ES2256846T3 - Nuevas composiciones pesticidas del tipo "emulsion aceite en agua". - Google Patents

Nuevas composiciones pesticidas del tipo "emulsion aceite en agua".

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ES2256846T3 ES95920975T ES95920975T ES2256846T3 ES 2256846 T3 ES2256846 T3 ES 2256846T3 ES 95920975 T ES95920975 T ES 95920975T ES 95920975 T ES95920975 T ES 95920975T ES 2256846 T3 ES2256846 T3 ES 2256846T3
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Michel Henriet
Jean-Francois Hugonnet
Jean-Paul Schoeni
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Bayer CropScience SA
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Abstract

LA INVENCION SE REFIERE A LAS COMPOSICIONES PESTICIDAS "EMULSION ACEITE EN AGUA" QUE CONTIENEN: UNA MATERIA ACTIVA; UN SOLVENTE ELEGIDO EN LA CLASE DE LOS FTALATOS, ESTERES GRASOS DERIVADOS DE ACEITES VEGETALES, ASOCIADOS EVENTUALMENTE A UN SOLVENTE ELEGIDO ENTRE LAS CETONAS, LOS AMIDAS Y LOS ALQUILPIRROLIDONAS, UNA FASE ACUOSA QUE CONTIENE UN DERIVADO SILICICO.

Description

Nuevas composiciones pesticidas del tipo "emulsión aceite en agua".
La presente invención concierne nuevas composiciones pesticidas del tipo "emulsión aceite en agua".
Se conocen emulsiones acuosas concentradas que contienen una materia pesticida y un solvente como el ftalato de dietilo (cf EP 432061, EP 500401), se conoce igualmente la utilización de sílice en las emulsiones pesticidas (véase Pesticide Science 26_(1) 51-77 (1989), WO-A 93/00007.
La invención tiene por objeto composiciones pesticidas del tipo "emulsión aceite en agua" que contienen:
- 0,1 a 60% de piretrinoide
- 5 a 50% de solvente escogido entre los ftalatos y el éster metílico de una mezcla de ácido caprílico y de ácido cáprico
- 1 a 3% de sílice,
El objetivo de la presente invención es presentar formulaciones fluidas constituidas por la dispersión en una fase acuosa continua de gotitas que contienen el pesticida.
Las formulaciones de la invención acarrean efectos secundarios asociados a la materia activa, por ejemplo la irritación de las vías respiratorias, menores que los de los observados con las formulaciones clásicas como los concentrados emulsionables.
Las formulaciones de la invención contienen una cantidad de solvente menor que las formulaciones clásicas lo que ocasiona una disminución de la toxicidad intrínseca (particularmente la irritación ocular y dérmica) del producto formulado así como una disminución de los riesgos unidos al medio ambiente.
Las formulaciones de la invención en razón de la naturaleza del solvente orgánico utilizado y de la reducción de la concentración limitante así como los riesgos de inflamabilidad.
En las formulaciones de la invención:
1 - el solvente orgánico no está escogido dentro de la clase de hidrocarburos aromáticos utilizados en las numerosas preparaciones fitosanitarias de piretrinoides,
2 - la fase acuosa no es del tipo de los encontrados habitualmente en las emulsiones concentradas de tipo "aceite en agua ". En efecto, la fase acuosa utilizada en la presente invención puede incorporar coformulantes tales como un sistema humidificante/dispersante, un agente antigel, un sistema espesante, agentes antiespumantes encontrados tanto en una suspensión concentrada como en una formulación bajo forma de emulsión concentrada, pero es característico de una suspensión concentrada.
La invención tiene más particularmente por objeto las formulaciones características en el que el piretrinoide es escogido entre los compuestos siguientes: la deltametrina, la acrinatrina, la tralometrina, la permetrina, la cipermetrina, la alfametrina, la cihalotrina, el fenvalerato, la ciflutrina, el flucitrinato, el fluvalinato, la fenpropatrina, la bifentrina, el esfenvalerato, la alfacipermetrina, la betaciflutrina, la lambdacihalotrina, el taufluvalinato o el silafluofen.
Como formulaciones preferidas, se pueden citar aquellas en las cuales el principio activo es la acrinatrina o incluso aquellas en las cuales el principio activo es la deltametrina.
La invención tiene más particularmente por objeto las composiciones pesticidas caracterizadas porque el solvente es un ftalato, por ejemplo el dietilftalato.
Como la sílice cuyo papel no es solamente viscosificar la formulación final pero igualmente de participar con la reducción de los efectos secundarios nefastos de la materia activa, se puede citar por ejemplo, las sílices coloidales precipitadas (por ejemplo: sílice precipitada amorfa, marca comercial: WESSALON S®) y pirogeneradas.
En lo expuesto de la presente invención, todos los porcentajes indicados son salvo indicación contraria, porcentajes ponderados.
Entre las composiciones preferidas se pueden citar las composiciones características porque contienen además:
-
1 a 20% de uno o varios agentes tenso activos,
-
10 a 20% de un agente antigel,
-
0,1 a 5% de un agente espesante de tipo mineral,
-
0,005 a 4% de un agente espesante de tipo orgánico,
-
0,05 a 0,5% de un agente estabilizante,
-
0,05 a 0,3% de un agente conservador,
-
0,05 a 0,5% de un agente antiespumante,
O incluso las composiciones caracterizadas en las que contienen:
-
1 a 50% de materia activa de la clase de los piretrinoides,
-
10 a 30%, de solvente orgánico escogido entre la clase de los ftalatos y si es necesario, de un cosolvente orgánico,
-
1,5 a 6% de uno o varios agentes tensioactivos,
-
12 a 16% de un agente antigel,
-
1,5 a 2% de sílice,
-
1,5 a 3% de un agente espesante de tipo mineral,
-
0,15 a 3% de un agente espesante de tipo orgánico,
-
0,1 a 0,2% de un agente estabilizante,
-
0,1 a 0,2% de un agente conservante
-
0,1 a 0,25% de un sistema antiespumante,
-
50 a 60% de agua.
Para minimizar los efectos secundarios asociados a la materia activa tales como una irritación de las vías respiratorias pero sobre todo manteniendo una buena eficacia biológica, es importante igualmente:
1 - utilizar una cantidad mínima de solvente orgánico
2 - incorporar una cantidad mínima de tensioactivos (sistema humidificante/dispersante)
Por el término agente tensioactivo, se entiende un compuesto que posee propiedades humidificantes y/o dispersantes y/o emulsificantes que permiten estabilizar la emulsión formada por la dispersión de la fase orgánica en la fase acuosa continua y de dispersar los aglomerados en partículas individuales o prevenir la floculación y retardar la sedimentación de las partículas dispersas en la formulación. El compuesto tensioactivo asegura igualmente la humectación, sea de los ingredientes sólidos en el momento de la preparación de la fórmula, sea al momento de la preparación del caldo para aplicación. El compuesto tensioactivo favorece igualmente la humectación del blanco (planta insecto) en el momento de la pulverización del caldo, así como la exposición, l adherencia, la persistencia de la materia activa sobre el blanco observado.
El agente tensioactivo puede ser un derivado iónico o no iónico o una mezcla de talos derivados tensioactivos.
Como compuestos utilizables en tanto que un agente humidificante, se puede citar por ejemplo, las sales de tipo alquil sulfato; las sales de tipo alquil éter sulfato, las sales de tipo alquilaril sulfonato, particularmente los alquilnaftalen sulfonato; las sales de ácidos policarboxílicos; los condensados de óxido de etileno sobre alcoholes grasos o sobre ácidos grasos o sobe aminas grasas; fenoles sustituidos, particularmente alquilfenoles o arilfenoles; sales de ésteres de ácidos sulfosuccínicos; las sales de \alpha-olefinas sulfonatos, derivados de la taurina, particularmente alquiltauratos.
Como compuestos utilizables como agentes dispersantes, se pueden citar, por ejemplo, los polímeros del tipo arilsulfonato, particularmente los polinaftaleno sulfonatos alcalinos obtenidos por condensación de derivados (alquil) aril sulfonatos con formaldehído, los lignosulfonatos; los polifenil sulfonatos; las sales de ácidos poliacrílicos; las sales de ácidos lignosulfónicos; sales de ácidos fenoles sulfónicos o naftaleno sulfónicos; los ésteres fosfóricos de alcoholes o de fenoles polietoxilados (por ejemplo: la sal de potasio del éster fosfórico del triestirilfenol polietoxilado, marca comercial SOPROPHOR FLK); ésteres de ácidos grasos y de polioles (por ejemplo: el mono-abietato de polietilen glicol, marca comercial SECOSTER MA 300); los derivados con funciones sulfatos, sulfonatos, fosfatos des compuestos precedentes.
Como los compuestos que poseen propiedades emulsificantes (pero igualmente humidificantes y/o dispersantes), se puede citar, por ejemplo, el aceite de ricino condensado con el óxido de etileno (por ejemplo: aceite de ricino polietoxilado, marca comercial EMULSOGEN EL) y/o el óxido de propileno; los derivados de fenoles substituidos particularmente, de alquilfenoles o arilfenoles y los alcoholes grasos condensados con el óxido de etileno y/o el óxido de propileno, los bloques copolímeros de óxido de etileno y de óxido de propileno; estos derivados asociados o no con sales de alquilbenceno sulfonato; derivados poliméricos (como por ejemplo: un derivado de polivinilpirrolidona alquilado, marca comercial AGRIMER AL 904; un copolímero cuaternizado de vinilpirrolidona y de metacrilato de dimetilaminoetilo, marca comercial GAFQUAT 755N, derivados de alcohol polivinílico obtenido por hidrólisis parcial de acetato de polivinilo, marcas comerciales MOWIOL 3/83 y MOWIOL 8/88).
Como compuestos utilizables como agente antigel, es decir, compuestos que evitan la congelación de formulaciones (a base de agua) que constituyen el objeto de la presente invención y que pueden igualmente jugar el papel de cotensioactivos (compuestos que sinergizan ciertas propiedades tensioactivos mencionadas más adelante como la exposición del material activo) en asociación con el(s) tensioactivo(s) descritos precedentemente, se puede citar, por ejemplo, los derivados de glicoles como el etilen glicol y el monopropilen glicol, el glicerol y la urea.
Como sistema espesante, se puede utilizar por ejemplo, derivados minerales como silicatos, por ejemplo las atapulgitas, las bentonitas, las laponitas; derivados aluminosilicatos (por ejemplo: aluminosilicato de magnesio, marca comercial VANGEL B) y orgánicos como derivados de la celulosa (particularmente carboximetilcelulosa, la hidroxietil celulosa, la hidroxipropil celulosa); polímeros como ésteres de ácidos poliacrílicos, derivados de polivinilpirrolidonas; gomas como la goma arábiga y gomas de tipo xantano (por ejemplo: goma de xantano, marca comercial RHODOPOL 23) o una asociación de derivados minerales y orgánicos citados precedentemente.
Como estabilizante del material activo, se puede utilizar por ejemplo, ácidos orgánicos como el ácido acético y el ácido cítrico.
Como agente conservante, se puede utilizar por ejemplo, una composición de formol, derivados de p-hidroxibenzoato de alquilo como el p-hidroxibenzoato de propilo (marca comercial PRESERVAL P). Como compuestos antiespumantes, se prefiere utilizar los derivados siliconados (por ejemplo: dimetilpolisiloxanos, marca comercial RHODORSIL 416; una emulsión acuosa de dimetilopolisiloxanos, marca comercial RHODORSIL 426R) y los derivados orgánicos halogenados.
Las composiciones según la invención pueden incluso contener todos los aditivos sólidos o líquidos correspondientes a las técnicas habituales de puesta en formulación tales como un colorante, por ejemplo.
La invención tiene igualmente por objeto un procedimiento de preparación caracterizado porque:
- se prepara la fase orgánica en un disolvente el material activo en la fase orgánica,
- se prepara la fase acuosa que contiene el derivado silícico,
- se adiciona la fase orgánica a la fase acuosa y se homogeniza la emulsión obtenida con la ayuda de un aparato apropiado,
- se determina eventualmente la viscosidad de la formulación obtenida
La invención tiene igualmente por objeto la aplicación en agricultura de las composiciones de la invención caracterizada porque las dichas composiciones están diluidas en agua y esparcidas sobre los cultivos a razón de 0,1 1 a 0,6 1 del producto formulado por hectárea para volúmenes de caldo que varían de 150 a 500 l de agua por hectárea.
La invención tiene además particularmente por objeto la aplicación de composiciones de la invención a la lucha contra los acáridos y los insectos parásitos de la vid y árboles frutales.
Las formulaciones son diluidas en agua a razón de de 0,2 a 0,6 litro de producto formulado por hectárea de viñedo para volúmenes de caldo que varían de 150 a 500 litros de agua por hectárea, preferiblemente que varían entre 200 y 300 litros de agua por hectárea, y de 0,1 litro por hectolitro en arboricultura.
Estos caldos diluidos, pulverizados sobre diferentes devastadores en vid (acariens: T. urticae, P. ulmi, T. mac-danieli, E. carpini; Cicadella de las quemaduras, Cicadela de la flavescencia dorada) y en arboricultura (árboles frutales como pepinos: acariens: T. urticae, P. ulmi) han mostrado una excelente actividad pesticida.
Estos caldos son habitualmente esparcidos a razón de 50 a 100 l/ha, preferiblemente 100 a 500 l/ha en vid y de 500 a 5000 1/ha, preferiblemente 800 a 3000 1/ha en arboricultura, el material activo de 80 a 100 g/ha (piretrinoides).
Los ejemplos siguientes, ilustran la invención y muestran como puede ser puesto en acción. Las materiales activos puestos en marcha están en el "estado del arte" como se puede obtener directamente a la salida de la fabricación o bajo forma de premix en un solvente.
1- Procedimiento de preparación según la invención
La primera fase consiste en preparar la fase orgánica (o concentrado orgánico) en disolvente el material activo a saber la acrinatrina, en un solvente orgánico a saber el dietilftalato, bajo agitación magnética o mecánica con la ayuda de un agitador de hélice.
La segunda fase consiste en preparar la fase acuosa (o concentrado acuoso). Esta etapa requiere primeramente la disolución del p-hidroxibenzoato de propilo (utilizado como agente conservante, marca comercial PRESERVAL P) en el monopropilen glicol (utilizado como agente antigel) con la ayuda de un agitador de hélice. Bajo agitación mecánica, se incorporan los constituyentes siguientes, a temperatura ambiente, en el orden indicado a continuación:
- ácido cítrico (utilizado como estabilizante del material activo piretrinoide),
- agua,
- éster fosfórico de un derivado del triestirilfenol polietoxilado (utilizado como agente tensioactivo, marca comercial SOPROPHOR FLK),
- aluminosilicato de magnesio bajo forma coloidal (utilizado como agente espesante, marca comercial VANGEL B),
- sílice precipitada amorfa (utilizada como agente espesante y que participa en la reducción de los efectos secundarios del material activo, marca comercial WESSALON S),
- dimetilpolisiloxanos (utilizado como agente antiespumante durante el procedimiento de fabricación de la formulación, marca comercial: RHODORSIL 416),
- emulsión acuosa de dimetilpolisiloxanos (utilizado como agente antiespumante durante la aplicación de la formulación diluida en agua, marca comercial RHODORSIL 426 R).
Otros agentes tensioactivos pueden ser introducidos en la fase acuosa según les ejemplos descritos más adelante.
La agitación es mantenida durante 15 minutos de manera que se obtenga una homogeneización completa de la fase acuosa.
La tercera fase consiste en preparar la emulsión de tipo "aceite en agua" por dispersión de la fase orgánica en la fase acuosa, a temperatura ambiente y bajo agitación continua
La homogeneización de la emulsión se efectúa mediante un triturador coloidal tal como una ultradispersora (que produce una alta tasa de corte, lo cual permite obtener finas gotitas aceitosas dispersa en la fase acuosa).
En la medida en que la sílice utilizada no posea la granulometría óptima (diámetro medio comprendido entre 0,8 y 5 micrones), un paso de la emulsión obtenida arriba en un triturador de bolas que opera en medio líquido (triturador horizontal) puede permitir obtener la granulometría esperada y finalizar la homogenización de la emulsión.
La cuarta fase consiste en optimizar si es necesario, la viscosidad final de la emulsión anterior por adición, con la ayuda de un agitador de hélice, de un agente espesante tal como una goma de xantano introducida por ejemplo bajo la forma de sol en agua.
Las composiciones mencionadas en los ejemplos 1 a 10, más adelante han sido preparadas siguiendo el procedimiento descrito arriba.
Los detalles de preparación del ejemplo 1 son los siguientes: (preparación de 1 litro de producto formulado).
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Primera fase
Preparación de la fase orgánica
Disolución de la acrinatrina en el dietil ftalato bajo agitación magnética.
Acrinatrina tec (100%) 75,0 g
Dietil ftalato 250,0 g
\overline{325.0 \ g} 
\newpage
Segunda fase
Preparación de la fase acuosa
1) Disolución del p-hidroxibenzoato de propilo (agente conservante) en el monopropilen glicol con la ayuda de un agitador de hélice, a una velocidad de aproximadamente 600 giros/minuto.
2) Adición de los coformulantes siguientes en la mezcla precedente, en el orden indicado a continuación, bajo agitación mecánica (con la ayuda de un agitador de hélice a una velocidad de aproximadamente 600 giros/minuto).
Ácido cítrico 1,00 g
Monopropilen glicol 160,00 g
Agua 345,50 g
Sal de potasio del fosfato de triestirilfenol polietoxilado 16,00 g
Aluminosilicato de magnesio 2,50 g
Sílice precipitada amorfa 15,00 g
Dimetil polisiloxano 1,00 g
Emulsión acuosa de dimetilpolisiloxano 0,50 g
\overline{541.50 \ g}
3) Homogeneización de la fase acuosa durante 15 minutos suplementarios mediante un agitador de hélice a una velocidad de aproximadamente 600 giros/minuto.
Los tensioactivos, diferentes a la sal de potasio del fosfato de triestirilfenolpolietoxilado, mencionados en los ejemplos precedentes son incorporados en la fase acuosa después de la introducción de los mismos.
\vskip1.000000\baselineskip
Tercera Fase
Preparación de la emulsión de tipo "aceite en agua"
Adición de la fase orgánica en la fase acuosa a temperatura ambiente y homogenización de la emulsión obtenida con la ayuda de un ultradispersor.
Fase acuosa 541,50 g
Fase orgánica 325,00 g
\overline{866.50 \ g}
Cuarta fase
Regulación de la viscosidad final
Dispersión del sol de goma de xantano (1,1% de goma de xantano en agua) y del dimetilpolisiloxano en la emulsión preparada precedentemente con la ayuda de un agitador de hélice, velocidad de aproximadamente giros/minuto y homogenización de la formulación final durante 30 minutos suplementarios.
Emulsión "aceite en agua" 866,50 g
Goma de xantano (sol a 1,1%) 200,00 g
Dimetilpolisiloxanos 0,50 g
\overline{1067.00 \ g}
Ejemplo 1
g/l
Acrinatrina tec. (100%) 75,00
Dietil ftalato (solvente orgánico) (1) 250,00
p-hidroxibenzoato de propilo (agente conservante) (2) 1,00
Monopropilen glicol (agente antigel) (3) 160,00
Ácido cítrico (estabilizante) (4) 1,00
Agua 543,30
(Continuación)
g/l
Sal de potasio del fosfato de triestirilfenol polietoxilado (humidificante/dispersante) (5) 16,00
Aluminosilicato de magnesio (agente espesante) (6) 2,50
Sílice precipitada amorfa (7) 15,00
Dimetilpolisiloxanos (agente antiespumante) (8) 1,50
Emulsión acuosa de dimetilpolisiloxanos (agente antiespumante) (9) 0,50
Goma de xantano (agente espesante) (10) 2,20
Para la preparación del ejemplo 1, se pueden utilizar los productos comerciales siguientes:
(1)
DIETILFTALATO ex Rhône-Poulenc
(2)
PRESERVAL P ex Laserson & Sabethay
(3)
MONOPROPILEN GLICOL ex Elf-Atochem
(4)
ÁCIDO CÍTRICO ex Jungbunzlauer
(5)
SOPROPHOR FLK ex Rhône-Poulenc
(6)
VANGEL B ex Vanderbilt
(7)
WESSALON ex Degussa AG
(8)
RHODORSIL 416 ex Rhône-Poulenc
(9)
RHODORSIL 426R ex Rhône-Poulenc
(10)
RHODOPOL 23 ex Rhône-Poulenc
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 2
g/l
Acrinatrina tec. (100%) 75,00
Dietil ftalato (solvente orgánico) 250,00
p-hidroxibenzoato de propilo (agente conservante) 1,00
Monopropilen glicol (agente antigel) 160,00
Ácido cítrico (estabilizante) 1,00
Agua 543,30
Sal de potasio del fosfato de triestirilfenol polietoxilado (humidificante/dispersante) 16,00
Aluminosilicato de magnesio (agente espesante) 2,50
Sílice precipitada amorfa 15,00
Dimetilpolisiloxanos (agente antiespumante) 1,50
Emulsión acuosa de dimetilpolisiloxanos (agente antiespumante) 0,50
Goma de xantano (agente espesante) 2,20
Copolímero cuaternizado de vinilpirrolidona y de metacrilato de dimetilaminoetilo
(agente emulsificante) 10,00 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 3
g/l
Acrinatrina tec. (100%) 75,00
Dietil ftalato (solvente orgánico) 250,00
p-hidroxibenzoato de propilo (agente conservante) 1,00
Monopropilen glicol (agente antigel) 160,00
Ácido cítrico (estabilizante) 1,00
Agua 537,50
(Continuación)
g/l
Sal de potasio del fosfato de triestirilfenol polietoxilado (humidificante/dispersante) 16,00
Aluminosilicato de magnesio (agente espesante) 2,50
Sílice precipitada amorfa 15,00
Dimetilpolisiloxanos (agente antiespumante) 1,50
Emulsión acuosa de dimetilpolisiloxanos (agente antiespumante) 0,50
Goma de xantano (agente espesante) 2,20
Polivinilpirrolidona alquilada (agente emulsificante) 5,00 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 4
g/l
Acrinatrina tec. (100%) 75,00
Dietil ftalato (solvente orgánico) 250,00
p-hidroxibenzoato de propilo (agente conservante) 1,00
Monopropilen glicol (agente antigel) 160,00
Ácido cítrico (estabilizante) 1,00
Agua 532,50
Sal de potasio del fosfato de triestirilfenol polietoxilado (humidificante/dispersante) 16,00
Aluminosilicato de magnesio (agente espesante) 2,50
Sílice precipitada amorfa 15,00
Dimetilpolisiloxanos (agente antiespumante) 1,50
Emulsión acuosa de dimetilpolisiloxanos (agente antiespumante) 0,50
Goma de xantano (agente espesante) 2,20
Polivinilpirrolidona alquilada (agente emulsificante) 10,00 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 5
g/l
Acrinatrina tec. (100%) 75,00
Dietil ftalato (solvente orgánico) 250,00
p-hidroxibenzoato de propilo (agente conservante) 1,00
Monopropilen glicol (agente antigel) 160,00
Ácido cítrico (estabilizante) 1,00
Agua 521,50
Sal de potasio del fosfato de triestirilfenol polietoxilado (humidificante/dispersante) 16,00
Aluminosilicato de magnesio (agente espesante) 2,50
Sílice precipitada amorfa 15,00
Dimetilpolisiloxanos (agente antiespumante) 1,50
Emulsión acuosa de dimetilpolisiloxanos (agente antiespumante) 0,50
Goma de xantano (agente espesante) 2,20
Aceite de ricino polietoxilado (agente emulsificante) 20,00 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 6
g/l
Acrinatrina tec. (100%) 75,00
Dietil ftalato (solvente orgánico) 250,00
p-hidroxibenzoato de propilo (agente conservante) 1,00
Monopropilen glicol (agente antigel) 160,00
Ácido cítrico (estabilizante) 1,00
Agua 531,00
(Continuación)
g/l
Sal de potasio del fosfato de triestirilfenol polietoxilado (humidificante/dispersante) 16,00
Aluminosilicato de magnesio (agente espesante) 2,50
Sílice precipitada amorfa 15,00
Dimetilpolisiloxanos (agente antiespumante) 1,50
Emulsión acuosa de dimetilpolisiloxanos (agente antiespumante) 0,50
Goma de xantano (agente espesante) 2,20
Aceite de ricino polietoxilado (agente emulsificante) 10,00 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 7
g/l
Acrinatrina tec. (100%) 75,00
Dietil ftalato (solvente orgánico) 350,00
p-hidroxibenzoato de propilo (agente conservante) 1,00
Monopropilen glicol (agente antigel) 160,00
Ácido cítrico (estabilizante) 1,00
Agua 450,00
Sal de potasio del fosfato de triestirilfenol polietoxilado (humidificante/dispersante) 16,00
Aluminosilicato de magnesio (agente espesante) 2,50
Sílice precipitada amorfa 15,00
Dimetilpolisiloxanos (agente antiespumante) 1,50
Emulsión acuosa de dimetilpolisiloxanos (agente antiespumante) 0,50
Goma de xantano (agente espesante) 3,00
Polivinilpirrolidona alquilada (agente emulsificante) 5,00 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 8
g/l
Acrinatrina tec. (100%) 75,00
Dietil ftalato (solvente orgánico) 350,00
p-hidroxibenzoato de propilo (agente conservante) 1,00
Monopropilen glicol (agente antigel) 160,00
Ácido cítrico (estabilizante) 1,00
Agua 443,06
Sal de potasio del fosfato de triestirilfenol polietoxilado (humidificante/dispersante) 16,00
Aluminosilicato de magnesio 2,50
(agente espesante) Sílice precipitada amorfa 15,00
Dimetilpolisiloxanos (agente antiespumante) 1,50
Emulsión acuosa de dimetilpolisiloxanos (agente antiespumante) 0,50
Goma de xantano (agente espesante) 2,20
Aceite de ricino polietoxilado (agente emulsificante) 10,00 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 9
g/l
Acrinatrina tec. (100%) 75,00
Dietil ftalato (solvente orgánico) 250,00
p-hidroxibenzoato de propilo (agente conservante) 1,00
Monopropilen glicol (agente antigel) 160,00
Ácido cítrico (estabilizante) 1,00
Agua 75,50
(Continuación)
g/l
Sal de potasio del fosfato de triestirilfenol polietoxilado (humidificante/dispersante) 16,00
Aluminosilicato de magnesio (agente espesante) 2,50
Sílice precipitada amorfa 15,00
Dimetilpolisiloxanos (agente antiespumante) 1,50
Emulsión acuosa de dimetilpolisiloxanos (agente antiespumante) 0,50
Alcohol polivinílico obtenido por hidrólisis parcial de acetato de polivinilo (83 mol %)
de viscosidad 3 mPa.s en solución acuosa al 4% (soluc. al 20% en agua) (agente
emulsificante/espesante) 60,50
Alcohol polivinílico obtenido por hidrólisis parcial de acetato de polivinilo (88 mol %)
de viscosidad 4 mPa.s en solución acuosa al 4% (soluc. al 20% en agua) (agente
emulsificante/espesante) 60,50 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 10
g/l
Acrinatrina tec. (100%) 75,00
Dietil ftalato (solvente orgánico) 250,00
p-hidroxibenzoato de propilo (agente conservante) 1,00
Monopropilen glicol (agente antigel) 160,00
Ácido cítrico (estabilizante) 1,00
Agua 533,30
Sal de potasio del fosfato de triestirilfenol polietoxilado (humidificante/dispersante) 16,00
Aluminosilicato de magnesio (agente espesante) 2,50
Sílice precipitada amorfa 15,00
Dimetilpolisiloxanos (agente antiespumante) 1,50
Emulsión acuosa de dimetilpolisiloxanos (agente antiespumante) 0,50
Goma de xantano (agente espesante) 2,20
Mono-abietato de polietilen glicol 300 10,00 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 11
g/l
Deltametrina tec. (99,4%) 25,15
Dietil ftalato (solvente orgánico) 250,00
p-hidroxibenzoato de propilo (agente conservante) 1,00
Monopropilen glicol (agente antigel) 160,00
Ácido cítrico (estabilizante) 1,00
Agua 537,50
Sal de potasio del fosfato de triestirilfenol polietoxilado (humidificante/dispersante) 16,00
Aluminosilicato de magnesio (agente espesante) 2,50
Sílice precipitada amorfa 15,00
Dimetilpolisiloxanos (agente antiespumante) 1,50
Emulsión acuosa de dimetilpolisiloxanos (agente antiespumante) 0,50
Goma de xantano (agente espesante) 3,00
Polivinilpirrolidona alquilada 5,00
Ejemplo 12
g/l
Acrinatrina tec. (99,80%) 75,15
Éster metílico de una mezcla de ácido caprílico/cáprico (solvente orgánico (1) 250,00
p-hidroxibenzoato de propilo (agente conservante) (2) 1,00
Monopropilen glicol (agente antigel) (3) 160,00
Ácido cítrico (estabilizante) (4) 1,00
Agua 472,00
Alquilfenol polialcoxilado (humidificante/_dispersante) (5a) 16,00
Aluminosilicato de magnesio (agente espesante) (6) 2,50
Sílice precipitada amorfa (7) 15,00
Compuesto de dimetilpolisiloxanos (agente antiespumante) (8) 1,50
Emulsión acuosa de dimetilpolisiloxanos (agente antiespumante) (9) 0,50
Goma de xantano (agente espesante) (10) 1,60
Polivinilpirrolidona alquilada (agente emulsificante) (11) 5,00 
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo 13
g/l
Acrinatrina tec. (99,80%) 75,15
Éster metílico de una mezcla diácido caprílico/_cáprico (solvente orgánico (1) 250,00
p-hidroxibenzoato de propilo (agente conservante) (2) 1,00
Monopropilen glicol (agente antigel) (3) 160,00
Ácido cítrico (estabilizante) (4) 1,00
Agua 471,80
Bloque copolímero de óxido de etileno y de óxido de propileno sobre el butanol
(humidificante/_dispersante) (5b) 16,00
Aluminosilicato de magnesio (agente espesante) (6) 2,50
Sílice precipitada amorfa (7) 15,00
Compuesto de dimetilpolisiloxanos (agente antiespumante) (8) 1,50
Emulsión acuosa de dimetilpolisiloxanos (agente antiespumante) (9) 0,50
Goma de xantano (agente espesante) (10) 1,60
Polivinilpirrolidona alquilada (agente emulsificante) (11) 5,00
Para la preparación de los ejemplos 12 y 13, se pueden utilizar los productos comerciales siguientes:
(1)
RADIA 7983 ex FINA
(2)
PRESERVAL P ex Laserson & Sabethay
(3)
MONOPROPILONE GLICOL ex Elf-Atochem
(4)
ÁCIDO CÍTRICO ex Jungbunzlauer
(5a)
WITCONOL NS 108 LQ ex Witco
(5b)
WITCONOL NS 500 K ex Witco
(6)
VANGEL B ex Vanderbilt
(7)
WESSALON ex Degussa AG
(8)
RHODORSIL 416 ex Rhône-Poulenc
(9)
RHODORSIL 426R ex Rhône-Poulenc
(10)
RHODOPOL 23 ex Rhône-Poulenc
(11)
AGRIMER AL 904 ex ISP
Prueba de estabilidad
Las composiciones de la invención son conservadas durante 6 semanas consecutivas a 50ºC y 6 semanas en un ciclo diario de 12 horas (la temperatura es de 6ºC durante 12 h y de 44ºC durante 12 h).
Al final del estudio, se observa que las formulaciones de la invención conservan sus propiedades iniciales.
Prueba de eficacia biológica
El estudio de la eficacia de las composiciones de la invención sobre Tetranychus urticae y sobre Panonychus ulmi ha sido realizado comparativamente con el del RUFAST (formulación comercial de acrinatrina).
Se ha utilizado una dosis de 45 g ma/ha sobre Tetranychus urticae (planta huésped: judía) y se ha utilizado una dosis de 4,5 g ma/hl sobre Panonychus ulmi (planta huésped: manzano).
Las composiciones de la invención y las composiciones comerciales presentan la misma actividad.
Tolerancia respiratoria de las composiciones de la invención en el cobayo
El estudio del efecto irritante ha sido estudiado en los cobayos machos que pesan alrededor de 300 g. La prueba utilizada es una prueba de inhalación.
La nebulización de los productos ha sido realizada con la ayuda de un conducto tipo Spraying Systems que producen una bruma compuesta de partículas de 0,5 a 20 micrones.
Los cobayos son colocados individualmente en una jaula a través de la cual circula la bruma producto por medio de un conducto de tipo Spraying Systems. Para cada formulación, se cuenta el número de toses provocadas en cinco minutos por cada uno de los cobayos, a una concentración determinada en mg de material activo por litro de caldo. Se calcula la media de toses para 6 animales.
Las composiciones estudiadas son las siguientes:
Una composición EC que contiene 150 g/l de acrinatrina en SOLVESSO 100 y del acetato de metil glicol, una composición EC que contiene 150 g/l de acrinatrina en SOLVESSO 100 y de la heptanona-2, de las composiciones de la invención que contienen 75 g/l de acrinatrina (composiciones de los ejemplos 1, 2, 3, 4, 5 y 9).
Para cada formulación probada, se traza una curva que relaciona la media del número de toses en 5 minutos en función de las concentraciones del material activo por litro de caldos estudiados. La tabla indica los resultados obtenidos por el cálculo de superficie bajo cada curva. Cuanto más grande sea la superficie, más irritante es la formulación.
Conclusión: las formulaciones de la invención son netamente menos irritantes que las de la técnica anterior.
Tolerancia ocular de las composiciones de la invención
La tolerancia ocular de las composiciones de la invención ha sido estudiada en córnea de vaca aislada.
La reacción de irritación ocular es un fenómeno complejo que puede producir no solamente una opacificación sino igualmente en ciertos casos lesiones del epitelio córneo con cambio en la permeabilidad.
El método de la córnea de vaca, que permite evaluar el potencial irritante de sustancias solubles e insolubles, comprende dos etapas:
- medida de la opacidad después de la aplicación del producto sobre la fase epitelial de la córnea,
- después aplicación de una solución de fluoresceína y determinación de la cantidad de ese marcador que haya atravesado la córnea (medida de la permeabilidad).
Con el fin de establecer una correlación con los datos in vivo se ha establecido una escala de irritación in vitro. Esta escala es igual al valor de opacidad más quince veces el valor de permeabilidad, que se expresa en densidad óptica. Cuanto más elevada sea la escala de irritación, más irritante es la formulación. Estos cálculos han sido definidos después de la explotación de los resultados de un estudio de validación llevado a cabo sobre 50 productos químicos diferentes probados en ciego por 12 laboratorios europeos.
Las composiciones estudiadas son las siguientes:
Una composición EC que contiene 150 g/l de acrinatrina en SOLVESSO 100 y acetato metil glicol, una composición EC que contiene 150 g/l de acrinatrina en SOLVESSO 100 y heptanona-2, composiciones de la invención que incluyen 75 g/l de acrinatrina (composiciones de los ejemplos 1, 3, y 5).
Una composición EC que contiene 25 g/l de deltametrina en SOLVESSO 100 y una composición de la invención que incluye 25 g/l de deltametrina (composición del ejemplo 11).
Las tablas indican los resultados obtenidos según el método basado en la córnea aislada de vaca (cuyo principio está descrito más arriba).
Se ha encontrado que las composiciones de la invención son netamente menos irritantes que las composiciones de la técnica anterior.
Formulaciones Superficies bajo las curvas
RUFAST EC 150 (1) 4298,47
RUFAST EC 150 (2) 3835,95
Composición del ejemplo 2 2223,20
Composición del ejemplo 2179,05
(1) Formulación de acrinatrina 150 g/l EC a base de SOLVESSO 100 y de acetato de metilglicol
(2) Formulación de acrinatrina 150 g/l EC a base de SOLVESSO 100 y de heptanona-2
Conclusión: las formulaciones de la invención son netamente menos irritantes que las de la técnica anterior.
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Prueba 1
Composiciones Método C.B.I.
RUFAST EC 150 (1) Escala 80,0
RUFAST EC 150 (2) Escala 90,0
Composición del ejemplo 1 Escala 1,5
Composición del ejemplo 3 Escala 1,2
Composición del ejemplo 5 Escala 2,4
(1) Formulación de acrinatrina 150 g/l EC a base de SOLVESSO 100 y de acetato de metilglicol
(2) Formulación de acrinatrina 150 g/l EC a base de SOLVESSO 100 y de heptanona-2 C.B.I. Córnea aislada
de vaca. 
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Prueba 2
Composiciones Método C.B.I.
DECIS EC 250_(1) Escala 77,0
Composición del ejemplo 11 Escala 1,7
(1) Formulación de deltametrina 25 g/l EC a base de SOLVESSO 100 C.B.I. Córnea aislada de vaca

Claims (11)

1. Composiciones pesticidas del tipo "emulsión aceite en agua" que incluyen:
-
0,1 a 60% de piretrinoide
-
5 a 50% de solvente escogido entre los ftalatos y el éster metílico de una mezcla de ácido caprílico y de ácido cáprico,
-
1 a 3% de sílice,
-
30 a 70% de agua.
2. Composiciones pesticidas definidas en la reivindicación 2, caracterizadas porque el piretrinoide es escogido entre los compuestos siguientes: la deltametrina, la acrinatrina, la tralometrina, la permetrina, la cipermetrina, la alfametrina, la cihalotrina, el fenvalerato, la ciflutrina, el flucitrinato, el fluvalinato, la fenpropatrina, la bifentrina, el esfenvalerato, la alfacipermetrina, la betaciflutrina, la lambdacihalotrina, el taufluvalinato o el silafluofen.
3. Composiciones según la reivindicación 2, caracterizadas porque el principio activo es la acrinatrina.
4. Composiciones según la reivindicación 2, caracterizadas porque el principio activo es la deltametrina.
5. Composiciones según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizadas porque el solvente es un ftalato.
6. Composiciones según la reivindicación 5, caracterizadas porque el ftalato es el dietilftalato.
7. Composiciones según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizadas en que incluyen entre otros:
-
1 a 20% de uno o varios agentes tensioactivos,
-
10 a 20% de un agente antigel,
-
0,1 a 5% de un agente espesante de tipo mineral,
-
0,005 a 4% de un agente espesante de tipo orgánico,
-
0,05 a 0,5% de un agente estabilizante,
-
0,05 a 0,3% de un agente conservante
-
0,05 a 0,5% de un agente antiespumante.
8. Composiciones según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, caracterizadas porque incluyen:
-
1 a 50% de material activo de la clase de los piretrinoides,
-
10 a 30%, de solvente orgánico escogido en la clase des ftalatos, y si es necesario, de un cosolvente orgánico,
-
1,5 a 6% de uno varios agentes tensioactivos,
-
12 a 16% de un agente antigel,
-
1,5 a 2% de sílice,
-
1,5 a 3% de un agente espesante de tipo mineral
-
0,15 a 3% de un agente espesante de tipo orgánico,
-
0,1 a 0,2% de un estabilizante,
-
0,1 a 0,2% de un agente conservante,
-
0,1 a 0,25% de un sistema antiespumante,
-
50 a 60% de agua.
9. Aplicación en agricultura de las composiciones según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizada porque las dichas composiciones son diluidas en agua y esparcidas sobre los cultivos a razón de 0,1 1 a 0,6 1 de producto formulado por hectárea para volúmenes de caldo que varían de 150 a 500 l de agua por hectárea.
10. aplicación según la reivindicación 9, para la lucha contra los ácaros y los insectos parásitos de la vid y de árboles frutales.
11. Procedimiento de preparación de las formulaciones según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, caracterizado porque:
-
se prepara la fase orgánica disolviendo el material activo en la fase orgánica,
-
se prepara la fase acuosa que incluye la sílice,
-
se adiciona la fase orgánica a la fase acuosa y se homogeniza la emulsión obtenida con la ayuda de un aparato apropiado,
-
se regula eventualmente la viscosidad de la formulación obtenida.
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