ES2254701T3 - Material de carbamato soluble en agua y en disolventes organicos. - Google Patents
Material de carbamato soluble en agua y en disolventes organicos.Info
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Abstract
La invención proporciona un compuesto carbamato funcional que es soluble en agua y composiciones de revestimiento, especialmente composiciones de revestimiento basadas en agua, que contienen el material carbamato funcional. La invención proporciona además un revestimiento preparado a partir de la composición de revestimiento y un sustrato recubierto, especialmente un sustrato para automóvil que presenta el revestimiento sobre él mismo. El compuesto carbamato funcional de la invención está combinado con un material carbamato reactivo para formar la composición de revestimiento de la invención. Esta composición de revestimiento contiene preferentemente desde aproximadamente un 5% hasta aproximadamente un 70% de dicho compuesto carbamato funcional, en particular desde aproximadamente un 20% hasta aproximadamente un 60%. La composición de revestimiento se aplica sobre un sustrato, en particular sustrato para automóvil, y se endurece para producir un revestimiento. El revestimiento es preferentemente el revestimiento más exterior del sustrato, particularmente un revestimiento de capa transparente. Se incluye también un revestimiento compuesto sobre un sustrato que comprende una capa de revestimiento de capa base y una capa de dicha composición endurecida de revestimiento de capa transparente.
Description
Material de carbamato soluble en agua y en
disolventes orgánicos.
Esta invención se refiere a materiales carbamato
funcionales y a composiciones de revestimiento endurecibles que los
contienen, en especial a composiciones de revestimiento basadas en
agua que contienen estos materiales.
Los materiales carbamato funcionales han
encontrado su utilidad particular en composiciones de revestimiento
como resinas endurecibles. Composiciones de revestimiento
endurecibles que utilizan resinas carbamato funcionales se
describen, por ejemplo, en las Patentes de Estados Unidos Nos.
5.693.724, 5,693.723, 5,639.828, 5.512.639, 5.508.379, 5.451.656,
5.356.669, 5.336.566 y 5.532.061 o en EP 0915113.
Estas composiciones de revestimiento pueden
proporcionar ventajas significativas sobre otras composiciones de
revestimiento tales como composiciones de revestimiento de
melamina/acrílicas hidroxifuncionales. Por ejemplo, los
revestimientos producidos utilizando resinas carbamato funcionales
presentan típicamente una excelente resistencia a la corrosión
ambiental (llamada también ataque ácido). El ataque ambiental
provoca manchas o marcas sobre o dentro del revestimiento y que a
menudo no pueden eliminarse.
Un inconveniente de los revestimientos con
resinas carbamato funcionales es que tienden a necesitar más
disolvente orgánico para conseguir una viscosidad aceptable y de
aplicación. Los materiales carbamato funcionales preparados a partir
de un isocianurato de un diisocianato, por ejemplo, en general
presentan ventajas como resina aditiva o resina principal en una
composición de revestimiento, pero estos materiales aumentan la
viscosidad de la composición de revestimiento de modo que se
necesita más disolvente. Los revestimientos con cantidades más
altas de disolventes orgánicos producen emisiones más reguladas
durante la aplicación.
Las composiciones acuosas de revestimiento han
adquirido relevancia debido a la regulación de las emisiones
orgánicas. Estos revestimientos suelen ser sensibles al agua, sin
embargo, debido a la presencia de grupos hidrofílicos utilizados
para dispersar las resinas ligantes o los agentes tensioactivos,
tales como los agentes tensioactivos basados en poliéter, que
permanecen en la película de revestimiento como materiales
hidrofílicos de bajo peso mo-
lecular.
lecular.
Resultaría ventajoso proporcionar un material
carbamato funcional, dispersable en agua para una composición de
revestimiento que no tuviera ninguna sensibilidad al agua en un
revestimiento endurecido.
La invención proporciona un compuesto carbamato
funcional que es soluble en agua y composiciones de revestimiento,
especialmente composiciones de revestimiento basadas en agua, que
contienen el material carbamato funcional. La invención proporciona
además un revestimiento preparado a partir de la composición de
revestimiento y un sustrato recubierto, especialmente un sustrato
para automóvil que presenta el revestimiento sobre él
mismo.
mismo.
El compuesto carbamato funcional de la invención
tiene una estructura
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
donde cada uno de R^{1}, R^{2}
y R^{3} es,
independientemente,
siendo R hidrógeno, metilo o etilo.
Se revela también una composición acuosa del
mismo.
El compuesto carbamato funcional de la invención
está combinado con un material carbamato reactivo para formar la
composición de revestimiento de la invención. Esta composición de
revestimiento contiene preferentemente desde aproximadamente un 5%
hasta aproximadamente un 70% de dicho compuesto carbamato funcional,
en particular desde aproximadamente un 20% hasta aproximadamente un
60%. La composición de revestimiento se aplica sobre un sustrato, en
particular sustrato para automóvil, y se endurece para producir un
revestimiento. El revestimiento es preferentemente el revestimiento
más exterior del sustrato, particularmente un revestimiento de capa
transparente. Se incluye también un revestimiento compuesto sobre un
sustrato que comprende una capa de revestimiento de capa base y una
capa de dicha composición endurecida de revestimiento de capa
transparente.
El compuesto \beta-hidroxi
carbamato de la invención puede prepararse mediante reacción de
isocianurato de triglicidilo primero con dióxido de carbono para
convertir los grupos oxirano en grupos carbonato cíclico, y luego
con amoníaco para convertir el grupo carbonato cíclico en un grupo
\beta-hidroxi carbamato. El isocianurato de
triglicidilo está disponible comercialmente o puede prepararse
mediante reacción de ácido isocianúrico con una epihalohidrina, en
particular epiclorhidrina. La reacción del isocianurato de
triglicidilo puede realizarse a cualquier presión, desde presión
atmosférica hasta de CO_{2} supercrítico, pero preferentemente a
presión elevada (por ejemplo, 414-1.034 kPa) (por
ejemplo, 60-150 psi). La temperatura para esta
reacción es preferentemente de 60-150ºC. Como
catalizadores útiles se incluyen cualquiera que active un anillo
oxirano, tal como una amina terciaria o una sal cuaternaria (por
ejemplo, bromuro de tetrametilamonio), combinaciones de haluros
complejos de organotina y haluros de alquilfosfonio (por ejemplo,
(CH_{3})_{3}Snl, Bu_{4}Snl, Bu_{4}Pl y
(CH_{3})_{4}Pl), sales de potasio (por ejemplo
K_{2}CO_{3}, Kl) preferentemente en combinación con éteres
corona, octoato de estaño, octoato de calcio.
Los grupos carbonato cíclico pueden convertirse
en grupos carbamato por reacción con amoníaco, que abre el anillo
carbonato cíclico para formar un \beta-hidroxi
carbamato. El amoníaco puede ser amoníaco anhidro o amoníaco acuoso
(es decir, NH_{4}OH). El anillo carbonato puede abrirse para
producir cualquiera de las dos estructuras isoméricas mostradas
anteriormente para los grupos R^{1}, R^{2} y R^{3}.
El compuesto de \beta-hidroxi
carbamato es soluble en agua y es también soluble en disolventes
orgánicos polares tales como tetrahidrofurano, alcoholes como
metanol o etanol y en compuestos basados en glicol éter como
monobutil etilenglicol éter, propilenglicol monometil éter y acetato
de monometil propilenglicol éter.
La composición de revestimiento de la invención
incluye el compuesto \beta-hidroxi carbamato y uno
o más agentes de reticulación o endurecimiento reactivos con el
compuesto carbamato. La composición de revestimiento puede incluir
opcionalmente otros compuestos, resinas y/o polímeros reactivos con
el agente de reticulación. La combinación del compuesto
\beta-hidroxi carbamato, el agente de reticulación
y (si estuvieran presentes) los demás compuestos opcionales,
resinas y/o polímeros se conoce como "vehículo".
En las realizaciones preferentes, el compuesto
\beta-hidroxi carbamato tiene al menos un 5%
aproximadamente, con más preferencia al menos un 10%
aproximadamente y en especial al menos un 15% aproximadamente en
peso de vehículo no volátil. También es preferente que el compuesto
\beta-hidroxi carbamato alcance aproximadamente
un 30%, con más preferencia hasta aproximadamente un 50% y en
especial hasta aproximadamente un 70% en peso del vehículo no
volátil. El compuesto \beta-hidroxi carbamato
contiene preferentemente del 10% aproximadamente al 70%
aproximadamente, con más preferencia del 15% aproximadamente al 60%
aproximadamente y en especial del 20% aproximadamente al 60%
aproximadamente en peso del vehículo no volátil.
Agentes de reticulación particularmente útiles
incluyen aquellos materiales que tienen grupos activos metilol o
metilalcoxi, tales como los agentes de reticulación aminoplásticos o
los aductos fenol/formaldehído. Como ejemplos de compuestos de
agentes de endurecimiento preferentes se incluyen los reticulantes
formaldehído-melamina, incluida la resina de
melamina monomérica o polimérica y la resina de melamina parcial o
totalmente alquilada, resinas de urea y metilolureas tales como
resina formaldehído-urea, alcoxiureas como la resina
formaldehído-urea butilada. Otro agente de
reticulación adecuado es la
tris(alcoxicarbonilamino)triazina (disponible de Cytec
Industries con la marca TACT). Otros agentes de reticulación útiles
incluyen poliisocianatos y poliisocianatos bloqueados, agentes de
endurecimiento que tienen grupos epóxido, grupos amina, grupos
ácido, grupos siloxano, grupos carbonato cíclico y grupos anhídrido.
El agente de endurecimiento puede ser una combinación de éstos,
particularmente combinaciones que incluyen agentes de reticulación
aminoplásticos. Se incluye al menos un agente de reticulación con
funcionalidad reactiva frente a los hidrógenos activos del compuesto
\beta-hidroxi carbamato. Son especialmente
preferentes las resinas aminoplásticas tales como las resinas
melamina-formaldehído o las resinas
urea-formaldehído. Se conocen resinas aminoplásticas
solubles en agua para las composiciones acuosas de revestimiento.
Éstas incluyen resinas melamina-formaldehído con una
alto contenido en imino y resinas
melamina-formaldehído totalmente metoxi-
ladas.
ladas.
En las realizaciones preferentes, el reticulante
consiste en al menos el 5% aproximadamente, con más preferencia al
menos el 10% aproximadamente en peso del vehículo no volátil.
También es preferente que el agente de reticulación alcance
aproximadamente el 40%, con más preferencia hasta aproximadamente el
30% en peso del vehículo no volátil. El agente reticulante
constituye preferentemente de aproximadamente el 5% a
aproximadamente el 40%, con más preferencia de aproximadamente el
10% a aproximadamente el 35% y en especial de aproximadamente el 15%
a aproximadamente el 35% en peso del vehículo no volátil.
La composición de revestimiento puede incluir
otros compuestos, resinas y/o polímeros endurecibles,
preferentemente aquellos con funcionalidad hidrógeno activo.
Ejemplos de compuestos, resinas y/o polímeros adicionales que se
pueden incluir opcionalmente son otros materiales carbamato o
hidroxilo funcionales, incluidos los polímeros acrílicos,
poliuretanos y poliésteres. Preferentemente, la composición de
revestimiento que comprende además uno de los últimos tres
compuestos es acuosa. También preferentemente, dicha composición de
revestimiento incluye desde aproximadamente el 5% hasta
aproximadamente el 70%, en particular desde aproximadamente el 20%
hasta aproximadamente el 60% del compuesto carbamato funcional.
Además, dicha composición de revestimiento es preferentemente una
resina melamina- formaldehído. Se incluye además un revestimiento
sobre un sustrato que comprende una capa de dicha composición
endurecida. Se incluye asimismo un revestimiento compuesto sobre un
sustrato que comprende una capa de un revestimiento de capa base y
una capa de la composición endurecida de revestimiento de capa
transparente de dicha composición de revestimiento.
La composición de revestimiento utilizada en la
práctica de la invención puede incluir un catalizador para mejorar
la reacción de endurecimiento. Por ejemplo, cuando los compuestos
aminoplásticos, especialmente las melaminas monoméricas, se utilizan
como agente de endurecimiento, se puede utilizar un catalizador
ácido fuerte para mejorar la reacción de endurecimiento. Estos
catalizadores son bien conocidos en la técnica e incluyen ácido
p-toluensulfónico, ácido dinonilnaftalenodisulfónico, ácido
dodecilbencenosulfónico, fosfato ácido de fenilo, maleato de
monobutilo, fosfato de butilo e hidroxi fosfato éster. Los
catalizadores ácido fuerte a menudo están bloqueados, por ejemplo
con una amina. Otros catalizadores que pueden resultar útiles en la
composición de la invención incluyen ácidos de Lewis, sales de cinc
y sales de estaño.
Aunque sean preferentes las composiciones acuosas
de revestimiento exentas de compuestos orgánicos volátiles
regulados, se puede utilizar opcionalmente un disolvente en la
composición de revestimiento empleada en la práctica de la presente
invención. En general, el disolvente puede ser cualquier disolvente
orgánico y/o agua. En una realización preferente, el disolvente es
un disolvente orgánico polar. Con más preferencia, el disolvente se
selecciona de entre los disolventes alifáticos polares o los
disolventes aromáticos polares. En especial, el disolvente es una
cetona, un éster, un acetato, una amida aprótica, un sulfóxido
aprótico, una amina aprótica, o una combinación de cualquiera de
ellos. Ejemplos de disolventes útiles incluyen etil metil cetona,
isobutil metil cetona, acetato de m-amilo, acetato de
etilenglicol butil éter, acetato de monometil propilenglicol éter,
xileno, N-metilpirrolidona, combinaciones de
hidrocarburos aromáticos y mezclas de los mismos. En otra
realización preferente, el disolvente es agua o una mezcla de agua
con pequeñas cantidades de codisolventes.
La composición de revestimiento de la invención
se utiliza preferentemente en un revestimiento de alto brillo para
automóviles o en la industria y/o como capa transparente de un
revestimiento compuesto
color-más-transparencia para
automóviles. Los revestimientos de alto brillo, tal como se utilizan
aquí, son revestimientos que tienen un brillo de 20º (ASTM D523) o
una DOI (ASTM E430) de al menos 80.
La composición de revestimiento puede ser
formulada también como un revestimiento pigmentado, como para un
revestimiento de capa base o una capa de imprimación. En este caso,
la composición de revestimiento incluye además un pigmento o
material de relleno. El pigmento puede ser cualquier compuesto
orgánico o inorgánico o materiales coloreados, materiales lamelares
metálicos u otros inorgánicos, por ejemplo pigmentos lamelares de
mica perlescente o pigmentos lamelares metálicos como aluminio
lamelar, y demás materiales del tipo que la técnica incluye
normalmente en estos revestimientos. Ejemplos típicos de rellenos
son talco y baritinas. Los pigmentos y demás compuestos particulados
insolubles, tal como los rellenos, se utilizan normalmente en la
composición en una cantidad del 1% al 100%, basado en el peso total
de sólidos de los componentes del ligante (es decir, una proporción
de pigmento con respecto al ligante de 0,1 contra 1).
Se pueden incorporar dentro de la composición de
revestimiento agentes adicionales, por ejemplos agentes
tensioactivos, estabilizadores, agentes humidificantes, agentes de
control de reología, agentes dispersantes, promotores de adhesión,
absorbentes UV, fotoestabilizadores del tipo amina impedida, etc.
Aunque estos aditivos sean bien conocidos en la técnica anterior, se
debe controlar la cantidad utilizada para evitar que afecten
negativamente a las características del revestimiento.
Las composiciones de revestimiento pueden
emplearse para revestir el artículo mediante cualquiera de las
múltiples técnicas bien conocidas en la técnica. Éstas incluyen, por
ejemplo, revestimiento por pulverización, por inmersión, a rodillo,
por cortina. Para los paneles de carrocerías de automóviles es
preferente el revestimiento por pulverización.
Cuando se utiliza la composición de revestimiento
de la invención como capa transparente de un revestimiento
compuesto color-más-transparencia,
la composición pigmentada de capa base puede ser cualquiera de las
diversas bien conocidas en la técnica, y no necesitan explicación
detallada alguna aquí. Polímeros conocidos en la técnica por ser
útiles en las composiciones de capa base incluyen acrílicos,
vinilos, poliuretanos, policarbonatos, poliésteres, alquidas y
polisiloxanos. Los polímeros preferentes incluyen acrílicos y
poliuretanos. En una realización preferente de la invención, la
composición de capa base utiliza también un polímero acrílico
carbamato funcional. Los polímeros de capa base pueden ser
termoplásticos, pero son preferentemente reticulables y comprenden
uno o más tipos de grupos funcionales reticulables. Estos grupos
incluyen, por ejemplo, grupos hidroxilo, isocianato, amina, epoxi,
acrilato, vinilo, silano y acetoacetato. Estos grupos pueden estar
enmascarados o bloqueados de forma tal que estén desbloqueados y
disponibles para la reacción de reticulación en las condiciones de
endurecimiento deseadas, generalmente a temperaturas elevadas. Los
grupos funcionales reticulables útiles incluyen grupos hidroxilo,
epoxi, ácido, anhídrido, silano y acetoacetato. Los grupos
funcionales reticulables preferentes incluyen grupos hidroxilo y
grupos amino.
Los polímeros de capa base pueden ser
autorreticulables, o pueden necesitar de un agente de reticulación
separado que sea reactivo frente a los grupos funcionales del
polímero. Cuando el polímero comprende grupos funcionales
hidroxilo, por ejemplo, el agente de reticulación puede ser una
resina aminoplástica, isocianato e isocianatos bloqueados
(incluidos los isocianuratos) y los agentes reticulantes ácido o
anhídrido funcionales.
Las composiciones de revestimiento descritas aquí
preferentemente se someten a unas condiciones que permitan
endurecer la capa de revestimiento. Aunque se pueden utilizar varios
métodos de endurecimiento, es preferente el endurecimiento térmico.
Generalmente, el endurecimiento térmico se lleva cabo exponiendo al
artículo recubierto a temperaturas elevadas procedentes
principalmente de fuentes de calor radiantes. Las temperaturas de
endurecimiento variarán según los grupos de bloqueo particulares
utilizados en los agentes de reticulación, sin embargo oscilan
generalmente entre 90ºC y 180ºC. Los primeros compuestos de acuerdo
con la presente invención son reactivos preferentemente incluso a
temperaturas de endurecimiento relativamente bajas. Así, en una
realización preferente, la temperatura de endurecimiento se sitúa
preferentemente entre 115ºC y 150ºC y en especial a temperaturas
entre 115ºC y 140ºC para un sistema catalizado por ácido bloqueado.
Para un sistema catalizado por ácido desbloqueado, la temperatura de
endurecimiento se encuentra preferentemente entre 80ºC y 100ºC. El
tiempo de endurecimiento variará según los componentes particulares
utilizados, así como según parámetros físicos como el espesor de
capa, sin embargo, los tiempos típicos de endurecimiento oscilan
entre 15 y 60 minutos, y preferentemente entre 15 y 25 minutos para
los sistemas
catalizados por ácido bloqueado y entre 10 y 20 minutos para los sistemas catalizados por ácido desbloqueado.
catalizados por ácido bloqueado y entre 10 y 20 minutos para los sistemas catalizados por ácido desbloqueado.
Se describe además la invención en el siguiente
ejemplo. Los ejemplos son meramente ilustrativos de la invención
tal como se describe y reivindica. Todas las partes son partes en
peso salvo que se indique de otro modo.
En un reactor adecuado, se sometieron a reacción
2.000 gramos de una solución de tricarbonato de isocianurato de
triglicidilo al 70% en peso (obtenida de Vantico; su estructura
en agua con 1.000 gramos de
hidróxido de amonio concentrado. Entonces se hizo burbujear gas
amoníaco dentro de la mezcla de reacción. Cuando finalizó la
reacción, se eliminaron por extracción a vacío el hidróxido de
amonio en exceso y una parte del agua. Se añadió entonces agua para
obtener un 77,5% en peso de no volátiles de la solución del producto
de tricarbamato, que tenía una
estructura
donde cada uno de R^{1}, R^{2}
y R^{3} es,
independientemente,
Se preparó una composición de revestimiento
transparente mezclando conjuntamente 100 gramos del producto de
tricarbamato, 77,8 gramos de CYMEL\registrado 327 (una melamina
completamente metilada, un 90% de no volátiles en butanol), 5,6
gramos de una solución de ácido dodecilbencenosulfónico (un 25%
activo), 18,3 gramos de N-metilpirrolidinona, y 0,8
gramos de un aditivo de silicona. La viscosidad de la composición de
revestimiento era de 0,2 Pas (200 centipoise) a 400s^{-1}. El VOC
de la composición de revestimiento era de 120 kg/m^{3} (1,0
lb/gal.)
La composición de revestimiento transparente se
aplicó sobre una capa evaporada rápidamente (secada pero no
endurecida) de una composición de revestimiento de capa base sobre
un panel de acero electroimprimado de la siguiente forma. Se aplicó
sobre el panel de acero electroimprimado un extracto húmedo de 102
\mum (4 milipulgadas) de la composición de capa base. El extracto
de la capa base se sometió a evaporación rápida durante cinco
minutos a 60ºC (140ºF). Una capa del extracto húmedo de
102-127 \mum (4 a 5 milipulgadas) de la
composición de revestimiento transparente se aplicó en una capa
perpendicular al extracto de la capa base. El panel se sometió a
evaporación rápida durante 10 minutos a 43ºC (110ºF), luego se secó
en estufa durante 20 minutos a 138ºC (280ºF). La capa base horneada
era de 20 \mum (0,8 milipulgadas) y la capa transparente horneada
era de 51-61 \mum (2,0 a 2,4 milipulgadas).
La capa transparente horneada pasó una prueba del
rayado cruzado para determinar la adhesión a la capa base. El
revestimiento compuesto capa base/capa transparente tenía una dureza
de 37 Knoops en un durómetro Tukon.
Claims (18)
1. Compuesto de estructura
donde cada uno de R^{1}, R^{2}
y R^{3} es,
independientemente,
siendo R hidrógeno, metilo o
etilo.
2. Composición acuosa que comprende agua y el
compuesto de la reivindicación 1.
3. Composición de revestimiento que comprende el
compuesto de la reivindicación 1 y al menos un agente de
reticulación reactivo frente a la funcionalidad carbamato.
4. Composición de revestimiento según la
reivindicación 3, caracterizada porque el agente de
reticulación es una resina
melamina-formaldehído.
5. Composición de revestimiento según la
reivindicación 3, caracterizada porque la composición de
revestimiento es acuosa.
6. Composición de revestimiento según la
reivindicación 3, caracterizada porque la composición incluye
desde aproximadamente un 5% hasta aproximadamente un 70% del
compuesto de la reivindicación 1.
7. Composición de revestimiento según la
reivindicación 3, caracterizada porque la composición incluye
desde aproximadamente un 20% hasta aproximadamente un 60% del
compuesto de la reivindicación 1.
8. Composición de revestimiento según la
reivindicación 3, caracterizada porque la composición es una
composición de revestimiento de capa transparente.
9. Revestimiento sobre un sustrato que comprende
una capa de la composición endurecida de la reivindicación 3.
10. Revestimiento compuesto sobre un sustrato,
que comprende una capa de revestimiento de capa base y una capa de
la composición endurecida de revestimiento de capa transparente de
la reivindicación 8.
11. Composición de revestimiento según la
reivindicación 3, que comprende además un elemento seleccionado de
entre el grupo formado por polímeros acrílicos, poliuretanos y
poliésteres.
12. Composición de revestimiento según la
reivindicación 11, caracterizada porque el reticulante es una
resina melamina-formaldehído.
13. Composición de revestimiento según la
reivindicación 11, caracterizada porque la composición de
revestimiento es acuosa.
14. Composición de revestimiento según la
reivindicación 11, caracterizada porque la composición
incluye desde aproximadamente un 5% hasta aproximadamente un 70% del
compuesto de la reivindicación 1.
15. Composición de revestimiento según la
reivindicación 11, caracterizada porque la composición
incluye desde aproximadamente un 20% hasta aproximadamente un 60%
del compuesto de la reivindicación 1.
16. Composición de revestimiento según la
reivindicación 11, caracterizada porque la composición es una
composición de revestimiento de capa transparente.
17. Revestimiento sobre un sustrato que comprende
una capa de la composición endurecida de la reivindicación 11.
18. Revestimiento compuesto sobre un sustrato,
que comprende una capa de revestimiento de capa base y una capa de
la composición endurecida de revestimiento de capa transparente de
la reivindicación 16.
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