ES2256201T3 - Estabilizados para disoluciones de hidroxilamina. - Google Patents

Estabilizados para disoluciones de hidroxilamina.

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Abstract

Disoluciones de hidroxilamina estabilizadas que contienen como estabilizador al menos un compuesto seleccionado a partir del grupo constituido por tri-(4- (2, 3-di-hidroxifenil)-4-oxabutil)-amina, tri-(4-(2, 3-di- hidroxifenil)-4-ceto-3-azabutil)-amina, o sus sales.

Description

Estabilizador para disoluciones de hidroxilamina.
La presente invención se refiere a disoluciones de hidroxilamina estabilizadas que contienen al menos un compuesto de la fórmula (I) o (II) como estabilizador, al empleo de compuestos de la fórmula (I) o (II) como estabilizador en disoluciones de hidroxilamina, y a procedimientos para el estabilizado de disoluciones de hidroxilamina.
La presente invención se refiere además a tri-(4-(2,3-dihidroxifenil)-4-ceto-3-azabutil)-amina de la fórmula
1
Las disoluciones básicas o neutras, que contienen hidroxilamina en forma de bases libres, encuentran numerosas aplicaciones, a modo de ejemplo en la síntesis de productos químicos finos en la industria electrónica.
Como es sabido, tales disoluciones son inestables, y se descomponen para dar amoniaco, nitrógeno, óxidos de nitrógeno y agua, de modo que el transporte y almacenaje de tales disoluciones es problemático.
Para retardar la descomposición se añade un estabilizador a las disoluciones. Como estabilizador se propusieron ya:
ácido tioglicólico (JP-A-58069843), monoéter de glicerina y aductos de óxido de etileno del mismo (DE-A-2919554), hidroxiantraquinonas (DE-A-3343600), hidroxiquinolinas (DE-A-3345734), polihidroxihexano-1,4-lactona (DE-A-3345733), antocianos (DE-A-3347260), hidroxiquinaldinas, flavonas, benzonitrilo, N-fenil-N-hidroxitiourea (DE-A-3601803), flavanos (DE-A-3343599), tiosulfatos, mercaptobenzotiazoles, mercaptotiazolinas, tiuramdisulfuros, tioureas (EP-A-516933), la sal tetrasódica de ácido etilendiaminotetraacético, la sal trisódica de ácido N-hidroxietiletilendiaminotriacético, polivinilpirrolidona o poli-N-vinil-5-etil-2-oxazolidinona (US-A-3145082), amidoximas (US-A-3480391), ácidos hidroxámicos (US-3480391), hidroxiureas (US-3 544 270), compuestos de dipiridilo (JP-A-58069842), aminoquinolinas (JP-A-58069844), fenantrolinas (JP-A-58069841), y polihidroxifenoles (JP-A-4878099).
En estos estabilizadores es desfavorable que no estabilicen suficientemente una disolución de hidroxilamina durante un almacenaje más largo.
Como estabilizador, que posibilita un almacenaje más largo de una disolución de hidroxilamina, en la DE-A-19 547 759 se propuso ácido trans-1,2-diaminociclohexano-N,N,N',N'-tetraacético.
Este estabilizador posibilita ciertamente un tiempo de almacenaje más largo que los citados anteriormente. No obstante, existe además demanda de una prolongación del posible período de almacenaje de disoluciones de hidroxilamina.
La JP 51/132 242 A da a conocer, entre otros, ésteres de ácido nitrilotriacético, de ácido etilendiaminotetraacético y ácido 1,4-fenilendiaminotetraacético. La US 4 110 306 muestra ésteres de ácido nitrilotriacético con ligandos cíclicos. En J. Am. Chem. Soc. 122 (2000) 11228-11229, S. Hajela et al. informan sobre la síntesis de tri-(4-(1-metilpiridin-4-il)-4-ceto-3-aza-2-hidroximetilbutil)amina y el empleo de su complejo de gadolinio como agente de relajación para procedimientos de resonancia magnética que generan imágenes. En Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 37 (1998) 3436 - 3439, O Lockhoff informa sobre reacciones multicomponente para la síntesis de derivados de amino- o hidroxiácidos poliglicosilados. La DE 40 25 788 A1 muestra generadores de quelatos reductores, sus complejos de tecnetio y renio, y su empleo en diagnóstico médico y terapia, e indica que la tri-(4-(2,3-di-hidroxifenil)-4-oxabutil)-amina es conocida como generador de quelato para germanio y silicio por una publicación de B. Wolf en Angew. Chem. 98 (1986) 173. En Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 16 (1977) 548-549, F. Vögtle et al informan sobre criptandos no cíclicos, que son aminas trisubstituidas formalmente. La US 4 102 858 da a conocer, entre otras, una serie de compuestos derivados de triacetato de (2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-il)nitrilo, que se emplean como estabilizador UV en resinas sintéticas.
Por lo tanto, la presente invención toma como base la tarea de poner a disposición un estabilizador para disoluciones de hidroxilamina, que permita una mayor posibilidad de estabilizado, en especial estabilizado a largo plazo, de disoluciones de hidroxilamina.
Por consiguiente se encontraron las disoluciones de hidroxilamina estabilizadas definidas al inicio, que contienen al menos un compuesto de la fórmula (I) o (II) como estabilizador, el empleo de compuestos de la fórmula (I) o (II) como estabilizador en disoluciones de hidroxilamina, procedimientos para el estabilizado de disoluciones de hidroxilamina y compuestos de la fórmula (II).
Los compuestos la fórmula (I) o (II) se pueden emplear en forma pura o en forma de sales con ácidos orgánicos, como ácido fórmico, ácido acético, ácido benzoico, o preferentemente ácidos inorgánicos, como ácido sulfúrico, ácido nítrico, ácido fosfórico, ácido fosforoso, preferentemente un hidrácido halogenado, en especial cloruro de hidrógeno o bromuro de hidrógeno.
Según la invención entran en consideración tri-(4-(2,3-dihidroxifenil)-4-oxabutil)-amina de la fórmula
2
y tri-(4-(2,3-dihidroxifenil)-4-ceto-3-azabutil)-amina de la fórmula
3
así como sus sales, preferentemente con halogenuro de hidrógeno, en especial cloruro de hidrógeno o bromuro de hidrógeno, como hidrocloruro de tri-(4-(2,3-di-hidroxifenil)-4-ceto-3-azabutil)-amina, hidrobromuro de tri-(4-(2,3-di-hidroxifenil)-4-ceto-3-azabutil)-amina, hidrocloruro de tri-(4-(2,3-di-hidroxifenil)-4-oxabutil)-amina e hidrobromuro de tri-(4-(2,3-di-hidroxifenil)-4-oxabutil)-amina.
Las disoluciones de hidroxilamina estabilizadas según la invención contienen al menos uno, en especial 1 compuesto de la fórmula (I) o (II) en forma libre o en forma de una o varias sales, al menos neutralizadas, es decir, el compuesto libre de la fórmula (I) o (II) se presenta en mezcla con una o varias sales de uno o ambos compuestos de la fórmula (I) o (II) en mezcla como estabilizador. Del mismo modo, las disoluciones de hidroxilamina estabilizadas según la invención pueden contener al menos uno, en especial 1 compuesto de la fórmula (I) o (II) en forma de una o varias sales neutralizadas completamente.
Las disoluciones de hidroxilamina estabilizadas según la invención contienen hidroxilamina en forma de base libre, o una sal de hidroxilamina neutralizada al menos parcialmente, es decir, hidroxilamina libre se presenta en mezcla con la sal de hidroxilamina.
Los estabilizadores que se aplican según la invención son útiles para el estabilizado de todo tipo de disoluciones de hidroxilamina. Se puede tratar de disoluciones acuosas o disoluciones de hidroxilamina en un disolvente orgánico, como metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, acetona, tetrahidrofurano, o de mezclas de agua y disolventes orgánicos. Los estabilizadores que se aplican según la invención son igualmente solubles en los disolventes en los que es soluble hidroxilamina.
Las disoluciones de hidroxilamina se obtienen en general mediante reacción de una sal de hidroxilamonio, en especial sulfato de hidroxilamonio, cloruro de hidroxilamonio y fosfato de hidroxilamonio, con una base apropiada, como amoniaco, hidróxido sódico, hidróxido potásico o hidróxido de calcio. En el caso de neutralización completa de la sal de hidroxilamonio se obtiene una disolución que contiene hidroxilamina libre y la sal que procede del catión básico y del anión ácido presente en la sal de hidroxilamonio. La sal se puede separar completa o parcialmente. La sal de hidroxilamonio se puede neutralizar también sólo parcialmente con la base. Entonces se obtiene una disolución que, además de hidroxilamina libre y la mencionada sal, contiene aún sal de hidroxilamonio no transformada. Todas estas disoluciones se pueden estabilizar según la invención, no siendo crítico el tipo de anión en la sal de hidroxilamonio.
Las disoluciones de hidroxilamina estabilizadas según la invención contienen los compuestos de la fórmula (I) o (II) en una cantidad suficiente para el estabilizado. Estas contienen preferentemente un 0,001 a un 20% en peso (10 a 200 000 ppm), en especial un 0,001 a un 10% en peso, de modo especialmente preferente un 0,01 a un 5% en peso, de modo muy especialmente preferente un 0,02 a un 2% en peso de compuesto de la fórmula (I) o (II), referido al contenido en hidroxilamina. La concentración de hidroxilamina asciende en general a un 1-100% en peso, en especial un 1 a un 70% en peso, referido al peso total de la disolución.
El estabilizador se puede añadir antes o después del neutralizado de la sal de hidroxilamina, pero preferentemente antes del neutralizado.
Los compuestos de la fórmula (I) o (II) son eficaces en un amplio intervalo de temperaturas. De este modo, éstos estabilizan disoluciones de hidroxilamina en el intervalo de -20ºC a 130ºC, preferentemente a -10ºC hasta 100ºC. No obstante, también son apropiados como estabilizador a temperaturas claramente más elevadas, bajo las presiones necesarias para la licuefacción de la disolución.
Los siguientes ejemplos explican la invención sin limitarla. La determinación de la concentración de hidroxilamina efectuada en el ámbito de los ejemplos se efectúa mediante titración redox.
Ejemplos
En un matraz esférico de vidrio de 50 ml se dispusieron respectivamente 20 ml de disolución acuosa de hidroxilamina al 50%, y se mezclaron con 300 ppm (m/m) de estabilizador según la tabla 1, referido a la masa de hidroxilamina. El matraz esférico se mantuvo a temperatura ambiente, o bien se calentó a 100ºC con un baño de aceite, y se mantuvo a esta temperatura. Los contenidos en hidroxilamina de las disoluciones estabilizadas a 100ºC se determinaron después de 15 minutos mediante titración redox de muestras. A tal efecto se extrajeron cantidades de muestra definidas de las disoluciones, se llevaron a ebullición 5 minutos con un exceso de disolución de sal de hierro (III) amónica en ácido sulfúrico, y se retitró la sal de hierro (II) formada con disolución de sal de cerio (IV). El punto de viraje se determinó mediante potenciometría.
El matraz de vidrio se mantuvo a 100ºC hasta que se estableció una rápida descomposición de hidroxilamina. En este momento, el estabilizador se ha degradado en tal medida que no ofrece protección suficiente ante la descomposición de hidroxilamina.
De la tabla 1 se desprende que los compuestos de la fórmula (I) o (II) pueden estabilizar disoluciones de hidroxilamina al máximo.
TABLA 1
Adición Contenido en hidroxilamina de la Tiempo hasta
disolución [%] después de 15 h descomposición [h]
Sin adición 25 - -
Tioacetamida 49,5 40
Tiourea 49,5 40
Tiouracilo 48,9 20
Ácido tritiocianúrico 49,4 22
Ácido trans-1,2-diaminociclo- 49,7 75
hexano-N,N,N',N'-tetraacético
Compuesto de la fórmula (I) 49,7 > 100
como cloruro
Compuesto de la fórmula (I) 49,8 > 100
como cloruro

Claims (5)

1. Disoluciones de hidroxilamina estabilizadas que contienen como estabilizador al menos un compuesto seleccionado a partir del grupo constituido por tri-(4-(2,3-di-hidroxifenil)-4-oxabutil)-amina, tri-(4-(2,3-di-hidroxifenil)-4-ceto-3-azabutil)-amina, o sus sales.
2. Disoluciones de hidroxilamina estabilizadas según la reivindicación 1, que contienen un 0,001 a un 20% en peso, en especial un 0,001 a un 10% en peso, preferentemente un 0,01 a un 5% en peso, de modo especialmente preferente un 0,02 a un 2% en peso, referido a hidroxilamina, de al menos un compuesto seleccionado a partir del grupo constituido por tri-(4-(2,3-di-hidroxifenil)-4-oxabutil)-amina, tri-(4-(2,3-di-hidroxifenil)-4-ceto-3-azabutil)-amina, o sus sales.
3. Empleo de al menos un compuesto seleccionado a partir del grupo constituido por tri-(4-(2,3-di-hidroxifenil)-4-oxabutil)-amina, tri-(4-(2,3-di-hidroxifenil)-4-ceto-3-azabutil)-amina, o sus sales, para el estabilizado de disoluciones de hidroxilamina.
4. Procedimiento para el estabilizado de una disolución de hidroxilamina, caracterizado porque se reúne un compuesto seleccionado a partir del grupo constituido por tri-(4-(2,3-di-hidroxifenil)-4-oxabutil)-amina, tri-(4-(2,3-di-hidroxifenil)-4-ceto-3-azabutil)-amina, o sus sales, y una disolución de hidroxilamina.
5. Tri-(4-(2,3-di-hidroxifenil)-4-ceto-3-azabutil)-amina y sus sales.
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