ES2250094T3 - Procedimieto y composicion para la produccion de peroxido de hidrogeno. - Google Patents
Procedimieto y composicion para la produccion de peroxido de hidrogeno.Info
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Abstract
Un procedimiento para producir peróxido de hidrógeno según el procedimiento de la antraquinona que comprende las etapas de hidrogenación y oxidación alternas de antraquinonas y tetrahidroantraquinonas en una solución de trabajo, caracterizado porque la solución de trabajo que se va a hidrogenar comprende una mezcla de antraquinonas sustituidas con alquilo y tetrahidroantraquinonas sustituidas con alquilo disueltas en al menos un disolvente orgánico, en la que desde 10 hasta 55% en moles de las antraquinonas y las tetrahidroantraquinonas están sustituidas con un grupo amilo, y la relación molar de tetrahidroantraquinonas sustituidas con alquilo a antraquinonas sustituidas con alquilo es al menos 3:1.
Description
Procedimiento y composición para la producción de
peróxido de hidrógeno.
La presente invención se refiere a un
procedimiento para producir peróxido de hidrógeno según el
procedimiento de la antraquinona, en el que la solución de trabajo
comprende cierta mezcla de antraquinonas y tetrahidroantraquinonas.
La invención también se refiere a una solución de tales
antraquinonas útil como solución de trabajo en la producción de
peróxido de hidrógeno.
El procedimiento más común para producir peróxido
de hidrógeno es el procedimiento de la antraquinona. En este
procedimiento, antraquinonas o tetrahidroantraquinonas sustituidas
disueltas en una mezcla de disolventes orgánicos apropiados, la así
llamada solución de trabajo, se hidrogenan para formar las
correspondientes hidroquinonas. Las hidroquinonas se oxidan después
de vuelta a quinonas con oxígeno (normalmente aire) con formación
simultánea de peróxido de hidrógeno, que después se puede extraer
con agua mientras que las quinonas se retornan con la solución de
trabajo a la etapa de hidrogenación.
El procedimiento de la antraquinona está
extensamente descrito en la bibliografía, por ejemplo, en la obra
de
Kirk-Othmer "Enciclopedia of Chemical Technology", 4ª edición, 1993, Vol., 13., págs. 961-995.
Kirk-Othmer "Enciclopedia of Chemical Technology", 4ª edición, 1993, Vol., 13., págs. 961-995.
La hidrogenación es la etapa más crítica en el
procedimiento de la antraquinona. Particularmente, hay problemas
para minimizar la pérdida de antraquinonas y tetrahidroantraquinonas
en reacciones secundarias indeseadas y para alcanzar una alta
concentración de hidroquinonas en la solución de trabajo. Se ha
encontrado que la composición de la solución de trabajo es
importante para superar estos problemas.
El documento WO 95/28350 describe la producción
de peróxido de hidrógeno con una solución de trabajo que consiste
principalmente en tetrahidroetil- y
tetrahidro-amilantraquinonas en disolventes
orgánicos.
El documento WO 98/28225 describe la producción
de peróxido de hidrógeno con una solución de trabajo que consiste en
etil- y amilantraquinonas en disolventes orgánicos.
Se ha encontrado posible ahora crear una solución
de trabajo con alta solubilidad, que haga posible alta concentración
de hidroquinonas, la cual solución de trabajo también es altamente
estable frente a reacciones secundarias durante la etapa de
hidrogenación.
Por lo tanto, la presente invención se refiere a
un procedimiento para producir peróxido de hidrógeno según el
procedimiento de la antraquinona que comprende las etapas de
hidrogenación y oxidación alternas de antraquinonas y
tetrahidroantraquinonas en una solución de trabajo. La solución de
trabajo que se va a hidrogenar comprende una mezcla de antraquinonas
sustituidas con alquilo y tetrahidroantraquinonas sustituidas con
alquilo disueltas en al menos un disolvente orgánico, en la que
desde 10 hasta 55 % en moles, preferiblemente desde 20 hasta 50% en
moles de las antraquinonas y las tetrahidroantraquinonas están
sustituidas con un grupo amilo, y la relación molar de
tetrahidroantraquinonas sustituidas con alquilo a antraquinonas
sustituidas con alquilo es al menos 3:1, preferiblemente desde 3:1
hasta alrededor de 50:1, lo más preferiblemente desde alrededor de
3:1 hasta alrededor de 20:1. En algunos casos puede ser apropiado
operar a una relación molar solo hasta alrededor de 9:1, pero
también es posible usar soluciones de trabajo casi exentas de
antraquinonas sustituidas con alquilo.
Las antraquinonas sustituidas con amilo y las
tetrahidroantraquinonas sustituidas con amilo están constituidas
apropiada y principalmente de antraquinona y tetrahidroantraquinona
sustituidas con 2-terc-amilo y/o
2-iso-sec-amilo,
preferiblemente una mezcla de las mismas. Preferiblemente, también
desde 45 hasta 90% en moles, lo más preferiblemente desde 55 hasta
80% en moles de las antraquinonas y tetrahidroantraquinonas están
sustituidas con uno o varios otros grupos alquilo, lo más
preferiblemente que tengan totalmente desde 1 hasta 4 átomos de
carbono, particular y preferiblemente con un grupo etilo. Lo más
preferido es que las antraquinonas y tetrahidroantraquinonas
sustituidas con alquilo estén monosustituidas, preferiblemente en la
posición 2.
El uso de antraquinona sustituida con amilo y
tetrahidroantraquinona sustituida con amilo en la solución de
trabajo significa que se forman las correspondientes hidroquinonas
en la etapa de hidrogenación. Puesto que las quinonas sustituidas
con amilo tienen una solubilidad significativamente mayor que otras
hidroquinonas sustituidas con alquilo, es posible operar con un alto
grado de hidrogenación sin arriesgar la precipitación de
hidroquinonas en la solución de trabajo, incluso a concentraciones
comparativamente bajas de quinonas sustituidas con amilo. No
obstante, sólo se pueden alcanzar altos grados de hidrogenación si
la cantidad de tetrahidroantraquinonas es suficientemente alta.
Además, la pérdida de quinonas activas en productos de degradación
aumenta a bajas concentraciones de tetrahidroantraquinonas. También
se puede producir la precipitación no deseada.
Si la cantidad de antraquinona sustituida con
amilo y tetrahidroantraquinona sustituida con amilo es demasiado
alta, la densidad de la solución de trabajo se hace tal alta que
será difícil extraer el peróxido de hidrógeno con agua después de la
etapa de oxidación. Se ha encontrado que la densidad es menor cuando
se mantiene baja la fracción molar de quinonas sustituidas con amilo
de las cantidades totales de quinonas. Preferiblemente, la solución
de trabajo tiene una densidad, medida a 20ºC, desde alrededor de 910
hasta alrededor de 980 kg/m^{3}, lo más preferiblemente desde
alrededor de 930 hasta alrededor de 970 kg/m^{3}. Además, la
antraquinona sustituida con amilo es también más complicada de
producir comparada con la antraquinona sustituida con etilo, lo que
la hace un ingrediente más caro en la solución de trabajo.
La relación molar de tetrahidroantraquinonas
sustituidas con alquilo a antraquinonas sustituidas con alquilo en
una solución de trabajo madura (una solución de trabajo usada para
producir peróxido de hidrógeno durante al menos seis meses) es
apropiadamente de la misma magnitud para las antraquinonas
sustituidas con diferentes grupos alquilo. La relación molar para
cada grupo alquilo difiere preferiblemente menor que con un factor
de alrededor de 2,5, lo más preferiblemente menor que con un factor
de alrededor de 1,7.
Las tetrahidroantraquinonas sustituidas con
alquilo están hechas normal y principalmente de
\beta-tetrahidroantraquinonas, pero también se
puede dar algo de
\alpha-tetrahidroantraquinonas.
Además de la hidrogenación directa o indirecta a
hidroquinonas, tienen lugar muchas reacciones secundarias. Por
ejemplo, las antraquinonas pueden reaccionar adicionalmente hasta
tetrahidroantrahidroquinonas, las cuales, en la etapa de oxidación,
se convierten en tetrahidroantraquinonas, cuyo contenido por lo
tanto aumentará en la solución de trabajo. Esto significa que cuando
se inicia el procedimiento de la invención, la solución de trabajo
inicial puede no contener o contener sólo pequeñas cantidades de
tetrahidroantraquinonas, puesto que se formarán automáticamente
durante el curso de la operación. Tan pronto como se hayan alcanzado
las concentraciones deseables de antraquinonas y
tetrahidroantraquinonas, se trata normalmente entonces al menos una
parte de la solución de trabajo para deshidrogenar
tetrahidroantraquinonas de vuelta a antraquinonas.
También se produce la formación directa o
indirecta de subproductos no deseados tales como epóxidos,
octahidroantraquinonas, oxantronas, antronas y diantronas. Algunos
de estos compuestos, como los epóxidos, se pueden convertir de
vuelta en antraquinonas, mientras que otros, como las diantronas,
constituyen una pérdida irreversible de solución de trabajo activa.
Se ha encontrado que la formación de subproductos no deseados se
pude minimizar si la relación molar de tetrahidroantraquinonas a
antraquinonas se mantiene dentro del intervalo anteriormente
especifi-
cado.
cado.
Se prefiere que la solución de trabajo que se va
a hidrogenar esté sustancialmente exenta de antraquinonas y
tetrahidroantraquinonas no sustituidas, puesto que se ha encontrado
que estos compuestos tienen mala solubilidad y forman fácilmente
octahidroantrahidroquinona, que no se puede oxidar fácilmente para
formar peróxido de hidrógeno. Se prefiere particularmente que la
solución de trabajo que se va a hidrogenar consista sustancialmente
en antraquinona y tetrahidroantraquinona sustituidas con alquilo, lo
más preferiblemente una mezcla de antraquinona y
tetrahidroantraquinona sustituidas con amilo y etilo en al menos un
disolvente orgánico, que contenga preferiblemente menor que
alrededor de 100 kg/m^{3}, lo más preferiblemente menor que
alrededor de 50 kg/m^{3} de otros compuestos, tales como epóxidos
y otros productos de degradación de las antraquinonas y/o los
disolventes, alguno de los cuales no son incluso fácilmente
identificables.
El al menos un disolvente orgánico es
preferiblemente una mezcla de uno o más disolventes de quinonas y
uno o más, lo más preferiblemente al menos dos, disolventes de
hidroquinonas. Los disolventes de quinonas apropiados pueden incluir
hidrocarburos aromáticos, alifáticos o nafténicos, por ejemplo,
benceno, bencenos alquilados o polialquilados tales como
terc-butilbenceno, o trimetilbenceno, tolueno o naftaleno
alquilados, tales como terc-butiltolueno o metilnaftaleno.
Los disolventes de hidroquinonas apropiados pueden incluir fosfatos
de alquilo (por ejemplo, fosfato de trioctilo), fosfonatos de
alquilo, ésteres de alquilciclohexanol,
N,N-dialquilcarbonamidas, tetraalquilureas (por
ejemplo, tetrabutilurea),
N-alquil-2-pirrolidonas
y alcoholes de alto punto de ebullición, preferiblemente con
8-9 átomos de carbono (por ejemplo,
di-isobutilcarbinol). Los disolventes de
hidroquinonas más preferidos se seleccionan de fosfatos de alquilo,
tetraalquilureas, derivados cíclicos de urea y caprolactamas
sustituidas con alquilo. Los disolventes de hidroquinonas
particularmente preferidos están descritos en las patentes de
Estados Unidos 4800073 y 4800074 e incluyen caprolactamas
sustituidas con alquilo, tales como octilcaprolactama, y derivados
cíclicos de urea tales como alquilenurea
N,N'-sustituida con dialquilo.
La etapa de hidrogenación se lleva a cabo
normalmente poniendo en contacto la solución de trabajo con gas
hidrógeno en presencia de un catalizador, a una temperatura desde
alrededor de 0 hasta alrededor de 100ºC, preferiblemente desde
alrededor de 40 hasta alrededor de 75ºC, y a una presión absoluta
desde alrededor de 100 hasta alrededor de 1500 kPa, preferiblemente
desde alrededor de 200 hasta alrededor de 600 kPa. El grado de
hidrogenación (como moles de hidroquinonas por m^{3} de solución
de trabajo) es apropiadamente desde alrededor de 350 hasta alrededor
de 800, preferiblemente desde alrededor de 400 hasta alrededor de
650.
El catalizador activo puede ser, por ejemplo, un
metal seleccionado de cualquiera de níquel, paladio, platino, rodio,
rutenio, oro, plata o sus mezclas. Los metales preferidos son
paladio, platino y oro, de los cuales son particularmente preferidos
el paladio o mezclas que comprendan al menos 50% en peso de paladio.
El catalizador activo puede estar en forma libre, por ejemplo, negro
de paladio suspendido en la solución de trabajo, o estar depositado
sobre un soporte sólido, tal como partículas usadas en forma de una
suspensión o un lecho fijo. No obstante, se prefiere particularmente
usar un catalizador en forma de un metal activo sobre un soporte
monolítico, por ejemplo, como se describe en las patentes de Estados
Unidos 4552748 y 5063043. Los materiales de soporte preferidos se
seleccionan de sílice u óxido de
aluminio.
aluminio.
\newpage
Antes o después de la etapa de hidrogenación, se
regenera preferiblemente al menos una parte de la solución de
trabajo en una o varias etapas para separar el agua, para mantener
la deseada relación de tetrahidroantraquinonas a antraquinonas, para
convertir algunos de los subproductos no deseados de la
hidrogenación o la oxidación de vuelta en componentes activos, y
para separar otros subproductos no deseados. La regeneración puede
incluir filtración, evaporación de agua, y tratamiento con un
adsorbente poroso y catalizador basado en óxido de alumi-
nio.
nio.
Otras etapas en el procedimiento global de
producir peróxido de hidrógeno, tales como la oxidación con oxígeno
o aire y la extracción con agua, se pueden llevar de manera
convencional como se describe en la bibliografía.
La invención se refiere además a una composición
útil como solución de trabajo en la producción de peróxido de
hidrógeno con el procedimiento de la antraquinona. La composición
comprende una mezcla de antraquinonas sustituidas con alquilo y
tetrahidroantraquinonas sustituidas con alquilo disueltas en al
menos un disolvente orgánico, en la que desde 10 hasta 55% en moles,
preferiblemente desde 20 hasta 50% en moles de las antraquinonas y
las tetrahidroantraquinonas están sustituidas con un grupo amilo, y
la relación molar de tetrahidroantraquinonas sustituidas con alquilo
a antraquinonas sustituidas con alquilo es al menos 1:1,
preferiblemente desde alrededor de 2:1 hasta alrededor de 50:1, lo
más preferiblemente desde alrededor de 3:1 hasta alrededor de 20:1.
Con relación a las características opcionales y preferidas de la
composición, se hace referencia a la anterior descripción del
procedimiento.
procedimiento.
La invención se describirá ahora adicionalmente
en relación con los siguientes ejemplos que, no obstante, no
deberían interpretarse como que limitan el alcance de la
invención.
Se prepararon tres soluciones de trabajo
diferentes, 1A, 1B y 1C, disolviendo etilantraquinona y
\beta-tetrahidroetilantraquinona usando la misma
mezcla de disolventes (22% de tetrabutilurea, 3% de fosfato de
trioctilo y 75% de trimetilbenceno; en volumen) Cada solución se
hidrogenó en un reactor de banco equipado con un catalizador de
lecho fijo de paladio sobre un soporte de sílice. Se mantuvieron y
circularon a 30ºC en el reactor 2,5 litros de la solución de
trabajo. Se pasó a través del reactor un gran exceso de hidrógeno a
420 kPa (abs.) hasta que esencialmente toda la quinona se hidrogenó
a hidroquinona. Los resultados se pueden ver en la siguiente
tabla:
\vskip1.000000\baselineskip
| Muestra de solución de trabajo | |||
| 1A | 1B | 1C | |
| Contenido de etilantraquinona (kg/m^{3}) | 77 | 0 | 25 |
| Contenido de tetrahidroetilantraquinona (kg/m^{3}) | 0 | 77 | 52 |
| Relación molar de (tetra):(no tetra) | 0:1 | 1:0 | 2:1 |
| Tiempo de precipitación (horas) | 35 | Sin precipitación | Sin precipitación |
| Contenido de hidroquinona en la precipitación (moles/m^{3}) | 300 | - | - |
\vskip1.000000\baselineskip
Se concluye que la precipitación de la quinona
hidrogenada se produce a menores concentraciones para la
etilantraquinona comparada con su forma tetrahidro y con mezclas de
ambas.
Se prepararon dos soluciones de trabajo
diferentes, 2A y 2B, disolviendo etilantraquinona y
\beta-tetrahidroetilantraquinona usando la misma
mezcla de disolventes de 25% de tetrabutilurea y 75% de
trimetilbenceno (en volumen). Cada solución se hidrogenó en un
reactor de laboratorio equipado con un catalizador en suspensión de
paladio sobre un soporte de sílice. Se mantuvieron y circularon a
50ºC en el reactor 50 ml de la solución de trabajo. Se suministró
hidrógeno al reactor a 250 kPa (abs.). Esencialmente, se hidrogenó
toda la quinona a hidroquinona en menos de una hora. La
hidrogenación continuó durante 72 horas. Se halló la composición por
análisis por GC y los resultados se pueden ver en la siguiente
tabla:
\newpage
| Muestra de solución de | ||
| trabajo | ||
| 2A | 2B | |
| Contenido de partida de etilantraquinona (moles/m^{3}) | 254 | 0 |
| Contenido de partida de \beta-tetrahidroetilantraquinona (moles/m^{3}) | 0 | 250 |
| Contenido de etilantraquinona y sus formas tetrahidro después de 72 h (moles/m^{3}) | 210 | 242 |
\vskip1.000000\baselineskip
Se concluye que la etilantraquinoa es mucho más
susceptible a la degradación durante la hidrogenación comparada con
su forma tetrahidro.
Se recogió una muestra de solución de trabajo
madura, usada durante más de un año, de un procedimiento de
antraquinona, por lo tanto, la solución también contenía los
productos de degradación normales. Se examinó la precipitación de
hidroquinona con esta muestra como tal (muestra 3A) y también
después de algo de adición de quinona adicional. La quinona añadida
fue
\beta-tetrahidroetil-antraquinona
(muestra 3B), amilantraquinona (muestra 3C) o
\beta-tetrahidroamilantraquinona (muestra 3D). Por hidrogenación en un reactor de laboratorio con hidrógeno y catalizador de paladio se prepararon varias concentraciones de hidroquinona de cada muestra. Estas muestras se dejaron a baja temperatura (alrededor de -10 hasta +15ºC) para formar precipitación. Las muestras en las que la precipitación apenas desaparecía cuando se calentaban hasta temperatura ambiente se tomaron como la máxima concentración de hidroquinona. La concentración de hidroquinona se determinó por valoración del peróxido de hidrógeno formado cuando una muestra se oxidaba con oxígeno y se extraía con agua. La muestra original de la solución de trabajo contenía principalmente la forma \beta de la tetrahidroetilantraquinona pero también contenía una fracción más pequeña de la forma \alpha. El grupo amilo en la quinona añadida es el grupo 2-terc-pentilo y el grupo 2-sec-isopentilo (fracción menor). El disolvente en la solución de trabajo era una mezcla de tetrabutilurea e hidrocarburos aromáticos mixtos de calidad comercial (principalmente C_{9} y C_{10}). Los resultados se muestran en la siguiente
tabla:
\beta-tetrahidroamilantraquinona (muestra 3D). Por hidrogenación en un reactor de laboratorio con hidrógeno y catalizador de paladio se prepararon varias concentraciones de hidroquinona de cada muestra. Estas muestras se dejaron a baja temperatura (alrededor de -10 hasta +15ºC) para formar precipitación. Las muestras en las que la precipitación apenas desaparecía cuando se calentaban hasta temperatura ambiente se tomaron como la máxima concentración de hidroquinona. La concentración de hidroquinona se determinó por valoración del peróxido de hidrógeno formado cuando una muestra se oxidaba con oxígeno y se extraía con agua. La muestra original de la solución de trabajo contenía principalmente la forma \beta de la tetrahidroetilantraquinona pero también contenía una fracción más pequeña de la forma \alpha. El grupo amilo en la quinona añadida es el grupo 2-terc-pentilo y el grupo 2-sec-isopentilo (fracción menor). El disolvente en la solución de trabajo era una mezcla de tetrabutilurea e hidrocarburos aromáticos mixtos de calidad comercial (principalmente C_{9} y C_{10}). Los resultados se muestran en la siguiente
tabla:
\vskip1.000000\baselineskip
| Muestra de solución de trabajo | ||||
| 3A | 3B | 3C | 3D | |
| Contenido de etilantraquinona (kg/m^{3}) | 66 | 65 | 65 | 64 |
| Contenido de tetrahidroetilantraquinona (kg/m^{3}) | 90 | 113 | 89 | 87 |
| Contenido de amilantraquinona (kg/m^{3}) | 0 | 0 | 14 | 0 |
| Contenido de tetrahidroamilantraquinona (kg/m^{3}) | 0 | 0 | 0 | 36 |
| Contenido total de hidroquinona sin precipitación (moles/m^{3}) | 393 | 398 | 390 | 462 |
| Densidad del líquido a 20ºC (kg/m^{3}) | 947 | 955 | 952 | 958 |
| Fracción molar de amilo (%) | 0 | 0 | 7 | 17 |
| Relación molar de (tetra)/(no tetra) | 1,3 | 1,7 | 1,1 | 1,8 |
\vskip1.000000\baselineskip
Se concluye que una adición moderada de
tetrahidroamilantraquinona aumentará el contenido máximo de
hidroquinona hasta un nivel mayor sin riesgo de precipitación.
Se recogieron de un procedimiento de antraquinona
dos muestras de solución de trabajo madura, usada más de 9 meses,
por lo tanto, la solución también contenía los productos de
degradación normales. Se usaron como disolventes una mezcla de
tetrabutilurea (muestra 4A) u octilcaprolactama (muestra 4B) con
hidrocarburos aromáticos mixtos de calidad comercial (principalmente
C_{9} y C_{10}). También estaba presente en ambas muestras un
contenido menor de fosfato de trioctilo. La composición de los
disolventes se modificó ligeramente por evaporación y adición de más
de sus componentes disolventes con el fin de tener una cantidad
apropiada de disolvente que contenía hasta alrededor de 1/3 de
volumen de disolvente como disolvente de hidroquinona
(tetrabutilurea u octilcaprolactama) y el resto como disolvente de
quinona. La precipitación de la hidroquinona se examinó con el mismo
método que el usado en el ejemplo 3. Los resultados se muestran en
la siguiente tabla.
\vskip1.000000\baselineskip
| Muestra de solución de trabajo | ||
| 4A | 4B | |
| Contenido de etilantraquinona (kg/m^{3}) | 29 | 12 |
| Contenido de tetrahidroetilantraquinona (kg/m^{3}) | 107 | 117 |
| Contenido de amilantraquinona (kg/m^{3}) | 16 | 10 |
| Contenido de tetrahidroamilantraquinona (kg/m^{3}) | 61 | 51 |
| Contenido total de hidroquinona sin precipitación (moles/m^{3}) | 645 | 620 |
| Densidad del líquido (kg/m^{3}) | 965 | 970 |
| Fracción molar de amilo (%) | 33 | 29 |
| Relación molar de (tetra)/(no tetra) | 3,7 | 7,7 |
\vskip1.000000\baselineskip
Se concluye que se puede alcanzar un grado de
hidrogenación muy elevado sin riesgo de precipitación, incluso a
concentraciones relativamente bajas de amilantraquinona y
tetrahidroamilantraquinona.
Claims (10)
1. Un procedimiento para producir peróxido de
hidrógeno según el procedimiento de la antraquinona que comprende
las etapas de hidrogenación y oxidación alternas de antraquinonas y
tetrahidroantraquinonas en una solución de trabajo,
caracterizado porque la solución de trabajo que se va a
hidrogenar comprende una mezcla de antraquinonas sustituidas con
alquilo y tetrahidroantraquinonas sustituidas con alquilo disueltas
en al menos un disolvente orgánico, en la que desde 10 hasta 55% en
moles de las antraquinonas y las tetrahidroantraquinonas están
sustituidas con un grupo amilo, y la relación molar de
tetrahidroantraquinonas sustituidas con alquilo a antraquinonas
sustituidas con alquilo es al menos 3:1.
2. Un procedimiento según la reivindicación 1, en
el que la relación molar de tetrahidroantraquinonas sustituidas con
alquilo a antraquinonas sustituidas con alquilo es desde 3:1 hasta
alrededor de 50:1.
3. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1-2, en el que desde 45 hasta 90%
en moles de las antraquinonas y tetrahidroantraquinonas están
sustituidas con un grupo etilo.
4. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1-3, en el que desde 55 hasta 80%
en moles de las antraquinonas y tetrahidroantraquinonas están
sustituidas con un grupo etilo.
5. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1-4, en el que la solución de
trabajo que se va a hidrogenar está sustancialmente exenta de
antraquinonas y tetrahidroantraquinonas no sustituidas.
6. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1-5, en el que el al menos un
disolvente orgánico comprende uno o más disolventes de quinonas y
uno o más disolventes de hidroquinonas seleccionados de fosfatos de
alquilo, tetraalquilureas, derivados cíclicos de urea y
caprolactamas sustituidas con alquilo.
7. Un procedimiento según una cualquiera de las
reivindicaciones 1-6, en el que la etapa de
hidrogenación se lleva a cabo hasta un grado desde 350 hasta 800
moles de hidroquinonas por m^{3} de solución de trabajo.
8. Una composición que comprende una mezcla de
antraquinonas sustituidas con alquilo y tetrahidroantraquinonas
sustituidas con alquilo disueltas en al menos un disolvente
orgánico, caracterizada porque desde 10 hasta 55% en moles de
las antraquinonas y las tetrahidroantraquinonas están sustituidas
con un grupo amilo, y la relación molar de tetrahidroantraquinonas
sustituidas con alquilo a antraquinonas sustituidas con alquilo es
al menos 3:1.
9. Una composición según la reivindicación 8, en
la que la composición está sustancialmente exenta de antraquinonas y
tetrahidroantraquinonas no sustituidas.
10. Una composición según una cualquiera de las
reivindicaciones 8-9, en la que comprende desde 55
hasta 80% en moles de antraquinonas y tetrahidroantraquinonas
sustituidas con un grupo etilo.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP99850175 | 1999-11-22 | ||
| EP99850175 | 1999-11-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2250094T3 true ES2250094T3 (es) | 2006-04-16 |
Family
ID=8243771
Family Applications (1)
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