JPS595575B2 - ヒドロキシルアミンの安定化剤 - Google Patents
ヒドロキシルアミンの安定化剤Info
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- JPS595575B2 JPS595575B2 JP16740681A JP16740681A JPS595575B2 JP S595575 B2 JPS595575 B2 JP S595575B2 JP 16740681 A JP16740681 A JP 16740681A JP 16740681 A JP16740681 A JP 16740681A JP S595575 B2 JPS595575 B2 JP S595575B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次の一般式で表わされるキノリンよりなるヒド
ロキシルアミンの安定化剤に関するものである。
ロキシルアミンの安定化剤に関するものである。
００
（式中、Ｒ１はアミノ基、ハイドロキシ基または低級ア
ルコキシ基を示し、Ｒ１がアミノ基のときＲ２は水素原
子、Ｒ１がハイドロキシル基のときＲ２はスルホン酸基
、Ｒ１が低級アルコキシ基のときＲ２は水素原子を示す
）ヒドロキシルアミン及びその塩類は酸化防止、繊維処
理、染色工業、天然色写真、ゴム工業、油脂工業、医薬
合成、農薬合成等に用いられ、特に近年は有機合成原料
としての比重が高まりつつある。
ルコキシ基を示し、Ｒ１がアミノ基のときＲ２は水素原
子、Ｒ１がハイドロキシル基のときＲ２はスルホン酸基
、Ｒ１が低級アルコキシ基のときＲ２は水素原子を示す
）ヒドロキシルアミン及びその塩類は酸化防止、繊維処
理、染色工業、天然色写真、ゴム工業、油脂工業、医薬
合成、農薬合成等に用いられ、特に近年は有機合成原料
としての比重が高まりつつある。
ヒドロキシルアミンは融点３３．０５℃の極めて不安定
な塩基でその４．０６Ｍｏｌ／ Ｌ水溶液は４０℃に１
４４時間保つことにより７９．７％の分解を認めた。
な塩基でその４．０６Ｍｏｌ／ Ｌ水溶液は４０℃に１
４４時間保つことにより７９．７％の分解を認めた。
だがその塩の水溶液は極めて安定で５Ｍｏｌ／Ｌ、゛３
０℃で１箇月の放置によつても分解は測定誤差の範囲内
であつた。だから商品としては安定な硫酸塩、塩酸塩ま
たは硝酸塩として市販されている。而してこれらの用途
の多くはヒドロキシルアミン塩を必要とするのではなく
、むしろ遊離のヒドロキシルアミンを必要とする。依つ
て従来は一般にヒドロキシルアミン塩と反応せんとする
物質を含んだ溶媒中でアルカリで中和してヒドロキシル
アミンとして使用している現状である。反応溶媒は一般
にアルコール類等の有機溶媒を用いる。
０℃で１箇月の放置によつても分解は測定誤差の範囲内
であつた。だから商品としては安定な硫酸塩、塩酸塩ま
たは硝酸塩として市販されている。而してこれらの用途
の多くはヒドロキシルアミン塩を必要とするのではなく
、むしろ遊離のヒドロキシルアミンを必要とする。依つ
て従来は一般にヒドロキシルアミン塩と反応せんとする
物質を含んだ溶媒中でアルカリで中和してヒドロキシル
アミンとして使用している現状である。反応溶媒は一般
にアルコール類等の有機溶媒を用いる。
すなわち溶媒に反応させる物質を溶解し、その溶液に硫
酸ヒドロキシルアミンの結晶をけんすいし、攪拌しなが
らＮａＯＨを溶かしたアルコール溶液を徐々に加えて反
応させる。この場合、固体の硫酸ヒドロキシルアミンの
表面にアルコールに不溶な微細結晶のＮａ２ｓＯ４の膜
が生成して、ＮａＯＨのアルコール溶液が硫酸ヒドロキ
シルアミンの結晶に到達するのを妨害する。そして反応
の末期には厚いＮａ２ｓＯ４の膜におおわれた不使用の
硫酸ヒドロキシルアミン粒子が残る。実際の工場の操作
では不使用の硫酸ヒドロキシルアミンが１０％にも達す
ることがある。更に公害防止のため、この不使用物質は
わざわざ酸化剤を用いて酸化して除去する必要も生ずる
。また、反応の終りにアルコール溶媒中に生じた微細な
Ｎａ２ｓＯ４の結晶のため、反応液全体が粥状となり、
結晶の脱液に際しての有効成分の損失も大である。
酸ヒドロキシルアミンの結晶をけんすいし、攪拌しなが
らＮａＯＨを溶かしたアルコール溶液を徐々に加えて反
応させる。この場合、固体の硫酸ヒドロキシルアミンの
表面にアルコールに不溶な微細結晶のＮａ２ｓＯ４の膜
が生成して、ＮａＯＨのアルコール溶液が硫酸ヒドロキ
シルアミンの結晶に到達するのを妨害する。そして反応
の末期には厚いＮａ２ｓＯ４の膜におおわれた不使用の
硫酸ヒドロキシルアミン粒子が残る。実際の工場の操作
では不使用の硫酸ヒドロキシルアミンが１０％にも達す
ることがある。更に公害防止のため、この不使用物質は
わざわざ酸化剤を用いて酸化して除去する必要も生ずる
。また、反応の終りにアルコール溶媒中に生じた微細な
Ｎａ２ｓＯ４の結晶のため、反応液全体が粥状となり、
結晶の脱液に際しての有効成分の損失も大である。
硫酸ヒドロキシルアミンの代りに塩酸ヒドロキシルアミ
ンまたは硝酸ヒドロキシルアミンを用いても殆んど同様
である。本発明はキノリン系安定化剤を添加することに
よる安定なるヒドロキシルアミンを提供するものである
。
ンまたは硝酸ヒドロキシルアミンを用いても殆んど同様
である。本発明はキノリン系安定化剤を添加することに
よる安定なるヒドロキシルアミンを提供するものである
。
表１、２、３及び４より判る通り、キノリン類はヒドロ
キシルアミンのモル数のわずか１／１０００倍含むのみ
でヒドロキシルアミンを殆んど分解なしに極めて安定に
保つ。更に本発明による安定なるヒドロキシルアミンを
反応に用いることにより、Ｎａ２ｓＯ４等の反応阻害物
質を晶出しないため、濃厚液による反応が可能である。
キシルアミンのモル数のわずか１／１０００倍含むのみ
でヒドロキシルアミンを殆んど分解なしに極めて安定に
保つ。更に本発明による安定なるヒドロキシルアミンを
反応に用いることにより、Ｎａ２ｓＯ４等の反応阻害物
質を晶出しないため、濃厚液による反応が可能である。
またＮａ２ｓＯ４等の結晶が晶出しないため遠心分離操
作が除外でき、反応生成物及び溶媒の損失をなくする。
従つて同一般備による能力の増大、人手及び工程の合理
化等の多くの利点を有す。次に実施例を示す。実施例
１ ＪＩＳＫ８９９３の硫酸ヒドロキシルアミン試薬特級を
純水に溶解して約５Ｍ０１／Ｌ溶液を作る。
作が除外でき、反応生成物及び溶媒の損失をなくする。
従つて同一般備による能力の増大、人手及び工程の合理
化等の多くの利点を有す。次に実施例を示す。実施例
１ ＪＩＳＫ８９９３の硫酸ヒドロキシルアミン試薬特級を
純水に溶解して約５Ｍ０１／Ｌ溶液を作る。
これをＡ液とする。ＪＩＳＫ８５７６のＮａＯＨ試薬特
級を純水に溶解して約５０％溶液を作る。これをＢ液と
する。次にＡ液を５℃に冷却し、予め５℃に冷却したＢ
液で中和する。中和は強く撹拌しながらＯ℃〜１０℃の
範囲で行い、中和の完了はＪＩＳＺ８８Ｏ２の硝子電極
法により測定し、ＰＨ８．５を終点とした。中和後、液
を０℃迄冷却してＮａ２ＳＯ４・１０Ｈ２０の結晶を析
出させ、ブフナ一漏斗で濾紙を用いて濾過した。これを
Ｃ液とする。Ｃ液中のヒドロキシルアミンをＪＩＳＫ８
９９３の試験法により測定した結果、ヒドロキシルアミ
ン４．０６Ｍ０１／Ｌであつた。このＣ液を原液とし、
これに本発明の安定化剤たる各種のキノリン類を夫々ヒ
ドロキシルアミンのモル数の０．００１倍のモル数を加
えた。そして４０℃で６時間、１６時間及び２４時間放
置後の残存ヒドロキシルアミンの含量を測定した。その
結果は表１のようであつた。実施例 ２ ＪＩＳＫ８２０１の塩酸ヒドロキシルアミンをメチルア
ルコールに４０℃で飽和するように溶解した（約２．７
５Ｍ０１／Ｌ）。
級を純水に溶解して約５０％溶液を作る。これをＢ液と
する。次にＡ液を５℃に冷却し、予め５℃に冷却したＢ
液で中和する。中和は強く撹拌しながらＯ℃〜１０℃の
範囲で行い、中和の完了はＪＩＳＺ８８Ｏ２の硝子電極
法により測定し、ＰＨ８．５を終点とした。中和後、液
を０℃迄冷却してＮａ２ＳＯ４・１０Ｈ２０の結晶を析
出させ、ブフナ一漏斗で濾紙を用いて濾過した。これを
Ｃ液とする。Ｃ液中のヒドロキシルアミンをＪＩＳＫ８
９９３の試験法により測定した結果、ヒドロキシルアミ
ン４．０６Ｍ０１／Ｌであつた。このＣ液を原液とし、
これに本発明の安定化剤たる各種のキノリン類を夫々ヒ
ドロキシルアミンのモル数の０．００１倍のモル数を加
えた。そして４０℃で６時間、１６時間及び２４時間放
置後の残存ヒドロキシルアミンの含量を測定した。その
結果は表１のようであつた。実施例 ２ ＪＩＳＫ８２０１の塩酸ヒドロキシルアミンをメチルア
ルコールに４０℃で飽和するように溶解した（約２．７
５Ｍ０１／Ｌ）。
これをＤ液とする。実施例１と同様のＮａＯＨをメチル
アルコールに約５Ｍ０１／Ｌとなるように溶解した。こ
れをＥ液とする。次にＤ液を５℃に冷却し、強く撹拌し
つつ、液温が１０℃を越えないように注意しながら、Ｅ
液を徐々に加えた。すると多量の微細なＮａＣｌの結晶
が生じ、液は粥状となる。中和は実施例１と同様に硝子
電極を用いて測定し、終点をＰＨ８．５とした。中和後
、濾紙をしいたブフナ一漏斗で濾過した。この濾液をＦ
液とする。Ｆ液中のヒドロキシルアミンの含量は実施例
１と同様にして測定した結果１．９８Ｍ０１／Ｌであつ
た。次にＦ液を丸底フラスコで減圧下、約３０℃で約２
倍の濃度にするべく濃縮した。実施例１と同様にして測
定した結果、ヒドロキシルアミンの含量は４．０９Ｍ０
１／Ｌであつた。これをＧ液とする。Ｇ液を原液とし、
これに本発明の安定化剤たるル数の１／１０００倍のモ
ル数になるように加えた。
アルコールに約５Ｍ０１／Ｌとなるように溶解した。こ
れをＥ液とする。次にＤ液を５℃に冷却し、強く撹拌し
つつ、液温が１０℃を越えないように注意しながら、Ｅ
液を徐々に加えた。すると多量の微細なＮａＣｌの結晶
が生じ、液は粥状となる。中和は実施例１と同様に硝子
電極を用いて測定し、終点をＰＨ８．５とした。中和後
、濾紙をしいたブフナ一漏斗で濾過した。この濾液をＦ
液とする。Ｆ液中のヒドロキシルアミンの含量は実施例
１と同様にして測定した結果１．９８Ｍ０１／Ｌであつ
た。次にＦ液を丸底フラスコで減圧下、約３０℃で約２
倍の濃度にするべく濃縮した。実施例１と同様にして測
定した結果、ヒドロキシルアミンの含量は４．０９Ｍ０
１／Ｌであつた。これをＧ液とする。Ｇ液を原液とし、
これに本発明の安定化剤たるル数の１／１０００倍のモ
ル数になるように加えた。
そして実施例１と同様に試験した結果は表２のようであ
つた。実施例 ３ 実施例２と異るのは溶媒としてのメチルアルコールの代
りにエチルアルコールを用いた点であり、その他は実施
例２と殆んど同様である。
つた。実施例 ３ 実施例２と異るのは溶媒としてのメチルアルコールの代
りにエチルアルコールを用いた点であり、その他は実施
例２と殆んど同様である。
但し、塩酸ヒドロキシルアミンのエチルアルコールに対
する溶解度が悪いため、濃縮前のヒドロキシルアミンの
濃度が少々薄くなり、従つて濃縮度を少し高めた。この
ヒドロキシルアミンの濃度は３．９６Ｍ０１／Ｌであつ
た。そして実施例１と同様に試験した結果は表３のよう
であつた。実施例 ４ 実施例１と異るのは中和点のみである。
する溶解度が悪いため、濃縮前のヒドロキシルアミンの
濃度が少々薄くなり、従つて濃縮度を少し高めた。この
ヒドロキシルアミンの濃度は３．９６Ｍ０１／Ｌであつ
た。そして実施例１と同様に試験した結果は表３のよう
であつた。実施例 ４ 実施例１と異るのは中和点のみである。
２種類の試料の１つはＰＨ６．Ｏｌヒドロキシルアミン
濃度４．００Ｍ０１／Ｌであり、他はＰＨ７．Ｏｌヒド
ロキシルアミン濃度４，０３Ｍ０１／Ｌであつた。
濃度４．００Ｍ０１／Ｌであり、他はＰＨ７．Ｏｌヒド
ロキシルアミン濃度４，０３Ｍ０１／Ｌであつた。
そして実施例１と同様に２４時間放置試験し、結果は表
４のようであつた。比較のため、実施例１の結果も一部
再記した。
４のようであつた。比較のため、実施例１の結果も一部
再記した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式で表わされるキノリンよりなるヒドロキ
シルアミンの安定化剤▲数式、化学式、表等があります
▼ （式中、Ｒ＿１はアミノ基、ハイドロキシ基または低級
アルコキシ基を示し、Ｒ＿１がアミノ基のときＲ＿２は
水素原子、Ｒ＿１がハイドロキシル基のときＲ＿２はス
ルホン酸基、Ｒ＿１が低級アルコキシ基のときＲ＿２は
水素原子を示す）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16740681A JPS595575B2 (ja) | 1981-10-20 | 1981-10-20 | ヒドロキシルアミンの安定化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16740681A JPS595575B2 (ja) | 1981-10-20 | 1981-10-20 | ヒドロキシルアミンの安定化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5869844A JPS5869844A (ja) | 1983-04-26 |
| JPS595575B2 true JPS595575B2 (ja) | 1984-02-06 |
Family
ID=15849097
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16740681A Expired JPS595575B2 (ja) | 1981-10-20 | 1981-10-20 | ヒドロキシルアミンの安定化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS595575B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3343600A1 (de) * | 1983-12-02 | 1985-06-13 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Stabilisierte loesungen von hydroxylamin oder dessen salze |
| DE3345734A1 (de) * | 1983-12-17 | 1985-06-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Stabilisierte loesungen von hydroxylamin oder dessen salze in wasser oder alkoholen sowie deren herstellung |
| DE3347260A1 (de) * | 1983-12-28 | 1985-07-11 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Stabilisierte loesungen von hydroxylamin oder dessen salze in wasser oder alkoholen sowie deren herstellung |
| US5703323A (en) * | 1996-09-17 | 1997-12-30 | Olin Corporation | Pyridine and pyridone stabilizers for hydroxylammonium nitrate and hydroxylamine-containing compositions |
| US5906805A (en) * | 1997-04-30 | 1999-05-25 | Alliedsignal Inc. | Stabilized hydroxylamine solutions |
| DE10008080A1 (de) | 2000-02-22 | 2001-08-23 | Basf Ag | Stabilisator für Hydroxylaminlösungen |
-
1981
- 1981-10-20 JP JP16740681A patent/JPS595575B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5869844A (ja) | 1983-04-26 |
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