ES2236704T3 - Proceso de extraccion con solvente. - Google Patents

Proceso de extraccion con solvente.

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ES2236704T3 ES95911388T ES95911388T ES2236704T3 ES 2236704 T3 ES2236704 T3 ES 2236704T3 ES 95911388 T ES95911388 T ES 95911388T ES 95911388 T ES95911388 T ES 95911388T ES 2236704 T3 ES2236704 T3 ES 2236704T3
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Timothy James Noakes
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Abstract

SE DESCRIBE UN PROCESO PARA LA EXTRACCION DE UN COMPUESTO O COMPOSICION PARA ELABORAR UNA MATERIA A PARTIR DE UNA MATERIA PRIMA QUE CONTIENE DICHO COMPUESTO O COMPOSICION COMO PARTE CONSTITUTIVA DE LA MISMA. EL PROCESO COMPRENDE LAS FASES DE (1) CONTACTAR UNA MUESTRA DE LA MATERIA PRIMA CON UN SOLVENTE DE EXTRACCION QUE CONTIENE UN HIDRO(FLUOCARBURO) C{SUB,1-4} Y UN COSOLVENTE Y (2) SEPARAR EL LICOR SOLVENTE OBTENIDO DE ESTE MODO, QUE CONTIENE EL EXTRACTO DE LA MATERIA PRIMA. EL PROCESO PUEDE UTILIZARSE PARA EXTRAER PRODUCTOS NATURALES COMO ACEITES AROMATICOS O PERFUMADOS, Y COMPUESTOS ACTIVOS BIOLOGICAMENTE COMO LOS PESTICIDAS Y PRODUCTOS FARMACEUTICOS.

Description

Proceso de extracción con solvente.
La presente invención se refiere a un proceso de extracción con solvente en el que una materia prima que contiene un compuesto o composición particular se trata con un solvente de extracción para retirar de la materia prima, por lo menos, una porción de ese compuesto o composición.
Los procesos para extraer un compuesto o composición deseada de un material sin tratar o en bulto que contenga ese compuesto o composición como una parte constitutiva, usando un solvente de extracción apropiado son conocidos en la técnica. En estos procesos conocidos, la materia prima se pone contacto con el solvente de extracción, a menudo en condiciones enérgicas de mezclado, para facilitar la disolución del compuesto o composición deseada en el solvente de extracción, y el licor solvente resultante que contiene el compuesto o composición deseada luego se separa de la materia prima por un proceso subsiguiente, por ejemplo, por destilación para retirar el solvente de extracción. Pueden ser llevadas a cabo adecuadamente extracciones múltiples sobre la misma muestra de materia prima para maximizar la cantidad del compuesto o composición deseada que se extrae de esta muestra. Los típicos ejemplos de solventes de extracción que se han usado en los procesos de extracción del estado anterior de la técnica incluyen hexano, acetato de metilo, acetato de etilo, acetona y metanol.
Aunque los procesos de extracción con solventes son usados a una escala comercial, los solventes de extracción que son usados actualmente en estos procesos no son completamente satisfactorios. A saber, cuando los solventes como hexano son usados en aceites esenciales o aceites aromáticos, tales como los usados en las industrias alimentaria y cosmética, junto al aceite de las plantas que contienen estos aceites se pueden eluir al mismo tiempo materiales indeseables contenidos en las plantas, por ejemplo, ceras de alto peso molecular,. Este problema hace necesario someter el licor de hexano resultante a un procesamiento adicional, en el que las ceras no deseadas sean retiradas por extracción, por ejemplo, usando etanol. Además, los solventes de extracción que actualmente están en uso tienen puntos de ebullición bastante altos y las temperaturas elevadas que son empleadas en el proceso de destilación, para retirar estos solventes de altas temperaturas de ebullición, pueden causar problemas. Por ejemplo, los aceites esenciales o aceites aromáticos contenidos en ciertas plantas son sustancias complejas que contienen un largo número de compuestos individuales, algunos de los cuales son relativamente volátiles o relativamente inestables térmicamente. Por consiguiente, las altas temperaturas de destilación tienden a dar como resultado una pérdida del producto, sea a través de coevaporación de los compuestos más volátiles con el solvente de extracción o de la degradación térmica de los compuestos más inestables térmicamente.
El documento US-A-3769033 enseña extraer cafeína con dicloro-monofluoro-metano. El documento EP-0616821 (fecha de prioridad: 22.02.93, fecha de publicación 28.05.94) describe la extracción de nicotina y cafeína de materiales naturales con hidrofluorocarbonos C_{1}-C_{9}.
La presente invención proporciona un proceso para extraer una composición que comprenda un compuesto seleccionado entre el grupo que consta de penicilinas, paclitaxel, monensina y citocalasina o un precursor suyo de una materia prima que contenga un compuesto o precursor tal como una parte constitutiva, proceso que comprende los pasos de (1) poner en contacto una muestra de la materia prima con un solvente de extracción que comprenda un hidrofluorocarbono C_{1-3}, seleccionado entre el grupo 10 que consta de difluorometano, 1,1,2,2-tetrafluoroetano, 1,1,1,2-tetrafluoroetano, pentafluoroetano y los hidrofluoro-propanos, y (2) separar el licor solvente así obtenido, que contiene el extracto de la materia prima.
En una realización diferente, la invención proporciona un proceso para extraer una composición que comprenda un piretroide o un precursor suyo, de una materia prima que contenga un piretroide o precursor suyo, como una parte constitutiva, en la que el proceso comprende los pasos de (1) poner en contacto una muestra de la materia prima con un solvente de extracción que comprende un hidrofluorocarbono C_{1-3} seleccionado entre el grupo que consta de 20 difluorometano, 1,1,2,2 tetrafluoroetano, 1,1,1,2-tetrafluoroetano y pentafluoroetano y los hidrofluoro-propanos, y (2) separar el licor solvente así obtenido, que contiene el extracto de la materia prima.
Una realización adicional provee un proceso para extraer una composición que comprende un compuesto biológicamente activa o un precursor suyo de una materia prima que contiene tal compuesto o precursor como una parte constitutiva, proceso que comprende los pasos (1) poner en contacto una muestra de materia prima con un solvente de extracción que comprende un hidrofluorocarbono C_{1-3} seleccionado entre el grupo que consta de difluorometano, 1,1,2,2-tetrafluoroetano, 1,1,1,2-tetrafluoroetano, pentafluoroetano y los hidrofluoropropanos y un cosolvente, y (2) separar el licor solvente así obtenido que contiene el extracto de la materia prima.
Adicionalmente un proceso para extraer un producto natural de una material de plantas que contiene naturalmente este producto como una parte constitutiva, proceso que comprende los pasos de (1) poner en contacto una muestra del material de plantas con un solvente de extracción que comprende un hidrofluorocarbono C_{1-3} seleccionado entre el grupo que consta de difluorometano, 1,1,2,2-tetrafluoroetano, 1,1,1,2-tetrafluoroetano, pentafluoroetano y los hidrofluoropropanos y un cosolvente para extraer el producto natural del material de plantas al solvente, y (2) se proporciona la separación del solvente que contiene el producto natural extraído del material de plantas.
Cuando en la presente solicitud, se usa la expresión "material de plantas" no sólo incluye materiales que están esencialmente sin procesar y como tales son evidentemente identificables como originarios de plantas, por ejemplo, corteza, hojas, flores y semillas, pero también materiales, los cuales aunque originarios de plantas, han sido sometidos a varios procesos y como tales tienen una forma que es algo diferente de las plantas a partir de las cuales se han originado, por ejemplo, comino molido y jengibre molido.
En una realización adicional, el proceso de extracción de la presente invención puede ser usado para extraer un compuesto biológicamente activo, como un pesticida o una sustancia activa farmacéutica, o un precursor de una materia prima que contiene ese compuesto o precursor, como un material de plantas, un cultivo de células o un caldo de fermentación.
Los pesticidas apropiados que pueden ser extraídos usando el proceso de extracción de la presente invención incluyen insecticidas como los piretroides.
Las sustancias activas farmacéuticas apropiadas que pueden ser extraídas usando el proceso de extracción de la presente invención incluyen las penicilinas, los alcaloides, paclitaxel, monensina y citocalasina. Precursores para estos compuestos también pueden ser extraídos usando el proceso de extracción de la presente invención. En una aplicación particular, para el proceso de extracción de la presente invención, paclitaxel, que es una droga anticancerígena importante, y/o taxano, que es un precursor del paclitaxel, pueden ser extraídos de productos de los árboles tejos, como de la corteza o agujas cosechadas de estos árboles.
El solvente de extracción que es usado en el proceso de la presente invención comprende un hidrofluorocarbono C_{1-3} (i.e., hidrofluorocarbonos que tengan 1 a 3 átomos de carbono). Pueden ser usadas mezclas de dos o más hidrofluorocarbonos si se desea. Son usados los hidrofluorocarbonos que tengan de 1 a 3 átomos de carbono, especialmente los hidrofluorometanos, hidrofluoroetanos e hidrofluoropropanos, y de éstos, los hidrofluorocarbonos que tengan 2 átomos de carbono, especialmente, son preferidos particularmente los hidrofluoroetanos. Los ejemplos de hidrofluorometanos, hidrofluoroetanos y hidrofluoropropanos que pueden ser útiles en el proceso de extracción de la presente invención incluyen difluorometano, pentafluoroetano, 1,1,2,2-tetrafluoroetano, 1,1,1,2-tetrafluoroetano, 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropano, 1,1,1,2,2,3-hexafluoropropano y 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropano.
Los hidrofluorocarbonos preferidos tienen un punto de ebullición de 15ºC o inferior, por ejemplo en el intervalo de -85 a 15ºC, preferentemente 0ºC o inferior, por ejemplo, en el intervalo de -85 a 0ºC, y más preferentemente -10ºC o inferior, por ejemplo, en el intervalo de -70 a -10ºC.. Un hidrofluorocarbono especialmente preferido es 1,1,1,2 tetrafluoroetano (R-134a).
El cosolvente que puede ser usado en combinación con el hidrofluorocarbono C_{1-3} tendrá un punto de ebullición típicamente de 60ºC o inferior. Por ejemplo, en el intervalo de -85 a 60ºC. Los cosolventes preferidos tienen un punto de ebullición de 20ºC o inferior, por ejemplo, en el intervalo de -85 a 20ºC, preferentemente 10ºC o inferior, por ejemplo, en el intervalo de -70 a 10ºC, y más preferentemente 0ºC o inferior, por ejemplo, en el intervalo de -60 a 0ºC. Si se desea, pueden ser usadas mezclas de dos o más cosolventes. Los cosolventes apropiados pueden ser seleccionados entre los compuestos hidrocarbonados C_{2-6}, particularmente, entre C_{2-4} que pueden ser alifáticos o alicíclicos. Los hidrocarburos preferidos son los alcanos y cicloalcanos, siendo especialmente preferidos los alcanos como etano. n-propano. i-propano, n-butano e i-butano. Los otros compuestos que pueden ser empleados útilmente como cosolventes en el proceso de extracción de la presente invención incluyen los éteres hidrocarbonados, particularmente, los éteres de dialquilos, como éter dimetílico, éter etil-metílico y éter dietílico. Los cosolventes particularmente preferidos son éter dimetílico y butano y de éstos es especialmente preferido es el éter dimetílico.
El solvente de extracción comprende preferentemente de 50,0 a 99,5% en peso, más preferentemente de 70,0 a 99,0% en peso, y particularmente preferentemente de 80,0 a 98,0% en peso de uno o más hidrofluorocarbonos C_{1-3} y de 50,0 a 0,5% en peso, más preferentemente de 30,0 a 1,0% en peso, y particularmente preferentemente de 20,0 a 2,0% en peso de uno o más cosolventes. Si el cosolvente es un material inflamable, que será el caso con el hidrocarburo y el éter hidrocarbonado identificados más arriba, entonces el solvente de extracción preferentemente comprenderá suficiente proporción del hidrofluorocarbono para en su conjunto hacerlo no inflamable. Cuando el solvente de extracción es una mezcla de uno o más hidrofluorocarbonos y de uno o más cosolventes, la mezcla resultante podría ser zeotrópica, pero sería preferentemente azeotrópica o semejante al azeotropo. Son preferidos sus mezclas azeotrópicas y análogas al azeotropo, ya que actúan esencialmente como una sola sustancia.
El solvente de extracción que es usado en el proceso de la presente invención podría estar en su forma líquida, gaseosa o vapor, pero esta preferentemente en su forma líquida.
La materia prima que es sometida al presente proceso de extracción podría ser un líquido, por ejemplo, una solución, suspensión o emulsión, o podría ser un sólido. Si la materia prima es un sólido, entonces la eficiencia del proceso de extracción puede ser mejorada significativamente reduciendo el sólido a una forma finamente dividida como un polvo.
El poner en contacto el solvente de extracción con la materia prima que debe ser procesada puede ser llevado a cabo en condiciones enérgicas de mezclado para facilitar la disolución del material que debe ser extraído por el solvente de extracción. Un mezclado vigoroso puede ser conseguido removiendo mecánicamente la vasija de extracción que contiene la mezcla de materia prima/solvente de extracción o agitando de esa mezcla.
Después que el proceso de extracción de la presente invención haya sido terminado, se puede destilar el licor solvente que contiene el extracto para separar el solvente de extracción del extracto. El extracto resultante puede luego ser usado tal como es o, alternativamente, puede ser sometido a uno o más procesos adicionales, por ejemplo, para purificar el extracto o, en particular, aislar un compuesto o composiciones contenidos en el extracto.
En el proceso de extracción preferente de la presente invención, el solvente de extracción que es usado comprende un hidrofluorocarbono que tiene un punto de ebullición relativamente bajo comparado con los solventes de extracción usados hasta ahora y, además, cuando se usa un cosolvente, en general, éste igualmente tiene un punto de ebullición relativamente bajo. Por consiguiente, tan pronto el proceso de extracción de la presente invención haya sido terminado y haya producido un licor solvente que contiene el extracto, el retiro del solvente de extracción del licor puede ser relativamente fácil permitiendo que la destilación sea realizada a temperaturas relativamente bajas. Por ejemplo, a la temperatura ambiente e inferior. Esto reduce el riesgo de liberar el producto deseado, sea por coevaporación de los compuestos más volátiles con el solvente de extracción, o a su vez por degradación térmica de los compuestos más inestables térmicamente.
El proceso de extracción de la presente invención puede ser operado continuamente con el mismo solvente de extracción que se usa repetidamente. Una instalación apropiada para llevar a cabo un proceso de extracción ininterrumpido comprende típicamente una vasija de extracción, una unidad de destilación, un compresor, un condensador y un arreglo apropiado de los tubos de conexión. El solvente de extracción es cargado primero a la vasija de extracción, en donde se pone en contacto con la materia prima que debe ser procesada, posiblemente en condiciones enérgicas de mezclado, para facilitar la disolución del compuesto o composición que debe ser extraída junto con el solvente de extracción. El licor solvente resultante que contiene el extracto luego se separa de la material prima, por ejemplo, permitiendo que el licor se drene completamente a través de un filtro, dispuesto en el fondo de la vasija de extracción, y pasar a la unidad de destilación en donde el solvente de extracción se retira por evaporación para dejar el extracto. El vapor generado en la unidad de destilación está comprimido, por ejemplo, usando un compresor de diafragma, y es enviado luego a un condensador que devuelve el solvente de extracción a su forma líquida para recargar la vasija de extracción. Con un proceso ininterrumpido de extracción de esta clase, es posible maximizar la cantidad de extracto obtenida sin someter la misma muestra de materia prima a una sucesión de extracciones individuales. Una vez la muestra de materia prima esté agotada, se retira entonces de la vasija de extracción y se reemplaza con una muestra de materia prima fresca.
Ahora la presente invención se ilustra pero no se limita por los siguientes ejemplos.
Procedimiento general
El aparato de extracción comprendía una botella de vidrio que tenía un accesorio de válvula para aerorosol fijado a su boca. El accesorio de válvula para aerorosol se equipó con un tubo de descenso que se extendía a la parte inferior de la botella de vidrio. El tubo de descenso por sí mismo estaba equipado con un filtro de lana de vidrio en su extremo inferior para impedir que los sólidos se arrastrasen hasta arriba en toda su longitud durante la transferencia del licor solvente hacia el sistema de evaporación/colección descrito a continuación. La materia prima que debe ser procesada se ponía en la botella de vidrio, la válvula de aerorosol provista de su tubo de descenso se colocaba en posición y el solvente de extracción se cargaba entonces a la botella de vidrio, vía la válvula de aerorosol y el tubo de descenso. Después de que la cantidad requerida del solvente de extracción hubiera sido cargada a la botella de vidrio, el aparato de extracción se sujetaba con abrazaderas a un agitador mecánico para mezclar íntimamente el solvente de extracción con la materia prima. El aparato de extracción se retiraba del agitador mecánico después de un período de tiempo determinado.
Un sistema de evaporación/colección que comprende (a) una cámara de evaporación para evaporar el solvente de extracción. (b) un tubo de entrada para cargar el licor solvente que contiene el extracto a la cámara de evaporación. (c) un tubo de salida para descargar el solvente de extracción evaporado de la cámara de evaporación, y (d) un conducto colector pequeño situado al fondo de la cámara de evaporación para contener el extracto, estaba entonces conectado con el aparato de extracción por medio de un cuerpo de tubería de transferencia que se extendía desde el tubo de entrada del sistema de evaporación/colección hasta el sistema de conexión a la válvula de aerorosol con el aparato de extracción. El licor solvente que contenía el extracto era transferido entonces desde el aparato de extracción al sistema de evaporación/colección presionando la válvula de aerorosol para forzar al licor solvente hacia arriba del tubo de descenso, a la tubería de transferencia y luego a la cámara de evaporación vía el tubo de entrada. La transferencia se provocaba gradualmente por una serie de depresiones breves de la válvula de aerorosol y al solvente de extracción se le dejaba evaporar entre cada depresión. La evaporación del solvente de extracción era ayudada sumergiendo la mitad inferior de la cámara de evaporación en un baño de agua a temperatura ambiente. El extracto era recogido en el conducto de colección.
Ejemplos 1 y 2
En estos ejemplos, el procedimiento general descrito más arriba se usó para extraer y recoger el aceite contenido en una muestra de comino molido. El solvente de extracción usado era un sistema de solvente mezclado que comprendía 1,1,1,2-tetrafluoroetano (R-134a) y éter dimetílico (DME, por las siglas de su expresión inglesa, Dimethyl Ether). En el ejemplo 1, la relación en peso de R-134a:DME en el solvente de extracción era aproximadamente 95:5. En el ejemplo 2, la relación en peso de R-134a:DME en el solvente de extracción era aproximadamente 90:10.
Aproximadamente 10 g de comino molido y aproximadamente 50 g del solvente de extracción R-134a/DME se usaron en la extracción para dar una relación en peso de comino:solvente de aproximadamente 1:5. El DME fue cargado primero seguido por el R-134a para dar un solvente de extracción mezclado que tenía las relaciones requeridas de R-134a y DME. El aparato de extracción fue retirado del agitador mecánico después de aproximadamente 1 hora.
Como experimento de control fue investigada la extracción de aceite de comino molido usando R-134a puro. El procedimiento general descrito más arriba se usó llevar a cabo la extracción y el aislamiento del aceite deseado. Aproximadamente 10 g de comino molido y aproximadamente 50 g de R-134a se usaron en este experimento de control. El aparato de extracción fueron retirado del agitador mecánico después de aproximadamente 1 hora.
Los extractos de aceite de comino obtenidos en los dos ejemplos y en el experimento de control fueron pesados y determinados los porcentajes de aceite extraído. Los resultados son mostrados en la Tabla 1 junto con los pesos exactos de comino, R-134a y DME, usados en la extracción, y las relaciones, calculadas en peso. Cada uno de los extractos de aceite de comino también se analizó por cromatografía de gas líquido (GLC, por las siglas de su expresión inglesa, Gas Liquid Chromatography).
1
Ejemplos 3 a 6
En estos ejemplos, el procedimiento general descrito más arriba se usó para extraer y recoger el aceite contenido en una muestra adicional de comino molido. En los Ejemplos 3 y 4, el solvente de extracción usado era un sistema de solvente mezclado que comprendía R-134a y DME. En el Ejemplo 3, la relación en peso R-134a:DME en el solvente de extracción fue aproximadamente 95: 5. En el Ejemplo 4, la relación en peso R-134a:DME en el solvente de extracción fue aproximadamente 90:10. En los Ejemplos 5 y 6, el solvente de extracción usado fue un sistema de solvente mezclado que comprendía R-134a y butano. En el Ejemplo 5, la relación en peso R-134a:butano en el solvente de extracción fue aproximadamente 95: 5. En el ejemplo 6, la relación en peso de R-134a:butano en el solvente de extracción fue aproximadamente 90:10.
Se usaron aproximadamente 10 g de comino molido y aproximadamente 50 g del solvente de extracción R-134a/DME o del solvente R-134a/butano en la extracción para dar una relación en peso comino:solvente de aproximadamente 1:5. El DME o el butano fueron cargado primero, seguido por R-134a para dar un solvente de extracción mezclado, que tenía las relaciones requeridas de R-134a y DME, o de R-134a y butano. El aparato de extracción fueron retirado del agitador mecánico después de aproximadamente 1 hora.
Como experimento de control, fue investigada la extracción de aceite de comino molido usando R-134a puro. Se usó el procedimiento general descrito más arriba para llevar a cabo la extracción y aislar el aceite deseado. Se usaron aproximadamente 10 g de comino molido y aproximadamente 50 g de R-134a en este experimento de control. El aparato de extracción fue retirado del agitador mecánico después de aproximadamente 1 hora.
Los extractos de aceite de comino obtenidos en los cuatro ejemplos y en el experimento de control fueron pesados y determinados los porcentajes de aceite extraído. Los resultados son mostrados en las Tablas 2 y 3 con los pesos exactos de comino, R-134a, DME y butano usados en la extracción, y las relaciones, calculadas en peso. Cada uno de los extractos de aceite de comino también se analizó por de cromatografía de gas líquido (GLC).
TABLA 2
2
TABLA 3
3
Al comparar los resultados de los Ejemplos 1 a 6 con los de los experimentos de control, se puede ver que la adición de butano y particularmente la de DME al R-134a mejoran considerablemente la eficacia del proceso de extracción con muchos mejores rendimientos del extracto obtenido de aceite de comino. Además, el rendimiento del aceite obtenido de comino en la extracción aumenta con la concentración creciente de butano y DME en el solvente de extracción. La fragancia del aceite de comino también cambia con el uso de un solvente de extracción mezclado. Comparadas con el aceite obtenido usando R-134a puro, los aceites obtenidos usando los solventes de extracción mezclados tienen una fragancia más rica y compleja. Esta diferencia en fragancias más complejas se refleja en las trazas de GLC (i.e., más picos a tiempos de retención más altos) que son obtenidas para los aceites extraídos, usando los solventes de extracción mezclados.
Ejemplos 7 a 9
En estos ejemplos, se usó el procedimiento general descrito más arriba para analizar la extracción de paclitaxel, contenido en agujas de árbol de tejos recogidos en tejos europeos. Fueron llevadas a cabo tres extracciones diferentes, cada una usando un solvente de extracción diferente.
En el ejemplo 7, se usó R-134a puro como solvente de extracción. Se usaron en la extracción 10 g de agujas de tejos molidas, secadas con aire y 50 g de R-134a para dar una relación en peso de agujas de tejos:solventes de 1:5. Se continuó la agitación mecánica de la mezcla de agujas de tejos/solvente de extracción durante aproximadamente 5 minutos. Al final del experimento, i.e., luego del retiro del solvente R-134a de conformidad con el procedimiento general descrito más arriba, fue obtenido 0,012 g de un producto aceitoso. Este producto se analizó por cromatografía líquido de alto rendimiento (HPLC, por las siglas de su expresión inglesa, High Performance Liquid Chromatography) y se demostró que contenía paclitaxel.
En el Ejemplo 8, se usó un sistema de solvente mezclado que comprendía 90 partes en peso de R-134a y 10 partes en peso de DME como solvente de extracción. Una muestra de 10 g de agujas de tejos molidas, secadas con aire, fueron sometidas a tres extracciones sucesivas cada una realizadas de conformidad con el procedimiento general descrito más arriba.
En la primera extracción, las agujas de tejos se trataron con 50 g del solvente de extracción R-134a/DME. La agitación mecánica de la mezcla de agujas de tejos / solvente de extracción se continuó durante aproximadamente 5 minutos. Al final de esta primera extracción, se recuperó 0,025 g de una cera luego de la evaporación del solvente de extracción.
Se cargaron luego 46,8 g adicionales del solvente de extracción R-134a/DME a la botella de aerorosol de vidrio y se llevó a cabo una segunda extracción de las agujas de tejos molidas En esta segunda extracción, la agitación mecánica de la mezcla de agujas de tejos/solvente de extracción se continuó durante aproximadamente 5 minutos. Al final de esta segunda extracción, unos 0,035 g adicionales del material en forma de una cera se recuperó luego de la evaporación del solvente de extracción.
Finalmente, unos 50 g adicionales del solvente de extracción R-134a/DME se cargó a la botella de aerorosol de vidrio y se inició la tercera y última extracción de las agujas de tejos molidas. En esta tercera extracción, la agitación mecánica de la mezcla de agujas de tejos/solvente de extracción se continuó durante aproximadamente 90 minutos. Al final de esta tercera extracción, se recuperaron 0,026 g adicionales del material en forma de una cera aceitosa.
El peso acumulativo de los extractos obtenido en las tres extracciones fue 0,086 g para dar un rendimiento en porcentaje de 0,86%. Cada uno de estos extractos se analizó por cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC) y fue demostrado que contenía paclitaxel.
En el ejemplo 9, un sistema mezclado de solventes que comprendía 90 partes en peso de R-134a y 10 partes en peso de butano se usó como solvente de extracción. Una muestra de 10 g de agujas de tejos molidas, secadas por aire, fue sometida a dos extracciones cada una de las cuales se llevó a cabo de conformidad con el procedimiento general descrito más arriba.
En la primera extracción, las agujas de tejos se trataron con 50 g del solvente de extracción R-134a/butano. La agitación mecánica de la mezcla de agujas de tejos/solvente de extracción se continuó durante aproximadamente 5 minutos. Al final de esta primera extracción, se recuperaron 0,021 g de una cera aceitosa, luego del retiro del solvente de extracción.
Luego se cargaron 50,0 g adicionales del solvente de extracción R-134a/butano a la botella de aerorosol de vidrio y se llevó a cabo la segunda extracción de las agujas de tejos molidas. En esta segunda extracción, la agitación mecánica de la mezcla de agujas de tejos/solvente de extracción se continuó durante aproximadamente 5 minutos. Al final de esta segunda extracción, luego del retiro del solvente de extracción se recuperaron 0,018 g adicionales del material en forma de una cera aceitosa.
El peso acumulativo de los extractos obtenidos en las dos extracciones fue 0,039 g para dar un rendimiento en porcentaje de 0,39%. Cada uno de estos extractos se analizó por cromatografía líquido de alto rendimiento (HPLC) y fue demostrado que contenía paclitaxel.
Ejemplo 10
En este ejemplo, se usó el procedimiento general descrito más arriba para estudiar la extracción de monensina, particularmente de la Monensina A,.de una solución acuosa que contenía, inter alia, monensina A y monensina B, usando R-134a como solvente de extracción.
En esta extracción se usaron 20 ml de la solución acuosa que contenía los compuestos de monensina y 50 g de R-134a. La agitación mecánica de la mezcla de solución de R-134a/monensina se continuó durante aproximadamente 30 minutos con la formación de una emulsión. La emulsión se dejó reposar aproximadamente 1 hora, y luego se sumergió la botella de aerorosol de vidrio que contenía la emulsión en un vaso de precipitados de agua tibia (aproximadamente 40ºC) durante 1/2 hora para ayudar a la ruptura de la emulsión y la separación del licor solvente R-134a. Después de 1/2 hora en agua tibia, el licor solvente R-134a se separó formando la capa inferior con la solución acuosa extraída formando la capa superior.
Una parte del licor solvente R-134a fue transferida luego al sistema de evaporación/colección y el extracto contenido en el licor se aisló de conformidad con el procedimiento general descrito más arriba en la presente solicitud. Se recuperó un residuo aceitoso húmedo, que se examinó usando cromatografía de capa fina (TLC, por las siglas de su expresión inglesa, Thin Layer Chormatography), tal como se describe más abajo, a fin de poder valorar si había sido extraída con éxito la monensina A por el R-134a.
El residuo aceitoso húmedo contenido en el conducto de colección se pasó a un pequeño volumen de diclorometano y una muestra de la solución resultante de diclorometano A se analizó en una placa de TLC. De forma semejante se disolvió en diclorometano una muestra de la monensina A comercialmente disponible. Se analizó luego en la misma placa de TLC para examinar las dos muestras en paralelo para su comparación. La placa de TLC se examinó usando una mezcla 50:50 en volumen de diclorometano y acetato de etilo como solvente y luego se reveló con el propósito de que la monensina A pudiera ser observada visualmente en la placa de TLC. La traza de TLC del extracto (i.e., el residuo aceitoso húmedo) y la correspondiente a la monensina comercialmente disponible, cada una incluía una mancha sobre 1/4 del trayecto de la placa TLC, lo que indicaba evidentemente que el R-134a había extraído con éxito por lo menos una parte de la monensina A contenida en la solución acuosa cruda.
La solución acuosa remanente después de la extracción también se analizó por TLC para confirmar que la monensina A estaba presente en el residuo aceitoso, extraído por el R-134a y no en la solución acuosa que contaminaba este residuo, la que fue arrastrada con el licor solvente R-134a durante la operación de transferencia. Una muestra pequeña de la capa acuosa remanente después de la extracción fue extraída con diclorometano y la solución resultante de diclorometano se analizó por TLC como ya se describió. No se detectó monensina A confirmando así que la monensina A fue extraída por el R-134a.
Ejemplo 11
En este ejemplo, se usó el procedimiento general descrito arriba para examinar la extracción de citocalasina D desde una solución acuosa, que contenía este compuesto como parte constitutiva, usando R-134a como solvente de extracción.
En esta extracción se usaron 50 g de la solución acuosa que contenía la citocalasina D y 30 g de R-134a. La agitación mecánica de la mezcla de la solución R-134a/citocalasina se continuó durante aproximadamente 5 minutos hasta la formación de una emulsión. La emulsión se dejó reposar durante aproximadamente 2 horas después de lo cual el licor solvente R-134a se separó formando la capa inferior mientras que la solución acuosa extraída formó la capa superior.
Una parte del licor solvente R-134a fue transferida luego al sistema de evaporación/colección y el extracto que se contenía en el licor se aisló de conformidad con el procedimiento general descrito más arriba en la presente solicitud. Algunas gotitas de agua también fueron trasladadas durante esta operación con el propósito de que el extracto final estuviera ligeramente húmedo. Entonces este extracto se examinó usando cromatografía de capa fina (TLC) como se describe más abajo a fin de valorar si la citocalasina D había sido extraída con éxito por el R-134a.
El extracto contenido en el conducto de colección fue trasladado a un pequeño volumen de acetato de etilo y una muestra de la solución resultante de acetato de etilo se analizó en una placa de TLC. Luego se analizó una muestra de citocalasina D pura en piridina en la misma placa de TLC para examinar las dos muestras en paralelo para su comparación. La placa de TLC se examinó usando acetato de etilo como solvente y fue observada entonces con ayuda de una lámpara UV. La traza en la TLC del extracto y la de la muestra de citocalasina D pura incluían un sitio (visible a la radiación UV), que fue aproximadamente 1/2 de la trayectoria, de la placa de TLC de la manera arriba descrita que indicaba claramente, que el R-134a había extraído con éxito por lo menos una parte de la citocalasina D, contenida en la solución acuosa cruda.
La solución acuosa remanente después de la extracción también se analizó por TLC para confirmar que estaba presente la citocalasina D en el material extraído por el R-134a y no en la solución acuosa que contaminaba esta material, que fuera arrastrada con el licor solvente R-134a durante la operación de transferencia. Un volumen pequeño de la capa acuosa, remanente después de la extracción, fue extraído con un volumen aproximadamente equivalente de acetato de etilo y la solución resultante de acetato de etilo se analizó por TLC como se expuso anteriormente. No fue detectada ninguna citocalasina D confirmando, por lo tanto, que la citocalasina D había sido extraída por el R-134a.

Claims (16)

1. Un proceso para extraer una composición que comprende un compuesto seleccionado entre el grupo que consta de penicilinas, paclitaxel, monensina y citocalasina, o uno de sus precursores, de una materia prima que contenga tal compuesto o precursor como una parte constitutiva, proceso que comprende los pasos de: (1) poner en contacto una muestra de la materia prima con un solvente de extracción que comprenda un hidrofluorocarbono C_{1-3} seleccionado entre el grupo que consta de difluorometano, 1,1,2,2-tetrafluoroetano, 1,1,1,2-tetrafluoroetano, pentafluoroetano y los hidrofluoropropanos, y (2) separar el licor solvente así obtenido, contenido en la materia prima.
2. Un proceso para extraer una composición que comprende un piretroide o un precursor suyo de una materia prima que contenga un piretroide o precursor suyo como una parte constitutiva, proceso que comprende los pasos de (1) poner en contacto una muestra de la materia prima con un solvente de extracción que comprenda a un hidrofluorocarbono C_{1-3} seleccionado entre el grupo que consta de difluorometano, 1,1,2,2-tetrafluoroetano, 1,1,1,2-tetrafluoroetano, pentafluoroetano y los hidrofluoropropanos, y (2) separar el licor solvente así obtenido, contenido en la materia prima.
3. Un proceso como se reivindica en la reivindicación 1 o la reivindicación.2, en el que el solvente de extracción comprende un cosolvente, añadido al hidrofluorocarbono C_{1-3}.
4. Un proceso para extraer una composición que comprende un compuesto biológicamente activo, o un precursor suyo, a partir de una materia prima que contenga tal compuesto, o precursor, como una parte constitutiva, proceso que comprende los pasos de (1) poner en contacto una muestra de la materia prima con un solvente de extracción que comprende un hidrofluorocarbono C_{1-3}, seleccionado entre el grupo que consta de difluorometano, 1,1,2,2-tetrafluoroetano, 1,1,1,2-tetrafluoroetano, pentafluoroetano y los hidrofluoropropanos, y un cosolvente y (2) separar el licor solvente así obtenido, que contiene el extracto, de la materia prima.
5. Un proceso como se reivindica en la reivindicación 4, en el que la composición, que debe ser extraída, comprende una sustancia o un precursor suyo farmacéuticamente activo.
6. Un proceso para extraer un producto natural de un material de plantas que contenga naturalmente ese producto como una parte constitutiva, proceso que comprende los pasos de (1) poner en contacto una muestra del material de plantas con un solvente de extracción que comprende un hidrofluorocarbono C_{1-3} seleccionado entre el grupo que consta de difluorometano, 1,1,2,2-tetrafluoroetano, 1,1,1,2-tetrafluoroetano, pentafluoroetano y los hidrofluoropropanos y un cosolvente para extraer el producto natural del material de plantas hacia el solvente, y (2) separar el solvente que contiene el producto natural extraído del material de plantas.
7. Un proceso como se reivindica en la reivindicación 6, en el que el producto natural es un aceite esencial o aromático.
8. Un proceso como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el solvente de extracción comprende un hidrofluoropropano que tenga un punto de ebullición en el intervalo de -85 a 15ºC.
9. Un proceso como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, en el que el solvente de extracción comprende 1,1,1,2-tetrafluoroetano.
10. Un proceso como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 3 a 7, en el que el solvente de extracción comprende un cosolvente que tenga un punto de ebullición en el intervalo de -85 a 20ºC.
11. Un proceso como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 3 a 7, en el que el cosolvente es un hidrocarburo C_{2-6}.
12. Un proceso como se reivindica en la reivindicación 11, en el que el cosolvente es un alcano C_{2-4}.
13. Un proceso como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 3 a 7, en el que el cosolvente es un éter de dialquilos.
14. Un proceso como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 3 a 7, en el que el cosolvente es éter dimetílico, butano o una mezcla suya.
15. Un proceso como reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones 3 a 7, en el que el solvente de extracción comprende de 50,0 a 99,5% en peso del hidrofluorocarbono y de 50,0 a 0,5% en peso del cosolvente.
16. Un proceso como se reivindica en una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en el que el solvente de extracción está en forma líquida.
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