ES2231805T3 - Agente de lucha contra las enfermedades en los ambitos de la agricultura y de la horticultura y procedimiento de lucha contra estas enfermedades. - Google Patents
Agente de lucha contra las enfermedades en los ambitos de la agricultura y de la horticultura y procedimiento de lucha contra estas enfermedades.Info
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Abstract
SE DESCRIBE UN PROCEDIMIENTO PARA UTILIZAR UN COMPUESTO REPRESENTADO POR LA FORMULA GENERAL (I) (EN LA CUAL R SUP,1} Y R SUP,2} SON LOS SUSTITUYENTES, RESPECTIVAMENTE, DEFINIDOS EN LA MEMORIA DESCRIPTIVA) PARA EL CONTROL DE ENFERMEDADES AGRICOLAS Y HORTICOLAS, Y UNA COMPOSICION UTILIZADA EN DICHO PROCEDIMIENTO.
Description
Agente de lucha contra las enfermedades en los
ámbitos de la agricultura y de la horticultura y procedimiento de
lucha contra estas enfermedades.
La presente invención se refiere al uso de una
composición que comprende un vehículo inerte y a una cantidad activa
de un derivado de 1,2,3-tiadiazol representado por
la fórmula general (I), o una sal del mismo para controlar
enfermedades agrícolas y hortícolas:
en la que R^{1} es (1) un átomo
de hidrógeno, (2) un grupo alquilo
(C_{1}-C_{12}), (3) un grupo haloalquilo
(C_{1}-C_{12}), (4) un grupo alquenilo
(C_{2}-C_{12}), (5) un grupo haloalquenilo
(C_{2}-C_{12}), (6) un grupo alquinilo
(C_{2}-C_{12}), (7) un grupo haloalquinilo
(C_{2}-C_{12}), (8) un grupo cicloalquilo
(C_{3}-C_{6}), (9) un grupo fenilo no
sustituido, (10) un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más
sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan
entre el grupo compuesto por átomos de halógeno, grupo nitro, grupo
ciano, grupos alquilo (C_{1}-C_{6}), grupos
haloalquilo (C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos alquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos alquenilo
(C_{2}-C_{6}), y grupos alquinilo
(C_{2}-C_{6}), (11) un grupo representado por
la
fórmula:
---
(
\melm{\delm{\para}{R ^{4} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{3} }})_{m}
---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}OR^{5}
(en la que R^{3} y R^{4}, que
pueden ser iguales o diferentes, son átomos de hidrógeno, grupos
alquilo (C_{1}-C_{12}) o grupos haloalquilo
(C_{1}-C_{12}), m es cero o un entero de 1 a 6 y
R^{5} es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo
(C_{1}-C_{12}); un grupo haloalquilo
(C_{1}-C_{12}); un grupo alquenilo
(C_{2}-C_{12}); un grupo alquinilo
(C_{2}-C_{12}), un grupo fenilo no sustituido;
un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que
pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan entre el grupo
compuesto por átomos de halógeno, grupo nitro, grupo ciano, grupos
alquilo (C_{1}-C_{6}), grupos haloalquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos alquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos alquenilo
(C_{2}-C_{6}) y grupos alquinilo
(C_{2}-C_{6}); un grupo fenilalquilo
(C_{1}-C_{6}) no sustituido; o un grupo
fenilalquilo (C_{1}-C_{6}) sustituido que tiene
en el anillo uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o
diferentes y se seleccionan entre el grupo compuesto por átomos de
halógeno, grupo nitro, grupo ciano, grupos alquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos alquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos alquenilo
(C_{2}-C_{6}) y grupos alquinilo
(C_{2}-C_{6}), (12) un grupo representado por la
fórmula:
---
(
\melm{\delm{\para}{R ^{4} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{3} }})_{m}
---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}N(R^{6})R^{7}
(en la que R^{3}, R^{4} y m son
como se han definido anteriormente y R^{6} y R^{7}, que pueden
ser iguales o diferentes, son átomos de hidrógeno; grupos alquilo
(C_{1}-C_{12}); grupos haloalquilo
(C_{1}-C_{12}); grupos alquenilo
(C_{2}-C_{12}); grupos alquinilo
(C_{2}-C_{12}); grupos alcoxi
(C_{1}-C_{12})alquilo
(C_{1}-C_{6}); grupos alquiltio
(C_{1}-C_{12})alquilo
(C_{1}-C_{6}); grupos cianoalquilo
(C_{1}-C_{12}); grupos fenilo no sustituidos;
grupos fenilo sustituidos que tienen uno o más sustituyentes que
pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan entre el grupo
compuesto por átomos de halógeno, grupo nitro, grupo ciano, grupos
alquilo (C_{1}-C_{6}), grupos haloalquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos alquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos alquenilo
(C_{2}-C_{6}) y grupos alquinilo
(C_{2}-C_{6}); grupos fenilalquilo
(C_{1}-C_{6}) no sustituidos; o grupos
fenilalquilo (C_{1}-C_{6}) sustituidos que
tienen en el anillo uno o más sustituyentes que pueden ser iguales
o diferentes y se seleccionan entre el grupo compuesto por átomos
de halógeno, grupo nitro, grupo ciano, grupos alquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos alquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos alquenilo
(C_{2}-C_{6}) y grupos alquinilo
(C_{2}-C_{6}); pudiendo considerar juntos
R^{6} y R^{7} para representar un grupo alquileno
(C_{4}-C_{6}) que puede contener un átomo de
oxígeno entre átomos de carbono adyacentes de la cadena de
carbono), (13) un grupo representado por la
fórmula:
--- (
\melm{\delm{\para}{R ^{4} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{3} }})_{n}
---
ON=C(R^{6})R^{7}
(en la que R^{3}, R^{4},
R^{6} y R^{7} son como se han definido anteriormente, y n es un
entero de 1 a 6), o (14) un grupo representado por la
fórmula:
---
(
\melm{\delm{\para}{R ^{4} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{3} }})_{n}
---A---
R^{8}
[en la que R^{3}, R^{4} y n son
como se han definido anteriormente, A
es
--- O
---,
---
O
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}
---,
---
O
\uelm{C}{\uelm{\para}{R ^{9} }}H ---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}O
---
(en la que R^{9} es un átomo de
hidrógeno, un grupo alquilo (C_{1}-C_{12}) o un
grupo haloalquilo
(C_{1}-C_{12}),
--- S
---,
--- SO
---,
--- SO_{2}
---,
---
O
\uelm{C}{\uelm{\para}{R ^{9} }}H ---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}(NR^{10})
---
{en la que R^{9} es como se ha
definido anteriormente, y R^{10} es un átomo de hidrógeno, un
grupo alquilo (C_{1}-C_{12}) o un grupo
haloalquilo (C_{1}-C_{12}), pudiendo considerar
juntos R^{9} y R^{10} para representar un grupo alquileno
(C_{4}-C_{6}) que puede contener, entre átomos
de carbono adyacentes de la cadena de carbono, un átomo de oxígeno,
un átomo de azufre
o
N-R^{11}
(en la que R^{11} es un átomo de
hidrógeno, un grupo alquilo (C_{1}- C_{12}) o un grupo
haloalquilo (C_{1}-C_{12}),
o
-N(R^{10})-
(en la que R^{10} es como se ha
definido anteriormente), y R^{8} es un átomo de hidrógeno; un
grupo alquilo (C_{1}-C_{12}); un grupo
haloalquilo (C_{1}-C_{12}); un grupo alquenilo
(C_{2}-C_{12}); un grupo alquinilo
(C_{1}-C_{12}); un grupo alcoxi
(C_{1}-C_{12})alquilo
(C_{1}-C_{12}); un grupo alquiltio
(C_{1}-C_{12})alquilo
(C_{1}-C_{12}); un grupo cianoalquilo
(C_{1}-C_{12}); un grupo fenilo no sustituido;
un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que
pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan entre el grupo
compuesto por átomos de halógeno, grupo nitro, grupo ciano, grupos
alquilo (C_{1}-C_{6}), grupos haloalquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos alquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos alquinilo
(C_{2}-C_{6}) y grupos alquinilo
(C_{2}-C_{6}); un grupo fenilalquilo
(C_{1}-C_{6}) no sustituido; un grupo
fenilalquilo (C_{1}-C_{6}) sustituido que tiene
en el anillo uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o
diferentes y que se seleccionan entre el grupo compuesto por átomos
de halógeno, grupo nitro, grupo ciano, grupos alquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos alquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos alquenilo
(C_{2}-C_{6}) y grupos alquinilo
(C_{2}-C_{6}); un anillo heterocíclico de 5 o 6
miembros no sustituido que tiene uno o más heteroátomos que pueden
ser iguales o diferentes y que se seleccionan entre el grupo
compuesto por átomo de oxígeno, átomo de azufre y átomo de
nitrógeno; o un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros sustituido
que tiene uno o más heteroátomos que pueden ser iguales o diferentes
y se seleccionan entre el grupo compuesto por átomo de oxígeno y
átomo de nitrógeno, teniendo dicho anillo heterocíclico sustituido
uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y que
se seleccionan entre el grupo compuesto por átomos de halógeno,
grupo nitro, grupo ciano, grupos alquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos alquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos alquenilo
(C_{2}-C_{6}) y grupos alquinilo
(C_{2}-C_{6})],
y
R^{2} es un grupo representado por la
fórmula:
-X-R^{12}
[en la que X es un átomo de
oxígeno, y R^{12} es (1) un átomo de hidrógeno, (2) un grupo
alquilo (C_{1}-C_{12}), (3) un grupo haloalquilo
(C_{1}-C_{12}), (4) un grupo alquenilo
(C_{2}-C_{20}), (5) un grupo haloalquenilo
(C_{2}-C_{20}), (6) un grupo alquinilo
(C_{2}-C_{12}), (7) un grupo haloalquinilo
(C_{2}-C_{12}), (8) un grupo hidroxialquilo
(C_{1}-C_{6}), (9) un grupo alcoxi
(C_{1}-C_{12})alquilo
(C_{1}-C_{12}), (10) un grupo alquiltio
(C_{1}-C_{12})alquilo
(C_{1}-C_{12}), (11) un grupo cicloalquilo
(C_{3}-C_{6}), (13) un grupo fenilo no
sustituido, (14) un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más
sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan
entre el grupo compuesto por átomos de halógeno, grupo nitro, grupo
ciano, grupos alquilo (C_{1}-C_{6}), grupos
haloalquilo (C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos alquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos alquenilo
(C_{2}-C_{6}), grupos alquinilo
(C_{2}-C_{6}) y grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6})carbonilalquiloxi
(C_{1}-C_{6}), (15) un grupo fenilalquilo
(C_{1}-C_{6}) no sustituido, (16) un grupo
fenilalquilo (C_{1}-C_{6}) sustituido que tiene
en el anillo uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o
diferentes y que se seleccionan entre el grupo compuesto por átomos
de halógeno, grupo nitro, grupo ciano, grupos alquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos alquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos alquenilo
(C_{2}-C_{6}) y grupos alquinilo
(C_{2}-C_{6}), (17) un grupo difenilalquilo
(C_{1}-C_{6}), (18) un grupo fenoxialquilo
(C_{1}-C_{6}), (19) un grupo representado por
la
fórmula:
-B-N(R^{13})R^{14}
{en la que B es un grupo alquileno
(C_{1}-C_{6}) que puede estar sustituido con un
grupo alquilo
(C_{1}-C_{6}),
y R^{13} y R^{14}, que pueden
ser iguales o diferentes, son átomos de hidrógeno; grupos formilo;
grupos alquilo (C_{1}-C_{12}); grupo alquenilo
(C_{1}-C_{12}); grupos alquinilo
(C_{1}-C_{12}); grupos alquilcarbonilo
(C_{1}-C_{6}); grupos fenilo no sustituidos;
grupos fenilo sustituidos que tienen uno o más sustituyentes que
pueden ser iguales o diferentes y que se seleccionan entre el grupo
compuesto por átomo de hidrógeno, átomos de halógeno, grupo nitro,
grupo ciano, grupos alquilo (C_{1}-C_{6}),
grupos haloalquilo (C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos alquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupo alquenilo
(C_{2}-C_{6}) y grupos alquinilo
(C_{2}-C_{6}); grupos fenilcarbonilo; grupos
1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonilo
no sustituidos; o grupos
1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonilo
sustituidos que tienen un átomo de halógeno o un grupo alquilo
(C_{1}-C_{6}) como sustituyente; pudiendo
considerar juntos R^{13} y R^{14} para representar un grupo
alquileno (C_{4}-C_{5}) que puede contener,
entre átomos de carbono adyacentes de la cadena de carbono, un
átomo de oxígeno, un átomo de azufre
o
N-R^{11}
(en la que R^{11} es como se ha
definido anteriormente)}, (20) un grupo representado por la
fórmula:
-C(R^{15})=C(R^{16})-R^{17}
(en la que R^{15} es un átomo de
hidrógeno o un grupo alquilo (C_{1}-C_{6}),
R^{16} es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo
alquilo (C_{1}-C_{6}), y R^{17} es un grupo
nitro, un grupo ciano, un grupo alquilcarbonilo
(C_{1}-C_{6}), un grupo alcoxicarbonilo
(C_{1}-C_{6}), un grupo fenilcarbonilo, o un
grupo aminocarbonilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes
que pueden ser iguales o diferentes y que se seleccionan entre el
grupo compuesto por átomo de hidrógeno, grupo alquilo
(C_{1}-C_{12}), grupo fenilo no sustituido, y
grupos fenilo sustituidos que tienen uno o más sustituyentes que
pueden ser iguales o diferentes y que se seleccionan entre el grupo
compuesto por átomos de halógeno, grupo ciano, grupo nitro, grupos
alquilo (C_{1}-C_{6}) y grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), pudiendo considerar juntos
R^{15} y R^{17} para representar un grupo alquileno
(C_{3}-C_{6}), que puede estar sustituido con
uno o más grupos alquilo (C_{1}-C_{6}) y/o un
grupo oxo), (21) un grupo representado por la
fórmula:
--- CH_{2}
--- (
\delm{C}{\delm{\para}{O ---
R ^{18} }}H)_{\ell} ---
CH_{2}OR^{18}
en la que dos R^{18}, que pueden
ser iguales o diferentes, son átomos de hidrógeno, grupos
alquilcarbonilo (C_{1}-C_{6}), grupos
fenilcarbonilo, grupos
1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonilo
no sustituidos, o grupos
1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonilo
sustituidos que tienen un átomo de halógeno o un grupo alquilo
(C_{1}-C_{6}) como sustituyente, y \ell es
cero o un entero de 1 a 12), (23) grupo trialquilsilil
(C_{1}-C_{6})alquilo
(C_{1}-C_{6}), o (24) grupos
1,2,3-tiadiazol-5-il-carboniloxi-alquilo
(C_{1}-C_{12}) que tiene en el anillo un átomo
de halógeno o un grupo alquilo (C_{1}-C_{6})
como
sustituyente].
Preferiblemente, en el derivado de
1,2,3-tiazol de fórmula general (I) R^{1} es (1)
un átomo de hidrógeno, (2) un grupo alquilo
(C_{1}-C_{12}), (3) un grupo haloalquilo
(C_{1}-C_{12}), (4) un grupo alquenilo
(C_{2}-C_{12}), (5) un grupo haloalquenilo
(C_{2}-C_{12}), (6) un grupo alquinilo
(C_{2}-C_{12}), (7) un grupo haloalquinilo
(C_{2}-C_{12}), (8) un grupo cicloalquilo
(C_{3}-C_{6}), (9) un grupo fenilo no
sustituido, o (10) un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más
sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y que se
seleccionan entre el grupo compuesto por átomos de halógeno, grupo
nitro, grupo ciano, grupos alquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos alquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupo haloalquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos alquenilo
(C_{2}-C_{6}), y grupo alquinilo
(C_{2}-C_{6}), y R^{2} es un grupo
representado por la fórmula:
-X-R^{12}
[en la que X es un átomo de
oxígeno, y R^{12} es (1) un átomo de hidrógeno, (2) un grupo
alquilo (C_{1}-C_{12}), (3) un grupo haloalquilo
(C_{1}-C_{12}), (4) un grupo alquenilo
(C_{2}-C_{20}), (5) un grupo haloalquenilo
(C_{2}-C_{20}), (6) un grupo alquinilo
(C_{2}-C_{12}), (7) un grupo haloalquinilo
(C_{2}-C_{12}), (8) un grupo hidroxialquilo
(C_{1}-C_{6}), (9) un grupo alcoxi
(C_{1}-C_{12})alquilo
(C_{1}-C_{12}), (11) un grupo cicloalquilo
(C_{3}-C_{6}), (13) un grupo fenilo no
sustituido, (14) un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más
sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y que se
seleccionan entre el grupo compuesto por átomos de halógeno, grupo
nitro, grupo ciano, grupos alquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}) y grupos alcoxicarbonil
(C_{1}-C_{6}) alquiloxi
(C_{1}-C_{6}), (15) un grupo fenilalquilo
(C_{1}-C_{6}) no sustituido, (16) un grupo
fenilalquilo (C_{1}-C_{6}) sustituido que tiene
en el anillo uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o
diferentes y que se seleccionan entre el grupo compuesto por átomos
de halógeno, grupo nitro, grupo ciano, grupos alquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), y grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}), (17) un grupo difenilalquilo
(C_{1}-C_{6}), (18) un grupo fenoxialquilo
(C_{1}-C_{6}), (19) un grupo representado por
la
fórmula:
fórmula:
-B-N(R^{13})R^{14}
{en la que B es un grupo alquileno
(C_{1}-C_{6}) que puede estar sustituido con un
grupo alquilo (C_{1}-C_{6}), y R^{13} y
R^{14}, que pueden ser iguales o diferentes, son átomos de
hidrógeno; grupos formilo; grupos alquilo
(C_{1}-C_{12}); grupos alquenilo
(C_{2}-C_{12}); grupos alquinilo
(C_{2}-C_{12}); grupos alquilcarbonilo
(C_{1}-C_{12}); grupos fenilo no sustituidos;
grupos fenilo sustituidos que tienen uno o más sustituyentes
seleccionados entre el grupo compuesto por átomo de hidrógeno,
átomos de halógeno, grupo nitro, grupo ciano, grupos alquilo
(C_{1}-C_{6}), grupo haloalquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}) y grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}); grupos fenilcarbonilo; grupos
1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonilo
no sustituido; o grupos
1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonilo
sustituidos que tienen un átomo de halógeno o un grupo alquilo
(C_{1}-C_{6}) como sustituyente; (21) un grupo
representado por la
fórmula:
--- CH_{2}
--- (
\delm{C}{\delm{\para}{O ---
R ^{18} }}H)_{\ell} ---
CH_{2}OR^{18}
(en la que dos R^{18}, que pueden
ser iguales o diferentes, son átomos de hidrógeno, grupos
alquilcarbonilo (C_{1}-C_{6}), grupos
fenilcarbonilo, grupos
1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonilo
no sustituidos, o grupos
1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonilo
sustituidos que tienen un átomo de halógeno o un grupo alquilo
(C_{1}-C_{6}) como sustituyente, y \ell es
cero o un entero de 1 a 12), o (24) grupos
1,2,3-tiadiazol-5-il-carboniloxialquilo
(C_{1}-C_{6}) que tienen en el anillo un átomo
de halógeno o un grupo alquilo (C_{1}-C_{6})
como
sustituyente].
La presente invención se refiere adicionalmente a
un método para controlar enfermedades agrícolas y hortícolas que
comprende aplicar la composición para controlar enfermedades
agrícolas y hortícolas como se ha definido anteriormente en una
dosificación de 0,1 a 10 kg (en términos de ingrediente activo del
controlador de enfermedad) por 1000 m^{2} (10 ares) para proteger
los cultivos útiles contra enfermedades.
Además, la presente invención se refiere al uso
de un derivado de 1,2,3- tiadiazol representado por la fórmula
general (I), o una sal del mismo
en la que R^{1} y R^{2} son
como se han definido anteriormente para controlar enfermedades
agrícolas y
hortícolas.
Los documentos
FR-A-2453165 y
FR-A-2451371 describen derivados de
ácido
1,2,3-tiadiazol-5-carboxílico
que tienen actividades herbicida, de regulación del crecimiento,
desfoliación y fungicida.
En los documentos
EP-A-0046497, se describen derivados
de 1,2,3-tiadiazol que corresponden al derivado de
1,2,3-tiadiazol de fórmula (I) de acuerdo con la
presente invención, excepto que el grupo R^{2} es un derivado de
N-fenilalanina.
La Publicación sin Examinar de Patente Japonesa
Nº 54-9272 describe derivados de ácido
1,2,3-tiadiazol-5-carboxílico,
un proceso para la producción del mismo y un agente que contiene el
derivado y que tiene efectos herbicida y de regulación del
crecimiento.
En la presente invención se ha investigado con
gran seriedad para desarrollar un nuevo controlador de enfermedades
agrícolas y hortícolas y, en consecuencia, se descubrió que los
derivados de 1,2,3-tiadiazol o las sales de los
mismos, que incluyen algunos de los compuestos descritos en el
documento USP 4177054, son útiles como herbicidas y reguladores del
crecimiento, gracias a lo cual se ha conseguido la presente
invención.
En la definición de los sustituyentes del
derivado de 1,2,3-tiadiazol de fórmula general (I)
usado como ingrediente activo del controlador de enfermedades
agrícolas y hortícolas de la presente invención, el átomo de
halógeno incluye átomo de cloro, átomo de bromo, átomo de yodo y
átomo de flúor. El término "grupo alquilo
(C_{1}-C_{12})" significa un grupo alquilo
lineal o ramificado de 1 a 12 átomos de carbono, tal como metilo,
etilo, n-propilo, i-propilo,
n-butilo, i-butilo,
s-butilo, t-butilo,
n-pentilo, n-hexilo,
n-heptilo, n-octilo,
n-nonilo, n-decilo,
n-undecilo, n-dodecilo o similares.
El término "grupo haloalquilo
(C_{1}-C_{12})" significa un grupo alquilo
sustituido lineal o ramificado de 1 a 12 átomos de carbono que tiene
como sustituyente(s) uno o más átomos de halógeno que pueden
ser iguales o diferentes. El término "grupo alquenilo
(C_{2}-C_{6})" significa un grupo alquenilo
lineal o ramificado de 2 a 6 átomos de carbono que tiene un doble
enlace. El término "grupo haloalquenilo
(C_{2}-C_{6})" significa un grupo alquenilo
sustituido lineal o ramificado de 2 a 6 átomos de carbono que tiene
como sustituyente(s) uno o más átomos de halógeno que pueden
ser iguales o diferentes. El término "grupo alquinilo
(C_{2}-C_{6})" significa un grupo alquinilo
lineal o ramificado de 2 a 6 átomos de carbono que tiene un triple
enlace. El término "grupo haloalquinilo
(C_{2}-C_{6})" significa un grupo alquinilo
sustituido lineal o ramificado de 2 a 6 átomos de carbono que tiene
como sustituyente(s) uno o más átomos de halógeno que pueden
ser iguales o diferentes.
El término "anillo heterocíclico de 5 o 6
miembros que tienen uno o más heteroátomos que pueden ser iguales o
diferentes y que se seleccionan entre el grupo compuesto por átomo
de oxígeno, átomo de azufre y átomo de nitrógeno" significa
cualquier anillo heterocíclico derivado de furano, tiofenol, pirrol,
oxazol, tiazol, isotiazol, pirazol, imidazol,
1,2,3-tiadiazol, 1,2,4-tiadiazol,
1,2,5-tiadiazol, 1,3,4-tiadiazol,
1,2,4-triazol, piridina, piridazina, pirimidina,
pirazina, pinolidina, piperidina, morfolina, tiamorfolina,
ditiolano, ditiano, piperazina, dioxelano, imidazolizina y
similares.
Los ejemplos preferibles de sustituyentes del
derivado de 1,2,3-tiadiazol de fórmula general (I)
usados en la presente invención son de la siguiente manera.
Preferiblemente se usa un compuesto en el que R^{1} es un grupo
alquilo (C_{1}-C_{12}), grupo haloalquilo
(C_{1}-C_{12}), grupo cicloalquilo
(C_{3}-C_{6}), grupo alquenilo
(C_{2}-C_{12}), grupo haloalquenilo
(C_{2}-C_{12}), grupo alquinilo
(C_{2}-C_{12}), grupo haloalquinilo
(C_{2}-C_{12}), grupo fenilo no sustituido o
grupo fenilo sustituido, y R^{2} es -X-R^{12}.
Más preferiblemente se usa un compuesto en el que R^{1} es un
grupo alquilo (C_{1}-C_{6}) tal como metilo,
etilo, n-propilo, i-propilo,
n-butilo, i-butilo,
s-butilo, t-butilo,
n-pentilo o n-hexilo, y R^{2} es
un grupo hidroxilo, su sal, un grupo tiol, su sal, un grupo amida o
un grupo anilida.
Más preferiblemente, se usa un compuesto en el
que R^{1} es un grupo metilo y R^{2} es un grupo hidroxilo, su
sal, un grupo tiol, su sal, un grupo amida, o un grupo anilida.
Como la sal del derivado de
1,2,3-tiadiazol de fórmula general (I), pueden
ejemplificarse sales con metales alcalinos tales como sodio o
potasio; sales con metales alcalinotérreos tales como calcio o
magnesio; sal de amonio no sustituida; sales de amonio sustituidas
que tienen uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o
diferentes y que se seleccionan entre el grupo compuesto por grupos
alquilo (C_{1}-C_{12}), grupo fenilo no
sustituido, grupos fenilo sustituidos, grupo bencilo no sustituido
y grupos bencilo sustituidos; y sal de guanidio.
El derivado de 1,2,3-tiadiazol de
fórmula general (I) o una sal del mismo usado como ingrediente
activo del controlador de enfermedades agrícolas y hortícolas de la
presente invención puede producirse, por ejemplo, mediando
cualquiera de los procesos ejemplificados a continuación:
donde R^{1} es como se ha
definido anteriormente, R' es un grupo alquilo
(C_{1}-C_{6}), R'' es un grupo amino o un grupo
alquilo (C_{1}-C_{6}), y Hal es un átomo de
halógeno.
Un compuesto de fórmula general (XIII) se hace
reaccionar con un compuesto de fórmula general (XI) para obtener un
compuesto de fórmula general (X). El compuesto (X) se cicla después
o sin aislamiento para obtener un derivado de
1,2,3-tiadiazol de fórmula general
(I-1). El derivado (I-1) se
hidroliza después o sin aislamiento para obtener un compuesto de
fórmula general (IX). El compuesto (IX) se halogena después o sin
aislamiento, pudiendo producirse, de esta manera, el haluro de
ácido de fórmula general (VIII).
El compuesto de fórmula general (XII) puede
producirse mediante el proceso descrito en J. Org. Chem., 43, 2087
(1978), Formación de enlaces C-C, Vol. 3, pág. 259,
1979 (Georg Thime Publishers, Stuttgart), etc.
A partir del haluro de ácido de fórmula general
(VIII) producido mediante el proceso anterior, puede producirse el
derivado de 1,2,3-tiadiazol de fórmula general (I) o
la sal del mismo usado como ingrediente activo del controlador de
enfermedades agrícolas y hortícolas de la presente invención, por
ejemplo, por cualquiera de los procesos ilustrados a
continuación.
Proceso de producción
1
donde R^{1}, R^{12} y Hal son
como se han definido
anteriormente.
El haluro de ácido de fórmula general (VIII) se
hace reaccionar con un alcohol de fórmula general (III) para obtener
un derivado de 1,2,3-tiadiazol de fórmula general
(I-2).
Los compuestos típicos como el derivado de
1,2,3-tiadiazol de fórmula general (I) o una sal del
mismo se enumeran en la Tabla 1 aunque no pretenden limitar de
ninguna manera el alcance de la presente invención.
Las abreviaturas en la columna de R^{1} y en la
columna de R^{2} en la Tabla 1 representan los siguientes
compuestos:
Fórmula general
(I)
La Tabla 2 muestra los datos de
^{1}H-RMN de los derivados de
1,2,3-tiadiazol que tienen una propiedad física
expresada por la palabra "aceite" o "pasta" o "RMN"
en la Tabla 1
| Nº | ^{1}H-RMN [CDCL_{3}/TMS, valor \delta (ppm) |
| 24 | 0,789(5, 3H), 1,255(a, 8H), 1,75(m, 2H), |
| 2,974(s, 1H), 4,340(t, 2H). | |
| 64 | 2,97(s, 6H), 4,68(s, 4H). |
| 186 | 1,33(d, 6H), 4,13(m, 1H). |
| 246 | 0,98(t, 3H), 1,49(m, 2H), 1,84(m, 2H), 4,50 |
| (t, 2H), 4,63(d, 2H), 7,3-7,6(m, 5H), 10,23 | |
| (s, a, 1H). | |
| 264 | 4,000(s, 3H), 5,854(s, 2H), 7,039(s, 1H), |
| 7,142(s, 1H), 7,742(s, 1H). | |
| 265 | 4,001(s, 3H), 6,104(s, 2H), 7,039(s, 1H), |
| 8,378(s, 1H). | |
| 267 | 7,3-7,5(m, 3H), 8,12(c, 2H) |
| 273 | 7,1-7,5(m, 4H) |
| 282 | 1,41(t, 3H), 2,27(s, 3H), 4,44(c, 2H), 5,88 |
| (s, 2H), 7,2-7,6(m, 4H). |
Los derivados de 1,2,3-tiadiazol
de fórmula general (I) o las sales de los mismos de acuerdo con la
presente invención son útiles para controlar enfermedades agrícolas
y hortícolas. Por ejemplo, los compuestos mostrados en la Tabla 1
son muy eficaces para controlar diversas enfermedades, por ejemplo,
el tizón del arroz (Pyricularia oryzae), añublo de la vaina
del arroz (Rhizoctonia solana), mancha en las hojas del
arroz por helmintosporas (Cochliobolus miyabeanus), oidio de
diversas plantas hospedadoras, tales como oidio de trigo y cebada
(Erysiphe graminis), roya corona de la cebada (Puccinia
coronata), roya de otras plantas, tizón tardío del tomate
(Phytophthora infestans), tizón tardía o podredumbre por
Phytophthora de otras plantas, mildiú de diversas plantas, tales
como mildiú del pepino (Pseudoperonospora cubensis) y mildiú
de la uva (Plasmopara vitícola), roña de la manzana (Venturia
inaequalis), mancha en las hojas de las manzanas por alternaria
(Alternaria mali), manchas negras en las peras
(Alternaria kikuchiana), melanosis en cítricos (Diaporthe
citri), mancha bacteriana en pepinos (Pseudomonas syringae
pv. Lachrymans), marchitamiento bacteriano del tomate
(Pseudomonas solanacearum), pudrición negra de la col
(Xanthomonas campestres), chancro de los cítricos
(Xanthomonas citri (Hasse) Dowson), manchas
bacterianas en las hojas del arroz (Xanthomonas oryzae),
marchitamiento bacteriano de la col (Erwinia cartovora), y mosaico
del tabaco (virus del mosaico del tabaco).
El controlador de enfermedades agrícolas y
hortícolas de la presente invención es muy eficaz para controlar las
enfermedades ejemplificadas anteriormente que dañan los cultivos de
arrozales, cultivos en terrenos elevados, árboles frutales,
vegetales, otros cultivos, flores y plantas ornamentales y
similares. Por lo tanto, los efectos deseados del controlador de
enfermedades agrícolas y hortícolas de la presente invención puede
obtenerse aplicando el controlador de enfermedades al agua del
arrozal, tallos y hojas de los árboles frutales, vegetales, otros
cultivos, flores y plantas ornamentales, suelo, etc., en una
estación en la que se espera que ocurran las enfermedades, antes
de su aparición o en el momento en el que se confirma su
aparición.
En general, el controlador de enfermedades
agrícolas y hortícolas de la presente invención se usa después de
prepararlo de una manera convenientemente utilizable de acuerdo con
una manera ordinaria para la preparación de productos
agroquímicos.
Es decir, el derivado de
1,2,3-tiadiazol de fórmula general (I) o una sal
del mismo de acuerdo con la presente invención y, opcionalmente, un
adyuvante, se mezclan con un vehículo inerte adecuado en una
proporción apropiada y se preparan en una forma de preparación
adecuada tal como una suspensión, concentrado emulsionable,
concentrado soluble, polvo humectable, gránulos, polvo o comprimidos
mediante disolución, dispersión, suspensión, mezcla, impregnación,
adsorción o pegado.
El vehículo inerte usado en la presente invención
puede ser tanto sólido como líquido. Como vehículo sólido, puede
ejemplificarse la harina de soja, harina de cereal, harina de
madera, harina de corteza, polvo de sierra, tallos de tabaco en
polvo, cáscara de nuez en polvo, salvado, celulosa en polvo,
residuo de extracción de vegetales, polímeros sintéticos en polvo o
resinas, arcillas (por ejemplo caolín, bentonita y arcilla ácida),
talcos (por ejemplo talco y pirofilita), polvos o copos de sílice
(por ejemplo tierras diatomeas, arena de sílice, mica y carbono
blanco, es decir, ácido silícico de alta dispersión sintético,
denominado también sílice hidratada finamente dividida o ácido
silícico hidratado, algunos de los productos disponibles en el
mercado contienen silicato de calcio y componente principal),
carbono activado, azufre en polvo, piedra pómez, tierras diatomeas
calcinadas, ladrillo molido, cenizas volantes, arena, polvo de
carbonato de calcio, polvo de fosfato de calcio y otros polvos
inorgánicos o minerales, fertilizantes químicos (por ejemplo
sulfato amónico fosfato amónico, nitrato amónico, urea y cloruro de
amonio), y compost. Estos vehículos pueden usarse solos o como una
mezcla de los mismos.
El vehículo líquido es aquel que él mismo tiene
solubilidad o que no tiene dicha solubilidad pero que puede
dispersar un ingrediente activo con ayuda de un adyuvante. Los
siguientes son ejemplos típicos de vehículo líquido y pueden usarse
solos o como una mezcla de los mismos. Agua; alcoholes tales como
metanol, etanol, isopropanol, butanol y etilenglicol; cetonas como
acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona, diisobutilcetona y
ciclohexanona; éteres tales como éter etílico, dioxano, Cellosolve,
éter dipropílico y tetrahidrofurano; hidrocarburos alifáticos tales
como queroseno y aceite minerales; hidrocarburos aromáticos tales
como benceno, tolueno, xileno, disolvente nafta y alquilnaftalenos;
hidrocarburos halogenados tales como dicloroetano, cloroformo,
tetracloruro de carbono y clorobenceno; ésteres tales como acetato
de etilo, ftalato de diisopropilo, ftalato de dibutilo y ftalato de
dioctilo; amidas tales como dimetilformamida, dietilformamida y
dimetilacetamida; nitrilos tales como acetonitrilo; y
dimetilsulfóxido.
Los siguientes son ejemplos típicos del
adyuvante, que se usan dependiendo de los propósitos y se usa sólo
en combinación en algunos casos, o no necesita usarse en
absoluto.
Para emulsionar, dispersar, disolver y/o humectar
un ingrediente activo, se usa un tensioactivo. Como tensioactivo,
pueden ejemplificarse alquiléteres de polioxietileno,
alquilariléteres de polioxietileno, ésteres de ácido graso superior
de polioxietileno, resinatos de polioxietileno, sorbitán monolaurato
de polioxietileno, sorbitán monooleato de polioxietileno,
alquilarilsulfonatos, productos de condensación de ácido naftaleno
sulfónico, lignosulfonatos y ésteres sulfato de alcohol
superior.
Adicionalmente, para estabilizar la dispersión de
un ingrediente activo, pegarlo y/o unirlo pueden usarse adyuvantes
tales como caseína, gelatina, almidón, metilcelulosa,
carboximetilcelulosa, goma arábiga, alcoholes polivinílicos,
turpentina, aceite de salvado, bentonita y lignosulfonatos.
Para mejorar la fluidez de un producto sólido,
pueden usarse adyuvantes tales como ceras, estearatos y
alquilfosfatos.
Pueden usarse adyuvantes tales como productos de
condensación de ácido naftaleno sulfónico y policondensados de
fosfatos como un peptizador para productos dispersables.
Pueden usarse también adyuvantes tales como
aceites de silicio como agentes desespumantes.
El contenido del ingrediente activo puede
variarse según se necesite. En polvos o gránulos, el contenido
adecuado del mismo es del 0,01 al 50% en peso. En concentrados
emulsionables o polvos humectables fluidos, es también del 0,01 al
50% en peso.
El controlador de enfermedades agrícolas y
hortícolas de la presente invención que contiene el derivado de
1,2,3-tiadiazol de fórmula general (I) o una sal del
mismo como ingrediente activo se usa para controlar diversas
enfermedades de la siguiente manera. Es decir, se aplica un cultivo
sobre el que se espera que aparezcan enfermedades o en un sitio
donde la aparición de enfermedades es indeseable, tal cual o después
de haberlo diluido apropiadamente con o suspenderlo en agua o
similar, en una cantidad eficaz para controlar las enfermedades. Por
ejemplo, para controlar las enfermedades de arrozales, dicho
controlador de enfermedades puede usarse mediante un método tal como
la aplicación sumergida a un arrozal regular, aplicación al vivero
de arroz, revestimientos de semillas para sembrar directamente en
arrozales inundados o desinfección de semillas.
La dosificación de aplicación del controlador de
enfermedades agrícolas y hortícolas de la presente invención que
contiene el derivado de 1,2,3-tiadiazol de fórmula
general (I) o una sal del mismo como ingrediente activo se varía
dependiendo de diversos factores tales como el propósito como
enfermedades a controlar, el estado de crecimiento de una planta, la
tendencia de la aparición de la enfermedad, el tiempo, las
condiciones ambientales, una forma de preparación, un método de
aplicación, un sitio de aplicación y el tiempo de aplicación. Puede
elegirse adecuadamente en el intervalo de 0,1 g a 10 kg (en términos
de ingredientes activo) por 10 ares dependiendo de los
propósitos.
El controlador de enfermedad agrícola y hortícola
de la presente invención que contiene el derivado de
1,2,3-tiadiazol de fórmula general (I) o una sal del
mismo como ingrediente activo puede usarse mezclado con otros
controladores de enfermedades agrícolas y hortícolas para expandir
ambos espectros de enfermedades controlables y el periodo de tiempo
cuando las aplicaciones son posibles o para reducir la
dosificación.
Los ejemplos típicos y ejemplos de ensayo de la
presente invención se describen a continuación.
En los ejemplos, todas las partes están en
peso.
| Cada uno de los compuestos numerados en la Tabla 1 | 50 partes |
| Xileno | 40 partes |
| Mezcla de polioxietileno | 10 partes |
| Nonilfeniléter y alquilbencenosulfonato de calcio |
Se preparó un concentrado emulsionable mezclando
uniformemente los ingredientes anteriores para efectuar la
disolución.
| Cada uno de los compuestos numerados en la Tabla 1 | 3 partes |
| Polvo de arcilla | 82 partes |
| Polvo de tierras diatomeas | 15 partes |
Se preparó un polvo mezclando uniformemente y
moliendo los ingredientes anteriores.
| Cada uno de los compuestos enumerados en la Tabla 1 | 5 partes |
| Mezcla de polvo de bentonita y arcilla | 90 partes |
| Lignosulfonato de calcio | 5 partes |
Se prepararon gránulos mezclando los ingredientes
anteriores uniformemente, y amasando la mezcla resultante junto con
una cantidad adecuada de agua, seguido de granulación y secado.
| Cada uno de los compuestos numerados en la Tabla 1 | 20 partes |
| Mezcla de caolín y ácido silícico de alta dispersión sintéticos | 75 partes |
| Mezcla de nonilfeniléter de polioxietileno y alquilbencenosulfonato de calcio | 5 partes |
Se preparó un polvo humectable mezclando
uniformemente y moliendo los ingredientes anteriores.
Ejemplo de ensayo
1
Se sometieron plantas de arroz en la etapa de 5 a
6 hojas cultivadas en una vasija de 1/10000-ares a
aplicación sumergida de un producto químico que contenía cada
compuesto enumerado en la Tabla 1 como ingrediente activo, en una
dosificación de 200 g/10 a en términos de ingrediente activo.
Después de permanecer en un invernadero durante una semana, las
plantas se inocularon con una suspensión de esporas de hongo tizón
(Pyricularia oryzae) por pulverización.
Después de la inoculación, se dejó que las
plantas permanecieran en una cámara húmeda durante un día y después
en un invernadero durante 6 días para provocar la enfermedad
suficientemente. Después, se contaron los daños en cada hoja,
después se compararon con los del terreno sin tratar, y se calculó
el grado de control, juzgándose el efecto de acuerdo con el
siguiente criterio.
\dotable{\tabskip\tabcolsep\hfil#\hfil\+\hfil#\hfil\+\hfil#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
Efecto \+ \hskip1cm \+ Grado de control (%)\cr A \+
\+ 100 - 95\cr B \+ \+ 94 - 85\cr C \+ \+ 84 - 60\cr D \+ \+
59 -
0\cr}
Como resultado del ensayo anterior, se descubrió
que los compuestos enumerados en la Tabla 1 tenían una actividad
reseñable de control del tizón. De estos compuestos los siguientes
se catalogaron como C o superior: los compuestos Nº 1 a 42, 44 a 61,
62 a 69, 175 a 190, 195 a 196, 198 a 200, 202 a 222, 229 a 233, 237,
254 a 255, 268, 272, 273, 276 y 278. En particular, los siguientes
se catalogaron como A, es decir, los siguientes tenían una actividad
de control de tizón excelente: compuestos Nº 1, 7 a 19, 21, 24 a
26, 28, 29, 32, 33, 37 a 40, 52, 54, 55, 57 a 59, 64, 175 a 190,
198, 199, 202, 208 a 209, 217 a 221, 229, 233, 237 y 278.
Ejemplo de ensayo
2
Se cultivaron plantas de cebada en la etapa de
3,5 hojas en una vasija se aplicaron con una mezcla pulverizadora
que contenía cada compuesto enumerado en la Tabla 1 como ingrediente
activo a la concentración de 200 ppm. Después de permanecer de esta
manera las plantas tratadas en un invernadero durante una semana,
las plantas se inocularon con esporas de hongo oidio (Erysiphe
graminis f. sp. hordei).
Después de la inoculación, se permitió que las
plantas permanecieran en un invernadero durante una semana para
provocar suficientemente la enfermedad. Después, se contaron los
daños en cada hoja y después se compararon con los del terreno sin
tratar, y se calculo el grado de control, juzgándose el efecto de
acuerdo con el siguiente criterio.
\dotable{\tabskip\tabcolsep\hfil#\hfil\+\hfil#\hfil\+\hfil#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
Efecto \+ \hskip1cm \+ Grado de control (%)\cr A \+
\+100 - 80\cr B \+ \+ 79 - 60\cr C \+ \+ 59 -
0\cr}
Como resultado del ensayo anterior, se descubrió
que los compuestos enumerados en la Tabla 1 tenían una actividad
para controlar el moho polvoroso relevante. De estos compuestos,
los siguientes se catalogaron como B o superior: compuestos Nº 7 a
9, 15, 16, 33, 40, 180, 217 y 218. En particular, los siguientes se
catalogaron como A: compuestos Nº 7 a 9, 15, 16, 33, 40, 180, 217 y
218.
Ejemplo de producción de referencia
1
A una solución de 0,13 g de hidróxido sódico en 3
ml de etanol se le añadieron 0,5 g de ácido
4-etil-1,2,3-tiadiazol-5-carboxílico,
y la reacción se realizó a temperatura ambiente durante 24
horas.
Una vez finalizada la reacción, el disolvente se
retiró por destilación a presión reducida y el producto bruto
obtenido de esta manera se recristalizó en etanol para obtener 0,44
g del compuesto deseado.
Propiedad física: p.f. 250ºC (descomp.)
Rendimiento: 77%
Ejemplo de producción de referencia
2
En 3 ml de etanol se disolvieron 0,4 g de ácido
4-etil-1,2,3-tiadiazol-5-carboxílico,
después del cual se añadieron 0,19 g de
t-butilamina a la solución y la reacción se realizó
a temperatura ambiente durante 24 horas.
Una vez finalizada la reacción, los cristales
precipitados en la solución de reacción se recogieron por
filtración y se lavaron con n-hexano para obtener
0,54 g del compuesto deseado.
Propiedad física: p.f. 105 - 107ºC.
Rendimiento: 93%.
Ejemplo de producción de referencia
3
En 20 ml de dimetilformamida se suspendieron 0,5
g de hidruro sódico, después de lo cual se añadieron 1,57 g de
2-metilfenol a la suspensión y la mezcla resultante
se agitó a temperatura ambiente durante 5 minutos. La mezcla de
reacción se enfrió con hielo, seguido de la adición a la misma de 3
g de
4-clorometil-1,2,3-tiadiazolcarboxilato
de etilo, y la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente y
se dejó reposar durante 24 horas.
Una vez finalizada la reacción, la mezcla de
reacción se vertió en agua enfriada con hielo y el compuesto deseado
se extrajo tres veces con acetato de etilo. La solución extraída se
lavó con agua, se secó sobre sulfato sódico anhidro, y después se
destiló a presión reducida para retirar el disolvente, obteniéndose
de esta manera 1,33 g del compuesto deseado.
Propiedad física: nD 1,5579 (20,1ºC).
Rendimiento: 33%.
Ejemplo de producción de referencia
4
A 1,0 g (6,9 mmoles) de ácido
4-metil-1,2,3-tiadiazol-5-carboxílico
se le añadieron 40 ml de cloruro de tionilo y 2 gotas de
dimetilformamida a temperatura ambiente, y la mezcla resultante se
calentó a reflujo con calentamiento durante 3 horas. Una vez
finalizada la reacción, la mezcla de reacción se enfrió hasta
temperatura ambiente, y el exceso de cloruro de tionilo se retiró
por destilación y se añadieron 7,0 ml de tetrahidrofurano al
residuo. Después, se añadieron 2,1 g (21 mmoles) de trietilamina y
0,83 g (13,8 mmoles) de isopropanol y la mezcla resultante se agitó
a temperatura ambiente durante 18 horas, después de las cuales se
añadió una solución acuosa saturada de cloruro sódico. El compuesto
deseado se extrajo con acetato de etilo y la capa orgánica se lavó
sucesivamente con ácido clorhídrico diluido, una solución acuosa
saturada de hidrogenocarbonato sódico y una solución acuosa saturada
de cloruro sódico, se secó sobre sulfato sódico anhidro y después
se concentró a presión reducida. El residuo resultante se purificó
mediante cromatografía en una columna de gel de sílice
(n-hexano : acetato de etilo = 10 : 1) para obtener
1,0 g del compuesto deseado.
Propiedad física: nD 1,4400 (14,3ºC).
Rendimiento: 79%.
Claims (4)
1. Uso de una composición que comprende un
vehículo inerte y a una cantidad activa de un derivado de
1,2,3-tiadiazol representado por la fórmulageneral
(I), o una sal del mismo para controlar enfermedades agrícolas y
hortícolas que dañan cultivos, árboles frutales, vegetales, flores y
plantas ornamentales:
en la que R^{1} es (1) un átomo
de hidrógeno, (2) un grupo alquilo
(C_{1}-C_{12}), (3) un grupo haloalquilo
(C_{1}-C_{12}), (4) un grupo alquenilo
(C_{2}-C_{12}), (5) un grupo haloalquenilo
(C_{2}-C_{12}), (6) un grupo alquinilo
(C_{2}-C_{12}), (7) un grupo haloalquinilo
(C_{2}-C_{12}), (8) un grupo cicloalquilo
(C_{3}-C_{6}), (9) un grupo fenilo no
sustituido, (10) un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más
sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan
entre el grupo compuesto por átomos de halógeno, grupo nitro, grupo
ciano, grupos alquilo (C_{1}-C_{6}), grupos
haloalquilo (C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos alquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos alquenilo
(C_{2}-C_{6}), y grupos alquinilo
(C_{2}-C_{6}), (11) un grupo representado por la
fórmula:
---
(
\melm{\delm{\para}{R ^{4} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{3} }})_{m}
---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}OR^{5}(en la que R^{3} y R^{4}, que
pueden ser iguales o diferentes, son átomos de hidrógeno, grupos
alquilo (C_{1}-C_{12}) o grupos haloalquilo
(C_{1}-C_{12}), m es cero o un entero de 1 a 6 y
R^{5} es un átomo de hidrógeno; un grupo alquilo
(C_{1}-C_{12}); un grupo haloalquilo
(C_{1}-C_{12}); un grupo alquenilo
(C_{2}-C_{12}); un grupo alquinilo
(C_{2}-C_{12}), un grupo fenilo no sustituido;
un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que
pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan entre el grupo
compuesto por átomos de halógeno, grupo nitro, grupo ciano, grupos
alquilo (C_{1}-C_{6}), grupos haloalquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos alquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos alquenilo
(C_{2}-C_{6}) y grupos alquinilo
(C_{2}-C_{6}); un grupo fenilalquilo
(C_{1}-C_{6}) no sustituido; o un grupo
fenilalquilo (C_{1}-C_{6}) sustituido que tiene
en el anillo uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o
diferentes y se seleccionan entre el grupo compuesto por átomos de
halógeno, grupo nitro, grupo ciano, grupos alquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos alquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos alquenilo
(C_{2}-C_{6}) y grupos alquinilo
(C_{2}-C_{6}), (12) un grupo representado por la
fórmula:
---
(
\melm{\delm{\para}{R ^{4} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{3} }})_{m}
---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}N(R^{6})R^{7}(en la que R^{3}, R^{4} y m son
como se han definido anteriormente y R^{6} y R^{7}, que pueden
ser iguales o diferentes, son átomos de hidrógeno; grupos alquilo
(C_{1}-C_{12}); grupos haloalquilo
(C_{1}-C_{12}); grupos alquenilo
(C_{2}-C_{12}); grupos alquinilo
(C_{2}-C_{12}); grupos alcoxi
(C_{1}-C_{12})alquilo
(C_{1}-C_{6}); grupos alquiltio
(C_{1}-C_{12})alquilo
(C_{1}-C_{6}); grupos cianoalquilo
(C_{1}-C_{12}); grupos fenilo no sustituidos;
grupos fenilo sustituidos que tienen uno o más sustituyentes que
pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan entre el grupo
compuesto por átomos de halógeno, grupo nitro, grupo ciano, grupos
alquilo (C_{1}-C_{6}), grupos haloalquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos alquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos alquenilo
(C_{2}-C_{6}) y grupos alquinilo
(C_{2}-C_{6}); grupos fenilalquilo
(C_{1}-C_{6}) no sustituidos; o grupos
fenilalquilo (C_{1}-C_{6}) sustituidos que
tienen en el anillo uno o más sustituyentes que pueden ser iguales
o diferentes y se seleccionan entre el grupo compuesto por átomos
de halógeno, grupo nitro, grupo ciano, grupos alquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos alquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos alquenilo
(C_{2}-C_{6}) y grupos alquinilo
(C_{2}-C_{6}); pudiendo considerar juntos
R^{6} y R^{7} para representar un grupo alquileno
(C_{4}-C_{6}) que puede contener un átomo de
oxígeno entre átomos de carbono adyacentes de la cadena de
carbono), (13) un grupo representado por la
fórmula:
---
(
\melm{\delm{\para}{R ^{4} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{3} }})_{n}
---
ON=C(R^{6})R^{7}\newpage
(en la que R^{3}, R^{4},
R^{6} y R^{7} son como se han definido anteriormente, y n es un
entero de 1 a 6), o (14) un grupo representado por la
fórmula:
---
(
\melm{\delm{\para}{R ^{4} }}{C}{\uelm{\para}{R ^{3} }})_{n}
--- A ---
R^{8}[en la que R^{3}, R^{4} y n son como se han
definido anteriormente, A es
--- O
---,
---
O
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}
---,---
O
\uelm{C}{\uelm{\para}{R ^{9} }}H ---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}O
---(en la que R^{9} es un átomo de
hidrógeno, un grupo alquilo (C_{1}-C_{12}) o un
grupo haloalquilo
(C_{1}-C_{12}),
--- S
---,
--- SO_{2}
---,
---
O
\uelm{C}{\uelm{\para}{R ^{9} }}H ---
\uelm{C}{\uelm{\dpara}{O}}(NR^{10})
---{en la que R^{9} es como se ha
definido anteriormente, y R^{10} es un átomo de hidrógeno, un
grupo alquilo (C_{1}-C_{12}) o un grupo
haloalquilo (C_{1}-C_{12}), pudiendo considerar
juntos R^{9} y R^{10} para representar un grupo alquileno
(C_{4}-C_{6}) que puede contener, entre átomos
de carbono adyacentes de la cadena de carbono, un átomo de oxígeno,
un átomo de azufre
o
N-R^{11}
(en la que R^{11} es un átomo de hidrógeno, un
grupo alquilo (C_{1}-C_{12}) o un grupo
haloalquilo (C_{1}-C_{12}), o
-N(R^{10})-
(en la que R^{10} es como se ha
definido anteriormente), y R^{8} es un átomo de hidrógeno; un
grupo alquilo (C_{1}-C_{12}); un grupo
haloalquilo (C_{1}-C_{12}); un grupo alquenilo
(C_{2}-C_{12}); un grupo alquinilo
(C_{1}-C_{12}); un grupo alcoxi
(C_{1}-C_{12})alquilo
(C_{1}-C_{12}); un grupo alquiltio
(C_{1}-C_{12})alquilo
(C_{1}-C_{12}); un grupo cianoalquilo
(C_{1}-C_{12}); un grupo fenilo no sustituido;
un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes que
pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan entre el grupo
compuesto por átomos de halógeno, grupo nitro, grupo ciano, grupos
alquilo (C_{1}-C_{6}), grupos haloalquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos alquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos alquinilo
(C_{2}-C_{6}) y grupos alquinilo
(C_{2}-C_{6}); un grupo fenilalquilo
(C_{1}-C_{6}) no sustituido; un grupo
fenilalquilo (C_{1}-C_{6}) sustituido que tiene
en el anillo uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o
diferentes y que se seleccionan entre el grupo compuesto por átomos
de halógeno, grupo nitro, grupo ciano, grupos alquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos alquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos alquenilo
(C_{2}-C_{6}) y grupos alquinilo
(C_{2}-C_{6}); un anillo heterocíclico de 5 o 6
miembros no sustituido que tiene uno o más heteroátomos que pueden
ser iguales o diferentes y que se seleccionan entre el grupo
compuesto por átomo de oxígeno, átomo de azufre y átomo de
nitrógeno; o un anillo heterocíclico de 5 o 6 miembros sustituido
que tiene uno o más heteroátomos que pueden ser iguales o diferentes
y se seleccionan entre el grupo compuesto por átomo de oxígeno y
átomo de nitrógeno, teniendo dicho anillo heterocíclico sustituido
uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y que
se seleccionan entre el grupo compuesto por átomos de halógeno,
grupo nitro, grupo ciano, grupos alquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos alquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos alquenilo
(C_{2}-C_{6}) y grupos alquinilo
(C_{2}-C_{6})],
y
R^{2} es un grupo representado por la
fórmula:
-X-R^{12}
[en la que X es un átomo de
oxígeno, y R^{12} es (1) un átomo de hidrógeno, (2) un grupo
alquilo (C_{1}-C_{12}), (3) un grupo haloalquilo
(C_{1}-C_{12}), (4) un grupo alquenilo
(C_{2}-C_{20}), (5) un grupo haloalquenilo
(C_{2}-C_{20}), (6) un grupo alquinilo
(C_{2}-C_{12}), (7) un grupo haloalquinilo
(C_{2}-C_{12}), (8) un grupo hidroxialquilo
(C_{1}-C_{6}), (9) un grupo alcoxi
(C_{1}-C_{12})alquilo
(C_{1}-C_{12}), (10) un grupo alquiltio
(C_{1}-C_{12})alquilo
(C_{1}-C_{12}), (11) un grupo cicloalquilo
(C_{3}-C_{6}), (13) un grupo fenilo no
sustituido, (14) un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más
sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y se seleccionan
entre el grupo compuesto por átomos de halógeno, grupo nitro, grupo
ciano, grupos alquilo (C_{1}-C_{6}), grupos
haloalquilo (C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos alquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos alquenilo
(C_{2}-C_{6}), grupos alquinilo
(C_{2}-C_{6}) y grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6})carbonilalquiloxi
(C_{1}-C_{6}), (15) un grupo fenilalquilo
(C_{1}-C_{6}) no sustituido, (16) un grupo
fenilalquilo (C_{1}-C_{6}) sustituido que tiene
en el anillo uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o
diferentes y que se seleccionan entre el grupo compuesto por átomos
de halógeno, grupo nitro, grupo ciano, grupos alquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos alquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos alquenilo
(C_{2}-C_{6}) y grupos alquinilo
(C_{2}-C_{6}), (17) un grupo difenilalquilo
(C_{1}-C_{6}), (18) un grupo fenoxialquilo
(C_{1}-C_{6}), (19) un grupo representado por la
fórmula:
-B-N(R^{13})R^{14}
{en la que B es un grupo alquileno
(C_{1}-C_{6}) que puede estar sustituido con un
grupo alquilo
(C_{1}-C_{6}),
y R^{13} y R^{14}, que pueden
ser iguales o diferentes, son átomos de hidrógeno; grupos formilo;
grupos alquilo (C_{1}-C_{12}); grupo alquenilo
(C_{1}-C_{12}); grupos alquinilo
(C_{1}-C_{12}); grupos alquilcarbonilo
(C_{1}-C_{6}); grupos fenilo no sustituidos;
grupos fenilo sustituidos que tienen uno o más sustituyentes que
pueden ser iguales o diferentes y que se seleccionan entre el grupo
compuesto por átomo de hidrógeno, átomos de halógeno, grupo nitro,
grupo ciano, grupos alquilo (C_{1}-C_{6}),
grupos haloalquilo (C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos alquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupo alquenilo
(C_{2}-C_{6}) y grupos alquinilo
(C_{2}-C_{6}); grupos fenilcarbonilo; grupos
1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonilo
no sustituidos; o grupos
1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonilo
sustituidos que tienen un átomo de halógeno o un grupo alquilo
(C_{1}-C_{6}) como sustituyente; pudiendo
considerar juntos R^{13} y R^{14} para representar un grupo
alquileno (C_{4}-C_{5}) que puede contener,
entre átomos de carbono adyacentes de la cadena de carbono, un
átomo de oxígeno, un átomo de azufre
o
N-R^{11}
(en la que R^{11} es como se ha
definido anteriormente)}, (20) un grupo representado por la
fórmula:
-C(R^{15})=C(R^{16})-R^{17}
(en la que R^{15} es un átomo de
hidrógeno o un grupo alquilo (C_{1}-C_{6}),
R^{16} es un átomo de hidrógeno, un átomo de halógeno o un grupo
alquilo (C_{1}-C_{6}), y R^{17} es un grupo
nitro, un grupo ciano, un grupo alquilcarbonilo
(C_{1}-C_{6}), un grupo alcoxicarbonilo
(C_{1}-C_{6}), un grupo fenilcarbonilo, o un
grupo aminocarbonilo sustituido que tiene uno o más sustituyentes
que pueden ser iguales o diferentes y que se seleccionan entre el
grupo compuesto por átomo de hidrógeno, grupo alquilo
(C_{1}-C_{12}), grupo fenilo no sustituido, y
grupos fenilo sustituidos que tienen uno o más sustituyentes que
pueden ser iguales o diferentes y que se seleccionan entre el grupo
compuesto por átomos de halógeno, grupo ciano, grupo nitro, grupos
alquilo (C_{1}-C_{6}) y grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), pudiendo considerar juntos
R^{15} y R^{17} para representar un grupo alquileno
(C_{3}-C_{6}), que puede estar sustituido con
uno o más grupos alquilo (C_{1}-C_{6}) y/o un
grupo oxo), (21) un grupo representado por la
fórmula:
--- CH_{2}
--- (
\delm{C}{\delm{\para}{O ---
R ^{18} }}H)_{\ell} ---
CH_{2}OR^{18}en la que dos R^{18}, que pueden
ser iguales o diferentes, son átomos de hidrógeno, grupos
alquilcarbonilo (C_{1}-C_{6}), grupos
fenilcarbonilo, grupos
1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonilo
no sustituidos, o grupos
1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonilo
sustituidos que tienen un átomo de halógeno o un grupo alquilo
(C_{1}-C_{6}) como sustituyente, y es cero o
un entero de 1 a 12), (23) grupo trialquilsilil
(C_{1}-C_{6})alquilo
(C_{1}-C_{6}), o (24) grupos
1,2,3-tiadiazol-5-il-carboniloxi-aqluilo
(C_{1}-C_{12}) que tiene en el anillo un átomo
de halógeno o un grupo alquilo (C_{1}-C_{6})
como
sustituyente].
2. El uso de acuerdo con la reivindicación 1, en
el que R^{1} es (1) un átomo de hidrógeno, (2) un grupo alquilo
(C_{1}-C_{12}), (3) un grupo haloalquilo
(C_{1}-C_{12}), (4) un grupo alquenilo
(C_{2}-C_{12}), (5) un grupo haloalquenilo
(C_{2}-C_{12}), (6) un grupo alquinilo
(C_{2}-C_{12}), (7) un grupo haloalquinilo
(C_{2}-C_{12}), (8) un grupo cicloalquilo
(C_{3}-C_{6}), (9) un grupo fenilo no
sustituido, o (10) un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más
sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y que se
seleccionan entre el grupo compuesto por átomos de halógeno, grupo
nitro, grupo ciano, grupos alquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos alquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupo haloalquiltio
(C_{1}-C_{6}), grupos alquenilo
(C_{2}-C_{6}), y grupo alquinilo
(C_{2}-C_{6}), y R^{2} es un grupo
representado por la fórmula:
-X-R^{12}
[en la que X es un átomo de
oxígeno, y R^{12} es (1) un átomo de hidrógeno, (2) un grupo
alquilo (C_{1}-C_{12}), (3) un grupo
haloalquilo (C_{1}-C_{12}), (4) un grupo
alquenilo (C_{2}-C_{20}), (5) un grupo
haloalquenilo (C_{2}-C_{20}), (6) un grupo
alquinilo (C_{2}-C_{12}), (7) un grupo
haloalquinilo (C_{2}-C_{12}), (8) un grupo
hidroxialquilo (C_{1}-C_{6}), (9) un grupo
alcoxi (C_{1}-C_{12})alquilo
(C_{1}-C_{12}), (11) un grupo cicloalquilo
(C_{3}-C_{6}), (13) un grupo fenilo no
sustituido, (14) un grupo fenilo sustituido que tiene uno o más
sustituyentes que pueden ser iguales o diferentes y que se
seleccionan entre el grupo compuesto por átomos de halógeno, grupo
nitro, grupo ciano, grupos alquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}) y grupos alcoxicarbonil
(C_{1}-C_{6}) alquiloxi
(C_{1}-C_{6}), (15) un grupo fenilalquilo
(C_{1}-C_{6}) no sustituido, (16) un grupo
fenilalquilo (C_{1}-C_{6}) sustituido que tiene
en el anillo uno o más sustituyentes que pueden ser iguales o
diferentes y que se seleccionan entre el grupo compuesto por átomos
de halógeno, grupo nitro, grupo ciano, grupos alquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos haloalquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}), y grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}), (17) un grupo difenilalquilo
(C_{1}-C_{6}), (18) un grupo fenoxialquilo
(C_{1}-C_{6}), (19) un grupo representado por la
fórmula:
-B-N(R^{13})R^{14}
{en la que B es un grupo alquileno
(C_{1}-C_{6}) que puede estar sustituido con un
grupo alquilo (C_{1}-C_{6}), y R^{13} y
R^{14}, que pueden ser iguales o diferentes, son átomos de
hidrógeno; grupos formilo; grupos alquilo
(C_{1}-C_{12}); grupos alquenilo
(C_{2}-C_{12}); grupos alquinilo
(C_{2}-C_{12}); grupos alquilcarbonilo
(C_{1}-C_{12}); grupos fenilo no sustituidos;
grupos fenilo sustituidos que tienen uno o más sustituyentes
seleccionados entre el grupo compuesto por átomo de hidrógeno,
átomos de halógeno, grupo nitro, grupo ciano, grupos alquilo
(C_{1}-C_{6}), grupo haloalquilo
(C_{1}-C_{6}), grupos alcoxi
(C_{1}-C_{6}) y grupos haloalcoxi
(C_{1}-C_{6}); grupos fenilcarbonilo; grupos
1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonilo
no sustituido; o grupos
1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonilo
sustituidos que tienen un átomo de halógeno o un grupo alquilo
(C_{1}-C_{6}) como sustituyente; (21) un grupo
representado por la
fórmula:
--- CH_{2}
--- (
\delm{C}{\delm{\para}{O ---
R ^{18} }}H)_{\ell} ---
CH_{2}OR^{18}(en la que dos R^{18}, que pueden
ser iguales o diferentes, son átomos de hidrógeno, grupos
alquilcarbonilo (C_{1}-C_{6}), grupos
fenilcarbonilo, grupos
1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonilo
no sustituidos, o grupos
1,2,3-tiadiazol-5-il-carbonilo
sustituidos que tienen un átomo de halógeno o un grupo alquilo
(C_{1}-C_{6}) como sustituyente, y \ell es
cero o un entero de 1 a 12), o (24) grupos
1,2,3-tiadiazol-5-il-carboniloxialquilo
(C_{1}-C_{6}) que tienen en el anillo un átomo
de halógeno o un grupo alquilo (C_{1}-C_{6})
como
sustituyente].
3. Un método para controlar enfermedades
agrícolas y hortícolas que comprende aplicar la composición para
controlar enfermedades agrícolas y hortícolas como se ha definido
en la reivindicación 1 o 2 en una dosificación de 0,1 a 10 kg (en
términos de ingrediente activo del controlador de enfermedad) por
1000 m^{2} (10 ares) para proteger los cultivos útiles contra las
enfermedades.
4. Uso de un derivado de
1,2,3-tiadiazol representado por la fórmula general
(I), o una sal del mismo
en la que R^{1} y R^{2} son
como se han definido en la reivindicación 1 para controlar
enfermedades agrícolas y hortícolas, que dañan cultivos, árboles
frutales, vegetales, flores y plantas
ornamentales.
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| EP1175834A4 (en) * | 1999-04-30 | 2006-03-01 | Nihon Nohyaku Co Ltd | METHOD OF USE OF BACTERICIDES COMPOSITIONS |
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| US6420400B1 (en) * | 2000-04-07 | 2002-07-16 | Kinetek Pharmaceuticals, Inc. | Antiproliferative 1,2,3-thiadiazole compounds |
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| US20060287375A1 (en) * | 2003-08-26 | 2006-12-21 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Benzisothiazoline derivative, plant disease control agent for agricultural or horticultural use, and pest control agent for agricultural or horticultural use |
| EP1548007A1 (en) | 2003-12-19 | 2005-06-29 | Bayer CropScience S.A. | 2-Pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides |
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| EP2239331A1 (en) | 2009-04-07 | 2010-10-13 | Bayer CropScience AG | Method for improved utilization of the production potential of transgenic plants |
| CN101591308A (zh) * | 2009-06-26 | 2009-12-02 | 南开大学 | 一种含1,2,3-噻二唑活性基团的双酰肼衍生物及其制备方法和用途 |
| CN101591307B (zh) * | 2009-06-26 | 2011-08-24 | 南开大学 | 联1,2,3-噻二唑-5-甲酸及其制备方法和用途 |
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| JP5675181B2 (ja) * | 2010-06-14 | 2015-02-25 | Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 | ビス（ベンゾイソチアゾール）誘導体とその製造方法、並びにこれを含有する殺菌剤 |
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| CN102367240B (zh) * | 2011-01-25 | 2014-06-18 | 华东理工大学 | 含1,2,3-噻二唑母环的酰亚胺基噻唑酮化合物、中间体及其应用 |
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| WO2021259761A1 (en) | 2020-06-25 | 2021-12-30 | Bayer Aktiengesellschaft | Use of isotianil against fungal diseases in grapevines and fruit crops |
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|---|---|---|---|---|
| DE2728523C2 (de) * | 1977-06-23 | 1986-02-27 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | 4-Methyl-1,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure-(cyclohexylmethyl)-amid, Mittel mit herbizider und wachstumsregulatorischer Wirkung enthaltend diese Verbindung sowie Verfahren zu seiner Herstellung |
| DE2909991A1 (de) * | 1979-03-12 | 1980-10-02 | Schering Ag | 1,2,3-thiadiazol-5-carbonsaeurederivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende mittel mit herbizider und wuchsregulatorischer sowie fungizider wirkung |
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