lo tanto el hecho de que se tienen que poner a disposición en cada caso compuestos especiales, a fin de conseguir los efectos antes descritos.
La compleja misión del presente invento consistió, por fin, en poner a disposición unos compuestos que se puedan utilizar universalmente, que ejerzan simultáneamente un efecto alisador, cuidador y suavizante sobre fibras naturales o sintéticas, que muestren una alta substantividad sobre las fibras naturales o sintéticas (p.ej. de lana, algodón o cabellos) o sobre otras superficies (p.ej. la piel), y que adicionalmente disminuyan los daños causados por influencias mecánicas y/u ópticas (p.ej. luz UV).
Sorprendentemente, se ha encontrado, por fin, que el problema planteado por la misión antes mencionada se resuelve por medio de polisiloxanos cuaternarios, que absorben la luz UV.
Son objeto del invento, por lo tanto, polisiloxanos cuaternarios, que absorben la luz UV, de la fórmula general (I)
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
1
en la que los radicales
R^{1}
son iguales o diferentes y significan en cada caso radicales alquilo inferiores con 1 a 4 átomos de carbono, o radicales fenilo,
R^{2}
pueden tener en una parte el significado de los radicales R^{1} y los demás radicales R^{2} son radicales de la fórmula (Ia)
(Ia)R^{2} = -M-Z^{+} \ A^{-}
\quad
con la condición de que en la molécula promedia por lo menos un radical R^{2} ha de ser un radical de la fórmula -M-Z^{+} A^{-},
\quad
en la que
Z
es un radical de la fórmula (Ib)
(Ib)-- 
\melm{\delm{\para}{R ^{4} }}{N ^{+} }{\uelm{\para}{R ^{3} }}
-- (CH_{2})_{x} -- R^{5}
R^{3} y R^{4} significan radicales alquilo con 1 a 22 átomos de carbono o radicales alquenilo con 2 a 22 átomos de carbono, en donde los radicales alquilo o alquenilo pueden tener grupos hidroxilo,
R^{5}
significa un radical cromóforo univalente, que es responsable de la absorción de radiación UV, de la fórmula (Ic)
\vskip1.000000\baselineskip
2 
\vskip1.000000\baselineskip
\quad
en la que
\hskip1,1cm
R^{6}
\hskip0,45cm
es 
\hskip0,2cm
-- O -- 
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}
--, 
\hskip0,2cm
-- 
\delm{N}{\delm{\para}{H}}
-- 
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}
-- 
\hskip0,2cm
ó 
\hskip0,2cm
-- N=
\delm{C}{\delm{\para}{H}}
--,
R^{7}
es -CH=CH-,
\quad
los R^{8} son iguales o diferentes, y significan en cada caso hidrógeno, radicales alquilo, halo-alquilo, halógeno, fenilo, hidroxilo, alcoxi, amino, alquilamino, dialquilamino, di(hidroxialquil)amino o di(polialcoxi)amino,
\quad
m = 0 ó 1,
\quad
n = 0 ó 1,
\quad
o = 0 hasta 5,
\quad
x = 0 hasta 6,
M
es un radical hidrocarbilo bivalente con por lo menos 4 átomos de carbono, que tiene un grupo hidroxilo y que puede estar interrumpido por uno o varios átomos de oxígeno, estando el átomo de N del radical Z unido con el radical M a través del átomo de carbono contiguo al grupo C-OH en el radical M
A^{-}
es un anión inorgánico u orgánico, que se deriva de un ácido HA usual, fisiológicamente compatible,
los a tienen, independientemente unos de otros, un valor de 1 a 200 y
b
tiene un valor de 0 a 10.
\newpage
Otro objeto del presente invento consiste en la preparación de los compuestos conformes al invento. El procedimiento conforme al invento está caracterizado porque se hacen reaccionar compuestos de la fórmula general (II)
3
en la que los radicales
R^{1}
son iguales o diferentes y significan en cada caso radicales alquilo inferiores con 1 a 4 átomos de carbono, o radicales fenilo,
R^{9}
pueden tener en una parte el significado de los radicales R^{1} y los demás radicales R^{9} son radicales univalentes, que corresponden a la estructura del radical M, teniendo el radical R^{9}, en lugar de la unión con Z y el grupo hidroxilo, un grupo epoxídico, con la condición de que en la molécula promedia por lo menos un radical R^{9} ha de ser un radical univalente, que corresponda a la estructura del radical M, teniendo el radical R^{9}, en lugar de la unión con Z y el grupo hidroxilo, un grupo epoxídico,
los a tienen independientemente unos de otros un valor de 1 a 200, y
b
tiene un valor de 0 a 10,
con aminas terciarias de la fórmula general (IIb)
(IIb)
\melm{\delm{\para}{R ^{4} }}{N}{\uelm{\para}{R ^{3} }}
--- (CH_{2})_{x} --- R^{5}
\quad
en la que
\quad
R^{3} y R^{4} significan radicales alquilo con 1 a 22 átomos de carbono o radicales alquenilo con 2 a 22 átomos de {}\hskip0,82cmcarbono, en donde los radicales alquilo o alquenilo pueden tener grupos hidroxilo,
R^{5}
significa un radical cromóforo univalente, responsable de la absorción de radiación UV, de la fórmula (Ic)
4
\quad
en la que
\hskip1,1cm
R^{6}
\hskip0,45cm
es 
\hskip0,2cm
-- O -- 
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}
--, 
\hskip0,2cm
-- 
\delm{N}{\delm{\para}{H}}
-- 
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}
-- 
\hskip0,2cm
ó 
\hskip0,2cm
-- N=
\delm{C}{\delm{\para}{H}}
--,
R^{7}
es -CH=CH-,
\quad
los R^{8} son iguales o diferentes, y significan en cada caso hidrógeno, radicales alquilo, halo-alquilo, halógeno, fenilo, hidroxilo, alcoxi, amino, alquilamino, dialquilamino, di(hidroxialquil)amino o di(polialcoxi)amino,
\quad
m = 0 ó 1,
\quad
n = 0 ó 1,
\quad
o = 0 hasta 5,
\quad
x = 0 hasta 6,
de manera en sí conocida en unas relaciones cuantitativas tales que a cada grupo epoxídico le corresponda por lo menos un grupo amino terciario, y la reacción se lleva a cabo en presencia de un equivalente de un usual ácido HA orgánico o inorgánico, fisiológicamente compatible, referido al átomo de nitrógeno que se ha de cuaternizar, y a unas temperaturas de 40 a 120ºC.
Ejemplos preferidos del radical R^{1} son radicales alquilo inferiores con 1 a 4 átomos de carbono, o el radical fenilo, tales como el radical metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo o n-butilo, iso-butilo.
Ejemplos preferidos del radical M, un radical hidrocarbilo bivalente con por lo menos 4 átomos de carbono, que tiene un grupo hidroxilo y que puede estar interrumpido por uno o varios átomos de oxígeno, estando el átomo de N del radical Z unido con el radical M a través del átomo de carbono contiguo al grupo C-OH en el radical M, son
5 
\vskip1.000000\baselineskip
6 
\vskip1.000000\baselineskip
7
Dentro de los compuestos conformes al invento, los radicales Z pueden tener el mismo significado o diferentes significados.
Ejemplos preferidos del radical Z son
\vskip1.000000\baselineskip
8 
\vskip1.000000\baselineskip
9 
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
10
11 
\vskip1.000000\baselineskip
12 
\vskip1.000000\baselineskip
13 
\vskip1.000000\baselineskip
14 
\vskip1.000000\baselineskip
15 
\vskip1.000000\baselineskip
16
Ejemplos preferidos de A^{-}, un anión inorgánico u orgánico, que se deriva de un usual ácido HA fisiológicamente compatible, son iones de acetato, cloruro, bromuro, hidrógeno-sulfato, sulfato, metosulfato, etosulfato, citrato, tartrato y lactato, así como aniones de ácidos aromáticos, tales como los aniones de ácido p-toluenosulfónico, ácido benzoico, ácido salicílico, ácido cinámico, ácido 4-metoxicinámico, ácido 4-aminobenzoico, ácido 4-bis(hidroxipropil)aminobenzoico, ácido 4-bis-(polietoxi)aminobenzoico, ácido 4-dimetilaminobenzoico, ácido 3-imidazol-4-il-acrílico, ácido 2-fenil-bencimidazol-5-sulfónico, ácido 3,3'-(1,4-fenilendimetin)-bis-(7,7-dimetil-2-oxo-biciclo-[2.2.1]heptano-1-metanosulfónico), ácido 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona-5-sulfónico y 3-(4'-sulfo)-benciliden-bornan-2-ona.
Es habitual para un experto en la materia, que los compuestos se presenten en forma de una mezcla con una distribución regulada esencialmente por leyes estadísticas. Los valores para los índices a y b representan, por lo tanto, valores medios.
Ejemplos preferidos de polisiloxanos cuaternarios, que absorben la luz UV, son los compuestos de las fórmulas
\vskip1.000000\baselineskip
17 
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
18
19 
\vskip1.000000\baselineskip
20 
\vskip1.000000\baselineskip
21
Procedimientos para la preparación de los compuestos conformes al invento, y las propiedades de estos compuestos, se describen más detalladamente en los siguientes Ejemplos.
Ejemplo 1
Preparación de un polisiloxano cuaternario, que absorbe la luz UV, conforme al invento, de la fórmula general:
\vskip1.000000\baselineskip
22 
\vskip1.000000\baselineskip
En un matraz de cuatro bocas con una capacidad de 1 l, provisto de un agitador, un embudo de goteo, un termómetro y un refrigerante de reflujo, se disponen previamente 139,6 g (0,6 moles) de una amina terciaria de la fórmula general:
\vskip1.000000\baselineskip
23 
\vskip1.000000\baselineskip
en común con 36,3 g (0,6 moles) de ácido acético y 120 ml de isopropanol. Después de 30 minutos, se añaden gota a gota 330 g (0,3 moles) de un epoxi-siloxano de la fórmula general:
\vskip1.000000\baselineskip
24 
\vskip1.000000\baselineskip
se calienta a la temperatura de reflujo y se agita durante 6 horas. A continuación, se destila a 100ºC en vacío. Se obtiene un producto muy viscoso, de color pardo amarillento (nitrógeno cuaternario enc.: 1,4%; teoría: 1,7%).
Espectro de radiación UV-vis Ejemplo 1 
\vskip1.000000\baselineskip
25 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 2
Preparación de un polisiloxano cuaternario, que absorbe la luz UV, conforme al invento, de la fórmula general:
\vskip1.000000\baselineskip
26 
\vskip1.000000\baselineskip
En un matraz de cuatro bocas con una capacidad de 1 l, provisto de un agitador, un embudo de goteo, un termómetro y un refrigerante de reflujo, se disponen previamente 158,0 g (0,6 moles) de una amina terciaria de la fórmula general:
\vskip1.000000\baselineskip
27 
\newpage
en común con 36,3 g (0,6 moles) de ácido acético y 120 ml de isopropanol. Después de 30 minutos se añaden gota a gota 240 g (0,12 moles) de un epoxi-siloxano de la fórmula general:
28
se calienta a la temperatura de reflujo y se agita durante 6 horas. A continuación, se destila a 100ºC en vacío. Se obtiene un producto muy viscoso, de color pardo amarillento (nitrógeno cuaternario enc.: 1,65%; teoría: 1,9%).
Espectro de radiación UV-vis Ejemplo 2
29
Ejemplo 3
Preparación de un polisiloxano cuaternario, que absorbe la luz UV, conforme al invento, de la fórmula general:
30
En un matraz de cuatro bocas con una capacidad de 1,5 l, provisto de un agitador, un embudo de goteo, un termómetro y un refrigerante de reflujo, se disponen previamente 132,0 g (0,6 moles) de una amina terciaria de la fórmula general:
31
en común con 36,3 g (0,6 moles) de ácido acético y 120 ml de isopropanol. Después de 30 minutos se añaden gota a gota 774 g (0,3 moles) de un epoxi-siloxano de la fórmula general:
32
se calienta a la temperatura de reflujo y se agita durante 6 horas. A continuación, se destila a 100ºC en vacío. Se obtiene un producto muy viscoso, de color pardo amarillento (nitrógeno cuaternario enc.: 0,7%; teoría.: 0,9%).
Espectro de radiación UV-vis Ejemplo 3
33
Comparación técnica de aplicaciones
Para la comparación técnica de aplicaciones se emplearon los siguientes polisiloxanos cuaternarios, que absorben la luz UV, conformes al invento:
Compuesto 1
34
Compuesto 2
35
Compuesto 3
36
Compuesto 4
37
Compuesto 5
38
Compuesto 6
39
Compuesto 7
40
Preparación y comprobación de agentes para el tratamiento del cabello mediando utilización de los compuestos 1 a 6 conformes al invento:
Para la evaluación técnica de aplicaciones se dañan previamente de manera normalizada trenzas de cabello, que se utilizan para ensayos sensoriales, mediante un tratamiento de ondulación permanente y un tratamiento blanqueador. Con este fin se utilizan productos usuales en peluquería.
Materiales
\bullet
Líquido de ondulación permanente (p.ej. "ondi", de la entidad Wella)
\bullet
Fijador (p.ej. "neutrafix", de la entidad Wella)
\bullet
Polvo para enrubiar (p.ej. "blondor special", de la entidad Wella)
\bullet
H_{2}O_{2} (p.ej. "Welloxyd 9%", de la entidad Wella)
\bullet
Champú sin porción para cuidados (p.ej. lauril-éter-sulfato de sodio (12% de WAS*), espesado con NaCl)
\bullet
Vasos de precipitados
\bullet
Pinceles para la tinción del cabello
(* WAS de Wasch Aktive Substanz = sustancia activa para lavar).
El tratamiento se lleva a cabo en la siguiente secuencia:
1. Tratamiento de ondulación permanente
Las trenzas de cabello se humedecen con el líquido de ondulación permanente (relación de pesos de cabello : líquido = 1 : 2). Después de un período de tiempo de acción de 15 min. a la temperatura ambiente en un vaso de precipitados cubierto, se separa concienzudamente por enjuague el líquido de ondulación permanente durante 2 min. A continuación, las mechitas de cabello se escurren suavemente con una toalla.
El fijador (relación de cabello : líquido = 1 : 2) tiene un período de tiempo de acción de 10 min. a la temperatura ambiente. A continuación, se separa concienzudamente por enjuague el fijador durante 2 min.
Los cabellos se secan a continuación durante una noche a la temperatura ambiente.
2. Tratamiento blanqueador
El polvo para enrubiar y el H_{2}O_{2} se elaboran para dar una pasta (relación de pesos de polvo : H_{2}O_{2} = 2 : 3). Luego se aplica la pasta inmediatamente con un pincel sobre los cabellos provistos de una ondulación permanente. El período de tiempo de acción es de 30 min. a la temperatura ambiente. A continuación, se enjuaga la pasta para enrubiar durante 2 min. con agua circulante.
Luego se lava el cabello con un champú sin acondicionador durante 1 min. (cantidad de champú: 0,5 ml/trenza de cabello) y se separa por enjuague durante 1 min.
Antes de utilizar las mechitas de cabello dañadas previamente para ensayos sensoriales, éstas se secan durante una noche a la temperatura ambiente.
Receta de ensayo
Los productos acondicionadores se ensayan en una loción de enjuague del cabello con la siguiente constitución
\vskip1.000000\baselineskip
Producto Proporciones en peso
TEGINACID®C 0,5%
Ceteareth-25
TEGO®Alkanol 16 2,0%
alcohol cetílico
"Acondicionador" 2,0%
Agua hasta 100%
Ácido cítrico hasta pH 4,0 \pm 0,3 
\vskip1.000000\baselineskip
Por "acondicionadores" se designan los Ejemplos de compuestos conformes al invento.
Tratamiento normalizado de mechas de cabello dañadas previamente con muestras acondicionadoras:
Las mechitas de cabellos, dañadas previamente como se ha descrito antes, se tratan de la siguiente manera con la loción de enjuague acondicionadora antes descrita:
Las mechas de cabello se mojan con agua caliente, circulante. El agua sobrante se escurre ligeramente a mano, luego se aplica la loción de enjuague y se incorpora suavemente en el cabello (1 ml/mecha de cabello (2g)). Después de un período de tiempo de permanencia de 1 min., se enjuaga el cabello durante 1 min.
Antes de la evaluación sensorial, se seca el cabello al aire con una humedad del aire de 50% y a 25ºC durante por lo menos 12 h.
Criterios de valoración
Las valoraciones sensoriales se efectúan de acuerdo con unas notas, que se asignan en una escala de 1 a 5, siendo 1 la valoración peor y 5 la mejor.
Aptitud para el peinado (peinabilidad) en húmedo
Valoración Dentado del peine Resultado
5 grueso ningún nudo, el cabello se puede desenredar fácilmente
fino peinado muy fácil, no es perceptible ninguna resistencia
4 grueso nudos individuales, el cabello se puede desenredar fácilmente
fino peinado fácil, es perceptible una pequeña resistencia
3 grueso unos pocos nudos, una pequeña resistencia
fino es perceptible alguna resistencia, que disminuye después de peinar varias veces
2 grueso algunos nudos, resistencia apreciable
fino resistencia apreciable, que no disminuye después de haber peinado varias veces
1 grueso muchos nudos, fuerte resistencia
fino muy fuerte resistencia, a veces no se puede peinar el cabello 
\vskip1.000000\baselineskip
Tacto en húmedo
Valoración Resultado
5 \begin{minipage}[t]{140mm} muy liso y suave pero de todas maneras bien resistente, agradable al tacto, no untuoso ni pegajoso (no son perceptibles residuos)\end{minipage}
4 liso y suave y/o son perceptibles solamente pequeños residuos
3 liso, algo duro y/o son perceptibles algunos residuos
2 duro y/o apreciables residuos untuosos y cerosos
1 \begin{minipage}[t]{140mm} muy duro, áspero, romo y/o extremadamente untuoso, pegajoso (claramente apreciables residuos untuosos, cerosos)\end{minipage} 
\vskip1.000000\baselineskip
Aptitud para el peinado (peinabilidad) en seco
Valoración Dentado del peine Resultado
5 grueso ningún nudo, el cabello se puede desenredar fácilmente
fino \begin{minipage}[t]{112mm} peinado muy fácil, no es perceptible ninguna resistencia, el cabello no se carga eléctricamente\end{minipage}
4 grueso nudos individuales, el cabello se puede desenredar fácilmente
fino \begin{minipage}[t]{112mm} peinado fácil, es perceptible una pequeña resistencia, el cabello se carga eléctricamente de una manera mínima\end{minipage} 
\newpage
(Continuación)
Valoración Dentado del peine Resultado
3 grueso unos pocos nudos, una pequeña resistencia
fino \begin{minipage}[t]{112mm} es perceptible alguna resistencia, que disminuye después de peinar varias veces, el cabello se carga eléctricamente poco\end{minipage}
2 grueso algunos nudos, resistencia apreciable
fino \begin{minipage}[t]{112mm} resistencia apreciable, que no disminuye después de haber peinado varias veces, el cabello se carga eléctricamente\end{minipage}
1 grueso muchos nudos, fuerte resistencia fino
fino \begin{minipage}[t]{112mm} muy fuerte resistencia, a veces no se puede peinar el cabello, el cabello se carga eléctricamente de una manera manifiesta\end{minipage}
Tacto en seco
Valoración Resultado
5 muy liso, suave, pero bien resistente, pleno, y agradable al tacto,
4 liso y suave
3 liso, ligeramente duro y/o ligeramente romo (residuos)
2 duro, algo romo
1 áspero, duro, seco y romo (residuos)
Aspecto en seco
Valoración Resultado
5 extremadamente brillante
4 brillante
3 algo brillante
2 poco brillante, ligeramente romo
1 romo, ningún brillo
Volumen
A fin de valorar el volumen, se agita ligeramente la mecha de cabello, sujetándola junto al lugar de pegamiento.
Valoración Resultado
5 más suelto, caída holgada, \phi relativamente grande en la zona de las puntas
4 - 2 etapas intermedias
1 el cabello cuelga pesadamente, \phi por debajo de la reunión en haces similar al de la zona de las puntas 
\newpage
En la siguiente Tabla 1 se comparan los resultados de la evaluación sensorial del tratamiento que se ha llevado a cabo, tal como se ha descrito antes, de las mechitas de cabello con las sustancias conformes al invento o bien con un placebo.
TABLA 1
Ejemplos conformes Desenredo Peinabilidad en Tacto en Peinabilidad en Tacto en Brillo Volumen
al invento húmedo húmedo seco seco
Compuesto 3 4,5 5 4 4,5 4,0 3,75 1,75
Compuesto 4 4,5 4,5 3,75 4 4,25 3,75 1,5
Compuesto 2 3,5 4 3,75 4 3,75 3,5 1,75
Compuesto 5 4 3,75 4,25 3,75 3,75 3,75 1,5
Compuesto 1 3,5 3,5 4 3,5 3,5 3,5 2
Compuesto 6 3,5 3,25 3,5 3,5 3,25 3,5 2
Placebo 1,5 1,25 1,75 2,25 2,75 3,25 2,5
Se pone de manifiesto que los Ejemplos de compuestos conformes al invento obtienen unos valoraciones cosméticas muy buenas en la evaluación sensorial.
Comprobación de suavizantes para materiales textiles mediando utilización de los compuestos 1 a 7 conformes al invento:
A fin de comprobar la suavidad y el efecto protector frente a radiaciones UV en tejidos textiles, se producen, a partir de éster-quates usuales en el comercio (p.ej. Rewoquat® WE 18), unas formulaciones al 18% de suavizantes, que contienen en cada caso entre 1% y 5% de adiciones de los compuestos 1 a 6. La suavidad se mide en un tejido de rizo de algodón y el efecto protector frente a UV se mide en tejidos de ensayo teñidos de acuerdo con las normas USTM. Como agentes colorantes de ensayo se emplean Direct Blue 1 (DB 1), Direkt Blue 90 (DB 90) y Acid Red 151 (AR 151).
Las formulaciones con los adiciones de los compuestos 1 a 6 deberían manifestar un efecto positivo sobre la suavidad de los tejidos, siendo aceptable también un comportamiento neutro. Un efecto negativo sobre la suavidad conduce a una devaluación en la valoración global.
La concentración de empleo de todas las formulaciones de suavizantes es de 0,025%, análogamente a una lavadora doméstica normal.
Después de la aplicación, los tejidos de rizo son evaluados en lo que se refiere a su tacto suave por un jurado que consta de 10 personas entrenadas.
Todas las formulaciones que contienen siliconas son comparadas directamente frente a la suavidad de la ropa sin polisiloxanos cuaternarios que absorben la luz UV (sólo Rewoquat® WE 18). En este caso, significan (1)= muy suave y (5) = duro. Los resultados se han recopilado en la Tabla 2.
Los tejidos de ensayo teñidos se iluminaron durante 4 semanas con una lámpara de 1.000 vatios, correspondiendo su espectro amplísimamente al de la luz solar natural.
Antes y después de la iluminación, se midieron, con ayuda de un aparato de medición del color, los índices cromáticos (E) de los trapitos de tela teñidos. En la Tabla 2 se indican en cada caso las diferencias de los índices cromáticos (\DeltaE) antes y después de la iluminación.
TABLA 2
Compuesto Contenido de polisiloxano Tacto suave Modificación del color \DeltaE
DB 1 DB 90 AR 151
WE 18 / 2,0 7,4 5,9 4,9
1 1% 2,2 1,4 1,3 1,4
1 3% 2,1 0,9 0,6 0,6
1 5% 1,9 0,7 0,5 0,4
2 1% 1,6 2,9 2,6 2,1
2 3% 1,5 2,1 2,0 1,5
2 5% 1,7 1,6 1,2 0,9
3 1% 1,4 4,7 4,3 4,1
3 3% 1,3 3,8 3,6 3,4
3 5% 1,5 3,0 2,8 2,1
4 1% 1,6 2,7 2,5 2,2
4 3% 1,4 2,0 1,8 1,4
4 5% 1,8 1,5 1,3 0,9
5 1% 1,4 4,5 4,4 3,8
5 3% 1,4 3,5 3,8 3,4
5 5% 1,6 2,8 3,0 2,0
6 1% 2,1 1,5 1,0 1,3
6 3% 2 1,0 0,7 0,7
6 5% 2 0,7 0,4 0,4
7 1% 2 1,3 1,2 1,4
7 3% 2,2 0,9 0,7 0,6
7 5% 2,2 0,7 0,4 0,5
Se pone de manifiesto que los compuestos conformes al invento mejoran el tacto suave frente al patrón WE 18 y ejercen un control sobre la nociva radiación de UV.

Claims (18)

1. Polisiloxanos cuaternarios que absorben la luz UV, de la fórmula general (I)
41
en la que los radicales
R^{1}
son iguales o diferentes y significan en cada caso radicales alquilo inferiores con 1 a 4 átomos de carbono, o radicales fenilo,
R^{2}
pueden tener en una parte el significado de los radicales R^{1} y los demás radicales R^{2} son radicales de la fórmula (Ia)
(Ia)R^{2} = -M-Z^{+} \ A^{-}
\quad
con la condición de que en la molécula promedia por lo menos un radical R^{2} ha de ser un radical de la fórmula -M-Z^{+} A^{-},
\quad
en la que
Z
es un radical de la fórmula (Ib)
(Ib)-- 
\melm{\delm{\para}{R ^{4} }}{N ^{+} }{\uelm{\para}{R ^{3} }}
-- (CH_{2})_{x} -- R^{5}
R^{3} y R^{4} significan radicales alquilo con 1 a 22 átomos de carbono o radicales alquenilo con 2 a 22 átomos de carbono, en donde los radicales alquilo o alquenilo pueden tener grupos hidroxilo,
R^{5}
significa un radical cromóforo univalente, que es responsable de la absorción de radiación UV, de la fórmula (Ic)
42
\quad
en la que
\hskip1,1cm
R^{6}
\hskip0,45cm
es 
\hskip0,2cm
-- O -- 
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}
--, 
\hskip0,2cm
-- 
\delm{N}{\delm{\para}{H}}
-- 
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}
-- 
\hskip0,2cm
ó 
\hskip0,2cm
-- N=
\delm{C}{\delm{\para}{H}}
--,
R^{7}
es -CH=CH-,
\quad
los R^{8} son iguales o diferentes, y significan en cada caso hidrógeno, radicales alquilo, halo-alquilo, halógeno, fenilo, hidroxilo, alcoxi, amino, alquilamino, dialquilamino, di(hidroxialquil)amino o di(polialcoxi)amino,
\quad
m = 0 ó 1,
\quad
n = 0 ó 1,
\quad
o = 0 hasta 5,
\quad
x = 0 hasta 6,
\newpage
M
es un radical hidrocarbilo bivalente con por lo menos 4 átomos de carbono, que tiene un grupo hidroxilo y que puede estar interrumpido por uno o varios átomos de oxígeno, estando el átomo de N del radical Z unido con el radical M a través del átomo de carbono contiguo al grupo C-OH en el radical M
A^{-}
es un anión inorgánico u orgánico, que se deriva de un ácido HA usual, fisiológicamente compatible,
los a tienen, independientemente unos de otros, un valor de 1 a 200 y
b
tiene un valor de 0 a 10.
2. Compuestos que absorben la luz UV de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizados porque R^{1} puede ser un radical metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo o fenilo.
3. Compuestos que absorben la luz UV de acuerdo con las reivindicaciones 1 y 2, caracterizados porque los M son, iguales o diferentes, uno de los radicales escogidos entre el conjunto que consiste en
43 
\vskip1.000000\baselineskip
44 
\vskip1.000000\baselineskip
45 
\vskip1.000000\baselineskip
46
4. Compuestos que absorben la luz UV de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3, caracterizados porque los Z son, iguales o diferentes, uno de los radicales escogidos entre el conjunto que consiste en
\vskip1.000000\baselineskip
47 
\vskip1.000000\baselineskip
48
49 
\vskip1.000000\baselineskip
50 
\vskip1.000000\baselineskip
51 
\vskip1.000000\baselineskip
52 
\vskip1.000000\baselineskip
53
5. Compuestos que absorben la luz UV de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 4, caracterizados porque los A^{-} son, iguales o diferentes, uno de los radicales escogidos entre el conjunto que consiste en iones de acetato, cloruro, bromuro, hidrógeno-sulfato, sulfato, metosulfato, etosulfato, citrato, tartrato y lactato, así como aniones de ácidos aromáticos, tales como los aniones de ácido p-toluenosulfónico, ácido benzoico, ácido salicílico, ácido cinámico, ácido 4-metoxicinámico, ácido 4-aminobenzoico, ácido 4-bis(hidroxipropil)aminobenzoico, ácido 4-bis(polietoxi)aminobenzoico, ácido 4-dimetilaminobenzoico, ácido 3-imidazol-4-il-acrílico, ácido 2-fenil-bencimidazol-5-sulfónico, ácido 3,3'-(1,4-fenilendimetin)-bis(7,7-dimetil-2-oxo-biciclo-[2.2.1]heptano-1-metanosulfónico), ácido 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona-5-sulfónico y 3-(4'-sulfo)-benciliden-bornan-2-ona.
6. Compuesto que absorbe la luz UV de la fórmula
54
7. Compuesto que absorbe la luz UV de la fórmula
55
8. Compuesto que absorbe la luz UV de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
56 
\vskip1.000000\baselineskip
9. Compuesto que absorbe la luz UV de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
57 
\vskip1.000000\baselineskip
10. Compuesto que absorbe la luz UV de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
58 
\vskip1.000000\baselineskip
11. Compuesto que absorbe la luz UV de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
59 
\newpage
12. Compuesto que absorbe la luz UV de la fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
60 
\vskip1.000000\baselineskip
13. Utilización de los compuestos de la fórmula general (I) para la producción de formulaciones que absorben la luz UV.
14. Utilización de los compuestos de la fórmula general (I) para la producción de formulaciones cosméticas que absorben la luz UV.
15. Utilización de los compuestos de la fórmula general (I) para la producción de suavizantes de ropa que absorben la luz UV.
16. Utilización de los compuestos de la fórmula general (I) para la producción de agentes para la limpieza del cabello y para el cuidado del cabello, que absorben la luz UV.
17. Utilización de los compuestos de la fórmula general (I) para la producción de agentes protectores de la piel, para la limpieza de la piel y/o para el cuidado de la piel, que absorben la luz UV.
18. Procedimiento para la preparación de compuestos que absorben la luz UV, caracterizado porque se hacen reaccionar compuestos de la fórmula general (II)
\vskip1.000000\baselineskip
61 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que los radicales
R^{1}
son iguales o diferentes y significan en cada caso radicales alquilo inferiores con 1 a 4 átomos de carbono, o radicales fenilo,
R^{9}
pueden tener en una parte el significado de los radicales R^{1} y los demás radicales R^{9} son radicales univalentes, que corresponden a la estructura del radical M, teniendo el radical R^{9}, en lugar de la unión con Z y el grupo hidroxilo, un grupo epoxídico, con la condición de que en la molécula promedia por lo menos un radical R^{9} ha de ser un radical univalente, que corresponde a la estructura del radical M, teniendo el radical R^{9}, en lugar de la unión con Z y el grupo hidroxilo, un grupo epoxídico.
los a tienen, independientemente unos de otros, un valor de 1 a 200 y
b
tiene un valor de 0 a 10,
\newpage
con aminas terciarias de la fórmula general (IIb)
(IIb)
\melm{\delm{\para}{R ^{4} }}{N}{\uelm{\para}{R ^{3} }}
-- (CH_{2})_{x} -- R^{5}
\quad
en la que
\quad
R^{3} y R^{4} significan radicales alquilo con 1 a 22 átomos de carbono o radicales alquenilo con 2 a 22 átomos de {}\hskip0,82cmcarbono, en la que los radicales alquilo o alquenilo pueden tener grupos hidroxilo,
R^{5}
significa un radical cromóforo univalente, responsable de la absorción de radiación UV, de la fórmula (Ic)
62
\quad
en la que
\hskip1,1cm
R^{6}
\hskip0,45cm
es 
\hskip0,2cm
-- O -- 
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}
--, 
\hskip0,2cm
-- 
\delm{N}{\delm{\para}{H}}
-- 
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}
-- 
\hskip0,2cm
ó 
\hskip0,2cm
-- N=
\delm{C}{\delm{\para}{H}}
--,
R^{7}
es -CH=CH-,
\quad
los R^{8} son iguales o diferentes, y significan en cada caso hidrógeno, radicales alquilo, halo-alquilo, halógeno, fenilo, hidroxilo, alcoxi, amino, alquilamino, dialquilamino, di(hidroxialquil)amino o di(polialcoxi)amino,
\quad
m = 0 ó 1,
\quad
n = 0 ó 1,
\quad
o = 0 hasta 5,
\quad
x = 0 hasta 6,
de manera en sí conocida en unas relaciones cuantitativas tales que cada a grupo epoxídico corresponda por lo menos un grupo amino terciario, y porque la reacción se lleva a cabo en presencia de un equivalente de un usual ácido HA orgánico o inorgánico, fisiológicamente compatible, referido al átomo de nitrógeno que se ha de cuaternizar, y a unas temperaturas de 40 a 120ºC.
ES02017975T 2001-08-23 2002-08-10 Polisiloxanos cuaternarios que absorben la luz uv. Expired - Lifetime ES2248459T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10141356 2001-08-23
DE10141356A DE10141356A1 (de) 2001-08-23 2001-08-23 UV-Licht absorbierende quartäre Polysiloxane

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2248459T3 true ES2248459T3 (es) 2006-03-16

Family

ID=7696373

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES02017975T Expired - Lifetime ES2248459T3 (es) 2001-08-23 2002-08-10 Polisiloxanos cuaternarios que absorben la luz uv.

Country Status (8)

Country Link
US (1) US6630132B2 (es)
EP (1) EP1285943B1 (es)
JP (1) JP2003176361A (es)
AT (1) ATE307159T1 (es)
AU (1) AU2002300441B2 (es)
CA (1) CA2392964A1 (es)
DE (2) DE10141356A1 (es)
ES (1) ES2248459T3 (es)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102005004706A1 (de) 2005-02-02 2006-08-10 Goldschmidt Gmbh UV-Licht absorbierende quaternäre Polysiloxane
US7622512B2 (en) * 2005-12-21 2009-11-24 Bausch & Lomb Incorporated Cationic hydrophilic siloxanyl monomers
US7759408B2 (en) 2005-12-21 2010-07-20 Bausch & Lomb Incorporated Silicon-containing monomers end-capped with polymerizable cationic hydrophilic groups
US7528208B2 (en) * 2006-01-06 2009-05-05 Bausch & Lomb Incorporated Siloxane prepolymer containing pendant and end-capping cationic and polymerizable groups
US20070161769A1 (en) * 2006-01-06 2007-07-12 Schorzman Derek A Polymerizable silicon-containing monomer bearing pendant cationic hydrophilic groups
US8828420B2 (en) 2006-01-06 2014-09-09 Bausch & Lomb Incorporated Siloxane prepolymer containing pendant cationic and polymerizable groups
US7960447B2 (en) * 2006-04-13 2011-06-14 Bausch & Lomb Incorporated Cationic end-capped siloxane prepolymer for reduced cross-link density
US7468397B2 (en) * 2006-06-30 2008-12-23 Bausch & Lomb Incorporated Polymerizable siloxane-quaternary amine copolymers
DE102006035512A1 (de) * 2006-07-31 2008-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in reinigenden und pflegenden Formulierungen
US20080076897A1 (en) * 2006-09-27 2008-03-27 Kunzler Jay F Pendant end-capped low modulus cationic siloxanyls
US7579021B2 (en) * 2006-09-27 2009-08-25 Bausch & Lomb Incorporated Drug delivery systems based on degradable cationic siloxanyl macromonomers
US20080152540A1 (en) * 2006-12-22 2008-06-26 Bausch & Lomb Incorporated Packaging solutions
US7951897B2 (en) * 2007-01-26 2011-05-31 Bausch & Lomb Incorporated Synthesis of cationic siloxane prepolymers
US7691917B2 (en) 2007-06-14 2010-04-06 Bausch & Lomb Incorporated Silcone-containing prepolymers
EP3199592B1 (en) * 2012-03-29 2020-02-26 Momentive Performance Materials GmbH Low viscosity polyorganosiloxanes comprising quaternary ammonium groups, methods for the production and the use thereof
US10835481B2 (en) * 2017-03-16 2020-11-17 Coast Southwest, Inc. Use of UV resistant active materials on hair

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3705121A1 (de) 1987-02-18 1988-09-01 Goldschmidt Ag Th Polyquaternaere polysiloxan-polymere, deren herstellung und verwendung in kosmetischen zubereitungen
DE3719086C1 (de) * 1987-06-06 1988-10-27 Goldschmidt Ag Th Diquartaere Polysiloxane,deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen
GB9116871D0 (en) * 1991-08-05 1991-09-18 Unilever Plc Hair care composition
JP4485055B2 (ja) 1998-04-27 2010-06-16 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 布帛シワ抑制組成物および方法
ATE304044T1 (de) 1999-10-05 2005-09-15 Ciba Sc Holding Ag Verwendung von wäscheweichmacherzusammensetzungen
WO2001025382A1 (en) 1999-10-05 2001-04-12 Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. Fabric softener compositions
CN1377401A (zh) 1999-10-05 2002-10-30 西巴特殊化学品控股有限公司 织物柔软剂组合物
DE60023330T2 (de) 1999-10-05 2006-05-11 Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. Verwendung von wäscheweichmacherzusammensetzungen

Also Published As

Publication number Publication date
US20030108494A1 (en) 2003-06-12
DE50204577D1 (de) 2005-11-24
EP1285943A2 (de) 2003-02-26
EP1285943B1 (de) 2005-10-19
DE10141356A1 (de) 2003-03-06
JP2003176361A (ja) 2003-06-24
ATE307159T1 (de) 2005-11-15
CA2392964A1 (en) 2003-02-23
AU2002300441B2 (en) 2006-10-19
US6630132B2 (en) 2003-10-07
EP1285943A3 (de) 2003-05-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2310863T3 (es) Polisiloxanos cuaternarios que absorben la luz uv.
ES2248459T3 (es) Polisiloxanos cuaternarios que absorben la luz uv.
ES2389959T3 (es) Siloxanos que contienen grupos guanidino y su utilización para formulaciones cosméticas
ES2335151T3 (es) Nuevos polisiloxanos con grupos de amonio cuaternarios, procedimientos para su preparacion y su utilizacion en formulaciones limpiadoras y cuidadoras.
ES2535804T3 (es) Nuevos polisiloxanos con grupos betaína, su fabricación y uso
CA2261423C (en) Hair conditioning compositions
ES2291997T3 (es) Composicion cosmetica capilar.
BRPI0920311B1 (pt) composição de limpeza compreendendo polissacarídeos não celulósicos com substituintes catiônicos misturados
JP2016534182A (ja) ブロック状カチオン性オルガノポリシロキサン
ES2214601T3 (es) Agentes de triazinilaminoestilbeno que absorben la radiacion ultravioleta.
KR840001999B1 (ko) 계면활성제 조성물
EP3027677B1 (en) Branched blocky cationic organopolysiloxane
TW201728322A (zh) 毛髮化妝料
PT1587488E (pt) Composição para a coloração permanente de fibras queratínicas
TW202416931A (zh) 毛髮處理劑或頭飾製品用纖維處理劑
TWI826462B (zh) 毛髮化妝料
KR100610470B1 (ko) 컨디셔닝 샴푸 조성물
JP6896381B2 (ja) 毛髪化粧料
JP5698528B2 (ja) 毛髪化粧料
JP6688664B2 (ja) 毛髪化粧料
JPH05238920A (ja) 毛髪化粧料
KR19990009159A (ko) 샴푸조성물
JP2019214570A (ja) 毛髪化粧料
JPS6229402B2 (es)
JP2019214566A (ja) 毛髪又は繊維の絡まり防止方法