JPH08325110A - 農園芸用病害防除剤及びその使用方法 - Google Patents

農園芸用病害防除剤及びその使用方法

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JPH08325110A
JPH08325110A JP8104175A JP10417596A JPH08325110A JP H08325110 A JPH08325110 A JP H08325110A JP 8104175 A JP8104175 A JP 8104175A JP 10417596 A JP10417596 A JP 10417596A JP H08325110 A JPH08325110 A JP H08325110A
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alkyl
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潔 黒田
Tooru Uchikurobane
徹 内黒羽子
Sokichi Tajima
崇吉 田島
Kenji Tsubata
健治 津幡
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Nihon Nohyaku Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一般式(I) 【化１】 〔式中、R1はＨ、アルキル基、フェニル基、 【化２】 （式中、R3、R4及びR5はＨ、アルキル等、ｍは０〜６）
等、 R2は-X-R12、-O-N=C(R19)R20、 （式中、Ｘは酸素原子又は硫黄原子、R19 及びR20 は
Ｈ、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C12アルキル等）
等〕で表される１，２，３−チアジアゾ−ル誘導体又は
その塩類を有効成分として含有することを特徴とする農
園芸用病害防除剤及びその使用方法。 【効果】 本発明の誘導体は水田作物、畑作物、果樹、
野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与える病害に対
して顕著な防除効果を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、１，２，３−チア
ジアゾール誘導体又はその塩類を有効成分として含有す
る農園芸用病害防除剤及びその使用方法に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】特開昭５４−９２７２号公報には１，
２，３−チアジアゾール−５−カルボン酸誘導体、その
製法並びに該化合物を含む除草及び成長調節作用を有す
る薬剤が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は新規な農
園芸用病害防除剤を創出すべく、鋭意研究を重ねた結
果、一部特開昭５４−９２７２号公報に記載の化合物を
含む１，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類が
農園芸用病害防除剤として有用であることを見いだし、
本発明を完成させたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式(I)
【化１０７】 〔式中、R1は(1) 水素原子、(2) C1-C12アルキル基、
(3) ハロC1-C12アルキル基、(4) C2-C12アルケニル基、
(5) ハロC2-C12アルケニル基、(6) C2-C12アルキニル
基、(7) ハロC2-C12アルキニル基、(8) C3-C6シクロア
ルキル基、(9) フェニル基、(10)同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6
アルキニル基から選択される１以上の置換基を有する置
換フェニル基、
【０００５】
【化１０８】(11) ｛式中、R3及びR4は同一又は異なっても良く、水素原
子、C1-C12アルキル基、又はハロC1-C12アルキル基を示
し、m は０〜６の整数を示し、R5は水素原子、C1-C12ア
ルキル基、ハロC1-C12アルキル基、C2-C12アルケニル
基、C2-C12アルキニル基、フェニル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6
アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は
C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換フェニル基、フェニル C1-C6アルキル基、又は
同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、 C2-C
6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択され
る１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C6ア
ルキル基を示す。｝、
【０００６】
【化１０９】 ｛式中、R3、R4及びm は前記に同じくし、R6及びR7は同
一又は異なっても良く、水素原子、C1-C12アルキル基、
ハロC1-C12アルキル基、C2-C12アルケニル基、C2-C12ア
ルキニル基、C1-C12アルコキシ C1-C6アルキル基、C1-C
12アルキルチオC1-C6アルキル基、シアノC1-C12アルキ
ル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C
1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
チオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基
から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
基、フェニル C1-C6アルキル基、同一又は異なっても良
く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキ
ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6
アルキニル基から選択される１以上の置換基を環上に有
する置換フェニルC1-C6 アルキル基、又はR6及びR7が一
緒になって酸素原子で中断されても良いC4-C6アルキレ
ン基を示す。｝、
【０００７】
【化１１０】 ｛式中、R3、R4、R6及びR7は前記に同じくし、n は１〜
６の整数を示す。｝、又は
【化１１１】 ｛式中、R3、R4及びｎは前記に同じくし、A は
【０００８】
【化１１２】-O-、
【化１１３】 、
【化１１４】 （式中、R9は水素原子、C1-C12アルキル基、又はハロC1
-C12アルキル基を示す。）、
【０００９】
【化１１５】-S-、
【化１１６】-SO-、
【化１１７】-SO2-、
【化１１８】 （式中、R9は前記に同じくし、R10 は水素原子、C1-C12
アルキル基、ハロC1-C12アルキル基、又はR9と一緒にな
って酸素原子、硫黄原子又は
【化１１９】N-R11 （式中、R11 は水素原子、C1-C12アルキル基、又はハロ
C1-C12アルキル基を示す。）で中断されても良い C4-C6
アルキレン基を示す。) 、
【００１０】又は
【化１２０】-N(R10)- （式中、R10 は前記に同じ。）を示し、R8は水素原子、
C1-C12アルキル基、ハロC1-C12アルキル基、C2-C12アル
ケニル基、C2-C12アルキニル基、C1-C12アルコキシC1-C
12アルキル基、C1-C12アルキルチオC1-C12アルキル基、
シアノC1-C12アルキル基、フェニル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6
アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は
C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を有
する置換フェニル基、フェニル C1-C6アルキル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニ
ル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の
置換基を環上に有する置換フェニル C1-C6アルキル基、
同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素
原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５〜６
員複素環、又は同一若しくは異なっても良く、酸素原
子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテ
ロ原子を有し、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換５〜６員複素
環を示す。｝を示す。
【００１１】R2は(i)
【化１２１】-X-R12 ｛式中、X は酸素原子又は硫黄原子を示し、R12 は(1)
水素原子、(2) C1-C12アルキル基、(3) ハロC1-C12アル
キル基、(4) C2-C20アルケニル基、(5) ハロC2-C20アル
ケニル基、(6) C2-C12アルキニル基、(7) ハロC2-C12ア
ルキニル基、(8) ヒドロキシ C1-C6アルキル基、(9) C1
-C12アルコキシC1-C12アルキル基、(10)C1-C12アルキル
チオC1-C12アルキル基、(11) C3-C6シクロアルキル基、
(12) C3-C6シクロアルキルC1-C12アルキル基、(13)フェ
ニル基、(14)同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
基、 C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、又はC1
-C6アルコキシカルボニルC1-C6 アルキルオキシ基から
選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、(1
5)フェニル C1-C6アルキル基、(16)同一又は異なっても
良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アル
キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ
C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-
C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を環上に
有する置換フェニル C1-C6アルキル基、(17)ジフェニル
C1-C6アルキル基、(18)フエノキシ C1-C6アルキル基、
【００１２】
【化１２２】(19)-B-N(R13)R14 （式中、B は C1-C6アルキル基又はフェニル基により置
換されても良い C1-C6アルキレン基を示し、R13 及びR
14 は同一又は異なっても良く、水素原子、ホルミル
基、C1-C12アルキル基、C2-C12アルケニル基、C2-C12ア
ルキニル基、C1-C12アルキルカルボニル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
フェニルカルボニル基、1,2,3-チアジアゾール-5- イル
- カルボニル基、又はハロゲン原子若しくは C1-C6アル
キル基により置換された1,2,3-チアジアゾール-5- イル
- カルボニル基を示し、R13及びR14 は一緒になって酸
素原子、硫黄原子又は
【００１３】
【化１２３】N-R11 （式中、R11 は前記に同じ。）で中断されても良い C4-
C5アルキレン基を示すこともできる。）、
【化１２４】(20)-C(R15)=C(R16)-R17 （式中、R15 は水素原子又は C1-C6アルキル基を示し、
R16 は水素原子、ハロゲン原子又は C1-C6アルキル基を
示し、R17 はニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキルカル
ボニル基、 C1-C6アルキコキシカルボニル基、フェニル
カルボニル基、又は同一若しくは異なっても良く、水素
原子、C1-C12アルキル基、フェニル基、又は同一若しく
は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、 C1-C6アルキル基又は C1-C6アルコキシ基から選択
される１以上の置換基により置換された置換フェニル基
から選択される１以上の置換基を有するアミノカルボニ
ル基を示し、R15 とR17 が一緒になって１以上の C1-C6
アルキル基及び／又はオキソ基により置換されても良い
C3-C6アルキレン基を示すこともできる。）、
【００１４】
【化１２５】 （式中、R18 は同一又は異なっても良く、水素原子、 C
1-C6アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、1,
2,3-チアジアゾール-5- イル- カルボニル基、又はハロ
ゲン原子若しくは C1-C6アルキル基により置換された1,
2,3-チアジアゾール-5- イル- カルボニル基を示し、l
は０〜１２の整数を示す。）、(22)同一若しくは異なっ
ても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択さ
れる１以上のヘテロ原子を有する５〜６員複素環 C1-C6
アルキル基、(23)トリ(C1-C6) アルキルシリルアルキル
基、又はハロゲン原子若しくは(C1-C6) アルキル基によ
り置換されても良い1,2,3-チアジアゾール-5- イル- カ
ルボニルオキシ(C1-C12)アルキル基を示す。｝、
【００１５】
【化１２６】(ii)-O-N=C(R19)R20 ｛式中、R19 及びR20 は同一又は異なっても良く、(1)
水素原子、(2) ハロゲン原子、(3) ニトロ基、(4) シア
ノ基、(5) C1-C12アルキル基、(6) ハロC1-C12アルキル
基、(7) C3-C6シクロアルキル基、(8) C2-C12アルケニ
ル基、(9) C2-C12アルキニル基、(10)C1-C12アルコキシ
C1-C12アルキル基、(11)C1-C12アルコキシカルボニル
基、(12)フェニル基、(13)同一又は異なっても良く、ハ
ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、
ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6ア
ルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキ
ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
ニル基、(14)同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原
子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有
する５〜６員複素環、(15)同一又は異なっても良い酸素
原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘ
テロ原子を有し、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基か
ら選択される１以上の置換基を有する置換５〜６員複素
環、
【００１６】
【化１２７】(16)-SR5 （式中、R5は前記に同じ。）、又は
【化１２８】(17)-N(R6)R7 （式中、R6及びR7は前記に同じ。）を示し、R19 及びR
20 は一緒になって(18) C3-C6シクロアルカン環、又は
(19)１以上の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原
子又は窒素原子により中断された５〜６員複素環基を示
すこともできる。｝、(iii)
【００１７】
【化１２９】-N(R21)R22 ｛式中、R21 及びR22 は同一又は異なっても良く、(1)
水素原子、(2) C1-C12アルキル基、(3) ハロC1-C12アル
キル基、(4) ヒドロキシル基又はC1-C6 アルコキシ基に
より置換されたハロC1-C12アルキル基、(5) C2-C12アル
ケニル基、(6)C2-C12アルキニル基、(7) C1-C12アルコ
キシC1-C6 アルキル基、(8) C1-C12アルキルチオC1-C6
アルキル基、(9) シアノC1-C12アルキル基、(10)アルキ
ル鎖上にC1-C6 アルコキシ基、 C2-C6アルケニルオキシ
基、 C2-C6アルキニルオキシ基、C1-C6アルキルチオ
基、 C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6 アルキルオキシ
基、C1-C6アルコキシカルボニル C1-C6アルキルチオ
基、フェノキシ基、フェニルチオ基、又はピラゾール-1
- イル基を有するシアノ C1-C6アルキル基、(11)カルバ
モイル C1-C6アルキル基、(12)アルキル鎖上に C1-C6ア
ルコキシ基、 C2-C6アルケニルオキシ基、 C2-C6アルキ
ニルオキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルコキ
シカルボニルC1-C6 アルキルオキシ基、 C1-C6アルコキ
シカルボニル C1-C6アルキルチオ基、フェノキシ基、フ
ェニルチオ基、又はピラゾール-1- イル基を有するカル
バモイル C1-C6アルキル基、(13)ヒドロキシC1-C6 アル
キル基、(14)同一又は異なっても良いジ C1-C6アルコキ
シ C1-C6アルキル基、(15) C1-C6アルコキシカルボニル
C1-C6アルキル基、(16)アルキル鎖上に C1-C6アルキル
基、C1-C6アルコキシ基、 C2-C6アルケニルオキシ基、
C2-C6アルキニルオキシ基、C1-C6アルキルチオ基、 C1-
C6アルコキシカルボニル C1-C6アルキルオキシ基、C1-C
6アルコキシカルボニル C1-C6アルキルチオ基、フェニ
ル基、フェニル C1-C6アルキル基、フェノキシ基、フェ
ニルチオ基、又はピラゾール-1- イル基を有する C1-C6
アルコキシカルボニル C1-C6アルキル基、(17)フェニル
基、(18)同一又は異なっても良く、1)ハロゲン原子、2)
ニトロ基、3)シアノ基、4) C1-C6アルキル基、5)ハロ C
1-C6アルキル基、6) C1-C6アルコキシ基、7)ハロ C1-C6
アルコキシ基、8) C1-C6アルキルチオ基、9)ハロ C1-C6
アルキルチオ基、10) C2-C6アルケニル基、11) C2-C6
アルキニル基、12) C1-C6アルキルカルボニル基、13)
カルボキシル基、14) C1-C12アルコキシカルボニル基、
15) メチレンジオキシ基、16) フェニル基、
【００１８】
【化１３０】 （式中、R23 及びR24 は同一又は異なっても良く、水素
原子、C1-C12アルキル基、ハロC1-C12アルキル基、C2-C
12アルケニル基、C2-C12アルキニル基、フェニル基、同
一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、 C1-C6アルキル基、又は C1-C6アルコキシ基から
選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、又
は１以上の同一若しくは異なっても良い酸素原子、硫黄
原子又は窒素原子により中断された５〜６員複素環を示
す。）、
【化１３１】18)-SO2-R25 （式中、R25 は水素原子、ヒドロキシル基、C1-C12アル
キル基、ハロ C1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は
異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有す
る置換フェニル基、1,2,3-チアジアゾール-5- イル基、
又はハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、又はC1-C6 アル
コキシ基により置換された1,2,3-チアジアゾール-5- イ
ル- カルボニル基を示す。）、
【００１９】
【化１３２】 （式中、R25 は前記に同じ。）、
【化１３３】 （式中、R26 は C1-C6アルキル基、フェニル基、又はフ
ェニル C1-C6アルキル基を示す。）、
【化１３４】21)-NH-SO2-R25 （式中、R25 は前記に同じ。）、
【化１３５】 （式中、R25 は前記に同じ。）、
【００２０】又は
【化１３６】 （式中、R26 は前記に同じ。）、から選択される１以上
の置換基を有する置換フェニル基、(19)フェニル C1-C6
アルキル基、(20)同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C
6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
オ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基か
ら選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニ
ル C1-C6アルキル基、(21)ナフチル基、
【化１３７】(22)-(CH2)pNHR18 （式中、R18 は前記に同じくし、p は１〜１２の整数を
示す。）、又は(23)１以上の同一又は異なっても良い酸
素原子、硫黄原子又は窒素原子を有する５〜６員複素環
を示し、R21 及びR22 が一緒になって(24)酸素原子で中
断されても良い C4-C6アルキレン基、又は(25)ジアミノ
メチレン基を示すこともできる。｝、
【００２１】(iv)
【化１３８】-N(R6)NHR27 ｛式中、R6は前記に同じくし、R27 は(1) 水素原子、
(2) C1-C12アルキル基、(3) ハロC1-C12アルキル基、
(4) C2-C12アルケニル基、(5) C2-C12アルキニル基、
(6) C1-C12アルコキシC1-C6 アルキル基、(7) C1-C12ア
ルキルチオ C1-C6アルキル基、(8) シアノC1-C12アルキ
ル基、(9) フェニル基、(10)同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル
基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6ア
ルキニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
フェニル基、(11)フェニルC1-C6 アルキル基、(12)同一
若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アル
ケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以
上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C6アルキル
基、
【００２２】
【化１３９】 （式中、R6は前記に同じ。）、
【化１４０】 （式中、R6は前記に同じ。）、
【化１４１】 （式中、R6及びR7は前記に同じ。）、又は
【００２３】
【化１４２】(16)-SO2-R6 （式中、R6は前記に同じ。）を示す。｝、(v)
【化１４３】-NHN(R6)R27 ｛式中、R6及びR27 は前記に同じ。又、R6及びR27 は一
緒になって
【化１４４】=C(R28)R29 （式中、R28 及びR29 は同一又は異なっても良く、水素
原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-
C6シクロアルキル基、フェニル基、１以上の同一又は異
なっても良いハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、又は C
1-C6アルコキシ基により置換されたフェニル基、又は１
以上の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子、又
は窒素原子で中断された５〜６員複素環を示し、R28 及
びR29 は一緒になって C3-C6シクロアルカン環、又は１
以上の硫黄原子で中断された５〜６員複素環を示すこと
もできる。）を示すこともでき、R6及びR27 が結合する
窒素原子と一緒になって、同一又は異なっても良い酸素
原子、硫黄原子、又は窒素原子で中断されても良い５〜
６員複素環を示すこともできる。｝、又は
【００２４】(vi)
【化１４５】-N(R6)-OR30 ｛式中、R6は前記に同じくし、R30 は水素原子、C1-C12
アルキル基、ハロC1-C12アルキル基、 C3-C6シクロアル
キル基、C2-C12アルケニル基、C2-C12アルキニル基、フ
ェニル C1-C6アルキル基、又は同一若しくは異なっても
良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アル
キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
ハロ C1-C6アルコキシ基、 C2-C6アルケニル基、又は C
2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を環上
に有する置換フェニル C1-C6アルキル基を示す。｝を示
す。〕で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体又
はその塩類を有効成分として含有する農園芸用病害防除
剤及びその使用方法に関するものである。
【００２５】
【発明の実施の形態】本発明の農園芸用病害防除剤の有
効成分である一般式(I) で表される１，２，３−チアジ
アゾール誘導体は各置換基の定義中、『ハロゲン原子』
とは塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を
示し、『C1-C12アルキル基』とは、炭素原子数１〜１２
の直鎖状又は分枝状のアルキル基を示し、例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチ
ル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−
ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等
のアルキル基を示し、『ハロC1-C12アルキル基』とは同
一又は異なっても良く、１以上のハロゲン原子で置換さ
れた炭素原子数１〜１２の直鎖状又は分枝状のアルキル
基を示し、『 C2-C6アルケニル基』とは２重結合を有す
る炭素原子数２〜６の直鎖状又は分枝状のアルケニル基
を示し、『ハロ C2-C6アルケニル基』とは同一又は異な
っても良く、１以上のハロゲン原子で置換された炭素原
子数２〜６の直鎖状又は分枝状のアルケニル基を示し、
『 C2-C6アルキニル基』とは３重結合を有する炭素原子
数２〜６の直鎖状又は分枝状のアルキニル基を示し、
『ハロ C2-C6アルキニル基』とは同一又は異なっても良
く、１以上のハロゲン原子で置換された炭素原子数２〜
６の直鎖状又は分枝状のアルキニル基を示し、『同一又
は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子か
ら選択される１以上のヘテロ原子を有する５〜６員複素
環』とは、例えばフラン、チオフェン、ピロール、オキ
サゾール、チアゾール、イソチアゾール、ピラゾール、
イミダゾール、１，２，３−チアジアゾール、１，２，
４−チアジアゾール、１，２，５−チアジアゾール、
１，３，４−チ１，２，４−トリアゾール、ピリジン、
ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピロリジン、ピペ
リジン、モルホリン、チオモルホリン、ジチオラン、ジ
チアン、ピペラジン、ジオキソラン又とイミダゾリジン
等の５〜６員複素環を示すものとする。
【００２６】本発明の一般式（Ｉ）で表される１，２，
３−チアジアゾール誘導体で好ましい置換基としてはR1
がC1-C12アルキル基、ハロC1-C12アルキル基、C3-C6 シ
クロアルキル基、C2-C12アルケニル基、ハロC2-C12アル
ケニル基、C2-C12アルキニル基、ハロC2-C12アルキニル
基、フェニル基又は置換フェニル基であり、R2は-X-R12
で表される化合物であり、特に好ましい化合物はR1がメ
チル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブ
チル基、i-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、n-ペン
チル基又はn-ヘキシル基であるC1-C6 アルキル基を示
し、R2は水酸基、その塩、チオール基、その塩、アミド
基、アニリド基を示す化合物が好ましい。更には、R1が
メチル基を示し、R2は水酸基、その塩、チオール基、そ
の塩、アミド基、アニリド基を示す化合物が好ましい。
一般式(I) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導
体の塩類としては、例えばナトリウム、カリウム等のア
ルカリ金属塩、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ
土類金属塩、アンモニウム塩、同一又は異なっても良く
１以上のC1-C12アルキル基、フェニル基、置換フェニル
基、ベンジル基、又は置換ベンジル基により置換された
アンモニウム塩、グアジニウム塩等を例示することがで
きる。本発明の園芸用病害防除剤の有効成分である一般
式(I) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体又
はその塩類は、例えば下記に例示する製造方法により製
造することができる。
【００２７】
【化１４６】 （式中、R1は前記に同じくし、R'は C1-C6アルキル基を
示し、R'' はアミノ基又は C1-C6アルキル基を示し、Ha
l はハロゲン原子を示す。）
【００２８】一般式(XII) で表される化合物と一般式(X
I)で表される化合物を反応させて一般式(X) 表される化
合物とし、該化合物(X) を単離し又は単離せずして環化
反応を行い一般式(I-1) 表される１，２，３−チアジア
ゾール誘導体とし、該誘導体(I-1) を単離し又は単離せ
ずして加水分解反応を行うことにより一般式(IX)表され
る化合物とし、該化合物(IX)を単離し又は単離せずして
ハロゲン化することにより一般式(VIII)で表される酸ハ
ライド類を製造することができる。一般式(XIII)で表さ
れる化合物はJ. Org. Chem., 43, 2087(1978) 又はForm
ation of C-C bonds, Vol.3, p.259, 1979 (Georg Thim
e Publishers, Stuttgart)等に記載の方法により製造す
ることができる。
【００２９】上記の製造方法により製造された一般式(V
III)で表される酸ハライド類は、例えば以下に図示する
方法により本発明の園芸用病害防除剤の有効成分である
一般式(I) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導
体又はその塩類を製造することができる。 製造方法１．
【化１４７】 （式中、R1、R12 、R21 、R22 及びHal は前記に同
じ。）
【００３０】一般式(VIII)で表される酸ハライド類と一
般式(III) で表されるアルコ−ル類とを反応させること
により一般式(I-2) で表される１，２，３−チアジアゾ
ール誘導体とし、該化合物(I-2) を単離し又は単離せず
して一般式(II)で表されるアミン類は反応させることに
より一般式(I-3) で表される１，２，３−チアジアゾー
ル誘導体を製造することができる。又は一般式(I-3) で
表される１，２，３−チアゾール誘導体は一般式(VIII)
で表される酸ハライド類と一般式(II)で表されるアミン
類とを反応させることにより製造することもできる。
【００３１】製造方法２．
【化１４８】 （式中、R19 、R20 及びHal は前記に同じ。） 一般式(VIII)で表される酸ハライド類と一般式(IV)で表
される化合物を反応させることにより一般式(I-4) で表
される１，２，３−チアジアゾール誘導体を製造するこ
とができる。
【００３２】製造方法３．
【化１４９】 （式中、R6、R27 及びHal は前記に同じ。）
【００３３】一般式(VIII)で表される酸ハライド類と一
般式(V) で表される化合物を反応させることにより一般
式(I-5) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体
を製造することができ、同様にして一般式(VIII)で表さ
れる酸ハライド類と一般式(VI)で表される化合物を反応
させることにより一般式(I-6) で表される１，２，３−
チアジアゾール誘導体を製造することがでる。
【００３４】製造方法４．
【化１５０】 （式中、R6、R30 及びHal は前記に同じ。） 一般式(VIII)で表される酸ハライド類と一般式(VII) で
表される化合物を反応させることにより一般式(I-7) で
表される１，２，３−チアジアゾール誘導体を製造する
ことができる。
【００３５】以下に一般式(I) で表される１，２，３−
チアジアゾール誘導体又はその塩類の代表的な化合物を
第１表に例示するが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。尚、第１表のR1欄及びR2欄中の「cyclo 」は
脂環式炭化水素基を示し、略記号は以下の化合物を示
す。
【化１５１】
【００３６】
【化１５２】
【００３７】一般式(I)
【化１５３】
【００３８】
【表１】
【００３９】
【表２】
【００４０】
【表３】
【００４１】
【表４】
【００４２】
【表５】
【００４３】
【表６】
【００４４】
【表７】
【００４５】
【表８】
【００４６】
【表９】
【００４７】
【表１０】
【００４８】
【表１１】
【００４９】
【表１２】
【００５０】
【表１３】
【００５１】
【表１４】
【００５２】
【表１５】
【００５３】
【表１６】
【００５４】
【表１７】
【００５５】
【表１８】
【００５６】
【表１９】
【００５７】
【表２０】
【００５８】
【表２１】
【００５９】
【表２２】
【００６０】
【表２３】
【００６１】
【表２４】 第１表中、物性が油状物、ペースト又はＮＭＲで示され
る１，２，３−チアジアゾール誘導体の 1Ｈ−ＮＭＲデ
−タを第２表に示す。
【００６２】
【表２５】
【００６３】
【表２６】
【００６４】
【表２７】
【００６５】
【表２８】
【００６６】本発明の一般式(I) で表される１，２，３
−チアジアゾール誘導体又はその塩類は農園芸用病害防
除剤として有用であり、例えば稲いもち病（Pyriculari
a oryzae）、稲紋枯病（Rhizoctonia solani）、稲胡麻
葉枯病（Cochiobolus miyabeanus）、大麦及び小麦等の
うどんこ病（Erysiphe graminis ）の如き種々の宿主植
物についてのうどんこ病、エンバクの冠さび病（Puccin
ia coronata ）及び他の植物のさび病、トマトの疫病
（Phytophthora infestans）及び他の植物の疫病、キュ
ウリのべと病（Pseudoperonospora cubensis）、ブドウ
のべと病（Plasmopara viticola ）等の種々植物のべと
病、リンゴ黒星病（Venturia inaequalis）、リンゴ斑
点落葉病（Alternaria mali ）、ナシ黒斑病（Alternar
ia kikuchiana ）、カンキツ黒点病（Diaporthe cit
r）、シュードモナス種、例えばキュウリ斑点細菌病（P
seudomonas syringae pv. lachrymans ）、トマト青枯
病(Pseudomonas solanacearum)、キサントモナス種、例
えばキャベツ黒腐病(Xanthomonascampestris)、イネ白
葉枯病(Xanthomonas oryzae)、カンキツかいよう病(Xan
thomonas citri) 、エルウィニア種、例えばキャベツ軟
腐病(Erwinia carotovora)等の細菌病、タバコモザイク
病（Tobacco mosaic virus）等のウイルス病等の病害に
対して極めて高い防除効果を有するものである。
【００６７】本発明の農園芸用病害防除剤は、水田作
物、畑作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被
害を与える前記病害に対して顕著な防除効果を有するも
のであるので、病害の発生が予測される時期に合わせ
て、病害の発生前又は発生が確認された時点で水田、
畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉
又は土壌に処理することにより本発明の農園芸用病害防
除剤の所期の効果が奏せられるものである。本発明の農
園芸用病害防除剤は、農薬製剤上の常法に従い、使用上
都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、本発明の一般式(I) で表される１，２，３−チア
ジアゾール誘導体又はその塩類はこれらを適当な不活性
担体に又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配
合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付
着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和
剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。
【００６８】本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
【００６９】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。他の補
助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげること
ができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独
で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合
には全く補助剤を使用しないことも可能である。
【００７０】有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。固体製品の
流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することも
でき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキル
エステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう
剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐
酸塩等の補助剤を使用することもできる。消泡剤として
は、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもで
きる。有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減す
ることができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．
０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場合も同
様０．０１〜５０重量％が適当である。
【００７１】本発明の一般式(I) で表される１，２，３
−チアジアゾール誘導体又はその塩類を有効成分として
含有する農園芸用病害防除剤は各種病害を防除するため
にそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させ
た形で病害防除にに有効な量を当該病害の発生が予測さ
れる作物若しくは発生が好ましくない場所に適用して使
用すれば良く、例えば水稲の病害防除の目的で本田への
水面施用、稲育苗箱施用、湛水直播用種子粉衣等の施用
方法、種子消毒法等で使用することができ、麦等の病害
に対して茎、葉等へ散布する他に、土壌等に処理して根
から吸収させて使用することもできる。本発明の一般式
(I) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体又は
その塩類を有効成分として含有する農園芸用病害防除剤
の使用量は種々の因子、例えば目的、対象病害、作物の
生育状況、病害の発生傾向、天候、環境条件、剤型、施
用方法、施用場所、施用時期等により変動するが、有効
成分化合物として１０アール当たり０．１ｇ〜１０ｋｇ
の範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本発明の
一般式(I) で表される１，２，３−チアジアゾール誘導
体又はその塩類を有効成分として含有する農園芸用病害
防除剤を更に防除対象病害、防除適期の拡大のため、或
いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用病害防除剤
と混合して使用することも可能である。
【００７２】以下に本発明の代表的な実施例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。 実施例１ 第１表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 実施例２ 第１表記載の化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００７３】実施例３ 第１表記載の化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。 実施例４ 第１表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００７４】試験例１ 水面施用によるイネいもち病防
除試験 １／１００００アールのポットで栽培した水稲（５〜６
葉期）に第１表記載の化合物を有効成分とする薬剤を有
効成分として２００ｇ／１０ａの割合で水面施用し、温
室内に１週間放置した後、イネいもち病菌（Pyriculari
a oryzae）の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、湿室
に１日放置した後、温室に移し、接種６日間置いて十分
に発病させた後、各葉の病斑数を調査し、無処理区と比
較して防除価を算出し、下記の基準に従って判定を行っ
た。 Ａ ： 防除価 １００〜９５％ Ｂ ： 防除価 ９４〜８５％ Ｃ ： 防除価 ８４〜６０％ Ｄ ： 防除価 ５９〜 ０％
【００７５】上記の試験の結果、第１表に記載の化合物
優れたいもち病防除活性を示し、１〜４２、４４〜８
９、９２〜９５、９７〜１００、１０３〜１３１、１３
３〜１３６、１３８〜１４０、１４２、１４４〜１６
６、１６８〜１９２、１９４〜１９６、１９８〜２０
０、２０２〜２２２、２２４、２２５、２２７〜２３
３、２３７、２４０、２５３〜２５５、２６８、２６
９、２７２、２７３、２７６、２７８、２８７〜２９
０、３４２〜３４６、３４８、３５１、３５４〜３５
７、３６１、３６２、３６６、３６９、２７２、３７４
及び３７５はＣ以上の判定であり、特に化合物１、３、
５〜１９、２１、２４〜２６、２８、２９、３２、３
３、３７〜４０、５２、５４、５５、５７〜５９、６４
〜６８、７０〜７４、７７〜８０、８４、９２、９３、
９９、１０３〜１２１、１２３〜１２５、１２８、１３
０、１３１、１３８、１４５、１４６、１４９、１５
２、１５３、１５６、１５７、１５９、１６０、１６
９、１７２〜１９２、１９４、１９８、１９９、２０
２、２０８〜２１０、２１３、２１５〜２２１、２２
４、２２５、２２７〜２２９、２３３、２３７、２５
３、２７８、２８８〜２９０、２９４、３４３、３４
４、３４６、３５５、３５６、３６２、３７２、３７４
及び３７５はＡの防除効果を示すものである。
【００７６】試験例２．オオムギうどんこ病に対する防
除試験 ポット植えのオオムギ（３．５葉期）に本発明組成物の
２００ｐｐｍの薬液を散布し、７日後にオオムギうどん
こ病菌（Erysiphe graminis f. sp. hordei ）の胞子を
振りかけて接種した。接種１週間後に病斑数を調査し、
無処理区と対比して下記の基準で判定した。 試験結果は化合物No７−９、１５、１６、３３、４０、
６６、７２、８４、１０４─１０７、１１１−１１３、
１１５−１１７、１２２−１２４、１２８、１３０、１
３９、１４５、１８０、１９３、１９４、２１５、２１
７、２１８及び２２４はＢ以上の防除活性を示し、特に
化合物No７−９、１５、１６、３３、４０、６６、７
２、８４、１０４─１０７、１１１−１１３、１１５−
１１７、１２２−１２４、１２８、１３０、１３９、１
４５、１８０、１９３、２１５、２１７、２１８及び２
２４はＡの防除活性を示した。
【００７７】参考製造例１． ソジウム ４−エチル−
１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキシレートの
製造（化合物No. ８）
【化１５４】 ４−エチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボ
ン酸０．５ｇを水酸化ナトリウム０．１３ｇのエタノー
ル（３ｍｌ）溶液に加えて室温下に２４時間反応を行っ
た。反応終了後、溶媒を減圧下に留去して得られた粗生
成物をエタノ−ルで再結晶することにより目的物０．４
４ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．２５０℃（分解） 収率：７７％
【００７８】参考製造例２． ｔ−ブチルアンモニウム
４−エチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カル
ボキシレートの製造（化合物No. １７８）
【化１５５】 ４−エチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボ
ン酸０．４ｇをエタノール３ｍｌに溶解し、該溶液にｔ
−ブチルアミン０．１９ｇを加えて室温下に２４時間反
応を行った。反応終了後、反応液中に析出した結晶を濾
集し、ｎ−ヘキサンで洗浄することにより目的物０．５
４ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１０５−１０７℃ 収率：９３％
【００７９】参考製造例３． Ｎ−イソプロピル−５−
（Ｎ’−イソプロピルカルバモイル）−１，２，３−チ
アジアゾール−４−イルアセトアミドの製造（化合物N
o. ２５２）
【化１５６】 水素化ナトリウム０．１ｇをジメチルスルホキシドに懸
濁させ、該懸濁液にイソプロピルアミン１ｇを加えて氷
冷し、メチル ５−メトキシカルボニル−１，２，３−
チアジアゾール−４−イルアセテート０．５ｇを加えて
室温下で攪拌して一昼夜放置した。反応終了後、反応液
を氷水中に注ぎ、目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液
を水洗及び無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下
に留去して得られた粗生成物をカラムクロマトグラフィ
ーで精製することにより目的物０．２３ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１４６−１５６℃ 収率：３７％
【００８０】参考製造例４． エチル ４−（２−メチ
ルフェノキシメチル）−１，２，３−チアジアゾール−
５−カルボキシレートの製造（化合物No. ２８１）
【化１５７】 水素化ナトリウム０．５ｇをジメチルホルムアミド２０
ｍｌに懸濁させ、該懸濁液に２−メチルフェノール１．
５７ｇを加えて室温下に５分間攪拌した後、反応液を氷
冷し、エチル ４−クロロメチル−１，２，３−チアジ
アゾールカルボキシレート３ｇを加え、室温下まで攪拌
して一昼夜放置した。反応終了後、反応液を氷水中に注
ぎ、目的物を酢酸エチルで３回抽出し、抽出液を水洗及
び無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下に留去す
ることにより目的物１．３３ｇを得た。 物性：ｎＤ１．５５７９（２０．１℃） 収率：３３％
【００８１】参考製造例５． イソプロピル ４−メチ
ル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボキシレー
トの製造（化合物No. １８）
【化１５８】 ４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−カルボ
ン酸１．０ｇ（６．９ミリモル）に室温下、チオニルク
ロリド４０ｍｌ及びジメチルホルムアミド２滴を加えて
３時間加熱寒流を行った。反応終了後、室温下まで冷却
し、過剰のチオニルクロリドを留去し、テトラヒドロフ
ラン７．０ｍｌを加えた。次いで、氷浴下にトリエチル
アミン２．１ｇ（２１ミリモル）、イソプロピルアルコ
ール０．８３ｇ（１３．８ミリモル）を加え、室温下に
１８時間攪拌した後、飽和食塩水を加え、目的物を酢酸
エチルで抽出し、有機層を順次、希塩酸、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液、飽和食塩水を用いて洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮して得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキ
サン：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより目
的物１．０ｇを得た。 物性：ｎＤ１．４４００（１４．３℃） 収率：７９％

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 〔式中、R1は(1) 水素原子、(2) C1-C12アルキル基、
    (3) ハロC1-C12アルキル基、(4) C2-C12アルケニル基、
    (5) ハロC2-C12アルケニル基、(6) C2-C12アルキニル
    基、(7) ハロC2-C12アルキニル基、(8) C3-C6シクロア
    ルキル基、(9) フェニル基、(10)同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキ
    ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
    ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
    1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6
    アルキニル基から選択される１以上の置換基を有する置
    換フェニル基、 【化２】 ｛式中、R3及びR4は同一又は異なっても良く、水素原
    子、C1-C12アルキル基、又はハロC1-C12アルキル基を示
    し、m は０〜６の整数を示し、R5は水素原子、C1-C12ア
    ルキル基、ハロC1-C12アルキル基、C2-C12アルケニル
    基、C2-C12アルキニル基、フェニル基、同一又は異なっ
    ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6
    アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
    基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
    ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は
    C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を有
    する置換フェニル基、フェニル C1-C6アルキル基、又は
    同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
    基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
    基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
    1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、 C2-C
    6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択され
    る１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C6ア
    ルキル基を示す。｝、 【化３】 ｛式中、R3、R4及びm は前記に同じくし、R6及びR7は同
    一又は異なっても良く、水素原子、C1-C12アルキル基、
    ハロC1-C12アルキル基、C2-C12アルケニル基、C2-C12ア
    ルキニル基、C1-C12アルコキシ C1-C6アルキル基、C1-C
    12アルキルチオC1-C6アルキル基、シアノC1-C12アルキ
    ル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
    原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C
    1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
    コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
    チオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基
    から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
    基、フェニル C1-C6アルキル基、同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキ
    ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
    ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
    1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6
    アルキニル基から選択される１以上の置換基を環上に有
    する置換フェニルC1-C6 アルキル基、又はR6及びR7が一
    緒になって酸素原子で中断されても良いC4-C6アルキレ
    ン基を示す。｝、 【化４】 ｛式中、R3、R4、R6及びR7は前記に同じくし、n は１〜
    ６の整数を示す。｝、又は 【化５】 ｛式中、R3、R4及びｎは前記に同じくし、A は 【化６】-O-、 【化７】 、 【化８】 （式中、R9は水素原子、C1-C12アルキル基、又はハロC1
    -C12アルキル基を示す。）、 【化９】-S-、 【化１０】-SO-、 【化１１】-SO2-、 【化１２】 （式中、R9は前記に同じくし、R10 は水素原子、C1-C12
    アルキル基、ハロC1-C12アルキル基、又はR9と一緒にな
    って酸素原子、硫黄原子又は 【化１３】N-R11 （式中、R11 は水素原子、C1-C12アルキル基、又はハロ
    C1-C12アルキル基を示す。）で中断されても良い C4-C6
    アルキレン基を示す。) 、又は 【化１４】-N(R10)- （式中、R10 は前記に同じ。）を示し、R8は水素原子、
    C1-C12アルキル基、ハロC1-C12アルキル基、C2-C12アル
    ケニル基、C2-C12アルキニル基、C1-C12アルコキシC1-C
    12アルキル基、C1-C12アルキルチオC1-C12アルキル基、
    シアノC1-C12アルキル基、フェニル基、同一又は異なっ
    ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6
    アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
    基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
    ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は
    C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を有
    する置換フェニル基、フェニル C1-C6アルキル基、同一
    又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
    基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
    アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
    ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニ
    ル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の
    置換基を環上に有する置換フェニル C1-C6アルキル基、
    同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素
    原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５〜６
    員複素環、又は同一若しくは異なっても良く、酸素原
    子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘテ
    ロ原子を有し、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
    C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
    キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
    オ基、C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基か
    ら選択される１以上の置換基を有する置換５〜６員複素
    環を示す。｝を示す。R2は(i) 【化１５】-X-R12 ｛式中、X は酸素原子又は硫黄原子を示し、R12 は(1)
    水素原子、(2) C1-C12アルキル基、(3) ハロC1-C12アル
    キル基、(4) C2-C20アルケニル基、(5) ハロC2-C20アル
    ケニル基、(6) C2-C12アルキニル基、(7) ハロC2-C12ア
    ルキニル基、(8) ヒドロキシ C1-C6アルキル基、(9) C1
    -C12アルコキシC1-C12アルキル基、(10)C1-C12アルキル
    チオC1-C12アルキル基、(11) C3-C6シクロアルキル基、
    (12) C3-C6シクロアルキルC1-C12アルキル基、(13)フェ
    ニル基、(14)同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
    ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
    ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
    基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
    基、 C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、又はC1
    -C6アルコキシカルボニルC1-C6 アルキルオキシ基から
    選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、(1
    5)フェニル C1-C6アルキル基、(16)同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アル
    キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
    ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ
    C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-
    C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を環上に
    有する置換フェニル C1-C6アルキル基、(17)ジフェニル
    C1-C6アルキル基、(18)フエノキシ C1-C6アルキル基、 【化１６】(19)-B-N(R13)R14 （式中、B は C1-C6アルキル基又はフェニル基により置
    換されても良い C1-C6アルキレン基を示し、R13 及びR
    14 は同一又は異なっても良く、水素原子、ホルミル
    基、C1-C12アルキル基、C2-C12アルケニル基、C2-C12ア
    ルキニル基、C1-C12アルキルカルボニル基、フェニル
    基、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原
    子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
    C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
    キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
    オ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基か
    ら選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
    フェニルカルボニル基、1,2,3-チアジアゾール-5- イル
    - カルボニル基、又はハロゲン原子若しくは C1-C6アル
    キル基により置換された1,2,3-チアジアゾール-5- イル
    - カルボニル基を示し、R13及びR14 は一緒になって酸
    素原子、硫黄原子又は 【化１７】N-R11 （式中、R11 は前記に同じ。）で中断されても良い C4-
    C5アルキレン基を示すこともできる。）、 【化１８】(20)-C(R15)=C(R16)-R17 （式中、R15 は水素原子又は C1-C6アルキル基を示し、
    R16 は水素原子、ハロゲン原子又は C1-C6アルキル基を
    示し、R17 はニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキルカル
    ボニル基、 C1-C6アルキコキシカルボニル基、フェニル
    カルボニル基、又は同一若しくは異なっても良く、水素
    原子、C1-C12アルキル基、フェニル基、又は同一若しく
    は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、 C1-C6アルキル基又は C1-C6アルコキシ基から選択
    される１以上の置換基により置換された置換フェニル基
    から選択される１以上の置換基を有するアミノカルボニ
    ル基を示し、R15 とR17 が一緒になって１以上の C1-C6
    アルキル基及び／又はオキソ基により置換されても良い
    C3-C6アルキレン基を示すこともできる。）、 【化１９】 （式中、R18 は同一又は異なっても良く、水素原子、 C
    1-C6アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、1,
    2,3-チアジアゾール-5- イル- カルボニル基、又はハロ
    ゲン原子若しくは C1-C6アルキル基により置換された1,
    2,3-チアジアゾール-5- イル- カルボニル基を示し、l
    は０〜１２の整数を示す。）、(22)同一若しくは異なっ
    ても良く、酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択さ
    れる１以上のヘテロ原子を有する５〜６員複素環 C1-C6
    アルキル基、(23)トリ(C1-C6) アルキルシリルアルキル
    基、又は(24)ハロゲン原子若しくは(C1-C6) アルキル基
    により置換されても良い1,2,3-チアジアゾール-5- イル
    - カルボニルオキシ(C1-C12)アルキル基を示す。｝、 【化２０】(ii)-O-N=C(R19)R20 ｛式中、R19 及びR20 は同一又は異なっても良く、(1)
    水素原子、(2) ハロゲン原子、(3) ニトロ基、(4) シア
    ノ基、(5) C1-C12アルキル基、(6) ハロC1-C12アルキル
    基、(7) C3-C6シクロアルキル基、(8) C2-C12アルケニ
    ル基、(9) C2-C12アルキニル基、(10)C1-C12アルコキシ
    C1-C12アルキル基、(11)C1-C12アルコキシカルボニル
    基、(12)フェニル基、(13)同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、
    ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-
    C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6ア
    ルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキ
    ニル基から選択される１以上の置換基を有する置換フェ
    ニル基、(14)同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原
    子又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有
    する５〜６員複素環、(15)同一又は異なっても良い酸素
    原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１以上のヘ
    テロ原子を有し、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
    C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
    キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
    オ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基か
    ら選択される１以上の置換基を有する置換５〜６員複素
    環、 【化２１】(16)-SR5 （式中、R5は前記に同じ。）、又は 【化２２】(17)-N(R6)R7 （式中、R6及びR7は前記に同じ。）を示し、R19 及びR
    20 は一緒になって(18) C3-C6シクロアルカン環、又は
    (19)１以上の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原
    子又は窒素原子により中断された５〜６員複素環基を示
    すこともできる。｝、(iii) 【化２３】-N(R21)R22 ｛式中、R21 及びR22 は同一又は異なっても良く、(1)
    水素原子、(2) C1-C12アルキル基、(3) ハロC1-C12アル
    キル基、(4) ヒドロキシル基又はC1-C6 アルコキシ基に
    より置換されたハロC1-C12アルキル基、(5) C2-C12アル
    ケニル基、(6)C2-C12アルキニル基、(7) C1-C12アルコ
    キシC1-C6 アルキル基、(8) C1-C12アルキルチオC1-C6
    アルキル基、(9) シアノC1-C12アルキル基、(10)アルキ
    ル鎖上にC1-C6 アルコキシ基、 C2-C6アルケニルオキシ
    基、 C2-C6アルキニルオキシ基、C1-C6アルキルチオ
    基、 C1-C6アルコキシカルボニルC1-C6 アルキルオキシ
    基、C1-C6アルコキシカルボニル C1-C6アルキルチオ
    基、フェノキシ基、フェニルチオ基、又はピラゾール-1
    - イル基を有するシアノ C1-C6アルキル基、(11)カルバ
    モイル C1-C6アルキル基、(12)アルキル鎖上に C1-C6ア
    ルコキシ基、 C2-C6アルケニルオキシ基、 C2-C6アルキ
    ニルオキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルコキ
    シカルボニルC1-C6 アルキルオキシ基、 C1-C6アルコキ
    シカルボニル C1-C6アルキルチオ基、フェノキシ基、フ
    ェニルチオ基、又はピラゾール-1- イル基を有するカル
    バモイル C1-C6アルキル基、(13)ヒドロキシC1-C6 アル
    キル基、(14)同一又は異なっても良いジ C1-C6アルコキ
    シ C1-C6アルキル基、(15) C1-C6アルコキシカルボニル
    C1-C6アルキル基、(16)アルキル鎖上に C1-C6アルキル
    基、C1-C6アルコキシ基、 C2-C6アルケニルオキシ基、
    C2-C6アルキニルオキシ基、C1-C6アルキルチオ基、 C1-
    C6アルコキシカルボニル C1-C6アルキルオキシ基、C1-C
    6アルコキシカルボニル C1-C6アルキルチオ基、フェニ
    ル基、フェニル C1-C6アルキル基、フェノキシ基、フェ
    ニルチオ基、又はピラゾール-1- イル基を有する C1-C6
    アルコキシカルボニル C1-C6アルキル基、(17)フェニル
    基、(18)同一又は異なっても良く、1)ハロゲン原子、2)
    ニトロ基、3)シアノ基、4) C1-C6アルキル基、5)ハロ C
    1-C6アルキル基、6) C1-C6アルコキシ基、7)ハロ C1-C6
    アルコキシ基、8) C1-C6アルキルチオ基、9)ハロ C1-C6
    アルキルチオ基、10) C2-C6アルケニル基、11) C2-C6
    アルキニル基、12) C1-C6アルキルカルボニル基、13)
    カルボキシル基、14) C1-C12アルコキシカルボニル基、
    15) メチレンジオキシ基、16) フェニル基、 【化２４】 （式中、R23 及びR24 は同一又は異なっても良く、水素
    原子、C1-C12アルキル基、ハロC1-C12アルキル基、C2-C
    12アルケニル基、C2-C12アルキニル基、フェニル基、同
    一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
    ロ基、 C1-C6アルキル基、又は C1-C6アルコキシ基から
    選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、又
    は１以上の同一若しくは異なっても良い酸素原子、硫黄
    原子又は窒素原子により中断された５〜６員複素環を示
    す。）、 【化２５】18)-SO2-R25 （式中、R25 は水素原子、ヒドロキシル基、C1-C12アル
    キル基、ハロ C1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は
    異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、 C
    1-C6アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有す
    る置換フェニル基、1,2,3-チアジアゾール-5- イル基、
    又はハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、又はC1-C6 アル
    コキシ基により置換された1,2,3-チアジアゾール-5- イ
    ル- カルボニル基を示す。）、 【化２６】 （式中、R25 は前記に同じ。）、 【化２７】 （式中、R26 は C1-C6アルキル基、フェニル基、又はフ
    ェニル C1-C6アルキル基を示す。）、 【化２８】21)-NH-SO2-R25 （式中、R25 は前記に同じ。）、 【化２９】 （式中、R25 は前記に同じ。）、又は 【化３０】 （式中、R26 は前記に同じ。）、から選択される１以上
    の置換基を有する置換フェニル基、(19)フェニル C1-C6
    アルキル基、(20)同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C
    6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
    キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
    オ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基か
    ら選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニ
    ル C1-C6アルキル基、(21)ナフチル基、 【化３１】(22)-(CH2)pNHR18 （式中、R18 は前記に同じくし、p は１〜１２の整数を
    示す。）、又は(23)１以上の同一又は異なっても良い酸
    素原子、硫黄原子又は窒素原子を有する５〜６員複素環
    を示し、R21 及びR22 が一緒になって(24)酸素原子で中
    断されても良い C4-C6アルキレン基、又は(25)ジアミノ
    メチレン基を示すこともできる。｝、(iv) 【化３２】-N(R6)NHR27 ｛式中、R6は前記に同じくし、R27 は(1) 水素原子、
    (2) C1-C12アルキル基、(3) ハロC1-C12アルキル基、
    (4) C2-C12アルケニル基、(5) C2-C12アルキニル基、
    (6) C1-C12アルコキシC1-C6 アルキル基、(7) C1-C12ア
    ルキルチオ C1-C6アルキル基、(8) シアノC1-C12アルキ
    ル基、(9) フェニル基、(10)同一又は異なっても良く、
    ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル
    基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ
    C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-
    C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6ア
    ルキニル基から選択される１以上の置換基を有する置換
    フェニル基、(11)フェニルC1-C6 アルキル基、(12)同一
    若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シ
    アノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C
    1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6ア
    ルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アル
    ケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以
    上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C6アルキル
    基、 【化３３】 （式中、R6は前記に同じ。）、 【化３４】 （式中、R6は前記に同じ。）、 【化３５】 （式中、R6及びR7は前記に同じ。）、又は 【化３６】(16)-SO2-R6 （式中、R6は前記に同じ。）を示す。｝、(v) 【化３７】-NHN(R6)R27 ｛式中、R6及びR27 は前記に同じ。又、R6及びR27 は一
    緒になって 【化３８】=C(R28)R29 （式中、R28 及びR29 は同一又は異なっても良く、水素
    原子、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C3-
    C6シクロアルキル基、フェニル基、１以上の同一又は異
    なっても良いハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、又は C
    1-C6アルコキシ基により置換されたフェニル基、又は１
    以上の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子、又
    は窒素原子で中断された５〜６員複素環を示し、R28 及
    びR29 は一緒になって C3-C6シクロアルカン環、又は１
    以上の硫黄原子で中断された５〜６員複素環を示すこと
    もできる。）を示すこともでき、R6及びR27 が結合する
    窒素原子と一緒になって、同一又は異なっても良い酸素
    原子、硫黄原子、又は窒素原子で中断されても良い５〜
    ６員複素環を示すこともできる。｝、又は(vi) 【化３９】-N(R6)-OR30 ｛式中、R6は前記に同じくし、R30 は水素原子、C1-C12
    アルキル基、ハロC1-C12アルキル基、 C3-C6シクロアル
    キル基、C2-C12アルケニル基、C2-C12アルキニル基、フ
    ェニル C1-C6アルキル基、又は同一若しくは異なっても
    良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アル
    キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
    ハロ C1-C6アルコキシ基、 C2-C6アルケニル基、又は C
    2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を環上
    に有する置換フェニル C1-C6アルキル基を示す。｝を示
    す。〕で表される１，２，３−チアジアゾール誘導体又
    はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする
    農園芸用病害防除剤。
  2. 【請求項２】 R1が(1) 水素原子、(2) C1-C12アルキル
    基、(3) ハロC1-C12アルキル基、(4) C2-C12アルケニル
    基、(5) ハロC2-C12アルケニル基、(6) C2-C12アルキニ
    ル基、(7) ハロC2-C12アルキニル基、(8) C3-C6シクロ
    アルキル基、(9) フェニル基、(10)同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アル
    キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
    ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ
    C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-
    C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を有する
    置換フェニル基、 【化４０】 ｛式中、R3及びR4は同一又は異なっても良く、水素原
    子、C1-C12アルキル基、又はハロC1-C12アルキル基を示
    し、m は０〜６の整数を示し、R5は水素原子、C1-C12ア
    ルキル基、ハロC1-C12アルキル基、C2-C12アルケニル
    基、C2-C12アルキニル基、フェニル基、同一又は異なっ
    ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6
    アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
    基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
    ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は
    C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を有
    する置換フェニル基、フェニル C1-C6アルキル基、又は
    同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
    基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
    基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
    1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、 C2-C
    6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択され
    る１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C6ア
    ルキル基を示す。｝、 【化４１】 ｛式中、R3、R4及びm は前記に同じくし、R6及びR7は同
    一又は異なっても良く、水素原子、C1-C12アルキル基、
    ハロC1-C12アルキル基、C2-C12アルケニル基、C2-C12ア
    ルキニル基、C1-C12アルコキシ C1-C6アルキル基、C1-C
    12アルキルチオC1-C6アルキル基、シアノC1-C12アルキ
    ル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
    原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C
    1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
    コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
    チオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基
    から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
    基、フェニル C1-C6アルキル基、同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキ
    ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
    ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
    1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6
    アルキニル基から選択される１以上の置換基を環上に有
    する置換フェニル C1-C6アルキル基、又はR6及びR7が一
    緒になって酸素原子で中断されても良いC4-C6アルキレ
    ン基を示す。｝、 【化４２】 ｛式中、R3、R4、R6及びR7は前記に同じくし、n は１〜
    ６の整数を示す。｝、又は 【化４３】 ｛式中、R3、R4及びｎは前記に同じくし、A は 【化４４】-O-、 【化４５】 、 【化４６】 （式中、R9は水素原子、C1-C12アルキル基、又はハロC1
    -C12アルキル基を示す。）、 【化４７】-S-、 【化４８】-SO-、 【化４９】-SO2-、 【化５０】 （式中、R9は前記に同じくし、R10 は水素原子、C1-C12
    アルキル基、ハロC1-C12アルキル基、又はR9と一緒にな
    って酸素原子、硫黄原子又は 【化５１】N-R11（式中、R11 は水素原子、C1-C12アル
    キル基、又はハロC1-C12アルキル基を示す。）で中断さ
    れても良い C4-C6アルキレン基を示す。) 、又は 【化５２】-N(R10)- （式中、R10 は前記に同じ。）を示し、R8は水素原子、
    C1-C12アルキル基、ハロC1-C12アルキル基、C2-C12アル
    ケニル基、C2-C12アルキニル基、C1-C12アルコキシC1-C
    12アルキル基、C1-C12アルキルチオC1-C12アルキル基、
    シアノC1-C12アルキル基、フェニル基、同一又は異なっ
    ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6
    アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
    基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
    ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は
    C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を有
    する置換フェニル基、フェニル C1-C6アルキル基、同一
    又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
    基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
    アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
    ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニ
    ル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の
    置換基を環上に有する置換フェニルC1-C6 アルキル基、
    同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子、又は窒
    素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５〜
    ６員複素環、又は同一若しくは異なっても良く、酸素原
    子、硫黄原子、又は窒素原子から選択される１以上のヘ
    テロ原子を有し、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
    C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
    キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
    オ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基か
    ら選択される１以上の置換基を有する置換５〜６員複素
    環を示す。｝を示し、R2が(i) 【化５３】-X-R12 ｛式中、X は酸素原子又は硫黄原子を示し、R12 は(1)
    水素原子、(2) C1-C12アルキル基、(3) ハロC1-C12アル
    キル基、(4) C2-C20アルケニル基、(5) ハロC2-C20アル
    ケニル基、(6) C2-C12アルキニル基、(7) ハロC2-C12ア
    ルキニル基、(8) ヒドロキシ C1-C6アルキル基、(9) C1
    -C12アルコキシC1-C12アルキル基、(10)C1-C12アルキル
    チオC1-C12アルキル基、(11) C3-C6シクロアルキル基、
    (12) C3-C6シクロアルキルC1-C12アルキル基、(13)フェ
    ニル基、(14)同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、
    ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6ア
    ルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ
    基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ
    基、 C2-C6アルケニル基、 C2-C6アルキニル基、又はC1
    -C6アルコキシカルボニル C1-C6アルキルオキシ基から
    選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、(1
    5)フェニル C1-C6アルキル基、(16)同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アル
    キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
    ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ
    C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-
    C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を環上に
    有する置換フェニル C1-C6アルキル基、(17)ジフェニル
    C1-C6アルキル基、(18)フエノキシ C1-C6アルキル基、 【化５４】(19)-B-N(R13)R14 （式中、B は C1-C6アルキル基又はフェニル基により置
    換されても良い C1-C6アルキレン基を示し、R13 及びR
    14 は同一又は異なっても良く、水素原子、ホルミル
    基、C1-C12アルキル基、C2-C12アルケニル基、C2-C12ア
    ルキニル基、C1-C12アルキルカルボニル基、フェニル
    基、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原
    子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
    C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
    キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
    オ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基か
    ら選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、
    フェニルカルボニル基、1,2,3-チアジアゾール-5- イル
    - カルボニル基、又はハロゲン原子若しくは C1-C6アル
    キル基により置換された1,2,3-チアジアゾール-5- イル
    - カルボニル基を示し、R13及びR14 は一緒になって酸
    素原子、硫黄原子又は 【化５５】N-R11 （式中、R11 は前記に同じ。）で中断されても良い C4-
    C5アルキレン基を示すこともできる。）、 【化５６】(20)-C(R15)=C(R16)-R17 （式中、R15 は水素原子又は C1-C6アルキル基を示し、
    R16 は水素原子、ハロゲン原子、又は C1-C6アルキル基
    を示し、R17 はニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキルカ
    ルボニル基、 C1-C6アルキコキシカルボニル基、フェニ
    ルカルボニル基、又は同一若しくは異なっても良く、水
    素原子、C1-C12アルキル基、フェニル基、又は同一若し
    くは異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、 C1-C6アルキル基又は C1-C6アルコキシ基から選択
    される１以上の置換基により置換された置換フェニル基
    から選択される１以上の置換基を有するアミノカルボニ
    ル基を示し、R15 とR17 が一緒になって１以上の C1-C6
    アルキル基及び／又はオキソ基により置換されても良い
    C3-C6アルキレン基を示すこともできる。）、 【化５７】 （式中、R18 は同一又は異なっても良く、水素原子、 C
    1-C6アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、1,
    2,3-チアジアゾール-5- イル- カルボニル基、又はハロ
    ゲン原子若しくはC1-C6 アルキル基により置換された1,
    2,3-チアジアゾール-5- イル- カルボニル基を示し、l
    は０〜１２の整数を示す。）、又は(22)同一若しくは異
    なっても良く、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子から
    選択される１以上のヘテロ原子を有する５〜６員複素環
    C1-C6 アルキル基、(23)トリC1-C6 アルキルシリルC1-C
    6 アルキル基、(24)又はハロゲン原子若しくはC1-C6 ア
    ルキル基により置換されても良い1,2,3-チアジアゾール
    -5- イル- カルボニルオキシC1-C12アルキル基を示
    す。｝で表される請求項１記載の農園芸用病害防除剤。
  3. 【請求項３】 R1が(1) 水素原子、(2) C1-C12アルキル
    基、(3) ハロC1-C12アルキル基、(4) C2-C12アルケニル
    基、(5) ハロC2-C12アルケニル基、(6) C2-C12アルキニ
    ル基、(7) ハロC2-C12アルキニル基、(8) C3-C6シクロ
    アルキル基、(9) フェニル基、(10)同一又は異なっても
    良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アル
    キル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
    ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ
    C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-
    C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を有する
    置換フェニル基、 【化５８】 ｛式中、R3及びR4は同一又は異なっても良く、水素原
    子、C1-C12アルキル基、又はハロC1-C12アルキル基を示
    し、m は０〜６の整数を示し、R5は水素原子、C1-C12ア
    ルキル基、ハロC1-C12アルキル基、C2-C12アルケニル
    基、C2-C12アルキニル基、フェニル基、同一又は異なっ
    ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6
    アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
    基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
    ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は
    C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を有
    する置換フェニル基、フェニル C1-C6アルキル基、又は
    同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
    基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
    基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
    1-C6アルキルチオ基、ハロC1-C6アルキルチオ基、 C2-C
    6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択され
    る１以上の置換基を環上に有する置換フェニル C1-C6ア
    ルキル基を示す。｝、 【化５９】 ｛式中、R3、R4及びm は前記に同じくし、R6及びR7は同
    一又は異なっても良く、水素原子、C1-C12アルキル基、
    ハロC1-C12アルキル基、C2-C12アルケニル基、C2-C12ア
    ルキニル基、C1-C12アルコキシ C1-C6アルキル基、C1-C
    12アルキルチオC1-C6アルキル基、シアノC1-C12アルキ
    ル基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
    原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C
    1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アル
    コキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキル
    チオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基
    から選択される１以上の置換基を有する置換フェニル
    基、フェニル C1-C6アルキル基、同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキ
    ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハ
    ロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C
    1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6
    アルキニル基から選択される１以上の置換基を環上に有
    する置換フェニル C1-C6アルキル基、又はR6及びR7が一
    緒になって酸素原子で中断されても良いC4-C6アルキレ
    ン基を示す。｝、 【化６０】 ｛式中、R3、R4、R6及びR7は前記に同じくし、n は１〜
    ６の整数を示す。｝、又は 【化６１】 ｛式中、R3、R4及びｎは前記に同じくし、A は 【化６２】-O-、 【化６３】 、 【化６４】 （式中、R9は水素原子、C1-C12アルキル基、又はハロC1
    -C12アルキル基を示す。）、 【化６５】-S-、 【化６６】-SO-、 【化６７】-SO2-、 【化６８】 （式中、R9は前記に同じくし、R10 は水素原子、C1-C12
    アルキル基、ハロC1-C12アルキル基、又はR9と一緒にな
    って酸素原子、硫黄原子、又は 【化６９】N-R11 （式中、R11 は水素原子、C1-C12アルキル基、又はハロ
    C1-C12アルキル基を示す。）で中断されても良い C4-C6
    アルキレン基を示す。) 、又は 【化７０】-N(R10)- （式中、R10 は前記に同じ。）を示し、R8は水素原子、
    C1-C12アルキル基、ハロC1-C12アルキル基、C2-C12アル
    ケニル基、C2-C12アルキニル基、C1-C12アルコキシC1-C
    12アルキル基、C1-C12アルキルチオC1-C12アルキル基、
    シアノC1-C12アルキル基、フェニル基、同一又は異なっ
    ても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6
    アルキル基、ハロC1-C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ
    基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、
    ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、又は
    C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を有
    する置換フェニル基、フェニル C1-C6アルキル基、同一
    又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
    基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6
    アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキ
    ルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニ
    ル基、又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の
    置換基を環上に有する置換フェニル C1-C6アルキル基、
    同一又は異なっても良く、酸素原子、硫黄原子、又は窒
    素原子から選択される１以上のヘテロ原子を有する５〜
    ６員複素環、又は同一若しくは異なっても良く、酸素原
    子、硫黄原子、又は窒素原子から選択される１以上のヘ
    テロ原子を有し、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
    C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
    キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
    オ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基か
    ら選択される１以上の置換基を有する置換５〜６員複素
    環を示す。｝を示し、R2が(iii) 【化７１】-N(R21)R22 ｛式中、R21 及びR22 は同一又は異なっても良く、(1)
    水素原子、(2) C1-C12アルキル基、(3) ハロC1-C12アル
    キル基、(4) ヒドロキシル基又は C1-C6アルコキシ基に
    より置換されたハロC1-C12アルキル基、(5) C2-C12アル
    ケニル基、(6)C2-C12アルキニル基、(7) C1-C12アルコ
    キシ C1-C6アルキル基、(8) C1-C12アルキルチオ C1-C6
    アルキル基、(9) シアノC1-C12アルキル基、(10)アルキ
    ル鎖上にC1-C6アルコキシ基、 C2-C6アルケニルオキシ
    基、 C2-C6アルキニルオキシ基、C1-C6アルキルチオ
    基、 C1-C6アルコキシカルボニル C1-C6アルキルオキシ
    基、C1-C6アルコキシカルボニル C1-C6アルキルチオ
    基、フェノキシ基、フェニルチオ基、又はピラゾール-1
    - イル基を有するシアノ C1-C6アルキル基、(11)カルバ
    モイル C1-C6アルキル基、(12)アルキル鎖上に C1-C6ア
    ルコキシ基、 C2-C6アルケニルオキシ基、 C2-C6アルキ
    ニルオキシ基、 C1-C6アルキルチオ基、 C1-C6アルコキ
    シカルボニル C1-C6アルキルオキシ基、C1-C6 アルコキ
    シカルボニル C1-C6アルキルチオ基、フェノキシ基、フ
    ェニルチオ基、又はピラゾール-1- イル基を有するカル
    バモイル C1-C6アルキル基、(13)ヒドロキシ C1-C6アル
    キル基、(14)同一又は異なっても良いジ C1-C6アルコキ
    シ C1-C6アルキル基、(15) C1-C6アルコキシカルボニル
    C1-C6アルキル基、(16)アルキル鎖上に C1-C6アルキル
    基、C1-C6アルコキシ基、 C2-C6アルケニルオキシ基、
    C2-C6アルキニルオキシ基、C1-C6アルキルチオ基、 C1-
    C6アルコキシカルボニル C1-C6アルキルオキシ基、C1-C
    6アルコキシカルボニル C1-C6アルキルチオ基、フェニ
    ル基、フェニル C1-C6アルキル基、フェノキシ基、フェ
    ニルチオ基、又はピラゾール-1- イル基を有する C1-C6
    アルコキシカルボニル C1-C6アルキル基、(17)フェニル
    基、(18)同一又は異なっても良く、1)ハロゲン原子、2)
    ニトロ基、3)シアノ基、4) C1-C6アルキル基、5)ハロ C
    1-C6アルキル基、6) C1-C6アルコキシ基、7)ハロ C1-C6
    アルコキシ基、8) C1-C6アルキルチオ基、9)ハロ C1-C6
    アルキルチオ基、10) C2-C6アルケニル基、11) C2-C6
    アルキニル基、12) C1-C6アルキルカルボニル基、13)
    カルボキシル基、14) C1-C12アルコキシカルボニル基、
    15) メチレンジオキシ基、16) フェニル基、 【化７２】 （式中、R23 及びR24 は同一又は異なっても良く、水素
    原子、C1-C12アルキル基、ハロC1-C12アルキル基、C2-C
    12アルケニル基、C2-C12アルキニル基、フェニル基、同
    一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
    ロ基、 C1-C6アルキル基、又は C1-C6アルコキシ基から
    選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、又
    は１以上の同一若しくは異なっても良い酸素原子、硫黄
    原子、又は窒素原子により中断された５〜６員複素環を
    示す。）、 【化７３】18)-SO2-R25 （式中、R25 は水素原子、ヒドロキシル基、C1-C12アル
    キル基、ハロ C1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は
    異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、 C
    1-C6アルコキシ基により置換されたフェニル基、1,2,3-
    チアジアゾール-5- イル基、又はハロゲン原子、C1-C6
    アルキル基若しくはC1-C6 アルコキシ基により置換され
    た1,2,3-チアジアゾール-5- イル基を示す。）、 【化７４】 （式中、R25 は前記に同じ。）、 【化７５】 （式中、R26 は C1-C6アルキル基、フェニル基、又はフ
    ェニル C1-C6アルキル基を示す。）、 【化７６】21)-NH-SO2-R25 （式中、R25 は前記に同じ。）、 【化７７】 （式中、R25 は前記に同じ。）、又は 【化７８】 （式中、R26 は前記に同じ。）、から選択される１以上
    の置換基を有する置換フェニル基、(19)フェニル C1-C6
    アルキル基、(20)同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C
    6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコ
    キシ基、 C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチ
    オ基、 C2-C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基か
    ら選択される１以上の置換基を環上に有する置換フェニ
    ル C1-C6アルキル基、(21)ナフチル基、 【化７９】(22)-(CH2)pNHR18 （式中、R18 は前記に同じくし、p は１〜１２の整数を
    示す。）、又は(23)１以上の同一又は異なっても良い酸
    素原子、硫黄原子、又は窒素原子を有する５〜６員複素
    環を示し、R21 及びR22 が一緒になって(24)酸素原子で
    中断されても良い C4-C6アルキレン基、又は(25)ジアミ
    ノメチレン基を示すこともできる。｝を示す請求項１記
    載の農園芸用病害防除剤。
  4. 【請求項４】 R1が(1) 水素原子、(2) C1-C12アルキル
    基、(3) ハロC1-C12アルキル基、(4) C2-C12アルケニル
    基、(5) ハロC2-C12アルケニル基、(6) C2-C12アルキニ
    ル基、(7) ハロC2-C12アルキニル基、(8) C3-C6シクロ
    アルキル基、(9) フェニル基、又は(10)同一若しくは異
    なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C
    1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
    キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
    基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、
    又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基
    を有する置換フェニル基を示し、R2が(i) 【化８０】-X-R12 ｛式中、X は酸素原子又は硫黄原子を示し、R12 は(1)
    水素原子、(2) C1-C12アルキル基、(3) ハロC1-C12アル
    キル基、(4) C2-C20アルケニル基、(5) ハロC2-C20アル
    ケニル基、(6) C2-C12アルキニル基、(7) ハロC2-C12ア
    ルキニル基、(8) ヒドロキシ C1-C6アルキル基、(9) C1
    -C12アルコキシC1-C12アルキル基、(11)C3-C6シクロア
    ルキル基、(13)フェニル基、(14)同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキ
    ル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C 1-C6アルコキシ基、ハ
    ロ C1-C6アルコキシ基、又は C1-C6アルコキシカルボニ
    ルC1-C6アルキルオキシ基から選択される１以上の置換
    基を有する置換フェニル基、(15)フェニルC1-C6 アルキ
    ル基、(16)同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニ
    トロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アル
    キル基、 C1-C6アルコキシ基、又はハロ C1-C6アルコキ
    シ基から選択される１以上の置換基を有する置換フェニ
    ル C1-C6アルキル基、(18)フエノキシ C1-C6アルキル
    基、 【化８１】(19)-B-N(R13)R14 （式中、B は C1-C6アルキル基又はフェニル基により置
    換されても良いC1-C6アルキレン基を示し、R13 及びR
    14 は同一又は異なっても良く、水素原子、ホルミル
    基、C1-C12アルキル基、C2-C12アルケニル基、C2-C12ア
    ルキニル基、C1-C12アルキルカルボニル基、フェニル
    基、同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原
    子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-
    C6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、又はハロ C1-C6ア
    ルコキシ基から選択される１以上の置換基を有する置換
    フェニル基、フェニルカルボニル基、1,2,3-チアジアゾ
    ール-5- イル- カルボニル基、又はハロゲン原子若しく
    は C1-C6アルキル基により置換された1,2,3-チアジアゾ
    ール-5- イル- カルボニル基を示す。） 【化８２】 （式中、R18 は同一又は異なっても良く、水素原子、 C
    1-C6アルキルカルボニル基、フェニルカルボニル基、1,
    2,3-チアジアゾール-5- イル- カルボニル基、又はハロ
    ゲン原子若しくは C1-C6アルキル基により置換された1,
    2,3-チアジアゾール-5- イル- カルボニル基を示し、l
    は０〜１２の整数を示す。）、又は(24)同一若しくは異
    なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基又は C
    1-C6アルコキシ基から選択される置換基をヘテロ環上に
    有しても良い1,2,3-チアジアゾール-5- イル- カルボニ
    ルオキシC1-C12アルキル基を示す。｝で表される請求項
    ２記載の農園芸用病害防除剤。
  5. 【請求項５】 R1が(1) 水素原子、(2) C1-C12アルキル
    基、(3) ハロC1-C12アルキル基、(4) C2-C12アルケニル
    基、(5) ハロC2-C12アルケニル基、(6) C2-C12アルキニ
    ル基、(7) ハロC2-C12アルキニル基、(8) C3-C6シクロ
    アルキル基、(9) フェニル基、又は(10)同一若しくは異
    なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C
    1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル基、 C1-C6アルコ
    キシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
    基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、
    又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基
    を有する置換フェニル基を示し、R2が(ii) 【化８３】-O-N=C(R19)R20 ｛式中、R19 及びR20 は同一又は異なっても良く、(1)
    水素原子、(2) ハロゲン原子、(4) シアノ基、(5) C1-C
    12アルキル基、(6) ハロC1-C12アルキル基、(7) C3-C6
    シクロアルキル基、(8) C2-C12アルケニル基、(9) C2-C
    12アルキニル基、(10)C1-C12アルコキシC1-C12アルキル
    基、(11)C1-C12アルコキシカルボニル基、(12)フェニル
    基、(13)同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニト
    ロ基、シアノ基、 C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキ
    ル基、 C1-C6アルコキシ基、ハロC1-C6アルコキシ基、
    C1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2
    -C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択さ
    れる１以上の置換基を有する置換フェニル基、(14)同一
    又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子
    から選択される１以上のヘテロ原子を有する５〜６員複
    素環、(15)同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原
    子、又は窒素原子から選択される１以上のヘテロ原子を
    有し、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ
    基、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C6アルキル
    基、 C1-C6アルコキシ基、ハロ C1-C6アルコキシ基、 C
    1-C6アルキルチオ基、ハロ C1-C6アルキルチオ基、 C2-
    C6アルケニル基、又は C2-C6アルキニル基から選択され
    る１以上の置換基を有する置換５〜６員複素環、 【化８４】(16)-SR5 （式中、R5は前記に同じ。）、又は 【化８５】(17)-N(R6)R7 （式中、R6及びR7は前記に同じ。）を示し、R19 及びR
    20 は一緒になって(18) C3-C6シクロアルカン環、又は
    (19)１以上の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原
    子、又は窒素原子により中断された５〜６員複素環基を
    示すこともできる。｝で表される請求項１記載の農園芸
    用病害防除剤。
  6. 【請求項６】 R1が(1) 水素原子、(2) C1-C12アルキル
    基、(3) ハロC1-C12アルキル基、(4) C2-C12アルケニル
    基、(5) ハロC2-C12アルケニル基、(6) C2-C12アルキニ
    ル基、(7) ハロC2-C12アルキニル基、(8) C3-C6 シクロ
    アルキル基、(9) フェニル基、又は(10)同一若しくは異
    なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C
    1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコ
    キシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
    基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、
    又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基
    を有する置換フェニル基を示し、 R2が(iii) 【化８６】-N(R21)R22 ｛式中、R21 及びR22 は同一又は異なっても良く、(1)
    水素原子、(2) C1-C12アルキル基、(3) ハロC1-C12アル
    キル基、(5) C2-C12アルケニル基、(6) C2-C12アルキニ
    ル基、(7) C1-C12アルコキシ C1-C6アルキル基、(8) C1
    -C12アルキルチオ C1-C6アルキル基、(9) シアノC1-C12
    アルキル基、(11)カルバモイル C1-C6アルキル基、(13)
    ヒドロキシ C1-C6アルキル基、(15) C1-C6アルコキシカ
    ルボニルC1-C6アルキル基、(17)フェニル基、(18)同一
    又は異なっても良く、1)ハロゲン原子、2)ニトロ基、3)
    シアノ基、4) C1-C6アルキル基、5)ハロ C1-C6アルキル
    基、6) C1-C6アルコキシ基、7)ハロ C1-C6アルコキシ
    基、8) C1-C6アルキルチオ基、12) C1-C6アルキルカル
    ボニル基、13) カルボキシル基、14) C1-C12アルコキシ
    カルボニル基、15) メチレンジオキシ基、16) フェニル
    基、 【化８７】 （式中、R23 及びR24 は同一又は異なっても良く、水素
    原子、C1-C12アルキル基、ハロC1-C12アルキル基、C2-C
    12アルケニル基、C2-C12アルキニル基、フェニル基、同
    一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニト
    ロ基、 C1-C6アルキル基、又は C1-C6アルコキシ基から
    選択される１以上の置換基を有する置換フェニル基、又
    は１以上の同一若しくは異なっても良い酸素原子、硫黄
    原子、又は窒素原子により中断された５〜６員複素環を
    示す。）、 【化８８】18)-SO2-R25 （式中、R25 は水素原子、ヒドロキシル基、 C1-C6アル
    キル基、ハロ C1-C6アルキル基、フェニル基、同一又は
    異なっても良く、ハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、 C
    1-C6アルコキシ基から選択される１以上の置換基を有す
    る置換フェニル基、1,2,3-チアジアゾール-5- イル基、
    又はハロゲン原子、 C1-C6アルキル基、又は C1-C6アル
    コキシ基により置換された1,2,3-チアジアゾール-5- イ
    ル基を示す。）、 【化８９】 （式中、R25 は前記に同じ。）、 【化９０】 （式中、R26 はC1-C6 アルキル基、フェニル基、又はフ
    ェニル C1-C6アルキル基を示す。）、 【化９１】21)-NH-SO2-R25 （式中、R25 は前記に同じ。）、 【化９２】 （式中、R25 は前記に同じ。）、又は 【化９３】 （式中、R26 は前記に同じ。）、から選択される１以上
    の置換基を有する置換フェニル基、(19)フェニル C1-C6
    アルキル基、(20)同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、ニトロ基、シアノ基、C1-C6アルキル基、ハロ C1-C
    6アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、又はハロ C1-C6ア
    ルコキシ基から選択される１以上の置換基を環上に有す
    る置換フェニル C1-C6アルキル基、(21)ナフチル基、 【化９４】(22)-(CH2)pNHR18 （式中、R18 は前記に同じくし、p は１〜１２の整数を
    示す。）、又は(23)１以上の同一又は異なっても良い酸
    素原子、硫黄原子又は窒素原子を有する５〜６員複素環
    を示し、R21 及びR22 が一緒になって(24)酸素原子で中
    断されても良いC4-C6 アルキレン基、又は(25)ジアミノ
    メチレン基を示すこともできる。｝を示す請求項１記載
    の農園芸用病害防除剤。
  7. 【請求項７】 R1が(1) 水素原子、(2) C1-C12アルキル
    基、(3) ハロC1-C12アルキル基、(4) C2-C12アルケニル
    基、(5) ハロC2-C12アルケニル基、(6) C2-C12アルキニ
    ル基、(7) ハロC2-C12アルキニル基、(8) C3-C6 シクロ
    アルキル基、(9) フェニル基、又は(10)同一若しくは異
    なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C
    1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコ
    キシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
    基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、
    又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基
    を有する置換フェニル基を示し、R2が(iv) 【化９５】-N(R6)NHR27 ｛式中、R6は前記に同じくし、R27 は(1) 水素原子、
    (2) C1-C12アルキル基、(3) ハロC1-C12アルキル基、
    (4) C2-C12アルケニル基、(5) C2-C12アルキニル基、
    (8) シアノC1-C12アルキル基、(9) フェニル基、(10)同
    一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
    ノ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-
    C6アルコキシ基、又はハロC1-C6 アルコキシ基から選択
    される１以上の置換基を有する置換フェニル基、(11)フ
    ェニルC1-C6 アルキル基、(12)同一若しくは異なっても
    良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アル
    キル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
    又はハロC1-C6 アルコキシ基から選択される１以上の置
    換基を環上に有する置換フェニルC1-C6 アルキル基、 【化９６】 （式中、R6は前記に同じ。）、 【化９７】 （式中、R6は前記に同じ。）、 【化９８】 （式中、R6及びR7は前記に同じ。）、又は 【化９９】(16)-SO2-R6 （式中、R6は前記に同じ。）を示す。｝で表される請求
    項第１項記載の農園芸用病害防除剤。
  8. 【請求項８】 R1が(1) 水素原子、(2) C1-C12アルキル
    基、(3) ハロC1-C12アルキル基、(4) C2-C12アルケニル
    基、(5) ハロC2-C12アルケニル基、(6) C2-C12アルキニ
    ル基、(7) ハロC2-C12アルキニル基、(8) C3-C6 シクロ
    アルキル基、(9) フェニル基、又は(10)同一若しくは異
    なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C
    1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコ
    キシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
    基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、
    又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基
    を有する置換フェニル基を示し、 R2 が(v) 【化１００】-NHN(R6)R27 ｛式中、R6は前記に同じくし、R27 は(1) 水素原子、
    (2) C1-C12アルキル基、(3) ハロC1-C12アルキル基、
    (4) C2-C12アルケニル基、(5) C2-C12アルキニル基、
    (8) シアノC1-C12アルキル基、(9) フェニル基、(10)同
    一又は異なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
    ノ基、 C1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-
    C6アルコキシ基、又はハロC1-C6 アルコキシ基から選択
    される１以上の置換基を有する置換フェニル基、(11)フ
    ェニルC1-C6 アルキル基、(12)同一若しくは異なっても
    良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アル
    キル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
    又はハロC1-C6 アルコキシ基から選択される１以上の置
    換基を環上に有する置換フェニルC1-C6 アルキル基、 【化１０１】 （式中、R6は前記に同じ。）、 【化１０２】 （式中、R6は前記に同じ。）、 【化１０３】 （式中、R6及びR7は前記に同じ。）、又は 【化１０４】(16)-SO2-R6 （式中、R6は前記に同じ。）を示し、R6及びR27 は一緒
    になって 【化１０５】=C(R28)R29 （式中、R28 及びR29 は同一又は異なっても良く、水素
    原子、C1-C6 アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、C3-C
    6 シクロアルキル基、フェニル基、１以上の同一又は異
    なっても良いハロゲン原子、C1-C6 アルキル基、又はC1
    -C6 アルコキシ基により置換されたフェニル基、又は１
    以上の同一又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は
    窒素原子で中断された５〜６員複素環を示し、R28 及び
    R29 は一緒になってC3-C6 シクロアルカン環、又は１以
    上の硫黄原子で中断された５〜６員複素環を示すことも
    できる。）を示すこともでき、R6及びR27 が結合する窒
    素原子と一緒になって、同一又は異なっても良い酸素原
    子、硫黄原子又は窒素原子で中断されても良い５〜６員
    複素環を示すこともできる。｝で表される請求項１記載
    の農園芸用病害防除剤。
  9. 【請求項９】 R1が(1) 水素原子、(2) C1-C12アルキル
    基、(3) ハロC1-C12アルキル基、(4) C2-C12アルケニル
    基、(5) ハロC2-C12アルケニル基、(6) C2-C12アルキニ
    ル基、(7) ハロC2-C12アルキニル基、(8) C3-C6 シクロ
    アルキル基、(9) フェニル基、又は(10)同一若しくは異
    なっても良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C
    1-C6アルキル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコ
    キシ基、ハロC1-C6 アルコキシ基、 C1-C6アルキルチオ
    基、ハロC1-C6 アルキルチオ基、 C2-C6アルケニル基、
    又は C2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基
    を有する置換フェニル基を示し、R2が(vi) 【化１０６】-N(R6)-OR30 ｛式中、R6は前記に同じくし、R30 は水素原子、C1-C12
    アルキル基、ハロC1-C12アルキル基、 C3-C6シクロアル
    キル基、C2-C12アルケニル基、C2-C12アルキニル基、フ
    ェニルC1-C6 アルキル基、又は同一若しくは異なっても
    良く、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、 C1-C6アル
    キル基、ハロC1-C6 アルキル基、 C1-C6アルコキシ基、
    ハロC1-C6 アルコキシ基、 C2-C6アルケニル基、又は C
    2-C6アルキニル基から選択される１以上の置換基を環上
    に有する置換フェニルC1-C6 アルキル基を示す。｝で表
    される請求項７記載の農園芸用病害防除剤。
  10. 【請求項１０】 有用作物を病害から防除するために請
    求項１乃至９のいずれか一項記載の１，２，３−チアジ
    アゾール誘導体又はその塩類を有効成分とする農園芸用
    病害防除剤を１０アール当たり有効成分量として０．１
    ｇ〜１０ｋｇ処理することを特徴とする植物病害防除方
    法。
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