ES2310863T3 - Polisiloxanos cuaternarios que absorben la luz uv. - Google Patents

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Abstract

Polisiloxanos cuaternarios que absorben la luz UV, que se pueden obtener por la reacción de compuestos de la fórmula general (II) (Ver fórmula) en la que los radicales R 1 son iguales o diferentes y significan en cada caso radicales alquilo con 1 a 22, de preferencia 1 a 4 átomos de carbono, o radicales fenilo, E pueden tener en una parte el significado de los radicales R 1 y los demás radicales E son radicales univalentes de la fórmula general (Ver fórmula) en la que los c, e significan independientemente uno de otro 0 hasta 10, en particular 1 hasta 3, en la suma son >_ 4, d significa 0 ó 1 y R 11 puede ser H o un radical hidrocarbilo univalente con 1 a 10 átomos de carbono, con la condición de que en la molécula promedia estén presentes por lo menos dos radicales E, los a tienen independientemente uno de otro un valor de 1 a 200 y b tiene un valor de 0 a 10, con por lo menos un compuesto de la fórmula general (IIa) (Ver fórmula) en la que los F son OH ó NH2, R 10 es...

Description

Polisiloxanos cuaternarios que absorben la luz UV.
El invento se refiere a polisiloxanos cuaternarios, que absorben la luz UV (ultravioleta) y a su utilización en formulaciones para el cuidado de materiales textiles y en formulaciones cosméticas.
Es conocido que la luz UV con las longitudes de onda de 200 a 400 nm es responsable del descoloramiento y del deterioro de materiales textiles, fibras sintéticas y fibras naturales (p. ej. de lana, algodón y cabellos).
Por este motivo, subsiste una necesidad creciente de compuestos, que protejan a los materiales textiles, a las fibras sintéticas y a las fibras naturales frente a la radiación UV, o que permitan un control sobre el grado del deterioro.
Por lo tanto, es deseable poner a disposición compuestos, que ejerzan un control sobre la radiación UV, a la que están sometidos los materiales textiles o bien las fibras naturales o sintéticas.
A partir de la bibliografía se conoce un gran número de compuestos, que se emplean para la protección contra la luz UV de fibras, colorantes y pigmentos. Tales compuestos se emplean típicamente de manera directa en la producción de las fibras.
Sin embargo, estos compuestos no muestran ningún efecto de cuidado o bien plastificante. Adicionalmente, con frecuencia, les falta la adherencia a la superficie de las fibras, de tal manera que ya después de unos pocos procesos de lavado se pierde la protección contra la radiación UV sobre las fibras.
Por lo tanto, es deseable poner a disposición unos compuestos, que ejerzan un efecto de cuidado sobre fibras naturales y sintéticas, que muestren una alta substantividad sobre las fibras y que ofrezcan adicionalmente una protección contra deterioros causados por influencias mecánicas y/u ópticas (p. ej. luz UV).
A fin de poder poner a disposición una protección suficiente contra la radiación UV también después de varios lavados, los compuestos deberían ser incorporables también en formulaciones de suavizantes, y fijarse sobre las fibras durante el proceso de suavización.
Se conocen asimismo polisiloxanos cuaternarios a partir de la bibliografía y se describen, por ejemplo, en los documentos de solicitudes de patente europea EP-A-0.282.720 y de patente alemana DE-A-37.19.086. Tales compuestos son conocidos especialmente por sus propiedades acondicionadoras en la cosmética de los cabellos y por sus efectos suavizantes y de cuidado en el tratamiento de materiales textiles. Los compuestos de este tipo se emplean además para aumentar la elasticidad o bien la resistencia a la rotura de materiales textiles, y disminuir su formación de arrugas o de pliegues, y/o con el fin de facilitar el posterior planchado ("planchado fácil", del inglés "easy ironing")(véanse los documentos de patentes internacionales WO-A-01/25385, WO-A-01/25382, WO-A-01/25381, WO-A-01/25380, WO-A-99/55953). Los compuestos, como los que se describen en los documentos EP-B-0.282.720 y DE-C-37.19.086, no muestran, no obstante, ninguna protección contra la influencia dañina de la radiación UV.
En los documentos DE-A-101.41.356 o respectivamente US-B-6.630.132 ya se ha descrito la combinación de ciertos grupos cuaternarios con unos grupos, que absorben la luz UV, los cuales están unidos a un entramado de silicona. De acuerdo con este estado de la técnica es desventajoso el hecho de que estos compuestos contienen un átomo de nitrógeno cuaternario, por cada grupo que absorbe la luz UV. Por consiguiente, en el caso de una alta absorción de la luz UV resulta una alta densidad de cargas catiónicas. Por lo tanto, la relación de la densidad de cargas a la absorción de la luz UV no se puede variar arbitrariamente.
La compleja misión del presente invento consistió, por fin, en poner a disposición unos compuestos que están basados en una silicona, en los que el contenido de grupos cuaternarios y de grupos que absorben la luz UV se pueda variar de manera arbitraria, independientemente unos de otros. La substantividad de estos compuestos para fibras naturales o sintéticas (p. ej. de lana, algodón o cabellos) o para otras superficies (p. ej. la piel) se debe de poder ajustar según se desee, por medio de la cadena de silicona se debe de conseguir un efecto alisador, cuidador y suavizante sobre fibras naturales o sintéticas, y adicionalmente se deben de disminuir los daños causados por influencias mecánicas y/u ópticas (p. ej. luz UV).
Sorprendentemente, se ha encontrado, por fin, que el problema planteado por la misión antes mencionada se resuelve por medio de la combinación independiente de grupos cuaternarios y de grupos que absorben la luz UV unidos a un entramado de silicona.
\newpage
Un objeto del invento, por lo tanto, polisiloxanos cuaternarios, que absorben la luz UV, de la fórmula general (I)
\vskip1.000000\baselineskip
1 
\vskip1.000000\baselineskip
en la que los radicales
R^{1}
son iguales o diferentes y significan en cada caso radicales alquilo con 1 a 22, de preferencia 1 a 4 átomos de carbono, o radicales fenilo,
R^{2}
pueden tener en una parte el significado de los radicales R^{1} y los demás radicales R^{2} son independientemente radicales de la fórmula (Ia o Ib)
R^{2} = -M-S
(Ia)
\quad
o
R^{2} = -M-Z^{+} A^{-}
(Ib)
\quad
con la condición de que en la molécula promedia por lo menos dos radicales R^{2} son respectivamente un radical de la fórmula -M-S y -M-Z^{+} A^{-},
\quad
en la que
\quad
S es un radical cromóforo univalente, que es responsable de la absorción de radiación UV, particularmente un radical de la fórmula (Ic)
\vskip1.000000\baselineskip
2 
\vskip1.000000\baselineskip
\quad
en la que
\quad
R^{3} es 3
\quad
R^{4} es -CH=CH-,
\quad
los R^{5} son iguales o diferentes, y significan en cada caso hidrógeno, radicales alquilo, halo-alquilo, halógeno, fenilo, hidroxilo, alcoxi, amino, alquilamino, dialquilamino, di(hidroxialquil)amino o di(polialcoxi)amino,
\quad
m = 0 ó 1,
\quad
n = 0 ó 1,
\quad
o = 0 hasta 5, y
\newpage
\quad
Z^{+} es un radical de la fórmula (Id)
4
\quad
en la que,
\quad
R^{6}, R^{7} son radicales alquilo con 1 a 22 átomos de carbono o radicales alquenilo con 2 a 22 átomos de carbono, en donde los radicales alquilo o alquenilo pueden tener grupos hidroxilo,
\quad
R^{8} es 5
\quad
R^{9} puede ser un radical hidrocarbilo univalente con 1 a 22 átomos de carbono, o
\quad
es un radical de acuerdo con la fórmula (Ic),
\quad
x = 0 hasta 6,
\quad
y = 0 ó 1 y
M
es un radical hidrocarbilo bivalente con por lo menos 4 átomos de carbono, que tiene un grupo hidroxilo y que puede estar interrumpido por uno o varios átomos de oxígeno,
A^{-}
es un anión inorgánico u orgánico, que se deriva de un ácido HA usual, fisiológicamente compatible,
los a tienen, independientemente unos de otros, un valor de 1 a 200 y
b
tiene un valor de 0 a 10.
\vskip1.000000\baselineskip
Objeto del presente invento son ciertos polisiloxanos cuaternarios, que absorben la luz UV, que son obtenibles mediante reacción de compuestos de la fórmula general (II)
6
en la que los radicales
R^{1}
son iguales o diferentes y significan en cada caso radicales alquilo con 1 a 22, de preferencia 1 a 4 átomos de carbono, o radicales fenilo,
E
pueden tener en una parte el significado de los radicales R^{1} y los demás radicales E son radicales univalentes, con la fórmula general
7
en la que
los c, e significan independientemente uno de otro 0 hasta 10, en particular 1 hasta 3, en la suma son \geq 4,
d significa 0 ó 1 y
R^{11} puede ser H o un radical hidrocarbilo univalente con 1 a 10 átomos de carbono,
con la condición de que en la molécula promedia estén presentes por lo menos dos radicales E,
los a tienen independientemente uno de otro un valor de 1 a 200 y
b tiene un valor de 0 a 10,
con por lo menos un compuesto de la fórmula general (IIa)
8
en la que
los F son CH o NH_{2},
R^{10} es un radical cromóforo univalente, que es responsable de la absorción de la luz UV, de la fórmula (Ic con m = 0)
y adicionalmente
con por lo menos una amina terciaria de la fórmula general (IIb)
9
en la que
R^{6}, R^{7} son radicales alquilo con 1 a 22 átomos de carbono o radicales alquenilo con 2 a 22 átomos de carbono, en la que los radicales alquilo o alquenilo pueden tener grupos hidroxilo,
R^{8} es 10
R^{9} puede ser un radical hidrocarbilo univalente con 1 a 22 átomos de carbono, o
es un radical de la fórmula (Ic),
en la que
x = 0 hasta 6,
y = 0 ó 1
de manera en sí conocida en presencia de un equivalente de un usual ácido HA orgánico o inorgánico, fisiológicamente compatible, referido a la amina terciaria, y se hace reaccionar a unas temperaturas de 40 a 120ºC, siendo A^{-} un anión inorgánico u orgánico, que se deriva de un usual ácido HA fisiológicamente compatible.
\vskip1.000000\baselineskip
Las relaciones cuantitativas de los compuestos (IIa) y (IIb) se pueden variar, independientemente uno de otro, dentro del intervalo de 0,001 : 1 hasta 1 : 0,001, en particular de 0,1 : 1 hasta 1 : 0,1.
Ejemplos preferidos del radical R^{1} son radicales alquilo con 1 a 22, de preferencia 1 a 4 átomos de carbono, o el radical fenilo, tales como el radical metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo o n-butilo, iso-butilo.
Ejemplos preferidos del radical M, son:
11
12
13
14 
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Dentro de los compuestos conformes al invento, los radicales S y Z^{+} pueden tener el mismo significado o diferentes significados.
Ejemplos preferidos del radical S son:
15 
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26 
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27 
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Ejemplos preferidos de un radical Z son capril-dimetil-amina, lauril-dimetil-amina, coco-dimetil-amina, miristil-dimetil-amina, cetil-dimetil-amina, estearil-dimetil-amina, behenil-dimetil-amina, oleil-dimetil-amina, capriloíl-amidopropil-dimetil-amina, lauramido-propil-dimetil-amina, cocoamido-propil-dimetil-amina, miristamido-propil-dimetil-amina, palmitamido-propil-dimetil-amina, estearamido-propil-dimetil-amina, behenamido-propil-dimetil-amina, oleamido-propil-dimetil-amina, undecilenamido-propil-dimetil-amina, ricinolamido-propil-dimetil-amina, así como guanidino-propil-dimetil-amina.
Ejemplos preferidos de A^{-}, un anión inorgánico u orgánico, que se deriva de un usual ácido HA fisiológicamente compatible, son iones de acetato, cloruro, bromuro, hidrógeno-sulfato, sulfato, metosulfato, etosulfato, citrato, tartrato y lactato, así como aniones de ácidos aromáticos, tales como los aniones de ácido p-toluenosulfónico, ácido benzoico, ácido salicílico, ácido cinámico, ácido 4-metoxicinámico, ácido 4-aminobenzoico, ácido 4-bis(hidroxipropil)aminobenzoico, ácido 4-bis-(polietoxi)aminobenzoico, ácido 4-dimetilaminobenzoico, ácido 3-imidazol-4-il-acrílico, ácido 2-fenil-bencimidazol-5-sulfónico, ácido 3,3'-(1,4-fenilendimetin)-bis-(7,7-dimetil-2-oxo-biciclo-[2.2.1]heptano-1-metanosulfónico), ácido 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona-5-sulfónico y 3-(4'-sulfo)-benciliden-bornan-2-ona.
Es habitual para un experto en la materia, que los compuestos se presenten en forma de una mezcla con una distribución regulada esencialmente por leyes estadísticas. Los valores para los índices a y b representan, por lo tanto, valores medios.
Ejemplos preferidos de polisiloxanos cuaternarios, que absorben la luz UV, son los compuestos de las fórmulas
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29
Procedimientos para la preparación de los compuestos conformes al invento, y las propiedades de estos compuestos, se describen más detalladamente en los siguientes Ejemplos.
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Ejemplo 1 Preparación de un polisiloxano cuaternario, que absorbe la luz UV, conforme al invento, de la fórmula general 
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En un matraz de cuatro bocas con una capacidad de 250 ml, provisto de un agitador, un embudo de goteo, un termómetro y un refrigerante de reflujo, se disponen previamente 5,5 g (0,0176 moles) de una amina terciaria de la fórmula general:
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\newpage
en común con 1,9 g (0,032 moles) de ácido acético y 16,5 g de ácido cinámico (0,111 moles) así como 30 ml de isopropanol. Después de 5 minutos, se añaden gota a gota 42 g (0,14 moles epoxi) de un epoxi-siloxano de la fórmula general:
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se calienta a la temperatura de reflujo y se agita durante 6 horas. A continuación, se destila a 100ºC en vacío. Se obtiene un producto muy viscoso, de color pardo amarillento.
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Espectro de radiación UV-vis Ejemplo 1 (0,005% en isopropanol):
\vskip1.000000\baselineskip
33 
\vskip1.000000\baselineskip
El espectro muestra la ancha banda de absorción característica de las unidades de ácido cinámico a 275 nm. La intensidad está correlacionada con la cantidad utilizada de ácido cinámico.
\newpage
Ejemplo 2 Preparación de un polisiloxano cuaternario, que absorbe la luz UV, conforme al invento, de la fórmula general 
\vskip1.000000\baselineskip
34 
\vskip1.000000\baselineskip
En un matraz de cuatro bocas con una capacidad de 250 ml, provisto de un agitador, un embudo de goteo, un termómetro y un refrigerante de reflujo, se disponen previamente 6,3 g (0,02 moles) de una amina terciaria de la fórmula general:
\vskip1.000000\baselineskip
35 
\vskip1.000000\baselineskip
en común con 1,3 g (0,021 moles) de ácido acético y 11,8 g de ácido cinámico (0,08 moles) así como 30 ml de isopropanol. Después de 5 minutos se añaden gota a gota 38 g (0,10 moles epoxi) de un epoxi-siloxano de la fórmula general:
\vskip1.000000\baselineskip
36 
\vskip1.000000\baselineskip
se calienta a la temperatura de reflujo y se agita durante 6 horas. A continuación, se destila a 100ºC en vacío. Se obtiene un producto muy viscoso, de color pardo amarillento (nitrógeno cuaternario enc.: 1,65%; teoría: 1,9%).
\newpage
Espectro de radiación UV-vis Ejemplo 2 (0,005% en isopropanol)
37
El espectro muestra la ancha banda de absorción característica de las unidades de ácido cinámico a 275 nm. La intensidad está correlacionada con la cantidad utilizada de ácido cinámico.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 3 Preparación de un polisiloxano cuaternario, que absorbe la luz UV, conforme al invento, de la fórmula general 
\vskip1.000000\baselineskip
38
En un matraz de cuatro bocas con una capacidad de 250 ml, provisto de un agitador, un embudo de goteo, un termómetro y un refrigerante de reflujo, se disponen previamente 15,8 g (0,05 moles) de una amina terciaria de la fórmula general:
39
en común con 3,8 g (0,051 moles) de ácido acético y 35,6 g de ácido 4-metoxicinámico (0,2 moles) así como 30 ml de isopropanol. Después de 5 minutos se añaden gota a gota 97,6 g (0,25 moles epoxi) de un epoxi-siloxano de la fórmula general:
40
se calienta a la temperatura de reflujo y se agita durante 6 horas. A continuación, se destila a 100ºC en vacío. Se obtiene un producto muy viscoso, ceroso de color pardo amarillento.
Espectro de radiación UV-vis Ejemplo 3 (0,0075% en isopropanol):
41
El espectro muestra la banda de absorción característica de las unidades de ácido metoxi-cinámico con un ancho máximo situado entre 280 y 320 nm. La intensidad está correlacionada con la cantidad utilizada de ácido metoxi-cinámico.
\vskip1.000000\baselineskip
Comparación técnica de aplicaciones
Para la comparación técnica de aplicaciones se emplearon los siguientes polisiloxanos cuaternarios, que absorben la luz UV, conformes al invento:
Compuesto 1:
42 
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto 2:
43 
\vskip1.000000\baselineskip
Compuesto 3:
44 
\newpage
Preparación y comprobación de agentes para el tratamiento del cabello mediando utilización de los compuestos 1, 2 y 3 conformes al invento
Para la evaluación técnica de aplicaciones se dañan previamente de manera normalizada trenzas de cabello, que se utilizan para ensayos sensoriales, mediante un tratamiento de ondulación permanente y un tratamiento blanqueador. Con este fin se utilizan productos usuales en peluquería.
\vskip1.000000\baselineskip
Materiales
\bullet
Líquido de ondulación permanente (p. ej. "ondi", de la entidad Wella)
\bullet
Fijador (p. ej. "neutrafix", de la entidad Wella)
\bullet
Polvo para enrubiar (p. ej. "blondor special", de la entidad Wella)
\bullet
H_{2}O_{2} (p. ej. "Welloxyd 9%", de la entidad Wella)
\bullet
Champú sin porción para cuidados (p. ej. lauril-éter-sulfato de sodio (12% de WAS*), espesado con NaCl)
\bullet
Vasos de precipitados
\bullet
Pinceles para la tinción del cabello
(*
WAS de Wasch Aktive Substanz = sustancia activa para lavar)
\vskip1.000000\baselineskip
El tratamiento se lleva a cabo en la siguiente secuencia:
1.
Tratamiento de ondulación permanente:
Las trenzas de cabello se humedecen con el líquido de ondulación permanente (relación de pesos de cabello : líquido = 1 : 2). Después de un período de tiempo de acción de 15 min. a la temperatura ambiente en un vaso de precipitados cubierto, se separa concienzudamente por enjuague el líquido de ondulación permanente durante 2 min. A continuación, las mechitas de cabello se escurren suavemente con una toalla.
El fijador (relación de cabello : líquido = 1 : 2) tiene un período de tiempo de acción de 10 min. a la temperatura ambiente. A continuación, se separa concienzudamente por enjuague el fijador durante 2 min.
Los cabellos se secan a continuación durante una noche a la temperatura ambiente.
\vskip1.000000\baselineskip
2.
Tratamiento blanqueador:
El polvo para enrubiar y el H_{2}O_{2} se elaboran para dar una pasta (relación de pesos de polvo : H_{2}O_{2} = 2 : 3). Luego se aplica la pasta inmediatamente con un pincel sobre los cabellos provistos de una ondulación permanente. El período de tiempo de acción es de 30 min. a la temperatura ambiente. A continuación, se enjuaga la pasta para enrubiar durante 2 min. con agua circulante.
Luego se lava el cabello con un champú sin acondicionador durante 1 min. (cantidad de champú: 0,5 ml/trenza de cabello) y se separa por enjuague durante 1 min.
Antes de utilizar las mechitas de cabello dañadas previamente para ensayos sensoriales, éstas se secan durante una noche a la temperatura ambiente.
\newpage
Receta de ensayo
Los productos acondicionadores se ensayan en una loción de enjuague del cabello con la siguiente constitución
45 
\vskip1.000000\baselineskip
Por "acondicionadores" se designan los Ejemplos de compuestos o productos de comparación conformes al invento.
Tratamiento normalizado de mechas de cabello dañadas previamente con muestras acondicionadoras:
Las mechitas de cabellos, dañadas previamente como se ha descrito antes, se tratan de la siguiente manera con la loción de enjuague acondicionadora antes descrita:
Las mechas de cabello se mojan con agua caliente, circulante. El agua sobrante se escurre ligeramente a mano, luego se aplica la loción de enjuague y se incorpora suavemente en el cabello (1 ml/mecha de cabello (2 g)). Después de un período de tiempo de permanencia de 1 min., se enjuaga el cabello durante 1 min.
Antes de la evaluación sensorial, se seca el cabello al aire con una humedad del aire de 50% y a 25ºC durante por lo menos 12 h.
\vskip1.000000\baselineskip
Criterios de valoración
Las valoraciones sensoriales se efectúan de acuerdo con unas notas, que se asignan en una escala de 1 a 5, siendo 1 la valoración peor y 5 la mejor.
Aptitud para el peinado (peinabilidad) en húmedo:
46 
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Tacto en húmedo:
48
Aptitud para el peinado (peinabilidad) en seco: 
\vskip1.000000\baselineskip
49 
\vskip1.000000\baselineskip
Tacto en seco:
51 
\vskip1.000000\baselineskip
Aspecto en seco:
52 
\vskip1.000000\baselineskip
En la siguiente Tabla 1 se comparan los resultados de la evaluación sensorial del tratamiento que se ha llevado a cabo, tal como se ha descrito antes, de las mechitas de cabello con las sustancias conformes al invento o bien con un placebo.
\vskip1.000000\baselineskip
Estabilidad frente a la luz del color del cabello
Para la determinación de la estabilidad frente a la luz del color del cabello se emplean unas mechas teñidas de cabello. Para la tinción se empleó un producto usual en el comercio de la marca Viva Farbton Grenadine Level 2 (de la entidad Wella AG, Darmstadt, Alemania). El color de la respectiva mecha de cabello se determina primeramente antes del tratamiento con la loción de enjuague. Después del tratamiento, se irradia la respectiva mecha de cabello con una lámpara, cuyo espectro (D65) corresponde amplísimamente al de la luz natural del sol. La dosis correspondió en este caso a la dosis diaria natural doble a 50º de latitud norte. Después del tratamiento, se lleva a cabo de nuevo una medición del color. La evaluación de la medición del color se efectuó según el sistema CIE-L'a'b', el cual proporciona un valor diferencial delta-E. En el valor delta E se toman en cuenta las modificaciones de la claridad o luminosidad así como de la escala rojo-verde y de la escala azul-amarillo. Un valor delta E más pequeño representa una modificación más pequeña del color.
TABLA 1
53
no determinado
\vskip1.000000\baselineskip
Se pone de manifiesto que los Ejemplos de compuestos conformes al invento obtienen unos valoraciones cosméticas muy buenas en la evaluación sensorial.
En el caso de la modificación del color por los compuestos conformes al invento se observan unos valores significativamente más bajos que en el caso del compuesto de comparación.

Claims (6)

1. Polisiloxanos cuaternarios que absorben la luz UV, que se pueden obtener por la reacción de compuestos de la fórmula general (II)
54
en la que los radicales
R^{1}
son iguales o diferentes y significan en cada caso radicales alquilo con 1 a 22, de preferencia 1 a 4 átomos de carbono, o radicales fenilo,
E
pueden tener en una parte el significado de los radicales R^{1} y los demás radicales E son radicales univalentes de la fórmula general
55
en la que
los c, e significan independientemente uno de otro 0 hasta 10, en particular 1 hasta 3, en la suma son \geq 4,
d significa 0 ó 1 y
R^{11} puede ser H o un radical hidrocarbilo univalente con 1 a 10 átomos de carbono,
con la condición de que en la molécula promedia estén presentes por lo menos dos radicales E,
los a tienen independientemente uno de otro un valor de 1 a 200 y
b tiene un valor de 0 a 10,
con por lo menos un compuesto de la fórmula general (IIa)
56
en la que
los F son OH ó NH_{2},
R^{10} es un radical cromóforo univalente, que es responsable de la absorción de la luz UV, de la fórmula (Ic)
57
en la que
\quad
R^{3} es 58
\quad
R^{4} es -CH=CH-,
\quad
los R^{5} son iguales o diferentes, y significan en cada caso hidrógeno, radicales alquilo, halo-alquilo, halógeno, fenilo, hidroxilo, alcoxi, amino, alquilamino, dialquilamino, di(hidroxialquil)amino o di(polialcoxi)amino,
\quad
m = 0,
\quad
n = 0 ó 1,
\quad
o = 0 hasta 5,
y adicionalmente con por lo menos un amina terciaria de la fórmula general (IIb)
59
en la que
R^{6}, R^{7} son radicales alquilo con 1 a 22 átomos de carbono o radicales alquenilo con 2 a 22 átomos de carbono, en la que los radicales alquilo o alquenilo pueden tener grupos hidroxilo,
R^{8} es 60
R^{9} es un radical hidrocarbilo univalente con 1 a 22 átomos de carbono o es un radical de la fórmula (Ic),
x = 0 hasta 6,
y = 0 ó 1
de manera en sí conocida, en presencia de un equivalente de un usual ácido HA orgánico o inorgánico, fisiológicamente compatible, referido a la amina terciaria, y se hace reaccionar a unas temperaturas de 40 a 120ºC, siendo A^{-} un anión inorgánico u orgánico, que se deriva de un usual ácido HA fisiológicamente compatible.
2. Compuestos que absorben la luz UV de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizados porque R^{1} puede ser un radical metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo o fenilo.
3. Compuestos que absorben la luz UV de acuerdo con las reivindicaciones 1 y 2, caracterizados porque los A^{-} son, iguales o diferentes, uno de los radicales escogidos entre el conjunto que consiste en iones de acetato, cloruro, bromuro, hidrógeno-sulfato, sulfato, metosulfato, etosulfato, citrato, tartrato y lactato, así como aniones de ácidos aromáticos, tales como los aniones de ácido p-toluenosulfónico, ácido benzoico, ácido salicílico, ácido cinámico, ácido 4-metoxicinámico, ácido 4-aminobenzoico, ácido 4-bis(hidroxipropil)aminobenzoico, ácido 4-bis(polietoxi)aminobenzoico, ácido 4-dimetilaminobenzoico, ácido 3-imidazol-4-il-acrílico, ácido 2-fenil-bencimidazol-5-sulfónico, ácido 3,3'-(1,4-fenilendimetin)-bis(7,7-dimetil-2-oxo-biciclo-[2.2.1]heptano-1-metanosulfónico), ácido 2-hidroxi-4-metoxibenzofenona-5-sulfónico y 3-(4'-sulfo)-benciliden-bornan-2-ona.
4. Utilización de los compuestos de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3 para la producción de formulaciones que absorben la luz UV.
5. Utilización de los compuestos de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3 para la preparación de formulaciones que absorben la luz UV para el tratamiento, para el tratamiento posterior y para la protección de fibras queratínicas así como de la piel y de estructuras anexas a la piel.
6. Utilización de los compuestos de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 3 para la preparación de formulaciones de agentes de lavado y de suavizantes, que absorben la luz UV, para el tratamiento y el tratamiento posterior de materiales textiles.
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