ES2261173T3 - Utilizacion de derivados de poliaminoacidos para tratar la seborrea y las alteraciones cutaneas. - Google Patents
Utilizacion de derivados de poliaminoacidos para tratar la seborrea y las alteraciones cutaneas.Info
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Abstract
Utilización de al menos un derivado de poliaminoácido de fórmula (I): (Ver fórmula) en la cual: - X representa O, S, NH ó NR¿ representando R¿ un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado, de C1 - 6; - R1 representa - un radical hidrocarbonado lineal o ramificado, saturado o insaturado, de C1 - 40, eventualmente sustituido por al menos un radical hidroxi y/o un radical -NRR¿ y/o eventualmente interrumpido por al menos un heteroátomo seleccionado entre N, O ó Si, siendo R y R¿, idénticos o diferentes, un átomo de hidrógeno o un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado, de C1 - 6; - un radical (Ver fórmula) siendo s igual a 0, 1, 2, 3, ó 4; y representando R4 un átomo de hidrógeno o un radical seleccionado entre -NH2, -OH, -SH, -CHOHCH3, -CONH2-NH-C(NH2)=NH, -C6H5, -C6H4OH y - un radical (Ver fórmula) con m igual a 3, 4 ó 5; - R2 representa un átomo de hidrógeno; un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado, de C1 - 8; un radical seleccionado entre -CH2C6H5, -CH2C6H4OH, -CH2OH, -CHOHCH3, -(CH2)t-NH2 con t igual a 3, 4 ó 5; - R3 representa un átomo de hidrógeno o un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado, de C1 - 6; - n es un número medio superior a 1 tal que el peso molecular del derivado de poliaminoácido se encuentra comprendido entre 100 y 200 000; - la unidad repetitiva que puede ser idéntica o diferente para un mismo derivado, tomando R2 y/o R3 entonces al menos uno de los demás significados dados para estos radicales, o una de sus sales, - para tratar cosméticamente la seborrea de la piel y/o del cuero cabelludo, y/o las alteraciones cutáneas asociadas con la seborrea, y/o las alteraciones relacionadas con los gérmenes del género Propionibacterium, particularmente Propionibacterium acnes y/o Propionibacterium granulosum.
Description
Utilización de derivados de poliaminoácidos para
tratar la seborrea y las alteraciones cutáneas.
La presente invención tiene por objeto la
utilización de derivados de poliaminoácidos, en una composición
cosmética o farmacéutica, particularmente dermatológica, para tratar
la seborrea y las alteraciones cutáneas que le están asociadas.
La secreción de sebo es un fenómeno normal y
útil para la piel como para el cabello. Sin embargo, la
hipersecreción de sebo, llamada seborrea, produce desagrados y a
veces una patología cutánea, particularmente una piel grasa e
incluso acnéica, y un estado seborréico del cuero cabelludo. La
hipersecreción sebácea y la perturbación de la queratinización del
folículo pilo-sebáceo tienen por consecuencias la
obstrucción del folículo pilosebáceo y la formación de lesiones
retencionales o comedones.
Estas alteraciones cutáneas, y en particular el
acné y/o la hiperseborrea, revelan particularmente la colonización
de la piel o del folículo piloso por gérmenes del género
Propionibacterium tales como Propionibacterium acnes,
Propionibacterium granulosum y Propionibacterium
avidum.
Para luchar contra estos agentes patógenos, se
utilizan corrientemente agentes activos tales como el triclosan, la
hexamidina, la hexetidina y el cloruro de benzalconio. Pero la
utilización de estos agentes activos no está desprovista de efectos
secundarios. Así, el triclosan presenta una toxicidad nada
despreciable, incluso por vía tópica. Además, se ha mostrado
insuficientemente eficaz, particularmente en algunos vehículos donde
su actividad es inhibida por los agentes tensioactivos. La
hexamidina y la hexetidina en forma de sales son substancias
sensibilizantes, susceptibles de provocar alergias. Por otro lado,
el cloruro de benzalconio puede mostrarse irritante a las
dosis habituales de utilización. Además, desestabiliza las composiciones que contienen agentes tensioactivos
aniónicos.
dosis habituales de utilización. Además, desestabiliza las composiciones que contienen agentes tensioactivos
aniónicos.
Se observa por consiguiente que subsiste la
necesidad de agentes activos tópicos que tengan un efecto sobre las
patologías relacionadas con los gérmenes del género
Propionibacterium, con una acción al menos tan eficaz como
los compuestos de la técnica anterior, sin presentar los
inconvenientes de los compuestos conocidos.
La presente invención tiene por objeto proponer
nuevos compuestos particulares que permiten obtener este efecto.
La invención tiene por consiguiente por objeto
la utilización de al menos un derivado de poliaminoácido de fórmula
(I) tal como el definido a continuación, o una de sus sales,
- para tratar cosméticamente la seborrea de la
piel y/o del cuero cabelludo, y/o las alteraciones cutáneas
asociadas con la seborrea, y/o las alteraciones relacionadas con los
gérmenes del género Propionibacterium, particularmente
Propionibacterium acnes y/o Propionibacterium
granulosum; o
- para la fabricación de una composición
farmacéutica destinada para tratar la seborrea de la piel y/o del
cuero cabelludo, y/o las alteraciones cutáneas asociadas con la
seborrea, y/o las alteraciones relacionadas con los gérmenes del
género Propionibacterium, particularmente
Propionibacterium acnes y/o Propionibacterium
granulosum.
La invención se refiere igualmente a un
procedimiento de tratamiento cosmético de la seborrea y/o de las
alteraciones cutáneas que les son asociadas, en el cual se aplica
sobre la piel y/o sobre el cuero cabelludo, una composición
cosmética que comprende al menos un derivado de poliaminoácido de
fórmula (I) tal como se ha definido a continuación.
Las alteraciones cutáneas asociadas con la
seborrea pueden particularmente ser la dermitis seborréica, el
acné, la piel grasa con tendencia acnéica y/o la hiperseborrea.
En efecto se ha constatado que los derivados de
poliaminoácidos según la invención presentaban una fuerte actividad
particularmente sobre Propionibacterium acnes y
Propionibacterium granulosum, y podían por consiguiente
utilizarse en una composición cosmética o farmacéutica,
particularmente dermatológica, en particular como agente activo
anti-seborréico y/o
anti-acnéico.
Los derivados utilizados en la presente
invención presentan particularmente como ventaja, una estructura
química claramente definida y caracterizada, de ahí una
reproductibilidad de su fabricación cómoda; su producción
industrial es igualmente bastante sencilla. Además, presentan una
buena solubilidad o compatibilidad con los medios corrientemente
utilizados en cosmética, los medios acuosos particularmente.
Los derivados de poliaminoácidos utilizados en
el marco de la presente invención son bien conocidos en la técnica
anterior, particularmente en el ámbito cosmético, en particular por
sus propiedades de hidratación, o por su aplicación en capilar. Se
puede particularmente citar la solicitud FR2776510 que describe una
composición cosmética destinada para el refuerzo o para el cuidado
de las fibras queratínicas, particularmente capilar, que comprende
derivados de poliaminoácidos.
Los derivados de poliaminoácidos responden a la
fórmula (I) siguiente:
en la
cual:
- X representa O, S, NH ó NR'' representando R''
un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o
ramificado, de C_{1-6};
- R_{1} representa
- un radical hidrocarbonado lineal o ramificado,
saturado o insaturado, de C_{1-40}, eventualmente
sustituido por al menos un radical hidroxi y/o un radical -NRR' y/o
eventualmente interrumpido por al menos un heteroátomo seleccionado
entre N, O ó Si, siendo R y R', idénticos o diferentes, un átomo de
hidrógeno o un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado,
lineal o ramificado, de C_{1-6};
- un radical
(
\uelm{C}{\uelm{\para}{\hskip-0,3cm
--- CH --- COOH}}H_{2})_{s} ---
R_{4}
siendo s igual a 0,1, 2, 3, ó 4; y
representando R_{4} un átomo de hidrógeno o un radical
seleccionado entre -NH_{2}, -OH, -SH, -CHOHCH_{3},
-CONH_{2}-NH-C(NH_{2})=NH,
-C_{6}H_{5}, -C_{6}H_{4}OH
y
\vskip1.000000\baselineskip
- un radical
---
(CH_{2})_{m} ---
\delm{C}{\delm{\para}{NH _{2} }}H ---
COOH
con m igual a 3, 4 ó
5;
- R_{2} representa un átomo de hidrógeno; un
radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado,
de C_{1-8}; un radical seleccionado entre
-CH_{2}C_{6}H_{5}, -CH_{2}C_{6}H_{4}OH, -CH_{2}OH,
-CHOHCH_{3}, -(CH_{2})_{t}-NH_{2} con
t igual a 3, 4 ó 5;
- R_{3} representa un átomo de hidrógeno o un
radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado,
de C_{1-6};
- n es un número medio superior a 1 tal que el
peso molecular del derivado de poliaminoácido se encuentra
comprendido entre 100 y 200 000;
- la unidad repetitiva que puede ser idéntica o
diferente para un mismo derivado, tomando R_{2} y/o R_{3}
entonces al menos uno de los demás significados dados para estos
radicales, de preferencia las unidades son idénticas.
Las sales, particularmente de ácido mineral o de
ácido orgánico, de los indicados derivados de poliaminoácidos forman
igualmente parte de la presente invención.
Según un modo de realización preferido de la
presente invención, se utiliza al menos un derivado para el cual se
tiene uno de los significados siguientes:
- X representa O, S y de preferencia NH ó NR''
representando R'' un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado,
lineal o ramificado, de C_{1-6};
- R_{1} representa un radical hidrocarbonado
lineal o ramificado, saturado o insaturado, de
C_{8-40}, eventualmente sustituido por al menos un
radical hidroxi y/o un radical -NRR' y/o eventualmente interrumpido
por al menos un heteroáromo seleccionado entre N, O ó Si, siendo R y
R', idénticos o diferentes, un átomo de hidrógeno o un radical
hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado, de
C_{1-6};
- R_{2} representa un átomo de hidrógeno;
- R_{3} representa un radical hidrocarbonado
saturado, lineal o ramificado, de C_{1-6};
particularmente un radical metilo o etilo;
- n está comprendido entre 2 y 100 y/o es tal
que el peso molecular del derivado de poliaminoácido está
comprendido entre 150 y 10000.
Aún más preferentemente, se elige el compuesto
utilizado en el marco de la presente invención entre los derivados
en los cuales:
- -
- X representa O, S y de preferencia NH;
- -
- R_{1} representa un radical hidrocarbonado, lineal o ramificado, saturado de C_{10-24}, eventualmente sustituido por 1, 2, 3 ó 4 radicales hidroxi; o un radical hidrocarbonado, lineal o ramificado, que comprende una o varias insaturaciones dobles, de C_{12-24}, eventualmente sustituido por al menos un radical hidroxi;
- -
- R_{2} representa un átomo de hidrógeno;
- -
- R_{3} representa un radical metilo;
- -
- n está comprendido entre 4 y 50 y/o es tal que el peso molecular del derivado de poliaminoácido se encuentra comprendido entre 300 y 8 000.
Los derivados de poliaminoácidos según la
invención pueden fácilmente ser preparados por el experto en la
materia en base a sus conocimientos generales. La solicitud
FR2776510 describe particularmente un procedimiento que permite la
preparación de estos compuestos.
Los derivados de poliaminoácidos pueden estar
presentes en las composiciones cosméticas o farmacéuticas en una
cantidad suficiente para obtener el efecto buscado, y
particularmente comprendida entre 0,001 y 30% en peso, de
preferencia entre 0,01 y 15% en peso, y más particularmente entre
0,5 y 5% en peso, con relación al peso total de la composición.
Las composiciones que comprenden los indicados
derivados de poliaminoácidos comprenden por otro lado un medio
fisiológicamente aceptable, particularmente cosmética o
farmaceuticamente aceptable, es decir compatible con la piel, las
mucosas, los cabellos y/o el cuero cabelludo.
Las mismas pueden presentarse bajo cualquiera de
las formas galénicas apropiadas para una aplicación tópica,
particularmente en forma de soluciones acuosas, hidroalcohólicas,
orgánicas o aceitosas; geles acuosos, hidroalcohólicos o aceitosos;
de productos anhidros pastosos o sólidos; de emulsiones de
agua-en-aceite,
aceite-en-agua o múltiples; de
suspensiones o de dispersiones en disolventes o cuerpos grasos, de
tipo loción o suero; de microemulsiones, microcápsulas,
micropartículas, dispersiones vesiculares de tipo iónico (liposomas)
y/o no iónico; de espuma.
El medio fisiológicamente aceptable en el cual
los derivados pueden ser utilizados, así como sus constituyentes, su
cantidad, la forma galénica de la composición y su modo de
preparación, pueden ser elegidos por el experto en la materia sobre
la base de sus conocimientos generales en función del tipo de
composición y de utilización buscados.
Particularmente, la composición puede comprender
cualquier cuerpo graso usualmente utilizado en el ámbito de
aplicación considerado. Se pueden particularmente citar los cuerpos
grasos siliconados tales como los aceites, las gomas y las ceras de
silicona, así como los cuerpos grasos no siliconados tales como los
aceites y las ceras de origen vegetal, mineral, animal y/o
sintético. Los aceites pueden eventualmente ser volátiles o no
volátiles. Se pueden también citar los hidrocarburos, los ésteres y
los éteres de síntesis, los alcoholes grasos y los ácidos
grasos.
La composición puede igualmente comprender un
medio acuoso, un medio hidroalcohólico que contiene un alcohol tal
como el etanol o el isopropanol, o un medio orgánico que comprende
disolventes orgánicos usuales tales como alcoholes de
C_{1-6}, particularmente el etanol y el
isopropanol, los glicoles tales como el propilenglicol, las
cetonas.
La composición puede comprender al menos un
emulsionante clásico, seleccionado entre los emulsionantes
anfóteros, aniónicos, catiónicos o no iónicos, utilizados solos o
en mezcla.
La misma puede igualmente comprender los
adyuvantes habituales en el ámbito considerado, tales como los
espesantes o gelificantes hidrófilos o lipófilos, los aditivos
hidrófilos o lipófilos, los agentes activos particularmente
cosméticos, los conservantes, los antioxidantes, los perfumes, las
cargas, los pigmentos, los filtros UV, los absorbedores de olor,
los colorantes, los hidratantes (glicerina), vitaminas, ácidos
grasos esenciales, polímero liposolubles particularmente
hidrocarbonados, los opacificantes, los estabilizantes, los
secuestrantes, los condicionadores, los agentes propulsores.
Bien entendido el experto en la materia tratará
de elegir este o estos eventuales adyuvantes complementarios y/o su
cantidad de forma tal que las propiedades ventajosas de la
composición según la invención no sean, o sustancialmente,
alteradas por la adición considerada.
Por ejemplo, cuando la composición de la
invención es una emulsión, la proporción de la fase grasa puede
oscilar entre 5 y 80% en peso, y de preferencia entre 5 y 50% en
peso con relación al peso total de la composición. Los aceites, los
emulsionantes y los coemulsionantes utilizados en la composición en
forma de emulsión son elegidos entre los clásicamente utilizados en
el ámbito cosmético o dermatológico. El emulsionante y eventualmente
el coemulsionante pueden estar presentes, en la composición, en una
proporción que va del 0,3 al 30% en peso, y de preferencia del 0,5
al 20% en peso con relación al peso total de la composición. La
emulsión puede, además, contener vesículas lipídicas.
Entre los aceites utilizables, se pueden citar
los aceites minerales (aceite de vaselina), los aceites vegetales
(fracción líquida o de manteca de caridad), los aceites animales,
los aceites de síntesis (aceite de purcellin, poliisobuteno
hidrogenado), los aceites siliconados y los aceites fluorados
(perfluoropoliéteres).
Entre los emulsionantes utilizables, se pueden
citar los ésteres de ácido graso y de poliol, tales como los ésteres
grasos de sorbitol, como el triestearato de sorbitano vendido bajo
la denominación de Span 65 por la Sociedad ICI, o también los
ésteres grasos de glicerol tales como el monoestearato de glicerol,
o la mezcla palmito-estearato de glicol/estearato de
polietilenglicol (6 OE)/estearato de polietilenglicol (32 OE)
vendido bajo la denominación "Tefose 63" por la Sociedad
Gattefosse; la lecitina hidrogenada; o también los ésteres de
polietilenglicol (PEG) tales como el estearato de
PEG-40 vendido bajo la denominación de Myrj 52 por
la Sociedad ICI. Puede tratarse también de emulsionantes siliconados
tales como la cetil dimeticona copoliol vendida bajo la denominación
de Abil EM90 por la Sociedad Goldschmidt.
Entre los gelificantes hidrófilos, se pueden
citar las gomas naturales (goma de xantano), los polisacáridos
(hidroxipropilmetilcelulosa, carboximetilcelulosa), los polímeros
carboxivinílicos (carbomero), los copolímeros acrílicos tales como
los copolímeros de acrilato/alquilacrilatos, los
poli(met)acrilatos de glicerilo tales como el
producto vendido bajo la denominación de Norgel por la Sociedad
Guardian, las poliacrilamidas y particularmente la mezcla de
poliacrilamida, Isoparafina C_{13-14} y
Laureth-7, vendido bajo la denominación de Sepigel
305 por la Sociedad Seppic, los derivados de azúcares oxietilenados
tales como la metilglucosa oxietilenada; como gelificantes
lipófilos, se pueden citar las arcillas modificadas como las
bentonas, las sales metálicas de ácidos grasos, la sílice hidrófoba
y los polietilenos.
Entre los agentes activos, hidrófilos o
lipófilos, susceptibles de ser utilizados en las composiciones
indicadas anteriormente, se pueden citar particularmente los
agentes activos susceptibles de completar el efecto de los derivados
de poliaminoácidos en el tratamiento de la seborrea y de las
alteraciones asociadas, y particularmente del acné.
Puede tratarse por ejemplo de agentes
anti-inflamatorios tales como el peróxido de
benzoilo; de antibióticos tales como la clindamicina y la
eritromicina; agentes antisépticos tales como el octopirox; agentes
activos queratolíticos tales como el ácido salicílico y sus
derivados, los \alpha-hidroxiácidos, los
\beta-hidroxiácidos, el ácido retinoico y sus
derivados, el retinol y sus derivados; agentes antiseborréicos tales
como las sales de metales di- o trivalentes; agentes antiseborréicos
tales como las sales de metales di- o trivalentes como las sales de
metales alcalinotérreos y los lantánidos.
Por otro lado, como agentes activos hidrófilos,
se pueden utilizar por ejemplo las proteínas o los hidrolizados de
proteína, los ácidos aminados, los polioles (glicerina,
propilenglicol) la urea, la alantoina, los azúcares y los derivados
de azúcar, las vitaminas hidrosolubles, el almidón, los extractos
bacterianos o vegetales, los agentes hidratantes.
Como agentes activos lipófilos, se pueden
utilizar por ejemplo el tocoferol y sus derivados, los ácidos grasos
esenciales, los esfingolípidos, los aceites esenciales.
Cuando la piel que comprende las alteraciones
cutáneas relacionadas con la seborrea debe exponerse al sol, la
composición que comprende los derivados de poliamino-ácidos
considerados puede comprender, además, al menos un filtro solar,
con el fin de preservar la eficacia del derivado según la invención
protegiendo la piel de los efectos nefastos de los rayos solares.
Entre los filtros solares susceptibles de ser utilizados, se pueden
citar los pigmentos que pueden encontrarse en forma de
nanopartículas (nanopigmentos) o no, y particularmente los óxidos
metálicos tales como el titanio, el hierro y/o el zinc. Entre los
filtros orgánicos, se pueden citar los derivados sulfonados o
sulfonatados de la benzofenona, los derivados sulfónicos o
sulfonatados del bencilideno alcanfor y los acrilatos tales como el
octocrileno. La cantidad de filtro depende de la protección solar
deseada y puede variar de 0,01 al 10% y de preferencia del 0,1 al 5%
del peso total de la composición.
El pH de las composiciones según la invención es
de preferencia inferior a 7, particularmente comprendido entre 3 y
6.
Los derivados según la invención encuentran una
aplicación muy particular en composiciones que pueden
presentarse:
- en forma de un producto de cuidado
dermatológico o cosmético de la piel de la cara, del cuerpo
comprendido el cuero cabelludo, los labios, tal como una base de
tratamiento para los labios, una composición de protección solar o
de bronceado artificial; una composición de cuidado o de tratamiento
(de día, de noche, anti-arrugas, hidratante, etc)
para la cara; una composición matificante para la cara; un gel o una
crema de limpieza o de desmaquillaje; una leche corporal de
protección o de cuidado; una leche o una loción purificante; una
barra ocultable;
- en forma de un producto de maquillaje de la
piel de la cara, del cuerpo o de los labios, tal como un maquillaje
de fondo, una barra anti-ojeras, una barra
ocultable;
- en forma de un gel o loción para después del
afeitado;
- en forma de una composición farmacéutica;
- en forma de una composición sólida tal como un
jabón o una pastilla de limpieza;
- en forma de una composición para tratamientos
capilares, y particularmente un champú tratante o una loción
tratante particularmente anti-seborréica.
Los derivados según la invención encuentran una
aplicación preferida en composiciones destinadas para el tratamiento
del acné y/o para el tratamiento de las pieles grasas y/o destinadas
para el tratamiento del cuero cabelludo graso, por consiguiente en
composiciones llamadas anti-acné y/o
anti-seborrea.
La invención se ilustra con más detalle en los
ejemplos siguientes.
En un reactor de 1 litro, se pusieron en
suspensión 46 g (0,4 moles)de
N-carboxi-anhidrido sarcosina en 500
ml de tolueno. Se añadieron seguidamente, gota a gota 13 g (0,05
moles) de oleilamina. Después del final de la adición, se llevó la
mezcla a 80ºC durante aproximadamente 2 horas. Se dejó seguidamente
enfriar a temperatura ambiente luego se añadieron 50 ml de etanol
(95ºC).
Después de la evaporación de los disolventes a
presión reducida y secado a vacío, se obtuvieron 42 g de un
polvo.
El índice "n" se determinó por RMN.
Modificando la proporción de oleilamina, se
preparó igualmente el derivado de poliaminoácido con la misma
estructura pero teniendo un índice "n" igual a 41.
Se determinó la actividad
anti-microbiana de los dos compuestos preparados en
el ejemplo 1, respecto al Propionibacterium acnes y
Propionibacterium granulosum.
Las etapas para realizar este ensayo son las
siguientes:
1/ cultivo del microorganismo:
Propionibacterium acnes y Propionibacterium granulosum
se cultivaron sobre gelosa Tryptocaseina de soja en pendiente;
2/ preparación del inóculo: 4 días antes
del comienzo del ensayo, se realizó un replique de las dos cepas
bacterianas en un medio apropiado y se dejó incubar durante 4 días a
35ºC en condiciones anaerobias. El día del ensayo, se lavó la
pendiente con aproximadamente 9 ml de diluyente. La suspensión
obtenida titula a 10^{8} gérmenes/ml.
3/ preparación de la muestra: la víspera
del ensayo, se depositó en un frasco de cristal llamado pildorero,
32 g de caldo de triptocaseina de soja y se incubaron a 35ºC. El día
del ensayo, se añadieron 4 g del a composición a ensayar y 4 ml de
inóculo (o sea 10^{7} gérmenes/ml); se homogeneizó y se colocó el
pildorero en un incubador agitado a 35ºC. Paralelamente, se preparó
un testigo para comprobar que los gérmenes se encuentran en
condiciones de desarrollo favorables durante el tiempo del
ensayo.
4/ extracciones y recuentos: Después de
24 horas de contacto, se homogeneizó el contenido del pildorero y se
extractó 1 g. Después de haber determinado la dilución apropiada
para poder realizar el recuento, se extendió esta dilución en la
superficie de cajas Pétri gelosadas (medio Eugon LT100), luego se
dejaron incubar las cajas Pétri durante 24 horas en estufa a 35ºC en
condiciones de anaerobiosis.
Luego, se realizó el recuento de las colonias en
las cajas que contienen más de 20 y menos de 200 colonias.
\vskip1.000000\baselineskip
La composición sometida a ensayo (pH) comprende
los constituyentes siguientes:
| \hskip0,5cm - polímero carboxivinílico | 0,3 g |
| \hskip0,5cm - agua destilada estéril | 98,4 g |
| \hskip0,5cm - trietanolamina | 0,3 g |
| \hskip0,5cm - compuesto a ensayar | 1 g |
\vskip1.000000\baselineskip
Los resultados obtenidos se indican en la tabla
siguiente. Se expresan en número de
micro-organismos revivificables al cabo de 24 horas,
por gramo de preparación:
\vskip1.000000\baselineskip
| Composición | Propionibacterium acnes | Propionibacterium granulosum |
| Composición A | 1,1.10^{6} | <20 |
| (compuesto del ej. 1, n=9,8) | (umbral de sensibilidad del método) | |
| Composición B | 1,8.10^{5} | 2,2.10^{3} |
| (compuesto del ej. 1, n=41) | ||
| Testigo | 4,4.10^{7} | 1,3.10^{8} |
\vskip1.000000\baselineskip
Se observa por consiguiente que los compuestos
según la invención presentan una actividad significativa respecto
al Propionibacterium acnes y al Propionibacterium
granulosum.
Este resultado es por otro lado confirmado por
un segundo ensayo que muestra que después de 24 horas de contacto,
la composición A ha reducido la población inicial de
Propionibacterium granulosum de 5,8 log_{10}, y la
composición B de 4,8 log_{10} en comparación con el placebo.
\vskip1.000000\baselineskip
| - compuesto del ejemplo 1 (n=9,8) | 1% | |
| - copolímero de alcohol de sebo hidrogenado oxietilenado (60 OE)/miristil glicol | ||
| \hskip0,15cm (solubilizante) (Elfazos GT 282 S de Akzo) | 0,9% | |
| - glicerina | 3% | |
| - ácido glicólico al 57% en peso en agua | 0,5% | |
| - N-carboetoxietil N-cocoilamidoetil aminoacetato N-disódico al 38% en agua | 5% | |
| - laurel éter sulfato de sodio al 29% en agua | 14,3% | |
| - cloruro de sodio | 1% | |
| - dietanolamida de ácidos grasos de copra (suavizante) | 0,7% | |
| - perfume | cs | |
| - mezcla de alcohol butílico oxietilenado (26 OE) oxipropilenado (26 OP), aceite | ||
| \hskip0,15cm de ricino hidrogenado oxietilenado (40 OE) | 1% | |
| - agua desmineralizada | csp | 100% |
\vskip1.000000\baselineskip
El gel obtenido es adecuado para el tratamiento
de la dermitis seborréica, en aplicación dos veces por día sobre la
cara.
| - monoestearato de etilenglicol | 2% | |
| - compuesto del ejemplo 1 (n=41) | 0,5% | |
| - silicato de magnesio y de aluminio hidratado | 1,7% | |
| - hidroxipropilmetilcelulosa | 0,8% | |
| - mezcla de cocoil isetionato de sodio y de ácidos grasos de copra (Elfan AT 84 G de Akzo) | 15% | |
| - ácido esteárico | 1,25% | |
| - lauroil sarcosinato de sodio al 30% en agua | 10% | |
| - perfume | cs | |
| - agua desmineralizada | csp | 100% |
La crema así obtenida es adecuada para la
limpieza de la piel acnéica, por ejemplo para utilización sobre la
cara dos veces por día.
\vskip1.000000\baselineskip
| - triestearato de sorbitano | 1% | |
| - compuesto del ejemplo 1 (n=9,8) | 1,5% | |
| - homopolímero carboxivinílico reticulado | 0,4% | |
| - goma de xantano | 0,5% | |
| - copolímero dimetacrilato de etilenglicol/metacrilato de laurilo | 1% | |
| - ciclopentadimetilsiloxano | 6% | |
| - glicerina | 3% | |
| - emulsionante | 4% | |
| - perfume | cs | |
| - agua desmineralizada | csp | 100% |
La crema obtenida es adecuada para el
tratamiento de la piel, por aplicación sobre la cara y la espalda
una vez por día.
\vskip1.000000\baselineskip
| - compuesto del ejemplo 1 (n=41) | 1% | |
| - goma de xantano | 1% | |
| - glicerina | 2% | |
| - etanol | 20% | |
| - mezcla de alcohol butílico oxietilenado (26 OE) oxipropilenado (26 OP), aceite | ||
| \hskip0,15cm de ricino hidrogenado oxietilenado (40 OE) en agua | 1% | |
| - perfume | cs | |
| - agua desmineralizada | csp | 100% |
Este gel es adecuado para el tratamiento de la
piel, seborréica, en aplicación una a dos veces por día sobre la
cara.
\vskip1.000000\baselineskip
| - lecitina hidrogenada | 2,4% | |
| - aceite de almendras de albaricoque | 6% | |
| - copolímero dimetacrilato de etilenglicol/metacrilato de laurilo | 1% | |
| - esteroles de soja oxietilenados (5 OE) | 1,6% |
(Continuación)
| - compuesto del ejemplo 1 (n=41) | 1% | |
| - óxidos de hierro | 0,9% | |
| - óxido de titanio | 5% | |
| - poliacrilamida /Isoparafina C_{13}-C_{14}/Laureth-7 (Sepigel 305) | 4% | |
| - ciclopentadimetilsiloxano | 6% | |
| - glicerina | 6% | |
| - propilenglicol | 6% | |
| - perfume | cs | |
| - agua desmineralizada | csp | 100% |
Esta crema es de color beige y es adecuada para
el tratamiento de la piel, mediante aplicación sobre la cara dos
veces por día.
\vskip1.000000\baselineskip
| - ceras (Carnauba y Ozoquerita) | 14% | |
| - fracción líquida de manteca de caridad | 4% | |
| - óxidos de titanio y de zinc | 22% | |
| - óxidos de hierro | 4% | |
| - compuesto del ejemplo 1 (n=9,8) | 1% | |
| - polidimetilsiloxano/sílice hidratada | 0,1% | |
| - alcohol cetílico | 1,4% | |
| - isoparafina | csp | 100% |
La barra obtenida puede aplicarse sobre la cara
varias veces por día.
Claims (9)
1. Utilización de al menos un derivado de
poliaminoácido de fórmula (I):
en la
cual:
- X representa O, S, NH ó NR'' representando R''
un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o
ramificado, de C_{1-6};
- R_{1} representa
- un radical hidrocarbonado lineal o ramificado,
saturado o insaturado, de C_{1-40}, eventualmente
sustituido por al menos un radical hidroxi y/o un radical -NRR’ y/o
eventualmente interrumpido por al menos un heteroátomo seleccionado
entre N, O ó Si, siendo R y R’, idénticos o diferentes, un átomo de
hidrógeno o un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado,
lineal o ramificado, de C_{1-6};
- un radical
(
\uelm{C}{\uelm{\para}{\hskip-0,3cm
--- CH --- COOH}}H_{2})_{s} ---
R_{4}siendo s igual a 0,1, 2, 3, ó 4; y
representando R_{4} un átomo de hidrógeno o un radical
seleccionado entre -NH_{2}, -OH, -SH, -CHOHCH_{3},
-CONH_{2}-NH-C(NH_{2})=NH,
-C_{6}H_{5}, -C_{6}H_{4}OH
y
- un radical
---
(CH_{2})_{m} ---
\delm{C}{\delm{\para}{NH _{2} }}H ---
COOHcon m igual a 3, 4 ó
5;
- R_{2} representa un átomo de hidrógeno; un
radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado,
de C_{1-8}; un radical seleccionado entre
-CH_{2}C_{6}H_{5}, -CH_{2}C_{6}H_{4}OH, -CH_{2}OH,
-CHOHCH_{3}, -(CH_{2})_{t}-NH_{2} con
t igual a 3, 4 ó 5;
- R_{3} representa un átomo de hidrógeno o un
radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado,
de C_{1-6};
- n es un número medio superior a 1 tal que el
peso molecular del derivado de poliaminoácido se encuentra
comprendido entre 100 y 200 000;
- la unidad repetitiva que puede ser idéntica o
diferente para un mismo derivado, tomando R_{2} y/o R_{3}
entonces al menos uno de los demás significados dados para estos
radicales,
o una de sus sales,
- para tratar cosméticamente la seborrea de la
piel y/o del cuero cabelludo, y/o las alteraciones cutáneas
asociadas con la seborrea, y/o las alteraciones relacionadas con los
gérmenes del género Propionibacterium, particularmente
Propionibacterium acnes y/o Propionibacterium
granulosum;
o
- para la fabricación de una composición
farmacéutica destinada para tratar la seborrea de la piel y/o del
cuero cabelludo, y/o las alteraciones cutáneas asociadas con la
seborrea, y/o las alteraciones relacionadas con gérmenes del género
Propionibacteriun, particularmente Propionibacterium
acnes y/o Propionibacterium granulosum.
2. Utilización según la reivindicación 1, para
tratar cosméticamente la dermitis seborréica, el acné, la piel grasa
con tendencia acnéica y/o la hiperseborrea.
3. Utilización según la reivindicación 1, en la
cual la composición farmacéutica está destinada para tratar la
dermitis seborréica, el acné, la piel grasa con tendencia acnéica
y/o la hiperseborrea.
4. Utilización según una de las reivindicaciones
anteriores, en la cual el derivado de poliaminoácidos es de fórmula
(I) en la cual:
- X representa O, S, NH ó NR'', representando
R'' un radical hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o
ramificado, de C_{1-6};
- R_{1} representa un radical hidrocarbonado
lineal o ramificado, saturado o insaturado, de
C_{8-40}, eventualmente sustituido por al menos un
radical hidroxi y/o un radical -NRR' y/o eventualmente interrumpido
por al menos un heteroáromo seleccionado entre N, O ó Si, siendo R y
R', idénticos o diferentes, un átomo de hidrógeno o un radical
hidrocarbonado, saturado o insaturado, lineal o ramificado, de
C_{1-6};
- R_{2} representa un átomo de hidrógeno;
- R_{3} representa un radical hidrocarbonado
saturado, lineal o ramificado, de C_{1-6};
particularmente un radical metilo o etilo;
- n está comprendido entre 2 y 100 y/o es tal
que el peso molecular del derivado de poliaminoácido está
comprendido entre 150 y 10 000.
5. Utilización según una de las reivindicaciones
anteriores, en la cual el derivado de poliaminoácido responde a la
fórmula (I) en la cual:
- -
- X representa NH;
- -
- R_{1} representa un radical hidrocarbonado, lineal o ramificado, saturado de C_{10-24}, eventualmente sustituido por 1, 2, 3 ó 4 radicales hidroxi; o un radical hidrocarbonado, lineal o ramificado, que comprende una o varias insaturaciones dobles, de C_{12-24}, eventualmente sustituido por al menos un radical hidroxi;
- -
- R_{2} representa un átomo de hidrógeno;
- -
- R_{3} representa un radical metilo; y/o
- -
- n está comprendido entre 4 y 50 y/o es tal que el peso molecular del derivado de poliaminoácido se encuentra comprendido entre 300 y 8 000.
6. Utilización según una de las reivindicaciones
anteriores, en la cual el derivado de poliaminoácidos está presente
en una composición cosmética o farmacéutica en una cantidad
comprendida entre 0,001 y 30% en peso, de preferencia entre 0,01 y
15% en peso, y más particularmente entre 0,5 y 5% en peso, con
relación al peso total de la composición.
7. Procedimiento de tratamiento cosmético de la
seborrea y/o de las alteraciones cutáneas que le son asociadas, en
el cual se aplica sobre la piel y/o sobre el cuero cabelludo, una
composición cosmética que comprende al menos un derivado de
poliaminoácido de fórmula (I) tal como se ha definido en una de las
reivindicaciones 1, 4 y 5.
8. Procedimiento según la reivindicación 7, en
el cual el derivado de poliaminoácidos está presente en la
composición cosmética en una cantidad comprendida entre 0,001 y 30%
en peso, de preferencia entre 0,01 y 15% en peso, y más
particularmente entre 0,5 y 5% en peso, con relación al peso total
de la composición.
9. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 7 a 8, en el cual la composición se presenta:
- en forma de un producto de tratamiento
cosmético de la piel de la cara, del cuerpo comprendido el cuero
cabelludo, labios, tal como una base de tratamiento para los labios,
una composición de protección solar o de bronceado artificial; una
composición de cuidado o de tratamiento (de día, de noche,
anti-arrugas, hidratante, etc.) para la cara; una
composición matificante para la cara; un gel o una crema de limpieza
o de desmaquillaje; una leche corporal de protección o de cuidado;
una leche o una loción purificante; una barra ocultable;
- bajo la forma de un producto de maquillaje de
la piel de la cara, del cuerpo o de los labios, tal como un
maquillaje de fondo, una barra anti-ojeras, una
barra ocultable;
- en forma de un gel o loción para después del
afeitado;
- en forma de una composición sólida tal como un
jabón o una pastilla de limpieza;
- en forma de una composición para cuidados
capilares, y particularmente un champú tratante o una loción
tratante particularmente anti-seborréica.
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