ES2229568T3 - Reticulantes acuosos de poliisocianato con acido hidroxipivalico y bloqueados con dimetilpirazol. - Google Patents

Reticulantes acuosos de poliisocianato con acido hidroxipivalico y bloqueados con dimetilpirazol.

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Abstract

LA INVENCION TRATA DE RETICULANTES ACUOSOS, DE POLIISOCIANATO BLOQUEADOS CON COMPUESTOS CICLADOS DE PIRAZOL, SU FABRICACION Y UTILIZACION COMO COMPONENTES DE BARNICES CLAROS O COMPONENTES DE RELLENO EN EL PINTADO DE AUTOMOVILES.

Description

Reticulantes acuosos de poliisocianato con ácido hidroxipiválico y bloqueados con dimetilpirazol.
La invención se refiere a reticulantes acuosos de poliisocianato bloqueados con compuestos cíclicos de pirazol, a su fabricación y a su uso como componente de laca transparente o aparejo rellenador en el lacado de automóviles.
Los pirazoles, p.ej. el 3,5-dimetilpirazol, pertenecen a los pocos agentes de bloqueo de isocianato que en fase acuosa pueden formar reticulantes por una parte estables y por otra parte reactivos. Por ejemplo, un poliisocianato alifático bloqueado con 3,5-dimetilpirazol se reticula ya en condiciones de secado al horno de 30 minutos/120 minutos a 130ºC, mientras que un poliisocianato bloqueado con butanonoxima necesita 30 minutos/140ºC.
Los reticulantes acuosos de poliisocianato bloqueados con pirazoles se describen p.ej. en el documento WO 97/12924, estando limitada la hidrofilización de estos reticulantes a ácidos polihidroxicarboxílicos. La hidrofilización mediante la más sencilla introducción de ácidos monohidroxicarboxílicos no se menciona.
Por los documentos EP-A 576 952 y EP-A 566 953 es conocida la utilización de ácido hidroxipiválico y poliisocianatos bloqueados con \varepsilon-caprolactama, malonato de dietilo, acetato de etilo, oximas para la preparación de mezclas de poliisocianato dispersables en agua.
En el documento EP-A 802 210 se describen igualmente reticulantes acuosos de poliisocianato bloqueados con 3,5-dimetilpirazol. La hidrofilización de estos reticulantes se realiza sin embargo mediante cadenas de poli(óxido de etileno) no iónicas. Pero se ha comprobado que lacas basadas en estos reticulantes con cadenas de poli(óxido de etileno) poseen una hidrofilización permanente y por tanto no superan por ejemplo el ensayo de pulverización con agua salada. Por consiguiente tales lacas para la industria del automóvil poseen una insuficiente resistencia a la corrosión.
Es cometido de la invención evitar los inconvenientes indicados y proporcionar un reticulante acuoso de poliisocianato con buena reactividad, preparación sencilla y buena resistencia a la corrosión.
Este cometido ha podido resolverse con los reticulantes de poliisocianato conforme a la invención.
Son objeto de la invención poliisocianatos bloqueados acuosos o diluibles con agua a partir de
a)
100% en equivalentes de un componente de poliisocianato,
b)
60 a 85% en equivalentes de un compuesto de pirazol como agente de bloqueo,
c)
15 a 40% en equivalentes de un ácido monohidroxicarboxílico como agente de hidrofilización y dado el caso
d)
0 a 15% en equivalentes de un componente de alargamiento de cadena difuncional que lleva grupos OH y/o NH_{2},
escogiéndose las relaciones cuantitativas de los correactantes de modo que la relación de equivalentes de grupos NCO del componente a) respecto a los de grupos reactivos frente a isocianatos del componente b), c) y d) se encuentre entre 1:0,8 a 1:1,2.
Es también objeto de la invención un procedimiento para la fabricación de los reticulantes de poliisocianato.
La fabricación de los reticulantes de poliisocianato conforme a la invención se lleva a cabo por pasos. disponiéndose el componente de poliisocianato a) y dado el caso de 5 a 10% en peso, referido a materia sólida, de un disolvente miscible con agua, p.ej. N-metilpirrolidona, y en un primer paso de reacción se hace reaccionar a aprox. 80ºC aprox. 50% en peso de los grupos NCO presentes con el agente de bloqueo pirazol y en otro paso de reacción se incorpora el ácido hidroxipiválico y finalmente se hace reaccionar el resto de los grupos NCO todavía presentes con más agente de bloqueo pirazol, utilizándose por 100% en equivalentes de grupos NCO del componente a) aproximadamente 100% en equivalentes de grupos reactivos de los componentes b) y c) y a continuación los grupos carboxilo se transforman total o parcialmente en grupos carboxilato con una cantidad de agente de neutralización que sea suficiente para obtener una dispersión estable.
Es también objeto de la invención el uso de los poliisocianatos bloqueados acuosos o diluibles con agua en combinación con compuestos polihidroxílicos solubles y/o dispersables en agua para la fabricación de lacas acuosas de secado al horno que dado el caso contienen los coadyuvantes y aditivos habituales de la tecnología de recubrimientos.
En el caso de los poliisocianatos a) en que se basan los poliisocianatos bloqueados conforme a la invención se trata de poliisocianatos de lacas conocidos de por sí con grupos isocianato unidos alifática y/o cicloalifáticamente y un contenido de isocianato de 7 a 30, preferiblemente de 12 a 25% en peso. Se toman en consideración en especial los poliisocianatos de lacas basados en 1,6-diisociaantohexano (HDI), 1-isocianato-3,3,5-trimetil-5-isocianatometil-ciclohexano (IPDI) y/o bis-(4-isocianatociclohexil)-metano (H_{12}MDI) que presentan grupos biuret, isocianurato y/o uretdiona conocidos de por sí.
Además también pueden utilizarse poliisocianatos o prepolímeros de NCO de cadena corta basados en diisocianatos aromáticos, como por ejemplo diisocianatotolueno (TDI) o 4,4'-diisocianatodifenilmetano (MDI).
Son sin embargo especialmente preferidos como componente a) poliisocianatos basados en HDI o H_{12}MDI que presentan grupos isocianurato.
Como componente de bloqueo se toman en consideración 1H-pirazoles, como p.ej. pirazol, 3-metilpirazol o 3,5-dimetilpirazol. Es preferido el 3,5-dimetilpirazol que es accesible p.ej. por condensación de hidrato de hidrazina con acetilacetona.
Como componente de hidrofilización c) se toman en consideración preferiblemente ácidos monohidroxicarboxílicos que llevan uno o dos grupos metilo en posición \alpha.
Es especialmente preferido el ácido hidroxipiválico o el ácido hidroximetildimetilacético (ácido 2-hidroximetil-2-metilpropiónico), dado el caso en presencia de pequeñas cantidades de otros reactivos de hidrofilización, como p.ej. 0,001 a 0,1% en peso de poliéteres hidrófilos OH-funcionales o ácidos polihidroxicarboxílicos.
Como componente de alargamiento de cadena difuncionales d) se toman en consideración diaminas, dioles y también hidroxiaminas de peso molecular en el intervalo de 32 a 300. Son ejemplos la hidrazina, etilendiamina, isoforondiamina, la biscetimina de isoforondiamina y metilisobutilcetona, 1,4-dihidroxibutano, etanolamina, N-metiletanolamina, hidroxietiletilendiamina, el aducto de 2 mol de carbonato de propileno y 1 mol de hidracina de
fórmula
\vskip1.000000\baselineskip
1 
\vskip1.000000\baselineskip
Los agentes de neutralización son p.ej. dimetiletanolamina, metildietanolamina, trietilamina, N-metilmorfolina o 2-amino-2-metilpropanol.
Para preparar una solución o dispersión acuosa la solución del componente a) bloqueado e hidrofilizado caliente anterior se mezcla y agita con agua destilada caliente. Para fabricar un reticulante orgánico disuelto, diluible con agua y estable al almacenamiento, la formulación anterior debe diluirse con más disolvente para reducir su viscosidad.
Los reticulantes de poliisocianato conforme a la invención tienen las siguientes ventajas:
-
La fabricación es también posible relativamente sin problemas con componentes de poliisocianato a) de elevada funcionalidad (funcionalidad 3-4).
-
Las condiciones de secado al horno se encuentran ya en 30 minutos a entre 120 y 130ºC.
-
El termoamarilleamiento es claramente inferior al de los reticulantes de poliisocianato bloqueados con butanonoxima.
La sencilla preparación y el efecto protector de la corrosión mejorado (ensayo de pulverización con agua salada) se demuestran con la ayuda de los siguientes ejemplos.
Ejemplos Ejemplo 1
En este ejemplo conforme a la invención 75% en equivalentes de los grupos NCO presentes están bloqueados con dimetilpirazol y 25% en equivalentes hidrofilizados con ácidohidroxipiválico.
Formulación
200 g (1,0 eq.) de un poliisocianato de lacas basado en 1,6-diisocianatohexano (HDI) que contiene
isocianurato con un contenido de NCO de aprox. 21%, una viscosidad a 23ºC de
aprox.3.000 mPas y una funcionalidad de aprox. 3,5
72,0 g (0,75 eq.) de 3,5-dimetilpirazol
29,5 g (0,25 eq.) de ácido hidroxipiválico
22,2 g (0,25 mol) de dimetiletanolamina
30,0 g de N-metilpirrolidona
422,3 g de agua
776,0 g (0,75 eq.) de grupos NCO bloqueados
Contenido de materia sólida: (301,5 g) 38,9%
Viscosidad: aprox. 2.000 mPas
Contenido de NCO bloqueado: 4,0%
1 Eq. grupos NCO bloqueados: 1.050 g
Realización
Se hicieron reaccionar durante aprox. 5 h a 85ºC el poliisocianato, la N-metilpirrolidona y una cantidad parcial de 48 g (0,5 mol) del dimetilpirazol hasta que se midió un contenido de NCO en el intervalo de 7,5 a 7,7% en peso. Después de esto se añadió el ácido hidroxipiválico cristalino y se agitó después durante aprox. 2 h 30 min a aprox. 65ºC hasta que se encontró un contenido de NCO de 3,4%. A continuación se añadió la cantidad restante del dimetilpirazol (24 g/0,25 mol), se agitó después durante aprox. 30 min a aprox. 65ºC y por espectroscopia IR no se determinó ya grupo NCO libre alguno. Con agitación se neutralizó entonces la mezcla de reacción adicionando la dimetiletanolamina, se añadió gota a gota el agua (totalmente desmineralizada) calentada a 70ºC y se obtuvo una dispersión azulada (casi disolución) de un reticulante de poliisocianato bloqueado. El contenido de NCO bloqueado ascendió a 4,0%, su equivalente de NCO bloqueado a 1.050 g.
Ejemplo 2
Ejemplo comparativo
Este ejemplo mostrará que con un ácido dihidroxicarboxílico como el ácido dimetilolpropiónico y un poliisocianato de alta funcionalidad (F al menos 3,5) conforme al ejemplo 1 es difícil fabricar un reticulante de poliisocianato dispersado en agua estable al almacenamiento.
En lugar del ácido hidroxipiválico del ejemplo 1 se utilizaron 0,25 eq., correspondientes a 16,75 g, de ácido dimetilolpropiónico y se trabajó conforme al ejemplo 1. Tras la última medición de NCO se obtuvo una masa fundida de alta viscosidad que se estiraba en hilos, casi gel, que ya no se dispersaba más.
Ejemplo 3
Ejemplo de aplicación
Este ejemplo demuestra las propiedades del reticulante conforme a la invención según el ejemplo 1 en comparación con un reticulante de poliisocianato bloqueado con butanonoxima comercial en lacas transparentes.
2
En el sinóptico anterior se observa que la laca 2 con el reticulante conforme a la invención es más reactivo que la laca 1. Esto resulta claro por la mayor dureza de la película y la mejor resistencia frente a la disolución a la baja temperatura de secado al horno de 120ºC. A la temperatura de secado al horno de 140ºC esta situación se iguala. No obstante la laca 2 queda mucho mejor que la laca 1 en el ensayo de pulverización con agua salada con una infiltración de solo 10 mm.

Claims (3)

1. Poliisocianatos bloqueados acuosos o diluibles con agua a partir de
a)
100% en equivalentes de un componente de poliisocianato,
b)
60 a 85% en equivalentes de un compuesto de pirazol como agente de bloqueo,
c)
15 a 40% en equivalentes de un ácido monohidroxicarboxílico como agente de hidrofilización y dado el caso
d)
0 a 15% en equivalentes de un componente de alargamiento de cadena difuncional que lleva grupos OH y/o NH_{2},
escogiéndose las relaciones cuantitativas de los correactantes de modo que la relación de equivalentes de grupos NCO del componente a) respecto a los de grupos reactivos frente a isocianatos del componente b), c) y d) se encuentre entre 1:0,8 a 1:1,2.
2. Procedimiento para la fabricación de reticulantes de poliisocianato conforme a la reivindicación 1, en el que por pasos se disponen el componente de poliisocianato a) y dado el caso de 5 a 10% en peso, referido a materia sólida, de un disolvente miscible con agua, p.ej. N-metilpirrolidona, y en un primer paso de reacción se hace reaccionar a aprox. 80ºC aprox. 50% en peso de los grupos NCO presentes con el agente de bloqueo pirazol y en otro paso de reacción se incorpora el ácido hidroxipiválico y finalmente se hace reaccionar el resto de los grupos NCO todavía presentes con más agente de bloqueo pirazol, utilizándose por 100% en equivalentes de grupos NCO del componente a) aproximadamente 100% en equivalentes de grupos reactivos de los componentes b) y c) y a continuación los grupos carboxilo se transforman total o parcialmente en grupos carboxilato con una cantidad de agente de neutralización que sea suficiente para obtener una dispersión estable.
3. Uso de los poliisocianatos bloqueados acuosos o diluibles con agua conforme a la reivindicación 1 en combinación con compuestos polihidroxílicos solubles y/o dispersables en agua para la fabricación de lacas acuosas de secado al horno que dado el caso contienen los coadyuvantes y aditivos habituales de la tecnología de recubrimientos.
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Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19914885A1 (de) * 1999-04-01 2000-10-05 Bayer Ag Dimethylpyrazol blockierte Polyurethan-Dispersionen und Polyisocyanate für Glasfaserschlichten
AT408657B (de) 1999-12-23 2002-02-25 Solutia Austria Gmbh Wässriges überzugsmittel
DE10052875A1 (de) * 2000-08-14 2002-02-28 Bayer Ag Wässrige Dispersionen
DE10042738A1 (de) * 2000-08-31 2002-03-14 Bayer Ag Mit Pyrazol oder Pyrazolderivaten blockierte aromatische Polyisocyanate, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
DE10047762A1 (de) * 2000-09-27 2002-04-11 Degussa Pulverförmige, wasserdispergierbare blockierte Polyisocyanataddukte, ein Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung
DE10134238A1 (de) * 2001-07-13 2003-01-23 Bayer Ag Wässrige und/oder wasserverdünnbare mit Diisopropylamin blockierte Polyisocyanat-Vernetzer und deren Verwendung
JP4433661B2 (ja) * 2002-08-08 2010-03-17 関西ペイント株式会社 淡彩色系水性中塗り塗料
US6894138B1 (en) * 2003-11-26 2005-05-17 Bayer Materialscience Llc Blocked polyisocyanate
DE102005057336A1 (de) * 2005-12-01 2007-06-14 Bayer Materialscience Ag Herstellung einer Vernetzer-Dispersion mit blockierten Isocyanatgruppen
DE102006025313A1 (de) * 2006-05-31 2007-12-06 Bayer Materialscience Ag Lösemittelarme oder lösemittelfreie Vernetzer-Dispersion mit Pyrazol-blockierten Isocyanatgruppen
DE102006038941A1 (de) * 2006-08-18 2008-02-21 Bayer Materialscience Ag Wasserverdünnbare, bzw. wasserlösliche blockierte Polyisocyanate für die Herstellung von wässrigen 1K-PUR-Beschichtungen mit schneller physikalischer Antrocknung
DE102006052240A1 (de) * 2006-11-03 2008-05-08 Bayer Materialscience Ag Lösungen blockierter Polyimide bzw. Polyamidimide
JP5344875B2 (ja) * 2008-09-03 2013-11-20 旭化成ケミカルズ株式会社 カチオン性ブロックポリイソシアネート及びこれを含むウレタン組成物
EP2287260A1 (de) 2009-07-02 2011-02-23 Bayer MaterialScience AG Vernetzbare Polyurethan-Dispersion
US8940853B2 (en) 2011-03-16 2015-01-27 Asahi Kasei Chemicals Corporation Cationic blocked polyisocyanate and aqueous composition comprising the same
WO2013174830A1 (de) * 2012-05-24 2013-11-28 Bayer Materialscience Ag Wässrige blockierte polyurethanharnstoffdispersion
ITUB20160277A1 (it) * 2016-01-18 2017-07-18 Lamberti Spa Legante per inchiostri acquosi per stampa inkjet
CN106349458A (zh) * 2016-08-26 2017-01-25 江苏康乐新材料科技有限公司 一种水性非离子异氰酸酯交联剂的制备方法
CN107118329B (zh) * 2017-06-15 2020-01-21 盐城工学院 一种含聚酯结构的水性阴离子封闭型聚异氰酸酯交联剂及其制备方法
JP7287795B2 (ja) * 2019-03-07 2023-06-06 旭化成株式会社 ブロックポリイソシアネート組成物、水系塗料組成物及び塗膜
CN111040128A (zh) * 2019-12-30 2020-04-21 杭州传化精细化工有限公司 一种亲水基团可解离的封闭型水性异氰酸酯固化剂及其制备方法
EP3875511A1 (de) 2020-03-05 2021-09-08 Covestro Deutschland AG Hochtemperatur-vernetzerdispersion
EP3875512A1 (de) 2020-03-05 2021-09-08 Covestro Deutschland AG Nicht-ionisch hydrophilierte vernetzerdispersion mit thermolatent gebundenen urethan/harnstoffgruppen

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8405320D0 (en) * 1984-02-29 1984-04-04 Baxenden Chem Blocked isocyanates
CA2032992C (en) * 1989-12-29 2001-04-10 Peter H. Quednau Dispersing agents, their use and solids coated therewith
DE4213527A1 (de) * 1992-04-24 1993-10-28 Bayer Ag Wäßrige Überzugsmittel für elastische Einbrennlackierungen
DE4221924A1 (de) 1992-07-03 1994-01-13 Bayer Ag In Wasser lösliche oder dispergierbare Polyisocyanatgemische und ihre Verwendung in Einbrennlacken
DE4416282A1 (de) * 1994-05-07 1995-11-09 Herberts Gmbh Bindemittelzusammensetzung, diese enthaltende Überzugsmittel, deren Herstellung und Verwendung
DE4416750A1 (de) * 1994-05-13 1995-11-16 Bayer Ag Mischblockierte Polyisocyanate
GB9520317D0 (en) * 1995-10-05 1995-12-06 Baxenden Chem Ltd Water dispersable blocked isocyanates
DE19615116A1 (de) 1996-04-17 1997-10-23 Bayer Ag Wäßrige bzw. wasserverdünnbare blockierte Polyisocyanate für die Herstellung von wäßrigen 1K-PUR-Klarlacken mit wesentlich verringerter Thermovergilbung
DE19617086A1 (de) * 1996-04-29 1997-10-30 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung wäßriger Beschichtungsmittel für Einbrennlackierungen

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