ES2238046T3 - Utilizacion de compuestos que tienen una funcion tio-eter, sulfoxido o sulfona como agente cosmetico antipolucion. - Google Patents
Utilizacion de compuestos que tienen una funcion tio-eter, sulfoxido o sulfona como agente cosmetico antipolucion.Info
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Abstract
Utilización para la preparación de un agente tópico de protección de la piel y de las materias queratínicas de manera a prevenir, atenuar o suprimir los efectos deletéreos de los gases tóxicos y de los compuestos orgánicos residuales de combustiones, de al menos un derivado con función tioéter, sulfóxido o sulfona de fórmula (I), (II) o (III): **(Fórmula)** en las que n1 representa un número entero de un valor que va de 1 a 10, p1 y q1, idénticos o diferentes, representan 0, 1 ó 2, n2 representa un número entero de un valor que va de 0 a 5, p2 representa 0, 1 ó 2, q2 representa 0, 1, 2 ó 3, m2 representa un número entero de un valor que va de 0 a 10, r2 representa 0 ó 1, no siendo nunca q2 y n2 los dos nulos simultáneamente, R1 y R¿1 idénticos o diferentes, representan un radical elegido entre los agrupamientos: **(Fórmula)** en los que, R2 y R3, idénticos o diferentes, designan un átomo de hidrógeno o un agrupamiento alquilo C1-C8 o alquenilo C2-C8, lineales o ramificados; R4 designa un átomo de hidrógeno o un agrupamiento alquilo C1-C8 lineal o ramificado, un agrupamiento alquenilo C2-C8 lineal o ramificado, un agrupamiento alcoxi C1-C8 lineal o ramificado; R5 y R6 designan independientemente el uno del otro un átomo de hidrógeno, alquenilo C2-C8, alcoxi C1-C8 lineal o ramificado, fenilo, alquilcarboxílico C1-C6, alquenilcarboxílico C2-C6; R11 y R12 tienen las mismas significaciones que R5 y R6; R13 representa un agrupamiento alquilo C1-C17 o alquenilo C2-C17, lineales o ramificados o un radical aciloCO-R14, con R14 que designa un agrupamiento alquilo C1-C17 o alquenilo C2-C17 lineales o ramificados.
Description
Utilización de compuestos que tienen una función
tio-éter, sulfóxido o sulfona como agente cosmético
antipolución.
La presente invención se refiere esencialmente a
una nueva utilización de compuestos que contienen una función
tioéter, sulfóxido o sulfona como agente cosmético antipolución.
Los medios urbanos están sometidos regularmente a
picos de polución. Los contaminantes atmosféricos que están
representados ampliamente por los productos primarios y secundarios
de la combustión representan una fuente importante del estrés
oxidativo medioambiental.
Diferentes tipos de productos químicos,
xenobióticos y partículas componen la polución urbana.
Tres grandes categorías de contaminantes pueden
ejercer efectos deletéreos sobre la piel y el cabello: los gases,
los metales pesados y las partículas que son los residuos de
combustión sobre los que se adsorben numerosos compuestos
orgánicos.
Son los tejidos más externos que están expuestos
inicialmente y directamente a los tóxicos del medioambiente. La
piel está expuesta directamente y frecuentemente al medioambiente
pro-oxidante. Las fuentes de oxidantes
medioambientales incluyen oxígeno, la irradiación solar UV así como
en el aire contaminado, ozono y óxidos de nitrógeno y de azufre.
Los contaminantes atmosféricos representados por los productos
primarios y secundarios de las combustiones domésticas e
industriales tales como los hidrocarburos aromáticos mono- y
policíclicos son también una fuente importante del estrés
oxidativo. La piel es particularmente sensible a la acción del
estrés oxidativo y la capa más externa sirve de barrera respecto de
daños oxidativos. En la mayoría de las circunstancias, el oxidante
tiene posibilidades de neutralizarse después de reacción con las
materias queratínicas, pero los productos de reacción formados
pueden ser responsables de lesiones celulares y titulares.
La capa córnea, la barrera de la piel, es el
sitio de contacto entre el aire y el tejido cutáneo. La estructura
bifásica lípidos/proteínas es un determinante crucial de esta
función de barrera de la piel. Estos elementos pueden reaccionar con
los oxidantes y son alterados lo que favorece los fenómenos de
descamación. La peroxidación lipídica inducida por el ozono puede
alterar la piel de dos maneras:
1/ la oxidación y la degradación de los lípidos
de la capa córnea puede alterar la función barrera de la capa
córnea. La perturbación de los lípidos externos y de la
arquitectura de las proteínas parecen ser factores desencadenantes
de numerosas dermatosis (soriasis, dermatitis atópica, dermatitis
irritante).
2/ la formación acrecentada de productos de
oxidación de los lípidos en las capas de piel superiores pueden
desencadenar lesiones en las capas cutáneas adyacentes. La reacción
del ozono (O_{3}) con los lípidos insaturados interviene por
reacciones de adición conocidas bajo el nombre de reacción de
Criegge según el esquema descrito a continuación:
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\newpage
Este proceso conduce en un segundo tiempo a la
rotura de las cadenas lipídicas y a la formación de hidroperóxidos
y aldehídos así como peróxido de hidrógeno. Se trata de un
mecanismo específico diferente del mecanismo de lipoperoxidación
clásicamente descrito, que está mediado por un radical. Los
productos de oxidación lipídica secundarios o terciarios inducidos
por el ozono, y que tienen por lo tanto una reactividad inferior al
ozono pero en una duración de vida superior, pueden propagar el
efecto del ozono. Por el hecho de su estabilidad relativa, los
productos de oxidación de los lípidos y de peroxidación, es decir
los aldehídos y los óxidos de colesterol, tienen el potencial de
alterar las células en sitios distantes no directamente expuestos al
ozono.
Una lesión oxidativa significativa a nivel de las
capas superficiales de la capa córnea puede iniciar procesos
inflamatorios localizados sub-adyacentes, que
conducen al reclutamiento de fagocitos que al generar oxidantes van
a amplificar los procesos oxidativos iniciales.
En la polución urbana, la exposición concomitante
al ozono y a UV puede causar un estrés oxidativo sinérgico.
Igualmente, se puede pensar que existe una
sinergia de acción entre el ozono y los compuestos orgánicos
(hidrocarburos aromáticos monocíclicos y policíclicos) derivados de
la combustión.
Ya se han previsto soluciones en los tratamientos
cosméticos y terapéuticos al proteger los tejidos por compuestos
con grupos con azufre que se comportan como secuestrantes de metales
pesados, como metalotioneínas en la patente EP 0 557 042 A1 y
compuestos aminoácidos con grupos tioles en la solicitud de patente
EP 0 914 815 A1.
Además, los ácidos carboxílicos portadores de una
función tioéter o de una función sulfóxido se describen en la
patente EP-A-0576287 que reivindican
su capacidad para mejorar la elasticidad de la piel.
Existen utilizaciones anteriores de los ácidos
carboxílicos portadores de una función con azufre para favorecer la
descamación de la piel o estimular la renovación epidérmica.
El documento patente
WO-A-97/16165 describe la
utilización de compuestos de fórmula (I)-(III) para estimular la
renovación celular y la reparación epidérmica.
El problema planteado es proteger por lo tanto la
piel contra los gases tóxicos, y más particularmente el ozono, y
sus efectos deletéreos encontrados en la polución urbana.
Ahora se ha constatado de manera del todo
sorprendente que la utilización en aplicación tópica de compuestos
que contienen una función tioéter, sulfóxido o sulfona, permitía
proteger las materias queratínicas, la piel y los fáneros, contra
los efectos deletéreos de los gases, y más particularmente el
ozono.
El solicitante ha descubierto que estos
compuestos permitían preservar y proteger de una manera
inexplicable las materias queratínicas, la piel y los fáneros
contra los efectos nocivos de la polución.
Los tioéteres dan con el ozono productos de
oxidación estables en forma de sulfóxidos aún cuando los sulfóxidos
pueden en contacto con el ozono transformarse en sulfonas
correspondientes. Estas últimas en presencia de un exceso de ozono
se transforman en ácido sulfónico correspondiente.
La presente invención tiene por objeto una
utilización en aplicación tópica de compuestos que contienen una
función tioéter, sulfóxido o sulfona, como agentes cosméticos
anti-polución.
Se entiende por agente cosmético
anti-polución, un agente que protege la piel y las
materias queratínicas de manera a prevenir, atenuar y/o suprimir los
efectos deletéreos de los gases tóxicos tales como ozono y de los
compuestos orgánicos residuales de combustiones.
Estos compuestos que contienen una función
tioéter, sulfóxido o sulfona responden a las fórmulas I, II y III
siguientes:
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\vskip1.000000\baselineskip
- n_{1} representa un número entero de un valor que va de 1 a 10,
- p_{1} y q_{1}, idénticos o diferentes, representan 0, 1 ó 2,
- n_{2} representa un número entero de un valor que va de 0 a 5,
- p_{2} representa 0, 1 ó 2
- q_{2} representa 0, 1, 2 ó 3,
- m_{2} representa un número entero de un valor que va de 1 a 10,
- r_{2} representa 0 ó 1,
- no siendo nunca q_{2} y n_{2} los dos nulos simultáneamente.
Los radicales R_{1} y R'_{1}, idénticos o
diferentes, representan un radical elegido entre los
agrupamientos:
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en los
que,
R_{2} y R_{3}, idénticos o diferentes
designan un átomo de hidrógeno o un agrupamiento alquilo
C_{1}-C_{8} o alquenilo
C_{2}-C_{8}, lineales o ramificados; R_{4}
designa un átomo de hidrógeno o un agrupamiento alquilo
C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, un
agrupamiento alquenilo C_{2}-C_{8} lineal o
ramificado, un agrupamiento alcoxi C_{1}-C_{8}
lineal o ramificado;
R_{5} y R_{6} designan independientemente el
uno del otro un átomo de hidrógeno, alquenilo
C_{2}-C_{8}, alcoxi
C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, fenilo,
alquilcarboxílico C_{1}-C_{6},
alquenilcarboxílico C_{2}-C_{6};
R_{11} y R_{12} tienen las mismas
significaciones que R_{5} y R_{6};
R_{13} representa un agrupamiento alquilo
C_{1}-C_{17} o alquenilo
C_{2}-C_{17} lineales o ramificados o un radical
acil-CO-R_{14}, con R_{14} que
designa un agrupamiento alquilo C_{1}-C_{17} o
alquenilo C_{2}-C_{17} lineales o
ramificados;
R_{15} se elige entre un átomo de hidrógeno, un
agrupamiento alquilo C_{1}-C_{8}, alquenilo
C_{2}-C_{8} lineales o ramificados, un
agrupamiento alquilcarboxílico C_{1}-C_{5},
alquenilcarboxílico C_{2}-C_{5}; o la función
-COOH;
R_{21} y R'_{21} designan los agrupamientos
de fórmula:
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y
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R_{22} representa un agrupamiento:
\vskip1.000000\baselineskip
tal que R_{24} representa un
agrupamiento elegido entre: -CH_{2}-COOH y
-CO-CH_{3} y R_{25} representa un agrupamiento
elegido entre: OH, OCH_{3}, OC(CH_{3})_{3},
OCH_{2}COOH;
R_{23} designa un átomo de hidrógeno, un
radical alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6} lineales o ramificados, en el que
R_{22} y R_{23} forman juntos un agrupamiento alcano
diilo-(CH_{2})m_{3}- tal que m_{3} representa un
número entero de un valor que va de 3 a 5, en el que R_{22} y
R_{23} forman juntos un radical
aralcano-diilo:
tal que n_{3} representa 3 ó 4; o
una de sus
sales.
De manera preferencial, los ácidos de la
invención se elegirán entre:
a) los compuestos que responden a la fórmula (I)
en la que R_{5}=R_{6}=H, p_{1}=q_{1} y
R_{1}=R'_{1};
b) los compuestos que responden a la fórmula (II)
en la que r_{2}=1, R_{13}=H, R_{15}=-COOH y m=1 (derivados de
la cisteína) o m=2 (derivados de homocisteína);
c) los compuestos que responden a la fórmula
(III) en la que R_{22} es un radical aromático, R_{23}=H y
R_{21}=R'_{21}.
En particular, los ácidos de la invención se
eligen entre: ácido
2,2'-metilenditio-dibenzoico, ácido
2,2'-etilenditio-dibenzoico, ácido
2,2'-etilendisulfinil-dibenzoico,
ácido
2,2'-(1,3-propanodiil-ditio)-dibenzoico,
ácido
2,2'-(1,4-butanodiil-ditio)-dibenzoico,
ácido
2,2'-(1,5-pentanodiil-ditio)-dibenzoico,
ácido
2,2'-(1,6-hexanodiil-ditio)-dibenzoico,
ácido
2,2'-(1,6-hexanodiil-disulfinil)-dibenzoico,
ácido
\alpha,\alpha'-(1,6-hexanodiil-ditio)-dibenzoico,
ácido
2,2'-(1,8-octanodiil-ditio)-dibenzoico,
ácido
2,2'-(1,10-decanodiil-ditio)-dibenzoico,
ácido
\alpha,\alpha'-(1,10-decanodiil-ditio)-dibenzoico,
ácido
\alpha,\alpha'-metilenditio-diacético,
ácido
\alpha,\alpha'-etilenditio-diacético,
ácido
\alpha,\alpha'-etilendisulfinil-diacético,
ácido
\alpha,\alpha'-etilendisulfonil-diacético,
ácido
\alpha,\alpha'-(1,6-hexanodiil-ditio)-diacético,
ácido
\alpha,\alpha'-(1,6-hexanodiil-disulfinil)-diacético,
ácido
\alpha,\alpha'-(1,6-hexanodiil-disulfonil)-diacético,
ácido
\alpha,\alpha'-(1,10-decanodiil-ditio)-diacético,
ácido
\alpha,\alpha'-(1,10-decanodiil-disulfinil)-diacético,
ácido
\alpha,\alpha'-(1,10-decanodiil-disulfonil)-diacético,
S-(carboximetil)-cisteína,
S-(carboxietil)-cisteína,
S-(4-carboxi-butil)-cisteína,
S-(carboximetil)-sulfinil-cisteína,
S-(carboximetil)-sulfonil-cisteína,
S-(1-carboxi-1-etil)-cisteína,
S-(2-carboxi-2-propil)-cisteína,
ácido
\alpha,\alpha'-(p-metoxi-bencilidenditio)-disuccínico,
ácido
\alpha,\alpha'-(bencilidenditio)-disuccínico,
ácido
\alpha,\alpha'-(piperonilidenditio)-disuccínico,
ácido
\alpha,\alpha'-(vanilidenditio)-disuccínico,
ácido
\alpha,\alpha'-(veratrilidenditio)-disuccínico,
ácido
\alpha,\alpha'-(4-butoxi-3-metoxi-bencilidenditio)-disuccínico,
ácido
\alpha,\alpha'-(4-carboximetiloxi-3-metoxi-bencilidenditio)-disuccínico,
ácido
\alpha,\alpha'-(p-metoxi-bencilidenditio)-diacético,
ácido \alpha,\alpha'-(bencilidenditio)-diacético, ácido \alpha,\alpha'-(piperonilidenditio)-diacético, ácido \alpha,\alpha'-(vanilidenditio)-diacético, ácido \alpha,\alpha'-(veratrilidenditio)-diacético, así como sus mono- y sus di-sales de base mineral u orgánica.
ácido \alpha,\alpha'-(bencilidenditio)-diacético, ácido \alpha,\alpha'-(piperonilidenditio)-diacético, ácido \alpha,\alpha'-(vanilidenditio)-diacético, ácido \alpha,\alpha'-(veratrilidenditio)-diacético, así como sus mono- y sus di-sales de base mineral u orgánica.
Preferentemente se empleará según la invención
S-carboximetil-cisteína así como sus mono- y
sus di-sales de base mineral u orgánica.
Estos compuestos que contienen una función
tioéter, sulfóxido o sulfona se emplean como agentes cosméticos
atrapadores de gases tóxicos.
La presente invención tiene igualmente por objeto
la utilización de compuestos que contienen una función tioéter,
sulfóxido o sulfona, en o para la preparación de una composición
cosmética con aplicación tópica
anti-contaminante.
Las composiciones cosméticas empleadas en la
invención contendrán ventajosamente de 0,001% a 10%, preferentemente
entre 0,01 y 5% en peso de compuestos que contiene una función
tioéter, sulfóxido o sulfona con respecto al peso total de la
composición.
Esta composición puede contener además al menos
otro compuesto anti-contaminación.
Este puede elegirse principalmente entre
antociano y/o sus derivados, ergotionina y/o sus derivados,
quelatantes de metales como los derivados del ácido
N,N'-dibencil-etilen-diamina-N,N'-diacético,
antioxidantes, extractos celulares de vegetal de la familia
Pontederiaceae. Entre los antioxidantes, se elegirá más
particularmente polifenoles como ácido elágico.
La composición cosmética empleada en la invención
puede contener además un medio cosméticamente aceptable, que está
constituido más particularmente por agua y/o disolvente orgánico
cosméticamente aceptable.
Se pueden elegir en el grupo constituido por los
disolventes orgánicos hidrófilos, disolventes anfífilos,
disolventes orgánicos lipófilos o sus mezclas.
Entre los disolventes orgánicos hidrófilos, se
pueden citar por ejemplo mono-alcoholes inferiores,
lineales o ramificados, que tienen de 1 a 8 átomos de carbono como
etanol, propanol, butanol, isopropanol, isobutanol,
polietilenglicoles que tienen de 6 a 80 óxidos de etileno, polioles
tales como propilenglicol, isoprenglicol, butilenglicol, glicerol,
sorbitol, mono- o dialquilos de isosorbido en los que los
agrupamientos alquilo tienen de 1 a 5 átomos de carbono como
dimetilisosorbido, éteres de glicol como dietilenglicol
mono-metilo o mono-etiléter y éteres
de propilenglicol como
dipropilenglicol-metiléter.
\newpage
Como disolventes anfífilos, se pueden citar
polioles tales como derivados de propilenglicol (PPG), tales como
ésteres de polipropilenglicol y ácidos grasos, de PPG y de alcoholes
grasos como PPG-23 oleiléter y
PPG-36 oleato.
Como disolventes orgánicos lipófilos, se pueden
citar por ejemplo ésteres grasos tales como adipato de
diisopropilo, adipato de dioctilo, y benzoatos de alquilo.
Los disolventes orgánicos se eligen
preferentemente entre alcoholes mono- o polifuncionales,
polietilenglicoles eventualmente oxietilenados, ésteres de
polipropilenglicol, sorbitol y sus derivados, dialquilos de
isosorbido, éteres de glicol y éteres de polipropilenglicol, y
ésteres grasos.
Los disolventes orgánicos pueden representar de 5
a 98% del peso total de la composición.
Con el fin de que las composiciones empleadas en
la invención sean más agradables a emplear, más suaves a la
aplicación, más nutrientes y más emolientes, es posible añadir una
fase grasa en el medio de estas composiciones.
La fase grasa representa, preferentemente, de 0 a
50% en peso total de la composición.
Esta fase puede comprender uno o varios aceites
elegidos preferentemente en el grupo constituido por:
-siliconas volátiles o
no-volátiles, lineales, ramificadas o cíclicas,
organo-modificadas o no, hidrosolubles o
liposolubles,
-aceites minerales tales como aceite de parafina
y de vaselina,
-aceites de origen animal tales como
perhidroescualeno,
-aceites de origen vegetal tales como aceite de
almendras dulces, aceite de aguacate, aceite de ricino, aceite de
oliva, aceite de yoyoba, aceite de sésamo, aceite de cacahuete,
aceite de macadamia, aceite de pepitas de uva, aceite de colza, y
aceite de copra,
-aceites sintéticos tales como aceite de
purcelina, e isoparafinas,
-aceites fluorados o perfluorados, y
-ésteres de ácidos grasos tales como aceite de
purcelina.
Puede comprender también como materias grasas
(uno) o varios alcoholes grasos, ácidos grasos o ceras (parafina,
cera de polietileno, Carnauba, cera de abeja).
De manera conocida, las composiciones empleadas
en la invención pueden además contener adyuvantes habituales en el
campo cosmético, gelificantes y/o espesantes clásicos acuosos o
lipófilos, activos hidrófilos o lipófilos, conservantes,
antioxidantes, perfumes, emulsionantes, agentes hidratantes, agentes
pigmentantes, despigmentantes, agentes queratolíticos, vitaminas,
emolientes, secuestrantes, tensioactivos, polímeros, agentes
alcalinizantes o acidificantes, cargas, agentes antirradicales
libres, ceramidas, filtros solares, principalmente ultravioletas,
repulsivos para insectos, agentes adelgazantes, materias colorantes,
bactericidas, y anticaspas.
Las cantidades de estos diferentes adyuvantes son
aquellas empleadas clásicamente en los campos considerados.
Bien entendido, el experto en la técnica
procurará elegir el o los compuestos eventuales a añadir a la
composición según la invención, de manera tal que las propiedades
ventajosas unidas intrínsecamente a la composición conforme a la
invención no sean, o no sustancialmente, alteradas por la adición
prevista.
Las composiciones empleadas según la invención
pueden presentarse en todas las formas galénicas normalmente
empleadas para una aplicación tópica, principalmente en forma de
una solución acuosa, hidroalcohólica o aceitosa, de una emulsión de
tipo aceite-en-agua o
agua-en-aceite o múltiple, de un gel
acuoso o aceitoso, de un producto anhidro líquido, pastoso o sólido
o de una dispersión de aceite en una fase acuosa con ayuda de
esférulas, pudiendo ser estas esférulas nanopartículas poliméricas
tales como nanoesferas y nanocápsulas, o mejor, vesículas lipídicas
de tipo iónico y/o no-iónico.
Las composiciones empleadas en la presente
invención pueden ser más o menosfluidas y tener el aspecto de una
crema blanca o coloreada, de una pomada, de una leche, de una
loción, de un suero, de una pasta, de una espuma o de un sólido.
Pueden aplicarse eventualmente sobre la piel en
forma de aerosol.
Pueden igualmente presentarse en forma sólida, y
por ejemplo en forma de barra.
Pueden emplearse como producto de cuidado y/o
como producto de maquillaje.
Otro objeto de la invención consiste en un
procedimiento de tratamiento cosmético destinado a obtener una
protección del organismo contra los efectos de la polución, que
consiste en aplicar sobre la piel una cantidad cosméticamente
eficaz de compuestos que contienen una función tioéter, sulfóxido o
sulfona.
Otro procedimiento de tratamiento cosmético según
la invención destinado a obtener una protección del organismo
contra los efectos de la polución, consiste en aplicar sobre la
piel una composición cosmética según la invención, tal como se ha
definido anteriormente.
Los ejemplos que siguen están destinados a
ilustrar la invención sin por ello presentar un carácter
limitante.
El ozono tiene la capacidad de oxidar los
constituyentes celulares al generar principalmente proteínas
carboniladas e hidroperóxidos lipídicos. La cuantificación de los
hidroperóxidos lipídicos es un medio de medida del estrés oxidativo
inducido por una exposición del tejido cutáneo a este contaminante.
Una disminución de su tasa indica un efecto protector.
El estudio se realizó sobre un cultivo monocapa
de queratinocitos humanos. Las células se sembraron a
D-3 en cajas de 48 pocillos a razón de 25000
células/cm^{2} en 500 \mul de medio de cultivo. Las incubaciones
se realizaron a 37ºC, 5% de CO_{2} en atmósfera húmeda.
Las células se pretrataron 24 horas con CMC (0,5
mg/ml, semi-dosis máxima no tóxica para las
células, disuelta en el medio de cultivo).
Los hidroperóxidos constituyen un marcador del
estrés intracelular. Se detectan y se cuantifican por medio de una
técnica fluorescente (Lebel C.P., Ischiropoulos H., y Bondy S.C.
(1992) Evaluation of the probe
2,7-dichlorofluorescin as and indicador of Reactive
Oxygen Species formation and oxydative stress. Chem. Res. Toxicol.;
5: 227-231).
En presencia de hidroperóxidos y de peroxidasas
intracelulares, la DCFH se oxida a
2,7-diclorofluoresceína (DCF) fluorescente.
Las células, pretratadas 24 horas con CMC, se
lavaron con tampón PBS y se pusieron en contacto 30 minutos con una
solución de DCFH-DA (500 \mul/pocillo), preparada
en el medio de cultivo a la concentración de 320 \muM.
Las células se enjuagaron de nuevo con tampón PBS
luego se pusieron en contacto con una solución a 1 mg/ml de CMC en
PBS (100 \mul/pocillo). Se expusieron luego al ozono (1 ppm), en
atmósfera húmeda, en un incubador regulado a 37ºC.
La formación de DCF fluorescente (filtros de
excitación a 485 nm y de emisión a 530 nm) que resulta de la
producción de hidroperóxidos, se midió después de diferentes
tiempos de exposición al ozono: 0, 5, 10 y 20 minutos.
Toxicidad del ozono hacia los queratinocitos
humanos en cultivo, en ausencia y en presencia de
S-carboximetil-cisteína a la
concentración de 200 \muM, en función del tiempo de exposición
(n=4).
\newpage
\dotable{\tabskip\tabcolsep#\hfil\tabskip0ptplus1fil\dddarstrut\cr}{
\cr}
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Para cada tiempo, los valores de fluorescencia de
los controles no protegidos se llevaron a 100%. Los resultados, en
presencia de CMC se expresaron luego con respecto a este valor
control. CMC disminuyó de manera significativa el estrés inducido
por el ozono. Esta protección fue máxima desde 5 minutos de
exposición (caída de 67,7% del estrés inducido). Siempre es
significativa después de 20 minutos de exposición (caída de 53,5%
de estrés inducido) con respecto a los controles no protegidos.
A partir de un modelo biológico, in vitro,
al emplear una célula de origen epitelial humana
(queratinocito/piel), hemos mostrado:
- que un agente representativo de una categoría
de contaminantes atmosféricos como el ozono, entraña en nuestras
condiciones experimentales la aparición de un estrés oxidante
importante,
- que CMC ejerce un efecto protector altamente
significativo contra el efecto inducido por este contaminante.
Según las técnicas usuales de preparación, se
mezclaron los constituyentes detallados a continuación para
preparar una emulsión.
| S-carboximetil-cisteína | 5 g |
| polietilenglicol oxietilenado | 3 g |
| por 50 moles de óxido de etileno monodiglicerilestearato | 3 g |
| aceite de vaselina | 24 g |
| alcohol cetílico | 5 g |
| agua \hskip1cm csp | 100 g |
\vskip1.000000\baselineskip
De la misma manera, se preparó una emulsión según
una técnica clásica, a partir de los compuestos siguientes:
| S-carboximetil-cisteína | 1 g |
| octilpalmitato | 10 g |
| glicerilisoestearato | 4 g |
| aceite de purcelina | 23 g |
| vitamina E | 1 g |
| glicerol | 3 g |
| agua \hskip1cm csp | 100 g |
De la misma manera, se preparó una emulsión según
una técnica clásica, a partir de los compuestos siguientes:
| Ácido \alpha,\alpha'-(1,6-hexanodiil-ditio)-diacético | 1 g |
| octilpalmitato | 10 g |
| glicerilisoestearato | 4 g |
| aceite de vaselina | 20 g |
| sorbitol | 2 g |
| vitamina E | 1 g |
| glicerol | 3 g |
| agua \hskip1cm csp | 100 g |
De la misma manera, se preparó una emulsión según
una técnica clásica, a partir de los compuestos siguientes:
| Ácido \alpha,\alpha'-(1,6-decanodiil-disulfinil)-diacético | 1 g |
| octilpalmitato | 10 g |
| glicerilisoestearato | 4 g |
| aceite de vaselina | 24 g |
| vitamina E | 1 g |
| glicerol | 3 g |
| agua \hskip1cm csp | 100 g |
A partir de los constituyentes detallados a
continuación, se formuló la composición siguiente:
| Ácido \alpha,\alpha'-(p-metoxibenciliden-ditio)-disuccínico | 1,5 g |
| aceite de yoyoba | 13 g |
| parabenzoxi-benzoato de metilo y de isopropilo | 0,05 g |
| sorbato de potasio | 0,3 g |
| ciclopentadimetilsiloxano | 10 g |
| alcohol estearílico | 1 g |
| ácido esteárico | 4 g |
| estearato de polietilenglicol | 3 g |
| vitamina E | 1 g |
| glicerol | 3 g |
| agua \hskip1cm csp | 100 g |
A partir de los constituyentes detallados a
continuación, se formuló la composición siguiente:
| Ácido \alpha,\alpha'-(p-metoxibenciliden-ditio)-diacético | 1 g |
| aceite de yoyoba | 13 g |
| parabenzoxi-benzoato de metilo y de isopropilo | 0,05 g |
| sorbato de potasio | 0,3 g |
| ciclopentadimetilsiloxano | 10 g |
| alcohol estearílico | 1 g |
| ácido N,N'-di-(3-hidroxibencilo)-etilendiamina-N,N'-diacético | 0,01 g |
| ácido esteárico | 4 g |
| estearato de polietilenglicol | 3 g |
| vitamina E | 1 g |
| glicerol | 3 g |
| agua \hskip1cm csp | 100 g |
A partir de los constituyentes detallados a
continuación, se formuló la composición siguiente:
| Ácido \alpha,\alpha'-(vaniliden-ditio)-diacético | 0,5 g |
| aceite de yoyoba | 13 g |
| parabenzoxi-benzoato de metilo y de isopropilo | 0,05 g |
| sorbato de potasio | 0,3 g |
| ciclopentadimetilsiloxano | 10 g |
| alcohol estearílico | 1 g |
| ácido esteárico | 4 g |
| extracto celular de jacinto de agua | 0,05 g |
| estearato de polietilenglicol | 3 g |
| vitamina E | 1 g |
| glicerol | 3 g |
| agua \hskip1cm csp | 100 g |
El extracto celular de jacinto de agua de la
familia Pontederiaceae (Eichhornia crassipes) se obtuvo por
este procedimiento: 12 pies de jacintos de agua se lavaron con agua
luego se enjaguaron groseramente. Se pasaron por la trituradora de
cuchillas (robot de corte), se obtuvieron 700 g de triturado. Se
añadieron 700 ml de H_{2}O, luego 300 ml de H_{2}O MilliQ.
Nuevo paso por el robot corte 5 minutos, centrifugación 20'/8000 G
filtración Whatman GFD luego GFF y liofilización: se obtuvieron así
5,43 g de liofilizado.
Claims (23)
1. Utilización para la preparación de un agente
tópico de protección de la piel y de las materias queratínicas de
manera a prevenir, atenuar o suprimir los efectos deletéreos de los
gases tóxicos y de los compuestos orgánicos residuales de
combustiones, de al menos un derivado con función tioéter, sulfóxido
o sulfona de fórmula (I), (II) o (III):
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en las que n_{1} representa un
número entero de un valor que va de 1 a 10, p_{1} y q_{1},
idénticos o diferentes, representan 0, 1 ó 2, n_{2} representa un
número entero de un valor que va de 0 a 5, p_{2} representa 0, 1
ó 2, q_{2} representa 0, 1, 2 ó 3, m_{2} representa un número
entero de un valor que va de 0 a 10, r_{2} representa 0 ó 1, no
siendo nunca q_{2} y n_{2} los dos nulos simultáneamente,
R_{1} y R'_{1} idénticos o diferentes, representan un radical
elegido entre los
agrupamientos:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en los que, R_{2} y R_{3},
idénticos o diferentes, designan un átomo de hidrógeno o un
agrupamiento alquilo C_{1}-C_{8} o alquenilo
C_{2}-C_{8}, lineales o ramificados; R_{4}
designa un átomo de hidrógeno o un agrupamiento alquilo
C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, un
agrupamiento alquenilo C_{2}-C_{8} lineal o
ramificado, un agrupamiento alcoxi C_{1}-C_{8}
lineal o ramificado; R_{5} y R_{6} designan independientemente
el uno del otro un átomo de hidrógeno, alquenilo
C_{2}-C_{8}, alcoxi
C_{1}-C_{8} lineal o ramificado, fenilo,
alquilcarboxílico C_{1}-C_{6},
alquenilcarboxílico C_{2}-C_{6}; R_{11} y
R_{12} tienen las mismas significaciones que R_{5} y R_{6};
R_{13} representa un agrupamiento alquilo
C_{1}-C_{17} o alquenilo
C_{2}-C_{17}, lineales o ramificados o un
radical acilo-CO-R_{14}, con
R_{14} que designa un agrupamiento alquilo
C_{1}-C_{17} o alquenilo
C_{2}-C_{17} lineales o ramificados; R_{15} se
elige entre un átomo de hidrógeno o un agrupamiento alquilo
C_{1}-C_{8}, alquenilo
C_{2}-C_{8} lineales o ramificados, un
agrupamiento alquilcarboxílico C_{1}-C_{5},
alquenilcarboxílico C_{2}-C_{5}, o la función
-COOH; R_{21} y R'_{21} designan los agrupamientos de
fórmula:
y
\vskip1.000000\baselineskip
R_{22} representa un agrupamiento:
en las que R_{24} representa un
agrupamiento elegido entre: -CH_{2}-COOH y
-CO-CH_{3} y R_{25} representa un agrupamiento
elegido entre: OH, OCH_{3}, OC(CH_{3})_{3},
OCH_{2}COOH;
R_{23} designa un átomo de hidrógeno, un
agrupamiento alquilo C_{1}-C_{6}, alquenilo
C_{2}-C_{6} lineales o ramificados, o R_{22} y
R_{23} forman juntos un agrupamiento
alcanodiilo-(CH_{2})m_{3}- tal que m_{3} representa un
número entero de un valor que va de 3 a 5, o R_{22} y R_{23}
forman juntos un radical aralcanodiilo
tal que n_{3} representa 3 ó 4, o
una de sus
sales.
2. Utilización cosmética de un derivado con
función tioéter, sulfóxido o sulfona de fórmula (I), (II) o (III),
tal como se ha definido en la reivindicación 1, en aplicación
tópica, como agente de protección de la piel y de las materias
queratínicas de manera a prevenir, atenuar o suprimir los efectos
deletéreos de los gases tóxicos y de los compuestos orgánicos
residuales de combustiones
3. Utilización según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizada porque el derivado con función tioéter responde
a la fórmula (I) en la que R_{5}=R_{6}=H, p_{1}=q_{1} y
R_{1}=R'_{1}.
4. Utilización según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizada porque el derivado con función sulfóxido
responde a la fórmula (II) en la que r_{2}=1, R_{13}=H,
R_{15}=-COOH y m=1 (derivados de cisteína) o m=2 (derivados de
homocisteína).
5. Utilización según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizada porque el derivado con función sulfona responde
a la fórmula (III) en la que R_{22} es un radical aromático,
R_{23}=H y R_{21}=R'_{21}.
6. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 5, caracterizada porque el derivado con
función tioéter, sulfóxido o sulfona se elige entre ácido
2,2'-metilenditio-dibenzoico, ácido
2,2'-etilenditio-dibenzoico, ácido
2,2'-etilendisulfinil-dibenzoico,
ácido
2,2'-(1,3-propanodiil-ditio)-dibenzoico,
ácido
2,2'-(1,4-butanodiil-ditio)-dibenzoico,
ácido
2,2'-(1,5-pentanodiil-ditio)-dibenzoico,
ácido
2,2'-(1,6-hexanodiil-ditio)-dibenzoico,
ácido
2,2'-(1,6-hexanodiil-disulfinil)-dibenzoico,
ácido
\alpha,\alpha'-(1,6-hexanodiil-ditio)-dibenzoico,
ácido
2,2'-(1,8-octanodiil-ditio)-dibenzoico,
ácido
2,2'-(1,10-decanodiil-ditio)-dibenzoico,
ácido
\alpha,\alpha'-(1,10-decanodiil-ditio)-dibenzoico,
ácido
\alpha,\alpha'-metilenditio-diacético,
ácido
\alpha,\alpha'-etilenditio-diacético,
ácido
\alpha,\alpha'-etilendisulfinil-diacético,
ácido
\alpha,\alpha'-etilendisulfonil-diacético,
ácido
\alpha,\alpha'-(1,6-hexanodiil-ditio)-diacético,
ácido
\alpha,\alpha'-(1,6-hexanodiil-disulfinil)-diacético,
ácido
\alpha,\alpha'-(1,6-hexanodiil-disulfonil)-diacético,
ácido
\alpha,\alpha'-(1,10-decanodiil-ditio)-diacético,
ácido
\alpha,\alpha'-(1,10-decanodiil-disulfinil)-diacético,
ácido
\alpha,\alpha'-(1,10-decanodiil-disulfonil)-diacético,
S-(carboximetil)-cisteína,
S-(carboxietil)-cisteína,
S-(4-carboxi-butil)-cisteína,
S-(carboximetil)-sulfinil-cisteína,
S-(carboximetil)-sulfonil-cisteína,
S-(1-carboxi-1-etil)-cisteína,
S-(2-carboxi-2-propil)-cisteína,
ácido
\alpha,\alpha'-(p-metoxi-bencilidenditio)-disuccínico,
ácido
\alpha,\alpha'-(bencilidendi-
tio)-disuccínico, ácido \alpha,\alpha'-(piperonilidenditio)-disuccínico, ácido \alpha,\alpha'-(vanilidenditio)-disuccínico, ácido \alpha,\alpha'-(ve-
ratrilidenditio)-disuccínico, ácido \alpha,\alpha'-(4-butoxi-3-metoxi-bencilidenditio)-disuccínico, ácido \alpha,\alpha'-(4-carboximetiloxi-3-metoxi-bencilidenditio)-disuccínico, ácido \alpha,\alpha'-(p-metoxi-bencilidenditio)-diacético, ácido \alpha,\alpha'-(bencilidendi-
tio)-diacético, ácido \alpha,\alpha'-(piperonilidenditio)-diacético, ácido \alpha,\alpha'-(vanilidenditio)-diacético, ácido \alpha,\alpha'-(veratrili-
denditio)-diacético, así como sus mono- y sus di-sales de base mineral u orgánica.
tio)-disuccínico, ácido \alpha,\alpha'-(piperonilidenditio)-disuccínico, ácido \alpha,\alpha'-(vanilidenditio)-disuccínico, ácido \alpha,\alpha'-(ve-
ratrilidenditio)-disuccínico, ácido \alpha,\alpha'-(4-butoxi-3-metoxi-bencilidenditio)-disuccínico, ácido \alpha,\alpha'-(4-carboximetiloxi-3-metoxi-bencilidenditio)-disuccínico, ácido \alpha,\alpha'-(p-metoxi-bencilidenditio)-diacético, ácido \alpha,\alpha'-(bencilidendi-
tio)-diacético, ácido \alpha,\alpha'-(piperonilidenditio)-diacético, ácido \alpha,\alpha'-(vanilidenditio)-diacético, ácido \alpha,\alpha'-(veratrili-
denditio)-diacético, así como sus mono- y sus di-sales de base mineral u orgánica.
7. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, caracterizada porque el derivado con
función tioéter, sulfóxido o sulfona de fórmula (I), (II) o (III) se
elige entre carboximetil-cisteína así como sus mono-
o sus di-sales de base mineral u orgánica.
8. Utilización en aplicación tópica de al menos
un derivado con función tioéter, sulfóxido o sulfona de fórmula (I),
(II) o (III), tal como se ha definido en una de las reivindicaciones
2 a 7, como agente cosmético secuestrante de gases tóxicos tales
como ozono.
9. Utilización de un derivado con función
tioéter, sulfóxido o sulfona de fórmula (I), (II) o (III), tal como
se ha definido en una cualquiera de las reivindicaciones 1 ó 3 a 7,
en la preparación de una composición tópica de protección de la piel
y de las materias queratínicas de manera a prevenir, atenuar o
suprimir los efectos deletéreos de los gases tóxicos y los
compuestos orgánicos residuales de combustiones.
10. Utilización cosmética según una cualquiera de
las reivindicaciones 2 a 7, caracterizada porque el derivado
con función tioéter, sulfóxido o sulfona de fórmula (I), (II) o
(III) se emplea en una composición cosmética con aplicación tópica
de protección de la piel y de las materias queratínicas de manera a
prevenir, atenuar o suprimir los efectos deletéreos de los gases
tóxicos y los compuestos orgánicos residuales de combustiones.
11. Utilización según la reivindicación 10,
caracterizada porque dicha composición cosmética contiene de
0,005% a 10% y preferentemente de 0,1 a 5% en peso de compuesto con
función tioéter, sulfóxido o sulfona de fórmula (I), (II) o (III)
con respecto al peso total de la composición.
12. Utilización según la reivindicación 10 u 11,
caracterizada porque dicha composición contiene además al
menos otro compuesto anti-polución.
13. Utilización según la reivindicación 12,
caracterizada porque dicho compuesto
anti-polución se elige entre antocianos y/o sus
derivados, ergotionina y/o sus derivados, quelatantes de metales
como derivados del ácido
N.N'-dibencil-etilendiamina-N.N'-diacético,
antioxidantes como ácido elágico, extractos celulares de vegetal de
la familia Pontederiaceae.
14. Utilización según una cualquiera de la
reivindicaciones 10 a 13, caracterizada porque la composición
contiene además un medio cosméticamente aceptable constituido por
agua y/o al menos un disolvente orgánico elegido entre el grupo
constituido por disolventes orgánicos hidrófilos, disolventes
orgánicos lipófilos, disolventes anfífilos o sus mezclas.
15. Utilización según la reivindicación 14,
caracterizada porque los disolventes orgánicos se eligen
entre el grupo constituidos por alcoholes mono- o polifuncionales,
polietilenglicoles eventualmente oxietilenados, ésteres de
polipropilenglicol, sorbitol y sus derivados, dialquilos de
isosorbido, éteres de glicol y éteres de polipropilenglicol, y
ésteres grasos.
16. Utilización según la reivindicación 14 ó 15,
caracterizada porque el o los disolventes orgánicos
representan de 5 a 98% del peso total de la composición.
17. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones 10 a 16, caracterizada porque la composición
comprende además al menos una fase grasa.
18. Utilización según la reivindicación 17,
caracterizada porque la fase grasa representan de 0 a 50% del
peso total de la composición.
19. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones 10 a 18, caracterizada por el hecho de que
la composición contiene además al menos un aditivo elegido entre el
grupo constituido por los gelificantes y/o espesantes clásicos
acuosos o lipófilos, activos hidrófilos o lipófilos, conservantes,
antioxidantes, perfumes, emulsionantes, agentes hidratantes, agentes
pigmentantes, despigmentantes, agentes queratolíticos, vitaminas,
emolientes, secuestrantes, tensioactivos, polímeros, agentes
alcalinizantes o acidificantes, cargas, agentes antirradicales
libres, ceramidas, filtros solares, principalmente ultravioletas,
repelentes para insectos, agentes adelgazantes, materias colorantes,
bactericidas, y anticaspas.
20. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones 10 a 19, caracterizada porque la composición
se presenta en forma de una solución acuosa, hidroalcohólica o
aceitosa, una emulsión de tipo
aceite-en-agua o
agua-en-aceite o múltiple, un gel
acuoso o aceitoso, un producto anhidro líquido, pastoso o sólido o
una dispersión de aceite en una fase acuosa con ayuda de
esférulas.
21. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones 10 a 20, caracterizada porque la composición
tiene el aspecto de una crema blanca o coloreada, de una pomada, de
una leche, de una loción, de un suero, de una pasta, de una espuma o
de un sólido.
22. Utilización según una cualquiera de las
reivindicaciones 10 a 21, caracterizada porque la composición
presenta un pH comprendido entre 3 y 8.
23. Procedimiento cosmético de protección del
organismo contra los efectos de la polución, caracterizado
porque consiste en aplicar sobre la materia queratínica una cantidad
cosméticamente eficaz de al menos un derivado con función tioéter,
sulfóxido o sulfona de fórmula (I), (II) o (III) tal como se ha
definido en una de las reivindicaciones 1 ó 3 a 7.
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