ES2219073T3 - Particulas revestidas con ibuprofeno cristalino granulado. - Google Patents

Particulas revestidas con ibuprofeno cristalino granulado.

Info

Publication number
ES2219073T3
ES2219073T3 ES99954047T ES99954047T ES2219073T3 ES 2219073 T3 ES2219073 T3 ES 2219073T3 ES 99954047 T ES99954047 T ES 99954047T ES 99954047 T ES99954047 T ES 99954047T ES 2219073 T3 ES2219073 T3 ES 2219073T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
ibuprofen
particles
coating
ethyl cellulose
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES99954047T
Other languages
English (en)
Inventor
Jean-Marc Zuccarelli
Charles Andre Chauveau
Gilles Demichelis
Karine Jean
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ethypharm SAS
Original Assignee
Ethypharm SAS
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ethypharm SAS filed Critical Ethypharm SAS
Application granted granted Critical
Publication of ES2219073T3 publication Critical patent/ES2219073T3/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/14Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
    • A61K9/16Agglomerates; Granulates; Microbeadlets ; Microspheres; Pellets; Solid products obtained by spray drying, spray freeze drying, spray congealing,(multiple) emulsion solvent evaporation or extraction
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/192Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid 
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005Wall or coating material
    • A61K9/501Inorganic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005Wall or coating material
    • A61K9/5021Organic macromolecular compounds
    • A61K9/5036Polysaccharides, e.g. gums, alginate; Cyclodextrin
    • A61K9/5042Cellulose; Cellulose derivatives, e.g. phthalate or acetate succinate esters of hydroxypropyl methylcellulose
    • A61K9/5047Cellulose ethers containing no ester groups, e.g. hydroxypropyl methylcellulose
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Glanulating (AREA)
  • Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)

Abstract

Partículas recubiertas a base de microcristales granulados de ibuprofeno, de sus isómeros y de sus sales farmacéuticamente aceptables, caracterizadas por el hecho de que constan de un recubrimiento constituido por una mezcla que consta de: A) de un 5 a un 50%, de preferencia de un 10 a un 30% de peso, en relación con el ibuprofeno, de etilcelulosa, B) de un 10 a un 60%, de preferencia de un 15 a un 50% de peso, en relación con la etilcelulosa, de hidroxipropilmetilcelulosa, y C) de un 0, 1 a un 40%, de preferencia de un 3 a un 25% de peso en relación con la etilcelulosa, de sílice con propiedades antiestática y permeabilizante el recubrimiento constituido de esta forma, del cual al menos uno de los constituyentes se puede usar para la granulación de los microcristales de ibuprofeno que lleva a las partículas indicadas, que aseguran el enmascarado del gusto desagradable del ibuprofeno así como la reducción significativa de su efecto irritante al nivel de la garganta después de la deglución yla liberación sustancialmente de inmediato del ibuprofeno tan pronto como las partículas se colocan en un medio acuoso.

Description

Partículas revestidas con ibuprofeno cristalino granulado.
La invención tiene por objeto unas partículas revestidas a base de ibuprofeno cristalino granulado, de sus sales o de sus ésteres farmacéuticamente aceptables, que constan de un recubrimiento, obtenido en un aparato con lecho fluidificado con una dispersión hidroalcohólica, que asegura el enmascarado del sabor desagradable del ibuprofeno así como la reducción significativa de su efecto irritante al nivel de la garganta después de la deglución y la liberación sustancialmente de inmediato del mencionado ibuprofeno tan pronto como las partículas alcanzan el medio gástrico.
Se dirige igualmente al procedimiento de preparación de las mencionadas partículas.
Las partículas recubiertas en cuestión están constituidas por unos microcristales de ibuprofeno granulados
La patente US 5.215.755 describe unos comprimidos en los cuales el ibuprofeno está presente en forma de gránulos que constan de un recubrimiento a base de hidroxietilcelulosa o de una mezcla de hidroxietilcelulosa / hidroxipropilmetilcelulosa. Este recubrimiento permite llevar a cabo un mejor compromiso entre el enmascarado del sabor y la biodisponibilidad, compromiso que el uso de etilcelulosa solo o en mezcla con otros polímeros de recubrimiento ya conocidos no permitía obtener.
La patente US 5.814.332 describe unas partículas de ibuprofeno encapsuladas por coacervación del principio activo con unos polímeros celulósicos y gelatina.
Las patentes US 4.835.186 y US 4.835.187 describen unos polvos de ibuprofeno obtenidos por método de secado por atomización, más conocido bajo el nombre de nebulización, de suspensiones de sílice coloidal en unas soluciones de solventes orgánicos de ibuprofeno y de material celulósico tal como etilcelulosa, hidroxietilcelulosa, hidroxipropilmetilcelulosa, acetoftalato de celulosa.
La invención tiene como objeto suministrar nuevas partículas a base de ibuprofeno cristalino que presentan una palatabilidad neutra, sin gusto y enmascaran el efecto irritante del principio activo. Su repartición granulométrica y sus características físicas permiten su uso en particular en la fabricación de comprimidos multiparticulares con desconchado rápido en la boca bajo la acción de la saliva, conforme con la patente FR 2679451 y llevan a una liberación sustancialmente de inmediato del principio activo.
La Sociedad Demandante ha tenido el mérito de encontrar, como resultado de unas investigaciones en profundidad, que este objetivo se alcanza tan pronto como se recurre a un procedimiento de granulación y de recubrimiento en un aparato con lecho fluidificado con una mezcla esencialmente a base de etilcelulosa, de hidroxipropilmetilcelulosa y de sílice con propiedades antiestática y permeabilizante, en unas proporciones definidas.
De ello sigue que las partículas conformes con la invención a base de microcristales granulados de ibuprofeno, de sus isómeros y de sus sales farmacéuticamente aceptables, se caracterizan por el hecho de que constan de un recubrimiento constituido por una mezcla que consta de:
A) de un 5 a un 50%, de preferencia de un 10 a un 30% de peso en relación con el ibuprofeno, de etilcelulosa,
B) de un 10 a un 60%, de preferencia de un 15 a un 50% de peso en relación con la etilcelulosa, de hidroxipropilmetilcelulosa, y
C) de un 0,1 a un 40%, de preferencia de un 3 a un 25% de peso en relación con la etilcelulosa, de sílice con propiedades antiestática y permeabilizante,
el recubrimiento constituido de esta forma, del cual al menos uno de los constituyentes se puede usar para la granulación de los microcristales de ibuprofeno, que llevan a las mencionadas partículas, que aseguran el enmascarado del sabor desagradable del ibuprofeno así como la reducción significativa de su efecto irritante al nivel de la garganta después de la deglución y la liberación sustancialmente de inmediato del ibuprofeno tan pronto como se colocan las partículas en un medio acuoso.
El principio activo está constituido por el ibuprofeno cristalino o una de sus sales o ésteres farmacéuticamente aceptables.
El principio activo está disponible en el comercio en forma de microcristales cuya talla media está comprendida entre 20 y 80 \mum.
El inconveniente de tal granulometría reside en el hecho de que el recubrimiento por los métodos que consisten en pulverizar una solución de recubrimiento sobre estos microcristales en un aparato con lecho fluidificado es dificil y largo.
Para remediar este inconveniente, conforme la invención, los microcristales de ibuprofeno son granulados y recubiertos de modo que lleven a unas partículas que presenten una granulometría tal que al menos un 80% de las partículas tengan una talla comprendida entre 100 y 500 \mum, y que menos de un 15% de las partículas tengan una talla inferior a 100 \mum.
En las partículas recubiertas conformes con la invención, el ibuprofeno conserva su integridad físico-química, la granulación y el recubrimiento no modifican en nada las propiedades intrínsecas del principio activo.
El sílice con propiedades antiestática y permeabilizante (C), puede ser elegido en el grupo que consta notablemente de sílice coloidal, notablemente el comercializado bajo la marca AEROSIL R, y de preferencia el sílice precipitado, notablemente el comercializado bajo la marca SYLOID R. FR244 y sus mezclas.
De modo ventajoso, se puede usar además un agente (D) que favorece directamente o indirectamente la solubilización del ibuprofeno, cuyo agente es elegido del grupo que consta notablemente de manitol, de almidón, de bases auto-emulsionables farmacéuticamente aceptables, de polivinilpirrolidonas, de macrogoles glicéridos esteáricos más conocidos bajo el nombre de GELUCIRE, de sales alcalinas de origen orgánico, tales como el bicarbonato de sodio, de agentes tensioactivos tales como el lauril sulfato de sodio y sus mezclas. Este agente (D) está presente en unas proporciones que pueden ir hasta un 50% del peso, de preferencia hasta un 35 de peso en relación con el ibuprofeno.
De acuerdo con un modo de realización ventajoso, las partículas de ibuprofeno son granuladas con al menos un agente que favorece la solubilización del ibuprofeno, elegido de preferencia del grupo que consta de macrogoles glicéridos esteáricos, y hidroxipropilmetilcelulosa, y están recubiertos con la ayuda de una mezcla de etilcelulosa/hidroxipropilmetilcelulosa en unas proporciones que permiten enmascarar el sabor y el efecto irritante del ibuprofeno y de un sílice con propiedades antiestática y permeabilizante, notablemente sílice precipitado, este modo de realización lleva a una biodisponibilidad óptima del ibuprofeno.
Se obtiene de esta forma un enmascarado del sabor y del efecto irritante, que satisface de la misma forma que el otro modo de preparación de las partículas, pero con una rapidez de liberación del principio activo en los medios acuosos optimizada.
De acuerdo con otro modo de realización ventajoso, los microcristales de ibuprofeno son granulados en presencia de microcristales de una sal alcalina de origen orgánica como agente que favorece la solubilización de ibuprofeno y de una solución que consta de hidroxipropilmetilcelulosa y / o de polivinilpirrolidona. Esta sal alcalina es de preferencia bicarbonato de sodio, que crea, al disolverse en los líquidos gastro-intestinales un micro pH alcalino que favorece la solubilización de las partículas de ibuprofeno.
Las partículas constituidas de esta forma a continuación se recubren con la mezcla del recubrimiento de acuerdo con la invención.
De acuerdo con otro modo de realización ventajoso, el recubrimiento, siempre cuando se usa al menos uno de sus constituyentes para la granulación de los microcristales de ibuprofeno, consta de un agente que favorece la solubilización que puede ser un agente soluble tal como el manitol o un agente de inflado tal como el almidón. Si se utiliza un agente soluble, cristaliza en la superficie de las partículas de ibuprofeno, y en un medio ácido se solubiliza y deja unos poros que permiten a los líquidos fisiológicos entrar en el interior de la partícula. Si se usa un agente de inflado, se produce un fenómeno de estallado complementario de la partícula.
Las partículas de acuerdo con la invención permiten una disolución óptima del ibuprofeno en unos medios acuosos. La velocidad de disolución de las partículas es tal que en una solución tampón de pH 7,2, un 80% del ibuprofeno se libera en 30 minutos y de preferencia en 15 minutos.
La invención tiene igualmente por objeto un procedimiento de preparación de partículas recubiertas a base de microcristales de ibuprofeno. Este procedimiento consta, de modo simultáneamente o sucesivamente, de una fase que consiste en granular los microcristales de ibuprofeno y una fase que consiste en recubrirlos con la ayuda de un recubrimiento constituido por una mezcla
A) de un 5 a un 50% de preferencia de un 10 a un 30% de peso en relación con el ibuprofeno, de etilcelulosa,
B) de un 10 a un 60% de preferencia de un 15 a un 50% de peso en relación con la etilcelulosa, de hidroxipropilmetilcelulosa, y
C) de un 0,1 a un 40% de preferencia de un 3 a un 25% de peso en relación con la etilcelulosa, de sílice con propiedades antiestática y permeabilizante, al menos uno de los constituyentes de la mezcla que sirve para el recubrimiento se puede usar para la granulación de los microcristales de ibuprofeno.
Durante la granulación y / o del recubrimiento se puede usar además un agente (D) que favorece la solubilización del ibuprofeno, que se elige del grupo que consta de manitol, de almidón, de bases de emulsión automática farmacéuticamente aceptables, de polivinilpirrolidonas, de macrogoles glicéridos esteáricos, de sales alcalinas de origen orgánico, de agentes tensioactivos y sus mezclas. Este agente (D) está entonces presente en unas proporciones que pueden ir hasta un 50% de peso, de preferencia hasta un 35% de peso en relación con el ibuprofeno.
El procedimiento de acuerdo con la invención se pone en práctica en un lecho fluidificado en unas condiciones de temperatura tales que la temperatura del ibuprofeno se mantiene siempre a una temperatura inferior a las temperaturas de fusión y de sublimación del ibuprofeno. De acuerdo con un modo de realización particular del procedimiento de la invención la temperatura del ibuprofeno se mantiene siempre por debajo de 45ºC, de preferencia por debajo de 30ºC.
En razón del uso de un procedimiento de granulación y del recubrimiento llevado a cabo en lecho fluidificado, el ibuprofeno no se pone en solución, conserva de esta forma su integridad físico-química de modo óptimo. De hecho, el uso de temperaturas bajas permite evitar todo cambio de estado y todo riesgo de degradación del principio activo.
De acuerdo con un primer modo de realización, las fases de granulación y del recubrimiento se llevan a cabo de modo simultáneo mojando los microcristales de ibuprofeno con una suspensión hidroalcoholica que consta notablemente de etilcelulosa y de hidroxipropilmetilcelulosa y un sílice con propiedades antiestática y permeabilizante.
De acuerdo con otro modo de realización del procedimiento de acuerdo con la invención, la fase de granulación se lleva a cabo en una primera etapa utilizando al menos un agente que favorece la solubilización, elegido del grupo que consta notablemente de macrogoles glicéridos esteáricos y de hidroxipropilmetilcelulosa, la fase de recubrimiento a continuación se lleva a cabo en una segunda etapa utilizando un sílice con propiedades antiestática y permeabilizante y una mezcla de etilcelulosa, hidroxipropilmetilcelulosa en unas proporciones que permiten enmascarar el gusto y el efecto irritante del ibuprofeno y que lleva a una liberación sustancialmente de inmediato del ibuprofeno.
En otro modo de realización ventajoso del procedimiento de acuerdo con la invención, en la primera etapa de granulación, se mezclan unas micropartículas de ibuprofeno con unos microcristales de una sal alcalina de origen orgánico como agente que favorece la solubilización del ibuprofeno y la mezcla obtenida de esta forma es granulada con una dispersión hidroalcoholica que consta de hidroxipropilmetilcelulosa y / o de polivinilpirrolidona. La fase de recubrimiento se lleva a continuación a cabo con una mezcla de recubrimiento de acuerdo con la invención.
Ejemplos Preparación de granulados recubiertos de ibuprofeno Ejemplo 1
La fórmula unitaria del granulado recubierto es la siguiente:
Ibuprofeno 200,00
Etilcelulosa N7 40,00
Sílice coloidal 3,00
Hidroxipropilmetilcelulosa 8,00
251,00 mg
Estos gránulos están preparados de acuerdo con el modo operatorio siguiente.
En un primer tiempo, se prepara una dispersión de recubrimiento. Para ello se introducen 24 g de hidroxipropilmetilcelulosa en 390 g de agua purificada y se agita hasta una disolución completa de la hidroxipropilmetilcelulosa. Se introducen por otra parte 9 g de sílice coloidal y 120 g de etilcelulosa N7 en 110 g de alcohol y se agita hasta la obtención de una dispersión homogénea.
Se mezclan entonces la solución y la dispersión obtenidas anteriormente y se mantiene una agitación para evitar toda sedimentación. Se obtiene de esta forma una dispersión de recubrimiento.
En un segundo tiempo, se preparan los granulados recubiertos. Para ello, se introduce 600 g de ibuprofeno en la cuba de un aparato con lecho fluidificado del tipo GLATT GPCG1 y se fluidifica el ibuprofeno en unas condiciones tales que su temperatura se mantenga entre 20 y 40ºC. Luego se pulveriza la dispersión del recubrimiento precedente en el lecho de ibuprofeno obtenido anteriormente de modo que la temperatura del producto se mangenga entre 15 y 30ºC.
Se pulveriza un 50% de la dispersión de recubrimiento durante aproximadamente 1 hora, luego se seca durante 2 a 5 minutos. El granulado obtenido se calibra en una rejilla de 400 \mum de abertura de malla.
El granulado calibrado a continuación se recubre con la dispersión de recubrimiento restante durante aproximadamente 1 h 30 minutos. Luego se seca el granulado recubierto durante 5 minutos aproximadamente.
El granulado recubierto contiene un 79,7% de peso de ibuprofeno.
En los granulados obtenidos de esta forma, se lleva a cabo una cinética de disolución con la ayuda de un aparato tipo 4 descrito en el USP XXIII página 1794, en un medio de tampón; a un pH = 7,2, con un volumen de disolución de 900 ml. Los resultados obtenidos se indican a continuación:
Tiempos de disolución en mn Ibuprofeno disuelto en %
15 88,1
30 100
Ejemplo 2
La fórmula unitaria del granulado recubierto es la siguiente:
Ibuprofeno 200,00 mg
Etilcelulosa N7 40,00 mg
Hidroxipropilmetilcelulosa (HPMC) 8,00 mg
Sílice precipitado (Syloid R FP 244) 13,70 mg
261,70 mg
Estos gránulos están preparados de acuerdo con el modo operatorio siguiente.
En un primer tiempo, se prepara una dispersión de recubrimiento. Para ello se introducen 24 g de HPMC en 459 g de agua purificada y se agita hasta una disolución completa del HPMC. Se introducen por otra parte 41,9 g de sílice precipitado comercializado bajo la denominación Syloïd R FP244 y 120 g de etilcelulosa N7 en 1362 g de alcohol y se agita hasta la obtención de una dispersión homogénea.
Se mezclan entonces la solución y la dispersión obtenidas anteriormente y se mantiene una agitación para evitar toda sedimentación. Se obtiene de esta forma una dispersión de recubrimiento.
En un segundo tiempo, se preparan los granulados recubiertos. Para ello, se introducen 600 g de ibuprofeno en la cuba de un aparato con lecho fluidificado del tipo GLATT GPCG1 y se fluidifica el ibuprofeno en unas condiciones tales que la temperatura se mantenga entre 20 y 40ºC. Luego se pulveriza la dispersión del recubrimiento precedente en el lecho de ibuprofeno obtenido anteriormente de modo que la temperatura del producto se mantenga entre 15 y 30ºC.
Se pulveriza un 50% de la dispersión de recubrimiento durante aproximadamente 1 hora, luego se seca durante 2 a 5 minutos. El granulado obtenido se calibra en una rejilla de 400 \mum de abertura de malla. El granulado calibrado a continuación se recubre con la dispersión de recubrimiento restante durante aproximadamente 1 hora y treinta minutos. Luego se seca el granulado recubierto durante 5 minutos aproximadamente.
El granulado recubierto contiene un 76,4% de peso de ibuprofeno.
Ejemplo 3
La fórmula unitaria del granulado recubierto es la siguiente:
Ibuprofeno 200,00 mg
Bicarbonato de sodio 81,70 mg
Etilcelulosa 59,90 mg
HPMC 28,60 mg
Sílice coloidal 5,50 mg
375,70 mg
Preparación de los gránulos
En un primer tiempo, se prepara una dispersión de granulación al disolver 50 g de HPMC en 600 ml de agua purificada, luego se añaden 3 g de sílice coloidal y se mantiene la agitación para evitar toda sedimentación. En un segundo tiempo, se preparan los gránulos. Para ello, se introducen 600 g de ibuprofeno y 245 g de bicarbonato de sodio en la cuba de un aparato con lecho fluidificado de tipo Glatt GPCG1 y se fluidifica la mezcla de polvos en unas condiciones tales que su temperatura se mantenga entre 20ºC y 40ºC. Luego se pulveriza la dispersión de granulación precedente sobre el lecho de polvos obtenidos anteriormente de modo en que la temperatura del producto se mantenga entre 15ºC y 30ºC.
Se pulveriza la dispersión de granulación durante aproximadamente 1 hora y 30 minutos, luego se seca durante 2 a 5 minutos. Los granulados obtenidos se calibran en una rejilla de 500 \mum de abertura de malla.
Preparación de los gránulos recubiertos
Se preparan estos gránulos de acuerdo con el modo operatorio siguiente.
En un primer tiempo se prepara una dispersión de recubrimiento. Para ello se introducen 24 g de HPMC en 390 g de agua purificada y se agita hasta la disolución completa del HPMC. Se introducen por otra parte 9 g de sílice coloidal y 120 g de etilcelulosa N7 en 1160 g de alcohol y se agita hasta la obtención de una dispersión homogénea.
Se mezcla entonces la solución y la dispersión obtenidas anteriormente y se mantiene una agitación para evitar toda sedimentación. Se obtiene así una dispersión de recubrimiento.
En un segundo tiempo se prepara los granulados recubiertos. Para ello, se introducen 600 g de granulados de ibuprofeno preparados en la etapa precedente en la cuba de un aparato con lecho fluidificado del tipo Glatt GPCG1 y se fluidifican los gránulos en unas condiciones tales que su temperatura se mantenga entre 20ºC y 40ºC.
Luego se pulveriza la dispersión de recubrimiento precedente en los granulados de modo que la temperatura del producto se mantenga entre 15ºC y 30ºC.
Se pulveriza un 50% de la dispersión de recubrimiento durante aproximadamente una hora, luego se seca durante 2 a 5 minutos. Los granulados obtenidos se calibran en una rejilla de 500 \mum de abertura de malla. Los granulados calibrados a continuación se recubren con la dispersión de recubrimiento restante durante aproximadamente una hora, luego se secan los granulados recubiertos durante 5 minutos aproximadamente.
Los granulados recubiertos obtenidos contienen un 53,2% de peso de ibuprofeno.
Ejemplo 4
La fórmula unitaria del granulado recubierto es la siguiente:
Ibuprofeno 200,00 mg
Almidón de maíz 75,00 mg
Etilcelulosa 50,00 mg
HPMC 10,00 mg
Sílice coloidal 3,50 mg
338,50 mg
Preparación de los gránulos
Los granulados se preparan de acuerdo con el modo operatorio siguiente:
Para ello, se introducen 600 g de ibuprofeno y 150 g de almidón de maíz en un mezclador granulador con bolsos del tipo Lödige y se granula con 550 g de agua purificada. Los granulados obtenidos se secan en el horno, luego se calibran en una rejilla de 500 \mum de abertura de malla.
Preparación de los granulados recubiertos
Estos granulados recubiertos se preparan de acuerdo con el siguiente modo operatorio:
En un primer tiempo se prepara una dispersión de recubrimiento que contiene HPMC y almidón de maíz. Para ello se introducen 20 g de HPMC en 333 g de agua purificada y se agita hasta la disolución completa del HPMC, luego se añaden 50 g de almidón de maíz y se agita hasta la obtención de una dispersión homogénea.
Se introducen por otra parte 3,5 g de sílice coloidal y 100 g de etilcelulosa N7 en 833 g de alcohol y se agita hasta la obtención de una dispersión homogénea.
Se mezclan entonces las dos dispersiones obtenidas anteriormente y se mantiene una agitación para evitar toda sedimentación. Se obtiene así una dispersión de recubrimiento.
En un segundo tiempo se preparan los granulados recubiertos. Para ello, se introducen 500 g de granulados de ibuprofeno preparados en la etapa precedente en la cuba de un aparato con lecho fluidificado del tipo Glatt GPCG1 y se fluidifican los gránulos en unas condiciones tales que su temperatura se mantenga entre 20ºC y 40ºC.
Luego se pulveriza la dispersión de recubrimiento precedente en los granulados de modo que la temperatura del producto se mantenga entre 15ºC y 30ºC.
Se pulveriza un 50% de la dispersión de recubrimiento durante aproximadamente una hora, luego se seca durante 2 a 5 minutos. Los granulados obtenidos se calibran en una rejilla de 500 \mum de abertura de malla. Los granulados calibrados a continuación se recubren con la dispersión de recubrimiento restante durante aproximadamente una hora, luego se secan los granulados recubiertos durante 5 minutos aproximadamente.
Los granulados recubiertos obtenidos contienen un 59,1% de peso de ibuprofeno.

Claims (9)

1. Partículas recubiertas a base de microcristales granulados de ibuprofeno, de sus isómeros y de sus sales farmacéuticamente aceptables, caracterizadas por el hecho de que constan de un recubrimiento constituido por una mezcla que consta de:
A) de un 5 a un 50%, de preferencia de un 10 a un 30% de peso, en relación con el ibuprofeno, de etilcelulosa,
B) de un 10 a un 60%, de preferencia de un 15 a un 50% de peso, en relación con la etilcelulosa, de hidroxipropilmetilcelulosa, y
C) de un 0,1 a un 40%, de preferencia de un 3 a un 25% de peso en relación con la etilcelulosa, de sílice con propiedades antiestática y permeabilizante
el recubrimiento constituido de esta forma, del cual al menos uno de los constituyentes se puede usar para la granulación de los microcristales de ibuprofeno que lleva a las partículas indicadas, que aseguran el enmascarado del gusto desagradable del ibuprofeno así como la reducción significativa de su efecto irritante al nivel de la garganta después de la deglución y la liberación sustancialmente de inmediato del ibuprofeno tan pronto como las partículas se colocan en un medio acuoso.
2. Partículas de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizadas por el hecho de que el sílice con propiedades antiestática y permeabilizante (C) es sílice precipitado.
3. Partículas de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizadas por el hecho de que constan además de un agente (D) que favorece la solubilización del ibuprofeno, elegido del grupo que consta de manitol, de almidón, de bases de emulsión automática farmacéuticamente aceptables, de polivinilpirrolidonas, de macrogoles glicéridos esteáricos, de sales alcalinas de origen orgánico, de agentes tensioactivos y sus mezclas, este agente (D) se puede igualmente utilizar para la granulación del ibuprofeno cristalizado.
4. Partículas de acuerdo con una de las reivindicaciones de 1 a 3, caracterizadas por el hecho de que la repartición granulométrica de las partículas es tal que al menos un 80% de las partículas tienen una talla comprendida entre 100 y 500 \mum, y menos de un 15% de las partículas tienen una talla inferior a 100 \mum.
5. Partículas de acuerdo con una de las reivindicaciones de 1 a 4, caracterizadas por el hecho de que en una solución tampón de pH 7,2, un 80% del ibuprofeno se libera en 30 minutos y de preferencia en 15 minutos.
6. Procedimiento de preparación de partículas recubiertas a base de microcristales granulados de ibuprofeno, de sus isómeros y de sus sales farmacéuticamente aceptables, caracterizado por el hecho de que consta, simultáneamente o sucesivamente, de las fases que consisten en granular los microcristales de ibuprofeno y en recubrirlos con la ayuda de una mezcla que consta de:
A) de un 5 a un 50% de preferencia de un 10 a un 30% de peso, en relación con el ibuprofeno, de etilcelulosa,
B) de un 10 a un 60%, de preferencia de un 15 a un 50% de peso, en relación con la etilcelulosa, de hidroxipropilmetilcelulosa, y
C) de un 0,1 a un 40%, de preferencia de un 3 a un 25% de peso, en relación con la etilcelulosa, de sílice con propiedades antiestática y permeabilizante,
al menos uno de los constituyentes de la mezcla que sirve para el recubrimiento se puede usar para la granulación de los microcristales de ibuprofeno.
7. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 6, caracterizado por el hecho de que las fases de granulación y de recubrimiento se llevan a cabo de modo simultáneo.
8. Procedimiento de acuerdo con la reivindicación 6 ó 7, caracterizado por el hecho de que el procedimiento se pone en práctica en un aparato con lecho fluidificado con una dispersión hidroalcohólica, en unas condiciones tales que la temperatura del ibuprofeno es siempre inferior a 45ºC, de preferencia inferior a 30ºC.
9. Procedimiento de acuerdo con las reivindicaciones de 6 a 8, caracterizado por el hecho de que durante la granulación y / o el recubrimiento se usa además un agente (D) que favorece la solubilidad del ibuprofeno, elegido del grupo que consta de manitol, de almidón, de bases de emulsión automática farmacéuticamente aceptables, de polivinilpirrolidonas, de macrogoles glicéridos esteáricos, de sales alcalinas de origen orgánico, de agentes tensioactivos y sus mezclas.
ES99954047T 1998-11-06 1999-11-03 Particulas revestidas con ibuprofeno cristalino granulado. Expired - Lifetime ES2219073T3 (es)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9814033 1998-11-06
FR9814033A FR2785539B1 (fr) 1998-11-06 1998-11-06 Particules enrobees d'ibuprofene cristallin granule

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2219073T3 true ES2219073T3 (es) 2004-11-16

Family

ID=9532492

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES99954047T Expired - Lifetime ES2219073T3 (es) 1998-11-06 1999-11-03 Particulas revestidas con ibuprofeno cristalino granulado.

Country Status (26)

Country Link
US (1) US6951657B1 (es)
EP (1) EP1126829B1 (es)
JP (1) JP3987282B2 (es)
KR (1) KR100586059B1 (es)
CN (1) CN1154482C (es)
AT (1) ATE265206T1 (es)
AU (1) AU765765B2 (es)
BR (1) BR9915111A (es)
CA (1) CA2349503C (es)
CZ (1) CZ292290B6 (es)
DE (1) DE69916876T2 (es)
DK (1) DK1126829T3 (es)
EA (1) EA002897B1 (es)
ES (1) ES2219073T3 (es)
FR (1) FR2785539B1 (es)
HK (1) HK1039890B (es)
HU (1) HU229936B1 (es)
IL (1) IL142787A (es)
MX (1) MXPA01004517A (es)
NZ (1) NZ511479A (es)
PL (1) PL194527B1 (es)
PT (1) PT1126829E (es)
SK (1) SK283944B6 (es)
TR (1) TR200101230T2 (es)
WO (1) WO2000027368A1 (es)
ZA (1) ZA200103630B (es)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2795962B1 (fr) * 1999-07-08 2003-05-09 Prographarm Laboratoires Procede de fabrication de granules enrobes a gout masque et liberation immediate du principe actif
FR2824477B1 (fr) * 2001-05-09 2005-09-09 Ethypharm Lab Prod Ethiques Granules enrobes a base d'inhibiteur de l'enzyme de conversion de l'anfiotensine, leur procede de preparation et comprimes orodispersibles contenant les granules enrobes
FR2850275B1 (fr) * 2003-01-24 2005-04-08 Scherer Technologies Inc R P Capsules molles a macher contenant une substance active a gout masque
PT2559430E (pt) * 2005-03-22 2015-10-09 Stada Arzneimittel Ag Ibuprofeno solubilizado
EP1800667A1 (en) 2005-12-23 2007-06-27 Losan Pharma GmbH Rapidly solubilizing ibuprofen granulate
EP1919288A4 (en) * 2005-07-18 2009-12-16 Horizon Therapeutics Inc FAMOTIDINE- AND IBUPROGEN-BASED MEDICAMENTS AND THEIR ADMINISTRATION
US8067451B2 (en) * 2006-07-18 2011-11-29 Horizon Pharma Usa, Inc. Methods and medicaments for administration of ibuprofen
US20080020040A1 (en) * 2006-07-18 2008-01-24 Horizon Therapeutics, Inc. Unit dose form for administration of ibuprofen
DE102005049001A1 (de) * 2005-10-11 2007-04-12 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von direkttablettierbaren Ibuprofen-Formulierungen
US8067033B2 (en) 2007-11-30 2011-11-29 Horizon Pharma Usa, Inc. Stable compositions of famotidine and ibuprofen
BRPI0715362A2 (pt) * 2006-07-27 2013-06-18 Univ Sunderland composiÇço de revestimento compreendendo amido
TWI564008B (zh) 2010-09-30 2017-01-01 鹽野義製藥股份有限公司 難溶性藥物之溶解性改善製劑
WO2014198999A1 (en) * 2013-06-13 2014-12-18 Opes Corporation Oy Matrix
US9474699B2 (en) * 2014-03-31 2016-10-25 Johnson & Johnson Consumer Inc. Compostions and methods for enhancing the topical application of a basic benefit agent
EP3903787A1 (en) * 2014-11-19 2021-11-03 Kiromic BioPharma, Inc. Nanoparticle-based vaccine targeting cancer/testis antigens (cta) and its use in solid and hematological malignancies
WO2019080693A1 (zh) 2017-10-26 2019-05-02 浙江越甲药业有限公司 一种稳定的含有非甾体抗炎药衍生物的药物组合物
JP7543291B2 (ja) * 2019-02-22 2024-09-02 キャタレント・ユーケー・スウィンドン・ザイディス・リミテッド 医薬品の崩壊時間を安定させるための、保管中の薬物粒子コーティング材料の凝集を最小限に抑える
KR20210129649A (ko) 2019-02-22 2021-10-28 카탈렌트 유.케이. 스윈던 지디스 리미티드 이부프로펜을 포함하는 약학적 조성물의 응집, 에어레이션 최소화 및 코팅 보존
AU2020225818B2 (en) 2019-02-22 2025-09-18 Catalent U.K. Swindon Zydis Limited Preserving functionally-coated API particles produced by solventless mixing processes in aqueous suspension
ES2961850T3 (es) 2019-02-22 2024-03-14 Catalent Uk Swindon Zydis Ltd Minimización de la aireación de suspensiones durante la mezcla en línea
US12208160B2 (en) 2020-07-31 2025-01-28 Catalent U.K. Swindon Zydis Limited Pharmaceutical compositions comprising coated API
WO2025237808A1 (en) * 2024-05-14 2025-11-20 Zambon S.P.A. Orodispersible pharmaceutical compositions comprising an amino acid salt of ibuprofen

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4308251A (en) * 1980-01-11 1981-12-29 Boots Pharmaceuticals, Inc. Controlled release formulations of orally-active medicaments
US4588612A (en) * 1985-04-24 1986-05-13 Scm Corporation Pretreatment in encapsulation process
GB8519310D0 (en) * 1985-07-31 1985-09-04 Zyma Sa Granular active substances
US4835187A (en) * 1987-06-15 1989-05-30 American Home Products Corporation Spray dried ibuprofen
US4835186A (en) 1987-06-15 1989-05-30 American Home Products Corporation Spray dried ibuprofen
US5084278A (en) * 1989-06-02 1992-01-28 Nortec Development Associates, Inc. Taste-masked pharmaceutical compositions
NZ234587A (en) * 1989-08-04 1991-11-26 Mcneil Ppc Inc A chewable pharmaceutical tablet of compressed coated granules
IT1241417B (it) * 1990-03-06 1994-01-14 Vectorpharma Int Composizioni terapeutiche a rilascio controllato di farmaci supportatisu polimeri reticolati e rivestiti con film polimerici,e loro processodi preparazione
DK0524180T3 (da) * 1990-04-11 1995-09-04 Upjohn Co Smagsmaskering af ibuprofen ved fluid bedovertrækning
FR2679451B1 (fr) * 1991-07-22 1994-09-09 Prographarm Laboratoires Comprime multiparticulaire a delitement rapide.
US5191114A (en) * 1991-10-09 1993-03-02 Sage Pharmaceuticals, Inc. Process for enhancing the flow characteristics of ibuprofen
ZA945944B (en) * 1993-08-13 1996-02-08 Eurand America Inc Procedure for encapsulating nsaids
US5567439A (en) * 1994-06-14 1996-10-22 Fuisz Technologies Ltd. Delivery of controlled-release systems(s)

Also Published As

Publication number Publication date
PT1126829E (pt) 2004-08-31
KR100586059B1 (ko) 2006-06-07
NZ511479A (en) 2003-02-28
ZA200103630B (en) 2002-05-06
CA2349503C (fr) 2010-07-13
BR9915111A (pt) 2001-11-27
KR20010090830A (ko) 2001-10-19
HUP0104394A3 (en) 2002-12-28
HK1039890A1 (en) 2002-05-17
DK1126829T3 (da) 2004-08-09
AU1050800A (en) 2000-05-29
SK283944B6 (sk) 2004-05-04
DE69916876D1 (de) 2004-06-03
WO2000027368A1 (fr) 2000-05-18
TR200101230T2 (tr) 2001-10-22
MXPA01004517A (es) 2003-06-09
ATE265206T1 (de) 2004-05-15
FR2785539A1 (fr) 2000-05-12
CZ20011434A3 (cs) 2001-09-12
HU229936B1 (en) 2015-01-28
AU765765B2 (en) 2003-09-25
EP1126829A1 (fr) 2001-08-29
CN1154482C (zh) 2004-06-23
JP2002529399A (ja) 2002-09-10
JP3987282B2 (ja) 2007-10-03
HK1039890B (zh) 2005-01-07
EA200100491A1 (ru) 2001-12-24
PL347549A1 (en) 2002-04-08
IL142787A (en) 2007-06-03
CZ292290B6 (cs) 2003-08-13
CN1328450A (zh) 2001-12-26
HUP0104394A2 (hu) 2002-03-28
PL194527B1 (pl) 2007-06-29
EA002897B1 (ru) 2002-10-31
FR2785539B1 (fr) 2004-04-09
US6951657B1 (en) 2005-10-04
DE69916876T2 (de) 2005-03-31
SK5662001A3 (en) 2001-11-06
CA2349503A1 (fr) 2000-05-18
EP1126829B1 (fr) 2004-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2219073T3 (es) Particulas revestidas con ibuprofeno cristalino granulado.
ES2279519T3 (es) Composicion para administracion por via oral.
ES2256943T4 (es) Preparacion farmaceutica oral que comprende un compuesto de actividad antiulcerosa y procedimiento para su obtencion.
ES2285182T3 (es) Farmacos liquidos en formas orales solidas que tienen biodisponibilidad mejorada.
ES2167891T5 (es) Estabilizacion de bencimidazoles sensibles a los acidos con combinaciones amino/ciclodextrina.
KR100675809B1 (ko) 맛을 차폐시킨 약제학적 액체 제제
RU2241460C2 (ru) Фармацевтическая композиция цефуроксим аксетила с маскированным горьким вкусом
CZ160594A3 (en) Pharmaceutical preparation in the form of effervescent and/or disintegrating tablet or instant granulate, and process for preparing thereof
JP2006514968A (ja) 低減された苦味を有する製薬組成物
ES2300384T3 (es) Microgranulos a base de principio activo y su procedimiento de preparacion.
JP4880871B2 (ja) 味覚を遮蔽した医薬処方物およびその製造方法
ES2317061T3 (es) Formulaciones enmasacrante del sabor que comprende claritromicina.
ES2204605T3 (es) Compuestos de sabor enmascarado.
CA2363376A1 (en) Solid pharmaceutical compositions for oral administration comprising itraconazole
ES2749866T3 (es) Formulaciones orales sólidas que comprenden dispersiones fundidas sólidas de ácidos orgánicos en xilitol
ES2234393A1 (es) "formulaciones de pelets de compuestos bencimidazolicos antiulcerosos y labiles al acido".
HK1068059B (zh) 被掩味的包衣颗粒和粒状物
HK1068059A1 (zh) 被掩味的包衣顆粒和粒狀物