ES2244655T3 - Procedimiento de teñido tricromatico. - Google Patents

Procedimiento de teñido tricromatico.

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ES2244655T3 ES01970069T ES01970069T ES2244655T3 ES 2244655 T3 ES2244655 T3 ES 2244655T3 ES 01970069 T ES01970069 T ES 01970069T ES 01970069 T ES01970069 T ES 01970069T ES 2244655 T3 ES2244655 T3 ES 2244655T3
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Georg Schofberger
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Clariant Finance BVI Ltd
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Abstract

Procedimiento de teñido tricromático para el teñido o estampado de fibras de poliamida naturales o sintéticas o de aquellas fibras que contiene poliamida, caracterizado porque comprende utilizar una mezcla de colorantes consistente en al menos un compuesto que tiñe en azul de **fórmula** en donde A es un átomo de hidrógeno o un sustituyente discrecional y R es un radical alquilo, cicloalquilo o arilo discrecionalmente sustituido, y en al menos un compuesto que tiñe en amarillo de **fórmula** en donde B es hidrógeno; alquilo; alquilo, aralquilo, cicloalquilo sustituidos con hidroxilo, alcoxi, alcanoiloxi o fenoxi o fenilo insustituido o sustituido con alquilo, halógeno, alcoxi, nitro, ciano, alcoxicarbonilo, carbamoilo o sulfamoilo, R4 es hidrógeno; alquilo de 1-8 átomos de carbono que puede estar interrumpido por átomos de oxígeno y puede estar sustituido por hidroxilo, aciloxi, alcoxi, ciano, cicloalcoxi, aralcoxi o aroxi; radicales cicloalquilo o policicloalquilo de 5 a 15 átomos de carbono, insustituidos o sustituidos con hidroxilo, cloro, hidroxialquilo, cloroalquilo o alquilo; radicales aralquilo de 7 a 15 átomos de carbono o radicales fenilo insustituidos o sustituidos con cloro, hidroxilo, alcoxi, alquilo, hidroxialquilo o hidroxialcoxi y también radicales alquenilo, pirrolidonilalquilo y carbonilalquilo, y en al menos un auxiliar del teñido aniónico y/o no iónico.

Description

Procedimiento de teñido tricromático.
La presente invención se refiere a un procedimiento para el teñido o estampado tricromático de fibras de poliamida naturales o sintéticas o de tales fibras que contienen poliamida con mezclas colorantes y también a dichas mezclas colorantes y fibras de poliamida teñidas o estampadas con las mismas.
El término "tricromático" describe la mezcla de color aditivo de colorantes adecuados que tiñen en amarillo o naranja, en rojo y en azul con los cuales se puede obtener cualquier tonalidad deseada en el espectro visible mediante la selección apropiada de las relaciones de cantidades de los colorantes.
El teñido tricromático es bien conocido en la bibliografía al respecto para diversas clases de colorantes, por ejemplo, a partir de EP 83 299, DE 2 623 178, EP 226 982 y EP 808 940.
El comportamiento tricromático óptimo de cualquier mezcla de colorantes amarillos, rojos y azules depende crucialmente de las características de afinidad neutra y migración. Los colorantes que presentan características idénticas o muy similares con respecto a la afinidad neutra y la migración son altamente compatibles con respecto al comportamiento tricromático. Se conocen combinaciones de colorantes que tienen buenas propiedades tricromáticas para los colorantes ácidos monosulfonados. Por el contrario, hasta la fecha no se conocen tales mezclas de colorantes para colorantes ácidos disulfonados, por ejemplo los colorantes Nylosan® F de Clariant.
Un objeto de la presente invención consiste en proporcionar un procedimiento de teñido tricromático y mezclas asociadas tricromáticas de colorantes consistentes en al menos un componente azul, al menos un componente amarillo y al menos un componente rojo, con los cuales es posible realizar un teñido tricromático con buenas propiedades de solidez, incluso para los colorantes ácidos disulfonados.
Este objeto se consigue mediante un procedimiento de teñido tricromático que se caracteriza porque comprende utilizar una mezcla colorante que consiste en al menos un compuesto que tiñe en azul de fórmula (I)
1
en donde
A es un átomo de hidrógeno o un sustituyente discrecional y
R es un radical alquilo, cicloalquilo o arilo discrecionalmente sustituido,
y en al menos un compuesto que tiñe en amarillo de fórmula (II)
2
en donde
B es hidrógeno; alquilo; alquilo, aralquilo, cicloalquilo sustituidos con hidroxilo, alcoxi, alcanoiloxi o fenoxi o fenilo insustituido o sustituido con alquilo, halógeno, alcoxi, nitro, ciano, alcoxicarbonilo, carbamoilo o sulfamoilo,
R_{4} es hidrógeno; alquilo de 1-8 átomos de carbono que puede estar interrumpido por átomos de oxígeno y puede estar sustituido por hidroxilo, aciloxi, alcoxi, ciano, cicloalcoxi, aralcoxi o aroxi; radicales cicloalquilo o policicloalquilo de 5 a 15 átomos de carbono, insustituidos o sustituidos con hidroxilo, cloro, hidroxialquilo, cloroalquilo o alquilo; radicales aralquilo de 7 a 15 átomos de carbono o radicales fenilo insustituidos o sustituidos con cloro, hidroxilo, alcoxi, alquilo, hidroxialquilo o hidroxialcoxi y también radicales alquenilo, pirrolidonilalquilo y carbonilalquilo,
R_{1} es hidrógeno; alquilo de 1-8 átomos de carbono o hidroxialquilo de 2 a 9 átomos de carbono, y
R_{4} y R_{1} junto con el nitrógeno forman el radical de pirrolidina, piperidina o morfolina e independientemente
R_{2} tiene los mismos significados que R_{4},
R_{3} tiene los mismos significados que R_{1}, y
R_{2} y R_{3} juntos tienen los mismos significados que R_{4} y R_{1} juntos,
Y es hidrógeno; ciano; cloro; bromo; metilsulfona; etilsulfona; fenilsulfona; carbalcoxi o -SO_{3}H,
Y_{1} es hidrógeno; cloro; bromo o -SO_{3}H,
Y_{2} es hidrógeno; cloro; bromo; metilo; carbalcoxi; 2-benzotiazolilo o -SO_{3}H,
y en donde B, R_{1} a R_{4} e Y a Y_{2} contienen conjuntamente al menos dos grupos ácido sulfónico, y en al menos un compuesto que tiñe en rojo de fórmula (III)
3 
\vskip1.000000\baselineskip
en donde
D es
4 
\vskip1.000000\baselineskip
R_{5} es hidrógeno; alquiloC_{1-4} o hidroxialquiloC_{2-4},
R_{6} es hidrógeno; alquiloC_{1-4}; alcoxiC_{1-4}; -NHCOalquiloC_{1-4}; -NHCOOalquiloC_{1-4} o -NHCONH_{2},
R_{7} es hidrógeno; halógeno; alquiloC_{1-4} o alcoxiC_{1-4},
R_{8} es hidrógeno; alquiloC_{1-4}; alcoxiC_{1-4} o halógeno;
\newpage
X es
5
en donde
R_{9} es cloro; hidroxilo o NHCN,
R_{10} es hidrógeno; cloro o ciano,
R_{11} es hidrógeno; alquiloC_{1-12}; alquiloC_{2-8} hidroxilo-monosustituido o -disustituido, fenilo, fenil(alquiloC_{1-4}) o ciclohexilo y
R_{12} es alquiloC_{4-20} insustituido o halógeno-sustituido, hidroxilo-monosustituido o -disustituido, fenilo-sustituido, carboxilo-sustituido o alcoxi(C_{1}-_{12})-sustituido; -G-O-alquiloC_{1-2}, en donde G es alquilenoC_{2-3}; fenilo o fenil(alquiloC_{1-3}), cuyo anillo fenilo está insustituido o sustituido por uno a tres sustituyentes seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquiloC_{1-16}, hidroxialquiloC_{2-6}, alcoxiC_{1-6}, fenoxi y -NHCOCH_{3}; o es ciclohexilo que está insustituido o sustituido con uno a tres grupos alquiloC_{1-4},
con la condición de que el número total de átomos de carbono en R_{11} y R_{12} juntos es de al menos 8, o -NR_{11}R_{12} es
6
y/o en al menos un compuesto que tiñe en rojo de fórmula (IV)
7
en donde
cada R_{13} es independientemente hidrógeno, alquiloC_{1-4} o halógeno,
R_{14} es hidrógeno o alquiloC_{1-4} sustituido o insustituido,
R_{15} tiene independientemente los mismos significados que R_{14} o
R_{14} o R_{15} juntos forman un anillo cicloalifático de 5-8 átomos de carbono,
R_{16} es hidrógeno o hidroxilo, y
R_{17} tiene independientemente los mismos significados que R_{16},
y/o en al menos un compuesto que tiñe en rojo de fórmula (V)
\vskip1.000000\baselineskip
8 
\vskip1.000000\baselineskip
en donde
E representa un radical aromático, aralifático, hidroaromático o dos radicales aromáticos,
Z representa hidrógeno o un sustituyente discrecional excepto grupos ácido sulfónico y ácido carboxílico,
n representa 1 o 2,
y en al menos un auxiliar del teñido aniónico y/o no iónico.
Procedimientos de teñido en donde se utilizan mezclas de colorantes reactivos con estructuras similares, se describen en EP-A-668 328 y EP-A-545 207.
Un procedimiento de teñido tricromático preferido comprende el uso, además de por lo menos un auxiliar del teñido aniónico y/o no iónico, de mezclas de colorantes que consisten en al menos un compuesto que tiñe en azul según la fórmula (I) en donde A es un átomo de hidrógeno o un radical alquilo o arilo discrecionalmente sustituido, y en al menos un compuesto que tiñe en amarillo según la fórmula (II) en donde
B es hidrógeno; alquilo; alquilo sustituido con hidroxilo, alcoxi, alcanoiloxi o fenoxi,
R_{4} es hidrógeno o alquilo de 1-8 átomos de carbono que puede estar interrumpido por átomos de oxígeno y puede estar sustituido con hidroxilo, aciloxi, alcoxi, ciano, cicloalcoxi, aralcoxi o aroxi,
R_{2} es hidrógeno; alquilo de 1-8 átomos de carbono que puede estar interrumpido por átomos de oxígeno y puede ser un radical arilo de 7 a 15 átomos de carbono e
Y es hidrógeno; cloro; bromo; o -SO_{3}H,
Y_{1} es hidrógeno; cloro; bromo; metilo o -SO_{3}H,
Y_{2} es hidrógeno; cloro; bromo; metilo o -SO_{3}H,
y en al menos un compuesto que tiñe en rojo de fórmula (III)
en donde
D es
9
R_{5} es hidrógeno o metilo,
R_{6} es hidrógeno; metilo, alcoxiC_{1-4}; -NHCOCH_{3} o -NHCONH_{2},
R_{7} es hidrógeno; metilo y
R_{8} es hidrógeno; metilo; metoxi y
X es
10
en donde
R_{9} es cloro; hidroxilo o NHCN,
R_{10} es hidrógeno; cloro o ciano,
R_{11} es hidrógeno; alquiloC_{1-4}; alquiloC_{2-4} hidroxilo-monosustituido o -disustituido o fenilo y
R_{12} es alquiloC_{4-14} insustituido o fenilo-monosustituido; -G1-O-alquiloC_{6-12}, en donde G1 es alquileno lineal C_{2-3}; fenilo monosustituido con alquiloC_{6-16} o fenoxi; fenil(alquiloC_{1-2}) cuyo anillo fenilo está insustituido o monosustituido con alquiloC_{6-14}; o ciclohexilo sustituido por uno a tres grupos metilo,
y/o en al menos un compuesto que tiñe en rojo de fórmula (IVa)
11
en donde
cada R'_{13} es independientemente hidrógeno o un grupo alquiloC_{1-4},
R_{14} y R_{15} se definen como anteriormente,
y/o en al menos un compuesto que tiñe en rojo de fórmula (Va)
12
en donde
cada R_{18} es hidrógeno o alquiloC_{1-4} sustituido o insustituido,
R_{19} tiene independientemente los mismos significados que R_{18},
n es 1 o 2.
Otro procedimiento de teñido tricromático igualmente preferido comprende el uso, además de al menos un auxiliar del teñido aniónico y/o no iónico, de mezclas de colorantes cuyo componente rojo es una mezcla de al menos un componente rojo de fórmula (III) y al menos un componente rojo de fórmula (IV).
Otro procedimiento de teñido tricromático igualmente preferido comprende el uso, además de al menos un auxiliar del teñido aniónico y/o no iónico, de mezclas de colorantes cuyo componente rojo es una mezcla de al menos un componente rojo de fórmula (III) y al menos un componente rojo de fórmula (V).
Otro procedimiento de teñido tricromático igualmente preferido comprende el uso, además de al menos un auxiliar del teñido aniónico y/o no iónico, de mezclas de colorantes cuyo componente rojo es una mezcla de al menos un componente rojo de fórmula (IV) y al menos un componente rojo de fórmula (V).
Un procedimiento de teñido tricromático más preferido comprende el uso, además de al menos un auxiliar del teñido aniónico y/o no iónico, de mezclas de colorantes que contienen al menos un compuesto que tiñe en azul según la fórmula (I) en donde A es un átomo de hidrógeno y R es un radical arilo discrecionalmente sustituido y al menos un compuesto que tiñe en amarillo según la fórmula (II) en donde
B es hidrógeno o metilo,
R_{4} es hidrógeno o alquilo de 1-4 átomos de carbono,
R_{1} es hidrógeno o alquilo de 1-4 átomos de carbono,
R_{2} es hidrógeno; alquilo de 1-4 átomos de carbono o radicales aralquilo de 7 a 15 átomos de carbono,
R_{3} es hidrógeno o metilo,
Y es hidrógeno o cloro,
Y_{1} es hidrógeno o cloro,
Y_{2} es hidrógeno o -SO_{3}H,
y al menos un compuesto que tiñe en rojo según la fórmula (III)
en donde
D es
13
R_{5} es hidrógeno o metilo,
R_{6} es hidrógeno o metilo,
R_{8} es hidrógeno o metilo y
\newpage
X es
14
en donde
R_{9} es cloro o hidroxilo,
R_{11} es hidrógeno o metilo y
R_{12} es alquiloC_{4-14} insustituido o fenilo-monosustituido,
y al menos un compuesto que tiñe en rojo de fórmula (IVb)
15
y al menos un compuesto que tiñe en rojo de fórmula (Vb)
16
en donde
R_{18} es hidrógeno o metilo,
R_{19} tiene independientemente los mismos significados que R_{18}.
Ha de observarse que todos los compuestos pueden estar presentes también en forma de sales. Sales útiles incluyen en particular sales de metales alcalinos, metales alcalinotérreos o amonio o las sales de una amina orgánica.
Similarmente, ha de observarse que los grupos alquilo pueden ser lineales o ramificados.
Los colorantes individuales y sus síntesis se describen en la bibliografía al respecto.
Los compuestos de fórmula (I) se preparan de acuerdo con WO 99/51681, los compuestos de fórmula (II) de acuerdo con DE 2 302 582, los compuestos de fórmula (III) de acuerdo con DE 4 209 261, los compuestos de fórmulas (IV) y (Va) de acuerdo con DE 556 480 y los compuestos de fórmula (V) de acuerdo con GB 810 246.
Esta invención proporciona además mezclas de colorantes para el teñido o estampado tricromático de materiales de fibra de poliamida natural o sintética o de aquellos materiales que contienen poliamida y que se emplean en los procedimientos anteriores de acuerdo con la invención.
El procedimiento de la invención para el teñido o estampado tricromático se puede aplicar a todos los procedimientos de teñido y estampado usuales y conocidos, por ejemplo, el procedimiento continuo, el procedimiento por agotamiento, el procedimiento de teñido en espuma y el procedimiento del chorro de tinta.
La composición de los componentes colorantes individuales de la mezcla de colorantes tricromáticos utilizada en el procedimiento según la invención depende de la tonalidad deseada. Por ejemplo, una tonalidad marrón utiliza preferentemente 55-65% en peso del componente amarillo según la invención, 20-30% en peso del componente rojo según la invención y 10-20% en peso del componente azul según la invención.
El componente rojo, como antes se ha descrito, puede consistir en un solo componente o en una mezcla de diferentes componentes rojos individuales que corresponden a las fórmulas (III), (IV) y (V). Se da preferencia a las combinaciones dobles y triples. Ha de observarse que los componentes de los componentes rojos individuales de fórmulas (III)-(V) pueden consistir por sí mismos en mezclas.
Cuando se emplea un componente rojo individual que consiste en solo un componente rojo de fórmula (III), su fracción no deberá exceder de 50% en peso de la mezcla de color tricromático.
Cuando se emplea una mezcla roja triple que consiste en cada uno de al menos un compuesto rojo de fórmula (III) y al menos un compuesto rojo de fórmula (IV) y al menos un compuesto rojo de fórmula (V), la fracción de los compuestos de fórmula (III) no deberá exceder del 40% en peso basado en la mezcla roja triple.
La cantidad total de colorantes en el procedimiento según la invención está comprendida entre 0,01 y 15% en peso, con preferencia entre 1 y 10% en peso.
Las mezclas de colorantes según la invención, así como los colorantes y el agua, contienen además auxiliares del teñido o estampado aniónicos o no iónicos.
Dichos auxiliares son en particular agentes humectantes, antiespumantes de igualación, espesantes y plastificantes.
La presente invención proporciona además sustratos que consisten en sustratos de poliamida natural o sintética o sustratos poliamídicos teñidos o estampados mediante una mezcla de colorantes según la invención.
El procedimiento según la invención proporciona teñidos o estampados que tienen una acumulación de tonalidad homogénea por todo el espectro de tonalidad con agotamiento de los tonos, con un alto agotamiento del baño incluso en el caso de fibras con baja saturación y con una alta acumulación de colorantes sobre fibras finas, particularmente sobre microfibras.
Los teñidos o estampados resultantes son notables por su alta solidez en mojado, concretamente por su solidez al lavado, a la sudoración y al agua. Estas buenas solideces en mojado y a la sudoración, que de ningún modo son inferiores al nivel de solidez de los teñidos y estampados con complejos metálicos, se obtienen sin realizar un tratamiento posterior. Con un tratamiento posterior adicional, dichas solideces son incluso superadas.
Estos resultados excelentes son proporcionados por elementos libres de metales que satisfacen los actuales y futuros requisitos ecológicos de institutos y disposiciones nacionales.
Las siguientes tablas muestran algunos ejemplos de los componentes individuales de las mezclas de colorantes que se utilizan junto con el auxiliar del teñido o estampado aniónico o no iónico.
\newpage
TABLA 1 Ejemplos 1-4
Ejemplos de compuestos según la fórmula (I)
17
18
TABLA 2 Ejemplos 5-7
Ejemplos de compuestos según la fórmula (II)
19
20
TABLA 3 Ejemplos 8-13
Ejemplos de compuestos según la fórmula (III)
\vskip1.000000\baselineskip
21
22 
\newpage
TABLA 4 Ejemplos 14-17
Ejemplos de compuestos según la fórmula (IV)
23
Ej. R_{13} R_{16}=R_{17}
14 H H
15 H OH
16 CH_{3} OH
17 Cl OH 
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
TABLA 5 Ejemplos 18-19
Ejemplos de compuestos según la fórmula (V)
24
Ej R_{18} R_{19}
18 H H
19 -CH_{3} -CH_{3}
Los siguientes ejemplos de uso sirven para ilustrar la presente invención. Las partes son en peso y las temperaturas se ofrecen en grados Celsius, salvo que se indique otra cosa.
Ejemplo de Uso 1
Se tiñe un género de poliamida de 20 g en una relación de baño 10:1 con las siguientes adiciones:
0,5% de un colorante amarillo según el Ejemplo 5,
0,1% de un colorante rojo según el Ejemplo 13,
0,1% de un colorante rojo según el Ejemplo 16,
0,05% de un colorante rojo según el Ejemplo 7,
0,15% de un colorante azul según el Ejemplo 2,
1,0% de un sulfonato oleoso aniónico y
1,0 g/l de acetato sódico.
El pH se ajusta a 4,5 con ácido acético. Se calienta el baño a 70ºC a una velocidad de 2ºC/minuto y luego se tiñe a 98ºC con 0,8ºC/minuto. Esto viene seguido por enfriamiento después de 30 minutos y enjuagado tras alcanzar 70ºC. El secado sin tratamiento posterior con un agente de fijación proporciona un teñido marrón igualado que posee alta solidez al lavado doméstico, sudoración y agua.
Ejemplo de Uso 2
Se tiñe un género de lana de 20 g en una relación de baño 20:1 con las siguientes adiciones:
0,32% de un colorante amarillo según el Ejemplo 5,
0,06% de un colorante rojo según el Ejemplo 13,
0,06% de un colorante rojo según el Ejemplo 16,
0,06% de un colorante rojo según el Ejemplo 7,
0,5% de un colorante azul según el Ejemplo 2,
1,0% de un sulfonato oleoso aniónico,
1,0% de un poliglicoléter de amina grasa aniónico
1,0 g/l de acetato sódico.
El pH se ajusta a 4,5 con ácido acético. La operación de teñido corresponde a la del Ejemplo 1. Se obtiene un género de lana gris que tiene buenas solideces a la sudoración y al agua.
Ejemplo de Uso 3
Una mezcla de PA/elastómero 90/10 de 20 g se tiñe y se acaba de forma similar a la descrita en el Ejemplo de Uso 1. El teñido posee una solidez muy buena al lavado y a la sudoración.
Ejemplo de Uso 4
Se fulardea una alfombra de PA hasta una absorción del 100% con el siguiente baño:
2,5 g/l de un colorante amarillo según el Ejemplo 5,
0,36 g/l de un colorante rojo según el Ejemplo 13,
0,36 g/l de un colorante rojo según el Ejemplo 16,
0,18 g/l de un colorante rojo según el Ejemplo 7,
1,7 g/l de un colorante azul según el Ejemplo 2,
2,0 g/l de un poliglicoléter sulfonato
4,0 g/l de un espesante comercialmente disponible a base de éter de harina de judías.
El pH se ajusta a 6 con ácido acético. La alfombra se estampa entonces con una pasta de estampación que contiene los siguientes componentes:
20,0 g/kg de una alquilamina de ácido graso catiónica comercialmente disponible
20,0 g/kg de un espesante comercialmente disponible a base de éter de harina de judías
cuyo pH ha sido ajustado a 8 con carbonato sódico.
La alfombra teñida se fija en vapor de agua saturado durante 5 minutos, se enjuaga y se seca. La alfombra de color blanco/verde oliva obtenida presenta una solidez en mojado muy buena.
Ejemplo de Uso 5
Similar al Ejemplo 4 salvo la adición de 3 g/kg de Acid Yellow 49 a la pasta de estampación. La alfombra obtenida es de color verde oliva con un estampado de color amarillo brillante.
Ejemplo de Uso 6
Se estampa un género de PA con los siguientes lotes de estampación:
0,2 g/kg de un colorante amarillo según el Ejemplo 5,
1,7 g/kg de un colorante azul según el Ejemplo 2,
0,6 g/kg de un colorante azul según el Ejemplo 13,
0,6 g/kg de un colorante rojo según el Ejemplo 16,
0,3 g/kg de un colorante rojo según el Ejemplo 7,
10,0 g/kg de glicoléter,
20,0 g/kg de urea
399,3 g/kg de agua hirviendo
500,0 g/kg de un espesante de éter de harina de judías
60,0 g/kg de sulfato amónico
5,0 g/kg de desespumante
1000,0 g total
La estampación viene seguida por 30 minutos de fijación con vapor de agua saturado a 102ºC y luego por enjuagado y secado. El estampado obtenido es color violeta y posee alta solidez en mojado.

Claims (8)

1. Procedimiento de teñido tricromático para el teñido o estampado de fibras de poliamida naturales o sintéticas o de aquellas fibras que contiene poliamida, caracterizado porque comprende utilizar una mezcla de colorantes consistente en al menos un compuesto que tiñe en azul de fórmula (I)
25
en donde
A es un átomo de hidrógeno o un sustituyente discrecional y
R es un radical alquilo, cicloalquilo o arilo discrecionalmente sustituido,
y en al menos un compuesto que tiñe en amarillo de fórmula (II)
26
en donde
B es hidrógeno; alquilo; alquilo, aralquilo, cicloalquilo sustituidos con hidroxilo, alcoxi, alcanoiloxi o fenoxi o fenilo insustituido o sustituido con alquilo, halógeno, alcoxi, nitro, ciano, alcoxicarbonilo, carbamoilo o sulfamoilo,
R_{4} es hidrógeno; alquilo de 1-8 átomos de carbono que puede estar interrumpido por átomos de oxígeno y puede estar sustituido por hidroxilo, aciloxi, alcoxi, ciano, cicloalcoxi, aralcoxi o aroxi; radicales cicloalquilo o policicloalquilo de 5 a 15 átomos de carbono, insustituidos o sustituidos con hidroxilo, cloro, hidroxialquilo, cloroalquilo o alquilo; radicales aralquilo de 7 a 15 átomos de carbono o radicales fenilo insustituidos o sustituidos con cloro, hidroxilo, alcoxi, alquilo, hidroxialquilo o hidroxialcoxi y también radicales alquenilo, pirrolidonilalquilo y carbonilalquilo,
R_{1} es hidrógeno; alquilo de 1-8 átomos de carbono o hidroxialquilo de 2 a 9 átomos de carbono, y
R_{4} y R_{1} junto con el nitrógeno forman el radical de pirrolidina, piperidina o morfolina e independientemente
R_{2} tiene los mismos significados que R_{4},
R_{3} tiene los mismos significados que R_{1}, y
R_{2} y R_{3} juntos tienen los mismos significados que R_{4} y R_{1} juntos,
Y es hidrógeno; ciano; cloro; bromo; metilsulfona; etilsulfona; fenilsulfona; carbalcoxi o -SO_{3}H,
Y_{1} es hidrógeno; cloro; bromo o -SO_{3}H,
Y_{2} es hidrógeno; cloro; bromo; metilo; carbalcoxi; 2-benzotiazolilo o -SO_{3}H,
y en donde B, R_{1} a R_{4} e Y a Y_{2} contienen conjuntamente al menos dos grupos ácido sulfónico,
y en al menos un compuesto que tiñe en rojo de fórmula (III)
27
en donde
D es
28
R_{5} es hidrógeno; alquiloC_{1-4} o hidroxialquiloC_{2-4},
R_{6} es hidrógeno; alquiloC_{1-4}; alcoxiC_{1-4}; -NHCOalquiloC_{1-4}; -NHCOOalquiloC_{1-4} o -NHCONH_{2},
R_{7} es hidrógeno; halógeno; alquiloC_{1-4} o alcoxiC_{1-4},
R_{8} es hidrógeno; alquiloC_{1-4}; alcoxiC_{1-4}o halógeno;
X es
\vskip1.000000\baselineskip
29 
\vskip1.000000\baselineskip
en donde
R_{9} es cloro; hidroxilo o NHCN,
R_{10} es hidrógeno; cloro o ciano,
R_{11} es hidrógeno; alquiloC_{1-12}; alquiloC_{2-8} hidroxilo-monosustituido o -disustituido, fenilo, fenil(alquiloC_{1-4})o ciclohexilo y
R_{12} es alquiloC_{4-20}insustituido o halógeno-sustituido, hidroxilo-monosustituido o -disustituido, fenilo-sustituido, carboxilo-sustituido o alcoxi(C_{1}-_{12})-sustituido; -G-O-alquiloC_{1-2}, en donde G es alquilenoC_{2-3}; fenilo o fenil(alquiloC_{1-3}), cuyo anillo fenilo está insustituido o sustituido por uno a tres sustituyentes seleccionados del grupo consistente en halógeno, alquiloC_{1-16}, hidroxialquiloC_{2-6}, alcoxiC_{1-6}, fenoxi y -NHCOCH_{3}; o es ciclohexilo que está insustituido o sustituido con uno a tres grupos alquiloC_{1-4},
\newpage
con la condición de que el número total de átomos de carbono en R_{11} y R_{12} juntos es de al menos 8, o -NR_{11}R_{12} es
30
y/o en al menos un compuesto que tiñe en rojo de fórmula (IV)
31
en donde
cada R_{13} es independientemente hidrógeno, alquiloC_{1-4} o halógeno,
R_{14} es hidrógeno o alquiloC_{1-4} sustituido o insustituido,
R_{15} tiene independientemente los mismos significados que R_{14} o
R_{14} o R_{15} juntos forman un anillo cicloalifático de 5-8 átomos de carbono,
R_{16} es hidrógeno o hidroxilo, y
R_{17} tiene independientemente los mismos significados que R_{16},
y/o en al menos un compuesto que tiñe en rojo de fórmula (V)
32
en donde
E representa un radical aromático, aralifático, hidroaromático o dos radicales aromáticos,
Z representa hidrógeno o un sustituyente discrecional excepto grupos ácido sulfónico y ácido carboxílico,
n representa 1 o 2,
y en al menos un auxiliar del teñido aniónico y/o no iónico.
2. Procedimiento de teñido tricromático según la reivindicación 1, caracterizado porque comprende utilizar una mezcla de colorantes que consiste en al menos un compuesto que tiñe en azul según la fórmula (I) en donde A es un átomo de hidrógeno o un radical alquilo o arilo discrecionalmente sustituido, y en al menos un compuesto que tiñe en amarillo según la fórmula (II) en donde
B es hidrógeno; alquilo; alquilo sustituido con hidroxilo, alcoxi, alcanoiloxi o fenoxi,
R_{4} es hidrógeno o alquilo de 1-8 átomos de carbono que puede estar interrumpido por átomos de oxígeno y puede estar sustituido con hidroxilo, aciloxi, alcoxi, ciano, cicloalcoxi, aralcoxi o aroxi,
R_{2} es hidrógeno; alquilo de 1-8 átomos de carbono que puede estar interrumpido por átomos de oxígeno y puede ser un radical arilo de 7 a 15 átomos de carbono e
Y es hidrógeno; cloro; bromo; o -SO_{3}H,
Y_{1} es hidrógeno; cloro; bromo; metilo o -SO_{3}H,
Y_{2} es hidrógeno; cloro; bromo; metilo o -SO_{3}H,
y en al menos un compuesto que tiñe en rojo de fórmula (III)
en donde
D es
33 
\vskip1.000000\baselineskip
R_{5} es hidrógeno o metilo,
R_{6} es hidrógeno; metilo, alcoxiC_{1-4}; -NHCOCH_{3} o -NHCONH_{2},
R_{7} es hidrógeno; metilo y
R_{8} es hidrógeno; metilo; metoxi y
X es
\vskip1.000000\baselineskip
34 
\vskip1.000000\baselineskip
en donde
R_{9} es cloro; hidroxilo o NHCN,
R_{10} es hidrógeno; cloro o ciano,
R_{11} es hidrógeno; alquiloC_{1-4}; alquiloC_{2-4} hidroxilo-monosustituido o di-sustituido o fenilo y
R_{12} es alquiloC_{4-14} insustituido o fenilo-monosustituido; -G1-O-alquiloC_{6-12}, en donde G1 es alquileno lineal C_{2-3}; fenilo monosustituido con alquiloC_{6-16} o fenoxi; fenil(alquiloC_{1-2}) cuyo anillo fenilo está insustituido o monosustituido con alquiloC_{6-14}; o ciclohexilo sustituido por uno a tres grupos metilo,
\newpage
y/o en un compuesto que tiñe en rojo de fórmula (IVb)
35
y/o en al menos un compuesto que tiñe en rojo de fórmula (Va)
36
en donde
R_{18} es hidrógeno o alquiloC_{1-4} sustituido o insustituido,
R_{19} tiene independientemente los mismos significados que R_{18},
n es 1 o 2,
y al menos un auxiliar del teñido aniónico y/o no iónico.
3. Procedimiento de teñido tricromático según la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque comprende utilizar una mezcla de teñido que consiste en al menos un compuesto que tiñe en azul según la fórmula (I) en donde A es un átomo de hidrógeno y R es un radical arilo discrecionalmente sustituido y al menos un compuesto que tiñe en amarillo según la fórmula (II) en donde
B es hidrógeno o metilo,
R_{4} es hidrógeno o alquilo de 1-4 átomos de carbono,
R_{1} es hidrógeno o alquilo de 1-4 átomos de carbono,
R_{2} es hidrógeno; alquilo de 1-4 átomos de carbono o radicales aralquilo de 7 a 15 átomos de carbono,
R_{3} es hidrógeno o metilo,
Y es hidrógeno o cloro,
Y_{1} es hidrógeno o cloro,
Y_{2} es hidrógeno o -SO_{3}H,
y en al menos un compuesto que tiñe en rojo según la fórmula (III)
en donde
D es
37
R_{5} es hidrógeno o metilo,
R_{6} es hidrógeno o metilo,
R_{8} es hidrógeno o metilo y
X es
38
en donde
R_{9} es cloro o hidroxilo,
R_{11} es hidrógeno o metilo y
R_{12} es alquiloC_{4-14}insustituido o fenilo-monosustituido,
y al menos un compuesto que tiñe en rojo de fórmula (IVb)
\vskip1.000000\baselineskip
39 
\newpage
y al menos un compuesto que tiñe en rojo de fórmula (Vb)
40
en donde
R_{18} es hidrógeno o metilo,
R_{19} tiene independientemente los mismos significados que R_{18},
y al menos un auxiliar del teñido aniónico y/o no iónico.
4. Procedimiento de teñido tricromático según la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque comprende utilizar una mezcla de colorantes que consiste en al menos un componente azul según la reivindicación 1 o 2 y en al menos un componente amarillo según la reivindicación 1 o 2 y en un componente rojo que constituye una mezcla de al menos un compuesto de fórmula (III) y al menos un compuesto de fórmula (IV), y al menos un auxiliar del teñido aniónico y/o no iónico.
5. Procedimiento de teñido tricromático según la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque comprende utilizar una mezcla de colorantes que consiste en al menos un componente azul según la reivindicación 1 o 2 y en al menos un componente amarillo según la reivindicación 1 o 2 y en un componente rojo que constituye una mezcla de al menos un compuesto de fórmula (III) y al menos un compuesto de fórmula (V), y al menos un auxiliar del teñido aniónico y/o no iónico.
6. Procedimiento de teñido tricromático según la reivindicación 1 o 2, caracterizado porque comprende utilizar una mezcla de colorantes que consiste en al menos un componente azul según la reivindicación 1 o 2 y en al menos un componente amarillo según la reivindicación 1 o 2 y en un componente rojo que constituye una mezcla de al menos un compuesto de fórmula (IV) y al menos un compuesto de fórmula (V), y al menos un auxiliar del teñido aniónico y/o no iónico.
7. Mezclas de colorantes utilizadas en los procedimientos de las reivindicaciones 1-6.
8. Sustratos que consisten en sustratos de poliamida natural o sintética o sustratos poliamídicos teñidos o estampados mediante un procedimiento de teñido tricromático según cualquiera de las reivindicaciones 1-6.
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Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0124842D0 (en) * 2001-10-17 2001-12-05 Clariant Int Ltd Improvements relating to organic compounds
MXPA06011303A (es) * 2004-04-06 2007-01-16 Clariant Finance Bvi Ltd Proceso de tenido.
WO2005113680A1 (en) 2004-05-19 2005-12-01 Clariant Finance (Bvi) Limited Bridged monoazo dyes
DE602005003673T2 (de) 2004-05-19 2008-04-10 Clariant Finance (Bvi) Ltd., Road Town Monoazofarbstoffe
ES2397184T3 (es) * 2006-05-16 2013-03-05 Clariant Finance (Bvi) Limited Colorantes ácidos disazo
EP2035506B1 (en) * 2006-06-25 2010-12-01 Clariant Finance (BVI) Limited Acid dyes
JP2011523646A (ja) 2008-05-21 2011-08-18 アリアド・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド キナーゼ阻害剤としてのリン誘導体
US9273077B2 (en) 2008-05-21 2016-03-01 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Phosphorus derivatives as kinase inhibitors
EP2163587A1 (en) * 2008-09-11 2010-03-17 Clariant International Ltd. Acid dyes
PT2258685E (pt) 2009-05-14 2013-12-10 Clariant Finance Bv Ltd Compostos bisazo
PT2251387E (pt) 2009-05-14 2012-04-13 Clariant Int Ltd Corantes azo ácidos
EP2258683A1 (en) 2009-05-14 2010-12-08 Clariant International Ltd. Bisazo compounds
EP2251321A1 (en) 2009-05-14 2010-11-17 Clariant International Ltd. Monoazo compounds
EP2251322A1 (en) 2009-05-14 2010-11-17 Clariant International Ltd. Bisazo compounds
EP2251384A1 (en) 2009-05-14 2010-11-17 Clariant International Ltd. Pyrazolone monoazo dyes
EP2251388A1 (en) 2009-05-14 2010-11-17 Clariant International Ltd. Organic compounds
EP2251325A1 (en) * 2009-05-14 2010-11-17 Clariant International Ltd. Bisazo compounds
EP2258684A1 (en) 2009-05-14 2010-12-08 Clariant International Ltd Monoazo compounds
EP2251381A1 (en) 2009-05-14 2010-11-17 Clariant International Ltd. Monoazo compounds
EP2251382A1 (en) 2009-05-14 2010-11-17 Clariant International Ltd. Monoazo compounds
EP2251385A1 (en) 2009-05-14 2010-11-17 Clariant International Ltd. Pyrazolone bisazo dyes
EP2258686A1 (en) 2009-05-14 2010-12-08 Clariant International Ltd Monoazo compounds
EP2251383A1 (en) 2009-05-14 2010-11-17 Clariant International Ltd. Organic compounds
EP2251386A1 (en) 2009-05-14 2010-11-17 Clariant International Ltd. Pyrazolone bisazo dyes
EP2418256B1 (en) 2010-07-29 2013-03-27 Clariant Finance (BV) Limited Acid dyes
CN102732055A (zh) * 2011-04-07 2012-10-17 北京化工大学 多组分显色阴离子共插层超分子结构颜料及其制备方法
AU2012250517B2 (en) 2011-05-04 2016-05-19 Takeda Pharmaceutical Company Limited Compounds for inhibiting cell proliferation in EGFR-driven cancers
TW201313839A (zh) 2011-06-16 2013-04-01 Clariant Int Ltd 用於聚醯胺及羊毛上之酸性染料摻合物
TW201313840A (zh) 2011-06-16 2013-04-01 Clariant Int Ltd 用於聚醯胺及羊毛上之含有二聚體酸性染料之酸性染料摻合物
WO2013047386A1 (ja) 2011-09-30 2013-04-04 富士フイルム株式会社 捺染用水性着色組成物、捺染方法、及び布帛
PT2584008E (pt) 2011-10-22 2014-08-28 Clariant Int Ltd Corantes de ácidos trisazo à base de naftóis
ES2497191T3 (es) 2011-10-22 2014-09-22 Clariant International Ltd. Colorantes ácidos trisazoicos basados en piridonas
TWI561588B (en) 2011-10-22 2016-12-11 Archroma Ip Gmbh Trisazo acid dyes
JP6469567B2 (ja) 2012-05-05 2019-02-13 アリアド・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド Ｅｇｆｒ発動性がんの細胞増殖阻害用化合物
JP5975521B2 (ja) * 2012-10-19 2016-08-23 日本化薬株式会社 酸性染料組成物及びそれを用いる染色法
US9611283B1 (en) 2013-04-10 2017-04-04 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Methods for inhibiting cell proliferation in ALK-driven cancers
CN104140714A (zh) * 2014-07-18 2014-11-12 浙江亿得化工有限公司 一种新型酸性油墨及其制备方法和直接印花工艺
TWI667293B (zh) 2015-03-16 2019-08-01 瑞士商亞齊羅馬Ｉｐ公司 三偶氮酸性染料及其製造方法與用途、以及將其用於染色或印刷基板的製程和使用其所得到之具有顏色的基板、以及其染色組成
EP3683276B1 (en) 2019-01-17 2023-11-15 Archroma IP GmbH New bisazo acid dyes
CN110128849B (zh) * 2019-05-18 2020-08-21 上海雅运纺织化工股份有限公司 一种黄色酸性染料组合物及其在纤维上的染色应用
CN110878175B (zh) * 2019-05-19 2021-05-25 金华双宏化工有限公司 用于锦纶纤维染色的酸性染料及其制备方法
CN116496636A (zh) * 2023-04-25 2023-07-28 宁夏保隆科技有限公司 一种酸性黄的合成工艺

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2302582C3 (de) * 1973-01-19 1978-05-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Wasserlösliche Azofarbstoffe der Diamino-pyrimidin-Reihe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Farbstoffzubereitungen
US4145341A (en) * 1973-01-19 1979-03-20 Basf Aktiengesellschaft Water-soluble azo dyes containing diaminopyrimidine coupler components
ATE20099T1 (de) * 1981-12-29 1986-06-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zum trichromie-faerben oder -bedrucken.
DE3544796A1 (de) * 1985-12-18 1987-06-19 Hoechst Ag Verfahren zum faerben von wolle
CH682667A5 (de) * 1991-03-30 1993-10-29 Sandoz Ag Anionische Disazoverbindungen.
DE4142766C1 (es) * 1991-12-04 1993-02-18 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
ES2090939T3 (es) * 1992-09-30 1996-10-16 Ciba Geigy Ag Procedimiento para teñir materiales de fibra de poliamida natural y sintetica con mezclas de colorantes.
JP3299014B2 (ja) * 1993-09-24 2002-07-08 田岡化学工業株式会社 赤色染料組成物、それを用いる染色法及びその染色物
DE4405358A1 (de) * 1994-02-19 1995-08-24 Hoechst Ag Reaktivfarbstoffmischungen
JPH1046045A (ja) * 1996-05-21 1998-02-17 Ciba Specialty Chem Holding Inc 三色染色又は三色捺染の方法
DE69902243T2 (de) * 1998-04-03 2003-03-06 Clariant Finance (Bvi) Ltd., Tortola Triphendioxazinfarbstoffe zum färben organischer substrate
DE19824660A1 (de) * 1998-06-03 1999-12-09 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Mischungen von faserreaktiven Farbstoffen und deren Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Material
JP2001098183A (ja) * 1999-09-29 2001-04-10 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料組成物及びそれを用いる繊維材料の染色方法

Also Published As

Publication number Publication date
AU9018501A (en) 2002-06-18
KR20040018313A (ko) 2004-03-03
ATE302822T1 (de) 2005-09-15
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TW574322B (en) 2004-02-01
CN1243794C (zh) 2006-03-01
KR100754615B1 (ko) 2007-09-05
DE60112964T2 (de) 2006-02-16
NZ525331A (en) 2004-11-26
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BR0115909B1 (pt) 2013-09-03
JP2004515657A (ja) 2004-05-27
NO20031954L (no) 2003-08-04
DE60112964D1 (de) 2005-09-29
NO325036B1 (no) 2008-01-21
CA2426541C (en) 2010-02-23
JP4988140B2 (ja) 2012-08-01
CN1479771A (zh) 2004-03-03
NO20031954D0 (no) 2003-04-29
ZA200303516B (en) 2004-05-07
US20040049863A1 (en) 2004-03-18
PT1341853E (pt) 2005-11-30
AU2001290185B2 (en) 2006-12-21
CA2426541A1 (en) 2002-06-13
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