ES2230837T3 - Nuevos copuladores cationicos, su utilizacion para el teñido por oxidacion de las fibras queratinicas, composiciones tintoriales y procedimiento de teñidos. - Google Patents
Nuevos copuladores cationicos, su utilizacion para el teñido por oxidacion de las fibras queratinicas, composiciones tintoriales y procedimiento de teñidos.Info
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Abstract
Composición de fórmula (I) siguiente, y sus sales de adición con un ácido: **(Fórmula)** en la cual: ¿ R1, R2, R3, que pueden se idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un grupo Z; un radical alquil(C1-C6) carbonilo; un radical aminoalquil(C1-C6)carbonilo; un radical N-alquil(C1-C6)aminoalquil(C1-C6)carbonilo; un radical N, N-dialquil(C1-C6)aminoalquil(C1-C6)carbonilo; un radical aminoalquil(C1-C6)carbonilalquilo(C1-C6); un radical N-alquil(C1-C6)aminoalquil(C1C6) carbonilalquilo(C1-C6); un radical N, N-dialquil(C1-C6)aminoalquil(C1-C6)carbonilalquilo; un radical carboxi; un radical alquil(C1-C6)carboxi; un radical alquil(C1-C6) sulfonilo; un radical aminosulfonilo; un radical N-alquil(C1-C6)aminosulfonilo; un radical N, N-dialquil(C1-C6)aminosulfonilo; un radical aminosulfonilalquilo(C1-C6); un radical N-alquil(C1-C6)aminosulfonilalquilo(C1-C6); un radical N, N-dialquil (C1-C6)aminosulfonilalquilo(C1-C6); un radical N-alquil(C1-C6)carbamilo; un radical N, N-dialquil(C1-C6) carbamilo; un radical carbamilalquilo(C1-C6); un radical N-alquil(C1-C6)carbamilalquilo(C1-C6); un radical N, N-dialquil(C1-C6)carbamilalquilo(C1-C6); un radical alquilo de C1-C6; un radical monohidroxialquilo de C1-C6; un radical polihidroxialquilo de C2-C6; un radical alcoxi(C1-C6)alquilo de C1-C6; un radical trifluoralquilo de C1-C6; un radical ciano; OR6 ó SR6; o un grupo amino protegido por un radical alquil (C1C6)carbonilo, alquil (C1-C6)carboxi, trifluoralquil(C1-C6)carbonilo aminoalquil(C1-C6)carbonilo, N-alquil(C1-C6)aminoalquil(C1-C6)carbonilo, N, N-dialquil(C1-C6)aminoalquil(C1-C6)carbonilo, alquil(C1-C6)carboxi, N-alquil(C1-C6)carbamilo, N, N-dialquil(C1-C6)carbamilo, alquil(C1-C6)sulfonilo, aminosulfonilo, Nalquil(C1-C6)aminosulfonilo, N, N-dialquil(C1-C6)aminosulfonilo, tiocarbamilo formilo; ¿ R6 designa un radical alquilo de C1-C6; un radical monohidroxialquilo de C1-C6; un radical polihidroxialquilo de C2-C6;un grupo Z, un radical alcoxi(C1-C6)alquilo de C1-C6; un radical arilo; un radical bencilo; un radical carboxialquilo de C1-C6; un radical alquil(C1-C6)carboxialquilo de C1-C6; un radical cianoalquilo de C1-C6; un radical carbamilalquilo de C1-C6; un radical N-alquil(C1-C6)carbamilalquilo de C1-C6; un radical N, N-dialquil(C1-C6)carbamilalquilo de (C1-C6); un radical trifluoroalquilo de C1-C6; un radical aminosulfonilalquilo de C1-C6; un radical N-alquil(C1-C6)aminosulfonilalquilo de C1-C6; un radical N, N-dialquil (C1-C6)aminosulfonilalquilo de C1-C6; un radical alquil(C1-C6)sulfinilalquilo de C1-C6; un radical alquil (C1-C6)sulfonilalquilo de C1-C6; un radical alquil(C1-C6)carbonilalquilo de C1-C6; un radical aminoalquilo de (C1-C6); un radical aminoalquilo de (C1-C6) cuya amina es sustituida por uno o dos radicales idénticos o diferentes seleccionados entre los radicales alquilo(C1-C6), monohidroxialquilo(C1-C6), polihidroxialquilo(C2-C6), alquil(C1-C6)carbonilo, formilo, trifluoroalquil(C1-C6)carbonilo, alquil(C1-C6)carboxi, N-alquil(C1-C6)carbamilo, N, N-dialquil(C1-C6)carbamilo, tiocarbamilo, alquil(C1-C6)sulfonilo; ¿ A1 representa un grupo -NR4R5 o un radical hidroxilo; ¿ A2 representa un grupo -NR¿4R¿5 o un radical hidroxilo; ¿ R4, R¿4, R5 y R¿5 idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un grupo Z; un radical alquilo de C1-C6; un radical monohidroxialquilo de C1-C6; un radical polihidroxialquilo de C2-C6; un radical alcoxi (C1-C6)alquilo de C1-C6; un radical arilo; un radical bencilo; un radical cianoalquilo de C1-C6; un radical carbamilalquilo de C1-C6; un radical N-alquil(C1-C6)carbamilalquilo de C1-C6; un radical N, N-dialquil(C1C6)carbamilalquilo de C1-C6; un radical tiocarbamilalquilo de C1-C6; un radical trifluoralquilo de C1-C6; un radical sulfoalquilo de C1-C6; un radical alquil(C1-C6)carboxialquilo de C1-C6; un radical alquil(C1-C6) sulfinilalquilo de C1-C6; un radical aminosulfonilalquilo de C1-C6; un radical N-alquil(C1-C6)aminosulfonilalquilo de C1-C6; un radical N, N-dialquil(C1-C6)aminosulfonilalquilo de C1-C6; un radical alquil(C1-C6) carbonilalquilo de C1-C6; un radical aminoalquilo de C1-C6; un radical aminoalquilo de C1-C6 cuya amina está sustituida por uno o dos radicales idénticos o diferentes seleccionados entre los radicales alquilo, monohidroxialquilo de C1-C6, polihidroxialquilo de C2-C6, alquil(C1-C6)carbonilo, N-alquil(C1-C6)carbamilo o N, N-dialquil(C1-C6)carbamilo, alquil(C1-C6)sulfonilo, formilo, trifluoralquil(C1-C6)carbonilo, alquil(C1C6)carboxi, triocarbamilo, uno y uno solo de los radicales R4, R¿4, R5 y R¿5 puede igualmente representar un radical alquil(C1-C6).
Description
Nuevos copuladores catiónicos, su utilización
para el teñido por oxidación de las fibras queratínicas,
composiciones tintoriales y procedimiento de teñido.
La invención tiene por objeto nuevos copuladores
monobencénicos que comprenden al menos un grupo catiónico Z,
estando Z seleccionado entre cadenas alifáticas que comprenden al
menos un ciclo insaturado cuaternizado, su utilización para el
teñido por oxidación de las fibras queratínicas, las composiciones
tintoriales que los contienen, así como los procedimientos de teñido
por oxidación que los utilizan.
Es conocido teñir las fibras queratínicas y en
particular los cabellos humanos con composiciones tintoriales que
contienen precursores de colorante de oxidación, en particular las
orto o parafenilendiaminas, los orto o paraaminofenoles, compuestos
heterocíclicos tales como los derivados de diaminopirazolo,
llamados generalmente bases de oxidación. Los precursores de
colorantes de oxidación, o bases de oxidación, son compuestos
incoloros o débilmente coloreados que, asociados con productos
oxidantes, pueden dar lugar mediante un proceso de condensación
oxidativa a compuestos coloreados y colorantes.
Se sabe igualmente que se puede hacer variar las
tonalidades obtenidas con estas bases de oxidación asociándolas con
copuladores o modificadores de coloración, siendo estos últimos
seleccionados particularmente entre las metadiaminas aromáticas,
los metaaminofenoles, los metadifenoles y algunos compuestos
heterocíclicos.
La variedad de moléculas utilizadas a nivel de
bases de oxidación y de copuladores, permite la obtención de una
rica paleta de colores.
La coloración llamada "permanente" obtenida
gracias a estos colorantes de oxidación, debe por otro lado cumplir
con un cierto número de exigencias. Así, no debe tener
inconvenientes en el plano toxicológico, debe permitir obtener
tonalidades en la intensidad deseada y presentar un buen
comportamiento frente a los agentes exteriores (luz, intemperies,
lavado, ondulación permanente, transpiración, roces).
Los colorantes deben igualmente permitir cubrir
los cabellos blancos, y ser por último lo menos selectivos
posible, es decir permitir obtener diferencias de coloración las
más bajas posibles a todo lo largo de una misma fibra queratínica,
que puede estar en efecto distintamente sensibilizada (es decir
estropeada) entre su punta y su raíz.
Ya ha sido propuesto, particularmente en la
solicitud de patente FR-A-2 520
358, utilizar algunos derivados catiónicos de
meta-fenilendiaminas, a saber más precisamente
algunas meta-fenilendiaminas monosustituidas por una
cadena alifática cuaternizada, para el teñido por oxidación de las
fibras queratínicas en tonalidades intensas. Sin embargo, la
utilización de las meta-fenilendiaminas descritas
en esta solicitud de patente anterior no permite obtener una rica
paleta de colores y, además, las coloraciones obtenidas no
proporcionan siempre entera satisfacción desde el punto de vista de
su resistencia respecto a las diversas agresiones que pueden
experimentar los cabellos (acción de la luz, de la transpiración,
de los champúes, etc...).
Ahora bien, la firma solicitante acaba ahora de
descubrir, de forma totalmente inesperada y sorprendente, que
algunos nuevos compuestos monobencénicos de fórmula (I) a
continuación definida, comprende al menos un grupo catiónico Z,
siendo Z seleccionado entre cadenas alifáticas que comprenden al
menos un ciclo insaturado cuaternizado, no solamente son adecuados
para una utilización como copuladores para la coloración por
oxidación, sino que además permiten obtener composiciones
tintoriales que conducen a coloraciones fuertes, en una paleta muy
amplia de tonalidades y que presentan excelentes propiedades de
resistencia a los diferentes tratamientos que pueden experimentar
las fibras queratínicas. Por último, estos compuestos se muestran
fácilmente sintetizables.
Estos descubrimientos constituyen la base de la
presente invención.
La invención tiene pues por primer objeto nuevos
compuestos de fórmula (I) siguiente, y sus sales de adición con un
ácido tales como los definidos en la reivindicación 1:
En la fórmula (IV), dos de los radicales R_{8},
R_{9} y R_{10} pueden formar un ciclo pirrolidínico, un ciclo
piperidínico, un ciclo piperazínico o un ciclo morfolínico.
En la presente invención, X es de preferencia
seleccionado entre un átomo de halógeno, un hidróxido, un
hidrogenosulfato, o un
alquil(C_{1}-C_{6})sulfato.
Entre los compuestos de fórmula (I) indicada
anteriormente, se pueden particularmente citar:
- el cloruro de
1-[3-(2,4-diamino-fenoxi)-propil]-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]
-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-etil-1-[(3-hidroxi-fenilcarbamoil)-metil]-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-2,4-dimetil-fenilcarbamoil)-metil]
-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
1-[(4-cloro-3-hidroxi-fenilcarbamoil)-metil]
-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]
-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]
-2-metil-2H-pirazol-1-io;
- el bromuro de
1-[2-(3-hidroxi-4-metil-fenilamino)-etil]
-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
1-[2-(3-hidroxi-4-metil-fenilcarbamoiloxi)-etil]
-2,3-dimetil-3H-imidazol-1-io;
- el dicloruro de
1-{[3-amino-4-(3-(3-metil-3H-imidazol-1-io)-propoxi)
-fenilcarbamoil]-metil}-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- el dicloruro de
3-(3-trimetilamonio-2-hidroxi-propil)
-1-[(3-hidroxi-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
1-{[2-(2,4-diamino-fenoxi)-etilcarbamoil]
-metil}-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
1-[(2,4-dihidroxi-fenilcarbamoil)-metil]
-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- el dicloruro de
N,N-bis-[2-(3-metil-3H-imidazol-1-io)-etil]
-benceno-1,3-diamina;
- el dicloruro de
1-{3-[4-amino-2-(2-trietilamonio-acetilamino)-fenoxi]
-propil}-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- el dicloruro de
1-(3-{4-amino-2-[2-(3-metil-3H-imidazol-1-io)-acetilamino]
-fenoxi}-propil)-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[2-(2,4-dihidroxi-fenil)-2-oxo-etil]-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
1-[2-(2,4-diamino-fenil)-etil]-3-metil-3H-imidazol-1-io;
y sus sales de adición con un ácido.
Los compuestos de fórmula (I) conformes a la
invención pueden ser fácilmente obtenidos, según métodos bien
conocidos del estado de la técnica, por ejemplo por reducción de
los compuestos nitrados catiónicos correspondientes
(meta-nitranilinas catiónicas o
meta-nitrofenoles catiónicos).
Esta etapa de reducción, (obtención de una amina
aromática primaria), seguida o no de una salificación, es en
general, por comodidad, la última etapa de la síntesis.
Esta reducción puede producirse más bien en la
continuación de las reacciones que conducen a la preparación de los
compuestos de fórmula (I), y según procedimientos bien conocidos es
necesario entonces "proteger" la amina primaria creada (por
ejemplo por una etapa de acetilación, de benzenosulfonación,
etc...), hacer seguidamente la o las sustituciones o modificaciones
deseadas (comprendida la cuaternización) y terminar por la
"desprotección" (en general en medio ácido) de la función
amina.
De igual modo la función fenólica puede
protegerse según procedimientos bien conocidos por un radical
bencilo ("desprotección" por reducción catalítica) o por un
radical acetilo o mesilo ("desprotección" en medio ácido).
Cuando la síntesis ha terminado, los compuestos
de fórmula (I) conformes a la invención pueden, llegado el caso, ser
recuperados por métodos bien conocidos del estado de la técnica
tales como la cristalización o la destilación.
Otro objeto de la invención es la utilización de
los compuestos de fórmula (I) conformes a la invención a título de
copulador para el teñido por oxidación de las fibras queratínicas,
y en particular de las fibras queratínicas humanas tales como los
cabellos.
La invención tiene igualmente por objeto una
composición para el teñido por oxidación de las fibras queratínicas
y en particular de las fibras queratínicas humanas tales como los
cabellos, caracterizada por el hecho de que comprende a título de
copulador, en un medio apropiado para el teñido, al menos un
compuesto de fórmula (I) conforme a la invención.
El o los compuestos de fórmula (I) conformes a la
invención y/o su o sus sales de adición con un ácido representan de
preferencia de un 0,0005 a un 12% en peso aproximadamente del peso
total de la composición tintorial, y aún más preferentemente de un
0,005 a un 6% en peso aproximadamente de este peso.
Según una forma de realización preferida de la
invención, la composición tintorial incluye además una o varias
bases de oxidación que puede estar seleccionarse entre las bases de
oxidación clásicamente utilizadas en el teñido por oxidación y entre
las cuales se pueden particularmente citar las parafenilendiaminas,
las bis-fenilalquilendiaminas, los
para-aminofenoles, los
orto-aminofenoles y las bases heterocíclicas.
Entre las parafenilendiaminas, se pueden más
particularmente citar a título de ejemplo, la parafenilendiamina,
la paratoluilendiamina, la 2-cloro
parafenilendiamina, la 2,3-dimetil
parafenilendiamina, la 2,6-dimetil
parafenilendiamina, la 2,6-dietil
parafenilendiamina, la 2,5-dimetil
parafenilendiamina, la N,N-dimetil
parafenilendiamina, la N,N-dietil
parafenilendiamina, la N,N-dipropil
parafenilendiamina, la 4-amino
N,N-dietil 3-metil anilina, la
N,N-bis-(\beta-hidroxietil)
parafenilendiamina, la
4-N,N-bis-(\beta-hidroxietil)amino
2-metil anilina, la
4-N,N-bis-(\beta-hidroxietil)amino
2-cloro anilina, la
2-\beta-hidroxietil
parafenilendiamina, la 2-fluoro parafenilendiamina,
la 2-isopropil parafenilendiamina, la
N-(\beta-hidroxipropil) parafenilendiamina, la
2-hidroximetil parafenilendiamina, la
N,N-dimetil 3-metil
parafenilendiamina, la N,N-(etil,
\beta-hidroxietil) parafenilendiamina, la
N-(\beta,\gamma-dihidroxipropil)
parafenilendiamina, la N-(4'-aminofenil)
parafenilendiamina, la N-fenil parafenilendiamina,
la 2-\beta-hidroxietiloxi
parafenilendiamina, la
2-\beta-acetilaminoetiloxi
parafenilendiamina, la N-(\beta-metoxietil)
parafenilendiamina, y sus sales de adición con un ácido.
Entre las parafenilendiaminas citadas
anteriormente, se prefieren muy particularmente la
parafenilendiamina, la paratoluilendiamina, la
2-isopropil parafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietil
parafenilendiamina, la
2-\beta-hidroxietiloxi
parafenilendiamina, la 2,6-dimetil
parafenilendiamina, la 2,6-dietil
parafenilendiamina, la 2,3-dimetil
parafenilendiamina, la
N,N-bis-(\beta-hidroxietil)
parafenilendiamina, la 2-cloro parafenilendiamina,
la 2-\beta-acetilaminoetiloxi
parafenilendiamina, y sus sales de adición con un ácido.
Entre las
bis-fenilalquilendiaminas, se pueden más
particularmente citar a título de ejemplo, la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4'-aminofenil) 1,3-
diamino propanol, la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4'-aminofenil)
etilendiamina, la
N,N'-bis-(4-aminofenil)
tetrametilendiamina, la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4-aminofenil)
tetrametilendiamina, la
N,N'-bis-(4-metil-aminofenil)tetrametilendiamina,
la N,N'-bis-(etil)
N,N'-bis-(4'-amino,
3'-metilfenil)etilendiamina, el
1,8-bis-(2,5-diaminofenoxi)-3,5-dioxaoctano,
y sus sales de adición con un ácido.
Entre los para-aminofenoles, se
pueden más particularmente citar a título de ejemplo, el
para-aminofenol, el 4-amino
3-metil fenol, el 4-amino
3-fluoro fenol, el 4-amino
3-hidroximetil fenol, el 4-amino
2-metil fenol, el 4-amino
2-hidroximetil fenol, el 4-amino
2-metoximetil fenol, el 4-amino
2-aminometil fenol, el 4-amino
2-(\beta-hidroxietil aminometil) fenol, el
4-amino 2-fluoro fenol, y sus sales
de adición con un ácido.
Entre los orto-aminofenoles, se
pueden más particularmente citar a título de ejemplo, el
2-amino fenol, el 2-amino
5-metil fenol, el 2-amino
6-metil fenol, el 5-acetamido
2-amido fenol, y sus sales de adición con un
ácido.
Entre las bases heterocíclicas, se pueden más
particularmente citar a título de ejemplo, los derivados
piridínicos, los derivados pirimidínicos y los derivados
pirazólicos.
Cuando son utilizadas, estas bases de oxidación
representan de preferencia de un 0,0005 a un 12% en peso
aproximadamente del peso total de la composición tintorial, y aún
más preferentemente de un 0,005 a un 6% en peso aproximadamente de
este peso.
La composición tintorial conforme a la invención
puede igualmente incluir, además del o de los compuestos de fórmula
(I) indicada anteriormente, uno o varios copuladores adicionales que
pueden ser seleccionados entre los copuladores utilizados de forma
clásica en el teñido por oxidación y entre los cuales se pueden
particularmente citar las metafenilendiaminas, los
meta-aminofenoles, los metadifenoles y los
copuladores heterocíclicos tales como por ejemplo los derivados
indolicos, los derivados indolínicos, los derivados piridínicos y
los pirazolones, y sus sales de adición con un ácido.
Estos copuladores son más particularmente
seleccionados entre el 2-metil
5-amino fenol, el
5-N-(\beta-hidroxietil)amino
2-metil fenol, el 3-amino fenol, el
1,3-dihidroxi benceno, el
1,3-dihidroxi 2-metil benceno, el
4-cloro 1,3-dihidroxi benceno, el
2,4-diamino
1-(\beta-hidroxietiloxi) benceno, el
2-amino 4-(\beta-hidroxietilamino)
1-metoxi benceno, el 1,3-diamino
benceno, el
1,3-bis-(2,4-diaminofenoxi) propano,
el sesamol, el \alpha-naftol, el
6-hidroxi indol, el 4-hidroxi indol,
el 4-hidroxi N-metil indol, la
6-hidroxi indolina, la
2,6-dihidroxi 4-metil piridina, el
1-H 3-metil pirazol
5-ona, el 1-fenil
3-metil pirazol 5-ona, y sus sales
de adición con un ácido.
Cuando están presentes estos copuladores
representan de preferencia de un 0,0001 a un 10% en peso
aproximadamente del peso total de la composición tintorial y aún más
preferentemente de un 0,005 a un 5% en peso aproximadamente de este
peso.
De una forma general, las sales de adición con un
ácido utilizables en el marco de la invención (compuestos de fórmula
(I), bases de oxidación y copuladores adicionales) son
particularmente seleccionados entre los clorhidratos, los
bromhidratos, los sulfatos, los citratos, los succinatos, los
tartratos, los lactatos y los acetatos.
El medio apropiado para el teñido (o soporte)
está generalmente constituido por agua o por una mezcla de agua y
de al menos un disolvente orgánico para solubilizar los compuestos
que no fuesen lo suficientemente solubles en agua. A título de
disolvente orgánico, se pueden por ejemplo citar los alcanoles
inferiores de C_{1}-C_{4}, tales como el etanol
y el isopropanol; el glicerol, los glicoles y éteres de glicoles,
como el 2-butoxietanol, el propilenglicol, el
monometiléter de propilenglicol, el monoetiléter y el monometiléter
del dietilenglicol, así como los alcoholes aromáticos como el
alcohol bencílico o el fenoxietanol, los productos análogos y sus
mezclas.
Los disolventes pueden estar presentes en
proporciones de preferencia comprendidas entre un 1 y un 40% en peso
aproximadamente con relación al peso total de la composición
tintorial, y aún más preferentemente entre un 5 y un 30% en peso
aproximadamente.
El pH de la composición tintorial conforme a la
invención está generalmente comprendido entre 3 y 12
aproximadamente, y de preferencia entre 5 y 11 aproximadamente.
Puede ser ajustado al valor deseado por medio de agentes acidulantes
o alcalinizantes habitualmente utilizados en el teñido de las fibras
queratínicas.
Entre los agentes acidulantes, se pueden citar, a
título de ejemplo, los ácidos minerales u orgánicos como el ácido
clorhídrico, el ácido ortofosfórico, el ácido sulfúrico, los ácidos
carboxílicos como el ácido acético, el ácido tártrico, el ácido
cítrico, el ácido láctico, los ácidos sulfónicos.
Entre los agentes alcalinizantes se pueden citar,
a título de ejemplo, el amoniaco, los carbonatos alcalinos, las
alcanolaminas tales como las mono-, di- y trietanolaminas así como
sus derivados, los hidróxidos de sodio o de potasio y los
compuestos de fórmula (V) siguiente:
en la cual W es un resto propileno
eventualmente sustituido por un grupo hidroxilo o un radical
alquilo de C_{1}-C_{6}; R_{12}, R_{13},
R_{14} y R_{15}, idénticos o diferentes, representan un átomo
de hidrógeno, un radical alquilo de C_{1}-C_{6}
o hidroxialquilo de
C_{1}-C_{6}.
Las composiciones de teñido por oxidación
conformes a la invención pueden igualmente incluir al menos un
colorante directo, particularmente para modificar las tonalidades o
enriquecerlas con reflejos.
La composición tintorial conforme a la invención
puede igualmente incluir diversos adyuvantes utilizados clásicamente
en las composiciones para el teñido de los cabellos, tales como
agentes tensioactivos aniónicos, catiónicos,
no-iónicos anfóteros, zwiteriónicos o sus mezclas,
polímeros aniónicos, catiónicos, no-iónicos,
anfóteros, zwiteriónicos o sus mezclas, agentes espesantes
minerales u orgánicos, agentes antioxidantes, agentes de
penetración, agentes secuestrantes, perfumes, tampones, agentes
dispersantes, agentes de acondicionamiento tales como por ejemplo
siliconas volátiles o no volátiles, modificadas o no modificadas,
agentes filmógenos, cerámidas, agentes conservantes, agentes
opacificantes.
Bien entendido, el experto en la materia tratará
de seleccionar este o estos eventuales compuestos complementarios
de forma tal que las propiedades ventajosamente relacionadas
intrínsecamente con la composición de teñido por oxidación conforme
a la invención no sean, o sustancialmente, alteradas por la o las
adiciones consideradas.
La composición tintorial según la invención puede
presentarse en formas diversas, tales como en forma de líquidos,
cremas, geles, o bajo cualquier otra forma apropiada para realizar
un teñido de las fibras queratínicas, y particularmente de los
cabellos humanos.
La invención tiene igualmente por objeto un
procedimiento de teñido por oxidación de las fibras queratínicas y
en particular de las fibras queratínicas humanas tales como los
cabellos utilizando la composición tintorial tal como la definida
anteriormente.
Según este procedimiento, se aplica sobre las
fibras al menos una composición tintorial tal como la definida
anteriormente, revelándose el color a un pH ácido, neutro o
alcalino con la ayuda de un agente oxidante que es añadido justo en
el momento del empleo a la composición tintorial o que está presente
en una composición oxidante aplicada simultánea o
secuencialmente.
Según una forma de utilización preferida del
procedimiento de teñido de la invención, se mezcla de preferencia,
en el momento del empleo, la composición tintorial descrita
anteriormente con una composición oxidante que contiene, en un
medio apropiado para el teñido, al menos un agente oxidante presente
en una cantidad suficiente para desarrollar una coloración. La
mezcla obtenida es seguidamente aplicada sobre las fibras
queratínicas y se deja reposar durante 3 a 50 minutos
aproximadamente, de preferencia entre 5 y 30 minutos
aproximadamente, tras lo cual se aclara, se lava con champú, se
aclara de nuevo y se seca.
El agente oxidante puede ser seleccionado entre
los agentes oxidantes clásicamente utilizados para el teñido por
oxidación de las fibras queratínicas, y entre los cuales se pueden
citar el peróxido de hidrógeno, el peróxido de urea, los bromatos
de metales alcalinos, los persales tales como los perboratos y
persulfatos, y los enzimas tales como las peroxidasas y las
óxido-reductasas de 2 electrones. El peróxido de
hidrógeno es particularmente preferido.
El pH de la composición oxidante que incluye el
agente oxidante tal como el definido anteriormente es tal que
después de la mezcla con la composición tintorial, el pH de la
composición resultante aplicada sobre las fibras queratínicas varia
de preferencia entre 3 y 12 aproximadamente, y aún más
preferentemente entre 5 y 11. Se ajusta al valor deseado por medio
de agentes acidulantes o alcalinizantes habitualmente utilizados en
el teñido de las fibras queratínicas y tales como se han definido
anteriormente.
La composición oxidante tal como la definida
anteriormente puede igualmente incluir diversos adyuvantes
utilizados clásicamente en las composiciones para el teñido de los
cabellos y tales como se han definido anteriormente.
La composición que es finalmente aplicada sobre
las fibras queratínicas puede presentarse en formas diversas, tales
como en forma de líquidos, cremas, geles, o bajo cualquier otra
forma apropiada para realizar un teñido de las fibras queratínicas,
y particularmente de los cabellos humanos.
Otro objeto de la invención es un dispositivo con
varios compartimientos o "kit" de teñido o cualquier otro
sistema de acondicionamiento con varios compartimientos cuyo primer
compartimiento incluye la composición tintorial tal como la definida
anteriormente y un segundo compartimiento incluye la composición
oxidante tal como la definida anteriormente. Estos dispositivos
pueden estar equipados con un medio que permite suministrar sobre
los cabellos la mezcla deseada, tal como los dispositivos descritos
en la patentes FR-2 586 913 a nombre de la firma
solicitante.
Los ejemplos que siguen están destinados a
ilustrar la invención sin limitar por ello su alcance.
Ejemplo de preparación
1
\vskip1.000000\baselineskip
Bajo agitación se calentó a
30-35ºC una mezcla de 186,5 g (0,94 moles) de
N-(2-Hidroxi-5-nitro-fenil)-acetamida
y de 142,7 g (1,03 moles) de carbonato de potasio en 570 ml de
dimetilformamida; luego se añadieron 444,0 g (2,82 moles) de
1-bromo-3-cloro-propano
y se continuó calentando a 40ºC durante 7 horas (suspensión
anaranjada).
Se vertió en 3 litros de agua helada, se escurrió
el precipitado cristalizado, se reempastó en agua luego en alcohol
isopropílico y se secó a vacío a 40ºC sobre anhidro fosfórico.
Después de la purificación por recristalización
del isobutanol en reflujo, se obtuvieron 203,0 g de cristales de
color beige que se fundieron a 134ºC (Kofler) y cuyo análisis
elemental calculado para C_{11}H_{13}N_{2}O_{4}Cl fue:
| \hskip0,5cm % | C | H | N | O | Cl |
| Calculado | 48,45 | 4,81 | 10,27 | 23,47 | 13,00 |
| Encontrado | 48,58 | 4,79 | 10,25 | 23,50 | 13,20 |
Se hizo la suspensión de 40,0 g (0,146 moles) de
N-[2-(3-cloro-propoxi)-5-nitro-fenil]-acetamida
obtenida anteriormente en la etapa precedente y de 14,3 g (0,175
moles) de metil-1H-imidazol en 150
ml de 2-metil 1-pentanol.
Se calentó bajo agitación a reflujo durante 12
horas, se enfrió, se escurrió el precipitado cristalizado y
reempastó dos veces en etanol absoluto.
Después de la recristalización del etanol a 96º a
reflujo, se obtuvieron cristales de color amarillo pálido (29,8 g)
de cloruro de
1-[3-(2-acetilamino-4-nitro-fenoxi)-propil]-3-metil-3H-imidazol-1-io
que funde a 190ºC (Kofler) y cuyo análisis elemental calculado para
C_{15}H_{19}N_{4}O_{4}Cl fue:
| \hskip0,5cm % | C | H | N | O | Cl |
| Calculado | 50,78 | 5,40 | 15,79 | 18,04 | 9,99 |
| Encontrado | 50,36 | 5,36 | 15,69 | 17,99 | 10,03 |
En un hidrogenador se colocaron 19,0 g (0,0535
moles) de cloruro de
1-[3-(2-acetilamino-4-nitro-fenoxi)-propil]-3-metil-3H-imidazol-1-io
obtenido anteriormente en la etapa precedente, 8 g de paladio con un
5% sobre carbón (conteniendo un 50% de agua), 150 ml de etanol a 96º
y 150 ml de agua.
La reducción se hizo en una ½ hora bajo una
presión de hidrógeno de aproximadamente 8 bares y a una temperatura
que fue llevada progresivamente a 75ºC. Después de la filtración
del catalizador bajo nitrógeno se evaporó el filtrado en seco bajo
presión reducida.
El compuesto cristalizado obtenido se purificó
por recristalización del etanol a reflujo.
Se obtuvieron 13,2 g de cristales blancos rotos
que se fundieron a 136ºC (Kofler) y cuyo análisis elemental
calculado para C_{15}H_{21}N_{4}O_{2}Cl + H_{2}O
fue:
| \hskip0,5cm % | C | H | N | O | Cl |
| Calculado | 52,55 | 6,76 | 16,34 | 14,00 | 10,34 |
| Encontrado | 52,32 | 6,78 | 16,34 | 14,39 | 10,14 |
Se calentó durante una hora al
baño-maría hirviendo una solución de 13,1 g (0,0382
moles) de monohidrato de cloruro de
1-[3-(2-acetilamino-4-amino-fenoxi)-propil]-3-metil-3H-imidazol-1-io,
obtenido anteriormente en la etapa precedente en 26 ml de ácido
clorhídrico acuoso al 36%.
Se enfrió en un baño helado, diluido con 50 ml de
etanol absoluto, se escurrió, se lavó con etanol absoluto y se secó
a 45ºC bajo vacío y sobre potasa.
Se obtuvieron 12,7 g de cristales blancos de
diclorhidrato de cloruro de
1-[3-(2,4-diamino-fenoxi)-propil]-3-metil-3H-imidazol-1-io,
fundido con descomposición a más de 260ºC (Kofler) y cuyo análisis
elemental calculado para C_{13}H_{21}N_{4}OCl_{3} fue:
| \hskip0,5cm % | C | H | N | O | Cl |
| Calculado | 43,90 | 5,95 | 15,75 | 4,50 | 29,90 |
| Encontrado | 43,97 | 5,99 | 15,67 | 4,70 | 29,78 |
Ejemplo de preparación
2
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Se calentaron a reflujo durante una hora y media
36,6 g (0,183 moles) de
2-cloro-N-(3-hidroxi-4-metil-fenil)-acetamida
y 29,2 ml (0,366 moles) de
1-metil-1H-imidazol
en 180 ml de tolueno.
El precipitado cristalizado formado se escurrió y
se reempastó en tolueno.
Después de la recristalización del etanol de 95º
a reflujo se obtuvieron 32,1 g de cristales blancos de cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-3-metil-3H-imidazol-1-io
que fue fundido a 236ºC (Kofler) y cuyo análisis elemental
calculado para C_{13}H_{16}N_{3}O_{2}Cl fue:
| \hskip0,5cm % | C | H | N | O | Cl |
| Calculado | 55,42 | 5,72 | 14,91 | 11,36 | 12,58 |
| Encontrado | 55,20 | 5,71 | 14,81 | 11,62 | 12,56 |
Ejemplos 1 a 2 de
teñido
Se prepararon las composiciones tintoriales
siguientes (contenidos en gramos):
| Ejemplo | 1 | 2 |
| \begin{minipage}[t]{110mm} Diclorhidrato de cloruro de 1-[3-(2,4-diamino-fenoxi)-propil]-3-metil-3H-imidazol-1-io, (compuesto de fórmula (I)) \end{minipage} | 1,066 | 1,066 |
| Parafenilendiamina (Base de oxidación) | 0,324 | - |
| Para-aminofenol (Base de oxidación) | - | 0,327 |
| Soporte de teñido común nº 1 | (*) | (*) |
| Agua desmineralizada c.s.p. | 100 g | 100 g |
| (*) Soporte de teñido común n^{o} 1: | |
| - Alcohol etílico de 96º | 18 g |
| - Metabisulfito de sodio en solución acuosa al 35% | 0,68 g |
| - Sal pentasódica del ácido dietilentriaminopentacético | 1,1 g |
| - Amoniaco al 20% | 10,0 g |
| - Agua desmineralizada cs | 100 g |
En el momento del empleo, se mezcló peso por peso
cada una de las composiciones tintoriales indicadas anteriormente
con una solución de peróxido de hidrógeno de 20 volúmenes (6% en
peso) de pH 3.
La mezcla obtenida se aplicó sobre mechas de
cabellos grises naturales con un 90% de blancos durante 30 minutos.
Las fechas fueron seguidamente aclaradas, lavadas con un champú
estándar, aclaradas de nuevo luego y secadas.
Las tonalidades obtenidas figuran en la tabla
dada a continuación:
| Ejemplo | pH de teñido | Tonalidad obtenida |
| 1 | 10 \pm 0,2 | Castaño claro azul rebajado |
| 2 | 10 \pm 0,2 | Castaño rojo ceniza |
Ejemplos 3 a 5 de
teñido
Se prepararon las composiciones tintoriales
siguientes (contenidos en gramos):
| (**) Soporte de teñido común n^{o} 2: | ||
| - Alcohol oleico poliglicerolado en 2 moles de glicerol | 4,0 g | |
| - Alcohol oleico poliglicerolado en 4 moles de glicerol al 78% de materias activas (M.A.) | 5,69 g | M.A. |
| - Ácido oleico | 3,0 g | |
| - \begin{minipage}[t]{120mm} Amina oleica en 2 moles de óxido de etileno vendida bajo la denominación comercial ETHOMEEN O12 \registrado por la sociedad AKZO \end{minipage} | 7,0 g | |
| - Laurilamino succinamato de dietilaminopropilo, sal de sodio al 55% de M.A. | 3,0 g | M.A. |
| - Alcohol oleico | 5,0 g | |
| - Dietanolamida de ácido oleico | 12,0 g | |
| - Propilenglicol | 3,5 g | |
| - Alcohol etílico | 7,0 g | |
| - Dipropilenglicol | 0,5 g | |
| - Monometiléter de propilenglicol | 9,0 g | |
| - Metabisulfito de socio en solución acuosa al 35% de M.A. | 0,455 g | M.A. |
| - Acetato de amonio | 0,8 g | |
| - Antioxidante, secuestrante | c.s. | |
| - Perfume, conservante | c.s. | |
| - Amoniaco al 20% de NH_{3} | 10,0 g |
En el momento del empleo, se mezcló peso por peso
cada una de las composiciones tintoriales indicadas anteriormente
con una solución de peroxido de hidrógeno en 20 volúmenes (6% en
peso) con un pH de 3.
La mezcla obtenida se aplicó sobre mechas de
cabellos grises, naturales o permanentados, con un 90% de blancos
durante 30 minutos. Las mechas fueron seguidamente aclaradas,
lavadas con un champú estándar, aclaradas de nuevo y luego
secadas.
Las tonalidades obtenidas figuran en la tabla
indicada a continuación:
| Ejemplo | pH de teñido | Tonalidad obtenida | Tonalidad obtenida |
| sobre cabellos naturales | sobre cabellos permanentes | ||
| 3 | 9,7 \pm 0,2 | Violeta ceniza | Violeta |
| 4 | 9,7 \pm 0,2 | Ceniza violáceo | Azul profundo |
| 5 | 9,7 \pm 0,2 | Rojo | Rojo fuerte |
Claims (23)
1. Composición de fórmula (I) siguiente, y sus
sales de adición con un ácido:
en la
cual:
- \bullet
- R_{1}, R_{2}, R_{3}, que pueden se idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un átomo de halógeno; un grupo Z; un radical alquil(C_{1}-C_{6}) carbonilo; un radical aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un radical aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6}) carbonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo; un radical carboxi; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carboxi; un radical alquil(C_{1}-C_{6}) sulfonilo; un radical aminosulfonilo; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo; un radical aminosulfonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilo; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilo; un radical carbamilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo(C_{1}-C_{6}); un radical alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}; un radical alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical trifluoralquilo de C_{1}-C_{6}; un radical ciano; OR_{6} ó SR_{6}; o un grupo amino protegido por un radical alquil (C_{1}-C_{6})carbonilo, alquil (C_{1}-C_{6})carboxi, trifluoralquil(C_{1}-C_{6})carbonilo aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, N-alquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, alquil(C_{1}-C_{6})carboxi, N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilo, N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilo, alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, aminosulfonilo, N-alquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo, N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo, tiocarbamilo formilo;
- \bullet
- R_{6} designa un radical alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6};un grupo Z, un radical alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical arilo; un radical bencilo; un radical carboxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carboxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo de (C_{1}-C_{6}); un radical trifluoroalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical aminosulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical aminoalquilo de (C_{1}-C_{6}); un radical aminoalquilo de (C_{1}-C_{6}) cuya amina es sustituida por uno o dos radicales idénticos o diferentes seleccionados entre los radicales alquilo(C_{1}-C_{6}), monohidroxialquilo(C_{1}-C_{6}), polihidroxialquilo(C_{2}-C_{6}), alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, formilo, trifluoroalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, alquil(C_{1}-C_{6})carboxi, N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilo, N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilo, tiocarbamilo, alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo;
- \bullet
- A1 representa un grupo -NR_{4}R_{5} o un radical hidroxilo;
- \bullet
- A2 representa un grupo -NR'_{4}R'_{5} o un radical hidroxilo;
- \bullet
- R_{4}, R'_{4}, R_{5} y R'_{5} idénticos o diferentes, representan un átomo de hidrógeno; un grupo Z; un radical alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}; un radical alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical arilo; un radical bencilo; un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical tiocarbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical trifluoralquilo de C_{1}-C_{6}; un radical sulfoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carboxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical aminosulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6} cuya amina está sustituida por uno o dos radicales idénticos o diferentes seleccionados entre los radicales alquilo, monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}, polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}, alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilo o N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilo, alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo, formilo, trifluoralquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, alquil(C_{1}-C_{6})carboxi, triocarbamilo,
- uno y uno solo de los radicales R_{4}, R'_{4}, R_{5} y R'_{5} puede igualmente representar un radical alquil(C_{1}-C_{6})carboxi; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un radical formilo; un radical trifluoralquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un radical aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminoalquil(C_{1}-C_{6})carbonilo; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilo; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})carbamilo; un radical tiocarbamilo; un radical aminosulfonilo; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo; un radical N,N-dialquil(C_{1}-C_{6})aminosulfonilo; un radical alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo -COZ;
- \bullet
- Z es seleccionado entre los grupos catiónicos insaturados de fórmulas (II) y (III) siguientes, y los grupos catiónicos saturados de fórmula (IV) siguiente:
- en las cuales:
- \bullet
- D es un brazo de enlace que representa una cadena alquilo que comprende de preferencia de 1 a 14 átomos de carbono, lineal o ramificada que puede ser interrumpida por uno o varios heteroátomos tales como átomos de oxígeno, azufre o nitrógeno, y que puede ser sustituida por uno o varios radicales hidroxilo o alcoxi de C_{1}-C_{6};
- \bullet
- los eslabones E, G, J, L y M, idénticos o diferentes, representan átomos necesarios para formar los ciclos pirrólico, imidazólico, pirazólico, oxazólico, tiazólico, triazólico, pirazolopirimidinio, pirazolopiridinio, benzoimidazolinio, benzoxazolinio, benzotiazolinio, indolinio, indolidinio, isoindolinio, indazolinio, benzotriazolinio, benzoimidazolinio, benzopirimidinio, piridínico, pirimidínico, pirazínicos, oxazínico, triazínico, pirazolopirimidinio, pirazolopiridinio, quinolinio, y tetrahidroquinolinio;
- \bullet
- n es un número entero comprendido entre 0 y 4 inclusive;
- \bullet
- m es un número entero comprendido entre 0 y 5 inclusive;
- \bullet
- los radicales R, idénticos o diferentes, representan un átomo de halógeno, un radical hidroxilo, un radical alquilo de C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}, un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}, un radical nitro, un radical ciano, un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical alcoxi de C_{1}-C_{6}, un radical trialquil (C_{1}-C_{6}),silanoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical amido, un radical aldehido, un radical carboxilo, un radical alquilcarbonilo de C_{1}-C_{6}, un radical tio, un radical tioalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical alquil (C_{1}-C_{6})tio, un radical amino, un radical amino protegido por un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, o alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un grupo NHR'' o NR''R''' en los cuales R'' y R''', idénticos o diferentes, representan un radical alquilo de C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6} o un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6};
- cuando n es superior o igual a 2, dos de los radicales R adyacentes pueden formar igualmente juntos un ciclo insaturado de 5 ó 6 eslabones, carbonado o que contiene uno o varios heteroátomos;
- \bullet
- R_{7} representa un radical alquilo de C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}, un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}, un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical trialquil(C_{1}-C_{6})silanoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical alcoxi(C_{1}-C_{6}),alquilo de C_{1}-C_{6}, un radical carbamilalquilo C_{1}-C_{6}, un radical alquil(C_{1}-C_{6})carboxialquilo de C_{1}-C_{6}, un radical bencilo;
- \bullet
- R_{8}, R_{9} y R_{10}, idénticos o diferentes, representan un radical alquilo de C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}, un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}, un radical alcoxi(C_{1}-C_{6})alquilo de C_{1}-C_{6}, un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical arilo, un radical bencilo, un radical amidoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical trialquil(C_{1}-C_{6})silanoalquilo de C_{1}-C_{6} o un radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6} cuya amina está protegida por un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, o alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo; dos de los radicales R_{7}, R_{8} y R_{9} pueden igualmente formar juntos, con el átomo de nitrógeno al cual están unidos, un ciclo saturado de 5 ó 6 eslabones carbonado o que contiene uno o varios heteroátomos, pudiendo el indicado ciclo ser o no sustituido por un átomo de halógeno, un radical hidroxilo, un radical alquilo de C_{1}-C_{6}, un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}, un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}, un radical nitro, un radical ciano, un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical alcoxi de C_{1}-C_{6}, un radical trialquil(C_{1}-C_{6})silanoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical amido, un radical aldehído, un radical carboxilo, un radical cetoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical tio, un radical tioalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical alquil(C_{1}-C_{6})tio, un radical amino, un radical amino protegido por un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, carbamilo o alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilo;
- \bullet
- R_{11} representa un radical alquilo de C_{1}-C_{6}; un radical monohidroxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical polihidroxialquilo de C_{2}-C_{6}; un radical arilo; un radical bencilo; un radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6}, un radical aminoalquilo de C_{1}-C_{6} cuya amina está protegida por un radical alquil(C_{1}-C_{6})carbonilo, carbamilo o alqui(C_{1}-C_{6})sulfonilo; un radical carboxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical cianoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical trifluoroalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical trialquil(C_{1}-C_{6})silanoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical sulfonamidoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})carboxialquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})sulfinilaquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})sulfonilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical alquil(C_{1}-C_{6})cetoalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})carbamilalquilo de C_{1}-C_{6}; un radical N-alquil(C_{1}-C_{6})sulfonamidoalquilo de C_{1}-C_{6};
- \bullet
- x e y son números enteros iguales a 0 ó 1; con las condiciones siguientes:
- -
- en los grupos catiónicos insaturados de fórmula (II):
- -
- cuando x = 0, el brazo de enlace D está unido al átomo de nitrógeno,
- -
- cuando x = 1, el brazo de enlace D esta unido a uno de los eslabones E, G, J o L,
- -
- y no puede tomar el valor 1 que:
- 1)
- cuando las sumas E, G, J y L representan simultáneamente un átomo de carbono, y cuando el radical R_{7} es llevado por el átomo de nitrógeno del ciclo insaturado; o bien
- 2)
- cuando al menos uno de los eslabones E, G, J y L representa un átomo de nitrógeno sobre el cual el radical R_{7} está fijado;
- -
- en los grupos catiónicos insaturados de fórmula (III):
- -
- cuando x = 0, el brazo de enlace D está unido al átomo de nitrógeno,
- -
- cuando x = 1, el brazo de enlace D esta unido a uno de los eslabones E, G, J, L ó M,
- -
- y solo puede tomar el valor 1 cuando al menos uno de los eslabones E, G, J, L y M representa un átomo divalente, y cuando el radical R_{7} es llevado por el átomo de nitrógeno del ciclo insaturado;
- -
- en los grupos catiónicos de fórmula (IV):
- -
- cuando x = 0, entonces el brazo de enlace D está unido al átomo de nitrógeno que lleva los radicales R_{8} a R_{10},
- -
- cuando x = 1, entonces dos de los radicales R_{8} a R_{10} forman conjuntamente con el átomo de nitrógeno al cual están unidos un ciclo saturado de 5 ó 6 eslabones tal como el definido anteriormente, y el brazo de enlace D es llevado por un átomo de carbono de dicho ciclo saturado;
- \bullet
- X^{-} representa un anión monovalente o divalente;
entendiéndose que el número de
grupos catiónicos insaturados Z de fórmula (II) o (III) es al menos
igual a 1, y con exclusión del compuesto de fórmula
siguiente:
\vskip1.000000\baselineskip
2. Compuestos según la reivindicación 1,
caracterizados por el hecho de que dos de los radicales
R_{8}, R_{9} y R_{10} forman un ciclo pirrolidínico, un ciclo
piperidínico, un ciclo piperazínico o un ciclo morfolínico.
3. Compuestos según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizados por el hecho de
que X^{-} es seleccionado entre un átomo de halógeno, un
hidróxido, un hidrogenosulfato, o un
alquil(C_{1}-C_{6})sulfato.
4. Compuestos según una cualquiera de las
reivindicaciones anteriores, caracterizados por el hecho de
que son seleccionados entre:
- el cloruro de
1-[3-(2,4-diamino-fenoxi)-propil]-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]
-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
3-etil-1-[(3-hidroxi-fenilcarbamoil)-metil]-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-2,4-dimetil-fenilcarbamoil)-metil]
-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
1-[(4-cloro-3-hidroxi-fenilcarbamoil)-metil]
-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metoxi-fenilcarbamoil)-metil]
-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
1-[(3-hidroxi-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]
-2-metil-2H-pirazol-1-io;
- el bromuro de
1-[2-(3-hidroxi-4-metil-fenilamino)-etil]
-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
1-[2-(3-hidroxi-4-metil-fenilcarbamoiloxi)-etil]
-2,3-dimetil-3H-imidazol-1-io;
- el dicloruro de
1-{[3-amino-4-(3-(3-metil-3H-imidazol-1-io)-propoxi)
-fenilcarbamoil]-metil}-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- el dicloruro de
3-(3-trimetilamonio-2-hidroxi-propil)
-1-[(3-hidroxi-4-metil-fenilcarbamoil)-metil]-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
1-{[2-(2,4-diamino-fenoxi)-etilcarbamoil]
-metil}-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
1-[(2,4-dihidroxi-fenilcarbamoil)-metil]
-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- el dicloruro de
N,N-bis-[2-(3-metil-3H-imidazol-1-io)-etil]
-benceno-1,3-diamina;
- el dicloruro de
1-{3-[4-amino-2-(2-trietilamonio-acetilamino)-fenoxi]
-propil}-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- el dicloruro de
1-(3-{4-amino-2-[2-(3-metil-3H-imidazol-1-io)-acetilamino]
-fenoxi}-propil)-1,4-dimetil-piperazin-1-io;
- el cloruro de
1-[2-(2,4-dihidroxi-fenil)2-oxo-etil]-3-metil-3H-imidazol-1-io;
- el cloruro de
1-[2-(2,4-diamino-fenil)-etil]-3-metil-3H-imidazol-1-io;
y sus sales de adición con un ácido.
5. Compuestos según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 4, caracterizados por el hecho de que
las sales de adición con un ácido son seleccionadas entre los
clorhidratos, los bromhidratos, los sulfatos, los citratos, los
succinatos, los tartratos, los lactatos y los acetatos.
6. Utilización de los compuestos de fórmula (I)
tales como los definidos en una cualquiera de las reivindicaciones
1 a 5, a título de copulador para el teñido por oxidación de las
fibras queratínicas, y en particular de las fibras queratínicas
humanas tales como los cabellos.
7. Composición para el teñido por oxidación de
las fibras queratínicas y en particular de las fibras queratínicas
humanas tales como los cabellos, caracterizada por el hecho
de que comprende, en un medio apropiado para el teñido, una o varias
bases de oxidación seleccionadas entre las parafenilendiaminas, las
bis-fenilenalquildiaminas, los
para-aminofenoles, los
orto-aminofenoles y las bases heterocíclicas y al
menos un compuesto de fórmula (I) tal como el definido en una
cualquiera de las reivindicaciones 1 a 5, a título de
copulador.
8. Composición según la reivindicación 7,
caracterizada por el hecho de que el o los compuestos de
fórmula (I) representan de un 0,0005 a un 12% en peso del peso total
de la composición tintorial.
9. Composición según la reivindicación 8,
caracterizada por el hecho de que el o los compuestos de
fórmula (I) representan de un 0,005 a un 6 % en peso del peso total
de la composición tintorial.
10. Composición según la reivindicación 7,
caracterizada por el hecho de que las parafenilendiaminas
se seleccionan entre la parafenilendiamina, la paratoluilendiamina,
la 2-cloro parafenilendiamina, la
2,3-dimetil parafenilendiamina, la
2,6-dimetil parafenilendiamina, la
2,6-dietil parafenilendiamina, la
2,5-dimetil parafenilendiamina, la
N,N-dimetil parafenilendiamina, la
N,N-dietil parafenilendiamina, la
N,N-dipropil parafenilendiamina, la
4-amino N,N-dietil
3-metil anilina, la
N,N-bis-(\beta-hidroxietil)
parafenilendiamina, la
4-N,N-bis-(\beta-hidroxietil)amino
2-metil anilina, la
4-N,N-bis-(\beta-hidroxietil)amino
2-cloro anilina, la
2-\beta-hidroxietil
parafenilendiamina, la 2-fluoro parafenilendiamina,
la 2-isopropil parafenilendiamina, la
N-(\beta-hidroxipropil) parafenilendiamina, la
2-hidroximetil parafenilendiamina, la
N,N-dimetil 3-metil
parafenilendiamina, la N,N-(etil,
\beta-hidroxietil) parafenilendiamina, la
N-(\beta,\gamma-dihidroxipropil)
parafenilendiamina, la N-(4'-aminofenil)
parafenilendiamina, la N-fenil parafenilendiamina,
la 2-\beta-hidroxietiloxi
parafenilendiamina, la
2-\beta-acetilaminoetiloxi
parafenilendiamina, la N-(\beta-metoxietil)
parafenilendiamina, y sus sales de adición con un ácido.
11. Composición según la reivindicación 7,
caracterizada por el hecho de que las
bis-fenilalquilendiaminas son seleccionadas entre la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4'-aminofenil)
1,3-diamino propanol, la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4'-aminofenil)
etilendiamina, la
N,N'-bis-(4-aminofenil)
tetrametilendiamina, la
N,N'-bis-(\beta-hidroxietil)
N,N'-bis-(4-aminofenil)
tetrametilendiamina, la
N,N'-bis-(4-metil-aminofenil)
tetrametilendiamina, la N,N'-bis-(etil)
N,N'-bis-(4'-amino,
3'-metilfenil) etilendiamina, el
1,8-bis-(2,5-diaminofenoxi)-3,5-dioxaoctano,
y sus sales de adición con un ácido.
12. Composición según la reivindicación 7,
caracterizada por el hecho de que los
para-aminofenoles son seleccionados entre el
para-aminofenol, el 4-amino
3-metil fenol, el 4-amino
3-fluoro fenol, el 4-amino
3-hidroximetil fenol, el 4-amino
2-metil fenol, el 4-amino
2-hidroximetil fenol, el 4-amino
2-metoximetil fenol, el 4-amino
2-aminometil fenol, el 4-amino
2-(\beta-hidroxietil aminometil) fenol, el
4-amino 2-fluoro fenol, y sus sales
de adición con un ácido.
13. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 7 a 12, caracterizada por el hecho de que la
o las bases de oxidación representan de un 0,0005 a un 12% en peso
del peso total de la composición tintorial.
14. Composición según la reivindicación 13,
caracterizada por el hecho de que la o las bases de
oxidación representan de un 0,005 a un 6% en peso del peso total de
la composición tintorial.
15. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 7 a 14, caracterizada por el hecho de que
incluye uno o varios copuladores adicionales seleccionados entre
las metafenilendiaminas, los meta-aminofenoles, los
metadifenoles y los copuladores heterocíclicos, y sus sales de
adición con un ácido.
16. Composición según la reivindicación 15,
caracterizada por el hecho de que el o los copuladores
adicionales representan de un 0,0001 a un 10% en peso del peso
total de la composición tintorial.
17. Composición según la reivindicación 16,
caracterizada por el hecho de que el o los copuladores
adicionales representan de un 0,005 a un 5% en peso del peso total
de la composición tintorial.
18. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 7 a 17, caracterizada por el hecho de que
las sales de adición con un ácido están seleccionadas entre los
clorhidratos, los bromhidratos, los sulfatos, los citratos, los
succinatos, los tartratos, los lactatos y los acetatos.
19. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 7 a 18, caracterizada por el hecho de que el
medio apropiado para el teñido (o soporte) está constituido por
agua o por una mezcla de agua y de al menos un disolvente orgánico
seleccionado entre los alcanoles inferiores de
C_{1}-C_{4}, el glicerol, los glicoles y éteres
de glicoles, los alcoholes aromáticos, los productos análogos y sus
mezclas.
20. Composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 7 a 19, caracterizada por el hecho de que
presenta un pH comprendido entre 3 y 12.
21. Procedimiento de teñido de las fibras
queratínicas y en particular de las fibras queratínicas humanas
tales como los cabellos caracterizado por el hecho de que se
aplica sobre estas fibras al menos una composición tintorial tal
como la definida en una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 20, y
porque se revela el color a un pH ácido, neutro o alcalino con la
ayuda de un agente oxidante que es añadido justo en el momento del
empleo a la composición tintorial o que está presente en una
composición oxidante aplicada simultánea o secuencialmente de forma
separada.
22. Procedimiento según la reivindicación 21,
caracterizado por el hecho de que el agente oxidante es
seleccionado entre el peróxido de hidrógeno, el peróxido de urea,
los bromatos de metales alcalinos, los persales tales como los
perboratos y persulfatos y las enzimas tales como las peroxidasas y
las óxido-reductasas con 2 electrones.
23. Dispositivo con varios compartimientos o
"kit" de teñido con varios compartimientos, cuyo primer
compartimiento incluye una composición tintorial tal como la
definida en una cualquiera de las reivindicaciones 7 a 20 y un
segundo compartimiento incluye una composición oxidante.
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